WO2007112834A2 - Herbizide mittel als dispersionen enthaltend diflufenican und flurtamone - Google Patents

Herbizide mittel als dispersionen enthaltend diflufenican und flurtamone Download PDF

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WO2007112834A2
WO2007112834A2 PCT/EP2007/002219 EP2007002219W WO2007112834A2 WO 2007112834 A2 WO2007112834 A2 WO 2007112834A2 EP 2007002219 W EP2007002219 W EP 2007002219W WO 2007112834 A2 WO2007112834 A2 WO 2007112834A2
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diflufenican
naphthalenesulfonates
dispersions
herbicidal composition
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Gerhard Frisch
Janine Rude
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Bayer Cropscience Ag
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to the field of crop protection formulations.
  • the invention relates to the field of crop protection formulations.
  • the invention relates
  • Flurtamone additionally contain the active ingredient Flufenacet.
  • Herbicides are generally not used in their pure form. Depending on the field of application and the type of application, as well as on physical, chemical and biological parameters, the active ingredients are used in admixture with customary auxiliaries and additives as active substance formulation. Also the combinations with further active ingredients for the extension of the active ingredients.
  • Formulations of herbicidal active ingredients should generally have high chemical and physical stability, good applicability and
  • Aqueous dispersions for herbicidal active ingredients are known, i.a. from EP-A-0514768 (US 5,707,926) or EP-A-0592880 (US 5,376,621).
  • the herbicidal active substances diflufenican and flurtamone are used alone and as a mixture (tank mix, co-formulation) inter alia as aqueous suspension concentrates (SC), for example under the trade name Carat® 350 SC, used.
  • SC aqueous suspension concentrates
  • a disadvantage of the formulations underlying this or similar products is the fact that they contain surfactants from the group of alkylphenol polyethoxylates (APE), which are classified as hazardous because of their delayed biodegradability.
  • APE-free formulations for this drug mixture there were undesirable effects, such as flocculation, agglomeration and / or crystal growth, whereby a sufficient storage stability is no longer guaranteed.
  • the object of the present invention was to provide an aqueous crop protection formulation which contains at least the active substances diflufenican and flurtamone, is free of alkylphenol polyethoxylates and has sufficient storage stability, and to find a herbicidal composition which comprises the abovementioned improvements of the herbicidal active ingredient mixture of Diflufenican and Flurtamone has.
  • aqueous dispersions containing diflufenican and flurtamone and a surfactant-organo-acids mixture 1 consisting of anionic surfactants from the
  • the present invention thus relates to aqueous dispersions containing a) the herbicidal active ingredients diflufenican and flurtamone, b) one or more anionic surfactants from the group of naphthalenesulfonates or from the group of condensation products of naphthalenesulfonates with formaldehyde, c) one or more nonionic surfactants from the D) one or more polybasic organic acids, e) optionally one or more thickeners, f) optionally one or more agrochemical active ingredients other than component a), preferably the herbicidal active ingredient flufenacet, g) optionally one or more further customary auxiliaries and additives, and water.
  • the dispersions of the invention show excellent storage stability. They are storage stable at room temperature for at least 2 years and show no undesirable effects, such as e.g. Crystal growth.
  • these dispersions contain a) 0.1 to 50% diflufenican and 0.1 to 50% flurtamones, b) 0.1 to 10% of one or more anionic surfactants from the group of
  • Naphthalenesulfonates or from the group of condensation products of
  • Naphthalenesulfonates with formaldehyde c) 0.1 to 20% of one or more nonionic surfactants from the group of di- and tri-block copolymers of alkylene oxides, d) 0.05 to 10% of one or more polybasic organic acids, e) 0 up to 5% of one or more thickeners, f) 0 to 50% of one or more of component a) of various agrochemical active compounds, preferably 0.1 to 50% fufacetate, g) 0 to 20% of one or more further customary auxiliaries and additives, and 20 to 70% of water.
  • a particularly preferred embodiment are dispersions according to the invention which contain a) 0.5 to 20% diflufenican and 0.5 to 30% flurtamones, b) 0.2 to 5% of one or more anionic surfactants from the group of
  • Naphthalenesulfonates or from the group of condensation products of
  • Naphthalenesulfonates with formaldehyde c) 0.5 to 14% of one or more nonionic surfactants from the group of di- and tri-block copolymers of alkylene oxides, d) 0.1 to 5% of one or more polybasic organic acids, e) 0 , 05 to 2.5% of one or more thickeners, f) 0 to 40% of one or more of component a) various agrochemical active compounds, preferably 0.5 to 22% Fiufenacet, g) 0 to 15% of one or more further conventional auxiliary and additives, and
  • a very particularly preferred embodiment are dispersions according to the invention which contain a) 2 to 16% diflufenican and 4 to 22% flurtamones, b) 0.3 to 1.5% of one or more anionic surfactants from the group of the naphthalenesulfonates or from the group c) 1 to 10% of one or more nonionic surfactants from the group of di- and tri-block copolymers of alkylene oxides, d) 0.2 to 2% of one or more polybasic organic acids, e) the condensation products of naphthalenesulfonates with formaldehyde, e) 0.075 to 1.5% of one or more thickeners, f) from 4 to 22% of flufenacetate; g) from 0 to 15% of one or more other common auxiliary substances and additives, and
  • the herbicidal active ingredients a) diflufenican (251) and flurtamone (392) are known as
  • the proportion of these active substances in the dispersions according to the invention can be from 0.1 to 50% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight, more preferably from 2 to 16% by weight, and for flurtamones, for diflufenican , 1 - 50 wt .-%, preferably 0.5 to 30 wt .-%, particularly preferably 4 - 22 wt .-% amount.
  • anionic surfactants b) from the group of naphthalenesulfonates are Galoryl® MT 800 (sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid) and Nekal® BX
  • alkyl naphthalene sulphonate Alkyl naphthalene sulphonate.
  • anionic surfactants b) from the group of condensation products of naphthalenesulfonates with formaldehyde are Galoryl® DT 201 (naphthalenesulfonic acid hydroxypolymer with formaldehyde and methylphenol sodium salt), Galoryl® DT 250 (condensation product of phenol and naphthalenesulfonates), Reserve® C (condensation product of phenol - and
  • Naphthalene Preference is given to 1,2-di-butyl or di-isobutyl-substituted naphthalenesulfonates, e.g. Products such as Galoryl® MT 800 (CFPI-Nufarm) and Nekal® BX (BASF).
  • the proportion of anionic surfactants in the dispersions of the invention may be 0.1-10% by weight, preferably 0.2-5% by weight, particularly preferably 0.3-1.5% by weight.
  • Suitable nonionic surfactants c) from the group of di- and tri-block copolymers of aikyiene oxides are, for example, compounds which are based on ethylene oxide and propylene oxide and have average molar masses of between 200 and 10,000, preferably 1,000 to 4,000 g / mol, wherein the mass fraction of the polyethoxylated block varies between 10 and 80%, such as Synperonic® PE series (Uniqema), Pluronic® PE series (BASF), VOP® 32 or Genapol® PF series (Clariant).
