WO1999031080A1 - Nouveaux derives du furane, leurs procedes de synthese et leur utilisation comme exhausteur d'aromes - Google Patents
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Definitions
- New furan derivatives their synthesis processes and their use as flavor enhancers.
- the present invention relates to new furan derivatives, to their methods of synthesis and to their use as flavor enhancers.
- A is a piperidin-1-yl group unsubstituted or substituted by one or more groups chosen from a (C1-C4) alkyl group and a hydroxy group;
- Ri and R 2 are chosen from a hydrogen atom, a (C 1 -C4) alkyl group and a hydroxy group, as well as their edible salts.
- the present invention relates to a compound of formula I in which A is a group, unsubstituted piperidin-1-yl and identical Ri and R 2 represent a methyl group.
- Said preferred compound is therefore 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-piperidyl furan
- the present invention also relates to a process for the synthesis of the compounds of formula I as defined above, consisting in reacting a piperidine of formula AH where A is as defined above, with a compound of formula 11:
- Ri and R 2 are chosen from a hydrogen atom, a (C1-C4) alkyl group, a hydroxy group, to obtain a compound of formula I as defined above.
- 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-piperidyl furan can be obtained from L-rhamnose, reacted with piperidine, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H ) furanone formed reacting with piperidine.
- 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-piperidyl furan can be prepared according to the process comprising the steps consisting in:
- the compounds of the invention are therefore useful as flavor or flavor enhancers in food preparations.
- food preparations mention may in particular be made of beverages, yogurts, ice creams, confectionery, etc.
- the compounds of the present invention can more particularly be used in combination with at least one flavor, for example in combination with 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) furanone (pineapple, caramel, strawberry flavor), vanillin (vanilla flavor), maltol (caramel flavor).
- the compounds of the present invention can be used in a content of 5 to 50 ppm, preferably 8 to 20 ppm in food preparation.
- the compounds of the present invention can in particular be used in a proportion of approximately 1 to 10%, preferably approximately 3 to 4% relative to the flavor.
- the compounds of the present invention can be dissolved in a solvent, optionally in combination with at least one flavor.
- Alcoholic solvents such as for example ethyl alcohol, isopropyl alcohol or monopropylene glycol, are preferred solvents.
- the present invention therefore also relates to a composition
- a composition comprising a compound of formula I as defined above, in association with at least one flavor, in a solvent, preferably alcoholic. More particularly, the present invention relates to a composition as defined above in which said compound of formula I is present in a proportion of 1 to 10% relative to said flavor.
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Abstract
Cette invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle A est un groupe pipéridin-1-yl non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy; R1 et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy ainsi que leurs sels comestibles.
Description
Nouveaux dérivés du furane, leurs procédés de synthèse et leur utilisation comme exhausteur d' arômes .
La présente invention a trait à de nouveaux dérivés du furane, à leurs procédés de synthèse et à leur utilisation comme exhausteur d'arômes.
La présente invention a pour objet les composés de formule I :
dans laquelle A est un groupe pipéridin-1-yl non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy ;
Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy, ainsi que leurs sels comestibles.
De manière préférentielle, la présente invention a pour objet un composé de formule I dans laquelle A est un groupe , pipéridin-1-yl non substitué et Ri et R2 identiques représentent un groupe méthyle.
Ledit composé préféré est donc le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3- pipéridyl furane
La présente invention a également pour objet un procédé de synthèse des composés de formule I telle que définie ci-dessus, consistant à faire réagir une pipéridine de formule AH où A est tel que défini précédemment, avec un composé de formule 11 :
dans laquelle Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle, un groupe hydroxy, pour obtenir un composé de formule I telle que définie précédemment.
Plus particulièrement, le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane peut être obtenu à partir de L-rhamnose, mis à réagir avec de la pipéridine, la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H) furanone formée réagissant avec la pipéridine.
Selon un mode préféré de réalisation de la présente invention, le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane peut être préparé selon le procédé comprenant les étapes consistant à :
- mettre en présence du L-rhamnose dans une solution de la pipéridine et de l'acide acétique dans des proportions molaires 1 ,65/1/2,2 ;
- agiter et chauffer le mélange réactionnel jusqu'à évaporation de l'acide acétique et du solvant ;
- hydrater puis basifier le mélange réactionnel restant ; et
- extraire le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane par addition d'un solvant organique, puis lavage à l'eau, acidification de la phase aqueuse puis évaporation du solvant organique.
Les auteurs de la présente invention ont découvert que les composés de formule I telle que définie précédemment présentent une propriété d'exhausteur d'arômes.
