WO2007014964A2 - Kosmetische und pharmazeutische mittel enthaltend isoalkanolalkoxilate - Google Patents

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WO2007014964A2
WO2007014964A2 PCT/EP2006/065034 EP2006065034W WO2007014964A2 WO 2007014964 A2 WO2007014964 A2 WO 2007014964A2 EP 2006065034 W EP2006065034 W EP 2006065034W WO 2007014964 A2 WO2007014964 A2 WO 2007014964A2
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oil
alkyl
hair
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Claudia Wood
Valerie Andre
Volker Wendel
Oliver Guthmann
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Basf Aktiengesellschaft
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Definitions

  • the present invention relates to pharmaceutical and cosmetic compositions containing Alko- holalkoxilate based on branched Cio alcohols as a component, surfactant mixtures based on these Alcoholalkoxilate and the use of such mecanicalkoxila- te.
  • Active ingredients for cosmetics but also for pharmaceuticals, hygiene products, the protection of materials, etc., d. H.
  • Substances that already have an effect even in low concentrations eg. As a cosmetic effect on the skin or hair, pharmacological activity in an organism, etc., are often formulated and applied in the form of aqueous formulations of active compounds.
  • a formulation and administration in solid form e.g. As a powder or compression (tablet, etc.) possible, but the transport to the actual site of action comprises the conversion into an aqueous form.
  • a fundamental problem with aqueous active substance preparations is the low water solubility of many active ingredients, which is frequently less than 5 g / l at 23 ° C./1013 mbar.
  • Aqueous formulations of such active substances can be present as heterogeneous systems, the active ingredient being emulsified or dispersed
  • emulsifiers or dispersing agents are usually used, but their stabilizing effect is often unsatisfactory, so that separation of the active ingredient occurs, for example creaming or sedimentation of the active ingredient
  • this problem is particularly pronounced when the active ingredient tends to crystallize lfach a solubilization, ie a solubility improvement by surface-active compounds, sought, which converts the poorly water-soluble or water-insoluble substances in clear, at most opalescent aqueous solutions without this undergoes a change in the chemical structure
  • solubilizates are characterized in that the poorly water-soluble or water-insoluble substance is present dissolved in the molecular associates of the surface-active compounds which form in aqueous solution.
  • the resulting solutions are stable single-phase systems that appear optically clear to opalescent and can be prepared without energy input.
  • solubilizers can improve the appearance of cosmetic formulations as well as food preparations by making the formulations transparent.
  • biochemical Availability and thus the effect of drugs through the use of Soulilisatoren be increased.
  • organic solvents are also used to prepare aqueous formulations of water-insoluble active ingredients.
  • water-miscible solvents as solubilizers, d. H. to increase the solubility of the active ingredient in the aqueous phase.
  • water-immiscible solvents serve to convert a solid active ingredient at the temperature of use into a liquid phase which can then be emulsified.
  • the active ingredient is molecularly dissolved in the emulsion via the solvent and is more readily available and more effective when applied.
  • the use of organic solvents is not desirable due to the known VOC problem for occupational hygiene reasons, environmental aspects and partly also for toxicological reasons.
  • surfactants referred to as surfactants have found extensive use.
  • Cosmetic and dermatological compositions e.g. As hair and skin cosmetic preparations, oral and dental care preparations, but also non-dermatological pharmaceutical compositions often have surfactants or surfactant mixtures.
  • surfactants or surfactant mixtures For example, it is known to use alcohol alkoxylates as surfactants in detergents and cleaners, in the metalworking industry, in the manufacture and processing of textiles, in the leather, paper, printing, galvano and photographic industries, in water treatment, in pharmaceutical, veterinary and phytosanitary formulations or in the plastics and plastics processing industry.
  • Both the structures of the alcohol part and of the alkoxylate part have an influence on the properties of the alkoxylates, so that in the abovementioned applications, various technical effects can come into play. These include wetting, spreading, penetration, adhesion, film formation, compatibility enhancements, drift control and defoaming.
  • WO 01/77276 US Pat. No. 6,057,284 and US Pat. No. 5,661,121 describe certain alcohol alkoxylates as foam-suppressing surfactants. These surfactants are block-shaped alkoxylates whose alcohol part is branched. Various alcohol alkoxylates and their use are also described in WO 94/1 1330, WO 94/1 1331, WO 03/091 190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 and WO 04/033404.
  • the invention is further based on the object to provide preparations of water-insoluble or poorly soluble active ingredients, in particular of active ingredients for cosmetics, pharmacy, hygiene products and the protection of materials. These active ingredient compositions should be easy to prepare and have no or only a very low content of volatile organic substances. Furthermore, high stability of the resulting aqueous drug compositions with respect to separation processes during long storage and dilution with water is desirable.
  • a first subject of the invention is a surfactant mixture containing
  • At least one isoalkanol alkoxilate which is obtainable by alkoxylating at least one cio-isoalkanol having at least one C 2 - to C 6 -alkylene oxide,
  • Another object of the invention is a cosmetic or pharmaceutical agent containing
  • the isoalkanol alkoxilates A) used according to the invention are advantageously suitable for stabilizing water-insoluble (or only slightly water-soluble) active substances and effect substances in the aqueous phase and for enabling the preparation of aqueous formulations of such active substances and effect substances. They are also suitable for the preparation of solid formulations of these active ingredients and effect substances, which are in an aqueous formulation, eg. B. as a commercial, dosage or Wirkform transfer. This can also be done only after application of the solid composition (eg in the digestive tract of an organism, etc.).
  • the isoalkanol alkoxylates A) used according to the invention are also very generally suitable for the preparation of pigment-containing formulations having advantageous properties.
  • isoalkanol alkoxilates A) also generally have very good surfactant properties and are very suitable for formulating compositions containing oil, fat and / or wax, eg. B. appropriate oil and shower rooms.
  • the “solubility improvement" achieved with the isoalkanolalkoxilates A) used according to the invention is therefore broadly understood in the context of the present invention. This includes, on the one hand, the stabilization of heterogeneous systems in which the active ingredient is in the form of an emulsified or dispersed phase (disperse phase) in an aqueous solution This also includes the stabilization of transition stages to homogeneous solutions, such as colloidal solutions, etc., all the way to molecular disperse solutions, including solubility improvement in the sense of solubilization, in which the poorly water-soluble or water-insoluble substances Finally, this also includes the ability to form so-called "solid solutions”.
  • a low (poor) solubility in the context of this invention means a solubility of the active or effect substance in water of below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l at 25 0 C and 1013 mbar ,
  • aqueous active substance compositions of water-insoluble active ingredients prepared using the isoalkanol alkoxylates A) comprise, in addition to an aqueous medium as the continuous phase, at least one active substance and / or effect substance solubilized or dispersed in the continuous phase and dissolved in water at 25 ° C. 1013 mbar have a solubility below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l.
  • aqueous medium” and “aqueous phase” include water, aqueous mixtures of water up to 10% by weight, based on the mixture, of organic solvents that are miscible with water, and solutions of solids in water or in water the aqueous mixtures. Examples of water-miscible solvents include
  • C 3 -C 4 ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, cyclic ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, C 1 -C 4 -alkanols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, tert-butanol, polyols and their mono and dimethyl ethers such as glycol, propanediol, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, glycerol, furthermore C 2 -C 3 nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, formamide, acetamide, dimethylacetamide, butyrolactone, 2 Pyrrolidone and N-methylpyrrolidone.
  • C 3 -C 4 ketones such as
  • An advantage of the active compound compositions according to the invention is that they also have low solvents (content of volatile solvents ⁇ 10% by weight, based on the weight of the active ingredient composition) or even solvent-free (content of volatile organic compounds). Solvents ⁇ 1 wt .-%, based on the weight of the active ingredient composition) can be formulated.
  • a further advantage is the fact that the aqueous active substance compositions according to the invention can generally be dried to give a redispersible powder. Ie. Removal of the aqueous phase during drying gives a finely divided powder which can readily be dissolved or dispersed in water without appreciable particle enlargement.
  • the isoalkanol alkoxylates A) used according to the invention which are obtainable by alkoxylation of at least one C 10 -alkanol with at least one C 2 -C 6 -alkylene oxide, are known per se.
  • WO 94/1 1330, WO 94/11331, WO 03/091190, WO 03/091191, WO 03/090531, WO 04/033403 and WO 04/033404 describe suitable alkoxylates.
  • the description of these alkoxylates in these references is hereby incorporated by reference, whereby the alkoxylates disclosed therein and also their preparation are part of the present disclosure.
  • the alcohol portion of the alkoxylates to be used is branched.
  • the main chain of the alcohol part preferably has 1 to 5, more preferably 1 to 4 branches.
  • the degree of branching V is preferably in the range of 0.1 to 0.5, more preferably 0.1 to 0.4.
  • the branches independently of one another have 1 to 10, preferably 1 to 6 and in particular 1 to 4, carbon atoms.
  • Particular branches are methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl groups.
  • the cio-isoalkanols used for the alkoxylation may be pure substances or mixtures. Also suitable are mixtures which have at least one Cio-Isoalkanolen in admixture with n-decanol and / or with other straight-chain or branched alcohols.
  • the further alcohols preferably have 5 to 25, more preferably 8 to 20 and in particular 10 to 13 carbon atoms. Suitable further alcohols are in particular fatty alcohols derived from both natural sources, eg. B. by recovery and required or if desired, by hydrolysis, transesterification and / or hydrogenation of glycerides and fatty acids, as well as by a synthetic route, for. B.
  • Oxo alcohols based on linear or branched olefins secondary alcohols, eg. Alcohols derived from the paraffin oxidation, alcohols obtained by the SHOP process, alcohols obtained by the GTL process, alcohols obtained by the Fischer-Tropsch process, alcohols obtained by olefin metathesis and subsequent hydroformylation,
  • a C 10 -isoalkanol component which consists of at least 10% by weight, more preferably at least 50% by weight and in particular at least 75% by weight, of branched C 13 alcohols.
  • a Cio-Isoalkanolkomponente is used for alkoxylation, which is substantially complete, d. H. at least 95 wt .-%, more preferably at least 99 wt .-%, based on the total weight of the alcohols contained, of branched Cio-alcohols.
  • Cio-Isoalkanolkomponente are so-called CIO "Guerbet" -
  • Guerbet alcohols in the strict sense (ie alcohol mixtures that have emerged from the Guerbet reaction), as well as Cio-isoalkanols, as they are typical for the Guerbet reaction, but from other sources (eg. B. an oxo synthesis, etc.), understood.
  • the Guerbet reaction is understood to be the formation of higher molecular weight alcohols from low molecular weight under the influence of alkali metals, especially Na, or copper at elevated temperatures and elevated pressure (see M. Guerbet, CR, Seances Acad., Pp. 128, 51 1, 1002 (1988) on the mechanism: H. Machemer, Angew.
  • Cio-isoalkanols can thus z.
  • Particular preference is given to the Guerbet reaction using 1-pentanol.
  • Cio-oxo-alcohol means Cio-alcohol mixtures whose main component is formed from at least one branched Cio-alcohol (isodecanol). Suitable Cio-oxo alcohols are generally obtainable by hydrogenation of hydroformylated trimer propene. In particular, you can
  • Cio-isoalcohols which are obtained starting from valeraldehyde by aldol condensation and subsequent hydrogenation.
  • the preparation of valeraldehyde and isomers thereof can be carried out by hydroformylation of butene, as z.
  • Beilstein IV 1, 32 68; Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed., Vol. A1, pp. 323 and 328 f. is described.
  • Methods for carrying out the aldol condensation are known in principle to the person skilled in the art, and e.g. in US Pat. No. 5,434,313 and Organikum, VEB Deutscher Verlag dermaschineen, 16th ed., Berlin 1986, p. 450 f. described.
  • Cio-Isoalkanolkomponente is 2-propylheptanol and are alcohol mixtures containing 2-propylheptanol.
  • a preferred mixture contains 2-propylheptanol and 2-ethylhexanol and / or 2-butyloctanol.
  • the alkoxylation results from the reaction of the Cio-Isoalkanolkomponente with suitable alkylene oxides, which generally have 2 to 6 and preferably 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkylene oxides are selected from ethylene oxide (EO), 1, 2-propylene oxide (PO), 1, 2-butene oxide (1, 2-BO), 2,3-butene oxide (2,3-BO), 2 Methyl 1,2-propene oxide (isobutene oxide, IBO), 1,2-pentenoxide (1,2-PeO), 2,3-pentenoxide (2,3-PeO), 2-methyl-1,2-butenoxide, 3 Methyl 1,2-butene oxide, 1, 2-hexene oxide, 2,3-hexene oxides, 3,4-hexene oxide, 2-methyl-1, 2-pentenoxide and mixtures thereof.
  • the alkylene oxides are selected from ethylene oxide, 1, 2-propylene oxide and mixtures thereof.
  • the degree of alkoxylation, d. H. the average chain length of the polyether chains to be used according to the invention alcohol alkoxylates can be determined by the molar ratio of alcohol to alkylene oxide. Alcohol alkoxylates having from about 1 to 100, preferably from about 2 to 30, in particular from 3 to 20, especially from 4 to 15, and especially from 5 to 14, alkylene oxide units are preferred. Depending on the amounts of alkylene oxide (s) used for the reaction and the reaction conditions, the respective degree of alkoxylation results. This is usually a statistical average as the number of alkylene oxide units of the alcohol alkoxylates resulting from the reaction varies.
  • alkylene oxide type is then preferably selected from ethylene oxide, 1, 2-propylene oxide (PO), 1, 2-butene oxide (1, 2-BO), 2,3-butene oxide (2,3-BO) and 2-methyl-1, 2-propene oxide (isobutene oxide, IBO).
  • the alkylene oxide is selected from ethylene oxide and 1, 2-propylene oxide. Specifically, it is ethylene oxide Homoalkoxilate.
  • isoalkanol alkoxylates to use is based on at least two different types of alkylene oxide.
  • the alkylene oxides can be incorporated randomly.
  • the alkylene oxides can be used in the form of mixtures for alkoxylation.
  • the alkylene oxide units are arranged in a block, so that at least two different alkylene oxide blocks result, which are each formed from several units of identical alkylene oxides.
  • the alkylene oxide part is composed of 2 to 5, preferably 2 or 3 and in particular 2 blocks.
  • the block copolyethers can be prepared by reacting an alcohol of the formula R-OH, wherein R is branched Cio-alkyl (optionally in admixture with at least one other linear or branched alcohol as described above) with a first alkylene oxide, subsequent reaction with one of them second alkylene oxide and optionally further sequential addition of each one of the just previously added alkylene oxide different alkylene oxide are obtained until the desired block structure is achieved.
  • R-OH branched Cio-alkyl
  • the isoalkanol alkoxylates to be used according to the invention are ethoxylated or have at least one ethylene oxide block.
  • the Isoalkanolalkoxilate A) are selected from compounds of the formula I.
  • R is branched C 1 -alkyl
  • Alk 1 , Alk 2 and Alk 3 independently of one another are straight-chain or branched
  • C 2 -C 5 -alkylene groups are present, Alk 1 and Alk 2 and Alk 2 and Alk 3 , if present, differing in terms of their carbon atom number or structure,
  • x + y + z is a number from 1 to 100.
  • Alk 1 , Alk 2 and Alk 3 are generally selected from 1,2-alkanediyl groups having 2 to 5 carbon atoms, such as 1,2-ethylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, cis-2,3-butylene , trans-2,3-butylene, 1-methyl-1,2-propanediyl, 1,2-pentylene, etc.
  • the variables x, y, and z denote mean values that result as the average of all molecules. Therefore, the values for x, y, and z may differ from integer values.
  • isoalkanol alkoxilates A) of the formula (I) are used in which Alk 1 is 1,2-ethylene, x is a number from 1 to 100 and y and z are 0.
  • x stands for 2 to 30, in particular 3 to 20, especially 4 to 15 (eg for 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1, 12, 13 or 14).
  • EO-PO alkoxilates in which the ethylene oxide block is bonded to the alcohol moiety.
  • These include isoalkanol alkoxides A) of the formula (I) wherein Alk 1 is 1,2-ethylene, Alk 2 is 1,2-propylene, x is a number from 1 to 20 and y is a number greater than 0 and less than or equal to 6 and z stands for 0.
  • EO-PO block alkoxilates in which the ratio of EO to PO (x to y) is 1: 1 to 4: 1 and in particular 1: 5: 1 to 3: 1.
  • the degree of ethoxylation (value of x) is generally 1 to 20, preferably 2 to 15 and in particular 4 to 10
  • the degree of propoxylation (value of y) is generally 1 to 20, preferably 1 to 8 and in particular 2 to 5.
  • Theylonalkoxil michsgrad, ie the sum of EO and PO units is usually 2 to 40, preferably 3 to 25 and especially 6 to 15.
  • EO-PO alkoxilates in which the propylene oxide block is bonded to the alcohol moiety.
  • These include isoalkanol alkoxilates A) of the formula (I) wherein Alk 1 is 1,2-propylene, Alk 2 is 1,2-ethylene, x is a number greater than 0 and less than or equal to 6, y is a Number from 1 to 20 and z stands for 0.
  • PO-EO block alkoxilates in which the ratio of PO to EO (x to y) is 1: 10 to 3: 1 and in particular 1: 5: 1 to 1: 6.
  • the degree of ethoxylation (value of y) is generally 1 to 20, preferably 2 to 15 and in particular 4 to 10, the degree of propoxylation (value of x) is generally 0.5 to 10, preferably 0.5 to 6 and especially 1 to 4.
  • the total degree of alkoxylation, i. H. the sum of EO and PO units is usually 1, 5 to 30, preferably 2.5 to 21 and especially 5 to 14.
  • alcohol alkoxylates of the formula (I) are used in which the values of x, y and z are all greater than zero.
  • These include, in particular, EO-PO-EO block alkoxylates.
  • reaction of the alcohols or alcohol mixtures with the alkylene oxide (s) is carried out by customary methods known to the person skilled in the art and in customary apparatuses equipped for working under pressure.
  • the alkoxylation can be catalyzed by strong bases, such as alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, Brönsted acids or Lewis acids, such as AlCl 3 , BF 3, etc.
  • strong bases such as alkali metal hydroxides and alkaline earth metal hydroxides, Brönsted acids or Lewis acids, such as AlCl 3 , BF 3, etc.
  • catalysts such as hydrotalcite or double metal cyanide (DMC) can be used.
  • the alkoxylation is preferably carried out at temperatures of about 90 to 240 0 C, particularly preferably from 110 to 190 0 C.
  • the alkylene oxide or the mixture of different alkylene oxides is fed to the mixture of alcohol or alcohol mixture used according to the invention and catalyst under the vapor pressure of the alkylene oxide mixture prevailing at the selected reaction temperature or at a higher pressure.
  • the alkylene oxide can be diluted with an inert gas (for example, noble gases, nitrogen, CO 2 ) up to 99.9%.
  • Suitable alkoxylation conditions are also described in Nikolaus Schonfeldt, Grenz inhabitassitule ⁇ thylenoxid adducts,ticianliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1984.
  • the alkoxylation is carried out in the presence of the catalyst without addition of a solvent.
  • the alkoxylation can also be carried out with the use of a solvent which is inert under the alkoxylation conditions.
  • the alkoxylation is catalyzed by at least one strong base.
  • Suitable strong bases are for. B. alkali metal, alkali metal hydroxides, alkaline earth metal or alkaline earth metal hydroxides.
  • the bases are generally used in an amount of from 0.01 to 1% by weight, based on the amount of the alcohol to be alkoxylated (Vergi Gee et al., J. Chem. Soc. (1961), p. 1345; B. Wojtech, Makromol Chem 66, (1966), p 180).
  • Acid catalysis of the alkoxylation reaction is also possible. Besides Bronsted acids, Lewis acids such as AICI 3 , BF 3 , BF 3 -dietherates, BF 3 ⁇ H 3 PO 4 , SbCl 4 ⁇ 2 H 2 O, hydrotalcite (cf. PH Plesch, The Chemistry of Cationic Polymer - merization, Pergamon Press, New York (1963)).
  • Lewis acids such as AICI 3 , BF 3 , BF 3 -dietherates, BF 3 ⁇ H 3 PO 4 , SbCl 4 ⁇ 2 H 2 O, hydrotalcite (cf. PH Plesch, The Chemistry of Cationic Polymer - merization, Pergamon Press, New York (1963)).
  • the alkoxylation is carried out in the presence of a double metal cyanide compound as a catalyst.
  • a double metal cyanide compound As a DMC compound, it is possible in principle to use all suitable compounds known to the person skilled in the art.
  • DMC compounds suitable as catalyst are described, for example, in WO 99/16775 and DE-A-101 17 273.
  • double-metal cyanide compounds of general formula 1 are suitable as catalysts for the alkoxylation:
  • M 1 is at least one metal ion selected from Zn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Co 3+ , Ni 2+ , Mn 2+ , Co 2+ , Sn 2+ , Pb 2+ , Mo 4 + , Mo 6+ , Al 3+ , V 4+ , V 5+ , Sr 2+ , W 4+ , W 6+ , Cr 2+ , Cr 3+ , Cd 2+ , Hg 2+ , Pd 2+ , Pt 2+ , V 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , Ba 2+ , Cu 2+ , La 3+ , Ce 3+ , Ce 4+ , Eu 3+ , Ti 3+ , Ti 4+ , Ag + , Rh 2+ , Rh 3+ , Ru 2+ and Ru 3+ , M 2 is at least one metal ion selected from Fe 2+ , Fe 3+ , Co 2+ , Co 3+ , Mn 2+ , M
  • a and X independently of one another, are an anion selected from halide, hydroxide, sulfate, carbonate, cyanide, thiocyanate, isocyanate, cyanate, carboxylate, oxalate, nitrate, nitrosyl, hydrogensulfate, phosphate, dihydrogenphosphate, hydrogenphosphate and bicarbonate,
  • L is a water-miscible ligand selected from alcohols, aldehydes, ketones, ethers, polyethers, esters, polyesters, polycarbonate, ureas, amides, primary, secondary and tertiary amines, pyridine-nitrogen ligands, nitriles, sulfides, phosphides , Phosphites, phosphines, phosphonates and phosphates,
  • k is a fractional or integer greater than or equal to zero
  • e is the number of ligand molecules is a fractional or integer greater than 0 or 0, and
  • f and h independently of one another are a fractional or integer greater than 0 or 0.
  • Suitable organic additives P are: polyethers, polyesters, polycarbonates, polyalkylene glycol sorbitan esters, polyalkylene glycol glycidyl ethers, polyacrylamide, poly (acrylamidocacrylic acid), polyacrylic acid, poly (acrylamidomaleic acid), polyacrylonitrile, polyalkyl acrylates, polyalkyl methacrylates, polyvinyl methyl ether, polyvinyl ethyl ether, polyvinyl acetate, Polyvinyl alcohol, poly-N-vinylpyrrolidone, poly (N-vinylpyrrolidone-co-acrylic acid), polyvinyl methyl ketone, poly (4-vinylphenol), poly (acrylic acid-co-styrene), oxazoline polymers, polyalkyleneimines, maleic and maleic anhydride copolymers, hydroxyethylcellulose, polyacetates, ionic surfactants surface-active compounds, bile acid
  • the DMC catalysts can be crystalline or amorphous. In the case where k is zero, crystalline double metal cyanide compounds are preferred. In the case where k is greater than zero, both crystalline, partially crystalline, and substantially amorphous preferred catalysts. Of the modified catalysts, there are various preferred embodiments.
  • a preferred embodiment is catalysts of the formula (I) in which k is greater than zero.
  • the preferred catalyst then contains at least one double metal cyanide compound, at least one organic ligand and at least one organic additive P.
  • k is zero, optionally e is also zero and X is exclusively a carboxylate, preferably formate, acetate and propionate.
  • X is exclusively a carboxylate, preferably formate, acetate and propionate.
  • the modified catalysts are prepared by combining a metal salt solution with a cyanometalate solution, which may optionally contain both an organic ligand L and an organic additive P. Subsequently, the organic ligand and optionally the organic additive are added.
  • an inactive double metal cyanide phase is first prepared and then converted by recrystallization into an active double metal cyanide phase, as described in PCT / EP01 / 01893.
  • f, e and k are not equal to zero.
  • double metal cyanide catalysts containing a water-miscible organic ligand generally in amounts of from 0.5 to
  • the catalysts can be prepared either with vigorous stirring (24,000 rpm, eg with Ultra-Turrax) or with stirring as described in US 5,158,922.
  • DMC catalyst containing zinc, cobalt or iron or two of these metals are suitable for alkoxylation.
  • a Zn-Co-type crystalline DMC compound is used as a catalyst containing zinc acetate as another metal salt component. Such compounds crystallize in monoclinic structure and have a platelet-shaped habit. Such compounds are described, for example, in WO 00/74845 or PCT / EP01 / 01893.
  • DMC compounds suitable as catalyst can be prepared in any manner known to those skilled in the art.
  • the DMC compounds can be prepared by direct precipitation, "incipient wetness" method, by preparing a precursor phase and subsequent recrystallization.
  • the DMC compounds can be used as a powder, paste or suspension or be shaped into a shaped body, introduced into moldings, foams or the like, or applied to shaped bodies, foams or the like.
  • the catalyst concentration used for the alkoxylation, based on the final amount skeleton is typically less than 2000 ppm (ie mg catalyst per kg product), preferably less than 1000 ppm, in particular less than 500 ppm, particularly preferably less than 100 ppm, for example less than 50 ppm or 35 ppm, more preferably less than 25 ppm.
  • the surfactant mixture according to the invention contains:
  • At least one Isoalkanolalkoxilat which is obtainable by alkoxylation of at least one Cio-Isoalkanols with at least one C 2 - to C 6 alkylene oxide, and
  • surfactants B useful as surfactants B are anionic, cationic, nonionic and amphoteric surfactants, wherein polymer surfactants and surfactants with heteroatoms are included in the hydrophobic group.
  • Suitable anionic emulsifiers B) are, for example, selected from carboxylates, alkyl ether carboxylates, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl sulfonates, arylsulfonates, alkylarylsulfonates, alkylsuccinates, alkylsulfosuccinates,
  • N-acyl sarcosinates N-acyl taurates, acyl isothionates, N-acyl glutamates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, methylcelluloses, condensation products of sulfonated naphthalene and derivatives thereof with formaldehyde, condensation products of naphthalenesulfonic acids, phenol and / or phenolsulfonic acids with formaldehyde or with formaldehyde and urea, protein hydrolysates, Lignin sulphite waste liquors and mixtures thereof.
  • Suitable carboxylates are in particular alkali, alkaline earth and ammonium salts of fatty acids, for. As potassium stearate, which are commonly referred to as soaps.
  • Alkyl sulfates, alkyl ether sulfates and alkyl sulfonates preferably have a Cs-Cao-alkyl radical, particularly preferably a Cg-C 22 -alkyl radical, in particular a C 1 -C 6 -alkyl radical.
  • these compounds are present as alkali metal (eg Na or K), alkaline earth metal (eg Ca or Mg), ammonium or trialkanolamine (eg triethanolamine) salts.
  • Alkyl ether sulfates preferably have 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 and in particular 1 to 3 alkylene oxide units.
  • the ether groups are preferably derived from ethylene oxide, propylene oxide and mixtures thereof and especially from ethylene oxide.
  • alkylsulfonates and alkylarylsulfonates are alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of arylsulfonic acids and alkyl-substituted arylsulfonic acids.
  • alkylbenzenesulfonic acids such as, for example, dodecylbenzenesulfonates, lignin and phenolsulfonic acid, naphthalene and alkylnaphthalenesulfonates, such as dibutylnaphthalenesulfonic acids, etc.
  • Suitable alkyl succinates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of succinic monoalkyl esters.
  • Suitable alkyl sulfosuccinates are mono- or Dialkylbernsteinklareestersulfonate, the z. B. by addition of sodium hydrogen sulfite to succinic mono- or diesters are available.
  • Suitable N-acylsarcosinates are in particular alkali, alkaline earth and ammonium salts of compounds of the general formula R a -CO-N (CH 3 ) -CH 2 -COOH in which R a -CO is a radical derived from a fatty acid, e.g. As lauroyl, stearoyl, oleoyl, etc., stands.
  • Suitable N-acyl taurates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula R a -CO-N H 2 -CH 2 -CH 2 -SO 3 H, where R a - CO has the meaning given above.
  • Suitable acyl isothionates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula R a -C (OO) O-CH 2 -CH 2 -SO 3 H, where R a -CO has the meaning given above.
  • Suitable N-acylglutamates are, in particular, alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of compounds of the general formula HOOC-CH 2 -CH 2 -CH (NH-CO-R a ) -COOH, in which R a -CO has the meaning given above.
  • Suitable alkyl phosphates are especially mono- and Diphosphorklarealkylester, one or two C 8 -C 30 alkyl, more preferably C 9 -C 22 -alkyl ky I radicals, in particular C O -C 6 -alkyl radicals on.
  • these compounds are present as alkali metal
  • Alkyl ether phosphates preferably have 1 to 20, particularly preferably 1 to 10 and in particular 1 to 3 alkylene oxide units.
  • the ether groups are preferably derived from ethylene oxide, propylene oxide and mixtures thereof and especially from ethylene oxide.
  • the cationic surfactants B) include, for example, quaternized ammonium compounds, in particular alkyltrimethylammonium and dialkyldimethylammonium halides and alkylsulfates, and also pyridine and imidazoline derivatives, in particular alkylpyridinium halides.
  • cationic emulsifiers are cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium dihydrogenphosphate, cetyltrimonium chloride, cetyltrimmonium bromide, cocotrimonium methylsulfate, quaternium-1 to x (INCI).
  • Nonionic surfactants B) include, for example:
  • Fettalkoholpolyoxyethylenester for example lauryl alcohol polyoxyethylene ether acetate, of component A) different alkyl polyoxyethylene and
  • polyoxypropylene ethers - alkylaryl alcohol polyoxyethylene ethers, e.g., octylphenol polyoxyethylene ethers, alkoxylated animal and / or vegetable fats and / or oils, for example
  • sorbitol esters such as, for example, sorbitan fatty acid esters (sorbitan monooleate, sorbitan tristearate), polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, alkyl polyglycosides, N-alkylgluconamides,
  • Alkyldimethylphosphine oxides such as, for example, tetradecyldimethylphosphine oxide.
  • Preferred nonionic surfactants are amine oxides for combination with the isoalkanol alkoxides A). Particularly suitable are aliphatic and cycloaliphatic amine oxides. These include z. For example, cocoamidopropylamine oxide, N-cocomorpholine oxide, decyldimethylamine oxide, dimethylcetylamine oxide, dimethylcocoamine oxide, dimethylhydric. Taigamine oxide, dimethyllaurylamine oxide, dimethylmyristylamine oxide, (2-hydroxyethyl) cocoamine oxide, oleamine oxide. Also suitable are amine oxides based on a long-chain and two short-chain alkyl groups bonded to the nitrogen atom.