  • Synperonic® PE series Uniqema
  • Pluronic® PE series BASF
  • VOP® 32 VOP® 32
  • Genapol® PF series Clariant
  • the proportion of nonionic surfactants in the dispersions (component c) according to the invention can be from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.5 to 14% by weight, particularly preferably from 1 to 10% by weight.
  • polybasic organic acids d) are e.g. Citric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, etc. Citric acid is preferred.
  • the proportion of polybasic organic acids in the dispersions of the invention (component d) may be 0.05-10% by weight, preferably 0.1-5% by weight, particularly preferably 0.2-2% by weight.
  • suitable thickening agents e) are, for example:
  • modified natural silicates such as chemically modified bentonites, hectorites, attapulgites, montmorillonites, smectites or other silicate minerals, such as
  • Bentone® (Elementis), Attagel® (Engelhard), Agsorb® (Oil-Dri Corporation) or Hectorite® (Akzo Nobel),
  • thickeners based on synthetic polymers such as Thixin® or Thixatrol® thickeners (Elementis) and Rhodopol® (Rhodia) and Kelzan® S (Kelco Corp.),
  • silicates such as silicates of the Sipernat®, Aerosil® or Durosil® series (Degussa), the CAB-O-SIL® series (Cabot) or the Van Gel series (RT, Vanderbilt).
  • thickeners on organic and / or inorganic base such as products such as Bentone® EW (Elementis) and Rhodopol® 23 (Rhodia).
  • the proportion of optionally added thickeners in the dispersions of the invention may be up to 5% by weight, preferably 0.05-2.5% by weight, particularly preferably 0.075-1.5% by weight.
  • Suitable agrochemical active ingredients f) which may be added to component a) are herbicides, fungicides, insecticides, plant growth regulators, safeners and the like. These agents are e.g. known from "The Pesticide Manual", 13th Edition (2003), The British Crop Protection Council (Note: Directory Number in parentheses). Preference is given to herbicides such as flufenacet (369), loxynil (467), bromoxynil (95),
  • Bifenox (75), Aclonifen (8), Trifluralin (836), Clodinafop-propargyl (156), Oxadiazone (600), Oxadiargyl (599), Pyraflufen-ethyl (691), Carbetamide (117), Terbuthylazine (775), Drugs on phenylurea basis such as isoproturon (475), diuron (281), linuron (489), active ingredients based on phenoxyacetic or -propionic and -butyric acids such as MCPA (499), mecoprop (503), mecoprop-P (504), 2 , 4-D (211),
  • the fraction of optionally added component (a) of various agrochemical active ingredients in the dispersions of the invention (component f) can be up to 50% by weight, preferably up to 40% by weight, particularly preferably up to 30% by weight. In the case of the herbicidal active ingredient flufenacet, the proportion may be 0.1-50% by weight, preferably 0.5-22% by weight, more preferably 4-22% by weight.
  • auxiliaries and additives g) are, for example, defoamers, antifreeze agents, structure-forming substances, preservatives, antioxidants, dyes and fragrances, wetting, anti-drift, adhesive and penetration agents (adjuvants), fertilizers, and others components b) and c) various surfactants.
  • Suitable defoamers are surface-active compounds based on silicone or sodium, such as the Tego ⁇ ren® products (Goidschmidt), the SE® products (Wacker), and the Bevaloid®, Rhodorsil® and Silcolapse® products (Rhodia, Dow Corning, Reliance, GE, Bayer), preferred are SE® (Wacker), Rhodorsil® and Silcolapse® products (Rhodia), particularly preferred are, for example, products such as Silcolapse® 5020.
  • Suitable antifreezes are those from the group of ureas, diols and Polyols such as ethylene glycol and propylene glycol, preferably propylene glycol.
  • Suitable preservatives are, for example, products such as Acticide® MBS (biocide, Thor Chemie).
  • Penetrants adjuvants
  • fertilizers are known in the art.
  • Suitable further surfactants other than components b) and c) are, for example, emulsifiers and dispersants.
  • emulsifiers and dispersants are e.g. nonionic emulsifiers and dispersants in question, for example:
  • alkyl radical which is derived from the corresponding fatty acids or from petrochemical products
  • EO ethylene oxide units
  • Genapol® X and Genapol® O series the e.g. commercially available as Genapol® X and Genapol® O series (Clariant), Crovol® M series (Croda) or Lutensol® series (BASF); 2) polyalkoxylated, preferably polyethoxylated hydroxy fatty acids or
  • Hydroxy fatty acids containing glycerides such. Ricinin or castor oil, with a degree of ethoxylation between 10 and 80, preferably 25 to 40, such. Emulsogen® EL series (Clariant) or Agnique® CSO series (Cognis); 3) polyalkoxylated, preferably polyethoxylated sorbitan esters, such as. Atplus® 309 F (Uniqema) or Alkamuls® series (Rhodia).
  • Preferred nonionic emulsifiers and dispersants are, for example, polyethoxylated alcohols and polyethoxylated triglycerides which contain hydroxyfatty acids.
  • ionic emulsifiers and dispersants in question, for example:
  • a sulfate or phosphate ester e.g., alkali and alkaline earth metal salts
  • Alkali and alkaline earth metal salts of linear or branched alkyl chain alkylaryl sulfonic acids such as phenyl sulfonate CA or phenyl sulfonate CAL (Clariant), Atlox® 3377BM (ICI), Empiphos® TM series (Huntsman);
  • Polyelectrolytes such as lignosulfonates, polystyrenesulfonate or sulfonated unsaturated or aromatic polymers (polystyrenes, polybutadienes or polyterpenes), such as Tamol® series (BASF), Morwet® D425 (Witco), Kraftsperse® series (Westvaco), Borresperse® series (Borregard).
  • Preferred ionic emulsifiers / dispersants are e.g. Salts of alkylarylsulfonic acids and lignosulfonates.
  • the proportion of optionally added further customary auxiliaries and additives in the dispersions of the invention can be up to 20% by weight, preferably up to 15% by weight.
  • the proportion of the component water in the dispersions according to the invention may be 20-70% by weight, preferably 20-60% by weight, particularly preferably 30-55% by weight.
  • the combination of the active substances diflufenican, flurtamone and flufenacet per se is novel and thus the subject of the invention is also a herbicidal composition containing as components the active substances diflufenican, flurtamone and flufenacet. These active ingredients form the herbicidal agent and are used for this purpose either alone and / or as a partial or total mixture (tank mix, co-formulation) simultaneously or sequentially.
  • This active ingredient mixture (3-combination) is very well suited as herbicides and solves the tasks.
  • it may be advantageous to add to this triple combination further pesticides, alone or mixtures thereof.
  • pesticides Preferably mentioned here are other herbicides, safeners, plant growth regulators, insecticides, acaricides, nematicides, fungicides and bactericides, as well as substances which are effective as adjuvants.
