JP5000822B2 - Pest control composition - Google Patents

Description

【０００６】
［式中、Ｙはハロアルキル基であり、mは０または１であり、Ｑは
【化６】

【０００７】
（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-ＯＲ⁴基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−ＮＨＲ⁶基、
【化７】

【０００８】
、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基もしくは置換されてもよいアリール基であるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはモノもしくはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁴は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基または−ＣＯＲ³基であり、Ｒ⁵はアルキル基またはジアルキルアミノ基であり、Ｒ⁶はアルキル基またはアリール基であり、ＺはＮまたは−Ｃ−Ｒ⁷基であり、Ｒ⁷は水素原子、ハロゲン原子、置換されてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基またはニトロ基であり、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよい複素環基、−Ｎ−（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルキルチオ基であり、Ｒ¹²およびＲ^{1 ３}はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基または置換されてもよい複素環基であり、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、ｎは１または２である）または置換されてもよい複素環基である]で表されるピリジン系化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の少なくとも１種とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除用組成物に関する。
【０００９】
式（Ｉ）中、ＹにはＣＦ₃ 、ＣＨＦ₂ 、ＣＨ₂ Ｆ、ＣＦ₂Ｃｌ、ＣＦＣｌ₂ 、ＣＣｌ₃ 、ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、ＣＦ₂ ＣＦ₃ 、ＣＨＢｒ₂、ＣＨ₂Ｂｒなどのハロアルキル基が含まれる。それらの中でも、炭素数１〜２、ハロゲン原子１〜５のハロアルキル基が望ましく、トリフルオロメチル基がさらに望ましい。
【００１０】
式（Ｉ）中のＱで表される置換基：
【化８】

【００１１】
基（以下Ｑ¹基とする）中に含まれるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された置換されてもよいアルキル基；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された置換されてもよいアルケニル基；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された置換されてもよいアルキニル基ならびにＲ¹、Ｒ²、Ｒ³またはＲ⁴として定義された置換されてもよいシクロアルキル基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルコキシ基；アルキルチオ基；トリアルキルシリル基；フェニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロもしくはハロアルキルで置換されたフェニル基；アルコキシまたはアルキルチオで置換されてもよいフェノキシで置換されたフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；Ｃ_2-6 の環状アミノ基；モルホリノ基；アルキルで置換されたモルホリノ基；１−ピペラジニル、アルキル、フェニル、ピリジルもしくはトリフルオロメチルピリジルで置換された１−ピペラジニル基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、フェニル（フェニルはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルまたはフェノキシでさらに置換されてもよい）、フェノキシ、フェニルチオ、シクロアルキルもしくはシクロアルコキシで置換されてもよい複素環基；ヒドロキシ基；シアノ基；シクロアルキル基；イミノ基；−Ｃ（Ｗ²)Ｒ¹⁴ 基（Ｗ² は酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹⁴ は水素原子；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；アルキル基；アルコキシ基；アルキルチオ基またはアリール基である）；−ＯＣ（Ｗ²)Ｒ¹⁵ 基（Ｒ¹⁵ はアルキルまたはハロアルキルで置換されたアリール基である）；またはアルキルスルホニル基が挙げられる。また、上述の置換基がイミノ基の場合にはアミノ基またはアルコキシ基とともにアミジノ基またはイミダート基を形成してもよい。
【００１２】
また、他に、式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹ またはＲ² として定義された置換されてもよいアルキル基の置換基として、例えば４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、Ｎ−メチル−４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド基、４−ハロアルキル−３−ピリジンカルボキサミド−Ｎ−アルキレンオキシ基なども含まれる。これらの置換基を含んだ式（Ｉ）の化学構造式を例示する。
【００１３】
【化９】

（式中、Ｒ² は前述の通りであり、Ａは−（ＣＨ₂ ）_l −基または−（ＣＨ₂ ）_q−Ｏ−（ＣＨ₂ ）_q −基であり、ｌは１〜４の整数であり、ｑは１または２である）
【００１４】
即ち、上記の化合物は、アルキレン鎖などによって結ばれた式（Ｉ）の化合物の２量体である。加えて本発明組成物の有効成分には、そのような考えに基づいた３量体も含まれる。
【００１５】
式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された置換されてもよいアリール基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；ハロアルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アルキルカルボニル基；アルキルカルボニルオキシ基；アリール基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アミノ基；アルキルが１ケ乃至２ケ置換したアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基が挙げられる。
【００１６】
式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ⁴、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²またはＲ¹³として定義された置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子；アルキル基；アルコキシ基；ハロアルコキシ基；アルキルチオ基；ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ハロアルキルもしくはフェノキシで置換されてもよいフェニル基；フェノキシ基；フェニルチオ基；シクロアルキル基；シクロアルコキシ基などが挙げられる。
【００１７】
式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるアルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が４以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるシクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。
【００１８】
式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれるＲ¹ およびＲ² が一緒になって隣接する窒素原子と共に窒素原子または酸素原子を含んでもよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基としては、例えばモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、１−イミダゾリジニル基、２−シアノイミノ−３−メチル−１−イミダゾリジニル基、１−ピペラジニル基または４−メチル−１−ピペラジニル基が挙げられる。
【００１９】
式（Ｉ）のＱ¹基に含まれるアリール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。
【００２０】
式（Ｉ）中のＱ¹基に含まれる置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員〜７員の単環式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。
【００２１】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の複素環部分としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基が望ましく、具体的には、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基などの５員の単環式基；
【００２２】
【化１０】

などの６員の単環式基などが挙げられる。
【００２３】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよい複素環基、置換されてもよいシクロアルキル基、水酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよいアルケニルオキシ基、置換されてもよいアルキニルオキシ基、置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい複素環オキシ基、置換されてもよいシクロアルコキシ基、メルカプト基、置換されてもよいアルキルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよいアルケニルチオ基、置換されてもよいアルキニルチオ基、置換されてもよいアリールチオ基、置換されてもよい複素環チオ基、置換されてもよいシクロアルキルチオ基、置換されてもよいカルボニル基、置換されてもよいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいカルボニルオキシ基、フォルミル基、置換されてもよいエステル基、置換されてもよいアシル基、置換されてもよいスルホニル基、置換されてもよいスルフィル基、置換されてもよいスルホニルオキシ基、置換されてもよいアルキルスルフィル基、置換されてもよいスルホニルアルキル基、置換されてもよいアミノ基、置換されてもよいイソシアナト基、置換されてもよいアリールアルキル基、置換されてもよい複素環アルキル基などが挙げられる。
【００２４】
これら二次置換基のうち、置換されてもよいものはハロゲン原子；シアノ基；ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ、アリールで置換されてもよいアルキル基；ハロゲン、アリールで置換されてもよいアルコキシ基；水酸基；アルキルスルホニル、アリールアルキル、複素環アルキル、アルキル、アリール、アルキルアリール、アルキルヒドロキシ、シアノアルキル、アルキニル、アルケニル、シクロアルキルで置換されてもよいアミノ基；アルコキシ、アルキルアミノもしくはアルキルで置換されてもよいカルボニル基；アルキルチオ基；アリールオキシ基；アリールチオ基；ハロゲン、ハロアルコキシ、アルキルもしくはアリールで置換されてもよいアリール基；ニトロ基；ハロゲンもしくはニトロで置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基；シクロアルキル基；アルキルスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、複素環アルキル、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アリールアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルで置換されてもよいイソシアナト基；アリールアルキル、ハロゲン、アルキル、アルコキシで置換されてもよいアリールアルキルイソシアナト基；シクロアルキルカルボニルオキシ基；ハロアルキルで置換されてもよいシクロアルキルイソシアナト基；アルキニルアルキルイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、水酸基、ハロアルコキシ、ニトロ、ハロゲンで置換されたアリールオキシもしくはアリールオキシで置換されてもよいアリールイソシアナト基；アルキル、アルコキシ、アリールもしくはエステルで置換されてもよい複素環基；アルコキシイソシアノ基などの三次置換基によってさらに置換することができる。
【００２５】
式（Ｉ）中のＱで表される置換されてもよい複素環基の二次置換基、三次置換基中のアルキル基またはアルキル部分としては、炭素数が１〜６のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってもよい。アルケニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。アルキニル基としては、炭素数が２〜６のもの、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖または枝分れ鎖の構造異性のものであってよい。シクロアルキル基としては、炭素数が３〜８のもの、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、チエニル基、フラニル基、ピリジル基、ナフチル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、キノリニル基などが挙げられる。複素環基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピラジニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、キノリル基などの窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含む５員または６員の単環式基またはフェニル縮合環式基が挙げられる。
【００２６】
式（Ｉ）の化合物は、酸性物質または塩基性物質とともに塩を形成してもよく、酸性物質との塩としては塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩または硝酸塩のような無機酸塩であってよく、塩基性物質との塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩またはジメチルアミン塩のような無機或は有機塩基塩であってよい。
【００２７】
式（Ｉ）の化合物またはその塩は、日本特許第2994182号、特開平10-195072号、特開平11-180957号、WO 98/57969、WO 00/35285、WO 00/35912、WO 00/35913、WO 01/9104、WO 01/14373などに記載された方法に準じて、製造することができる。
【００２８】
【発明の実施形態】
本発明の有害生物防除組成物の有効成分として望ましいピリジン系化合物またはその塩のうち、いくつかを以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】
（１）式（Ｉ）：
【化１１】

［式中、Ｙ、ｍおよびＱは前述の通りである］で表されるピリジン系化合物またはその塩。
【００３０】
（２）Ｑが
【化１２】

（Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基、−ＮＨＲ⁶基、
【００３１】
【化１３】

、−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基であるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｚ、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｗ¹およびｎは前述の通りある）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３２】
（３）Ｑが
【化１４】

【００３３】
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、-C(Ｗ¹)Ｒ³基、-Ｓ(Ｏ)_nＲ⁵基または−ＮＨＲ⁶基であるか、またはＲ¹およびＲ²は一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を、あるいは隣接する窒素原子とともに窒素原子または酸素原子を含んでよい炭素数４〜５の５員または６員複素環基を形成してもよく、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｗ¹およびｎは前述の通りであり、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３４】
（４）Ｑが
【化１５】