  • amine oxide WS 35 from Goldschmidt.
  • Aminox C-55 Beacon Chem.
  • 1-alkoylamino-3-dimethylaminopropane-3-N-oxide which is marketed as amine oxide WS 35 from Goldschmidt.
  • the amine oxides take on a limited cationic character, making them suitable for use as hair care products (good combability) and skin care products (skin smoothing).
  • nonionic emulsifiers are Laurethe, z. Laureth-4; Cetethe, z. Cetheth-1, polyethylene glycol cetyl ether; Cetea rethe, z. Cetheareth-25.
  • amphoteric surfactants B) include carboxybetaines and sulfobetaines.
  • Suitable carbo-betaines are compounds of the formula
  • R 1 is a long-chain C 8 -C 30 -alkyl radical and R 2 and R 3 independently of one another are C 1 -C 4 -alkyl radicals which may optionally be additionally substituted.
  • R 1 z. B. for decyl, cetyl, lauryl, myristyl, stearyl, etc.
  • R 2 and R 3 are, for. B. independently of one another methyl, ethyl or hydroxyethyl.
  • tegobetaines where the radical R 1 contains an amide bond, and sulfobetaines which have a sulfonate group instead of the carboxylate.
  • surfactants B which are to be mentioned here by way of example, are perfluorosurfactants, silicone surfactants, phospholipids, such as, for example, lecithin or chemically modified lecithins, amino acid surfactants, eg. B. N-lauroylglutamate.
  • alkyl chains of the surfactants listed above are linear or branched radicals of usually 8 to 20 carbon atoms.
  • the surfactant mixtures according to the invention preferably comprise at least one isoalkanol alkoxylate A) and at least one anionic surfactant B) other than A), as defined above.
  • the surfactant mixtures according to the invention consist exclusively of at least one isoalkanol alkoxylate A) and at least one anionic surfactant B) other than A).
  • the anionic surfactant B) is particularly preferably selected from Cs-CaO-alkyl sulfates, Cs-C30-alkyl ether sulfates, Cs-CaO-alkyl sulfonates and mixtures thereof.
  • anionic surfactants develop the Isoalkanolalkoxilate A) used according to the invention, in particular their skin irritation-reducing effect. Furthermore, they are particularly suitable to enhance the cleaning effect of these anionic surfactants.
  • the surfactant mixtures according to the invention contain the isoalkanol alkoxilates A) preferably in an amount of from 0.01 to 50% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the surfactant mixture.
  • surfactant mixtures which contain isoalkanol alkoxilates A) in an amount of from 0.2 to 7% by weight, more particularly from 0.3 to 5% by weight, based on the total weight of the surfactant mixture.
  • the remaining part is attributable to conventional surface-active substances B).
  • Such mixtures are particularly advantageous for the formulation of cosmetic and pharmaceutical agents.
  • Another object of the invention is a cosmetic or pharmaceutical agent containing
  • components b) and c) are selected from cosmetically and / or dermatologically active agents, cosmetically acceptable carriers, emulsifiers, surfactants, silicone compounds, cosmetically acceptable polymers, preservatives, perfume oils, rheology modifiers (especially thickeners), neutralizing agents (such as acids and bases) , Hair and skin conditioners, bleaches, gelling agents, conditioners, colorants, tinting agents, tanning agents, dyes, pigments, anti-dandruff agents, sunscreens, deodorizing agents, vitamins, plant extracts, bodying agents, moisturizers, restoats, collagen, egg white hydrolysates, lipids, antioxidants, defoamers , Antistatic agents, emollients and plasticisers.
  • cosmetically acceptable carriers emulsifiers, surfactants, silicone compounds, cosmetically acceptable polymers, preservatives, perfume oils, rheology modifiers (especially thickeners), neutralizing agents (such as acids and bases)
  • Hair and skin conditioners bleaches, gel
  • Suitable cosmetically and / or dermatologically active agents b) are z.
  • coloring agents skin and hair pigmentation agents, tinting agents, tanning agents, bleach, keratin-hardening substances, antimicrobial agents, light filtering agents, repellent, hyperemic substances, keratolytic and keratoplastic substances, antidandruff, antiphlogistics, keratinizing substances, antioxidant or as Radical scavengers active agents, skin moisturizing or moisturizing substances, moisturizing agents, anti-erythematous or anti-allergic active ingredients and mixtures thereof.
  • Artificial skin tanning agents that are suitable for tanning the skin without natural or artificial irradiation with UV rays, z.
  • Suitable keratin-hardening substances are generally active ingredients, as used in antiperspirants, such as.
  • antiperspirants such as.
  • Antimicrobial agents are used to destroy or inhibit their growth microorganisms and thus serve both as a preservative and as a deodorizing substance, which reduces the formation or intensity of body odor. These include z.
  • Such deodorizing substances are, for. Zinc ricinoleate, triclosan, undecylenic acid alkylolamides, triethyl citric acid,
  • Suitable light filtering agents are substances that absorb UV rays in the UV-B and / or UV-A range.
  • Suitable UV filters are z. B. 2,4,6-triaryl-1, 3,5-triazines, in which the aryl groups may each carry at least one substituent, which is preferably selected from hydroxy, alkoxy, especially methoxy, alkoxycarbonyl, especially methoxycarbonyl and Ethoxycarbonyl and mixtures thereof.
  • substituent which is preferably selected from hydroxy, alkoxy, especially methoxy, alkoxycarbonyl, especially methoxycarbonyl and Ethoxycarbonyl and mixtures thereof.
  • cinnamic acid esters benzophenones, camphor derivatives and UV-blocking pigments, such as titanium dioxide, talc and zinc oxide.
  • Suitable repellent agents are compounds capable of preventing or repelling certain animals, particularly insects, from humans.
  • Suitable hyperemisie rend acting substances which stimulate the circulation of the skin are, for. B. essential oils such as mountain pine, lavender, rosemary, juniper berry, horse chestnut extract, birch leaf extract, hay flower extract, ethyl acetate, camphor, menthol, peppermint oil, rosemary extract, eucalyptus oil, etc.
  • Suitable keratolytic and keratoplastisch we- kende substances are z.
  • salicylic acid calcium thioglycolate, thioglycolic acid and its salts, sulfur, etc.
  • Suitable antidandruff agents are, for.
  • Suitable antiphlogistic agents which counteract skin irritation are, for example, As allantoin, bisabolol, Dragosantol, chamomile extract, panthenol, etc.
  • As further ingredients may be natural or synthetic compounds, eg. For example, lanolin derivatives, cholesterol derivatives, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, electrolytes, dyes, preservatives, acids (eg, lactic acid, citric acid) may be added.
  • Suitable only slightly water-soluble or water-insoluble cosmetically acceptable carrier c) are z. B. selected from oils, fats, waxes, saturated acyclic and cyclic hydrocarbons, fatty acids, fatty alcohols, etc., and mixtures thereof.
  • Suitable aqueous carriers c) are, for. B. selected from water, water-miscible organic solvents, preferably dC 8 alkanols and alkanediols, and mixtures thereof.
  • Suitable hydrophilic carriers are, for. B. selected from water, ethanol, n-propanol, iso-propanol, propylene glycol, glycerol, sorbitol, etc.
  • the cosmetic compositions according to the invention have z.
  • An oil or fat component selected from: low polarity hydrocarbons such as mineral oils; linear saturated hydrocarbons, preferably having more than 8 C atoms, such as tetradecane, hexadecane, octadecane, etc .; cyclic hydrocarbons, such as decahydronaphthalene; branched hydrocarbons; animal and vegetable oils; To grow; Wax esters; Petroleum jelly; Esters, preferably esters of fatty acids, such as.
  • esters of CrC 24 monoalcohols with CrC 22 monocarboxylic acids such as isopropyl isostearate, n-propyl myristate, isopropyl myristate, n-propyl palmitate, isopropyl palmitate, hexacosanyl palmitate, octacosanyl palmitate, triacontanyl palmitate, dotriacontanyl palmitate, tetratriacontanyl palmitate, hexancosanyl stearate, octacosanyl stearate, Triacontanyl stearate, dotriacontanyl stearate, tetratriacontanyl stearate; Salicylaten, such as CrCi O salicylates, z.
  • Octyl salicylate Benzoate esters, such as Cio-Ci 5 alkyl benzoates, benzyl benzoate; other cosmetic esters, such as fatty acid triglycerides, propylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monolaurate, Cio-Ci ⁇ -alkyl lactates, etc. and mixtures thereof.
  • Suitable silicone oils are z. B. linear polydimethylsiloxanes,
  • Poly (methylphenylsiloxanes), cyclic siloxanes and mixtures thereof are preferably in a range of about 1,000 to 150,000 g / mol.
  • Preferred cyclic siloxanes have 4- to 8-membered rings. Suitable cyclic siloxanes are, for. B. under the name cyclomethicone commercially available.
  • Preferred oil or fat components are selected from paraffin and paraffin oils; Petroleum jelly; natural fats and oils, such as castor oil, soybean oil, peanut oil, olive oil, sunflower oil, sesame oil, avocado oil, cocoa butter, almond oil, peach kernel oil, castor oil, cod liver oil, lard, spermaceti, sperm oil, wheat germ oil, macadamia mianussoil, evening primrose oil, jojoba oil; Fatty alcohols, such as lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, cetyl alcohol; Fatty acids such as myristic acid, stearic acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and various saturated, unsaturated and substituted fatty acids; Waxes, such as beeswax, carnauba wax, candililla wax, spermaceti and mixtures of the abovementioned oil
  • the cosmetic and pharmaceutical compositions according to the invention may contain as cosmetic and / or pharmaceutical active substance (as well as optionally as excipient) at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable polymer.
  • cosmetic and / or pharmaceutical active substance include, in general, anionic, cationic, amphoteric and neutral polymers.
  • anionic polymers are homo- and copolymers of acrylic acid and methacrylic acid or their salts, copolymers of acrylic acid and acrylamide and their salts; Sodium salts of polyhydroxycarboxylic acids, water-soluble or water-dispersible polyesters, polyurethanes (for example Luviset PUR® from BASF), and polyureas.
  • Particularly suitable polymers are copolymers of t-butyl acrylate, ethyl acrylate, methacrylic acid (for example Luvimer® 100P), copolymers of ethyl acrylate and methacrylic acid (for example Luviflex® Soft and Luvimer® MAE), copolymers of
  • acrylic acid Ultrahold® 8 strictly from BASF AG
  • copolymers of vinyl acetate, crotonic acid and optionally further vinyl esters for example Luviset® grades from BASF AG
  • maleic anhydride copolymers if appropriate reacted with alcohol, anionic polysiloxanes, e.g. B. carboxy-functional,
  • anionic polymers are furthermore vinyl acetate / crotonic acid copolymers, as are commercially available, for example, under the names Resyn® (National Starch) and Gafset® (GAF) and vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, obtainable, for example, under the trademark Luviflex® (US Pat. BASF).
  • polystyrene resin examples include the vinylpyrrolidone / acrylate terpolymer available under the name Luviflex® VBM-35 (BASF) and sodium sulfonate-containing polyamides or sodium sulfonate-containing polyesters.
  • BASF vinylpyrrolidone / acrylate terpolymer available under the name Luviflex® VBM-35 (BASF) and sodium sulfonate-containing polyamides or sodium sulfonate-containing polyesters.
  • the group of polymers suitable for combination with the polymers according to the invention comprises, for example, Balance® CR (National Starch, Acrylate Copolymer), Balance® 0/55 (National Starch, Acrylate Copolymer), Balance® 47 (National Starch, Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl methacrylate Copolymer), Aquaflex® FX 64 (ISP; isobutylene / ethylmaleimide / hydroxyethylmaleimide copolymer), Aquaflex® SF-40 (ISP / National Starch, VP / vinyl caprolactam / DMAPA acrylate copolymer).
  • Balance® CR National Starch, Acrylate Copolymer
  • Balance® 0/55 National Starch, Acrylate Copolymer
  • Balance® 47 National Starch, Octylacrylamide / Acrylates / Butylaminoethyl methacrylate Copolymer
  • anionic polymers acrylates having an acid number greater than or equal to 120 and copolymers of tert-butyl acrylate, ethyl acrylate and methacrylic acid.
  • polyquaternium INCI cationic polymers
  • z. B Copolymers of vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care of BASF AG), copolymers of N-vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate, quaternized with diethyl sulfate (Luviquat® PQ 11 from BASF AG), copolymers of N-vinylcaprolactam / N-vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat® Hold from BASF AG); Copolymers from
  • N-vinyl pyrrolidone / dimethylaminopropylmethacrylamide / methacryloylaminopropyl lauryl dimonium chloride (Polyquaternium-55), cationic cellulose derivatives (Polyquaternium-4 and -10), acrylamidocopolymers (Polyquaternium-7) and chitosan.
  • Suitable cationic (quaternized) polymers are also Merquat® (polymer based on dimethyldiallylammonium chloride), Gafquat® (quaternary polymers which are formed by reaction of polyvinylpyrrolidone with quaternary ammonium compounds), polymer JR (hydroxyethylcellulose with cationic groups) and cationic polymers on a plant basis, eg. As guar polymers, such as the Jaguar® brands of Fa. Rhodia and guar hydroxypropyltrimonium chloride (INCI).
  • guar polymers such as the Jaguar® brands of Fa. Rhodia and guar hydroxypropyltrimonium chloride (INCI).
  • polystyrene resins such as polyvinylpyrrolidones, copolymers of N-vinylpyrrolidone and vinyl acetate and / or vinyl propionate, copolymers of N-vinylpyrrolidone and dimethylaminopropylacrylamide or -methacrylamide (DMAPA), copolymers of N-vinylpyrrolidone and (meth) acrylic acid esters , Polysiloxanes, polyvinylcaprolactam and other copolymers with N-vinylpyrrolidone, polyethyleneimines and their salts, polyvinylamines and their salts, cellulose derivatives, polyasparaginic acid salts and derivatives.
  • DMAPA dimethylaminopropylacrylamide or -methacrylamide
  • Polysiloxanes polyvinylcaprolactam and other copolymers with N-vinylpyrrolidone
  • polyethyleneimines and their salts polyvinylamine
  • Suitable polymers are also nonionic, water-soluble or water-dispersible polymers or oligomers, such as polyvinyl caprolactam, z. B. Luviskol® Plus (BASF), or polyvinylpyrrolidone and their copolymers, in particular with vinyl esters, such as vinyl acetate, z. B. Luviskol® VA 37 (BASF); Polyamides, z. B. based on itaconic acid and aliphatic diamines, as z. B. in DE-A-43 33 238 are described.
  • nonionic, water-soluble or water-dispersible polymers or oligomers such as polyvinyl caprolactam, z. B. Luviskol® Plus (BASF), or polyvinylpyrrolidone and their copolymers, in particular with vinyl esters, such as vinyl acetate, z. B. Luviskol® VA 37 (BASF); Polyamides, z. B. based on itaconic acid and
  • Suitable polymers are also amphoteric or zwitterionic polymers, such as those available under the names Amphomer® (National Starch) octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers and zwitterionic polymers, as fertilize, for example, in the German patent DE 39 29 973, DE 21 50 557, DE 28 17 369 and DE 37 08 451 are disclosed.
  • Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylic acid or methacrylic acid copolymers and their alkali metal and ammonium salts are preferred zwitterionic polymers.
  • zwitterionic polymers are methacroylethylbetaine / methacrylate copolymers, which are commercially available under the name Amersette® (AMERCHOL), and copolymers of hydroxyethyl methacrylate, methyl methacrylate, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate and acrylic acid (Jordapon®).
  • Suitable polymers are also silicone compounds, for example polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, silicone resins and especially nonionic, siloxane-containing, water-soluble or -dispersible polymers, eg.
  • polyether siloxanes such as Tegopren® (Goldschmidt) or Belsil® (Wacker).
  • CTFA dimethicone copolyols
  • amino-functional silicone compounds such as amodimethicone.
  • At least one of components b) or c) is a compound having a solubility in water of below 10 g / l, in particular below 1 g / l and especially below 0.1 g / l at 25 ° C C and 1013 mbar.
  • the isoalkanol alkoxylates A) used according to the invention act as solubilizers for the poorly soluble component (s).
  • the cosmetic compositions according to the invention are, in a specific embodiment, solubilisates based on water or water / alcohol.
  • the solubilizers A) to be used according to the invention are then preferably in the ratio of 0.2: 1 to 20: 1, preferably 1: 1 to 15: 1, more preferably 2: 1 to 12: 1 to the sparingly soluble cosmetic active or effect substance b) and / or adjuvant c) used.
  • the content of solubilizer A) to be used according to the invention in the cosmetic compositions is preferably in the range from 0.01 to 50% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, particularly preferably 0.1 to 10% by weight. , based on the total weight of the agent.
  • the cosmetic compositions according to the invention comprise component A) or a surfactant system according to the invention in an amount of from 0.01 to 30% by weight, based on the total weight of the composition.
  • Salts such as sodium chloride are preferably added in an amount of about 0.5 to
  • the water content can generally be varied within wide limits. Usual amounts of water are 3 to 90 wt .-%, preferably 5 to 80 wt .-%, based on the total weight of the composition.
  • the alcohol content can generally be varied within wide ranges. Usual amounts of alcohols are 0 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 80 wt .-%, based on the total weight of the composition. If present, cosmetic oils and waxes are preferably used in an amount of about 0.5 to 70% by weight, based on the total weight of the composition. Silicone compounds may, for. B.
  • Suitable cosmetically acceptable polymers are, for.
  • the z. B. are used for strengthening and / or shaping of the hair. These polymers are usually used in an amount of 0.05 to 30 wt .-%, z. B. 1 to 15 wt .-%, based on the total weight of the agent used.
  • Polymers having acidic or basic groups may, if desired, be partially or completely neutralized with a conventional neutralizing agent. Typical levels of neutralization are in a range of about 50 to 100%.
  • the agents may contain at least one rheology modifier. Suitable quantities for rheology modification are in a range of 0.01 to 50 wt .-%, based on the total weight of the composition.
  • active substances and auxiliaries are present in cosmetic and dermatological compositions in an amount of about 0.005 to 95% by weight, preferably 0.01 to 50% by weight, based on the total weight of the composition.
  • the quantities given in this paragraph refer to those commonly used in the formulation of cosmetic and dermatological products. In individual cases, the skilled person will, of course, deviate from this general information in the context of his or her knowledge of achieving a particular effect or product characteristic.
  • compositions of the invention may be, for. As to skin, dermatological, hair cosmetic or hygiene, z. B. for oral or dental care, act.
  • the agents according to the invention are preferably in the form of a gel, foam, spray, ointment, cream, emulsion, suspension, lotion, milk or paste. If desired, liposomes or microspheres can also be used.
  • the agents according to the invention are a hair treatment agent.
  • the hair treatment compositions of the present invention are in the form of a mousse, hair mousse, hair gel, shampoo, hair spray, hair mousse, top fluid, perming, hair dyeing and bleaching or hot oil treatments. These can be so-called rinse-off applications (rinse-off) as well as applications remaining in the hair (leave-on).
  • the hair cosmetic preparations can be applied as (aerosol) spray, (aerosol) foam, gel, gel spray, cream, lotion or wax.
  • Hairsprays include both aerosol sprays and pump sprays without propellant gas.
  • Hair foams include both aerosol foams and pump foams without propellant gas.
  • Hair sprays and hair foams preferably comprise predominantly or exclusively water-soluble or water-dispersible components.
  • the compounds used in the hairsprays and hair foams according to the invention are water-dispersible, they can be used in the form of aqueous microdispersions with particle diameters of usually 1 to 350 nm, preferably 1 to 250 nm.
  • the solids contents of these preparations are usually in a range of about 0.5 to 20 wt .-%.
  • these microdispersions do not require emulsifiers or surfactants for their stabilization.
  • the hair cosmetic formulations according to the invention preferably contain water or water-alcohol mixtures as the formulation base.
  • water or water-alcohol mixtures are all customary in cosmetics alcohols to understand z.
  • alcohols for example, ethanol, isopropanol, n-propanol.
  • Suitable further constituents are the usual additives in cosmetics, for example blowing agents, defoamers, surface-active compounds, d. H. Surfactants, emulsifiers, foaming agents and solubilizers.
  • the surface-active compounds used can be anionic, cationic, amphoteric or neutral. Other common ingredients may also be z.
  • perfume oils, opacifiers, active ingredients, UV filters, care agents such as panthenol, collagen, vitamins, egg white hydrolysates, alpha- and beta-hydroxycarboxylic acids, protein hydrolysates, stabilizers, pH regulators, dyes, viscosity regulators, gel formers, dyes , Salts, humectants, greases, complexing agents and other common additives.
  • this includes all known in cosmetics styling and Conditionerpoly- mers, which can be used in combination with the polymers of the invention, if very special properties are to be set.
  • the foregoing cationic, anionic, neutral, nonionic and amphoteric polymers are referred to in this regard.
  • the preparations may additionally contain conditioning substances based on silicone compounds.
  • Suitable silicone compounds are, for example, polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes, silicone resins or dimethicone copolyols (CTFA) and amino-functional silicone compounds such as amodimethicones (CTFA).
  • the isoalkanol alkoxilates A) according to the invention and surfactant mixtures based thereon according to the invention are preferably used in shampoo and shower gel formulations.
  • Preferred shampoo and shower gel formulations contain:
  • anionic surfactants for shampoo and shower gel formulations are, for example, alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylsulfonates, alkylarylsulfonates, alkylsuccinates, alkylsulfosuccinates, N-alkoylsarcosinates, acyltaurates, acylisothionates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl ether carboxylates, alpha-olefinsulfonates, in particular the alkali metal and alkaline earth metal salts, e.g.
  • alkyl ether sulfates, alkyl ether phosphates and alkyl ether carboxylates can have between 1 to 10 ethylene oxide or propylene oxide units, preferably 1 to 3 ethylene oxide units in the molecule.
  • Suitable examples are sodium lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, sodium lauryl ether sulfate, ammonium lauryl ether sulfate, sodium lauroyl sarcosinate, sodium oleyl succinate, ammonium lauryl sulfosuccinate, sodium dodecylbenzenesulfonate, triethanolamine dodecylbenzenesulfonate.
  • Suitable amphoteric surfactants for shampoo and shower gel formulations are, for example, alkylbetaines, alkylamidopropylbetaines, alkylsulfobetaines, alkylglycinates, alkylcarboxoglycinates, alkylamphoacetates or -propionates, alkylamphodiacetates or -dipropionates.
  • cocodimethylsulfopropyl betaine cocodimethylsulfopropyl betaine, lauryl betaine, cocamidopropyl betaine or sodium cocamphopropionate can be used.
  • Suitable nonionic surfactants for shampoo and shower gel formulations are, for example, the reaction products of aliphatic alcohols or alkylphenols having 6 to 20 C atoms in the alkyl chain, which may be linear or branched, with ethylene oxide and / or propylene oxide.
  • the amount of alkylene oxide is about 6 to 60 moles per mole of alcohol.
  • alkylamine oxides, mono- or dialkylalkanolamides, fatty acid esters of polyethylene glycols, alkyl polyglycosides or sorbitan ether esters are also suitable.
  • the shampoo and shower gel formulations may contain conventional cationic surfactants, such as.
  • quaternary ammonium compounds for example cetyltrimethylammonium chloride.
  • conventional conditioning agents can be used to achieve certain effects.
  • these include, for example, the aforementioned cationic polymers with the name Polyquaternium according to INCI, in particular copolymers of vinylpyrrolidone / N-vinylimidazolium salts (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care), copolymers of N-vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate, quaternized with diethyl sulfate (Luviquat® PQ 11), copolymers of N-vinylcaprolactam / N-vinylpyrrolidone / N-vinylimida- Zolium salts (Luviquat® Hold); cationic cellulose derivatives (Polyquaternium-4 and -10), acrylamide copolymers (Polyquaternium-7).
  • protein hydrolysates can be used, as well as conditioning substances based on silicone compounds, for example polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes or silicone resins.
  • silicone compounds for example polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes or silicone resins.
  • suitable silicone compounds are dimethicone copolyols (CTFA) and amino-functional silicone compounds such as amodimethicone (CTFA).
  • CTFA dimethicone copolyols
  • CTFA amino-functional silicone compounds
  • cationic guar derivatives such as guar hydroxypropyl trimonium chloride (INCI) can be used.
  • the isoalkanol alkoxilates A) according to the invention and surfactant mixtures based thereon can furthermore be used in hairstyling preparations, in particular hairsprays (aerosol sprays and pump sprays without propellant gas) and hair foams (aerosol foams and pump foams without propellant gas).
  • these preparations contain
  • Blowing agents are the blowing agents commonly used for hairsprays or aerosol foams. Preference is given to mixtures of propane / butane, pentane, dimethyl ether, 1,1-difluoroethane (HFC-152a), carbon dioxide, nitrogen or compressed air.
  • Suitable emulsifiers may be used as additional surfactants to Isoalkanolalkoxilaten A) all commonly used in hair foams emulsifiers.
  • Suitable emulsifiers may be nonionic, cationic or anionic or amphoteric.
  • nonionic emulsifiers ICI nomenclature
  • Laurethe, z. Laureth-4 cetethe, z. Cetheth-1, polyethylene glycol cetyl ether
  • Cetearethe, z. Cetheareth-25 polyglycol fatty acid glycerides, hydroxylated lecithin, lactyl esters of fatty acids, alkylpolyglycosides.
  • cationic emulsifiers are cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium dihydrogenphosphate, cetyltrimonium chloride, cetyltrimmonium bromide, cocotrimonium methylsulfate, quaternium-1 to x (INCI).
  • Anionic emulsifiers may, for example, be selected from the group of alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl succinates, alkyl sulfosuccinates, N-alkoyl sarcosinates, acyl taurates, acyl isothionates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl ether carboxylates, alpha-olefin sulfonates, especially the alkali and alkaline earth metal salts, e.g.
  • alkyl ether sulfates, alkyl ether phosphates and alkyl ether carboxylates can have between 1 to 10 ethylene oxide or propylene oxide units, preferably 1 to 3 ethylene oxide units in the molecule.
  • a preparation suitable for styling gels according to the invention can be composed, for example, as follows:
  • gel formers all gel formers customary in cosmetics can be used. These include slightly crosslinked polyacrylic acid, for example carbomer (INCI), cellulose derivatives, eg. Hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, cationic modified celluloses, polysaccharides, e.g. B.
  • slightly crosslinked polyacrylic acid for example carbomer (INCI)
  • cellulose derivatives eg. Hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, cationic modified celluloses
  • polysaccharides e.g. B.
  • the agents according to the invention are a skin cleanser.
  • Preferred skin cleansing agents are soaps of liquid to gelatinous consistency, such as transparent soaps, luxury soaps, deep soaps, cream soaps, baby soaps, skin soaps, abrasive soaps and syndets, pasty soaps, soaps and washing pastes, liquid detergents, bath and shower preparations such as washing lotions, shower baths and so on gels, bubble baths, oil baths (eg with nourishing oils, aromatic oils, essential oils, etc.) and scrub preparations, shaving foams, lotions and creams.
  • transparent soaps such as transparent soaps, luxury soaps, deep soaps, cream soaps, baby soaps, skin soaps, abrasive soaps and syndets, pasty soaps, soaps and washing pastes
  • liquid detergents bath and shower preparations
  • bath and shower preparations such as washing lotions, shower baths and so on gels, bubble baths, oil baths (eg with nourishing oils, aromatic oils, essential oils, etc.) and scrub preparations, shaving foams, lotions and cream
  • the agents according to the invention are cosmetic agents for the care and protection of the skin, nail care preparations or preparations for decorative cosmetics.
  • Suitable skin cosmetic agents are, for.
  • Means for use in decorative cosmetics include, for example, masking pens, theatrical paints, mascara and eye shadows, lipsticks, kohl pencils, eyeliners, rouges, powders, and eyebrow pencils.
  • isoalkanol alkoxilates A) can be used in nose strips for pore cleansing, in anti-acne agents, repellents, shaving agents, depilatories, personal hygiene products, foot care products and in baby care.
  • the skin care compositions according to the invention are in particular W / O or O / W skin creams, day and night creams, eye creams, face creams, anti-wrinkle creams, moisturizing creams, bleaching creams, vitamin creams, skin lotions, skin lotions and moisturizing lotions.
  • Skin cosmetic and dermatological compositions preferably comprise at least one isoalkanol alkoxylates A) or a surfactant mixture according to the invention in a proportion of about 0.01 to 30% by weight, preferably 0.05 to 20% by weight, very particularly preferably 0.1 to 10% by weight .-%, based on the total weight of the agent.
  • compositions of the invention in a form suitable for skin care, such. B. as cream, foam, gel, pen, mousse, milk, spray (pump spray or propellant spray) or lotion can be applied.
  • skin cosmetic preparations may contain further active ingredients and auxiliaries customary in skin cosmetics, as described above.
  • These preferably include emulsifiers, preservatives, perfume oils, cosmetic active ingredients such as phytantriol, vitamins A, E and C, retinol, bisabolol, panthenol, light stabilizers, bleaching agents, colorants, toners, tanning agents, collagen, protein hydrolysates, stabilizers, pH regulators , Dyes, salts, thickeners, gelling agents, bodying agents, silicones, humectants, moisturizers and other common additives.
  • emulsifiers such as phytantriol
  • vitamins A, E and C retinol, bisabolol, panthenol, light stabilizers, bleaching agents, colorants, toners, tanning agents, collagen, protein hydrolysates, stabilizers, pH regulators , Dyes, salts, thickeners, gelling agents, bodying agents, silicones, humectants, moisturizers and other common additives.
  • Suitable solvents are in particular water and mono- and polyols having 1 to 8 carbon atoms, such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol and sorbitol.
  • Preferred oil and fat components of the skin cosmetic and dermatological agents are the aforementioned mineral and synthetic oils, such as.
  • paraffins, silicone oils and aliphatic hydrocarbons having more than 8 carbon atoms, animal and vegetable oils such.
  • sunflower oil coconut oil, avocado oil, olive oil, lanolin, babassu, or waxes, fatty acids, fatty acid esters, such as.
  • the isoalkanol alkoxylates A) are used in combination with at least one essential oil.
  • Essential oils are generally understood to be fragrant substances which can be obtained by physical processes (eg, distillative processes) from plants, parts of plants or spices. These are z. For example, alcohols, aldehydes, ketones, esters, lactones, sulfur and nitrogen-containing compounds, hydrocarbons and (partially complex) mixtures thereof.