  • herbicides are e.g. from the groups ALS inhibitors (acetolactate synthetase inhibitors, such as sulfonylureas), carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides, phenylpyrazolines (such as pinoxaden), substituted phenoxy, naphthoxy and phenoxyphenoxycarboxylic acid derivatives and heteroaryloxy-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as quinolyloxy, Quinoxalyl-oxy, pyridyloxy, benzoxazolyloxy and benzthiazolyloxyphenoxyalkane-carboxylic acid esters, cyclohexanedione derivatives, imidazolinones, phosphorus-containing herbicides (eg of the glufosinate type or of the glyphosate type), pyrimidinyloxypyridinecarboxylic acid derivatives, pyrimidyloxybenzoic acid derivatives
  • safeners are, for example, 4-dichloroacetyl-1-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1, 2-a] - pyrimidin-6 (2H) -one (Dicyclonone, BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), cloquintocet, 5-chloro-chirin-8-oxy-acetic acid ( 1-methyl-hexyl ester) (cloquintocet-mexyl), ⁇ - (cyanomethoxyimino) -phenylacetonitrile (cyometrinil), 2,2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-propenylamino) -ethyl) -N- ( 2-propenyl)
  • insecticides are e.g. from the groups carbamates, organophosphates, pyrethroids and chloronicotinyls (such as acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam).
  • fungicides are, for example, from the groups inhibitors of ergosterol biosynthesis (such as fenhexamide, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, furconazole, furconazole cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, paclobutrazole, penconazole, propiconazole, prothioconazole, Simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadiconol, triticonazole, uniconazoi, vor
  • the dispersions or herbicidal compositions of the invention may be diluted in a conventional manner, e.g. by means of water. It may be advantageous to obtain spray mixtures which contain further agrochemical active substances (for example tank mix partners in the form of corresponding formulations) and / or customary auxiliaries and additives for use, e.g. self-emulsifying oils such as vegetable oils or paraffin oils and / or fertilizers.
  • agrochemical active substances for example tank mix partners in the form of corresponding formulations
  • auxiliaries and additives for use, e.g. self-emulsifying oils such as vegetable oils or paraffin oils and / or fertilizers.
  • the present invention therefore also relates to such herbicidal compositions, based on the dispersions of the invention.
  • the dispersions or herbicidal compositions according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Even hard-to-control perennial weeds that sprout from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are well recorded.
  • the means may e.g. be applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the dispersions or herbicidal compositions according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • Apera spica venti On the monocotyledonous weed side, for example, Apera spica venti, Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp , and Bromus spp.
  • Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus and Cyperus are also excellently controlled by the dispersions or herbicidal compositions according to the invention.
  • dispersions or herbicidal compositions according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die completely after three to four weeks from.
  • a drastic growth arrest also occurs very rapidly after the treatment and the weed plants remain in the growth stage present at the time of application or die completely after a certain time, so that in this way a weed competition harmful to crops is eliminated very early and sustainably.
  • the dispersions or herbicidal compositions according to the invention are distinguished by a rapidly onset and long-lasting herbicidal action.
  • the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is in the Usually cheap.
  • a particular advantage is the fact that the effective and used in herbicidal compositions dosages of herbicidal compounds can be set so low that their soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contamination is virtually avoided.
  • the combination of active substances according to the invention enables a considerable reduction in the required application rate of the active substances.
  • the dispersions or herbicidal compositions of the present invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, crops of economically important crops, e.g. dicotyledonous crops such as soybean, cotton, oilseed rape, sugarbeet or graminaceous crops such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice or maize, only marginally or not at all damaged.
  • the dispersions or the components of the herbicidal composition according to the invention are very well suited for the selective control of undesired plant growth in agricultural crops or in ornamental plantings.
  • the dispersions of the invention or the components of the herbicidal composition have excellent growth-regulatory properties in crop plants. They regulate the plant's metabolism and can thus be used to specifically influence plant ingredients and facilitate harvesting, eg by triggering desiccation and stunted growth. Furthermore, they are also suitable for general control and inhibition of undesirable vegetative growth, without affecting the plants kill. Inhibition of vegetative growth plays an important role in many monocotyledonous and dicotyledonous cultures, as storage can be reduced or completely prevented.
  • the dispersions or the components of the herbicidal composition according to the invention can also be used for controlling harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • the application of the dispersions or herbicidal compositions of the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg. B. Graminaceous crops such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or even cultures of sugar beet, cotton, soybeans, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the dispersions or agents according to the invention can preferably be employed as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant.
  • the present invention further provides a method for controlling undesired plant growth, preferably in crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats, rice, corn, millet), sugar beet, sugar cane, rape, cotton and soybeans, more preferably in monocotyledonous crops such as cereals, eg Wheat, barley, rye, oats, crossbreeds thereof such as triticale, rice, corn and millet, wherein one or more dispersions of the invention or the components of the herbicidal composition are grown on the harmful plants, plant parts, plant seeds or the area on which the plants grow, e.g. applied the acreage.
  • crops such as cereals (eg wheat, barley, rye, oats, rice, corn, millet), sugar beet, sugar cane, rape, cotton and soybeans, more preferably in monocotyledonous crops such as cereals, eg Wheat, barley, rye, o
  • the plant cultures may also be genetically engineered or obtained by mutation selection and are preferably tolerant to acetolactate synthase (ALS) inhibitors.
  • ALS acetolactate synthase
  • the preparation of the dispersions according to the invention can be carried out by methods known to the person skilled in the art; for example according to Houben-Weil by wet milling by means of a bead mill (see: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, 4th ed., C. Hanser Verlag, Kunststoff 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, NY 1973, K. Martens, “Spray Drying” Handbook, 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London 1979).
  • the advantage here is optionally a uniform particle distribution of the active substances in question, in addition to further prevent crystal growth and flocculation.
  • the novel dispersions of Examples 1 to 7 have excellent storage stability. They are stable at room temperature for at least 2 years and at 50 ° C. for at least 3 months without apparent change.
  • the herbicidal action of the dispersions of the invention against all important harmful plants reaches at least the level of known from the prior art APE-containing dispersions or herbicidal agents containing diflufenican and flurtamones (as individual substances and mixed with each other and / or other agrochemical active ingredients).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Formulierungen in Form von wässrigen Dispersionen enthaltend Diflufenican und Flurtamone, sowie eine Mischung aus anionischen Tensiden aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, nichtionischen Tensiden aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, und mehrbasigen organischen Säuren, der gegebenenfalls noch Verdicker, weitere agrochemische Wirkstoffe und weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe zugesetzt werden können. Daneben betrifft die vorliegende Erfindung ein herbizides Mittel enthaltend als Komponenten Diflufenican, Flurtamone und Flufenacet. Die wässrigen Dispersionen und herbiziden Mittel eignen sich im Bereich des Pflanzenschutzes.

Description

Beschreibung
Herbizide Mittel als Dispersionen enthaltend Diflufenican und Flurtamone
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Pflanzenschutzmittelformulierungen. Insbesondere betrifft die Erfindung
Formulierungen in Form von wässrigen Dispersionen, welche mindestens die herbiziden Wirkstoffe Diflufenican und Flurtamone enthalten und nach
Austausch von Alkylphenolpolyethoxylaten in den Formulierungen lagerstabil sind und herbizide Mittel, welche neben den herbiziden Wirkstoffen Diflufenican und
Flurtamone zusätzlich den Wirkstoff Flufenacet enthalten.
