WO2001065940A1 - Compositions insecticides comprenant un compose insecticide organophosphore et un compose insecticide a groupement pyrazole - Google Patents

Compositions insecticides comprenant un compose insecticide organophosphore et un compose insecticide a groupement pyrazole Download PDF

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WO2001065940A1
WO2001065940A1 PCT/FR2001/000691 FR0100691W WO0165940A1 WO 2001065940 A1 WO2001065940 A1 WO 2001065940A1 FR 0100691 W FR0100691 W FR 0100691W WO 0165940 A1 WO0165940 A1 WO 0165940A1
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WO
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insecticidal
radical
insecticide
compound
chosen
Prior art date
Application number
PCT/FR2001/000691
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English (en)
Inventor
Arlin Bostian
Ma Ju Fa
Jing Quan Guo
Richard Dickmann
Original Assignee
Aventis Cropscience S.A.
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to insecticide compositions comprising an insecticidal compound of the organophosphorus family and an insecticidal compound comprising a pyrazole group; as well as methods of insecticide treatment, in particular of crops, using said insecticide compositions.
  • insecticide compounds are known in the literature. However, known insecticide compounds, although having certain insecticidal effects, often do not make it possible to remedy a number of problems encountered by the users of such products.
  • Another problem encountered relates to the need for active ingredients which are effective against a broad spectrum of harmful insects capable of ravaging or damaging crops.
  • Another problem relates to the effect over time of the active materials used for the protection of crops: it is both desirable to have active materials which have an immediate or almost immediate insecticidal activity after application to the crops, and, also, that these said active ingredients have an insecticidal effect having a duration sufficient in time to allow effective and lasting protection of the crops against harmful insects.
  • Another problem lies in the fact that certain insecticidal active substances do not have an immediate insecticidal effect but only act after a certain time has elapsed after application, thus allowing populations of harmful insects to multiply before the active ingredient used has no effect.
  • Another important problem is that a number of active insecticidal substances are only effective as a preventive measure, thus forcing the user to apply quantities of these active substances which, subsequently, prove to be useless.
  • Another problem linked to the use of certain insecticide active ingredients resides in the phenomenon of resurgence of the populations of treated insect pests, a critical phenomenon for the user who sees, first of all, the populations of pests decrease after treatment, then , secondly, these populations grow again. Although this phenomenon of resurgence is not frequent, it is very damaging when it occurs.
  • I T effective control of a group of several insects harmful to a crop.
  • shock effect an insecticidal effect
  • said shock effect consisting in the sense of this text in a rapid effect of the insecticidal action.
  • the present invention proposes to provide solutions in whole or in part to the numerous problems which have just been exposed.
  • the present invention also proposes to achieve all or part of the objectives which have just been mentioned.
  • An essential aspect of the present invention relates to insecticide compositions which can be used in particular in the field of agriculture, particularly for the protection of plants.
  • insecticidal compositions according to the present invention are characterized in that they comprise an insecticidal compound (A) with a pyrazole group and an insecticidal compound (B) from the organophosphorus family.
  • insecticidal compositions according to the present invention comprise an insecticidal compound (A) from the family of phenylpyrazoles.
  • insecticidal compositions according to the invention comprise an insecticidal compound (A) of formula (I)
  • R 2 represents -S (O) n R 3 ;
  • R 3 represents an alkyl or haloalkyl radical
  • R 5 and R 6 are independently chosen from the hydrogen atom, an alkyl, haloalkyl, -C (O) alkyl, -C (O) alkoxyalkyl, -S (O) r CF 3 radical; or R 5 and R 6 together form a divalent radical which can be interrupted by one or more heteroatoms;
  • R 7 is chosen from an alkyl radical and a haloalkyl radical
  • R 8 is chosen from an alkyl radical, a haloalkyl radical and the hydrogen atom
  • R 9 is chosen from a hydrogen atom and an alkyl radical
  • R 10 is chosen from a phenyl and heteroaryl radical optionally substituted by one or more hydroxy radicals, halogen atoms, -O-alkyls, -S-alkyls, cyano or alkyl or a combination thereof;
  • X is chosen from the nitrogen atom and the radical CR 12 ;
  • Y is chosen from hydroxy, amino, amino-carbonyl, alkoxy, aryl-carbonyl, alkyl-carbonyl, alkoxy-carbonyl, carbamoyl, aryl-carbamoyl, alkyl-carbamoyl, substituted or unsubstituted pyrazoles groups;
  • Z is chosen from hydroxy, amino, amino-carbonyl, alkoxy, aryl-carbonyl, alkyl-carbonyl, alkoxy-carbonyl, carbamoyl, aryl-carbamoyl, alkyl-carbamoyl groups;
  • R dilemmaand R 12 are independently chosen from a halogen atom or the hydrogen atom;
  • R 13 is chosen from a halogen atom, a haloalkyl, haloalkoxy, -S (0) q CF 3 , and -SF 5 radical; m, n, q, r are independently chosen from 0, 1 and 2; with the restriction that when R- represents the methyl radical then R 3 represents a haloalkyl radical, R 4 represents -NH 2 , Ru represents Cl, R 13 represents -CF 3 , and X represents N; the alkyl and alkoxy radicals of formula (I) are preferably lower alkyl and alkoxy radicals, that is to say radicals having from one to four carbon atoms; the haloalkyl and haloalkoxy radicals likewise preferably have from one to four carbon atoms; haloalkyl and haloalkoxy radicals can carry one or more halogen atoms; preferred radicals of this type include -CF 3 and -OCF ,.
  • the insecticid include -CF 3
  • R. represents -CN; and / or R 4 represents -NR 5 R 6 ; and or
  • R 5 and R 6 are independently chosen from a hydrogen atom, an alkyl, haloalkyl, -C (O) alkyl, and C (O) OR 7 radical; and or
  • X represents -CR 12 ;
  • R 13 is chosen from a halogen atom, a haloalkyl, haloalkoxy, and -SF 5 radical.
  • insecticidal compositions comprise an insecticidal compound (A) of formula (I) in which:
  • R T represents -CN;
  • R 4 represents -NR 5 R 6 ;
  • R 5 and R 6 are independently chosen from a hydrogen atom, an alkyl, haloalkyl, -C (O) alkyl, and C (O) OR 7 radical;
  • X represents -CR 12 ;
  • R 13 is chosen from a halogen atom, a haloalkyl, haloalkoxy, and -SF 5 radical.
  • the insecticide compositions according to the invention comprise fipronil, with the chemical name 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethyl- sulfinyl-pyrazole, as an insecticidal compound (A).
  • organophosphorus compounds which comprise the insecticide compositions according to the invention as insecticide compound (B), it is preferred to use the organophosphorus compounds of formula (II)
  • R 14 , R 15 and R 16 independently represent the following groups or radicals: -OR 17 , -SR 17 , -NHC (O) R 17 , -CH (OH) R 17 , - (CH 2 ) g C (O) NHR 17 in which g can take the values 1, 2, 3, 4, 5 or 6, -NH 2 , the radicals of formulas (III) or (IV)
  • X 1 , X 2 , X 3 independently represent a halogen atom or a hydrogen atom
  • R 17 represents a C * to C 6 alkyl or haloalkyl radical which can be branched or linear and / or which can be saturated or unsaturated; or an aryl radical which may or may not be substituted; or a radical of formula (V)
  • R 1 and R 19 independently represent a C 6 -C 6 alkyl or haloalkyl radical which may be branched or linear, and / or saturated or unsaturated; or an aryl radical which may or may not be substituted.
  • R 18 and R 19 independently represent a methyl radical or an ethyl radical.
  • R 17 represents a methyl radical or an ethyl radical or also the (E) isomer of the radical of formula (VI).
  • R 14 and R 15 represent the following groups or radicals: -SCH 3 , -SCH 2 CH 3 , - OCH 3 , -S- (CH 2 CH 2 ) p CH 3 in which p can take the values 1, 2, 3, 4,
  • R 16 represents one of the following radicals: -NH 2 , -NHC (O) CH 3 , - OCH 2 CH 3 , -CH 2 C (O) NHCH 3 , the radical of formula (VII), the isomer (E) of the radical of formula (VIII), the radical of formula (IX).
  • organophosphorus compounds used as the insecticide compound (B) in the insecticide compositions according to the invention are chosen from acephate, methamidophos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, ethoprophos, monocrotophos, O-methoate, trichlorfon, triazophos, respectively with the chemical name O, S-dimethyl acetylphosphoramidothioate, 0, S-dimethyl phosphoramidothioate, O, O-diethyl-O-3,5,6-trichloro-2 -pyridyl phosphorothioate, O, O-dimethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-dipropyl phosphorodithioate, dimethyl (E) - 1-methyl-2- (methylcarbamoyl) vinyl phosphate, 0,0-
  • organophosphorus compounds used in the insecticide compositions according to the invention are known per se as having certain insecticidal properties or as having insecticidal activity, while being acceptable for uses in agriculture, in particular for treatment or protection cultures.
  • insecticide compounds (A) and (B) are used in effective but non-phytotoxic amounts.
  • insecticidal compounds (A) containing a pyrazole group used in the various insecticidal compositions according to the present invention, reference may also be made to those described respectively by the patents or European patent applications EP-0 295 117, EP-0 460 940 or EP-0 484 165; as in international patent application WO-98 / 28,279.
  • insecticidal compounds (A) and (B) used can equally be designated by any of the expressions: active ingredients or even insecticide compounds or compounds or active substances or insecticidal substances, without for as well depart from the spirit of the present invention, in particular because of the insecticidal properties of these compounds, substances or materials.
  • the active insecticidal materials (A) and (B) are usually associated with a support, solid or liquid, usable in the field of agriculture, and optionally with at least one surfactant.
  • insecticide compositions which can be used in particular for protecting plants against insects, contain as active material at least one of the insecticide compounds (A) or (B) as described above, in combination with solid or liquid carriers, acceptable in agriculture and / or surfactants also acceptable in agriculture.
  • insecticide compositions according to the invention combine simultaneously an insecticidal compound (A) and an insecticidal compound (B).
  • the inert and usual supports can be used; just as, as surfactants, the usual surfactants can be used in the field of formulating compositions intended for uses in agriculture, in particular for the treatment or protection of crops.
  • insecticidal compositions according to the invention usually comprise between 0.00001 and 100%, preferably between 0.001 and 80%, of insecticidal compounds (A) and (B), whether these compounds are combined, or whether they are in the form of two separate active ingredients.
  • said insecticide compositions according to the invention can comprise said active ingredients in amounts as described above, but also for A / B ratios of between 0.001 and 50, preferably included between 0.006 and 5.
  • compositions according to the invention which comprise fipronil and acephate as insecticidal active ingredients (A) and (B)
  • a / B ratios of between 0.008 and 0.24 are preferred.
  • particular compositions according to the invention which comprise fipronil and trichlorfon as insecticidal active ingredients (A) and (B) A / B ratios of between 0.008 and 0.5 are preferred.
  • support in the present description, is meant an organic or mineral, natural or synthetic material, with which the active material (s) (A) and / or (B) are associated to facilitate their application on the plant, or alternatively on seeds or on the ground.
  • the support is therefore generally inert and it must be acceptable in agriculture, in particular by the treated plant.
  • the support can be solid, in particular clays, natural or synthetic silicates, silica, resins, waxes, solid fertilizers, etc. ; or liquid, such as water, alcohols, ketones, petroleum fractions, aromatic or paraffinic hydrocarbons, chlorinated hydrocarbons, liquefied gas, etc.
  • the surfactant can be an emulsifying, dispersing or wetting agent of ionic or nonionic type.
  • Mention may, for example, be made of salts of polyacrylic acids, salts of lignosulfonic acids, salts of phenolsulfonic or naphthalene sulfonic acids, polycondensates of ethylene oxide on fatty alcohols or on fatty acids or on fatty amines, substituted phenols, in particular alkylphenols or arylphenols, salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives, in particular alkyltaurates, phosphoric esters of alcohols or polyoxyethylated phenols.
  • the presence of at least one surfactant is generally essential when at least one of the active materials and / or the inert support is not soluble, in particular in water, in the case where the vector agent of the application is l 'water.
  • the insecticidal compositions according to the invention can also contain any kind of other ingredients or agents such as, for example, protective colloids, adhesives, thickening agents, thixotropic agents, penetrating agents, stabilizing agents, agents sequestering agents, etc., as well as other active ingredients known for their pesticidal properties, in particular insecticides or fungicides; or for their properties favoring the growth of plants, in particular fertilizers; or for their regulatory properties for the growth of plants or insects.
  • other ingredients or agents such as, for example, protective colloids, adhesives, thickening agents, thixotropic agents, penetrating agents, stabilizing agents, agents sequestering agents, etc.
  • insecticidal compounds (A) and (B) can be combined with all the solid or liquid additives corresponding to the usual techniques of formulation, particularly the formulation of products or compositions intended for uses or uses in agriculture or public health.
  • insecticidal compounds (A) and (B) are therefore often found in the form of insecticidal compositions which can take quite diverse forms, in particular being in solid or liquid forms.
  • powders for dusting or dispersion the content of insecticide compounds (A) and (B) of which may range up to 100%; as well as the granules, in particular those obtained by extrusion, by compaction, by impregnation of a granulated support, by granulation from a powder; the content of insecticidal compounds (A) and (B) in these granules being most often between 0.5 and 80% for the latter cases.
  • the insecticidal compounds (A) or (B), alone or in combination according to the invention can also be used in the form of powders for dusting.
