WO2007125236A1 - Composition cosmetique comprenant au moins un monomere electrophile et au moins un organopolysiloxane elastomere reticule - Google Patents

Composition cosmetique comprenant au moins un monomere electrophile et au moins un organopolysiloxane elastomere reticule Download PDF

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WO2007125236A1
WO2007125236A1 PCT/FR2007/051100 FR2007051100W WO2007125236A1 WO 2007125236 A1 WO2007125236 A1 WO 2007125236A1 FR 2007051100 W FR2007051100 W FR 2007051100W WO 2007125236 A1 WO2007125236 A1 WO 2007125236A1
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acid
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cosmetic composition
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Gaëlle Brun
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L'oreal
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring

Definitions

  • Cosmetic composition comprising at least one electrophilic monomer and at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane
  • the present invention relates to a cosmetic composition for the treatment of keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, comprising at least one polymerizable electrophilic monomer and at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane, a use of this composition for the treatment of hair as well as a processing method implementing it.
  • the hair is generally damaged and weakened by the action of external atmospheric agents such as light and bad weather, and by mechanical or chemical treatments such as brushing, combing, discoloration, perms and / or dyes.
  • external atmospheric agents such as light and bad weather
  • mechanical or chemical treatments such as brushing, combing, discoloration, perms and / or dyes.
  • the hair is often difficult to discipline, in particular they are difficult to disentangle or comb, and hair, even abundant, difficult to maintain a good looking hairstyle due to the fact that the hair lack of vigor, volume and nervousness.
  • hair styling products that can condition the hair by providing them including body, mass or volume.
  • These styling products are generally cosmetic hair compositions comprising one or more polymers which have a high affinity for the hair and which most often have the function of forming a film on their surface in order to modify their surface properties, in particular for conditioning them. .
  • a disadvantage related to the use of these hair compositions lies in the fact that the cosmetic effects conferred by such compositions tend to disappear, especially from the first shampoo.
  • the treatments thus obtained cause degradation of the fiber and the hair thus treated are generally difficult to disentangle.
  • the sheathing obtained from these compositions does not have a satisfactory resistance to the various external aggressions that can undergo the hair.
  • the present invention is obj and a cosmetic composition for the treatment of keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, characterized in that it comprises:
  • the composition of the invention makes it possible, by combining crosslinked elastomeric organopolysiloxanes with a polymerizable electrophilic monomer, to obtain a sheathing having a good resistance with respect to the various external aggressions, in particular with respect to fatty substances, such as sebum, and with respect to with successive shampoos.
  • the presence of the crosslinked elastomeric silicones in the composition of the invention makes it possible to produce thickened compositions with a high consistency (solid appearance which does not flow) and with great ease of application (drop in shear viscosity) and a very nice touch. These compositions thus lead to sheathings having excellent feel, thus making it possible to avoid a terminal shampoo at the end of application. Finally, the drying of sheathings made with these compositions is carried out quickly.
  • the subject of the invention is also a cosmetic treatment method implementing the cosmetic composition according to the invention.
  • Another object of the present invention is a use of the cosmetic composition for the treatment of hair.
  • the invention relates to a use of the cosmetic composition for conditioning hair.
  • the invention relates to a use of the cosmetic composition for hair dyeing.
  • the invention further relates to a multi-compartment device or kit comprising firstly a composition comprising at least one electrophilic monomer and secondly a composition comprising at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane.
  • electrophilic monomer a monomer capable of polymerizing by anionic polymerization in the presence of a nucleophilic agent such as, for example, the hydroxide ions (OH " ) contained in the water at neutral pH.
  • a nucleophilic agent such as, for example, the hydroxide ions (OH " ) contained in the water at neutral pH.
  • anionic polymerization is meant the mechanism defined in Jerry March's "Advanced Organic Chemistry", Third Edition, pages 151 to 161.
  • the electrophilic monomer or monomers present in the composition of the invention may be chosen from:
  • Benzylidene malononitrile derivatives (A), 2- (4-chlorobenzylidene) -malononitrile (A 1), ethyl 2-cyano-3-phenyl acrylate (B), 2-cyano-3- ( 4-chloro-phenyl) ethyl acrylate (B1), described in Sa 0, p. 97:
  • N-butyl itaconimide (F), N- (4-tolyl) itaconimide (G), N- (2-ethylphenyl) itaconimide (H), N- (2,6-diethylphenyl) itaconimide (I) described by Wanatabe, J. Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 1994, p. 2073:
  • R Bu (F), 4-tolyl (G), 2-ethylphenyl (H), 2,6-diethylphenyl (I) • methyl ⁇ - (methylsulfonyl) acrylates (K), ⁇ - (methylsulfonyl) acrylates ethyl (L), ⁇ - (tert-butylsulfonyl) -methyl acrylates (M), tert-butyl ⁇ - (methylsulfonyl) acrylates
  • the electron-withdrawing monomer useful in the present invention may be cyclic or linear.
  • the electron-withdrawing group is preferably exocyclic, i.e., it is not an integral part of the cyclic structure of the monomer.
  • these monomers have at least two electron-withdrawing groups.
  • R 1 and R 2 denote, independently of each other, a group with little or no electro-attractor (little or no inductive-attractor) such that:
  • a hydrogen atom a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, preferably containing from 1 to 20, more preferably from 1 to 10 carbon atoms, and optionally containing one or more nitrogen atoms, oxygen, sulfur, and optionally substituted with one or more groups chosen from -OR, -COOR, -COR, -SH, -SR, -OH, and the halogen atoms,
  • R 3 and R 4 denote, independently of one another, an electron-attracting (or inductive-attracting) group preferably chosen from the groups -N (R) 3 + , -S (R) 2 + , -SH 2 + , -NH 3 + ,
  • R denotes a saturated or unsaturated hydrocarbon group, linear, branched or cyclic, preferably containing from 1 to 20, more preferably from 1 to 10 carbon atoms, and optionally containing one or more nitrogen, oxygen, sulfur, and optionally substituted with one or more groups selected from -OR ', -COOR', -COR ', -SH, -SR', -OH, halogen atoms, or a polymer residue obtainable by polymerization radical, by polycondensation or by ring opening, R 'denoting an alkyl group -C 0.
  • electron-withdrawing group or inductive-attractor group (-1) is meant any grouping that is more electronegative than carbon. Reference can be made to PR Wells Prog. Phys. Org. Chem. , Flight. 6, p. 11 (1968). By grouping little or no electro-attractor means any group whose electronegativity is less than or equal to that of carbon.
  • the alkenyl or alkynyl groups preferably have 2 to 20 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • saturated or unsaturated hydrocarbon group linear, branched or cyclic, preferably containing from 1 to 20 carbon atoms, there may be mentioned linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl groups, such as methyl, ethyl, n-butyl, tert-butyl, iso-butyl, pentyl, hexyl, octyl, butenyl or butynyl; cycloalkyl or aromatic groups.
  • substituted hydrocarbon group there may be mentioned, for example, hydroxyalkyl or polyhaloalkyl groups.
  • polyalkylsiloxanes such as polydimethylsiloxanes
  • polyarylsiloxanes such as polyphenylsiloxanes
  • polyarylalkylsiloxanes such as polymethylphenylsiloxanes
  • modified polyorganosiloxanes there may be mentioned polydimethylsiloxanes containing polyoxyalkylene and / or siloxy and / or silanol and / or amine and / or imine and / or fluoroalkyl groups.
  • polyoxyalkylene groups there may be mentioned polyoxyethylene groups and polyoxypropylene groups preferably having 1 to 200 oxyalkylene units.
  • mono- or polyfluoroalkyl groups there may be mentioned groups such as - (CH 2 ) H - (CF 2 ) In -CF 3 or - (CH 2 ) H- (CF 2 ) In-CHF 2 with n a integer from 1 to 20 and m integer from 1 to 20.
  • the substituents R 1 to R 4 may optionally be substituted by a group having a cosmetic activity.
  • Particularly used cosmetic activities are obtained from groups with coloring functions, antioxidants, UV filters and conditioning.
  • dye-functional groups there may be mentioned azo, quinone, methine, cyanomethine and triarylmethane groups.
  • antioxidant-functional group mention may especially be made of butylhydroxyanisole-type groups.
  • BHA butylated hydroxytoluene
  • BHT butylated hydroxytoluene
  • groups which function as UV filters mention may especially be made of benzophenone, cinnamate, benzoate, benzylidene-camphor and dibenzoylmethane groups.
  • groups which function as UV filters mention may especially be made of benzophenone, cinnamate, benzoate, benzylidene-camphor and dibenzoylmethane groups.
  • a group with a conditioning function mention may be made in particular of cationic and fatty ester groups.
  • X is NH, S or O
  • R 1 and R 2 have the same meanings as previously, preferably R 1 and R 2 represent a hydrogen atom,
  • R'3 represents a hydrogen atom or a group R as defined in formula (I).
  • X is O.
  • R'3 represents a C 1 -C 10 alkyl radical or C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 10 ) alkyl or C 2 -C 10 alkenyl radical.
  • the cyanoacrylate monomer or monomers are chosen from C 6 -C 10 alkyl cyanoacrylates.
  • Particularly preferred monomers are octyl cyanoacrylates of formula (VII) and mixtures thereof: H CN
  • the monomers used according to the invention can be covalently attached to supports such as polymers, oligomers or dendrimers.
  • the polymer or oligomer may be linear, branched, comb or block.
  • the distribution of the monomers of the invention on the polymeric, oligomeric or dendritic structure may be statistical, in the terminal position or in block form.
  • the electrophilic monomer in the cosmetic composition according to the invention is introduced in an amount ranging preferably from 0.1% to 99.9% by weight, preferably from 1% to 40% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition of the invention contains at least one organopolysiloxane elastomer at least partially crosslinked.
  • crosslinked elastomeric organopolysiloxane compound is intended to mean a high molecular weight silicone compound having a three-dimensional structure with viscoelastic properties of a flexible solid material.
  • This material is able to recover its original shape after stretching.
  • This elastomer is formed of high molecular weight polymer chains whose mobility is limited by a uniform network of crosslinking points. These compounds have the property of absorbing certain solvents, in particular silicone solvents, and thus of thickening them, while conferring on the composition of very good cosmetic qualities, especially of spreading.
  • These compounds can thus be in dry powder form, or in swollen form, in a solvent, the resulting product being generally a gel. These products may also be in dispersed form in an aqueous solution.
  • the elastomeric organopolysiloxanes used in the composition according to the invention are partially or completely crosslinked. They are in the form of particles.
  • the organopolysiloxane elastomer particles have a number average size ranging from 0.1 to 500 ⁇ m, preferably from 3 to 200 ⁇ m and better still from 3 to 50 ⁇ m. These particles may be any shape and for example be spherical, flat or amorphous.
  • the elastomeric crosslinked organopolysiloxane can be obtained by crosslinking addition reaction of a diorganopolysiloxane containing at least one hydrogen atom bonded to a silicon atom and a diorganopolysiloxane having at least two ethylenically unsaturated groups bonded to carbon atoms.
  • the elastomeric crosslinked organopolysiloxane is obtained by crosslinking addition reaction of a diorganopolysiloxane (X) containing at least one hydrogen atom bonded to a silicon atom, and a diorganopolysiloxane (XI) having at least two ethylenically unsaturated groups each bonded to a distinct silicon atom, especially in the presence of platinum catalyst (XII), as for example described in application EP-A-0 295 886.
  • the compound (X) is in particular an organopolysiloxane having at least 2 hydrogen atoms bonded to distinct silicon atoms in each molecule.
  • the compound (X) may have any molecular structure, in particular a linear chain or branched chain structure or a cyclic structure.
  • Compound (X) may have a viscosity at 25 ° C. ranging from 1 to 50,000 centistokes, in particular to be well miscible with compound (XI).