Herbizide Wirkstoffe werden im Allgemeinen nicht in ihrer reinen Form eingesetzt. In Abhängigkeit von dem Anwendungsgebiet und der Anwendungsart, sowie von physikalischen, chemischen und biologischen Parametern werden die Wirkstoffe in Mischung mit üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen als Wirkstoffformulierung eingesetzt. Auch die Kombinationen mit weiteren Wirkstoffen zur Erweiterung des
Wirkungsspektrums und/oder zum Schutz der Kulturpflanzen (z.B. durch Safener, Antidote) sind bekannt.
Formulierungen von herbiziden Wirkstoffen sollten im Allgemeinen eine hohe chemische und physikalische Stabilität, eine gute Applizierbarkeit und
Anwenderfreundlichkeit und eine breite biologische Wirkung mit hoher Selektivität aufweisen.
Wässrige Dispersionen für herbizide Wirkstoffe sind bekannt, u.a. aus EP-A- 0514768 (US 5,707,926) oder EP-A-0592880 (US 5,376,621 ).
Die herbiziden Wirkstoffe Diflufenican und Flurtamone werden allein und als Mischung (Tank-Mix, Co-Formulierung) unter Anderem als wässrige Suspensionskonzentrate (SC), beispielsweise mit dem Handelsnamen Carat® 350 SC, verwendet. Nachteil der diesem oder ähnlichen Produkten zu Grunde liegenden Formulierungen ist die Tatsache, dass sie Tenside aus der Gruppe der Alkylphenolpolyethoxylate (APE) enthalten, die auf Grund ihrer verzögerten biologischen Abbaubarkeit als bedenklich eingestuft werden. Bei dem Versuch APE- freie Formulierungen für diese Wirkstoff-Mischung herzustellen, kam es zu unerwünschten Effekten, wie Ausflockungen, Agglomerationen und/oder Kristallwachstum, wodurch eine ausreichende Lagerstabilität nicht mehr gewährleistet ist.
Obgleich die genannten Mischungen der herbiziden Wirkstoffe Diflufenican und
Flurtamone eine gute herbizide Wirkung zeigen, besteht immer ein breiter Raum für Verbesserungen. So wünschen die Anwender in Bezug auf die notwendigen Aufwandmengen flexiblere Lösungen bei gleich bleibender bis gesteigerter Wirksamkeit, beispielsweise bei der Bekämpfung von Schadgräsern, wie Windhalm und Rispen-Arten. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, eine wässrige Pflanzenschutzmittelformulierung bereit zu stellen, die mindestens die Wirkstoffe Diflufenican und Flurtamone enthält, frei von Alkylphenolpolyethoxylaten ist und eine ausreichende Lagerstabilität aufweist, und - ein herbizides Mittel aufzufinden, welches die oben genannten Verbesserungen der herbiziden Wirkstoffmischung von Diflufenican und Flurtamone aufweist.
Diese Aufgabe wird gelöst durch wässrige Dispersionen, enthaltend Diflufenican und Flurtamone, und einer Tensid-Organosäuren-Mischung1 bestehend aus anionischen Tensiden aus der
Gruppe Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, nichtionischen Tensiden aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden und mehrbasigen organischen Säuren, der gegebenenfalls noch Verdicker, weitere agrochemische Wirkstoffe, vorzugsweise Flufenacet, und weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe zugesetzt werden können, und herbizide Mittel, welche neben den herbiziden Wirkstoffen Diflufenican und Flurtamone zusätzlich den Wirkstoff Fϊufenacet enthalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit wässrige Dispersionen, enthaltend a) die herbiziden Wirkstoffe Diflufenican und Flurtamone, b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block- copolymere aus Alkylenoxiden, d) eine oder mehrere mehrbasige organische Säuren, e) gegebenenfalls einen oder mehrere Verdicker, f) gegebenenfalls einen oder mehrere von Komponente a) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, vorzugsweise den herbiziden Wirkstoff Flufenacet, g) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, und Wasser.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen zeigen eine hervorragende Lagerstabilität. Sie sind bei Raumtemperatur mindestens 2 Jahre lagerstabil und zeigen dabei keine unerwünschten Effekte, wie z.B. Kristallwachstum.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten diese Dispersionen a) 0,1 bis 50% Diflufenican und 0,1 bis 50% Flurtamone, b) 0,1 bis 10% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der
Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von
Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 0,1 bis 20% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,05 bis 10% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0 bis 5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 0 bis 50% eines oder mehrerer von Komponente a) verschiedener agrochemischer Wirkstoffe, vorzugsweise 0,1 bis 50% Fiufenacet, g) 0 bis 20% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, und 20 bis 70% Wasser.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform sind erfindungsgemäße Dispersionen, worin enthalten sind a) 0,5 bis 20% Diflufenican und 0,5 bis 30% Flurtamone, b) 0,2 bis 5% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der
Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von
Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 0,5 bis 14% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,1 bis 5% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0,05 bis 2,5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 0 bis 40% eines oder mehrerer von Komponente a) verschiedener agrochemischer Wirkstoffe, vorzugsweise 0,5 bis 22% Fiufenacet, g) 0 bis 15% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, und
20 bis 60% Wasser.
Eine ganz besonders bevorzugte Ausführungsform sind erfindungsgemäße Dispersionen, worin enthalten sind a) 2 bis 16% Diflufenican und 4 bis 22% Flurtamone, b) 0,3 bis 1 ,5% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 1 bis 10% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,2 bis 2% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0,075 bis 1 ,5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 4 bis 22% Flufenacet, g) O bis 15% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hiifs- und Zusatzstoffe, und
30 bis 55% Wasser.
Alle Prozentangaben sind hier und in der gesamten Beschreibung Gewichtsprozente (Gew.-%) und beziehen sich, wenn nicht anders definiert, auf das relative Gewicht der jeweiligen Komponente bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung.
Die herbiziden Wirkstoffe a) Diflufenican (251 ) und Flurtamone (392) sind als
Einzelstoffe oder als Mischung z.B. bekannt aus "The Pesticide Manual", 13. Auflage
(2003), The British Crop Protection Council (Anmerkung: Verzeichnisnummer in
Klammern).
Der Anteil dieser Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente a) kann für Diflufenican 0,1 - 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 - 16 Gew.-%, und für Flurtamone 0,1 - 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 4 - 22 Gew.-% betragen.
Beispiele für anionische Tenside b) aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate sind Galoryl® MT 800 (Natrium-Dibutylnaphthalinsulfonsäure) und Nekal® BX
(Alkylnaphthalinsulfonat). Beispiele für anionische Tenside b) aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd sind Galoryl® DT 201 (Naphthalinsulfonsäure Hydroxypolymer mit Formaldehyd und Methylphenol Natriumsalz), Galoryl® DT 250 (Kondensationsprodukt aus Phenol- und Naphthalinsulfonaten), Reserve® C (Kondensationsprodukt aus Phenol- und
Naphthalinsulfonaten). Bevorzugt sind 1 ,2 mit Di-Butyl- oder Di-lsobutyl-substituierte Naphthalinsulfonate, wie z.B. Produkte wie Galoryl® MT 800 (CFPI-Nufarm) und Nekal® BX (BASF).
