WO2008018147A1

WO2008018147A1 - Fat or oil composition

Info

Publication number: WO2008018147A1
Application number: PCT/JP2006/315925
Authority: WO
Inventors: Naoki Hosoya; Shin Koike; Takatoshi Murase
Original assignee: Kao Corporation
Priority date: 2006-08-11
Filing date: 2006-08-11
Publication date: 2008-02-14
Also published as: JP5155863B2; US20100267681A1; CN101505609B; KR101297921B1; CN101505609A; US8853192B2; KR20090037927A; JPWO2008018147A1

Description

油脂組成物

技術分野

[0001] 本発明は、共役リノール酸を含むジァシルグリセロール含量の高い油脂組成物に関する。

背景技術

[0002] 世の中の健康指向を背景に、油脂の生理効果について、さまざまな研究がなされてきている。例えば、共役リノール酸には、抗肥満作用ゃ抗腫瘍作用のほか、糖尿病やシンドローム Xに対する治療効果が見出されて、る（特許文献 1〜5及び非特許文献 1)。このような機能を有する共役リノール酸の食品への応用が報告されている（特許文献 6)。

一方、ジァシルグリセロールにも、抗肥満作用等が見出されている（特許文献 7、 8) 。更に、 ω 3系脂肪酸やリノール酸等の特定の脂肪酸を高含量としたジァシルグリセロールを含む油脂が知られて、る（特許文献 9〜11)。

このほか、ジァシルグリセロールと植物ステロールとを組合せた油脂組成物には、血中コレステロール値改善効果等が見出されている（特許文献 12)。

共役リノール酸は、遊離脂肪酸であることから、脂肪酸特有の異味により、そのまま摂取したり、食品に利用するには適していな力つた。そこで、共役リノール酸をエステル体にすることで、共役リノール酸の応用範囲を広げる試みがなされている（特許文献 13〜18)、（非特許文献 2、 3)。

特許文献 1：国際公開第 96Ζ06605号パンフレット

特許文献 2：国際公開第 97Ζ46230号パンフレット

特許文献 3 :特開 2003— 171272号公報

特許文献 4:国際公開第 02Z009691号パンフレット

特許文献 5：国際公開第 02Ζ009693号パンフレット

特許文献 6:国際公開第 OOZ21379号パンフレット

特許文献 7：特開平 4— 300826号公報特許文献 8 :特開平 10— 176181号公報

特許文献 9：国際公開第 01Z109899号パンフレット

特許文献 10 :国際公開第 02Z11552号パンフレット

特許文献 11 :欧州公開第 0679712号明細書

特許文献 12：国際公開第 99Z48378号パンフレット

特許文献 13：国際公開第 00Z64854号パンフレット

特許文献 14 :国際公開第 04Z96748号パンフレット

特許文献 15：特開 2003 - 113396号公報

特許文献 16：米国特許第 6432453号明細書

特許文献 17：米国特許第 6608222号明細書

特許文献 18 :欧州公開第 1097708号明細書

非特許文献 1 : "Lipids", 1997年、 32卷、 p. 853 - 858

非特許文献 2 : "Biotechnology Letters", 1998年、 20卷、 6号、 p. 617- 621 非特許文献 3 : "Biotechnol. Prog.，，， 2004年、 20卷、 p. 619 - 622

発明の開示

[0003] 本発明は、次の成分 (A)及び (B)：

(A)構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が 80重量％以上で、共役リノール酸含量が 2〜92重量％、かつ ω 3系不飽和脂肪酸含量が 15重量％未満であるジァシルグリセロールを 15重量％以上含有し、モノァシルグリセロール含量が 5重量％以下、遊離脂肪酸含量が 5重量％以下であり、 1, 3—ジァシルグリセロール Z1, 2—ジァシルグリセロールの重量比が 1〜5である油脂 100重量部

(Β)トコフエロール 0. 001〜2重量部

を含有する油脂組成物を提供するものである。

発明の詳細な説明

[0004] 前述の従来技術においては、共役リノール酸はこれをエステル体とした場合であつても、共役リノール酸の含量が高くなると、風味、保存安定性の点で満足できるものではなかった。そこで、本発明の目的は、顕著な抗肥満効果と優れた安定性を有する共役リノール酸を含むジァシルグリセロール含量の高、油脂組成物を提供し、更に、当該油脂組成物の保存安定性を著しく改善することにある。

[0005] 本発明者らは、検討の結果、油脂組成物のジァシルグリセロール含量、ジァシルグリセロール中の共役リノール酸含量、トコフエロール含量等を特定範囲に調整することにより、上記課題を解決できることを見出した。更に、得られた油脂組成物が摂食抑制効果を有することを見出し、本発明に至った。また、得られた油脂組成物の低温での保存性が改善されることを見出した。

[0006] 本発明の油脂組成物は、成分 (A)の油脂を必須成分として含む。油脂 (A)は、ジァシルグリセロール (以下、単に「DAG」とも記載する）を 15重量％(以下、単に「％」で示す）以上含有するが、 15〜95%含有することが好ましぐより好ましくは 20〜95 %、更に 35〜95%、特に 60〜90%、殊更 70〜85%含有することが生理効果、油脂の工業的生産性、外観、食品等への応用の点で好ましい。

[0007] 本発明の油脂組成物にぉ、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールは、その構成脂肪酸の 80〜： LOO%が不飽和脂肪酸である力好ましくは 85〜： LOO%、更に 9 0〜98%、特に 93〜98%であることが外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。ここで、不飽和脂肪酸の炭素数は 14〜24、更に 16〜22であることが好ましい。

[0008] 本発明の油脂組成物にぉ、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役リノール酸 (以下、単に「CLA」とも記載する）の含有量は 2〜 92⁰/₀である力好ましく ίま 5〜80⁰/₀、更に 15〜70⁰/₀、特に 20〜60⁰/₀、殊更 25〜50 %であることが体脂肪低下、摂食抑制、保存性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。

