WO1999017731A1 - Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition - Google Patents

Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition Download PDF

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WO1999017731A1
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Mireille Maubru
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L'oreal
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    • A61K8/66—Enzymes

Definitions

  • the subject of the invention is a composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidation base, of 2 -amino 3-hydroxy pyridine as coupler, and at least one enzyme of the oxidoreductase type with 2 electrons in the presence of at least one donor for said enzyme, as well as the dyeing process using this composition.
  • oxidation bases it is known to dye keratin fibers and in particular human hair with dye compositions containing oxidation dye precursors, in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic bases, generally called oxidation bases.
  • oxidation dye precursors in particular ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols, heterocyclic bases, generally called oxidation bases.
  • the precursors of oxidation dyes, or oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, can give rise, through an oxidative condensation process, to colored and coloring compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols and certain heterocyclic compounds.
  • the dyes must also make it possible to cover white hair, and finally be the least selective possible, that is to say allow to obtain the smallest possible color differences throughout the same keratin fiber, which can be in differently sensitized effect (ie damaged) between its tip and its root.
  • the oxidation dyeing of keratin fibers is generally carried out in an alkaline medium, in the presence of hydrogen peroxide.
  • alkaline media in the presence of hydrogen peroxide has the drawback of causing significant degradation of the fibers, as well as significant discoloration of the keratin fibers which is not always desirable.
  • Oxidation coloring of keratin fibers can also be carried out using oxidizing systems other than hydrogen peroxide such as enzymatic systems.
  • oxidizing systems other than hydrogen peroxide such as enzymatic systems.
  • compositions comprising an oxidation base and optionally a coupler, in combination with enzymes such as pyranose- oxidase, glucose oxidase or uricase, in the presence of a donor for said enzymes.
  • the first object of the invention is therefore a ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair, characterized in that it comprises, in an appropriate medium for dyeing:
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention leads to powerful colors having a low selectivity and excellent resistance properties both with respect to atmospheric agents such as light and bad weather and with respect to sweating and various treatments that the hair can undergo (washing, permanent deformation).
  • the subject of the invention is also a process for the oxidation dyeing of keratin fibers using this ready-to-use dye composition.
  • the 2-electron oxidoreductase (s) used in the ready-to-use dye composition in accordance with the invention can in particular be chosen from pyranose oxidases, glucose oxidases, glycerol oxidases, lactate oxidases, pyruvate oxidases, and uricases.
  • the 2-electron oxidoreductase is preferably chosen from uricases of animal, microbiological or biotechnological origin.
  • uricase extracted from boar liver the uricase of Arthrobacter globiformis, as well as the uricase of Aspergillus flavus.
  • the 2-electron oxidoreductase (s) can be used in pure crystalline form or in a diluted form in an inert diluent for said 2-electron oxidoreductase.
  • the 2-electron oxidoreductase (s) in accordance with the invention preferably represent from 0.01 to 20% by weight approximately of the total weight of the dye composition ready for use, and even more preferably from 0.1 to 5 % by weight approximately of this weight.
  • the term “donor” is intended to mean the various substrates participating in the operation of said one or more 2-electron oxidoreductases.
  • the nature of the donor (or substrate) for said enzyme varies depending on the nature of the 2-electron oxidoreductase which is used.
  • a donor for pyranose oxidases mention may be made of D-glucose, L-sorbose and D-xylose
  • a donor for glucose oxidases mention may be made of D-glucose
  • a donor for glycerol oxidases mention may be made of glycerol and dihydroxyacetone
  • lactate oxidase donors there may be mentioned lactic acid and its salts
  • a donor for pyruvate oxidases there may be mentioned pyruvic acid and its salts
  • a donor for uricases mention may be made of uric acid and its salts.
  • the donor (s) (or substrates) used in accordance with the invention preferably represent from 0.01 to 20% by weight approximately of the total weight of the ready-to-use dye composition in accordance with the invention and even more preferably from 0 , About 1 to 5% of this weight.
  • oxidation base (s) used in the ready-to-use dye composition is not critical. They can in particular be chosen from paraphenylenediamines, double bases, para-aminophenols, ortho-aminophenois and heterocyclic oxidation bases.
