WO2007071656A1 - Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen - Google Patents

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WO2007071656A1
WO2007071656A1 PCT/EP2006/069864 EP2006069864W WO2007071656A1 WO 2007071656 A1 WO2007071656 A1 WO 2007071656A1 EP 2006069864 W EP2006069864 W EP 2006069864W WO 2007071656 A1 WO2007071656 A1 WO 2007071656A1
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WO
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methyl
pyrazolylcarbonsäureanilid
active ingredient
fluorine
hydrogen
Prior art date
Application number
PCT/EP2006/069864
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English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Siegfried Strathmann
Thomas Grote
Reinhard Stierl
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the invention relates to a method for controlling rust attack in legumes.
  • R 1 is hydrogen, halogen, methyl or C 1 -C 2 -haloalkyl
  • R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine or methyl
  • R 4 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or C 1 -C 2 -haloalkyl
  • the pyrazolylcarboxylic anilides I are e.g. from EP-A 589 301, WO 03/70705, WO 2004/103975, WO 2005/34628 and WO 2006/092213 or can be prepared in the manner described therein.
  • C 1 -C 2 -haloalkyl represents a partially or completely halogenated C 1 -C 2 -alkyl radical, where the halogen atom (s) is / are in particular fluorine and / or chlorine, ie, for example, chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl , Difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoro-ethyl, 2-bromo-2,2
  • R 1 is methyl or C 1 -C 2 -haloalkyl, in particular methyl or halomethyl, particularly preferably methyl, CHF 2 or CF 3 ;
  • R 2 is hydrogen or fluorine, in particular hydrogen
  • R 3 is fluorine, chlorine or methyl, in particular fluorine or chlorine; most preferably chlorine;
  • R 4 is hydrogen, fluorine or chlorine, in particular hydrogen or chlorine.
  • a significant increase in activity in the process according to the invention is achieved by the combined use of a Heterocyclylcarbonklareanilids I with at least one active ingredient II from the following group in synergistically effective amounts:
  • Azoles such as bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochlorazole, prothioconazole, tebuconazole, tetraconazole,
  • Triadimefon Triadimenol
  • Triticonazole Triadimefonazole
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, mefenoxam, ofurace, oxadixyl,
  • Anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyprodinil, dicarboximides such as iprodione, procymidone, vinclozolin,
  • Heterocyclic compounds such as benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, fuberidazole, picobenzamide, penthiopyrad, proquinazide, thiabendazole, thiophanate-methyl, phenylpyrroles such as fenpiclonil or fludioxonil,
  • fungicides such as benthiavalicarb, cyflufenamid, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid or its salts, iprovalicarb, metrafenone and 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6 trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine,
  • strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, enestrobin, enestroburin, fluoxazirbin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrinbin, trifloxystrobin, (2-chloro-5- [1 - (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl ] benzyl) - carbamic acid methyl ester, (2-chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) -carbamic acid methyl ester and 2-ortho - [(2,5-dimethylphenyl oxymethylene ) phenyl] -3-methoxy-methyl acrylate; Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • the invention therefore also relates to fungicidal mixtures for controlling rust fungi, containing as active components A) a Pyrazolylcarbonklaanilid I, and
  • the pyrazolylcarboxylic acid anilide I and the active compound II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally having no effect on the control result.
  • the control of harmful fungi takes place by application of the pyrazolylcarboxylic acid anilides I by seed treatment, spraying or dusting of the plants or the soil before or after sowing of the plants, or before or after emergence of the plants.
  • the control of rust diseases in legumes is advantageously carried out by the application of an aqueous treatment of a formulation containing a Pyrazolylcarbonklaanilid I on the above-ground parts of plants, especially the leaves, or, as prophylaxis due to the high systemic effect, by seed or soil treatment done.
  • the compounds I and II are usually employed in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.
  • the Pyrazolylcarbonklaanilids I can be used in the process according to the invention advantageously together with other active ingredients IM, in addition to the active ingredients II also with herbicides, insecticides, growth regulators, other fungicides or with fertilizers.