[0009] 共役リノール酸としては、 9, 11ーォクタデカジエン酸、 10, 12—ォクタデカジエン酸、これらの位置及び幾何異性体、これらの混合物が挙げられる。具体的には、 cis - 9, trans— 11—ォクタデカジエン酸、 trans— 9, cis— 11—ォクタデカジエン酸、 trans- 10, cis— 12—ォクタデカジエン酸等である。共役リノール酸の製造法は、例えば、リノール酸や高リノール酸含量の油脂を原料とし、反芻動物や微生物の酵素を用いた生化学的な共役化、アルカリ条件下での加熱による化学的な共役化等が挙げられる。 [0010] 本発明の態様にぉ、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、ォレイン酸の含有量は 1〜65%であることが好ましぐ更に 2〜50%、特に 5〜40%、殊更 10〜30%であるの力保存性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。更に外観、生理効果の点から、ジァシルグリセロール中のジォレイルグリセロールの含有量は 45%未満、特に 0〜40%であることが好まし!/、。

[0011] 本発明の油脂組成物において、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、 ω 3系不飽和脂肪酸の含有量は 15%未満である力更に 1〜： LO %であることが安定性、外観、脂肪酸の摂取バランスの点で好ましい。 ω 3系不飽和脂肪酸としては、例えば、 a リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサへキサェン酸等が挙げられる。

[0012] 本発明の油脂組成物にお！、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は 20%未満であるが、好ましくは 0〜10% 、更に 1〜7%、特に 2〜7%、殊更 2〜6%であることが、外観、生理効果、油脂のェ業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数 14〜24、特に 16〜22のものが好ましぐパルミチン酸、ステアリン酸が更に好ましい。

[0013] 本発明の態様において、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役リノール酸以外のトランス不飽和脂肪酸の含有量は、 0〜3. 5%であることが好ましぐ特に 0. 1〜3%であることが風味、生理効果、外観、保存性、油脂の工業的生産性の点で好ま、。

[0014] 本発明の態様にぉ、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数 12以下の脂肪酸の含有量は、風味の点で 5%以下であることが好ましぐ更に 0〜2%、特に 0〜1%、殊更実質的に含まないことが好ましい。残余の構成脂肪酸は炭素数 14〜24、特に 16〜22であることが好ましい。

[0015] 本発明の態様において、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロール (DAG)中の 1, 3 ジァシルグリセロール（1, 3— DAG)の割合は 50%以上であることが好ましぐ更に 52〜： LOO%、更に 54〜90%、特に 56〜80%であること力生理効果、保存'性、油脂の工業的生産性及び風味の点から好ましい。ここで、 DAGは、 1, 3— DAGと 1 , 2 ジァシルグリセロール（1, 2— DAG)とからなるものである。正確には、 2, 3 ジァシルグリセロールが存在する力本発明では 1, 2— DAGとして扱うものとする。本発明において、油脂中の 1, 3-DAG/l, 2— DAGの重量比は 1〜5であるが

、好ましく ίま 1. 5〜3. 8、更に 2〜3. 5、特に 2. 1〜3. 2であるの力低温での保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0016] 本発明の態様において、油脂 (Α)は、トリァシルグリセロール（以下、単に「TAG」とも記載する）を 4. 9-84. 9%含有すること力 S好ましく、更に 4. 9-64. 9%、更に 6.

9-39. 9%、特に 6. 9-29. 9%、殊更 9. 8-19. 8%含有すること力 S生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。

[0017] 本発明の態様において、油脂 (A)に含まれるトリァシルグリセロールの構成脂肪酸中、共役リノール酸の含有量は 50%以下であることが好ましぐ更に 1〜35%、特に

2〜20%、殊更 5〜15%であることが、保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0018] 本発明の態様にぉ、て、油脂 (A)に含まれるジァシルグリセロールを構成する脂肪酸中の共役リノール酸の含有量と、トリァシルグリセロールを構成する脂肪酸中の共役リノール酸の含有量との重量比（（1)式）は 1〜10であることが好ましぐ更に 2〜9 、特に 3〜8、殊更 4〜7であることが、保存性、生理効果の点で好ましい。

DAG中の CLA含量 ZTAG中の CLA含量 · · ·（1)式

[0019] 本発明の態様において、油脂 (A)に含まれるトリァシルグリセロールの構成脂肪酸中、ォレイン酸の含有量は 15〜70%であることが好ましぐ更に 20〜65%、特に 30 〜60%、殊更 45〜55%であることが、保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0020] 本発明の態様において、油脂 (A)に含まれるトリァシルグリセロールの構成脂肪酸は、不飽和脂肪酸が 70〜100%であることが好ましぐ更に 80〜100%、更に 90〜 100%、特に 93〜98%、殊更 94〜98%であること力生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は 10〜24、更に 16〜22であるのが生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0021] 本発明の油脂組成物において、油脂 (A)は、モノァシルグリセロール (以下、単に「 MAG」とも記載する）を 5%以下含有する力 0. 1〜5%であることが好ましぐ更に 0 . 1〜2%、更に 0. 1〜1. 5%、特に 0. 1〜1. 3%、殊更 0. 2〜1%含有することが風味、外観、発煙、油脂の工業的生産性、食品等への応用の点で好ましい。

[0022] 本発明の態様にぉ、て、油脂 (A)に含まれるモノァシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジァシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0023] 本発明の油脂組成物において、油脂 (A)に含まれる遊離脂肪酸及び Z又は塩 (以下、単に「FFA」とも記載する）の含量は、 5%以下であるが、 0〜3. 5%であることが好ましく、更に。〜 2%、特に 0. 01〜1%、殊更 0. 05-0. 5%であること力 S風味、発煙、調理時の作業快適性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0024] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は 80〜100%であることが好ましぐ更に 85〜100%、特に 90〜100%、殊更

93〜98%であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0025] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、炭素炭素二重結合を 4つ以上有する脂肪酸の含有量は、酸化安定性、調理時の作業快適性、生理効果、着色、風味等の点で 0〜40%、更〖こ 0〜20%、更〖こ 0〜10%、特に 0〜1%であることが好ましく、実質的に含まな!/、ことが最も好ま、。

[0026] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は 0〜4%であることが好ましぐ更に 0. 1〜3. 5%であることが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

本発明においては、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、 AOCS法 (American Oi

