WO2004030456A1 - Composition for controlling house pest and method of controlling - Google Patents

Composition for controlling house pest and method of controlling Download PDF

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WO2004030456A1
WO2004030456A1 PCT/JP2003/012730 JP0312730W WO2004030456A1 WO 2004030456 A1 WO2004030456 A1 WO 2004030456A1 JP 0312730 W JP0312730 W JP 0312730W WO 2004030456 A1 WO2004030456 A1 WO 2004030456A1
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optionally substituted
substituted
salt
atom
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PCT/JP2003/012730
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French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
Osamu Imai
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
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Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd.
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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04Sulfonic acids; Derivatives thereof

Definitions

  • the present invention relates to a composition for controlling house pests containing a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof as an active ingredient, or a method for controlling house pests by treating the active ingredient into house pests.
  • the present invention particularly relates to a method for controlling termites and ants.
  • Dialkyl sulfosuccinates are compounds known as surfactants and are used as pesticide emulsifiers, wetting agents, penetrants and the like. However, it is not known that dialkyl sulfosuccinates have a termite control action. Urea or uric acid is also a known compound. However, it is not known that urea or uric acid has a control activity on white stalks.
  • the compound of the formula (I) described below is a compound described in US Pat. No. 5,360,860, US Pat. No. 6,239,160, US Pat. No. 6,566,518, and the like.
  • the compound of the formula (II) described later is a compound described in US Pat. No. 5,288,727.
  • a composition for controlling insect pests in a house combining these compounds with a dialkyl sulfosuccinate is not known.
  • Conventionally known methods for controlling termites include methods using organic phosphorus compounds such as chlorpyrifos and pyrethroid compounds.
  • Examples of the method for controlling gall include methods using hydramethylnon, lithium sulfonate, organic phosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds and the like.
  • Examples of the cockroach control method include a method using hydramethylnon, a pyrethroid compound, an organic phosphorus compound, and the like.
  • some of these methods have concerns about toxicity to mammals and their impact on the environment, and there is a need for new methods for controlling house pests using more safe active ingredients.
  • dialkylsulfosuccinic acid or its derivatives have termite-killing, feeding-inhibiting and repellent activities against termites. It has been found that urea also has termiticidal activity, and furthermore, that when the dialkyl sulfosuccinic acid or a salt thereof is mixed with a specific insecticidal compound having termite activity, the active ingredient exerts a synergistic effect. completed.
  • the present invention relates to a composition for controlling house pests containing a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof as an active ingredient or a method for controlling house pests in which an effective amount of the component is applied to house pests.
  • the present invention provides (a) a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof, and (c) a (c-11) formula (I):
  • Y is a haloalkyl group
  • m is 0 or 1
  • Q is
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, Alkyl group, -W 1 )! ⁇ Group, -OR 4 group S (0> n R 5 groups, One NH R 6 group,
  • R 1 fl and R 11 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl;
  • R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom,
  • W 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom;
  • n is 1 or 2) or a heterocyclic group which may be substituted.
  • R 1 ′, R 2 ′ and R 4 ′ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom.
  • R 3 ′ is a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom
  • R 5 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group
  • X 7' is hydrogen X 8 ′ is an alkyl group
  • R 7 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group
  • R 8 ′ is an amino group or an alkoxy group which may be substituted by an alkyl group.
  • a composition for controlling house pests comprising the hydrazone compound represented by the formula (1) or a salt thereof as an active ingredient, or the composition.
  • the present invention relates to a control method using the composition of the invention.
  • dialkyl sulfosuccinate examples include dibutyl sulfosuccinic acid, dibutyl sulfosuccinic acid, dihexyl sulfosuccinic acid, and dioctyl sulfosuccinic acid. Of these, dioctyl sulfosuccinic acid is preferred.
  • Salts of dialkyl sulfosuccinates include sodium salt, potassium salt, calcium salt and the like. Among them, a sodium salt is desirable.
  • the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is commercially available as it is or as a liquid dissolved in a solvent.
  • Dialkyl sulfosuccinates or salts thereof have insecticidal activity, feeding inhibitory activity and repellent activity against house pests, and urea or uric acid has insecticidal activity against house pests. It is useful as an active ingredient of the composition for controlling pests.
  • alkyl group which may be substituted in the formula (I); an alkenyl group which may be substituted; an alkynyl group which may be substituted and a cycloalkyl group which may be substituted; Alkylthio group; trialkylsilyl group; phenyl group; phenyl group substituted by halogen, alkyl, alkoxy, nitro or haloalkyl; phenyl group substituted by phenoxy optionally substituted by alkoxy or alkylthio; phenoxy group; two Lucio group; amino group; a morpholino group substituted with an alkyl; mol Horino group; cyclic amino group C 2 _ 6; where alkyl is 1 pc or 2 pcs substituted amino group 1-piperazinyl group; alkyl, phenyl, 1-piperazinyl group substituted by pyridyl or trifluoromethylpyridyl Heterocyclic group which may be substituted by
  • the above substituent when the above substituent is an imino group, it may form an amidino group or an imidate group together with an amino group or an alkoxy group.
  • the secondary substituent of the aryl group which may be substituted in the formula (I) include a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkylthio group, a cycloalkyl group and a cycloalkoxy group.
  • the secondary substituent of the optionally substituted heterocyclic group contained in the formula (I) there may be mentioned, for example, a hydrogen atom, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkylthio group, a halogen atom, an alkyl group and an alkoxy group.
  • a phenyl group which may be substituted with a nitro group, a haloalkyl or a phenoxy group; a phenoxy group; a phenylthio group; a cycloalkyl group;
  • Examples of the alkyl group or alkyl moiety contained in the formula (I) include those having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • the compounds having 3 or more may have linear or branched structural isomers.
  • Examples of the alkenyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, for example, ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, and hexenyl group, and those having 3 or more carbon atoms are linear or branched. It may be of a structural isomer of the chain.
  • Alkynyl groups include those having 2 to 6 carbon atoms, for example, ethynyl group, propynyl group, butyl group, pentynyl group, and hexynyl group. It may have a structural isomer of the chain.
  • Examples of the cycloalkyl group include those having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the 5-membered or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom together with R 1 and R 2 contained in the formula (I)
  • Examples thereof include a morpholino group, a pyrrolidino group, a piperidino group, a 1-imidazolidinyl group, a 2-cyanoimino 3-methyl-1-imidazolidinyl group, a 1-piperazinyl group and a 4-methyl-1-piperazinyl group.
  • Examples of the aryl group included in the formula (I) include a phenyl group, a phenyl group, a furanyl group, a pyridyl group, a naphthyl group, a benzophenyl group, a benzofuranyl group, and a quinolinyl group.
  • the heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic group contained in R 1 or R 2 is Nitrogen atom and oxygen atom such as jyl group, chenyl group, furyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolyl group, isooxazolyl group, quinolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, oxaziazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, etc. Examples thereof include a 5- to 7-membered monocyclic group or a condensed phenyl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from a sulfur atom.
  • the heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in the formula (I) includes 5 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • a 7-membered monocyclic group is preferable, and specifically, a 5-membered monocyclic group such as a pyrazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an oxdiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazolyl group;
  • Examples of the secondary substituent of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in the formula (I) include a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, and an optionally substituted alkyl group.
  • those that may be substituted are halogen atoms; cyano groups; halogen groups that can be substituted with halogen, haloalkyl, cyano, alkoxy, aryl, and alkoxy groups that can be substituted with halogen, aryl.
  • the compound of formula (I) may form a salt with an acidic substance or a basic substance, and the salt with the acidic substance may be a hydrochloride, a hydrobromide, a phosphate, a sulfate, or a nitrate.
  • the salt with a basic substance may be an inorganic or organic base salt such as a sodium salt, a potassium salt, a calcium salt, an ammonium salt or a dimethylamine salt.
  • alkyl group or alkyl moiety contained in the formula (II) include those having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Or, it includes those having structural isomers of branched fatty chains.
  • halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • the compound of the formula (II) may form a salt with an acidic substance or a basic substance.
  • Salts with acidic substances include, for example, inorganic acid salts such as hydrochlorides and sulfates.
  • Salts with basic substances include sodium salts, potassium salts, calcium salts, ammonium salts, dimethylamine salts And salts with inorganic bases or organic bases.
  • the compound of the formula (II) or a salt thereof can be produced by the method described in the aforementioned US Pat. No. 5,288,727.
  • the house pests referred to in the present invention are pests that live in or around a house, and specifically include termites, ari, cockroaches, and the like.
  • the composition for controlling house pests of the present invention is particularly effective in controlling termites among these house pests.
  • termites include: Mastotermit idae Pteroterminidae, Termopsidaeo spp. genus mes, Cryptotemes, Incisitemes, GlyptotermesM], Hodotermit idae, Pterodactylidae [Hodotermes, Microhodotermes, Anacanthotermes], Rhmotermit idae, Rhizophyllid termites [Genus Ret icul itermes, Heterotermes, Heterotermotes] Genus], Serritemit idae sawtooth termite, Termite tidae termite [Amiteraes genus, Drepanotermes genus, Hopitalitermes genus, Trin genus ervitermes, Macrote genus, Odontotermes, Microtemes, Nasut itermes, Pericapritermes, Anoplotermes].
  • termites to be controlled include: japonicus termites (Ret icul itermes speratus), common termites (Coptotermes formosanus), American kansaiishiari (Incisitermes minor), terrestrial termites (Cryptotermes domes t icus), formosanus), Japanese termite (Neoterme skoshunensis), Japanese termite (Glyptotermes satsumensis), Nakamushi mouth (Gly totermes nakaj imai), Power tangiary (Gly totermes fuscus), Kodama li
  • japonicus termites Ret icul itermes speratus
  • common termites Coptotermes formosanus
  • American kansaiishiari Incisitermes minor
  • terrestrial termites Croptotermes domes t icus
  • formosanus formosanus
  • Japanese termite Neoterme skoshunensis
  • Japanese termite Glyp
  • squirrels examples include the octopus ant (Bracliyponera chinensis), the squirrel (Pheidole nodus), the key-mouthed seriary squirrel (Crematogaster osakensis), the squirrel squirrel (Crematogaster laboriosa), and the sculptures of jellyfish (Polyergus samurai), Himeari (Monomorium intrudens), Iehimeri (Monomorium pharaonis), Tobiiroshiari (Tetramorium caespitum), Iriant (iire ant) and the like.
  • cockroaches include the cockroaches Blattella germanica, the cockroaches Moritzia (Blattella nipponica), the cockroaches (Periplaneta ful iginosa), the cockroaches (Periplaneta americana), the cockroaches (Periplaneta australasiae), and the cockroaches (Periplaneta australasiae b)
  • Dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is effective alone, but (b) It can be used in combination with urea or uric acid.
  • the mixing ratio of the component (a) and the component (b) is 1: 200 to 200: 1, preferably 1: 100 to 100: 1, and more preferably 1:50 to 1. 50: 1, most preferably 1: 5 to 5: 1.
  • urea or uric acid alone can be used as an active ingredient of a house pest control agent.
  • the component (c) can be further mixed and used.
  • the mixing ratio of the component (a) and the component (c) is 1: 200 to 200: 1, preferably 1: 100 to 100: 1, more preferably 1:50 to 50: 1, and most preferably. 1: 5 to 5: 1.
  • the component (c) is an active ingredient that is consumed by house pests.
  • the composition of (a) Since the ingredient provides an antifeeding activity and a repellent activity, it can be used as a house insect pest control agent for wood application.
  • this composition When this composition is applied to wood and used, it can control house pests while minimizing damage to the wood.
  • the active ingredient (b) When the active ingredient (b) is further added to this composition, the effect of controlling house pests is further enhanced.
  • the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof may be used in place of the component (b) and the component Z or (c), or in combination with the component (b) and the component Z or (c), It can be used by mixing with compounds such as benzoyl perylene compounds; organophosphorus insecticides; carbamate insecticides; pyrethroid insecticides; and other insecticides.
  • acaricides (fungicides); preservatives and the like can be further mixed and used. Representative examples are shown below.
  • Benzoylpereas Diflubenzuron, Chloriluazuron, Teflubenzuron, Flufeno Cuxuron (Flufenoxuron), Trifluumuron (Triilumuron), Hexaflumuron (Hexaf lumuron), Lufenuron (Lufenuron), Novaluron (Novaluron), Novifflumuron (Novif lumuron).
  • Organophosphorus insecticides phoxime, probe phos, fenthion, phennitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidion, fentoate, dimethoate, formotion, marathon, trichlorfon, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EP Methyl parathion, oxydimethyl methyl, ethion, salicion, cyanophos, isoxathion, pyridafen. Thion, hosalon, methidathion, sulprophos, pyraclophos, monocrotophos, fenamiphos.
  • Carbamate pesticides fenovcalp, proboxil, aldicarb,1.2isul, mesomil, BPMC, MTM C, levulinyl, cartap, thiocyclam, carbosulfan, benfracarb, pirimicarp, ethiofencarb, phenoxycarp, thiodicarp.
  • Pyrethroid insecticides silafluofen, permethrin, dipermethrin, decamestrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, wishesulin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propasulin, bifentrin, prothrin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyhalothrin Etofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silaneofane.
  • Neonicotinoid insecticide imidacloprid.
  • Nereistoxin insecticide bensultap.
  • insecticides chlorfenapyr, sulfuramide, hydramethylnon, bupu mouth fuezin, pyriproxyfen, diafenthiuron, machine oil, nicotine sulfate, BT, fipronil, clotianidin, a; — (, ⁇ , 1-trifluoro-m 1-trioyl) 1-p-tolunitrile 4 (p-trifluoromethoxyphenyl) semicarbazone.
  • Preservatives Pennyl chlorophenyl laurate, P-promo 2,6-dichlorf Enol, 3-Feodo-2-propynylbutyl carbamate, 3-ethoxyponyloxy-1-bromo-1,2, -Jodopropene, Benzalconium chloride, Dialkyldimethylammonium chloride, Bis (n-triptyltin) oxide, Triptyltin Terephthalate, zinc aphthenate, xyligen aluminum salt, cyproconazole, azaconazole, tebuconazole.
  • the dialkylsulfosuccinate or a salt thereof can be used alone or as it is in the form of a mixture with or combined with the component (b) and / or the component (c) described above. It can be used in the form that the medicine can take, that is, wettable powder, water solvent, powder, emulsion, liquid, granule, flowable oil, paste, aerosol, fumigant, smoker and the like.
  • plant powder such as soybean powder and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, clay, and other mineral powder, and sodium benzoate
  • organic and inorganic compounds such as urea, urea, and sodium sulfate are used, and liquid liquids are used, vegetable oils, mineral oils, kerosene, petroleum fractions such as xylene and solvent naphtha, and cyclohexane Xane, cyclohexanone, dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, water, etc. are used.
  • a surfactant can be added if necessary to obtain a uniform and stable form.
  • the wettable powders, emulsions, aqueous solutions and flowables thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to form suspensions, solutions or emulsions, and powders and granules are sprayed as they are Used in the method.
  • the concentration of the components in the formulation may be selected according to the dosage form, treatment method, type of house pest, etc., but the active components (a) to (c) containing dialkyl sulfosuccinate or its salt as an essential component
  • the total content is usually from 0.1 to 90% by weight, preferably from 1 to 60% by weight, and more preferably from 10 to 40% by weight.
  • the dialkyl sulfosuccinate ester or a salt thereof or a preparation thereof is applied to a place where house pests inhabit or to be protected from house pests. Specifically, for example, it is applied to termites and nests; house timber; buildings and surrounding soil; concrete blocks, floor slabs, electric wires, and coatings of various cables. It is applied by using cloth, spraying, spraying, dipping, pressure injection, kneading, mixing, etc.
  • the treatment amount of the dialkyl sulfosuccinate or its salt may be selected according to the dosage form, treatment method, type of house pest, etc.
