WO2007059829A1 - Haarfestigungsmittel mit derivatisiertem maleinsäureanhydrid-polymer und nichtionischem homo- oder copolymer des vinylpyrrolidons - Google Patents

Haarfestigungsmittel mit derivatisiertem maleinsäureanhydrid-polymer und nichtionischem homo- oder copolymer des vinylpyrrolidons Download PDF

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WO2007059829A1
WO2007059829A1 PCT/EP2006/010081 EP2006010081W WO2007059829A1 WO 2007059829 A1 WO2007059829 A1 WO 2007059829A1 EP 2006010081 W EP2006010081 W EP 2006010081W WO 2007059829 A1 WO2007059829 A1 WO 2007059829A1
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hair
vinylpyrrolidone
copolymer
polymer
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PCT/EP2006/010081
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Inventor
Thorsten Knappe
René SCHEFFLER
Volker Scheunemann
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • A61K8/8182—Copolymers of vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers

Definitions

  • the present invention relates to hair fixatives containing at least one derivatized maleic anhydride polymer and at least one nonionic homo- or copolymer of vinylpyrrolidone, as well as the use of this agent for the temporary deformation of keratinous fibers.
  • Hair-setting agents for shaping keratinous fibers have been known for a long time and, in various embodiments, are used to build up, freshen up and fix hairstyles that can only be obtained in many types of hair using firming agents. Such agents are also referred to as styling agents, with both hair treatment agents, which serve a permanent, as well as those which serve a temporary shaping of the hair play an important role.
  • styling agents with both hair treatment agents, which serve a permanent, as well as those which serve a temporary shaping of the hair play an important role.
  • Temporary shapes which should give a good grip, without affecting the healthy appearance of the hair, such as their gloss, can be achieved for example by hair sprays, hair waxes, hair gels, hair drier, etc.
  • Corresponding temporary shaping agents usually contain synthetic polymers as the shaping component. Preparations containing a dissolved or dispersed polymer can be applied to the hair by means of propellant gases or by a pumping mechanism. Hair gels and hair waxes, however, are usually not applied directly to the hair, but distributed by means of a comb or hands in the hair.
  • Styling agents have to meet a whole range of different requirements. These may be broadly subdivided into properties on the hair, properties of the particular formulation, eg properties of the foam, of the gel or of the sprayed aerosol, and of properties relating to the handling of the styling by means of which the properties on the hair are of particular importance. Decisive, of course, first of all a high setting power, but in addition also moisture resistance, low stickiness and a balanced conditioning effect. Furthermore, a styling agent should be universally applicable as possible for all hair types. In order to meet the different requirements, a large number of synthetic polymers has already been developed, which are used in styling agents.
  • the polymers can be subdivided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric film-forming and / or setting polymers.
  • the polymers when applied to hair, the polymers give a polymer film which, on the one hand, gives the hairstyle strong hold but, on the other hand, is sufficiently flexible not to break under stress. If the polymer film is too brittle, it leads to the formation of so-called Filmpiaken, that is, residues that detach during the movement of the hair and give the impression that the user of the corresponding styling agent had dandruff.
  • polymers for hair setting agents are proposed, which are characterized by a combination of flexibility and pronounced affinity for keratin fibers.
  • These are polymers based on maleic anhydride copolymers, which are modified by reaction with amine derivatives.
  • the polymers have repeating units derived from maleic acid, maleic acid monoester, maleic acid monoamide and / or the cyclic maleimide.
  • Styling agents based on these polymers have the advantage that the treated hair feels natural. However, you can not fully convince in terms of moisture resistance and Festiger perfume.
  • US 2004/0042987 A1 proposes to use the polymers in combination with a compound or a polymer having a carboxylic acid functionality.
  • suitable compounds or polymers having a carboxylic acid functionality only linked acrylic acid polymers are explicitly mentioned. These are components that are commonly used as a thickener and about under the name Carbopol ® (INCI name: Carbomer) are commercially available. In particular, the setting power can not be significantly improved by the addition of Carbopol ® .
  • Object of the present invention was therefore to provide a hair setting agent for temporary shaping available, which is characterized on the one hand by a high setting performance and moisture resistance and on the other hand, that the treated hair feels natural.
  • a styling agent containing at least one specific maleic anhydride polymer and at least one nonionic homo- or copolymer of vinylpyrrolidone.
  • the treated hairs remain flexible despite the addition of a vinylpyrrolidone polymer.
  • the subject of the present invention is therefore a hair setting agent containing
  • At least one polymer which is composed of the following repeat units:
  • R, R 1, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, C 1 -C 10 - alkyl, d-do-hydroxyalkyl, C 1 -C 10 -alkoxy, C 5 -C 12 cycloalkyl, C 6 - C 12 aryl, hydroxy, fluorine, chlorine or a silyl group,
  • R 4 is hydrogen or C r C 10 alkyl and R 5 represents the remainder of a derivatization with i) a hydrophobic, ⁇ -unsubstituted primary or secondary monoamine, ii) a hydrophilic, ⁇ -unsubstituted hydroxyalkylamine or alkyldiamine, iii) a polyetheramine or iv) mixtures thereof,
  • the hair setting compositions of the invention are characterized by giving the treated hair strong hold and high moisture resistance, the treated hair still remains flexible and therefore feels natural.
  • the hair setting agent contains at least one polymer a), which is composed of the following repeat units:
  • these particularly preferred polymers a) are characterized by an isobutyl / maleic anhydride copolymer backbone.
  • Suitable hydrophobic amine derivatization ⁇ -unsubstituted primary or secondary, optionally branched monoamines, which may optionally be substituted by alkyl, aryl, a heterocycle, fluorine, chlorine or silylamine.
  • Preference is given to a derivatization with an optionally branched C 1 -C 4 -alkylamine, more preferably with n-butylamine, isobutylamine and / or octadecylamine.
  • Suitable hydrophilic amine derivatization ⁇ -unsubstituted hydroxyalkylamines or alkyldiamines Preferably, C 2 -C 5 -monohydroxyalkylamines, C 1 -C 3 -alkoxy-C 2 -C 5 -alkylamines, HO- (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 -NH 2 or di-C 1 - C 5 -alkylamino-C 2 -C 5 -alkylamines used.