Der Anteil der anionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente b) kann 0,1 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 - 1 ,5 Gew.-% betragen. Als nichtionische Tenside c) aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Aikyienoxiden kommen z.B. Verbindungen in Frage, die auf Basis von Ethylen- und Propylenoxid aufgebaut sind, mit mittleren Molmassen zwischen 200 und 10000, vorzugsweise 1000 bis 4000 g/mol, wobei der Massenanteil des polyethoxylierte Blocks zwischen 10 und 80% variiert, wie z.B. Synperonic® PE-Reihe (Uniqema), Pluronic® PE-Reihe (BASF), VOP® 32- oder Genapol® PF-Reihe (Clariant). Bevorzugt sind z.B. Produkte wie Pluronic® PE 10500.
Der Anteil der nichtionischen Tenside in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente c) kann 0,1 - 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 14 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 - 10 Gew.-% betragen.
Beispiele für mehrbasige organische Säuren d) sind z.B. Citronensäure, Weinsäure, Bersteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure etc. Bevorzugt ist Citronensäure. Der Anteil der mehrbasigen organischen Säuren in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente d) kann 0,05 - 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 - 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 - 2 Gew.-% betragen.
Gegebenenfalls zugesetzte, geeignete Verdickungsmittel e) sind beispielsweise:
1 ) modifizierte natürliche Silikate, wie chemisch modifizierte Bentonite, Hectorite, Attapulgite, Montmorillonite, Smektite oder andere Silikatmineralien, wie
Bentone® (Elementis), Attagel® (Engelhard), Agsorb® (Oil-Dri Corporation) oder Hectorite® (Akzo Nobel),
2) Verdicker auf Basis synthetischer Polymere, wie Verdicker der Thixin®- oder Thixatrol®-Reihe (Elementis) sowie Rhodopol® (Rhodia) und Kelzan® S (Kelco Corp.),
3) synthetische Silikate, wie Silikate der Sipernat®-, Aerosil®- oder Durosil®-Reihe (Degussa), der CAB-O-SIL®-Reihe (Cabot) oder der Van Gel-Reihe (RT. Vanderbilt).
Bevorzugt sind Verdicker auf organischer und/oder anorganischer Basis, wie z.B. Produkte wie Bentone® EW (Elementis) und Rhodopol® 23 (Rhodia). Der Anteil gegebenenfalls zugesetzter Verdicker in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente e) kann bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,05 - 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,075 - 1 ,5 Gew.-% betragen.
Als gegebenenfalls zugesetzte von Komponente a) verschiedene agrochemische Wirkstoffe f) sind geeignet Herbizide, Fungizide, Insektizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, Safener und dergleichen. Diese Wirkstoffe sind z.B. bekannt aus "The Pesticide Manual", 13. Auflage (2003), The British Crop Protection Council (Anmerkung: Verzeichnisnummer in Klammern). Bevorzugt sind Herbizide wie Flufenacet (369), loxynil (467), Bromoxynil (95),
Bifenox (75), Aclonifen (8), Trifluralin (836), Clodinafop-propargyl (156), Oxadiazon (600), Oxadiargyl (599), Pyraflufen-ethyl (691 ), Carbetamide (117), Terbuthylazine (775), Wirkstoffe auf Phenylhamstoffbasis wie Isoproturon (475), Diuron (281 ), Linuron (489), Wirkstoffe auf Basis von Phenoxyessig- bzw -propion- und - buttersäuren wie MCPA (499), Mecoprop (503), Mecoprop-P (504), 2,4-D (211 ),
Fluazifop-butyl (361 ), Diclofop-methyl (238), Fenoxaprop-P-ethyl (339), sowie jeweils deren Derivate in Form von Säuren oder Estern. Besonders bevorzugt sind die herbiziden Wirkstoffe Flufenacet und Isoproturon, ganz besonders bevorzugt Flufenacet. Der Anteil gegebenenfalls zugesetzter von Komponente a) verschiedener agrochemischer Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente f) kann bis 50 Gew.-%, bevorzugt bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt bis 30 Gew.-% betragen. Im Falle des herbiziden Wirkstoffs Flufenacet kann der Anteil 0,1 - 50 Gew.-%, bevorzugt 0,5 - 22 Gew.-%, besonders bevorzugt 4 - 22 Gew.-% betragen.
Die gegebenenfalls zugesetzten weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe g) sind beispielsweise Entschäumer, Frostschutzmittel, strukturbildende Stoffe, Konservierungsmittel, Antioxidantien, Färb- und Duftstoffe, Netz-, Anti-Drift-, Haft- und Penetrationsmittel (Adjuvanten), Düngemittel, sowie weitere von den Komponenten b) und c) verschiedene Tenside. Geeignete Entschäumer sind oberflächenaktive Verbindungen auf Silikon- bzw. Süanbasis wie die Tegoρren®-Produkte (Goidschmidt), die SE®-Produkte (Wacker), sowie die Bevaloid®-, Rhodorsil®- und Silcolapse®-Produkte (Rhodia, Dow Coming, Reliance, GE, Bayer), bevorzugt sind SE®- (Wacker), Rhodorsil®-und Silcolapse®- Produkte (Rhodia), besonders bevorzugt sind z.B. Produkte wie Silcolapse® 5020. Geeignete Frostschutzmittel sind solche aus der Gruppe der Harnstoffe, Diole und Polyole, wie Ethylenglycol und Propylenglycol, bevorzugt Propylenglycol. Geeignete Konservierungsmittel sind z.B. Produkte wie Acticide® MBS (Biozid, Thor Chemie). Geeignete Antioxidantien, Färb- und Duftstoffe, Netz-, Anti-Drift-, Haft- und
Penetrationsmittel (Adjuvanten) sowie Düngemittel sind dem Fachmann bekannt. Geeignete weitere von den Komponenten b) und c) verschiedene Tenside sind beispielsweise Emulgatoren und Dispergatoren.
Als Emulgatoren und Dispergatoren kommen z.B. nichtionische Emulgatoren und Dispergatoren in Frage, z.B.:
1 ) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte, gesättigte und ungesättigte aliphatische Alkohole,
- mit 8 bis 24 C-Atomen im Alkylrest, der sich von den entsprechenden Fettsäuren oder aus petrochemischen Produkten ableitet, und
- mit 1 bis 100, vorzugsweise 2 bis 50, Ethylenoxideinheiten (EO), wobei die freie Hydroxy-Gruppe gegebenenfalls alkoxyliert ist, und
- die z.B. kommerziell als Genapol® X- und Genapol® O-Reihe (Clariant), Crovol® M-Reihe (Croda) oder Lutensol®-Reihe (BASF) erhältlich sind; 2) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte Hydroxyfettsäuren oder
Hydroxyfettsäuren enthaltene Glyceride, wie z.B. Ricinin bzw. Rizinusöl, mit einem Ethoxylierungsgrad zwischen 10 und 80, bevorzugt 25 bis 40, wie z.B. Emulsogen® EL-Reihe (Clariant) oder Agnique® CSO-Reihe (Cognis); 3) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte Sorbitanester, wie z. B. Atplus® 309 F (Uniqema) oder Alkamuls®-Reihe (Rhodia).
