WO2007099804A1 - 第２級ブタノールの精製方法及び製造方法 - Google Patents

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Shoichi Uchiyama
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation

Definitions

  • the present invention relates to a method for purifying and producing secondary butanol (2-butanol).
  • the present invention relates to a purification method for efficiently separating secondary s-butyl ester and secondary butanol in the production of secondary butanol.
  • Secondary butanol is mainly used as a raw material for methyl ethyl ketone (MEK), which is useful as a solvent.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • the present applicant discloses a method of directly hydrating n-butene using an aqueous solution of heteropolyacid as a catalyst (see, for example, Patent Document 1). Unlike the indirect hydration method, the process can be simplified because secondary butanol can be produced without going through sulfate ester.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 60-149536
  • the present invention has been made in view of the above problems, and provides a method for purifying secondary butanol that efficiently removes di-s-butyl ether from a mixture of secondary butanol and di-s-butyl ether.
  • the purpose is to provide.
  • the following secondary butanol purification method and production method can be provided.
  • a hydration process in which n-butene is brought into direct contact with a heteropoly acid aqueous solution and hydrated directly, and a mixture of secondary butanol and n-butene obtained in the hydration process is separated into n-butene to obtain a crude product.
  • a method for producing secondary butanol comprising a debutene step for obtaining secondary butanol, and a purification step for adding water to the crude secondary butanol for distillation.
  • the amount of secondary butanol removed together with di-s-butyl ether can be reduced.
  • the purification efficiency of secondary butanol is high, and therefore the recovery rate of secondary butanol can be improved.
  • FIG. 1 is a schematic flow diagram of a method for producing secondary butanol according to the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic flow diagram of a secondary butanol purification step in Example 1.
  • FIG. 2 is a schematic flow diagram of a secondary butanol purification step in Example 1.
  • the method for purifying secondary butanol according to the present invention is characterized in that water is added to a mixture containing secondary butanol and di-s-butyl ether and distilled. When water is added, the mixture becomes a three-component azeotropic system.
  • the ratio of secondary butanol, di-s-butyl ether and water in this ternary lowest azeotrope is 25 mol%, 20 mol% and 55 mol%, respectively.
  • to remove lmol of di-s-butyl ether from the mixture about 1.3 mol of secondary butanol is removed together.
  • the amount of secondary butanol removed can be reduced to about one-fifth by adding water to the mixture.
  • the method for producing secondary butanol of the present invention comprises a hydration step in which n-butene is brought into contact with a heteropoly acid aqueous solution and hydrated directly, and a secondary butanol and n-butene obtained by the hydration step are mixed.
  • FIG. 1 is a schematic flow diagram of a method for producing secondary butanol according to the present invention.
  • SBA means secondary butanol
  • DSBE means GS butyl ether.
  • n-butene is directly hydrated by contacting with an aqueous solution of heteropoly acid as a catalyst.
  • n-butene For direct hydration of n-butene, contact with an aqueous solution of heteropolyacid having a pH of 2.3 or less using n-butene (n-butene 1 or n-butene 2 or a mixture thereof) as a raw material.
  • n-butene n-butene 1 or n-butene 2 or a mixture thereof
  • the reaction temperature is preferably 140 ° C to 300 ° C
  • the reaction pressure is preferably 6 MPa or more.
  • Direct hydration is carried out in a reaction vessel such as a hydration reactor.
  • a reaction vessel such as a hydration reactor.
  • an aqueous heteropolyacid solution and n-butene exist with a gas-liquid interface. Since the inside of the reaction tower is at high temperature and high pressure as described above, n-butene exists as a gas in a supercritical state.
  • N-Butene and water as raw materials are supplied to this reaction tower.
  • the supplied n-butene is hydrated in the aqueous heteropoly acid aqueous phase that is a catalyst to become secondary butanol.
  • the produced secondary butanol is concentrated to the n-butene phase in the supercritical state, and is therefore mainly removed from the reaction tower as a mixture of secondary butanol and n-butene.