  • liquid insecticide compositions As forms of liquid insecticide compositions according to the invention, or intended to be used as liquid insecticide compositions during application, mention may be made of solutions, in particular soluble concentrates, in particular in water; emulsifiable concentrates; emulsifiable concentrates; emulsions; concentrated suspensions; aerosols; wettable or sprayable powders; pasta ; as well as possible mixtures, associations or combinations of these different forms.
  • the insecticidal compositions according to the invention called concentrated compositions, comprising an insecticidal compound (A) and an insecticidal compound (B) which are in the form of emulsifiable or soluble concentrates, and most often comprise from 25 to 100% of active materials, emulsions or solutions ready for application, for their part, generally from 0.00001 to 20% of active materials.
  • active ingredients must be understood throughout this presentation as, if necessary, an active ingredient or insecticide compound (A) or (B) alone, but also as a combination of these two materials active.
  • the emulsifiable concentrates can contain, when necessary, 2 to 20% of suitable additives such as stabilizers, surfactants, penetrating agents, corrosion inhibitors, dyes or adhesives previously cited.
  • the insecticide compositions according to the invention in the form of concentrated suspensions, also applicable in spraying, are prepared so as to obtain a fluid, stable product, which does not deposit; they usually contain from 2 to 75% of active material, from 0.5 to 15% of surfactants, from 0.1 to 10% of thixotropic agents, from 0 to 10% of suitable additives, such as anti - foam, corrosion inhibiting agents, stabilizing agents, penetrating agents and adhesives; and, as a support, water or an organic liquid in which the active material (s) is sparingly or not soluble, or alternatively mixtures of several of these solvents, organic or not.
  • insecticidal compositions according to the invention which take the form of wettable or sprayable powders are usually prepared so that they contain from 20 to 95% of active ingredients.
  • ком ⁇ онентs usually contain, in addition to a solid support, from 0 to 5% of a wetting agent, from 3 to 10% of a dispersing agent, and, where appropriate, from 0 to 10% of one or more stabilizers and / or other additives, such as penetrating agents, adhesives, or anti-caking agents, coloring agents, etc.
  • the active ingredient (s) are intimately mixed in appropriate mixers with the additional substances, and are ground with mills or other suitable grinders. Powders to be sprayed are thus obtained, the wettability and the suspension of which are particularly advantageous.
  • insecticide compositions according to the invention can be produced which are in the form of pastes.
  • aqueous dispersions and emulsions for example the insecticidal compositions obtained by diluting with water a wettable powder or an emulsifiable concentrate according to the invention, are included in the general scope of the present invention .
  • the emulsions can be of the water-in-oil or oil-in-water type and they can have a thick or fairly thick consistency.
  • the various insecticidal compositions which have just been described can also take the form of extemporaneous mixtures commonly qualified as tank-mixes.
  • tank mix insecticide compositions are usually in the form of dilute insecticide compositions.
  • insecticide compositions according to the invention are in the form of insecticide compositions comprising the insecticide compounds (A) and (B) separately, the said insecticide compositions therefore having to be mixed at the time of their application or at the time of preparation. of the diluted insecticide composition to be applied.
  • tank-mix insecticide compositions are mixed in the reservoir of the application device.
  • these said insecticide compositions comprising separately the insecticide compounds (A) and (B) can also be applied separately, in particular after dilution, thus making it possible to bring directly to the places of application the properties of the insecticide compositions according to the invention comprising the said insecticide compounds (A) and (B).
  • Another aspect of the present invention resides in the methods of treating or protecting crops using insecticidal compositions according to the invention comprising an insecticidal compound (A) and an insecticidal compound (B).
  • insecticide compositions according to the invention are carried out by means of one or more insecticide compositions according to the invention.
  • insecticidal compositions according to the invention can be carried out according to different modes of application, but also according to different application techniques, or else for the protection of different types, varieties or families of plants or plants, or for the control or control of different types or species of insects, particularly pests.
  • compositions according to the invention comprising an insecticidal compound (A) and an insecticidal compound (B)
  • simultaneous, separate, alternating or sequenced applications are especially possible.
  • the preferred modes of application most often consist of methods of simultaneous application of the insecticidal compounds (A) and (B).
  • Such modes of application of the insecticidal compositions according to the invention can also take the form of methods of implementing or using the various compositions according to the invention described above; the modes of application and the processes then comprising technical steps of the same nature as those which have just been described.
  • compositions according to the invention comprising the said insecticidal compounds , or else by the use of such a composition but prepared extemporaneously from two or more insecticide compositions according to the invention each comprising one of the insecticide compounds (A) and (B).
  • compositions according to the invention can in particular take the form of the use of two insecticidal compositions according to the invention each comprising one of the insecticidal compounds (A) or (B).
  • compositions according to the invention can be carried out alternately, precisely by alternating application of several insecticidal compositions according to the invention each comprising one of the insecticidal compounds (A) or (B).
  • compositions according to the invention relate to the sequenced application of several insecticide compositions according to the invention each comprising one of the insecticide compounds (A) or (B).
  • a sequenced mode of application can in particular take the form of several applications of a composition according to the invention comprising an insecticidal compound (A), then of several applications of a composition according to the invention comprising an insecticidal compound (B) .
  • the different implementation variants of the compositions according to the invention which have just been described can also be combined or associated, entirely or partially, with one another. Those skilled in the art will readily be able to determine the associations or combinations of modes of application according to the invention which are suitable for better for the use of the compositions comprising the insecticide compound (s) (A) and (B) that it envisages.
  • compositions according to the invention can also be the subject of quite a number of application techniques.
  • compositions according to the invention exist, particularly according to the part or parts of the plant or plant which are treated or to be treated.
  • insecticidal compositions according to the invention can be used for the treatment of seeds, in particular seeds, tubers or rhizomes; for the treatment of roots, or for the treatment of stems or leaves of the plant; as well as for root treatment.
  • compositions according to the invention can be used for the treatment of plants at numerous stages of their development, in particular for the treatment of seeds, seedlings or transplanting seedlings, or also plants.
  • the insecticidal compositions according to the invention are used for the treatment by foliar application on the plant to be treated. Even more advantageously, such a treatment is carried out by spraying.
  • the methods of treating or protecting plants using the compositions according to the invention are particularly advantageous when used for treating or protecting cereals, particularly rice, wheat, barley or rye, as well only for the treatment or protection of corn, sorghum, sunflower, or cotton, peas, rapeseed, potato, vegetable crops, beets.
  • the methods of treating or protecting plants using the insecticidal compositions according to the invention give particularly advantageous results when used for the treatment of rice, in particular of the variety Oryza sativa.
  • compositions according to the invention can be carried out both for preventive and curative purposes.
  • the insecticide compositions according to the invention are advantageously used for the control or the control of harmful insects.
  • compositions according to the invention are advantageously used in methods of combating or controlling Delphacidae sp.,
  • Nilaparvata lugens Nilaparvata, oryzae and Sogatella furcifera; of Cicadellidae sp.
  • Scotinophara lurida and Scotinophara coarctata of Plutellidae sp. in particular Ptutella xylostella; of Tortricidae sp. in particular Archips breviplicanus; of Cecidomyiidae sp. notably Orselia oryzae and Pachydiplosis oryzae.
  • compositions according to the invention are used in methods of combating insect pests of rice crops.
  • the methods of controlling or combating harmful insects according to the invention can be implemented at different stages of the life or development of insects, in particular against eggs, larvae, pupae or nymphs, or even against adult insects.
  • said methods can be implemented both against isolated insects and against colonies of said insects, as well as during infestations by said insects.
  • the doses of use of the compositions according to the invention in the methods of treatment of plants according to the invention can vary within wide limits, in particular according to the type of culture and according to the virulence, the nature and the degree of attack by insects, as well as according to climatic or edaphic conditions, or according to the target insect (s).
  • the insecticidal compound (A) is used at a dose ranging from 0.5 to 500 g / ha, preferably ranging from 5 to 100 g / ha; as for the insecticidal compound (B) is used at a dose ranging from 10 to 2 OOOg / ha, preferably ranging from 20 to 1500g / ha.
  • the insecticidal compounds (A) and (B) are simultaneously used in amounts respectively between 2 and 80 g / ha for the insecticidal compound (A) and between 30 and 400 g / ha for the insecticidal compound (B).
  • the A / B weight ratio is generally between 0.001 and 50, preferably between 0.006 and 5; the B / A weight ratio is, for its part, generally between 0.02 and 750, preferably between 0.2 and 160. As has just been specified, the A / B ratio is a weight ratio of the quantities of insecticide compounds (A) and (B) used.
  • compositions according to the invention used during treatments by foliar application, particularly satisfactory results are obtained for dilutions, in particular in water, of between 50 and 1,500 l / ha, preferably included between 200 and 800 l / ha, of compositions according to the invention comprising amounts of insecticidal compounds (A) and (B) as described above.
  • composition A to I illustrate particular insecticidal compositions according to the invention, while the examples of method A to L illustrate methods of using some of these insecticidal compositions.
  • composition according to the invention in the form of granules, the following constituents are used:
  • composition according to the invention comprising 0.8g of fipronil as insecticide compound (A) and 49.2g of acephate as 50g insecticide compound (B)
  • insecticidal active ingredients are mixed with the epichlorohydrin and 60 g of acetone are added, then the polyethylene glycol and the cetyl ether of polyglycol are added. The kaolin is sprayed with the solution obtained and the acetone is then evaporated under vacuum.
  • composition according to the invention in the form of granules dispersible in water, the following constituents are used:
  • the ingredients are mixed, micronized in a fluid energy mill and then granulated in a rotary granulator by spraying water (up to 10%).
  • the granules thus obtained are dried in a fluidized bed dryer in order to remove the excess water.
  • composition C The insecticide compounds (A) or (B) can also be used in insecticide compositions according to the invention which are in the form of an emulsifiable concentrate.
  • the first three components are dissolved in N-methylpyrrolidone; the light C 10 aromatic solvent is then added to adjust to the final volume.
  • Composition example D Another particular insecticide composition according to the invention, which is in the form of an emulsifiable concentrate, is produced by using the following components:
  • the first three components are dissolved in N-methylpyrrolidone; the light C 10 aromatic solvent is then added to adjust to the final volume.
  • insecticidal compounds (A) or (B), alone or in the form of a combination according to the invention can also be used in insecticidal compositions in the form of powder for dusting.
  • composition according to the invention in the form of a powder for dusting, the following constituents are used:
  • composition according to the invention in the form of a powder for dusting, the following constituents are used:
  • composition G A pulverulent powder implementing the combination according to the invention is prepared with the following constituents: - 0.32g of fipronil as insecticide compound (A) and 9.68g 10g of ethoprophos as insecticide compound (B)
  • the ingredients are intimately mixed and then ground until a fine powder is obtained.
  • composition according to the invention in the form of a wettable powder, the following constituents are used:
  • the nonylphenol / ethylene oxide condensate is adsorbed on the microfine silicon dioxide which is then mixed with the other ingredients and ground in a hammer mill to give a wettable powder, which can be diluted with water to a concentration of 0.001% to 2% by weight of the combination of active ingredients, and applied by spraying at a place of infestation by harmful insects, especially in crops.
  • Example of Composition I The insecticidal compounds (A) or (B), the only associated, can also be used in insecticidal compositions in the form of a concentrated suspension.
  • the purpose of this example process is to show the insecticidal efficacy of a composition according to the invention, comprising fipronil and acephate, and used in a process for treating rice crops for the control of the moth known as Cnaphalocosis medinalis.
  • This example process shows in particular the use of remarkably small amounts of such a composition according to the invention, while obtaining a very satisfactory insecticidal effect, the said associated active materials being applied in amounts up to 50% lower than to the amounts of these active ingredients applied alone by means of two reference insecticide compositions.
  • this method according to the invention allows a similar insecticidal efficacy 7 days after treatment and a very substantially higher efficacy 3 and 14 days after treatment.
  • a 100m 2 plot is prepared and sown with rice seeds, the variety chosen is Oryza sativa.
  • the timing of treatment is determined by the growth stage of the insects to be eradicated.
  • the period chosen is the third larval stage and the chosen time is that of the peak of infestation corresponding to the presence of the largest number of insects at this third larval stage.
  • Plot No. 1, or control plot, is not subject to any insecticide treatment.
  • Plot No. 2 is treated with a composition according to the invention comprising fipronil, as insecticide compound (A), and acephate, as insecticide compound (B), said composition is in the form of a emulsifiable concentrate according to the example of composition A.
  • the plot No. 3 is treated with a composition comprising as sole insecticidal active ingredient fipronil, said composition is also carried out according to the example of composition A but by replacing the combination of insecticide active ingredients according to the invention with an identical amount of fipronil.
  • Plot No. 4 is treated with a composition comprising as sole insecticide active ingredient acephate, said composition is also carried out according to the example of composition A but by replacing the association of insecticide active ingredients according to the invention by an identical amount of acephate.
  • the rice plants of plots 2 to 4 are treated by foliar spraying using insecticidal compositions according to the example of composition C in dilution in water and in amounts as mentioned in table 1.
  • composition Composition of active ingredient according to the invention reference insecticide reference None comprising of comprising of comprising of comprising of employee fipronil and of fipronil acephate acephate
  • Rate / 686.75g / ha 1 22.5g / ha 1,125g / ha of application including 11.25g / ha of fipronil and
  • Example of method B This second example of method according to the invention provides an illustration of a method of controlling pests of rice crops, in particular white aphids, insects of the family Delphacidae, and in particular against the insects Nilaparvata lugens and Sogatella furcifera.