  • Examples which may be mentioned are 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, 2-hydroxypropylamine, 2-methoxyethylamine, HO- (CH 2 ) 2 -O- (CH 2 ) 2 -NH 2 , 3- (dimethylamino) propylamine, dimethylethylenediamine, N-aminopropylpyrrolidone and N-aminoethylpyrrolidine called.
  • polyetheramines are preferably polyoxyalkyleneamines of the formula (IVa)
  • R 6 and R 7 each independently represent hydrogen or C 1 -C 10 -alkyl and m and n each independently represent a number from 1 to 50.
  • polyoxyalkyleneamines of the formula (IVa) where R 6 and R 7 are each independently hydrogen or methyl very particularly preferably polyoxyalkyleneamines of the formula (IVa) where R 6 is methyl and R 7 is hydrogen or R 6 and R 7 is methyl.
  • Corresponding polyoxyalkylene amines are commercially available, for example under the name Jeffamine ® M (Huntsman Corp.).
  • the hair setting compositions according to the invention therefore preferably contain a polymer a), wherein R 5 is
  • R 6 and R 7 are each independently of one another hydrogen or C 1 -C 10 -alkyl and m and n are each independently of the other a number from 1 to 50,
  • R 5 is a mixture of 3- (D ⁇ methylam ⁇ no) propyl and at least one polyoxyalkylene radical of the formula (IV)
  • the hair-setting agent according to the invention preferably contains the polymer a) in an amount of 0.01 to 20% by weight, based on the total hair-setting agent, more preferably in an amount of 1 to 15% by weight, particularly preferably in an amount of 2 to 10 % By weight
  • Suitable polymers a) and their syntheses are known and described for example in US 2004/0042989 A1 and US 2004/0042987 A1
  • the hair-setting agents contain, as a further compulsory component, at least one film-forming and / or setting nonionic homo- or copolymer of vinylpyrrohdone
  • the film-forming and / or setting nonionic homo- or copolymer of Vinylpyrrohdons is preferably in an amount of 0.01 to 20 weight percent, more preferably from 3 to 15 weight percent, most preferably in an amount of 6 to 10 weight percent, based on the total
  • film-forming and / or strengthening nonionic homo- or copolymers of Vinylpyrrohdons be included
  • the film-forming and / or setting nonionic homo- or copolymer of Vinylpyrrohdons b) is preferably selected from the group Polyvinylpyrrohdone, Vinylpyrrohdon / vinyl acetate copolymers and vinylpyrrohdone / vinyl acetate / vinyl propionate copolymers
  • both polymer a) and polymer b) must be present. It has been found that an optimum profile of properties results when the hair setting agent contains the polymer a) and the film-forming and / or setting homo- or copolymer of vinylpyrrolidone b) in a molar ratio of 1:10 to 10: 1. Particularly preferred is a molar ratio of 1: 3 to 3: 1.
  • the hair setting agent according to the invention can be present in the known application forms.
  • the hair setting agent can be custom made in the usual way as aerosol hair spray, pump spray, hair gel, hair wax or mousse.
  • the hair setting agent is preferably present in an aqueous, an alcoholic or in an aqueous alcoholic medium with preferably at least 10 weight percent water based on the total agent.
  • alcohols it is possible in particular to include the lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms usually used for cosmetic purposes, such as, for example, ethanol and isopropanol.
  • the preparation can be carried out for example in the form of creams, emulsions, gels or surfactant-containing foaming solutions or other preparations which are suitable for use on the hair.
  • the agents preferably have a pH of 2 to 11.
  • the pH range between 2 and 8 is particularly preferred.
  • the pH value in the context of this document refers to the pH at 25 ° C., unless otherwise stated.
  • Particularly suitable as additional co-solvents are unbranched or branched hydrocarbons such as pentane, hexane, isopentane and cyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane.
  • particularly preferred water-soluble solvents are glycerol, ethylene glycol and propylene glycol in an amount up to 30 weight percent based on the total agent.
  • the hair setting agent may further contain the auxiliaries and additives which are usually added to conventional styling agents.
  • auxiliaries and additives are care substances.
  • a silicone oil and / or a silicone gum can be used as a care material.
  • Suitable silicone oils or silicone gums are, in particular, dialkyl and alkylaryl siloxanes, for example dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and also their alkoxylated, quaternized or else anionic derivatives. Preference is given to cyclic and linear polydialkylsiloxanes, their alkoxylated and / or aminated derivatives, dihydroxypoly-dimethylsiloxanes and polyphenylalkylsiloxanes.
  • Silicone oils cause a wide variety of effects. For example, at the same time they influence the dry and wet combability, the grip of dry and wet hair and the shine.
  • the term silicone oils is understood by the person skilled in the art as meaning several structures of silicon-organic compounds. These are first dimethiconols and dimethicones, such as the marketed by Dow Corning under the name Dow Corning ® 193 Surfactant PEG-12 dimethicones understood. These may be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • dimethicone copolyols such as are for example sold by the company Dow Corning under the designation Dow Corning ® 5330 Fluid
  • amino-functional silicones especially the silicones, the name INCI Amodimethicones are summarized under the.
  • a conditioner also a cationic surfactant can be used.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compounds, esterquats and amidoamines are preferred.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, eg.
  • the long alkyl chains of the above-mentioned surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms. Nurturing polymers are also suitable as a care substance.
  • a first group of caring polymers are the cationic polymers.
  • Cationic polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be “temporary” or “permanent” cationic.
  • “permanently cationic” refers to those polymers which have a cationic group, irrespective of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group.
  • Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups.
  • those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.
  • a particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (meth acryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37.
  • the crosslinking can be carried out with the aid of poly olefinically unsaturated compounds, for example divinylbenzene, tetraallyloxyethane, methylenebisacrylamide, diallyl ether, polyallylpolyglyceryl ethers, or allyl ethers of sugars or sugar derivatives such as erythritol, pentaerythritol, arabitol, mannitol, sorbitol, sucrose or glucose.
  • Methylenebisacrylamide is a preferred crosslinking agent.