1 Chem. Soc. Official Method : Celf— 96、 2002年）で測定した値のことである。

[0027] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、共役リノール酸の含有量は 2〜92%であること力 S好ましく、更に 5〜65%、特に 10〜50%、殊更 15〜30 %であることが生理効果、保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0028] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、ォレイン酸の含有量は 20〜65%であること力 S好ましく、更に 25〜60%、特に 30〜55%、殊更 35〜5 0%であることが保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性の点で好ましい。

[0029] 本発明の態様において、油脂 (A)を構成する全脂肪酸のうち、リノレン酸の含有量は 15%以下であることが好ましぐ更に 0. 1〜12%、特に 1〜10%、殊更 2〜8%であることが保存性、食品等への応用、油脂の工業的生産性、生理効果の点で好ましい。

[0030] 本発明の態様において、油脂 (A)の原料としては、植物性、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、例えば、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米油、紅花油、綿実油、牛脂等を挙げることができる。また、これらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できる力水素添加していないものであることが、油脂組成物を構成する全脂肪酸中のトランス酸含量を低減させる点カゝら好ましヽ。

更に、油脂 (A)の原料となる油脂としては、脱臭油の他、予め脱臭されていない未脱臭油脂を用いることができる。本発明の態様においては、原料の一部又は全部に、未脱臭油脂を使用するのが、共役リノール酸以外のトランス不飽和脂肪酸を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステル、トコフエロールを残存させることができるので好ま、。

[0031] 本発明の態様において、油脂 (A)は、上述した共役リノール酸、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステルイ匕反応、共役リノール酸を含有する油脂とグリセリンとのェステル交換反応等により得ることができる。反応により生成した過剰のモノァシルダリセロールは分子蒸留法又はクロマトグラフィー法により除去することができる。これらの反応はアルカリ触媒等を用いたィ匕学反応でも行うことができるが、 1, 3—位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うことが風味等の点で優れており好ましい。特に共役リノール酸高含量のジァシルグリセロールの植物油脂による希釈、又は共役リノール酸高含量のジァシルグリセロールと植物油脂とのエステル交換反応を行うことが、風味、保存性の点で好ましい。

[0032] 本発明の油脂組成物は、成分 )のトコフエロールを含有することが必要である。トコフエロール (B)の含有量は、風味、酸化安定性、着色等の点から、油脂 (A) 100重量部（以下、単に「部」で示す）に対して、 0. 001〜2部である力 0. 005-1. 5部であるの力 S好ましく、更に 0. 01〜1咅^特に 0. 01〜0. 5咅^殊更 0. 02〜0. 2咅あることが好ましい。

[0033] 本発明の態様において、トコフエロール（B)としては、 α、 β、 γ、 δ トコフェロール又はこれらの混合物を使用することができる。これらのうち、酸ィ匕安定性の観点から δ—トコフエロールを使用することが好ましい。特に、本発明の油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合に、 δ—トコフエロールを使用することが、風味劣化、異味発生を防止する点力好ましい。

[0034] トコフエロールの市販品としては、例えば、ィーミックス D、ィーミックス 80 (エーザィ ( 株)）、 MDE— 6000 ( (株）八代）、 Eオイル— 400 (理研ビタミン (株)）等が挙げられる。

[0035] 本発明の態様において、油脂組成物には、トコフエロール (B)の他に抗酸化剤を添カロしてもよい。抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ブチルヒドロキシトルエン（BHT)、ブチルヒドロキシァ-ソール（BHA)、ターシャルブチルヒドロキノン (TBHQ)、カテキン、ビタミン C又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等が挙げられる力これらのうちビタミン C又はその誘導体、カテキン、ローズマリー抽出物を使用することが好ましぐ特にこれらの 1種以上の混合物を使用することが好まし、。

[0036] ビタミン C又はその誘導体としては、油脂 (A)に溶解するものが好ましぐビタミン C の高級脂肪酸エステル、例えばァシル基の炭素数が 12〜22の脂肪酸エステルがより好ましぐ Lーァスコルビン酸パルミテート、 Lーァスコルビン酸ステアレートが特に好ましく、 L -ァスコルビン酸パルミテートが最も好まし!/、。

本発明の態様において、ビタミン C又はその誘導体の含有量は、油脂 (A) 100部に対して、ァスコルビン酸として 0. 004〜0. 1部であることが好ましぐ更に 0. 006〜 0. 特に 0. 008〜0. 06咅であること力子まし!/、。

[0037] また、本発明の態様において、油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合には、抗酸化剤として Lーァスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まないことが風味劣化、異味発生を防止する点力も好ましい。

[0038] 本発明の態様において、油脂組成物には、成分 (C)の植物ステロール類を含有することが好ましい。本明細書における植物ステロール類は、その水酸基が脂肪酸とェステル結合せずに遊離状態 (遊離体)であるものだけでなぐエステル体等の誘導体を含むものも範囲とする。

本発明の態様において、植物ステロール類 (C)の含有量は、油脂 (A) 100部に対して 0. 05〜30部であるのが好ましぐより好ましくは 0. 3〜20部、更に 1〜10部、特に 2〜8部、殊更 2. 5〜4. 7部とすることが、コレステロール低下作用、風味、外観、低温での保存性、油脂の工業的生産性の点で好ましい。ここで、成分 (C)としてエステル体等の誘導体を含む場合は、遊離体に換算した値を成分 (C)の含有量とする。

[0039] 本発明の態様にぉ、て、植物ステロール類 (C)には、植物スタノールも含まれる。

植物ステロール類としては、例えばブラシカステロール、イソフコステロール、スチグマステロール、 7—スチグマステノール、ーシトステロール、 βーシトステロール、カンぺステロール、ブラシカスタノール、イソフコスタノール、スチグマスタノール、 7—スチグマスタノール、 α—シトスタノール、 13ーシトスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール、コレステロール、アベナステロール等の遊離体、及びこれらの脂肪酸ェステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。これら植物ステロ一ノレ類のうち、ブラシカステロ一ノレ、カンペステローノレ、スチグマステロ一ノレ、 βーシトステロール力油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。