Bevorzugte nichtionische Emulgatoren und Dispergatoren sind z.B. polyethoxylierte Alkohole und polyethoxylierte Triglyceride, die Hydroxyfettsäuren enthalten. Es kommen auch ionische Emulgatoren und Dispergatoren in Frage, z.B.:
1 ) polyalkoxylierte, vorzugsweise polyethoxylierte Emulgatoren/Dispergatoren, die ionisch modifiziert sind, z.B. durch Umsetzung der endständigen freien Hydroxylfunktion des Polyethylenoxidblocks zu einem Sulfat- oder Phosphatester (z.B. als Alkali- und Erdalkalimetallsalze), wie z.B. Genapol® LRO oder Dispergiermittel 3618 (Clariant), Emulphor® (BASF) oder Crafol® AP (Cognis);
2) Alkali- und Erdalkalimetallsalze von Alkylarylsulfonsäuren mit linearer oder verzweigter Alkylkette, wie Phenylsulfonat CA oder Phenylsulfonat CAL (Clariant), Atlox® 3377BM (ICI), Empiphos® TM-Reihe (Huntsman);
3) Polyelektrolyte, wie Ligninsulfonate, Polystyrolsulfonat oder sulfonierte ungesättigte oder aromatische Polymere (Polystyrole, Polybutadiene oder Polyterpene), wie Tamol®-Reihe (BASF), Morwet® D425 (Witco), Kraftsperse®- Reihe (Westvaco), Borresperse®-Reihe (Borregard). Bevorzugte ionische Emulgatoren/Dispergatoren sind z.B. Salze von Alkylarylsulfonsäuren und Ligninsulfonate.
Der Anteil der gegebenenfalls zugesetzten weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe in den erfindungsgemäßen Dispersionen (Komponente g) kann bis 20 Gew.-%, bevorzugt bis 15 Gew.-% betragen.
Der Anteil der Komponente Wasser in den erfindungsgemäßen Dispersionen kann 20 - 70 Gew.-%, bevorzugt 20 - 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 30 - 55 Gew.-% betragen.
Die vorstehend genannten Formulierungshilfsmittel der Komponenten b), c), d), e) und g) sind dem Fachmann bekannt und/oder werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgese!!., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchier, "Chemische Technologie", Band 7, 4. Aufl., C. Hanser Verlag, München 1986.
Die Kombination der Wirkstoffe Diflufenican, Flurtamone und Flufenacet an sich ist neu und somit ist auch Gegenstand der Erfindung ein herbizides Mittel enthaltend als Komponenten die Wirkstoffe Diflufenican, Flurtamone und Flufenacet. Diese Wirkstoffe bilden das herbizide Mittel und werden hierzu entweder allein und/oder als Teil- bzw. Gesamt-Mischung (Tank-Mix, Co-Formulierung) gleichzeitig oder sequentiell verwendet.
Diese Wirkstoffmischung (3er-Kombination) ist als herbizides Mittel sehr gut geeignet und löst die gestellten Aufgaben. Daneben kann es vorteilhaft sein, dieser 3er-Kombination weitere Pflanzenschutzmittel, allein oder Mischungen davon, zuzugeben. Vorzugsweise genannt seien hier weitere Herbizide, Safener, Pflanzenwuchsregulatoren, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Fungizide und Bakterizide, sowie Stoffe, die als Adjuvanten wirksam sind.
Beispiele für Herbizide sind z.B. aus den Gruppen ALS-Inhibitoren (Acetolactat- Synthetase-Inhibitoren, wie Sulfonylharnstoffe), Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, Phenylpyrazoline (wie Pinoxaden), substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxy- phenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclo- hexandionabkömmlinge, Imidazolinone, Phosphor-haltige Herbizide (z.B. vom Glufosinate-Typ oder vom Glyphosate-Typ), Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure- Derivate, Pyrimidyloxy-benzoesäure-Derivate, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid- Derivate sowie S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäureester, Harnstoffe sowie Hydroxybenzonitrile.
Beispiele für Safener sind z.B. 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1 ,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), Cloquintocet, 5-Ch!or-chirιθiin-8-oxy-essigsäure-(1 -methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoxyimino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,2- Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2- Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1-methyl- 1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1 H-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure- phenylmethylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(1 ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor- acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1 -(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1 H-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan (MG-191), 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(1 ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-oxazolidin (R-28725), 3-Dichloracetyl- 2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148), 1-(2-Chlor-phenyl)-5-phenyl-1 H-pyrazol-3- carbonsäure-methylester, 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2- methoxybenzoyl)benzolsulfonamid (Cyprosulfamide), 4-iso-propylaminocarbonyl-N- (2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid und N-(2-Methoxy-benzoyl)-4-[(methylamino- carbonyl)-amino]-benzolsulfonamid.
Beispiele für Insektizide sind z.B. aus den Gruppen Carbamate, Organophosphate, Pyrethroide und Chloronicotinyle (wie Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam).
Beispiele für Fungizide sind z.B. aus den Gruppen Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese (wie Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazoi, Voriconazoi, imazaiii, imazaiiisuifat, öxpoconazoi, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Spiroxamin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafϊn) und Inhibitoren der Atmungskette (z.B. Komplex III wie Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Picoxystrobin, Trifloxystrobin).
Zur Anwendung können die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel in üblicher weise verdünnt werden, z.B. mittels Wasser. Es kann vorteilhaft sein, erhaltenen Spritzbrühen weitere agrochemische Wirkstoffe (z.B. Tankmischpartner in Form entsprechender Formulierungen) und/oder zur Anwendung übliche Hilfsund Zusatzstoffe, z.B. selbstemulgierende Öle wie Pflanzenöle oder Paraffinöle und/oder Düngemittel zuzugeben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch solche herbiziden Mittel, auf Basis der erfindungsgemäßen Dispersionen.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden gut erfasst. Dabei können die Mittel z.B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Apera spica venti, Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Bromus spp. wie Bromus catharticus, Bromus secalinus, Bromus erectus, Bromus tectorum und Bromus japonicus und Cyperusarten aus der annueiien Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp. wie Galium aparine, Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp.,Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annueiien Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z.B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mitteln ebenfalls hervorragend bekämpft.
Werden die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den herbiziden Mitteln verwendeten und wirksamen Dosierungen von herbiziden Verbindungen so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäße Kombination von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung von Nutzen, um landwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Dispersionen oder Mittel hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Obgleich die erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. zweikeimblättriger Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben, oder Gramineen-Kulturen wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis oder Mais, nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die erfindungsgemäßen Dispersionen oder die Komponenten des herbiziden Mittels eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Dispersionen oder die Komponenten des herbiziden Mittels hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotyien Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Dispersionen oder die Komponenten des herbiziden Mittels auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Gramineen-Kulturen wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Dispersionen oder Mittel als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Dispersionen oder herbiziden Mittel in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, besonders bevorzugt in monokotylen Kulturen wie Getreide, z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Kreuzungen davon wie Triticale, Reis, Mais und Hirse, wobei man ein oder mehrere erfindungsgemäße Dispersionen oder die Komponenten des herbiziden Mittels auf die Schadpflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche auf der die Pflanzen wachsen, z.B. die Anbaufläche appliziert.