  • 0.1 to 0.1 g; 2 preferably 1 to: L 0 g / m 2 ; for wood treatment, 0.01 to 50 g Zm 2 , preferably 0.1 to 5 g / m 2 .
  • the composition of the present invention may contain an emulsion, a suspending agent, a wettable powder, a water solvent, a liquid, a flowable, a granule wettable powder, a granule, a dust, an air-soluble agent together with auxiliary agents as in the case of conventional insecticide preparations.
  • Formulations, pastes, gels, sheet preparations, microcapsules, microemulsions, emulsions, oils, micro-sprays, etc. and can be used as a composition for controlling house pests. it can.
  • the mixing ratio of these auxiliaries is usually from 0.001 to 99 parts by weight, preferably from 0.01 to 95 parts by weight, more preferably from 0.01 to 80 parts by weight, and 99.999 parts by weight, preferably 5 to 99.99 parts by weight, and more preferably 20 to 99.99 parts by weight.
  • these preparations can be used as they are, or can be used after diluting to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • the adjuvant examples include a carrier, an emulsifier, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, a stabilizer and the like, and these may be added as needed.
  • Carriers are divided into solid carriers and liquid carriers.
  • Solid carriers include animal and plant powders such as starch, activated carbon, soy flour, flour, wood flour, fish meal, milk powder; talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite And mineral powders such as diatomaceous earth, white carbon, clay and alumina.
  • Liquid carriers include alcohols such as water, isopropyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone; dioxane and tetrahydrofuran. Ethers such as kerosene and light oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene and sorbent naphtha; halogenated hydrocarbons such as black benzene; Acids such as dimethylformamide Esters such as glycerin esters of fatty acids; bromide such nitriles such as Asetonitoriru; And sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide.
  • the total amount of the active ingredient to be treated varies depending on the treatment method of the composition of the present invention, the form of preparation, and other various conditions.
  • 100 g Zm 2 preferably 1 to: L 0 g / m 2 ; in the case of wood treatment, 0.01 to 50 g Zm 2 , preferably 0.1 to 5 g / m 2 .
  • the composition of the present invention can be applied to habitats of house pests.
  • habitats for house pests include wood, soil, and trails for house pests such as ant roads. This includes places where house pests may live in the future, such as wood for home use such as pillars and foundations.
  • the active ingredient is formulated in water solvents, liquids, dusts, pastes, gels, etc., and applied to the habitat of house pests, it can be eaten or brought into contact with house pests, thus controlling house pests be able to .
  • methods such as directly applying the above-mentioned water solvents, liquids, dusts, pastes, microcapsules, microemulsions, emulsifiers, gels, etc. to the affected area are used. desirable.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is applied to a habitat of wood or house pests, it may be sprayed or applied.
  • composition of the present invention formulated in a dust agent, paste agent, gel agent, or the like to wood it is preferable to perform perforation injection with holes as necessary.
  • the composition of the present invention can be subjected to soil treatment by a method of forming a drug layer on the soil surface. More specifically, for example, when a liquid material is to be applied to the underfloor soil of a wooden building that can be invaded by humans, it is sprayed using a power sprayer, and the emphasis is on building foundations where ant passages are easily formed. It is better to process. When treating underfloor soil such as bathrooms and entrances where humans cannot enter, a method is used in which a drill is used and a chemical is injected into the soil from there.
  • the composition of the present invention may be in the form of an aerosol containing the above-mentioned dust.
  • the aerosol usually contains the above-mentioned powder and propellant, and if necessary, a solvent.
  • the aerosol usually contains 0.1 to 10% by weight of the powder and usually 20 to 90% of the propellant. % By weight.
  • the solvent for example, Esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl decanoate and isopropyl laurate; and alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol.
  • the active ingredient compound can be usually contained in the sheet preparation at a concentration of 0.01 to 20% by weight.
  • the sheet preparation can be produced by holding the active ingredient compound on a sheet-like carrier such as cellulose paper according to a usual method.
  • a sheet preparation can be prepared by applying a solution or dispersion containing the active ingredient compound to cellulose paper and drying.
  • the solution or dispersion can be obtained by dissolving the active ingredient compound in a suitable solvent, but may be diluted with water containing a surfactant or a dispersant, if necessary.
  • control methods for house pests of the present invention, some preferred embodiments will be exemplified.
  • a method for controlling house pests which comprises treating an effective amount of a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof to house pests.
  • a method for controlling house pests which comprises treating an effective amount of (a) a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof and (b) urea or uric acid with house pests.
  • composition for controlling house pests of the present invention.
  • composition for controlling house pests comprising a system compound or a salt thereof as an active ingredient.
  • a composition for controlling house pests comprising a hydrazone compound of the formula (II) or a salt thereof as an active ingredient.
  • composition for controlling house pests containing a salt as an active ingredient (4) (b) urea or uric acid, and (c) (c-1) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, and / or (c-12) a hydrazone compound of the formula (II) or a hydrazone compound thereof.
  • a composition for controlling house pests containing a salt as an active ingredient (4) (b) urea or uric acid, and (c) (c-1) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, and / or (c-12) a hydrazone compound of the formula (II) or a hydrazone compound thereof.
  • [X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is an oxygen atom
  • the pyridine compound is N-cyanomethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridinepyridine (compound A), N-ethyl-4-1-trifluoromethyl-3-pyridinepyridine, 4-trifluoromethyl Cyl-3-pyridinecarboxamide, N_thiocarbamoylmethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridine power Lupoxamide, N-ethoxymethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridine power Lupoxamide, N-isopropylaminomethyl-4 —Trifluoromethyl-3-pyridinepyridinecarboxamide, N-cyanomethyl_N, N—bis (4-trifluoromethylnicotinyl) amine, N-acetyl-N-cyanomethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridinepyridinecarboxamide, N-cyanomethyl-N— Methyl-4 monotrifluoromethylpyridine—3-capillary Samido, ⁇ one methyl N-(4 one triflate Ruo Russia methyl nic
  • composition according to the above (5), wherein the pyridine compound is N-cyanomethyl-141-trifluoromethyl-3-pyridine lipoxamide or 4-trifluoromethyl-3-pyridine lipoxamide.
  • R 1 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, or an optionally substituted A good cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or a C (W 1 ) R 3 group, wherein R 4 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, A alkynyl group, a cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or a COR 3 group].
  • composition according to the above (5) which is a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein Q is an optionally substituted heterocyclic group.
  • heterocyclic group is a 5- to 7-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • composition according to the above (11), wherein the heterocyclic group is a 5-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • the 5-membered monocyclic group is a pyrazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group or a triazolyl group.
  • composition according to the above (11), wherein the heterocyclic group is a 6-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
  • R is an alkyl group
  • the hydrazone-based compound is [4, -chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '— C1-(dimethylamino) ethylidene] hydrazone (compound No.1), [4' — Fluoro-2_ (4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '-[1- (Dimethylamino) ethylidene] hydrazone (Compound No.2), ethyl 3- (1- (4- (4-methylphenyl))-2 — (4—Trifluoromethylphenyl) ethylidene] Carbazate (Compound No.
  • N, N-dimethylformamide 3 parts by weight or more of the components are mixed uniformly to obtain a liquid.
  • the brand name Newcalgen EP-70G contains 70% by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate.
  • Feeding inhibition rate (%) (number of abdominal unstained insects / termite termites 10) X100 Table 1
  • a filter paper having a diameter of 80 mm was placed on a plastic petri dish, and 1 ml of a drug solution having a predetermined concentration was dropped on the filter, and ten termites (Coptotermes formosanus) were released and covered.
  • This plastic petri dish was placed in a container lined with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Fourteen days after the treatment, the number of termites in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following equation. The results are shown in Table 2.
  • a filter paper having a diameter of 80 watts was placed in a plastic mast, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After the treatment, the solvent was sufficiently volatilized, and the treated filter paper was filled with 1 ml of distilled water, and ten termites (Reticul i termes speratus) were released and capped.
  • the theoretical value () of the mortality can be calculated by Colby's formula.
  • the composition for controlling house pests of the present invention has a synergistic effect on controlling house pests.
  • a filter paper having a diameter of 80 im was placed on a plastic petri dish, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After the treatment, the solvent was sufficiently volatilized, and the treated filter paper was filled with 1 ml of distilled water, and ten termites (Reticul i termes speratus) were released and capped.
  • This plastic petri dish was placed in a container covered with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the treatment, the number of dead insects in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following equation. The results are shown in Table 4, Table 5, Table 6, and Table 7.
  • Mortality (%) (Number of dead insects 10 termites) X 100
  • a filter and paper having a diameter of 80 m were put on a plastic mast, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After evaporating the solvent sufficiently after the treatment, add l ml of distilled water to the treated filter paper and release 10 termites (Coptotemes fomosanus). Covered. This plastic petri dish was placed in a container covered with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Fourteen days after the treatment, the number of termites in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following formula. The results are shown in Tables 8 and 9.
  • Mortality (%) (Number of dead insects Z termites 10 ants) X 100
  • a chemical solution of 110 ⁇ 10 mg was applied to a test cuboid akamatsu wood piece (20 thigh X 10 cruise X 10 marauder) using a brush.
  • the treated wood pieces were naturally dried in a room at 25 ° C for 7 days, and then the treated and untreated wood pieces were dried at a temperature of 60 ° C for 48 hours, and the mass (M 1 ) was measured.
  • a test specimen was used. The specimen was placed in an acrylic resin cylindrical cup (a cup with a hole of 10 holes in the bottom and hard plaster hardened to a thickness of lOnrn at the bottom), and 70 ants of Coptotennes formosanus Fired seven soldier ants.

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Abstract

A method of controlling house pests, characterized by treating house pests with a house pest control composition containing as an active ingredient a sulfosuccinic acid dialkyl ester, a salt thereof, or the like or with the active ingredient. Also provided is a composition for controlling house pests which contains as an active ingredient a sulfosuccinic acid dialkyl ester, a salt thereof, or the like.

Description

明細書  Specification
家屋害虫防除用組成物及び防除方法  House pest control composition and control method
「技術分野」 "Technical field"
本発明は、 ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有効成分とし て含有する家屋害虫防除用組成物又は同有効成分を家屋害虫に処理する家屋害虫 防除方法に関する。 また、 特にシロアリ又はァリの防除方法に関する。  The present invention relates to a composition for controlling house pests containing a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof as an active ingredient, or a method for controlling house pests by treating the active ingredient into house pests. In addition, the present invention particularly relates to a method for controlling termites and ants.
「背景技術」 "Background technology"
ジアルキルスルホこはく酸エステルは界面活性剤として公知の化合物であり、 農薬乳化剤、 湿潤剤、 浸透剤などとして使用されている。 しかしながら、 ジアル キルスルホこはく酸エステルにシロアリ防除作用があることは知られていない。 尿素又は尿酸もまた公知の化合物である。 しかしながら、 尿素又は尿酸にシロア リ防除作用があることは知られていない。  Dialkyl sulfosuccinates are compounds known as surfactants and are used as pesticide emulsifiers, wetting agents, penetrants and the like. However, it is not known that dialkyl sulfosuccinates have a termite control action. Urea or uric acid is also a known compound. However, it is not known that urea or uric acid has a control activity on white stalks.
後記式(I)の化合物は米国特許第 5, 360, 860号、 米国特許第 6, 239, 160号、 米国特 許 6, 566, 518号などに記載されている化合物である。 また、 後記式(I I)の化合物は 米国特許第 5, 288, 727号などに記載されている化合物である。 しかしながら、 これ ら化合物と、 ジアルキルスルホこはく酸エステルとを組み合わせた家屋害虫防除 用組成物は知られていない。  The compound of the formula (I) described below is a compound described in US Pat. No. 5,360,860, US Pat. No. 6,239,160, US Pat. No. 6,566,518, and the like. The compound of the formula (II) described later is a compound described in US Pat. No. 5,288,727. However, a composition for controlling insect pests in a house combining these compounds with a dialkyl sulfosuccinate is not known.
従来、 知られているシロアリ防除方法としては、 クロルピリホスなどの有機リ ン系化合物やピレスロイド系化合物を用いる方法が挙げられる。 ァリ防除方法と しては、 ヒドラメチルノン、 リチウムスルホネー卜、 有機リン系化合物、 カーバ メート系化合物、 ピレスロイド系化合物等を用いる方法が挙げられる。 ゴキブリ 駆除方法としては、 ヒドラメチルノン、 ピレスロイド系化合物、 有機リン系化合 物等を用いる方法が挙げられる。 しかしながら、 これら方法の中には哺乳類に対 する毒性や環境への影響が懸念されるものもあり、 より安全性の高い有効成分を 用いた新たな家屋害虫の防除方法が希求されている。 また、 ベイト剤として有用 なシロアリ防除剤を柱や土台といつた家屋木材に塗布しても、 シロアリがシロア リ防除剤とともに家屋木材を摂食するという問題があり、 シロアリ被害を最小限 にする方法が希求されている。 Conventionally known methods for controlling termites include methods using organic phosphorus compounds such as chlorpyrifos and pyrethroid compounds. Examples of the method for controlling gall include methods using hydramethylnon, lithium sulfonate, organic phosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds and the like. Examples of the cockroach control method include a method using hydramethylnon, a pyrethroid compound, an organic phosphorus compound, and the like. However, some of these methods have concerns about toxicity to mammals and their impact on the environment, and there is a need for new methods for controlling house pests using more safe active ingredients. In addition, even if a termite control agent useful as a bait agent is applied to house wood such as pillars and bases, the termites will not There is a problem of feeding house wood together with pesticides, and there is a need for a method to minimize termite damage.
「発明の開示」 "Disclosure of the invention"
本発明者らは、 家屋害虫の防除方法につき、 鋭意探索を行ってきた結果、 ジァ ルキルスルホこはく酸又はその寧がシロアリに対して殺蟻活性、 摂食阻害活性及 び忌避活性を有すること、 尿素もまた殺蟻活性を有すること、 更にはジアルキル スルホこはく酸又はその塩とシロアリ活性を有する特定の殺虫性化合物とを混用 すると有効成分が相乗的効果を発揮することなどを見出し、 本発明を完成した。 すなわち、 本発明は、 ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有 効成分として含有する家屋害虫防除用組成物又は同成分の有効量を家屋害虫に処 理する家屋害虫の防除方法に関する。  The present inventors have conducted intensive searches for a method for controlling house pests, and as a result, have found that dialkylsulfosuccinic acid or its derivatives have termite-killing, feeding-inhibiting and repellent activities against termites. It has been found that urea also has termiticidal activity, and furthermore, that when the dialkyl sulfosuccinic acid or a salt thereof is mixed with a specific insecticidal compound having termite activity, the active ingredient exerts a synergistic effect. completed. That is, the present invention relates to a composition for controlling house pests containing a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof as an active ingredient or a method for controlling house pests in which an effective amount of the component is applied to house pests.