  • the organic groups bonded to the silicon atoms of the compound (X) may be alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl or octyl; substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl, 3,3,3-trifluoropropyl; aryl groups such as phenyl, tolyl, xylyl; substituted aryl groups such as phenylethyl; and substituted monovalent hydrocarbon groups such as an epoxy group, a carboxylate ester group, or a mercapto group.
  • alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl or octyl
  • substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl, 3,3,3-trifluoropropyl
  • aryl groups such as phenyl, tolyl, xylyl
  • substituted aryl groups such as
  • the compound (X) may thus be chosen from trimethylsiloxy-terminated methylhydrogenpolysiloxanes, trimethylsiloxy-terminated dimethylsiloxane-methylhydrogenosiloxane copolymers and cyclic dimethylsiloxane-methylhydrogensiloxane copolymers.
  • the compound (XI) is advantageously a diorganopolysiloxane having at least two lower alkenyl groups (for example
  • the lower alkenyl group may be chosen from vinyl, allyl and propenyl groups. These lower alkenyl groups may be located in any position of the molecule organopolysiloxane but are preferably located at the ends of the organopolysiloxane molecule.
  • the organopolysiloxane (XI) may have a branched chain, linear chain, cyclic or network structure but the linear chain structure is preferred.
  • the compound (XI) may have a viscosity ranging from the liquid state to the gum state.
  • the compound (XI) has a viscosity of at least 100 centistokes at 25 ° C.
  • the other organic groups bonded to the silicon atoms in the compound (XI) may be alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl or octyl; substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl or 3,3,3-trifluoropropyl; aryl groups such as phenyl, tolyl or xylyl; substituted aryl groups such as phenylethyl; and substituted monovalent hydrocarbon groups such as an epoxy group, a carboxylate ester group, or a mercapto group.
  • alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl or octyl
  • substituted alkyl groups such as 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl or 3,3,3-trifluoropropyl
  • aryl groups such as phenyl, tolyl or xylyl
  • substituted aryl groups
  • the organopolysiloxanes (XI) may be chosen from methylvinylpolysiloxanes, the procedurathylvinylsiloxane- dimethylsiloxane copolymers, dimethylvinylsiloxy-terminated dimethylpolysiloxanes, dimethylsiloxane-methylphenylsiloxane copolymers, dimethylvinylsiloxy-terminated, dimethylsiloxane-diphenylsiloxane-methylvinylsiloxane copolymers, dimethylvinylsiloxy-terminated, dimethylsiloxane-methylvinylsiloxane copolymers trimethylsiloxy end groups, trimethylsiloxy-terminated dimethylsiloxane-methylphenylsiloxanemethylvinylsiloxane copolymers, dimethylvinylsiloxy-terminated methyl (3,3,3-trifluoropropyl) polysilox
  • the organopolysiloxane elastomer may be obtained by reaction of dimethylvinylsiloxy-terminated dimethylpolysiloxane and trimethylsiloxy-terminated methylhydrogenpolysiloxane in the presence of platinum catalyst.
  • the sum of the number of ethylenic groups per molecule of the compound (XI) and the number of atoms of hydrogen bonded to silicon atoms per molecule of the compound (X) is at least 5.
  • the compound (X) is added in an amount such that the molecular ratio between the total amount of hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the compound
  • the compound (XH) is the catalyst of the crosslinking reaction and is especially chloroplatinic acid, chloroplatinic acid-olefin complexes, chloroplatinic acid-alkenylsiloxane complexes, chloroplatinic acid-diketone complexes, platinum black, and platinum on support.
  • the catalyst (XII) is preferably added in an amount of from 0.1 to 1000 parts by weight, more preferably from 1 to 100 parts by weight, as the pure platinum metal per 1000 parts by weight of the total amount of the compounds (X ) and (XI).
  • the crosslinked organopolysiloxane obtained may be a non-emulsifying compound or an emulsifying compound.
  • non-emulsifying defines crosslinked organopolysiloxanes not containing polyoxyalkylene units.
  • the term "emulsifier” means crosslinked organopolysiloxane compounds having at least one polyoxyalkylene unit, especially polyoxyethylene or polyoxypropylene.
  • the crosslinked organopolysiloxane particles may be transported in gel form consisting of a crosslinked organopolysiloxane included in at least one hydrocarbon oil and / or a silicone oil. In these gels, the organopolysiloxane particles are often non-spherical particles.
  • the crosslinked organopolysiloxane particles may also be in the form of a powder, in particular in the form of a spherical powder.
  • Non-emulsifying crosslinked organopolysiloxanes are described in US Pat. Nos. 4,970,252, 4,987,169, US 5,412,004, US 5,654,362, US 5,760,116 and in the application
  • Preferred oils are low viscosity oils such as cyclopentadimethylsiloxane, polydimethylsiloxanes 5-6, and isododecane.
  • the crosslinked emulsifying organopolysiloxanes comprise polyoxyalkylene modified organopolysiloxanes formed from divinyl compounds, in particular polysiloxanes having at least two vinyl groups, reacting with Si-H bonds of a polysiloxane.
  • Crosslinked emulsifying organopolysiloxanes are described in US Pat. Nos. 5,236,986, 5,412,004 and 5,837,793.
  • crosslinked emulsifying organopolysiloxanes those sold under the names "KSG-21”, “KSG-20”, “KSG-30”, “X-226146” by the company Shin Etsu can be used, and
  • the elastomeric crosslinked organopolysiloxane particles may also be in the form of an elastomeric crosslinked organopolysiloxane powder coated with silicone resin, in particular silsesquioxane resin, as described, for example, in US Pat. No. 5,538,793.
  • KSP-100 "KSP-101", “KSP-102”, “KSP-103”, KSP-104 ",” KSP-105 "by Shin Etsu.
  • Other elastomeric crosslinked organopolysiloxanes in the form of powders may be powders of hybrid silicones functionalized with fluoroalkyl groups, especially sold under the name "KSP-200” by the company Shin Etsu; or hybrid silicone powders functionalized with phenyl groups, especially sold under the name "KSP-300” by Shin Etsu.
  • crosslinked organopolysiloxanes may be in the form of dispersions of powders in water, in the presence or absence of an emulsifier such as BY 29-19 compounds,
  • the organopolysiloxane elastomer crosslinked in the composition of the invention is introduced in an amount generally comprised between 0.1% and 99.9% by weight, in particular between 0.1% and 40% by weight and preferably between 0.1 and 20% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • nucleophilic agents capable of initiating the anionic polymerization are systems known per se, capable of generating a carbanion in contact with a nucleophilic agent, such as the hydroxide ions contained in the water at neutral pH.
  • Nucleophilic agents may be applied independently of the composition of the invention. It can also be added to the composition of the invention at the time of use.
  • the nucleophilic agent is a molecular compound, an oligomer, a dendrimer or a polymer having nucleophilic functions.
  • the following functions can be mentioned as nucleophilic functions: R 2 N “ , NH 2 " , Ph 3 C “ , R 3 C “ , PhNH “ , pyridine, ArS “ , RC ⁇ C “ , RS “ , SH “ , RO “ , R 2 NH, ArO “ , N 3 “ , OH “ , ArNH 2 , NH 3 , I “ , Br “ ,
  • the cosmetic composition according to the invention may further comprise at least one pigment.
  • a pigment in the cosmetic composition according to the invention makes it possible to obtain visible colorings, especially on dark hair since the surface pigment hides the natural color of the fiber.
  • composition according to the invention thus has the advantage of leading to colorings that have good resistance to various attacks that may occur in the hair, such as fats or shampoos.
  • the cosmetic composition according to the invention makes it possible to lead to visible and highly chromatic colorations on a particularly dark keratin fiber without it being necessary to lighten or discolor the keratin fibers and, consequently, without any physical degradation of the keratin fibers.
  • keratinous fibers are particularly dark keratin fibers.
  • pigment means any organic and / or mineral entity whose solubility in water is less than 0.01% at 20 ° C., preferably less than 0.0001%, and having an absorption between 350 and 700 nm, preferably absorption with a maximum.
  • the pigments used in the composition according to the invention may especially be chosen from organic and / or inorganic pigments known in the art, in particular those which are described in Kirk-Othmer's encyclopedia of chemical technology and in the encyclopedia of chemistry. Ullmann.
  • These pigments can be in the form of powder or pigment paste. They can be coated or uncoated.
  • the pigments according to the invention may for example be chosen from white or colored pigments, lacquers, special effect pigments such as nacres or flakes, and mixtures thereof.
  • white or colored mineral pigments mention may be made of titanium dioxide, treated or untreated on the surface, oxides of zirconium or cerium, iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate and ferric blue.
  • inorganic pigments can be used: Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , Ti 2 O 3 , TiO, ZrO 2 mixed with TiO 2 , ZrO 2 , Nb 2 O 5 , CeO 2 , ZnS.
  • white or colored organic pigments By way of examples of white or colored organic pigments, mention may be made of nitroso, nitro, azo, xanthene, quinoine, anthraquinone, phthalocyanine, metal complex, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole and thioindigo compounds. , dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.
  • the white or colored organic pigments can be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, sorghum red, blue pigments codified in the color.
  • Index under the references CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160 the yellow pigments codified in the Color Index under the references CI 1 1680, 1 1710, 15985, 19140, 20040, 21 100, 21 108, 47000, 47005 the green pigments codified in the Color Index under the references CI 61565, 61570, 74260, the orange pigments coded in the Color Index under the references CI 1 1725, 15510, 45370, 71 105, the red pigments codified in the Color Index under references CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100,
  • organic pigment pigment pastes such as the products sold by Hoechst under the name:
  • ORANGE COSMENYL GR ORANGE PIGMENT 43 (CI 71 105);
  • the pigments in accordance with the invention may also be in the form of composite pigments as described in patent EP-A-I 184 426. These composite pigments may be composed in particular of particles comprising an inorganic core, at least one binder fixing the organic pigments on the core, and at least one organic pigment at least partially covering the core.
  • lacquer dyes adsorbed on insoluble particles, the assembly thus obtained remaining insoluble during use.
  • the inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are, for example, alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
  • organic dyes mention may be made of cochineal carmine.
  • lacquers By way of examples of lacquers, mention may be made of the products known under the following names: D & C Red 21 (CI 45 380), D & C
  • Special effect pigments are pigments that generally create a colored appearance (characterized by a certain nuance, liveliness and clarity) that is non-uniform and changeable depending on the observation conditions.
  • white pearlescent pigments such as mica coated with titanium, or of bismuth oxychloride
  • colored pearlescent pigments such as mica coated with titanium and with iron oxides.
  • mica coated with titanium and in particular with ferric blue or chromium oxide mica coated with titanium and with an organic pigment as defined previously
  • pearlescent pigments based on bismuth oxychloride, mica coated with ' iron oxide are examples of special effect pigments.
  • Cellini nacres marketed by Engelhard (mica-TiO 2 -coat), Prestige marketed by Eckart (mica-TiO 2 ), Colorona marketed by Merck (ImCa-TiO 2 -Fe 2 O 3 ), Prestige bronze marketed by Eckart (ImCa-Fe 2 O 3 ), Sunshine Super Copper marketed by Sun Chemicals (mica-Fe 2 O 3 ).
  • interferential effect pigments not fixed on a substrate such as liquid crystals (HC Helicones).
  • Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether they are fluorescent substances in the light of day or that produce an ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments and quantum dots, marketed for example by the Quantum Dots Corporation.
  • Quantum dots are luminescent semiconductor nanoparticles capable of emitting, under light excitation, a radiation having a wavelength of between 400 nm and
  • nanoparticles are known from the literature. In particular, they can be manufactured according to the methods described for example in documents US Pat. No. 6,225,198 or US Pat. No. 5,990,479, in the publications cited therein, as well as in the following publications: Dabboussi B. O. et al (CdSe) ZnS core-shell quantum dots: synthesis and characterization of a series of highly luminescent nanocrystallites. Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, 1997, p.
