WO2005116232A1 - Procedimiento para la síntesis de nucleósidos mediante la utilización de microorganismos psicrotrofos o psicrotolerantes - Google Patents

Procedimiento para la síntesis de nucleósidos mediante la utilización de microorganismos psicrotrofos o psicrotolerantes Download PDF

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Abstract

El procedimiento de síntesis de nucleósidos se lleva a cabo partiendo de nucleósidos de uracilo y utilizando microorganismos psicrotrofos productores de nucleosido fosforilasas o 2'­desoxirribosiltransferasas. La temperatura de reacción es inferior a 60°C, preferentemente 57°C. Los microorganismos utilizados son cepas psicrotrofas de Bacillus subtilis ssp. niger; Bacillus psychrosaccharolyticus, Photobacterium phosphoreum y Psychrobacter immobilis. Al realizar la síntesis a temperaturas inferiores a las habituales se obtienen diversos nucleosidos con escasa formación de productos secundarios.

Claims

Reivindicaciones
1. Procedimiento para la síntesis en un único paso de nucleósidos purínicos, pirimidínicos, o con otros heterociclos relacionados, por intercambio de bases caracterizado porque emplea células de microorganismos psicrotrofos a una temperatura de reacción entre 45 y 75 °C.
2. Procedimiento, según reivindicación 1, caracterizado porque la temperatura de reacción es de 57 °C.
3. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Aeromonas salmonicida ssp achromogenes.
4. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Bacillus psychrosaccharolyticus.
5. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Bacillus subtilis ssp. niger.
6. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Photobacterium damselae.
7. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Photobacterium leiognathi.
8. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Photobacterium phosphoreum.
9. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Psychrobacter immobilis.
10. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Vibrio alginolyticus.
11. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el microorganismo utilizado es Vibrio mediterranei.
12. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, caracterizado porque los nucleósidos sintetizados son ribonucleósidos purínicos, pirimidínicos o con otros heterociclos relacionados que se obtienen a partir de ribonucleósidos de uridina.
13.- Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque los nucleósidos sintetizados son 2'-deoxiribonucleósidos purínicos, pirimidínicos o con otros heterociclos relacionados obtenidos a partir de 2'-deoxiuridina o timidina.
14. Procedimiento, según reivindicación 13, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en las reivindicaciones 4 a 9.
15. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque los nucleósidos sintetizados son 2',3'-dideoxiribonucleósidos purínicos, pirimidínicos o con otros heterociclos relacionados obtenidos a partir de 2', 3'- dideoxiuridina.
16. Procedimiento, según reivindicación 15, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en las reivindicaciones 3 a 11.
17. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el ribonucleótido del 3-carboxamido-1 ,2,4-triazol y se obtiene a partir de uridina.
18. Procedimiento, según reivindicación 17, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 5.
19. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el ribonucleósido de 6-mercaptopurina y se obtiene a partir de uridina.
20. Procedimiento, según reivindicación 19, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 5.
21. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el 2'-deoxiribonucleósido de 6-mercaptopurina y se obtiene a partir de 2'-deoxiuridina.
22. Procedimiento, según reivindicación 21, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 5.
23. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el 2'-deoxiribonucleósido de 6-mercaptopurina y se obtiene a partir de 2'-deoxiuridina.
24. Procedimiento, según reivindicación 23, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 5.
25. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es 2',3'-dideoxiadenosina y se obtiene a partir de 2',3'-dideoxiuridina.
26. Procedimiento, según reivindicación 25, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 5.
27. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el 2'-deoxiribonucleósido de 5'-fluoruracilo y se obtiene a partir de 2'-deoxiuridina.
28. Procedimiento, según reivindicación 27, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 4.
29. Procedimiento, según reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el nucleósido sintetizado es el 2'-deoxiribonucleósido de 5'-clorouracilo y se obtiene a partir de 2'-deoxiuridina.
30. Procedimiento, según reivindicación 29, caracterizado porque emplea células enteras de los microorganismos relacionados en la reivindicación 4.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458016A (en) * 1981-03-09 1984-07-03 Ajinomoto Co., Inc. Production of 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole
US4614719A (en) * 1982-04-30 1986-09-30 Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha Process for producing ribavirin

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458016A (en) * 1981-03-09 1984-07-03 Ajinomoto Co., Inc. Production of 1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole
US4614719A (en) * 1982-04-30 1986-09-30 Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha Process for producing ribavirin

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAVICCHIOLI R. ET AL: "Low-temperature extremophiles and their applications", CURRENT OPINION IN BIOTECHNOLOGY, vol. 13, no. 3, 2002, pages 253 - 261 *
LEWKOWICZ E.S. ET AL: "An improved microbial synthesis of purine nucleosides", BIOTECHNOLOGY LETTERS, vol. 22, 2000, pages 1277 - 1280 *
RAMANA K.V. ET AL: "Biotechnological application of psycrophiles and their habitat to low-temperature", JOURNAL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH, vol. 59, 2000, pages 87 - 101 *
RUSSEL N.J.: "Toward a molecular understanding of cold activity of enzimes from psycrophiles", EXTREMOPHILES, vol. 4, 2000, pages 83 - 90 *
TRELLES J.A. ET AL: "Purine nucleoside synthesis from uridine using immobilised Enterobacter gergoviae CECT 875 whole cells", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 44, no. 12, 2003, pages 2605 - 2609 *

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