また、 本発明は、 (a ) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と 、 (c ) ( c一 1 ) 式 (I) :  Also, the present invention provides (a) a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof, and (c) a (c-11) formula (I):
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0001
[式中、 Yはハロアルキル基であり、 mは 0又は 1であり、 Qは [Wherein, Y is a haloalkyl group, m is 0 or 1, and Q is
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0002
(Xは酸素原子又は硫黄原子であり、 R1及び R2はそれぞれ独立に水素原子、 置 換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよい アルキニル基、 置換されてもよいシク'口アルキル基、 - W1 ) !^基、 -O R4基 S (0〉n R5基、 一 NH R6基、
Figure imgf000004_0001
(X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, Alkyl group, -W 1 )! ^ Group, -OR 4 group S (0> n R 5 groups, One NH R 6 group,
Figure imgf000004_0001
、 — C (R8 ) NO— R9基若しくは置換されてもよいァリール基であるか、 又 は R 1及び R2は一緒になつて = C (R1 11 ) !^ 1基を、 或いは隣接する窒素原子とと もに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員又は 6員複素環基を 形成してもよく、 R3は置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニ ル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいシクロアルキル基、 置 換されてもよいァリール基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基又はモノ若しくはジ アルキルアミノ基であり、 R4は水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換さ れてもよいアルケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいシ クロアルキル基、 置換されてもよいァリール基、 置換されてもよい複素環基又は C O R3基であり、 R5はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、 R6はアルキ ル基又はァリール基であり、 Zは N又は C— R7基であり、 R7は水素原子、 ハロ ゲン原子、 置換されてもよいアルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基又は二 トロ基であり、 R8及び R9はそれぞれ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキ ル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換さ れてもよぃァリ一ル基又は置換されてもよい複素環基であり、 R 1 fl及び R 1 1はそ れぞれ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケ ニル基、 置換されてもよい複素環基、 一 N— (Rn ) R1 3基、 置換されてもよい アルコキシ基、 置換されてもよいアルキルチオ基であり、 R1 2及ぴ R1 3はそれぞ れ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニル 基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいァリール基又は置換され てもよい複素環基であり、 W1は酸素原子又は硫黄原子であり、 nは 1又は 2であ る) 又は置換されてもよい複素環基である] で表されるピリジン系化合物若しく はその塩、 及び/又は (c一 2 ) 式 (II) :
Figure imgf000005_0001
, — C (R 8 ) NO— is a R 9 group or an optionally substituted aryl group, or R 1 and R 2 are taken together as = C (R 11 )! ^ 1 group, or A 5- or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom may be formed together with an adjacent nitrogen atom, and R 3 is an alkyl group which may be substituted, An optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group or a mono- or dialkylamino group, 4 is a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, a cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, A heterocyclic group or a COR 3 group, R 5 is an alkyl group or a dialkylamino group; R 6 is an alkyl group or an aryl group; Z is an N or C—R 7 group; R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, or an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group or a nitro group. An alkynyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group, wherein R 1 fl and R 11 are each independently a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl; Group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted heterocyclic group, one N- (R n ) R 13 group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, R 12 and R 13 are each independently a hydrogen atom, An alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; W 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; And n is 1 or 2) or a heterocyclic group which may be substituted.] Or a salt thereof, and / or (c-12) a formula (II):
Figure imgf000005_0001
[式中、 R1 '、 R2 '及び R4 'は各々独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 ハロ ゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよぃァ ルコキシ基、 R3 'はハロゲン原子、 ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基 又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、 R5 'は水素原子又は アルキル基であり、 R6 'は X7 ' CO—基又は Xs ' O CO—基であるか又は R5 'と R6 'が一緒になつて、 =CR7 ' R8 '基を形成してもよく、 X7 'は水素原子 又はアルキル基であり、 X8 'はアルキル基であり、 R7 'は水素原子又はアルキ ル基であり、 R8 'はアルキル基で置換されてもよいアミノ基又はアルコキシ基で ある] で表わされるヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有 する家屋害虫防除用組成物又はその組成物を用いた防除方法に関する。 [Wherein, R 1 ′, R 2 ′ and R 4 ′ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom. R 3 ′ is a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, R 5 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group, and R 6 ′ is X 7 'CO- group, or X s' O CO- or a group, or R 5' and R 6 ', such that together connexion, may form = CR 7' R 8 'group, X 7' is hydrogen X 8 ′ is an alkyl group, R 7 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group, and R 8 ′ is an amino group or an alkoxy group which may be substituted by an alkyl group. A composition for controlling house pests comprising the hydrazone compound represented by the formula (1) or a salt thereof as an active ingredient, or the composition. The present invention relates to a control method using the composition of the invention.
「発明を実施するための最良の態様」 "Best mode for carrying out the invention"
ジアルキルスルホこはく酸エステルとしては、 ジブチルスルホこはく酸、 ジぺ ンチルスルホこはく酸、 ジへキシルスルホこはく酸、 ジォクチルスルホこはく酸 などが挙げられる。 なかでもジォクチルスルホこはく酸が望ましい。 ジアルキル スルホこはく酸エステルの塩としては、 ナトリウム塩、 カリウム塩、 カルシウム 塩などが挙げられる。 なかでもナトリウム塩が望ましい。 ジアルキルスルホこは く酸エステル又はその塩は、 そのままあるいは溶剤に溶解させた液体として市販 されている。 市販されているものとしては、 例えば、 商品名ペルゾ一ル KMN— 1 (ミヨシ油脂 (株) 製) 、 商品名ペルゾ一ル KMN— 3 (ミヨシ油脂 (株) 製 ) 、 商品名ニューカルゲン EP— 70G (竹本油脂 (株) 製) 、 商品名ペレック ス〇T一 P (花王 (株) 製) 、 商品名ペレックス TR (花王 (株) 製) 、 商品名 ペレックス CS (花王 (株) 製) 、 商品名べレックス ΤΑ (花王 (株) 製) 、 商 品名リパ一ル 870 Ρ (ライオン (株) 製) 、 商品名ニューコール 290—Μ ( 日本乳化剤 (株) 製) 、 商品名ニューコール 2 9 0— K (日本乳化剤 (株) 製) 、 商品名二ユーコ一ル 2 9 1— M (日本乳化剤 (株) 製) などを挙げることがで きる。 Examples of the dialkyl sulfosuccinate include dibutyl sulfosuccinic acid, dibutyl sulfosuccinic acid, dihexyl sulfosuccinic acid, and dioctyl sulfosuccinic acid. Of these, dioctyl sulfosuccinic acid is preferred. Salts of dialkyl sulfosuccinates include sodium salt, potassium salt, calcium salt and the like. Among them, a sodium salt is desirable. The dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is commercially available as it is or as a liquid dissolved in a solvent. Commercially available products include, for example, trade name Perzol KMN-1 (manufactured by Miyoshi Oil & Fats Co., Ltd.), trade name Perzol KMN-3 (manufactured by Miyoshi Oil & Fats Co., Ltd.), and trade name Newkargen EP- 70G (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.), trade name Perex @ T-I-P (produced by Kao Corporation), trade name Perex TR (produced by Kao Corporation), trade name Perex CS (produced by Kao Corporation), Trade name Belex ΤΑ (manufactured by Kao Corporation), trade name Repar 870 Ρ (manufactured by Lion Corporation), trade name Newcol 290—Μ ( Nippon Emulsifier Co., Ltd.), brand name Newcol 290-K (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), and brand name EICOUL 291-M (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.). it can.
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、 家屋害虫に対して殺虫 活性、 摂食阻害活性及び忌避活性を有し、 また、 尿素或いは尿酸は家屋害虫に対 して殺虫活性を有するので、 それらは家屋害虫防除用組成物の有効成分として有 用である。  Dialkyl sulfosuccinates or salts thereof have insecticidal activity, feeding inhibitory activity and repellent activity against house pests, and urea or uric acid has insecticidal activity against house pests. It is useful as an active ingredient of the composition for controlling pests.
式 (I) に含まれる置換されてもよいアルキル基;置換されてもよいアルケニル 基;置換されてもよいアルキニル基並びに置換されてもよいシクロアルキル基の 置換基としては、 ハロゲン原子;アルコキシ基;アルキルチオ基; トリアルキル シリル基;フエニル基;ハロゲン、 アルキル、 アルコキシ、 ニトロ若しくはハロ アルキルで置換されたフエニル基;アルコキシ又はアルキルチオで置換されても よいフエノキシで置換されたフエニル基;フエノキシ基;フエ二ルチオ基;アミ ノ基;アルキルが 1ケ乃至 2ケ置換したアミノ基; C2_6 の環状アミノ基;モル ホリノ基;アルキルで置換されたモルホリノ基; 1—ピペラジニル基;アルキル 、 フエニル、 ピリジル若しくはトリフルォロメチルピリジルで置換された 1—ピ ペラジニル基;ハロゲン、 アルキル、 アルコキシ、 八ロアルコキシ、 アルキルチ ォ、 フエニル、 フエノキシ、 フエ二ルチオ、 シクロアルキル若しくはシク口アル コキシで置換されてもよい複素環基; ヒドロキシ基;シァノ基;シクロアルキル 基;イミノ基; _ C (W2 ) R 1 4基 (W2 は酸素原子又は硫黄原子であり、 R 1 4は 水素原子、 アミノ基、 アルキル基が 1ケ乃至 2ケ置換したアミノ基、 アルキル基 、 アルコキシ基、 アルキルチオ基又はァリール基である) 又は〇C (W2 ) R1 5基 (R1 5はアルキル基又はハロアルキル基で置換されたァリール基である) 又はァ ルキルスルホニル基が挙げられる。 また上述の置換基がィミノ基の場合にはアミ ノ基又はアルコキシ基とともにアミジノ基又はイミダート基を形成してもよい。 式 (I) に含まれる置換されてもよいァリール基の二次置換基としては、 ハロゲ ン原子、 アルキル基、 ハロアルキル基、 アルコキシ基、 ハロアルコキシ基、 アル キルチオ基、 シクロアルキル基、 シクロアルコキシ基、 アルコキシ力ルポニル基 、 アルキルカルポニル基、 アルキルカルボニルォキシ基、 ァリール基、 ァリール ォキシ基、 ァリールチオ基、 アミノ基、 アルキル基が 1ケ乃至 2ケ置換したアミ ノ基、 シァノ基、 ニトロ基、 ヒドロキシ基が挙げられる。 An alkyl group which may be substituted in the formula (I); an alkenyl group which may be substituted; an alkynyl group which may be substituted and a cycloalkyl group which may be substituted; Alkylthio group; trialkylsilyl group; phenyl group; phenyl group substituted by halogen, alkyl, alkoxy, nitro or haloalkyl; phenyl group substituted by phenoxy optionally substituted by alkoxy or alkylthio; phenoxy group; two Lucio group; amino group; a morpholino group substituted with an alkyl; mol Horino group; cyclic amino group C 2 _ 6; where alkyl is 1 pc or 2 pcs substituted amino group 1-piperazinyl group; alkyl, phenyl, 1-piperazinyl group substituted by pyridyl or trifluoromethylpyridyl Heterocyclic group which may be substituted by halogen, alkyl, alkoxy, octaalkoxy, alkylthio, phenyl, phenoxy, phenylthio, cycloalkyl or cycloalkoxy; hydroxy group; cyano group; cycloalkyl group; imino group _ C (W 2 ) R 14 groups (W 2 is an oxygen atom or a sulfur atom, R 14 is a hydrogen atom, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups, an alkyl group, an alkoxy group Group, an alkylthio group or an aryl group), or 〇C (W 2 ) R 15 group (R 15 is an aryl group substituted with an alkyl group or a haloalkyl group) or an alkylsulfonyl group. When the above substituent is an imino group, it may form an amidino group or an imidate group together with an amino group or an alkoxy group. Examples of the secondary substituent of the aryl group which may be substituted in the formula (I) include a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkylthio group, a cycloalkyl group and a cycloalkoxy group. , An alkoxyl ruponyl group And an alkylcarbonyl group, an alkylcarbonyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an amino group, an amino group substituted with one or two alkyl groups, a cyano group, a nitro group, and a hydroxy group.
式 (I) に含まれる置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、 ノ、ロゲン 原子;アルキル基;アルコキシ基;ハロアルコキシ基;アルキルチオ基;ハロゲ ン原子、 アルキル基、 アルコキシ基、 ニトロ基、 ハロアルキル若しくはフエノキ シで置換されてもよいフエニル基;フエノキシ基;フエ二ルチオ基;シクロアル キル基;シクロアルコキシ基等が挙げられる。  As the secondary substituent of the optionally substituted heterocyclic group contained in the formula (I), there may be mentioned, for example, a hydrogen atom, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a haloalkoxy group, an alkylthio group, a halogen atom, an alkyl group and an alkoxy group. A phenyl group which may be substituted with a nitro group, a haloalkyl or a phenoxy group; a phenoxy group; a phenylthio group; a cycloalkyl group;
式 (I) に含まれるアルキル基又はアルキル部分としては、 炭素数が 1〜6のも の、 例えばメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル基、 ペンチル基、 へキシル 基が挙げられ、 炭素数が 3以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであ つてもよい。 アルケニル基としては、 炭素数が 2〜 6のもの、 例えばェテニル基 、 プロぺニル基、 ブテニル基、 ペンテニル基、 へキセニル基が挙げられ、 炭素数 が 3以上のものは直鎖又は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。 アルキニル 基としては、 炭素数が 2〜6のもの、 例えばェチニル基、 プロピニル基、 プチ二 ル基、 ペンチニル基、 へキシニル基が挙げられ、 炭素数が 4以上のものは直鎖又 は枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。 シクロアルキル基としては、 炭素数 が 3 ~ 8のもの、 例えばシクロプロピル基、 シクロプチル基、 シクロペンチル基 又はシク口へキシル基が挙げられる。  Examples of the alkyl group or alkyl moiety contained in the formula (I) include those having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. The compounds having 3 or more may have linear or branched structural isomers. Examples of the alkenyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, for example, ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, and hexenyl group, and those having 3 or more carbon atoms are linear or branched. It may be of a structural isomer of the chain. Alkynyl groups include those having 2 to 6 carbon atoms, for example, ethynyl group, propynyl group, butyl group, pentynyl group, and hexynyl group. It may have a structural isomer of the chain. Examples of the cycloalkyl group include those having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
式 (I) に含まれる、 R1及び R2が一緒になつて隣接する窒素原子と共に窒素原 子又は酸素原子を含んでもよい炭素数 4〜 5の 5員又は 6員複素環基としては、 例えばモルホリノ基、 ピロリジノ基、 ピペリジノ基、 1一イミダゾリジニル基、 2—シァノイミノー 3—メチルー 1一イミダゾリジニル基、 1ーピペラジニル基 又は 4ーメチルー 1ーピペラジニル基が挙げられる。 As the 5-membered or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom together with R 1 and R 2 contained in the formula (I), Examples thereof include a morpholino group, a pyrrolidino group, a piperidino group, a 1-imidazolidinyl group, a 2-cyanoimino 3-methyl-1-imidazolidinyl group, a 1-piperazinyl group and a 4-methyl-1-piperazinyl group.
式 (I) に含まれるァリール基としては、 フエニル基、 チェニル基、 フラニル基 、 ピリジル基、 ナフチル基、 ベンゾチェ二ル基、 ベンゾフラニル基、 キノリニル 基等が挙げられる。  Examples of the aryl group included in the formula (I) include a phenyl group, a phenyl group, a furanyl group, a pyridyl group, a naphthyl group, a benzophenyl group, a benzofuranyl group, and a quinolinyl group.
R1又は R2に含まれる置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、 ピリ ジル基、 チェニル基、 フリル基、 ピラジニル基、 ピリミジニル基、 テトラヒドロ フラニル基、 チアゾリル基、 イソォキサゾリル基、 キノリル基、 ピラゾリル基、 ォキサゾリル基、 ォキサジァゾリル基、 チアジアゾリル基、 トリァゾリル基等の 窒素原子、 酸素原子及び硫黄原子から選ばれる 1〜 3個のへテロ原子を含む 5員 〜 7員の単環式基又はフエ二ル縮合環式基が挙げられる。 The heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic group contained in R 1 or R 2 is Nitrogen atom and oxygen atom such as jyl group, chenyl group, furyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolyl group, isooxazolyl group, quinolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, oxaziazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group, etc. Examples thereof include a 5- to 7-membered monocyclic group or a condensed phenyl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from a sulfur atom.