【００３５】
（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ¹は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、置換されてもよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基または-C(Ｗ¹)Ｒ³基であり、Ｒ³、Ｒ⁴およびＷ¹は前述の通りである）である前記（１）の化合物またはその塩。
【００３６】
（５）Ｘが酸素原子である前記（２）または（３）の化合物またはその塩。
【００３７】
（６）Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、または−Ｃ（Ｗ¹)Ｒ³基であるか、またはＲ¹およびＲ²が一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を形成し、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ³が置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基またはアルコキシ基であり、Ｒ¹⁰ およびＲ¹¹がそれぞれ独立にアルコキシ基またはアルキルチオ基である前記（３）の化合物またはその塩。
【００３８】
（７）Ｒ¹が水素原子で、Ｒ²が−Ｃ（Ｒ⁸）＝ＮＯ−Ｒ⁹基であり、Ｒ⁸およびＲ⁹は前述の通りである前記（２）の化合物またはその塩。
【００３９】
（８）Ｒ¹およびＲ²が一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰）−Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基を形成し、Ｒ¹⁰が水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケニル基または置換されてもよい複素環基であり、Ｒ¹²およびＲ¹³は前述の通りである前記（２）の化合物またはその塩。
【００４０】
（９）Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ² が
【化１６】

（式中、ＺおよびＲ⁷は前述の通りである）である前記（２）の化合物またはその塩。
【００４１】
（１０）Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノアルキル基、Ｃ_2-6 環状アミノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、シアノアルキル基、チオカルバモイルアルキル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、トリフルオロメチル置換アリールカルボニル基、アルコキシチオカルボニル基またはアルコキシカルボニル基であるか、またはＲ¹ およびＲ² が一緒になって＝Ｃ（Ｒ¹⁰)Ｒ¹¹基を形成し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹がそれぞれアルコキシ基およびアルキルチオ基である前記（３）の化合物またはその塩。
【００４２】
（１１）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.１）、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.２）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシド（化合物No.３）、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド（化合物No.４）、Ｎ−チオカルバモイルメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エトキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−イソプロピルアミノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミン、Ｎ−アセチル−Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｏ−メチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）チオカルバマート、Ｎ−メチル−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（１−ピペリジルメチル）−４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−シアノメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アミノメチルピバラート、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）イミノホルマート、Ｎ−ヒドロキシメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−アセチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドおよびメチル Ｎ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）カルバマートまたはそれらの１−オキシドから成る群より選ばれる少なくとも１つである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４３】
（１２）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、Ｎ−エチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミド １−オキシドおよび４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドから成る群より選ばれた少なくとも１つである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４４】
（１３）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドおよび／または４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４５】
（１４）式（Ｉ）の化合物が、Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４６】
（１５）式（Ｉ）の化合物が、４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカルボキサミドである前記（１）の化合物またはその塩。
【００４７】
（１６）Ｑが置換されてもよい複素環基である前記（１）の化合物またはその塩。
【００４８】
（１７）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５〜７員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００４９】
（１８）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む５員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００５０】
（１９）５員の単環式基が、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基またはトリアゾリル基である前記（１８）の化合物またはその塩。
【００５１】
（２０）複素環基部分が、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる２〜３個のヘテロ原子を含む６員の単環式基である前記（１６）の化合物またはその塩。
【００５２】
（２１）６員の単環式基が、
【化１７】

