WO2001066068A1 - Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques avec un derive particulier de la paraphenylenediamine et un colorant direct particulier - Google Patents

Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques avec un derive particulier de la paraphenylenediamine et un colorant direct particulier Download PDF

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amino
methyl
bis
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Definitions

  • the subject of the invention is a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidation base chosen from certain derivatives. substituted paraphenylenediamine and their addition salts with an acid and at least one particular synthetic direct dye and / or a natural dye, as well as the dyeing process using this composition.
  • oxidation bases it is known to dye keratin fibers and in particular human hair with dye compositions containing oxidation dye precursors, in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenois, heterocyclic bases, generally called oxidation bases.
  • oxidation dye precursors in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenois, heterocyclic bases, generally called oxidation bases.
  • the precursors of oxidation dyes, or oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored and coloring compounds.
  • the so-called "permanent" coloration obtained thanks to these oxidation dyes must moreover satisfy a certain number of requirements. Thus, it must make it possible to obtain nuances in the desired intensity and present good resistance to external agents (light, bad weather, washing, permanent waving, perspiration, friction).
  • the dyes must also make it possible to cover white hair, and finally be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible color differences throughout the same keratin fiber, which can be in differently sensitized effect (ie damaged) between its tip and its root.
  • compositions for the oxidation dyeing of keratin fibers containing, as dye precursors d oxidation, substituted derivatives of paraphenylenediamine.
  • the colorings obtained by using these compositions are not always powerful enough, chromatic, or resistant to the various aggressions that the hair can undergo.
  • oxidation dyes capable of leading to colorations with varied shades, chromatic, powerful, aesthetic, not very selective, and resistant well to the various aggressions that can undergo the fibers, by combining at least one oxidation base chosen from certain derivatives of paraphenylenediamine of formula (I) defined below and their addition salts with an acid and at least one particular direct dye and / or a dye natural.
  • the first object of the invention is therefore a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, in a suitable medium for dyeing: - ( A) at least one oxidation base chosen from substituted derivatives of paraphenylenediamine of formula (I) below, and their addition salts with an acid: in which :
  • Ri and R 2 can take one of the following meanings i) to v):
  • R T and R 2 simultaneously represent a radical - (CH 2 ) 2 CHOHCH 2 OH; or ii) Ri represents a radical -CH 2 (CHOH) CH 2 OH and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl radical, aryl or a heterocycle; or ili) R ⁇ represents an alkyl, aryl or heterocycle radical and R 2 represents an alkylene radical - (CH 2 ) m - in which m is an integer equal to 2 or 3, said alkylene radical forming a ring together with nitrogen atom, the carbon atom of the benzene ring carrying the nitrogen atom and one of the two carbon atoms of the benzene ring which are adjacent to it, it being understood that when R 1 is an alkyl or aryl radical, then either R 1 or said alkylene radical is substituted by a radical containing at least one nitrogen, oxygen or sulfur atom; iv) R ⁇ represents a radical - (CH 2 CH 2 0) p R
  • R 3 represents a halogen atom, an alkyl or aryl radical, a cyano, nitro, hydroxyl, carboxyl, sulfo, alkoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, ureido, sulfamylamino, mono- or di-alkylsulfamylamino, alkylthio radical , arylthio, alkoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyl, mono- or di-alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyl, alkoxycarbonyl, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- or di-alkylcarbamyloxy, silyl, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imidoon, sulfonyl a heterocycle, a heterocycle linked to the benzene ring of formula (I)
  • said alkyl radicals having from 1 to 25 carbon atoms and which may be linear, branched or cyclic and be substituted by one or more radicals and then represent a mono or polyhydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl radical optionally substituted on the nitrogen atom, carboxyalkyl , alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, or haloalkyle; said alkoxy radicals having from 1 to 25 carbon atoms and which may be linear, branched or cyclic; said aryl radicals containing from 6 to 26 carbon atoms and which may be substituted by one or more radicals chosen from alkyl, substituted alkyl or alkoxy radicals; the heterocycles being mono or polycyclic, each cycle comprising 3, 4, 5 or 6 members and possibly containing one or more heteroatoms, it being understood
  • - n is an integer between 0 and 4; it being understood that when n is greater than 1, then the radicals R 3 may be identical or different and form between them a saturated or unsaturated ring with 3, 4, 5, or 6 links;
  • B at least one synthetic direct dye chosen from azo, quinonics, triarylmethanics, indoamines or azinics and / or a natural dye.
  • the addition salts with an acid of the substituted para-phenylenediamine derivatives of formula (I) which can be used in dye compositions according to the invention are especially chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, tartrates, lactates and acetates.
  • the dye composition in accordance with the invention leads after mixing with an oxidizing composition, to colorings in various shades, chromatic, powerful, aesthetic, having a low selectivity and excellent resistance properties both to -vis atmospheric agents such as light and bad weather and vis-à-vis perspiration and different treatments that can undergo the hair.
  • Another subject of the invention relates to a ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers which comprises, in a medium suitable for dyeing, at least one substituted derivative of paraphenylenediamine of formula (I), at least one azo, quinone, triarylmethane, indoamine or azine synthetic direct dye and / or a natural dye and at least one oxidizing agent.
  • a ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers which comprises, in a medium suitable for dyeing, at least one substituted derivative of paraphenylenediamine of formula (I), at least one azo, quinone, triarylmethane, indoamine or azine synthetic direct dye and / or a natural dye and at least one oxidizing agent.
  • ready-to-use composition is meant within the meaning of the present invention, any composition intended to be applied immediately to keratin fibers.
  • the invention also relates to a process for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, consisting in applying to the fibers a coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one substituted para-phenylenediamine derivative of formula (I) in combination with at least one synthetic azo, quinone, triarylmethane, indoamine or azine direct dye and / or a natural dye, the color being revealed at alkaline, neutral or acidic pH, using of a composition containing at least one oxidizing agent, which is mixed just at the time of use with the coloring composition or which is applied sequentially without intermediate rinsing.
  • a coloring composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one substituted para-phenylenediamine derivative of formula (I) in combination with at least one synthetic azo, quinone, triarylmethane, indoamine or azine direct dye and / or
  • the invention also relates to a dyeing device with several compartments or "kit” for the oxidation dyeing of keratin fibers, in particular of human keratin fibers such as the hair, which comprises at least one compartment containing at least one substituted derivative of paraphenylenediamine of formula (I) and at least one direct synthetic dye azo, quinonic, triarylmethane, indoaminic or azine and / or a dye natural, and at least one other compartment containing at least one oxidizing agent.
  • kit for the oxidation dyeing of keratin fibers, in particular of human keratin fibers such as the hair, which comprises at least one compartment containing at least one substituted derivative of paraphenylenediamine of formula (I) and at least one direct synthetic dye azo, quinonic, triarylmethane, indoaminic or azine and / or a dye natural, and at least one other compartment containing at least one oxidizing agent.