式 (I) 中の Qで表される置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、 窒 素原子、 酸素原子及び硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへテロ原子を含む 5〜 7 員の単環式基が望ましく、 具体的には、 ピラゾリル基、 ォキサゾリル基、 チアゾ リル基、 ォキサジァゾリル基、 チアジアゾリル基、 トリァゾリル基等の 5員の単 環式基;  The heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in the formula (I) includes 5 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. A 7-membered monocyclic group is preferable, and specifically, a 5-membered monocyclic group such as a pyrazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an oxdiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazolyl group;
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等の 6員の単環式基等が挙げられる。 And 6-membered monocyclic groups.
式 (I) 中の Qで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、 ハ ロゲン原子、 ニトロ基、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケ エル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいァリール基、 置換さ れてもよい複素環基、 置換されてもよいシクロアルキル基、 水酸基、 置換されて もよいアルコキシ基、 置換されてもよいアルケニルォキシ基、 置換されてもよい アルキニルォキシ基、 置換されてもよいァリールォキシ基、 置換されてもよい複 素環ォキシ基、 置換されてもよいシクロアルコキシ基、 メルカプト基、 置換され てもよいアルキルチオ基、 置換されてもよいアルケニルチオ基、 置換されてもよ いアルキニルチオ基、 置換されてもよいァリールチオ基、 置換されてもよい複素 環チォ基、 置換されてもよいシクロアルキルチオ基、 置換されてもよいカルボ二 ル基、 置換されてもよいアルコキシカルポニル基、 置換されてもよいァリール力 ルポニル基、 置換されてもよいカルボニルォキシ基、 ホルミル基、 置換されても よいエステル基、 置換されてもよいァシル基、 置換されてもよいスルホニル基、 置換されてもよいスルフィル基、 置換されてもよいスルホニルォキシ基、 置換さ れてもよいアルキルスルフィル基、 置換されてもよいスルホニルアルキル基、 置 換されてもよいアミノ基、 置換されてもよいイソシアナト基、 置換されてもよい ァリ一ルアルキル基、 置換されてもよい複素環アルキル基等が挙げられる。 これら二次置換基のうち、 置換されてもよいものはハロゲン原子;シァノ基; ハロゲン、 ハロアルキル、 シァノ、 アルコキシ、 ァリールで置換されてもよいァ ルキル基;ハロゲン、 ァリールで置換されてもよいアルコキシ基;水酸基;アル キルスルホニル、 ァリールアルキル、 複素環アルキル、 アルキル、 ァリール、 ァ ルキルァリール、 アルキルヒドロキシ、 シァノアルキル、 アルキニル、 アルケニ ル、 シクロアルキルで置換されてもよいアミノ基;アルコキシ、 アルキルアミノ 若しくはアルキルで置換されてもよい力ルポニル基;アルキルチオ基;ァリール ォキシ基;ァリールチオ基;ハロゲン、 ハロアルコキシ、 アルキル若しくはァリ ールで置換されてもよいァリール基;ニトロ基;ハロゲン若しくはニトロで置換 されてもよいァリール力ルポニルォキシ基;シクロアルキル基;アルキルスルホ ニルォキシ基;アルキル力ルポニルォキシ基;アルキル、 ハロアルキル、 ァルケ ニル、 アルキニル、 複素環アルキル、 ァリールォキシ、 ァリールォキシアルキル 、 アルコキシ、 アルコキシカルポニルアルキル、 ヒドロキシアルキル、 シァノア ルキル、 アルコキシアルキル、 アルケニル、 ァリールアルコキシ、 アルコキシ力 ルポニルアルキルで置換されてもよいイソシアナト基;ァリールアルキル、 ハロ ゲン、 アルキル、 アルコキシで置換されてもよいァリールアルキルイソシアナ卜 基;シクロアルキル力ルポニルォキシ基;ハロアルキルで置換されてもよいシク 口アルキルイソシアナト基;アルキニルアルキルイソシアナト基;アルキル、 ァ ルコキシ、 アルキルチオ、 ハロゲン、 水酸基、 ハロアルコキシ、 ニトロ、 ハロゲ ンで置換されたァリールォキシ若しくはァリールォキシで置換されてもよぃァリ 一ルイソシアナト基;アルキル、 アルコキシ、 ァリール若しくはエステルで置換 されてもよい複素環基;アルコキシイソシァノ基等の三次置換基によってさらに 置換することができる。 Examples of the secondary substituent of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in the formula (I) include a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, and an optionally substituted alkyl group. An optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted cycloalkyl group, a hydroxyl group, an optionally substituted alkoxy group, and an optionally substituted Good alkenyloxy group, optionally substituted alkynyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heterocyclic oxy group, optionally substituted cycloalkoxy group, mercapto group, substituted Alkylthio group, alkenylthio group which may be substituted, alkynylthio group which may be substituted, arylthio group which may be substituted, heterocyclic group which may be substituted Thio group, optionally substituted cycloalkylthio group, optionally substituted carboxy group, optionally substituted alkoxycarbonyl group, optionally substituted aryl group, luponyl group, optionally substituted carbonyloxy group , Formyl group, optionally substituted ester group, optionally substituted acyl group, optionally substituted sulfonyl group, optionally substituted sulfyl group, optionally substituted sulfonyloxy group, substituted Optionally substituted alkylsulfyl group, optionally substituted sulfonylalkyl group, optionally substituted amino group, optionally substituted isocyanato group, optionally substituted arylalkyl group, optionally substituted And a good heterocyclic alkyl group. Of these secondary substituents, those that may be substituted are halogen atoms; cyano groups; halogen groups that can be substituted with halogen, haloalkyl, cyano, alkoxy, aryl, and alkoxy groups that can be substituted with halogen, aryl. An amino group which may be substituted with an alkylsulfonyl, arylalkyl, heterocyclic alkyl, alkyl, aryl, arylalkyl, alkylhydroxy, cyanoalkyl, alkynyl, alkenyl, cycloalkyl; alkoxy, alkylamino or alkyl An alkylthio group; an aryloxy group; an arylthio group; an aryl group optionally substituted with halogen, haloalkoxy, alkyl or aryl; a nitro group; Arylalkyl group; cycloalkyl group; alkylsulfonyloxy group; alkylalkyl group; alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, heterocyclic alkyl, aryloxy, aryloxyalkyl, alkoxy, alkoxycarbonylalkyl, Hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, arylalkoxy, alkoxylability isocyanato group optionally substituted with luponylalkyl; arylalkylisocyanana optionally substituted with arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy A cycloalkyl group; a cycloalkyl group; a cycloalkyl group; an alkyl isocyanate group which may be substituted with a haloalkyl group; an alkynylalkyl isocyanate group; Xy, alkylthio, halogen, hydroxy, haloalkoxy, nitro, halogen substituted aryloxy or aryloxy isocyanato group; heterocyclic ring optionally substituted with alkyl, alkoxy, aryl or ester Group: it can be further substituted by a tertiary substituent such as an alkoxyisocyano group.
式 (I) の化合物は、 酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、 酸 性物質との塩としては塩酸塩、 臭化水素酸塩、 リン酸塩、 硫酸塩又は硝酸塩のよ うな無機酸塩であってよく、 塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、 カリウム 塩、 カルシウム塩、 アンモニゥム塩又はジメチルァミン塩のような無機或は有機 塩基塩であってよい。 The compound of formula (I) may form a salt with an acidic substance or a basic substance, and the salt with the acidic substance may be a hydrochloride, a hydrobromide, a phosphate, a sulfate, or a nitrate. Such an inorganic acid salt may be used, and the salt with a basic substance may be an inorganic or organic base salt such as a sodium salt, a potassium salt, a calcium salt, an ammonium salt or a dimethylamine salt.
式 (I) の化合物又はその塩は、 前記した米国特許第 5, 360, 860号、 米国特許第 6 , 239, 160号、 米国特許 6, 566, 518号米国 5, 360, 860号等に記載された方法にて製造 することができる。  The compound of the formula (I) or a salt thereof is disclosed in the aforementioned U.S. Pat. No. 5,360,860, U.S. Pat. No. 6,239,160, U.S. Pat. No. 6,566,518, U.S. Pat. It can be manufactured by the method described.
式 (II) に含まれるアルキル基又はアルキル部分としては、 炭素数 1〜6のも の、 例えばメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 プチル基、 ペンチル基、 へキシル 基などが挙げられ、 直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。 ハロゲン原 子としては、 弗素原子、 塩素原子、 臭素原子、 沃素原子が挙げられる。  Examples of the alkyl group or alkyl moiety contained in the formula (II) include those having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Or, it includes those having structural isomers of branched fatty chains. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
式 (Π) の化合物は、 酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよい。 酸性物質との塩としては、 例えば塩酸塩、 硫酸塩のような無機酸塩などが挙げら れ、 また塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、 カリウム塩、 カルシウム塩、 アンモニゥム塩、 ジメチルアミン塩などの無機塩基或は有機塩基との塩が挙げら れる。  The compound of the formula (II) may form a salt with an acidic substance or a basic substance. Salts with acidic substances include, for example, inorganic acid salts such as hydrochlorides and sulfates. Salts with basic substances include sodium salts, potassium salts, calcium salts, ammonium salts, dimethylamine salts And salts with inorganic bases or organic bases.
式 (II) の化合物又はその塩は、 前記した米国特許第 5, 288, 727号に記載された 方法にて製造することができる。  The compound of the formula (II) or a salt thereof can be produced by the method described in the aforementioned US Pat. No. 5,288,727.
本発明でいう家屋害虫とは、 家屋又はその周辺に棲息する害虫であり、 具体的 には、 シロアリ、 ァリ、 ゴキブリ等が挙げられる。 本発明の家屋害虫防除用組成 物は、 これら家屋害虫の中でも、 シロアリの防除に特に有効である。  The house pests referred to in the present invention are pests that live in or around a house, and specifically include termites, ari, cockroaches, and the like. The composition for controlling house pests of the present invention is particularly effective in controlling termites among these house pests.
シロアリの例としては、 Mastotermit idaeムカシシロアリ科、 Termopsidaeォォ シロァリ科 [Zooter聊 sis属、 Arclioter卿 sis属、 Hodoter卿 sis属、 Porotermes 属、 Stolotermes属] 、 Kalotermit idaeレイビシロアリ科 [Kalotermes属、 Neoter mes属、 Cryptotemes属、 Incisitemes属、 GlyptotermesM] 、 Hodotermit idaeシ ユウ力クシロアリ科 [Hodotermes属、 Microhodotermes属、 Anacanthotermes属] 、 Rhmotermit idaeミゾガシラシロアリ科 [Ret icul itermes属、 Heterotermes属、 Coptotermes属、 Schedol inotemes属] 、 Serritemit idaeノコギリシロアリ科、 T ermi t idaeシロアリ科 [Amiteraes属、 Drepanotermes属、 Hopitalitermes属、 Trin ervitermes属、 Macrote置 s属、 Odontotermes属、 Microtemes属、 Nasut itermes 属、 Pericapritermes属、 Anoplotermes属] 等が挙げられる。 Examples of termites include: Mastotermit idae Pteroterminidae, Termopsidaeo spp. genus mes, Cryptotemes, Incisitemes, GlyptotermesM], Hodotermit idae, Pterodactylidae [Hodotermes, Microhodotermes, Anacanthotermes], Rhmotermit idae, Rhizophyllid termites [Genus Ret icul itermes, Heterotermes, Heterotermotes] Genus], Serritemit idae sawtooth termite, Termite tidae termite [Amiteraes genus, Drepanotermes genus, Hopitalitermes genus, Trin genus ervitermes, Macrote genus, Odontotermes, Microtemes, Nasut itermes, Pericapritermes, Anoplotermes].
防除対象となるシロアリの具体例としては、 ャマトシロアリ (Ret icul itermes speratus) 、 イエシロァリ (Coptotermes formosanus) 、 アメリカカンザイシ口 ァリ (Incisitermes minor) 、 ダイコクシロアリ (Cryptotermes domes t icus) 、 夕イワンシロアリ (Odontotermes formosanus) 、 コゥシユンシロアリ (Neoterme skoshunensis) 、 サツマシロアリ (Glyptotermes satsumensis) 、 ナカジマシ口 ァリ (Gly totermes nakaj imai) 、 力タンシロァリ (Gly totermes fuscus) 、 コ ダマシロアリ (Glyptotermes kodamai) 、 クシモトシロァリ (Glyptotermes kush imensis) 、 ォオシロアリ (Hodotermopsis j aponica) 、 コゥシユウイエシロアリ Specific examples of termites to be controlled include: japonicus termites (Ret icul itermes speratus), common termites (Coptotermes formosanus), American kansaiishiari (Incisitermes minor), terrestrial termites (Cryptotermes domes t icus), formosanus), Japanese termite (Neoterme skoshunensis), Japanese termite (Glyptotermes satsumensis), Nakamushi mouth (Gly totermes nakaj imai), Power tangiary (Gly totermes fuscus), Kodama li The termites (Hodotermopsis j aponica) and the termites
(Coptotermes guangzhoensis) 、 アマミシロアリ (Reticul itermes miyatakei) 、 キアシシロアリ (Ret icul itermes f laviceps amamianus) 、 カンモンシロアリ(Coptotermes guangzhoensis), amami termite (Reticul itermes miyatakei), termite (Ret icul itermes f laviceps amamianus), termite
(Reticul itermes sp. ) 、 夕カサゴシロアリ (Nasut itermes takasagoensis) 、 二卜べシロアリ (Pericapriterme nitobei) 、 ムシヤシロアリ (Sinocapritermes mushae) 等を挙げることができる。 (Reticul itermes sp.), Evening larvae (Nasut itermes takasagoensis), two-sided termites (Pericapriterme nitobei), and musciate termites (Sinocapritermes mushae).
ァリの例としては、 ォォハリアリ (Bracliyponera chinensis) 、 ォオズァカァ リ (Pheidole nodus) 、 キイ口シリアゲァリ (Crematogaster osakensis) 、 トビ イロシリアゲァリ (Crematogaster laboriosa) 、 クロャマァリ (Formica japoni ca) 、 トビイロケアリ (Lasius juponicus) 、 サムライアリ (Polyergus samurai ) 、 ヒメアリ (Monomorium intrudens) 、 イエヒメァリ (Monomorium pharaonis ) 、 トビイロシヮァリ (Tetramorium caespitum) 、 力ミアリ (iire ant) 等が挙 げられる。  Examples of squirrels include the octopus ant (Bracliyponera chinensis), the squirrel (Pheidole nodus), the key-mouthed seriary squirrel (Crematogaster osakensis), the squirrel squirrel (Crematogaster laboriosa), and the sculptures of jellyfish (Polyergus samurai), Himeari (Monomorium intrudens), Iehimeri (Monomorium pharaonis), Tobiiroshiari (Tetramorium caespitum), Iriant (iire ant) and the like.
ゴキブリの例としては、 チヤパネゴキブリ (Blattella germanica) 、 モリチヤ パネゴキブリ (Blattella nipponica) クロゴキブリ (Periplaneta ful iginosa) 、 ヮモンゴキブリ (Periplaneta americana) 、 コヮモンゴキブリ (Periplaneta australasiae) 、 トビイロゴキブリ (Periplaneta brunnea) 、 トウヨウゴキブリ Examples of cockroaches include the cockroaches Blattella germanica, the cockroaches Moritzia (Blattella nipponica), the cockroaches (Periplaneta ful iginosa), the cockroaches (Periplaneta americana), the cockroaches (Periplaneta australasiae), and the cockroaches (Periplaneta australasiae b)
(Blatta oriental is) 、 ャマトゴキブリ (Periplaneta j aponica) 、 ウルシゴキ ブリ (Periplaneta j apanna) 、 イエコキプリ (Neostylopyga rhombi folia) 、 マ ルバネゴキブリ (Hebardina yayeyamana) 、 コマダラゴキブリ (Rhabdoblatta fo rmosana) 、 ヒメマルゴキブリ (Trichoblatta pygmaea) 、 ォォゴキブリ (Panest hia angustipennis spadica) 等が挙げられる。 (Blatta oriental is), black cockroach (Periplaneta j aponica), red cockroach (Periplaneta j apanna), house cockroach (Neostylopyga rhombi folia), ma The cockroach (Hebardina yayeyamana), the cockroach (Rhabdoblatta fo rmosana), the brown cockroach (Trichoblatta pygmaea), and the cockroach (Panest hia angustipennis spadica) are exemplified.