[0040] 本発明の態様において、植物ステロール類（C)中のブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、 /3ーシトステロールの合計含有量は 90%以上であることが好ましぐ更に 92〜： LOO%、特に 94〜99%であること力風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。

[0041] 植物ステロール類（C)中の、ブラシカステロールの含有量は 0. 5〜8%であることが好ましぐ更に 1〜7. 5%、特に 3〜7%であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。

植物ステロール類（C)中の、カンペステロールの含有量は 10〜40%であることが好ましぐ更に 15〜35%、特に 22〜30%であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。

植物ステロール類（C)中の、スチグマステロールの含有量は 3〜30%であることが好ましぐ更に 5〜25%、特に 7〜15%であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。

植物ステロール類（C)中の、 13—シトステロールの含有量は 30〜60%であることが好ましぐ更に 35〜58%、特に 40〜56%であることが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。

[0042] 植物ステロール類（C)中の、コレステロールの含有量は 1%以下であることが好ましく、更に 0. 01〜0. 8%、特に 0. 1〜0. 7%、殊更 0. 2〜0. 6%であること力血中コレステロール低下、油脂の工業的生産性の点で好まし、。

[0043] 本発明の態様にぉ、て、植物ステロール類 (C)中に植物ステロール脂肪酸エステルが含まれる場合、その構成脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は 80%以上であること力 S好ましく、更に 85〜： LOO%、特に 86〜98%、殊更 88〜93%であること力 S 、風味、外観、低温での保存性、結晶析出、油脂の工業的生産性、酸化安定性、生理効果の点で好ましい。

[0044] 本発明の態様において、 DAG中の CLA含量と油脂中の植物ステロール（以下、単に「PS」とも記載する）類の含量との重量比（CLAZPS)が 700未満であるのが好ましく、より好ましく ίま 1〜400、更【こ 5〜250、特【こ 10〜100、殊更 15〜70であるの力低温での保存性の点で好ましい。これは、油脂中の 1, 3-DAG/l, 2-DAG の重量比が 1. 5〜3. 8である場合に適用するのが好ましぐ更に 2〜3. 5、特に 2. 1 〜3. 2であるのが、低温での保存性、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。なお、植物ステロール類として植物ステロール脂肪酸エステル (以下、単に「PSE 」とも記載する)等の誘導体を含む場合は、これらを遊離体に換算し、その全重量を「 PSJとして CLAZPS値を求める。

[0045] 本発明の態様において、油脂組成物は、更に結晶抑制剤 (D)を含有することが好ましい。結晶抑制剤としては、例えば、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリォキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられ、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましぐ特にポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。また、ポリオール脂肪酸エステルの HLB価は、 Griffinの計算式 (J. S oc. Cosmet. Chem. , 1, 311 (1949) )で計算した値力 4以下、特に 0. 1〜3. 5であることが好ましい。

[0046] 本発明の態様において、油脂組成物に結晶抑制剤 (D)としてポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は 50〜95%であることが好ましぐ更に 51〜80%、特に 52〜 60%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、酸ィ匕安定性の点で好ましい。また、油脂へのポリグリセリン脂肪酸エステルの溶解を容易とする点から、不飽和脂肪酸の含有量を 50%以上とすることが好ましい。更に、油脂の結晶化を抑制する点から、不飽和脂肪酸の含有量を 95%以下とすることが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸の炭素数は 10〜24であることが好ましぐ更に 16〜22 であることが好ましい。具体的には、パルミトレイン酸、ォレイン酸、ペトロセリン酸、ェライジン酸、リノール酸、リノレン酸、ガトレン酸、エル力酸等が挙げられ、ォレイン酸、リノール酸、ガトレン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、ォレイン酸の含有量は 80%以上であることが好ましぐ更に 90〜99. 8% であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、リノール酸の含有量は 10 %以下であることが好ましぐ更に 0. 1〜5%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、ガトレン酸の含有量は 10%以下であることが好ましぐ特に 0 . 1〜5%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。

[0047] 本発明の態様において、油脂組成物に結晶抑制剤 (D)としてポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は 5〜50%であることが好ましぐ更に 20〜49%、特に 40〜48 %であることが結晶抑制、油脂への溶解性、酸ィ匕安定性の点で好ましい。この飽和脂肪酸の炭素数は 10〜24、更に 12〜22であることが好ましい。具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ァラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する飽和脂肪酸中、パルミチン酸の含有量は 80%以上であることが好ましぐ特に 90〜99. 8%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ミリスチン酸の含有量は 10%以下であることが好ましぐ特に 0. 1〜5%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ステアリン酸の含有量は 10%以下であることが好ましぐ特に 0. 1〜5%であることが結晶抑制、油脂への溶解性、コスト、酸化安定性、風味の点で好ましい。

[0048] 本発明の態様において、結晶抑制剤（D)の含有量は、油脂 (A) 100部に対して 0 . 01〜2部、更に 0. 02-0. 5部、特に 0. 05〜0. 2部であることが油脂への溶解性、コスト、風味、結晶抑制の点で好ましい。

[0049] 本発明の態様において、油脂組成物は、更に炭素数 2〜8の有機カルボン酸及び Z又はその塩を含有することが好まし、。炭素数 2〜8の有機カルボン酸の含有量は

、油月旨（A) loo咅に対して 0. 001-0. 01咅 reあること力 S好ましく、更に 0. 0012〜0

. 特に 0. 0015〜0. 0045咅^殊更 0. 0025〜0. 0034咅であること力 S風味

、外観、酸ィ匕安定性の点で好ましい。有機カルボン酸としては、クェン酸が好ましい。

[0050] 本発明の態様にぉ、て、油脂組成物は、前記組成の成分 (A)が所定の割合となるよう原料油脂と製造方法を選択し、これに成分 (B)を加え、更に必要に応じて成分（