  • Suitable essential oils are, for. Angelica root oil, calamus oil, lavender oil, pine needle oil, juniper berry oil, cinnamon oil, hops oil, aniseed oil, peppermint oil, thyme oil, orange oil, lemon oil, rosemary oil, etc.
  • the compositions may then be e.g. B. in the form of an oil bath, shower bath, bubble bath, gel (eg., shower gel, massage gel, relaxing sports gels), pen, a toothpaste, mouthwash, etc. are present.
  • the skin cosmetic and dermatological preparations may additionally contain conditioning substances based on silicone compounds.
  • Suitable silicone compounds are, for example, polyalkylsiloxanes, polyarylsiloxanes, polyarylalkylsiloxanes, polyethersiloxanes or silicone resins. Also suitable are blends with the polymers described above and the polymers described in EP-A-1 064 924.
  • Typical thickeners in such formulations are crosslinked polyacrylic acid and its derivatives, polysaccharides, such as xanthan gum, agar-agar, alginates or tyloses, carboxymethylcellulose or hydroxymethylcellulose, fatty alcohols, monoglycerides and fatty acids, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone.
  • the preparation of the cosmetic or dermatological preparations is carried out by customary methods known to the person skilled in the art.
  • the cosmetic and dermatological agents are preferably in the form of emulsions, in particular as water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) emulsions.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • Emulsions are prepared by known methods.
  • the emulsions generally contain customary constituents, such as fatty alcohols, fatty acid esters and especially fatty acid triglycerides, fatty acids, lanolin and derivatives thereof, natural or synthetic oils or waxes and emulsifiers in the presence of water.
  • customary constituents such as fatty alcohols, fatty acid esters and especially fatty acid triglycerides, fatty acids, lanolin and derivatives thereof, natural or synthetic oils or waxes and emulsifiers in the presence of water.
  • a suitable emulsion for.
  • a skin cream, etc. generally contains an aqueous phase which is emulsified by means of a suitable emulsifier in an oil or fat phase.
  • the proportion of the emulsifier system in this type of emulsion is preferably about 4 and 35% by weight, based on the total weight of the emulsion.
  • the proportion of the fatty phase is about 20 to 60 wt .-%.
  • the proportion of the aqueous phase about 20 and 70%, each based on the total weight of the emulsion.
  • the emulsifiers are those commonly used in this type of emulsion. They are z. B.
  • Ci 2 -Ci 8 sorbitan fatty acid esters selected from: Ci 2 -Ci 8 sorbitan fatty acid esters; Esters of hydroxystearic acid and C 2 -C 30 fatty alcohols; Mono- and diesters of C 2 -C 8 fatty acids and glycerol or polyglycerol; Condensates of ethylene oxide and propylene glycols; oxypropylenated / oxyethylated C 2 -C 8 fatty alcohols; polycyclic alcohols, such as sterols; high molecular weight aliphatic alcohols such as lanolin; Mixtures of oxypropylenated / polyglycerinated alcohols and magnesium isostearate; Succinic esters of polyoxy- ethylenated or polyoxypropylenated fatty alcohols; and mixtures of magnesium, calcium, lithium, zinc or aluminum lanolate and hydrogenated lanolin or lanolin alcohol.
  • Preferred fat components which may be included in the fat phase of the emulsions are: hydrocarbon oils such as paraffin oil, purcellin oil, perhydrosqualene and solutions of microcrystalline waxes in these oils; animal or vegetable oils, such as sweet almond oil, avocado oil, calophilum oil, lanolin and derivatives thereof, castor oil, seed oil, olive oil, jojoba oil, karite oil, hoplostethus oil; Mineral oils whose beginning of distillation under atmospheric pressure at about 250 0 C and their distillation end point at 410 0 C, such. Vaseline oil; Esters of saturated or unsaturated fatty acids, such as alkyl myristates, e.g.
  • i-propyl, butyl or cetyl myristate hexadecyl stearate, ethyl or i-propyl palmitate, octanoic or Decanklandretriglyceride and Cetylricinoleat.
  • the fat phase may also contain other oil-soluble silicone oils such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and the silicone glycol copolymer, fatty acids and fatty alcohols.
  • oil-soluble silicone oils such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane and the silicone glycol copolymer, fatty acids and fatty alcohols.
  • waxes can also be used, such as. Carnauba wax, candililla wax, beeswax, microcrystalline wax, ozokerite wax and Ca, Mg and Al oleates, myristates, linoleates and stearates.
  • the water-in-oil emulsions are prepared by placing the fat phase and emulsifier in a make-up container. It is heated at a temperature of about 50 to 75 0 C, then gives the oil-soluble active ingredients and / or auxiliaries and added with stirring to water, which was previously heated to about the same temperature and wherein, if appropriate, the water-soluble ingredients beforehand has solved. The mixture is stirred until an emulsion of the desired fineness is obtained and the mixture is then allowed to cool to room temperature, where appropriate with less stirring.
  • a care emulsion according to the invention may be present as an O / W emulsion.
  • Such an emulsion usually contains an oil phase, emulsifiers which stabilize the oil phase in the water phase, and an aqueous phase, which is usually thickened.
  • the aqueous phase of the O / W emulsion of the preparations according to the invention optionally contains: Alcohols, diols or polyols and their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol monoethyl ether;
  • polysaccharides such as xanthan gum or alginates, carboxymethylcellulose or hydroxycarboxymethylcellulose, fatty alcohols, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone.
  • the oil phase contains in cosmetics conventional oil components, such as:
  • Silicone oils such as cyclomethicone, dimethylpolysiloxane, diethylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane and mixtures thereof;
  • Triglycerides of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched C 8 -C 24 -alkanecarboxylic acids can be selected from synthetic, semi-synthetic or natural oils, such as olive oil, palm oil, almond oil or mixtures.
  • Suitable emulsifiers are preferably O / W emulsifiers, such as polyglycerol esters, sorbitan esters or partially esterified glycerides.
  • the preparation can be carried out by melting the oil phase at about 80 0 C; the water-soluble ingredients are dissolved in hot water, added slowly and with stirring to the oil phase; homogenized and cold-stirred.
  • the agents according to the invention are a washing or shower gel, a shampoo formulation or a bathing preparation.
  • Such formulations preferably contain a surfactant mixture according to the invention having anionic surfactants commonly used for such formulations as base surfactants and further amphoteric and / or nonionic surfactants as cosurfactants.
  • suitable active ingredients and / or auxiliaries are generally selected from lipids, perfume oils, dyes, organic acids, preservatives and antioxidants, as well as thickeners / gelling agents, skin conditioners and moisturizers.
  • formulations preferably contain from 2 to 50% by weight, preferably from 5 to 40% by weight, particularly preferably from 8 to 30% by weight, of surfactants, based on the total weight of the formulation.
  • the formulation base of the pharmaceutical compositions of the invention preferably contains pharmaceutically acceptable excipients.
  • pharmaceutically acceptable excipients known to be useful in the pharmaceutical, food technology and related fields, in particular those listed in relevant pharmacopoeias (eg DAB Ph. Eur. BP NF) and other excipients whose properties do not preclude physiological application ,
  • Suitable auxiliaries may be: lubricants, wetting agents, emulsifying and suspending agents, preserving agents, antioxidants, anti-irritants, chelating agents, emulsion stabilizers, film formers, gelling agents, odor masking agents, resins, hydrocolloids, solvents, solubilizers, neutralizing agents, permeation accelerators, pigments, quaternary ammonium compounds, Rest grease and superfatting agents, ointment, cream or oil bases, silicone derivatives, stabilizers, sterilants, blowing agents, drying agents, opacifiers, thickeners, waxes, emollients, white oils.
  • a related embodiment is based on expert knowledge, as shown for example in Fiedler, H. P. Lexicon of excipients for pharmacy, cosmetics and related fields, 4th ed., Aulendorf: ECV Editio- Ka ntor- Verlag, 1996, are shown.
  • the active ingredients may be mixed or diluted with a suitable excipient (excipient).
  • Excipients may be solid, semi-solid or liquid materials which may serve as a vehicle, carrier or medium for the active ingredient.
  • the admixing of further auxiliaries takes place in the manner known to the person skilled in the art.
  • these are aqueous solutions or solubilisates for oral or parenteral administration.
  • the copolymers to be used according to the invention are also suitable for use in oral dosage forms such as tablets, capsules, powders, solutions. Here you can provide the poorly soluble drug with increased bioavailability.
  • emulsions for example fat emulsions, can be used in addition to solubilisates.
  • the copolymers of the invention are to process a sparingly soluble drug.
  • compositions of the abovementioned type can be obtained by processing the isoalkanol alkoxylates A) to be used according to the invention with pharmaceutical active ingredients by conventional methods and using known and new active compounds.
  • the application according to the invention may additionally contain pharmaceutical excipients and / or diluents.
  • Cosolvents, stabilizers, preservatives are listed as auxiliary substances.
  • the isoalkanol alkoxylates A) to be used according to the invention are suitable for use with any desired pharmaceutical active ingredients.
  • the pharmaceutical active ingredients used are preferably water-insoluble or sparingly soluble substances.
  • the isoalkanol alkoxilates A) then advantageously serve as solubilizers for these active substances.
  • DAB 9 German Pharmacopoeia
  • the classification of the solubility of active pharmaceutical ingredients is as follows: sparingly soluble (soluble in 30 to 100 parts of solvent); poorly soluble (soluble in 100 to 1000 parts of solvent); practically insoluble (soluble in more than 10,000 parts solvent).
  • the active ingredients can come from any indication.
  • Particularly preferred of the abovementioned pharmaceutical agents are those which are parenterally administrable formulations.
  • the content of the solubilizer according to the invention in the pharmaceutical agents, depending on the active ingredient, is in the range from 0.01 to 50% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight, particularly preferably 1 to 30% by weight on the total weight of the agent.
  • all pharmaceutical active ingredients and prodrugs are suitable for the production of the pharmaceutical agents according to the invention.
  • These include benzodiazepines, anti- hypertensives, vitamins, cytostatic drugs - in particular taxol, anesthetics, neuroleptics, antidepressants, antibiotics, antifungals, fungicides, chemotherapeutics, urologics, platelet aggregation inhibitors, sulphonamides, spasmolytics, hormones, immunoglobulins, sera, thyroid therapeutics, psychotropic drugs, antiparkinson drugs and other antihyperkinetics, ophthalmics, neuropathy preparations, Calcium metabolism regulators, muscle relaxants, anesthetics, lipid-lowering agents, liver therapeutics, coronary agents, cardiacs, immunotherapeutics, regulatory peptides and their inhibitors, hypnotics, sedatives, gynecologics, gout, fibrinolytics, enzyme preparations and transport proteins, enzyme inhibitors, emetics, circulation
  • the isoalkanol alkoxylates used according to the invention are advantageously suitable as emulsifiers or solubilizers of active or effect substances which are insoluble or only sparingly soluble in water.
  • Another object of the invention is therefore an active or effect composition containing
  • At least one active substance or effect substance which has a solubility of less than 10 g / l in water at 25 ° C. and 1013 mbar.
  • compositions according to the invention are aqueous compositions which comprise an aqueous medium as the continuous phase and at least one active ingredient and / or effect substance which is solubilized or dispersed in the continuous phase.
  • the isoalkanol alkoxilate A) used according to the invention can be used in mixture or in combination with other surface-active substances, such as, for example, As anionic, cationic, zwitterionic or nonionic surfactants or wetting agents are used. Preferably, they are then used in the form of a surfactant mixture according to the invention, as described above.
  • the isoalkanol alkoxilates A) can preferably be used as solubilizers for water-insoluble or insoluble UV absorbers.
  • the term UV absorber encompasses in the context of the present invention UV-A, UV-B and / or broadband filters.
  • UV-A or UV-B filter substances are, for example, representatives of the following classes of compounds:
  • R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from the group of branched and unbranched alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or represent a single hydrogen atom. Particularly preferred are 2,4-bis - ⁇ [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl ⁇ -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCl: aniso triazine , which is available under the trade name Tinosorb ® S from CIBA-Chemikalien GmbH).
  • UV filter substances which are the structural motif
  • R 13 is a branched or unbranched Ci-Ci8-alkyl radical, a
  • Z represents an oxygen atom or an NH group
  • R 14 is a branched or unbranched CRCI 8 alkyl, C 5 -C 2 cycloalkyl group, optionally substituted with one or more
  • C 5 -C 2 represents cycloalkyl or aryl radical, optionally substituted with one or more Ci-C 4 alkyl groups,
  • R represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n represents a number from 1 to 10
  • R 15 is a branched or unbranched C 1 -C 8 -alkyl radical, a
  • cycloalkyl represents 2, if X is the NH group, and a branched or unbranched CRCI 8 alkyl, C 5 -C 2 cycloalkyl radical, optionally substituted with one or more C 1 -C 4 -alkyl groups, or a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group or a group of the formula
  • A is a branched or unbranched C 1 -C 8 -alkyl radical, a
  • R 16 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • n a number from 1 to 10
  • Particularly preferred UV filter substance in the context of the present invention is also an unsymmetrically substituted s-triazine whose chemical structure is represented by the formula
  • Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) and under the trade name UVASORB ® HEB available from Sigma 3V.
  • a symmetrically substituted s-triazine which comprises 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2 ethyl hexyl ester), synonym: 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)] - 1, 3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone), which is marketed by BASF Aktiengesellschaft under the trade name Uvinul ® T 150th
  • European published patent application 775,698 also describes preferably bis-resorcinyltriazine derivatives whose chemical structure is represented by the general formula
  • R 17 and R 18 represent, inter alia, C 3 -Cis-alkyl or C ⁇ - Cis-alkenyl and Ai an aromatic radical.
  • R 17 and R 18 represent, inter alia, C 3 -Cis-alkyl or C ⁇ - Cis-alkenyl and Ai an aromatic radical.
  • Advantageous oil-soluble UV-B and / or broadband filter substances are, for. B .:
  • 3-benzylidene camphor derivatives preferably 3- (4-methylbenzylidene) camphor, 3-benzylidene camphor;
  • benzophenone preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (under the trade name Uvinul ® M40 from the Fa. BASF available)
  • UV filter substances which are liquid at room temperature for the purposes of the present invention are homomenthyl salicylate,
  • Cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester and
  • Homomethylsalicylate (INCI: Homosalate) is characterized by the following structure:
  • 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate (INCI: Octocrylene) is available from BASF under the name Uvinul ® N 539T and is characterized by the following structure:
  • 2-ethylhexyl-2-hydroxybenzoate (2-ethylhexyl salicylate, octyl salicylate, INCI: Ethylhexyl Salicylate) is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Neo Heliopan OS ® and is characterized by the following structure:
  • 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester (2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, INCI: Ethylhexyl Methoxycinnamate) is available, for example, from BASF under the trade name Uvinul ® MC 80 and is characterized by the following structure.:
  • Isopentyl 4-methoxycinnamate isopentyl-4-methoxycinnamate, INCI: isoamyl p-methoxycinnamate
  • isoamyl p-methoxycinnamate is available, for example, from Haarmann & Reimer under the trade name Drawing Neo Heliopan ® E 1000 available and is characterized by the following structure:
  • dibenzoylmethane derivatives according to the present invention in particular 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane (CAS-Nr. 70356-09-1), marketed by BASF under the trademark Uvinul ® BMBM and from Merck under the trade name Eusolex ® sold 9020 is characterized by the following structure:
  • Another advantageous dibenzoylmethane derivative is 4-isopropyl-dibenzoylmethane (CAS no. 63250-25-9), which is sold by Merck under the name Eusolex ® 8020th
  • the Eusolex 8020 is characterized by the following structure:
  • R 19 and R 20 independently of one another are linear or branched, saturated or unsaturated, substituted (for example substituted by a phenyl radical) or unsubstituted alkyl radicals having 1 to 18 carbon atoms.
  • benzotriazole in the context of the present invention is further the 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl] - [(trimethyl- silyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol (CAS No .: 155633-54-8) with the INCI name Drometrizole trisiloxane, which is sold by Messrs. Chimex under the trademark Mexoryl ® XL and by the following chemical structural formula
  • benzotriazoles in the context of the present invention are [2,4'-dihydroxy-3- (2H-benzotriazol-2-yl) -5- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -2'-n-octoxy- 5'-benzoyl] diphenylmethane, 2,2 'methylene-bis- [6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (methyl) phenol] 2,2'-methylene-bis- [6- (2H- benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol], 2- (2'-hydroxy-5'-octylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3 ', 5'-di-t-amylphenyl) benzotriazole and 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole.
  • Another UV filter which is advantageous in the context of the present invention is the diphenylbutadiene compound of the following formula described in EP-A-0 916 335.
  • UV-A filter which is advantageous for the purposes of the present invention is the 2- (4-ethoxy-anilinomethylene) -propanedicarboxylic acid diethyl ester of the following formula described in EP-A-0 895 776.
  • a specific aspect of the invention relates to the use of at least one isoalkanol alkoxylate A) in combination with at least one UV filter and / or at least one pigment for the protection of organic material from the damaging effect of light.
  • Suitable pigments are, for.
  • inorganic pigments such as titanium dioxide, which can be used as rutile, anatase or brookite.
  • ultramarine blue iron oxides, silicon oxides, aluminum oxides, Si-Al oxides, and organic pigments, such as phthalocyanines, perylenes, azo compounds, isoindolines, etc.
  • Suitable UV filters are those mentioned above.
  • the use of the Isoalkanolalkoxilate A) usually leads to an improvement of the light protection factor (SPF) against corresponding compositions containing no isoalkanol alkoxylates A).
  • SPPF light protection factor
  • a further aspect of the present invention relates to the use of said isoalkanol alkoxylates A) as solubilizers in molecularly dispersed systems.
  • Solid dispersions ie homogeneous very finely divided phases of two or more solids and their special case of the so-called “solid solutions” (molecular disperse systems), and their use in pharmaceutical technology are generally known (see Chiou and Riegelmann, J. Pharm. 1971, 60, 1281 - 1300.
  • the present invention also relates to solid solutions which contain at least one copolymer to be used according to the invention.
  • the preparation of solid solutions can be carried out by means of melt processes or by the solution process.
  • copolymers of the invention are suitable.
  • a sparingly soluble active ingredient B) and the selected copolymer A) in the desired ratio for. B. be weighed and mixed in equal parts.
  • a free-fall mixer is suitable for mixing.
  • the mixture can then, for. In a twin-screw extruder.
  • the diameter of the cooled product strand thus obtained consisting of a solid solution of the selected active substance in the selected copolymer to be used according to the invention, depends on the diameter of the perforation of the perforated disks of the extruder.
  • cylindrical particles By cutting the cooled product strands with the aid of a rotating knife, cylindrical particles can be obtained whose height depends on the distance between the perforated disk and the knife.
  • the average diameter of the cylindrical particles is usually about 1000 to about 3000 microns, the height usually about 2000 to about 5000 microns. Larger extrudates can be crushed in a subsequent step.
  • the solution is usually poured into a suitable mold, and the solvent, for example by drying, removed.
  • the drying conditions are advantageously chosen according to the properties of the active ingredient (eg thermolability) and solvent (eg boiling point).
  • the resulting molding or the extrudate can be comminuted for example with a suitable mill (eg pin mill).
  • the solid solution is advantageously comminuted to an average particle size of less than about 2000 microns, preferably less than about 1000 microns and more preferably less than about 500 microns.
  • the resulting bulk material can now be processed into a tabletting mixture or to a capsule filling.
  • the tableting is advantageously carried out by obtaining tablets having a hardness of greater than about 35 N, preferably greater than about 60 N, particularly preferably from about 80 to about 100 N.
  • formulations thus obtainable may, as in the case of conventional formulations, be coated, if necessary, with suitable coating materials for the purpose of obtaining resistance to gastric juice, retarding, taste masking, etc.
  • the copolymers A) to be used according to the invention are also suitable as solubilizers in the food sector for nutrients, auxiliaries or additives which are sparingly soluble in water or insoluble in water.
  • the invention therefore also relates to food-grade preparations which comprise at least one of the copolymers to be used according to the invention as solubilizer.
  • Food preparations are in the context of the present invention, dietary supplements such.
  • the said copolymers are also suitable as solubilizers for feed additives for animal nutrition.
  • copolymers A) used according to the invention are suitable for the preparation of aqueous preparations of dietary supplements such as water-insoluble vitamins and provitamins such as vitamin A, vitamin A acetate, vitamin D, vitamin E, tocopherol derivatives such as tocopherol acetate and vitamin K.
  • Dyes z.
  • a compilation of suitable disperse dyes can be found, for example, in Ullmanns Enzyklopädie der ischen Chemie, 4th Edition, Vol. 10, pp. 155-165 (see also Vol.
  • Disperse dyes and solvent dyes which are suitable according to the invention comprise a wide variety of dye classes with different chromophores, for example anthraquinone dyes, monoazo and disazo dyes, quinophthalones, methine and azamethine dyes, naphthalimide dyes, naphthoquinone dyes and nitro dyes.
  • disperse dyes which are suitable according to the invention are the disperse dyes of the following color index list: CI Disperse Yellow 1 - 228, CI Disperse Orange 1 - 148, CI Disperse Red 1 - 349, CI Disperse Violet 1 - 97, CI Disperse Blue 1 - 349, CI Disperse Green 1 - 9, CI Disperse Brown 1 - 21, C l. Disperse Black 1 - 36.
  • solvent dyes suitable according to the invention are the compounds of the following Color Index list: CI Solvent Yellow 2 - 191, CI Solvent Orange 1 - 1 13, CI Solvent Red 1 - 248, CI Solvent Violet 2 - 61, CI Solvent Blue 2 - 143, CI Solvent Green 1 - 35, CI Solvent Brown 1 - 63, CI Solvent Black 3 - 50.
  • Dyes which are suitable according to the invention are furthermore derivatives of naphthalene, of anthracene, of
  • Perylene, terylene, quarterylene, and diketopyrrolopyrrole dyes perinone dyes, coumarin dyes, isoindoline and isoindolinone dyes, porphyrin dyes, phthalocyanine and naphthalocyanine dyes.
  • the active ingredient and effect compositions according to the invention may also contain conventional surface-active substances and other additives.
  • further surfactants are used, it is preferably a surfactant mixture according to the invention, as defined above.
  • surfactants include surfactants, dispersing aids and wetting agents.
  • the other additives include in particular thickeners, defoamers, preservatives, antifreeze stabilizers, etc.
  • compositions of the present invention are their low volatile organic content
  • Paraffin oils aromatic hydrocarbons and aromatic hydrocarbon mixtures, e.g. Xylene, Solvesso 100, 150 or 200, and the like, phenols and alkylphenols, e.g. Phenol, hydroquinone, nonylphenol, etc. Ketones with more than 4 carbon atoms, such as cyclohexanone, isophorone, isopherone, acetophenone, acetonaphthone,
  • Alcohols containing more than 4 carbon atoms such as acetylated lanolin alcohol, cetyl alcohol,
  • Carboxylic acid esters eg. B. dialkyl adipate as
  • Adipic acid bis (2-ethylhexyl) ester, dialkyl phthalate such as
  • Phthalic acid bis (2-ethylhexyl) esters alkyl acetates (also branched alkyl groups) such as ethyl acetate and ethyl acetoacetate, stearates such as butyl stearate, glycerol monostearate, citrates such as acetyltributyl citrate, furthermore cetyl octanoate, methyl oleate, methyl p-hydroxybenzoate, methyl tetradecanoate, propyl p-hydroxybenzoate, methyl benzoate, lactic acid esters such as isopropyl lactate, butyl lactate and 2-ethylhexyl lactate,
  • Vegetable oils such as palm oil, rapeseed oil, castor oil and derivatives thereof such.
  • Ginger oil geranium oil, orange oil, rosemary oil, macadamia oil, onion oil, mandarin oil, pine oil, sunflower oil, hydrogenated vegetable oils such as hydrogenated palm oil, hydrogenated rapeseed oil, hydrogenated soybean oil, animal oils such as lard oil, fish oils,
  • Dialkylamides medium to long-chain fatty acids z. B. Hallcomide as well
  • Vegetable oil esters such as rapeseed oil methyl ester.
  • Suitable thickeners are compounds which give the formulation a pseudoplastic flow behavior, ie high viscosity at rest and low viscosity in the agitated state.
  • polysaccharides or organic layer minerals such as Xanthan Gum ® (Kelzan ® from. Kelco), Rhodopol ® 23 (Rhone Poulenc) or Veegum ® (from RT Vanderbilt) or Attaclay ® (Engelhardt) to call, said xanthan gum ® is preferably used.
  • anti-foaming agents for example, silicone emulsions (such. As silicone ® SRE, from Wacker, or Rhodorsil ® from Rhodia), long-chain alcohols, fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • Bactericides may be added to stabilize the compositions of the invention against attack by microorganisms.
  • Suitable bactericides include, for example Proxel ® from. ICI or Acti e cid ® RS from. Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas.
  • Suitable antifreeze are organic polyols, eg. As ethylene glycol, propylene glycol or glycerol. These are usually used in amounts of not more than 10% by weight, based on the total weight of the active ingredient composition, in order not to exceed the desired content of volatile compounds.
  • the proportion thereof of various volatile organic compounds is preferably not more than 1 wt .-%, in particular not more than 1000 ppm.
  • the active ingredient compositions of the invention may contain 1 to 5 wt .-% buffer based on the total amount of the formulation prepared for pH regulation, wherein the amount and type of buffer used depends on the chemical properties of the active ingredient or the active ingredients.
  • buffers are alkali salts of weak inorganic or organic acids such. For example, phosphoric acid, boric acid, acetic acid, propionic acid, citric acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid and succinic acid.
  • Example 3 Conditioner Shampoo with Polyquaternium-44 35.70 g Sodium Laureth Sulfate
  • phase A Adjust pH to 6-7. Add phase B and warm to 50 0 C. Allow to cool to room temperature with stirring.
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 5.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 5.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.50 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-isoalkanol alkoxilate q.s. Preservative 75,00 g of water.
  • Cio-isoalkanol alkoxilate q.s. Preservative 75,00 g of water.
  • Cio-isoalkanol alkoxilate q.s. Preservative 75,00 g of water.
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 0.40 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 3.50 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 0.50 g dimethicone copolyol
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 0.80 g of aminomethyl propanol
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 0.60 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 0.30 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.50 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Phase B 0.60 g xanthan gum 0.40 g veegum 3.00 g butylene glycol 0.20 g polysorbate-20
  • Phase C 15.00 g iron oxide / Al powder / silicon dioxide eg Sicopearl® Fantastico Gold from BASF
  • Premix Phase B Mix phase B into phase A with a propeller mixer, allowing the thickener to swell.
  • Phase B 0.30 g Acrylate / Cioloalkyl acrylate copolymer 0.20 g Carbomer 5.00 g Glycerol 0.20 g Disodium EDTA q.s. preservative
  • phase A Mix the components of phase A. Swell phase B and stir in phase A with homogenization. Neutralize with Phase C and homogenize again.
  • Example 28 Sunscreen emulsion with T ⁇ O 2 and ZnO ⁇
  • Phase B 0.20 g disodium EDTA 5.00 g glycerol q.s. preservative
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 3.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Example 30 Face wash paste with peeling effect
  • phase A swell. Clear phase B clearly. Stir phase B into phase A. Neutralize with Phase C. Then stir in phase D.
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Example 32 facial cleansing milk type O / W
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 1.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 10.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 1.90 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Preparation Mix the components of phase A. Stir phase B into phase A while homogenizing, after-homogenize shortly. Neutralize with Phase C and homogenize again.
  • Jojoba (Buxus chinensis) oil
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 1.70 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 3.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 4.50 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Example 41 Shampoo with babassu oil and Luviquat® Mono LS
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 2.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • Phase B 1.00g D-Panthenol USP Panthenol 0.10g Uvinul D 50 Benzophenone-2 5.00g Luviquat Style Polyquaternium-16 q.s. preservative
  • Example 45 transparent deodorant stick
  • Cio-Isoalkanolalkoxilat invention 3.00 g of Cio-Isoalkanolalkoxilat invention
  • phase A weigh in the components of phase A and melt. Pour the molten mass into suitable molds and allow to solidify.
  • Hydrolite 5 3.00 g 2.0 g 3.0 g 2.0 g / dad. Aqua the. ad 100 g ad 100 g ad 100 g ad 100 g ad 100 g

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische und kosmetische Mittel, die Alkoholalkoxilate auf Basis verzweigter C10-Alkohole als Komponente enthalten, Tensidgemische auf Basis dieser Alkoholalkoxilate und die Verwendung solcher Alkoholalkoxilate als Solubilisatoren.

Description

Kosmetische und pharmazeutische Mittel enthaltend Isoalkanolalkoxilate
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft pharmazeutische und kosmetische Mittel, die Alko- holalkoxilate auf Basis verzweigter Cio-Alkohole als Komponente enthalten, Tensidge- mische auf Basis dieser Alkoholalkoxilate und die Verwendung solcher Alkoholalkoxila- te.
Wirkstoffe für die Kosmetik, aber auch für Arzneimittel, Hygieneprodukte, den Materialschutz etc., d. h. Substanzen, die auch in geringer Konzentration bereits eine Wirkung entfalten, z. B. eine kosmetische Wirkung auf der Haut oder den Haaren, pharmakologische Wirkung in einem Organismus etc., werden häufig in Form wässriger Wirkstoffzubereitungen formuliert und angewendet. Alternativ ist auch eine Formulierung und Verabreichung in fester Form, z. B. als Pulver oder Pressung (Tablette, etc.) möglich, wobei der Transport an den eigentlichen Wirkort jedoch die Umwandlung in eine wäss- rige Form umfasst.