(a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は単独でも十分に有 効であるが、 (b) 尿素或いは尿酸と混合して使用することもできる。 混合して 使用する場合の (a) の成分と (b) の成分との配合割合は、 1 : 200〜20 0 : 1、 望ましくは 1 : 100〜 100 : 1、 さらに望ましくは 1 : 50〜50 : 1、 最も望ましくは 1 : 5〜5 : 1である。 なお、 尿素或いは尿酸単独でも家 屋害虫防除剤の有効成分として使用できる。  (a) Dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is effective alone, but (b) It can be used in combination with urea or uric acid. When mixed and used, the mixing ratio of the component (a) and the component (b) is 1: 200 to 200: 1, preferably 1: 100 to 100: 1, and more preferably 1:50 to 1. 50: 1, most preferably 1: 5 to 5: 1. It should be noted that urea or uric acid alone can be used as an active ingredient of a house pest control agent.
(a) の成分に加えて、 前記 (c) の成分をさらに混合して使用することがで きる。 (a) の成分と (c) の成分との配合割合は、 1 : 200〜 200 : 1、 望ましくは 1 : 100〜100 : 1、 さらに望ましくは 1 : 50〜50 : 1、 最 も望ましくは 1 : 5〜5 : 1である。 (c) の成分は家屋害虫が摂食する有効成 分であるが、 (a) の成分と (c) の成分とを有効成分として含有する家屋害虫 防除用組成物にすると、 ( a ) の成分により摂食阻害活性及び忌避活性が付与さ れるので、 木材塗布用家屋害虫防除剤として使用できる。 また、 これに加えて、 従来、 (a) の成分及び (c) の成分が持っていた接触による殺蟻活性を相乗的 に強化する。 この組成物を木材に塗布して使用すると、 木材の被害を最小限に抑 えつつ、 家屋害虫を防除することができる。 この組成物に、 さらに (b) の有効 成分を加えると、 家屋害虫防除効果はさらに強化される。  In addition to the component (a), the component (c) can be further mixed and used. The mixing ratio of the component (a) and the component (c) is 1: 200 to 200: 1, preferably 1: 100 to 100: 1, more preferably 1:50 to 50: 1, and most preferably. 1: 5 to 5: 1. The component (c) is an active ingredient that is consumed by house pests. However, when a composition for controlling house pests containing the component (a) and the component (c) as active ingredients, the composition of (a) Since the ingredient provides an antifeeding activity and a repellent activity, it can be used as a house insect pest control agent for wood application. In addition to this, synergistically enhances the termiticidal activity by contact that the component (a) and the component (c) previously had. When this composition is applied to wood and used, it can control house pests while minimizing damage to the wood. When the active ingredient (b) is further added to this composition, the effect of controlling house pests is further enhanced.
(a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、 (b) の成分及 び Z又は (c) の成分に代えて、 或いは (b) の成分及び Z又は (c) の成分と 併用して、 ベンゾィルゥレア系化合物;有機燐系殺虫剤;カーパメート系殺虫剤 ;ピレスロイド系殺虫剤;その他の殺虫剤などの化合物と混合して使用できる。 また、 殺ダニ剤 (殺菌剤) ;防腐剤などもさらに混合して使用することができる 。 それらの代表例を以下に示す。  (a) The dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof may be used in place of the component (b) and the component Z or (c), or in combination with the component (b) and the component Z or (c), It can be used by mixing with compounds such as benzoyl perylene compounds; organophosphorus insecticides; carbamate insecticides; pyrethroid insecticides; and other insecticides. In addition, acaricides (fungicides); preservatives and the like can be further mixed and used. Representative examples are shown below.
ベンゾィルゥレア系化合物:ジフルべンズロン (Diilubenzuron) 、 クロルフル ァズロン (Chloriluazuron) 、 テフルべンズロン (Teflubenzuron) 、 フルフエノ クスロン (Flufenoxuron) 、 トリフルムロン (Triilumuron) 、 へキサフルムロン (Hexaf lumuron) 、 ルフェヌロン (Lufenuron) 、 ノバルロン (Novaluron) 、 ノ ビフルムロン (Novif lumuron) 。 Benzoylpereas: Diflubenzuron, Chloriluazuron, Teflubenzuron, Flufeno Cuxuron (Flufenoxuron), Trifluumuron (Triilumuron), Hexaflumuron (Hexaf lumuron), Lufenuron (Lufenuron), Novaluron (Novaluron), Novifflumuron (Novif lumuron).
有機燐系殺虫剤:ホキシム、 プロべ夕ホス、 フェンチオン、 フエニトロチオン 、 ダイアジノン、 クロルピリホス、 E S P、 バミドチオン、 フェントエー卜、 ジ メトェ一ト、 ホルモチオン、 マラソン、 トリクロルホン、 チオメトン、 ホスメッ ト、 ジクロルボス、 ァセフェート、 E P B P、 メチルパラチオン、 ォキシジメ卜 ンメチル、 ェチオン、 サリチオン、 シァノホス、 イソキサチオン、 ピリダフェン 。 チオン、 ホサロン、 メチダチオン、 スルプロホス、 ピラクロホス、 モノクロトホ ス、 フエナミホス。  Organophosphorus insecticides: phoxime, probe phos, fenthion, phennitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidion, fentoate, dimethoate, formotion, marathon, trichlorfon, thiomethone, phosmet, dichlorvos, acephate, EP Methyl parathion, oxydimethyl methyl, ethion, salicion, cyanophos, isoxathion, pyridafen. Thion, hosalon, methidathion, sulprophos, pyraclophos, monocrotophos, fenamiphos.
カーバメイト系殺虫剤:フエノブカルプ、 プロボキスル、 アルディカーブ、 プ ロボキスル、 メソミル、 B P M C、 MTM C、 力ルバリル、 カルタップ、 チオシ クラム、 カルボスルファン、 ベンフラカルブ、 ピリミカープ、 ェチォフェンカル ブ、 フエノキシカルプ、 チォジカルプ。  Carbamate pesticides: fenovcalp, proboxil, aldicarb, provoquisul, mesomil, BPMC, MTM C, levulinyl, cartap, thiocyclam, carbosulfan, benfracarb, pirimicarp, ethiofencarb, phenoxycarp, thiodicarp.
ピレスロイド系殺虫剤:シラフルォフェン、 ペルメトリン、 ジペルメトリン、 デカメスリン、 フェンバレレート、 フェンプロパトリン、 ピレトリン、 アレスリ ン、 テトラメスリン、 レスメトリン、 ジメスリン、 プロパスリン、 ビフェントリ ン、 プロスリン、 フルバリネート、 シフルトリン、 シハロトリン、 フレシトリネ ート、 エトフェンプロックス、 シクロプロトリン、 トラロメトリン、 シラネオフ アン。  Pyrethroid insecticides: silafluofen, permethrin, dipermethrin, decamestrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, allesulin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propasulin, bifentrin, prothrin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyhalothrin Etofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silaneofane.
ネオニコチノィド系殺虫剤:イミダクロプリド。  Neonicotinoid insecticide: imidacloprid.
ネライストキシン系殺虫剤:ベンスルタップ。  Nereistoxin insecticide: bensultap.
その他の殺虫剤:クロルフエナピル、 スルフラミド、 ヒドラメチルノン、 ブプ 口フエジン、 ピリプロキシフェン、 ダイァフェンチウロン、 機械油、 硫酸ニコチ ン、 B T、 フィプロニル、 クロチア二ジン、 a;— ( , α, 一トリフルオロー m 一トリオイル) 一 p—トル二トリル 4 ( p—トリフルォロメトキシフエ二ル) セミカルバゾン。  Other insecticides: chlorfenapyr, sulfuramide, hydramethylnon, bupu mouth fuezin, pyriproxyfen, diafenthiuron, machine oil, nicotine sulfate, BT, fipronil, clotianidin, a; — (, α, 1-trifluoro-m 1-trioyl) 1-p-tolunitrile 4 (p-trifluoromethoxyphenyl) semicarbazone.
防腐剤:ペン夕クロルフエニルラウレート、 P—プロモー 2, 6—ジクロルフ ェノール、 3—ョード一 2—プロピニルブチルカーバメート、 3—エトキシカル ポニルォキシ一 1ーブロモー 1, 2—ジョードプロペン、 ベンザルコニゥムクロ リド、 ジアルキルジメチルアンモニゥムクロリド、 ビス (n—トリプチルスズ) ォキシド、 トリプチルスズテレフ夕レート、 ァフテン酸亜鉛、 キシリゲンアルミ ニゥム塩、 シプロコナゾール、 ァザコナゾ一ル、 テブコナゾール。 Preservatives: Pennyl chlorophenyl laurate, P-promo 2,6-dichlorf Enol, 3-Feodo-2-propynylbutyl carbamate, 3-ethoxyponyloxy-1-bromo-1,2, -Jodopropene, Benzalconium chloride, Dialkyldimethylammonium chloride, Bis (n-triptyltin) oxide, Triptyltin Terephthalate, zinc aphthenate, xyligen aluminum salt, cyproconazole, azaconazole, tebuconazole.
( a ) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩は、 単独で或いは前 記 (b ) の成分及び /又は (c ) の成分と混合、 併用して、 そのままの形で使用 できるが、 通常、 一般の薬剤がとり得る形態、 即ち、 水和剤、 水溶剤、 粉剤、 乳 剤、 液剤、 粒剤、 フロアブル油剤、 ペースト、 エアゾール剤、 燻蒸剤、 燻煙剤等 の形態で使用することができる。 添加剤及び担体としては、 固形剤を目的とする 場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石膏、 タルク、 ベン 卜ナイト、 クレイ等の鉱物性微粉末、 安息香酸ソ一ダ、 尿素、 芒硝等の有機およ び無機化合物などが使用され、 液体の剤型を目的とする場合は、 植物油、 鉱物油 、 ケロシン、 キシレンおょぴソルベントナフサ等の石油留分、 シクロへキサン、 シクロへキサノン、 ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド、 ジ メチルスルホキシド、 トリクロルエチレン、 メチルイソプチルケトン、 水などが 使用される。 これらの製剤において、 均一で安定な形態をとるために必要ならば 界面活性剤を添加することもできる。 このようにして得られた水和剤、 乳剤、 水 溶液、 フロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液、 溶液あるいは乳濁液と して、 粉剤、 粒剤はそのまま、 散布する方法で使用される。 製剤中の成分濃度は 、 剤型、 処理方法、 家屋害虫の種類などにより選定すればよいが、 ジアルキルス ルホこはく酸エステル若しくはその塩を必須成分として含む (a ) ~ ( c ) の有 効成分総含有率は、 通常、 0 . 1〜9 0重量%であり、 望ましくは 1〜6 0重量 %、 さらに望ましくは 1 0〜4 0重量部である。  (a) The dialkylsulfosuccinate or a salt thereof can be used alone or as it is in the form of a mixture with or combined with the component (b) and / or the component (c) described above. It can be used in the form that the medicine can take, that is, wettable powder, water solvent, powder, emulsion, liquid, granule, flowable oil, paste, aerosol, fumigant, smoker and the like. When the solid additive is used as the additive and carrier, plant powder such as soybean powder and flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, clay, and other mineral powder, and sodium benzoate If organic and inorganic compounds such as urea, urea, and sodium sulfate are used, and liquid liquids are used, vegetable oils, mineral oils, kerosene, petroleum fractions such as xylene and solvent naphtha, and cyclohexane Xane, cyclohexanone, dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, water, etc. are used. In these formulations, a surfactant can be added if necessary to obtain a uniform and stable form. The wettable powders, emulsions, aqueous solutions and flowables thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to form suspensions, solutions or emulsions, and powders and granules are sprayed as they are Used in the method. The concentration of the components in the formulation may be selected according to the dosage form, treatment method, type of house pest, etc., but the active components (a) to (c) containing dialkyl sulfosuccinate or its salt as an essential component The total content is usually from 0.1 to 90% by weight, preferably from 1 to 60% by weight, and more preferably from 10 to 40% by weight.
本発明においては、 ジアルキルスルホこは'く酸エステル若しくはその塩又はそ の製剤を、 家屋害虫の生息場所又は家屋害虫から保護すべき場所に施用する。 具 体的には、 例えばシロアリ発生部位や巣;家屋木材;建築物その周辺土壌;コン クリートブロック、 床スラブ、 電線または各種ケ一プルの被覆物などに対して塗 布、 吹き付け、 散布、 浸漬、 加圧注入、 練合、 混合等を行なうことにより施用す る。 In the present invention, the dialkyl sulfosuccinate ester or a salt thereof or a preparation thereof is applied to a place where house pests inhabit or to be protected from house pests. Specifically, for example, it is applied to termites and nests; house timber; buildings and surrounding soil; concrete blocks, floor slabs, electric wires, and coatings of various cables. It is applied by using cloth, spraying, spraying, dipping, pressure injection, kneading, mixing, etc.
ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の処理量は、 剤型、 処理方 法、 家屋害虫の種類などにより選定すればよいが、 一般に、 土壌処理の場合、 0 . 1〜; L 0 0 g /m2、 望ましくは 1〜: L 0 g/m2であり ;木材処理の場合、 0 . 0 1〜5 0 g Zm2、 望ましくは 0 . l〜5 g /m2である。 The treatment amount of the dialkyl sulfosuccinate or its salt may be selected according to the dosage form, treatment method, type of house pest, etc. In general, in the case of soil treatment, 0.1 to 0.1 g; 2 , preferably 1 to: L 0 g / m 2 ; for wood treatment, 0.01 to 50 g Zm 2 , preferably 0.1 to 5 g / m 2 .
本発明組成物は、 従来の殺虫剤製剤の場合と同様に補助剤と共に乳剤、 懸濁剤 、 水和剤、 水溶剤、 液剤、 フロアブル剤、 顆粒水和剤、 粒剤、 ダスト剤、 エアゾ ール剤、 ペースト剤、 ゲル剤、 シート製剤、 マイクロカプセル剤、 マイクロエマ ルジョン剤、 乳濁剤、 油剤、 微量散布剤等の種々の形態に製剤し、 家屋害虫防除 用組成物として使用することができる。 これら補助剤の配合割合は通常総有効成 分 0 . 0 0 1 ~ 9 9重量部望ましくは 0 . 0 1〜9 5重量部さらに望ましくは 0 . 0 1 - 8 0重量部に対し、 1〜 9 9 . 9 9 9重量部望ましくは 5〜9 9 . 9 9 重量部さらに望ましくは 2 0〜9 9 . 9 9重量部である。 これら製剤の実際の使 用に際しては、 そのまま使用するか、 又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使 用することができる。  The composition of the present invention may contain an emulsion, a suspending agent, a wettable powder, a water solvent, a liquid, a flowable, a granule wettable powder, a granule, a dust, an air-soluble agent together with auxiliary agents as in the case of conventional insecticide preparations. Formulations, pastes, gels, sheet preparations, microcapsules, microemulsions, emulsions, oils, micro-sprays, etc., and can be used as a composition for controlling house pests. it can. The mixing ratio of these auxiliaries is usually from 0.001 to 99 parts by weight, preferably from 0.01 to 95 parts by weight, more preferably from 0.01 to 80 parts by weight, and 99.999 parts by weight, preferably 5 to 99.99 parts by weight, and more preferably 20 to 99.99 parts by weight. In the actual use of these preparations, they can be used as they are, or can be used after diluting to a predetermined concentration with a diluent such as water.