  • ⁇ - R represents a hydrogen atom, an alkyl radical with C, -C 4l monohydroxyalkyl, C 1 -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 alkoxy (CC 4) alkyl (C r C 4 ), CC 4 alkyl substituted by a nitrogen, phenyl or 4'-aminophenyl group
  • - R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl radical in CC 4 , monohydroxyalkyle in C, -C 4 , polyhydroxyalkyle in C 2 -C 4 , alkoxy (CC 4 ) alkyl (C 1 -C 4 ) or alkyl in CC 4 substituted by a nitrogen group
  • - R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, an alkyl radical in C r C 4 , monohydroxyalkyl in CC 4 , hydroxyalkoxy in
  • C r C 4 C r C 4 mesylaminoalkoxy or carboyoylaminoalkoxy in CC 4
  • - R 4 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl radical in CC 4 .
  • nitrogen groups of formula (I) above there may be mentioned in particular the amino, monoalkyl (CC 4 ) amino, dialkyl (CC 4 ) amino, trialkyl (C 1 -C 4 ) amino, monohydroxyalkyl (CC 4) radicals. ) amino, imidazolinium and ammonium.
  • paraphenylenediamines of formula (I) above there may be mentioned more particularly paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6- diethyl paraphenylenediamine, 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2- chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl parapheny
  • paraphenylenediamines of formula (I) above very particularly preferred are paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6 paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy paraphenylenediamine, and their 'addition with an acid.
  • double bases is intended to mean compounds comprising at least two aromatic rings on which are carried amino and / or hydroxyl groups.
  • - 7- and Z 2 identical or different, represent a hydroxyl radical or -NH 2 which can be substituted by a CC 4 alkyl radical or by a linkage arm
  • the link arm Y represents an alkylene chain comprising from 1 to 14 carbon atoms, linear or branched which can be interrupted or terminated by one or more nitrogen groups and / or by one or more heteroatoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms, and optionally substituted by one or more hydroxyl or C r C 6 alkoxy radicals;
  • R 5 and R 6 represent a hydrogen or halogen atom, a CC alkyl 4 monohydroxyalkyl, C r -C 4 polyhydroxyalkyl, C 2 -C 4 aminoalkyl, C, -C 4 alkyl or an arm bond Y;
  • R 7, R 8, R 9l Ru R 10 and R 12, identical or different, represent a hydrogen atom, a linker arm Y or alkyl CC 4;
  • nitrogen groups of formula (II) above there may be mentioned in particular the amino, monoalkyl (CC 4 ) amino, dialkyl (C 1 -C 4 ) amino, trialkyl (CC 4 ) amino, monohydroxyalkyl (CC 4) radicals. ) amino, imidazolinium and ammonium.
  • N, N'-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) N, N'-bis- (4'-aminophenyl) 1, 3-diamino propanol, 1, 8-bis- (2,5-diaminophenoxy) -3,5-dioxaoctane or one of their addition salts with an acid are particularly preferred.
  • para-aminophenols which can be used as oxidation bases in the dye compositions in accordance with the invention, mention may in particular be made of the compounds corresponding to the following formula (III), and their addition salts with an acid:
  • R 13 represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl radical in C r -C 4 monohydroxyalkyl CC 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl (C 1 -C 4) aminoalkyl, C r C 4 or hydroxyalkyl (CC 4 ) C, -C 4 aminoalkyl,
  • R 14 represents a hydrogen or halogen atom, a CC 4 alkyl, C r C 4 monohydroxyalkyl, C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl, C r C 4 aminoalkyl, CC 4 cyanoalkyl or aicoxy ( C 1 -C 4 ) (C 1 -C 4 ) alkyl, it being understood that at least one of the radicals R 13 or R 14 represents a hydrogen atom.
  • para-aminophenols of formula (III) above there may be mentioned more particularly para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol , 4-amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4-amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol , 4-amino 2-fluoro phenol, and their acid addition salts.
  • heterocyclic bases which can be used as oxidation bases in the dye compositions in accordance with the invention, mention may more particularly be made of pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives, pyrazolo-pyrimidine derivatives, and their salts. addition with an acid.
  • pyridine derivatives mention may more particularly be made of the compounds described, for example, in patents GB 1 026 978 and GB 1 153 196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine , 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the compounds described for example in German patents DE 2,359,399 or Japanese patents JP 88-169 571 and JP 91-10659 or patent applications WO 96/15765, such as 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-tharninopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyhmidine, 2,5,6 -triaminopyhmidine, and their addition salts with an acid.