Die Pflanzenkulturen können auch gentechnisch verändert oder durch Mutationsselektion erhalten sein und sind bevorzugt tolerant gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Inhibitoren.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen kann nach dem Fachmann bekannten Verfahren erfolgen; beispielsweise nach Houben-Weil durch Nassvermahlung mittels Perlmühle (siehe: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, 4. Aufl., C. Hanser Verlag, München 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London 1979). Von Vorteil ist hierbei gegebenenfalls eine gleichmäßige Partikelverteilung der betreffenden Wirkstoffe, um zusätzlich Kristallwachstum und Ausflockung weiter zu verhindern.
In der nachfolgenden Tabelle finden sich Beispiele für erfindungsgemäße wässrige Dispersionen. Die in den nachfolgenden Beispielen verwendeten Begriffe haben folgende Bedeutung:
Diflufenican Common name (BSI, draft E-ISO, (m) draft F-ISO);
IUPAC name: 2',4l-difluoro-2-(α,α,α-trifluoro-A77- tolyloxy)nicotinanilide (Bayer CropScience)
Flurtamone Common name (BSI, ANSI, draft E-ISO); IUPAC name:
(RS)-5-methylamino-2-phenyl-4-(α,α,α-trifluoro-/T7- tolyl)furan-3(2/-/)-one (Bayer CropScience)
Nekal® BX Alkyl-Naphthalinsulfonsäure-Natriumsalz (BASF) Pluronic® PE 10500 Propylenoxid-Ethylenoxid-(PO-EO)-Blockpolymer (BASF) Citronensäure = mehrbasige organische Säure Bentone® EW = modifiziertes Schichtsilikat (Elementis) Rhodopol® 23 = Xanthan Derivat (Rhodia) Flufenacet = Common name (BSI1 pa ISO); IUPAC name: 4'-fluoro-Λ/- isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-1 ,3,4-thiadiazol-2- yloxy)acetanilide (Bayer CropScience)
Silcolapse® 5020 = Silikon-Entschäumer (Rhodia) Propylenglykol = Frostschutzmittel Acticide® MBS = Konservierungsmittel (Biozid, Thor Chemie)
Herstellung einer wässrigen Dispersion:
Zur Herstellung der in Tabelle 1 genannten Beispiele wird zunächst Wasser vorgelegt. Unter Rühren werden anschließend Diflufenican und Flurtamone sowie die weiteren Rezepturbestandteile zugesetzt. Die Reihenfolge der Zugabe der weiteren Komponenten spielt in der Regel keine Rolle. Anschließend erfolgt gegebenenfalls eine Nassvermahlung beispielsweise mittels Perlmühle.
Figure imgf000019_0001
Stabilität der wässrigen Dispersion:
Die erfindungsgemäßen Dispersionen der Beispiele 1 bis 7 weisen eine ausgezeichnete Lagerstabilität auf. Sie sind bei Raumtemperatur mindestens 2 Jahre und bei 500C mindestens 3 Monate ohne erkennbare Veränderung stabil.
Herbizide Wirkung:
1. Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Dispersionen gegenüber allen wichtigen Schadpflanzen erreicht mindestens die Höhe der aus dem Stand der Technik bekannten APE-haltigen Dispersionen beziehungsweise herbiziden Mitteln enthaltend Diflufenican und Flurtamone (als Einzelstoffe und in Mischung untereinander und/oder weiteren agrochemischen Wirkstoffen). 2. Die Wirkung der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel, welche die Wirkstoffe Diflufenican, Flurtarnone und Flufenacet als Komponenten enthalten (3er- Kombination), entspricht den Anforderungen und löst damit die gestellte Aufgabe (u.a. Bereitstellung flexiblerer Lösungen in Bezug auf die notwendigen Aufwandmengen bei gleich bleibender bis gesteigerter Wirksamkeit).
In Feldversuchen wurde u.a. festgestellt, dass durch die Verwendung der 3er- Kombination die notwendigen Mengen an Anwendungsprodukt bei der Bekämpfung von Schadgräsern, wie Windhalm und Rispen-Arten, um bis zu 40 % reduziert werden können im Vergleich zur 2er-Kombination (Wirkstoffmischung Diflufenican und Flurtamone). Daneben wurde bei gleichen Aufwandmengen eine stärkere Wirksamkeit der 3er-Kombination gegenüber der 2er-Kombination festgestellt.

Claims

Patentansprüche:
1. Wässrige Dispersionen, enthaltend a) die herbiziden Wirkstoffe Diflufenican und Flurtamone, b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block- copolymere aus Alkylenoxiden, d) eine oder mehrere mehrbasige organische Säuren, und Wasser.
2. Dispersionen gemäß Anspruch 1 , zusätzlich enthaltend einen oder mehrere Verdicker (Komponente e).
3. Dispersionen gemäß Anspruch 1 oder 2, zusätzlich enthaltend einen oder mehrere von Komponente a) verschiedene agrochemische Wirkstoffe (Komponente f), vorzugsweise den herbiziden Wirkstoff Flufenacet.
4. Dispersionen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, zusätzlich enthaltend einen oder mehrere weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe (Komponente g).
5. Dispersionen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend a) 0,1 bis 50% Diflufenican und 0,1 bis 50% Flurtamone, b) 0,1 bis 10% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 0,1 bis 20% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,05 bis 10% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0 bis 5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 0 bis 50% eines oder mehrerer von Komponente a) verschiedener agrochemischer
Wirkstoffe, vorzugsweise 0,1 bis 50% Flufenacet, g) 0 bis 20% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, und
20 bis 70% Wasser.
6. Dispersionen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend a) 0,5 bis 20% Diflufenican und 0,5 bis 30% Flurtamone, b) 0,2 bis 5% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 0,5 bis 14% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,1 bis 5% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0,05 bis 2,5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 0 bis 40% eines oder mehrerer von Komponente a) verschiedener agrochemischer Wirkstoffe, vorzugsweise 0,5 bis 22% Flufenacet, g) 0 bis 15% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, und
20 bis 60% Wasser.
7. Dispersionen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend a) 2 bis 16% Diflufenican und 4 bis 22% Flurtamone, b) 0,3 bis 1 ,5% eines oder mehrerer anionischer Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) 1 bis 10% eines oder mehrerer nichtionischer Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block-copolymere aus Alkylenoxiden, d) 0,2 bis 2% einer oder mehrerer mehrbasiger organischer Säuren, e) 0,075 bis 1 ,5% eines oder mehrerer Verdicker, f) 4 bis 22% Flufenacet, g) 0 bis 15% eines oder mehrerer weiterer üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, und
30 bis 55% Wasser.
8. Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Dispersion gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, worin die Komponenten gemischt und gegebenenfalls vermählen werden.
9. Verwendung einer wässrigen Dispersion gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, zur Herstellung eines herbiziden Mittels.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9, worin das herbizide Mittel eine Suspension oder Suspoemulsion ist.
11. Herbizides Mittel enthaltend als Komponenten die Wirkstoffe Diflufenican, Flurtamone und Flufenacet.
12. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin eine wirksame Menge einer wässrigen Dispersion gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder der Komponenten des herbiziden Mittels nach Anspruch 11 auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche auf der Pflanzen wachsen, appliziert wird.