  • the variety of pigments that can be used in the present invention provides a rich palette of colors, as well as particular optical effects such as interferential metallic effects.
  • the pigments are colored pigments.
  • colored pigments are meant pigments other than white pigments.
  • the average size of the pigment useful in the context of the present invention is generally between 10 nm and 200 ⁇ m, preferably between 20 nm and 80 ⁇ m, and more preferably between 30 nm and 50 ⁇ m.
  • the pigment present in the cosmetic composition according to the invention is a pearlescent pigment which is mica coated with iron oxide.
  • the pigments can be coated with organic or inorganic compounds.
  • the organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by solvent evaporation, chemical reaction between the molecules of the surfactant or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or coatings. loads.
  • the surface treatment can thus be carried out for example by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments. This method is described in particular in the patent
  • an organic agent bound to the pigments or fillers will be used covalently.
  • the agent for the surface treatment may represent from 0.1% to 50% by weight of the total weight of the pigments or surface-treated fillers, preferably from 0.5% to 30% by weight, and still more preferably from 1% to 10% by weight.
  • the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:
  • a PEG-Silicone treatment such as the AQ surface treatment marketed by LCW
  • a Chitosan treatment such as the CTS surface treatment marketed by LCW
  • Triethoxycaprylylsilane treatment such as the AS surface treatment marketed by LCW;
  • Methicone treatment such as the SI surface treatment marketed by LCW;
  • dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment marketed by LCW;
  • a dimethicone / trimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment marketed by LCW; - a Lauroyl Lysine treatment such as surface treatment
  • Lauroyl Lysine Dimethicone treatment such as the LL / SI surface treatment marketed by LCW;
  • a magnesium Myristate treatment such as the MM surface treatment marketed by LCW;
  • an aluminum dimyristate treatment such as the MI surface treatment marketed by Miyoshi;
  • a perfluoropolymethylisopropyl ether treatment such as the FHC surface treatment marketed by LCW; an Isostearyl Sebacate treatment such as the HS surface treatment marketed by Miyoshi;
  • Disodium Stearoyl Glutamate treatment such as the NAI surface treatment marketed by Miyoshi;
  • a Dimethicone / Disodium Stearoyl Glutamate treatment such as the SA / NAI surface treatment marketed by Miyoshi;
  • a perfluoroalkyl phosphate treatment such as the PF surface treatment marketed by Daito; an acrylate / dimethicone copolymer and perfluoroalkyl phosphate copolymer, such as the FSA surface treatment marketed by Daito;
  • a Polymethylhydrogen siloxane / Perfluoroalkylphosphate treatment such as the FSO.sub.1 surface treatment marketed by Daito;
  • Lauryl Lysine / Aluminum Tristearate treatment such as the LL-StAI surface treatment marketed by Daito;
  • an Octyltriethylsilane treatment such as the OTS surface treatment marketed by Daito
  • an Octyltriethylsilane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FOTS surface treatment marketed by Daito
  • an Octyltriethylsilane treatment such as the OTS surface treatment marketed by Daito
  • an Octyltriethylsilane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FOTS surface treatment marketed by Daito
  • an Acrylate / Dimethicone Copolymer treatment such as the ASC surface treatment marketed by Daito;
  • ITT surface treatment such as the ITT surface treatment marketed by Daito;
  • a Cellulose Microcrystalline and Carboxymethyl Cellulose treatment such as the AC surface treatment marketed by Daito;
  • a Cellulose treatment such as the C2 surface treatment marketed by Daito;
  • an Acrylate copolymer treatment such as the APD surface treatment marketed by Daito; - Perfluoroalkyl Phosphate / Isopropyl treatment
  • the pigment or pigments are each generally present in the composition according to the invention in amounts generally between 0.05 and 50% by weight, preferably from 0.1 to 35% by weight of the total weight of the composition.
  • the composition of the invention may contain water or one or more liquid organic solvents, or a mixture of water and one or more liquid organic solvents.
  • organic solvent an organic substance capable of dissolving another substance without chemically modifying it.
  • the organic solvents are chosen from compounds that are liquid at a temperature of 25 ° C. and under a pressure of 105 Pa (760 mmHg).
  • the electrophilic monomer and the organic solvent are distinct compounds.
  • the composition of the invention may contain at least one liquid organic solvent.
  • the organic solvent is for example selected from aromatic alcohols such as benzyl alcohol; liquid fatty alcohols, especially C10-C30, modified or unmodified polyols such as glycerol, glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, butyl diglycol; volatile silicones such as cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, polydimethylsiloxanes modified or not by alkyl and / or amine and / or imine and / or fluoroalkyl and / or carboxylic and / or betaine and / or quaternary ammonium functions, liquid modified polydimethylsiloxanes; ; mineral, organic or vegetable oils; alkanes and more particularly C5-C10 alkanes; liquid fatty acids; liquid fatty esters and more particularly benzoates or salicylates of liquid fatty alcohol.
  • aromatic alcohols such as benzyl alcohol
  • liquid fatty alcohols
  • the organic solvent is preferably chosen from organic oils; silicones such as volatile silicones, silicone gums or silicone oils or not and mixtures thereof; mineral oils; vegetable oils such as olive, castor oil, rapeseed, copra, wheat germ, sweet almond, avocado, macadamia, apricot, safflower,nadooulier nut, camelina, from tamanu, from lemon; or organic compounds such as C 5 -C 10 alkanes, acetone, methyl ethyl ketone, C 1 -C 20 acid esters of liquid and C 1 -C 6 alcohols such as methyl acetate, chloroacetic acid and the like.
  • C10-C30 liquid fatty alcohols such as oleic alcohol, esters of C10-C30 fatty alcohols such as benzoates of C10-C30 fatty alcohol and mixtures thereof; polybutene oil, isonony
  • the organic solvent is constituted by a silicone or a silicone mixture such as liquid polydimethylsiloxanes and liquid modified polydimethylsiloxanes, the viscosity of the silicone and / or the silicone mixture at 25 ° C. being between 0, 1 is and 1,000,000 is and more preferably between 1 is and 30,000 is.
  • oils and oil mixtures are preferably mentioned: the mixture of polydimethylsiloxane alpha-omega-dihydroxy / cyclopentadimethylsiloxane (14.7 / 85.3) marketed by Dow Corning under the name DC 1501 Fluid,
  • composition of the invention may contain, in addition to the liquid organic solvent (s), water.
  • the composition of the invention is anhydrous, that is to say containing less than 1% by weight of water relative to the total weight of the composition.
  • the organic solvent (s) and water when present, generally represent from 0.01 to 99%, preferably from 50 to 99% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the medium of the composition of the invention may also be in the form of an emulsion and / or be encapsulated, the electrophilic monomer (s) being maintained in an anhydrous medium until the moment of use.
  • this emulsion is for example constituted by a dispersed or continuous phase which may consist of water, C 1 -C 4 aliphatic alcohols or mixtures thereof and an anhydrous organic phase comprising the monomer (s) (s).
  • the capsule may contain the monomer (s) in an anhydrous medium and be dispersed in an anhydrous medium as defined above, in water, in C 1 - aliphatic alcohols. C 4 , or mixtures thereof.
  • polymerization inhibitors and more particularly anionic and / or radical polymerization inhibitors, in order to increase the stability of the composition over time.
  • polymerization inhibitors sulfur dioxide, nitric oxide, boron trifluoride, hydroquinone and its derivatives such as hydroquinone monoethyl ether, TBHQ, benzoquinone and its derivatives such as duroquinone, catechol and its derivatives such as t-butyl catechol and methoxycatechol, anisole and its derivatives such as methoxyanisole or hydroxyanisole, pyrogallol and its derivatives, p-methoxyphenol, hydroxybutyl toluene, alkyl sulfates, alkyl sulfites alkyl sulfones, alkyl sulfoxides, alkyl sulfides, mercaptans, 3-sulfonene,
  • the cosmetic composition according to the invention may also comprise at least one mineral or organic acid, the latter having one or more carboxylic or sulphonic groups, having a pKa between 0 and 6 such as phosphoric acid, hydrochloric acid, nitric acid, benzene or toluenesulfonic acid, sulfuric acid, carbonic acid, hydrofluoric acid, acetic acid, formic acid, propionic acid, benzoic acid, mono-, di- or trichloroacetic acids, salicylic acid and trifluoroacetic acid, octanoic acid, heptanoic acid and hexanoic acid.
  • acetic acid is used.
  • the concentration of inhibitor in the cosmetic composition of the invention may be between 10 ppm and 30% by weight, and more preferably between 10 ppm and 15% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition of the invention may also contain conventional cosmetic additives chosen from this non-exhaustive list comprising reducing agents, oxidizing agents, sequestering agents, polymeric or non-polymeric thickening agents, moisturizing agents, emollient agents, organic bases or plastics, plasticizers, sunscreens, optical brighteners, oxidation dyes, mineral fillers, clays, colloidal minerals, colloidal metals, semiconductor quantum wells.
  • compositions may be in various galenical forms such as a lotion, an aerosol mousse, a shampoo or a shampoo, a gel, or a wax.
  • the compositions may be contained in a pump bottle, or an aerosol spray. The compositions of the invention after application to the hair may be rinsed or not.
  • the composition according to the invention is in the form of a gel, obtained by solubilization of the cosmetically acceptable medium in the organopolysiloxane.
  • the composition When the composition is contained in an aerosol, it may contain a propellant.
  • the propellant consists of compressed or liquefied gases usually used for the preparation of aerosol compositions.
  • gases usually used for the preparation of aerosol compositions.
  • the composition of the invention is applied to keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair, in the presence of a nucleophilic agent.
  • the nucleophilic agent capable of initiating the polymerization of the cyanoacrylate monomer may be applied beforehand to the keratinous fibers.
  • the nucleophilic agent can be used pure, in solution, as an emulsion or encapsulated. It can also be added to the anhydrous composition at the time of use just before application to the keratinous fibers.
  • this nucleophilic agent is water.
  • This water may be provided for example by prior wetting of the fibers keratin. It can also be added directly to the composition before application.
  • the polymerization kinetics by first moistening the fiber with an aqueous solution whose pH has been adjusted using a base, an acid or an acid / base mixture.
  • the acid and / or the base may be inorganic or organic.
  • the keratinous fiber treatment method of the invention may be applied to the hair coloring, when the composition comprises pigments.
  • a preferred embodiment consists in applying either the composition according to the invention containing said pigments from the same composition, or the hair dyeing method can be implemented in several steps: a first step consisting in applying a composition containing the pigment (s) on the fibers and a second step of applying a composition according to the invention containing inter alia the cyanoacrylate monomer, the nucleophilic agent being present in the composition containing the pigment or in a separate composition.
  • the cosmetic composition containing the pigment or pigments is preferably an aqueous pigment solution which allows a wetting of the fiber and the initiation of the polymerization when the composition according to the invention is applied.
  • the process of the invention may comprise intermediate or final additional steps such as the application of a cosmetic product, a rinsing step or a drying step.
  • the drying can be carried out with the helmet, the hair dryer and / or the hair straightener.
  • the application of the compositions in accordance with the invention may be followed by rinsing. It is also possible to make multiple applications of the composition of the invention in order to obtain a layering of layers to achieve specific properties of the deposit in terms of chemical nature, mechanical strength, thickness, appearance, touch.
  • the fiber can be pretreated with all types of polymers.
  • the nucleophilicity of the fiber can also be increased by chemical transformation of the keratin fibers.
  • di-sulphide bridges partially comprising keratin may be mentioned as reducing agents, the following compounds: anhydrous sodium thiosulfate, sodium metabisulphite powder, thiourea, ammonium sulphite, thioglycolic acid, thiolactic acid, thiolactate ammonium, glycerol mono-thioglycolate, ammonium thioglycolate, thioglycerol, 2,5-dihydroxybenzoic acid, diammonium di-thioglycolate, strontium thioglycolate, calcium thioglycolate, zinc formosulfoxylate, isooctyl thioglycolate, dl -cysteine, monoethanolamine thioglycolate.