  • This example process also shows a most satisfactory insecticidal efficacy by means of an insecticidal composition according to the invention, while allowing a substantial reduction in the quantities of active ingredients used compared to the separate use of each of the two active ingredients.
  • This example process also provides an illustration of the ability of this particular process according to the invention to achieve a high threshold of the insect eradication rate.
  • the culture or treatment conditions used during this example process were modeled on those of example process A, in particular with regard to the variety of rice treated and the conditions for preparing and cultivating the plots. , as well as for the insecticide compositions used.
  • compositions were applied by foliar spray after mixing in water to achieve the rates of application of active material per hectare treated, rates which are collated in Table 2.
  • the timing of treatment is determined by the larval development stage of the pests to be eradicated, so the timing is the third and fourth larval stages.
  • the level of infestation is measured as a function of the number of insect nymphs per hundred mounds, these mounds originating from the transplanting of rice plants and each corresponding to so many transplanted rice plants, thus the level of infestation measured is 2,860 nymphs per hundred mounds, this level is used as a reference level to determine the effectiveness of the treatments implemented.
  • Rate 1,089g / ha 22.5g / ha 1,350g / ha of application including 9g / ha of fipronil and 1,080g / ha of acephate
  • Example of method C This example of method proposes to provide an illustration of another method of insecticide treatment of crops using a particular insecticidal composition according to the invention.
  • the crop that was used in this example process is rice and more specifically the variety Oryza sativa, while the insect pest to be eradicated is the European moth Cnaphalocrosis medinalis.
  • the insecticide composition according to the invention which was used included a combination of fipronil and triazophos and it had the form of a composition according to the example of composition D.
  • This exemplary method proposes to provide an illustration of another method of insecticide treatment of crops using a particular insecticidal composition according to the invention.
  • the culture used in this example process is rice and more specifically the variety Oryza sativa.
  • the insect against which this treatment process has been used is from the family of borer and it has been the two-point yellow borer or Tryporyza uncertainty.
  • the culture and treatment conditions are similar to those implemented during the example of method A.
  • the moment of application of the insecticidal compositions corresponds to the peak of hatching of the eggs present, corresponding to the greatest number of hatched eggs.
  • the particular insecticide composition according to the invention which has been used comprises fipronil as insecticide compound (A) and triazophos as insecticide compound (B), this composition is in the form of an emulsifiable concentrate.
  • two reference insecticide compositions were also used, one comprising fipronil as the sole active ingredient, the second comprising triazophos as the sole insecticide compound.
  • Affected rice plants recognize themselves because they reveal a part of the plant which is bleached while healthy plants do not show this type of discoloration, this is how the results are evaluated.
  • This example process is intended to illustrate a process for treating a rice crop using an insecticidal composition according to the invention.
  • the culture used in this example process is rice and more specifically the variety Oryza sativa.
  • the culture and treatment conditions are similar to those implemented during the example of method A.
  • the particular insecticide composition according to the invention which has been used comprises fipronil as insecticide compound (A) and trichlorfon as insecticide compound (B), this composition is in the form of an emulsifiable concentrate.
  • the insect against which this treatment process was used is from the family of borer and it was the rusty rice borer or Chilo suppressalis.
  • insecticidal efficacy of the insecticidal composition according to the invention which has been used was evaluated by counting the average rate of plants having a dead heart due to the action of the pest to be eradicated.
  • the insecticidal composition 5 according to the invention has enabled total effectiveness against the target insect.
  • Example of method F w This example is given by way of illustration of an insecticide treatment method according to the invention which uses an insecticidal composition according to the invention which comprises fipronil as insecticide compound (A) and ethoprophos as an insecticidal compound (B).
  • the insecticide treatment process implemented relates to the
  • insects capable of attacking and / or ravaging rice crops, in particular insects from the families of Cecidomyiidae, Pyralidae, Delphacidae, in particular rice midge, yellow borer points, respectively known as Orseolia oryzae and Tryporyza uncertulas, but also against
  • the culture and treatment methods and conditions are analogous to those implemented during the example of method A, in particular as regards the growth stage of the rice plants.
  • the results and application rate of the active ingredients used are analogous to those implemented during the example of method A, in particular as regards the growth stage of the rice plants.
  • composition of 1,500g / ha De From 45.3% reference 2 82.6 59.9, 69.3 including from a to ethoprophos 100% 77.7% 83.5%
  • results of this example process show a most satisfactory insecticidal efficacy on this whole group of insect pests of rice crops and this by means of reduced quantity of insecticidal materials.
  • This example is modeled on the example of process F, apart from what concerns the growth stage of the rice plants which are treated while they are still in the nursery.
  • composition according to 1,162.1 g / ha of the invention comprising fipronil and of which 37.13 g / ha of 94.4% 91.7% ethoprophos fipronil and
  • Reference composition 1 58.5 g / ha 44.8% 79.3% comprising fipronil Reference composition 2 1,500 g / ha 89.8% 54.1% comprising ethoprophos
  • This example process gives an illustration of a treatment for the control of the pest Cnaphalocrosis medinalis on a rice crop of the variety Oryza sativa.
  • composition according to the invention which was used included fipronil as insecticide compound (A) and triazophos as insecticide compound (B). These two active ingredients have also been used alone in reference compositions.
  • composition according to the invention gives a total insecticidal efficacy and greater than the insecticidal efficacy of the active ingredients taken separately.
  • this insecticidal efficacy is obtained by substantially reducing the quantities of active ingredients applied.
  • Example Process I This example process gives an illustration of a treatment for the control of the pest Cnaphalocrosis medinalis in the larval stage on a rice crop.
  • composition according to the invention which was used included fipronil as insecticide compound (A) and Metamidophos as insecticide compound (B). These two active ingredients have also been used alone in reference compositions.
  • composition according to the invention gives an insecticidal efficacy greater than the insecticidal efficacy of the active ingredients taken separately.
  • this insecticidal efficacy is obtained by substantially reducing the quantities of active ingredients applied.
  • This example process gives an illustration of a treatment for the control of the pest Tryporyza uncertulas on a rice crop of the variety Oryza sativa.
  • the composition according to the invention which was used included fipronil as insecticide compound (A) and triazophos as insecticide compound (B). These two active ingredients have also been used alone in reference compositions.
  • composition according to the invention gives an insecticidal efficacy similar to the insecticidal efficacy of the active ingredients taken separately while allowing a substantial reduction in the quantities of active ingredients applied.
  • Example of process K This example of process gives a further illustration of a treatment for the control of the pest Tryporyza uncertulas on a rice crop of the variety Oryza sativa.
  • composition according to the invention which was used included fipronil as insecticide compound (A) and acephate as insecticide compound (B). These two active ingredients have also been used alone in reference compositions.
  • composition of insecticide the invention reference 1 reference 2 used comprising of comprising of comprising of fipronil and of fipronil acephate acephate
  • composition according to the invention gives an insecticidal efficacy similar to or greater than the insecticidal efficacy of the active ingredients taken separately while allowing a substantial reduction in the quantities of active ingredients applied.
  • This example process according to the invention gives an illustration of a treatment for the fight against the pest Cnaphalocrosis medinalis for the protection of a rice crop, particularly for the protection against the rolling up of the leaves of the plants infested with this pest.
  • composition according to the invention which was used included fipronil as insecticide compound (A) and Metamidophos as insecticide compound (B). These two active ingredients have also been used alone in reference compositions.
  • composition of insecticide the invention reference 1 reference 2 used comprising of comprising of comprising fipronil and fipronil Metamidophos
  • composition according to the invention gives a treatment efficiency greater than the efficiency of the active materials used separately.
  • composition A to I as well as the examples of method A to L which have just been given illustrate well the superiority of the insecticide compositions and methods according to the invention compared to the insecticides (A) and (B) alone.
  • insecticide compositions according to the invention are used for the treatment methods according to the invention in the form of one or other of the insecticide compositions according to the invention, in particular those illustrated by the examples of composition A to I.

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Abstract

La présente invention concerne des compositions insecticides comprenant un composé insecticide (A) comportant un groupement pyrazole et un composé insecticide (B) de la famille des composés organophosphorés; de même que des procédés de traitement insecticides des cultures au moyen desdites compositions insecticides.

Description

COMPOSITIONS INSECTICIDES COMPRENANT UN COMPOSE INSECTICIDE ORGANOPHOSPHORE ET UN COMPOSE INSECTICIDE A GROUPEMENT PYRAZOLE
La présente invention concerne des compositions insecticides comprenant un composé insecticide de la famille des organophosphores et un composé insecticide comportant un groupement pyrazole ; de même que des procédés de traitement insecticides, notamment des cultures, au moyen des dites compositions insecticides.
On connaît dans la littérature des composés insecticides d'une grande variété. Toutefois, les composés insecticides connus, bien que possédant certains effets insecticides, ne permettent souvent pas de remédier à nombre de problèmes rencontrés par les utilisateurs de tels produits.
Un des problèmes rencontrés dans la protection des cultures contre les insectes nuisibles réside dans le besoin de réduire les quantités de matière active utilisées tout en permettant d'obtenir une efficacité satisfaisante. En effet il est habituel d'épandre ou de mettre en oeuvre d'importantes quantités des dites matières actives insecticides, voire de multiplier le nombre d'applications.
Un autre problème rencontré concerne la nécessité de disposer de matières actives efficaces vis-à-vis d'un large spectre d'insectes nuisibles susceptibles de ravager ou d'endommager les cultures. Un autre problème concerne l'effet dans le temps des matières actives mises en œuvre pour la protection des cultures : il est à la fois désirable de disposer de matières actives qui possèdent une activité insecticide immédiate ou quasi immédiate après application sur les cultures, et, également, que ces dites matières actives possèdent un effet insecticide ayant une durée dans le temps suffisante pour permettre une protection efficace et durable des cultures contre les insectes nuisibles.
Un autre problème réside dans le fait que certaines matières actives insecticides ne possèdent pas d'effet insecticide immédiat mais n'agissent qu'après écoulement d'un certain temps après application, autorisant ainsi les populations d'insectes nuisibles à se multiplier avant que la matière active employée ne fasse effet.
Un autre problème rencontré avec d'assez nombreuses matières actives insecticides est qu'elles ne sont efficaces qu'à titre curatif, obligeant ainsi l'utilisateur à une exigeante et fastidieuse surveillance des cultures en vue de déterminer le moment du traitement.
Un autre problème d'importance est que nombre de matières actives insecticides ne sont efficaces qu'à titre préventif, contraignant ainsi l'utilisateur à épandre des quantités de ces matières actives qui, ultérieurement, s'avèrent inutiles. Un autre problème lié à l'utilisation de certaines matières actives insecticides réside dans le phénomène de résurgence des populations d'insectes nuisibles traités, phénomène critique pour l'utilisateur qui voit, dans un premier temps, les populations de nuisibles diminuer après traitement, puis, dans un deuxième temps, ces populations croître à nouveau. Bien que ce phénomène de résurgence ne soit pas fréquent, il est très dommageable lorsqu'il se produit.
Un autre problème résidant dans l'utilisation de certains composés insecticides connus est la difficulté de trouver un moyen permettant une
I U lutte efficace contre un groupe de plusieurs insectes nuisibles à une culture.
Il est notamment particulièrement difficile d'apporter un moyen de lutte insecticide efficace contre un ensemble d'insectes nuisibles ravageant les cultures de riz, notamment contre les insectes nuisibles des
15 familles connues sous les noms latins Delphacidae, Noctuidae, Plutellidae, Pyralidae, Tortricidae.
Un problème crucial également rencontré par les utilisateurs de tels matières actives insecticides est d'obtenir des rendements satisfaisants pour leurs cultures. 0 Aux nombreux problèmes qui viennent d'être exposés, s'ajoutent le plus souvent ceux liés à la protection de l'environnement, problèmes environnementaux auxquels sont de plus en plus sensibilisés les utilisateurs de matières actives insecticides, de même que les consommateurs des produits issus de ces cultures. 5 Une autre difficulté relative à l'utilisation de nombreuses matières insecticides réside dans l'accumulation de plusieurs des problèmes qui viennent d'être exposés. Il est, en effet, encore plus difficile de résoudre les problèmes posés lorsqu'ils se cumulent car les solutions envisageables sont parfois antinomiques voire antagonistes. 0 Par ailleurs et de manière générale, il est toujours désirable d'améliorer le spectre d'activité et l'efficacité des composés à action insecticide, ou de renforcer les dits spectres d'activité et d'efficacité, en associant les dits composés afin d'obtenir une association ou un produit plus performant. 5 II est également souvent désirable d'associer plusieurs matières actives insecticides en vue de résoudre certains des problèmes évoqués plus haut.
Il est également désirable de prévenir l'apparition de résistances à ces insecticides de la part des insectes nuisibles. 0 II est également toujours désirable de fournir à l'utilisateur de ces composés insecticides une gamme élargie de moyens insecticides de lutte ou de contrôle des insectes nuisibles, particulièrement dans le domaine de l'agriculture, notamment du fait des ravages que peuvent faire ces insectes nuisibles aux cultures. Il est également très désirable d'améliorer ou de contrôler au mieux la vitesse ou la persistance d'action de ces composés insecticides.
Il est également toujours désirable de fournir à l'utilisateur de ces composés insecticides des moyens de lutte ou de contrôle des insectes nuisibles dans des conditions d'utilisation particulières, notamment selon l'environnement des cultures à protéger, ou selon les cultures ou les insectes nuisibles ravageant ou endommageant ces cultures.