  • 2,4, 5,6-tetra-aminopyrimidine 4-hydroxy 2,5,6-tharninopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyhmidine, 2,5,6 -triaminopyhmidine, and their addition salts with an acid.
  • pyrazole derivatives mention may more particularly be made of the compounds described in patents DE 3 843 892, DE 4 133 957 and patent applications WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 and DE 195 43 988 such as 4,5-diamino-rffethyl pyrazole, 3,4-diamino pyrazole, 4,5-diamino 1- (4'-chlorobenzyi) pyrazole, 4,5-diamino 1, 3-dimethyl pyrazole, 4,5-diamino 3-methyl 1-phenyl pyrazole, 4,5-diamino 1-methyl 3-phenyl pyrazole, 4-amino 1, 3-dimethyl 5-hydrazino pyrazole, 1-benzyl 4,5-diamino 3-methyl pyrazole, 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-methyl pyrazole, 4,5-diamino
  • pyrazolo-pyrimidine derivatives mention may be made more particularly of the pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidines of formula (IV) below, their addition salts with an acid or with a base and their tautomeric forms, when there is a tautomeric equilibrium:
  • R 15 , R 16 , R 17 and R 18 denote a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical, an aryl radical, a C 4 -C 4 hydroxyalkyl radical , a C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl radical, a CC 4 alkoxy (C, -C 4 ) alkoxy radical, a 0, -0 4 aminoalkyl radical (the amine can be protected by an acetyl, ureido or sulfonyl radical ), a (C 1 -C 4 ) alkyiamino C r C 4 alkyl radical, a di - [(C, -C 4 ) alkyl] amino C r C 4 alkyl radical (the dialkyl radicals can form a carbon ring or a 5- or 6-membered heterocycle), a hydroxy radical (C 1 -C 4 ) alkyl- or di- [hydroxy (CC 4
  • the radicals X denote, identical or different, a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical, an aryl radical, a C 4 -C 4 hydroxyalkyl radical, a C 2 -C 4 polyhydroxyalkyl radical, an amino radical alkyl, 0, -0 4, a (C r C 4) alkyl amino alkyl 0, -0 4, a radical di - [(CC 4) alkyl] amino alkyl 0, -0 4 (the dialkyls to form a carbonaceous cycle or a heterocycle with 5 or 6 membered ring), hydroxyl radical (C, -C4) alkyl or di [hydroxy (C, -C 4) alkyl] amino C r -C 4, an amino, a (C, -C 4) alkyl- or di - [(C, -C 4 ) alkyl] - amino; a halogen atom, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group;
  • - i is O, 1, 2 or 3;
  • n is worth 0 and the groups NR, 5 R, 6 and NR 17 R, 8 occupy the positions (2,3); (5.6); (6.7); (3.5) or (3.7);
  • pyrazolo- [1,5-a] -pyhmidines of formula (IV) above can be prepared by cyclization from an aminopyrazole according to the syntheses described in the following references:
  • pyrazoio- [1,5-a] -pyrimidines of formula (IV) above can also be prepared by cyclization from hydrazine according to the syntheses described in the following references: - A. McKillop and RJ Kobilecki, Heterocycles, 6 (9), 1355, 1977.
  • the oxidation base (s) preferably represent from 0.0005 to 12% by weight approximately of the total weight of the dye composition according to the invention, and even more preferably from 0.005 to 6% by weight approximately of this weight.
  • the 2-amino 3-hydroxy pyridine and / or its acid addition salt (s) preferably represent from 0.0001 to 8% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and even more preferably from 0.005 to About 5% by weight of this weight.
  • the dye composition in accordance with the invention may contain one or more other couplers other than 2-amino 3-hydroxy pyridine and / or direct dyes in particular for modifying the nuances or enriching them with reflections.
  • couplers which may be present as an additional in the ready-to-use compliant dye composition in accordance with the invention, mention may in particular be made of meta-phenylenediamines, meta-aminophenols, metadiphenols, and their addition salts with a acid.
  • these additional couplers preferably represent from 0.0001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition ready for use and even more preferably from 0.005 to 5% by weight approximately of this weight.
  • addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention are especially chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulphates and tartrates, lactates and acetates.