  • Particularly suitable as these further mixing partners IM are: imazethapyr, imazamox, imazapyr, imazapic, or dimethenamid-p;
  • Fipronil Imidacloprid, Acetamipird, Nitenpyram, Carbofuran, Carbosulfan, Benfurabarb, Thiacloprid, Clothianidin, MTI 446 and CGA 293343.
  • the compounds I and IM are usually used in a weight ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10 applied.
  • pyrazolylcarboxylic anilides I in soybeans has led to a significant increase in yield.
  • the application of the pyrazolylcarboxylic anilides I can thus also be carried out for the purpose of increasing the yield.
  • the increase in yield in combination with the excellent effect of pyrazolylcarboxylic acid Nilides I against rust diseases in legumes makes the process according to the invention valuable for the farmer. Excellent results can be achieved by using a Pyrazolylcarbonklaanilids I in combination with an active ingredient II.
  • the pyrazolylcarboxylic anilides I and the above-described mixtures of I and II are also suitable for controlling the above-mentioned. Diseases.
  • the pyrazolylcarboxylic anilides I or the mixtures of I and II are used by treating the fungi or the plants, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active compounds.
  • the application can take place both before and after the infection of the materials or plants by the fungi.
  • the treatment preferably takes place before the infection.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • drug amounts of 1 to 1500 g of Pyrazolylcarbonklaanilid I, preferably 10 to 500 g, per 100 kilograms of seed.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are, depending on the nature of the active compound II and the desired effect at 10 g / ha to 2500 g / ha, preferably 50 to 2000 g / ha, in particular 100 to 1500 g / ha.
  • the application rates for the pyrazolylcarboxylic acid anilide I are accordingly generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.
  • the application rates for the active compound II are accordingly generally 1 to 1500 g / ha, preferably 10 to 1250 g / ha, in particular 20 to 1000 g / ha.
  • application rates of mixture of 1 to 2000 g / 100 kg of seed preferably 1 to 1500 g / 100 kg, in particular 5 to 1000 g / 100 kg, are generally used.
  • the compounds may be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compound with solvents and / or excipients, if desired with use of emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • Acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Excipients such as ground natural minerals (e.g., kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (e.g., fumed silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g., polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene glycol octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphen
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • a compound according to the invention 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 15% by weight.
  • a compound according to the invention 25 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • a compound according to the invention 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine Wirkstoffsuspension sion. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with an active ingredient content of 0.5 wt .-%.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • the active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg Pyrazolylcarbonklaanilid I, which with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide (DMSO) and the emulsifier Wettol ® EM 31 (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in Volume ratio of solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the concentration of active substance indicated below.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • Wettol ® EM 31 wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Seeds of soybean BRS 133 were treated with 1000 g of a pyrazolecarboxylic acid anilide I / 100 kg of seed, formulated as SC with 250 g of active ingredient per liter, as wet-sponges, then seeded in pots and cultivated in a greenhouse at ca. 22 ° C. 3 weeks after sowing, the plants were inoculated with soybean rust, for 24 hours at 100% rel. Humidity incubated and then cultivated again in the greenhouse. At the time of inoculation, the first pair of leaves and a follow-up blade were developed. 1 1 days after the inoculation, the infestation of the leaves was evaluated.
  • a stock solution of 10,000 ppm was prepared.
  • the stock solution was diluted with water to the concentrations to be tested.
  • the concentrations used are in g a.i. given per 100 kg of seed.
  • 1 ml of the respective solution was pipetted into vermiculite soybean seedlings. Seven days after application of the treatments, the soybean plants were inoculated with a spore suspension of Phakopsora pachyrhizi. After an incubation period of 14 days, the first pair of leaves were scored (% infected leaf area).
  • a stock solution of 10,000 ppm was prepared.
  • the stock solution was diluted with water to the concentrations to be tested. The concentrations used are given in grams per 100 kg of seed. 1 ml of the respective solution was pipetted into vermiculite soybeans. 14 days after sowing or after application of the treatments, the soybean plants were inoculated with a spore suspension of Phakopsora pachyrhizi. After an incubation period of 14 days, the first pair of leaves were scored (% infected leaf area). While the leaf area of the untreated plants was 83% infected, the leaves of those plants whose seeds had been treated with 250 g of compound No. Ia.24 per 100 kg of seed had no infestation.