Ein prinzipielles Problem bei wässrigen Wirkstoffzubereitungen ist die geringe Wasser- löslichkeit vieler Wirkstoffe, die häufig weniger als 5 g/l bei 23 "C/1013 mbar beträgt. Wässrige Formulierungen derartiger Wirkstoffe können als heterogene Systeme vorliegen, wobei der Wirkstoff als emulgierte bzw. dispergierte Phase in einer kontinuierlichen wässrigen Phase vorliegt. Zur Stabilisierung dieser an sich metastabilen Systeme werden üblicherweise Emulgatoren oder Dispergierhilfsmittel eingesetzt. Deren stabili- sierende Wirkung ist jedoch häufig nicht zufriedenstellend, so dass eine Abscheidung des Wirkstoffs, beispielsweise ein Aufrahmen oder ein Sedimentieren des Wirkstoffs, auftreten kann, insbesondere, wenn die wässrige Formulierung längere Zeit bei erhöhter Temperatur und/oder bei stark wechselnden Temperaturen oder in der Nähe des Gefrierpunkts gelagert wird. Dieses Problem ist insbesondere dann ausgeprägt, wenn der Wirkstoff zur Kristallisation neigt. Zudem wird vielfach eine Solubilisierung, d. h. eine Löslichkeitsverbesserung durch oberflächenaktive Verbindungen, angestrebt, die die schlecht wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Stoffe in klare, höchstens opaleszierende wässrige Lösungen überführt, ohne dass hierbei die chemische Struktur dieser Stoffe eine Veränderung erfährt. Diese Solubilisate sind dadurch gekennzeichnet, dass der schlecht wasserlösliche oder wasserunlösliche Stoff in den Molekülassoziaten der oberflächenaktiven Verbindungen, die sich in wässriger Lösung bilden gelöst vorliegt. Die resultierenden Lösungen sind stabile einphasige Systeme, die optisch klar bis opaleszent erscheinen und ohne Energieeintrag hergestellt werden können. Solubilisa- toren können beispielsweise das Aussehen von kosmetischen Formulierungen sowie von Lebensmittelzubereitungen verbessern, indem sie die Formulierungen transparent machen. Außerdem kann im Falle von pharmazeutischen Zubereitungen auch die Bio- Verfügbarkeit und damit die Wirkung von Arzneistoffen durch die Verwendung von So- lubilisatoren gesteigert werden.
Häufig werden auch organische Lösungsmittel zur Herstellung wässriger Formulierun- gen von in Wasser nicht löslichen Wirkstoffen eingesetzt. So verwendet man häufig mit Wasser mischbare Lösungsmittel als Löslichkeitsvermittler, d. h. zur Erhöhung der Löslichkeit des Wirkstoffs in der wässrigen Phase. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel wiederum dienen dazu, einen bei Anwendungstemperatur festen Wirkstoff in eine flüssige Phase zu überführen, die man dann emulgieren kann. Im Unterschied zum festen Wirkstoff ist der Wirkstoff über das Lösemittel in der Emulsion molekular gelöst und bei Applikation besser verfügbar und wirksamer. Der Einsatz organischer Lösungsmittel ist jedoch auf Grund der bekannten VOC-Problematik aus arbeitshygienischen Gründen, Umweltaspekten und teilweise auch aus toxikologischen Gründen nicht wünschenswert.
Als Tenside bezeichnete oberflächenaktive Verbindungen haben außerordentlich weite Verwendung gefunden. Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen, z. B. haar- und hautkosmetische Zubereitungen, Mund- und Zahnpflegezubereitungen, aber auch nicht-dermatologische pharmazeutische Zusammensetzungen weisen vielfach Tenside oder Tensidgemische auf. So ist beispielsweise bekannt, Alkoholalkoxilate als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln, in der metallverarbeitenden Industrie, bei der Herstellung und Verarbeitung von Textilien, in der Leder-, Papier-, Druck-, Galvano- und Fotoindustrie, bei der Wasserbehandlung, in pharmazeutischen, tierarzneili- chen und den Pflanzenschutz betreffenden Formulierungen, oder in der Kunststoff her- stellenden und Kunststoff verarbeitenden Industrie einzusetzen. Sowohl die Strukturen des Alkoholteils als auch des Alkoxylatteils nehmen Einfluss auf die Eigenschaften der Alkoxylate, so dass bei den vorstehend genannten Anwendungen verschiedene technische Effekte zum Tragen kommen können. Hierzu gehören das Benetzen, das Spreiten, die Penetration, das Anhaften, die Filmbildung, das Verbessern von Verträglichkei- ten, die Driftkontrolle und das Entschäumen.
So werden beispielsweise in der WO 01/77276, der US-A 6,057,284 und der US-A 5,661 ,121 bestimmte Alkoholalkoxilate als schaumdämpfende Tenside beschrieben. Bei diesen Tensiden handelt es sich um blockförmige Alkoxylate, deren Alkoholteil verzweigt ist. Verschiedene Alkoholalkoxilate und deren Verwendung sind auch in der WO 94/1 1330, WO 94/1 1331 , WO 03/091 190, WO 03/091191 , WO 03/090531 , WO 04/033403 und WO 04/033404 beschrieben.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Tenside für die Verwen- düng in kosmetischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen. Diese sollen bei alleiniger Verwendung eine gute oberflächenaktive Wirkung aufweisen und möglichst keine Hautirritationen hervorrufen. Der Erfindung liegt weiterhin die Aufgabe zu Grunde, Zubereitungen von in Wasser unlöslichen bzw. schwerlöslichen Wirkstoffen, insbesondere von Wirkstoffen für die Kosmetik, die Pharmazie, Hygieneprodukte und den Materialschutz bereitzustellen. Diese Wirkstoffzusammenset- zungen sollten leicht herstellbar sein und keinen oder nur einen sehr geringen Gehalt an flüchtigen organischen Substanzen aufweisen. Weiterhin ist eine hohe Stabilität der resultierenden wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen im Hinblick auf Entmischungsvorgänge bei langer Lagerung und beim Verdünnen mit Wasser wünschenswert.
Ein erster Gegenstand der Erfindung ist ein Tensidgemisch, enthaltend
A) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, das durch Alkoxilierung wenigstens eines Cio-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist,
B) wenigstens ein von A) verschiedenes Tensid.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, enthaltend
a) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), das durch Alkoxilierung wenigstens eines Cio-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist,
b) wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Wirk- oder Effektstoff, und
c) gegebenenfalls wenigstens einen weiteren kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) in vorteilhafter Weise geeignet sind, wasserunlösliche (bzw. nur gering wasserlösliche) Wirk- und Effektstoffe in wässriger Phase zu stabilisieren und die Herstellung wässriger Formulierungen derartiger Wirk- und Effektstoffe zu ermöglichen. Sie eignen sich auch zur Herstellung fester Formulierungen dieser Wirk- und Effektstoffe, die sich in eine wässrige Formulierung, z. B. als Handels-, Darreichungs- oder Wirkform, überführen lassen. Dies kann auch erst nach Applikation der feste Zusammensetzung erfolgen (z. B. im Verdauungstrakt eines Organismus, etc.). Die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) eignen sich auch ganz allgemein zur Herstellung pigmenthaltiger Formulierungen mit vorteilhaften Eigenschaften. So wird beispielsweise bei einem Einsatz in Kombination mit UV-Absorbern und/oder für den Lichtschutz eingesetzten Pigmenten in der Regel eine Verbesserung des Lichtschutzfaktors (SPF-Werte, sun protection factors) beobachtet. Die erfindungsgemäß einge- setzten Isoalkanolalkoxilate A) weisen zudem auch ganz allgemein sehr gute Tensidei- genschaften auf und eignen sich sehr gut zur Formulierung Öl-, Fett- und/oder Wachs- haltiger Zusammensetzungen, z. B. entsprechender Öl- und Duschbäder.
Die mit den erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilaten A) erzielte „Löslich- keitsverbesserung" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung daher breit verstanden. Dazu zählt zum einen die Stabilisierung heterogener Systeme, bei denen der Wirkstoff als emulgierte bzw. dispergierte Phase (disperse Phase) in einem wässrigen Medium als kontinuierliche Phase vorliegt. Dazu zählt weiterhin die Stabilisierung von Übergangsstufen zu homogenen Lösungen, wie kolloidale Lösungen, etc., bis hin zu molekular-dispersen Lösungen. Dazu zählt auch eine Löslichkeitsverbesserung im Sinne einer Solubilisierung, bei der die schlecht wasserlöslichen oder wasserunlöslichen Stoffe in klare, höchstens opaleszierende wässrige Lösungen überführt werden. Dazu zählt schließlich auch die Befähigung zur Bildung so genannter „fester Lösun- gen".
Eine geringe (schlechte) Löslichkeit bedeutet im Rahmen dieser Erfindung eine Löslichkeit des Wirk- bzw. Effektstoffs in Wasser von unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l bei 25 0C und 1013 mbar.
Die unter Verwendung der Isoalkanolalkoxilate A) hergestellten wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen von in Wasser unlöslichen Wirk- bzw. Effektstoffen umfassen neben einem wässrigen Medium als kontinuierliche Phase wenigstens einen in der kontinuierlichen Phase solubilisierten oder dispergierten Wirkstoff und/oder Effektstoff, der in Wasser bei 25 °C/1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l aufweisen. Die Begriffe „wässriges Medium" und „wässrige Phase" umfassen Wasser, wässrige Mischungen von Wasser mit bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung, an organischen Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, und Lösungen von Feststoffen in Wasser oder in den wässrigen Mischungen. Beispiele für mit Wasser mischbare Lösungsmittel umfassen
C3-C4-Ketone wie Aceton und Methylethylketon, cyclische Ether wie Dioxan und Tetra- hydrofuran, Ci-C4-Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, tert.-Butanol, Polyole und deren Mono- und Dimethylether wie Glykol, Propandiol, Ethy- lenglykolmonomethylether, Diethylenglykol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethy- lenglykoldimethylether, Glycerin, weiterhin C2-C3-Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Formamid, Acetamid, Dimethylacetamid, Butyro- lacton, 2-Pyrrolidon und N-Methylpyrrolidon.
Ein Vorteil der erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen ist, dass sie auch lösungsmittelarm (Gehalt an flüchtigen Lösungsmitteln < 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Wirkstoffzusammensetzung) oder sogar lösungsmittelfrei (Gehalt an fluch- tigen Lösungsmitteln < 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Wirkstoffzusammensetzung) formuliert werden können.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass sich die erfindungsgemäßen wässrigen Wirkstoffzusammensetzungen in der Regel zu einem redispergierbaren Pulver trocknen lassen. D. h. durch Entfernen der wässrigen Phase während des Trocknens erhält man ein feinteiliges Pulver, das sich ohne Weiteres in Wasser lösen oder dispergieren lässt, ohne dass eine nennenswerte Teilchenvergrößerung eintritt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A), die durch Alkoxilierung wenigstens eines Cio-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich sind, sind an sich bekannt. Beispielsweise beschreiben die WO 94/1 1330, WO 94/11331 , WO 03/091190, WO 03/091191 , WO 03/090531 , WO 04/033403 und WO 04/033404 geeignete Alkoxylate. Auf die Beschreibung dieser Alkoxilate in diesen Druckschriften wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen, womit die darin offenbarten Alkoxilate selbst und auch deren Herstellung Teil der vorliegenden Offenbarung sind.
Der Alkoholteil der zu verwendenden Alkoxilate ist verzweigt. In diesem Sinne weist die Hauptkette des Alkoholteils vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 4 Ver- zweigungen auf. Der Verzweigungsgrad V liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,5, besonders bevorzugt 0,1 bis 0,4. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist der Verzweigungsgrad V molekulargewichtsunabhängig definiert als Zahl der Verzweigungen pro Kohlenstoffatom (V = Anzahl der Verzweigungen/Anzahl der Kohlenstoffatome, z. B. n-Octan: 0/8 = 0, Methylheptan: 1/8 = 0,125, Dimethylhexan: 2/8 = 0,25, Propyl- heptan: 1/10 = 0,1 ).
Im Allgemeinen weisen die Verzweigungen unabhängig voneinander 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Besondere Verzweigungen sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder iso-Propyl-Gruppen.
Bei den zur Alkoxilierung eingesetzten Cio-Isoalkanolen kann es sich um Reinsubstanzen oder um Gemische handeln. Geeignet sind dabei auch Gemische, die wenigstens ein Cio-Isoalkanolen im Gemisch mit n-Decanol und/oder mit weiteren geradkettigen oder verzweigten Alkoholen aufweisen. Bevorzugt weisen die weiteren Alkohole 5 bis 25, besonders bevorzugt 8 bis 20 und insbesondere 10 bis 13 Kohlenstoffatome auf. Geeignete weitere Alkohole sind insbesondere Fettalkohole, die sowohl aus nativen Quellen, z. B. durch Gewinnung und erforderlichen- bzw. erwünschtenfalls durch Hydrolyse, Umesterung und/oder Hydrierung von Glyceriden und Fettsäuren, als auch auf synthetischem Weg, z. B. durch Aufbau aus Edukten mit einer geringeren Zahl an Koh- lenstoffatomen erhältlich sind. So erhält man z. B. nach dem SHOP-Prozess (Shell Higher Olefine Process) ausgehend von Ethen Olefinfraktionen mit einer für die Wei- terverarbeitung zu Tensiden geeigneten Kohlenstoffanzahl. Die Funktionalisierung der Olefine zu den entsprechenden Alkoholen erfolgt dabei z. B. durch Hydroformylierung und Hydrierung. Geeignete zusätzlich zu den Cio-Isoalkanolen eingesetzte Alkohole sind beispielsweise:
Oxoalkohole auf Basis von linearen oder verzweigten Olefinen, sekundäre Alkohole, z. B. aus der Paraffinoxidation, nach dem SHOP-Prozess erhaltene Alkohole, nach dem GTL-Verfahren erhaltene Alkohole, - nach dem Fischer-Tropsch-Verfahren erhaltene Alkohole, durch Olefin-Metathese und anschließende Hydroformylierung erhaltene Alkohole,
Alkohole aus einer Hydroformylierung zuvor isomerisierter Olefine, wie in der
WO 98/23566 beschrieben.
Lediglich zur Veranschaulichung seien einige geeignete Alkohole genannt, die (einzeln oder in Form von Gemischen) gemeinsam mit den Cio-Isoalkanolen zur Alkoxilierung eingesetzt werden können: 2-Dodecanol, 2-Tridecanol, 2-Hexadecanol, 2-Octadecanol, 3-Nonadecanol, 3-Heptadecanol, 7-Ethyl-3-dodecanol, 3-Methyl-6-ethyl-2-nonanol, 3-Methyl-2-hexadecanol, 3-Methyl-2-octadecanol, etc.
Bevorzugt wird zur Alkoxilierung eine Cio-Isoalkanolkomponente eingesetzt, die zu wenigstens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 50 Gew.-% und insbesondere zu wenigstens 75 Gew.-% aus verzweigten Cio-Alkoholen besteht. Nach einer speziellen Ausführung wird zur Alkoxilierung eine Cio-Isoalkanolkomponente eingesetzt, die im Wesentlichen vollständig, d. h. zu wenigstens 95 Gew.-%, besonders bevorzugt zu wenigstens 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der enthaltenen Alkohole, aus verzweigten Cio-Alkoholen besteht.
Als bevorzugte Cio-Isoalkanolkomponente eignen sich sogenannte Cio-"Guerbet"-
Alkohole. Darunter werden im Sinne der Erfindung sowohl Guerbet-Alkohole im engeren Sinne (d. h. Alkoholgemische die aus der Guerbet-Reaktion hervorgegangen sind), als auch Cio-Isoalkanole, wie sie für die Guerbet-Reaktion typisch sind, die aber aus anderen Quellen (z. B. einer Oxosynthese, etc.) stammen, verstanden. Unter der Guerbet-Reaktion versteht man die Bildung höhermolekularer Alkohole aus niedermolekularen unter dem Einfluss von Alkalimetallen, speziell Na, oder von Kupfer bei erhöhten Temperaturen und erhöhtem Druck (siehe M. Guerbet, C. R. hebd. Seances Acad. Sei. 128, 51 1 , 1002 (1988); zum Mechanismus: H. Machemer, Angew. Chem. 64, 8, (1952), S. 213 - 220). Geeignete Cio-Isoalkanole können somit z. B. durch Kon- densation wenigstens eines Pentanols, ausgewählt unter 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol, 2-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-1-butanol, 3-Methyl-2-butanol und Gemischen davon, erhalten werden. Bevorzugt wird zur Kondensation 1-Pentanol, gegebenenfalls im Gemisch mit wenigstens einem weiteren der zuvor genannten Isomeren, eingesetzt. Besonders bevorzugt wird zur Guerbet- Reaktion 1-Pentanol eingesetzt.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Alkoxilierung Cio-Oxoalkohole verwendet. Der Begriff "Cio-Oxoalkohol" steht für Cio-Alkohol- gemische, deren Hauptkomponente aus wenigstens einem verzweigten Cio-Alkohol (Isodecanol) gebildet wird. Geeignete Cio-Oxoalkohole sind allgemein erhältlich durch Hydrierung von hydroformyliertem Trimerpropen. Insbesondere kann man
a) Propene zwecks Oligomerisierung mit einem geeigneten Katalysator in Kontakt bringen,
b) aus dem Reaktionsgemisch eine Cg-Olefinfraktion isolieren,
c) die Cg-Olefinfraktion durch Umsetzung mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators hydroformylieren und
d) hydrieren.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Alkoxilierung Cio-Isoalkohole verwendet, die ausgehend von Valeraldehyd durch Aldolkondensation und nachfolgende Hydrierung erhalten werden. Die Herstellung von Valeraldehyd und Isomeren davon kann durch Hydroformylierung von Buten erfolgen, wie sie z. B. in US 4,287,370; Beilstein IV 1 , 32 68; Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Aufl., Band A1 , S. 323 und 328 f. beschrieben ist. Verfahren zur Durchführung der Aldolkondensation sind dem Fachmann prinzipiell bekannt und z.B. in US 5,434,313 und Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 16. Aufl., Berlin 1986, S. 450 f. beschrieben.
Bevorzugt als Cio-Isoalkanolkomponente ist 2-Propylheptanol und sind Alkoholgemische, die 2-Propylheptanol enthalten. Ein bevorzugtes Gemisch enthält 2-Propyl- heptanol und 2-Ethylhexanol und/oder 2-Butyloctanol.
Die Alkoxilierung ergibt sich aus der Umsetzung der Cio-Isoalkanolkomponente mit geeigneten Alkylenoxiden, die in der Regel 2 bis 6 und vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Vorzugsweise sind die Alkylenoxide ausgewählt unter Ethylen- oxid (EO), 1 ,2-Propylenoxid (PO), 1 ,2-Butenoxid (1 ,2-BO), 2,3-Butenoxid (2,3-BO), 2-Methyl-1 ,2-propenoxid (Isobutenoxid, IBO), 1 ,2-Pentenoxid (1 ,2-PeO), 2,3-Pentenoxid (2, 3-PeO), 2-Methyl-1 ,2-butenoxid, 3-Methyl-1 ,2-butenoxid, 1 ,2-Hexenoxid, 2,3-Hexenoxide, 3,4-Hexenoxid, 2-Methyl-1 ,2-pentenoxid und Mischungen davon. Bevorzugt sind die Alkylenoxide ausgewählt unter Ethylenoxid, 1 ,2-Propylenoxid und Mischungen davon.
Der Alkoxilierungsgrad, d. h. die mittlere Kettenlänge der Polyetherketten erfindungsgemäß zu verwendender Alkoholalkoxilate kann durch das Molmengenverhältnis von Alkohol zu Alkylenoxid bestimmt werden. Bevorzugt sind Alkoholalkoxilate mit etwa 1 bis 100, bevorzugt etwa 2 bis 30, insbesondere 3 bis 20, vor allem 4 bis 15 und besonders 5 bis 14 Alkylenoxideinheiten. In Abhängigkeit von den für die Umsetzung gewähl- ten Einsatzmengen an Alkylenoxid(en) sowie den Reaktionsbedingungen ergibt sich der jeweilige Alkoxilierungsgrad. Hierbei handelt es sich in der Regel um einen statistischen Mittelwert, da die Anzahl von Alkylenoxid-Einheiten der aus der Umsetzung resultierenden Alkoholalkoxilate variiert.
Ein Typ zu verwendender Isoalkanolalkoxilate basiert auf einer Alkylenoxid-Art. Bevorzugt ist das Alkylenoxid dann ausgewählt unter Ethylenoxid, 1 ,2-Propylenoxid (PO), 1 ,2-Butenoxid (1 ,2-BO), 2,3-Butenoxid (2,3-BO) und 2-Methyl-1 ,2-propenoxid (Isobutenoxid, IBO). Besonders bevorzugt ist das Alkylenoxid ausgewählt unter Ethylenoxid und 1 ,2-Propylenoxid. Speziell handelt es sich um Ethylenoxid-Homoalkoxilate.
Ein weiterer Typ zu verwendender Isoalkanolalkoxilate basiert auf wenigstens zwei verschiedenen Alkylenoxidarten. Dabei können die Alkylenoxide gewünschtenfalls statistisch eingebaut werden. Dazu können die Alkylenoxide in Form von Gemischen zur Alkoxilierung eingesetzt werden. Um bei Alkylenoxiden mit stark unterschiedlichen Re- aktivitäten einen statistischen Einbau zu erzielen, kann es erforderlich sein, ein Alkylenoxid in einem deutlichen Überschuss einzusetzen oder, wie bei der Herstellung entsprechender Blockcopolymere, die Alkoxilierung sukzessive(sequentiell) durchzuführen. Bevorzugt werden die Alkylenoxid-Einheiten blockartig angeordnet, so dass sich wenigstens zwei unterschiedliche Alkylenoxid-Blöcke ergeben, die jeweils aus mehre- ren Einheiten gleicher Alkylenoxide gebildet werden. Sofern derartige Blockalkoxilate verwendet werden, ist es bevorzugt, dass sich der Alkylenoxid-Teil aus 2 bis 5, bevorzugt 2 oder 3 und insbesondere aus 2 Blöcken zusammensetzt. Die Blockcopolyether können durch Umsetzung eines Alkohols der Formel R-OH, worin R für verzweigtes Cio-Alkyl steht (gegebenenfalls im Gemisch mit wenigstens einem weiteren linearen oder verzweigten Alkohol, wie zuvor beschrieben), mit einem ersten Alkylenoxid, nachfolgende Reaktion mit einem davon verschiedenen zweiten Alkylenoxid und gegebenenfalls weitere sequentielle Addition jeweils eines von dem gerade vorher addierten Alkylenoxid verschiedenen Alkylenoxids erhalten werden, bis die gewünschte Blockstruktur erzielt ist. Einem Aspekt zufolge ist es bevorzugt, dass die erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate ethoxyliert sind bzw. wenigstens einen Ethylenoxid-Block aufweisen.
Vorzugsweise sind die Isoalkanolalkoxilate A) ausgewählt unter Verbindungen der Formel I
R-O-(Alk1O)x-(Alk2O)y-(Alk3O)z-H (I) worin
R für verzweigtes Cio-Alkyl steht,
Alk1, Alk2 und Alk3 unabhängig voneinander für geradkettige oder verzweigte
C2-C5-Alkylengruppen stehen, wobei Alk1 und Alk2 sowie Alk2 und Alk3, soweit vorhanden, sich hinsichtlich ihrer Kohlenstoffatomzahl oder Struktur unterschei- den,
x + y + z für eine Zahl von 1 bis 100 steht.
Alk1, Alk2 und Alk3 sind allgemein ausgewählt unter 1 ,2-Alkanediylgruppen, mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie 1 ,2-Ethylen, 1 ,2-Propylen, 1 ,2-Butylen, cis-2,3-Butylen, trans-2,3-Butylen, 1 -Methyl-1 ,2-propandiyl, 1 ,2-Pentylen, etc.
Die Variablen x, y und z bezeichnen Mittelwerte, die sich als Durchschnitt aller Moleküle ergeben. Daher können die Werte für x, y und z auch von ganzzahligen Werten ab- weichen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1 ,2-Ethylen steht, x für eine Zahl von 1 bis 100 steht und y und z für 0 stehen. Vorzugsweise steht x dann für 2 bis 30, insbesondere 3 bis 20, vor allem 4 bis 15 (z.B. für 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13 oder 14).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sind EO-PO-Alkoxilate, bei denen der Ethy- lenoxidblock an den Alkoholteil gebunden ist. Dazu zählen Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1 ,2-Ethylen steht, Alk2 für 1 ,2-Propylen steht, x für eine Zahl von 1 bis 20 steht und y für eine Zahl größer als 0 und Kleiner oder gleich 6 steht und z für 0 steht.
Bevorzugt sind EO-PO-Blockalkoxilate, bei denen das Verhältnis von EO zu PO (x zu y) 1 : 1 bis 4:1 und insbesondere 1 ,5:1 bis 3:1 beträgt. Dabei beträgt der Ethoxylie- rungsgrad (Wert von x) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 und insbesondere 4 bis 10, der Propoxylierungsgrad (Wert von y) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 2 bis 5. Der Gesamtalkoxilierungsgrad, d. h. die Summe aus EO- und PO-Einheiten beträgt in der Regel 2 bis 40, vorzugsweise 3 bis 25 und insbesondere 6 bis 15.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sind EO-PO-Alkoxilate, bei denen der Pro- pylenoxidblock an den Alkoholteil gebunden ist. Dazu zählen Isoalkanolalkoxilate A) der Formel (I) verwendet, worin Alk1 für 1 ,2-Propylen steht, Alk2 für 1 ,2-Ethylen steht, x für eine Zahl größer als 0 und kleiner oder gleich 6, y steht für eine Zahl von 1 bis 20 steht und z für 0 steht.
Bevorzugt sind PO-EO-Blockalkoxilate, bei denen das Verhältnis von PO zu EO (x zu y) 1 :10 bis 3:1 und insbesondere 1 ,5:1 bis 1 :6 beträgt. Dabei beträgt der Ethoxylie- rungsgrad (Wert von y) in der Regel 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 und insbesondere 4 bis 10, der Propoxylierungsgrad (Wert von x) in der Regel 0,5 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 6 und insbesondere 1 bis 4. Der Gesamtalkoxilierungsgrad, d. h. die Summe aus EO- und PO-Einheiten beträgt in der Regel 1 ,5 bis 30, vorzugsweise 2,5 bis 21 und insbesondere 5 bis 14.
Gemäß einer weiteren besonderen Ausführungsform werden Alkoholalkoxilate der Formel (I) verwendet, worin die Werte von x, y und z allesamt größer als Null sind. Zu diesen gehören vor allem EO-PO-EO-Blockalkoxilate.
Im Rahmen dieser bevorzugten Ausführungsform auf Basis von Guebert-Alkoholen kommen vor allem Alkoxylate vom EO-Typ zur Anwendung. Hiervon sind vor allem die entsprechend ethoxylierten 2-Propylheptanole zu nennen.
Die Umsetzung der Alkohole bzw. Alkoholgemische mit dem/den Alkylenoxid(en) erfolgt nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren und in dafür üblichen Apparaturen, die für das Arbeiten unter Druck ausgestattet sind.
Die Alkoxylierung kann durch starke Basen, wie Alkalihydroxide und Erdalkalihydroxi- de, Brönstedsäuren oder Lewissäuren, wie AICI3, BF3 etc. katalysiert werden. Für eng verteilte Alkoholoxylate können Katalysatoren wie Hydrotalcit oder Doppelmetallcyani- de (DMC) verwendet werden.
Die Alkoxilierung wird vorzugsweise bei Temperaturen von etwa 90 bis 240 0C, besonders bevorzugt von 110 bis 190 0C durchgeführt. Das Alkylenoxid oder die Mischung verschiedener Alkylenoxide wird der Mischung aus erfindungsgemäß eingesetztem Alkohol oder Alkoholgemisch und Katalysator unter dem bei der gewählten Reaktions- temperatur herrschenden Dampfdruck des Alkylenoxidgemischs oder einem höheren Druck zugeführt. Gewünschtenfalls kann das Alkylenoxid mit einem Inertgas (beispielsweise Edelgase, Stickstoff, CO2) bis zu 99,9 % verdünnt werden. Dadurch wird insbesondere im Fall des Ethylenoxids eine zusätzliche Sicherheit gegen den Gasphasenzerfall dieses Alkylen- oxids gegeben, wobei bei dieser Ausführungsform auch ein weiteres Alkylenoxid, beispielsweise Propylenoxid, als Inertgas im Sinne der Erfindung verwendet werden kann.
Geeignete Alkoxilierungsbedingungen sind auch in Nikolaus Schönfeldt, Grenzflächenaktive Äthylenoxid-Addukte, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1984 beschrieben. In der Regel wird die Alkoxylierung in Gegenwart des Katalysators ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt. Die Alkoxylierung kann jedoch auch unter Mitverwendung eines unter den Alkoxilierungsbedingungen inerten Lösungsmittels durchgeführt werden.
In einer geeigneten Ausführung wird die Alkoxylierung durch wenigstens eine starke Basen katalysiert. Geeignete starke Basen sind z. B. Alkalialkoholate, Alkalihydroxide, Erdalkalioxide oder Erdalkalihydroxide. Die Basen werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-% bezogen auf die Menge des zu alkoxilierenden Alkohols eingesetzt (verg I. G. Gee et al., J. Chem. Soc.(1961 ), S. 1345; B. Wojtech, Makromol. Chem. 66, (1966), S. 180).
Auch eine saure Katalyse der Alkoxilierungsreaktion ist möglich. Neben Brönstedsäu- ren eignen sich auch Lewissäuren wie zum Beispiel AICI3, BF3, BF3-Dietherate, BF3 x H3PO4, SbCI4 x 2 H2O, Hydrotalcit (Vgl. P. H. Plesch, The Chemistry of Cationic PoIy- merization, Pergamon Press, New York(1963)).
In einer weiteren Ausführungsform wird die Alkoxilierung in Gegenwart einer Doppel- metallcyanid-Verbindung als Katalysator durchgeführt. Als DMC-Verbindung können prinzipiell alle dem Fachmann bekannten geeigneten Verbindungen verwendet werden.
Als Katalysator geeignete DMC-Verbindungen sind beispielsweise in der WO 99/16775 und der DE-A-101 17 273 beschrieben. Insbesondere sind für die Alkoxylierung Dop- pelmetallcyanid-Verbindung der allgemeinen Formel 1 als Katalysator geeignet:
M1 a[M2(CN)b(A)c]d ■ f M1 gXn ■ h (H2O) ■ e L ■ k P
worin
M1 für mindestens ein Metallion steht, das ausgewählt ist unter Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co3+, Ni2+, Mn2+, Co2+, Sn2+, Pb2+, Mo4+, Mo6+, Al3+, V4+, V5+, Sr2+, W4+, W6+, Cr2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt2+, V2+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3+, Ce3+, Ce4+, Eu3+, Ti3+, Ti4+, Ag+, Rh2+, Rh3+, Ru2+ und Ru3+, M2 für mindestens ein Metallion steht, das ausgewählt ist unter Fe2+, Fe3+, Co2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V4+, V5+, Cr2+, Cr3+, Rh3+, Ru2+ und Ir3+,
A und X unabhängig voneinander ein Anion stehen, das ausgewählt unter Halogenid, Hydroxid, Sulfat, Carbonat, Cyanid, Thiocyanat, Isocyanat, Cyanat, Carboxylat, Oxalat, Nitrat, Nitrosyl, Hydrogensulfat, Phosphat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat und Hydrogencarbonat,
L ein mit Wasser mischbarer Ligand ist, der ausgewählt ist unter Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Ethern, Polyethern, Estern, Polyestern, Polycarbonat, Harnstoffen, Amiden, primären, sekundären und tertiären Aminen, Liganden mit Pyridin-Stickstoff, Nitrilen, Sulfiden, Phosphiden, Phosphiten, Phosphanen, Phosphonaten und Phosphaten,
k eine gebrochene oder ganze Zahl größer oder gleich Null ist,
P ein organischer Zusatzstoff ist,
a, b, c, d, g und n so ausgewählt sind, dass die Elektroneutralität der Verbindung (I) gewährleistet ist, wobei c = 0 sein kann,
e die Anzahl der Ligandenmoleküle eine gebrochenen oder ganze Zahl größer 0 oder 0 ist, und
f und h unabhängig voneinander eine gebrochene oder ganze Zahl größer 0 oder 0 sind.
