WO2002047647A1 - Composition renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent depigmentant - Google Patents

Composition renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent depigmentant Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a composition containing 7-hydroxy DHEA and / or 7-keto DHEA and at least one depigmenting agent, as well as to the use of said composition, in particular for preventing or treating the signs of skin aging actinic.
  • DHEA dehydroepiandrosterone
  • Exogenous DHEA administered topically or orally, is known for its ability to promote keratinization of the epidermis (JP-07
  • 7 ⁇ -hydroxy DHEA is, with 5-androstene 3 ⁇ , 17 ⁇ -diol, a major metabolite of DHEA, obtained by the action of 7 ⁇ -hydroxylase on DHEA.
  • minor metabolites of DHEA there may be mentioned 7 ⁇ -hydroxy DHEA, obtained by the action of 7 ⁇ -hydroxylase on DHEA and 7-keto DHEA, which is itself a metabolite of 7 ⁇ -hydroxy DHEA.
  • the expression "7-hydroxy DHEA” will be used to denote either 7 ⁇ -hydroxy DHEA and 7 ⁇ -hydroxy DHEA.
  • a subject of the present invention is therefore a composition containing, in a physiologically acceptable medium: (a) at least one DHEA derivative chosen from 7-hydroxy DHEA and 7-keto DHEA, and (b) at least one depigmenting agent.
  • the 7-hydroxy DHEA is preferably 7 -OH DHEA.
  • a process for the preparation of this compound is described in particular in patent applications FR-2 771 105 and WO 94/08588.
  • 7 ⁇ -OH DHEA is also suitable for use in the present invention.
  • the concentration of DHEA derivative in the composition according to the invention is advantageously between 0.0001% and 10% by weight, preferably between 0.001% and 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the present invention contains, in association with the DHEA derivative, at least one depigmenting agent.
  • the depigmenting agents which can be used according to the present invention are compounds which act directly on the vitality of the epidermal melanocytes in which melanogenesis takes place and / or interfere with one of the stages of melanin biosynthesis, either by inhibiting one of the enzymes involved in melanogenesis, either by intercalating as a structural analogue of one of the chemical compounds in the melanin synthesis chain, a chain which can then be blocked and thus ensure depigmentation.
  • the depigmenting agent according to the invention is advantageously chosen from: DHEA; kojic acid; ellagic acid; arbutin and its derivatives such as those described in applications EP-895,779 and EP-524,109; hydroquinone; aminophenol derivatives such as those described in applications WO 99/10318 and WO 99/32077, and in particular N-cholesteryloxycarbonyl-para-aminophenol and N-ethyloxycarbonyl- para-aminophenol; iminophenol derivatives, in particular those described in the application.
  • the depigmenting agent preferably represents from 0.01% to 5% and, better still, from 0.1% to 1% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention is preferably suitable for topical application to the skin. It can be in all dosage forms normally used for this type of application, in particular in the form of an aqueous or oily solution, an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, a silicone emulsion, a microemulsion or nanoemulsion, an aqueous or oily gel or a liquid, pasty or solid anhydrous product.
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. or a gel. It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. It can also be in solid form, and for example in the form of a stick. It can be used as a care product and / or as a skin makeup product.
  • the composition of the invention may also contain the adjuvants usual in the cosmetic and dermatological fields, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, pigments, odor absorbers and coloring materials.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase.
  • These adjuvants, as well as their concentrations must be such that they do not harm the advantageous properties of the DHEA derivatives, nor of the depigmenting agents according to the invention.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight, per relative to the total weight of the composition.
  • the fats, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field under consideration.
  • the emulsifier and the coemulsifier are preferably present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • oils and in particular mineral oils such as mineral oils (petroleum jelly oil), oils of vegetable origin (avocado oil, soybean oil), oils of animal origin (lanolin) can be used.
  • synthetic oils perhydrosqualene
  • silicone oils cyclomethicone
  • fluorinated oils perfluoropolyethers.
  • Fatty alcohols such as cetyl alcohol, fatty acids, waxes and gums and in particular silicone gums can also be used as fats.
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, there may be mentioned, for example, fatty acid esters of polyethylene glycol such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; fatty acid esters of polyols such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and the oxyethylenated sorbitan stearates available under the tradenames Tween ® 20 or Tween ® 60, for example; and their mixtures.
  • polyethylene glycol such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate
  • fatty acid esters of polyols such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and the oxyethylenated sorbitan stearates available under the tradenames Tween ® 20 or Tween ® 60, for example; and their mixtures.
  • hydrophilic gelling agents mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomers), acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.
  • composition according to the invention comprises an effective amount of DHEA derivative and an effective amount of depigmenting agent, sufficient to obtain the desired effect, in a physiologically acceptable medium.
  • composition according to the invention finds particular application in the prevention and treatment of the signs of skin aging, in particular of actinic aging.
  • the present invention therefore also relates to the cosmetic use of the composition mentioned above for preventing or treating the signs of skin aging, in particular of actinic aging.