Il est également des plus désirables de fournir des moyens de lutte insecticides qui possèdent un effet insecticide dit effet choc, le dit effet choc consistant au sens du présent texte en un effet rapide de l'action insecticide.
Il est également désirable de permettre une persistance d'action dans le temps de l'action insecticide des matières actives insecticides mises en œuvre.
Ainsi, la présente invention se propose d'apporter des solutions en tout ou partie aux nombreux problèmes qui viennent d'être exposés. La présente invention se propose également d'atteindre en tout ou partie les objectifs qui viennent d'être mentionnés.
Un aspect essentiel de la présente invention concerne des compositions insecticides utilisables notamment dans le domaine de l'agriculture, particulièrement pour la protection des plantes.
Les compositions insecticides selon la présente invention sont caractérisées en ce qu'elles comprennent un composé insecticide (A) à groupe pyrazole et un composé insecticide (B) de la famille des organophosphores.
De manière avantageuse, les compositions insecticides selon la présente invention comprennent un composé insecticide (A) de la famille des phénylpyrazoles.
Plus avantageusement, les compositions insecticides selon l'invention comprennent un composé insecticide (A) de formule (I)
Figure imgf000004_0001
dans laquelle :
R1 représente -CN ou le radical méthyle ou le radical -C(S)NH2 ou le radical -C(=N-Y)Z ; R2 représente -S(O)nR3 ;
R3 représente un radical alkyle ou haloalkyle ; R4 est choisi parmi le groupe comprenant l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, et un radical qui peut être -NR5R6, -C(O)OR7, -S(0)mR7, alkyle, haloalkyle, -OR8, ou -N=C(R9)(R10) ; R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle, haloalkyle, -C(O)alkyle, -C(0)alkoxyalkyle, -S(O)rCF3 ; ou R5 et R6 forment ensemble un radical divalent qui peut être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ;
R7 est choisi parmi un radical alkyle et un radical haloalkyle ; R8 est choisi parmi un radical alkyle, un radical haloalkyle et l'atome d'hydrogène ;
R9 est choisi parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle ; R10 est choisi entre un radical phényle et hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, atomes d'halogènes, -O-alkyles, -S-alkyles, cyano ou alkyle ou une combinaison de ceux-ci ;
X est choisi parmi l'atome d'azote et le radical C-R12 ; Y est choisi parmi les groupements hydroxy, amino, amino- carbonyles, alkoxy, aryl-carbonyles, alkyl-carbonyles, alkoxy-carbonyles, carbamoyies, aryl-carbamoyles, alkyl-carbamoyles, pyrazoles substitués ou non ;
Z est choisi parmi les groupements hydroxy, amino, amino- carbonyles, alkoxy, aryl-carbonyles, alkyl-carbonyles, alkoxy-carbonyles, carbamoyies, aryl-carbamoyles, alkyl-carbamoyles ; R„ et R12 sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogènes ou l'atome d'hydrogène ;
R13 est choisi parmi un atome d'halogènes, un radical haloalkyle, haloalkoxy, -S(0)qCF3, et -SF5 ; m, n, q, r sont indépendamment choisis parmi 0, 1 et 2 ; avec la restriction que lorsque R-, représente le radical méthyle alors R3 représente un radical haloalkyle, R4 représente -NH2, Ru représente Cl, R13 représente -CF3, et X représente N ; les radicaux alkyle et alkoxy de la formule (I) sont de préférence des radicaux alkyle et alkoxy inférieurs, c'est à dire, des radicaux possédant de un à quatre atomes de carbone ; les radicaux haloalkyle et haloalkoxy possèdent de même de préférence de un à quatre atomes de carbone ; les radicaux haloalkyle et haloalkoxy peuvent porter un ou plusieurs atomes d'halogènes ; les radicaux préférés de ce type comprennent -CF3 et -OCF,. Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, les compositions insecticides selon l'invention comprennent un composé insecticide (A) de formule (I) dans laquelle :
R., représente -CN ; et/ou R4 représente -NR5R6 ; et/ou
R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle, haloalkyle, -C(O)alkyle, et C(O)OR7 ; et/ou
X représente -C-R12 ; et/ou
R13 est choisi parmi un atome d'halogène, un radical haloalkyle, haloalkoxy, et -SF5.
Selon un autre mode de réalisation encore plus préféré de compositions insecticides selon l'invention, ces dernières comprennent un composé insecticide (A) de formule (I) dans laquelle :
RT représente -CN ; R4 représente -NR5R6 ;
R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle, haloalkyle, -C(O)alkyle, et C(O)OR7 ;
X représente -C-R12 ;
R13 est choisi parmi un atome d'halogène, un radical haloalkyle, haloalkoxy, et -SF5.
Selon un autre mode de réalisation tout particulièrement avantageux, les compositions insecticides selon l'invention comprennent du fipronil, de nom chimique 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4- trifluorométhylphényl)-4-trifluorométhyl-sulfinyl-pyrazole, comme composé insecticide (A).
Pour ce qui concerne les composés organophosphores que comprennent les compositions insecticides selon l'invention au titre de composé insecticide (B), on préfère utiliser les composés organophosphores de formule (II)
D
R -P-R 16
14
R,15
(II) dans laquelle : D est choisi parmi l'atome d'oxygène ou l'atome de soufre ;
R14, R15 et R16 représentent indépendamment les groupements ou radicaux suivants : -OR17, -SR17, -NHC(O)R17, -CH(OH)R17, - (CH2)gC(O)NHR17 dans lequel g peut prendre les valeurs 1 , 2, 3, 4, 5 ou 6, -NH2, les radicaux de formules (III) ou (IV)
Figure imgf000007_0001
(III)
Figure imgf000007_0002
dans lesquelles
X1, X2, X3 représentent indépendamment un atome d'halogène ou un atome d'hydrogène ;
R17 représente un radical alkyle ou haloalkyle en C* à C6, qui peut être ramifié ou linéaire et/ou qui peut être saturé ou insaturé ; ou un radical aryle qui peut être substitué ou non ; ou un radical de formule (V)
Figure imgf000007_0003
(V) dans laquelle Rie et R19 représentent indépendamment un radical alkyle ou haloalkyle en C, à C6, qui peut être ramifié ou linéaire, et/ou saturé ou insaturé ; ou un radical aryle qui peut être substitué ou non.
De manière très avantageuse, R18 et R19 représentent indépendamment un radical méthyle ou un radical éthyle.
De manière également avantageuse, R17 représente un radical méthyle ou un radical éthyle ou encore l'isomère (E) du radical de formule (VI).
Figure imgf000007_0004
(VI) De manière encore plus avantageuse et préférée, R14 et R15 représentent les groupements ou radicaux suivants : -SCH3, -SCH2CH3, - OCH3, -S-(CH2CH2)pCH3 dans lequel p peut prendre les valeurs 1 , 2, 3, 4, Également de manière tout particulièrement avantageuse et préférée, R16 représente l'un des radicaux suivants : -NH2, -NHC(O)CH3, - OCH2CH3, -CH2C(O)NHCH3, le radical de formule (VII), l'isomère (E) du radical de formule (VIII), le radical de formule (IX).
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
(VIII)
Figure imgf000008_0003
(IX) Encore plus préférentiellement les composés organophosphores mis en œuvre au titre de composé insecticide (B) dans les compositions insecticides selon l'invention sont choisis parmi l'acephate, le methamidophos, le chlorpyrifos, le chlorpyrifos-methyl, l'ethoprophos, le monocrotophos, l'O-methoate, le trichlorfon, le triazophos, respectivement de nom chimique O,S-dimethyl acetylphosphoramidothioate, 0,S-dimethyl phosphoramidothioate, O,O-diethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate, O,O-dimethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate, O-ethyl S,S-dipropyl phosphorodithioate, dimethyl (E)- 1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate, 0,0-dimethyl S- methylcarbamoylmethyl phosphorothioate, dimethyl 2,2,2-trichloro-1- hydroxyethyl phosphonate, O,O-diethyl O-1-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazol-3-yl phosphorothioate.
Il va sans dire que les différentes compositions selon l'invention dont des modes de réalisation préférés ont fait l'objet des précédents développements peuvent, le cas échéant être combinés ou associés, pour conduire à d'autres modes de réalisation préférés ou non.
Par ailleurs, les composés organophosphores mis en œuvre dans les compositions insecticides selon l'invention sont connus en soi comme ayant certaines propriétés insecticides ou comme ayant une activité insecticide, tout en étant acceptables pour des usages en agriculture, notamment pour le traitement ou la protection des cultures.
Au sein des différentes variantes de compositions insecticides selon la présente invention, les composés insecticides (A) et (B) sont mis en œuvre dans des quantités efficaces mais non phytotoxiques.
Concernant les composés insecticides (A) à groupe pyrazole mis en œuvre dans les différentes compositions insecticides selon la présente invention, on pourra également se reporter à ceux respectivement décrits par les brevets ou demandes de brevet européen EP-0 295 117, EP-0 460 940 ou EP-0 484 165 ; de même que dans la demande de brevet internationale WO-98/28 279.
On pourra, par ailleurs se reporter à l'ouvrage The Electronic Pesticide Manual version 1.0 (du British Crop Protection Council, édité par Clive Tomlin) pour ce qui concerne des procédés de préparation des composés insecticides (B).
Pour l'ensemble du présent texte, les composés insecticides (A) et (B) mis en œuvre peuvent indifféremment être désignés par l'une quelconque des expressions : matières actives ou encore composés ou composés insecticides ou substances actives ou substances insecticides, sans pour autant se départir de l'esprit de la présente invention, notamment du fait des propriétés insecticides de ces composés, substances ou matières.
Pour leur emploi dans la pratique, les différentes compositions insecticides selon l'invention décrites précédemment sont rarement utilisées seules.
Dans les compositions insecticides selon l'invention, les matières actives insecticides (A) et (B) sont habituellement associées à un support, solide ou liquide, utilisable dans le domaine de l'agriculture, et éventuellement à au moins un agent tensioactif.
Ces compositions insecticides, utilisables notamment pour la protection des végétaux contre les insectes, contiennent comme matière active au moins un des composés insecticides (A) ou (B) tels que décrits précédemment, en combinaison avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et/ou les agents tensioactifs également acceptables en agriculture. Toutefois, le plus souvent, les compositions insecticides selon l'invention associent de façon simultanée un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B).
En particulier, comme supports, sont utilisables les supports inertes et usuels ; de même que, comme agents tensioactifs, sont utilisables les agents tensioactifs usuels dans le domaine de la mise en formulation de compositions destinées à des usages en agriculture, notamment pour le traitement ou la protection des cultures.
Les compositions insecticides selon l'invention comprennent habituellement entre 0,00001 et 100%, de préférence entre 0,001 et 80%, de composés insecticides (A) et (B), que ces composés soient associés, ou qu'ils soient sous la forme de deux matières actives séparées.
Les proportions et pourcentages employées ou décrits, tant tout au long du présent exposé que dans les revendications qui suivront et sauf indication contraire, sont des proportions ou pourcentages en poids.
Lorsqu'elles mettent en œuvre deux matières actives ensemble, les dites compositions insecticides selon l'invention peuvent comprendre les dites matières actives en des quantités telles que décrites précédemment, mais également pour des ratios A/B compris entre 0,001 et 50, de préférence compris entre 0,006 et 5.
Pour ce qui concerne les compositions selon l'invention particulières qui comprennent du fipronil et de l'acephate comme matières actives insecticides (A) et (B), on préfère des ratios A/B compris entre 0,008 et 0,24. Pour ce qui concerne les compositions selon l'invention particulières qui comprennent du fipronil et du trichlorfon comme matières actives insecticides (A) et (B), on préfère des ratios A/B compris entre 0,008 et 0,5.
Par le terme support, dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la ou les matières actives (A) et/ou (B) sont associées pour faciliter leur application sur la plante, ou encore sur des graines ou sur le sol.
Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment par la plante traitée. Le support peut être solide, notamment les argiles, les silicates naturels ou synthétiques, la silice, les résines, les cires, les engrais solides, etc. ; ou liquide, tels l'eau, les alcools, les cétones, les fractions de pétrole, les hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, les hydrocarbures chlorés, le gaz liquéfié, etc. L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique
On peut, par exemple, citer des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des aminés grasses, des phénols substitués, notamment des alkylphénols ou des arylphénols, des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine, notamment des alkyltaurates, des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés. La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque au moins une des matières actives et/ou le support inerte ne sont pas solubles, notamment dans l'eau, dans le cas où l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Les compositions insecticides selon l'invention peuvent également contenir toute sorte d'autres ingrédients ou agents tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des agents épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des agents stabilisants, des agents séquestrants, etc., ainsi que d'autres matières actives connues pour leurs propriétés pesticides, notamment insecticides ou fongicides ; ou pour leurs propriétés favorisant la croissance des plantes, notamment des engrais ; ou pour leurs propriétés régulatrices de la croissance des plantes ou des insectes.
Plus généralement les composés insecticides (A) et (B) peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation, particulièrement la mise en formulation de produits ou compositions destinées à des usages ou à des utilisations en agriculture ou en hygiène publique.
Pour leur application, les composés insecticides (A) et (B) se trouvent donc souvent sous forme de compositions insecticides qui peuvent prendre des formes assez diverses, notamment être sous formes solides ou liquides.
Comme formes de compositions insecticides solides selon l'invention, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion et dont la teneur en composés insecticides (A) et (B) peut aller jusqu'à 100% ; de même que les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre ; la teneur en composés insecticides (A) et (B) dans ces granulés étant le plus souvent comprise entre 0,5 et 80% pour ces derniers cas. Les composés insecticides (A) ou (B), seuls ou en association selon l'invention peuvent encore être utilisés sous forme de poudres pour poudrage.