13. Verwendung einer wässrigen Dispersion gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder der Komponenten des herbiziden Mittels nach Anspruch 11 , zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
14. Flüssiges herbizides Mittel, erhältlich durch Verdünnen einer wässrigen Dispersion gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eines herbiziden Mittels nach Anspruch 11.
15. Flüssiges herbizides Mittel gemäß Anspruch 14, worin das herbizide Mittel eine Emulsion, Suspension, Suspoemuision oder Lösung ist.
16. Flüssiges herbizides Mittel, enthaltend a) Diflufenican und Flurtamone, b) ein oder mehrere anionische Tenside aus der Gruppe der Naphthalinsulfonate oder aus der Gruppe der Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonaten mit Formaldehyd, c) ein oder mehrere nichtionische Tenside aus der Gruppe der Di- und Tri-block- copolymere aus Alkylenoxiden, d) eine oder mehrere mehrbasige organische Säuren, und
Wasser.
17. Flüssiges herbizides Mittel gemäß Anspruch 16, zusätzlich enthaltend e) einen oder mehrere Verdicker, f) einen oder mehrere von Komponente a) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, vorzugsweise Flufenacet, g) einen oder mehrere weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.
18. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin eine wirksame Menge eines herbiziden Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 17 auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche auf der Pflanzen wachsen, appliziert wird.
19. Verwendung eines herbiziden Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 17, zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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EA200802063A EA015390B9 (ru) 2006-03-29 2007-03-14 Водная дисперсия, способ ее приготовления и применение, а также жидкое гербицидное средство и способ борьбы с ростом нежелательных растений
AU2007234111A AU2007234111B2 (en) 2006-03-29 2007-03-14 Herbicidal compositions as dispersions comprising diflufenican and flurtamone
JP2009501895A JP5374361B2 (ja) 2006-03-29 2007-03-14 ジフルフェニカンおよびフルルタモンを含む分散液としての除草剤組成物
PL07723229T PL2001296T3 (pl) 2006-03-29 2007-03-14 Środki herbicydowe jako dyspersje zawierające diflufenikan i flurtamon
SI200731616T SI2001296T1 (sl) 2006-03-29 2007-03-14 Herbicidni sestavki kot disperzije, ki vsebujejo diflufenikan in flurtamon
ES07723229T ES2531209T3 (es) 2006-03-29 2007-03-14 Agentes herbicidas como dispersiones que contienen diflufenicano y flurtamona
PL10159094T PL2210491T3 (pl) 2006-03-29 2007-03-14 Środki herbicydowe jako dyspersje zawierające diflufenikan, flufenacet i flurtamon
EP10159094.1A EP2210491B1 (de) 2006-03-29 2007-03-14 Herbizide mittel enthaltend diflufenican, flufecanet und flurtamone
EP07723229.6A EP2001296B1 (de) 2006-03-29 2007-03-14 Herbizide mittel als dispersionen enthaltend diflufenican und flurtamone

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Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010163411A (ja) * 2008-12-17 2010-07-29 Bayer Cropscience Ag 除草剤組成物
WO2011082966A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082968A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082963A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082958A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082959A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001359A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
EP2303007B1 (de) 2008-05-12 2016-02-10 Syngenta Participations AG Pestizide zusammensetzungen
WO2016173972A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
WO2016173964A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
WO2017121695A1 (de) * 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wässrige dispersionen enthaltend aclonifen und flufenacet
US9796737B2 (en) 2014-01-28 2017-10-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for producing 1-indanoles and 1-indanamines

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0531116A1 (de) * 1991-09-04 1993-03-10 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbizide Zusammensetzungen
WO2002019821A1 (en) * 2000-09-05 2002-03-14 Syngenta Limited Pesticidal formulations
WO2003028467A1 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP1642498A2 (de) * 2004-10-01 2006-04-05 Bayer CropScience GmbH Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59207084D1 (de) 1991-05-18 1996-10-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässrige Dispersionen von Sulfonylharnstoffderivaten
ATE151226T1 (de) 1992-10-13 1997-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wässriges dispersionskonzentrat, enthaltend linuron als wirkstoff
BR0115121A (pt) * 2000-11-03 2003-09-30 Dow Agrosciences Llc Compostos n-((1,2,4)triazoloazinil)tiofenossulfonamida como herbicidas
WO2003082012A1 (en) * 2002-04-03 2003-10-09 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition comprising phenylpropynyloxypyridine compounds
WO2005074685A1 (en) * 2004-02-06 2005-08-18 Bayer Cropscience Gmbh Plant protection compositions and use thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0531116A1 (de) * 1991-09-04 1993-03-10 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Herbizide Zusammensetzungen
WO2002019821A1 (en) * 2000-09-05 2002-03-14 Syngenta Limited Pesticidal formulations
WO2003028467A1 (en) * 2001-09-27 2003-04-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP1642498A2 (de) * 2004-10-01 2006-04-05 Bayer CropScience GmbH Wässrige Dispersionen enthaltend Diflufenican

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CROPU [Online] ORTMAYR J: "Herold - for fall bentgrass and weed control in winter cereals. (Herold - zur Windhalm- und Unkrautbekaempfung im Herbst in Wintergetreide)" XP002454010 gefunden im STN Database accession no. 1999-88286 & PFLANZENARZT (52, NO. 9-10, 20-21, 1999) 1 FIG. 1 TAB. CODEN: PFLZAQ AV - NO REPRINT ADDRESS., 1999, *

Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2303007B1 (de) 2008-05-12 2016-02-10 Syngenta Participations AG Pestizide zusammensetzungen
US9770021B2 (en) 2008-05-12 2017-09-26 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
EP2303007B2 (de) † 2008-05-12 2021-10-13 Syngenta Participations AG Pestizide zusammensetzungen
JP2010163411A (ja) * 2008-12-17 2010-07-29 Bayer Cropscience Ag 除草剤組成物
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082959A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082958A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082963A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A3 (de) * 2009-12-17 2012-03-15 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082968A3 (de) * 2009-12-17 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082958A3 (de) * 2009-12-17 2012-04-19 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082968A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082966A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001359A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
US9648878B2 (en) 2012-06-27 2017-05-16 Bayer Cropscience Ag Herbicidal agents containing flufenacet
US9796737B2 (en) 2014-01-28 2017-10-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for producing 1-indanoles and 1-indanamines
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
WO2016173964A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
WO2016173972A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
WO2017121695A1 (de) * 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Wässrige dispersionen enthaltend aclonifen und flufenacet
CN108471745A (zh) * 2016-01-15 2018-08-31 拜耳作物科学股份公司 包含苯草醚和氟噻草胺的水性分散体
AU2017206574B2 (en) * 2016-01-15 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aqueous dispersions containing aclonifen and flufenacet
CN108471745B (zh) * 2016-01-15 2021-10-29 拜耳作物科学股份公司 包含苯草醚和氟噻草胺的水性分散体
EA039812B1 (ru) * 2016-01-15 2022-03-16 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Водная дисперсия гербицидных средств, способ её получения и её применение

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