C)、成分 (D)、抗酸化剤、有機カルボン酸及び Z又はその塩等を添加し、適宜加熱

、携枠すること〖こより得ることがでさる。

[0051] 本発明の油脂組成物は、保存性、風味、食感、外観、調理時の作業快適性、生理効果等の点で優れているため、各種食品に応用することができる。

本発明の油脂組成物を応用する食品としては、油脂組成物を食品の一部として含む油脂加工食品が挙げられる。力かる油脂加工食品としては、例えば、特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等が挙げられる。具体的な製品としては、パン、ケーキ、ビスケット、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ、ソース、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホヮィトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型乳化物、マーガリン、スプレツド、バタークリーム等の油中水型乳化物、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、ドウ、ェンローバー油脂、フィリング油脂、麵、冷凍食品、レトルト食品、飲料、ルー等が挙げられる。本発明の油脂組成物の他に、油脂加工食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に 0. 1〜100%、特に 1〜80%が好ましい。

[0052] また、本発明の油脂組成物は、揚げ物あるいは炒め物に用いる調理油等の食品素材として用いることができる。特に、コロッケ、天ぷら、とんかつ、空揚げ、魚フライ、春巻き等の惣菜、ポテトチップス、トルティーヤチップス、フアブリケートポテト等のスナツク菓子、揚げせんべい等の揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、ドーナツ、即席麵等を調理するのに適している。

[0053] なお、本発明の油脂組成物を用いて食品を製造する際、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との重量比は、食品原料由来の油脂 Z本発明の油脂組成物が 95Z5〜1Z99であることが好ましく、更に 95/5〜5/95、特に 85/15〜5/95、殊更 40/60〜5/95であること力 S 好ましい。

[0054] 本発明の油脂組成物は、水中油型乳化物に用いることができる。油相と水相の重量比は、油相 Z水相が 1Z99〜90Z10であることが好ましぐ更に 10Ζ90〜80Ζ 20、特に 30Ζ70〜75Ζ25であることが好ましい。本発明の油脂組成物を水中油型乳化物に用いる場合には、乳化剤を 0. 01〜5%、特に 0. 05〜3%含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の (部分)分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ダリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。本発明の油脂組成物を水中油型乳化物に用いる場合には、安定化剤を 0〜5%、特に 0. 01〜2%含有することが好ましい。安定化剤としては、キサンタンガム、ジエランガム、グァーガム、カラギーナン、ぺクチン、トラガントガム、コンニヤクマンナン、等の増粘多糖類や澱粉等が挙げられる。また、食品の種類により、適宜、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スノイス、フレーバー等の香料、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマヨネーズ、ドレッシング、コーヒーホワイトナ一、アイスクリーム、ホイップクリーム、飲料等の水中油型油脂含有食品を製造することがでさる。

[0055] 本発明の油脂組成物は、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の重量比は、水相 Z油相が 85Z15〜1Z99であることが好ましぐ更に 80Z20〜： LOZ 90、特に 70Z30〜35Z65であることが好ましい。本発明の油脂組成物を油中水型乳化物に用いる場合には、乳化剤を 0. 01〜5%、特に 0. 05〜3%含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の (部分)分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ダリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。また、食品の種類により、適宜、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、増粘多糖類や澱粉等の安定化剤、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。

[0056] 本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積抑制作用、内臓脂肪蓄積抑制作用、体重増加抑制作用、血清トリグリセリド増加抑制作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖値上昇抑制作用、 ΗΟΜΑ指数改善作用、摂食抑制作用等の優れた生理活性を有する。カゝかる優れた特性を有するため、本発明の油脂組成物は、特定保健用食品、病者用食品、健康機能訴求食品、医薬品に利用することができる。

[0057] また、本発明の油脂組成物は、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末剤、液剤、ゲル剤等の形態で、医薬品に利用することができる。医薬品としては、上記油脂組成物の他、形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、潤沢剤、界面活性剤、ァルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によつても異なる力一般に 0. 1〜80%、更に 0. 2〜50%、特に 0. 5〜30%であることが好ましい。また、投与量は、油脂組成物として、 1日当たり 0. 2〜50gを、 1〜数回に分けて投与することが好ましい。投与期間は、 1ヶ月以上、 2ヶ月以上、 3ヶ月〜 12 ヶ月が好ましい。

[0058] 本発明の油脂組成物は、飼料に利用することができる。飼料としては、例えば牛、豚、鶏、羊、馬、山羊等に用いる家畜用飼料、ゥサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ゥナギ、タイ、ハマチ、ェビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフード等が挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途等によっても異なる力一般に 1〜30%、特に 1〜20%が好ましい。配合は、飼料中の油脂の全部又は一部を本発明の油脂組成物に置き換えることにより行う。

[0059] 飼料は、上記油脂組成物の他に、必要に応じ、適宜、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類等一般に用いられる飼料原料を混合して製造される。

肉類としては、例えば、牛、豚、羊 (マトン又はラム）、ゥサギ、カンガルー等の畜肉、獣肉及びその副生物、加工品（ミートボール、ミートボーンミール、チキンミール等の上記原料のレンダリング物）、マグロ、カツォ、アジ、イワシ、ホタテ、サザェ、魚粉 (フイツシュミール)等の魚介類等が挙げられる。蛋白質としては、例えば、カゼイン、ホェ一等の乳蛋白質や卵蛋白質等の動物蛋白質、大豆蛋白質等の植物蛋白質が挙げられる。穀物類としては、例えば、小麦、大麦、ライ麦、マイ口、トウモロコシ等が挙げられる。ぬ力類としては、例えば、米ぬか、ふすま等が挙げられる。粕類としては大豆粕等が挙げられる。飼料中の肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類の合計量は 5〜9 3. 9%であることが好ましい。

[0060] 糖類としては、例えば、ぶどう糖、オリゴ糖、砂糖、糖蜜、澱粉、液糖等が挙げられ、飼料中 5〜80%含有することが好ましい。野菜類としては、例えば、野菜エキス等が挙げられ、飼料中 1〜30%含有することが好ましい。ビタミン類としては、例えば、 A、 B 、 B 、 D、 E、ナイァシン、パントテン酸、カロチン等が挙げられ、飼料中 0. 05〜： LO

1 2

%含有することが好ましい。ミネラル類としては、例えば、カルシウム、リン、ナトリウム

、カリウム、鉄、マグネシウム、亜鉛等が挙げられ、飼料中 0. 05〜10%含有することが好ましい。この他、一般的に飼料に使用されるゲル化剤、保型剤、 pH調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等も必要に応じて含有することができる。