  • cationized protein hydrolysates are to be counted among the cationic polymers, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, marine life forms, for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates.
  • the protein hydrolyzates on which the cationic derivatives are based can be obtained from the corresponding proteins by chemical, in particular alkaline or acid hydrolysis, by enzymatic hydrolysis and / or a combination of both types of hydrolysis.
  • cationic protein hydrolyzates are to be understood as meaning quaternized amino acids and mixtures thereof.
  • the quaternization of the protein hydrolyzates or amino acids is often carried out using quaternary ammonium salts such as N, N-dimethyl-N- (n-alkyl) -N- (2-hydroxy-3-chloro-n-propyl) ammonium halides.
  • the cationic protein hydrolysates may also be further derivatized.
  • suitable cationic Protein hydrolysates and derivatives are under the INCI - 7 names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook" (edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 th Street, NW, Suite 300, Washington, DC 20036- Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl / Myristyl Ether HCl, Hydr
  • polymers which can be used according to the invention are amphoteric polymers.
  • At least one vitamin, a provitamin, a vitamin precursor and / or one of their derivatives can furthermore be used.
  • vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are preferred, which are usually assigned to groups A, B, C, E, F and H. Particularly preferred are vitamins belonging to the B group or to the vitamin B complex, most preferably vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone).
  • vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are preferred, which are usually assigned to groups A, B, C, E, F and H.
  • Particularly preferred are vitamins belonging to the B group or to the vitamin B complex, most preferably vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone).
  • vitamin B 5 pantothenic acid, panthenol and pantolactone
  • extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • short-chain carboxylic acids may in particular be advantageous.
  • Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750.
  • preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
  • protein hydrolysates and / or their derivatives wherein the use of protein hydrolysates of plant origin, eg. Soy, almond, pea, potato and wheat protein hydrolysates, is preferred.
  • Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex), Hydrosoy ® (Croda), hydro Lupine ® (Croda), hydro Sesame ® (Croda), Hydro tritium ® (Croda) and Crotein ® (Croda) available.
  • Gluadin ® Cognis
  • diamine ® Diamalt
  • Hydrosoy ® Croda
  • hydro Lupine ® Croda
  • hydro Sesame ® Hydro tritium ®
  • Crotein ® Crotein ®
  • lipids and oily substances for example vegetable oils, liquid paraffin oils, isoparaffin oils, synthetic hydrocarbons and ester oils, enzymes and pearl extracts are suitable as a care substance.
  • auxiliaries and additives can be added.
  • UV filters are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum lies in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the UV filters preferred according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
  • An example is here 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt (Benzophenone-4; Uvasorb ® S 5; Uvinul ® MS 40) mentioned.
  • the hair setting agent further contains one or more substantive dyes. This allows the treated keratin fiber not only to be temporarily patterned when the agent is applied, but also dyed at the same time. This may be desirable, in particular, if only a temporary staining is required. wished with eye-catching fashion colors, which can be removed by simple washing again from the keratinic fiber.
  • the hair setting agents may contain at least one surfactant, wherein in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proved to be advantageous to select the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.
  • thickeners such as agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. Bentonite or fully synthetic hydrocolloids, e.g. Polyvinyl alcohol, admit.
  • the hair setting agents alkalizing usually alkali or Erdalkalihydroxide, ammonia or organic amines containing.
  • Preferred alkalizing agents are monoethanolamine, monoisopropanolamine, 2-amino-2-methyl-propanol, 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-2-ethyl-1,3-propanediol, 2-amino-2 -methylbutanol and triethanolamine and alkali and alkaline earth metal hydroxides.
  • monoethanolamine, triethanolamine and 2-amino-2-methyl-propanol and 2-amino-2-methyl-1, 3-propanediol are preferred in this group.
  • the use of ⁇ -amino acids such as ⁇ -aminocaproic acid as an alkalizing agent is also possible.
  • a second object of the invention is the use of the hair setting agent according to the invention for the temporary deformation of hair.
  • a polymer a) according to Example 5 of US 2004/0042989 A1 was used. This can be achieved by reaction of 699 g of ethanol, 119.2 g of poly (isobutylene / maleic anhydride), 39.5 g dimethylaminopropylamine, 101, 7 g Jeffamine ® M-2005 1, 84.7 g of Jeffamine ® M-2070 2 and 31 , 3 g of triethylamine in a pressure reactor with a capacity of 2 liters. The reactor is sealed, purged with an inert gas, heated to 125 ° C over a period of 4 hours, held at 125 ° C for 12 hours, and finally cooled to 35 ° C over one hour. The resulting derivatized maleic anhydride polymer a) is in ethanolic solution, but can be easily converted into an aqueous solution.
  • the hair setting agents can be applied to the hair in a conventional manner. A strong hold is achieved in all cases, which is maintained even when exposed to moisture, while the treated hair still remains flexible and therefore feels natural.
  • Genamin ® CTAC trimethylhexadecylammonium chloride (about 28-30%
  • Neo Heliopan ® Hydro 2-phenyl-2-sulfonic acid (INCI name:
  • PEG-40 Hydrogenated Castor OiI Polyethylene glycol derivative of hydrogenated castor oil with an average of 40 moles of ethylene oxide (INCI name: PEG-40 Hydrogenated Castor OiI) (BASF)
  • Tylose C cellulose derivative (INCI name: hydroxyethyl cellulose)

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Abstract

Haarfestigungsmittel, enthaltend mindestens ein derivatisiertes Maleinsäureanhydrid-Polymer und mindestens ein nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons, sowie die Verwendung dieses Mittels zur temporären Verformung keratinischer Fasern.

Description

"Haarfestigungsmittel mit derivatisiertem Maleinsäureanhydrid-Polymer und nichtionischem Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons"
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarfestigungsmittel, enthaltend mindestens ein derivatisiertes Maleinsäureanhydrid-Polymer und mindestens ein nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons, sowie die Verwendung dieses Mittels zur temporären Verformung keratinischer Fasern.
