WO2004045290A1 - Fungizide mischungen auf der basis von imidazolderivaten - Google Patents

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WO2004045290A1
WO2004045290A1 PCT/EP2003/012770 EP0312770W WO2004045290A1 WO 2004045290 A1 WO2004045290 A1 WO 2004045290A1 EP 0312770 W EP0312770 W EP 0312770W WO 2004045290 A1 WO2004045290 A1 WO 2004045290A1
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WO
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formula
mixtures
compounds
halogen
triazolopyrimidine
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PCT/EP2003/012770
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English (en)
French (fr)
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Jordi Tormo I Blasco
Thomas Grote
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
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Basf Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • halogen and phenyl which can be substituted by halogen or -CC 4 alkyl, mean or
  • X 4 is di- (-C 4 -alkyl) amino or isoxazol-4-yl, which can carry two -C-C 4 alkyl radicals,
  • the invention relates to methods for controlling phytopathogenic harmful fungi with mixtures of the compounds I and II, compositions comprising them and the use of the compounds I and II for the preparation of such mixtures.
  • the object of the present invention was to provide further particularly effective mixtures for controlling harmful fungi and in particular for certain indications.
  • the present invention was based on the problem of mixtures which, with a reduced total amount of active compounds applied, have an improved activity against harmful fungi (synergistic mixtures).
  • the mixtures according to the invention act synergistically and are therefore particularly suitable for controlling harmful fungi and in particular real and false mildew fungi in cereals, vegetables, fruits, ornamental plants and vines.
  • the mixtures according to the invention preferably contain the compound of the formula I and a compound of the formula II as the active component.
  • Compounds of the formula II are preferred in which X 1 is halogen, in particular chlorine and X 2 is tolyl, in particular p-tolyl.
  • the compound of the formula Ha (common na e: cyazofamid) is particularly preferred. It is known from EP-A 298 196.
  • Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Compounds of the formula IIb in which Y represents bromine (IIb-1) or chlorine (IIb-2) are particularly preferred.
  • Compound Ha is preferred for use in mixtures with the triazolopyrimidine of the formula I.
  • the compounds I and II are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • organic acids are formic acid, carbonic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain fatty acids 1 with straight-chain alkyl radicals) up to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid residues), where the alkyl
  • the ions of the elements of the first to eighth subgroups especially chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and in addition the second main group, especially calcium and magnesium, of the third and fourth main group come as metal ions Aluminum, tin and lead are considered.
  • the metals can optionally be present in different valences.
  • the quantitative ratio of the compounds I and II can be varied within wide ranges; the active compounds are preferably used in a weight ratio in the range from 50: 1 to 1:50, preferably 20: 1 to 1:20, in particular 10: 1 to 1:10.
  • the pure active ingredients I and II When preparing the mixtures, use is preferably made of the pure active ingredients I and II, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
  • the mixtures of the compounds I and II or the compounds I and II used simultaneously, together or separately, are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes out. Some of them are systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides. They are particularly important for combating a large number of fungi on various crops such as cotton, vegetables (eg cucumber, beans, tomatoes, potatoes and squashes), barley, grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit plants, rice, rye , Soy, wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
  • vegetables eg cucumber, beans, tomatoes, potatoes and squashes
  • barley grass, oats, bananas, coffee, corn, fruit plants, rice, rye , Soy, wine, wheat, ornamental plants, sugar cane and a variety of seeds.
  • the compounds I and II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 2 kg / ha, preferably 0.05 to 1.5 kg / ha, in particular 0.05 to 0.75 kg, depending on the type of effect desired /Ha.
  • the application rates for the compounds I are 10 g / ha to 1000 g / ha, preferably 20 to 750 g / ha, in particular 20 to 500 g / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly 5 g / ha to 500 g / ha, preferably 50 to 500 g / ha, in particular 50 to 200 g / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 1 g / kg of seed preferably 0.01 to 0.5 g / kg, in particular 0.01 to 0.1 g / kg, are generally used.
  • the separate or joint application of the compounds I and II or the mixtures of the compounds I and II is carried out by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents and auxiliaries The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
  • aromatic solvents e.g. Solvesso products
  • paraffins e.g. petroleum fractions
  • alcohols e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g. cyclohexanone, gamma-butryolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters ,
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as natural stone powder (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (e.g. highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • natural stone powder e.g. kaolins, clays, talc, chalk
  • synthetic stone powder e.g. highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite liquors and methyl cellulose.
  • Suitable surfactants are condensation products are alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, the Naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, tributylphenylpolyglycol
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil
  • coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral soils, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as grain flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral soils such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attack clay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight, of the active ingredients.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • the active ingredients 5 10 parts by weight of the active ingredients are dissolved in water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other aids are added. The active ingredient dissolves when diluted in water.
  • 75 parts by weight of the active ingredients are ground in a rotor-strator mill 5 with the addition of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active substances as such in the form of their formulations 30 or the use forms prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oldispersions, pastes, dusts, sprinkling agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms 35 depend entirely on the purposes of use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, old dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or old dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or Oil existing concentrates are produced, which are suitable for dilution with water.
  • the active substance concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the active ingredients were prepared separately or together as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. - 1% by weight of emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
  • emulsifier Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Efficiency (W) is determined using Abbot's formula as follows:
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • the expected efficacies of the active ingredient mixtures are determined using the Colby formula [RS Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] and compared with the observed efficiencies.
  • Leaves of potted vines of the "Müller-Thurgau" variety were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below.
  • the undersides of the leaves were inoculated with an aqueous suspension of zoospores from Plasmopara viticola.
  • the vines were then placed for 48 hours in a steam-saturated chamber at 24 ° C and then for 5 days in a greenhouse at temperatures between 20 and 30 ° C. After this time, the plants were again placed in a moist chamber for 16 hours in order to accelerate the sporangium carrier outbreak. The extent of the development of the infestation on the undersides of the leaves was then determined visually.
  • Example 2 Efficacy against late blight on tomatoes caused by Ph.ytophth.ora infestans
  • Leaves of potted plants of the "Large Meat Tomato St. Pierre" type were sprayed with an aqueous suspension in the concentration of active ingredient given below until it dripped. The following day, the leaves were infected with a cold aqueous zoospore suspension of Phytophthora infestans with a density of 0.25 x 10 6 spores / ml. The plants were then placed in a chamber saturated with water vapor at temperatures between 18 and 20 ° C. After 6 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%. Table C - Individual active substances