  • the medium suitable for dyeing (or support) the ready-to-use dye composition in accordance with the invention generally consists of water or a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water. Mention may be made, as organic solvent, of C1-C4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, analogous products and mixtures thereof.
  • organic solvent of C1-C4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; glycerol; glycols and glycol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the ready-to-use composition in accordance with the invention is chosen so that the enzymatic activity of the 2-electron oxidoreductase is sufficient. It is generally between 5 and 11 approximately, and preferably between 6.5 and 10 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers.
  • the acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • the basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines, 2-methyl 2-amino propanol as well as their derivatives, hydroxides sodium or potassium and the compounds of formula (V) below:
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic surfactants or their mixtures.
  • the ready-to-use dye composition in accordance with the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, optionally pressurized, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers. , and in particular human hair.
  • the oxidation dyes and the oxidoreductase (s) with 2 electrons are present in the same ready-to-use composition, and therefore said composition must be free of gaseous oxygen, so as to avoid any premature oxidation of the oxidation dye (s).
  • the invention also relates to a process for dyeing keratin fibers and in particular human keratin fibers such as the hair using the ready-to-use dye composition as defined above.
  • At least one ready-to-use dye composition as defined above is applied to the fibers for a time sufficient to develop the desired coloration, after which it is rinsed, it is optionally washed with shampoo, rinsed again and we dry.
  • the time necessary for the development of the coloration on the keratin fibers is generally between 3 and 60 minutes and even more precisely 5 and 40 minutes.
  • the method comprises a preliminary step consisting in storing in separate form, on the one hand, a composition (A) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one base of oxidation and 2-amino 3-hydroxy pyridine and / or at least one of its addition salts with an acid, on the other hand, a composition (B) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one enzyme of the 2-electron oxidoreductase type in the presence of at least one donor for said enzyme, and then to mix them at the time of use before applying this mixture to the keratin fibers.
  • a composition (A) comprising, in a medium suitable for dyeing, at least one base of oxidation and 2-amino 3-hydroxy pyridine and / or at least one of its addition salts with an acid
  • a composition (B) containing, in a medium suitable for dyeing, at least one enzyme of the 2-electron oxidoreductase type in the presence of at least one donor for said enzyme,
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing or any other packaging system with several compartments of which a first compartment contains the composition (A) as defined above and a second compartment contains the composition (B) as defined above.
  • These devices can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.

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Abstract

L'invention a pour objet une composition prête à l'emploi pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation, de la 2-amino 3-hydroxy pyridine à titre de coupleur, et au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons en présence d'au moins un donneur pour ladite enzyme, ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition.

Description

COMPOSITION DE TEINTURE D'OXYDATION DES FIBRES KERATINIQUES ET PROCEDE DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE CETTE COMPOSITION
L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation, de la 2-amino 3-hydroxy pyridine à titre de coupleur, et au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons en présence d'au moins un donneur pour ladite enzyme, ainsi que le procédé de teinture mettant en œuvre cette composition.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, en particulier des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols, des bases hétérocycliques, appelés généralement bases d'oxydation. Les précurseurs de colorants d'oxydation, ou bases d'oxydation, sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, peuvent donner naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés et colorants.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
La coloration dite "permanente" obtenue grâce à ces colorants d'oxydation, doit par ailleurs satisfaire un certain nombre d'exigences. Ainsi, elle doit être sans inconvénient sur le plan toxicologique, elle doit permettre d'obtenir des nuances dans l'intensité souhaitée et présenter une bonne tenue face aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavage, ondulation permanente, transpiration, frottements).
Les colorants doivent également permettre de couvrir les cheveux blancs, et être enfin les moins sélectifs possible, c'est à dire permettre d'obtenir des écarts de coloration les plus faibles possible tout au long d'une même fibre kératinique, qui peut être en effet différemment sensibilisée (i.e. abîmée) entre sa pointe et sa racine.
La coloration d'oxydation des fibres kératiniques est généralement réalisée en milieu alcalin, en présence de peroxyde d'hydrogène. Toutefois, l'utilisation des milieux alcalins en présence de peroxyde d'hydrogène présentent pour inconvénient d'entraîner une dégradation non négligeable des fibres, ainsi qu'une décoloration importante des fibres kératiniques qui n'est pas toujours souhaitable.