Haarfestigungsmittel zur Verformung keratinischer Fasern sind lange bekannt und finden in verschiedener Ausgestaltung Einsatz zum Aufbau, zur Auffrischung und zur Fixierung von Frisuren, die sich bei vielen Haartypen nur unter Verwendung festigender Wirkstoffe erhalten lassen. Solche Mittel werden auch als Stylingmittel bezeichnet, wobei sowohl Haarbehandlungsmittel, die einer permanenten, als auch solche, die einer temporären Formgebung der Haare dienen, eine wichtige Rolle spielen. Temporäre Formgebungen, die einen guten Halt ergeben sollen, ohne das gesunde Aussehen der Haare, wie zum Beispiel deren Glanz, zu beeinträchtigen, können beispielsweise durch Haarsprays, Haarwachse, Haargele, Fönwellen etc. erzielt werden.
Entsprechende Mittel zur temporären Formgebung enthalten als formgebende Komponente üblicherweise synthetische Polymere. Zubereitungen, die ein gelöstes oder dispergiertes Polymer enthalten, können mittels Treibgasen oder durch einen Pumpmechanismus auf das Haar aufgebracht werden. Haargele und Haarwachse werden hingegen in der Regel nicht direkt auf das Haar appliziert, sondern mittels eines Kamms oder der Hände im Haar verteilt.
Stylingmittel müssen eine ganze Reihe unterschiedlicher Anforderungen erfüllen. Diese können grob in Eigenschaften am Haar, Eigenschaften der jeweiligen Formulierung, z.B. Eigenschaften des Schaums, des Gels oder des versprühten Aerosols, und Eigenschaften, die die Handhabung des Styling mittels betreffen, unterteilt werden, wobei den Eigenschaften am Haar besondere Wichtigkeit zukommt. Entscheidend ist natürlich zunächst eine hohe Festigerleistung, darüber hinaus aber auch Feuchtebeständigkeit, niedrige Klebrigkeit und ein ausgewogener Konditioniereffekt. Weiterhin soll ein Stylingmittel möglichst für alle Haartypen universell einsetzbar sein. Um den unterschiedlichen Anforderungen gerecht zu werden, wurde bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt, die in Stylingmitteln zur Anwendung kommen. Die Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere filmbildende und/oder festigende Polymere unterteilen. Idealerweise ergeben die Polymere bei der Anwendung auf dem Haar einen Polymerfilm, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen. Ist der Polymerfilm zu brüchig, kommt es zur Bildung sogenannter Filmpiaken, das heißt Rückständen, die sich bei der Bewegung des Haares ablösen und den Eindruck vermitteln, der Anwender des entsprechenden Stylingmittels hatte Schuppen.
In US 2004/0042989 A1 werden Polymere für Haarfestigungsmittel vorgeschlagen, die sich durch eine Kombination an Flexibilität und ausgeprägter Affinität gegenüber keratinischen Fasern auszeichnen. Dabei handelt es sich um Polymere auf Basis von Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, die durch Umsetzung mit Aminderivaten modifiziert werden. Die Polymere weisen Wiederholungseinheiten auf, die sich von Maleinsäure, Maleinsäurehalbester, Maleinsäuremonoamid und/oder dem cyclischen Maleinsäureimid ableiten. Stylingmittel auf Basis dieser Polymere haben den Vorteil, dass sich das behandelte Haar natürlich anfühlt. Sie können allerdings bezüglich der Feuchtebeständigkeit und der Festigerleistung nicht voll überzeugen.
Um die Feuchtebeständigkeit zu verbessern, schlägt US 2004/0042987 A1 vor, die Polymere in Kombination mit einer Verbindung oder einem Polymer mit einer Carbonsäure-Funktionalität einzusetzen. Als geeignete Verbindungen oder Polymere mit einer Carbonsäure-Funktionalität werden einzig verknüpfte Acrylsäurepolymere explizit genannt. Dabei handelt es sich um Komponenten, die üblicherweise als Verdicker eingesetzt werden und etwa unter der Bezeichnung Carbopol® (INCI-Bezeichnung: Carbomer) im Handel erhältlich sind. Insbesondere die Festigerleistung kann jedoch auch durch den Zusatz von Carbopol® nicht wesentlich verbessert werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Haarfestigungsmittel zur temporären Formgebung zur Verfügung zur stellen, das sich einerseits durch eine hohe Festigerleistung und Feuchtebeständigkeit und andererseits dadurch auszeichnet, dass sich das behandelte Haar natürlich anfühlt.
Es wurde nunmehr gefunden, dass dies durch ein Stylingmittel erreicht werden kann, das mindestens ein spezielles Maleinsäureanhydrid-Polymer und mindestens ein nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons enthält. Überraschenderweise bleiben die behandelten Haare trotz der Zugabe eines Vinylpyrrolidonpolymers flexibel. Es zeigt sich keine Neigung zur Ausbildung von Filmpiaken. r Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarfestigungsmittel, enthaltend
mindestens ein Polymer das aus folgenden Wiederholungseinheiten aufgebaut ist:
0-99,9 Mol-% eines Maleinsäure- oder Maleinsäurehalbesterderivats der Formel (I)
Figure imgf000004_0001
0-50 Mol-% eines Maleinsäuremonoamidderivats der Formel (II)
Figure imgf000004_0002
0,1-100 Mol-% eines cyclischen Maleinsäureimidderivats der Formel (III)
Figure imgf000004_0003
wobei
R, R1, R2 und R3 stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C10- Alkyl, d-do-Hydroxyalkyl, C1-C10-AIkOXy, C5-C12-Cycloalkyl, C6-C12-Aryl, Hydroxy, Fluor, Chlor oder eine Silylgruppe,
R4 steht für Wasserstoff oder CrC10-Alkyl und R5 steht für den Rest einer Derivatisierung mit i) einem hydrophoben, α-unsubstituierten primären oder sekundären Monoamin, ii) einem hydrophilen, α-unsubstituierten Hydroxyalkylamin oder Alkyldiamin, iii) einem Polyetheramin oder iv) Mischungen davon,
und
b) mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons.
Die erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittel zeichnen sich dadurch aus, den behandelten Haaren starken Halt und hohe Feuchtebeständigkeit zu verleihen, wobei das behandelte Haar dennoch flexibel bleibt und sich daher natürlich anfühlt.