Geeignete organische Zusatzstoffe P sind: Polyether, Polyester, Polycarbonate, PoIy- alkylenglykolsorbitanester, Polyakylenglykolglycidylether, Polyacrylamid, Poly(acryl- amidcoacrylsäure), Polyacrylsäure, Poly(acrylamidcomaleinsäure), Polyacrylnitril, Po- lyalkylacrylate, Polyalkylmethacrylate, Polyvinylmethylether, Polyvinylethylether, PoIy- vinylacetat, Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Poly(N-vinylpyrrolidoncoacryl- säure), Polyvinylmethylketon, Poly(4-vinylphenol), Poly(acrylsäurecostyrol), Oxazolin- polymere, Polyalkylenimine, Maleinsäure- und Maleinsäureanhydridcopolymere, Hydroxyethylcellulose, Polyacetate, ionische Oberflächen- und grenzflächenaktive Verbindungen, Gallensäure oder deren Salze, Ester oder Amide, Carbonsäureester mehrwertiger Alkohole und Glycoside.
Die DMC-Katalysatoren können kristallin oder amorph sein. Für den Fall, dass k gleich null ist, sind kristalline Doppelmetallcyanid-Verbindungen bevorzugt. Im Fall, dass k größer null ist, sind sowohl kristalline, teilkristalline, als auch substantiell amorphe Ka- talysatoren bevorzugt. Von den modifizierten Katalysatoren gibt es verschiedene bevorzugte Ausführungsformen. Eine bevorzugte Ausführungsform sind Katalysatoren der Formel (I), bei denen k größer null ist. Der bevorzugte Katalysator enthält dann mindestens eine Doppelmetallcyanid-Verbindung, mindestens einen organischen Li- ganden und mindestens einen organischen Zusatzstoff P.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist k gleich null, optional ist e auch gleich null und X ist ausschließlich ein Carboxylat, bevorzugt Formiat, Acetat und Pro- pionat. Derartige Katalysatoren sind in der WO 99/16775 beschrieben. Bei dieser Aus- führungsform sind kristalline Doppelmetallcyanid-Katalysatoren bevorzugt. Ferner bevorzugt sind Doppelmetallcyanid-Katalysatoren, wie in der WO 00/74845 beschrieben, die kristallin und plättchenförmig sind.
Die Herstellung der modifizierten Katalysatoren erfolgt durch Vereinigung einer Metall- salz-Lösung mit einer Cyanometallat-Lösung, die optional sowohl einen organischen Liganden L als auch einen organischen Zusatzstoff P enthalten können. Anschließend werden der organische Ligand und optional der organische Zusatzstoff zugegeben. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Katalysatorherstellung wird zunächst eine inaktive Doppelmetallcyanidphase hergestellt und diese anschließend durch Umkristalli- sation in eine aktive Doppelmetallcyanidphase überführt, wie in der PCT/EP01/01893 beschrieben.
Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Katalysatoren sind f, e und k ungleich Null. Dabei handelt es sich um Doppelmetallcyanid-Katalysatoren, die einen mit Wasser mischbaren organischen Ligand (im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis
30 Gew.-%) und einen organischen Zusatzstoff (im allgemeinen in Mengen von 5 bis 80 Gew.-%) enthalten wie in der WO 98/06312 beschrieben. Die Katalysatoren können entweder unter starkem Rühren (24000 U/Min, z. B. mit Ultra-Turrax) oder unter Rühren hergestellt werden wie in der US 5,158, 922 beschrieben.
Insbesondere sind für die Alkoxilierung DMC-Katalysator geeignet, die Zink, Kobalt oder Eisen oder zwei dieser Metalle enthalten.
Bevorzugt werden kristalline DMC-Verbindungen eingesetzt. In einer bevorzugten Aus- führungsform wird eine kristalline DMC-Verbindung vom Zn-Co-Typ als Katalysator verwendet, der als weitere Metallsalzkomponente Zinkacetat enthält. Derartige Verbindungen kristallisieren in monokliner Struktur und weisen einen plättchenförmigen Habitus auf. Derartige Verbindungen werden beispielsweise in der WO 00/74845 oder der PCT/EP01/01893 beschrieben. Als Katalysator geeignete DMC-Verbindungen können prinzipiell auf alle dem Fachmann bekannten Arten hergestellt werden. Beispielsweise können die DMC- Verbindungen durch direkte Fällung, "incipient wetness"-Methode, durch Herstellung einer Precursor-Phase und anschließende Umkristallisation hergestellt werden.
Die DMC-Verbindungen können als Pulver, Paste oder Suspension eingesetzt werden oder zu einem Formkörper verformt werden, in Formkörpern, Schäume oder ähnliches eingebracht werden oder auf Formkörper, Schäume oder ähnliches aufgebracht werden.
Die zur Alkoxylierung eingesetzte Katalysator-Konzentration bezogen auf das Endmengengerüst ist typischerweise kleiner als 2000 ppm (d. h. mg Katalysator pro kg Produkt), bevorzugt kleiner als 1000 ppm, insbesondere kleiner als 500 ppm, besonders bevorzugt kleiner als 100 ppm, beispielsweise kleiner als 50 ppm oder 35 ppm, insbesondere bevorzugt kleiner als 25 ppm.
Das erfindungsgemäße Tensidgemisch, enthält:
A) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, das durch Alkoxilierung wenigstens eines Cio-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Alkylenoxid erhältlich ist, und
B) wenigstens ein von A) verschiedenes Tensid.
Prinzipiell brauchbar als Tenside B) sind anionische, kationische, nichtionische und amphotere Tenside, wobei Polymertenside sowie Tenside mit Heteroatomen in der hydrophoben Gruppe eingeschlossen sind.
Geeignete anionische Emulgatoren B) sind beispielsweise ausgewählt unter Carboxy- laten, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylsulfonaten, Arylsul- fonaten, Alkylarylsulfonaten, Alkylsuccinaten, Alkylsulfosuccinaten,
N-Acylsarkosinaten, N-Acyltauraten, Acylisothionaten, N-Acylglutamaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Methylcellulosen, Kondensationsprodukten von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukten von Naphthalinsulfonsäuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyd und Harnstoff, Eiweißhydrolysaten, Lignin- Sulfitablaugen und Mischungen davon.
Geeignete Carboxylate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicherweise auch als Seifen bezeichnet werden. Alkylsulfate, Alkylethersulfate und Alkylsulfonate weisen vorzugsweise einen Cs-Cao-Alkylrest, besonders bevorzugt einen Cg-C22-Al ky I rest, insbesondere einen Cio-Ci6-Alkylrest auf. Insbesondere liegen diese Verbindungen als Alkali- (z. B. Na oder K), Erdalkali- (z. B. Ca oder Mg), Ammonium- oder Trialkanolamin- (z. B. Trietha- nolamin-) Salze vor. Alkylethersulfate weisen vorzugsweise 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10 und insbesondere 1 bis 3 Alkylenoxideinheiten auf. Die Ethergruppen leiten sich vorzugsweise von Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon und speziell von Ethylenoxid ab.
Als Alkylsulfonate und Alkylarylsulfonate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren bevorzugt. Dazu zählen Alkylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Dodecylbenzolsulfona- te, Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Alkylnaphthalinsulfonate, wie Dibu- tylnaphthalinsulfonsäuren, etc.
Geeignete Alkylsuccinate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Bernsteinsäuremonoalkylestern. Geeignete Alkylsulfosuccinate sind Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate, die z. B. durch Anlagerung von Natriumhydrogensulfit an Bernsteinsäuremono- oder -diester erhältlich sind.
Geeignete N-Acylsarkosinate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-CO-N(CH3)-CH2-COOH, worin Ra-CO für einen von einer Fettsäure abgeleiteten Rest, z. B. Lauroyl, Stearoyl, Oleoyl, etc., steht. Geeignete N-Acyltaurate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammonium- salze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-CO-N H2-CH2-CH2-SO3H, worin Ra- CO die zuvor angegebene Bedeutung hat. Geeignete Acylisothionate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel Ra-C(=O)O-CH2-CH2-SO3H, worin Ra-CO die zuvor angegebene Bedeutung hat. Geeignete N-Acylglutamate sind insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Verbindungen der allgemeinen Formel HOOC- CH2-CH2-CH(NH-CO-Ra)-COOH, worin Ra-CO die zuvor angegebene Bedeutung hat.
Geeignete Alkylphosphate sind insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester, die einen oder zwei C8-C30-Alkylreste, besonders bevorzugt C9-C22-Al ky I reste, insbe- sondere CiO-Ci6-Alkylreste auf. Insbesondere liegen diese Verbindungen als Alkali-
(z. B. Na oder K), Erdalkali- (z. B. Ca oder Mg), Ammonium- oder Trialkanolamin- (z. B. Triethanolamin-) Salze vor. Alkyletherphosphate weisen vorzugsweise 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 10 und insbesondere 1 bis 3 Alkylenoxideinheiten auf. Die Ethergruppen leiten sich vorzugsweise von Ethylenoxid, Propylenoxid und Mischungen davon und speziell von Ethylenoxid ab. Zu den kationischen Tensiden B) gehören beispielsweise quaternierte Ammoniumverbindungen, insbesondere Alkyltrimethylammonium- und Dialkyldimethylammonium- Halogenide und -alkylsulfate sowie Pyridin- und Imidazolin-Derivate, insbesondere Al- kylpyridinium-Halogenide. Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2- hydroxyethylammoniumdihydrogenphosphat, Cetyltrimoniumchlorid, Cetyltrimmoni- umbromid, Cocotrimoniummethylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).
Zu den nichtionischen Tensiden B) gehören beispielsweise:
- Aminoxide,
Fettalkoholpolyoxyethylenester, beispielsweise Laurylalkoholpolyoxyethylen- etheracetat, von Komponente A) verschiedene Alkyl-Polyoxyethylen- und
-polyoxypropylenether, - Alkylarylalkohol-Polyoxyethylenether, z. B. Octylphenol-Polyoxyethylenether, alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder Öle, beispielsweise
Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate,
Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat, von Komponente A) verschiedene Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxyla- te, insbesondere vom Typ RO-(Ri8θ)r(Ri90)sR2o mit Ris und R19 unabhängig voneinander = C2H4, C3H6, C4H8 und R20 = H, oder CrCi2-Alkyl, R = C3-C30-Alkyl oder C6-C30-Alkenyl, r und s unabhängig voneinander 0 bis 50, wobei nicht beide für 0 stehen können, wie iso-Tridecylalkohol und Oleylalkoholpolyoxyethyle- nether, - Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether,
Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, insbesondere deren Ethoxylate,
Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitan- monooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpoly- glycoside, N-Alkylgluconamide,
Alkylmethylsulfoxide,
Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.
Als nichtionische Tenside eignen sich bevorzugt Aminoxide zur Kombination mit den Isoalkanolalkoxilaten A). Geeignet sind speziell aliphatische und cycloaliphatische Aminoxide. Dazu zählen z. B. Cocoamidopropylaminoxid, N-Cocomorpholinoxid, De- cyldimethylaminoxid, Dimethylcetylaminoxid, Dimethylcocoaminoxid, Dimethyl-hydr. Taigaminoxid, Dimethyllaurylaminoxid, Dimethylmyristylaminoxid, (2-Hydroxyethyl)cocoaminoxid, Oleaminoxid. Geeignet sind auch Aminoxide auf Basis eines langkettigen und zweier kurzkettiger an das Stickstoffatom gebundener Alkyl- reste, wie sie unter der Bezeichnung Aminox C-55 (Beacon Chem.) vertrieben werden, sowie 1-Alkoylamino-3-dimethylaminopropan-3-N-oxid, das als Aminoxid WS 35 von Goldschmidt vertrieben wird. Bei saurem pH-Wert nehmen die Aminoxide begrenzt kationischen Charakter an, wodurch sie auch für einen Einsatz als Haarpflegemittel (gute Kämmbarkeit) und Hautpflegemittel (Hautglättung) geeignet sind.
Weitere Beispiele für bevorzugte nichtionische Emulgatoren (INCI-Nomenklatur) sind Laurethe, z. B. Laureth-4; Cetethe, z. B. Cetheth-1 , Polyethylenglykolcetylether; Cetea- rethe, z. B. Cetheareth-25.
Zu den amphoteren Tensiden B) gehören Carboxybetaine und Sulfobetaine. Geeignete Carbobetaine sind Verbindungen der Formel
R3
+ R1 N CH2 COO-
R2
worin R1 für einen langkettigen C8-C30-Al ky I rest steht und R2 und R3 unabhängig voneinander für CrC4-Alkylreste stehen, die gegebenenfalls zusätzlich substituiert sein können. So steht R1 z. B. für Decyl, Cetyl, Lauryl, Myristyl, Stearyl, etc. R2 und R3 stehen z. B. unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl. Geeignet sind auch Tegobetaine, wobei der Rest R1 eine Amidbindung enthält, und Sulfobetaine, welche anstelle der Carboxylat- eine Sulfonatgruppe aufweisen.
Weitere Tenside B), die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.
Sofern nicht spezifiziert, handelt es sich bei den Alkylketten der oben aufgeführten Tenside um lineare oder verzweigte Reste mit üblicherweise 8 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäßen Tensidgemische enthalten vorzugsweise wenigstens ein Iso- alkanolalkoxilat A) und wenigstens ein von A) verschiedenes anionisches Tensid B), wie zuvor definiert. In einer speziellen Ausführung bestehen die erfindungsgemäßen Tensidgemische ausschließlich aus wenigstens einem Isoalkanolalkoxilat A) und we- nigstens einem von A) verschiedenen anionischen Tensid B). Besonders bevorzugt ist das anionische Tensid B) ausgewählt unter Cs-Cao-Alkylsulfaten, Cs-C3o-Alkylether- sulfaten, Cs-Cao-Alkylsulfonaten und Mischungen davon. In Kombination mit solchen anionischen Tensiden entfalten die erfindungsgemäß eingesetzten Isoalkanolalkoxilate A) in besonderem Maß ihre Hautreiz-vermindernde Wirkung. Des Weiteren sind sie besonders geeignet die Reinigungswirkung dieser anionischen Tenside zu verstärken.
Die erfindungsgemäßen Tensidgemische enthalten die Isoalkanolalkoxilate A) vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Tensidgemischs. Speziell geeignet sind Tensidgemische, die Isoalkanolalkoxilate A) in einer Menge von 0,2 bis 7 Gew.-%, spezieller 0,3 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Ge- samtgewicht des Tensidgemischs, enthalten. Der verbleibende Teil entfällt auf konventionelle oberflächenaktive Substanzen B). Solche Gemische eignen sich besonders vorteilhaft zur Formulierung kosmetischer und pharmazeutischer Mittel.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, enthaltend
a) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie zuvor definiert,
b) wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Wirk- oder Ef- fektstoff, und
c) gegebenenfalls wenigstens einen weiteren kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
Vorzugsweise sind die Komponenten b) und c) ausgewählt unter kosmetisch und/oder dermatologisch aktiven Wirkstoffen, kosmetisch akzeptablen Trägern, Emulgatoren, Tensiden, Siliconverbindungen, kosmetisch akzeptable Polymere, Konservierungsmitteln, Parfümölen, Rheologiemodifizierungsmittel (speziell Verdicker), Neutralisationsmittel (wie Säuren und Basen), Haar- und Hautconditionern, Bleichmitteln, Gelbildnern, Pflegemitteln, Färbemitteln, Tönungsmitteln, Bräunungsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Antischuppenmitteln, Lichtschutzmitteln, desodorierenden Wirkstoffen, Vitaminen, Pflanzenextrakten, Konsistenzgebern, Feuchthaltemitteln, Rückfettern, Collagen, Ei- weißhydrolysaten, Lipiden, Antioxidantien, Entschäumern, Antistatika, Emollienzien und Weichmachern.
Geeignete kosmetisch und/oder dermatologisch aktive Wirkstoffe b) sind z. B. färbende Wirkstoffe, Haut- und Haarpigmentierungsmittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Bleichmittel, Keratin-härtende Stoffe, antimikrobielle Wirkstoffe, Lichtfilterwirkstoffe, Repellentwirkstoffe, hyperemisierend wirkende Stoffe, keratolytisch und keratoplastisch wirkende Stoffe, Antischuppenwirkstoffe, Antiphlogistika, keratinisierend wirkende Stoffe, antioxidativ bzw. als Radikalfänger aktive Wirkstoffe, hautbefeuchtende oder -feuchthaltende Stoffe, rückfettende Wirkstoffe, antierythimatös oder antiallergisch aktive Wirkstoffe und Mischungen davon.
Künstlich hautbräunende Wirkstoffe, die geeignet sind, die Haut ohne natürliche oder künstliche Bestrahlung mit UV-Strahlen zu bräunen, sind z. B. Dihydroxyaceton, AIIo- xan und Walnussschalenextrakt. Geeignete Keratin-härtende Stoffe sind in der Regel Wirkstoffe, wie sie auch in Antitranspirantien eingesetzt werden, wie z. B. Kaliumaluminiumsulfat, Aluminiumhydroxychlorid, Aluminiumlactat, etc. Antimikrobielle Wirkstoffe werden eingesetzt, um Mikroorganismen zu zerstören bzw. ihr Wachstum zu hemmen und dienen somit sowohl als Konservierungsmittel als auch als desodorierend wirkender Stoff, welcher die Entstehung oder die Intensität von Körpergeruch vermindert. Dazu zählen z. B. übliche, dem Fachmann bekannte Konservierungsmittel, wie p-Hydroxybenzoesäureester, Imidazolidinyl-Harnstoff, Formaldehyd, Sorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, etc. Derartige desodorierend wirkende Stoffe sind z. B. Zinkricinoleat, Triclosan, Undecylensäurealkylolamide, Citronensäuretriethylester,
Chlorhexidin etc. Geeignete Lichtfilterwirkstoffe sind Stoffe, die UV-Strahlen im UV-B- und/oder UV-A-Bereich absorbieren. Geeignete UV-Filter sind z. B. 2,4,6-Triaryl-1 ,3,5-triazine, bei denen die Arylgruppen jeweils wenigstens einen Substi- tuenten tragen können, der vorzugsweise ausgewählt ist unter Hydroxy, Alkoxy, spe- ziell Methoxy, Alkoxycarbonyl, speziell Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl und Mischungen davon. Geeignet sind weiterhin Zimtsäureester, Benzophenone, Campherderivate sowie UV-Strahlen abhaltende Pigmente, wie Titandioxid, Talkum und Zinkoxid. Geeignete Repellentwirkstoffe sind Verbindungen, die in der Lage sind, bestimmte Tiere, insbesondere Insekten, vom Menschen abzuhalten oder zu vertreiben. Dazu gehört z. B. 2-Ethyl-1 ,3-hexandiol, N,N-Diethyl-m-toluamid etc. Geeignete hyperemisie- rend wirkende Stoffe, welche die Durchblutung der Haut anregen, sind z. B. ätherische Öle, wie Latschenkiefer, Lavendel, Rosmarin, Wacholderbeer, Rosskastanienextrakt, Birkenblätterextrakt, Heublumenextrakt, Ethylacetat, Campher, Menthol, Pfefferminzöl, Rosmarinextrakt, Eukalyptusöl, etc. Geeignete keratolytisch und keratoplastisch wir- kende Stoffe sind z. B. Salicylsäure, Kalziumthioglykolat, Thioglykolsäure und ihre Salze, Schwefel, etc. Geeignete Antischuppen-Wirkstoffe sind z. B. Schwefel, Schwefelpo- lyethylenglykolsorbitanmonooleat, Schwefelricinolpolyethoxylat, Zinkpyrithion, Alumini- umpyrithion, etc. Geeignete Antiphlogistika, die Hautreizungen entgegenwirken, sind z. B. Allantoin, Bisabolol, Dragosantol, Kamillenextrakt, Panthenol, etc. Als weitere Bestandteile können natürliche oder synthetische Verbindungen, z. B. Lanolinderivate, Cholesterinderivate, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Elektrolyte, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Säuren (z. B. Milchsäure, Zitronensäure) zugesetzt werden.
Eine umfassende Darstellung kosmetischer H ilfsstoffe findet sich in H. P. Fiedler, Lexi- kon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Auflage, Au- lendorff: ECV-Ed itio-Cantor- Verlag, 1996. Eine umfassende Darstellung kosmetischer Grund-, Hilfs- und Wirkstoffe sowie geeignete Formulierungen finden sich weiterhin in K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig-Verlag Heidelberg (1989).
Geeignete nur gering wasserlösliche oder wasserunlösliche kosmetisch akzeptable Träger c) sind z. B. ausgewählt unter Ölen, Fetten, Wachsen, gesättigten acyclischen und cyclischen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren, Fettalkoholen, etc. und Mischungen davon.
Geeignete wässrige Träger c) sind z. B. ausgewählt unter Wasser, wassermischbaren organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise d-C8-Alkanolen und -Alkandiolen, und Mischungen davon. Geeignete hydrophile Träger sind z. B. ausgewählt unter Wasser, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, Propylenglykol, Glycerin, Sorbit, etc.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel weisen z. B. eine Öl- bzw. Fettkomponente auf, die ausgewählt ist unter: Kohlenwasserstoffen geringer Polarität, wie Mineralölen; linearen gesättigten Kohlenwasserstoffen, vorzugsweise mit mehr als 8 C-Atomen, wie Tetradecan, Hexadecan, Octadecan etc.; cyclischen Kohlenwasserstoffen, wie Decahydronaphthalin; verzweigten Kohlenwasserstoffen; tierischen und pflanzlichen Ölen; Wachsen; Wachsestern; Vaselin; Estern, bevorzugt Estern von Fettsäuren, wie z. B. die Ester von CrC24-Monoalkoholen mit CrC22-Monocarbonsäuren, wie Isopropylisostearat, n-Propylmyristat, iso-Propylmyristat, n-Propylpalmitat, iso-Propylpalmitat, Hexacosanylpalmitat, Octacosanylpalmitat, Triacontanylpalmitat, Dotriacontanylpalmitat, Tetratriacontanylpalmitat, Hexancosanylstearat, Octacosa- nylstearat, Triacontanylstearat, Dotriacontanylstearat, Tetratriacontanylstearat; Salicy- laten, wie CrCiO-Salicylaten, z. B. Octylsalicylat; Benzoatestern, wie Cio-Ci5-Alkylbenzoaten, Benzylbenzoat; anderen kosmetischen Estern, wie Fettsäu- retriglyceriden, Propylenglykolmonolaurat, Polyethylenglykolmonolaurat, Cio-Ciδ-Alkyllactaten, etc. und Mischungen davon.
Geeignete Siliconöle sind z. B. lineare Polydimethylsiloxane,
Poly(methylphenylsiloxane), cyclische Siloxane und Mischungen davon. Das zahlenmittlere Molekulargewicht der Polydimethylsiloxane und Poly(methylphenylsiloxane) liegt vorzugsweise in einem Bereich von etwa 1000 bis 150000 g/mol. Bevorzugte cyc- lische Siloxane weisen 4- bis 8-gliedrige Ringe auf. Geeignete cyclische Siloxane sind z. B. unter der Bezeichnung Cyclomethicon kommerziell erhältlich.
Bevorzugte Öl- bzw. Fettkomponenten sind ausgewählt unter Paraffin und Paraffinölen; Vaselin; natürlichen Fetten und Ölen, wie Castoröl, Sojaöl, Erdnussöl, Olivenöl, Son- nenblumenöl, Sesamöl, Avocadoöl, Kakaobutter, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Rizinusöl, Lebertran, Schweineschmalz, Walrat, Spermacetöl, Spermöl, Weizenkeimöl, Macada- mianussöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl; Fettalkoholen, wie Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Cetylalkohol; Fettsäuren, wie Myristinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und davon verschiedenen gesättigten, ungesättigten und substituierten Fettsäuren; Wachsen, wie Bienen- wachs, Carnaubawachs, Candilillawachs, Walrat sowie Mischungen der zuvor genannten Öl- bzw. Fettkomponenten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und pharmazeutischen Mittel können als kosmetischen und/oder pharmazeutischen Wirkstoff (wie auch gegebenenfalls als Hilfs- stoff) wenigstens ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables Polymer enthalten. Dazu zählen ganz allgemein anionische, kationische, amphotere und neutrale Polymere.
Beispiele für anionische Polymere sind Homo- und Copolymerisate von Acrylsäure und Methacrylsäure oder deren Salze, Copolymere von Acrylsäure und Acrylamid und deren Salze; Natriumsalze von Polyhydroxycarbonsäuren, wasserlösliche oder wasser- dispergierbare Polyester, Polyurethane (z. B. Luviset PUR® der Fa. BASF), und PoIy- harnstoffe. Besonders geeignete Polymere sind Copolymere aus t-Butylacrylat, Ethy- lacrylat, Methacrylsäure (z. B. Luvimer® 100P), Copolymere aus Ethylacrylat und Me- thacrylsäure (z. B. Luviflex® Soft und Luvimer® MAE), Copolymere aus
N-tert.-Butylacrylamid, Ethylacrylat, Acrylsäure (Ultrahold® 8, streng der BASF AG), Copolymere aus Vinylacetat, Crotonsäure und gegebenenfalls weitere Vinylester (z. B. Luviset® Marken der BASF AG), Maleinsäureanhydridcopolymere, gegebenenfalls mit Alkohol umgesetzt, anionische Polysiloxane, z. B. carboxyfunktionelle, t-Butylacrylat, Methacrylsäure (z. B. Luviskol® VBM der BASF AG), Copolymere von Acrylsäure und Methacrylsäure mit hydrophoben Monomeren, wie z. B. C4-C3o-Alkylester der Meth(acrylsäure), C4-C3o-Alkylvinylester, C4-C3o-Alkylvinylether und Hyaluronsäure. Beispiele für anionische Polymere sind weiterhin Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Resyn® (National Starch) und Gaf- set® (GAF) im Handel sind und Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, erhältlich beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviflex® (BASF). Weitere geeignete Polymere sind das unter der Bezeichnung Luviflex® VBM-35 (BASF) erhältliche Vinylpyrroli- don/Acrylat-Terpolymer und Natriumsulfonat-haltige Polyamide oder Natriumsulfonat- haltige Polyester.
Weiterhin umfasst die Gruppe der zur Kombination mit den erfindungsgemäßen Polymerisaten geeigneten Polymere beispielhaft Balance® CR (National Starch; Acrylate Copolymer), Balance® 0/55 (National Starch; Acrylate Copolymer), Balance® 47 (National Starch; Octylacrylamid/Acrylate/Butylaminoethylmethacrylate-Copolymer), Aquaflex® FX 64 (ISP; Isobutylen/Ethylmaleimid/Hydroxyethylmaleimid-Copolymer), Aquaflex® SF-40 (ISP / National Starch; VP/Vinyl Caprolactam/DMAPA Acrylate Copo- lymer), Allianz® LT-120 (ISP / Rohm & Haas; Acrylat/C1-2 Succinat/Hydroxyacrylat Copolymer), Aquarez® HS (Eastman; Polyester-1 ), Diaformer® Z-400 (Clariant; Methacryloylethylbetain/Methacrylat-Copolymer), Diaformer® Z-711 (Clariant; Meth- acryloylethyl N-oxid/Methacrylat-Copolymer), Diaformer® Z-712 (Clariant; Methacryl- oylethyl N-oxide/Methacrylat-Copolymer), Omnirez® 2000 (ISP; Monoethylester von Poly(Methylvinylether/Maleinsäure in Ethanol), Amphomer® HC (National Starch; Acry- lat/Octylacrylamid-Copolymer), Amphomer® 28-4910 (National Starch; Octyl- acrylamid/Acrylat/Butylaminoethylmethacrylat-Copolymer), Advantage® HC 37 (ISP; Terpolymer aus Vinylcaprolactam/Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat), Advantage® LC55 und LC80 oder LC A und LC E, Advantage® Plus (ISP; VA/Butyl Maleate/Isobornyl Acrylate Copolymer), Aculyne® 258 (Rohm & Haas; Acrylat/ Hydro- xyesteracrylat-Copolymer), Luviset® P. U. R. (BASF, Polyurethane-1 ), Luviflex® SiIk (BASF), Eastman® AQ 48 (Eastman), Styleze® CC- 10 (ISP; VP/DMAPA Acrylates Copolymer), Styleze® 2000 (ISP; VP/Acrylates/Lauryl M eth acrylate Copolymer), Dy- namX (National Starch; Polyurethane-14 AMP-Acrylates Copolymer), Resyn XP
(National Starch; Acrylates/Octylacrylamide Copolymer), Fixomer A-30 (Ondeo Nalco; polymethacrylic acid (and) acrylamidomethyl propane sulfonic acid), Fixate G-100 (No- veon; AMP-Acrylates/Allyl M eth acrylate Copolymer).
Ganz besonders bevorzugt werden als anionische Polymere Acrylate mit einer Säurezahl größer gleich 120 und Copolymere aus t.-Butylacrylat, Ethylacrylat und Methacryl- säure eingesetzt.
Weitere geeignete Polymere sind kationische Polymere mit der Bezeichnung Polyqua- ternium nach INCI, z. B. Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care der BASF AG), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethyl- sulfat (Luviquat® PQ 11 der BASF AG), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® Hold der BASF AG); Copolymere aus
N-Vinylpyrroldon/Dimethylaminopropylmethacrylamid/Methacryloylaminopropyllauryl- dimoniumchlorid (Polyquaternium-55), kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidocopolymere (Polyquaternium-7) und Chitosan. Geeignete kationische (quaternisierte) Polymere sind auch Merquat® (Polymer auf Basis von Dimethyl- diallylammoniumchlorid), Gafquat® (quaternäre Polymere, die durch Reaktion von Po- lyvinylpyrrolidon mit quaternären Ammoniumverbindungen entstehen), Polymer JR (Hydroxyethylcellulose mit kationischen Gruppen) und kationische Polymere auf pflanzlicher Basis, z. B. Guarpolymere, wie die Jaguar®-Marken der Fa. Rhodia und Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid (INCI). Weitere geeignete Polymere sind auch neutrale Polymere, wie Polyvinylpyrrolidone, Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und Vinylacetat und/oder Vinylpropionat, Copolyme- re aus N-Vinylpyrrolidon und Dimethylaminopropylacrylamid oder -methacrylamid (DMAPA), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon und (Meth-)acrylsäureestern, Polysiloxa- ne, Polyvinylcaprolactam und andere Copolymere mit N-Vinylpyrrolidon, Polyethylen- imine und deren Salze, Polyvinylamine und deren Salze, Cellulosederivate, Polyaspa- raginsäuresalze und Derivate. Dazu zählt beispielsweise Luviflex® Swing (teilverseiftes Copolymerisat von Polyvinylacetat und Polyethylenglykol, Fa. BASF).