  • heteropolyacid key tungstic acid, phosphotungstic acid, key molybdic acid, phosphomolybdic acid, or the like can be used.
  • Two or more heteroatoms A combination of reatoms can also be used.
  • the concentration of the heteropolyacid aqueous solution needs to be adjusted as appropriate depending on the type of heteropolyacid used, but is usually from 0.001 mol Z liter to 0.2 mol Z liter.
  • Reaction tower power The mixture of mainly secondary butanol and n-buteneca taken out is sent to the debutene process. In this step, n-butene is removed from the mixture by, for example, distillation to obtain crude secondary butanol.
  • This crude secondary butanol contains by-products such as di-s-butyl ether, tertiary alcohol, and otaten. Therefore, in order to further increase the purity of the secondary butanol, the crude secondary butanol is sent to the distillation column, which is a purification process.
  • water is added to crude secondary butanol in advance, and then distilled. Addition of water can reduce the amount of secondary butanol removed when di-butyl ether is removed by distillation, as in the purification method described above.
  • the amount of water added to the crude secondary butanol must be adjusted as appropriate, but about 2.5 to 3.5 moles per mole of di-s-butyl ether in the crude secondary butanol. Add it at a rate of.
  • Purified secondary butanol is obtained by distilling the crude secondary butanol to which water has been added. Specifically, in distillation in a distillation column, a mixture containing water s-butyl ether and the like is removed from the top of the column, and purified secondary butanol is recovered from the bottom of the column.
  • the loss of secondary butanol can be reduced to about one-fifth of the conventional amount by employing the above-described purification method and using water. Therefore, the loss of secondary butanol in the purification process can be greatly reduced, eliminating further purification steps. it can. In the production method of the present invention, the yield of secondary butanol was further improved.
  • the present invention may be provided with a separate purification step.
  • a mixture of 91.5 wt% of secondary butanol and 8.5 wt% of di-s-butyl ether was continuously distilled as a distillation target solution by the distillation process shown in FIG. This mixture was recovered from the process of removing n-butene by directly hydrating n-butene with a heteropolyacid aqueous solution as a catalyst to produce secondary butanol.
  • the feed rate of the mixture was 769. 3 gZh and the feed rate of water was 34.3 gZh.
  • the mixture was added with water and supplied to 14 stages of distillation column 1 with 45 theoretical plates.
  • Purified secondary butanol was extracted from the bottom of distillation column 1 as a bottoms at 652.9 gZh.
  • the s-butyl ether in the bottoms was 600wtppm, and the water was less than lOOwtppm.
  • a part of the bottoms was heated by the reboiler 4 and returned to the distillation column 1.
  • a vapor containing secondary butanol, di-s-butyl ether and water was obtained from the top of the distillation column 1, which was cooled by the condenser 2 and collected in the receiver 3. From the receiver 3, as a reflux, it was returned to the top of the distillation column 1 at a reflux ratio of 30 to obtain 15.7 g / h as a distillate.
  • the composition of this distillate was 22.5 mol% secondary butanol, 16. Omol% dimethyl butyl ether, and 61.4 mol% water.
  • the mixture was purified in the same manner as in Example 1 except that water was not added to the mixture. Purified secondary butanol was extracted as 430. OgZh from the bottom of the distillation column. GS butyl ether in the bottoms was 600wtppm. A portion of the bottoms was heated by the reboiler 4 and returned to the distillation column 1.
  • a gas consisting of secondary butanol and di-s-butyl ether was obtained from the top of the distillation column 1, which was cooled by the condenser 2 and collected in the receiver 3. From the receiver 3, as a reflux, it was returned to the top of the distillation column 1 with a reflux ratio of 30, and 339.2 gZh was obtained as a distillate.
  • the composition of this distillate is secondary butanol 88. lmol%, GS butyl ether 11. It was 9 mol%.
  • the method for purifying secondary butanol of the present invention can be suitably used for the production process of secondary butanol and the production process of methyl ethyl ketone.
  • the secondary butanol production method of the present invention eliminates the need for a facility for recovering the secondary butanol removed in the purification process, and can simplify the entire apparatus. Therefore, for example, it can be suitably used in the production process of methyl ethyl ketone.