  • the present invention also relates to the use of a cosmetic composition as described above for the treatment of hair, and in particular for their conditioning.
  • the cosmetic composition comprises at least one pigment
  • the cosmetic composition can be used for conditioning and coloring the hair.
  • the invention further relates to a multi-compartment device or kit, comprising a first compartment, comprising at least one electrophilic monomer according to the invention and at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane according to the invention, and a second compartment comprising an agent nucleophile.
  • the invention further relates to a multi-compartment device or kit, comprising a first compartment, comprising at least one electrophilic monomer according to the invention, and a second compartment, comprising at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane according to the invention.
  • a multi-compartment device or kit comprising a first compartment, comprising at least one electrophilic monomer according to the invention, and a second compartment, comprising at least one crosslinked elastomeric organopolysiloxane according to the invention.
  • composition comprising a gel composed of a crosslinked organopolysiloxane USG 103 and cyclopentadimethylsiloxane:
  • composition containing a gel composed of a crosslinked organopolysiloxane and cyclopentadimethylsiloxane DC 9045
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.
  • composition containing a gel composed of a crosslinked organopolysiloxane and cyclopentadimethylsiloxane
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.
  • composition containing a gel composed of a crosslinked organopolysiloxane and cyclopentadimethylsiloxane
  • composition containing a gel composed of a crosslinked organopolysiloxane and cyclopentadimethylsiloxane USG 103 + pigment
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.
  • 0.5 g of the composition is applied to a lock of 1 g of clean and moist hair. After a 15-minute break, the wick is dried in a hair dryer for 2 minutes. The cladding obtained is persistent and thick, which gives a feeling of coating or mass that persists after shampooing.

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Abstract

L'invention porte sur une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un monomère électrophile polymérisable et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé. L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement, un procédé de coloration desdites fibres, ainsi que sur un dispositif à compartiment mettant en oevre la composition de l'invention.

Description

Composition cosmétique comprenant au moins un monomère électrophile et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé
La présente invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un monomère électrophile polymérisable et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé, une utilisation de cette composition pour le traitement des cheveux ainsi qu'un procédé de traitement la mettant en œuvre.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l' action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les décolorations, les permanentes et/ou les teintures. Il en résulte que les cheveux sont souvent difficiles à discipliner, en particulier ils sont difficiles à démêler ou à coiffer, et les chevelures, même abondantes, conservent difficilement une coiffure de bon aspect en raison du fait que les cheveux manquent de vigueur, de volume et de nervosité. Ainsi, pour remédier à cela, il est maintenant usuel d'utiliser des produits de coiffage qui permettent de conditionner les cheveux en leur apportant notamment du corps, de la masse ou du volume.
Ces produits de coiffage sont généralement des compositions cosmétiques capillaires comprenant un ou plusieurs polymères qui présentent une forte affinité pour les cheveux et qui ont le plus souvent pour fonction de former un film à leur surface en vue de modifier leurs propriétés superficielles, notamment pour les conditionner.
Un inconvénient lié à l'utilisation de ces compositions capillaires réside dans le fait que les effets cosmétiques conférés par de telles compositions ont tendance à disparaître, notamment dès le premier shampooing. Afin de remédier à cet inconvénient, il est envisageable d' accroître la rémanence du dépôt de polymères en effectuant directement une polymérisation radicalaire de certains monomères au niveau des cheveux. Toutefois, les traitements ainsi obtenus entraînent une dégradation de la fibre et les cheveux ainsi traités sont généralement difficilement démêlables.
Par ailleurs, il est connu du document FR-A-2 833 489 d'utiliser des monomères électrophiles polymérisant par voie anionique directement à la surface des cheveux en présence d'un agent nucléophile tel que des ions hydroxyde (OH") contenus dans l' eau à pH neutre. Ainsi, une fois déposés sur la chevelure, ces monomères forment un polymère gainant les fibres.
Cependant, le gainage obtenu à partir de ces compositions ne présente pas une résistance satisfaisante par rapport aux diverses agressions extérieures que peuvent subir les cheveux.
Il existe donc un réel besoin de trouver des compositions cosmétiques, notamment pour le conditionnement des cheveux, qui soient rémanentes aux shampooings et aux agressions extérieures tout en conservant de bonnes propriétés cosmétiques, c 'est-à-dire d' apporter du corps, de la masse ou du volume aux cheveux et ceci de manière durable.
Ainsi la présente invention a pour obj et une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu' elle comprend :
- au moins un monomère électrophile polymérisable et
- au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé.
La composition de l' invention permet en associant des organopolysiloxanes élastomères réticulés à un monomère électrophile polymérisable, d' obtenir un gainage présentant une bonne résistance par rapport aux diverses agressions extérieures, notamment par rapport aux corps gras, tels que le sébum, et par rapport aux shampooings successifs. La présence des silicones élastomères réticulées dans la composition de l'invention permet de réaliser des compositions épaissies avec une forte consistance (aspect solide qui ne s'écoule pas) et avec une grande facilité d'application (chute de la viscosité au cisaillement) et un toucher très agréable. Ces compositions conduisent ainsi à des gainages présentant un excellent toucher permettant ainsi d' éviter un shampooing terminal en fin d' application. Enfin, le séchage des gainages réalisés avec ces compositions s 'effectue rapidement.
L 'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique mettant en œuvre la composition cosmétique selon l' invention.
Un autre objet de la présente invention consiste en une utilisation de la composition cosmétique pour le traitement des cheveux. En particulier, l'invention concerne une utilisation de la composition cosmétique pour le conditionnement des cheveux.
Plus particulièrement encore, l' invention concerne une utilisation de la composition cosmétique pour la coloration des cheveux. L 'invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit comprenant d'une part une composition comprenant au moins un monomère électrophile et d' autre part une composition comprenant au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé. D ' autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l' invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Par monomère électrophile, on entend un monomère capable de polymériser par polymérisation anionique en présence d'un agent nucléophile tel que par exemple, les ions hydroxydes (OH") contenus dans l'eau à pH neutre. Par polymérisation anionique, on entend le mécanisme défini dans l'ouvrage "Advanced Organic Chemistry" , Third Edition de Jerry March, pages 151 à 161.
Le ou les monomères électrophiles présents dans la composition de l' invention peuvent être choisis parmi :
• les dérivés benzylidène malononitrile (A), le 2-(4-chloro- benzylidène)-malononitrile (A l ), le 2-cyano-3-phényl acrylate d' éthyle (B), le 2-cyano-3-(4-chloro-phényl) acrylate d'éthyle (B l ), décrits dans Sa 0, p . 97 :
Figure imgf000005_0001
• les dérivés de méthylidènemalonates comme :
• le 2-méthylène-malonate de diéthyle (C) décrit dans Hopff, Makromoleculare Chemie, 1961 , p. 95 , De Keyser, J. Pharm. Sci. ,
1991 , p. 67 et Klemarczyk, Polymer, 1998, p. 173 :
Figure imgf000005_0002
(C)
• le 2-éthoxycarbonylméthylèneoxycarbonyl acrylate d' éthyle (D) décrit dans Breton, Biomaterials, 1998, p. 271 et Couvreur,
Pharmaceutical Research, 1994, p. 1270 :
Figure imgf000005_0003
les dérivés itaconate et itaconimide comme : • l' itaconate de diméthyle (E) décrit dans Bachrach, European Polymer Journal, 1976, p. 563 :
Figure imgf000006_0001
(E)
• le N-butyl itaconimide (F), le N-(4-tolyl) itaconimide (G), le N-(2-éthylphényl) itaconimide (H), le N-(2,6-diéthylphényl) itaconimide (I), décrits par Wanatabe, J. Polymer Science : Part A : Polymer chemistry, 1994, p. 2073 :
Figure imgf000006_0002
R= Bu (F), 4-tolyl (G), 2-éthylphényl (H), 2,6-diéthyphényl (I) • les dérivés α-(méthylsulfonyl)acrylates de méthyle (K), α-(méthylsulfonyl)acrylates d' éthyle (L), α-(tert-butylsulfonyl)- acrylates de méthyle (M), α-(methylsulfonyl)acrylates de tert-butyle
(N), α-(tert-butylsulfonyl)acrylates de tert-butyle (O), décrits dans
Gipstein, J. Org. Chem, 1980, p. 1486, et les dérivés l , l -bis-(méthylsulfonyl)éthylène (P), 1 -acétyl- l - méthyl sulfonyl éthylène (Q), α-(méthylsulfonyl) vinyl sulfonate de méthyle (R), α-méthylsulfonylacrylonitrile (S), décrits dans le brevet
US 2,748,050 :
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
• les dérivés méthyl vinyl sulfone (T) et phényl vinyl sulfone (U) décrits dans Boor , J. Polymer Science, 1971 , p. 249 :
^SO2Me ^"SO2Ph
(T) (U)
• le dérivé phényl vinyl sulfoxide (V) décrit dans Kanga, Polymer preprints (A CS, Divison of Polymer Chemistry) , 1987, p. 322 :
I _ O
(V)
• le dérivé 3-méthyl-N-(phénylsulfonyl)- l -aza- l ,3-butadiène (W) décrit dans Bonner, Polymer Bulletin, 1992, p. 517 :
Figure imgf000007_0003
• les dérivés acrylates et acrylamides comme :
• le N-propyl-N-(3-triisopropoxysilylpropyl)acrylamide (X) et le N-propyl-N-(3-triethoxysilylpropyl)acrylamide (Y) décrits dans Kobayashi, Journal of Polymer Science, Part A : Polymer Chemistry, 2005, p. 2754 :
Figure imgf000008_0001
le 2-hydroxyéthyl acrylate (Z) et le 2-hydroxyéthyl méthacrylate (AA) décrits dans Rozenberg, International Journal of Plastics Technology, 2003, p. 17 :
Figure imgf000008_0002
Schmitt, Macromolecules, 2001 , p. 21 15 et le tert-butyl acrylate (AC) décrit dans Ishizone,
Macromolecules, 1999, p. 955 : OBu OtBu
O O
(AB) (AC)
Le monomère électro-attracteur utile dans la présente invention peut être cyclique ou linéaire. Lorsqu'il est cyclique, le groupe électro-attracteur est de préférence exocyclique, c'est-à-dire qu' il ne fait pas partie intégrante de la structure cyclique du monomère.
Selon un mode de réalisation particulier, ces monomères présentent au moins deux groupes électro-attracteurs.
A titre d' exemple de monomères présentant au moins deux groupes électro-attracteurs, on peut citer les monomères de formule
Figure imgf000008_0003
(I) dans laquelle : • Ri et R2 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe peu ou non électro-attracteur (peu ou non inductif- attracteur) tel que :
- un atome d'hydrogène, - un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20, mieux encore de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR, -COOR, -COR, -SH, -SR, -OH, et les atomes d'halogène,
- un résidu polyorganosiloxane modifié ou non,
- un groupement polyoxyalkylène,
• R3 et R4 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe électro-attracteur (ou inductif-attacteur) choisi de préférence parmi les groupements -N(R)3 + , -S(R)2 +, -SH2 +, -NH3 + ,
-NO2, -SO2R, -C≡N, -COOH, -COOR, -COSR, -CONH2, CONHR, -F, -Cl, -Br, -I, -OR, -COR, -SH, -SR, -OH, les groupes alcényle linéaires ou ramifiés, les groupes alcynyle linéaires ou ramifiés, les groupements mono- ou polyfluoroalkyle en C1 -C4, les groupements aryle tels que phényle, ou les groupements aryloxy tels que phénoxyloxy,
• R désigne un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20, mieux encore de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR' , -COOR' , -COR' , -SH, -SR' , -OH, les atomes d'halogène, ou un résidu de polymère pouvant être obtenu par polymérisation radicalaire, par polycondensation ou par ouverture de cycle, R' désignant un groupe alkyle en Ci -Ci0.