ここでいう補助剤としては、 担体、 乳化剤、 懸濁剤、 分散剤、 展着剤、 浸透剤 、 湿潤剤、 増粘剤、 安定剤等が挙げられ、 必要により適宜添加すればよい。 担体 としては、 固体担体と液体担体に分けられ、 固体担体としては、 澱粉、 活性炭、 大豆粉、 小麦粉、 木粉、 魚粉、 粉乳等の動植物性粉末;タルク、 カオリン、 ベン トナイト、 炭酸カルシウム、 ゼォライト、 珪藻土、 ホワイトカーボン、 クレー、 アルミナ等の鉱物性粉末が挙げられ、 液体担体としては、 水、 イソプロピルアル コール、 エチレングリコール等のアルコール類;シクロへキサノン、 メチルェチ ルケトン等のケトン類;ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類;ケロ シン、 軽油等の脂肪族炭化水素類;キシレン、 トリメチルベンゼン、 テトラメチ ルベンゼン、 メチルナフタリン、 ソルベン卜ナフサ等の芳香族炭化水素類;クロ 口ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド等の酸アミド類; 脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類;ァセトニトリル等の二トリル類; ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等が挙げられる。 Examples of the adjuvant include a carrier, an emulsifier, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickening agent, a stabilizer and the like, and these may be added as needed. Carriers are divided into solid carriers and liquid carriers. Solid carriers include animal and plant powders such as starch, activated carbon, soy flour, flour, wood flour, fish meal, milk powder; talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite And mineral powders such as diatomaceous earth, white carbon, clay and alumina. Liquid carriers include alcohols such as water, isopropyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone; dioxane and tetrahydrofuran. Ethers such as kerosene and light oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, methylnaphthalene and sorbent naphtha; halogenated hydrocarbons such as black benzene; Acids such as dimethylformamide Esters such as glycerin esters of fatty acids; bromide such nitriles such as Asetonitoriru; And sulfur-containing compounds such as dimethylsulfoxide.
本発明組成物を家屋害虫の防除に用いる際、 総有効成分処理量は、 本発明組成 物の処理方法、 製剤形態、 その他種々の条件により異なるが、 一般に、 土壌処理 の場合、 0 . 1〜1 0 0 g Zm2、 望ましくは 1〜: L 0 g /m2であり ;木材処理 の場合、 0 . 0 1〜5 0 g Zm2、 望ましくは 0 . l〜5 g/m2である。 When the composition of the present invention is used for controlling house pests, the total amount of the active ingredient to be treated varies depending on the treatment method of the composition of the present invention, the form of preparation, and other various conditions. 100 g Zm 2 , preferably 1 to: L 0 g / m 2 ; in the case of wood treatment, 0.01 to 50 g Zm 2 , preferably 0.1 to 5 g / m 2 .
本発明組成物は、 家屋害虫の生息場所に施用することができる。 家屋害虫の生 息場所としては、 木材、 土壌、 蟻道などの家屋害虫の通り道等が挙げられる。 こ の中には、 今後、 家屋害虫が生息する可能性のある場所も含まれ、 例えば木材に は柱や土台といった家庭用木材も含まれる。 有効成分は、 水溶剤、 液剤、 ダスト 剤、 ペースト剤、 ゲル剤などに製剤して家屋害虫の生息場所に施用すれば、 家屋 害虫に摂食又は接触させることができるので、 家屋害虫を防除することができる 。 なかでもシロアリ又はァリの防除においては、 上記水溶剤、 液剤、 ダスト剤、 ペースト剤、 マイクロカプセル剤、 マイクロエマルジヨン剤、 乳濁剤、 ゲル剤な どを被害箇所に直接塗布する方法などが望ましい。  The composition of the present invention can be applied to habitats of house pests. Examples of habitats for house pests include wood, soil, and trails for house pests such as ant roads. This includes places where house pests may live in the future, such as wood for home use such as pillars and foundations. If the active ingredient is formulated in water solvents, liquids, dusts, pastes, gels, etc., and applied to the habitat of house pests, it can be eaten or brought into contact with house pests, thus controlling house pests be able to . Above all, in the control of termites and ants, methods such as directly applying the above-mentioned water solvents, liquids, dusts, pastes, microcapsules, microemulsions, emulsifiers, gels, etc. to the affected area are used. desirable.
本発明組成物を木材又は家屋害虫の生息場所に施用する場合には、 吹付処理し たり、 塗布処理すればよい。 ダスト剤、 ペースト剤、 ゲル剤などに製剤された本 発明組成物を木材に塗布するに際しては、 必要により孔をあけて穿孔注入処理す るのが望ましい。  When the composition of the present invention is applied to a habitat of wood or house pests, it may be sprayed or applied. When applying the composition of the present invention formulated in a dust agent, paste agent, gel agent, or the like to wood, it is preferable to perform perforation injection with holes as necessary.
本発明組成物は、 土壌表面に薬剤の層を作る方法によって土壌処理することが できる。 より具体的には、 例えば液剤を木造建築物の人の侵入可能な床下土壌等 に処理する場合には、 動力噴霧器を用いて散布し、 特に蟻道が形成され易い建築 物基礎部を重点的に処理するのが良い。 また、 風呂場、 玄関等の人の侵入不可能 な床下土壌等に処理する場合には、 ドリルで穿孔し、 そこから土壌に薬剤を注入 する方法が採られる。  The composition of the present invention can be subjected to soil treatment by a method of forming a drug layer on the soil surface. More specifically, for example, when a liquid material is to be applied to the underfloor soil of a wooden building that can be invaded by humans, it is sprayed using a power sprayer, and the emphasis is on building foundations where ant passages are easily formed. It is better to process. When treating underfloor soil such as bathrooms and entrances where humans cannot enter, a method is used in which a drill is used and a chemical is injected into the soil from there.
本発明組成物は、 前述のダスト剤を含有するエアゾール剤の形態とすることも できる。 該エアゾール剤は、 通常、 前述の粉剤と噴射剤、 及びさらに必要により 溶媒を含有し、 該エアゾール剤は、 粉剤を通常 0 . 1〜1 0重量%、 及び噴射剤 を通常 2 0〜9 0重量%含有することができる。 また、 溶媒としては、 例えば、 ミリスチン酸イソプロピル、 パルミチン酸イソプロピル、 デカン酸イソプロピル 、 ラウリン酸イソプロピル等のエステル;エタノール、 イソプロピルアルコール 等のアルコールが挙げられる。 The composition of the present invention may be in the form of an aerosol containing the above-mentioned dust. The aerosol usually contains the above-mentioned powder and propellant, and if necessary, a solvent. The aerosol usually contains 0.1 to 10% by weight of the powder and usually 20 to 90% of the propellant. % By weight. As the solvent, for example, Esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl decanoate and isopropyl laurate; and alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol.
本発明組成物は、 シート製剤の形態をとる場合、 有効成分化合物を該シート製 剤中に通常 0. 0 1〜20重量%の濃度で含有することができる。 該シート製剤 は、 通常の方法にしたがって、 有効成分化合物をセルロース紙等のシート状担体 に保持させることにより製造することができる。 例えば、 有効成分化合物を含有 する溶液又は分散液をセルロース紙に塗布し乾燥することによりシ一ト製剤とす ることができる。 該溶液又は分散液は有効成分化合物を適当な溶媒に溶解するこ とにより得られるが、 必要により界面活性剤や分散剤を含有する水で希釈するこ ともできる。  When the composition of the present invention is in the form of a sheet preparation, the active ingredient compound can be usually contained in the sheet preparation at a concentration of 0.01 to 20% by weight. The sheet preparation can be produced by holding the active ingredient compound on a sheet-like carrier such as cellulose paper according to a usual method. For example, a sheet preparation can be prepared by applying a solution or dispersion containing the active ingredient compound to cellulose paper and drying. The solution or dispersion can be obtained by dissolving the active ingredient compound in a suitable solvent, but may be diluted with water containing a surfactant or a dispersant, if necessary.
次に本発明の望ましい実施形態を記載するが、 本発明はこれらに限定されるも のではない。  Next, preferred embodiments of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
本発明の 「家屋害虫の防除方法」 のうち、 望ましい実施形態のいくつかを例示 する。  Among the “control methods for house pests” of the present invention, some preferred embodiments will be exemplified.
(1) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の有効量を家屋害虫に 処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法。  (1) A method for controlling house pests, which comprises treating an effective amount of a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof to house pests.
(2) (a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩及び (b) 尿素 或いは尿酸の有効量を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫の防除方法  (2) A method for controlling house pests, which comprises treating an effective amount of (a) a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof and (b) urea or uric acid with house pests.
(3) ジアルキルスルホこはく酸の塩がナトリウム塩である上記 (1) 又は (2 ) の方法。 (3) The method according to the above (1) or (2), wherein the salt of the dialkylsulfosuccinic acid is a sodium salt.
(4) 家屋害虫がシロアリ又はァリである上記 (1) 〜 (3) の方法。  (4) The method according to the above (1) to (3), wherein the house pest is a termite or an ant.
(5) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫の生息場所 に施用することを特徴とする上記 (1) 〜 (3) の方法。  (5) The method according to the above (1) to (3), wherein the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is applied to a habitat of house pests.
(6) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫から保護す べき場所に施用することを特徴とする上記 (1) 〜 (3) の方法。  (6) The method according to (1) to (3), wherein the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is applied to a place to be protected from house pests.
( 7 ) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を保護すべき場所に施 用することによって、 家屋害虫を忌避させることを特徴とする上記 (6) の方法 (7) Apply dialkyl sulfosuccinate or its salt to the place to be protected. (6) the method of repelling house pests by using
( 8 ) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を蟻道に施用するか又 は木材或いは被害箇所に直接塗布することを特徴とする上記 (1) 〜 (3) の方 法。 (8) The method according to the above (1) to (3), wherein the dialkyl sulfosuccinate or its salt is applied to an ant road or directly to wood or a damaged part.
(9) 家屋害虫の生息場所が土壌である上記 (5) の方法。  (9) The method according to (5), wherein the habitat of the house pest is soil.
(10) 家屋害虫の生息場所が蟻道である上記 (5) の方法。  (10) The method of (5) above, wherein the habitat of the house pest is an ant path.
(11) 家屋害虫の生息場所が木材である上記 (5) の方法。  (11) The method of the above (5), wherein the habitat of the house pest is wood.
本発明の 「家屋害虫防除用組成物」 のうち、 望ましい実施形態のいくつかを例 示する。  Some preferred embodiments of the “composition for controlling house pests” of the present invention will be described.
(1) (a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と、 (c) (c -1) 式 (I) のピリジン系化合物若しくはその塩、 及び/又は (c一 2) 式 (II) のヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有する家屋害虫防除 用組成物。  (1) (a) a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof, and (c) (c-1) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, and / or (c-12) a hydrazone of the formula (II) A composition for controlling house pests, comprising a system compound or a salt thereof as an active ingredient.
(2) (a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩、 (b) 尿素或 いは尿酸、 並びに (c) (c一 1) 式 (I) のピリジン系化合物若しくはその塩、 及び Z又は (c一 2) 式(II)のヒドラゾン系化合物若しくはその塩を有効成分と して含有する家屋害虫防除用組成物。  (2) (a) dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof, (b) urea or uric acid, and (c) (c-11) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, and Z or (c 1) A composition for controlling house pests, comprising a hydrazone compound of the formula (II) or a salt thereof as an active ingredient.
(3) ジアルキルスルホこはく酸の塩がナトリウム塩である上記 (1) 〜 (2) の組成物。  (3) The composition according to the above (1) to (2), wherein the salt of the dialkylsulfosuccinic acid is a sodium salt.
(4) (b) 尿素或いは尿酸、 並びに (c) (c— 1) 式 (I) のピリジン系化合 物若しくはその塩、 及び/又は (c一 2) 式(II)のヒドラゾン系化合物若しくは その塩を有効成分として含有する家屋害虫防除用組成物。  (4) (b) urea or uric acid, and (c) (c-1) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, and / or (c-12) a hydrazone compound of the formula (II) or a hydrazone compound thereof. A composition for controlling house pests containing a salt as an active ingredient.
(5) (c) が (c— 1) 式 (I) のピリジン系化合物若しくはその塩である上記 (1) 〜 (3) の組成物。  (5) The composition according to any one of the above (1) to (3), wherein (c) is (c-1) a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof.
(6) 式 (I) のピリジン系化合物又はその塩であって、 Qが
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(6) A pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein Q is
Figure imgf000019_0001
[Xは酸素原子又は硫黄原子であり、 R1及び R2がそれぞれ独立に水素原子、 置 換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよい アルキニル基、 置換されてもよいシクロアルキル基、 - C CW R3基、 - S (0)nR 5基、 一 NHR6基、 又は R1及び R2は一緒になって =C (R1")!^11基を、 或いは 隣接する窒素原子とともに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5 員又は 6員複素環基を形成してもよい] である上記 (5) の組成物。 [X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, cycloalkyl group which may be, - C CW R 3 groups, -! S (0) n R 5 groups, one NHR 6 group, or R 1 and R 2 together = C (R 1 ") ^ 11 Or a 5- or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom].
(7) Xが酸素原子であり、 R1及び R2がそれぞれ独立に水素原子、 アルキル基 、 アルコキシアルキル基、 アルキルアミノアルキル基、 C2.6 環状アミノアルキ ル基、 ヒドロキシアルキル基、 シァノアルキル基、 チォカルバモイルアルキル基 、 アルキルカルポニルォキシアルキル基、 アルキルカルボ二ル基、 ァリールカル ポニル基、 トリフルォロメチル置換ァリ一ルカルポニル基、 アルコキシチォカル ポニル基又はアルコキシカルポニル基であるか、 又は R1及び R2がー緖になって =C (R1Q) R11基を形成し、 R 1(1及び R 11がそれぞれアルコキシ基及びアルキル チォ基である上記 (5) の組成物。 (7) X is an oxygen atom, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, alkoxyalkyl group, alkylaminoalkyl group, C 2. 6 cyclic aminoalkyl group, a hydroxyalkyl group, Shianoarukiru group, A thiocarbamoylalkyl group, an alkylcarbonyloxyalkyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, a trifluoromethyl-substituted arylcarbonyl group, an alkoxythiocarbonyl group or an alkoxycarbonyl group, or R 1 and becomes R 2 gar緖= C to form a (R 1Q) R 11 groups, the composition of the (5) R 1 (1 and R 11 are each alkoxy and alkyl Chio group.