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Abstract

第２級ブタノールとジ－ｓ－ブチルエーテルを含む混合物に、水を添加し蒸留する第２級ブタノールの精製方法。及び、ｎ－ブテンをヘテロポリ酸水溶液に接触させて直接水和する水和工程と、水和工程により得られる第２級ブタノールとｎ－ブテンを含む混合物からｎ－ブテンを分離し粗製第２級ブタノールを得る脱ブテン工程と、粗製第２級ブタノールに水を添加し蒸留する精製工程とを含む、第２級ブタノールの製造方法。

Description

明 細 書
第 2級ブタノールの精製方法及び製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、第 2級ブタノール (2—ブタノール)の精製方法及び製造方法に関する。
さらに詳しくは、第 2級ブタノールの製造において、副生成物であるジー s—プチルェ 一テルと第 2級ブタノールを効率よく分離する精製方法に関する。
背景技術
[0002] 第 2級ブタノールは、主に溶剤として有用なメチルェチルケトン (MEK)の原料とし て使用されている。第 2級ブタノールの製造法として、本出願人はへテロポリ酸水溶 液を触媒として使用し、 n—ブテンを直接水和する方法を開示している（例えば、特 許文献 1参照。 ) oこの方法は間接水和法と異なり、硫酸エステルを経由せずに第 2 級ブタノールが製造できるため工程が簡略ィ匕できる。
[0003] ところで、第 2級ブタノールを生じる反応では、ジー s—ブチルエーテルが副生成物 として生成する。このため、第 2級ブタノールを精製するために蒸留がなされる。 し力しながら、第 2級ブタノールとジ― s -ブチルエーテルの混合物は共沸混合物 であるため、蒸留操作によっては両者を完全に分離することはできない。また、最低 共沸混合物における第 2級ブタノールとジー s—ブチルエーテルの比は、それぞれ 8 5mol%、 15mol%である。このため、例えば、混合物から lmolのジ—s—ブチルェ 一テルを除去するためには、 5. 7molの第 2級ブタノールがともに除去されることにな る。従って、 目的物である第 2級ブタノールが多量に除去されるため、効率的とは言 えなかった。
特許文献 1 :特開昭 60— 149536号公報
[0004] 本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、第 2級ブタノールとジー s—ブチル エーテルの混合物から、ジー s—ブチルエーテルを効率よく除去する第 2級ブタノ一 ルの精製方法を提供することを目的とする。
発明の開示
[0005] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、第 2級ブタノールと ジ— s—ブチルエーテルの混合物に、水を添加したものを蒸留することによって、第 2 級ブタノールの除去量を大幅に低減できることを見出し、本発明を完成させた。
本発明によれば、以下の第 2級ブタノールの精製方法及び製造方法が提供できる
1.第 2級ブタノールとジ— s—ブチルエーテルを含む混合物に、水を添加し蒸留す る第 2級ブタノールの精製方法。
2. n—ブテンをへテロポリ酸水溶液に接触させて直接水和する水和工程と、前記水 和工程により得られる第 2級ブタノールと n—ブテンを含む混合物力 n—ブテンを分 離し粗製第 2級ブタノールを得る脱ブテン工程と、前記粗製第 2級ブタノールに水を 添加し蒸留する精製工程とを含む、第 2級ブタノールの製造方法。
[0006] 本発明の第 2級ブタノールの精製方法では、ジー s—ブチルエーテルとともに除去 される第 2級ブタノールの量を低減できる。
本発明の第 2級ブタノールの製造方法では、第 2級ブタノールの精製効率が高 、た め、第 2級ブタノールの回収率を向上できる。また、ジ— s—ブチルエーテルとともに 除去された第 2級ブタノールを回収する設備が不要となり、装置全体を簡略ィ匕できる 図面の簡単な説明
[0007] [図 1]本発明の第 2級ブタノールの製造方法の概略フロー図である。