Comme formes de compositions insecticides liquides selon l'invention, ou destinées à être mises en oeuvre comme compositions insecticides liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles, notamment dans l'eau ; les concentrés émulsionnables ; les concentrés émulsifiables ; les émulsions ; les suspensions concentrées ; les aérosols ; les poudres mouillables ou à pulvériser ; les pâtes ; de même que d'éventuels mélanges, associations ou combinaisons de ces différentes formes. Les compositions insecticides selon l'invention, dites compositions concentrées, comprenant un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B) qui sont sous forme de concentrés émulsionnables ou solubles, et comprennent le plus souvent de 25 à 100% de matières actives, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, généralement de 0,00001 à 20% de matières actives.
Il va sans dire que l'expression matières actives doit s'entendre tout au long du présent exposé comme, le cas échéant, une matière active ou composé insecticide (A) ou (B) seul, mais également comme une association de ces deux matières actives.
En plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir, lorsque c'est nécessaire, 2 à 20% d'additifs appropriés tels les agents stabilisants, les agents tensioactifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants ou les adhésifs précédemment cités.
Les compositions insecticides selon l'invention sous forme de suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide, stable, ne se déposant pas ; elles contiennent habituellement de 2 à 75% de matière active, de 0,5 à 15% d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10% d'agents thixotropes, de 0 à 10% d'additifs appropriés, comme des agents anti-mousse, des agents inhibiteurs de corrosion, des agents stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs ; et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la, ou les, matière active est peu ou pas soluble, ou encore des mélanges de plusieurs de ces solvants, organiques ou non.
Certaines matières organiques solides ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour freiner ou interdire la sédimentation ; ou bien encore de telles matières peuvent être employées comme agents antigels pour l'eau. Les compositions insecticides selon l'invention qui prennent la forme de poudres mouillables ou à pulvériser sont habituellement préparées de sorte qu'elles contiennent de 20 à 95% de matières actives.
Par ailleurs, elles contiennent habituellement, outre un support solide, de 0 à 5% d'un agent mouillant, de 3 à 10% d'un agent dispersant, et, le cas échéant, de 0 à 10% d'un ou plusieurs agents stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents anti-mottants, colorants, etc.
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, sont intimement mélangées la ou les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles, et on les broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient alors des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont particulièrement avantageuses.
On peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée. Plutôt que des poudres mouillables, on peut réaliser des compositions insecticides selon l'invention qui soient sous forme de pâtes.
Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont similaires à celles des poudres mouillables ou à pulvériser.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions insecticides obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans- l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse ou assez épaisse.
Selon un autre aspect de la présente invention, les différentes compositions insecticides qui viennent d'être décrites, peuvent également prendre la forme de mélanges extemporanés communément qualifiés de tank-mix.
Ces compositions insecticides sous forme de tank-mix sont habituellement sous forme de compositions insecticides diluées.
Dans ce cas les compositions insecticides selon l'invention se présentent sous la forme de compositions insecticides comprenant séparément les composés insecticides (A) et (B), les dites compositions insecticides devant donc être mélangées au moment de leur application ou au moment de la préparation de la composition insecticide diluée à appliquer.
Le plus souvent, ces compositions insecticides dites tank-mix sont mélangées dans le réservoir du dispositif d'application.
Néanmoins, ces dites compositions insecticides comprenant séparément les composés insecticides (A) et (B) peuvent également être appliquées séparément, notamment après dilution, permettant ainsi d'apporter directement sur le lieux d'application les propriétés des compositions insecticides selon l'invention comprenant les dits composés insecticides (A) et (B).
Un autre aspect de la présente invention réside dans les procédés de traitement ou de protection des cultures mettant en œuvre des compositions insecticides selon l'invention comprenant un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B).
De manière générale, la mise en œuvre des dites compositions insecticides selon l'invention se fait par l'entremise d'une ou plusieurs compositions insecticides selon l'invention.
Toutefois, cette mise en œuvre des dites compositions insecticides selon l'invention peut également être réalisée différemment sans pour autant se départir ni de l'esprit, ni de l'étendue de la présente invention.
Ainsi, la dite mise en œuvre de ces compositions insecticides selon l'invention peut être réalisée selon différents modes d'application, mais également selon différentes techniques d'application, ou bien pour la protection de différents types, variétés ou familles de végétaux ou de plantes, ou encore pour la lutte ou le contrôle de différents types ou espèces d'insectes, particulièrement d'insectes nuisibles.
Pour ce qui concerne les différents modes d'application des compositions selon l'invention comprenant un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B), sont notamment possibles des applications simultanées, séparées, alternées ou séquencées.
Néanmoins, pour la mise en œuvre des compositions insecticides selon l'invention, les modes d'application préférés consistent le plus souvent en des procédés d'application simultanée des composés insecticides (A) et (B).
De tels modes d'application des compositions insecticides selon l'invention peuvent également prendre la forme de procédés de mise en œuvre ou d'utilisation des différentes compositions selon l'invention précédemment décrites ; les modes d'applications et les procédés comprenant alors des étapes techniques de même nature que celles qui viennent d'être décrites.
L'application simultanée des composés insecticides (A) et (B), compris dans les différentes formes envisageables de compositions selon l'invention, peut notamment se faire par la mise en œuvre d'une composition selon l'invention comprenant les dits composés insecticides, ou bien par l'utilisation d'une telle composition mais préparée de façon extemporanée à partir de deux, ou plus, compositions insecticides selon l'invention comprenant chacune un des composés insecticides (A) et (B).
L'application séparée des compositions selon l'invention peut notamment prendre la forme de la mise en œuvre de deux compositions insecticides selon l'invention comprenant chacune un des composés insecticides (A) ou (B).
Selon une autre variante, l'application des compositions selon l'invention peut se faire de manière alternée, précisément par application alternée de plusieurs compositions insecticides selon l'invention comprenant chacune un des composés insecticides (A) ou (B).
Un autre mode d'application des compositions selon l'invention concerne l'application sequencée de plusieurs compositions insecticides selon l'invention comprenant chacune un des composés insecticides (A) ou (B). Un tel mode d'application sequencée peut notamment prendre la forme de plusieurs applications d'une composition selon l'invention comprenant un composé insecticide (A), puis de plusieurs applications d'une composition selon l'invention comprenant un composé insecticide (B). Les différentes variantes de mise en œuvre des compositions selon l'invention qui viennent d'être décrites peuvent également être combinées ou associées, entièrement ou partiellement, les unes aux autres. L'homme de l'art saura aisément déterminer les associations ou combinaisons de modes d'application selon l'invention qui conviennent le mieux à l'usage des compositions comprenant le ou les composés insecticides (A) et (B) qu'il envisage.
Le cas échéant, l'homme de l'art saura également déterminer le nombre d'applications nécessaires pour parvenir au résultat souhaité. Outre les différents modes de mise en œuvre des compositions selon l'invention qui viennent d'être décrits, les dites compositions peuvent également faire l'objet d'assez nombreuses techniques d'application. Ainsi, parmi les variantes des procédés de mise en œuvre des compositions selon l'invention, peuvent être cités, notamment, le poudrage, le trempage, la pulvérisation ou encore la brumisation, etc.
D'autres variantes des procédés de mise en œuvre des compositions selon l'invention existent, particulièrement selon la ou les parties de la plante ou du végétal qui sont traitées ou à traiter.
Ainsi, les compositions insecticides selon l'invention peuvent être mises en œuvre pour le traitement des semences, notamment les graines, les tubercules ou les rhizomes ; pour le traitement des racines, ou pour le traitement des tiges ou des feuilles de la plante ; de même que pour le traitement des racines.
De plus, les dites compositions selon l'invention peuvent être mises en œuvre pour le traitement des plantes à de nombreux stades de leur développement, notamment pour le traitement des semences, des semis ou des semis de repiquage, ou encore des plants.
Les procédés de traitement du sol en culture ou à cultiver au moyen d'une composition selon l'invention font également partie de la présente invention.
Néanmoins et de manière particulièrement avantageuse, les compositions insecticides selon l'invention sont mises en œuvre pour le traitement par application foliaire sur la plante à traiter. De manière encore plus avantageuse, un tel traitement est réalisé par pulvérisation. Les procédés de traitement ou de protection des plantes grâce à aux compositions selon l'invention sont particulièrement avantageux lorsque mis en œuvre pour le traitement ou la protection des céréales, particulièrement du riz, du blé, de l'orge ou du seigle, de même que pour le traitement ou la protection du maïs, du sorgho, du tournesol, ou encore du coton, du pois, du colza, de pomme de terre, des cultures maraîchères, des betteraves.
Les procédés de traitement ou de protection des plantes au moyen des compositions insecticides selon l'invention donnent des résultats particulièrement avantageux lorsque mis en œuvre pour le traitement du riz, notamment de la variété Oryza sativa.
Les procédé de traitement ou de protection des cultures au moyen des compositions selon l'invention peuvent se faire tant à titre préventif, qu'à titre curatif. Les compositions insecticides selon l'invention sont avantageusement mises en œuvre pour la lutte ou le contrôle d'insectes nuisibles.
Ainsi, les dites compositions selon l'invention sont avantageusement mises en œuvre dans des procédés de lutte ou de contrôle de Delphacidae sp., notamment Nilaparvata lugens Nilaparvata, oryzae et Sogatella furcifera ; de Cicadellidae sp. notamment Empoasca decipiens, Nephottetix apicalisi, Nephottetix impicticeps, Nephottetix cincticeps et Nilaparvata oryzae ; de Pyralidae sp., notamment Tryporyza incertulas, Tryporyza innotata, Cnaphalocrosis medinalis, Chilo loftini, Chilo suppressalis, Chilo indicus et Chilotraea plejadellus ; de Tylenchidae sp., notamment Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus angustus et Ditylenchus radicicolus ; de Noctuidae sp., notamment Sesamia interens, Sesamia calamistis et Sesamia cretica ; de Pentatomidae sp. notamment Scotinophara lurida et Scotinophara coarctata ; de Plutellidae sp. notamment Ptutella xylostella ; de Tortricidae sp. notamment Archips breviplicanus ; de Cecidomyiidae sp. notamment Orselia oryzae et Pachydiplosis oryzae.
Selon une utilisation préférée des procédés selon l'invention, ceux ci sont mis en œuvre pour la lutte simultanée contre plusieurs des insectes nuisibles mentionnés
Dans ce cas, on parle de procédés de lutte contre un groupe de ravageurs d'une culture précise. De manière encore plus préférée, les compositions selon l'invention sont mises en œuvre dans des procédés de lutte contre les insectes ravageurs des cultures de riz.
Les procédés de contrôle ou de lutte contre les insectes nuisibles selon l'invention peuvent être mis en œuvre aux différents stades de la vie ou du développement des insectes, notamment contre les œufs, les larves, les chrysalides ou les nymphes, ou encore contre les insectes adultes.
Par ailleurs, les dits procédés peuvent être mis en œuvre tant contre les insectes isolés que contre des colonies des dits insectes, de même que lors d'infestations par les dits insectes.
Les doses d'emploi des compositions selon l'invention dans les procédés de traitement des plantes selon l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon le type de culture et selon la virulence, la nature et le degré de l'attaque par les insectes, de même que selon les conditions climatiques ou édaphiques, ou encore selon le ou les insectes visés. De manière avantageuse, au sein des compositions selon l'invention, le composé insecticide (A) est utilisé à une dose allant de 0,5 à 500g/ha, de préférence allant de 5 à 100g/ha ; quant à lui, le composé insecticide (B) est utilisé à une dose allant de 10 à 2 OOOg/ha, de préférence allant de 20 à 1 500g/ha. De manière encore plus avantageuse, au sein des compositions insecticides selon l'invention, les composés insecticides (A) et (B) sont simultanément utilisés en des quantités respectivement comprises entre 2 et 80g/ha pour le composé insecticide (A) et entre 30 et 400g/ha pour le composé insecticide (B).
Le ratio pondéral A/B est généralement compris entre 0,001 et 50, de préférence entre 0,006 et 5 ; le ratio pondéral B/A est, quant à lui, généralement compris entre 0,02 et 750, de préférence entre 0,2 et 160. Comme cela vient d'être précisé, le ratio A/B est un ratio pondéral des quantités de composés insecticides (A) et (B) mises en œuvre.
Pour ce qui concerne les quantités de compositions selon l'invention mises en œuvre lors de traitements par application foliaire, des résultats particulièrement satisfaisants sont obtenus pour des dilutions, notamment dans l'eau, comprises entre 50 et 1 500l/ha, de préférence comprises entre 200 et 800l/ha, de compositions selon l'invention comprenant des quantités de composés insecticides (A) et (B) telles que décrites précédemment.
Il va sans dire que les différentes variantes des procédés de traitement mettant en œuvre les compositions selon l'invention font partie intégrante de la présente invention ; les dites différentes variantes pouvant par ailleurs être combinées ou associées les unes aux autres sans pour autant se départir ni de l'esprit, ni de l'étendue de la dite invention.
De la même manière, les différents aspects de la présente invention qui viennent d'être décrits peuvent être combinés ou associés les uns aux autres sans pour autant se départir ni de l'esprit, ni de l'étendue de la dite invention.
Les exemples qui suivent vont permettre une meilleure illustration des différents aspects de le présente invention, notamment des aspects relatifs aux compositions insecticides et aux procédés selon l'invention mettant en œuvre les dites compositions insecticides. Toutefois ces exemples ne sont en rien limitatifs de l'étendue de la présente invention.