Par groupement électro-attracteur ou inductif-attracteur (-1), on entend tout groupement plus électronégatif que le carbone. On pourra se reporter à l'ouvrage PR Wells Prog. Phys. Org. Chem. , Vol. 6, p. 1 1 1 ( 1968). Par groupement peu ou non électro-attracteur, on entend tout groupement dont l'électronégativité est inférieure ou égale à celle du carbone.
Les groupements alcényle ou alcynyle ont de préférence 2 à 20 atomes de carbone, mieux encore de 2 à 10 atomes de carbone.
Comme groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20 atomes de carbone, on peut notamment citer les groupes alkyle, alcényle ou alcynyle, linéaires ou ramifiés, tels que méthyle, éthyle, n-butyle, tert-butyle, iso-butyle, pentyle, hexyle, octyle, butényle ou butynyle ; les groupes cycloalkyle ou aromatiques.
Comme groupe hydrocarboné substitué, on peut citer par exemple les groupes hydroxyalkyle ou polyhalogénoalkyle.
A titre d'exemples de polyorganosiloxane non modifié, on peut notamment citer les polyalkylsiloxanes tels que les polydiméthylsiloxanes, les polyarylsiloxanes tels que les polyphénylsiloxanes, les polyarylalkylsiloxanes tels que les polyméthylphénylsiloxanes.
Parmi les polyorganosiloxanes modifiés, on peut notamment citer les polydiméthylsiloxanes à groupements polyoxyalkylène et/ou siloxy et/ou silanol et/ou aminé et/ou imine et/ou fluoroalkyle.
Parmi les groupements polyoxyalkylène, on peut notamment citer les groupements polyoxyéthylène et les groupements polyoxypropylène ayant de préférence 1 à 200 motifs oxyalkylénés. Parmi les groupements mono- ou polyfluoroalkyle, on peut notamment citer des groupements tels que -(CH2)H-(CF2)In-CF3 ou -(CH2)H-(CF2)In-CHF2 avec n un nombre entier allant de 1 à 20 et m un nombre entier allant de 1 à 20.
Les substituants Ri à R4 peuvent éventuellement être substitués par un groupement ayant une activité cosmétique. Les activités cosmétiques particulièrement utilisées sont obtenues à partir de groupements à fonctions colorantes, antioxydantes, de filtres UV et conditionnantes. A titre d'exemples de groupement à fonction colorante, on peut notamment citer les groupements azoïques, quinoniques, méthiniques, cyanométhiniques et triarylméthane.
A titre d'exemples de groupement à fonction antioxydante, on peut notamment citer les groupements de type butylhydroxyanisole
(BHA), butylhydroxytoluène (BHT) ou vitamine E.
A titre d'exemples de groupement à fonction de filtres UV, on peut notamment citer les groupements de type benzophénone, cinnamate, benzoate, benzylidène-camphre et dibenzoylméthane. A titre d'exemples de groupement à fonction conditionnante, on peut notamment citer les groupements cationiques et de type ester gras.
Parmi les monomères précédemment cités, sont préférés les monomères de la famille des cyanoacrylates et leurs dérivés de formule
Figure imgf000011_0001
(H) dans laquelle :
• X désigne NH, S ou O,
• Ri et R2 ont les mêmes significations que précédemment, de préférence Ri et R2 représentent un atome d'hydrogène,
• R'3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement R tel que défini dans la formule (I).
De préférence, X désigne O.
A titre de composés de formule (II), on peut citer les monomères : a) appartenant à la famille des 2-cyanoacrylates de polyfluoroalkyle tels que l'ester 2,2,3 ,3-tétrafluoropropylique de l'acide 2-cyano-2-propénoïque de formule (III) :
Figure imgf000011_0002
(III) ou encore l'ester 2,2,2-trifluoroéthylique de l'acide 2-cyano-2- propénoïque de formule (IV) :
Figure imgf000012_0001
(IV) b) les 2-cyanoacrylates d'alkyle ou d'alcoxyalkyle de formule
Figure imgf000012_0002
(VI) dans laquelle : • Ri et R2 sont tels que définis précédemment,
• R'3 représente un radical alkyle en C1 -C10 ou alcoxy(Ci -C4) alkyle(Ci -Cio), alcényle en C2-C10.
On peut citer plus particulièrement le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de méthyle, le 2-cyanoacrylate de n-propyle, le 2- cyanoacrylate d'isopropyle, le 2-cyanoacrylate de tert-butyle, le 2- cyanoacrylate de n-butyle, le 2-cyanoacrylate d'iso-butyle, le cyanoacrylate de 3-méthoxybutyle, le cyanoacrylate de n-décyle, le 2- cyanoacrylate d'hexyle, le 2-cyanoacrylate de 2-éthoxyéthyle, le 2- cyanoacrylate de 2-méthoxyéthyle, le 2-cyanoacrylate de 2- méthylheptyle, le 2-cyanoacrylate de 2-propoxyéthyle, le 2- cyanoacrylate de n-octyle et le cyanoacrylate d'iso-amyle, le 2- cyanoacrylate d'allyle, le 2- cyanoacrylate de méthoxypropyle.
Dans le cadre de l'invention, on préfère utiliser les monomères définis en b). Selon un mode de réalisation préféré, le ou les monomères cyanoacrylates sont choisis parmi les cyanoacrylates d'alkyle en C6-Ci0.
Les monomères particulièrement préférés sont les cyanoacrylates d' octyle de formule (VII) et leurs mélanges : H CN
>=<
H COO R'3
(VII) dans laquelle R'3 est choisi parmi les radicaux suivants :
Figure imgf000013_0001
-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3 ; -(CH2)5-CH(CH3)-CH3 ; -(CH2)4-CH(C2H5)-CH3.
Les monomères utilisés conformément à l' invention peuvent être fixés de façon covalente sur des supports tels que des polymères, des oligomères ou des dendrimères. Le polymère ou l' oligomère peut être linéaire, ramifié, en peigne ou bloc. La répartition des monomères de l'invention sur la structure polymérique, oligomérique ou dendritique peut être statistique, en position terminale ou sous forme de blocs.
Le monomère électrophile dans la composition cosmétique conforme à l' invention est introduit dans une quantité allant de préférence de 0, 1 % à 99,9 % en poids, de préférence de 1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition de l' invention contient au moins un organopolysiloxane élastomère au moins partiellement réticulé.
On entend par composé organopolysiloxane élastomère réticulé, un composé siliconé de haut poids moléculaire présentant une structure tridimensionnelle, aux propriétés viscoélastiques d'un matériau solide souple.
Ce matériau est capable de retrouver sa forme originelle suite à un étirement. Cet élastomère est formé de chaînes polymériques de haut poids moléculaire dont la mobilité est limitée par un réseau uniforme de points de réticulation. Ces composés ont la propriété d' absorber certains solvants, notamment siliconés, et ainsi de les épaissir, tout en conférant à la composition de très bonnes qualités cosmétiques, notamment d' étalement.
Ces composés peuvent ainsi se présenter sous forme sèche en poudre, ou sous forme gonflée, dans un solvant, le produit résultant étant généralement un gel. Ces produits peuvent également se présenter sous forme dispersée dans une solution aqueuse.
La synthèse de ces composés est décrite dans les brevets suivants :
- US 5 ,266,321 de Kobayashi Kose, - US 4,742, 142 de Toray Silicone,
- US 5 ,654,362 de Dow Corning Corp,
- la demande de brevet FR-A-2 864 784.
Les organopolysiloxanes élastomères utilisés dans la composition selon l' invention sont partiellement ou totalement réticulés. Ils se présentent sous forme de particules. En particulier, les particules d' organopolysiloxane élastomère ont une taille moyenne en nombre allant de 0, 1 à 500 μm, de préférence de 3 à 200 μm et mieux encore de 3 à 50 μm. Ces particules peuvent avoir toute forme et par exemple être sphériques, plates ou amorphes. L'organopolysiloxane réticulé élastomère peut être obtenu par réaction d'addition réticulation d'un diorganopolysiloxane contenant au moins un atome d'hydrogène lié à un atome de silicium et d'un diorganopolysiloxane ayant au moins deux groupements à insaturation éthylénique liés à des atomes de silicium distincts, notamment en présence de catalyseur platine ; ou par réaction de condensation réticulation, déshydrogénation entre un diorganopolysiloxane à terminaisons hydroxyle et un diorganopolysiloxane contenant au moins un atome d'hydrogène lié à un atome de silicium, notamment en présence d'un organoétain ; ou par réaction de condensation réticulation d'un diorganopolysiloxane à terminaisons hydroxyle et d'un organopolysilane hydrolysable ; ou par réticulation thermique d'organopolysiloxane, notamment en présence de catalyseur organopéroxyde ; ou par réticulation d'organopolysiloxane par radiations de haute énergie telles que des rayons gamma, des rayons ultraviolet, un faisceau électronique.
De préférence, l'organopolysiloxane réticulé élastomère est obtenu par réaction d'addition réticulation d'un diorganopolysiloxane (X) contenant au moins un atome d'hydrogène lié à un atome de silicium, et d'un diorganopolysiloxane (XI) ayant au moins deux groupements à insaturation éthylénique liés chacun à un atome de silicium distinct, notamment en présence de catalyseur platine (XII), comme par exemple décrit dans la demande EP-A-O 295 886. Le composé (X) est en particulier un organopolysiloxane ayant au moins 2 atomes d'hydrogène liés à des atomes de silicium distincts dans chaque molécule. Le composé (X) peut présenter toute structure moléculaire, notamment une structure chaîne linéaire ou chaîne ramifiée ou une structure cyclique. Le composé (X) peut avoir une viscosité à 25 0C allant de 1 à 50 000 centistokes, notamment pour être bien miscible avec le composé (XI).
Les groupes organiques liés aux atomes de silicium du composé (X) peuvent être des groupes alkyles tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle, octyle ; des groupes alkyles substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle, 3 ,3 ,3-trifluoropropyle ; des groupes aryles tels que phényle, tolyle, xylyle ; des groupes aryles substitués tels que phényléthyle ; et des groupes hydrocarbonés monovalents substitués tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylate, ou un groupe mercapto . Le composé (X) peut ainsi être choisi parmi les méthylhydrogénopolysiloxanes à terminaisons triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane à terminaisons triméthylsiloxy, les copolymères cycliques diméthylsiloxane-méthylhydrogénosiloxane.
Le composé (XI) est avantageusement un diorganopolysiloxane ayant au moins deux groupes alkényles inférieurs (par exemple en
C2-C4) ; le groupe alkényle inférieur peut être choisi parmi les groupes vinyle, allyle, et propényle. Ces groupements alkényles inférieurs peuvent être situés en toute position de la molécule organopolysiloxane mais sont de préférence situés aux extrémités de la molécule organopolysiloxane.
L'organopolysiloxane (XI) peut avoir une structure à chaîne ramifiée, à chaîne linéaire, cyclique ou en réseau mais la structure en chaîne linéaire est préférée. Le composé (XI) peut avoir une viscosité allant de l'état liquide à l'état de gomme. De préférence, le composé (XI) a une viscosité d'au moins 100 centistokes à 25 0C . Outre les groupes alkényles précités, les autres groupes organiques liés aux atomes de silicium dans le composé (XI) peuvent être des groupes alkyles tels que méthyle, éthyle, propyle, butyle ou octyle ; des groupes alkyles substitués tels que 2-phényléthyle, 2-phénylpropyle ou 3 ,3 ,3-trifluoropropyle ; des groupes aryles tels que phényle, tolyle ou xylyle ; des groupes aryles substitués tels que phényléthyle ; et des groupes hydrocarbonés monovalents substitués tels qu'un groupe époxy, un groupe ester carboxylate, ou un groupe mercapto.