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Abstract

La présente invention concerne une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable: (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un agent dépigmentant. L'invention concerne également l'utilisation cosmétique de cette composition pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané actinique.

Description

COMPOSITION RENFERMANT LA 7-HYDROXY DHEA ET/OU LA 7-CETO DHEA ET AU MOINS UN AGENT DEPIGMENTANT
La présente invention se rapporte à une composition renfermant la 7-hydroxy DHEA et/ou la 7-céto DHEA et au moins un agent dépigmentant, ainsi qu'à l'utilisation de ladite composition, notamment pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané actinique.
La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. La DHEA exogène, administrée par voie topique ou orale, est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-07
196 467) et à traiter les peaux sèches en augmentant la production endogène et la sécrétion de sébum et en renforçant ainsi l'effet barrière de la peau (US-4,496,556). Il a également été décrit dans le brevet US-5,843,932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagene et de tissu conjonctif. Enfin, la Demanderesse a mis en évidence la capacité de la DHEA à lutter contre l'aspect papyracé de la peau (FR 00/00349), à moduler la pigmentation de la peau et des cheveux (FR 99/12773) et à lutter contre l'atrophie de l'épiderme
(FR 00/06154). Ces propriétés de la DHEA en font un candidat de choix comme actif anti-âge.
Parmi les métabolites de la DHEA, une attention particulière a été portée ces dernières années à la 7α-hydroxy DHEA. Il a en effet été démontré que ce métabolite, qui ne possède pas l'activité hormonale de la DHEA, permettait d'augmenter la prolifération des fibroblastes et la viabilité des kératinocytes humains et présentait des effets anti- radicalaires (WO 98/40074). Il a également été mis en évidence sur le rat (WO 00/28996) que la 7α-hydroxy DHEA augmentait l'épaisseur du derme et le contenu en élastine et collagene de la peau. Il a ainsi été suggéré d'utiliser ce métabolite de DHEA pour prévenir et/ou traiter les effets néfastes des UV sur la peau, lutter contre les rides et augmenter la fermeté et la tonicité de la peau.
La 7α-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3β,17β-diol, un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7α-hydroxylase sur la DHEA. Parmi les métabolites mineurs de la DHEA, on peut citer la 7β-hydroxy DHEA, obtenue par action de la 7β- hydroxylase sur la DHEA et la 7-céto DHEA, qui est elle-même un métabolite de la 7β- hydroxy DHEA. Dans la suite de cette description, l'expression "7-hydroxy DHEA" sera utilisée pour désigner indifféremment la 7α-hydroxy DHEA et la 7β-hydroxy DHEA.
Il est maintenant apparu à la Demanderesse que l'association de la 7-hydroxy DHEA et/ou de la 7-céto DHEA avec un agent dépigmentant permettait de prévenir ou traiter plus efficacement les signes de vieillissement cutané, en particulier du vieillissement actinique ou photovieillissement.
La présente invention a donc pour objet une composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7- hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un agent dépigmentant.
La 7-hydroxy DHEA est de préférence la 7 -OH DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est notamment décrit dans les demandes de brevet FR-2 771 105 et WO 94/08588. Toutefois, la 7β-OH DHEA convient également à une utilisation dans la présente invention.
La concentration en dérivé de DHEA dans la composition selon l'invention est avantageusement comprise entre 0,0001% et 10% en poids, de préférence entre 0,001% et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention renferme, en association avec le dérivé de DHEA, au moins un agent dépigmentant.
Les agents dépigmentants utilisables selon la présente invention sont des composés qui agissent directement sur la vitalité des mélanocytes épidermiques où se déroule la mélanogénèse et/ou interfèrent avec une des étapes de la biosynthèse de la mélanine soit en inhibant une des enzymes impliquées dans la mélanogénèse, soit en s'intercalant comme analogue structural d'un des composés chimiques de la chaîne de synthèse de la mélanine, chaîne qui peut alors être bloquée et ainsi assurer la dépigmentation.
L'agent dépigmentant selon l'invention est avantageusement choisi parmi : la DHEA ; l'acide kojique ; l'acide ellagique ; l'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109 ; l'hydroquinone ; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le N-cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl- para-aminophénol ; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande. WO 99/22707 ; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters ; l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle ; et les extraits de plantes, en particulier de réglisse, de mûrier et de scutellaire ; et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative.
L'agent dépigmentant représente de préférence de 0.01% à 5 % et, mieux, de 0.1 % à 1 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention est de préférence adaptée à une application topique sur la peau. Elle peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour ce type d'application, notamment sous forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel aqueux ou huileux ou d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles,, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des dérivés de DHEA, ni des agent dépigmentants selon l'invention.
Lorsque la composition selon l'invention, est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les matières grasses, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras tels que l'alcool cétylique, des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone.
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween® 20 ou Tween® 60, par exemple ; et leurs mélanges.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.
La composition selon l'invention comprend une quantité efficace de dérivé de DHEA et une quantité efficace d'agent dépigmentant, suffisante pour obtenir l'effet recherché, dans un milieu physiologiquement acceptable.
La composition selon l'invention trouve notamment une application dans la prévention et le traitement des signes du vieillissement cutané, en particulier du vieillissement actinique. La présente invention concerne donc également l'utilisation cosmétique de la composition mentionnée ci-dessus pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier du vieillissement actinique.
L'invention sera maintenant illustrée par l'exemple non limitatif suivant. Dans cet exemple, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : Lotion dépigmentante
Acide kojique 1 ,00 % 7α-OH DHEA 0,10 %
Acide capryloyl salicylique 2,00 %
Ethanol 48,00 % Eau 9,30 %'
Polyéthylène glycol (PEG-8) 39,50 % Conservateur 0,10 %
Exemple 2 : Gel dépigmentant
Acide kojique 2,00 %
7α-0H DHEA 1,00 %' Acide capryloyl salicylique 2,00 %
Ethanol 45,50 % Eau 8,00 %
Polyéthylène glycol (PEG-8) 36,40 % Conservateur 0,10 % Gélifiant (Polyacrylamide + isoparaffine en Ci3-C1 + laureth-7) 5,00 %