[図 2]実施例 1における第 2級ブタノール精製工程の概略フロー図である。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 本発明の第 2級ブタノールの精製方法は、第 2級ブタノールとジー s—ブチルエー テルを含む混合物に、水を添加し蒸留することを特徴とする。水を添加すると混合物 は 3成分共沸系となる。この 3成分系の最低共沸混合物における第 2級ブタノール、 ジー s—ブチルエーテル及び水の比は、それぞれ 25mol%、 20mol%、 55mol%で ある。このため、例えば、混合物から lmolのジー s—ブチルエーテルを除去するため には、約 1. 3molの第 2級ブタノールがともに除去される。
[0009] 一方、上述したように、主に第 2級ブタノールとジー s—ブチルエーテルの 2成分か らなる混合物の場合、 lmolのジー s—ブチルエーテルを除去するためには、 5. 7mo 1の第 2級ブタノールがともに除去される
従って、蒸留によってジー s ブチルエーテルを除去する場合、混合物に水を添カロ することによって、除去される第 2級ブタノールの量を約 5分の 1に低減できる。
[0010] 続いて、本発明の第 2級ブタノールの製造方法について説明する。
本発明の第 2級ブタノールの製造方法は、 n—ブテンをへテロポリ酸水溶液に接触 させて直接水和する水和工程と、水和工程により得られる第 2級ブタノールと n—ブテ ンを含む混合物から n—ブテンを回収し粗製第 2級ブタノールを得る脱ブテン工程と 、粗製第 2級ブタノールに極性溶媒を添加し、蒸留する精製工程とを含む。
[0011] 図 1は、本発明の第 2級ブタノールの製造方法の概略フロー図である。尚、図 1にお いて、 SBAは第 2級ブタノールを、 DSBEはジー s ブチルエーテルを意味する。ま た、簡略化のため、例えば、脱ブテン工程で回収した n—ブテンや、精製工程で回収 した極性溶媒の再利用（循環）、また、水和工程における触媒水溶液の循環等に関 する記載は省略している。
[0012] 本発明の製造方法では、まず、 n—ブテンを触媒であるへテロポリ酸水溶液に接触 させて直接水和する。
n—ブテンを直接水和するには、 n—ブテン（n—ブテン 1又は n—ブテン 2、あ るいはこれらの混合物）を原料として pHが例えば 2. 3以下のへテロポリ酸水溶液と接 触させる。反応温度は 140°C〜300°Cとし、反応圧力は 6MPa以上とすることが好ま しい。
直接水和は水和反応塔等の反応容器内で実施する。反応塔内には、ヘテロポリ酸 水溶液と n—ブテンが気液界面を持って存在している。反応塔内は上記のように高温 高圧であるので、 n—ブテンは超臨界状態の気体として存在している。
この反応塔に原料である n—ブテンと水を供給する。供給された n—ブテンは、触媒 であるへテロポリ酸水溶液相で水和され第 2級ブタノールとなる。生成した第 2級ブタ ノールは、超臨界状態の n—ブテン相に濃縮されるため、主に第 2級ブタノールと n— ブテンカ なる混合物として反応塔から取り出される。
[0013] この工程において、ヘテロポリ酸としては、ケィタングステン酸、リンタングステン酸、 ケィモリブデン酸、リンモリブデン酸等が使用できる。また、 2種以上のへテロ原子、ポ リ原子を組合せたものも使用できる。
ヘテロポリ酸水溶液の濃度は、使用するへテロポリ酸の種類等により適宜調整する 必要があるが、通常、 0. 001モル Zリットル〜 0. 2モル Zリットルである。
尚、 n—ブテンを直接水和する製造方法の詳細については、例えば、特開昭 60— 149536号公報ゃ特開平 4— 356434号公報を参照できる。
[0014] 反応塔力 取り出された、主に第 2級ブタノールと n—ブテンカ なる混合物は脱ブ テン工程に送られる。この工程では、例えば蒸留により混合物力も n—ブテンを除去 し粗製第 2級ブタノールを得る。
この粗製第 2級ブタノールには、副生成物であるジー s—ブチルエーテルや第 3級 アルコール、オタテン等含まれている。従って、より第 2級ブタノールの純度を上げる ため、粗製第 2級ブタノールは精製工程である蒸留塔に送られる。
[0015] 本発明では、粗製第 2級ブタノールに予め水を添加し、その後、蒸留する。水を添 加することによって、上述した精製方法と同様、蒸留によってジー s—ブチルエーテ ルを除去する際に、ともに除去される第 2級ブタノールの量を低減できる。
精製工程において、粗製第 2級ブタノールに添加する水の量は、適宜調整する必 要があるが、粗製第 2級ブタノール中のジ—s—ブチルエーテル 1モル当り 2. 5〜3. 5モル程度の割合で添加すればょ 、。