（式中、Ｒ¹⁶はアルキル基である）である前記（２０）の化合物またはその塩。
【００５３】
（２２）Ｒ¹⁶がメチル基またはイソプロピル基である前記（２１）の化合物またはその塩。
【００５４】
本発明において、式（Ｉ）の化合物またはその塩と組合せられる他の有害生物防除剤としては、殺虫剤；殺菌剤；ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬などが挙げられるが、殺虫剤および／または殺菌剤を使用するのが望ましく、殺虫剤を使用するのがさらに望ましい。本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺虫剤として望ましい化合物を以下に列記する。
【００５５】
（Ａ）有機リン系化合物
（Ａ−１）プロフェノホス（Ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）
（Ａ−２）ジクロルボス（Ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）
（Ａ−３）フェナミホス（Ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）
（Ａ−４）フェニトロチオン（Ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−５）ＥＰＮ
（Ａ−６）ダイアジノン（Ｄｉａｚｉｎｏｎ）
（Ａ−７）クロルピリホス（Ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）
（Ａ−８）アセフェート（Ａｃｅｐｈａｔｅ）
（Ａ−９）プロチオホス（Ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）
（Ａ−１０）ホスチアゼート（Ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）
（Ａ−１１）カズサホス（Ｃａｄｕｓａｆｏｓ）
（Ａ−１２）ジスルホトン（Ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）
（Ａ−１３）イソキサチオン（Ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−１４）イソフェンホス（Ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）
（Ａ−１５）エチオン（Ｅｔｈｉｏｎ(I)）
（Ａ−１６）エトリムホス（Ｅｔｒｉｍｆｏｓ）
（Ａ−１７）キナルホス（Ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）
（Ａ−１８）ジメチルビンホス（Ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−１９）ジメトエート（Ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）
（Ａ−２０）スルプロホス（Ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）
（Ａ−２１）チオメトン（Ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）
（Ａ−２２）バミドチオン（Ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２３）ピラクロホス（Ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）
（Ａ−２４）ピリダフェンチオン（Ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２５）ピリミホスメチル（Ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）
（Ａ−２６）プロパホス（Ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）
（Ａ−２７）ホサロン（Ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）
（Ａ−２８）ホルモチオン（Ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
（Ａ−２９）マラチオン（Ｍａｌａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３０）テトラクロルビンホス（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−３１）クロルフェンビンホス（Ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）
（Ａ−３２）シアノホス（Ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）
（Ａ−３３）トリクロルホン（Ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）
（Ａ−３４）メチダチオン（Ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３５）フェントエート（Ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）
（Ａ−３６）ジメチルエチルスルフィルイソプロピルチオホスフェート（一般名：ＥＳＰ）
（Ａ−３７）アジンホスメチル（Ａｚｉｎｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）
（Ａ−３８）フェンチオン（Ｆｅｎｔｈｉｏｎ）
（Ａ−３９）ヘプテノホス（Ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）
（Ａ−４０）メタアミドホス（Ｍｅｔｈａｍｉｄｐｈｏｓ）
（Ａ−４１）パラチオン（Ｐａｒａｔｉｏｎ）
【００５６】
（Ｂ）カーバメート系化合物
（Ｂ−１）カルバリル（Ｃａｒｂａｒｙｌ）
（Ｂ−２）プロポキスル（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）
（Ｂ−３）アルジカルブ（Ａｌｄｉｃａｒｂ）
（Ｂ−４）カルボフラン（Ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）
（Ｂ−５）チオジカルブ（Ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）
（Ｂ−６）メソミル（Ｍｅｔｈｏｍｙｌ）
（Ｂ−７）オキサミル（Ｏｘａｍｙｌ）
（Ｂ−８）エチオフェンカルブ（Ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）
（Ｂ−９）ピリミカルブ（Ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）
（Ｂ−１０）フェノブカルブ（Ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）
（Ｂ−１１）カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）
（Ｂ−１２）ベンフラカルブ（Ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）
（Ｂ−１３）ベンダイオカルブ（Ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）
（Ｂ−１４）フラチオカルブ（Ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）
（Ｂ−１５）イソプロカルブ（Ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）
（Ｂ−１６）メトルカルブ（Ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）
（Ｂ−１７）キシリルカルブ（Ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）
（Ｂ−１８）３，５−キシリルメチルカーバメート（一般名：ＸＭＣ）
【００５７】
（Ｃ）ピレスロイド系化合物
（Ｃ−１）フェンバレレート（Ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）
（Ｃ−２）ペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−３）シペルメトリン（Ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−４）デルタメトリン（Ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−５）シハロトリン（Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−６）テフルトリン（Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−７）エトフェンプロックス（Ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）
（Ｃ−８）シフルトリン（Ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−９）フェンプロパトリン（Ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１０）フルシトリネート（Ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）
（Ｃ−１１）フルバリネート（Ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）
（Ｃ−１２）シクロプロトリン（Ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１３）ラムダ−シハロトリン（Ｌａｍｂｄａ-Ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１４）ピレスリン（Ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）
（Ｃ−１５）エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）
（Ｃ−１６）テトラメスリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１７）レスメスリン（Ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−１８）プロトリフェンブト（Ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）
（Ｃ−１９）ビフェンスリン（Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）
（Ｃ−２０）Ｓ−シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル（±）シス／トランス３−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２ジメチルシクロプロパン カルボキシレート
（S-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl(±)cis/trans dimethylcyclopropane
carboxylate)
【００５８】
（Ｄ）ネオニコチノイド系化合物
（Ｄ−１）イミダクロプリド（Ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）
（Ｄ−２）ニテンピラム（Ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）
（Ｄ−３）アセタミプリド（Ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）
（Ｄ−４）チアクロプリド（Ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）
（Ｄ−５）チアメトキサム（Ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
（Ｄ−６）クロチアニジン（Ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）
（Ｄ−７）ジノテフラン（Ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）
（Ｄ−８）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）
【００５９】
（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物
（Ｅ−１）ジフルベンズロン（Ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−２）クロルフルアズロン（Ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−３）テフルベンズロン（Ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）
（Ｅ−４）フルフェノクスロン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）
（Ｅ−５）トリフルムロン（Ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）
（Ｅ−６）ヘキサフルムロン（Ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）
（Ｅ−７）ルフェヌロン（Ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）
（Ｅ−８）ノバルロン（Ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）
なお、これら化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６０】
（Ｆ）ネライストキシン誘導体
（Ｆ−１）カルタップ（Ｃａｒｔａｐ）
（Ｆ−２）チオシクラム（Ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）
【００６１】
（Ｇ）ヒドラジン系化合物
（Ｇ−１）テブフェノジド（Ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−２）クロマフェノジド（Ｃｈｌｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−３）メトキシフェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）
（Ｇ−４）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４８３６４７）
（Ｇ−５）Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド（ヨーロッパ公開Ｎｏ．４８３６４７）
（Ｇ−６）ハロフェノジド（Ｈａｌｏｆｅｎｉｚｉｄｅ）
なお、これら化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６２】
（Ｈ）幼若ホルモン様化合物
（Ｈ−１）メトプレン（Ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）
（Ｈ−２）ピリプロキシフェン（Ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）
（Ｈ−３）フェノキシカルブ（Ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）
なお、これらベンゾイルウウレア系化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６３】
（Ｉ）抗生物質
（Ｉ−１）スピノサッド（Ｓｐｉｎｏｓａｄ）
（Ｉ−２）エマメチンベンゾエート（Ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）
（Ｉ−３）アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）
（Ｉ−４）ミルベマイシン（Ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
【００６４】
（Ｊ）ピロール系化合物
（Ｊ−１）クロルフェナピル（Ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
【００６５】
（Ｋ）チアジアジン系化合物
（Ｋ−１）ブプロフェジン（Ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
なお、この化合物はＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）として作用する。
【００６６】
（Ｌ）シラン系化合物
（Ｌ−１）シラフルオフェン（Ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）
【００６７】
（Ｍ）有機塩素系化合物
（Ｍ−１）ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）
（Ｍ−２）テトラジホン（Ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）
（Ｍ−３）エンドスルファン（Ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）
【００６８】
（Ｎ）ピラゾール系化合物
（Ｎ−１）フェンピロキシメート（Ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）
（Ｎ−２）フィプロニル（Ｆｉｐｒｏｎｉｌ）
（Ｎ−３）テブフェンピラド（Ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）
（Ｎ−４）エチピロール（Ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）
（Ｎ−５）トルフェンピラド（Ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
（Ｎ−６）アセトピロール（Ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）
【００６９】
（Ｏ）有機スズ系化合物
（Ｏ−１）酸化フェンブタスズ（Ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）
【００７０】
その他、他の有害生物防除剤として利用できる殺虫剤としては、例えばジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物；シロマジン（Ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）のようなＩＧＲ剤（昆虫成長制御剤）；ヘキシチアゾクス（Ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、エトキサゾール（Ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）のようなダニ用ＩＧＲ剤；また、ピリダベン（Ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、アミトラズ（Ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（Ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、トリアザメイト（Ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（Ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、インドキサカルブ（Ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（Ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、１，３−ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、フルアクリピリム（Ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、スピロジクロフェン（Ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）のような化合物やＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ あるいはそれが生成する結晶タンパク毒素などが挙げられる。
【００７１】
上記した殺虫剤の中でも、ＩＧＲ剤を使用するのがより望ましい。ＩＧＲ剤としては、（Ｅ）ベンゾイルウレア系化合物；（Ｇ）ヒドラジン系化合物；（Ｈ）幼若ホルモン様化合物；（Ｋ）チアジアジン系化合物ならびにヘキシチアゾクス、エトキサゾールおよびシロマジンの中から選ばれた少なくとも１種を用いるのが望ましい。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物またはその塩と、ＩＧＲ剤とを有効成分とする本発明の有害生物防除用組成物の中でも、式（Ｉ）の化合物またはその塩と、ベンゾイルウレア系化合物とを有効成分とする有害生物防除用組成物は、特に優れた有害生物防除効果を発現する。ベンゾイルウレア系化合物としては、（Ｅ−１）〜（Ｅ−８）に列記した化合物のうちの少なくとも１種を使用するのが望ましいが、ジフルベンズフロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロンからなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を用いるのがさらに望ましく、クロルフルアズロンおよび／またはフルフェノクスロンを用いるのが最も望ましい。
【００７３】
その他、本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺虫剤として、より望ましいものの形態のいくつかを以下に記載する。
（１）殺虫剤が(A)有機リン系化合物、(B)カーバメート系化合物、(C)ピレスロイド系化合物、(D)ネオニコチノイド系化合物、(E)ベンゾイルウレア系化合物、(F)ネライストキシン誘導体、(G)ヒドラジン系化合物、(H)幼若ホルモン様化合物、(I)抗生物質、(J)ピロール系化合物、(K)チアジアジン系化合物、(L)シラン系化合物、(M)有機塩素系化合物、(N)ピラゾール系化合物ならびに(O)有機スズ系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物。
（２）殺虫剤が(A)有機リン系化合物、(B)カーバメート系化合物、(C)ピレスロイド系化合物、(D)ネオニコチノイド系化合物、(E)ベンゾイルウレア系化合物、(F)ネライストキシン誘導体、(G)ヒドラジン系化合物、(H)幼若ホルモン様化合物、(I)抗生物質、(J)ピロール系化合物、(K)チアジアジン系化合物、(L)シラン系化合物および(M)有機塩素系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種である（１）の化合物。
（３）殺虫剤が、ジクロルボス、ダイアジノン、クロルピリホス、アセフェート、ホスチアゼート、イソキサチオン、メチダチオン、ＥＳＰ、メソミル、エチオフェンカルブ、ピリミカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、エトフェンブロックス、フルバリネート、アセタミプリド、ジフルベンズフロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、カルタップ、テブフェノジド、ピリプロキシフェン、スピノサッド、エマメチンベンゾエート、クロルフェナピル、ブプロフェジンおよびシラフルオフェンからなる群から選ばれた少なくとも１種である（２）の化合物。
【００７４】
次に、本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺菌剤として望ましい化合物を以下に列記する。
（Ｐ）有機リン系化合物
（Ｐ−１）ホセチルアルミニウム（Ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）
（Ｐ−２）トルコホスメチル（Ｔｏｌｃｏｆｏｓ−Ｍｅｔｈｙｌ）
（Ｐ−３）アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート
（Ｐ−４）イプロベンホス（Ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）
（Ｐ−５）エジフェンホス（Ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ(I)）
（Ｐ−６）ホスホカルブ（Ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）
【００７５】
(Ｑ)抗生物質
（Ｑ−１）バリダマイシンＡ（一般名：バリダマイシン）
（Ｑ−２）カスガマイシン塩酸塩（一般名：カスガマイシン）
【００７６】
（Ｒ）有機塩素系化合物
（Ｒ−１）フサライド（Ｆｔｈａｌｉｄｅ）
（Ｒ−２）クロロタロニル（Ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）
（Ｒ−３）キントゼン（Ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）
（Ｒ−４）ジクロメジン（Ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）
【００７７】
（Ｓ）ベンズアニリド系化合物
（Ｓ−１）フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）
（Ｓ−２）メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）
（Ｓ−３）ゾキサミド（Ｚｏｘａｍｉｄ）
【００７８】
（Ｔ）窒素原子および硫黄原子を含む縮合複素環系化合物
（Ｔ−１）トリシクラゾール（Ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
（Ｔ−２）プロベナゾール（Ｐｒｏ．ｂｅｎａｚｏｌｅ）
【００７９】
（Ｕ）有機スズ系化合物
（Ｕ−１）フェンチンヒドロキシド（Ｆｅｎｔｉｎ Ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）
（Ｕ−２）フェンチンアセテート（Ｆｅｎｔｉｎ Ａｃｅｔａｔｅ）
【００８０】
その他、他の有害生物防除剤として利用できる殺菌剤の有効成分としては、例えば、メパニピリム（Ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（Ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（Ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなピリミジナミン系化合物；
【００８１】
トリアジメホン（Ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（Ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（Ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（Ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（Ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（Ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（Ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（Ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（Ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（Ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（Ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（Ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、プロクロラズ（Ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（Ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（Ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（Ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾール（Ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプコナゾール（Ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
【００８２】
キノメチオネート（Ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
【００８３】
マンネブ（Ｍａｎｅｂ）、ジネブ（Ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（Ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（Ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、プロピネブ（Ｐｒｏｐｉｎｅｂ）のようなジチオカーバメート系化合物；
【００８４】
ベノミル（Ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（Ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−Ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（Ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）のようなイミダゾール系化合物；
【００８５】
フルアジナム（Ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
【００８６】
シモキサニル（Ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
【００８７】
メタラキシル（Ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（Ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（Ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（Ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（Ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（Ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）のようなフェニルアミド系化合物；
【００８８】
ジクロフルアニド（Ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
【００８９】
水酸化第二銅（Ｃｕｐｒｉｃｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（Ｏｘｉｎｅ Ｃｏｐｐｅｒ）のような銅系化合物；
【００９０】
ヒドロキシイソキサゾール（Ｈｙｄｒｏｘｙｉｓｏｘａｚｏｌｅ）のようなイソキサゾール系化合物；
【００９１】
キャプタン（Ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（Ｆｏｌｐｅｔ）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（Ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００９２】
トリホリン（Ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
【００９３】
ピリフェノックス（Ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）のようなピリジン系化合物；
【００９４】
フェナリモル（Ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（Ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）のようなカルビノール系化合物；
【００９５】
フェンプロピディン（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）のようなピペリジン系化合物；
【００９６】
フェンプロピモルフ（Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）のようなモルフォリン系化合物；
【００９７】
ペンシキュロン（Ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
【００９８】
ジメトモルフ（Ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）のようなシンナミック酸系化合物；
【００９９】
ジエトフェンカルブ（Ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
【０１００】
フルジオキソニル（Ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（Ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
【０１０１】
アゾキシストロビン（Ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（Ｋｒｅｓｏｘｉｍ−Ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（Ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、トリフロキシストロビン（Ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（Ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；ファモキサドン（Ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）のようなオキサゾリジノン系化合物；エタボキサム（Ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
【０１０２】
シルチオファム（Ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）のようなシリルアミド系化合物；イプロバリカルブ（Ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；フェナミドン（Ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリジン系化合物；フェンヘキサミド（Ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）のようなハイドロキシアニリド系化合物：フルスルファミド（Ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
【０１０３】
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；イソプロチオラン（Ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（Ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（Ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（Ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ Ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（Ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）クロルピクリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（Ｄａｚｏｍｅｔ）、カーバムナトリウム塩（Ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）などの化合物が挙げられる。
【０１０４】
本発明の有害生物防除用組成物の有効成分として使用できる殺菌剤として、より望ましいものの形態のいくつかを以下に記載する。
（１）殺菌剤が(P)有機リン系化合物、(Q)抗生物質、(R)有機塩素系化合物、(S)ベンズアニリド系化合物、(T)窒素原子および硫黄原子を含む縮合複素環系化合物ならびに(U)有機スズ系化合物からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物。
（２）殺菌剤が、バリダマイシン、カスガマイシン、フサライド、ジクロメジン、フルトラニル、トリシクラゾールおよびプロペナゾールからなる群から選ばれた少なくとも１種である（１）の化合物。
【０１０５】
本発明における、式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩の少なくとも１種と、他の有害生物防除剤の有効成分との混合割合は、１：１００〜１００：１、望ましくは１：５０〜５０：１である。
本発明の有害生物防除組成物は、従来の農薬製剤の場合と同様に、農薬補
助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常有効成分０．００１〜９９重量部望ましくは０．０１〜９５重量部、さらに望ましくは０．０１〜８０重量部に対し、農薬補助剤１〜９９．９９９重量部、望ましくは５〜９９．９９重量部、さらに望ましくは２０〜９９．９９重量部である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１０６】
ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリウムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。
【０１０７】
また、本発明の有害生物防除組成物は、各有効成分を混合したものを製剤しても、或は各有効成分に関し予め製剤したものを混合してもよい。
本発明の有害生物防除組成物は、農園芸上有害な昆虫類、ダニ類を含む節足動物；線虫類；土壌害虫などの各種有害動物および各種の病害に対して防除効果を示す。即ち本発明の有害生物防除組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤および殺菌剤として有用である。具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシなどのアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ゴキブリ類、イエバエのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯殺害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類；家屋害虫類などの節足動物に対しても有効であり、さらにはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などが挙げられる。その他、本発明組成物は有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性害虫に対しても有効である。さらに本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【０１０８】
本発明の有害生物防除組成物の施用は、式（Ｉ）の化合物またはその塩が一般に１〜１００，０００ppm 、望ましくは１〜５０，０００ppm 、さらに望ましくは１０〜２０，０００ppm 、他の有害生物防除剤の有効成分が一般に１〜１００，０００ppm 、望ましくは１〜５０，０００ppm 、さらに望ましくは１０〜２０，０００ppm の各有効成分濃度で行われる。これらの有効成分濃度は、製剤の形態および施用する方法、目的、時間、場所および害虫の発生状況等によってこれらの範囲を逸脱してもよい。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量は、１ｈａ当り、式（Ｉ）の化合物またはその塩が有効成分化合物として約１〜５０，０００ｇ、望ましくは１０〜１０，０００ｇ使用され、他の有害生物防除剤の有効成分が約１〜５０，０００ｇ、望ましくは１０〜１０，０００ｇ使用される。しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可能である。また、その施用は、通常一般に行なわれている方法、即ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能である。またいわゆる微量散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
【０１０９】
【実施例】
本発明の有害生物防除組成物の製剤例を記載するが、有効成分化合物および農薬補助剤の種類、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものではない。
【０１１０】
製剤例１
（イ）化合物 No.１ ２０重量部
（ロ）化合物Ｄ−３ １０重量部
（ハ）カオリン ４２重量部
（ニ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
（ホ）ホワイトカーボン ２０重量部
以上のものを均一に水和剤とする。
【０１１１】
製剤例２
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｌ−１ １．５重量部
（ハ）タルク ９５．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１１２】
製剤例３
（イ）化合物 No.１ １０重量部
（ロ）化合物Ｂ−８ ５０重量部
（ハ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０重量部
（ニ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（ホ）キシレン ２０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１１３】
製剤例４
（イ）カオリン ８３重量部
（ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（ニ）微粉シリカ １０重量部
以上の各成分の混合物と、化合物 No.１と化合物Ｄ−３とを７：２：１の重
量割合で混和し、水和剤とする。
【０１１４】
製剤例５