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Abstract

Verfahren zur Bekämpfung des Rostbefalls bei Leguminosen durch Anwendung von Pyrazolylcarbonsäureaniliden der Formel (I) mit R1 = H, Halogen, CH3 oder C1-C2-Halogenalkyl; R2 = H, F, Cl oder CH3; R3 = F, Cl, CH3, C1-C2-Halogenalkyl, -CH=N-OR5 oder -C(CH3)=N-OR5; R4 = H, F, Cl, CH3 oder C1-C2-Halogenalkyl; R5 = H, CH3 oder C2H5; Mischungen von Pyrazolylcarbonsäureaniliden der Formel (I) mit einem fungiziden Wirkstoff II aus der Gruppe der Azole, Acylalanine, Aminderivate, Anilinopyrimidine, Dicarboximide, Dithiocarbamate, heterocylischen Verbindungen, Phenylpyrrolen, Zimtsäureamide, und Analoge, oder sonstigen Wirkstoffen gemäß der Beschreibung, sowie Mittel und Saatgut enthaltend diese Mischungen.

Description

Verfahren zur Bekämpfung des Rostbefalls bei Leguminosen
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung des Rostbefalls bei Leguminosen.
Bis vor kurzem gab es in den wichtigsten Anbaugebieten für Leguminosen (insbesondere Soja) kaum Befall von Schadpilzen, der von wirtschaftlicher Bedeutung war. In den vergangenen Jahren trat jedoch in Südamerika vermehrt starker Rostbefall in Sojakulturen durch die Schadpilze Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae auf. Es kam zu erheblichen Ernte- und Ertragsausfällen.
Die meisten gängigen Fungizide sind für die Bekämpfung von Rost in Soja nicht geeignet oder ihre Wirkung gegen den Rostpilz ist unbefriedigend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Pyrazolylcarbonsäureanilide der Formel I
Figure imgf000003_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben: R1 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl;
R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R3 Fluor, Chlor, Methyl, Ci-C2-Halogenalkyl, -CH=N-OR5 oder -C(CH3)=N-OR5, wobei R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht;
R4 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl;
hervorragend wirksam gegen Rostpilzerkrankungen von Leguminosen sind.
Die Pyrazolylcarbonsäureanilide I sind z.B. aus der EP-A 589 301 , WO 03/70705, WO 2004/103975, WO 2005/34628 und WO 2006/092213 bekannt oder können auf die dort beschriebene Weise hergestellt werden.
Die in der vorliegenden Erfindung als Mischungspartner beschriebene Wirkstoffe sind dem Fachmann allgemein bekannt (vgl. http://www.hclrss.demon.co.uk/) und kommerziell erhältlich. In Formel I steht Ci-C2-Halogenalkyl für einen teilweise oder vollständig halogenierten Ci-C2-Alkylrest, wobei das/die Halogenatom(e) insbesondere Fluor und/oder Chlor ist/sind, also z.B. Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluor- ethyl, 2-Brom-2,2-difluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, 1 ,1 ,2-Trifluor-2-chlorethyl, 2- Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrachlorethyl oder Pentafluorethyl, insbesondere für Halogenmethyl, besonders bevorzugt für CH2-CI, CH(CI)2, CH2-F, CH(F)2, CF3, CHFCI, CF2CI oder CF(CI)2.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen I, bei denen die Variablen folgende
Bedeutungen haben, und zwar sowohl für sich allein als auch in beliebiger Kombination miteinander:
R1 Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl, insbesondere Methyl oder Halogenmethyl, besonders bevorzugt Methyl, CHF2 oder CF3;
R2 Wasserstoff oder Fluor, insbesondere Wasserstoff;
R3 Fluor, Chlor oder Methyl, insbesondere Fluor oder Chlor; besonders bevorzugt Chlor;
R4 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Wasserstoff oder Chlor.