実施例

[0061] 実施例 1 油脂の調製

(1)共役リノール酸 (CLA)の調製

プロピレングリコール 1050gと水酸ィ匕カリウム 350gとを混合した後、攪拌しながら 6 0°Cまで昇温し、水酸ィ匕カリウムを完全に溶解した。その後、 60°Cで窒素パブリングを 30分間行い、溶存酸素を除いた。次いで、これを 130°Cまで昇温し、リノール酸（東京化成製） 700gを少量ずつ添加した。窒素雰囲気下、 157°Cまで昇温し、 4時間攪拌して共役化反応を行った。これを室温まで冷却後、 5N塩酸を 1L加え、 pHを 3 に調整した。反応物にへキサンを加えて溶媒抽出を行い、エバポレーターで溶媒を留去して、 CLA700gを得た。

[0062] (2)油脂 Aの製造

(1)で調製した CLA1100部と固定化リパーゼ 110部とを混ぜ、窒素雰囲気下 40 °Cに加温した。次いで、グリセリン 180. 5部を添カ卩し、減圧下（2〜5torr)、 40°Cにて 7時間エステルイ匕反応を行った。ろ過を行って固定ィ匕酵素を除去した後、反応終了物（TAG5. 7%、 DAG73. 2%、 MAG12. 8%、 FFA8. 3%)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (Wako C— 200、和光純薬製）に充填し、有機溶媒で溶出して精製を行った。すなわち、へキサン、へキサン酢酸ェチル（97 : 3、 VZV)、へキサンー酢酸ェチル（9 : 1、 VZV)、へキサン酢酸ェチル（4: 1、 VZV)、へキサン酢酸ェチル（3 : 1、 VZV)、へキサン酢酸ェチル（2. 5 : 1、 VZV)で順に溶出し、 DG画分を得た。エバポレーターで溶媒を留去して得た油脂 100部に対して、トコフエロール（ミックストコフエロール MDE— 6000、八代製）を 0. 02部添カ卩したものを油脂 Aとした。そのグリセリド糸且成、脂肪酸組成を表 1に示す。なお、油脂 Aの 1, 3-D AG含量は 78. 7%、 1, 2— DAG含量は 19. 7%であった。従って、 1, 3-DAG/ 1, 2— DAG=4 (重量比）であった。

[0063] (3)油脂 Bの製造

(1)で調製した CLA520部と固定化リパーゼ 52部とを混ぜ、窒素雰囲気下 40°Cに加温した。次いで、グリセリン 56. 9部を添カ卩し、減圧下（2〜5torr)、 50°Cにて 20時間エステル化反応を行った。ろ過を行って固定ィ匕酵素を除去した後、反応終了物 (T AG41. 8%、 DAG36. 8%、 MAGI. 2%、 FFA20. 2%)をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (Wako C— 200、和光純薬製）に充填し、有機溶媒 (へキサン—酢酸ェチル（97 : 3、 VZV) )で溶出し、 DG画分と MG画分を除いた。これを更にフロリジルカラムクロマトグラフィーにかけ、精製を行った。すなわち、へキサン、へキサン一酢酸ェチル（30 : 1、 VZV)で TG画分を溶出した後、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた油脂 100部に対して、トコフエロール（ミックストコフエロール MDE - 6000、八代製)を 0. 02部添加したものを油脂 Bとした。そのグリセリド糸且成、脂肪酸組成を表 1に示す。

[0064] (4)油脂 Cの調製

魚油（花王製) 400部とグリセリン 16部とを混合し、ナトリウムメチラート 1. 2部存在下、減圧下にて (0. 133kPa) 100°C4時間エステル交換反応を行った。得られた反応生成物を、（2)と同様にシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで、得られた油脂 100部に対して、トコフエロール (ミックストコフェローノレ MDE— 6000、八代製）を 0. 02部添加して、油脂 Cを得た。そのグリセリド組成、脂肪酸組成を表 1に示す。

[0065] (5)油脂 Dの調製

中鎖脂肪酸トリグリセリド (ココナード MT、花王製) 400部とグリセリン 16部とを混合し、ナトリウムメチラート 1. 2部存在下、減圧下にて (0. 133kPa) 100°C4時間エステル交換反応を行った。得られた反応生成物を、（2)と同様にシリカゲルクロマトグラフィ—で精製し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで、得られた油脂 100部に対して、トコフエロール（ミックストコフエロール MDE— 6000、八代製）を 0. 02部添加して、油脂 Dを得た。そのグリセリド糸且成、脂肪酸組成を表 1に示す。

[0066] (6)油脂 Eの調製

プロピレングリコール 225部に、水酸ィ匕カリウム 75部を完全に溶解し、 20分間窒素パブリングした後、窒素雰囲気下 120°Cまで昇温した。次いで、サフラワー油 180部を滴下した後、 170°Cにて 2. 5時間反応を行った。得られた反応生成物 300部と、グリセリン 12部とを、ナトリウムメチラート 0. 8部存在下、減圧下にて（0. 133kPa) 100 °C4時間エステル交換反応を行った。これを、（2)と同様にシリカゲルクロマトグラフィ一で分画し、エバポレーターで溶媒を留去した。次いで各画分を混合して得られた油脂 100部に対して、トコフエロール（ミックストコフエロール MDE— 6000、八代製）を 0. 02部添加することにより、油脂 Eを得た。そのグリセリド糸且成、脂肪酸組成を表 1 に示す。なお、油脂 Eの 1, 3-DAG/l, 2— DAG = 2 (重量比）であった。

[0067] (7)油脂 Fの調製

油脂 Eとナタネ油を重量比 1 : 2で混合した油脂 100部に対し、トコフエロール (ミックストコフエロール MDE— 6000、八代製）を 0. 02部、植物ステロール脂肪酸エステル (CardioAid— S、 ADM製)を 4部添加し、油脂 Fを得た。油脂 Fのグリセリド組成、脂肪酸組成を表 1に示す。なお、ナタネ油の構成脂肪酸組成を表 1脚注（* 2)に示す。