以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【０１１５】
製剤例６
（イ）化合物 No.１ ２５重量部
（ロ）化合物Ｂ−９ ５０重量部
（ハ）ポリカルボン酸ナトリウム １３．５重量部
（ニ）無水硫酸ナトリウム １０重量部
（ホ）デキストリン ０．５重量部
（ヘ）アルキルスルホン酸ナトリウム １重量部
以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。
【０１１６】
製剤例７
（イ）化合物 No.１ ５重量部
（ロ）化合物Ａ−８ ５重量部
（ハ）ベントナイト ３３重量部
（ニ）カオリン ５２重量部
（ホ）リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え混合、造粒して粒剤が得られる。
【０１１７】
製剤例８
（イ）化合物 No.１ ２重量部
（ロ）化合物Ｃ−３ ０．５重量部
（ハ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（ニ）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
【０１１８】
製剤例９

以上のものを均一に混合し乳剤とする。
【０１１９】
製剤例１０
（イ）化合物 No.１ １０重量部
（ロ）化合物Ｇ−１ １０重量部
（ハ）トウモロコシ油 ６７重量部
（ニ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １２重量部
（ホ）有機ベントナイト １重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が得られる。
【０１２０】
製剤例１１
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｓ−１ ２重量部
（ハ）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２１】
製剤例１２
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｔ−１ １重量部
（ハ）クレー ９６重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２２】
製剤例１３
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｌ−１ ０．５重量部
（ハ）タルク ９６．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２３】
製剤例１４
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｒ−１ ２重量部
（ハ）クレー ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２４】
製剤例１５
（イ）化合物 No.１ ３重量部
（ロ）化合物Ｑ−１ ０．３重量部
（ハ）タルク ９６．７重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１２５】
試験例１ ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験 (1)
ミナミキイロアザミウマが寄生した10〜12葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理３日後に寄生虫数を調査し、次に以下の式により防除価を算出し、表１に示した。本試験は2連制で実施した。
防除価＝100−（(Ta×Cb)/(Tb×Ca)×100）
Ta：処理区の処理後の寄生虫数
Tb：処理区の処理前の寄生虫数
Ca：無処理区の処理後の寄生虫数
Cb：無処理区の処理前の寄生虫数
また、下記のコルビーの式による防除価の理論値（％）を計算することができる。防除価（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表１の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝１００−（Ｘ × Ｙ）／１００
Ｘ：１００−［化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の防除価］
Ｙ：１００−［フルフェノクスロンのみ処理した場合の防除価］
【０１２６】
【表１】

【０１２７】
試験例２ ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験 (2)
ミナミキイロアザミウマが寄生した10〜12葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理７日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、表２に示した。本試験は2連制で実施した。
また、下記のコルビーの式による防除価の理論値（％）を計算することができる。防除価（％）がコルビーの式による理論値（％）よりも高い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合におけるコルビーの式による理論値（％）を表２の（ ）内に併せ示した。
理論値（％）＝１００−（Ｘ × Ｙ）／１００
Ｘ：１００−［化合物Ｎｏ．１のみ処理した場合の防除価］
Ｙ：１００−［クロルフルアズロンのみ処理した場合の防除価］
【０１２８】
【表２】

【０１２９】
試験例３ ミカンキイロアザミウマ殺虫効果試験
ミカンキイロアザミウマが寄生した10〜12葉期のポット植えナスに、スプレーガンで所定濃度に希釈した薬液を十分濡れるように散布した後、温室内に移動した。処理前と処理２日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、表３に示した。本試験は2連制で実施した。
また、試験例１と同様に計算したコルビーの式による理論値（％）を表３の（）内に併せ示した。
【０１３０】
【表３】

【０１３１】
試験例４ ミナミキイロアザミウマ殺虫効果試験 ( ビニールハウス内試験 )
ミナミキイロアザミウマが発生した6〜8葉期のナスに、肩掛け散布機で所定濃度に希釈した薬液を10アール当り100リットル散布した。処理前と処理 １２日後に寄生虫数を調査し、試験例１と同様の方法で防除価を算出し、結果を表４に示した。本試験は1区5株の2連制で実施した。
また、試験例２と同様に計算したコルビーの式による理論値（％）を表４の（）内に併せ示した。
【０１３２】
【表４】

【０１３３】
【発明の効果】
本発明の有害生物防除用組成物は、安定した高い有害生物防除効果を有するものであり、この組成物を用いて有害生物を防除することができる。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to an agricultural and horticulturally useful pest control composition comprising a combination of a pyridine compound represented by the following formula (I) or a salt thereof and other insecticides, fungicides and the like.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, organophosphorus compounds, carbamate compounds, pyrethroid compounds and the like have been used as active ingredients of insecticides, but as a result, some pests have recently become resistant to these insecticides. Therefore, there is a need for insecticides that are effective against resistant pests. A pyridine-based compound represented by the formula (I) or a salt thereof is disclosed in Japanese Patent No. 299942, JP-A-10-195072, JP-A-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO 00/35912, It is described in WO 00/35913, WO 01/9104, WO 01/14373, and the like.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
Conventional pest control agents have their respective characteristics in spectrum and effect, but on the other hand, they are not effective enough against specific pests or have short residual effects and cannot be expected for a certain period of time. Depending on the application situation, practically sufficient control effect may not be shown. Moreover, even if it is excellent in the control effect, the improvement is calculated | required from a viewpoint of the safety | security with respect to fish, crustaceans, and livestock, and it is calculated | required that the high control effect is raised by a small processing chemical amount.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of repeated studies to solve these problems, the present inventors have occurred in a certain situation by combining a pyridine compound represented by the following formula (I) or a salt thereof with another pest control agent. Obtained the knowledge that more than expected effects can be obtained, such as being able to control the diseased pests at once, or reducing the amount of drug used compared to when each active ingredient compound is used alone, The present invention has been completed.
That is, the present invention relates to the formula (I):
[0005]
[Chemical formula 5]

[0006]
[Wherein Y is a haloalkyl group, m is 0 or 1, Q is
[Chemical 6]

[0007]
(X is an oxygen atom or a sulfur atom, R¹And R²Each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, -C (W¹) R^ThreeGroup, -OR^FourGroup, -S (O)_nR^FiveGroup, -NHR⁶Group,
[Chemical 7]

[0008]
, -C (R⁸) = NO-R⁹A group or an optionally substituted aryl group, or R¹And R²Together = C (R^Ten) R¹¹Or a 4- to 5-carbon 5-membered or 6-membered heterocyclic group which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom,^ThreeIs an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, mono or A dialkylamino group, R^FourIs a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted Heterocyclic group or -COR^ThreeR and R^FiveIs an alkyl group or a dialkylamino group, R⁶Is an alkyl group or an aryl group, and Z is N or —C—R⁷R and R⁷Is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group or a nitro group, and R⁸And R⁹Are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; R^TenAnd R¹¹Are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted heterocyclic group, -N- (R¹²) R¹³A group, an alkoxy group which may be substituted, an alkylthio group which may be substituted, and R¹²And R^{1 3}Are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; W¹Is an oxygen atom or a sulfur atom, and n is 1 or 2) or an optionally substituted heterocyclic group], and at least one pyridine compound or a salt thereof, and other pest control The present invention relates to a pest control composition comprising at least one agent as an active ingredient.
[0009]
In formula (I), Y represents CF._Three , CHF₂ , CH₂ F, CF₂Cl, CFCl₂ , CCl_Three , CH₂ CF_Three , CF₂ CF_Three , CHBr₂, CH₂Haloalkyl groups such as Br are included. Among these, a haloalkyl group having 1 to 2 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms is desirable, and a trifluoromethyl group is more desirable.
[0010]
Substituent represented by Q in formula (I):
[Chemical 8]