Geeignete Polymere sind auch nichtionische, wasserlösliche bzw. wasserdispergierba- re Polymere oder Oligomere, wie Polyvinylcaprolactam, z. B. Luviskol® Plus (BASF), oder Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere, insbesondere mit Vinylestern, wie Vinylacetat, z. B. Luviskol® VA 37 (BASF); Polyamide, z. B. auf Basis von Itaconsäure und aliphatischen Diaminen, wie sie z. B. in der DE-A-43 33 238 beschrieben sind.
Geeignete Polymere sind auch amphotere oder zwitterionische Polymere, wie die unter den Bezeichnungen Amphomer® (National Starch) erhältlichen Octylacrylamid/Methyl- methacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere sowie zwitterionische Polymere, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentanmel- düngen DE 39 29 973, DE 21 50 557, DE 28 17 369 und DE 37 08 451 offenbart sind. Acrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid/Acrylsäure- bzw. -Methacrylsäure- Copolymerisate und deren Alkali- und Ammoniumsalze sind bevorzugte zwitterionische Polymere. Weiterhin geeignete zwitterionische Polymere sind Methacroylethylbe- tain/Methacrylat-Copolymere, die unter der Bezeichnung Amersette® (AMERCHOL) im Handel erhältlich sind, und Copolymere aus Hydroxyethylmethacrylat, Methylmethacry- lat, N,N-Dimethylaminoethylmethacrylat und Acrylsäure (Jordapon®).
Geeignete Polymere sind auch Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Silikonharze und speziell nichtionische, silo- xanhaltige, wasserlösliche oder -dispergierbare Polymere, z. B. Polyethersiloxane, wie Tegopren® (Fa. Goldschmidt) oder Belsil® (Fa. Wacker). Weiter geeignet sind Di- methicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Siliconverbindungen, wie Amodi- methicone.
In einer speziellen Ausführung handelt es sich bei wenigstens einer der Komponenten b) oder c) um eine Verbindung mit einer Löslichkeit in Wasser von unterhalb 10 g/l, insbesondere unterhalb 1 g/l und speziell unterhalb 0,1 g/l bei 25 0C und 1013 mbar. Dabei wirken die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisa- toren für die schlecht lösliche(n) Komponente(n). Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln handelt es sich in einer speziellen Ausführung um Solubilisate auf Wasser oder Wasser/Alkohol-Basis. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Solubilisatoren A) werden dann vorzugsweise im Verhältnis von 0,2:1 bis 20:1 , bevorzugt 1 :1 bis 15:1 , besonders bevorzugt 2:1 bis 12:1 zum schwerlöslichen kosmetischen Wirk- oder Effektstoff b) und/oder Hilfsstoff c) eingesetzt. Der Gehalt an erfindungsgemäß zu verwendendem Solubilisator A) in den kosmetischen Mitteln liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Einzelne schwer wasserlösliche oder wasserunlösliche Komponenten, wie UV-Filter, Pigmente, etc. werden im Folgenden noch aufgeführt. Sofern zusätzlich zu den Iso- alkanolalkoxilaten A) weitere Tenside zum Einsatz kommen, handelt es sich vorzugsweise um ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch, wie zuvor definiert. Auf die dort ge- nannten geeigneten und bevorzugten konventionellen Tenside wird hier in vollem Umfang Bezug genommen. Speziell handelt es sich z. B. um Betaine, Aminoxide und qua- ternisierte Stickstoffatome enthaltende Polymere. Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel die Komponente A) oder ein erfindungsgemäßes Tensidsystem in einer Menge von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtge- wicht des Mittels, auf.
Salze, wie Natriumchlorid werden vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,5 bis
10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels eingesetzt. Der Wassergehalt kann im Allgemeinen in weiten Bereichen variiert werden. Übliche Mengen an Wasser betragen 3 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Auch der Alkoholgehalt kann im Allgemeinen in weiten Bereichen variiert werden. Übliche Mengen an Alkoholen betragen 0 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Sofern vorhanden, werden kosmetische Öle und Wachse vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Siliconverbindungen können z. B. in einer Menge von 0,05 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt werden. Geeignete kosmetisch akzeptable Polymere sind z. B. nichtionische, anionische, kationische oder anionische Polymere, speziell filmbildende Polymere, die z. B. zur Festigung und/oder Formgebung der Haare eingesetzt werden. Diese Polymere werden üblicherweise in einer Menge von 0,05 bis 30 Gew.-%, z. B. 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, eingesetzt. Polymere mit sauren oder basischen Gruppen können gewünschtenfalls mit einem üblichen Neutralisationsmittel teilweise oder vollständig neutralisiert werden. Übliche Neutralisationsgrade liegen in einem Bereich von etwa 50 bis 100 %. Zur Ein- Stellung der rheologischen Eigenschaften können die Mittel wenigstens ein Rheologiemodifizierungsmittel enthalten. Geeignete Einsatzmengen für Rheologiemodifizie- rungsmittel liegen in einem Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Ganz allgemein sind in kosmetischen und dermatologischen Mitteln Wirkstoffe und Hilfsstoffe in einer Menge von etwa 0,005 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten. Die in diesem Absatz angegebenen Mengen beziehen sich auf allgemein bei der Formulierung kosmetischer und dermatologischer Mittel übliche Bereiche. Im Einzelfall wird der Fachmann im Rahmen seiner Kenntnisse zur Erzielung einer bestimmten Wirkung oder Produkteigenschaft natürlich von diesen allgemeinen Angaben abweichen.
Bei den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln kann es sich z. B. um hautkosmetische, dermatologische, haarkosmetische Mittel oder um Hygienemittel, z. B. zur Mundoder Zahnpflege, handeln.
Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Mittel in Form eines Gels, Schaums, Sprays, einer Salbe, Creme, Emulsion, Suspension, Lotion, Milch oder Paste vor. Ge- wünschtenfalls können auch Liposomen oder Mikrosphären eingesetzt werden.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Haarbehandlungsmittel.
Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel in Form eines Schaumfestigers, Haarmousses, Haargels, Shampoos, Haarsprays, Haarschaums, Spitzenfluids, Egalisierungsmittels für Dauerwellen, Haarfärbe- und -bleichmittels oder "Hot-Oil-Treatments" vor. Dabei kann es sich sowohl um so genannte Nachspülanwen- düngen (rinse-off) als auch um im Haar verbleibende Anwendungen (leave-on) handeln. Je nach Anwendungsgebiet können die haarkosmetischen Zubereitungen als (Aerosol-)Spray, (Aerosol-)Schaum, Gel, Gelspray, Creme, Lotion oder Wachs appliziert werden. Haarsprays umfassen dabei sowohl Aerosolsprays als auch Pumpsprays ohne Treibgas. Haarschäume umfassen sowohl Aerosolschäume wie auch Pump- schäume ohne Treibgas. Haarsprays und Haarschäume umfassen vorzugsweise überwiegend oder ausschließlich wasserlösliche oder wasserdispergierbare Komponenten. Sind die in den erfindungsgemäßen Haarsprays und Haarschäumen eingesetzten Verbindungen wasserdispergierbar, können sie in Form von wässrigen Mikro- dispersionen mit Teilchendurchmessern von üblicherweise 1 bis 350 nm, bevorzugt 1 bis 250 nm, zur Anwendung gebracht werden. Die Feststoffgehalte dieser Präparate liegen dabei üblicherweise in einem Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-%. Diese Mikro- dispersionen benötigen in der Regel keine Emulgatoren oder Tenside zu ihrer Stabilisierung.
Die erfindungsgemäßen haarkosmetischen Formulierungen enthalten als Formulierungsgrundlage vorzugsweise Wasser oder Wasser-Alkohol-Gemische. Unter Alkohol sind alle in der Kosmetik üblichen Alkohole zu verstehen, z. B. Ethanol, Isopropanol, n-Propanol.
Geeignete weitere Bestandteilen sind die in der Kosmetik üblichen Zusätze, beispiels- weise Treibmittel, Entschäumer, grenzflächenaktive Verbindungen, d. h. Tenside, Emulgatoren, Schaumbildner und Solubilisatoren. Die eingesetzten grenzflächenaktiven Verbindungen können anionisch, kationisch, amphoter oder neutral sein. Weitere übliche Bestandteile können ferner sein z. B. Konservierungsmittel, Parfümöle, Trübungsmittel, Wirkstoffe, UV-Filter, Pflegestoffe wie Panthenol, Collagen, Vitamine, Ei- weißhydrolysate, Alpha- und Beta-Hydroxycarbonsäuren, Eiweißhydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Viskositätsregulierer, Gelbildner, Farbstoffe, Salze, Feuchthaltemittel, Rückfetter, Komplexbildner und weitere übliche Additive.
Weiterhin zählen hierzu alle in der Kosmetik bekannten Styling- und Conditionerpoly- mere, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Polymerisaten eingesetzt werden können, falls ganz spezielle Eigenschaften eingestellt werden sollen. Auf die zuvor aufgeführten kationischen, anionischen, neutralen, nichtionischen und amphoteren Polymere wird diesbezüglich Bezug genommen.
Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften können die Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen enthalten. Geeignete Silikonverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyaryl- alkylsiloxane, Polyethersiloxane, Silikonharze oder Dimethicon Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethicone (CTFA).
Die erfindungsgemäßen Isoalkanolalkoxilate A) und darauf basierende erfindungsgemäße Tensidgemische werden vorzugsweise in Shampoo- und Duschgelformulierungen eingesetzt. Bevorzugte Shampoo- und Duschgelformulierungen enthalten:
a) 0,05 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers, b) 25 bis 94,95 Gew.-% Wasser, c) 5 bis 50 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs, c) 0 bis 5 Gew.-% eines weiteren Konditioniermittels, d) 0 bis 10 Gew.-% weitere kosmetische Bestandteile.
In den Shampooformulierungen können als zusätzliche Tenside zu den Isoalkanolalko- xilaten A) alle in Shampoos üblicherweise eingesetzten anionischen, neutralen, amphoteren oder kationischen Tenside verwendet werden. Bevorzugte anionische Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind beispielsweise Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuc- cinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkyl- phosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbe- sondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid oder Pro- pylenoxid-Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.
Geeignet sind zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumlauryl- ethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Natriumlauroylsarkosinat, Natriumoleylsucci- nat, Ammoniumlaurylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindo- decylbenzolsulfonat.
Geeignete amphotere Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind zum Beispiel Alkylbetaine, Alkylamidopropylbetaine, Alkylsulfobetaine, Alkylglycinate, Alkyl- carboxyglycinate, Alkylamphoacetate oder -propionate, Alkylamphodiacetate oder -dipropionate.
Beispielsweise können Cocodimethylsulfopropylbetain, Laurylbetain, Cocamidopropyl- betain oder Natriumcocamphopropionat eingesetzt werden.
Als nichtionische Tenside für Shampoo- und Duschgelformulierungen sind beispielsweise geeignet die Umsetzungsprodukte von aliphatischen Alkoholen oder Alkylpheno- len mit 6 bis 20 C-Atomen in der Alkylkette, die linear oder verzweigt sein kann, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Menge Alkylenoxid beträgt ca. 6 bis 60 Mole auf ein Mol Alkohol. Ferner sind Alkylaminoxide, Mono- oder Dialkylalkanolamide, Fettsäureester von Polyethylenglykolen, Alkylpolyglykoside oder Sorbitanetherester geeignet.
Außerdem können die Shampoo- und Duschgelformulierungen übliche kationische Tenside enthalten, wie z. B. quaternäre Ammoniumverbindungen, beispielsweise Ce- tyltrimethylammoniumchlorid.
In den Shampoo- und Duschgelformulierungen können zur Erzielung bestimmter Effekte übliche Konditioniermittel eingesetzt werden. Hierzu zählen beispielsweise die zuvor genannten kationischen Polymere mit der Bezeichnung Polyquaternium nach INCI, insbesondere Copolymere aus Vinylpyrrolidon/N-Vinylimidazoliumsalzen (Luviquat® FC, Luviquat® HM, Luviquat® MS, Luviquat® Care), Copolymere aus N-Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, quaternisiert mit Diethylsulfat (Luviquat® PQ 11 ), Copolymere aus N-Vinylcaprolactam/N-Vinylpyrrolidon/N-Vinylimida- zoliumsalzen (Luviquat® Hold); kationische Cellulosederivate (Polyquaternium-4 und -10), Acrylamidcopolymere (Polyquaternium-7). Ferner können Eiweißhydrolysate verwendet werden, sowie konditionierende Substanzen auf Basis von Silikonverbindungen, beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, PoIy- ethersiloxane oder Silikonharze. Weitere geeignete Silikonverbindungen sind Dimethi- con Copolyole (CTFA) und aminofunktionelle Silikonverbindungen wie Amodimethico- ne (CTFA). Ferner können kationische Guarderivate wie Guarhydroxypropyltrimoni- umchlorid (INCI) verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Isoalkanolalkoxilate A) und darauf basierende erfindungsgemäße Tensidgemische können weiterhin in Haarstyling-Zubereitungen, insbesondere Haarsprays (Aerosolsprays und Pumpsprays ohne Treibgas) und Haarschäume (Aerosolschäume und Pumpschäume ohne Treibgas) eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten diese Zubereitungen
a) 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers, b) 20 bis 99,8 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol, c) 0 bis 70 Gew.-% wenigstens eines Treibmittel, d) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs, d) 0 bis 20 Gew.-% weitere Bestandteile
Treibmittel sind die für Haarsprays oder Aerosolschäume üblich verwendeten Treibmit- tel. Bevorzugt sind Gemische aus Propan/Butan, Pentan, Dimethylether, 1 ,1-Difluorethan (HFC-152 a), Kohlendioxid, Stickstoff oder Druckluft.
Eine erfindungsgemäß bevorzugte Formulierung für Aerosolhaarschäume enthält
a) 0,1 bis 10 Gew. -% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers, b) 55 bis 99,8 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol, c) 5 bis 20 Gew.-% eines Treibmittel, d) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs, e) 0 bis 10 Gew. -% weitere Bestandteile.
Als Emulgatoren können als zusätzliche Tenside zu den Isoalkanolalkoxilaten A) alle in Haarschäumen üblicherweise eingesetzten Emulgatoren verwendet werden. Geeignete Emulgatoren können nichtionisch, kationisch bzw. anionisch oder amphoter sein. Beispiele für nichtionische Emulgatoren (INCI-Nomenklatur) sind Laurethe, z. B. Laureth-4; Cetethe, z. B. Cetheth-1 , Polyethylenglycolcetylether; Cetearethe, z. B. Cetheareth-25, Polyglycolfettsäureglyceride, hydroxyliertes Lecithin, Lactylester von Fettsäuren, Alkylpolyglycoside.
Beispiele für kationische Emulgatoren sind Cetyldimethyl-2-hydroxyethylammonium- dihydrogenphosphat, Cetyltrimoniumchlorid, Cetyltrimmoniumbromid, Cocotrimonium- methylsulfat, Quaternium-1 bis x (INCI).
Anionische Emulgatoren können beispielsweise ausgewählt werden aus der Gruppe der Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate, N-Alkoylsarkosinate, Acyltaurate, Acylisothionate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylethercarboxylate, Alpha-Olefinsulfonate, insbesondere die Alkali- und Erdalkalimetallsalze, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, sowie Ammonium- und Triethanolamin-Salze. Die Alkylethersulfate, Alkyletherphosphate und Alkylethercarboxylate können zwischen 1 bis 10 Ethylenoxid oder Propylenoxid- Einheiten, bevorzugt 1 bis 3 Ethylenoxid-Einheiten im Molekül aufweisen.
Eine erfindungsgemäß für Styling-Gele geeignete Zubereitung kann beispielsweise wie folgt zusammengesetzt sein:
a) 0,1 bis 10 Gew.-% wenigstens eines kosmetisch akzeptablen Polymers, b) 60 bis 99,75 Gew.-% Wasser und/oder Alkohol, c) 0,05 bis 10 Gew.-% eines Gelbildners, e) 0,1 bis 5 Gew.-% wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A) oder eines darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemischs, d) 0 bis 20 Gew.-% weitere Bestandteile.
Als Gelbildner können alle in der Kosmetik üblichen Gelbildner eingesetzt werden. Hierzu zählen leicht vernetzte Polyacrylsäure, beispielsweise Carbomer (INCI), CeIIu- losederivate, z. B. Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, kationisch modifizierte Cellulosen, Polysaccharide, z. B. Xanthum Gummi, Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium acrylates Copolymer, Polyquaternium-32 (und) Paraffinum Liquidum (INCI), Sodium Acrylates Copolymer (and) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Trideceth-6, Acrylamidopropyl Trimonium Chloride/Acrylamide Copolymer, Steareth-10 AIIyI Ether Acrylates Copolymer, Polyquaternium-37 (und) Paraffinum Liquidum (und) PPG-1 Tri- deceth-6, Polyquaternium 37 (and) Propylene Glycole Dicaprate Dicaprylate (und) PPG-1 Trideceth-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-44. Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate I) und die darauf basierenden erfindungsgemäßen Tensidgemische eignen sich auch vorteilhaft zum Einsatz in hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Hautreinigungsmittel.
Bevorzugte Hautreinigungsmittel sind Seifen von flüssiger bis gelförmiger Konsistenz, wie Transparentseifen, Luxusseifen, Deoseifen, Cremeseifen, Babyseifen, Hautschutz- seifen, Abrasiveseifen und Syndets, pasteuse Seifen, Schmierseifen und Waschpasten, flüssige Wasch-, Dusch- und Badepräparate, wie Waschlotionen, Duschbäder und -gele, Schaumbäder, Ölbäder (z. B. mit pflegenden Ölen, Aromaölen, etherischen Ölen etc.) und Scrub-Präparate, Rasierschäume, -lotionen und -cremes.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um kosmetische Mittel zur Pflege und zum Schutz der Haut, Nagelpflegemittel oder Zubereitungen für die dekorative Kosmetik.
Geeignete hautkosmetische Mittel sind z. B. Gesichtswässer, Gesichtsmasken, Deodo- rantien und andere kosmetische Lotionen. Mittel für die Verwendung in der dekorativen Kosmetik umfassen beispielsweise Abdeckstifte, Theaterfarben, Mascara und Lidschatten, Lippenstifte, Kajalstifte, Eyelinern, Rouges, Puder und Augenbrauenstifte.
Außerdem können die Isoalkanolalkoxilate A) verwendet werden in Nose-Strips zur Porenreinigung, in Antiaknemitteln, Repellents, Rasiermitteln, Haarentfernungsmitteln, Intimpflegemitteln, Fußpflegemitteln sowie in der Babypflege.
Bei den erfindungsgemäßen Hautpflegemitteln handelt es sich insbesondere um W/O- oder O/W-Hautcremes, Tag- und Nachtcremes, Augencremes, Gesichtscremes, Anti- faltencremes, Feuchthaltecremes, Bleichcremes, Vitamincremes, Hautlotionen, Pflegelotionen und Feuchthaltelotionen.
Hautkosmetische und dermatologische Mittel enthalten vorzugsweise wenigstens ein Isoalkanolalkoxilate A) oder ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch in einem Anteil von etwa 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 20 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Je nach Anwendungsgebiet können die erfindungsgemäßen Mittel in einer zur Hautpflege geeigneten Form, wie z. B. als Creme, Schaum, Gel, Stift, Mousse, Milch, Spray (Pumpspray oder treibmittelhaltiger Spray) oder Lotion appliziert werden. Die hautkosmetischen Zubereitungen können neben den Isoalkanolalkoxilaten A) oder den erfindungsgemäße Tensidgemischen noch weitere in der Hautkosmetik übliche Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie zuvor beschrieben, enthalten. Dazu zählen vorzugsweise Emulgatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, kosmetische Wirkstoffe wie Phy- tantriol, Vitamin A, E und C, Retinol, Bisabolol, Panthenol, Lichtschutzmittel, Bleichmittel, Färbemittel, Tönungsmittel, Bräunungsmittel, Collagen, Eiweißhydrolysate, Stabilisatoren, pH-Wert-Regulatoren, Farbstoffe, Salze, Verdicker, Gelbildner, Konsistenzgeber, Silicone, Feuchthaltemittel, Rückfetter und weitere übliche Additive.
Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere Wasser und Mono- und Polyole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbit.
Bevorzugte Öl- und Fettkomponenten der hautkosmetischen und dermatologischen Mittel sind die zuvor genannten mineralischen und synthetischen Öle, wie z. B. Paraffi- ne, Siliconöle und aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen, tierische und pflanzliche Öle, wie z. B. Sonnenblumenöl, Kokosöl, Avocadoöl, Olivenöl, Lanolin, Babassuöl, oder Wachse, Fettsäuren, Fettsäureester, wie z. B. Triglyceride von C6-C3o-Fettsäuren, Wachsester, wie z. B. Jojobaöl, Fettalkohole, Vaseline, hydriertes Lanolin und acetyliertes Lanolin sowie Mischungen davon.
In einer speziellen Ausführung werden die Isoalkanolalkoxilate A) in Kombination mit wenigstens einem etherischen Öl eingesetzt. Unter etherischen Ölen werden ganz allgemein duftende Stoffe verstanden, die durch physikalische Verfahren (z. B. destillati- ve Verfahren) aus Pflanzen, Pflanzenteilen oder Gewürzen gewonnen werden können. Dabei handelt es sich z. B. um Alkohole, Aldehyde, Ketone, Ester, Lactone, Schwefel- und Stickstoff-haltige Verbindungen, Kohlenwasserstoffe und (teilweise komplexe) Gemische davon. Geeignete etherische Öle sind z. B. Angelikawurzelöl, Kalmusöl, Lavendelöl, Fichtennadelöl, Wacholderbeeröl, Zimtöl, Hopfenöl, Anisöl, Pfefferminzöl, Thymianöl, Orangenöl, Zitronenöl, Rosmarinöl, etc. Die Zusammensetzungen können dann z. B. in Form eines Ölbads, Duschbads, Schaumbads, Gels (z. B. Duschgels, Massagegels, Relaxing-Sport-Gels), Stifts, einer Zahnpasta, Mundspülung etc. vorliegen.
Zur Einstellung bestimmter Eigenschaften wie z. B. Verbesserung des Anfassgefühls, des Spreitverhaltens, der Wasserresistenz und/oder der Bindung von Wirk- und Hilfs- stoffen, wie Pigmenten, können die hautkosmetischen und dermatologischen Zubereitungen zusätzlich auch konditionierende Substanzen auf Basis von Siliconverbindungen enthalten. Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Polyalkylsiloxane, Polyarylsiloxane, Polyarylalkylsiloxane, Polyethersiloxane oder Siliconharze. Geeignet sind auch Abmischungen mit den zuvor beschriebenen und den in der EP-A-1 064 924 beschriebenen Polymeren. Übliche Verdickungsmittel in derartigen Formulierungen sind vernetzte Polyacrylsäure und deren Derivate, Polysaccharide, wie Xanthan-Gum, Agar-Agar, Alginate oder Tylosen, Carboxymethylcellulose oder Hydroxymethylcellulose, Fettalkohole, Monoglyceri- de und Fettsäuren, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
Die Herstellung der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen erfolgt nach üblichen, dem Fachmann bekannten Verfahren.
Bevorzugt liegen die kosmetischen und dermatologischen Mittel in Form von Emulsionen insbesondere als Wasser-in-ÖI-(W/O)- oder ÖI-in-Wasser(O/W)-Emulsionen vor. Es ist aber auch möglich, andere Formulierungsarten zu wählen, beispielsweise Hyd- rodispersionen, Gele, Öle, Oleogele, multiple Emulsionen, beispielsweise in Form von W/O/W- oder O/W/O-Emulsionen, wasserfreie Salben bzw. Salbengrundlagen, usw.
Die Herstellung von Emulsionen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Emulsionen enthalten neben dem Isoalkanolalkoxilat A) oder einem darauf basierenden Tensidge- mischen der Regel übliche Bestandteile, wie Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäuretriglyceride, Fettsäuren, Lanolin und Derivate davon, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Anwesenheit von Wasser. Die
Auswahl der Emulsionstyp-spezifischen Zusätze und die Herstellung geeigneter Emulsionen ist beispielsweise beschrieben in Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 2. Auflage, 1989, dritter Teil, worauf hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
Eine geeignete Emulsion, z. B. für eine Hautcreme etc., enthält im Allgemeinen eine wässrige Phase, die mittels eines geeigneten Emulgatorsystems in einer Öl- oder Fettphase emulgiert ist.
Der Anteil des Emulgatorsystems beträgt in diesem Emulsionstyp bevorzugt etwa 4 und 35 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Vorzugsweise beträgt der Anteil der Fettphase etwa 20 bis 60 Gew.-%. Vorzugsweise beträgt der Anteil der wässrigen Phase etwa 20 und 70 %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Bei den Emulgatoren handelt es sich um solche, die in diesem Emulsionstyp üblicherweise verwendet werden. Sie werden z. B. ausgewählt unter: Ci2-Ci8-Sorbitan- Fettsäureestern; Estern von Hydroxystearinsäure und Ci2-C30-Fettalkoholen; Mono- und Diestern von Ci2-Ci8-Fettsäuren und Glycerin oder Polyglycerin; Kondensaten von Ethylenoxid und Propylenglykolen; oxypropylenierten/oxyethylierten Ci2-Ci8-Fettalkoholen; polycyclischen Alkoholen, wie Sterolen; aliphatischen Alkoholen mit einem hohen Molekulargewicht, wie Lanolin; Mischungen von oxypropylenier- ten/polyglycerinierten Alkoholen und Magnesiumisostearat; Succinestern von polyoxy- ethylenierten oder polyoxypropylenierten Fettalkoholen; und Mischungen von Magnesium-, Calcium-, Lithium-, Zink- oder Aluminiumlanolat und hydriertem Lanolin oder Lanolinalkohol.
Bevorzugte Fettkomponenten, welche in der Fettphase der Emulsionen enthalten sein können, sind: Kohlenwasserstofföle, wie Paraffinöl, Purcellinöl, Perhydrosqualen und Lösungen mikrokristalliner Wachse in diesen Ölen; tierische oder pflanzliche Öle, wie Süßmandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin und Derivate davon, Ricinusöl, Se- samöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karite-Öl, Hoplostethus-Öl; mineralische Öle, deren Destilla- tionsbeginn unter Atmosphärendruck bei ca. 250 0C und deren Destillationsendpunkt bei 410 0C liegt, wie z. B. Vaselinöl; Ester gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren, wie Alkylmyristate, z. B. i-Propyl-, Butyl- oder Cetylmyristat, Hexadecylstearat, Ethyl- oder i-Propylpalmitat, Octan- oder Decansäuretriglyceride und Cetylricinoleat.
Die Fettphase kann auch in anderen Ölen lösliche Siliconöle, wie Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan und das Siliconglykol-Copolymer, Fettsäuren und Fettalkohole enthalten.
Um die Retention von Ölen zu begünstigen, können auch Wachse verwendet werden, wie z. B. Carnaubawachs, Candilillawachs, Bienenwachs, mikrokristallines Wachs, Ozokeritwachs und Ca-, Mg- und Al-Oleate, -Myristate, -Linoleate und -Stearate.
Im Allgemeinen werden die Wasser-in-ÖI-Emulsionen so hergestellt, dass die Fettphase und der Emulgator in einen Ansatzbehälter gegeben werden. Man erwärmt diesen bei einer Temperatur von etwa 50 bis 75 0C, gibt dann die in Öl löslichen Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe zu und fügt unter Rühren Wasser hinzu, welches vorher etwa auf die gleiche Temperatur erwärmt wurde und worin man gegebenenfalls die wasserlöslichen Ingredienzien vorher gelöst hat. Man rührt, bis man eine Emulsion der gewünschten Feinheit erhält und lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen, wobei gegebenen- falls weniger gerührt wird.
Weiterhin kann eine erfindungsgemäße Pflegeemulsion als O/W-Emulsion vorliegen. Eine derartige Emulsion enthält üblicherweise eine Ölphase, Emulgatoren, die die Öl- phase in der Wasserphase stabilisieren, und eine wässrige Phase, die üblicherweise verdickt vorliegt.
Die wässrige Phase der O/W-Emulsion der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls: Alkohole, Diole oder Polyole sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopro- panol, Propylenglycol, Glycerin, Ethylenglycolmonoethylether;
übliche Verdickungsmittel bzw. Gelbildner, wie z. B. vernetzte Polyacrylsäuren und deren Derivate, Polysaccharide wie Xanthan Gum oder Alginate, Carboxy- methylcellulose oder Hydroxycarboxymethylcellulose, Fettalkohole, Polyvinylal- kohol und Polyvinylpyrrolidon.
Die Ölphase enthält in der Kosmetik übliche Ölkomponenten, wie beispielsweise:
Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C3o-Alkancarbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C30-Alkoholen, aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten C3-C3o-Alkoholen, beispielhaft Isopropylmyristat, Isopropylstearat, Hexyldecyl- stearat, Oleyloleat; außerdem synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, wie Jojobaöl;
verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe und -wachse;
Siliconöle wie Cyclomethicon, Dimethylpolysiloxan, Diethylpolysiloxan, Octa- methylcyclotetrasiloxan sowie Mischungen daraus;
Dialkylether;
Mineralöle und Mineralwachse;
Triglyceride gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter C8-C24-Alkancarbonsäuren; sie können ausgewählt werden aus syntheti- sehen, halbsynthetischen oder natürlichen Ölen, wie Olivenöl, Palmöl, Mandelöl oder Mischungen.
Als Emulgatoren kommen vorzugsweise O/W-Emulgatoren, wie Polyglycerinester, Sorbitanester oder teilveresterte Glyceride, in Betracht.
Die Herstellung kann durch Aufschmelzen der Ölphase bei ca. 80 0C erfolgen; die wasserlöslichen Bestandteile werden in heißem Wasser gelöst, langsam und unter Rühren zur Ölphase zugegeben; homogenisiert und kaltgerührt. Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Mitteln um ein Wasch- oder Duschgel, eine Shampoo-Formulierung oder ein Badepräparat.