[0068] (8)油脂 G、油脂 Hの調製

大豆油脂肪酸をウィンタリングして飽和脂肪酸を低減したもの 455部と菜種油脂肪酸 195部とグリセリン 107部を、固定化リパーゼ（Lipozyme RM IM、ノボザィムス社)を使用して、エステルイ匕反応を行った (40°C、 5時間、 0. 07hPa)。次いで、固定ィ匕リパーゼを濾別し、薄膜蒸留を行った後、水洗、脱臭した。この油脂 100部に対して、トコフエロール（ミックストコフエロール MDE— 6000、八代製）を 0. 02部添カ卩した。ここに、植物ステロール (フィトステロール F、タマ生化学製)を 0. 3部添加したものを油脂 G、 4部添加したものを油脂 Hとした。油脂 Gのグリセリド組成、脂肪酸組成を表 1 に示す。なお、油脂 Gの 1, 3— DAG含量は 57. 7%、 1, 2— DAG含量は 27. 5% であった。従って、 1, 3-DAG/l, 2— DAG = 2 (重量比）であった。

[0069] (9)油脂 I〜K、油脂 L〜Nの調製

油脂 Aと油脂 Gとを重量比 7 : 3、 5 : 5、 3 : 7で混合し、それぞれ油脂 I、油脂 J、油脂

Kとした。また、油脂 Aと油脂 Hとを重量比 7 : 3、 5 : 5、 3 : 7で混合し、それぞれ油脂 L

、油脂 M、油脂 Nとした。

[0070] (10)油脂 0、油脂 Pの調製

ナタネ油と油脂 Aと油脂 Gとを重量比 50 : 25 : 25で混合し、油脂 Oを調製した。また

、ナタネ油と油脂 Aと油脂 Hとを重量比 50 : 25 : 25で混合し、油脂 Pを調製した。なお

、ナタネ油は前記油脂 Fで使用したのと同じものである。

[0071] 〔分析方法〕

(i)グリセリド分布

ガラス製サンプル瓶に、サンプル lOmgとトリメチルシリル化剤 (「シリル化剤 TH」、関東ィ匕学製) 0. 5mLとをカ卩え、密栓した後、 70°Cで 15分間加熱した。水 ImL添カロ後、へキサンを 2mL加え、よく振とうした。静置後、へキサン相を抽出し、ガスクロマトグラフィー (GLC)に供して、分析を行った。

GLC条件

装置； Hewlett Packard製 6890型

カラム； DB— 1HT(J&W Scientific製） 7m

カラム温度； initial=80°C、 final = 340°C

昇温速度 = 10°CZ分、 340°Cにて 20分間保持

検出器; FID、温度 = 350°C

注入部；スプリット比 = 50 : 1、温度 = 320°C

サンプル注入量；

キャリアガス；ヘリウム、流量 = 1. OmLZ分

[0072] (ii)構成脂肪酸組成

サンプル約 12mgに 1Z2N水酸化ナトリウム 'メタノール溶液 0. 6mLを添カ卩した。次いで、三ふつ化ほう素メタノール錯体メタノール溶液（和光純薬製）を 0. 6mL添カロ後、 70°Cにて 30分間加熱した。飽和食塩水 ImLを添加後、へキサン ImLを添カロして、よく振とうした。へキサン相を抽出し、無水硫酸ナトリウムを加えて、脂肪酸メチルエステルを調製した。

メチルエステルイ匕した脂肪酸を GLCに供して分析を行った。

GLC条件

装置； Hewlett Packard製 6890型

カラム； CP— Sil88 for Fame (ジーエルサイエンス製）

0. 25mm X 50m

カラム温度； initial= 150°C、 final= 225°C

150°Cにて 5分間保持後、 2°CZ分で昇温し、 225°Cにて 15分間保持

検出器; FID、温度 = 250°C

注入部;スプリット比 =40 : 1、温度 = 250°C

サンプル注入量；

キャリアガス；ヘリウム、流量 = 1. OmLZ分

[表 1]

グリセリド組成油脂 A 油脂 B 油脂 c 油脂 D 油脂 E 油脂 F*l 油脂 G 重量％

TAG 1.3 98.3 1.9 0 35.4 78.3 14.3

DAG 98.4 1.3 98.0 97.6 62.9 21.0 85.2

MAG 0 0 0 2.2 1.5 0.5 0.5

FFA 0.3 0.4 0.1 0.2 0.2 0.2 0.1 全脂肪酸組成

重量％

C8： 0 n. d. n. d. n. d. 85.3 n. d. n. d. n. d.

C10:0 n. d. n. d. n. d. 14.7 n. d. n. d. n. d.

C12:0 n. d. n. d. n. d. n. d. n. d. n. d. n. d.

C14:0 n. d. n. d. 4.3 n. d. n. d. n. d. n. d.

C16:0 n. d. n. d. 14.6 n. d. 6.9 5. 1 3. 1

C16:l n. d. n. d. 6.8 n. d. n. d. n. d. n. d.

C18:0 n. d. n. d. 3.8 n. d. 2.7 2.2 1.3

C18:l 5.2 5.2 16.6 n. d. 12.5 44.8 38.3

C18:2

CLA 90.4 90.4 n. d. n. d. 73.8 24.6 n. d.

CLA以外 n. d. n. d. 2.8 n. d. 3.6 15.4 48.6

C18:3 n. d. n. d. n. d. n. d. 0.1 6.5 7.9

C20:l n. d. n. d. 6.6 n. d. n. d. 0.5 0.6

C20:5 n. d. n. d. 8.7 n. d. n. d. n. d. n. d.

C22:6 n. d. n. d. 9.4 n. d. n. d. n. d. n. d.