[0011]
Group (Q¹R contained in)¹, R², R^Three, R^Four, R⁷, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, R¹²Or R¹³Optionally substituted alkyl group defined as: R¹, R², R^Three, R^Four, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, R¹²Or R¹³Optionally substituted alkenyl group defined as: R¹, R², R^Three, R^Four, R⁸, R⁹, R¹²Or R¹³Optionally substituted alkynyl groups defined as R¹, R², R^ThreeOr R^FourThe secondary substituent of the optionally substituted cycloalkyl group defined as: a halogen atom; an alkoxy group; an alkylthio group; a trialkylsilyl group; a phenyl group; substituted with a halogen, alkyl, alkoxy, nitro or haloalkyl Phenyl group optionally substituted with alkoxy or alkylthio, phenyl group substituted with phenoxy; phenoxy group; phenylthio group; amino group; amino group substituted with 1 to 2 alkyl groups; C_2-6 A morpholino group; a morpholino group substituted with alkyl; a 1-piperazinyl group substituted with 1-piperazinyl, alkyl, phenyl, pyridyl or trifluoromethylpyridyl; halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, Heterocyclic group optionally substituted with phenyl (phenyl may be further substituted with halogen, alkyl, alkoxy, nitro, haloalkyl or phenoxy), phenoxy, phenylthio, cycloalkyl or cycloalkoxy; hydroxy group; cyano group; cyclo Alkyl group; imino group; —C (W²) R¹⁴ Group (W² Is an oxygen atom or a sulfur atom, and R¹⁴ Is a hydrogen atom; an amino group; an amino group substituted with 1 to 2 alkyls; an alkyl group; an alkoxy group; an alkylthio group or an aryl group);²) R¹⁵ Group (R¹⁵ Is an aryl group substituted with alkyl or haloalkyl); or an alkylsulfonyl group. Moreover, when the above-mentioned substituent is an imino group, an amidino group or an imidate group may be formed together with an amino group or an alkoxy group.
[0012]
In addition, Q in formula (I)¹R contained in the group¹ Or R² Examples of the substituent of the optionally substituted alkyl group defined as: 4-haloalkyl-3-pyridinecarboxamide group, N-methyl-4-haloalkyl-3-pyridinecarboxamide group, 4-haloalkyl-3-pyridinecarboxamide- N-alkyleneoxy groups and the like are also included. The chemical structural formula of the formula (I) containing these substituents is exemplified.
[0013]
[Chemical 9]

(Wherein R² Is as described above, and A is-(CH₂ )_l -Group or-(CH₂ )_q-O- (CH₂ )_q -A group, l is an integer from 1 to 4 and q is 1 or 2)
[0014]
That is, the above compound is a dimer of the compound of the formula (I) connected by an alkylene chain or the like. In addition, the active ingredient of the composition of the present invention includes a trimer based on such an idea.
[0015]
Q in formula (I)¹R contained in the group¹, R², R^Three, R^Four, R⁸, R⁹, R¹²Or R¹³As the secondary substituent of the aryl group which may be substituted defined as: a halogen atom; an alkyl group; a haloalkyl group; an alkoxy group; a haloalkoxy group; an alkylthio group; a cycloalkyl group; a cycloalkoxy group; An alkylcarbonyl group; an alkylcarbonyloxy group; an aryl group; an aryloxy group; an arylthio group; an amino group; an amino group substituted with 1 to 2 alkyl groups; a cyano group; a nitro group;
[0016]
Q in formula (I)¹R contained in the group^Four, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, R¹²Or R¹³As the secondary substituent of the heterocyclic group which may be substituted as defined as: a halogen atom; an alkyl group; an alkoxy group; a haloalkoxy group; an alkylthio group; a halogen, alkyl, alkoxy, nitro, haloalkyl or phenoxy A phenyl group; a phenoxy group; a phenylthio group; a cycloalkyl group; a cycloalkoxy group, and the like.
[0017]
Q in formula (I)¹Examples of the alkyl group or alkyl moiety contained in the group include those having 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, and hexyl groups, and those having 3 or more carbon atoms. May be of linear or branched structural isomerism. Q in formula (I)¹Examples of the alkenyl group contained in the group include those having 2 to 6 carbon atoms, such as ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, and hexenyl group, and those having 3 or more carbon atoms are linear or branched. It may be a structural isomer of a chain. Q in formula (I)¹Examples of the alkynyl group contained in the group include those having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, and hexynyl group, and those having 4 or more carbon atoms are linear or branched. It may be a structural isomer of a chain. Q in formula (I)¹Examples of the cycloalkyl group contained in the group include those having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
[0018]
Q in formula (I)¹R contained in the group¹ And R² Examples of the 5- or 6-membered heterocyclic group having 4 to 5 carbon atoms which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with the adjacent nitrogen atom include, for example, morpholino group, pyrrolidino group, piperidino group, 1-imidazolidinyl group 2-cyanoimino-3-methyl-1-imidazolidinyl group, 1-piperazinyl group or 4-methyl-1-piperazinyl group.
[0019]
Q in formula (I)¹Examples of the aryl group contained in the group include a phenyl group, a thienyl group, a furanyl group, a pyridyl group, a naphthyl group, a benzothienyl group, a benzofuranyl group, and a quinolinyl group.
[0020]
Q in formula (I)¹Examples of the heterocyclic part of the heterocyclic group which may be substituted in the group include pyridyl group, thienyl group, furyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolyl group, isoxazolyl group, quinolyl group, pyrazolyl group, A 5- to 7-membered monocyclic group or phenyl-fused cyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom such as an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a triazolyl group Can be mentioned.
[0021]
The heterocyclic moiety of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in formula (I) is a 5- to 7-membered member containing 2 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. A monocyclic group such as pyrazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, triazolyl group and the like;
[0022]
Embedded image

And 6-membered monocyclic groups.
[0023]
The secondary substituent of the optionally substituted heterocyclic group represented by Q in formula (I) includes a halogen atom, a nitro group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, and a substituted group. Alkynyl group which may be substituted, aryl group which may be substituted, heterocyclic group which may be substituted, cycloalkyl group which may be substituted, hydroxyl group, alkoxy group which may be substituted, alkenyloxy which may be substituted A group, an optionally substituted alkynyloxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted heterocyclic oxy group, an optionally substituted cycloalkoxy group, a mercapto group, an optionally substituted alkylthio group, Arylthio group which may be substituted, alkenylthio group which may be substituted, alkynylthio group which may be substituted, arylthio group which may be substituted, substituted An optionally substituted heterocyclic thio group, an optionally substituted cycloalkylthio group, an optionally substituted carbonyl group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted carbonyloxy Group, formyl group, ester group which may be substituted, acyl group which may be substituted, sulfonyl group which may be substituted, sulfyl group which may be substituted, sulfonyloxy group which may be substituted, substituted A good alkylsulfyl group, an optionally substituted sulfonylalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted isocyanato group, an optionally substituted arylalkyl group, an optionally substituted heterocyclic alkyl group, etc. Is mentioned.
[0024]
Of these secondary substituents, those that may be substituted are halogen atoms; cyano groups; alkyl groups that may be substituted with halogen, haloalkyl, cyano, alkoxy, aryl; alkoxy groups that may be substituted with halogen or aryl Hydroxyl group; alkylsulfonyl, arylalkyl, heterocyclic alkyl, alkyl, aryl, alkylaryl, alkylhydroxy, cyanoalkyl, alkynyl, alkenyl, amino group optionally substituted with cycloalkyl; substituted with alkoxy, alkylamino or alkyl; Alkylthio group; aryloxy group; arylthio group; aryl group optionally substituted with halogen, haloalkoxy, alkyl or aryl; nitro group; aryl optionally substituted with halogen or nitro Cycloalkyl group; alkylsulfonyloxy group; alkylcarbonyloxy group; alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, heterocyclic alkyl, aryloxy, aryloxyalkyl, alkoxy, alkoxycarbonylalkyl, hydroxyalkyl, cyanoalkyl, alkoxy Isocyanato group optionally substituted with alkyl, alkenyl, arylalkoxy, alkoxycarbonylalkyl; arylalkyl isocyanato group optionally substituted with arylalkyl, halogen, alkyl, alkoxy; cycloalkylcarbonyloxy group; substituted with haloalkyl Cycloalkyl isocyanato group; alkynylalkyl isocyanato group; alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, hydroxy Aryloxy substituted with haloalkoxy, nitro, halogen or arylisocyanato group optionally substituted with aryloxy; heterocyclic group optionally substituted with alkyl, alkoxy, aryl or ester; alkoxyisocyano group, etc. Further substitutions can be made by tertiary substituents.
[0025]
As the secondary substituent of the heterocyclic group which may be substituted represented by Q in the formula (I), the alkyl group or the alkyl moiety in the tertiary substituent, those having 1 to 6 carbon atoms such as a methyl group , An ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Those having 3 or more carbon atoms may be linear or branched structural isomers. Examples of the alkenyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, such as ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, and hexenyl group, and those having 3 or more carbon atoms have a linear or branched structure. It may be of the opposite sex. Examples of the alkynyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, for example, ethynyl group, propynyl group, butynyl group, pentynyl group, and hexynyl group, and those having 3 or more carbon atoms have a linear or branched structure. It may be of the opposite sex. Examples of the cycloalkyl group include those having 3 to 8 carbon atoms, such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a thienyl group, a furanyl group, a pyridyl group, a naphthyl group, a benzothienyl group, a benzofuranyl group, and a quinolinyl group. The heterocyclic group is a 5-membered group containing 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms such as pyridyl, thienyl, furyl, pyrazinyl, thiazolyl, isoxazolyl and quinolyl groups. Or a 6-membered monocyclic group or a phenyl condensed cyclic group is mentioned.
[0026]
The compound of the formula (I) may form a salt with an acidic substance or a basic substance, and the salt with an acidic substance can be a hydrochloride, hydrobromide, phosphate, sulfate or nitrate. An inorganic acid salt may be used, and a salt with a basic substance may be an inorganic or organic base salt such as a sodium salt, potassium salt, calcium salt, ammonium salt or dimethylamine salt.
[0027]
The compound of the formula (I) or a salt thereof is disclosed in Japanese Patent No. 2994182, JP-A-10-195072, JP-A-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO 00/35912, WO 00/35913. Can be produced according to the methods described in WO 01/9104, WO 01/14373, and the like.
[0028]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Of the pyridine-based compounds or salts thereof desirable as active ingredients of the pest control composition of the present invention, some are exemplified below, but the present invention is not limited thereto.
[0029]
(1) Formula (I):
Embedded image

[Wherein Y, m and Q are as defined above] or a salt thereof.
[0030]
(2) Q is
Embedded image