  • Another multi-compartment dyeing device comprises at least one compartment containing at least one substituted paraphenylenediamine derivative of formula (I), at least one compartment containing at least one synthetic azo, quinonic, triarylmethane, indoaminic or azine direct dye and / or a natural dye, and at least one other compartment containing at least one oxidizing agent.
  • Ri and R 2 simultaneously represent a radical - (CH 2 ) 2CHOHCH 2 OH; or ii) Ri represents a radical -CH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH and R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl radical; or iv) R ⁇ represents a radical - (CH 2 CH 2 0) pR 4 in which p is an integer between 2 and 8 inclusive, R and R 2 , identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical ; v) Ri and R 2 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, a saturated 5, 6 or 7-membered heterocycle, said heterocycle being substituted by at least one radical containing at least one carbon atom, or WO 01/66068 PCT / FR01 / 00644
  • R 3 represents a halogen atom, an alkyl or aryl radical, a heterocycle,
  • - n is an integer equal to 0, 1 or 2;
  • Ri and R 2 form a pyrroiidinic heterocycle.
  • the para-phenylenediamine derivative (s) of formula (I) used as oxidation base in the dye composition in accordance with the invention are present at concentrations varying from 0.0001 to 20%, preferably from 0.001 to 15% and even more particularly from 0.01 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the synthetic direct dyes which can be used according to the invention can be nonionic, anionic or cationic.
  • natural dye is meant within the meaning of the invention, the compounds which exist in nature whether they have been obtained by extraction or reproduced via chemistry.
  • natural direct dyes which can be used according to the invention, mention may be made of lawsone, juglone, alizarin, purpurin, carminic acid, kermesic acid, purpurogallin, protocatechaldehyde, indigo, isatin , curcumin, spinulosin, apigenidine.
  • the synthetic direct dye (s) according to the invention and / or the natural dye (s) represent from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the composition and even more preferably from 0.005 to 10% by weight approximately.
  • the compositions of the invention contain at least one coupler.
  • couplers mention may in particular be made of metaphenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols and heterocyclic couplers such as, for example, indole derivatives, indoline derivatives, benzimidazole derivatives, benzomorpholine derivatives, sesamol derivatives, pyridine, pyrimidine and pyrazole derivatives, and their addition salts with an acid.
  • couplers are more particularly chosen from 2-methyl-5-amino-phenol, 5-N- ( ⁇ -hydroxyethyl) -amino2-methyl-phenol, 3-amino-phenol, 1,3-dihydroxy-benzene , 1, 3-dihydroxy-2-methyl-benzene, 4-chloro-1,3-dihydroxy-benzene, 2,4-diamino-1- ( ⁇ -hydroxyethyloxy) -benzene, 2-amino 4- ( ⁇ -hydroxyethylamino) -1-methoxy-benzene, 1, 3-diamino-benzene, 1, 3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane, sesamol, 1-amino-2-methoxy- 4,5-methylenedioxy-benzene, ⁇ -naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 6-hydroxy indole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-methyl-indole, 6-hydroxy- indo
  • the coupler (s) may be present in the said composition according to the invention at a concentration of between 0.0001 and 15% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the dye composition in accordance with the invention may, in addition, contain at least one additional oxidation base different from the substituted paraphenylenediamine derivatives of formula (I) and / or at least one direct dye different from those of the present invention.
  • additional oxidation bases which can be used according to the invention, there may be mentioned paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-hydroxyethyl-paraphenylenediamine, 1-N, N-bis (2-hydroxyethyl) -paraphenylenediamine, para-aminophenols such as 3-methyl-4-aminophenol and 4-aminophenol, orthophenylenes diamines, orthoaminophenols, double bases, heterocyclic bases such as pyrimidines such as 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine or as pyrazoles such as 1- (2-hydroxyethyl) -4,5-diamino-pyrazole.
  • the additional oxidation base (s) may be present at a concentration of between 0.0001 and 15% by weight relative to the total weight of said composition.
  • the medium of the composition suitable for dyeing is preferably an aqueous medium consisting of water and may advantageously contain cosmetically acceptable organic solvents, including more particularly alcohols such as ethyl alcohol, alcohol isopropyl, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or glycols or glycol ethers such as, for example, the monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers of ethylene glycol, propylene glycol or its ethers such as, for example, the monomethyl ether of propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol as well as the diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, the monoethyl ether or the monobutyl ether of diethylene glycol, in concentrations of between approximately 1 and 40% and, preferably, between approximately 2 and 10% by weight per relative to the total weight of the composition.
  • cosmetically acceptable organic solvents including more particularly alcohols such as ethyl alcohol, alcohol isopropyl, benz
  • composition according to the invention may also contain an effective amount of other agents, also known previously in oxidation dyeing, such as various usual adjuvants such as sequestrants such as EDTA and etidronic acid, UV filters, waxes, silicones, volatile or not, cyclic or linear or branched, organomodified (in particular by amino groups) or not, preservatives, ceramides, pseudoceramides, vegetable, mineral or synthetic oils, vitamins or provitamins such as panthenol, opacifiers, thickening agents such as crosslinked polyacrylic acids or hydroxyalkylcelluloses, etc.
  • agents also known previously in oxidation dyeing, such as various usual adjuvants such as sequestrants such as EDTA and etidronic acid, UV filters, waxes, silicones, volatile or not, cyclic or linear or branched, organomodified (in particular by amino groups) or not, preservatives, ceramides, pseudoceramides, vegetable, mineral or
  • Said composition can also contain reducing or antioxidant agents. These can be chosen in particular from sodium sulfite, thioglycolic acid, thiolactic acid, sodium bisulfite, dehydroascorbic acid, hydroquinone, 2-methyl-hydroquinone, ter-butyl- hydroquinone and homogentisic acid, and they are then generally present in amounts ranging from approximately 0.05 to 1.5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention may also contain one or more fatty alcohols, these fatty alcohols being introduced in pure form or as a mixture. Mention may be made among them more particularly of lauric, cetyl, stearyl and oleic alcohols and their mixtures. These fatty alcohols can represent from 0.001 to 20% by weight approximately of the total weight of the composition.
  • the composition of the invention contains at least one nonionic, anionic, cationic or amphoteric surfactant in the proportion of about 0.1 to 20% by weight. Even more preferably, said composition contains at least one nonionic surfactant.
  • composition according to the invention preferably contains at least one cationic or amphoteric substantive polymer in the proportion of approximately 0.05 to 10% by weight.
  • the oxidizing agent is preferably chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, bromates or ferricyanides of alkali metals, persalts such as perborates and persulfates.
  • the use of hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • This oxidizing agent advantageously consists of a solution of hydrogen peroxide, the titer of which can vary, more particularly, from approximately 1 to 40 volumes, and even more preferably from approximately 5 to 40.
  • oxidizing agent one or more redox enzymes such as laccases, peroxidases and oxidoreductases with 2 electrons (such as uricase), where appropriate in the presence of their respective donor or cofactor.
