WO1999023136A1 - Verwendung von diolestern als bausteine für strahlenhärtbare beschichtungen - Google Patents

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Definitions

  • the invention relates to the use of diol esters with a special structure as building blocks for radiation-curable coatings.
  • Acrylic and methacrylic acid esters of 1,6-hexanediol are often used as building blocks in the production of radiation-curable coatings.
  • 1,6-hexanediol diacrylate hereinafter abbreviated as HDDA, is used.
  • US Pat. No. 5,271,968 describes how polycarbonate surfaces are brought into contact with coating compositions and the curing process takes place by irradiation with UV light.
  • the coating compositions are preferably based on a multifunctional acrylate monomer, a photo-initiator and HDDA.
  • No. 5,075,348 discloses silane-free radiation-curable compositions based on acrylates.
  • a special triacrylate is mixed with HDDA.
  • WO 92/17337 describes UV-curable compositions which contain various aliphatic urethanes based on acrylate, including a multifunctional acrylate which acts as a reactive diluent, with trimethylolpropane triacrylate and HDDA being particularly preferred.
  • HDDA is characterized by a low viscosity and excellent solvent power for epoxy, polyester and urethane acrylates.
  • the formulations with HDDA show little shrinkage, which is why coatings on metal, glass, plastics such as PVC adhere extremely well.
  • the hardened coatings are particularly resistant to abrasion and chemicals.
  • HDDA has a vapor pressure of 0.014 mbar at 50 ° C and a flash point of 79 ° C (DIN 51794), which means that special precautions must be taken during transport, storage and processing.
  • HDDA 1,6-hexanediol diacrylate
  • the object of the present invention was to provide substances which can be used as building blocks in the production of radiation-curable coatings and which at the same time have an acceptably low skin irritation potential.
  • the invention relates to the use of diol esters as building blocks for radiation-curable coatings, compounds of the general formula (I) being used as the diol esters
  • R 3 and R 4 are independently hydrogen or a methyl group
  • R 5 and R 6 are independently of one another Hydrogen or a methyl group
  • R 7 and R 8 independently of one another hydrogen or an alkyl group having 1 to 36 carbon atoms
  • the diol esters (I) can be prepared per se by all methods known to those skilled in the art.
  • the preparation is preferably carried out in the following manner: in a first step, the desired diol is brought into contact with ethylene oxide and / or propylene oxide and this mixture is used in the presence of a alkaline catalyst and temperatures in the range of 20 to 200 ° C around. In this way, adducts of ethylene oxide (EO) and / or propylene oxide (PO) are obtained on the diol used.
  • the molar ratios of the reactants in the reaction mentioned are chosen such that the sum of ethylene oxide and propylene oxide added per mol of diol is in the range from 1 to 6 mol.
  • the addition products are therefore EO adducts or PO adducts or EO / PO adducts with the respective diol; in the case of the EO / PO adducts, the addition of EO and PO can take place statistically or in blocks.
  • those compounds (I) are particularly preferred which have a Draize index of less than 2.0 and in particular less than 1.8.
  • the present invention is not subject to any restrictions with regard to the intended use of the radiation-curable coatings which are produced using the diol esters (I).
  • the invention finally relates to agents for the production of radiation-curable coatings comprising one or more diol esters of the general formula (I) 0- (CH 2 - CHR 3 -0) n R '
  • R 3 and R 4 are independently hydrogen or a methyl group
  • R 5 and R 6 are independently hydrogen or a methyl group
  • R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen or an alkyl group having 1 to 36 C atoms
  • the indices n and m being numbers in the range from 0 and 20 and the index x being an integer in the range from 2 to 20
  • the proviso that R and R are not simultaneously hydrogen and that the sum of n and m is in the range from 1 to 20 and the further proviso that diacrylates of adducts of 2 to 6 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide with 1,6-hexanediol with exception of.

Abstract

Diolestern der Formel (I), worin R1 Wasserstoff oder eine Gruppe CH¿2?=CR?5-CO-, R2¿ Wasserstoff oder eine Gruppe CH¿2?=CR?6-CO-, R3 und R4¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R?5 und R6¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R?7 und R8¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 36 C-Atomen, die Indices n und m Zahlen im Bereich von 0 und 20 und der Index x eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 20 bedeuten, mit der Massgabe, dass R?1 und R2¿ nicht zugleich Wasserstoff sind und dass die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 20 liegt und der weiteren Massgabe, das Diacrylate von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ehtylenoxid und/oder Propylenoxid an 1,6-Hexandiol ausgenommen sind, eignen sich in ausgezeichneter Weise als Bausteine für strahlenhärtbare Beschichtungen.