Comestibles et non toxiques, les composés de l'invention sont donc utiles comme exhausteurs d'arômes ou de goût dans des préparations alimentaires. Parmi les préparations alimentaires préférées, on peut citer notamment les préparations de type boissons, yaourts, glaces, confiseries, etc. Les composés de la présente invention peuvent plus particulièrement être utilisés en association avec au moins un arôme, par exemple en association avec de la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)furanone (arôme ananas, caramel, fraise), de la vanilline (arôme vanille), du maltol (arôme caramel).
Les composés de la présente invention peuvent être utilisés à une teneur de 5 à 50 ppm, de préférence de 8 à 20 ppm dans la préparation alimentaire.
Lorsqu'ils sont associés à un arôme, les composés de la présente invention peuvent être notamment utilisés dans une proportion d'environ 1 à 10 %, de préférence d'environ 3 à 4 % par rapport à l'arôme.
Les composés de la présente invention peuvent être mis en solution dans un solvant, éventuellement en association avec au moins un arôme. Les solvants alcooliques, tels que par exemple l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique ou le monopropylèneglycol, sont des solvants préférés.
La présente invention a donc également pour objet une composition comprenant un composé de formule I telle que définie précédemment, en association avec au moins un arôme, dans un solvant, de préférence alcoolique. Plus particulièrement la présente invention a pour objet une composition telle que définie ci-dessus dans laquelle ledit composé de formule I est présent dans une proportion de 1 à 10% par rapport audit arôme.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
EXEMPLE 1 : Synthèse du 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéιïdyl furane.
Le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane est un coproduit de la synthèse de 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H) furanone
à partir de L-rhamnose.
Le L-rhamnose (1 ,65 mole) dans de l'alcool éthylique anhydre est agité en présence de pipéridine (1 mole) et de l'acide acétique (2,2 mole). Le
milieu réactionnel est chauffé à reflux. Le solvant et l'acide acétique sont éliminés par évaporation. Le milieu réactionnel restant est hydraté puis basifié jusqu'à pH 12,5 par de la soude. Le produit de la réaction est extrait de la phase aqueuse obtenue par du dichloromethane. Le produit de réaction contenu dans la phase dichloromethane est purifié par un lavage à l'eau puis un lavage avec une solution 1 M de HCI jusqu'à obtention d'un pH 4,5 dans la phase aqueuse. Le dichloromethane est évaporé pour obtenir un produit d'une pureté supérieure à 95 % en chromatographie en phase gazeuse. Le produit obtenu est analysé comme étant le 4-hydroxy-2,5- diméthyl-3-pipéridyl furane, de poids moléculaire 195 g/mole.
EXEMPLE 2 : Propriété d'exhausteur d'arômes.
Le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane obtenu selon l'exemple 1 est associé à de la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)furanone (arôme ananas, caramel, fraise), à une teneur de 8 à 20 ppm dans le produit fini comestible, le rapport (4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane) / (4-hydroxy-
2,5-diméthyl-3(2H)furanone) étant d'environ 3 à 4 %.
Le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane permet d'accentuer l'arôme de la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)furanone.
Claims
1. Composé de formule I :
dans laquelle A est un groupe pipéridin-1-yl non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy ;
Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy ; ainsi que leurs sels comestibles.
2. Composé selon la revendication 1 , caractérisé en ce qu'il s'agit du 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéridyl furane.
3. Procédé de préparation d'un composé de formule I selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, consistant à faire réagir une pipéridine de formule AH où A est tel que défini dans la revendication 1 avec un composé de formule II :
dans laquelle Ri et R2, identiques ou différents, sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4) alkyle et un groupe hydroxy pour obtenir un composé de formule I telle que définie précédemment.
4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit composé de formule II est la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H) furanone et ledit composé de formule I est le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-pipéhdyl furane.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 et 4, dans lequel du L-rhamnose est mis à réagir avec de la pipéridine pour donner de la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H) furanone et le 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3- pipéridyl furane.
6. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 comme exhausteur d'arôme.
7. Utilisation selon la revendication 6 dans laquelle ledit composé selon l'une des revendications 1 ou 2 est associé à au moins un arôme.
8. Utilisation selon la revendication 7 dans laquelle ledit arôme est la 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3(2H)furanone.
9. Composition comprenant un composé selon l'une des revendications 1 ou 2, en association avec au moins un arôme, dans un solvant.
10. Composition selon la revendication 9, dans laquelle ledit composé selon l'une des revendications 1 ou 2 est présent dans une proportion de 1 à 10% par rapport audit arôme.
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