  • redox enzymes such as laccases, peroxidases and oxidoreductases with 2 electrons (such as uricase)
  • the pH of the coloring composition or of the ready-to-use composition applied to the keratin fibers is generally between the values 4 and 12 It is preferably between 6 and 11, and can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents well known from the state of the art in dyeing keratin fibers.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, hydroxyalkylamines and ethylenediamines oxyethylenated and / or oxypropylenes, sodium or potassium hydroxides and the compounds of formula (II) below:
  • W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or an alkyl radical in CrC 4 ;
  • R5, Re, R and R 8, identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical with C ⁇ -C 4 hydroxyalkyl or C ⁇ -C 4.
  • the acidifying agents are conventionally, for example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, carboxylic acids such as tartaric acid, citric acid, lactic acid, or acids sulfonic.
  • the dye composition in accordance with the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, powders, creams, gels, optionally pressurized, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and especially human hair.
  • the dyeing process according to the invention preferably consists in applying the ready-to-use composition, produced extemporaneously at the time of use, from the coloring composition according to the invention and the oxidizing composition described above. , on the dry or wet keratin fibers, and to let it act for a pause time varying, preferably, from 1 to 60 minutes approximately, and more preferably from 10 to 45 minutes approximately, rinsing the fibers, then optionally wash with shampoo, then rinse again, and dry them.
  • MA * stands for Active Matter At the time of use, the dye compositions described above were mixed weight for weight with a 20 volume hydrogen peroxide solution (6% by weight).
  • the mixtures thus produced were applied for 30 minutes to locks of permanent natural gray hair containing 90% white hairs.
  • the locks were then rinsed, washed with a standard shampoo, rinsed again and then dried.
  • the hair was dyed in a purplish blue shade sustained from composition 1 and in a deep purple shade sustained from composition 2.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés substitués de la paraphénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide, et au moins un colorant direct synthétique choisi parmi les azoïques, les quinoniques, les triarylméthaniques, les indoaminiques, les aziniques, et/ou un colorant naturel, ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

COMPOSITION DE TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UN DERIVE PARTICULIER DE LA PARAPHENYLENEDIAMINE ET UN
COLORANT DIRECT PARTICULIER
L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés substitués de la paraphénylènediamine et leurs sels d'addition avec un acide et au moins un colorant direct synthétique particulier et/ou un colorant naturel, ainsi que le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénois, des bases hétérocycliques, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les méta- aminophénols, les métadiphénois et certains composés hétérocycliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements). Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
Il a déjà été proposé, notamment dans les demandes de brevet JP-11-158046, JP-11-158047 et JP-11-158048, des compositions pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant, à titre de précurseurs de colorants d'oxydation, des dérivés substitués de paraphénylènediamine. Cependant, les colorations obtenues en mettant en œuvre ces compositions ne sont pas toujours assez puissantes, chromatiques, ou résistantes aux différentes agressions que peuvent subir les cheveux.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir de nouvelles teintures d'oxydation, capables de conduire à des colorations aux nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques, peu sélectives, et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres, en associant au moins une base d'oxydation choisie parmi certains dérivés de la paraphénylènediamine de formule (I) définie ci-après et leurs sels d'addition avec un acide et au moins un colorant direct particulier et/ou un colorant naturel.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
L'invention a donc pour premier objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture : - (A) au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
R-i et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes :
i) RT et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH) CH2OH et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle ; ou ili)Rι représente un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle et R2 représente un radical alkylène -(CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome- de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu que lorsque Ri est un radical alkyie ou aryle, alors soit Ri, soit ledit radical alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ; iv)Rι représente un radical -(CH2CH20)pR dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle ; v) R-i et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou d'azote, ou d'oxygène, ou de soufre ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyie ou aryle, un radical cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo, alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio, arylthio, alcoxycarbonylamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di- alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, sulfmyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle ou mercapto, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison éther ou thio ;
lesdits radicaux alkyie comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote, carboxyalkyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyle, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ; lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques ; lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyie, alkyie substitué ou alcoxy ; les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3, 4, 5 ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, étant entendu que dans le cas d' hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles contient au moins un hétéroatome tel que N, O ou S ;
- n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; étant entendu que lorsque n est supérieur à 1 , alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3, 4, 5, ou 6 chaînons ;
sous réserve que :
1) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v), alors les composés de formule (I) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ;
2) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrrolidinique substitué par un radical carbamoyle sur le carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors n est différent de 0 ; ou bien le cycle pyrroiidinique porte au moins deux substituants ; 3) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrroiidinique substitué par un radical hydroxyméthyie sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 0 ou 1, alors soit ledit cycle porte au moins deux substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position β par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit substituant hydroxyméthyie ; ou bien lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrroiidinique substitué par un radical hydroxyméthyie sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1 , alors R3 est différent d'un radical alkyie, mono- ou polyhydroxyalkyle ; 4) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point iii) les composés de formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes : a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2 comporte un substituant en plus du radical Ri ; ou b) n est supérieur à 1 ; ou c) lorsque n est égal à 1, alors R3 représente un radical aryle ou un hétérocycle ; ou d) lorsque n est égal à zéro ou à 1 , alors Ri représente un radical aryle, un hétérocycle ou un radical alkyie substitué différent d'un radical monohydroxyalkyle ; 5) Ri et R2 forment un cycle différent de pipérazine et diazacycloheptane ;
- (B) au moins un colorant direct synthétique choisi parmi les azoïques, les quinoniques, les triarylméthaniques , les indoaminiques ou les aziniques et/ou un colorant naturel.
Les sels d'addition avec un acide des dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) utilisables dans les compositions tinctoriales selon l'invention sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.
La composition tinctoriale conforme à l'invention ainsi définie, conduit après mélange avec une composition oxydante, à des colorations dans des nuances variées, chromatiques, puissantes, esthétiques, présentant une faible sélectivité et d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis-à-vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis-à-vis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux.
Un autre objet de l'invention porte sur une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques qui comprend, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I), au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel et au moins un agent oxydant.
Par composition prête à l'emploi, on entend au sens de la présente invention, toute composition destinée à être appliquée immédiatement sur les fibres kératiniques.
L'invention vise également un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) en association avec au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition contenant au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire.
L'invention a également pour objet un dispositif de teinture à plusieurs compartiments ou " kit " pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) et au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
Un autre dispositif de teinture à plusieurs compartiments comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I), au moins un compartiment contenant au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
Mais d'autres caractéristiques, aspects, objets et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Selon la présente invention, on préfère utiliser les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) ci-dessus dans laquelle :
- Ri et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes :
i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH2OH et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyie; ou iv)Rι représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyie; v) Ri et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou WO 01/66068 PCT/FR01/00644
d'azote, ou d'oxygène, non situé en position meta par rapport à l'atome d'azote de l'hétérocycle ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyie ou aryle, un hétérocycle,
- n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 ;
Plus particulièrement selon l'invention, dans la formule (I), Ri et R2 forment un hétérocycle pyrroiidinique.
Parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) ci-dessus, on peut tout particulièrement citer la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthyl ppaarraapphhéénnyyllèènneeddiiaammiinnee,, llaa 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1 -N , N-bis-(3' ,4'-d ihyd roxybutyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyloxy ppaarraapphhéénnyyllèènneeddiiaammiinnee,, llaa 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1 "-N-3",5"- diméthylpyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl 1",3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1 -N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-β-hydroxyéthyl thioparaphénylènediamine , la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-1-N-(4"- N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la
1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la l-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthyiindole, la 1-N-
(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide,
et dont on préfère encore plus particulièrement parmi eux
la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)- 3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la l-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N- (hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
On peut aussi tout particulièrement citer la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5- aminoindoline, la 1-(2'-hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1-méthyl-2- hydroxyméthyl-5-aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl- 6-isopropyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyl-3-méthyl-5-aminoindoiine, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-5-aminoindoline, la 1 -carboxyméthyl-2,3,3- triméthyl-5-aminoindoline, la 1 -méthylsulfonamidoéthyl-3-méthyl-5-aminoindoline, la 1-uréidoéthyl-6-méthoxy-5-aminoindoline, la 1-(2',3',4',5',6'-pentahydroxy- hexyl)-5-aminoindoline, la 1-N-(2'-mercaptoéthyl)-5 aminoindoline, le diméthyl ester 6-amino-1-méthyl-1 ,2,3,4-tétrahydro-furo-[2,3,h]-quinoiine 4-méthylester de l'acide phosphorique, la 6-amino-1 ,2,2-triméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -hexyl-2,2,7-triméthyl-4-mercaptométhyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -(éthoxyéthoxyéthoxyethoxy-3',4'- dihydroxybutyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthyl-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl))-2,2,3,7-tétraméthyl-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 1-(carboxyméthyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 1-(hydroxypropyl)-2,2,3-triméthyl-7-méthoxy-1 ,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 6-amino-1 -(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl- 1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyioxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétra- hydroquinoline, la 6-amino-1 -(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (mercaptoéthyl)-l ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)- 2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'- dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-4-hydroxyméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl- 1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 -(3-hydroxypropyl)-2,2-diméthyl-4- hydroxyméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4- hydroxyméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7isopropyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl- 1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl- 1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 ,2,2,4,7-pentaméthyl-3-hydroxy-1 ,2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3'-hydroxypropyl)-4-
(hydroxyéthyloxyéthyioxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyi-7-isopropyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyioxyéthyl)-4,4- diméthyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2- diméthyl-7-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-( hydroxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,7- triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6- amino-1-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-2,2,4-triméthyl-7-isopropyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-2,2,4-triméthyl-7-(2',3'- dihydroxypropyloxy)-1 ,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1 -(3',4'- dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-3-mercaptométhyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(uréidoéthyl)-2,2,4-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, l'acide 6- amino-2,2-diméthyl-7-chloro-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline-1-propylsulfonique, la 6- amino-1-(4'-pyridinyl)-2,2,7-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4,7-tétraméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1 ,7-diisopropyl-2,2-diméthyl-4-triméthylsilanyloxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6- amino-1 ,2,2,4-tétraméthyl-3-hydroxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- bromo-2,2-diméthyl-4-mercapto-7-isopropyloxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, et leurs sels d'addition avec un acide.
On peut encore tout particulièrement citer encore la 1-(4'-amino-3'- isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3- hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4-hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1- (4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3-méthylsulfonamido pyrrolidine, l'acide 3-n.butyl pyrrolidine 1-(4'-amino-3'-phénylsulfonique), la 1-(4'-amino-3'-acétylaminophényl)- 3-hydroxyméthyl pyrrolidine, le 7-amino-4-(2'-méthyl)-pyrrolydinyl-benzofurane, la 1-(4'-aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- acétylphényl)-4-hydroxy pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-méthoxyphényl)-2,6-dihydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropyloxyphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-aminophényl)- 2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-diméthylaminophényl)-2- mercaptoéthyloxyéthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'(-2"',4"'-dichloro) anilinophényl)-4-méthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3- hydroxy azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-sulfamoylaminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-méthylthiophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, la 1 -N-4'-hydroxybutyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy- éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-phényl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1 -N-benzyl-1 -N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxy- éthyloxyéthyioxy-éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- triméthylsilyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-
(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonylamino paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- (2',5'-dioxopyrrolidinyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-éthyl-1-N-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-4'pyhdinylthio paraphénylènediamine, la 1-N- propyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-sulfinyl paraphénylènediamine, la 1- N-méthyl-1 -N-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1- N,N-bis-(méthoxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthy)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-diamine, la 1- N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3- mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(benzyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide,
et dont on préfère plus particulièrement encore parmi eux
la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-4-hydroxy-2-méthyi pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(4"-aminophéπoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3- hydroxy azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N-
(hydroxyéthyioxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl- l-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-diamine, la 1- N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(benzyloxyéthyioxy-éthyloxyéthyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les dérivés de paraphénylènediamine de formule (I) utilisés à titre de base d'oxydation dans la composition tinctoriale conforme à l'invention, sont présents à des concentrations variant de 0,0001 à 20%, de préférence de 0,001 à 15% et encore plus particulièrement de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les colorants directs synthétiques utilisables selon l'invention peuvent être non ioniques, anioniques ou cationiques.
Parmi les colorants directs synthétiques azoïques utilisables selon l'invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO-95/01772 et EP-714954 dont le contenu fait partie intégrante de l'invention.
On peut également citer parmi les colorants directs azoïques les colorants suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition :
-Disperse Red 17 -Acid Yellow 9
-Acid Black 1
-Basic Red 22
-Basic Red 76
-Basic Yellow 57 -Basic Brown 16
-Acid Yellow 36
-Acid Orange 7
-Acid Red 33 -Acid Red 35 -Basic Brown 17 -Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9.
On peut également citer parmi eux, le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4-bis-(β- hydroxyéthyl)-aminobenzène et l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1- naphtalène sulfonique.
Parmi les colorants directs synthétiques quinoniques, on peut citer les suivants :
-Disperse Red 15
-Suivent Violet 13
-Acid Violet 43
-Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4
-Disperse Blue 1
-Disperse Violet 8
-Disperse Blue 3
-Disperse Red 11 -Acid Blue 62
-Disperse Blue 7
-Basic Blue 22
-Disperse Violet 15
-Basic Blue 99, ainsi que les composés :
-1-N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone,
-1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone,
-1-aminopropylaminoanthraquinone,
-5-β-hydroxyéthyl-1,4-diaminoanthraquinone, -2-aminoéthylaminoanthraquinone,
-1,4-bis-(β,γ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
Parmi les colorants directs synthétiques aziniques, on peut citer les suivants : -Basic Blue 17 -Basic Red 2.
Parmi les colorants directs synthétiques triarylméthaniques utilisables selon l'invention, on peut citer les suivants : -Basic Green 1 -Acid blue 9 -Basic Violet 3 -Basic Violet 14 -Basic Blue 7 -Acid Violet 49 -Basic Blue 26 -Acid Blue 7
Parmi les colorants directs synthétiques indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les suivants :
-2-β-hydroxyéthylamino-5-[bis-(β-4'-hydroxyéthyl)-amino]-anilino-1 ,4- benzoquinone
-2-β-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)-anilino-1 ,4-benzoquinone -3-N(2'-chloro-4'-hydroxy)-phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4-benzoquinone imine
-3-N(3'-chloro-4'-méthylamino)-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine
-3-[4'-N-(éthyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4-benzoquinone imine.