(X is an oxygen atom or a sulfur atom, R¹And R²Each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, -C (W¹) R^ThreeGroup, -S (O)_nR^FiveGroup, -NHR⁶Group,
[0031]
Embedded image

, -C (R⁸) = NO-R⁹A group or R¹And R²Together = C (R^Ten) R¹¹Or a 4- to 5-carbon 5-membered or 6-membered heterocyclic group which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom,^Three, R^Five, R⁶, Z, R⁷, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, W¹And n is as described above) or the salt thereof (1).
[0032]
(3) Q is
Embedded image

[0033]
Wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R¹And R²Each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, -C (W¹) R^ThreeGroup, -S (O)_nR^FiveGroup or -NHR⁶A group or R¹And R²Together = C (R^Ten) R¹¹Or a 4- to 5-carbon 5-membered or 6-membered heterocyclic group which may contain a nitrogen atom or an oxygen atom together with an adjacent nitrogen atom,^Three, R^Five, R⁶, W¹And n are as described above, R^TenAnd R¹¹And each independently represents an alkoxy group or an alkylthio group) or a salt thereof.
[0034]
(4) Q is
Embedded image

[0035]
Wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, and R¹Is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or —C (W¹) R^ThreeR and R^Three, R^FourAnd W¹Is as described above) or the salt thereof (1).
[0036]
(5) The compound of (2) or (3) or a salt thereof, wherein X is an oxygen atom.
[0037]
(6) R¹And R²Are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or -C (W¹) R^ThreeA group or R¹And R²Together = C (R^Ten) R¹¹Forming a group, W¹Is an oxygen atom or a sulfur atom, and R^ThreeIs an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or an alkoxy group, and R^Ten And R¹¹Or a salt thereof, wherein each is independently an alkoxy group or an alkylthio group.
[0038]
(7) R¹Is a hydrogen atom and R²Is -C (R⁸) = NO-R⁹R and R⁸And R⁹Is as described above, the compound of (2) or a salt thereof.
[0039]
(8) R¹And R²Together = C (R^Ten) -N (R¹²) R¹³Forming a group, R^TenIs a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group or an optionally substituted heterocyclic group, and R¹²And R¹³Is as described above, the compound of (2) or a salt thereof.
[0040]
(9) R¹Is a hydrogen atom and R² But
Embedded image

(Wherein Z and R⁷Are as described above) or the salt thereof (2).
[0041]
(10) X is an oxygen atom, R¹And R²Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyalkyl group, an alkylaminoalkyl group, C_2-6 A cyclic aminoalkyl group, a hydroxyalkyl group, a cyanoalkyl group, a thiocarbamoylalkyl group, an alkylcarbonyloxyalkyl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, a trifluoromethyl-substituted arylcarbonyl group, an alkoxythiocarbonyl group or an alkoxycarbonyl group. Or R¹ And R² Together = C (R^Ten) R¹¹Forming a group, R^TenAnd R¹¹Or a salt thereof according to (3), wherein are each an alkoxy group and an alkylthio group.
[0042]
(11) The compound of formula (I) is N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 1), N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 1). 2), 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide 1-oxide (Compound No. 3), 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide (Compound No. 4), N-thiocarbamoylmethyl-4-trifluoro Methyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethoxymethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-isopropylaminomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-cyanomethyl-N, N-bis ( 4-trifluoromethylnicotinoyl) amine, N-acetyl-N-sia Nomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-cyanomethyl-N-methyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, O-methyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) thiocarbamate, N-methyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N- (N ′, N′-dimethylaminomethyl) -4-trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N- (1-piperidylmethyl) -4 -Trifluoromethylpyridine-3-carboxamide, N-cyanomethyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) aminomethylpivalate, O, S-dimethyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) iminoformate, N -Hydroxymethyl-4-trifluoromethyl-3- The lysine carboxamide, N-acetyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide and methyl N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) carbamate or at least one selected from the group consisting of 1-oxides thereof ( The compound of 1) or a salt thereof.
[0043]
(12) The compound of the formula (I) is N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, N-ethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide, 4-trifluoromethyl-3-pyridine. Carboxamide The compound of (1) or a salt thereof, which is at least one selected from the group consisting of 1-oxide and 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
[0044]
(13) The compound of the above (1) or a salt thereof, wherein the compound of the formula (I) is N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide and / or 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
[0045]
(14) The compound of the above (1) or a salt thereof, wherein the compound of the formula (I) is N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
[0046]
(15) The compound of the above (1) or a salt thereof, wherein the compound of the formula (I) is 4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide.
[0047]
(16) The compound of (1) or a salt thereof, wherein Q is an optionally substituted heterocyclic group.
[0048]
(17) The compound of (16) or a salt thereof, wherein the heterocyclic group moiety is a 5- to 7-membered monocyclic group containing 2 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
[0049]
(18) The compound of (16) or a salt thereof, wherein the heterocyclic group moiety is a 5-membered monocyclic group containing 2 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
[0050]
(19) The compound of (18) or a salt thereof, wherein the 5-membered monocyclic group is a pyrazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group or a triazolyl group.
[0051]
(20) The compound or a salt thereof according to (16), wherein the heterocyclic group moiety is a 6-membered monocyclic group containing 2 to 3 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom.
[0052]
(21) a 6-membered monocyclic group
Embedded image