Vorzugsweise enthält das Haarfestigungsmittel mindestens ein Polymer a), das aus folgenden Wiederholungseinheiten aufgebaut ist:
- 0-50 Mol-% eines Maleinsäure- oder Maleinsäurehalbesterderivats der Formel (I),
- 0-5 Mol-% eines Maleinsäuremonoamidderivats der Formel (II) und
- 5-100 Mol-% eines cyclischen Maleinsäureimidderivats der Formel (III).
Bevorzugt ist ein Polymer a), wobei R, R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen. Besonders bevorzugt sind Polymere a), wobei zwei der Reste R, R1, R2 und R3 für Methyl und die verbleibenden beiden Reste für Wasserstoff stehen, wobei Methyl- und Wasserstoffsubstituenten jeweils an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht. Diese besonders bevorzugten Polymere a) zeichnen sich mit anderen Worten durch ein Isobutyl/Maleinsäureanhydrid-Copolymer-Rückgrat aus.
Entscheidend für die vorteilhaften Eigenschaften des Polymers a) in Haarfestigungsmitteln ist dessen Derivatisierung mit einem hydrophoben Amin, einem hydrophilen Amin und/oder einem Polyetheramin. Als hydrophobes Amin eignen sich zur Derivatisierung α-unsubstituierte primäre oder sekundäre, gegebenenfalls verzweigte Monoamine, die gegebenenfalls mit Alkyl, Aryl, einem Heterocyclus, Fluor, Chlor oder Silylamin substituiert sein können. Bevorzugt ist eine Derivatisierung mit einem gegebenenfalls verzweigten C^C^-Alkylamin, besonders bevorzugt mit n-Butylamin, Isobutylamin und/oder Octadecylamin.
Als hydrophiles Amin eignen sich zur Derivatisierung α-unsubstituierte Hydroxyalkylamine oder Alkyldiamine. Vorzugsweise werden C2-C5-Monohydroxyalkylamine, C1-C3-AIkOXy-C2-C5- alkylamine, HO-(CH2)2-O-(CH2)2-NH2 oder Di-C1-C5-alkylamino-C2-C5-alkylamine eingesetzt. Als Beispiele seien 2-Aminoethanol, 3-Aminopropanol, 2-Hydroxypropylamin, 2-Methoxyethylamin, HO-(CH2)2-O-(CH2)2-NH2, 3-(dimethylamino)propylamin, Dimethylethylendiamin, N- Aminopropylpyrrolidon und N-Aminoethylpyrrolidin genannt.
Als Polyetheramine werden vorzugsweise Polyoxyalkylenamine der Formel (IVa)
Figure imgf000006_0001
zur Derivatisierung eingesetzt, wobei
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C10-Alkyl und m und n jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 50 stehen.
Besonders bevorzugt sind Polyoxyalkylenamine der Formel (IVa), wobei R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl steht, ganz besonders bevorzugt sind Polyoxyalkylenamine der Formel (IVa), wobei R6 für Methyl und R7 für Wasserstoff oder R6 und R7 für Methyl stehen. Entsprechende Polyoxyalkylenamine sind kommerziell beispielsweise unter der Bezeichnung Jeffamine® M (Huntsman Corp.) erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittel enthalten demnach vorzugsweise ein Polymer a), wobei R5 steht für
i) einen α-unsubstituierten CrC^-Alkylrest, ii) einen α-unsubstituierten C2-C5-Monohydroxyalkylrest, CrC3-Alkoxy-C2-C5-alkylrest, HO-
(CH2)2-O-(CH2)2-, Di-CrC5-alkylamino-C2-C5-alkylrest, iii) einen Polyoxyalkylenrest der Formel (IV)
Figure imgf000007_0001
wobei
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Ci-C10-A!kyl und m und n jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 50 stehen,
oder
IV) Mischungen davon
Besonders bevorzugt ist ein Polymer a), wobei R5 für eine Mischung aus 3-(Dιmethylamιno)propyl und mindestens einem Polyoxyalkylenrest der Formel (IV) steht
Vorzugsweise enthalt das erfindungsgemäße Haarfestigungsmittel das Polymer a) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew -%, bezogen auf das gesamte Haarfestigungsmittel, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 bis 15 Gew -%, insbesondere bevorzugt in einer Menge von 2 bis 10 Gew -%
Geeignete Polymere a) und deren Synthesen sind bekannt und beispielsweise in US 2004/0042989 A1 und US 2004/0042987 A1 beschrieben
Die Haarfestigungsmittel enthalten als weitere zwingende Komponente mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrohdons
Das filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrohdons ist vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt von 3 bis 15 Gewichtsprozent, ganz besonders bevorzugt in einer Menge von 6 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Haarfestigungsmittel, enthalten Selbstverständlich können auch mehrere filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymere des Vinylpyrrohdons enthalten sein
Das filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrohdons b) ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe Polyvinylpyrrohdone, Vinylpyrrohdon/Vinylacetat- Copolymere und Vinylpyrrohdon/Vinylacetat/Vinylpropionat-Copolymere Besonders bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Haarfestigungsmittel als filmbildendes und/oder festigendes nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer, insbesondere bevorzugt ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat- Copolymer wie sie von der Firma BASF unter der Typenbezeichnung Luviskol® oder von der Firma ISP unter den Bezeichnungen PVP/VA E, PVP/VA I, PVP/VA S oder PVP/VA W vertrieben werden. Beispielhaft seien Luviskol® VA 37, Luviskol® VA 64, Luviskol® VA 73, PVP/VA W-635 und PVP/VA E-335 genannt.
Um die gewünschten Eigenschaften des erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittels, insbesondere die Kombination von starkem Halt, hoher Feuchtebeständigkeit und Flexibilität zu erhalten, müssen sowohl Polymer a) als auch Polymer b) enthalten sein. Es hat sich gezeigt, dass sich ein optimales Eigenschaftsprofil ergibt, wenn das Haarfestigungsmittel das Polymer a) und das filmbildende und/oder festigende Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) in einem molaren Verhältnis von 1 :10 bis 10:1 enthält. Besonders bevorzugt ist ein molares Verhältnis von 1 :3 bis 3:1.