Par colorant naturel, on entend au sens de l'invention, les composés qui existent dans la nature qu'ils aient été obtenus par extraction ou reproduits via la chimie. Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l'invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs synthétiques selon l'invention et/ou le ou les colorants naturels représentent de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition et encore plus préférentiellement de 0,005 à 10% en poids environ.
De préférence, les compositions de l'invention contiennent au moins un coupleur. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholine, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Ces coupleurs sont plus particulièrement choisis parmi le 2-méthyl-5-amino- phénol, le 5-N-(β-hydroxyéthyl)-amino2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1,3-dihydroxy-benzène, le 1 ,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro- 1,3-dihydroxy-benzène, le 2,4-diamino-1-(β-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino 4-(β-hydroxyéthylamino)-1-méthoxy-benzène, le 1 ,3-diamino-benzène, le 1 ,3-bis-(2,4-diaminophénoxy)-propane, le sésamol, le 1-amino-2-méthoxy- 4,5-méthylènedioxy-benzène, l'α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6-dihydroxy-4-méthyl-pyridine, la 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 1-phényl- 3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
Le ou les coupleurs peuvent être présents dans la dite composition selon l'invention à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut, en outre, renfermer au moins une base d'oxydation additionnelle différente des dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou au moins un colorant direct différent de ceux de la présente invention. Parmi les bases d'oxydation additionnelles utilisables selon l'invention, on peut citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-hydroxyéthyl- paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis(2-hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les para-aminophénols tels que le 3-méthyl-4-aminophénol et le 4-aminophénol, les orthophénylènes diamines, les orthoaminophénols, les bases doubles, les bases hétérocycliques comme les pyrimidines telles que la 2,4,5,6-tétraaminopyrimidine ou comme les pyrazoles tel que le 1-(2-hydroxyéthyl)-4,5-diamino-pyrazole.
La ou les bases d'oxydation additionnelles peuvent être présentes à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Le milieu de la composition approprié pour la teinture est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthyièneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylènegiycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylènegiycol, dans des concentrations comprises entre environ 1 et 40% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut encore contenir une quantité efficace d'autres agents, par ailleurs antérieurement connus en coloration d'oxydation, tels que divers adjuvants usuels comme des séquestrants tel que l'EDTA et l'acide étidronique, des filtres UV, des cires, des silicones volatiles ou non, cycliques ou linéaires ou ramifiées, organomodifiées (notamment par des groupements aminés) ou non, des conservateurs, des céramides, des pseudocéramides, des huiles végétales, minérales ou de synthèse, les vitamines ou provitamines comme le panthénol, des opacifiants, des agents épaississants tels que les acides polyacryliques réticulés ou les hydroxyalkylcelluloses etc....
Ladite composition peut également contenir des agents réducteurs ou antioxydants. Ceux-ci peuvent être choisis en particulier parmi le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le bisulfite de sodium, l'acide déhydroascorbique, l'hydroquinone, la 2-méthyl-hydroquinone, la ter-butyl- hydroquinone et l'acide homogentisique, et ils sont alors généralement présents dans des quantités allant d'environ 0,05 à 1 ,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut également contenir un ou plusieurs alcools gras, ces alcools gras étant introduits sous forme pure ou de mélange. On peut citer parmi eux plus particulièrement les alcools laurique, cétylique, stéarylique, oléique et leurs mélanges. Ces alcools gras peuvent représenter de 0,001 à 20% en poids environ du poids total de la composition.
De préférence, la composition de l'invention contient au moins un tensioactif nonionique, anionique, cationique ou amphotère dans la proportion d'environ 0,1 à 20% en poids. Encore plus préférentiellement ladite composition contient au moins un tensioactif nonionique.
La composition selon l'invention contient de préférence au moins un polymère substantif cationique ou amphotère dans la proportion d'environ 0,05 à 10% en poids.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Dans la composition oxydante, l'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée. Cet agent oxydant est avantageusement constitué par une solution d'eau oxygénée dont le titre peut varier, plus particulièrement, d'environ 1 à 40 volumes, et encore plus préférentiellement d'environ 5 à 40.
On peut également utiliser à titre d'agent oxydant une ou plusieurs enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons (telles que l'uricase), le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif.
Le pH de la composition colorante ou de la composition prête à l'emploi et appliquée sur les fibres kératiniques [composition résultant du mélange de la composition colorante selon l'invention et de la composition oxydante], est généralement compris entre les valeurs 4 et 12. Il est de préférence compris entre 6 et 11 , et peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants bien connus de l'état de la technique en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxyalkylamines et les ethylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (II) suivante :
5 \ R7
N -W- N («)
/ R. dans laquelle, W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyie en CrC4 ; R5, Re, R et R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyie en Cι-C4 ou hydroxyalkyle en Cι-C4. Les agents acidifiants sont classiquement, à titre d'exemple, des acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, des acides carboxyliques comme l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, ou des acides sulfoniques.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de poudres, de crèmes, de gels, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Le procédé de teinture selon l'invention consiste, de préférence, à appliquer la composition prête à l'emploi, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir de la composition colorante selon l'invention et de la composition oxydante décrites ci-avant, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention.
EXEMPLES
On a préparé les compositions tinctoriales, conformes à l'invention, suivantes
Figure imgf000023_0001
H Support de teinture
- Alkyl C8-Cιo polyglucoside en solution aqueuse à 60%, vendu sous la dénomination ORAMIX CG 110 ® par la société SEPPIC 3,24 g MA* - Ethanol 18,0 g
- Alcool benzyiique 1 ,8 g
- Polyéthylène glycol 400 2,7 g
- Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacetique en solution aqueuse à 40%, vendu sous la dénomination DISSOLUINE D-40 ® par la société AKZO 0,43 g MA*
- Métabisulfite de sodium 0,205 g
- Ammoniaque à 20,5% de NH3 10,0 g
MA* désigne Matière Active Au moment de l'emploi, on a mélangé poids pour poids les compositions tinctoriales décrites ci-dessus avec une solution de peroxyde d'hydrogène à 20 volumes (6% en poids).
Les mélanges ainsi réalisés ont été appliqués pendant 30 minutes sur des mèches de cheveux gris naturels permanentes à 90 % de blancs. Les mèches ont ensuite été rincées, lavées avec un shampooing standard, rincées à nouveau puis séchées.