Solche Formulierungen enthalten vorzugsweise ein erfindungsgemäßes Tensidge- misch mit für solche Formulierungen üblicherweise eingesetzten anionischen Tensiden als Basistenside und weiteren amphoteren und/oder nichtionischen Tensiden als Co- tenside. Weitere geeignete Wirkstoffe und/oder Hilfsstoffe sind im Allgemeinen ausgewählt unter Lipiden, Parfümölen, Farbstoffen, organischen Säuren, Konservierungsstof- fen und Antioxidantien sowie Verdickern/Gelbildnern, Hautkonditioniermitteln und Feuchthaltemitteln.
Diese Formulierungen enthalten vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 8 bis 30 Gew.-% Tenside, bezogen auf das Gesamt- gewicht der Formulierung.
In den Wasch-, Dusch- und Badepräparaten können alle in Körperreinigungsmitteln üblicherweise eingesetzten anionische, neutrale, amphotere oder kationische Tenside verwendet werden, wie sie vorstehend beschrieben sind.
Die Formulierungsgrundlage der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mitteln enthält bevorzugt pharmazeutisch akzeptable Hilfsstoffe. Pharmazeutisch akzeptabel sind die im Bereich der Pharmazie, der Lebensmitteltechnologie und angrenzenden Gebieten bekanntermaßen verwendbaren Hilfsstoffe, insbesondere die in einschlägigen Arznei- büchern (z. B. DAB Ph. Eur. BP NF) gelisteten sowie andere Hilfsstoffe, deren Eigenschaften einer physiologischen Anwendung nicht entgegenstehen.
Geeignete Hilfsstoffe können sein: Gleitmittel, Netzmittel, emulgierende und suspendierende Mittel, konservierende Mittel, Antioxidantien, Antireizstoffe, Chelatbildner, Emulsionsstabilisatoren, Filmbildner, Gelbildner, Geruchsmaskierungsmittel, Harze, Hydrokolloide, Lösemittel, Lösungsvermittler, Neutralisierungsmittel, Permeations- beschleuniger, Pigmente, quaternäre Ammoniumverbindungen, Rückfettungs- und Überfettungsmittel, Salben-, Creme- oder Öl-Grundstoffe, Siliconderivate, Stabilisatoren, Sterilantien, Treibmittel, Trocknungsmittel, Trübungsmittel, Verdickungsmittel, Wachse, Weichmacher, Weißöle. Eine diesbezügliche Ausgestaltung beruht auf fachmännischem Wissen, wie sie beispielsweise in Fiedler, H. P. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, 4. Aufl., Aulendorf: ECV-Editio- Ka ntor- Verlag, 1996, dargestellt sind.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen dermatologischen Mittel können die Wirkstoffe mit einem geeigneten Hilfsstoff (Exzipient) vermischt oder verdünnt werden. Exzipien- ten können feste, halb feste oder flüssige Materialien sein, die als Vehikel, Träger oder Medium für den Wirkstoff dienen können. Die Zumischung weiterer Hilfsstoffe erfolgt gewünschtenfalls in der dem Fachmann bekannten Weise. Insbesondere handelt es sich dabei um wässrige Lösungen bzw. Solubilisate zur oralen oder zur parenteralen Applikation. Des Weiteren eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Copo- lymere auch zum Einsatz in oralen Darreichungsformen wie Tabletten, Kapseln, Pulvern, Lösungen. Hier können Sie den schwerlöslichen Arzneistoff mit einer erhöhten Bioverfügbarkeit zur Verfügung stellen. Bei der parenteralen Applikation können neben Solubilisaten auch Emulsionen, beispielsweise Fettemulsionen eingesetzt werden. Auch für diesen Zweck eignen sich die erfindungsgemäßen Copolymere um einen schwerlöslichen Arzneistoff zu verarbeiten.
Pharmazeutische Formulierungen der oben genannten Art können durch Verarbeiten der erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate A) mit pharmazeutischen Wirkstoffen nach herkömmlichen Methoden und unter Einsatz bekannter und neuer Wirkstoffe erhalten werden.
Die erfindungsgemäße Anwendung kann zusätzlich pharmazeutische Hilfsstoffe und/oder Verdünnungsmittel enthalten. Als Hilfsstoffe werden Cosolventien, Stabilisa- toren, Konservierungsmittel besonders aufgeführt.
Prinzipiell eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Isoalkanolalkoxilate A) für den Einsatz mit beliebigen pharmazeutischen Wirkstoffen. Bevorzugt sind die verwendeten pharmazeutischen Wirkstoffe in Wasser unlösliche bzw. wenig lösliche Sub- stanzen. Die Isoalkanolalkoxilate A) dienen dann in vorteilhafter Weise als Solubilisato- ren für diese Wirkstoffe. Gemäß DAB 9 (Deutsches Arzneimittelbuch) erfolgt die Einstufung der Löslichkeit pharmazeutischer Wirkstoffe wie folgt: wenig löslich (löslich in 30 bis 100 Teilen Lösungsmittel); schwer löslich (löslich in 100 bis 1000 Teilen Lösungsmittel); praktisch unlöslich (löslich in mehr als 10000 Teilen Lösungsmittel). Die Wirkstoffe können dabei aus jedem Indikationsbereich kommen.
Besonders bevorzugt sind von den oben genannten pharmazeutischen Mitteln solche, bei denen es sich um parenteral applizierbare Formulierungen handelt.
Der Gehalt an erfindungsgemäßem Solubilisator in den pharmazeutischen Mitteln liegt, abhängig vom Wirkstoff, im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Mittel eignen sich prinzipiell alle pharmazeutischen Wirkstoffe und Pro-Drugs. Hierzu zählen Benzodiazepine, Anti- hypertensiva, Vitamine, Cytostatika - insbesondere Taxol, Anästhetika, Neuroleptika, Antidepressiva, Antibiotika, Antimykotika, Fungizide, Chemotherapeutika, Urologika, Thrombozytenaggregationshemmer, Sulfonamide, Spasmolytika, Hormone, Immunglobuline, Sera, Schilddrüsentherapeutika, Psychopharmaka, Parkinsonmittel und andere Antihyperkinetika, Ophthalmika, Neuropathiepräparate, Calciumstoffwechselregulato- ren, Muskelrelaxantia, Narkosemittel, Lipidsenker, Lebertherapeutika, Koronarmittel, Kardiaka, Immuntherapeutika, regulatorische Peptide und ihre Hemmstoffe, Hypnotika, Sedativa, Gynäkologika, Gichtmittel, Fibrinolytika, Enzympräparate und Transportproteine, Enzyminhibitoren, Emetika, Durchblutungsfördernde Mittel, Diuretika, Diagnosti- ka, Corticoide, Cholinergika, Gallenwegstherapeutika, Antiasthmatika, Broncholytika, Betarezeptorenblocker, Calciumantagonisten, ACE-Hemmer, Arteriosklerosemittel, Antiphlogistika, Antikoagulantia, Antihypotonika, Antihypoglykämika, Antihypertonika, Antifibrinolytika, Antiepileptika, Antiemetika, Antidota, Antidiabetika, Antiarrhythmika, Antianämika, Antiallergika, Anthelmintika, Analgetika, Analeptika, Aldosteronantago- nisten, Abmagerungsmittel. Beispiele für geeignete pharmazeutische Wirkstoffe sind die insbesondere die in den Absätzen 0105 bis 0131 der US 2003/0157170 genannten Wirkstoffe.
Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilate eignen sich vorteilhaft als Emulgatoren bzw. Solubilisatoren von in Wasser nicht oder nur gering löslichen Wirkoder Effektstoffen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher eine Wirk- oder Effektstoffzusammensetzung, enthaltend
wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie zuvor definiert, und
wenigstens einen Wirk- oder Effektstoff, der in Wasser bei 25 0C und 1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l aufweist.
In einer geeigneten Ausführungsform handelt es sich bei den erfindungsgemäßen Zu- sammensetzungen um wässrige Zusammensetzungen, die ein wässriges Medium als kontinuierliche Phase und wenigstens einen in der kontinuierlichen Phase solubilisier- ten oder dispergierten Wirkstoff und/oder Effektstoff umfassen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Isoalkanolalkoxilat A) können in Mischung oder in Kombination mit weiteren oberflächenaktiven Substanzen, wie z. B. anionischen, kationischen, zwitterionischen oder nicht ionischen Tensiden bzw. Netzmitteln eingesetzt werden. Vorzugsweise kommen sie dann in Form eines erfindungsgemäßen Tensid- gemischs, wie zuvor beschrieben, zum Einsatz.
Bevorzugt können die Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisatoren für in Wasser schwerlösliche oder unlösliche UV-Absorber verwendet werden. Der Begriff UV-Absorber umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfilter.
Vorteilhafte Breitbandfilter, UV-A- oder UV-B-Filtersubstanzen sind beispielsweise Vertreter der folgenden Verbindungsklassen:
Bis-Resorcinyltriazinderivate mit der folgenden Struktur:
Figure imgf000039_0001
wobei R7, R8 und R9 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein einzelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt sind das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethylhexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin (IN- Cl: Aniso Triazin), welches unter der Handelsbezeichnung Tinosorb® S bei der CIBA-Chemikalien GmbH erhältlich ist.
Auch andere UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv
Figure imgf000039_0002
aufweisen, sind vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung, beispielsweise die in der Europäischen Offenlegungsschrift EP 570 838 A1 beschriebenen s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
Figure imgf000040_0001
wiedergegeben wird, wobei
R13 einen verzweigten oder unverzweigten Ci-Ci8-Alkylrest, einen
C5-Ci2-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren CrC4-Alkylgruppen, darstellt,
Z ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R14 einen verzweigten oder unverzweigten CrCi8-Alkylrest, einen C5-Ci2-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren
CrC4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000040_0002
bedeutet, in welcher
einen verzweigten oder unverzweigten CrCi8-Alkylrest, einen C5-Ci2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Ci-C4-Alkylgruppen,
R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R15 einen verzweigten oder unverzweigten CrCi8-Alkylrest, einen
C5-Ci2-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren CrC4-Alkylgruppen, darstellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und einen verzweigten oder unverzweigten CrCi8-Alkylrest, einen C5-Ci2-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren CrC4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
Figure imgf000041_0001
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten CrCi8-Alkylrest, einen
C5-Ci2-Cycloalkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren CrC4-Alkylgruppen,
R16 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Besonders bevorzugte UV-Filtersubstanz im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner ein unsymmetrisch substituiertes s-Triazin, dessen chemische Struktur durch die Formel
Figure imgf000042_0001
wiedergegeben wird, welches im Folgenden auch als Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexylbutamidotriazone) bezeichnet wird und unter der Handelsbezeichnung UVASORB® HEB bei Sigma 3V erhältlich ist.
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist auch ein symmetrisch substituiertes s-Triazin, das 4,4',4"-(1 ,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl- hexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1 '-hexyloxy)]-1 ,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone), welches von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeichnung UVINUL® T 150 vertrieben wird.
Auch in der Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 werden bevorzugt einzusetzende Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben, deren chemische Struktur durch die ge- nerische Formel
Figure imgf000042_0002
wiedergegeben wird, wobei R17 und R18 u. a. C3-Cis-Alkyl oder C∑-Cis-Alkenyl und Ai einen aromatischen Rest repräsentieren. Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner das 2,4-Bis-{[4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy- phenyl)-1 ,3,5-triazin Natriumsalz, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy- propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin, das
2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)- phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2- hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxy- phenyl)-1 ,3,5-triazin, das 2,4-Bis-{[4-(2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin und das 2,4-Bis-{[4-(1 ',1 ',1 ',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy- 2"-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1 ,3,5-triazin.
Vorteilhafte öllösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen sind z. B.:
3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise
4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Dimethylamino)benzoesäureamylester;
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® M40 von der Fa. BASF erhältlich)
2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (unter der Handelsbezeichnung Uvinul® D 50 von der Fa. BASF erhältlich).
Besonders vorteilhafte bei Raumtemperatur flüssige UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Homomenthylsalicylat,
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat, 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat und Ester der
Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester und
4-Methoxyzimtsäureisopentylester.
Homomethylsalicylat (INCI: Homosalate) zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000044_0001
2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat (INCI: Octocrylene) ist von BASF unter der Bezeichnung Uvinul® N 539T erhältlich und zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000044_0002
2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, INCI: Ethylhexyl Salicylate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbezeichnung Neo Heliopan® OS erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000044_0003
4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester (2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat, INCI: Ethyl- hexyl Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Fa. BASF unter der Handelsbezeichnung Uvinul® MC 80 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000044_0004
4-Methoxyzimtsäureisopentylester (lsopentyl-4-methoxycinnamat, INCI: Isoamyl p-Methoxycinnamate) ist beispielsweise bei Haarmann & Reimer unter der Handelsbe- Zeichnung Neo Heliopan® E 1000 erhältlich und zeichnet sich durch die folgende Struktur aus:
Figure imgf000045_0001
Vorteilhafte Dibenzoylmethanderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind, insbesondere das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70356-09-1 ), welches von BASF unter der Marke Uvinul® BMBM und von Merck unter der Handelsbezeichnung Eusolex® 9020 verkauft wird zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000045_0002
Ein weiteres vorteilhaftes Dibenzoylmethanderivat ist das 4-lsopropyl-Dibenzoylmethan (CAS-Nr. 63250-25-9), welches von Merck unter dem Namen Eusolex® 8020 verkauft wird. Das Eusolex 8020 zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Figure imgf000045_0003
Benzotriazole zeichnen sich durch die folgende Strukturformel aus:
Figure imgf000046_0001
worin
R19 und R20 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, substituierte (z. B. mit einem Phenylrest substituierte) oder unsubstituierte Alkyl- reste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen.
Vorteilhaftes Benzotriazol im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ferner das 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1 ,3,3,3-tetramethyM -[(trimethyl- silyl)oxy]disiloxanyl]-propyl]-phenol (CAS-Nr.: 155633-54-8) mit der INCI-Bezeichnung Drometrizole Trisiloxane, welches von Fa. Chimex unter der Marke Mexoryl® XL verkauft wird und durch die folgende chemische Strukturformel
Figure imgf000046_0002
gekennzeichnet ist.
Weitere vorteilhafte Benzotriazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind [2,4'-Dihydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)-2'-n-octoxy-5'- benzoyl]diphenylmethan, 2,2' Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(methyl)phenol] 2,2'-Methylen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1 ,1 ,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 2-(2'-Hydroxy-5'-octylphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-3',5'-di-t-amylphenyl)benzo- triazol und 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazol.
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-Filter ist die in EP-A-O 916 335 beschriebene Diphenylbutadienverbindung der folgenden Formel.
Figure imgf000047_0001
Ein weiterer im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafter UV-A-Filter ist der in EP-A-O 895 776 beschriebene 2-(4-Ethoxy-anilinomethylen)-propandicarbonsäure- diethylester der folgenden Formel.
COOEthyl
EthylO
Figure imgf000047_0002
Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ebenfalls ein aminosubstituiertes Hydroxybenzophenon der folgenden Formel:
(n-Hexyl)
Figure imgf000047_0003
welche von der BASF Aktiengesellschaft als UV-A Filter unter der Warenbezeichnung UVINUL® A Plus vertrieben wird.
Ein spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verwendung wenigstens eines Isoalka- nolalkoxilats A) in Kombination mit wenigstens einem UV-Filter und/oder wenigstens einem Pigment zum Schutz von organischem Material von der schädigenden Einwir- kung von Licht. Geeignete Pigmente sind z. B. anorganische Pigmente, beispielsweise Titandioxid, das als Rutil, Anatas oder Brookit eingesetzt werden kann. Geeignet sind weiterhin Ultramarinblau, Eisenoxide, Siliciumoxide, Aluminiumoxide, Si-Al-Oxide, und organische Pigmente, wie Phthalocyanine, Perylene, Azoverbindungen, Isoindoline, etc. Geeignete UV-Filter sind die zuvor genannten. Überraschenderweise führt der Einsatz der Isoalkanolalkoxilate A) in der Regel zu einer Verbesserung des Licht- schutzfaktors (SPF-Werts, sun protection factors) gegenüber entsprechenden Zusammensetzungen, die keine Isoalkanolalkoxilate A) enthalten.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der genannten Isoalkanolalkoxilate A) als Solubilisatoren in molekulardispersen Systemen. Feststoffdispersionen, also homogene feinstdisperse Phasen von zwei oder mehreren Feststoffen sowie ihr Sonderfall der so genannten „festen Lösungen" (molekulardisperse Systeme), sowie ihr Einsatz in der pharmazeutischen Technologie sind allgemein bekannt (vgl. Chiou und Riegelmann, J. Pharm. Sei., 1971 , 60, 1281 - 1300. Daneben betrifft die vorliegende Erfindung auch feste Lösungen die mindestens ein erfindungsgemäß zu verwendendes Copolymer enthalten.
Die Herstellung von festen Lösungen kann mit Hilfe von Schmelzeverfahren oder nach dem Lösungsverfahren erfolgen.
Als polymerer Hilfsstoff, d. h. Solubilisator für die Herstellung solcher Feststoffdispersionen bzw. fester Lösungen eignen sich die erfindungsgemäßen Copolymere.
Nach dem Schmelzeverfahren können beispielsweise ein schwerlöslicher Wirkstoff B) und das gewählte Copolymer A) im gewünschten Verhältnis, z. B. zu gleichen Teilen abgewogen und gemischt werden. Zur Mischung eignet sich beispielsweise ein Freifallmischer. Die Mischung kann anschließend, z. B. in einem Zweischneckenextruder, extrudiert werden. Der Durchmesser des so erhaltenen, abgekühlten Produktstrangs, bestehend aus einer festen Lösung des gewählten Wirkstoffs in dem gewählten erfin- dungsgemäß zu verwendenden Copolymeren, ist abhängig vom Durchmesser der Perforation der Lochscheiben des Extruders. Durch das Abschneiden der gekühlten Produktstränge mit Hilfe eines rotierenden Messers können zylindrische Partikel gewonnen werden, deren Höhe abhängig ist vom Abstand zwischen Lochscheibe und Messer. Der mittlere Durchmesser der zylindrischen Partikel beträgt in der Regel etwa 1000 bis etwa 3000 μm, die Höhe in der Regel etwa 2000 bis etwa 5000 μm. Größere Extrudate können in einem nachgeschalteten Schritt zerkleinert werden.
Alternativ kann man feste Lösung auch im Lösungsverfahren herstellen. Hierzu löst man üblicherweise den gewählten schwerlöslichen Wirkstoff B) und das gewählte, als Solubilisator dienende erfindungsgemäß zu verwendende Copolymer A) in einem geeigneten Lösungsmittel. Anschließend wird die Lösung üblicherweise in eine geeignete Form gegossen, und das Lösungsmittel, beispielsweise durch Trocknung, entfernt. Die Trocknungsbedingungen wählt man vorteilhaft je nach den Eigenschaften von Wirkstoff (z. B Thermolabilität) und Lösungsmittel (z. B. Siedepunkt). Unter Beachtung des Materialverhaltens kann der entstandene Formung bzw. das Extrudat beispielsweise mit einer geeigneten Mühle (z. B. Stiftmühle) zerkleinert werden. Die feste Lösung zerkleinert man vorteilhafterweise bis zu einer mittleren Teilchengröße von weniger als etwa 2000 μm, bevorzugt weniger als etwa 1000 μm und besonders bevorzugt weniger als etwa 500 μm.
Mit geeigneten Hilfsstoffen kann nun das entstandene Schüttgut zu einer Tablettiermischung oder zu einem Kapselfüllgut verarbeitet werden. Die Tablettierung führt man vorteilhaft so durch, dass man Tabletten mit Härte von größer etwa 35 N, bevorzugt größer etwa 60 N, besonders bevorzugt von etwa 80 bis etwa 100 N erhält.
Die so erhältlichen Formulierungen können wie herkömmliche Formulierungen erforderlichenfalls mit geeigneten Überzugsmaterialien zur Erzielung von Magensaftresistenz, Retardierung, Geschmacksmaskierung usw. überzogen werden.
Neben der Anwendung in der Kosmetik und Pharmazie eignen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymere A) auch als Solubilisatoren im Lebensmittelbereich für schwer wasserlösliche oder wasserunlösliche Nähr-, Hilfs- oder Zusatzstoffe, wie z. B. fettlösliche Vitamine oder Carotinoide. Als Beispiele seien klare, mit Carotinoiden gefärbte Getränke genannt. Gegenstand der Erfindung sind daher auch lebensmitteltechnische Zubereitungen, die mindestens eines der erfindungsgemäß zu verwendenden Copolymere als Solubilisator enthalten. Zu den Lebensmittelzubereitungen sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch Nahrungsergänzungsmittel wie z. B. Lebensmittelfarbstoffe enthaltende Zubereitungen und diätetische Lebensmittel zu ver- stehen. Darüber hinaus eigenen sich die genannten Copolymere auch als Solubilisatoren für Futtermittelzusätze für die Tierernährung.
Außerdem eignen sich die erfindungsgemäß eingesetzten Copolymere A) zur Herstellung wässriger Zubereitungen von Nahrungsergänzungsmitteln wie wasserunlöslichen Vitaminen und Provitaminen wie Vitamin A, Vitamin A-Acetat, Vitamin D, Vitamin E, Tocopherol-Derivate wie Tocopherolacetat und Vitamin K.
Beispiele für Effektstoffe, die als erfindungsgemäße wässrige Wirkstoffzusammensetzung formuliert werden können, sind:
Farbstoffe: z. B. die in DE-A 10245209 beschriebenen Farbstoffe sowie die gemäß Colour-Index als Disperse-Farbstoffe und als Solvent-Farbstoffe bezeichneten Verbindungen, die auch als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden. Eine Zusammenstellung geeigneter Dispersionsfarbstoffe findet sich beispielsweise in Ullmanns Enzyklo- pädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Bd. 10, S. 155-165 (siehe auch Bd. 7,
S. 585ff - Anthrachinonfarbstoffe; Bd. 8, S. 244ff - Azofarbstoffe; Bd. 9, S. 313ff - Chi- nophthalonfarbstoffe). Auf diese Literaturstelle und die darin genannten Verbindungen wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen. Erfindungsgemäß geeignete Dispersionsfarbstoffe und Solvent-Farbstoffe umfassen verschiedenste Farbstoffklassen mit unterschiedlichen Chromophoren, beispielsweise Anthrachinonfarbstoffe, Monoazo- und Disazofarbstoffe, Chinophthalone, Methin- und Azamethinfarbstoffe, Naphthalimid- farbstoffe, Naphthochinonfarbstoffe und Nitrofarbstoffe. Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Dispersionsfarbstoffe sind die Dispersionsfarbstoffe der folgenden Colour- Index Liste: C. I. Disperse Yellow 1 - 228, C. I. Disperse Orange 1 - 148, C. I. Disperse Red 1 - 349, C. I. Disperse Violet 1 - 97, C. I. Disperse Blue 1 - 349, C. I. Disperse Green 1 - 9, C. I. Disperse Brown 1 - 21 , C l. Disperse Black 1 - 36. Beispiele für erfindungsgemäß geeignete Solvent-Farbstoffe sind die Verbindungen der folgenden Colour-Index Liste: C. I. Solvent Yellow 2 - 191 , C. I. Solvent Orange 1 - 1 13, C. I. Solvent Red 1 - 248, C. I. Solvent Violet 2 - 61 , C. I. Solvent Blue 2 - 143, C. I. Solvent Green 1 - 35, C. I. Solvent Brown 1 - 63, C. I. Solvent Black 3 - 50. Erfindungsgemäß geeignete Farbstoffe sind weiterhin Derivate des Naphthalins, des Anthracens, des
Perylens, des Terylens, des Quarterylens, sowie Diketopyrrolopyrrolfarbstoffe, Perinon- farbstoffe, Cumarinfarbstoffe, Isoindolin- und Isoindolinonfarbstoffe, Porphyrinfarbstof- fe, Phthalocyanin- und Naphthalocyaninfarbstoffe.
Neben den vorgenannten Bestandteilen können die erfindungsgemäßen Wirk- und Effektstoffzusammensetzungen auch konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige Additive enthalten. Sofern zusätzlich zu den Isoalkanolalkoxilaten A) weitere Tenside zum Einsatz kommen, handelt es sich vorzugsweise um ein erfindungsgemäßes Tensidgemisch, wie zuvor definiert. Auf die dort genannten geeigneten und bevorzugten konventionellen Tenside wird hier in vollem Umfang Bezug genommen. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen Tenside, Dispergierhilfsmittel und Netzmittel. Zu den sonstigen Additiven zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel Stabilisierungsmittel, etc.
Auch wenn ein Vorteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ihr geringer Gehalt an flüchtigen organischen Substanzen ist, kann es für einige Anwendungen erwünscht sein, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit organischen Lösungsmitteln, Ölen und Fetten, vorzugsweise solchen Lösungsmitteln oder Ölen und Fetten, die umweltverträglich oder biokompatibel sind, z. B. die vorgenannten mit Was- ser mischbaren Lösungsmittel oder Lösungsmittel, Ölen oder Fetten die mit Wasser nicht oder nur sehr begrenzt mischbar sind, z. B.:
Paraffinöle, aromatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffgemische, z. B. XyIoIe, Solvesso 100, 150 oder 200, und dergleichen, - Phenole und Alkylphenole, z. B. Phenol, Hydrochinon, Nonylphenol, etc. Ketone mit mehr als 4 C-Atomen wie Cyclohexanon, Isophoron, Isopheron, Ace- tophenon, Acetonaphthon,
Alkohole mit mehr als 4 C-Atomen wie acetylierter Lanolinalkohol, Cetylalkohol,
1-Decanol, 1-Heptanol, 1-Hexanol, Isooctadecanol, Isopropylalkohol, Oleylalko- hol, Benzylalkohol,
Carbonsäureester, z. B. Adipinsäuredialkylester wie
Adipinsäurebis(2-ethylhexyl)ester, Phthalsäuredialkylester wie
Phthalsäurebis(2-ethylhexyl)ester, Essigsäurealkylester (auch verzweigte Al- kylgruppen) wie Ethylacetat und Acetoessigsäureethylester, Stearate wie Bu- tylstearat, Glycerinmonostearat, Citrate wie Acetyltributylcitrat, weiterhin Cetyl- octanoat, Methyloleat, Methyl-p-hydroxyvbenzoat, Methyltetradecanoat, Propyl- p-hydroxybenzoat, Methylbenzoat, Milchsäureester wir Isopropyllacttat, Butyllac- tat und 2-Ethylhexyllactat,
Pflanzenöle wie Palmöl, Rapsöl, Rizinusöl und Derivate davon wie z. B. oxydiert, Kokusnussöl, Lebertran, Maiskeimöl, Sojabohnenöl, Leinsamenöl, Olivenöl, Erd- nussöl, Färberdistelöl, Sesamsamenöl, Grapefruitöl, Basilikumöl, Aprikosenöl,
Ingweröl, Geranienöl, Orangenöl, Rosmarienöl, Macadamiaöl, Zwiebelöl, Manda- rinenöl, Kiefernöl, Sonnenblumenöl, hydrogenierte Pflanzenöle wie hyd ragen iertes Palmöl, hydrogeniertes Rapsöl, hydrogeniertes Sojabohnenöl, tierische Öle wie Schweinefettöl, Fischöle,
Dialkylamide mittel bis langkettiger Fettsäuren z. B. Hallcomide sowie
Pflanzenölester wie Rapsölmethylester.
Geeignete Verdicker sind Verbindungen, die der Formulierung ein pseudoplastisches Fließverhalten verleihen, d.h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand. Hier sind beispielsweise Polysaccharide bzw. organische Schichtmineralien wie Xanthan Gum® (Kelzan® der Fa. Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) oder Veegum® (Firma R. T. Vanderbilt) oder Attaclay® (Firma Engelhardt) zu nennen, wobei Xanthan-Gum® bevorzugt verwendet wird.
Als für die erfindungsgemäßen Mittel geeignete Antischaummittel kommen beispielsweise Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Firma Wacker oder Rhodorsil®der Firma Rhodia), langkettige Alkohole, Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische in Betracht.
Bakterizide können zur Stabilisierung den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gegen Befall mit Mikroorganismen zugesetzt werden. Geeignete Bakterizide sind beispielsweise Proxel® der Fa. ICI oder Acti cid e® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Firma Rohm & Haas. Geeignete Frostschutzmittel sind organische Polyole, z. B. Ethylenglycol, Propylengly- col oder Glycerin. Diese werden üblicherweise in Mengen von nicht mehr als 10 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Wirkstoffzusammensetzung eingesetzt um den gewünschten Gehalt an flüchtigen Verbindungen nicht zu überschreiten. In einer Ausführungsform der Erfindung beträgt der Anteil hiervon verschiedener flüchtiger organischer Verbindungen vorzugsweise nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere nicht mehr als 1000 ppm.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Wirkstoffzusammensetzungen 1 bis 5 Gew.-% Puffer bezogen auf die Gesamtmenge der hergestellten Formulierung zur pH-Wert Regulation enthalten, wobei sich die Menge und Art des eingesetzten Puffers nach den chemischen Eigenschaften des Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffe richtet. Beispiele für Puffer sind Alkalisalze schwacher anorganischer oder organischer Säuren wie z. B. Phosphorsäure, Borsäure, Essigsäure, Propionsäure, Citronensäure, Fumar- säure, Weinsäure, Oxalsäure und Bernsteinsäure.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie jedoch in irgendeiner Weise zu beschränken.
Beispiel 1 Conditioner Shampoo mit Polyquaternium-10
35,70 g Sodium Laureth Sulfate
6,50 g Cocamidopropyl Betaine
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,40 g Polyquaternium-10
0,10 g Konservierungsmittel
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 2 Conditioner Shampoo mit Guarhydroxypropyltrimonium Chloride
35,70 g Sodium Laureth Sulfate
6,50 g Cocamidopropyl Betaine
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,20 g Guarhydroxypropyltrimonium Chloride
0,10 g Konservierungsmittel
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 3 Conditioner Shampoo mit Polyquaternium-44 35,70 g Sodium Laureth Sulfate
6,50 g Cocamidopropyl Betaine
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,50 g Polyquaternium-44 0,10 g Konservierungsmittel
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 4: Shampoo
Phase A
15,00 g Cocamidopropyl Betaine
10,00 g Disodium Cocoamphodiacetate
5,00 g Polysorbate 20
5,00 g Decyl Glucoside
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl q.s. Konservierungsmittel
2,00 g Laureth-3 ad 100 g Aqua dem. q.s. Citric Acid
Phase B
3,00 g PEG-150 Distearate
Herstellung
Komponenten der Phase A einwiegen und lösen; pH-Wert auf 6-7 einstellen. Phase B zugeben und auf 50 0C erwärmen. Auf Raumtemperatur abkühlen lassen unter Rühren.