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un agent dépigmentant.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la 7-hydroxy DHEA est la 7α-OH DHEA.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la 7-hydroxy DHEA est la 7β-OH DHEA.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que ledit agent dépigmentant est choisi parmi: la DHEA ; l'acide kojique ; l'acide ellagique ; l'arbutine et ses dérivés ; l'hydroquinone ; les dérivés d'aminophénol ; les dérivés d'iminophénol ; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi • que ses sels et esters ; l'acide ascorbique et ses dérivés ; et les extraits de plantes ; et leurs mélanges.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé d'aminophénol est choisi parmi le N-cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N- éthyloxycarbonyl-para-aminophénol.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit dérivé d'acide ascorbique est le glucoside d'ascorbyle.
7. Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que ledit extrait de plante est choisi parmi les extraits de réglisse, de mûrier et de scutellaire.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une application topique sur la peau.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,0001 à 10% en poids de dérivé de DHEA, par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,001 à 5% en poids de dérivé de DHEA, par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,01% à 5% en poids d'agent dépigmentant, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,1% à 1% en poids d'agent dépigmentant, par^ rapport au poids total de la composition.
13. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier du vieillissement actinique.
PCT/FR2001/003633 2000-12-15 2001-11-20 Composition renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent depigmentant WO2002047647A1 (fr)

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EP0723775A1 (fr) * 1995-01-26 1996-07-31 L'oreal Utilisation du sulfate de déhydroépi-androstérone dans une composition cosmétique ou dermatologique
WO1997003676A1 (fr) * 1995-07-21 1997-02-06 Cabo Soler Jose Nouvelle formulation pharmaceutique de dehydroepiandrosterone pour application topique percutanee
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DATABASE WPI Derwent World Patents Index; AN 1997-145203 *

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