Besonders bevorzugt sind auch die Pyrazolylcarbonsäureanilide der Formel Ia
Figure imgf000004_0001
insbesondere die der folgenden Tabelle A) aufgelisteten Verbindungen:
Tabelle A)
Figure imgf000004_0002
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0002
Des weiteren bevorzug anilide der Formel Ib
Figure imgf000006_0001
insbesondere die in der folgenden Tabelle B) aufgelisteten Verbindungen:
Tabelle B)
Figure imgf000006_0003
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0002
Besonders bevorzugt sind auch die Pyrazolylcarbonsäureanilide der Formel Ic
Figure imgf000008_0001
insbesondere die der folgenden Tabelle C) aufgelisteten Verbindungen:
Tabelle C)
Figure imgf000008_0003
Figure imgf000009_0001
Ganz besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen I: 1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-3-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-3-fluor-biphenyl-2-yl)- amid, 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-3-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-3-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3'-chlor-4'-fluor-3-fluor-biphenyl-2- yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid, 1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-4-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3'-chlor-4'-fluor-4-fluor-biphenyl-2- yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid, 1-Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-difluor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3',4'-dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 1-Methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (3'-chlor-4'-fluor-5-fluor-biphenyl-2- yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-fluor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-fluor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-chlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-methyl-5-fluor-biphenyl-2-yl)- amid,
1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-fluor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid,
1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-chlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 1 ,3-Dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-methyl-5-fluor-biphenyl-2-yl)-amid,
1 -Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-fluor-6-fluor-biphenyl-2-yl)-amid und 1-Methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (4'-chlor-6-fluor-biphenyl-2-yl)- amid.
Eine erhebliche Wirkungssteigerung in dem erfindungsgemäßen Verfahren wird durch die gemeinsame Anwendung eines Heterocyclylcarbonsäureanilids I mit mindestens einem Wirkstoff Il aus der folgenden Gruppe in synergistisch wirksamen Mengen erzielt:
• Azole wie Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Tetraconazol,
Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol,
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl,
• Aminderivate wie Guazatine,
• Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil, • Dicarboximide wie Iprodion, Procymidon, Vinclozolin,
• Dithiocarbamate wie Mancozeb, Metiram, Thiram,
• Heterocylische Verbindungen wie Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Fuberidazol, Picobenzamid, Penthiopyrad, Proquinazid, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, • Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil,
• Sonstige Fungizide wie Benthiavalicarb, Cyflufenamid, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Phosphorige Säure oder ihre Salze, Iprovalicarb, Metrafenon und 5-Chlor-7-(4- methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin,
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestrobin, Enestroburin, Fluoxa- strobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclo- strobin, Trifloxystrobin, (2-Chlor-5-[1 -(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)- carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)- ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester und 2-ortho-[(2,5-Dimethylphenyl- oxymethylen)phenyl]-3-methoxy-acrylsäuremethylester; • Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
Es wurde gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung eines Pyrazolylcarbonsäureanilids I und mindestens einer Verbindung Il oder bei Anwendung eines Pyrazolylcarbonsäureanilids I und einem Wirkstoff Il nacheinander Rostbefall bei Leguminosen noch besser bekämpfen läßt als mit den Einzelverbindungen (synergistische Mischungen).
Die Erfindung betrifft daher auch fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Rostpilzen, enthaltend als aktive Komponenten A) ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I, und
B) einen Wirkstoff Il wie voranstehend definiert in synergistisch wirksamen Mengen.
Das Pyrazolylcarbonsäureanilid I und der Wirkstoff Il können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei ge- trennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat. Die Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch Applikation der Pyrazolylcarbonsäu- reanilide I durch Saatgutbehandlung, Besprühen oder Bestäuben der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen, oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die Bekämpfung von Rostkrankheiten an Leguminosen erfolgt vorteilhaft durch das Aufbringen einer wässrigen Aufbereitung einer Formulierung enthaltend ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I auf die oberirdischen Pflanzenteile, insbesondere die Blätter, oder, als Prophylaxe aufgrund der hohen systemischen Wirkung, durch Saatgut- oder Bo- denbehandlung erfolgen.
Die Verbindungen I und Il werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10 angewandt.