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Abstract

Fungizide Mischungen auf der Basis von ImidazolderivatenZusammenfassungFungizide Mischungen, enthaltendA) das Triazolopyrimidin der Formel I,(Formel I) undB) Imidazolderivate der Formel II(Formel II) in der X1 und X2 Halogen und Phenyl, welches durch Halogen oder Alkyl substituiert sein kann, bedeuten oder X1 und X2 gemeinsam mit der überbrückenden C=C-Doppelbindung eine Difluormethylendioxyphenyl-Gruppe bilden; X3 Cyano oder Halogen, und X4 Dialkylamino oder Isoxazol-4-yl, welches zwei Alkylreste tragen kann, bedeuten, in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II, sie enthaltende Mittel und die Verwendung der Verbindungen I und II zur Herstellung derartiger Mischungen.

Description

Fungizide Mischlingen auf der Basis von Imidazolderivaten
Besehreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthaltend
A) das Triazolopyrimidin der Formel I,
Figure imgf000002_0001
B) Imidazolderivate der Formel II
Figure imgf000002_0002
in der X1 und X2 Halogen und Phenyl, welches durch Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiert sein kann, bedeuten oder
X1 und X2 gemeinsam mit der überbrückenden C=C-Doppelbindung eine 3 ,4-Difluormethylendioxγphenyl-Gruppe bilden;
X3 Cyano oder Halogen, und
X4 Di- (Cι-C4-alkyl) amino oder Isoxazol-4-yl, welches zwei Cι-C4-Alkylreste tragen kann, bedeuten,
in einer synergistisch wirksamen Menge .
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II, sie enthaltende Mittel und die Verwendung der Verbindungen I und II zur Herstellung derartiger Mischungen.
Die Verbindung der Formel I, 5-Chlor-7- (4-methyl-pipiridin-l- yl) -6- (2, 4, 6-trifluor-phenyl) - [1,2,4] riazolo[l, 5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze ist aus der Literatur bekannt (WO 98/46607) . Mischungen von Triazolopyrimidinen der Formel I mit anderen Wirkstoffen sind aus EP-A 988 790 und US 6,268,371 bekannt.
Ebenfalls bekannt sind die Imidazolderivate der Formel II, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze (EP-A 298 196, WO 97/06171) .
Mischungen von Imidazolderivaten der Formel II mit anderen Wirkstoffen sind aus WO 98/48628 und WO 00/30440 bekannt.
Um die Gefahr der Selektion von resistenten Pilzstämmen zu verringern, werden heutzutage zur Bekämpfung von Schadpilzen üblicherweise Mischungen verschiedener Wirkstoffe eingesetzt. Durch Kombination von Wirkstoffen mit unterschiedlichen Wirkungs- mechanismen kann der Bekämpfungserfolg über längere Zeit gesichert werden.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, weitere besonders wirksame Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere für bestimmte Indikationen zur Verfügung zu stellen.
Im Hinblick auf ein effektives Resistenzmanagement und eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbesserung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen I und II lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilzen aufweisen (synergistische Mischungen) .
Demgemäß wurden die eingangs definierte Mischungen gefunden. Es wurde außerdem gefunden, daß sich bei gleichzeitiger, und zwar gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindungen II nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen, als mit den Einzelverbindungen allein.
Die erfindungsgemäßen Mischungen wirken synergistisch und sind daher zur Bekämpfung von Schadpilzen und insbesondere von echten und falschen Mehltaupilzen in Getreide, Gemüse, Obst, Zierpflanzen ind Reben besonders geeignet.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen die Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel II als aktive Komponente . Verbindungen der Formel II sind bevorzugt, in der X1 Halogen, insbesondere Chlor bedeutet und X2 für Tolyl, insbesondere p-Tolyl steht .
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der X4 Dimethylamino bedeutet.
Daneben ist die Verbindung der Formel Ha (common na e: cyazofamid) besonders bevorzugt. Sie ist aus EP-A 298 196 be- kannt.
Figure imgf000004_0001
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in der X1 und X2 gemeinsam mit der überbrückenden C=C-Doppelbindung eine 3 , 4-Di- fluormethylendioxyphenylgruppe bilden.
Daneben sind Verbindungen der Formel II bevorzugt, in denen X4 3 , 5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet .
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ilb, in der Y Halogen bedeutet.
Figure imgf000004_0002
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom und Jod. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ilb, in denen Y für Brom (IIb-1) oder Chlor (IIb-2) steht.
Zur Verwendung in Mischungen mit dem Triazolopyrimidin der Formel I ist Verbindung Ha bevorzugt.
Die Verbindungen I und II sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenden Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organischen Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure, Kohlensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und' Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyan- säure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit gerad- kettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoff- atomen) , Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen) , Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen) , Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen) , wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosa- lizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der ersten bis achten Nebengruppe, vor allem Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und daneben der zweiten Hauptgruppe, vor allem Calcium und Magnesium, der dritten und vierten Haupt- gruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei in Betracht. Die Metalle können dabei gegebenenfalls in verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Das Mengenverhältnis der Verbindungen I und II kann in weiten Be- reichen variiert werden; vorzugsweise werden die Wirkstoffe in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von 50:1 bis 1:50, bevorzugt 20:1 bis 1:20, insbesondere 10:1 bis 1:10 eingesetzt.