Les organopolysiloxanes (XI) peuvent être choisis parmi les méthylvinylpolysiloxanes, les copolymères méthylvinylsiloxane- diméthylsiloxane, les diméthylpolysiloxanes à terminaisons diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane- méthylphénylsiloxane à terminaisons diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-diphénylsiloxane-méthylvinylsiloxane à terminaisons diméthylvinylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane- méthylvinylsiloxane à terminaisons triméthylsiloxy, les copolymères diméthylsiloxane-méthylphénylsiloxaneméthylvinylsiloxane à terminaisons triméthylsiloxy, les méthyl(3 ,3 ,3-trifluoropropyl) polysiloxane à terminaisons diméthylvinylsiloxy, et les copolymères diméthylsiloxane-méthyl(3 ,3 ,3-trifluoropropyl)siloxane à terminaisons diméthylvinylsiloxy. En particulier, l'organopolysiloxane élastomère peut être obtenu par réaction de diméthylpolysiloxane à terminaisons diméthylvinylsiloxy et de méthylhydrogénopolysiloxane à terminaisons triméthylsiloxy, en présence de catalyseur platine.
Avantageusement, la somme du nombre de groupements éthyléniques par molécule du composé (XI) et du nombre d'atomes d'hydrogène liés à des atomes de silicium par molécule du composé (X) est d'au moins 5.
Il est avantageux que le composé (X) soit ajouté en une quantité telle que le rapport moléculaire entre la quantité totale d'atomes d'hydrogène liés à des atomes de silicium dans le composé
(X) et la quantité totale de tous les groupements à insaturation éthylénique dans le composé (XI) soit compris dans la gamme de 1 ,5/1 à 20/1.
Le composé (XH) est le catalyseur de la réaction de réticulation et est notamment l'acide chloroplatinique, les complexes acide chloroplatinique-oléfine, les complexes acide chloroplatinique- alkenylsiloxane, les complexes acide chloroplatinique-dicétone, le platine noir, et le platine sur support.
Le catalyseur (XII) est de préférence ajouté à raison de 0, 1 à 1000 parties en poids, mieux encore de 1 à 100 parties en poids, en tant que métal platine propre pour 1000 parties en poids de la quantité totale des composés (X) et (XI).
L'organopolysiloxane réticulé obtenu peut être un composé non-émulsionnant ou un composé émulsionnant. Le terme "non émulsionnant" définit des organopolysiloxanes réticulés ne contenant pas de motifs polyoxyalkylène.
Le terme "émulsionnant" signifie des composés organopolysiloxanes réticulés ayant au moins un motif polyoxyalkylène, notamment polyoxyéthylène ou polyoxypropylène. Les particules d'organopolysiloxane réticulé peuvent être véhiculées sous forme de gel constitué d'un organopolysiloxane réticulé inclus dans au moins une huile hydrocarbonée et/ou une huile siliconée. Dans ces gels, les particules d'organopolysiloxane sont souvent des particules non-sphériques. Les particules d'organopolysiloxane réticulé peuvent également se présenter sous forme de poudre, notamment sous forme de poudre sphérique.
Des organopolysiloxanes réticulés non-émulsionnants sont notamment décrits dans les brevets US 4,970,252, US 4,987, 169, US 5,412,004, US 5,654,362, US 5,760,116 et dans la demande
JP-A-61-194009.
Comme organopolysiloxanes réticulés non-émulsionnants, on peut utiliser ceux vendus sous les dénominations "KSG-6", "KSG-15", "KSG-16", "KSG-18", "KSG-31", "KSG-32", "KSG-33", "KSG-41",
"KSG-42", "KSG-43", "KSG-44", "USG-103" par la société Shin Etsu,
"DC 9040", "DC 9041", "DC 9509", "DC 9505", "DC 9506",
"DC 9045" par la société Dow Corning, "GRANSIL" par la société
Grant Industries, et "SFE 839" par la société General Electric. Ces composés peuvent se présenter sous forme de poudre, ou bien sous forme de gel dans une huile carbonée et/ou siliconée.
Les huiles préférées sont les huiles de faible viscosité comme le cyclopentadiméthylsiloxane, les polydiméthylsiloxanes 5 à 6 est, et l'isododécane. Avantageusement, les organopolysiloxanes réticulés émulsionnants comprennent les organopolysiloxanes modifiés polyoxyalkylène formé à partir de composés divinyliques, en particulier des polysiloxanes ayant au moins deux groupes vinyliques, réagissant avec des liaisons Si-H d'un polysiloxane. Des organopolysiloxanes réticulés émulsionnants sont notamment décrits dans les brevets US 5,236,986, US 5,412,004, US 5,837,793,
US 5,811,487.
Comme organopolysiloxanes réticulés émulsionnants, on peut utiliser ceux commercialisés sous les dénominations "KSG-21", "KSG-20", "KSG-30", "X-226146" par la société Shin Etsu, et
"DC 9010", "DC 9011" par la société Dow Corning.
Les particules d'organopolysiloxane réticulé élastomère peuvent se présenter également sous forme de poudre d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobée de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane, comme décrit par exemple dans le brevet US 5,538,793.
De tels élastomères sont vendus sous les dénomination
"KSP-100", "KSP-101", "KSP-102", "KSP-103", KSP-104", "KSP-105" par la société Shin Etsu. D'autres organopolysiloxanes réticulés élastomères sous forme de poudres peuvent être des poudres de silicones hybrides fonctionnalisées par des groupes fluoroalkyle, notamment vendues sous la dénomination "KSP-200" par la société Shin Etsu ; ou des poudres de silicones hybrides fonctionnalisées par des groupes phényle, notamment vendues sous la dénomination "KSP-300" par la société Shin Etsu.
D ' autres organopolysiloxanes réticulés peuvent se présenter sous forme de dispersions de poudres dans l' eau en présence ou non d'un émulsifiant comme par exemple les composés BY 29- 1 19,
DC 2- 1997, EPSXOO l B, EPSX002B, EPSX004A de Dow Corning.
L ' organopolysiloxane élastomère réticulé dans la composition de l'invention est introduit en une quantité généralement comprise entre 0, 1 % et 99,9 % en poids, notamment entre 0, 1 % et 40 % en poids et préférentiellement entre 0, 1 et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les agents nucléophiles susceptibles d' initier la polymérisation anionique sont des systèmes connus en eux-mêmes, capables de générer un carbanion au contact d'un agent nucléophile, tels que les ions hydroxydes contenus dans l' eau à pH neutre. On entend par
" carbanion ", les espèces chimiques définies dans " Advanced Organic Chemistry, Third Edition ", de Jerry March, page 141.
Les agents nucléophiles peuvent être appliqués indépendamment de la composition de l' invention. Il peut aussi être ajouté à la composition de l'invention au moment de l' emploi.
L 'agent nucléophile est un composé moléculaire, un oligomère, un dendrimère ou un polymère possédant des fonctions nucléophiles. De façon non limitative, on peut citer comme fonctions nucléophiles les fonctions : R2N", NH2 ", Ph3C", R3C", PhNH", pyridine, ArS", R-C≡C", RS", SH", RO", R2NH, ArO", N3 ", OH", ArNH2, NH3, I", Br",
Cl", RCOO", SCN", ROH, RSH, NCO", CN", NO3 ", ClO4 ", H2O ; Ph représentant un groupe phényle ; Ar représentant un groupe aryle et R représentant un groupe alkyle en C1 -C10. De préférence, l'agent nucléophile est de l' eau. La composition cosmétique selon l' invention peut comprendre en outre au moins un pigment.
L'utilisation d'un pigment dans la composition cosmétique selon l' invention permet d'obtenir des colorations visibles notamment sur des cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre.
La composition conforme à l' invention présente ainsi l' avantage de conduire à des colorations qui présentent une bonne résistance aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, telles que les corps gras ou les shampooings.
De plus, la composition cosmétique selon l' invention permet de conduire à des colorations visibles et très chromatiques sur une fibre kératinique notamment foncée sans qu'il soit nécessaire d' éclaircir ou de décolorer les fibres kératiniques et, par conséquent, sans dégradation physique des fibres kératiniques.
Au sens de la présente invention, on entend par pigment toute entité organique et/ou minérale dont la solubilité dans l'eau est inférieure à 0,01 % à 20 0C, de préférence inférieure à 0,0001 %, et présentant une absorption entre 350 et 700 nm, de préférence une absorption avec un maximum.
Les pigments utilisés dans la composition selon l' invention peuvent être notamment choisis parmi les pigments organiques et/ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments conformes à l' invention peuvent par exemple être choisis parmi les pigments blancs ou colorés, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
A titre d'exemples de pigments minéraux blancs ou colorés, on peut citer le dioxyde de titane, traité ou non traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Par exemple, les pigments minéraux suivants peuvent être utilisés : Ta2O5, Ti3O5, Ti2O3, TiO, ZrO2 en mélange avec TiO2, ZrO2, Nb2O5, CeO2, ZnS . A titre d'exemples de pigments organiques blancs ou colorés, on peut citer les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quino léine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d' aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références CI 42090, 69800, 69825 , 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références CI 1 1680, 1 1710, 15985 , 19140, 20040, 21 100, 21 108, 47000, 47005 , les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références CI 61565 , 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 1 1725 , 15510, 45370, 71 105 , les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085 , 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525 , 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865 , 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915 , 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels que décrits dans le brevet FR- A-2 679 771.
On peut utiliser des pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (CI 1 1710) ; - JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (CI 1 1680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (CI 71 105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (CI 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (CI 12490) ; - VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (CI 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (CI 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (CI 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (CI 77266). Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu' ils sont décrits dans le brevet EP-A- I 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l' ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l'utilisation. Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l' alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d' aluminium, et l' aluminium. Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille.
A titre d' exemples de laques, on peut citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C
Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 7 (CI 15 850: 1 ), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 10 (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C
Blue 1 (CI 42 090).
Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d'une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d'observation
(lumière, température, angles d' observation... ). Ils s 'opposent par-là même aux pigments blancs ou colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique. A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d' oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d'oxydes de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d' oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d'un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d' oxychlorure de bismuth, le mica recouvert d' oxyde de fer. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisée par Engelhard (mica-Tiθ2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (mica-TiO2), Colorona commercialisée par Merck (ImCa-TiO2-Fe2O3), Prestige bronze commercialisée par Eckart (ImCa-Fe2O3), Sunshine Super Copper commercialisée par Sun Chemicals (mica-Fe2O3).
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de
Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Géométrie Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
Les quantum dots sont des nanoparticules semi conductrices luminescentes capables d'émettre, sous excitation lumineuse, un rayonnement présentant une longueur d'onde comprise entre 400 nm et
700 nm. Ces nanoparticules sont connues de la littérature. En particulier, elles peuvent être fabriqués selon les procédés décrits par exemple dans les documents US 6,225 , 198 ou US 5 ,990,479, dans les publications qui y sont citées, ainsi que dans les publications suivantes : Dabboussi B . O . et al "(CdSe)ZnS core-shell quantum dots : synthesis and characterisation of a size séries of highly luminescent nanocristallites" Journal of physical chemistry B, vol. 101 , 1997, p. 9463-9475 et Peng, Xiaogang et al, "Epitaxial Growth of highly Luminescent CdSe/CdS core/shell nanocrystals with photostability and electronic accessibility" Journal of the American Chemical Society, vol. 1 19, N°30, p. 7019-7029.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
Selon un mode de réalisation particulier, les pigments sont des pigments colorés. On entend par pigments colorés des pigments autres que les pigments blancs. La taille moyenne du pigment utile dans le cadre de la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.
De préférence, le pigment présent dans la composition cosmétique selon l' invention est un pigment nacré qui est le mica recouvert d' oxyde de fer.
Les pigments peuvent être enrobés par des composés organiques ou minéraux.
L ' agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l' agent de surface ou création d'une liaison covalente entre l' agent de surface et les pigments ou les charges.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d'un agent de surface avec la surface des pigments et création d'une liaison covalente entre l' agent de surface et les pigments. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet
US 4,578,266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments ou aux charges de manière covalente.