(8) ピリジン系化合物が N一シァノメチル一4—トリフルォロメチルー 3—ピ リジンカルポキサミド (化合物 A) 、 N—ェチルー 4一トリフルォロメチル— 3 -ピリジン力ルポキサミド、 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルポキサ ミド、 N_チォカルバモイルメチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジン力 ルポキサミド、 N—エトキシメチル一 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジン力 ルポキサミド、 N—イソプロピルアミノメチル— 4—トリフルォロメチルー 3 _ ピリジンカルボキサミド、 N—シァノメチル _N, N—ビス (4一トリフルォロ メチルニコチノィル) ァミン、 N—ァセチルー N—シァノメチル一4—トリフル ォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミド、 N—シァノメチルー N—メチルー 4 一トリフルォロメチルピリジン— 3—力ルポキサミド、 〇一メチル N— (4一 トリフルォロメチルニコチノィル) チォカルバマート、 N—メチルー 4一卜リフ ルォロメチルピリジン _ 3—力ルポキサミド、 N— (Ν' , N' —ジメチルアミ ノメチル) 一 4_トリフルォロメチルピリジン一 3—力ルポキサミド、 N— (1 一ピぺリジルメチル) _ 4—トリフルォロメチルピリジン一 3—力ルポキサミド 、 N—シァノメチル N— (4—トリフルォロメチルニコチノィル) アミノメチ ルピパラート、 O, S—ジメチル N— (4一トリフルォロメチルニコチノィル ) 'イミノホルマート、 N—ヒドロキシメチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピ リジン力ルポキサミド、 N—ァセチル一 4一トリフルォロメチル一 3—ピリジン カルポキサミド及びメチル N— (4一ドリフルォロメチルニコチノィル) カル パマー卜又はそれらの 1ーォキシドから成る群より選ばれる少なくとも 1つの化 合物である上記 (5) の組成物。 (8) The pyridine compound is N-cyanomethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridinepyridine (compound A), N-ethyl-4-1-trifluoromethyl-3-pyridinepyridine, 4-trifluoromethyl Cyl-3-pyridinecarboxamide, N_thiocarbamoylmethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridine power Lupoxamide, N-ethoxymethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridine power Lupoxamide, N-isopropylaminomethyl-4 —Trifluoromethyl-3-pyridinepyridinecarboxamide, N-cyanomethyl_N, N—bis (4-trifluoromethylnicotinyl) amine, N-acetyl-N-cyanomethyl-14-trifluoromethyl-3-pyridinepyridinecarboxamide, N-cyanomethyl-N— Methyl-4 monotrifluoromethylpyridine—3-capillary Samido, 〇 one methyl N-(4 one triflate Ruo Russia methyl nicotinate Noi Le) Chiokarubamato, N- methyl-4 Ichiboku riff Ruo b methylpyridine _ 3 forces Rupokisamido, N- (Ν ', N' - dimethylaminopyridine 4-methyltrifluoro-1-pyridine-3-N- (4-piperidylmethyl) -4-4-trifluoromethylpyridine-13-nitrolipoxamide, N-cyanomethyl N— (4-trifluoromethyl) Methylnicotinoyl) Aminomethylpiparatate, O, S-Dimethyl N- (4-Trifluoromethylnicotinoyl) 'Iminoformate, N-Hydroxymethyl-4-1, Trifluoromethyl-3-pyridinyl lipoxamide, N At least one compound selected from the group consisting of —acetyl-14-trifluoromethyl-13-pyridinecarboxamide and methyl N— (4-drifluoromethylnicotinol) carbamate or their 1-oxides. Certain compositions according to (5) above.
(9) ピリジン系化合物が N—シァノメチル一 4一トリフルォロメチルー 3—ピ リジン力ルポキサミド又は 4—トリフルォロメチルー 3—ピリジン力ルポキサミ ドである上記 (5) の組成物。  (9) The composition according to the above (5), wherein the pyridine compound is N-cyanomethyl-141-trifluoromethyl-3-pyridine lipoxamide or 4-trifluoromethyl-3-pyridine lipoxamide.
(10) 式 (I) のピリジン系化合物又はその塩であって、 Qが
Figure imgf000020_0001
(10) A pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein Q is
Figure imgf000020_0001
[式中、 Xは酸素原子又は硫黄原子であり、 R1が水素原子、 置換されてもよいァ ルキル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置 換されてもよいシクロアルキル基、 置換されてもよいァリール基又は C (W1) R3 基であり、 R4は水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアル ケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいシクロアルキル基 、 置換されてもよいァリール基、 置換されてもよい複素環基又は COR3基である ] である上記 (5) の組成物。 [Wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, or an optionally substituted A good cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or a C (W 1 ) R 3 group, wherein R 4 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, A alkynyl group, a cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or a COR 3 group].
(11) 式 (I) のピリジン系化合物又はその塩であって、 Qが置換されてもよい 複素環基である上記 (5) の組成物。  (11) The composition according to the above (5), which is a pyridine compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein Q is an optionally substituted heterocyclic group.
(12) 複素環基が窒素原子、 酸素原子及び硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへ テロ原子を含む 5〜 7員の単環式基である上記 (11) の組成物。  (12) The composition according to the above (11), wherein the heterocyclic group is a 5- to 7-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
(13) 複素環基が窒素原子、 酸素原子及び硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへ テロ原子を含む 5員の単環式基である上記 (11) の組成物。 (14) 5員の単環式基がピラゾリル基、 ォキサゾリル基、 チアゾリル基、 ォキ サジァゾリル基、 チアジアゾリル基又はトリァゾリル基である上記 (11) の組 成物。 (13) The composition according to the above (11), wherein the heterocyclic group is a 5-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. (14) The composition according to the above (11), wherein the 5-membered monocyclic group is a pyrazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group or a triazolyl group.
(15) 複素環基が窒素原子、 酸素原子及び硫黄原子から選ばれる 2〜 3個のへ テロ原子を含む 6員の単環式基である上記 (11) の組成物。  (15) The composition according to the above (11), wherein the heterocyclic group is a 6-membered monocyclic group containing 2 to 3 hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
(16) 6員の単環式基が
Figure imgf000021_0001
(16) a 6-membered monocyclic group
Figure imgf000021_0001
(式中、 R はアルキル基である) である上記 (15) の組成物。 (Wherein R is an alkyl group).
(17) R16がメチル基又はイソプロピル基である上記 (16) の組成物。 (17) The composition according to the above (16), wherein R 16 is a methyl group or an isopropyl group.
(18) (c) が (c— 2) 式 (II) のヒドラゾン系化合物又はその塩である上 記 (1) 〜 (3) の組成物。  (18) The composition according to any one of the above (1) to (3), wherein (c) is (c-2) a hydrazone compound of the formula (II) or a salt thereof.
(19) ヒドラゾン系化合物が 〔4, —クロ口— 2— (4—トリフルォロメチル フエニル) ァセトフエノン〕 N' — C1 - (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒド ラゾン (化合物 No.1) 、 〔4' —フルオロー 2 _ (4一トリフルォロメチルフエ ニル) ァセトフエノン〕 N' ― 〔1— (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾ ン (化合物 No.2) 、 ェチル 3— 〔1— (4—クロ口フエニル) —2— (4—トリ フルォロメチルフエニル) ェチリデン〕 カーバゼート (化合物 No.3) 、 〔4' 一 クロ口一 2— (4—夕一シャリーブチルフエニル) ァセトフエノン〕 N, ― 〔1 一 (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン (化合物 No.4) 、 〔4' 一フルォ ロー 2— (4—夕ーシャリーブチルフエニル) ァセトフエノン〕 N' _ 〔1一 ( ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン (化合物 No.5) 、 〔4' 一メチル—2 一 ( 4一夕一シャリ—プチルフエニル) ァセトフエノン〕 N, 一 〔1— (ジメチ ルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン (化合物 No.6) 、 〔4' 一クロ口一 2— (4 —トリフルォロメチルフエニル) ァセトフエノン〕 N, 一 〔1一アミノエチリデ ン〕 ヒドラゾン (化合物 No.7) 又は 〔4' 一フルオロー 2— (4—トリフルォロ メチルフエニル) ァセトフエノン〕 N' - 〔1—アミノエチリデン〕 ヒドラゾン (化合物 No. 8) である上記 (1 8) の組成物。 (19) The hydrazone-based compound is [4, -chloro-2-(4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '— C1-(dimethylamino) ethylidene] hydrazone (compound No.1), [4' — Fluoro-2_ (4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '-[1- (Dimethylamino) ethylidene] hydrazone (Compound No.2), ethyl 3- (1- (4- (4-methylphenyl))-2 — (4—Trifluoromethylphenyl) ethylidene] Carbazate (Compound No. 3), [4′-one-mouthed 2- (4-Yuichi-shary-butylphenyl) acetophenone] N, — [1-1 ( [Dimethylamino] ethylidene] hydrazone (Compound No.4), [4'-Fluoro-2- (4-butyl phenylphenyl) acetophenone] N '_ [1-1 (Dimethylamino) ethylidene] hydrazone Things No.5), [4 'single-methyl-2 one (4 Isseki one shari - Puchirufueniru) Asetofuenon] N, one [1- (dimethylcarbamoyl Ruamino) Echiriden] hydrazone (Compound No.6), [4' single black Mouth 2— (4—Trifluoromethylphenyl) acetophenone] N, 1- [1-aminoethylidene] hydrazone (Compound No.7) or [4′-Fluoro-2- (4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N ′ -[1-Aminoethylidene] hydrazone (18) The composition according to the above (18), which is (Compound No. 8).
本発明をより詳しく述べるために、 以下に実施例を記載するが、 これらは本発 明を限定するものではない。  In order to describe the present invention in more detail, examples will be described below, but these do not limit the present invention.
製剤例 Formulation example
(1) 商品名ニューカルゲン EP— 70G (竹本油脂 (株) 製) 17. 2重量部  (1) Brand name New Calgen EP-70G (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) 17.2 parts by weight
(2) 尿素 0重量部(2) Urea 0 parts by weight
(3) 化合物 A 5重量部(3) 5 parts by weight of compound A
(4) 水 0重量部(4) Water 0 parts by weight
(5) N, N—ジメチルホルムアミド 3重量部 以上の成分を均一に混合し、 液剤が得られる。 なお、 商品名ニューカルゲン EP - 70 Gにはジォクチルスルホこはく酸ナトリウムが 70重量%含まれる。 試験例 1 (5) N, N-dimethylformamide 3 parts by weight or more of the components are mixed uniformly to obtain a liquid. The brand name Newcalgen EP-70G contains 70% by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate. Test example 1
オイルレツドで染色した直径 80腿の濾紙をプラスチックシャーレ一に敷き、 そ こに所定濃度の薬液 lmlを滴下後ャマトシロアリ(Reticulitermes speratus) 職 蟻 10頭を放ってふたをした。 このプラスチックシャーレ一を、 底部に湿潤綿を敷 きつめた容器中に入れ、 25°Cの飼育恒温室で管理した。 処理 10日後、 17日後にシ ャ一レー内のシロアリ死虫数、 オイルレツドによるシロアリ腹部染色の有無を調 查し、 以下の式により死虫率、 摂食阻害率を算出した。 結果を第 1表に示した。 死虫率 (%) = (死虫数 Zシロアリ職蟻 10頭) X100  A filter paper with a diameter of 80 thighs stained with an oil red was spread on a plastic petri dish, and 1 ml of a chemical solution having a predetermined concentration was dropped on the filter paper. After that, 10 termite (Reticulitermes speratus) ants were released and covered. This plastic petri dish was placed in a container covered with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Ten days and seventeen days after the treatment, the number of termites killed in the shears and the presence or absence of termite abdominal staining with an oil red were examined, and the mortality and feeding inhibition were calculated by the following formulas. The results are shown in Table 1. Mortality (%) = (Number of dead insects Z termites 10 ants) X100
摂食阻害率 (%) = (腹部無染色虫数/シロアリ職蟻 10頭) X100 第 1表  Feeding inhibition rate (%) = (number of abdominal unstained insects / termite termites 10) X100 Table 1
薬液 濃度 死虫率 (%) 摂食阻害率 (%)  Chemical concentration Insect mortality rate (%) Feeding inhibition rate (%)
( pm) 処理 10日後 処理 17日後 処理 10日後 処理 17日後 ジォクチルスル 4000 100 100 100 100 ホこはく酸のナ 2000 80 90 100 90 トリウム塩水溶 1000 30 50 90 90 彼 500 0 50 60 60  (pm) 10 days after treatment 17 days after treatment 10 days after treatment 17 days after treatment Dioctylsul 4000 100 100 100 100 Nasuccinic acid 2000 80 90 100 90 Thorium salt aqueous solution 1000 30 50 90 90 He 500 0 50 60 60
0 0 0 30 30 試験例 2 0 0 0 30 30 Test example 2
直径 80mmの濾紙をプラスチックシャーレ一に敷き、 そこに所定濃度の薬液 1 ml を滴下後イエシロアリ(Coptotermes formosanus) 職蟻 10頭を放ってふたをした。 このプラスチックシャーレ一を、 底部に湿潤綿を敷きつめた容器中に入れ、 25で の飼育恒温室で管理した。 処理 14日後にシャーレ一内のシロアリ死虫数を調査し 、 以下の式により死虫率を算出した。 結果を第 2表に示した。  A filter paper having a diameter of 80 mm was placed on a plastic petri dish, and 1 ml of a drug solution having a predetermined concentration was dropped on the filter, and ten termites (Coptotermes formosanus) were released and covered. This plastic petri dish was placed in a container lined with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Fourteen days after the treatment, the number of termites in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following equation. The results are shown in Table 2.
死虫率 (%) = (死虫数 Zシロアリ職蟻 10頭) X 100 第 2表  Mortality (%) = (Number of dead Z termite termites 10) X 100 Table 2
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試験例 3
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Test example 3
プラスチックシャ一レーに直径 80醒の濾紙をしき、 そこにァセトンで希釈した 所定濃度の薬液 l mlを滴下した。 処理後溶媒を充分に揮発させた後、 処理濾紙に 蒸留水 l mlを含ませてャマトシロアリ(Ret icul i termes speratus) 職蟻 10頭を放 つてふたをした。 このプラスチックシャーレ一を、 底部に湿潤綿を敷きつめた容 器中に入れ、 25での飼育恒温室で管理した。 処理 7日後にシャーレ一内のシロア リ死虫数を調査し、 以下の式により死虫率を算出した。 結果を第 3表に示した。 死虫率 ( ) = (死虫数 Zシロアリ職蟻 10頭) X 100  A filter paper having a diameter of 80 watts was placed in a plastic chalet, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After the treatment, the solvent was sufficiently volatilized, and the treated filter paper was filled with 1 ml of distilled water, and ten termites (Reticul i termes speratus) were released and capped. The plastic petri dish was placed in a container lined with wet cotton on the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Seven days after the treatment, the number of dead insects in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following formula. The results are shown in Table 3. Mortality () = (number of dead Z termite termites 10) X 100
また、 コルビーの式による死虫率の理論値 ( ) を計算することができる。 死 虫率 (%) がコルビーの式による理論値 (%) よりも高い場合に、 本発明の家屋 害虫防除用組成物は、 家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。
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試験例 4
In addition, the theoretical value () of the mortality can be calculated by Colby's formula. When the mortality (%) is higher than the theoretical value (%) according to Colby's formula, the composition for controlling house pests of the present invention has a synergistic effect on controlling house pests.
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Test example 4
プラスチックシャーレ一に直径 80imの濾紙をしき、 そこにァセトンで希釈した 所定濃度の薬液 l mlを滴下した。 処理後溶媒を充分に揮発させた後、 処理濾紙に 蒸留水 l mlを含ませてャマトシロアリ(Ret icul i termes speratus) 職蟻 10頭を放 つてふたをした。 このプラスチックシャーレ一を、 底部に湿潤綿を敷きつめた容 器中に入れ、 25°Cの飼育恒温室で管理した。 処理 8日後にシャーレ一内のシロア リ死虫数を調査し、 以下の式により死虫率を算出した。 結果を第 4表、 第 5表、 第 6表、 及び第 7表に示した。  A filter paper having a diameter of 80 im was placed on a plastic petri dish, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After the treatment, the solvent was sufficiently volatilized, and the treated filter paper was filled with 1 ml of distilled water, and ten termites (Reticul i termes speratus) were released and capped. This plastic petri dish was placed in a container covered with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Eight days after the treatment, the number of dead insects in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following equation. The results are shown in Table 4, Table 5, Table 6, and Table 7.