水が添加された粗製第 2級ブタノールを蒸留することによって、精製された第 2級ブ タノールが得られる。具体的に、蒸留塔での蒸留では、水ゃジー s—ブチルエーテル 等を含む混合物が塔頂から取り出され、精製第 2級ブタノールが塔底から回収される
[0016] 従来のように水を添加しな 、場合、精製工程における第 2級ブタノールの損失が多 かったため、除去された第 2級ブタノールを回収する必要性が高力つた。そして、第 2 級ブタノールを回収するには、水等の極性溶媒で混合物力 第 2級ブタノールを抽 出した後、蒸留分離する等の工程が必要であった。
本発明の製造方法では、上述した精製方法を採用し、水を使用することによって、 第 2級ブタノールの損失を従来の約 5分の 1に低減できる。従って、精製工程におけ る第 2級ブタノールの損失を大幅に抑えることができるため、さらなる精製工程が省略 できる。尚、本発明の製造方法において、さらに第 2級ブタノールの収率を向上した
V、場合には、本発明にお!/、ても別途精製工程を設けてもょ 、。
[実施例]
[0017] 以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。
実施例 1
第 2級ブタノール 91. 5wt%と、ジ— s ブチルエーテル 8. 5wt%力もなる混合物 を蒸留対象溶液として、図 2に示す蒸留プロセスによって連続的に蒸留処理した。尚 、この混合物は n—ブテンをへテロポリ酸水溶液を触媒として、直接水和して第 2級ブ タノールを製造し、 n—ブテンを除くプロセスから回収されたものである。
混合物の供給量を 769. 3gZhとし、水の供給量を 34. 3gZhとした。混合物に水 を加えたものを理論段数 45段の蒸留塔 1の 14段に供給した。
蒸留塔 1の塔底より缶出液として、精製第 2級ブタノールを 652. 9gZhで抜き出し た。缶出液中のジー s ブチルエーテルは 600wtppmで、水は lOOwtppm以下で あった。缶出液の一部はリボイラー 4により加熱して蒸留塔 1に戻した。
[0018] 蒸留塔 1の塔頂からは第 2級ブタノール、ジー s ブチルエーテルと水を含む蒸気 が得られ、これをコンデンサー 2により冷却してレシーバー 3に回収した。レシーバー 3からは環流として、環流比 30で蒸留塔 1の塔頂に戻し、留出液として 150. 7g/h を得た。この留出液の組成は、第 2級ブタノール 22. 5mol%、ジー s ブチルエーテ ノレ 16. Omol%、水が 61. 4mol%であった。
[0019] 比較例 1
混合物に水を加えなカゝつた他は、実施例 1と同様にして混合物を精製した。蒸留塔 の塔底より缶出液として、精製第 2級ブタノールを 430. OgZhで抜き出した。缶出液 中のジー s ブチルエーテルは 600wtppmであった。缶出液の一部はリボイラー 4に より加熱して蒸留塔 1に戻した。
蒸留塔 1の塔頂からは第 2級ブタノールとジ s ブチルエーテル力 なる気体が 得られ、これをコンデンサー 2により冷却してレシーバー 3に回収した。レシーバー 3 からは環流として、環流比 30で蒸留塔 1の塔頂に戻し、留出液として 339. 2gZhを 得た。この留出液の組成は、第 2級ブタノール 88. lmol%、ジー s ブチルエーテル 11. 9mol%であった。
産業上の利用可能性
本発明の第 2級ブタノールの精製方法は、第 2級ブタノールの製造工程や、メチル ェチルケトンの製造工程に好適に使用できる。
本発明の第 2級ブタノールの製造方法は、精製工程で除去された第 2級ブタノール を回収する設備が不要となり、装置全体を簡略化できる。従って、例えば、メチルェ チルケトンの製造工程に好適に使用できる。

Claims

請求の範囲
[1] 第 2級ブタノールとジ— s—ブチルエーテルを含む混合物に、水を添加し蒸留する 第 2級ブタノールの精製方法。
[2] n—ブテンをへテロポリ酸水溶液に接触させて直接水和する水和工程と、
前記水和工程により得られる第 2級ブタノールと n—ブテンを含む混合物から n—ブ テンを分離し粗製第 2級ブタノールを得る脱ブテン工程と、
前記粗製第 2級ブタノールに水を添加し蒸留する精製工程とを含む、第 2級ブタノ ールの製造方法。
PCT/JP2007/053000 2006-03-02 2007-02-20 第２級ブタノールの精製方法及び製造方法 WO2007099804A1 (ja)

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