Das erfindungsgemäße Haarfestigungsmittel kann in den bekannten Anwendungsformen vorliegen. Beispielsweise lässt sich das Haarfestigungsmittel auf übliche Weise als Aerosolhaarspray, Pumpspray, Haargel, Haarwachs oder Schaumfestiger konfektionieren.
Dazu liegt das Haarfestigungsmittel bevorzugt in einem wässrigen, einem alkoholischen oder in einem wässrigalkoholischen Medium mit vorzugsweise mindestens 10 Gewichtsprozent Wasser bezogen auf das gesamte Mittel vor. Als Alkohole können insbesondere die für kosmetische Zwecke üblicherweise verwendeten niederen Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Ethanol und Isopropanol enthalten sein. Die Konfektionierung kann beispielsweise in Form von Cremes, Emulsionen, Gelen oder auch tensidhaltigen schäumenden Lösungen oder andere Zubereitungen erfolgen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. Die Mittel weisen bevorzugt einen pH-Wert von 2 bis 11 auf. Besonders bevorzugt ist der pH-Bereich zwischen 2 und 8. Die Angaben zum pH-Wert beziehen sich dabei im Sinne dieser Schrift auf den pH-Wert bei 250C, sofern nichts anderes vermerkt ist.
Als zusätzliche Co-Solventien können organische Lösungsmittel oder ein Gemisch aus Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt unter 4000C in einer Menge von 0,1 bis 15 Gewichtsprozent, bevorzugt von 1 bis 10 Gewichtsprozent bezogen auf das gesamte Mittel enthalten sein. Besonders geeignet als zusätzliche Co-Solventien sind unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Isopentan und cyclische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan. Weitere, besonders bevorzugte wasserlösliche Lösungsmittel sind Glycerin, Ethylenglykol und Propylenglykol in einer Menge bis 30 Gewichtsprozent bezogen auf das gesamte Mittel.
Das Haarfestigungsmittel kann weiterhin die Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise herkömmlichen Stylingmitteln zugesetzt werden.
Als geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe sind insbesondere Pflegestoffe zu nennen.
Als Pflegestoff kann beispielsweise ein Silikonöl und/oder ein Silikongum eingesetzt werden.
Geeignete Silikonöle oder Silikongums sind insbesondere Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, wie beispielsweise Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte, quaternierte oder auch anionische Derivate. Bevorzugt sind cyclische und lineare Polydialkylsiloxane, deren alkoxylierte und/oder aminierte Derivate, Dihydroxypoly- dimethylsiloxane und Polyphenylalkylsiloxane.
Silikonöle bewirken dabei die unterschiedlichsten Effekte. So beeinflussen sie beispielsweise gleichzeitig die Trocken- und Nasskämmbarkeiten, den Griff des trockenen und nassen Haares sowie den Glanz. Unter dem Begriff Silikonöle versteht der Fachmann mehrere Strukturen Silicium-organischer Verbindungen. Hierunter werden zunächst Dimethiconole und Dimethicone, etwa das von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung Dow Corning ® 193 Surfactant vertriebene PEG-12 Dimethicone, verstanden. Diese können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Weiterhin fallen darunter Dimethiconcopolyole, wie sie beispielsweise von der Firma Dow Corning unter der Bezeichnung Dow Corning ® 5330 Fluid vertrieben werden, und aminofunktionelle Silikone, insbesondere die Silikone, die unter der INCI-Bezeichnung Amodimethicone zusammengefasst sind.
Als Pflegestoff kann auch ein kationisches Tensid eingesetzt werden. Bevorzugt sind dabei kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quartäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethyl- ammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammo- niumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid, sowie die unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium- Verbindungen. Die langen Alkylketten der oben genannten Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf. Als Pflegestoff eignen sich ebenfalls pflegende Polymere.
Eine erste Gruppe der pflegenden Polymere sind die kationischen Polymere. Unter kationischen Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche "temporär" oder "permanent" kationisch sein kann. Als "permanent kationisch" werden erfindungsgemäß solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(meth- acryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Die Vernetzung kann gewünschtenfalls mit Hilfe mehrfach olefinisch ungesättigter Verbindungen, beispielsweise Divinylbenzol, Tetraallyloxyethan, Methylenbisacrylamid, Diallylether, Polyallylpolyglycerylether, oder Allylethem von Zuckern oder Zuckerderivaten wie Erythritol, Pentaerythritol, Arabitol, Mannitol, Sorbitol, Sucrose oder Glucose erfolgen. Methylenbisacrylamid ist ein bevorzugtes Vernetzungsagens.
Weiterhin sind kationisierte Proteinhydrolysate zu den kationischen Polymeren zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Die den kationischen Derivaten zugrunde liegenden Proteinhydrolysate können aus den entsprechenden Proteinen durch eine chemische, insbesondere alkalische oder saure Hydrolyse, durch eine enzymatische Hydrolyse und/oder eine Kombination aus beiden Hydrolysearten gewonnen werden. Die Hydrolyse von Proteinen ergibt in der Regel ein Proteinhydrolysat mit einer Molekulargewichtsverteilung von etwa 100 Dalton bis hin zu mehreren tausend Dalton. Bevorzugt sind solche kationischen Proteinhydrolysate, deren zugrunde liegender Proteinanteil ein Molekulargewicht von 100 bis zu 25000 Dalton, bevorzugt 250 bis 5000 Dalton aufweist. Weiterhin sind unter kationischen Proteinhydrolysaten quaternierte Aminosäuren und deren Gemische zu verstehen. Die Quaternisierung der Proteinhydrolysate oder der Aminosäuren wird häufig mittels quartären Ammoniumsalzen wie beispielsweise N,N-Dimethyl-N-(n-Alkyl)-N-(2-hydroxy-3-chloro-n-propyl)- ammoniumhalogeniden durchgeführt. Weiterhin können die kationischen Proteinhydrolysate auch noch weiter derivatisiert sein. Als typische Beispiele für die geeigneten kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI - Bezeichnungen im "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (7. Auflage 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17th Street, N.W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt: Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Hair Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Cocodimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyl Arginine Lauryl/Myristyl Ether HCl, Hydroxypropyltrimonium Gelatin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Casein, Hydroxypropyltri- monium Hydrolyzed Collagen, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Conchiolin Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Keratin, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Rice Bran Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Soy Protein, Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein, Hydroxypropyltrimonium Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein/Siloxysilicate, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Casein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Keratin, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Rice Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Soy Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Vegetable Protein, Steardimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Steartrimonium Hydroxyethyl Hydrolyzed Collagen, Quaternium-76 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Collagen, Quaternium-79 Hydrolyzed Keratin, Quaternium-79 Hydrolyzed Milk Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Soy Protein, Quaternium-79 Hydrolyzed Wheat Protein.