CLA (DAG) /CLA (TAG) 1 1 1 1 1 6.6 一重量比

n. d. ；検出されず

*1：油脂 Eとナタネ油 *2とを重量比 1： 2で混合

*2：ナタネ油の構成脂肪酸組成 (C16:0=4.2%, C18:0= 、 C18:1=61L C18:2 (CLA) =0¾

C 18 :2 (CLA以外) =21.3¾、 C 18 :3=9.7%)

[0074] 表 1の各油脂における脂肪酸組成は、油脂 F以外は、全グリセリドにおいて全脂肪酸組成と同じものとして取り扱った。

[0075] 実施例 2 保存試験

油脂 A、油脂 Bを用いて、下記方法にて、保存試験を行った。ガラス製サンプル瓶 ( 50mL容）に、油脂を 20g入れ、窒素シールした後、密栓した。これを— 20°Cの冷凍庫に保存した。 5年後に、常温に静置して解凍し、開栓して、臭い、外観を下記基準で官能評価した。結果を表 2に示す。

[0076] 臭い

a:劣化臭、ケミカル臭が殆んど感じられず、良好。

b:劣化臭はやや感じられるが、ケミカル臭はなぐやや良好。 c :劣化臭とケミカル臭があり、やや不良。

d :劣化臭とケミカル臭が強ぐ不良。

[0077] 外観

a :通常の油（サラダ油）と同じ液状で、良好。

b :通常の油よりもやや粘性が高ぐやや良好。

c :ゲル状となっている部分があり、やや不良。

d :ゲル状部分が大半を占め、不良。

[0078] [表 2]

[0079] 本発明品は、比較品よりも、臭い、外観に優れ、保存性が良好であることが示された。

[0080] 実施例 3 動物実験

表 3に示す組成で、飼料を常法に従って製造した。 6〜7週齢の Zuckerラットを 1群 6匹ずつ 4群に分けた。まず、飼料 1で 4日間予備飼育した (摂食量一定)。次いで、各飼料を用いてそれぞれ 9日間飼育した。この時の摂食量は、毎日測定した。飼料投与最終日に解剖を行い、肝臓、腎周囲脂肪組織、副睾丸周囲脂肪組織を摘出し、その重量を測定した。また、肝臓中のトリグリセリド量を測定した。結果を表 4に示す

[0081] [表 3] 飼料組成（重量部）飼料 1 飼料 2 飼料 3 飼料 4 カゼイン 20 20 20 20 セルロース 4 4 4 4 ミネラル混合物 3.5 3.5 3.5 3.5 ビタミン混合物 1 1 1 1 ポテ卜スターチ 61.5 57.5 57.5 57.5 油脂 *3 W X Y Z コーン油 *4 10 10 10 10 油脂 A 0 4 0 0

油脂 C 0 0 4 0

油脂 D 0 0 0 4

*3：コーン油を油脂 W、コーン油 10部に油脂 A、油脂 C、油脂 Dを 4部配合したものを、それぞれ油脂 X、油脂 Y、油脂 Ζとした。

*4：コーン油の構成脂肪酸組成

(C16:0=13%, C18:0=2i C18:l=30.5%、 C18:2 (CLA) =0%

C18:2(CLA以外） =52%、 C18:3=l%)

[0082] [表 4]

[0083] 本発明品を含む飼料 (飼料 2)を投与すると、比較品 (飼料 1、 3、 4)よりも、肝臓中のトリグリセリド量、腎周囲脂肪組織量が低下することが明らかとなった。また、総摂食量が著しく減少し、摂食抑制作用を有することが示された。

[0084] 実施例 4 低温での保存性試験 1

油脂 Aに、植物ステロール (フィトステロール F、タマ生化学製)を 1%、 2%、 4%添カロしたものを、それぞれ油脂 Aa、油脂 Ab、油脂 Acとした。また、油脂 Aに植物ステロール脂肪酸エステル（CardioAid— S、 ADM製）を 1%、 2%、 4%添カ卩したものを、それぞれ油脂 Ad、油脂 Ae、油脂 Afとした。

[0085] これらの油脂を 20mL容のガラス製サンプル瓶に 10g入れ、閉蓋して 5°C及び 10°C の恒温槽に静置した。 6時間後、 24時間後の各サンプルの状態を、下記評価基準にて目視で観察し、評価を行った。評価結果を表 5に示す。

[0086] 4点：沈殿や濁りが全くなく透明で、流動性がある。

3点:僅かに濁りや沈殿がある力流動性がある。

2点：一部で沈殿があり、流動性が損なわれて、る。

1点：固化して、全く流動性がない。

[0087] [表 5]

[0088] 植物ステロール (PS)、植物ステロール脂肪酸エステル (PSE)を配合することにより、 CLA—DAGの低温での保存性が改善されることが示された。

[0089] 実施例 5 低温での保存性試験 2

油脂 A、油脂 G、油脂 H、油脂 I〜K、油脂 L〜N、油脂 0、油脂 Pを 20mL容のガラス製サンプル瓶に 10g入れ、閉蓋して 5°C及び 10°Cの恒温槽に静置した。 6時間後、 24時間後の各サンプルの状態を、実施例 4と同じ評価基準にて目視で観察し、評価を行った。評価結果を表 6に示す。なお、表 1において、油脂 A、油脂 Gの全構成脂肪酸組成と DAGの構成脂肪酸組成は同じとして取り扱い、 DAG中の CLA量と油脂中の PS量との重量比（CLAZPS)を算出した。

[0090] [表 6]

[0091] DAG中の CLA量と油脂中の PS量との重量比（CLAZPS)が 700未満の場合に低温での保存性が改善されることが示された。

Claims

請求の範囲

[1] 次の成分 (A)及び (B) :

(A)構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が 80重量％以上、共役リノール酸含量が 2

〜92重量％、かつ ω 3系不飽和脂肪酸含量が 15重量％未満であるジァシルグリセロールを 15重量％以上含有し、モノァシルグリセロール含量が 5重量％以下、遊離脂肪酸含量が 5重量％以下であり、 1, 3—ジァシルグリセロール Z1, 2ジァシルグリセロールの重量比が 1〜5である油脂 100重量部

(Β)トコフエロール 0. 001〜2重量部

を含有する油脂組成物。

[2] 更に (C)植物ステロール類を 0. 05〜30重量部含有する請求項 1記載の油脂組成物。

[3] 請求項 1又は 2記載の油脂組成物を含有する食品。

[4] 請求項 1又は 2記載の油脂組成物を含有する飼料。

[5] 請求項 1又は 2記載の油脂組成物を含有する医薬品。