L ' agent pour le traitement de surface peut représenter de 0, 1 à 50 % en poids du poids total des pigments ou des charges traités en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids. De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ; - un traitement Chitosane comme le traitement de surface CTS commercialisé par LCW ;
- un traitement Triéthoxycaprylylsilane comme le traitement de surface AS commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ; - un traitement Lauroyl Lysine comme le traitement de surface
LL commercialisé par LCW ;
- un traitement Lauroyl Lysine Diméthicone comme le traitement de surface LL / SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d'Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ; - un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Diméthicone / Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface SA / NAI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ; un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FSO l commercialisé par Daito ;
- un traitement Lauryl Lysine / Aluminium Tristéarate comme le traitement de surface LL-StAI commercialisé par Daito ;
- un traitement Octyltriéthylsilane comme le traitement de surface OTS commercialisé par Daito ; un traitement Octyltriéthylsilane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FOTS commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose Microcrystalline et Carboxyméthyl Cellulose comme le traitement de surface AC commercialisé par Daito ;
- un traitement Cellulose comme le traitement de surface C2 commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ; - un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl
Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Le ou les pigments sont chacun généralement présents dans la composition conforme à l'invention dans des quantités généralement comprises entre 0,05 et 50 % en poids, de préférence de 0, 1 à 35 % en poids du poids total de la composition. La composition de l' invention peut contenir de l' eau ou un ou plusieurs solvants organiques liquides, ou un mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques liquides.
Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre une autre substance sans la modifier chimiquement.
Les solvants organiques sont choisis parmi les composés liquides à la température de 25 0C et sous 105 Pa (760mm de Hg).
Dans le cadre de l'invention, le monomère électrophile et le solvant organique sont des composés distincts. La composition de l' invention peut contenir au moins un solvant organique liquide.
Le solvant organique est par exemple choisi parmi les alcools aromatiques tels que l' alcool benzylique ; les alcools gras liquides , notamment en C10-C30 les polyols modifiés ou non tels que le glycérol, le glycol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le butylène glycol, le butyle diglycol ; les silicones volatiles telles que la cylopentasiloxane, la cyclohexasiloxane, les polydiméthylsiloxanes modifiées ou non par des fonctions alkyle et/ou aminé et/ou imine et/ou fluoroalkyl et/ou carboxylique et/ou bétaïne et/ou ammonium quaternaire, les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides ; les huiles minérales, organiques ou végétales ; les alcanes et plus particulièrement les alcanes en C5-C10 ; les acides gras liquides ; les esters gras liquides et plus particulièrement les benzoates ou les salicylates d' alcool gras liquides.
Le solvant organique est de préférence choisi parmi les huiles organiques ; les silicones telles que les silicones volatiles, les gommes ou huiles de silicones aminés ou non et leurs mélanges ; les huiles minérales ; les huiles végétales telles que les huiles d'olive, de ricin, de colza, de coprah, de germe de blé, d'amande douce, d'avocat, de macadamia, d'abricot, de carthame, de noix de bancoulier, de camélina, de tamanu, de citron ; ou encore des composés organiques tels que des alcanes en C5-C10, l' acétone, la méthyléthylcétone, les esters d'acides en C1 -C20 liquides et d'alcools en Ci -Cs tels que l' acétate de méthyle, l' acétate de butyle, l'acétate d' éthyle et le myristate d'isopropyle, le diméthoxyéthane, le diéthoxyéthane, les alcools gras liquides en C10-C30 tels que l'alcool oléique, les esters d'alcools gras en C10-C30 liquides tels que les benzoates d' alcool gras en C10-C30 et leurs mélanges ; l'huile de polybutène, l'isononanoate d'isononyle, le malate d'isostéaryle, le tétra-isostéarate de pentaérythrityle, le trimélate de tridécyle, le mélange cyclopentasiloxane ( 14,7 % en poids)/polydiméthylsiloxane dihydroxylé en positions CC et γ (85 ,3 % en poids) ; et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, le solvant organique est constitué par une silicone ou un mélange de silicone tels que les polydiméthylsiloxanes liquides et les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides, la viscosité de la silicone et/ou du mélange de silicone à 25 0C étant comprise entre 0, 1 est et 1 000 000 est et plus préférentiellement entre 1 est et 30 000 est.
On citera de préférence les huiles et mélanges d'huiles suivantes : - le mélange de polydiméthylsiloxane alpha-omega- dihydroxylé/cyclopentadiméthylsiloxane ( 14,7/85 ,3) commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 1501 Fluid,
- le mélange de polydiméthylsiloxane alpha-omega-dihydroxylé/ polydiméthylsiloxane commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 1503 Fluid, le mélange de diméthicone /cyclopentadiméthylsiloxane commercialisé par Dow Corning sous le nom de DC 141 1 Fluid ou celui commercialisé par Bayer sous le nom SF 1214 ; la cyclopentadiméthylsiloxane commercialisée par Dow Corning sous le nom de DC 245 Fluid ; et les mélanges respectifs de ces huiles.
La composition de l'invention peut contenir, outre le ou les solvants organiques liquides, de l' eau. Cependant, selon un mode de réalisation particulier, la composition de l' invention est anhydre c'est-à- dire contenant moins de 1 % en poids d' eau par rapport au poids total de la composition.
Le ou les solvants organiques et l' eau, lorsqu' elle est présente, représentent généralement de 0,01 à 99 %, de préférence de 50 à 99 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le milieu de la composition de l' invention peut aussi se présenter sous forme d'une émulsion et/ou être encapsulé, le(s) monomère(s) électrophile(s) étant maintenu(s) dans un milieu anhydre jusqu' au moment de l'utilisation. Lorsque le milieu est une émulsion, cette émulsion est par exemple constituée par une phase dispersée ou continue qui peut être constituée par de l' eau, des alcools aliphatiques en C1 -C4 ou leurs mélanges et une phase organique anhydre comprenant le(s) monomère(s). Dans le cas des capsules ou microcapsules, la capsule peut contenir le(s) monomère(s) dans un milieu anhydre et être dispersée dans un milieu anhydre tel que défini précédemment, dans de l' eau, dans des alcools aliphatiques en C1 -C4, ou leurs mélanges.
On peut également introduire dans les compositions des inhibiteurs de polymérisation, et plus particulièrement des inhibiteurs de polymérisation anioniques et/ou radicalaires, ceci afin d' accroître la stabilité de la composition dans le temps. De façon non limitative, on peut citer les inhibiteurs de polymérisation suivants : le dioxyde de soufre, l'oxyde nitrique, le trifluorure de bore, l'hydroquinone et ses dérivés tels que l'hydroquinone monoéthyléther, la TBHQ, la benzoquinone et ses dérivés tels que la duroquinone, le catéchol et ses dérivés tels que le t-butyl catéchol et le méthoxycatéchol, l' anisole et ses dérivés tels que le méthoxyanisole ou l'hydroxyanisole, le pyrogallol et ses dérivés, le p-méthoxyphénol, l'hydroxybutyl toluène, les alkyl sulfates, les alkyl sulfites, les alkyl sulfones, les alkyl sulfoxydes, les alkyl sulfures, les mercaptans, le 3-sulfonène, et leurs mélanges. Les groupements alkyles désignent de préférence des groupements ayant 1 à 6 atomes de carbone.
On peut aussi utiliser à titre d' inhibiteurs des acides minéraux ou organiques. Ainsi la composition cosmétique selon l' invention peut également comprendre au moins un acide minéral ou organique, ce dernier ayant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou sulfoniques, présentant un pKa compris entre 0 et 6 tels que l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide benzène- ou toluène-sulfonique, l'acide sulfurique, l'acide carbonique, l'acide fluorhydrique, l'acide acétique, l'acide formique, l'acide propionique, l'acide benzoïque, les acides mono-, di- ou trichloroacétiques, l'acide salicylique et l'acide trifluoroacétique, l' acide octanoïque, l' acide heptanoïque et l'acide hexanoïque. De préférence, l'acide acétique est utilisé.
La concentration en inhibiteur dans la composition cosmétique de l' invention peut être comprise entre 10 ppm et 30 % en poids, et plus préférentiellement entre 10 ppm et 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition cosmétique de l' invention peut également contenir des additifs cosmétiques usuels choisis parmi cette liste non exhaustive comprenant les agents réducteurs, les agents oxydants, les séquestrants, les agents épaississants polymériques ou non, les agents hydratants, les agents émollients, les bases organiques ou minérales, les plastifiants, les filtres solaires, les azurants optiques, les colorants d' oxydation, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les métaux colloïdaux, les particules de semi-conducteurs de type «puits quantiques» à base de métaux ou de silicium, un composé photo ou thermochromique, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les protéines, les vitamines, les agents antipelliculaires, les polymères anioniques, cationiques ou amphotères fixants ou non, les agents conditionneurs non polymèriques tels que les tensioactifs cationiques. Les formulations peuvent se présenter sous différentes formes galéniques tels qu'une lotion, une mousse aérosol, un après shampooing ou un shampooing, un gel, ou une cire. Les compositions peuvent être contenues dans un flacon pompe, ou un spray aérosol. Les compositions de l'invention après application sur la chevelure peuvent être rincées ou non.
De préférence, la composition selon l' invention se trouve sous forme d'un gel, obtenu par solubilisation du milieu cosmétiquement acceptable dans l' organopolysiloxane.
Lorsque la composition est contenue dans un aérosol, elle peut contenir un propulseur. Le propulseur est constitué par les gaz comprimés ou liquéfiés usuellement employés pour la préparation de compositions aérosols. On emploiera de manière préférentielle l' air, le gaz carbonique, l' azote comprimé ou encore un gaz soluble tel que le diméthyléther, les hydrocarbures halogènes (fluorés en particuliers) ou non (butane, propane, isobutane) et leurs mélanges.
Selon le procédé de l'invention, la composition de l'invention est appliquée sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en présence d'un agent nucléophile. Selon un mode de réalisation particulier du procédé de l' invention, l' agent nucléophile susceptible d' initier la polymérisation du monomère cyanoacrylate peut être appliqué au préalable sur les fibres kératiniques. L 'agent nucléophile peut être utilisé pur, en solution, sous forme d'une émulsion ou être encapsulé. Il peut aussi être ajouté à la composition anhydre au moment de l' emploi juste avant l' application sur les fibres kératiniques.
De préférence, cet agent nucléophile est l'eau. Cette eau peut être apportée par exemple par humidification préalable des fibres kératiniques. Elle peut aussi être ajoutée directement dans la composition avant application.
Selon un mode de réalisation particulier, il est possible de moduler la cinétique de polymérisation en humidifiant préalablement la fibre à l' aide d'une solution aqueuse dont le pH a été ajusté à l' aide d'une base, d'un acide ou d'un mélange acide/base. L ' acide et/ou la base peuvent être inorganique ou organique.
Selon un autre mode de réalisation, le procédé de traitement des fibres kératiniques de l'invention peut s ' appliquer à la coloration capillaire, lorsque la composition comprend des pigments. Un mode de réalisation préféré consiste à appliquer soit la composition selon l' invention contenant lesdits pigments à partir d'une même composition, soit le procédé de coloration capillaire peut être mis en œuvre en plusieurs étapes : une première étape qui consiste à appliquer une composition contenant le ou les pigments sur les fibres et une seconde étape qui consiste à appliquer une composition selon l' invention contenant entre autre le monomère cyanoacrylate, l'agent nucléophile étant présent dans la composition contenant le pigment ou dans une composition séparée. Selon cette variante, la composition cosmétique contenant le ou les pigments est de préférence une solution aqueuse de pigments ce qui permet une humidification de la fibre et l' initiation de la polymérisation lorsque la composition selon l' invention est appliquée.