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und II bzw. die Verbindungen I und II gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt, zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deutero- myceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst- pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Ähizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, üstila≤ro-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis an Äpfeln, Bipolaris- und Drechs- lera-Arten an Getreide, Reis und Rasen, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, JMycosphaerella-Arten an Bananen, Erdnüssen und Getreide, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Pseudoperonospora-Arten an Kürbisgewächsen und Hopfen, Plasmopara viticola an Reben, AI t ernaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium- Arten.
Sie sind außerdem im Materialschütz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii .
Die Verbindungen I und II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Aus- Wirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 2 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 1,5 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 0,75 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 10 g/ha bis 1000 g/ha, vorzugsweise 20 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 5 g/ha bis 500 g/ha, vorzugsweise 50 bis 500 g/ha, insbesondere 50 bis 200 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 1 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 0.5 g/kg, insbesondere 0,01 bis 0,1 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I und II können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Gra- nulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte,
Xylol) , Paraffine (z.B. Erdölfraktionen) , Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton) , Pyrrolidone (NMP, NOP) , Acetate (Glykoldiacetat) , Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethy- len-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl- sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl- phenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletherace- tal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naph- thaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger- - Stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalk- stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumni rat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulose- pulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
5 10 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
10 B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. 15
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) ge- 20 löst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)
40 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca- 25 Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultra- turax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
30 E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerks ugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension 35 zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
40 50 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung
45 des Wirkstoffs . G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle 5 vermhlen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
2. Produkte für die Direktapplikation
10 H) Stäube (DP)
5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel . 15
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die 20 Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.
J) ULV- Lösungen (UL)
25 10 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen 30 oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen 35 richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pa- 40 sten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Oldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert 45 werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im GewichtsVerhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Anwendungsbeispiele
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. - Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungs- grade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
W = (1 - α/ß)-100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf. Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x*y/100
zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b.
Beispiel 1 - Wirksamkeit gegen Rebenperonospora verursacht durch Plasmopara viticola
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäss- riger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Unterseiten der Blätter mit einer wässrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.
Tabelle A - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000012_0001
Tabelle B - erfindungsgemäße Kombinationen
Figure imgf000013_0001
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Beispiel 2 : Wirksamkeit gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Ph.ytophth.ora infestans
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate St. Pierre" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten ange- gebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer kalten wässrigen Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans mit einer Dichte von 0,25 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer Wasserdampf gesättigten Kammer bei Temperaturen zwi- sehen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Tabelle C - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000014_0001
Tabelle D - erfindungsgemäße Kombinationen
Figure imgf000014_0002
r) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad der erfindungsgemäßen Mischungen in allen Mischungsverhältnissen deutlich höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnet .

Claims

Patentansprüche:
1. Fungizide Mischungen, enthaltend
A) das Triazolopyrimidin der Formel I,
Figure imgf000016_0001
und
B) I i azolderivate der Formel II
Figure imgf000016_0002
in der X1 und X2 Halogen und Phenyl, welches durch Halogen oder Cχ-C4-Alkyl substituiert sein kann, bedeuten oder
X1 und X2 gemeinsam mit der überbrückenden C=C-Doppelbin- dung eine 3,4-Difluormethylendioxyphenyl-Gruppe bilden;
X3 Cyano oder Halogen, und
X4 Di-(Cι-C4-alkyl)amino oder
Isoxazol-4-yl, welches zwei Cι-C4-Alkylreste tragen kan , bedeuten,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Fungizide Mischungen nach den Anspruch 1, enthaltend als Imi- dazolderivat die Verbindung Ha.
Figure imgf000016_0003
3. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1, enthaltend als Imida- zolderivat eine Verbindung der Formel Ilb,
Figure imgf000017_0001
in der Y für Halogen steht.
4. Fungizide Mischungen nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Triazolopyrimidins I zu den Imidazolderivaten der Formel II 50:1 bis 1:50 beträgt.
5. Fungizide Mittel, enthaltend die fungiziden Mischungen gemäß Ansprüchen 1 bis 4 sowie einen festen oder flüssigen Träger.
6. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit dem Triazolopyrimi- din der Formel I gemäß Anspruch 1 und Imidazolderivaten der Formel II gemäß Ansprüche 1 oder den Mitteln gemäß Anspruch 5 behandelt .
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Triazolopyrimidin der Formel I gemäß Anspruch 1 und Imi- dazolderivate der Formel II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Triazolopyrimidin der Formel I gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,01 bis 2,5 kg/ha aufwendet.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Imidazolderivate der Formel II gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 5 g/ha bis 500 g/ha aufwendet.
10. Verwendung der Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels.
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