WO2008009831A3 - Derives de cyclodextrines amphiphiles - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne des cyclσdextrines Formule (I) suivante : dans laquelle % - m = 5, 6 ou 7 - les radicaux R1, identiques ou différents, représentent : ( 1 ) un groupement OA dans lequel A représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1 ou C2 à C12, aryle en C6 à C20 ou encore un groupement protecteur, comme un groupement silylé, notamment tert-butyldiméthylsilyl ou tert- butyldiphénylsilyl, en particulier le groupement OA représente un groupe hydroxyle (OB); (2) un groupement fonctionnel choisi parmi: * un atome d'halogène; * un groupement azoture( N3); * un groupement soufré du type SR1, dans lequel R1 est : (i) un substituant alkyle en C1ou C2à C12 ou aryle en C6 à C20 ou; (ii) un élément de bioreconnaissance tel qu'un dérivé d'acide aminé, un peptide, un monosaccharide, un oligosaccharide, un élément de multiplication à plusieurs ramifications, lesquelles ramifications peuvent porter des groupements glucidiques qui peuvent être identiques ou différents, une sonde de visualisation ou de détection fluorescente ou radioactive, ou d'autres groupement fonctionnels; (iii) CH2(CH2)n-B avec n = 1 à 5 B est: - MHX et K est un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en C1 ou C2 à C12 ou aryle en C6 à C20, ou - NZCJ=Q)NTW, où Z représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 ou C2 à C12 ou aryle en C6 à C20, Q représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre et T et W, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un substituant alkyle en C1 ou C à C12, aryle en C6 à C20 ou un élément de reconnaissance cellulaire tel qu'un acide aminé, un peptide, un monosaccharide, un oligosaccharide ou encore un élément de multiplication à plusieurs ramifications portant des groupements glucidiques qui peuvent être identiques ou différents, ou des groupements chargés tels que des groupements ammonium; un groupement aminé du type NHR4, dans lequel R4 est : (i) un atome d'hydrogène; (ii) un substituant alkyle en C1ou C2à C12 ou aryle en C6 a C20 ( iii) un substituant Ra-C(=O)-, dans lequel Ra représente un radical alkyle en C1 ou C2 à C21 ou aryle en C6 à C20 ou; (iv) un substituant du type carbamate, urée ou thiourée, éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi les groupements alkyle en C1 ou C2 à C12 ou aryle en C6 à C20, des éléments de bioreconnaissance, de visualisation ou de détection, notamment tels que ceux mentionnés ci-dessus pour R3 - las radicaux R2 identiques ou différents, représentant : un groupement alkyle en C1 ou C2 à C12, aryle en C6 à C20, ou Ra-C(=O)- dans lequel Ra représente un radical alkyle en C1 ou C2 à C21 ou aryle en C6 à C20; avec au moins un des radicaux R1 différent de OH, ainsi que leurs sels et leurs isomères; où chacun des radicaux alkyles précités peut être linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé; et chacun des radicaux aryles précités est éventuellement substitué,ainsi que des nanostructures les comprenants ~Leurs procédés préparation, l'utilisation de ceux-ci, ainsi que compositions les comprenant.
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