Les exemples de composition A à I illustrent des compositions insecticides particulières selon l'invention, tandis que les exemples de procédé A à L illustrent des procédés de mise en œuvre de certaines de ces compositions insecticides.
Exemple de composition A
Selon un exemple de composition selon l'invention sous forme de granulés, on utilise les constituants suivants :
- composition selon l'invention comprenant 0,8g de fipronil comme composé insecticide (A) et 49,2g d'acephate comme 50g composé insecticide (B)
- épichlorhydrine 2,5g - éther de cétyle et de polyglycol 2,5g
- polyéthylène glycol 35g - kaolin de granulométrie comprise entre 0,3 et 0,8mm 910g
Dans ce cas particulier on mélange les matières actives insecticides avec l'épichlorhydrine et on ajoute 60g d'acétone, puis on ajoute alors le polyéthylène glycol et l'éther de cétyle et de polyglycol. On arrose le kaolin avec la solution obtenue et on évapore ensuite l'acétone sous vide.
Exemple de composition B
Selon un exemple de composition particulière selon l'invention sous forme de granulés dispersables dans l'eau, on utilise les constituants suivants :
- association selon l'invention (fipronil 8,6g + triazophos 171 ,4g) 180g
- lignosulphonate de sodium 27g
- condensât d'alkylnaphtalènesulfonates 18g
- alkylnaphtalènesulfonates 4,5g
Les ingrédients sont mélangés, micronisés dans un broyeur à énergie fluide puis granulés dans un granulateur rotatif par pulvérisation d'eau (jusqu'à 10%). Les granulés ainsi obtenus sont séchés dans un sécheur à lit fluidisé afin d'éliminer l'excès d'eau.
Exemple de composition C Les composés insecticides (A) ou (B) peuvent encore être utilisés dans des compositions insecticides selon l'invention qui sont sous forme de concentré émulsionnable.
Un exemple d'une telle formulation est donné ci-dessous :
- association de 0,4g de fipronil comme composé insecticide 25g (A) et de 24,6g d'acephate comme composé insecticide (B)
- condensât de tristyrylphénol/oxyde d'éthylène 10g
- solution à 70% poids/volume de dodécylbenzènesulfonate 5g de calcium
- N-méthyl-pyrrolidone 50g
- solvant aromatique léger en C10 10g
Les trois premiers composants sont dissous dans la N-méthyl- pyrrolidone ; le solvant aromatique léger en C10 est ensuite ajouté pour ajuster au volume final.
Exemple de composition D Une autre composition insecticide particulière selon l'invention, qui est sous forme d'un concentré émulsionnable, est réalisée en employant les composants suivants :
- association de 1 ,2g de fipronil comme composé insecticide (A) 25g et de 23,8g de triazophos comme composé insecticide (B)
- condensât de tristyrylphénol/oxyde d'éthylène 10g
- solution à 70% poids/volume de dodécylbenzènesulfonate de 5g calcium
- N-méthyl-pyrrolidone 50g
- solvant aromatique léger en C10 10g
Les trois premiers composants sont dissous dans la N-méthyl- pyrrolidone ; le solvant aromatique léger en C10 est ensuite ajouté pour ajuster au volume final.
Exemple de composition E
Les composés insecticides (A) ou (B), seuls ou sous forme d'une association selon l'invention peuvent encore être utilisés dans des compositions insecticides sous forme de poudre pour poudrage.
Selon un exemple de composition selon l'invention sous forme de poudre pour poudrage, on utilise les constituants suivants :
- 0,8g de fipronil comme composé insecticide (A) et 49,2g 50g d'acephate comme composé insecticide (B)
- talc 950g
On mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.
Exemple de composition F
Selon un autre exemple de composition selon l'invention sous forme de poudre pour poudrage, on utilise les constituants suivants :
- 1g de fipronil comme composé insecticide (A) et 19g de 20g chlorpyrifos comme composé insecticide (B)
- talc 970g
- silice finement divisée 10g
On mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.
Exemple de composition G Une poudre pulvérulente mettant en œuvre l'association selon l'invention est préparée avec les constituants suivants: - 0,32g de fipronil comme composé insecticide (A) et 9,68g 10g d'ethoprophos comme composé insecticide (B)
- poudre de talc superfine 90g
Les ingrédients sont intimement mélangés puis broyés jusqu'à obtention d'une poudre fine.
Exemple de composition H
Selon un exemple de composition selon l'invention sous forme de poudre mouillable, on utilise les constituants suivants :
- 11 ,5g de fipronil comme composé insecticide (A) et 38,5g 50g d'ethoprophos comme composé insecticide (B)
- condensât de nonylphénol/oxyde d'éthylène 5g
- dioxyde de silicium microfin 5g
- charge synthétique à base de silicate de magnésium 40g
Le condensât de nonylphénol/oxyde d'éthylène est adsorbé sur le dioxyde de silicium microfin qui est ensuite mélangé avec les autres ingrédients et broyé dans un broyeur à marteau pour donner une poudre mouillable, qui peut être diluée à l'eau jusqu'à une concentration de 0,001% à 2% en poids de l'association de matières actives, et appliquée par pulvérisation en un lieu d'infestation par les insectes nuisibles, notamment aux cultures.
Exemple de composition I Les composés insecticides (A) ou (B), seuls associés, peuvent encore être utilisés dans des compositions insecticides sous forme de suspension concentrée.
Un exemple d'une telle formulation est donné ci-dessous :
- 1 ,9g de fipronil comme composé insecticide (A) et 58,1g 60g d'ethoprophos comme composé insecticide (B)
- phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 5g
- alkylphénol polyéthoxylé 5g
- polycarboxylate de sodium 2g
- éthylèneglycol 5g
- huile organopolysiloxanique (anti-mousse) 10, g
- polysaccharide 0,15g - eau qsp 100ml Les exemples de procédé A à K qui suivent vont maintenant apporter une illustration de plusieurs procédés de traitement au moyen de compositions insecticides particulières selon l'invention.
Ces exemples de procédé vont également permettre de faire ressortir de nombreux avantages propres aux dits procédés mettant en œuvre des compositions insecticides selon l'invention.
Exemple de procédé A
Cet exemple de procédé a pour but de montrer l'efficacité insecticide d'une composition selon l'invention, comprenant du fipronil et de l'acephate, et mise en œuvre dans un procédé de traitement de cultures de riz pour la lutte contre la pyrale connue sous le nom Cnaphalocosis medinalis.
Cet exemple de procédé montre notamment l'usage de quantités remarquablement faibles d'une telle composition selon l'invention, tout en obtenant un effet insecticide très satisfaisant, les dites matières actives associées étant appliquées en des quantités jusqu'à 50% inférieures par rapport aux quantités de ces matières actives appliquées seules au moyen de deux compositions insecticides de référence. Malgré cette importante réduction des quantités appliquées, ce procédé selon l'invention permet une efficacité insecticide similaire 7 jours après traitement et une efficacité très substantiellement supérieure 3 et 14 jours après traitement.
Une parcelle de 100m2 est préparée et ensemencée au moyen de semences de riz, la variété choisie est Oryza sativa.
Après levée des plants de riz, 4 parcelles de 15m2, numérotées de 1 à 4 et préparées de la même manière que la précédente, sont repiquées au moyen de plants issus de la parcelle ensemencée.
Le moment du traitement est déterminé selon le stade de croissance des insectes à éradiquer. La période choisie est le troisième stade larvaire et le moment choisi, celui du pic d'infestation correspondant à la présence du plus grand nombre d'insectes à ce troisième stade larvaire.
La parcelle n°1 , ou parcelle témoin, ne fait l'objet d'aucun traitement insecticide.
La parcelle n°2 est traitée au moyen d'une composition selon l'invention comprenant du fipronil, comme composé insecticide (A), et de l'acephate, comme composé insecticide (B), la dite composition est sous forme d'un concentré émulsionnable selon l'exemple de composition A. La parcelle n°3 est traitée au moyen d'une composition comprenant comme seule matière active insecticide du fipronil, la dite composition est également réalisée selon l'exemple de composition A mais en remplaçant l'association de matières actives insecticides selon l'invention par une quantité identique de fipronil. La parcelle n°4 est traitée au moyen d'une composition comprenant comme seule matière active insecticide de l'acephate, la dite composition est également réalisée selon l'exemple de composition A mais en remplaçant l'association de matières actives insecticides selon l'invention par une quantité identique d'acephate.
Les plants de riz des parcelles n°2 à 4 sont traités par pulvérisation foliaire au moyen de compositions insecticides selon l'exemple de composition C en dilution dans de l'eau et en des quantités telles que mentionnées dans le tableau 1.
Après application, les feuilles des plants de riz toujours infestées sont comptées.
Les conditions d'application et les résultats obtenus pour chaque parcelle sont rassemblés dans le tableau 1.
- ,- Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3 Parcelle n°4
Matière Composition Composition Composition de active selon l'invention , de référence référence insecticide Aucune comprenant du comprenant du comprenant de employée fipronil et de fipronil l'acephate l'acephate
Taux / 686,75g/ha 1 22,5g/ha 1 125g/ha d'application dont 11 ,25g/ha de fipronil et
675g/ha d'acephate
*
Nombre de feuilles / 3,9% 10,5% 1 1 ,2% encore infestées 3 jours après traitement
Nombre de feuilles / 13,8% 12,8% 13,6% encore infestées 7 jour après traitement Nombre de feuilles 26,9% 6,3% 9,5% 31 ,2% encore infestées 14 jour après traitement
Tableau 1
Exemple de procédé B Ce deuxième exemple de procédé selon l'invention propose une illustration d'une méthode de lutte contre les ravageurs des cultures de riz, en particulier les pucerons blancs, insectes de la famille des Delphacidae, et notamment contre les insectes Nilaparvata lugens et Sogatella furcifera. Cet exemple de procédé montre également une efficacité insecticide des plus satisfaisantes au moyen d'une composition insecticide selon l'invention, tout en permettant une substantielle réduction des quantités de matières actives employées comparativement à l'emploi séparé de chacune des deux matières actives. Cet exemple de procédé apporte également une illustration de la faculté de ce procédé particulier selon l'invention de permettre d'atteindre un seuil élevé du taux d'éradication d'insectes.
Les conditions de cultures ou de traitement mises en œuvre au cours de cet exemple de procédé ont été calquées sur celles de l'exemple de procédé A, notamment pour ce qui concerne la variété de riz traitée et les conditions de préparation et de culture des parcelles, de même que pour les compositions insecticides mises en œuvre.
Les compositions ont été appliquées par pulvérisation foliaire après mélange dans de l'eau pour parvenir aux taux d'application de matière active par hectare traité, taux qui sont rassemblés dans le tableau 2.
Le moment du traitement est déterminé par le stade de développement larvaire des insectes nuisibles à éradiquer, ainsi le moment choisi est celui des troisième et quatrième stades larvaires.
Le niveau d'infestation est mesuré en fonction du nombre de nymphes d'insectes par centaine de monticules, ces monticules provenant du repiquage des plants de riz et correspondant chacun à tant de plants de riz repiqués, ainsi le niveau d'infestation mesuré est de 2 860 nymphes par centaine de monticule, ce niveau est utilisé comme niveau de référence pour déterminer l'efficacité des traitements mis en œuvre.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3 Parcelle n°4 Matière Composition Composition de Composition de active selon l'invention référence référence insecticide Aucune comprenant du comprenant du comprenant de employée fipronil et de fipronil l'acephate l'acephate
Taux 1 089g/ha 22,5g/ha 1 350g/ha d'application dont 9g/ha de fipronil et 1 080g/ha d'acephate
Taux d'éradication 90,5% 84,9% 65,9% d'insectes
Tableau 2
A lecture des résultats obtenus au cours de cet exemple, on peut aisément constater la plus grande efficacité insecticide de la composition selon l'invention qui a permis d'atteindre un taux d'éradication des insectes supérieur à 90%, taux d'éradication qu'il a été impossible d'atteindre avec les deux compositions insecticides de référence.
Exemple de procédé C Cet exemple de procédé se propose d'apporter une illustration d'un autre procédé de traitement insecticide des cultures au moyen d'une composition insecticide particulière selon l'invention.
La culture ayant été employée lors de cet exemple de procédé est le riz et plus précisément la variété Oryza sativa, tandis que l'insecte nuisible à éradiquer est la pyrale Cnaphalocrosis medinalis.
La composition insecticide selon l'invention qui a été employée comprenait une association de fipronil et de triazophos et elle avait la forme d'une composition selon l'exemple de composition D.
La comparaison à des compositions insecticides connues et comprenant une seule de ces deux matières actives a permis de montrer la très satisfaisante efficacité insecticide du procédé de traitement selon l'invention. En effet, tout en permettant une importante réduction des quantités de composé actif employé, ce procédé a donné d'excellents résultats qui sont rassemblés dans le tableau 3. Les conditions de culture et de traitement se fondent sur celles mises en œuvre au cours de l'exemple de procédé A.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3 Parcelle n°4 Matière Composition Composition de Composition de Composition active selon l'invention référence référence 1 de référence insecticide comprenant du comprenant du comprenant du 2 comprenant employée fipronil et du fipronil triazophos du triazophos triazophos
Taux 315g/ha 15g/ha 300g/ha 450g/ha d'application dont 15g/ha de fipronil et
300g/ha de triazophos
•
Nombre de feuilles 11 ,8% 16,7% 48,4% 25,7% encore ' infestées 3 jours après traitement
Nombre de feuilles 2,6% i 8,2% 61 ,1% 37,0% encore infestées 7 , jour après traitement !