Bevorzugt sind die kationischen Proteinhydrolysate und -derivate auf pflanzlicher Basis.
Weitere erfindungsgemäß einsetzbare pflegende Polymere sind amphotere Polymere.
Als Pflegestoff kann weiterhin mindestens ein Vitamin, ein Provitamin, eine Vitaminvorstufe und/oder eines derer Derivate eingesetzt werden.
Dabei sind erfindungsgemäß solche Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen bevorzugt, die üblicherweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden. Besonders bevorzugt sind Vitamine, die zur B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören, ganz besonders bevorzugt Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Als Pflegestoff kann weiterhin mindestens ein Pflanzenextrakt eingesetzt werden.
Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.
Hinsichtlich der erfindungsgemäß bevorzugten Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Seerose, Grünem Tee, Eichenrinde, Brennnessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokos- nuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.
Als Pflegestoff eignen sich weiterhin eine Reihe von Carbonsäuren.
Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können insbesondere kurzkettige Carbonsäuren sein. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heterocyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettigte oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C - Atomen in der Kette.
Weitere geeignete Pflegestoffe sind Proteinhydrolysate und/oder deren Derivate, wobei die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysaten, bevorzugt ist. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex), Hydrosoy® (Croda), Hydrolupin® (Croda), Hydrosesame® (Croda), Hydrotritium® (Croda) und Crotein® (Croda) erhältlich. Wenngleich der Einsatz der Proteinhydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische eingesetzt werden. Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon® (Cognis), Lexein® (Inolex), Crolastin® (Croda), Crosilk® (Croda) oder Crotein® (Croda) vertrieben.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre alle isomeren Formen, wie eis - trans - Isomere, Diastereomere und chirale Isomere.
Erfindungsgemäß ist es auch möglich, eine Mischung aus mehreren Proteinhydrolysaten einzusetzen.
Weiterhin sind als Pflegestoff Lipide und ölkörper, beispielsweise pflanzliche öle, flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle, synthetische Kohlenwasserstoffe und Esteröle, Enzyme und Perlenextrakte geeignet.
Neben den Pflegestoffen können auch weitere Hilfs- und Zusatzstoffe zugegeben werden.
Durch Zugabe eines UV-Filters können sowohl die Zubereitungen selbst, als auch die behandelten Fasern vor schädlichen Einflüssen von UV-Strahlung geschützt werden. Es kann daher vorteilhaft sein, den Haarfestigungsmitteln mindestens einen UV-Filter zuzugeben. Die geeigneten UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß bevorzugten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern. Beispielhaft sei hier 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5) genannt.
In einer besonderen Ausführungsform enthält das Haarfestigungsmittel weiterhin einen oder mehrere direktziehende Farbstoffe. Dies ermöglicht, dass bei Anwendung des Mittels die behandelte keratinische Faser nicht nur temporär strukturiert, sondern zugleich auch gefärbt wird. Das kann insbesondere dann wünschenswert sein, wenn nur eine temporäre Färbung beispiels- weise mit auffälligen Modefarben gewünscht wird, die sich durch einfaches Waschen wieder aus der keratinischen Faser entfernen lässt.
Weiterhin können die Haarfestigungsmittel mindestens ein Tensid enthalten, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Insbesondere zur Erhöhung der Stabilität der Haarfestigungsmittel kann es vorteilhaft sein, Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya- Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methyl- cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, wie z.B. Polyvinylalkohol, zuzugeben.
Auch die übliche Zugabe von Parfümkomponenten und Konservierungsmitteln ist möglich.
Weiterhin können die Haarfestigungsmittel Alkalisierungsmittel, üblicherweise Alkali- oder Erdal- kalihydroxide, Ammoniak oder organische Amine, enthalten. Bevorzugte Alkalisierungsmittel sind Monoethanolamin, Monoisopropanolamin, 2-Amino-2-methyl-propanol, 2-Amino-2-methyl-1 ,3- propandiol, 2-Amino-2-ethyl-1 ,3-propandiol, 2-Amino-2-methylbutanol und Triethanolamin sowie Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide. Insbesondere Monoethanolamin, Triethanolamin sowie 2- Amino-2-methyl-propanol und 2-Amino-2-methyl-1 ,3-propandiol sind im Rahmen dieser Gruppe bevorzugt. Auch die Verwendung von ω-Aminosäuren wie ω-Aminocapronsäure als Alkalisierungsmittel ist möglich.
Ein zweiter Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittel zum temporären Verformen von Haaren.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung weiter erläutern ohne ihn in irgendeiner Weise zu beschränken. Beispiele
Die im folgenden angegebenen Mengenangaben verstehen sich - soweit nichts anderes vermerkt ist - in Gewichtsprozent.
1 Derivatisiertes Maleinsäureanhydrid-Polymer a)
Es wurde ein Polymer a) gemäß Beispiel 5 der US 2004/0042989 A1 eingesetzt. Dieses lässt sich durch Umsetzung von 699 g Ethanol, 119,2 g Poly(isobutylen/maleinsäureanhydrid), 39,5 g Dimethylaminopropylamin, 101 ,7 g Jeffamine® M-20051, 84,7 g Jeffamine® M-20702 und 31 ,3 g Triethylamin in einem Druckreaktor mit einem Fassungsvermögen von 2 Liter erhalten. Der Reaktor wird verschlossen, mit einem Inertgas gespült, über einen Zeitraum von 4 Stunden auf 125°C aufgeheizt, für 12 Stunden bei 125°C gehalten und schließlich innerhalb einer Stunde auf 35°C abgekühlt. Das resultierende derivatisierte Maleinsäureanhydrid-Polymer a) liegt in ethanolischer Lösung vor, kann jedoch problemlos in eine wässrige Lösung überführt werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfestigungsmittel wurde eine wässrig-ethanolische Lösung des Polymers a) mit einem Polymeranteil von 29,4 % verwendet.