Beispiel 5: Shampoo
30,00 g Sodium Laureth Sulfate
6,00 g Sodium Cocoamphoacetate 6,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
3,00 g Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10
2,00 g Dimethicone q.s. Parfüm q.s. Konservierungsmittel q.s. Citric Acid
1 ,00 g Sodium Chloride ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 6: Duschgel
20,00 g Ammonium Laureth Sulfate
15,00 g Ammonium Lauryl Sulfate
5,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
2,50 g Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocamide MEA, Laureth-10
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl q.s. Konservierungsmittel
0,50 g Sodium Chloride ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 7: Duschgel
40,00 g Sodium Laureth Sulfate
5,00 g Decyl Glucoside
5,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
1 ,00 g Panthenol
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl q.s. Konservierungsmittel q.s. Citric Acid
2,00 g Sodium Chloride ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 8: Shampoo
12,00 g Sodium Laureth Sulfate
1 ,50 g Decyl Glucoside
2,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
5,00 g Coco-Glucoside Glyceryl Oleate
2,00 g Sodium Laureth Sulfate, Glycol Distearate, Cocomide MEA, Laureth-10 q.s. Konservierungsmittel q.s. Sunset Yelow C.1. 15 985
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
1 ,00 g Sodium Chloride ad 100 g Aqua dem.
Beispiel 9: Aerosolhaarschaum
2,00 g Cocotrimonium Methosulfate 0, 10 g Parfumöl / etherisches Öl
3,50 g Polyquaternium-46,
0,80 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat q.s. Preservative 75,00 g Wasser dem.
10,00 g Propane/Butane (3,5 bar)
Beispiel 10: Aerosolhaarschaum
2,00 g Cocotrimonium Methosulfate
0, 10 g Parfumöl / etherisches Öl
3,50 g PQ-44,
0,80 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat q.s. Preservative 75,00 g Wasser dem.
10,00 g Propane/Butane (3,5 bar)
Beispiel 1 1 : Aerosolhaarschaum
2,00 g Cocotrimonium Methosulfate
0, 10 g Parfumöl / etherisches Öl
3,50 g VP/Methacrylamide/ Vinyl Imidazole Copolymer
0,80 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat q.s. Preservative 75,00 g Wasser dem.
10,00 g Propane/Butane (3,5 bar)
Beispiel 12: Haarstylinggel
Phase A
0,50 g Carbomer oder Acrylates/Cio-3o Alkyl Acrylate Crosspolymer
86,40 g Wasser dem.
Phase B 0,70 g Triethanolamine
Phase C 6,00 g VP/Methacrylamide/Vinyl Imidazole Copolymer 5,00 g PVP 0,20 g PEG-25 PABA 0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 0, 10 g Parfumöl / etherisches Öl q .S. PEG-14 Dimethicone q .S. Konservierungsmittel
0, 10 g Tocopheryl Acetate
Beispiel 13: Haarstylinggel
Phase A
0,50 g Carbomer oder Acrylates/Cio-30 Alkyl Acryl.
91 ,20 g Wasser dem.
Phase B
0,90 g Tetrahydroxypropyl Ethylenediamine
Phase C
7,00 g VPNA Copolymer
0,40 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,20 g Parfumöl / etherisches Öl q.s. Konservierungsmittel
0,10 g Propylene Glycol
Beispiel 14: Hair Wax Cream
6,00 g Caprylic/Capric Triglyceride
3,00 g Glyceryl Stearate
2,00 g Cetyl Alcohol
3,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,50 g Cremophor AΘ
0,70 g Cremophor A25
0,50 g Dimethicone
0,50 g Vitamin E Acetate
2,00 g Caprylic/Capric Triglyceride and Sodiumacrylates Copolymer
1 ,00 g D-Panthenol USP
0,10 g EDTA
10,00 g Festigerpolymer q.s. Konservierungsmittel ad 100 g Wasser dem.
Beispiel 15: Haarpudding
3,00 g Kollicoat IR (BASF) q.s. Konservierungsmittel
2,00 g Festigerpolymer
4,00 g Acrylates/beheneth-25 Methacrylate Copolymer
0,70 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 0,50 g Dimethicone Copolyol
0,10 g EDTA
0,20 g Benzophenone-4 ad 100 g Wasser dem.
Beispiel 16: Sprühgel
Phase A
1 ,25 g Festigerpolymer
96,15 g Aqua dem.
Phase B
0,70 g Acrylates/Steareth-20 Itaconate Copolymer
0,10 g Propylene Glycol
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10g Glycerin
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl q.s. Konservierungsmittel
Phase C
0,70 g Triethanolamine
Beispiel 17: Aerosolhaarspray VOC55
5,00 g Acrylates Copolymer 0,95 g Aminomethyl Propanol
0,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
15,00 g Alcohol
39,00 g Aqua dem. 40,00 g Dimethyl Ether
Beispiel 18: Aerosolhaarspray VOC55
2,50 g Octylacrylamide/Acrylates/Butylaminoethyl Methacrylate Copolymer 2,50 g VA/Crotonates/Vinyl Neodecanoate Copolymer
0,30 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 0,80 g Aminomethyl Propanol
0,03 g PPG-3 Methyl Ether
0,10 g Panthenol
0,10 g Benzophenone-3 0,10 g Niacinamide
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
15,00 g Alcohol
38,50 g Aqua dem.
40,00 g Dimethyl Ether
Beispiel 19: Aerosolhaarspray VOC55
3,00 g Acrylates Copolymer
1 ,50 g Acrylat/Octylacrylamide Copolymer
0,52 g Aminomethyl Propanol
0,70 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,30 g Phenyltrimethicone
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
15,00 g Alcohol
39,00 g Aqua dem.
40,00 g Dimethyl Ether
Beispiel 20: Aerosolhaarspray VOC80
5,00 g Acrylates Copolymer
1 ,56 g Aminomethyl Propanol
0,70 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,50 g Panthenol
0,10 g Phytantriol
12,14 g Aqua dem.
55,00 g Alcohol
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
10,00 g Butane
15,00 g Dimethyl Ether
Beispiel 21 : Aerosolhaarspray VOC80
3,00 g PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer
5,00 g Polyurethane-1
0,10 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,36 g Aminomethyl Propanol 16, ,04 g Aqua dem.
35 ,50 g Alcohol
40: ,00 g Dimethyl Ether
Beispiel 22: Aerosolhaarspray VOC95
0,95 g Aminomethyl Propanol
0,60 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Dimethicone Copolyol
0,10 g Cetearyl Octanoate
0,10 g Panthenol
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
54,15 g Alcohol
4,00 g Acrylates Copolymer
40,00 g Propane/Butane
Beispiel 23: Pumphaarspray
11 ,20 g PEG/PPG-25/25 Dimethicone/Acrylates Copolymer
2,80 g VP/VA Copolymer
1 ,34 g Aminomethyl Propanol
0,30 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
1 1 ,26 g Aqua dem.
73,00 g Alcohol
Beispiel 24: Pumphaarspray VOC55
2,00 g VP/Methacrylamide/ Vinyl Imidazole Copolymer
1 ,90 g Polyquaternium-46
2,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Parfumöl / etherisches Öl
55,00 g Alcohol
39,00 g Aqua dem.
Beispiel 25: Flüssiges Makeup
Phase A
1 ,70 g Glyceryl Stearate
1 ,70 g Cetylalcohol
1 ,70 g Ceteareth-6 1 ,70 g Ceteareth-25
5,20 g Capryl/Caprin-Triglycerid
5,20 g Mineralöl
Phase B q.s. Konservierungsmittel
4,30 g Propylene Glycol
2,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
59,50 g Aqua dem.
Phase C
0, 10 g Parfumöl / etherisches Öl
Phase D 2,00 g Eisenoxide
12,00 g Titandioxid
Herstellung:
Phase A und Phase B getrennt voneinander auf 80 0C erwärmen. Dann Phase B in Phase A mit einem Rührer mischen. Alles auf 40 0C abkühlen lassen und Phase C und Phase D zugeben. Wiederholt homogenisieren.
Beispiel 26: Eyeliner
Phase A 40,60 g dest. Wasser 0,20 g Dinatrium-EDTA q.s. Konservierungsmittel
Phase B 0,60 g Xanthangummi 0,40 g Veegum 3,00 g Butylenglycol 0,20 g Polysorbate-20
Phase C 15,00 g Eisenoxid / AI-Pulver / Siliciumdioxid (z. B. Sicopearl® Fantastico Gold von BASF)
Phase D 10,00 g dest. Wasser 30,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat Herstellung:
Phase B vormischen. Mit einem Propellermischer Phase B in Phase A hineinmischen, wobei man den Verdicker quellen lässt. Phase C mit Phase D benetzen, alles in Phase AB zugeben und gut mischen.
Beispiel 27: Sonnenschutz-Gel
Phase A 0,90 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
8,00 g Octyl Methoxycinnamate (Uvinul MC 80™ von BASF)
5,00 g Octocrylene (Uvinul N 539 ™ von BASF)
0,80 g Octyl Triazone (Uvinul T 150 ™ von BASF)
2,00 g Butyl Methoxydibenzoylmethane (Uvinul BMBM ™ von BASF) 2,00 g Tocopheryl Acetate
0,10 g Parfümόϊ / etherisches Öl
Phase B 0,30 g Acrylat/Cio-aoAlkylacrylat-Copolymer 0,20 g Carbomer 5,00 g Glycerin 0,20 g Dinatrium-EDTA q.s. Konservierungsmittel
75,30 g dest. Wasser
Phase C 0,20 g Natriumhydroxid
Herstellung:
Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B quellen lassen und unter Homogenisieren in Phase A einrühren. Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren.
Beispiel 28: Sonnenschutzemulsion mit T\O2 und ZnO∑
Phase A 1 ,00 g hydriertes Castoröl-PEG-7 5,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 2,00 g PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer 3,00 g Isopropylmyristat 7,90 g Jojoba (Buxus Chinensis) OiI 4,00 g Octyl Methoxycinnamate (Uvinul MC 80) 2,00 g 4-Methylbenzylidene Camphor (Uvinul MBC 95)
3,00 g Titandioxid, Dimethicone
1 ,00 g Dimethicone
5,00 g Zinkoxid, Dimethicone
Phase B 0,20 g Dinatrium-EDTA 5,00 g Glycerin q.s. Konservierungsmittel
60,80 g dest. Wasser
Phase C 0,10 g Parfümόϊ / etherisches Öl
Herstellung:
Die Phasen A und B getrennt auf ca. 85 0C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Abkühlen auf ca. 40 0C, Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren.
Beispiel 29: Gesichtswasser für trockene und empfindliche Haut
Phase A
3,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,10 g Parfümöl / etherisches Öl 0,30 g Bisabolol
Phase B
3,00 g Glycerin
1 ,00 g Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate 5,00 g Zaubernuss (Hamamelis Virginiana) Destillat
0,50 g Panthenol q.s. Konservierungsmittel
87,60 g dest. Wasser
Herstellung:
Phase A klar lösen. Phase B in Phase A einrühren.
Beispiel 30: Gesichtswaschpaste mit Peelingeffekt
Phase A 73,00 g dest. Wasser 1 ,50 g Carbomer q.s. Konservierungsmittel
Phase B q.s. Parfümöl
7,00 g Potassium Cocoyl H^
4,00 g erfindungsgemäßes ι
Phase C
1 ,50 g Triethanolamin
Phase D
13,00 g Polyethylen (Luwax A™ von BASF)
Herstellung:
Phase A quellen lassen. Phase B klar lösen. Phase B in Phase A einrühren. Mit Phase C neutralisieren. Danach Phase D einrühren.
Beispiel 31 : Seife
Phase A
25,00 g Kaliumcocoat
20,00 g Dinatrium Cocoamphodiacetate
2,00 g Lauramide DEA 1 ,00 g Glycol Stearate
2,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
50,00 g dest. Wasser q.s. Zitronensäure
Phase B q.s. Konservierungsmittel
0,10 g Parfümöl / etherisches Öl
Herstellung:
Phase A unter Rühren auf 70 0C erwärmen, bis alles homogen ist, pH-Wert auf 7,0 bis
7,5 mit Zitronensäure einstellen, alles auf 50 0C abkühlen lassen und Phase B zugeben.
Beispiel 32: Gesichtsreinigungsmilch Typ O/W
Phase A 1 ,50 g Ceteareth-6
1 ,50 g Ceteareth-25
2,00 g Glyceryl Stearate
2,00 g Cetylalkohol
10,00 g Mineralöl
Phase B
5,00 g Propylenglykol q.s. Konservierungsmittel
1 ,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
66,30 g dest. Wasser
Phase C
0,20 g Carbomer
10,00 g Cetearyl Octanoate
Phase D
0,40 g Tetrahydroxypropyl Ethylenediamine
Phase E
0,10 g Parfümöl / etherisches Öl
0,10 g Bisabolol
Herstellung: Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80 0C erwärmen. Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren, kurz nachhomogenisieren. Phase C anschlämmen, in Phase AB einrühren, mit Phase D neutralisieren und nachhomogenisieren. Abkühlen auf ca. 40 0C, Phase E zugeben, nochmals homogenisieren.
Beispiel 33: Transparente Seife
4,20 g Natriumhydroxid
3,60 g dest. Wasser
10,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
22,60 g Propylenglykol
18,70 g Glycerin
5,20 g Cocoamide DEA
2,40 g Cocamine Oxide
4,20 g Natriumlaurylsulfat
7,30 g Myristinsäure
16,60 g Stearinsäure 5,20 g Tocopherol
Herstellung:
Alle Zutaten mischen. Die Mischung klar schmelzen bei 85 0C. Sofort in die Form aus- gießen.
Beispiel 34: Rasierschaum
6,00 g Ceteareth-25
5,00 g Poloxamer 407
52,00 g dest. Wasser
1 ,00 g Triethanolamin
5,00 g Propylenglykol
1 ,00 g Lanolinöl-PEG-75
5,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat q.s. Konservierungsmittel
0,10 g Parfümöl / etherisches Öl
25,00 g Sodium Laureth Sulfate
Herstellung:
Alles zusammen wiegen, danach rühren bis gelöst. Abfüllung: 90 Teile Wirksubstanz und 10 Teile Propan/Butan-Mischung 25:75.
Beispiel 35: After Shave Balsam
Phase A
0,25 g Acrylat/Cio-3o Alkylacrylat-Copolymer
1 ,50 g Tocopherylacetat
0,20 g Bisabolol
10,00 g Capryl/Caprin-Triglycerid q.s. Parfümöl
1 ,00 g hydriertes Rizinusöl-PEG-40
Phase B
1 ,00 g Panthenol
15,00 g Alkohol
5,00 g Glycerin
0,05 g Hydroxyethylcellulose
1 ,90 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
64,02 g dest. Wasser Phase C 0,08 g Natriumhydroxid
Herstellung: Die Komponenten der Phase A mischen. Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren, kurz nachhomogenisieren. Mit Phase C neutralisieren und erneut homogenisieren.
Beispiel 36: Pflegecreme
Phase A
2,00 g Ceteareth-6
2,00 g Ceteareth-25
2,00 g Cetearylalkohol
3,00 g Glyceryl Stearate SE
5,00 g Mineralöl
4,00 g Jojoba (Buxus Chinensis) Öl
3,00 g Cetearyloctanoat
1 ,00 g Dimethicone
3,00 g Mineralöl, Lanolinalkohol
Phase B
5,00 g Propylenglykol
0,50 g Veegum
1 ,00 g Panthenol
1 ,70 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
6,00 g Polyquaternium-44 q.s. Konservierungsmittel
60,80 g dest. Wasser
Phase C q.s. Parfüm
Herstellung:
Die Phasen A und B getrennt auf ca. 80 0C erwärmen. Phase B homogenisieren. Phase B unter Homogenisieren in Phase A einrühren, kurz nachhomogenisieren. Abkühlen auf ca. 40 0C, Phase C hinzugeben und nochmals kurz homogenisieren.
Beispiel 37: Zahnpasta
Phase A 34,79 g dest. Wasser
3,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
20,00 g Glycerin
0,76 g Natriummonofluorophosphat
Phase B
1 ,20 g Natriumcarboxymethylcellulose
Phase C
0,80 g Aromaöl
0,06 g Saccharin
0,10 g Konservierungsmittel
0,05 g Bisabolol
1 ,00 g Panthenol
0,50 g Tocopheryl Acetate
2,80 g Siliciumdioxid
1 ,00 g Natriumlaurylsulfat
7,90 g Dicalciumphosphat wasserfrei
25,29 g Dicalciumphosphat-Dihydrat
0,45 g Titandioxid
Herstellung:
Phase A lösen. Phase B in Phase A einstreuen und lösen. Phase C zugeben und unter
Vakuum bei Raumtemperatur ca. 45 Min. rühren lassen.
Beispiel 38: Mundwasser
Phase A
2,00 g Aromaöl
4,50 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
1 ,00 g Bisabolol
30,00 g Alkohol
Phase B
0,20 g Saccharin
5,00 g Glycerin q.s. Konservierungsmittel
5,00 g Poloxamer 407
52,30 g dest. Wasser
Herstellung: Phase A und Phase B getrennt klar lösen. Phase B in Phase A einrühren.
Beispiel 39: Prothesenhaftmittel
Phase A
0,20 g Bisabolol
1 ,00 g Betacarotin q.s. Aromaöl
20,00 g Cetearyl Octanoate
5,00 g Siliciumdioxid
33,80 g Mineralöl
Phase B
5,00 g erfindungsgemäßes
35,00 g PVP (20%ige Lösur
Herstellung:
Phase A gut mischen. Phase B in Phase A einrühren.
Beispiel 40: Aromaduschbad
Phase A:
10,00 g Rewopol SB FA 30 Disodium Laureth Sulfosuccinate
10,00 g Tego Betain L 7 Cocamidopropyl Betaine 40,00 g Texapon NSO Sodium Laureth Sulfate
0,80 g etherische Öle / Parfumöle
0,20 g Phytantriol Phytantriol
2,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
Phase B
30,00 g Wasser dem. Aqua dem.
0,50 g Sodium Ascorbyl Phosphate Sodium Ascorbyl Phosphate
3,00 g Natriumchlorid Sodium Chloride
1 ,00 g D-Panthenol USP Panthenol 2,50 g Luviquat® FC 550 Polyquaternium-16
Herstellung:
Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und jeweils gut mischen. Mit Zitronensäure den gewünschten pH-Wert ein- stellen. Beispiel 41 : Shampoo mit Babassuöl und Luviquat® Mono LS
Phase A
2,00 g erfindungsgemäßes C 10-lsoalkanolalkoxilat
0,50 g Babassuöl Babassu (Orbygnya Oleifera) OiI q.s. Parfümόϊ
40,00 g Texapon NSO Sodium Laureth Sulfate
10,00 g Tego Betain L 7 Cocamidopropyl Betaine
10,00 g Rewopol SB FA 30 Disodium Laureth Sulfosuccinate
Phase B
31 ,50 g Wasser dem. Aqua dem.
5,00 g Luviquat® Mono LS Cocotrimonium Methosulfate q.s. Konservierungsmittel
1 ,00 g Natriumchlorid Sodium Chloride
Herstellung:
Die Komponenten der Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und lösen.
Beispiel 42: Duschbad mit Vitaminen
Phase A
0,50 g Vitamin E-Acetat Tocopheryl Acetate
0,20 g Bisabolol nat. Bisabolol
2,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
10,00 g Tego Betain L 7 Cocamidopropyl Betaine
50,00 g Texapon N 28 Sodium Laureth Sulfate
5,00 g Lamepon S Potassium Cocoyl Hydrolyzed Protein q.s. Parfümöl
Phase B 1 ,00 g D-Panthenol USP Panthenol 0,10 g Uvinul D 50 Benzophenone-2 5,00 g Luviquat Style Polyquaternium-16 q.s. Konservierungsmittel
22,20 g Wasser dem. Aqua dem. 4,00 g Natriumchlorid Sodium Chloride
Herstellung: Phase A mischen. Die Komponenten der Phase B nacheinander zugeben und klar lösen.
Beispiel 43: After Shave
Phase A 1 ,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 2,50 g Luvigel EM Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer
15,00 g Luvitol EHO Cetearyl Ethylhexanoate 0,20 g Bisabolol nat. Bisabolol 2,30 g Parfümöl oder etherisches Öl
Phase B
1 ,00 g D-Panthenol USP Panthenol
3,00 g Glycerin 87 % Glycerin
15,00 g Ethanol abs. Alkohol
60,00 g Wasser dem. Aqua dem.
Herstellung:
Die Phasen A und B getrennt mischen. Phase B/C/D unter Homogenisieren in Phase A einrühren.
Beispiel 44: Schaumbad
Phase A 5,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat 0,10 g etherisches Öl / Parfümöl
Phase B
50,00 g Texapon NSO Sodium Laureth Sulfate 8,00 g Lamepon S Potassium Cocoyl Hydrolyzed Protein 5,00 g Luviquat® Mono CP Hydroxyethyl Cetyldimonium Phosphate q.s. Konservierungsmittel
29,90 g Wasser dem. Aqua dem. 2,00 g Natriumchlorid Sodium Chloride
Herstellung:
Phase A mischen und mit Phase B neutralisieren. Phase B zugeben und rühren, bis eine klare Lösung vorliegt. Beispiel 45: transparenter Deostift
3,00 g Cremophor A 25 Ceteareth-25
3,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
0,20 g Bisabolol rac. Bisabolol
1 ,00 g Vitamin E-Acetat Tocopheryl Acetate
3,00 g Parfümöl
5,00 g Natriumstearat Sodium Stearate
0,50 g Irgasan DP 300 Triclosan
15,00 g Glycerin 87 % Glycerin
60,00 g 1 ,2-Propylenglykol Care Propylene Glycol
9,30 g Wasser dem. Aqua dem.
Herstellung:
Die Komponenten der Phase A einwiegen und aufschmelzen. Die geschmolzene Masse in geeignete Formen gießen und erstarren lassen.
Beispiel 46: Gel mit etherischen Ölen
Phase A
1 ,00 g Carbopol 1342 Acrylates/Cio-3oAlkyl Acrylate Crosspolymer
49,00 g Wasser dem. Aqua dem.
Phase B
7,50 g Rosmarinöl Rosemary (Rosmarinus Officinalis) OiI
7,50 g Fichtennadelöl Pine (Pinus Sylvestris) OiI
10,00 g Ethanol 96 % Alkohol
2,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat q.s. Konservierungsmittel
22,00 g Wasser dem. Aqua dem.
Phase C 1 ,00 g Triethanolamin Care Triethanolamine
Herstellung:
Phase A quellen lassen. Phase B klar lösen.
Beispiel 47: Relaxing Sport Gel
Phase A
0,30 g Menthol Menthol 2,00 g Parfümöl 2,50 g Luvigel EM Caprylic/Capric Triglyceride, Sodium Acrylates Copolymer 3,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
Phase B q.s. FD&C BIue No.1 C. I. 42090, FD&C Blue No. 1
74,20 g Wasser dem. Aqua dem.
Phase C
15,00 g Ethanol 96 % Alkohol
3,00 g Glycerin 87 % Glycerin
Herstellung: Phase A mischen. Phase B in Phase A einrühren bis homogen. Phase C langsam unterrühren.
Beispiel 48: Ölbad
15,00 g Luvitol EHO C Ceetteeaarryyll EEtthhyyllhexanoate
14,00 g Miglyol 812 CCaapprryylliicc//CCaapprric Triglyceride
1 ,00 g D-Panthenol 50 P PPaanntthheennooll,, PPrropylene Glycol
0,10 g Bisabolol nat. BBiissaabboollooll
37,00 g Cetiol HE PPEEGG--77--GGllyycceeιryl-Cocoate q.s. Parfümöl q.s. Konservierungsmittel
24,00 g erfindungsgemäßes Cio-Isoalkanolalkoxilat
8,90 g Wasser dem. Aqua dem.
Herstellung:
Alles zusammen wiegen, rühren bis gelöst.
Beispiele 49 - 54: W/O Formulierungen
-«I
Figure imgf000073_0001
'hase Bestandteil IINCI 3sp. 49 3sp. 50 3sp. 51 Bsp. 52 Bsp. 53 Bsp. 54
Hydrolite 5 3,00 g 2,0 g 3,0 g 2,0 g ι/Vater dem. Aqua dem. ad 100 g ad 100 g ad 100 g ad 100 g ad 100 g
Konservierungsmittel q.s. q.s. q.s. q.s. q.s. q.s.
Bsp. Beispiel
Phasen A und B getrennt auf etwa 85 0C erwärmen. Phase B in Phase A unter Homogenisieren einrühren, kurz nachhomogenisieren. Abkühlen auf etwa 40 0C, Phase C zugegeben, nochmals homogenisieren.
Beispiele 55 - 60: wässrige Formulierungen auf Basis von Silikonen
-«I W
Figure imgf000074_0001
Figure imgf000075_0001
Bsp. Beispiel -«I 4^
Phasen A und B auf 75 0C erwärmen. Phase B in Phase A einrühren und homogenisieren. Auf etwa 40 0C abkühlen und Phase C zugegeben
Beispiele 61 - 65: O/W Formulierungen
Figure imgf000075_0002
-«I Ui
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000077_0001
Bsp. Beispiel
Herstellung:
-«i
Phase A und C auf 80 0C erwärmen. Phase B in Phase A einhomogenisieren. Phase C vorhomogenisieren und in Phase A+B einrühren. Kurz Nachhomogenisieren und auf 40 0C abkühlen und Phase D einarbeiten.

Claims

Patentansprüche
1. Tensidgemisch, enthaltend
A) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, das durch Alkoxilierung wenigstens eines Cio-Isoalkanols mit wenigstens einem C2- bis C6-Al kylenoxid erhältlich ist, und
B) wenigstens ein von A) verschiedenes Tensid.
2. Tensidgemisch nach Anspruch 1 , wobei die Isoalkanolalkoxilate A) ausgewählt sind unter Verbindungen der Formel I
R-O-(Alk1O)χ-(Alk2O)y-(Alk3O)z-H (I)
worin
R für verzweigtes Cio-Alkyl steht,
Alk1, Alk2 und Alk3 unabhängig voneinander für geradkettige oder verzweigte
C2-C5-Alkylengruppen stehen, wobei Alk1 und Alk2 sowie Alk2 und Alk3, soweit vorhanden, sich hinsichtlich ihrer Kohlenstoffatomzahl oder Struktur unterscheiden,
x + y + z für eine Zahl von 1 bis 100 steht.
3. Tensidgemisch nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei die Komponente B) wenigstens ein anionisches Tensid umfasst, das ausgewählt ist unter Carboxyla- ten, Alkylethercarboxylate, Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, Alkylsuccinaten, Alkylsulfosuccinaten,
N-Acylsarkosinaten, N-Acyltauraten, Acylisothionaten, N-Acylglutamaten, Alkylphosphaten, Alkyletherphosphaten, Methylcellulosen, Kondensationsprodukten von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukten von Naphthalinsulfonsäuren, Phenol- und/oder Phenolsulfon- säuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyd und Harnstoff, Eiweißhydrolysa- ten, Lignin-Sulfitablaugen und Mischungen davon.
4. Tensidgemisch nach Anspruch 3, wobei die Komponente B) ausgewählt ist unter C8-C30-Al kylsulfaten, C8-C30-Alkylethersulfaten, C8-C30-Alkylsulfonaten und Mi- schungen davon.
5. Tensidgemisch nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das die Komponente A) in einer Menge von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Tensid- gemischs, enthält.
6. Kosmetisches oder pharmazeutisches Mittel, enthaltend
a) wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert,
b) wenigstens einen kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Wirk- oder Effektstoff, und
c) gegebenenfalls wenigstens einen weiteren kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
7. Mittel nach Anspruch 6, wobei wenigstens eine der Komponenten b) oder c) eine Verbindung mit einer Löslichkeit in Wasser von unterhalb 10 g/l bei 25 °C und 1013 mbar umfasst.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 6 oder 7 in Form eines Gels, Schaums, Sprays, einer Salbe, Creme, Emulsion, Suspension, Lotion, Milch oder Paste.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 in Form eines Haarbehandlungsmittels, vorzugsweise in Form eines Haarfestigers, Haarmousses, Haargels, Shampoos, Haarsprays, Haarschaums, Spitzenfluids, Egalisierungsmittels für Dauerwellen, Haarfärbe- und -bleichmittels, "Hot-Oil-Treatment"-Präparats, einer Haarlotion,
Haarspülung oder Haaremulsion.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 in Form einer hautkosmetischen Zubereitung, vorzugsweise in Form eines Hautreinigungsmittels, Hautpflegemittels, Hautschutzmittels oder Mittels der dekorativen Kosmetik.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 in Form einer zahn- oder mundhygienischen Zubereitung.
12. Wirk- oder Effektstoffzusammensetzung, enthaltend
wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat A), wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert, und
- wenigstens einen Wirk- oder Effektstoff, der in Wasser bei 25 °C und
1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l aufweist.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei der Wirk- oder Effektstoff ausgewählt ist unter UV-Absorbern, Nährstoffen, Lebensmittelhilfs- und -Zusatzstoffe, Nahrungsergänzungsmitteln, vorzugsweise Vitaminen und Provitaminen, Futter- mitteln und Farbstoffen.
14. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 oder 13, umfassend ein wässriges Medium als kontinuierliche Phase und wenigstens einen in der kontinuierlichen Phase solubilisierten oder dispergierten Wirkstoff und/oder Effektstoff.
15. Verwendung wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A), wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert, als Solubilisator zur Herstellung wässriger Formulierungen von Wirkstoffen und Effektstoffen, die in Wasser bei 25 "C/1013 mbar eine Löslichkeit unterhalb 10 g/l aufweisen.
16. Verwendung wenigstens eines Isoalkanolalkoxilats A), wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert, als Solubilisator in molekulardispersen Systemen.
17. Verwendung wenigstens eines wenigstens ein Isoalkanolalkoxilat, wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert, als Solubilisator in Kombination mit wenigstens einer Siliconverbindung.
18. Verwendung wenigstens eines wenigstens ein Isoalkanolalkoxilats A), wie in einem der Ansprüche 1 oder 2 definiert, als Komponente einer wenigstens einen UV-Absorber und/oder wenigstens ein Lichtschutzpigment enthaltenden Zusammensetzung zur Verbesserung des Lichtschutzfaktors dieser Zusammensetzung.
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