Les cheveux ont été teints dans une nuance bleu violacé soutenu à partir de la composition 1 et dans une nuance violine soutenue à partir de la composition 2.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture : - (A) au moins une base d'oxydation choisie parmi les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000025_0001
dans laquelle :
- Ri et R2 peuvent prendre l'une des significations i) à v) suivantes :
i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH2OH et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle ; ou iii)Rι représente un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle et R2 représente un radical alkylène -(CH2)m- dans lequel m est un entier égal à 2 ou à 3, ledit radical alkylène formant un cycle conjointement avec l'atome d'azote, l'atome de carbone du cycle benzénique portant l'atome d'azote et l'un des deux atomes de carbone du cycle benzénique qui lui sont adjacents, étant entendu que lorsque R-i est un radical alkyie ou aryle, alors soit Ri, soit ledit radical alkylène est substitué par un radical contenant au moins un atome d'azote, d'oxygène ou de soufre ;
ÈVJRT représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyie, aryle ou un hétérocycle ; v) Ri et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou d'azote, ou d'oxygène, ou de soufre ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyie ou aryle, un radical cyano, nitro, hydroxyle, carboxyle, sulfo, alcoxy, aryloxy, cyanoamino, amino, anilino, uréido, sulfamylamino, mono- ou di-alkylsulfamylamino, alkylthio, arylthio, alcoxycarbonyiamino, sulfonamido, carbamyle, mono- ou di- alkylcarbamylsulfamyle, sulfonyle, alcoxycarbonyle, azo, acyloxy, carbamyloxy, mono- ou di-alkylcarbamyloxy, silyle, silyloxy, aryloxycarbonylamino, imido, sulfinyle, phosphonyle, aryloxycarbonyle, acyle ou mercapto, un hétérocycle, un hétérocycle relié au cycle benzénique de la formule (I) par une liaison éther ou thio ;
lesdits radicaux alkyie comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques et être substitués par un ou plusieurs radicaux et représenter alors un radical mono ou polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, aminoalkyle éventuellement substitué sur l'atome d'azote, carboxyaikyle, alkylcarboxyalkyle, thioalkyle, alkylthioalkyie, cyanoalkyle, trifluoroalkyle, sulfoalkyle, phosphoalkyle, ou halogénoalkyle ; lesdits radicaux alcoxy comportant de 1 à 25 atomes de carbone et pouvant être linéaires, ramifiés ou cycliques ; lesdits radicaux aryle comportant de 6 à 26 atomes de carbone et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux alkyie, alkyie substitué ou alcoxy ; les hétérocycles étant mono ou polycycliques, chaque cycle comportant 3, 4, 5 ou 6 chaînons et pouvant contenir un ou plusieurs héteroatomes, étant entendu que dans le cas d'hétérocycles polycycliques, au moins un des cycles contient au moins un hétéroatome tel que N, O ou S ; - n est un nombre entier compris entre 0 et 4 ; étant entendu que lorsque n est supérieur à 1 , alors les radicaux R3 peuvent être identiques ou différents et former entre eux un cycle saturé ou insaturé à 3, 4, 5, ou 6 chaînons ;
sous réserve que :
1) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v), alors les composés de formule (I) ne contiennent pas plus de 3 radicaux hydroxyle ;
2) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrroiidinique substitué par un radical carbamoyle sur le carbone en position alpha de l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, alors n est différent de 0 ; ou bien le cycle pyrroiidinique porte au moins deux substituants ;
3) lorsque R et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrroiidinique substitué par un radical hydroxyméthyie sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 0 ou 1 , alors soit ledit cycle porte au moins deux substituants supplémentaires, soit ledit cycle ne comporte qu'un second substituant différent d'un radical hydroxyle sur le carbone situé en position β par rapport à l'atome d'azote et par rapport au carbone portant ledit substituant hydroxyméthyie ; ou bien lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point v) et que Ri et R2 forment un cycle pyrroiidinique substitué par un radical hydroxyméthyie sur le carbone situé en position alpha par rapport à l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, et que n = 1 , alors R3 est différent d'un radical alkyie, mono- ou polyhydroxyalkyle ; 4) lorsque Ri et R2 ont les significations définies au point iii) les composés de formule (I) doivent remplir au moins une des quatre conditions suivantes : a) quelle que soit la valeur de n, le cycle alkylène formé par le radical R2 comporte un substituant en plus du radical Ri ; ou b) n est supérieur à 1 ; ou c) lorsque n est égal à 1 , alors R3 représente un radical aryle ou un hétérocycle ; ou d) lorsque n est égal à zéro ou à 1 , alors Ri représente un radical aryle, un hétérocycle ou un radical alkyie substitué différent d'un radical monohydroxyalkyle ; 5) Ri et R2 forment un cycle différent de pipérazine et diazacycloheptane ;
- (B) au moins un colorant direct synthétique choisi parmi les azoïques, les quinoniques, les triarylméthaniques , les indoaminiques ou les aziniques et/ou un colorant naturel.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (I), Ri et R2 prennent l'une des significations i) à v) suivantes :
i) Ri et R2 représentent simultanément un radical -(CH2)2CHOHCH2OH ; ou ii) Ri représente un radical -CH2(CHOH)4CH2OH et R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyie; ou iv)Rι représente un radical -(CH2CH20)pR4 dans lequel p est un nombre entier compris entre 2 et 8 inclusivement, R4 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyie; v) Ri et R2 forment, conjointement avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés, un hétérocycle saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, ledit hétérocycle étant substitué par au moins un radical contenant au moins un atome de carbone, ou d'azote, ou d'oxygène, non situé en position meta par rapport à l'atome d'azote de l'hétérocycle ;
- R3 représente un atome d'halogène, un radical alkyie ou aryle, un hétérocycle,
- n est un nombre entier égal à 0, 1 ou 2 .