Nombre de feuilles 3,9% 21 ,6% 60,1% 27,9% encore , infestées 14 • jour après * traitement
Tableau 3
Il ressort des résultats présentés que le procédé de traitement selon l'invention est d'une plus grande efficacité que les procédés témoins employant des compositions insecticides connues.
Par ailleurs, une parcelle de référence a été laissée sans traitement insecticide et a conduit à un résultat de 79,2% des feuilles encore infestées 15 jours après traitement.
En comparaison de ce résultat, le procédé utilisant la composition de référence 2 comprenant du triazophos, appliqué à raison de 450g/ha, montre une plus grande efficacité, néanmoins, la composition selon l'invention permet des résultats encore bien meilleurs quelle que soit la période après laquelle ces résultats sont mesurés. Exemple de procédé D
Cet exemple de procédé se propose d'apporter une illustration d'un autre procédé de traitement insecticide des cultures au moyen d'une composition insecticide particulière selon l'invention. La culture ayant été employée lors de cet exemple de procédé est le riz et plus précisément la variété Oryza sativa.
L'insecte contre lequel ce procédé de traitement à été employé est de la famille des pyrales et il s'est agi de la pyrale jaune à deux points ou Tryporyza incertulas. Les conditions de culture et de traitement sont similaires à celles mises en œuvre au cours de l'exemple de procédé A.
Le moment d'application des compositions insecticides correspond au pic d'éclosion des œufs présents, correspondant au plus grand nombre d'œufs éclos. La composition insecticide particulière selon l'invention qui a été mise en œuvre comprend du fipronil comme composé insecticide (A) et du triazophos comme composé insecticide (B), cette composition est sous forme d'un concentré émulsionnable.
Au cours de cet exemple de procédé, deux compositions insecticides de référence ont également été employées, l'une comprenant du fipronil comme seule matière active, la seconde comprenant du triazophos comme seul composé insecticide.
Les plants de riz atteints se reconnaissent car ils laissent apparaître une partie de la plante qui est blanchie alors que les plants sains ne présentent pas ce type de décoloration, c'est ainsi que les résultats sont évalués.
Les conditions d'application et les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau 4 ci-dessous.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil triazophos triazophos
Taux d'application 315g/ha 22,5g/ha 450g/ha dont 15g/ha de fipronil et 300g/ha de triazophos
Taux de plants sains 84% 88% 78%
Tableau 4 Le traitement au moyen de la composition insecticide selon l'invention permet donc de conserver une efficacité élevée tout en ayant fortement diminuer les quantités de composés insecticides employées. Ces résultats sont également à comparer à la valeur obtenue en l'absence de tout traitement et qui est inférieure à 1 %.
Exemple de procédé E
Cet exemple de procédé se propose d'illustrer un procédé de traitement d'une culture de riz au moyen d'une composition insecticide selon l'invention.
La culture ayant été employée lors de cet exemple de procédé est le riz et plus précisément la variété Oryza sativa.
Les conditions de culture et de traitement sont similaires à celles mises en œuvre au cours de l'exemple de procédé A.
La composition insecticide particulière selon l'invention qui a été mise en œuvre comprend du fipronil comme composé insecticide (A) et du trichlorfon comme composé insecticide (B), cette composition est sous forme d'un concentré émulsionnable. L'insecte contre lequel ce procédé de traitement à été employé est de la famille des pyrales et il s'est agi de la pyrale rouillée du riz ou Chilo suppressalis.
L'efficacité insecticide de la composition insecticide selon l'invention qui a été mise en œuvre a été évaluée par comptage du taux moyen de plants ayant le cœur mort du fait de l'action du ravageur à éradiquer.
Deux compositions insecticides de référence, et comprenant respectivement du fipronil et du trichlorfon comme matière active insecticide, ont également été mises en œuvre en vue de permettre une comparaison des résultats. Les résultats ont été mesurés 20 jours après traitement par pulvérisation, ces résultats de même que les quantités appliquées sont rassemblées dans le tableau 5.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil trichlorfon trichlorfon
Taux d'application 1 005,9g/ha 22,5g/ha 1 350g/ha dont 12,5g/ha de fipronil et 993,6g/ha de trichlorfon Taux de plants dont le cœur est 0% 0, 18% 2% mort
Tableau 5
Ainsi, non content de permettre une importante diminution des quantités de matières insecticides employées, la composition insecticide 5 selon l'invention a permis une efficacité totale contre l'insecte visé.
Une parcelle laissée sans traitement a conduit à un taux de 12,5% de plants ravagés.
Exemple de procédé F w Cet exemple est donné à titre d'illustration d'un procédé de traitement insecticide selon l'invention qui met en œuvre une composition insecticide selon l'invention qui comprend du fipronil comme composé insecticide (A) et de l'ethoprophos comme composé insecticide (B).
Le procédé de traitement insecticide mis en œuvre concerne la
15 lutte contre un large spectre d'insectes susceptibles de s'attaquer et/ou de ravager les cultures de riz, notamment les insectes des familles des Cecidomyiidae, des Pyralidae, des Delphacidae, en particulier la cecidomyie du riz, la pyrale jaune à deux points, respectivement connues comme Orseolia oryzae et Tryporyza incertulas, mais également contre
20 Cnaphalocrosis medinalis et Nilaparvata lugens.
Les méthodes et conditions de cultures et de traitement sont analogues à celles mises en œuvre lors de l'exemple de procédé A, notamment pour ce qui concerne le stade de croissance des plants de riz. Les résultats et taux d'application des matières actives utilisées
25 sont rassemblées dans le tableau 6.
Les résultats sont issus de plusieurs séries de mesures qui ont permis d'aboutir à des gammes d'efficacité insecticide pour plusieurs insectes.
Insectes contre lesquels le traitement est mis en œuvre et efficacités insecticides obtenues
Taux Orseolia Tryporyza Nilaparvata Cnapha-
Matière active d'application oryzae incertulas lugens -locrosis insecticide medinalis employée
. Composition 1 549,5g/ha De De De
: selon l'invention 87,1 85.21 87,6 68,8% i comprenant du , dont 49,5g/ha à à i à fipronil et de . de fipronil et 100% 100% . 100%
I l'ethoprophos 1 500g/ha
* * ! d'ethoprophos Composition de 58,5g/ha De De De 30,3% référence 1 75 69,5 73,8 comprenant du à à à fipronil 94% 86,3% 90,3%
Composition de 1 500g/ha De De De 45,3% référence 2 82,6 59,9 , 69,3 comprenant de a a a l'ethoprophos 100% 77,7% 83,5%
Tableau 6
Les résultats de cet exemple de procédé montrent une efficacité insecticide des plus satisfaisantes sur l'ensemble de ce groupe d'insectes ravageurs des cultures de riz et cela au moyen de quantité de matières insecticides réduites.
Ces résultats sont systématiquement meilleurs que ceux obtenus lors de l'utilisation des deux matières actives seules.
L'une ou l'autre de ces deux matières actives employées seules étant substantiellement inefficaces contre certains de ces insectes.
Exemple de procédé G
Cet exemple est calqué sur l'exemple de procédé F, mis à part ce qui concerne le stade de croissance des plants de riz qui sont traités alors qu'ils sont encore en pépinière.
Les résultats et taux d'application des matières actives utilisées sont rassemblées dans le tableau 7.
Les résultats sont issus de plusieurs séries de mesures qui ont permis d'aboutir à des gammes d'efficacité insecticide pour plusieurs insectes.
Insectes contre lesquels le traitement est mis en œuvre et efficacités insecticides obtenues
Matière active Taux d'application , Orseolia oryzae Tryporyza insecticide employée incertulas
Composition selon 1 162,1 g/ha l'invention comprenant du fipronil et de dont 37,13g/ha de 94,4% 91 ,7% l'ethoprophos fipronil et
1 125g/ha d'ethoprophos
Composition de référence 1 58,5g/ha 44,8% 79,3% comprenant du fipronil Composition de référence 2 1 500g/ha 89,8% 54,1% comprenant de l'ethoprophos
Tableau 7
Pour cet exemple de procédé mis en œuvre lors d'un traitement en pépinière on obtient également des résultats supérieurs au moyen d'une composition insecticide selon l'invention.
Exemple de procédé H
Cet exemple de procédé donne une illustration d'un traitement pour la lutte contre le nuisible Cnaphalocrosis medinalis sur une culture de riz de la variété Oryza sativa.
Lors de cet exemple de procédé la composition selon l'invention qui a été employée comprenait du fipronil comme composé insecticide (A) et du triazophos comme composé insecticide (B). Ces deux matières actives ont par aileurs également été employées seules dans des compositions de référence.
Les conditions de cultures, de traitement et d'évaluation des résultats sont reprises et adaptées selon les conditions mises en œuvre pour l'exemple de procédé A.
Les taux d'application et les résultats obtenus lors de cet exemple de procédé H sont rassemblés dans le tableau 8.
L'évaluation des résultats a été faites 10 jours après traitement.
_ — Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil triazophos triazophos
Taux d'application • 307,5g/ha 15g/ha 300g/ha dont 7,5g/ha de fipronil et 300g/ha de triazophos
Efficacité insecticide 100% 80,1% 79,7% Tableau 8
Ainsi, la composition selon l'invention donne une efficacité insecticide totale et supérieure à l'efficacité insecticide des matières actives prises séparément. De plus, cette efficacité insecticide est obtenue en réduisant substantiellement les quantités de matières actives épandues.
Exemple de procédé I Cet exemple de procédé donne une illustration d'un traitement pour la lutte contre le nuisible Cnaphalocrosis medinalis au stade larvaire sur une culture de riz.
Lors de cet exemple de procédé, la composition selon l'invention qui a été employée comprenait du fipronil comme composé insecticide (A) et du Metamidophos comme composé insecticide (B). Ces deux matières actives ont par aileurs également été employées seules dans des compositions de référence.
Les conditions de cultures, de traitement et d'évaluation des résultats sont reprises et adaptées selon les conditions mises en œuvre pour l'exemple de procédé A.
Les taux d'application et les résultats obtenus lors de cet exemple de procédé I sont rassemblés dans le tableau 9.
L'évaluation des résultats a été faites 5 jours après traitement.
, Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil Metamidophos
Metamidophos
Taux d'application 682,5g/ha 22,5g/ha 750g/ha dont 7,5g/ha de fipronil et 675g/ha de Metamidophos *
Efficacité insecticide 77,1% 61 ,4% 54,9%
Tableau 9
Ainsi, la composition selon l'invention donne une efficacité insecticide supérieure à l'efficacité insecticide des matières actives prises séparément.
De plus, cette efficacité insecticide est obtenue en réduisant substantiellement les quantités de matières actives épandues.
Exemple de procédé J
Cet exemple de procédé donne une illustration d'un traitement pour la lutte contre le nuisible Tryporyza incertulas sur une culture de riz de la variété Oryza sativa. Lors de cet exemple de procédé la composition selon l'invention qui a été employée comprenait du fipronil comme composé insecticide (A) et du triazophos comme composé insecticide (B). Ces deux matières actives ont par aileurs également été employées seules dans des compositions de référence.
Les conditions de cultures, de traitement et d'évaluation des résultats sont reprises et adaptées selon les conditions mises en œuvre pour l'exemple de procédé A.
Les taux d'application et les résultats obtenus lors de cet exemple de procédé J sont rassemblés dans le tableau 10.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3 i
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil triazophos triazophos
Taux d'application * 120g/ha 30g/ha 150g/ha dont 20g/ha de fipronil et 100g/ha de triazophos
Efficacité insecticide 78,2% 80,8% 82,2% Tableau 10
Ainsi, la composition selon l'invention donne une efficacité insecticide similaire à l'efficacité insecticide des matières actives prises séparément tout en permettant une réduction substantielle des quantités de matières actives épandues.
Exemple de procédé K Cet exemple de procédé donne une illustration supplémentaire d'un traitement pour la lutte contre le nuisible Tryporyza incertulas sur une culture de riz de la variété Oryza sativa.
Lors de cet exemple de procédé la composition selon l'invention qui a été employée comprenait du fipronil comme composé insecticide (A) et de l'acephate comme composé insecticide (B). Ces deux matières actives ont par aileurs également été employées seules dans des compositions de référence.
Les conditions de cultures, de traitement et d'évaluation des résultats sont reprises et adaptées selon les conditions mises en œuvre pour l'exemple de procédé A. Les taux d'application et les résultats obtenus lors de cet exemple de procédé K sont rassemblés dans le tableau 11.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3
Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant de fipronil et de fipronil l'acephate l'acephate
* Taux d'application • 120g/ha 40g/ha 200g/ha dont 20g/ha de fipronil et 100g/ha d'acephate
Efficacité . insecticide 39,1% 43,4% 26,1%
Tableau 1 1
Ainsi, la composition selon l'invention donne une efficacité insecticide similaire ou supérieure à l'efficacité insecticide des matières actives prises séparément tout en permettant une réduction substantielle des quantités de matières actives épandues.
Exemple de procédé L
Cet exemple de procédé selon l'invention donne une illustration d'un traitement pour la lutte contre le nuisible Cnaphalocrosis medinalis pour la protection d'une culture de riz, particulièrement pour la protection contre l'enroulement des feuilles des plants infestés par ce nuisible.
Lors de cet exemple de procédé la composition selon l'invention qui a été employée comprenait du fipronil comme composé insecticide (A) et du Metamidophos comme composé insecticide (B). Ces deux matières actives ont par ailleurs également été employées seules dans des compositions de référence.