(Wherein R¹⁶Is an alkyl group) or a salt thereof.
[0053]
(22) R¹⁶(21) The compound or salt thereof, wherein is a methyl group or an isopropyl group.
[0054]
In the present invention, examples of other pest control agents to be combined with the compound of formula (I) or a salt thereof include insecticides; fungicides; microbial agents such as BT agents and entomopathogenic virus agents. It is desirable to use insecticides and / or fungicides, and it is more desirable to use insecticides. Compounds desirable as insecticides that can be used as active ingredients of the pest control composition of the present invention are listed below.
[0055]
(A) Organophosphorus compound
(A-1) Profenofos
(A-2) Dichlorvos
(A-3) Fenamiphos
(A-4) Fenitrothion
(A-5) EPN
(A-6) Diazinon
(A-7) Chlorpyrifos (Chlorpyrifos)
(A-8) Acephate
(A-9) Prothiofos
(A-10) Fostiazate
(A-11) Kazusafos
(A-12) Disulfoton (Dislufoton)
(A-13) Isoxathion
(A-14) Isofenphos
(A-15) Ethion (I)
(A-16) Etrimfos
(A-17) Quinalphos
(A-18) Dimethylvinphos (Dimethylvinphos)
(A-19) Dimethoate
(A-20) Sulprofos
(A-21) Thiometon
(A-22) Bamidithione (Vamidion)
(A-23) Pyraclofos
(A-24) Pyridafenthion
(A-25) Pirimiphos-methyl
(A-26) Propaphos
(A-27) Phosalone
(A-28) Formothion (Formation)
(A-29) Malathion
(A-30) Tetrachlorvinphos
(A-31) Chlorfenvinphos
(A-32) Cyanophos
(A-33) Trichlorfon
(A-34) Methidation
(A-35) Phentoate
(A-36) Dimethyl ethyl sulfyl isopropyl thiophosphate (generic name: ESP)
(A-37) Azinophos-methyl
(A-38) Fention
(A-39) Heptenophos
(A-40) Metamidophos
(A-41) Parathion
[0056]
(B) Carbamate compounds
(B-1) Carbaryl
(B-2) Propoxur
(B-3) Aldicarb
(B-4) Carbofuran
(B-5) Thiodicarb
(B-6) Mesomyl
(B-7) Oxamyl
(B-8) Ethiofencarb
(B-9) Pirimicarb
(B-10) Fenobucarb
(B-11) Carbosulfan
(B-12) Benfuracarb
(B-13) Bendiocarb
(B-14) Furatiothiob (Furathiocab)
(B-15) Isoprocarb (Isoprocarb)
(B-16) Metolcarb
(B-17) Xylylcarb
(B-18) 3,5-Xylylmethyl carbamate (generic name: XMC)
[0057]
(C) pyrethroid compound
(C-1) Fenvalerate
(C-2) Permethrin
(C-3) Cypermethrin
(C-4) Deltamethrin
(C-5) Cyhalothrin
(C-6) Tefluthrin
(C-7) Etofenprox
(C-8) Cyfluthrin
(C-9) Fenpropatrin
(C-10) Flucitrinate
(C-11) Fluvalinate
(C-12) Cycloprothrin
(C-13) Lambda-Cyhalothrin
(C-14) Pyrethrins
(C-15) Esfenvalerate
(C-16) Tetramethrin
(C-17) Resmethrin
(C-18) Protrifenbute
(C-19) Bifenthrin
(C-20) S-cyano (3-phenoxyphenyl) methyl (±) cis / trans 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2 dimethylcyclopropane carboxylate
(S-Cyano (3-phenoxyphenyl) methyl (±) cis / trans dimethylcyclopropane
carboxylate)
[0058]
(D) Neonicotinoid compounds
(D-1) Imidacloprid
(D-2) Nitenpyram
(D-3) Acetamiprid (Acetamiprid)
(D-4) Thiacloprid
(D-5) Thiamethoxam
(D-6) Clothianidin
(D-7) Dinotefuran
(D-8) 1- (6-Chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-allylthioethylidene) imidazolidine (European Publication No. 437784)
[0059]
(E) Benzoylurea compounds
(E-1) Diflubenzuron
(E-2) Chlorfluazuron
(E-3) Teflubenzuron
(E-4) Flufenoxuron
(E-5) Triflumuron
(E-6) Hexaflumuron
(E-7) Lufenuron
(E-8) Novaluron
These compounds act as IGR agents (insect growth regulators).
[0060]
(F) Nereistoxin derivatives
(F-1) Cartap
(F-2) Thiocyclam
[0061]
(G) Hydrazine compounds
(G-1) Tebufenozide
(G-2) Chromafenozide
(G-3) Methoxyphenozide
(G-4) N'-t-butyl-N'-3,5-dimethylbenzoyl-N-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] thiophene-2-carbohydrazide (European Publication No. 484647)
(G-5) N′-t-butyl-N′-3,5-dimethylbenzoyl-N-5,6-dihydro-4H-cyclopenta [b] thiophene-2-carbohydrazide (European Publication No. 484647)
(G-6) Halofenide
These compounds act as IGR agents (insect growth regulators).
[0062]
(H) Juvenile hormone-like compound
(H-1) Metoprene
(H-2) Pyriproxyfen (Pyriproxyfen)
(H-3) Fenoxycarb
These benzoylurea compounds act as IGR agents (insect growth regulators).
[0063]
(I) Antibiotics
(I-1) Spinosad
(I-2) Emametin benzoate (Emamectin-benzoate)
(I-3) Avermectin (Avermectin)
(I-4) Milbemycin
[0064]
(J) A pyrrole compound
(J-1) Chlorfenapyr
[0065]
(K) Thiadiazine compound
(K-1) Buprofezin
This compound acts as an IGR agent (insect growth regulator).
[0066]
(L) Silane compounds
(L-1) Silafluofen
[0067]
(M) Organochlorine compounds
(M-1) Dicofol
(M-2) Tetradiphone
(M-3) Endosulfan
[0068]
(N) pyrazole compounds
(N-1) Fenpyroximate
(N-2) Fipronil
(N-3) Tebufenpyrad
(N-4) Ethiprole
(N-5) Tolfenpyrad
(N-6) Acetopyrrole (Acetoprole)
[0069]
(O) Organotin compounds
(O-1) Fenbutatin Oxide
[0070]
Other insecticides that can be used as other pest control agents include, for example, dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds, triazine compounds, hydrazone compounds; IGR agents such as cyromazine (insect growth control) Agents); IGR agents for ticks, such as Hexythiazox, Etoxazole; Pyridaben, Amitraz, Chlordimeform, Triazametine, Triazamide ), Indoxacarb, acequinocyl, 1,3-dichlorop Pen (1,3-dichloropropene), fluacrypyrim (Fluacrypyrim), spirodiclofen (Spirodiclofen), such as crystal protein toxins can be cited compounds and Bacillus Thuringienses or it produces as bifenazate (Bifenazate).
[0071]
Among the insecticides described above, it is more desirable to use an IGR agent. As the IGR agent, at least one selected from (E) benzoylurea compounds; (G) hydrazine compounds; (H) juvenile hormone-like compounds; It is desirable to use
[0072]
Among the pest control compositions of the present invention comprising a compound of formula (I) or a salt thereof and an IGR agent as active ingredients, a compound of formula (I) or a salt thereof and a benzoylurea compound as active ingredients The composition for controlling pests exhibits a particularly excellent pest control effect. As the benzoylurea compound, it is preferable to use at least one of the compounds listed in (E-1) to (E-8), but diflubenzfuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron It is further desirable to use at least one compound selected from the group consisting of: chlorfluazuron and / or flufenoxuron is most desirable.
[0073]
In addition, some of the more desirable forms of the insecticide that can be used as the active ingredient of the pest control composition of the present invention are described below.
(1) Insecticide is (A) organophosphorus compound, (B) carbamate compound, (C) pyrethroid compound, (D) neonicotinoid compound, (E) benzoyl urea compound, (F) nelice Toxin derivatives, (G) hydrazine compounds, (H) juvenile hormone-like compounds, (I) antibiotics, (J) pyrrole compounds, (K) thiadiazine compounds, (L) silane compounds, (M) organic At least one compound selected from the group consisting of chlorine-based compounds, (N) pyrazole-based compounds, and (O) organotin-based compounds.
(2) Insecticide is (A) organophosphorus compound, (B) carbamate compound, (C) pyrethroid compound, (D) neonicotinoid compound, (E) benzoyl urea compound, (F) nelice Toxin derivatives, (G) hydrazine compounds, (H) juvenile hormone-like compounds, (I) antibiotics, (J) pyrrole compounds, (K) thiadiazine compounds, (L) silane compounds and (M) organic The compound of (1), which is at least one selected from the group consisting of chlorine compounds.
(3) Insecticide is dichlorvos, diazinon, chlorpyrifos, acephate, phosthiazeate, isoxathion, methidathion, ESP, mesomil, etiophencarb, pirimicarb, phenoxycarb, fenvalerate, cypermethrin, deltamethrin, cihalothrin, etofenbroxtamitripapriate, , Diflubenzfuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, cartap, tebufenozide, pyriproxyfen, spinosad, emametine benzoate, chlorfenapyr, buprofezin and silafluophene (2) Compound.
[0074]
Next, compounds desirable as fungicides that can be used as active ingredients of the pest control composition of the present invention are listed below.
(P) Organophosphorus compounds
(P-1) Fosetyl aluminum (Fosetil-Al)
(P-2) Turkish Phosmethyl (Tolcofos-Methyl)
(P-3) Aluminum ethyl hydrogen phosphonate
(P-4) Iprobenfos (Iprobenfos)
(P-5) Edifenphos (Idiffenphos (I))
(P-6) Phosphocarb
[0075]
(Q) Antibiotic
(Q-1) Validamycin A (generic name: validamycin)
(Q-2) Kasugamycin hydrochloride (generic name: Kasugamycin)
[0076]
(R) Organochlorine compounds
(R-1) Fthalide
(R-2) Chlorothalonil
(R-3) Quintozene
(R-4) Dichromezine
[0077]
(S) Benzanilide compounds
(S-1) Flutolanil
(S-2) Mepronil (Mepronil)
(S-3) Zoxamide
[0078]
(T) A condensed heterocyclic compound containing a nitrogen atom and a sulfur atom
(T-1) Tricyclazole
(T-2) Probenazole (Pro.benazole)
[0079]
(U) Organotin compounds
(U-1) Fentin hydroxide
(U-2) Fentin Acetate
[0080]
In addition, as an active ingredient of a fungicide that can be used as another pest control agent, for example, pyrimidinamine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, and cyprodinil;
[0081]
Triadimefon (Triadimefon), Vitertanol (Bittertanol), Triflumizole (Triflumizole), Etaconazole (Etaconazole) (Propiconazole), Penconazole (Polconazole), Microfluzol Cyproconazole, Terbuconazole, Hexaconazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Metoconazole (Metconazole), Epoxiconazole E le), Tetraconazole tetrazole (Tetraconazole), azole compounds such as oxpoconazole (Oxpoconazole), Shipukonazoru (Sipconazole);
[0082]
Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate;
[0083]
Dithiocarbamate compounds such as Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamate, Propineb;
[0084]
Imidazole-based compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, and cyazofamid;
[0085]
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
[0086]
A cyanoacetamide-based compound such as cymoxanil;
[0087]
Phenylamide compounds such as Metalaxyl, Oxadixyl, Offrace, Benalaxyl, Furalaxyl, Cyprofuram;
[0088]
Sulfenic acid-based compounds such as Dichlorfluanid;
[0089]
Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper;
[0090]
Isoxazole-based compounds such as Hydroxyisoxazole;
[0091]
N-halogenoalkyl compounds such as Captan, Captafol, Folpet;
Dicarboximide compounds such as Procymidone, Iprodione, Vinclozolin;
[0092]
Piperazine compounds such as Triforine;
[0093]
Pyridine compounds such as Pyrifenox;
[0094]
Carbinol compounds such as Fenarimol, Flutriafol;
[0095]
A piperidine-based compound such as Fenpropidine;
[0096]
Morpholine compounds such as Fenpropimorph;
[0097]
Urea-based compounds such as Pencycuron;
[0098]
Synamic acid-based compounds such as Dimethomorph;
[0099]
Phenyl carbamate compounds such as Dietofencarb;
[0100]
Cyanopyrrole-based compounds such as Fludioxonil and Fenpiclonil;
[0101]
Strobioxaline compounds such as axoxystrobin (Azoxystrobin), cresoxime methyl (Kresoxim-Methyl), methminophen (Metominophen), trifloxystrobin, picoxystrobin (Picoxystrobin); A thiazole carboxamide-based compound such as ethaboxam;
[0102]
Silylamide compounds such as Silthiopham; amino acid amide carbamate compounds such as Iprovalicalb; imidazolidine compounds such as Fenamideone; hydroxyanilide compounds such as Fenhexamide A benzenesulfonamide-based compound such as flusulfamide;
[0103]
Atolaquinone compounds; Crotonic acid compounds; Isoprothiolane, Pyroquilon, Quinoxyfen, Propamocarb hydrochloride (Propamocarb Hydrochloride, Spiroxamine, Spiroxamine, Spiroxamine) And compounds such as (Metam-sodium).
[0104]
Some of the more desirable forms of fungicides that can be used as the active ingredient of the composition for controlling pests of the present invention are described below.
(1) Bactericides include (P) organophosphorus compounds, (Q) antibiotics, (R) organochlorine compounds, (S) benzanilide compounds, (T) condensed heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur atoms And (U) at least one compound selected from the group consisting of organotin compounds.
(2) The compound according to (1), wherein the fungicide is at least one selected from the group consisting of validamycin, kasugamycin, fusaride, dichromedin, flutolanil, tricyclazole, and propenazole.
[0105]
In the present invention, the mixing ratio of at least one of the compound represented by the formula (I) or a salt thereof and the active ingredient of another pest control agent is 1: 100 to 100: 1, preferably 1:50 to 50: 1.
The pest control composition of the present invention has a pesticide supplement as in the case of conventional agrochemical formulations.
It can be formulated into various forms such as emulsions, powders, granules, wettable powders, granule wettable powders, suspensions, liquids, aerosols, and pastes together with auxiliary agents. These blending ratios are usually 0.001 to 99 parts by weight of the active ingredient, preferably 0.01 to 95 parts by weight, more preferably 0.01 to 80 parts by weight, and preferably 1 to 99.999 parts by weight of the agricultural chemical auxiliary. Is 5 to 99.99 parts by weight, more preferably 20 to 99.99 parts by weight. In actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
[0106]
Examples of the agricultural chemical auxiliary agent include carriers, emulsifiers, suspending agents, dispersing agents, spreading agents, penetrating agents, wetting agents, thickening agents, antifoaming agents, stabilizers, antifreezing agents and the like. May be added as appropriate. The carrier is divided into a solid carrier and a liquid carrier, and the solid carrier includes starch, activated carbon, soybean powder, wheat flour, wood powder, fish powder, powdered milk and other animal and vegetable powders, talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, Examples include mineral powders such as diatomaceous earth, white carbon, clay, and alumina, sulfur powder, and anhydrous sodium sulfate. Liquid carriers include alcohols such as water, methyl alcohol, and ethylene glycol, acetone, methyl ethyl ketone, and N-methyl- Ketones such as 2-pyrrolidone, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and kerosene, aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, cyclohexane and solvent naphtha, chloroform, Chlorobenzene Halogenated hydrocarbons, acid amides such as dimethylformamide, esters such as ethyl acetate, glycerol esters of fatty acids, nitriles such as acetonitrile, sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide, soybean oil, corn oil, etc. Examples include vegetable oils.
[0107]
Moreover, the pest control composition of the present invention may be prepared by mixing each active ingredient, or may be prepared by mixing in advance each active ingredient.
The pest control composition of the present invention exhibits control effects against various pests such as arthropods, nematodes, soil pests, and various diseases such as insects and mites harmful to agriculture and horticulture. That is, the pest control composition of the present invention is useful as a pest control agent and fungicide such as an insecticide, an acaricide, a nematicide and a soil insecticide. Specifically, plant parasitic mites such as urticae, black spider mites, citrus spider mites, and mites; aphids such as peach aphid and cotton aphid; Pests such as potato beetle, cucumber beetle, ball weevil, planthoppers, leafhoppers, scale insects, stink bugs, whiteflies, thrips, grasshoppers, fly flies, scarab beetles, tamanayaga, kaburagaga, ants Sanitary pests such as cockroaches and house flies; storage insects such as bark moths, azuki beetles, bark beetles, bark beetles; clothing such as moths, swordworms, termites, etc .; clauses such as house pests; Effective for foot animals There, furthermore the root knot nematode class, cyst nematodes, Negu Saleh nematodes, rice thin Galle nematode, strawberries main nematode is also effective against plant parasitic nematodes such as Bursaphelenchus xylophilus. It is also effective against soil pests. Examples of the soil pest mentioned here include gastropods such as slugs and maimai; In addition, the composition of the present invention is effective against pests resistant to organic phosphorus agents, carbamate agents, and synthetic pyrethroid agents. Furthermore, since the composition of the present invention has excellent osmotic migration, soil harmful insects, plant parasitic mites, nematodes, gastropods, by treating the composition of the present invention with soil, At the same time as controlling isopods, pests on the foliage can also be controlled.
[0108]
Application of the pest control composition of the present invention is generally 1 to 100,000 ppm, preferably 1 to 50,000 ppm, more preferably 10 to 20,000 ppm, other pests of the compound of formula (I) or a salt thereof. The active ingredient of the control agent is generally 1-100,000 ppm, preferably 1-50,000 ppm, more preferably 10-20,000 ppm. These active ingredient concentrations may deviate from these ranges depending on the form of the preparation and the method of application, purpose, time, place and occurrence of pests. For example, in the case of an aquatic pest, the active ingredient concentration range in water is less than or equal to the above because it can be controlled by spraying a chemical solution in the above concentration range to the place of occurrence. The application amount per unit area is about 1 to 50,000 g, preferably 10 to 10,000 g of the compound of formula (I) or a salt thereof as an active ingredient compound per ha, and is effective for other pest control agents. About 1 to 50,000 g of ingredients are used, preferably 10 to 10,000 g. However, in special cases, it is possible to deviate from these ranges. In addition, the application is usually carried out by the methods generally used, that is, application (for example, application, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface application, etc.), soil application (mixing, irrigation, etc.), surface application (application) , Powder coating, coating, etc.), immersion poison bait, etc. It is also possible to feed livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to control the development and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra low volume method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.
[0109]
【Example】
Although the formulation example of the pest control composition of the present invention is described, the types, blending ratios, dosage forms, and the like of the active ingredient compound and the agricultural chemical adjuvant are not limited to the description examples.
[0110]
Formulation Example 1
(I) Compound No. 1 20 parts by weight
(B) Compound D-3 10 parts by weight
(C) Kaolin 42 parts by weight
(D) 8 parts by weight of sodium lignin sulfonate
(E) 20 parts by weight of white carbon
The above is uniformly used as a wettable powder.
[0111]
Formulation Example 2
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) Compound L-1 1.5 parts by weight
(C) 95.5 parts by weight of talc
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0112]
Formulation Example 3
(I) Compound No. 1 10 parts by weight
(B) 50 parts by weight of compound B-8
(C) N-methyl-2-pyrrolidone 10 parts by weight
(D) 10 parts by weight of polyoxyethylene alkylphenyl ether
(E) 20 parts by weight of xylene
The above is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
[0113]
Formulation Example 4
(I) Kaolin 83 parts by weight
(B) 2 parts by weight of sodium lignin sulfonate
(C) 5 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl sulfate
(D) Fine powder silica 10 parts by weight
A mixture of the above components, Compound No. 1 and Compound D-3 were combined at a weight ratio of 7: 2: 1.
Mix in volume ratio to make wettable powder.
[0114]
Formulation Example 5