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que dans la formule (I), Ri et R2 forment un hétérocycle pyrroiidinique.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) sont choisis parmi : la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)- 3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-propyioxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-hexyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-(1"-N-3",5"- diméthyipyrazolyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-triméthyl 1 ",3",3"-uréido paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3- méthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-éthylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercapto paraphénylènediamine la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.butylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-n.octylthio paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-mercaptoéthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)-3-β-hydroxyéthyl thioparaphénylènediamine la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-1-N-(4"-
N"méthylpipéridyl)-3-éthoxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-diméthylamino paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl thioparaphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-mercapto paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la
1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isooctyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la l-N-(méthyl)- l-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la l-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-mercaptoéthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(phényl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- éthyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-(4"-N-méthylpiperidyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-éthyloxy paraphénylènediamine, le 4-N-(méthyl)-4-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-amino-7amino-1-méthylindole, la 1-N-
(hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(3',4'-dihydroxybutyl)-5-aminoindoline, la 1-(2'- hydroxyéthyl)-2méthyl-5-aminoindoline, la 1 -méthyl-2-hydroxyméthyl-5- aminoindoline, la 6-méthyl-2-hydroxyéthyl-5-aminoindoline, la
2-hydroxyéthyloxyéthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl-6-isopropyl-5-aminoindoline, la 2-hydroxyéthyl-3-méthyl-5- aminoindoline, la 2-hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-5-aminoindoline, la 1- carboxyméthyl-2,3,3-thméthyl-5-aminoindoline, la 1-méthylsulfonamidoéthyl-3- méthyl-5-aminoindoline, la 1-uréidoéthyl-6-méthoxy-5-aminoindoline, la 1- (2',3',4',5',6'-pentahydroxy-hexyl)-5-aminoindoline, la 1-N-(2'-mercaptoéthyl)-5 aminoindoline, le diméthyl ester 6-amino-1-méthyl-1 ,2,3,4-tétrahydro-furo-[2,3,h]- quinoline 4-méthylester de l'acide phosphorique, la 6-amino-1 ,2,2-triméthyl-4- triméthylsilanyioxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoiine, la 6-amino-1-hexyl-2,2,7-triméthyl- 4-mercaptométhyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)- 2,2,3-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-
(éthoxyéthoxyéthoxyethoxy-3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3- triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoiine, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2,3- triméthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(éthyl-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl))-2,2,3,7-tétraméthyl-1, 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 1-(carboxyméthyl)-2,2,3,7-tétraméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 1-(hydroxypropyl)-2,2,3-triméthyl-7-méthoxy-1 ,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 6-amino-1 -(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyioxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-7- isopropyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2,3-triméthyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3,,4'-dihydroxybutyl)-2,2,3-triméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,7-triméthyl-4-hydroxyméthyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-4- hydroxyméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(3- hydroxypropyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydro- quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxy-éthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)- 2,2-diméthyl-4-hydroxyméthyl-7isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl- 1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6- amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6- amino-1 , 2,2,4, 7-pentaméthyl-3-hydroxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1 - (3'-hydroxypropyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7- isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-4,4-diméthyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6-amino-1-(3',4'- dihydroxybutyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1-( hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-4-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyl)-2,2,7-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-2,2-diméthyl-7-isopropyl-1 ,2,3,4-tétra-hydroquinoline, la 6- amino-1-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-2,2,4-triméthyl-7-isopropyl-1 , 2,3,4- tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(mercaptoéthyl)-2,2,4-triméthyl-7-(2',3'- dihydroxypropyloxy)-1 ,2,3,4-tétrahydro-quinoline, la 6-amino-1-(3',4'- dihydroxybutyi)-2,2,7-triméthyl-3-mercaptométhyl-1,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1-(uréidoéthyl)-2,2,4-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, l'acide 6- amino-2,2-diméthyl-7-chloro-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline-1-propylsulfonique, la 6- amino-1-(4'-pyridinyl)-2,2,7-triméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino-1- (3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4,7-tétraméthyl-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6-amino- 1 ,7-diisopropyl-2,2-diméthyl-4-triméthylsiianyloxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 6- amino-1 ,2,2,4-tétraméthyl-3-hydroxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoiine, la 6-amino-1- bromo-2,2-diméthyl-4-mercapto-7-isopropyloxy-1 ,2,3,4-tétrahydroquinoline, la 1- (4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-4- hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, l'acide 3-n.butyl pyrrolidine 1-(4'-amino-3'- phénylsulfonique), la 1-(4'-amino-3'-acétylaminophényl)-3-hydroxyméthyl pyrrolidine, le 7-amino-4-(2'-méthyl)-pyrrolydinyl-benzofurane, la 1-(4'- aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- acétylphényl)-4-hydroxy pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-méthoxyphényl)-2,6-dihydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-isopropyloxyphényl)-2,6-diméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropyloxyphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-aminophényl)- 2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'-diméthylaminophényl)-2- mercaptoéthyloxyéthyl pipéridine, la 1-(4'-amino-3'(-2"',4"'-dich!oro) anilinophényl)-4-méthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3- hydroxy azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-sulfamoylaminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'-méthylthiophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, la 1 -N-4'-hydroxybutyl-1 -N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy- éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N-phényl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N-benzyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-triméthylsilyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxy- éthyioxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthylpxyéthyl)-3-triméthylsilyloxy paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyl)-3-phénoxycarbonylamino paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1- N-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-(2',5'-dioxopyrrolidinyl) paraphénylènediamine, la 1-N-éthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-4'pyridinylthio paraphénylènediamine, la 1 -N-propyl-1 -N-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- sulfinyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl-1-N-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3- phénoxycarbonyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthy)-3-isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(méthoxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxy- éthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthoxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3- isopropyloxy paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyl)-3- mercaptoéthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(benzyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'ils sont choisis parmi : la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'- dihydroxybutyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(3',4'-dihydroxybutyl)- 3-propyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(hexyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-(méthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'- pentahydroxyhexyl)-3-méthyl paraphénylène-diamine, la 1-N-(méthyl)-1-N- (2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, la l-N-(méthyl)- 1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl) paraphénylènediamine, la 1-N- (hydroxyéthyloxyéthyl)-1-N-(2',3',4',5',6'-pentahydroxyhexyl)-3-éthyl paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
6. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'ils sont choisis parmi : la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3-hydroxyéthyloxy pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-4-hydroxy-2-méthyl pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-méthylphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-amino-3'-phénoxyphényl)-3- méthylsulfonamido pyrrolidine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(4"-aminophénoxyméthyl) pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-2-(hydroxyéthyl) pipéridine, la 1-(4'-amino-3'- isopropylphényl)-2-hydroxyméthyl pipéridine, la 1-(4'-aminophényl)-4-méthyl pipéridine, le 1-(4'-aminophényl)-2,7-diméthyl azacycloheptane, le 1-(4'-amino-3'- méthylphényl)-2-méthyl azacycloheptane, la 1-(4'-amino-3'-uréidophényl)-3- hydroxy azacycloheptane, la 1-N-4'-hydroxybutyl-1-N- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N-méthyl- l-N-(hydroxyéthyloxyéthyloxy-éthyl) paraphénylène-diamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxy-éthyloxyéthyloxyéthyl) paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis- (hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylène-diamine, la 1- N,N-bis-(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-isopropyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-
(hydroxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyloxyéthyl)-3-méthyl paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis-(benzyloxyéthyloxy-éthyloxyéthyl)-3- isopropyl paraphénylènediamine.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que, les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les tartrates, les lactates et les acétates.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,0001 à 20 % en poids du poids total de la composition.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,001 à 15 % en poids du poids total de la composition.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que le ou les dérivés substitués de paraphénylènediamine de formule (I) et/ou le ou leurs sels d'addition avec un acide représentent de 0,01 à 10 % en poids du poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques azoïques sont non ioniques, anioniques ou cationiques.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques azoïques sont choisis parmi les -Disperse Red 17 - Acid Yellow 9 - Acid Black 1 - Basic Red 22 - Basic Red 76 - Basic Yellow 57 - Basic Brown 16 - Acid Yellow 36 - Acid Orange 7 - Acid Red 33 - Acid Red 35 - Basic Brown 17 - Acid Yellow 23 - Acid Orange 24 - Disperse Black 9,
- le 1-(4'-aminodiphénylazo)-2-méthyl-4-bis-(β-hydroxyéthyl)-aminobenzène et -l'acide 4-hydroxy-3-(2-méthoxyphénylazo)-1-naphtalène sulfonique.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques quinoniques sont choisis parmi les -Disperse Red 15 - Solvent Violet 13 - Acid Violet 43 - Disperse Violet 1
- Disperse Violet 4 - Disperse Blue 1 - Disperse Violet 8 - Disperse Blue 3 - Disperse Red 11 - Acid Blue 62 - Disperse Blue 7 - Basic Blue 22 - Disperse Violet 15 - Basic Blue 99, -1 -N-méthylmorpholiniumpropylamino-4-hydroxyanthraquinone, -1-aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone, -1-aminopropylaminoanthraquinone, -5-β-hydroxyéthyl-1 ,4-diaminoanthraquinone, -2-aminoéthylaminoanthraquinone, -1 ,4-bis-(βγ-dihydroxypropylamino)-anthraquinone.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques aziniques sont choisis parmi les Basic Blue 17 et Basic Red 2.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques triarylméthaniques sont choisis parmi les - Basic Green 1 - Acid blue 9 - Basic Violet 3 - Basic Violet 14 - Basic Blue 7 - Acid Violet 49 - Basic Blue 26 - Acid Blue 7.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques indoaminiques sont choisis parmi les 2-β-hydroxyéthylamino-5-[bis-(β-4'-hydroxyéthyl)-amino]-anilino-1 ,4- benzoquinone, 2-β-hydroxyéthylamino-5-(2'-méthoxy-4'-amino)-aniiino-1 ,4- benzoquinone, 3-N(2'-chloro-4'-hydroxy)-phényl-acétylamino-6-méthoxy-1 ,4- benzoquinone imine, 3-N(3'-chloro-4'-méthylamino)-phényl-uréido-6-méthyl-1 ,4- benzoquinone imine, 3-[4'-N-(éthyl,carbamylméthyl)-amino]-phényl-uréido-6- méthyl-1 ,4-benzoquinone imine.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants naturels sont choisis parmi la lawsone, la juglone, l'alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l'acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques selon l'invention et/ou le ou les colorants naturels représentent de 0,001 à 20% en poids du poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs synthétiques selon l'invention et/ou le ou les colorants naturels représentent de 0,005 à 10% en poids du poids total de la composition.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont choisis parmi les métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols et les coupleurs hétérocycliques tels que par exemple les dérivés indoliques, les dérivés indoliniques, les dérivés de benzimidazole, les dérivés de benzomorpholine, les dérivés de sésamol, les dérivés pyridiniques, pyrimidiniques et pyrazoliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
22. Composition selon les revendications 20 et 21 , caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont choisis parmi le 2-méthyl-5-amino-phénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)-amino2-méthyl-phénol, le 3-amino-phénol, le 1 ,3-dihydroxy- benzène, le 1 ,3-dihydroxy-2-méthyl-benzène, le 4-chloro-1 ,3-dihydroxy-benzène, le 2,4-diamino-1-(β-hydroxyéthyloxy)-benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino)-1-méthoxy-benzène, le 1 ,3-diamino-benzène, le 1 ,3-bis-(2,4- diaminophénoxy)-propane, le sésamol, le 1-amino-2-méthoxy-4,5-méthylènedioxy- benzène, l'α-naphtol, le 2-méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4- hydroxyindole, le 4-hydroxy-N-méthyl-indole, la 6-hydroxy-indoline, la 2,6- dihydroxy-4-méthyl-pyridine, la 1-H-3-méthyl-pyrazole-5-one, la 1-phényl- 3-méthyl-pyrazole-5-one, et leurs sels d'addition avec un acide.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 20 à 22, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs sont présents à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une base d'oxydation additionnelle.
25. Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation additionnelles sont choisies parmi la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-hydroxyéthyi-paraphénylènediamine, la 1-N,N-bis(2- hydroxyéthyl)-paraphénylènediamine, les para-aminophénols, les orthophénylènes diamines, les orthoaminophénols, les bases doubles, les bases hétérocycliques.
26. Composition selon les revendications 24 ou 25, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation additionnelles sont présentes à une concentration comprise entre 0,0001 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait que les solvants sont présents dans des proportions comprises entre 1 et 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
29. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient des séquestrants, des filtres UV, des cires, des silicones volatiles ou non, cycliques ou linéaires ou ramifiées, organomodifiées (notamment par des groupements aminés) ou non, des conservateurs, des céramides, des pseudocéramides, des huiles végétales, minérales ou de synthèse, les vitamines ou provitamines, des opacifiants, des agents épaississants, des agents réducteurs ou antioxydants, des alcools gras, des agents alcalinisants ou acidifiants.
30. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un tensioactif anionique, nonionique, cationique ou amphotère et de préférence non ionique dans une proportion allant de 0,1 à 20% en poids.
31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un polymère cationique ou amphotère dans une proportion allant de 0,05 à 10% en poids.
32. Composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux caractérisée par le fait qu'elle est obtenue par mélange d'une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 31 et d'une composition contenant au moins un agent oxydant.
33. Composition selon la revendication 32, caractérisée par le fait que le pH est compris entre les valeurs 4 et 12 et de préférence compris entre 6 et 11.
34. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquides, de poudres, de crèmes, de gels, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
35. Composition selon la revendication 32, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est choisi parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bramâtes ou ferricyanures de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates, les enzymes d'oxydoréduction telles que les laccases, les peroxydases et les oxydoréductases à 2 électrons, le cas échéant en présence de leur donneur ou cofacteur respectif.
36. Composition selon la revendication 35, caractérisée par le fait que l'agent oxydant est constitué par une solution d'eau oxygénée dont le titre varie de 1 à 40 volumes, et de préférence de 5 à 40 volumes.
37. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, consistant à appliquer sur les fibres une composition consistant à appliquer sur les fibres une composition colorante contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) défini à l'une quelconque des revendications 1 à 10, en association avec au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel défini à l'une quelconque des revendications 11 à 17, la couleur étant révélée à pH alcalin, neutre ou acide, à l'aide d'une composition contenant au moins un agent oxydant, qui est mélangée juste au moment de l'emploi à la composition colorante ou qui est appliquée séquentiellement sans rinçage intermédiaire.
38. Procédé selon la revendication 37, caractérisée par le fait qu'il consiste à appliquer la composition prête à l'emploi, réalisée extemporanément au moment de l'emploi à partir de la composition selon l'invention et de la composition oxydante, sur les fibres kératiniques sèches ou humides, et à la laisser agir pendant un temps de pause variant, de préférence, de 1 à 60 minutes environ, et plus préférentiellement de 10 à 45 minutes environ, à rincer les fibres, puis éventuellement à les laver au shampooing, puis à les rincer à nouveau, et à les sécher.
39. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 et au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
40. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comporte au moins un compartiment contenant au moins un dérivé substitué de paraphénylènediamine de formule (I) défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 , au moins un compartiment contenant au moins un colorant direct synthétique azoïque, quinonique, triarylméthanique, indoaminique ou azinique et/ou un colorant naturel, et au moins un autre compartiment contenant au moins un agent oxydant.
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