死虫率 (%) = (死虫数ノシロアリ職蟻 10頭) X 100  Mortality (%) = (Number of dead insects 10 termites) X 100
また、 コルビーの式による死虫率の理論値 (%) を計算することができる。 死 虫率 (%) がコルビーの式による理論値 (%) よりも高い場合に、 本発明の家屋 害虫防除用組成物は、 家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。 第 4表  It is also possible to calculate the theoretical value (%) of mortality based on Colby's formula. When the mortality (%) is higher than the theoretical value (%) according to Colby's formula, the composition for controlling house pests of the present invention has a synergistic effect on controlling house pests. Table 4
化合物 No. 1 死虫率 [理論値] (%) lOppm 5ppm Oppm ジォクチルスルホ  Compound No. 1 Mortality [Theoretical value] (%) lOppm 5ppm Oppm Dioctyl sulfo
こはく酸のナトリウム塩  Sodium salt of succinic acid
ΙΟΟΟρρι 100删 70 [60] 60 ΙΟΟΟρρι 100 删 70 [60] 60
50 Oppm 100 [30] 30 [30] 3050 Oppm 100 [30] 30 [30] 30
Oppm 0 0 0
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Oppm 0 0 0
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試験例 5 Test example 5
プラスチックシャ一レーに直径 80廳の濾,紙をしき、 そこにァセトンで希釈した 所定濃度の薬液 l mlを滴下した。 処理後溶媒を充分に揮発させた後、 処理濾紙に 蒸留水 l mlを含ませてイエシロアリ(Coptotemes fomosanus) 職蟻 10頭を放って ふたをした。 このプラスチックシャーレ一を、 底部に湿潤綿を敷きつめた容器中 に入れ、 25°Cの飼育恒温室で管理した。 処理 14日後にシャーレ一内のシロアリ死 虫数を調査し、 以下の式により死虫率を算出した。 結果を第 8表及び第 9表に示 した。 A filter and paper having a diameter of 80 m were put on a plastic chalet, and 1 ml of a predetermined concentration of a drug solution diluted with acetone was added dropwise thereto. After evaporating the solvent sufficiently after the treatment, add l ml of distilled water to the treated filter paper and release 10 termites (Coptotemes fomosanus). Covered. This plastic petri dish was placed in a container covered with wet cotton at the bottom and maintained in a breeding constant temperature room at 25 ° C. Fourteen days after the treatment, the number of termites in the petri dish was examined, and the mortality was calculated by the following formula. The results are shown in Tables 8 and 9.
死虫率 (%) = (死虫数 Zシロアリ職蟻 10頭) X 100  Mortality (%) = (Number of dead insects Z termites 10 ants) X 100
また、 コルビーの式による死虫率の理論値 (%) を計算することができる。 死 虫率 (%) がコルビーの式による理論値 (%) よりも高い場合に、 本発明の家屋 害虫防除用組成物は、 家屋害虫の防除に関し相乗効果を有する。 第 8表  It is also possible to calculate the theoretical value (%) of mortality based on Colby's formula. When the mortality (%) is higher than the theoretical value (%) according to Colby's formula, the composition for controlling house pests of the present invention has a synergistic effect on controlling house pests. Table 8
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試験例 6
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Test example 6
試験直方体ァカマツ木材片 (20腿 X 10讓 X 10匪) に、 刷毛を用いて薬液 1 10± 10 mgを塗布した。 この処理木片材を、 25°Cの喑室内で 7日間自然乾燥させた後、 処 理木材片及び無処理木材片を、 温度 60°Cで 48時間乾燥し、 その質量 (M1 ) をはか り試験体とした。 この試験体を、 アクリル樹脂製円筒カップ (底部は直径 10画の 穴があいたカップに硬石膏を厚さ lOnrnに低部に固めたカップ) に入れ、 イエシロ ァリ(Coptotennes formosanus) 職蟻 70頭、 兵蟻 7頭を放った。 低部に湿潤綿を敷 きつめた容器中にカップを入れ、 その容器を室温 25°Cに 13日間保った後、 試験体 をカップより取り出し、 試験体表面の付着物を取り除き、 温度 60°Cで 48時間乾燥 後秤量し、 その質量 (M2 ) を求め、 質量減少率を算出した。 結果を第 10表にま とめた。 A chemical solution of 110 ± 10 mg was applied to a test cuboid akamatsu wood piece (20 thigh X 10 cruise X 10 marauder) using a brush. The treated wood pieces were naturally dried in a room at 25 ° C for 7 days, and then the treated and untreated wood pieces were dried at a temperature of 60 ° C for 48 hours, and the mass (M 1 ) was measured. A test specimen was used. The specimen was placed in an acrylic resin cylindrical cup (a cup with a hole of 10 holes in the bottom and hard plaster hardened to a thickness of lOnrn at the bottom), and 70 ants of Coptotennes formosanus Fired seven soldier ants. Place the cup in a container covered with wet cotton in the lower part, and keep the container at room temperature 25 ° C for 13 days. Was taken out of the cup, the deposits on the surface of the test piece were removed, dried at a temperature of 60 ° C. for 48 hours, weighed, its mass (M 2 ) was obtained, and the mass reduction rate was calculated. The results are summarized in Table 10.
木材片の質量減少率 (%) = (M1 — M2 /Ψ ) X100 第 10表 Mass loss rate of wood pieces (%) = (M 1 — M 2 / Ψ) X100 Table 10
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なお、 本発明の明細書には、 本出願の優先権主張の基礎となる日本特許出願 2 002-294074号の明細書の全内容をここに引用し発明の開示として取り 込むものである。 In addition, in the specification of the present invention, the entire contents of the specification of Japanese Patent Application No. 2002-294074, which is the basis of the priority claim of the present application, are incorporated herein by reference.

Claims

請求の範囲 The scope of the claims
1 . ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を有効成分として含有す ることを特徴とする家屋害虫防除用組成物。  1. A composition for controlling house pests, comprising a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof as an active ingredient.
2 . ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩の有効量を家屋害虫に処 理することを特徵とする家屋害虫の防除方法。  2. A method for controlling house pests, which comprises treating an effective amount of a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof to house pests.
3 . 家屋害虫がシロアリ又はァリである請求項 2の方法。  3. The method according to claim 2, wherein the house pest is a termite or an ant.
4. ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫の生息場所に 施用することを特徴とする請求項 2の方法。  4. The method according to claim 2, wherein the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is applied to a house pest habitat.
5. ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を家屋害虫から Ϊ呆護すべ き場所に施用することを特徴とする請求項 2の >方法。  5. The method according to claim 2, wherein the dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is applied to a place to be protected from house pests.
6 . ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を木材に施用することを 特徴とする請求項 5の方法。  6. The method according to claim 5, wherein the dialkyl sulfosuccinate or its salt is applied to wood.
7 . ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩を木材に塗布することを 特徴とする請求項 5の方法。  7. The method according to claim 5, wherein a dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof is applied to wood.
8 . ( a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩及ぴ (b ) 尿素或 いは尿酸を家屋害虫に処理することを特徴とする請求項 2の方法。  8. The method according to claim 2, wherein (a) dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof and (b) urea or uric acid are applied to house pests.
9 . ( a) ジアルキルスルホこはく酸エステル若しくはその塩と、 (c ) ( c - 1 ) 式 (I) :  9. (a) Dialkyl sulfosuccinate or a salt thereof, and (c) (c-1) Formula (I):
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[式中、 Yはハロアルキル基であり、 mは 0又は 1であり、 Qは [Wherein, Y is a haloalkyl group, m is 0 or 1, and Q is
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(Xは酸素原子又は硫黄原子であり、 R 1及び R2はそれぞれ独立に水素原子、 置 換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよい アルキニル基、 置換されてもよいシクロアルキル基、 - C W^ R3基、 -O R4基 、 -S (0) n R5基、 —NHR6基、
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(X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, cycloalkyl group which may be, - CW ^ R 3 group, -OR 4 group, -S (0) n R 5 group, -NHR 6 group,
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、 一 C (R8 ) =N〇一 R9基若しくは置換されてもよいァリール基であるか、 又 は R1及び R2は一緒になつて = C (R^ R 1 1基を、 或いは隣接する窒素原子とと もに窒素原子又は酸素原子を含んでよい炭素数 4〜 5の 5員又は 6員複素環基を 形成してもよく、 R3は置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニ ル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいシクロアルキル基、 置 換されてもよいァリール基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基又はモノ若しくはジ アルキルアミノ基であり、 R4は水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換さ れてもよいアルケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいシ クロアルキル基、 置換されてもよいァリ一ル基、 置換されてもよい複素環基又は C O R3基であり、 R5はアルキル基又はジアルキルアミノ基であり、 R6はアルキ ル基又はァリール基であり、 Zは N又は C一 R7基であり、 R 7は水素原子、 ハロ ゲン原子、 置換されてもよいアルキル基、 アルコキシ基、 アルキルチオ基又は二 トロ基であり、 R8及び R9はそれぞれ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキ ル基、 置換されてもよいアルケニル基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換さ れてもよぃァリール基又は置換されてもよい複素環基であり、 R 1 D及び R 1 1はそ れぞれ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケ ニル基、 置換されてもよい複素環基、 一 N_ (R1 2 ) R1 3基、 置換されてもよい アルコキシ基、 置換されてもよいアルキルチオ基であり、 R1 2及び R1 3はそれぞ れ独立に水素原子、 置換されてもよいアルキル基、 置換されてもよいアルケニル 基、 置換されてもよいアルキニル基、 置換されてもよいァリール基又は置換され てもよい複素環基であり、 W1は酸素原子又は硫黄原子であり、 nは 1又は 2であ る) 又は置換されてもよい複素環基である] で表されるピリジン系化合物若しく はその塩、 及び/又は (c一 2) 式 (Π) : 一 C (R 8 ) = N〇R 9 or an aryl group which may be substituted, or R 1 and R 2 together form = C (R ^ R 11 , or A 5- or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom may be formed together with an adjacent nitrogen atom, and R 3 is an alkyl group which may be substituted, An optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group or a mono- or dialkylamino group, 4 is a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, a cycloalkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted Is an optionally substituted heterocyclic group or COR 3 group, R 5 is an alkyl group or a dialkylamino group; R 6 is an alkyl group or an aryl group; Z is an N or C-R 7 group; R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, or may be substituted R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl R 1 D and R 11 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, or a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group. An optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted heterocyclic group, one N_ (R 12 ) R 13 group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, and R 12 and R 13 is each independently a hydrogen atom, An alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted, and W 1 is an oxygen atom or a sulfur atom. , N is 1 or 2 Or a heterocyclic group which may be substituted.] Or a salt thereof, and / or (c-12) a formula (II):
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[式中、 R1 '、 R2 '及び R4 'は各々独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 ハロ ゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよいァ ルコキシ基、 R3 'はハロゲン原子、 ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基 又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、 R5 'は水素原子又は アルキル基であり、 R6 'は X7 ' CO—基又は X8 ' OCO—基であるか又は R5 'と R6 'が一緒になつて、 -CR7 ' R8 '基を形成してもよく、 X7 'は水素原子 又はアルキル基であり、 X8 'はアルキル基であり、 R 7 'は水素原子又はアルキ ル基であり、 R8 'はアルキル基で置換されてもよいアミノ基又はアルコキシ基で ある ] で表わされるヒドラゾン系化合物若しくはその塩とを有効成分として含有 する家屋害虫防除用組成物。 [Wherein, R 1 ′, R 2 ′ and R 4 ′ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom. R 3 ′ is a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a halogen atom or an alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, R 5 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group, and R 6 ′ is X 7 'CO- group, or X 8' OCO- groups as or R 5 'and R 6', such that together connexion, may form a -CR 7 'R 8' group, X 7 'is a hydrogen atom or X 8 ′ is an alkyl group, R 7 ′ is a hydrogen atom or an alkyl group, and R 8 ′ is an amino group or an alkoxy group which may be substituted with an alkyl group. A composition for controlling house pests, comprising a hydrazone compound or a salt thereof as an active ingredient.
10. 請求項 9に記載の組成物において、 さらに (b) 尿素及び Z又は尿酸を有 効成分として含有する請求項 9の組成物。  10. The composition according to claim 9, further comprising (b) urea and Z or uric acid as active ingredients.
11. (c一 1) が N—シァノメチルー 4一トリフルォロメチルー 3—ピリジン 力ルポキサミド及び/又は 4—トリフルォロメチルー 3—ピリジンカルボキサミ ドである請求項 9の組成物。  11. The composition according to claim 9, wherein (c-11) is N-cyanomethyl-4-1-trifluoromethyl-3-pyridine lipoxamide and / or 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
12. (c— 2) が 〔4, 一クロ口— 2— (4—トリフルォロメチルフエニル) ァセトフエノン〕 N' — 〔1一 (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン、 〔 4' —フルオロー 2— (4—トリフルォロメチルフエニル) ァセトフエノン〕 N ' 一 〔1一 (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン、 ェチル 3— 〔1_ (4 一クロ口フエニル) 一 2_ (4—トリフルォロメチルフエニル) ェチリデン〕 力 ーバゼート、 〔4, 一クロロー 2— (4一夕ーシャリーブチルフエニル) ァセト フエノン〕 N, 一 〔1一 (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン、 〔4, - フルオロー 2— (4一夕ーシャリーブチルフエニル) ァセトフエノン〕 N, 一 〔 1一 (ジメチルァミノ) ェチリデン〕 ヒドラゾン、 〔4, 一メチルー 2— ( 4 - ターシャリーブチルフエニル) ァセトフエノン〕 N, 一 〔1一 (ジメチルァミノ ) ェチリデン〕 ヒドラゾン、 〔4, 一クロ口一 2— (4—トリフルォロメチルフ ェニル) ァセトフエノン〕 N, 一 〔1一アミノエチリデン〕 ヒドラゾン及び 〔4 ' —フルオロー 2— (4—トリフルォロメチルフエニル) ァセトフエノン〕 N ' 一 〔1—アミノエチリデン〕 ヒドラゾンから成る群より選ばれる少なくとも一種 の化合物である請求項 9の組成物。 12. (c-2) is [4,1-methyl-2- (4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '-[11- (dimethylamino) ethylidene] hydrazone, [4'-fluoro-2-- ( 4-Trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '1 [11- (Dimethylamino) ethylidene] Hydrazone, ethyl 3-[1_ (4-chloromethylphenyl) 1 2_ (4-Trifluoromethylphenyl) ethylidene] Power basate, [4,1-Chloro-2- (4-overnight-butylbutylphenyl) acetophenone] N, 1- [11- (dimethylamino) ethylidene] hydrazone, [4,- Fluoro-2- (4-tert-butylphenyl) acetophenone] N, 1 [11 (dimethylamino) ethylidene] hydrazone, [4,1-methyl-2- (4-tert-butylphenyl) acetophenone] N, 1 [ 11- (Dimethylamino) ethylidene] hydrazone, [4,1-chloro-2- (4-trifluoromethylphenyl) acetophenone] N, 1- [1-aminoethylidene] hydrazone and [4'-fluoro-2-(4 10. The composition according to claim 9, which is at least one compound selected from the group consisting of -trifluoromethylphenyl) acetophenone] N '-[1-aminoethylidene] hydrazone.
1 3 . 請求項 9に記載の組成物を家屋害虫に処理することを特徴とする家屋害虫 の防除方法。  13. A method for controlling house pests, which comprises treating the composition according to claim 9 into house pests.
1 4. 家屋害虫がシロアリ又はァリである請求項 1 3の方法。  1 4. The method according to claim 13, wherein the house pest is a termite or an ant.
1 5 . 家屋害虫がシロアリである請求項 1 4の方法。  15. The method of claim 14, wherein the house pest is a termite.
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FR2636503A1 (en) * 1988-05-09 1990-03-23 Adobs Urgell Sa Plant-protection product for treating plants and process for using it
WO1996028976A1 (en) * 1995-03-21 1996-09-26 Atefi, Andia Pest control product for treating plants, and method for using same

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0322583A1 (en) * 1987-12-02 1989-07-05 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Insecticide composition
FR2636503A1 (en) * 1988-05-09 1990-03-23 Adobs Urgell Sa Plant-protection product for treating plants and process for using it
WO1996028976A1 (en) * 1995-03-21 1996-09-26 Atefi, Andia Pest control product for treating plants, and method for using same

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