The above is uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.
[0115]
Formulation Example 6
(I) Compound No. 1 25 parts by weight
(B) 50 parts by weight of compound B-9
(C) Sodium polycarboxylate 13.5 parts by weight
(D) 10 parts by weight of anhydrous sodium sulfate
(E) Dextrin 0.5 parts by weight
(F) Sodium alkyl sulfonate 1 part by weight
The above components are put into a high-speed mixing fine granulator, 20% water is further added thereto, and granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
[0116]
Formulation Example 7
(I) Compound No. 1 5 parts by weight
(B) 5 parts by weight of compound A-8
(C) Bentonite 33 parts by weight
(D) Kaolin 52 parts by weight
(E) Lignin sulfonic acid soda 5 parts by weight
A granule is obtained by adding an appropriate amount of granulation-required water to the above components, mixing and granulating.
[0117]
Formulation Example 8
(I) Compound No. 1 2 parts by weight
(B) Compound C-3 0.5 part by weight
(C) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight
(D) Soybean oil 95.0 parts by weight
The above is uniformly mixed and dissolved to form a ultra low volume formulation.
[0118]
Formulation Example 9

The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
[0119]
Formulation Example 10
(I) Compound No. 1 10 parts by weight
(B) Compound G-1 10 parts by weight
(C) Corn oil 67 parts by weight
(D) 12 parts by weight of polyoxyethylene hydrogenated castor oil
(E) Organic bentonite 1 part by weight
The above is uniformly mixed and pulverized to obtain a suspension.
[0120]
Formulation Example 11
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) 2 parts by weight of compound S-1
(C) 95 parts by weight of talc
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0121]
Formulation Example 12
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) Compound T-1 1 part by weight
(C) Clay 96 parts by weight
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0122]
Formulation Example 13
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) Compound L-1 0.5 part by weight
(C) 96.5 parts by weight of talc
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0123]
Formulation Example 14
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) 2 parts by weight of compound R-1
(C) 95 parts by weight of clay
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0124]
Formulation Example 15
(I) Compound No. 1 3 parts by weight
(B) Compound Q-1 0.3 part by weight
(C) 96.7 parts by weight of talc
The above is uniformly mixed to form a powder.
[0125]
Test Example 1 Southern Thrips thrips insecticidal effect test (1)
After spraying a potted eggplant of 10-12 leaf stage infested with southern blue thrips with a spray gun so that it was sufficiently wet, it was moved into the greenhouse. The number of parasites was examined before and 3 days after the treatment, and then the control value was calculated by the following formula and shown in Table 1. This test was conducted in two consecutive systems.
Control value = 100 − ((Ta × Cb) / (Tb × Ca) × 100)
Ta: Number of parasites after treatment in treatment area
Tb: Number of parasites before treatment in the treatment area
Ca: Number of parasites after treatment in the untreated area
Cb: Number of parasites before treatment in the untreated area
Moreover, the theoretical value (%) of the control value according to the following Colby equation can be calculated. When the control value (%) is higher than the theoretical value (%) according to the Colby equation, the pest control composition of the present invention has a synergistic effect on pest control. The theoretical values (%) according to Colby's formula in these cases are also shown in parentheses in Table 1.
Theoretical value (%) = 100− (X × Y) / 100
X: 100- [Compound No. Control value when only 1 is treated]
Y: 100- [control value when only flufenoxuron is treated]
[0126]
[Table 1]

[0127]
Test example 2 Southern thrips thrips insecticidal effect test (2)
After spraying a potted eggplant of 10-12 leaf stage infested with southern blue thrips with a spray gun so that it was sufficiently wet, it was moved into the greenhouse. The number of parasites was examined before treatment and 7 days after treatment, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example 1 and shown in Table 2. This test was conducted in two consecutive systems.
Moreover, the theoretical value (%) of the control value according to the following Colby equation can be calculated. When the control value (%) is higher than the theoretical value (%) according to the Colby equation, the pest control composition of the present invention has a synergistic effect on pest control. The theoretical values (%) according to Colby's formula in these cases are also shown in parentheses in Table 2.
Theoretical value (%) = 100− (X × Y) / 100
X: 100- [Compound No. Control value when only 1 is treated]
Y: 100- [control value when only chlorfluazuron is treated]
[0128]
[Table 2]

[0129]
Test Example 3 Citrus thrips insecticidal effect test
After spraying the potted eggplant of 10-12 leaf stage infested with Citrus thrips with a spray gun so as to get wet enough, it was moved into the greenhouse. The number of parasites was examined before treatment and 2 days after treatment, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example 1 and shown in Table 3. This test was conducted in two consecutive systems.
Further, theoretical values (%) according to the Colby equation calculated in the same manner as in Test Example 1 are also shown in parentheses in Table 3.
[0130]
[Table 3]

[0131]
Test example 4 Southern thrips thrips insecticidal effect test ( Plastic house test )
100 liters per 10 ares were sprayed with a drug solution diluted to a predetermined concentration with a shoulder spreader on eggplants in the 6 to 8 leaf stage where the southern blue thrips were generated. The number of parasites was examined before and 12 days after the treatment, and the control value was calculated in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 4. This test was conducted in a two-segment system with 5 shares in 1 ward.
Further, theoretical values (%) according to the Colby equation calculated in the same manner as in Test Example 2 are also shown in parentheses in Table 4.
[0132]
[Table 4]

[0133]
【The invention's effect】
The composition for controlling pests of the present invention has a stable and high pest control effect, and pests can be controlled using this composition.

Claims (2)

N-cyanomethyl-4-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxamide or a salt thereof and at least one benzoylurea compound selected from diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron and flufenoxuron as active ingredients A composition for controlling pests. The pesticidal composition according to claim 1 , wherein the benzoylurea compound is chlorfluazuron and / or flufenoxuron.