Le procédé de l' invention peut comprendre des étapes additionnels intermédiaires ou finales telles que l' application d'un produit cosmétique, une étape de rinçage, une étape de séchage. Le séchage peut être effectué au casque, au sèche cheveux et/ou au fer à lisser. En particulier, l'application des compositions conformes à l' invention peut être suivie d'un rinçage. II est aussi possible de réaliser des applications multiples de la composition de l' invention afin d' obtenir une superposition de couches pour atteindre des propriétés spécifiques du dépôt en termes de nature chimique, résistance mécanique, épaisseur, aspect, toucher. Afin d'améliorer entre autre l'adhésion du poly(cyanoacrylate) selon l' invention formé in situ, la fibre peut être prétraitée avec tous types de polymères.
Pour moduler la cinétique de polymérisation anionique, on peut également augmenter la nucléophilie de la fibre par transformation chimique des fibres kératiniques. A titre d'exemple, on peut citer la réduction des ponts di-sulfure composant en partie la kératine en thiols avant application de la composition de l'invention. De façon non exhaustive, on peut citer comme réducteurs des ponts di-sulfure composant en partie la kératine, les composés suivants : thiosulfate de sodium anhydre, métabisulfite de sodium en poudre, thiourée, sulfite d'ammonium, acide thioglycolique, acide thiolactique, thiolactate d'ammonium, mono-thioglycolate de glycérol, thioglycolate d'ammonium, thioglycérol, acide 2,5-dihydroxybenzoique, di- thioglycolate de diammonium, thioglycolate de strontium, thioglycolate de calcium, formo-sulfoxylate de zinc, thioglycolate d'isooctyle, dl-cystéine, thioglycolate de monoéthanolamine.
La présente invention concerne également l'utilisation d'une composition cosmétique telle que décrite précédemment pour le traitement des cheveux, et notamment pour leur conditionnement.
Plus particulièrement, lorsque la composition cosmétique comprend au moins un pigment, la composition cosmétique peut être utilisée pour le conditionnement et la coloration des cheveux.
L 'invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant un premier compartiment, comprenant au moins un monomère électrophile selon l' invention et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé selon l' invention, et un second compartiment, comprenant un agent nucléophile.
L 'invention a encore pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant un premier compartiment, comprenant au moins un monomère électrophile selon l' invention, et un second compartiment, comprenant au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé selon l' invention. Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention, sans présenter un caractère limitatif.
Exemples
1 . composition contenant un gel compose d 'un organopolysiloxane réticulé USG 103 et de cyclopentadiméthylsiloxane :
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000034_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing. 2. composition contenant un gel compose d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane : DC 9045
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000035_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.
3. composition colorée contenant un gel composé d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane : USG 103 + pigment
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000036_0002
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.
4. composition colorée contenant un gel composé d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane :
DC 9045 + pigment
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.
5. composition contenant un gel compose d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane :
USG 103
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000038_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.
6. composition contenant un gel compose d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane :
DC 9045
La composition suivante est réalisée :
Figure imgf000038_0002
0,5g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing. 7. composition colorée contenant un gel composé d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane : USG 103 + pigment
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000039_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.
8. composition colorée contenant un gel composé d'un organopolysiloxane réticulé et de cyclopentadiméthylsiloxane : DC 9045 + pigment
La composition suivante est réalisée
Figure imgf000040_0001
0,5 g de la composition est appliqué sur une mèche de 1 g de cheveux propre et humide. Après 15 minutes de pause, la mèche est séchée au sèche-cheveux pendant 2 minutes. Les gainages obtenus sont rémanents et épais, ce qui donne une sensation d'enrobage ou de masse qui persiste après shampooing.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu' elle comprend, au moins un monomère électrophile polymérisable et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le ou les monomères électrophiles sont des monomères de formule (I) :
Figure imgf000041_0001
(I) dans laquelle :
- Ri et R2 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe peu ou non électro-attracteur, et
- R3 et R4 désignent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe électro-attracteur.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisé en ce que le monomère électrophile est tel que Ri et R2, indépendamment, représentent un atome d'hydrogène ; un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de préférence de 1 à 20, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR, -COOR, -COR, -SH, -SR, -OH, et les atomes d'halogène ; un résidu polyorganosiloxane modifié ou non ; un groupement polyoxyalkylène ; R désignant un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de 1 à 20, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR' , -COOR' , -COR' , -SH, -SR' , -OH, les atomes d'halogène, ou un résidu de polymère, R'désignant un groupe alkyle en Ci -Ci0.
4. Composition selon la revendication 2 ou 3 , caractérisée en ce que le monomère électrophile est tel que R3 et R4, indépendamment, sont choisis parmi les groupements -N(R)3 + , -S(R)2 +, -SH2 +, -NH3 + , - NO2, -SO2R, -ON, -COOH, -COOR, -COSR, -CONHR, -CONH2, -F, - Cl, -Br, -I, -OR, -COR, -SH, -SR, -OH, les groupes alcényle linéaires ou ramifiés, les groupes alcynyle linéaires ou ramifiés, les groupements mono- ou polyfluoroalkyle en C1 -C4, les groupements aryle ou les groupements aryloxy , R désignant un groupe hydrocarboné saturé ou non, linéaire, ramifié ou cyclique, comportant de 1 à 20 atomes de carbone, et contenant éventuellement un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène, de soufre, et éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi -OR' , - COOR' , -COR' , -SH, -SR' , -OH, les atomes d'halogène, ou un résidu de polymère, R' étant un radical alkyle en C1 -C10.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le monomère électrophile est un monomère cyanoacrylate de formule
Figure imgf000042_0001
(H) dans laquelle :
- X désignant NH, S ou O,
- R'3 étant choisi parmi un atome d'hydrogène ou R,
- R, Ri et R2 étant tels que définis à la revendication 3.
6. Composition selon la revendication 5 , caractérisée en ce que le monomère électrophile est tel que Ri et R2 représentent un atome d'hydrogène.
7. Composition selon la revendication 5 , caractérisée en ce que le monomère électrophile est de formule (VI) :
Figure imgf000042_0002
(VI) dans laquelle R'3 représente un radical alkyle en C1 -C10 ou alcoxy(Ci -C4)alkyle(Ci -Cio) et alcényle en C2-C10, Ri et R2 sont tels que définis précédemment.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que R'3 est un radical alkyle comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
9. Composition selon la revendication 7 ou 8 dans laquelle Ri et R2 représentent un atome d'hydrogène.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le monomère électrophile est un cyanoacrylate d'alkyle de formule (VII) :
H CN
>=<
H COOR'3
(VII) dans laquelle R'3 est choisi parmi les radicaux suivants :
Figure imgf000043_0001
-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3 ; -(CH2)5-CH(CH3)-CH3 ; -(CH2)4-CH(C2H5)-CH3.
1 1. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité de monomères électrophiles est comprise entre 0, 1 et 99,9 % en poids du poids total de la composition.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que Porganopolysiloxane élastomère se présente sous forme de particules de taille allant de 0, 1 à 500 μm, de préférence de 3 à 200 μm, et plus particulièrement de 3 à 50 μm.
13. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'organopolysiloxane réticulé élastomère est obtenu par réaction d'addition réticulation d'un diorganopolysiloxane contenant au moins un atome d'hydrogène lié à un atome de silicium, et d'un diorganopolysiloxane ayant au moins deux groupements à insaturations éthyléniques liés chacun à un atome de silicium distinct, notamment en présence de catalyseur platine.
14. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'organopolysiloxane réticulé obtenu est un composé non-émulsionnant.
15. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 , caractérisée en ce que l'organopolysiloxane réticulé obtenu est un composé émulsionnant ayant au moins un motif polyoxyalkylène, notamment polyoxyéthylène ou polyoxypropylène.
16. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les particules d'organopolysiloxane réticulé se présentent sous forme de poudre, ou sous forme de gel dans une huile carbonée et/ou siliconée.
17. Composition cosmétique selon la revendication 16, caractérisée en ce que les particules d'organopolysiloxane réticulé élastomère se présentent sous forme de poudre d'organopolysiloxane réticulé élastomère enrobée de résine de silicone, notamment de résine silsesquioxane ; sous forme de poudres de silicones hybrides fonctionnalisées par des groupes fluoroalkyles ; sous forme de poudres de silicones hybrides fonctionnalisées par des groupes phényles ; sous forme de dispersions de poudres dans l' eau en présence ou non d'un émulsifiant.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité de polyorganosiloxane réticulé élastomère est comprise entre 0, 1 et 99,9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un pigment.
20. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu' elle comprend en outre au moins un inhibiteur de polymérisation.
21 . Composition cosmétique selon la revendication 20, caractérisée par le fait que l' inhibiteur de polymérisation est choisi parmi les acides minéraux ou organiques choisis parmi l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique, l'acide nitrique, l'acide benzène- ou toluène-sulfonique, l'acide sulfurique, l'acide carbonique, l'acide fluorhydrique, l'acide acétique, l'acide formique, l'acide propionique, l'acide benzoïque, les acides mono-, di- ou trichloroacétiques, l'acide salicylique, l'acide trifluoroacétique, l' acide octanoïque, l'acide heptanoïque et l'acide hexanoïque.
22. Composition cosmétique selon la revendication 21 , caractérisée par le fait que l'acide est l'acide acétique.
23. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisée par le fait que le ou les inhibiteurs de polymérisation sont présents en une quantité allant de 10 ppm à 30 % en poids, de préférence en une quantité allant de 10 ppm à 15 % en poids.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu' elle comprend un solvant organique liquide.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la composition est anhydre.
26. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée en ce que la composition contient de l'eau et au moins un solvant organique liquide.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le solvant organique est choisi parmi les alcools aromatiques ; les alcools gras liquides ; les silicones volatiles ; les polydiméthylsiloxanes modifiées liquides ; les huiles minérales, organiques ou végétales ; les alcanes en C5-C10 ; les acides gras liquides ; les esters gras liquides et leurs mélanges.
28. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu' elle contient des additifs cosmétiques choisis parmi les agents réducteurs, les agents oxydants, les séquestrants, les agents épaississants polymériques ou non, les agents hydratants, les agents émollients, les bases organiques ou minérales, les plastifiants, les filtres solaires, les azurants optiques, les colorants d' oxydation, les charges minérales, les argiles, les minéraux colloïdaux, les métaux colloïdaux, les particules de semi- conducteurs de type «puits quantiques» à base de métaux ou de silicium, un composé photo ou thermochromique, les parfums, les peptisants, les conservateurs, les protéines, les vitamines, les agents antipelliculaires, les polymères anioniques, cationiques ou amphotères fixants ou non, les agents conditionneurs non polymèriques tels que les tensioactifs cationiques.
29. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un agent nucléophile, de préférence l'eau.
30. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 29 en présence d'un agent nucléophile.
31. Procédé de coloration capillaire, caractérisé par le fait qu' il comprend une première étape consistant à appliquer une composition contenant au moins un pigment et une seconde étape consistant à appliquer une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et 20 à 29, l' agent nucléophile étant présent dans la composition comprenant le pigment ou dans une composition séparée.
32. Procédé de coloration selon la revendication 3 1 , caractérisé par le fait que la composition comprenant le ou les pigments est une composition aqueuse de pigments et la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 18 et 20 à 29 est anhydre.
33. Utilisation d'une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 29 pour le traitement des cheveux, de préférence pour le conditionnement des cheveux.
34. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant un premier compartiment, comprenant une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 28, et un second compartiment, comprenant au moins un agent nucléophile dans un milieu cosmétiquement acceptable.
35. Kit comprenant un premier compartiment, comprenant au moins un monomère électrophile et au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé tels que définis aux revendications précédentes, et un second compartiment, comprenant un agent nucléophile.
36. Kit comprenant un premier compartiment comprenant au moins un monomère électrophile tel que défini précédemment et un second compartiment comprenant au moins un organopolysiloxane élastomère réticulé tel que défini précédemment.
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