La coloration d'oxydation des fibres kératiniques peut également être réalisée à l'aide de systèmes oxydants différents du peroxyde d'hydrogène tels que des systèmes enzymatiques. Ainsi il a déjà été proposé de teindre les fibres kératiniques, notamment dans la demande de brevet EP-A-0 310 675, avec des compositions corfTprenant une base d'oxydation et éventuellement un coupleur, en association avec des enzymes telles que la pyranose-oxydase, la glucose- oxydase ou bien l'uricase, en présence d'un donneur pour lesdites enzymes.
Ces procédés de teinture, bien qu'étant mis en œuvre dans des conditions n'entraînant pas une dégradation des fibres kératiniques comparable à celle engendrée par les teintures réalisées en présence de peroxyde d'hydrogène, conduisent à des colorations ne donnant pas entière satisfaction notamment du point de vue de leur intensité et de leur résistance vis à vis des diverses agressions que peuvent subir les cheveux. Or, la demanderesse vient maintenant de découvrir qu'il est possible d'obtenir de nouvelles teintures, capables de conduire à des colorations puissantes sans engendrer de dégradation significative des fibres kératiniques, peu sélectives et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les fibres, en associant au moins une base d'oxydation, de la 2-amino 3-hydroxy pyridine à titre de coupleur, et au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons en présence d'au moins un donneur pour ladite enzyme.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
L'invention a donc pour premier objet une composition prête à l'emploi, pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins une base d'oxydation,
- de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou au moins l'un de ses sels d'addition avec un acide à titre de coupleur,
- au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons, - et au moins un donneur pour ladite enzyme.
La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention conduit à des colorations puissantes présentant une faible sélectivité et d'excellentes propriétés de résistances à la fois vis à vis des agents atmosphériques tels que la lumière et les intempéries et vis à vis de la transpiration et des différents traitements que peuvent subir les cheveux (lavages, déformations permanentes).
L'invention a également pour objet un procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques mettant en oeuvre cette composition tinctoriale prête à l'emploi. La ou les oxydo-réductases à 2 électrons utilisées dans la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peuvent notamment être choisies parmi les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
Selon l'invention, l'oxydo-réductase à 2 électrons est de préférence choisie parmi les uricases d'origine animale, microbiologique ou biotechnologique.
A titre d'exemple, on peut notamment citer l'uricase extraite de foie de sanglier, l'uricase d'Arthrobacter globiformis, ainsi que l'uricase d'Aspergillus flavus.
La ou les oxydo-réductases à 2 électrons peuvent être utilisées sous forme cristalline pure ou sous une forme diluée dans un diluant inerte pour ladite oxydo-réductase à 2 électrons.
La ou les oxydo-réductases à 2 électrons conformes à l'invention représentent de préférence de 0,01 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi, et encore plus préférentiellement de 0,1 à 5 % en poids environ de ce poids.
Selon l'invention, on entend par donneur, les différents substrats participant au fonctionnement de ladite ou desdites oxydo-réductases à 2 électrons.
La nature du donneur (ou substrat) pour ladite enzyme varie en fonction de la nature de l'oxydo-réductase à 2 électrons qui est utilisée. Par exemple, à titre de donneur pour les pyranose oxydases, on peut citer le D-glucose, le L-sorbose et le D-xylose ; à titre de donneur pour les glucose oxydases, on peut citer le D-glucose, à titre de donneur pour les glycérol oxydases, on peut citer le glycérol et la dihydroxyacétone ; à titre de donneur pour les lactate oxydases, on peut citer l'acide lactique et ses sels ; à titre de donneur pour les pyruvate oxydases, on peut citer l'acide pyruvique et ses sels ; et enfin à titre de donneur pour les uricases, on peut citer l'acide urique et ses sels.
Le ou les donneurs (ou substrats) utilisés conformément à l'invention représentent de préférence de 0,01 à 20 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention et encore plus préférentiellement de 0,1 à 5 % en environ de ce poids.