Description

Verwendung von Diolestern als Bausteine für strahlenhärtbare Beschichtungen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Diolestern spezieller Struktur als Bausteine für strahlenhärtbare Beschichtungen.
Stand der Technik
Acryl- und Methacrylsäureester des 1,6-Hexandiols werden häufig als Bausteine bei der Herstellung strahlenhärtbarer Beschichtungen eingesetzt. Vorzugsweise wird dabei 1 ,6-Hexandioldiacrylat, fortan als HDDA abgekürzt, eingesetzt.
Beispielsweise beschreibt US 5 271 968 wie Polycarbonat-Oberflächen mit Beschichtungs-Zusammensetzungen in Kontakt gebracht werden und der Härtungsvorgang durch Bestrahlung mit UV-Licht stattfindet. Vorzugsweise basieren dabei die Beschichtungs-Zusammensetzungen auf einem mehrfunktionellnen Acrylat-Monomer, einem Photo-Initiator und HDDA.
Aus US 5 075 348 sind Silan-freie strahlenhärtbare Zusammensetzungen auf Basis von Acrylaten bekannt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird dabei ein spezielles Triacrylat mit HDDA gemischt.
In WO 92/17337 werden UV-härtbare Zusammensetzungen beschrieben, die verschiedene aliphatische Urethane auf Acrylatbasis enthalten, dabei unter anderem ein multifunktionales Acrylat, das als Reaktiwerdünner fungiert, wobei Trimethylolpropantriacrylat und HDDA besonders bevorzugt sind. HDDA zeichnet sich durch eine geringe Viskosität und ein hervorragendes Lösevermögen für Epoxid-, Polyester- und Urethanacrylate aus. Während der Aushärtung kommt es bei den Formulierungen mit HDDA zu einer geringen Schrumpfung, weshalb Beschichtungen auf Metall, Glas, Kunststoffen wie PVC hervorragend gut haften. Die ausgehärteten Beschichtungen sind ganz besonders abrieb- und Chemikalien-beständig. Die Vergilbungsfreiheit und der hohe Glanz prädestinieren HDDA für den Einsatz in klaren Beschichtungen für Holz und Kunststoff sowie für Klarlacke auf Papier. All diese Eigenschaften lassen HDDA auch für pigmentierte Beschichtungen und Durckfarben vorteilhaft erscheinen.
HDDA hat einen Dampfdruck von 0,014 mbar bei 50 ° C und einen Flammpunkt von 79 ° C (DIN 51794), wodurch bei Transport, Lagerung und Verarbeitung besondere Vorkehrungen getroffen werden müssen.
Ein weiterer Nachteil von HDDA ist dessen relativ hohes Hautreizungspotential. Als Maßzahl eignet sich beispielsweise der sogenannte Draize-Index. Gemäß den Ausführungen in der Monographie "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika" (Autor: Karlheinz Schrader; Verlag: Hüthig; 2. Auflage 1989) auf Seite 1029 handelt es sich beim Draize-Test um einen der gebräuchlichsten Tests im Hinblick auf die Quantifizierung von Hautirritationen. Dabei wird das zu testende Material für 24 Stunden auf intakte und oberflächlich skarifizierte Haut von Albino-Kaninchen appliziert. Die Ablesung erfolgt nach 24 und 72 Stunden hinsichtlich Erythem und Ödem auf einer Skala, die von 0 bis 4 und mehr reicht. Wie dem Fachmann bekannt, werden die Hautirritationswerte für 1,6- Hexandioldiacrylat (HDDA) mit Werten im Bereich von etwa 4,4 bis >6 angegeben.
Aus EP 62 807 AI sind Acrylsäureester von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an 1,6-Hexandiol, Neopentylglykol und Tripropylenglykol sowie ihre Verwendung als strahlungshärtbare Verdünnungsmittel bekannt. Beschreibung der Erfindung
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Substanzen bereitzustellen, die sich als Bausteine bei der Herstellung strahlenhärtbarer Beschichtungen einsetzen lassen und die gleichzeitig ein akzeptabel niedriges Hautreizungspotential aufweisen.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch Diolester der im folgenden näher beschriebenen Struktur.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Diolestern als Baustein für strahlenhärtbare Beschichtungen, wobei man als Diolester Verbindungen der allgemeinen Formel (I) einsetzt
0-(CH2- CHR3-0)nR' I R7-CH-(CH2)X-CH-R8 (I)
I 0-(CH2- CHR4-0)mR2
worin R1 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR5-CO-, R2 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR6-CO-, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methyl gruppe, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 36 C-Atomen, die Indices n und m Zahlen im Bereich von 0 und 20 und der Index x eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 20 bedeuten, mit der Maßgabe daß R1 und R2 nicht zugleich Wasserstoff sind und daß die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 20 liegt und der weiteren Maßgabe, daß Diacrylate von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an 1 ,6-Hexandiol ausgenommen sind.