1 Jeffamine® M-2005 Poly(ethylenoxid/propylenoxid)monoamin mit einem molaren
Ethylenoxid/Propylenoxid-Verhältnis von ca. 31 :10 (Huntsman)
2Jeffamine® M-2070 Poly(ethylenoxid/propylenoxid)monoamin mit einem molaren
Ethylenoxid/Propylenoxid-Verhältnis von ca. 6:29 (Huntsman)
2 Haarfestigungsmittel
Figure imgf000016_0001
Die Haarfestigungsmittel können in üblicher Art und Weise auf das Haar aufgebracht werden. Es wird in allen Fällen ein starker Halt erreicht, der auch bei Einwirkung von Feuchtigkeit erhalten bleibt, wobei das behandelte Haar dennoch flexibel bleibt und sich daher natürlich anfühlt.
3 Verzeichnis der eingesetzten Rohstoffe
AMP Cosmetic Grade 2-Amino-2-methyl-propanol (INCI-Bezeichnung: Aminomethyl Propanol) (Dow Chemical)
Benzophenone-4 (INCI) 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure Carbomer (INCI) Vernetzte Polyarcylsäure
Euxyl® K 300 Mischung aus Phenoxyethanol, Methylparaben, Butylparaben,
Ethylparaben, Propylparaben und Isobutylparaben (Schülke & Mayr)
Genamin® CTAC Trimethylhexadecylammoniumchlorid (ca. 28-30%
Aktivsubstanz in Wasser; INCI-Bezeichnung: Cetrimonium Chloride) (Clariant)
Luviskol® VA37 Vinylpyrrolidon Vinylacetat Copolymer (30:70) (ca. 48-52%
Festkörper in i-Propanol ; INCI-Bezeichnung: VP/VA Copolymer, Isopropyl Alcohol) (BASF)
Neo Heliopan® Hydro 2-Phenylbenzimidazol-2-sulfonsäure (INCI-Bezeichnung:
Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid) (Symrise)
PEG-40 Hydrogenated Castor OiI: Polyethylenglykol-Derivat des hydrierten Rizinusöls mit durchschnittlich 40 Mol Ethylenoxid (INCI-Bezeichnung: PEG-40 Hydrogenated Castor OiI) (BASF)
PVP/VA W-635 Vinylpyrrolidon Vinylacetat Copolymer (Ca.48-52% Festkörper in Wasser ; INCI-Bezeichnung : VP/VA Copolymer) (ISP)
Tylose C Cellulosederivat (INCI-Bezeichnung: Hydroxyethylcellulose)
(Clariant)

Claims

Patentansprüche
1. Haarfestigungsmittel, enthaltend a) mindestens ein Polymer das aus folgenden Wiederholungseinheiten aufgebaut ist:
0-99,9 Mol-% eines Maleinsäure- oder Maleinsäurehalbesterderivats der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
0-50 Mol-% eines Maleinsäuremonoamidderivats der Formel (II)
Figure imgf000018_0002
0,1-100 Mol-% eines cyclischen Maleinsäureimidderivats der Formel (III)
Figure imgf000018_0003
wobei R1 R1, R2 und R3 stehen jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C10- Alkyl, d-Cio-Hydroxyalkyl, C1-C10-AIkOXy, C5-C12-Cycloalkyl, C6-C12-Aryl, Hydroxy, Fluor, Chlor oder eine Silylgruppe,
R4 steht für Wasserstoff oder CrC10-Alkyl und R5 steht für den Rest einer Derivatisierung mit i) einem hydrophoben, α-unsubstituierten primären oder sekundären Monoamin, ii) einem hydrophilen, α-unsubstituierten Hydroxyalkylamin oder Alkyldiamin, iii) einem Polyetheramin oder iv) Mischungen davon, und b) mindestens ein filmbildendes und/oder festigendes nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons.
2. Haarfestigungsmittel gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer a) aus folgenden Wiederholungseinheiten aufgebaut ist:
0-50 Mol-% eines Maleinsäure- oder Maleinsäurehalbesterderivats der Formel (I), 0-5 Mol-% eines Maleinsäuremonoamidderivats der Formel (II) und 5-100 Mol-% eines cyclischen Maleinsäureimidderivats der Formel (III).
3. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Polymer a) enthält, wobei R, R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.
4. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Polymer a) enthält, wobei R5 steht für i) einen α-unsubstituierten CrC^-Alkylrest, ii) einen α-unsubstituierten C2-C5-Monohydroxyalkylrest, CrCs-Alkoxy-C∑-Cs-alkylrest, HO-(CH2)2-O-(CH2)2-, Di-d-Cs-alkylamino-CrCs-alkylrest, iii) einen Polyoxyalkylenrest der Formel (IV)
Figure imgf000019_0001
wobei
R6 und R7 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder CrC10-Alkyl und m und n jeweils unabhängig voneinander für eine Zahl von 1 bis 50 stehen, oder iv) Mischungen davon.
5. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es das Polymer a) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfestigungsmittel, enthält.
6. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) ausgewählt ist aus der Gruppe Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer, Vinylpyrrolidon/VinylacetatΛ/inylpropionat- Copolymer.
7. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als filmbildendes und/oder festigendes nichtionisches Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) ein Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymer enthält.
8. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es das filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfestigungsmittel, enthält
9. Haarfestigungsmittel gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es das Polymer a) und das filmbildende und/oder festigende nichtionische Homo- oder Copolymer des Vinylpyrrolidons b) in einem molaren Verhältnis von 1 :10 bis 10:1 enthält.
10. Verwendung eines Haarfestigungsmittels gemäß wenigstens eines der Ansprüche 1 bis 9 zur temporären Verformung von Haaren.
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