Das Pyrazolylcarbonsäureanilids I kann in dem erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft zusammen mit anderen Wirkstoffen IM angewandt werden, neben den Wirkstoffen Il auch mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, weiteren Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Als diese weiteren Mischungspartner IM kommen insbesondere in Frage: • Imazethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazapic, bzw. Dimethenamid-p;
• Fipronil, Imidacloprid, Acetamipird, Nitenpyram, Carbofuran, Carbosulfan, Benfura- carb, Thiacloprid, Clothianidin, MTI 446 und CGA 293343.
Die Verbindungen I und IM werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100, vorzugsweise 20:1 bis 1 :20, insbesondere 10:1 bis 1 :10 angewandt.
Die voranstehend beschriebenen Mischungen eines Pyrazolylcarbonsäureanilids I mit Herbiziden kommen insbesondere in Kulturen zur Anwendung, in denen die Pflanzen eine reduzierte Sensibilität gegen diese, insbesondere die Imidazolinon-Wirkstoffe, aufweisen.
Bei der Anwendung der Pyrazolylcarbonsäureanilide I in Soja ist eine deutliche Ertragssteigerung zu verzeichnen. Die Anwendung der Pyrazolylcarbonsäureanilide I kann somit auch zum Zwecke der Ertragssteigerung erfolgen. Die Erhöhung der Er- tragskraft in Kombination mit der hervorragenden Wirkung von Pyrazolylcarbonsäurea- niliden I gegen Rostkrankheiten bei Leguminosen macht das erfindungsgemäße Verfahren für den Farmer wertvoll. Ausgezeichnete Ergebnisse lassen sich bei Anwendung eines Pyrazolylcarbonsäureanilids I in Kombination mit einem Wirkstoff Il erzielen.
Weiterhin lassen sich mit dem erfindungsgemäßen Verfahren auch andere Schadpilze, die bei Leguminosen häufig auftreten, sehr gut bekämpfen. Die wichtigsten Pilzkrankheiten in Soja sind folgende:
• Microsphaera diffusa • Cercospora kikuchi
• Cercospora sojina
• Septoria glycines
• Colletotrichum truncatum
Die Pyrazolylcarbonsäureanilide I sowie die voranstehend beschriebenen Mischungen aus I und Il eignen sich auch zur Bekämpfung der o.g. Krankheiten.
Die Pyrazolylcarbonsäureanilide I bzw. die Mischungen aus I und Il werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien oder Pflanzen durch die Pilze erfolgen. Bevorzugt erfolgt die Behandlung vor der Infektion.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwi- sehen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Bei alleiniger Anwendung eines Pyrazolylcarbonsäureanilids I liegen die Aufwandmengen in dem erfindungsgemäßen Verfahren je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 1 ,5 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoff mengen von 1 bis 1500 g an Pyrazolylcarbonsäureanilid I, vorzugsweise 10 bis 500 g, je 100 Kilogramm Saatgut benötigt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art des Wirkstoffs Il und des gewünschten Effekts bei 10 g/ha bis 2500 g/ha, vorzugsweise 50 bis 2000 g/ha, insbesondere 100 bis 1500 g/ha. Bei Anwendung der Mischungen liegen die Aufwandmengen für das Pyrazolylcarbon- säureanilid I dabei entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Die Aufwandmengen für den Wirkstoff Il liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1500 g/ha, vorzugsweise 10 bis 1250 g/ha, insbesondere 20 bis 1000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 1 bis 2000 g/100 kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 1500 g/100 kg, insbesondere 5 bis 1000 g/100 kg, verwendet.
Zur Anwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren können die Verbindungen in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwen- düng von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Keto- ne (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester.
Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Metha- nol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul- fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 90 Gew. -Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel o- der andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.- %. B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 70 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrro- lidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 15 Gew.-%.
D) Emulsionen (EW, EO)
25 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 35 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.- Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspen- sion zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 50 Gew- Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.- %.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%. 2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%.
J) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 99,5 Gew.-Teilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 0,5 Gew.-%.
K) ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit einem Wirkstoffgehalt von 10 Gew.-%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei- teten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin- dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Anwendungsbeispiele
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Pyrazolylcarbonsäureanilid I, welches mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid (DMSO) und dem Emulgator Wettol® EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzent- ration verdünnt.
1) Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen der Sorte „Oxford" wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden nach 3 Tagen mit der oben beschriebenen Wirkstoff-Iösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die
Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. Während die unbehandelten Pflanzen 95% Befall aufwiesen, entwickelte sich auf den mit 63 ppm der Verbindung lc.24 und auf den mit 250 ppm der Verbindung Nr. lc.7 behandelten Pflanzen kein Sojarost (0% Befall).
Die mit 250 ppm der Verbindung Nr. la.21 behandelten Pflanzen waren zu 15% befallen, die mit 250 ppm der Verbindung Nr. lc.20 behandelten Pflanzen zu 5%, die mit 250 ppm der Verbindung Nr. lc.38 behandelten Pflanzen zu 3% und die mit 250 ppm der Verbindung Nr. lc.43 behandelten Pflanzen zu 20%. 2) Beizversuch zur Wirkung gegen Sojarost
Samen von Sojabohnen der Sorte BRS 133 wurden mit 1000g eines Pyrazolcarbon- säureanilids I / 100 kg Saatgut, formuliert als SC mit 250g Wirkstoff pro Liter, als Nass- beize behandelt, anschließend in Töpfe ausgesät und im Gewächshaus bei ca. 22°C kultiviert. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit Sojarost inokuliert, für 24 Std. bei 100 % rel. Luftfeuchte inkubiert und dann wieder im Gewächshaus weiter kultiviert. Zum Zeitpunkt der Inokulation war das erste Blattpaar und ein Folgeblatt entwickelt. 1 1 Tage nach der Inokulation wurde der Befall der Blätter ausgewertet.
3) Wurzelaufnahme und biologische Aktivität gegen Phakopsora pachyrhizi an Sojabohne
Durch lösen des Wirkstoffes in DMSO wurde eine Stammlösung von 10.000 ppm her- gestellt. Die Stammlösung wurde mit Wasser auf die zu testenden Konzentrationen verdünnt. Die verwendeten Konzentrationen sind in g a.i. pro 100 kg Saatgut angegeben. Jeweils 1 ml der entsprechenden Lösung wurde zu in Vermiculit gezogenen Sojakeimlingen pipettiert. Sieben Tage nach Applikation der Behandlungen wurden die Sojapflanzen mit einer Sporensuspension von Phakopsora pachyrhizi inokuliert. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen erfolgte die Bonitur der ersten Laubblattpaare (% befallene Blattfläche).
Während die Blattflächen der unbehandelten Pflanzen zu 100% befallen waren, zeigten die mit 250 g der Verbindung Nr. Ic.24 pro 100 kg Saatgut behandelten Pflanzen nur 17% befallene Blattfläche. Nach der Behandlung mit 125 g der Verbindung Nr. Ic.24 pro 100 kg Saatgut wiesen die Pflanzen 53% an befallener Blattfläche auf.
4) Biologische Aktivität gegen Phakopsora pachyrhizi an Sojabohne als Saatgutbehandlung
Durch lösen des Wirkstoffes in DMSO wurde eine Stammlösung von 10.000 ppm hergestellt. Die Stammlösung wurde mit Wasser auf die zu testenden Konzentrationen verdünnt. Die verwendeten Konzentrationen sind in g a.i. pro 100 kg Saatgut angegeben. Jeweils 1 ml der entsprechenden Lösung wurde zu in Vermiculit abgelegten Soja- körnern pipettiert. 14 Tage nach Aussaat bzw. nach Applikation der Behandlungen wurden die Sojapflanzen mit einer Sporensuspension von Phakopsora pachyrhizi inokuliert. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen erfolgte die Bonitur der ersten Laubblattpaare (% befallene Blattfläche). Während die Blattfläche der unbehandelten Pflanzen zu 83% befallen waren, wiesen die Blätter derjenigen Pflanzen, deren Samen mit 250 g der Verbindung Nr. Ia.24 pro 100 kg Saatgut behandelt worden waren, keinerlei Befall auf.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung des Rostbefalls bei Leguminosen, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen, die Samen oder der Boden durch Besprühen oder Bestäuben mit einer fungizid wirksamen Menge eines Pyrazolylcarbonsäure- anilids der Formel I
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in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben: R1 für Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl; R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl;
R3 Fluor, Chlor, Methyl, Ci-C2-Halogenalkyl, -CH=N-OR5 oder -C(CH3)=N-OR5; wobei R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht; R4 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl;
behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Methyl oder Ci-C2-Halogenalkyl steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R2 für Wasserstoff oder Fluor steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R3 für Fluor, Chlor oder Methyl steht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrigen Auf- bereitung einer Formulierung enthaltend ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I auf die oberirdischen Pflanzenteile appliziert wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass der Rostbefall durch Saatgutbehandlung oder Bodenbehandlung bekämpft wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Schadpilze Phakopsora pachyrhizi oder Phakopsora meibomiae bekämpft werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Kombination von einem Pyrazolylcarbonsäureanilid I mit mindestens einem handelsüblichen Fungizid eingesetzt wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Kombination von einem Pyrazolylcarbonsäureanilid I mit mindestens einem
Wirkstoff Il ausgewählt aus der folgenden Gruppe eingesetzt wird:
• Azole wie Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Epoxiconazol, FIu- quinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imazalil, Metconazol, Myclo- butanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol,
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Oxadixyl,
• Aminderivate wie Guazatine,
• Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyprodinil,
• Dicarboximide wie Iprodion, Procymidon, Vinclozolin, • Dithiocarbamate wie Mancozeb, Metiram, Thiram,
• Heterocylische Verbindungen wie Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Carboxin, Oxycarboxin, Fuberidazol, Picobenzamid, Penthiopyrad, Proquinazid, Thiabendazol, Thiophanat-methyl,
• Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil, • Sonstige Fungizide wie Benthiavalicarb, Cyflufenamid, Fosetyl, Fosetyl-
Aluminium, Phosphorige Säure oder ihre Salze, Iprovalicarb, Metrafenon und 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin,
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin,
Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl- benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester und 2-ortho-[(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl]-3-methoxy- acrylsäuremethylester;
• Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
1 1. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Kombination von Pyrazolylcarbonsäureanilid I mit mindestens einem han- delsüblichen Herbizid, das für Leguminosen tolerant ist, eingesetzt wird.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Kombination von Pyrazolylcarbonsäureanilid I mit mindestens einem handelsüblichen Insektizid eingesetzt wird.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine Kombination von Pyrazolylcarbonsäureanilid I mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der folgenden Gruppe eingesetzt wird:
• Imazethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazapic, bzw. Dimethenamid-p;
• Fipronil, Imidacloprid, Acetamipird, Nitenpyram, Carbofuran, Carbosulfan, Benfuracarb, Thiacloprid, Clothianidin, MTI 446 und CGA 293343.
14. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pyrazolylcarbonsäureanilid I und den zweiten Wirkstoff gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
15. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß den Ansprüchen 9 bis 13 in einer Menge von 5 g/ha bis 2500 g/ha aufwendet.
16. Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Rostpilzen, enthaltend als aktive Komponenten
A) ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I gemäß Anspruch 1 , und
B) mindestens einen weiteren Wirkstoff Il gemäß Anspruch 9 oder 10 in synergistisch wirksamen Mengen.
17. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 16, enthaltend als Wirkstoff Il ein Azol gemäß Anspruch 10.
18. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 16 oder 17, enthaltend ein Pyrazolyl- carbonsäureanilid I und den Wirkstoff Il in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
19. Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten A) ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I gemäß Anspruch 1 , und B) Imazethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazapic, bzw. Dimethenamid-p in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
20. Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 19.
21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Pyrazolylcarbonsäureanilid I gemäß Anspruch 1 oder eine Mischung gemäß den Ansprüchen 9 bis 13 in einer Menge von 1 bis 2000 g/100 kg Saatgut anwendet.
22. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß einem der Ansprüche 16 bis 19 in einer Menge von 1 bis 2000 g/100 kg.
23. Verwendung von mindestens einem Pyrazolylcarbonsäureanilid I gemäß An- spruch 1 und gewünschtenfalls einem weiteren Wirkstoff gemäß den Ansprüchen
9 bis 13 zur Herstellung eines zur Bekämpfung des Rostbefalls bei Leguminosen geeigneten Mittels.
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