Les conditions de cultures, de traitement et d'évaluation des résultats sont reprises et adaptées selon les conditions mises en œuvre pour l'exemple de procédé A.
Les taux d'application et les résultats obtenus lors de cet exemple de procédé L sont rassemblés dans le tableau 12.
L'évaluation des résultats a été faites 5 puis 10 jours après traitement en relevant le taux de plants de riz ayant subit des dommages du fait de l'action du nuisible traité, ces dommages comprenant notamment un enroulement, le plus souvent fatal, des feuilles des plants infestés.
Parcelle n°1 Parcelle n°2 Parcelle n°3 Matière active Composition selon Composition de Composition de insecticide l'invention référence 1 référence 2 employée comprenant du comprenant du comprenant du fipronil et du fipronil Metamidophos
Metamidophos
" ""682,5g7hà
Taux d'application 15g/ha 750g/ha dont 7,5g/ha de fipronil et 675g/ha de Metamidophos
Taux d'efficacité du traitement 70,9% 37,7% 50,5% après 5 jours
Taux d'efficacité du traitement 64,4% 63,5% 49,7% après 10 jours
Tableau 12
Ainsi, la composition selon l'invention donne une efficacité de traitement supérieure à l'efficacité des matières actives utilisées séparément.
De plus, cette efficacité est obtenue en réduisant substantiellement les quantités de matières actives épandues.
Les exemples de composition A à I, de même que les exemples de procédé A à L qui viennent d'être donnés illustrent bien la supériorité des compositions insecticides et procédés selon l'invention par rapport aux insecticides (A) et (B) seuls.
L'ensemble des dits exemples de procédé permet également une parfaite illustration des avantages que les procédés de traitement selon l'invention, au moyen de compositions insecticides selon l'invention comprenant un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B), apportent.
On obtient également des résultats satisfaisants lorsque sont mises en œuvre, pour les procédés de traitement selon l'invention, des compositions insecticides selon l'invention sous la forme de l'une ou l'autre des compositions insecticides selon l'invention, notamment celles illustrées par les exemples de composition A à I.
Par ailleurs aucun phénomène de phytotoxicité n'est observé dans ces exemples de procédé lors des traitements au moyen des différentes compositions insecticides selon l'invention.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition insecticide caractérisée en ce qu'elle comprend un composé insecticide (A) de formule (I)
Figure imgf000035_0001
(I) dans laquelle :
R., représente -CN ou le radical méthyle ou le radical -C(S)NH2 ou w le radical -C(=N-Y)Z ;
R2 représente -S(0)nR3 ; R3 représente un radical alkyle ou haloalkyle ; R4 est choisi parmi le groupe comprenant l'atome d'hydrogène, un atome d'halogène, et un radical qui peut être -NR5R6, -C(0)OR7, -S(O)mR7, 15 alkyle, haloalkyle, -OR8, ou -N=C(R9)(R10) ;
R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle, haloalkyle, -C(O)alkyle, -C(O)alkoxyalkyle, -S(0)rCF3 ; ou R5 et R6 forment ensemble un radical divalent qui peut être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ; 0 R7 est choisi parmi un radical alkyle et un radical haloalkyle ;
R8 est choisi parmi un radical alkyle, un radical haloalkyle et l'atome d'hydrogène ;
R9 est choisi parmi l'atome d'hydrogène et un radical alkyle ; R10 est choisi entre un radical phényle et hétéroaryle 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, atomes d'halogènes, -O-alkyles, -S-alkyles, cyano ou alkyle ou une combinaison de ceux-ci ;
X est choisi parmi l'atome d'azote et le radical C-R12 ; Y est choisi parmi les groupements hydroxy, amino, amino- 30 carbonyles, alkoxy, aryl-carbonyles, alkyl-carbonyles, alkoxy-carbonyles, carbamoyies, aryl-carbamoyles, alkyl-carbamoyles, pyrazoles substitués ou non ;
Z est choisi parmi les groupements hydroxy, amino, amino- carbonyles, alkoxy, aryl-carnonyles, alkyl-carbonyles, alkoxy-carbonyles, 35 carbamoyies, aryl-carbamoyles, alkyl-carbamoyles ; R„ et R12 sont indépendamment choisis parmi un atome d'halogènes ou l'atome d'hydrogène ;
R13 est choisi parmi un atome d'halogènes, un radical haloalkyle, haloalkoxy, -S(O)qCF3, et -SF5 ; 5 m, n, q, r sont indépendamment choisis parmi 0, 1 et 2 ; avec la restriction que lorsque R représente le radical méthyle alors R3 représente un radical haloalkyle, R4 représente -NH2, R^ représente Cl, R13 représente -CF3, et X représente N ; les radicaux alkyle et alkoxy de la formule (I) sont de préférence w des radicaux alkyle et alkoxy inférieurs, c'est à dire, des radicaux possédant de un à quatre atomes de carbone ; les radicaux haloalkyle et haloalkoxy possèdent de même de préférence de un à quatre atomes de carbone ; les radicaux haloalkyle et haloalkoxy peuvent porter un ou plusieurs 15 atomes d'halogènes ; les radicaux préférés de ce type comprennent -CF3 et -OCF3 ; et un composé insecticide (B) de la famille des composés organophosphores à l'exception des composés de nom chimique 0,S- dimethyl acetylphosphoramidothioate et dimethyl 2,2,2-trichloro-1- 20 hydroxyethyl phosphonate.
2. Composition insecticide selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composé insecticide (A) est de formule (I) dans laquelle
R représente -CN ; et/ou 25 R4 représente -NR5R6 ; et/ou
R5 et R6 sont indépendamment choisis parmi l'atome d'hydrogène, un radical alkyle, haloalkyle, -C(O)alkyle, et C(O)OR7 ; et/ou
X représente -CR12 ; et/ou
R13 est choisi parmi un atome d'halogène, un radical haloalkyle, 30 haloalkoxy, et -SF5.
3. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 et 2 caractérisée en ce que le composé insecticide (A) est le 5-amino-3- cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-4-trifluorométhyl-sulfιnyl-
35 pyrazole.
4. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que le composé insecticide (B) est de formule (II)
Figure imgf000036_0001
dans laquelle D est choisi parmi l'atome d'oxygène ou l'atome de soufre ;
R14, R15 et R16 représentent indépendamment les groupements ou radicaux suivants -OR17, -SR17, -NHC(O)R17, -CH(OH)R17, -
(CH2)gC(O)NHR17 dans lequel g peut prendre les valeurs 1 , 2, 3, 4, 5 ou 6, -NH2, les radicaux de formules (III) ou (IV)
Figure imgf000037_0001
(lll)
Figure imgf000037_0002
dans lesquelles
X1, X2, X3 représentent indépendamment un atome d'halogène ou un atome d'hydrogène ;
R17 représente un radical alkyle ou haloalkyle en C, à C6, qui peut être ramifié ou linéaire et/ou qui peut être saturé ou insaturé ; ou un radical aryle qui peut être substitué ou non ; ou un radical de formule (V)
Figure imgf000037_0003
(V) dans laquelle
R18 et R19 représentent indépendamment un radical alkyle ou haloalkyle en C1 à C6, qui peut être ramifié ou linéaire, et/ou saturé ou insaturé ; ou un radical aryle qui peut être substitué ou non.
5. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que le composé insecticide (B) est de formule (II) dans laquelle R17 représente un radical méthyle ou un radical éthyle ou encore l'isomère (E) du radical de formule (VI)
Figure imgf000038_0001
(VI)
6. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 5 caractérisée en ce que le composé insecticide (B) est de formule (II) dans laquelle R14 et R15 représentent les groupements ou radicaux suivants : -SCH3, -SCH2CH3, -OCH3, -S-(CH2CH2)PCH3 dans lequel p peut prendre les valeurs 1 , 2, 3, 4, 5 ou 6 et/ou que le composé insecticide (B) est de formule (II) dans laquelle R16 représente l'un des radicaux suivants : -NH2, -NHC(O)CH3, -OCH2CH3, - CH2C(O)NHCH3, le radical de formule (VII), l'isomère (E) du radical de formule (VIII), le radical de formule (IX).
Figure imgf000038_0002
(VIII)
Figure imgf000038_0003
7. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 6 caractérisée en ce que le composé insecticide (B) est choisi parmi les composés de nom chimique 0,S-dimethyl phosphoramidothioate, O,O- diethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate, O,O-dimethyl-O- 3,5,6-thchloro-2-pyridyl phosphorothioate, O-ethyl S,S-dipropyl phosphorodithioate, dimethyl (E)-1-methyl-2-(methylcarbamoyl)vinyl phosphate, O,O-dimethyl S-methylcarbamoylmethyl phosphorothioate, O,O-diethyl O-1-phenyl-1 H-1 ,2,4-triazol-3-yl phosphorothioate.
8. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications
5 1 à 7 caractérisée en ce que le composé insecticide (A) est le fipronil et que le composé insecticide (B) est choisi parmi le methamidophos, le chlorpyrifos, le chlorpyrifos-methyl, l'ethoprophos, le monocrotophos, l'O- methoate et le triazophos.
w
9. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications
1 à 8 caractérisée en ce qu'elle comprend un composé insecticide (A) et un composé insecticide (B) en un ratio pondéral A/B compris entre 0,001 et 50 ; de préférence en un ratio pondéral A/B compris entre 0,006 et 5.
15 10. Composition insecticide comprenant un composé insecticide (A) de formule (I) selon l'une ou l'autre des revendications précédentes et un composé insecticide (B) qui est l'acephate, de nom chimique 0,S-dimethyl acetylphosphoramidothioate, en un ratio pondéral A/B compris entre 0,008 et 0,24
20
11. Composition insecticide comprenant un composé insecticide
(A) de formule (I) selon l'une ou l'autre des revendications précédentes et un composé insecticide (B) qui est le trichlorfon, de nom chimique dimethyl 2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl phosphonate, en un ratio pondéral
25 A/B compris entre 0,008 et 0,5.
12. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 11 caractérisée en ce qu'elle comprend entre 0,00001 et 100%, de préférence entre 0,001 et 80%, de composés insecticides (A)
30 et (B).
13. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 12 caractérisée en ce qu'elle comprend un support solide ou liquide, utilisable et acceptable dans le domaine de l'agriculture.
35
14. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 13 caractérisée en ce qu'elle comprend de 2 à 20% d'un agent tensioactif.
40 15. Composition insecticide selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 14 caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents choisis parmi les colloïdes protecteurs, les adhésifs, les agents épaississants, les agents thixotropes, les agents de pénétration, les agents stabilisants, les agents séquestrants, les autres matières actives
45 connues pour leurs propriétés pesticides, notamment insecticides ou fongicides ; ou pour leurs propriétés favorisant la croissance des plantes, notamment des engrais ; ou pour leurs propriétés régulatrices de la croissance des plantes ou des insectes.
5 16. Procédé de traitement des cultures caractérisé en ce qu'il met en œuvre une ou plusieurs compositions insecticides selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 15.
17. Procédé de traitement des cultures selon la revendication 16 w caractérisé en ce que la composition insecticide est appliquée par poudrage ou par trempage ou par pulvérisation ou par brumisation.
18. Procédé de traitement des cultures selon l'une ou l'autre des revendications 16 et 17 caractérisé en ce que la quantité de composé
15 insecticide (A) employée est comprise entre 0,5 et 500g/ha, de préférence entre 5 et 100g/ha ; et la quantité de composé insecticide (B) employée est comprise entre 10 et 2 OOOg/ha, de préférence entre 20 et 1 500g/ha.
19. Procédé de traitement des cultures selon l'une ou l'autre des 20 revendications 16 et 17 caractérisé en ce que les quantités de composés insecticides (A) et (B), simultanément utilisés, sont, respectivement, comprises entre 2 et 80g/ha, pour le composé insecticide (A), et entre 30 et 400g/ha, pour le composé insecticide (B).
25 20. Procédé de traitement des cultures selon l'une ou l'autre des revendications 16 à 19 caractérisé en ce qu'il est mis en œuvre pour la lutte ou le contrôle de Delphacidae sp., notamment Nilaparvata lugens Nilaparvata oryzae et Sogatella furcifera ; de Cicadellidae sp. notamment Empoasca decipiens, Nephottetix apicalisi, Nephottetix impicticeps,
30 Nephottetix cincticeps et Nilaparvata oryzae ; de Pyralidae sp., notamment Tryporyza incertulas, Tryporyza innotata, Cnaphalocrosis medinalis, Chilo loftini, Chilo suppressalis, Chilo indicus et Chilotraea plejadellus ; de Tylenchidae sp., notamment Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus angustus et Ditylenchus radicicolus ; de Noctuidae
35 sp., notamment Sesamia interens, Sesamia calamistis et Sesamia cretica ; de Pentatomidae sp. notamment Scotinophara lurida et Scotinophara coarctata ; de Plutellidae sp. notamment Ptutella xylostella ; de Tortricidae sp. notamment Archips breviplicanus ; de Cecidomyiidae sp. notamment Orselia oryzae et Pachydiplosis oryzae.
40
21. Procédé de traitement des cultures selon l'une ou l'autre des revendications 16 à 20 caractérisé en ce qu'il est mis en œuvre pour le traitement des céréales choisies parmi le riz, le blé, l'orge ou le seigle, le maïs, le sorgho, le tournesol, le pois, le colza, les pommes de terre, les
45 cultures maraîchères, les betteraves.
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