Die Diolester (I) können an sich nach allen dem Fachmann einschlägig bekannten Methoden hergestellt werden. Vorzugsweise erfolgt die Herstellung auf folgende Weise: In einem ersten Schritt bringt man das gewünschte Diol mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Kontakt und setzt dieses Gemisch in Gegenwart eines alkalischen Katalysators und Temperaturen im Bereich von 20 bis 200 °C um. Auf diese Weise werden Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid (EO) und/oder Propylenoxid (PO) an das eingesetzte Diol erhalten. Die Molverhältnisse der Reaktanden werden bei der genannten Umsetzung derart gewählt, daß die Summe von angelagertem Ethylenoxid und Propylenoxid pro Mol Diol im Bereich von 1 bis 6 Mol liegt. Bei den Additionsprodukten handelt es sich mithin um EO- Addukte oder um PO-Addukte oder um EO/PO-Addukte an das jeweilige Diol; bei den EO/PO-Addukten kann dabei die Anlagerung von EO und PO statistisch oder blockweise erfolgen.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet man solche Verbindungen (I), die sich durch Anlagerung von Ethylenoxid an das gewünschte Diol und anschließende Veresterung des dabei erhaltenen Zwischenproduktes mit Acrylsäure herstellen lassen. Dabei sind die Diacrylate der Addukte von etwa 2 bis 6 Mol Ethylenoxid an das gewünschte Diol besonders bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung verwendet man solche Verbindungen (I), die sich durch Anlagerung von Propylenoxid an das gewünschte Diol und anschließende Veresterung des dabei erhaltenen Zwischenproduktes mit Acrylsäure herstellen lassen. Dabei sind die Diacrylate der Addukte von etwa 2 bis 6 Mol Propylenoxid an das gewünschte Diol besonders bevorzugt.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind diejenigen Verbindungen (I) besonders bevorzugt, die einen Draize-Index von weniger als 2,0 und insbesondere von weniger als 1,8 aufweisen.
Im Hinblick auf den Anwendungszweck der strahlenhärtbaren Beschichtungen, die unter Verwendung der Diolester (I) hergestellt werden, unterliegt die vorliegende Erfindung keinerlei Einschränkungen.
Gegenstand der Erfindung sind schließlich Mittel zur Herstellung strahlenhärtbarer Beschichtungen enthaltend ein oder mehrere Diolester der allgemeinen Formel (I) 0-(CH2- CHR3-0)nR'
R7-CH-(CH2)X-CH-R8 (I)
I
0-(CH2- CHR4-0)mR2
worin R Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR5-CO-, R Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR6-CO-, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 36 C-Atomen, die Indices n und m Zahlen im Bereich von 0 und 20 und der Index x eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 20 bedeuten, mit der Maßgabe daß R und R nicht zugleich Wasserstoff sind und daß die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 20 liegt und der weiteren Maßgabe, daß Diacrylate von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an 1 ,6-Hexandiol ausgenommen sind.
B e i s p i e l e
Die Prüfung einer Reihe der erfindungsgemäßen Diolester (I) ergab, daß es sich bei diesen Substanzen generell um Verbindungen handelt, die effektive Reaktiwerdünner für strahlenhärtbare Beschichtungen darstellen und die sich darüber hinaus durch nur geringes Hautreizungspotential (Draize-Werte < 2) auszeichnen.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung von Diolestern als Baustein für strahlenhärtbare Beschichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diolester Verbindungen der allgemeinen Formel (I) einsetzt
0-(CH2- CHR^O^R1 I R7-CH-(CH2)X-CH-R8 (I)
I 0-(CH2- CHR4-0)mR2
worin R1 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR5-CO-, R2 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR6-CO-, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 36 C-Atomen, die Indices n und m Zahlen im Bereich von 0 und 20 und der Index x eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 20 bedeuten, mit der Maßgabe daß R und R nicht zugleich Wasserstoff sind und daß die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 20 liegt und der weiteren Maßgabe, daß Diacrylate von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an 1,6-Hexandiol ausgenommen sind.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei man solche Verbindungen (I) einsetzt, die sich durch Anlagerung von 1 bis 6 Mol Ethylenoxid an 1 Mol des jeweiligen Diols und anschließende Veresterung des dabei erhaltenen Zwischenproduktes mit Acrylsäure herstellen lassen.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei man solche Verbindungen (I) einsetzt, die sich durch Anlagerung von 1 bis 6 Mol Propylenoxid an 1 Mol des jeweiligen Diols und anschließende Veresterung des dabei erhaltenen Zwischenproduktes mit Acrylsäure herstellen lassen.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei man solche Verbindungen (I) einsetzt, die einen Draize-Index von weniger als 2,0 aufweisen.
5. Mittel zur Herstellung strahlenhärtbarer Beschichtungen enthaltend ein oder mehrere Diolester der allgemeinen Formel (I)
0-(CH2- CHR3-0)nR' I R7-CH-(CH2)X-CH-R8 (I)
I 0-(CH2- CHR4-0)mR2
worin R1 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR5-CO-, R2 Wasserstoff oder eine Gruppe CH2=CR6-CO-, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R5 und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 36 C- Atomen, die Indices n und m Zahlen im Bereich von 0 und 20 und der Index x eine ganze Zahl im Bereich von 2 bis 20 bedeuten, mit der Maßgabe daß R1 und R2 nicht zugleich Wasserstoff sind und daß die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 20 liegt und der weiteren Maßgabe, daß Diacrylate von Anlagerungsprodukten von 2 bis 6 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an 1 ,6-Hexandiol ausgenommen sind.
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