La nature de la ou des bases d'oxydation utilisées dans la composition tinctoriale prête à l'emploi n'est pas critique. Elles peuvent notamment être choisies parmi les paraphénylènediamines, les bases doubles, les para- aminophénols, les ortho aminophénois et les bases d'oxydation hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines utilisables à titre de base d'oxydation dans les composition tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés de formule (I) suivante et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle : Λ - R, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4l monohydroxyalkyle en C1-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C C4)alkyle(CrC4), alkyle en C C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en C,-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C C4)alkyle(C1-C4) ou alkyle en C C4 substitué par un groupement azoté ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, un radical alkyle en CrC4, monohydroxyalkyle en C C4, hydroxyalcoxy en CrC4, acétylaminoalcoxy en
CrC4, mésylaminoalcoxy en CrC4 ou carba oylaminoalcoxy en C C4, - R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C C4.
Parmi les groupements azotés de la formule (I) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C C4)amino, dialkyl(C C4)amino, trialkyl(C1-C4)amino, monohydroxyalkyl(C C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl * paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les paraphénylènediamines de formule (I) ci-dessus, on préfère tout particulièrement la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Selon l'invention, on entend par bases doubles, les composés comportant au moins deux noyaux aromatiques sur lesquels sont portés des groupements amino et/ou hydroxyle.
Parmi les bases doubles utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés répondant à la formule (II) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000009_0001
dans laquelle :
- 7- et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyie en C C4 ou par un bras de liaison
Y ;
- le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en CrC6 ;
- R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en CrC4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C,-C4 ou un bras de liaison Y ;
- R7, R8, R9l R10 Ru et R12, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en C C4 ;
étant entendu que les composés de formule (II) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.
Parmi les groupements azotés de la formule (II) ci-dessus, on peut citer notamment les radicaux amino, monoalkyl(C C4)amino, dialkyl(C1-C4)amino, trialkyl(C C4)amino, monohydroxyalkyl(C C4)amino, imidazolinium et ammonium.
Parmi les bases doubles de formules (II) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényi) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyf-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5- diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi ces bases doubles de formule (II), le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, le 1 ,8-bis-(2,5- diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane ou l'un de leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférés. Parmi les para-aminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut notamment citer les composés répondant à la formule (III) suivante, et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
- R13 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en CrC4, monohydroxyalkyle en C C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4), aminoalkyle en CrC4 ou hydroxyalkyl(C C4)aminoalkyle en C,-C4,
- R14 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C C4, monohydroxyalkyle en CrC4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en CrC4, cyanoalkyle en C C4 ou aicoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4), étant entendu qu'au moins un des radicaux R13 ou R14 représente un atome d'hydrogène.
Parmi les para-aminophénols de formule (III) ci-dessus, on peut plus particulièrement citer le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les orthoaminophénols utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques utilisables à titre de bases d'oxydation dans les compositions tinctoriales conformes à l'invention, on peut plus particulièrement citer les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits par exemple dans les brevets allemand DE 2 359 399 ou japonais JP 88-169 571 et JP 91-10659 ou demandes de brevet WO 96/15765, comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-tharninopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyhmidine, la 2,5,6-triaminopyhmidine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut plus particulièrement citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino -rfféthyl pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5-diamino 1-(4'-chlorobenzyi) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-thamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4-méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques, on peut plus particulièrement citer les pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidines de formule (IV) suivante, leurs sels d'addition avec un acide ou avec une base et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique :
Figure imgf000013_0001
dans laquelle : - R15, R16, R17 et R18, identiques ou différents désignent, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4, un radical aryle, un radical hydroxyalkyle en C,-C4, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical (C,-C4)alcoxy alkyle en C C4, un radical aminoalkyle en 0,-04 (l'aminé pouvant être protégée par un radical acétyle, uréido ou sulfonyle), un radical (C1-C4)alkyiamino alkyle en CrC4, un radical di-[(C,-C4)alkyl] amino alkyle en CrC4 (les radicaux dialkyles pouvant former un cycle carboné ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), un radical hydroxy(C1-C4)alkyl- ou di-[hydroxy(C C4) alkylj-amino alkyle en C C4 ;
- les radicaux X désignent , identiques ou différents, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4, un radical aryle, un radical hydroxyalkyle en C,-C4, un radical polyhydroxyalkyle en C2-C4, un radical amino alkyle en 0,-04, un radical (CrC4)alkyl amino alkyle en 0,-04, un radical di-[(C C4)alkyl] amino alkyle en 0,-04 (les dialkyles pouvant former un cycle carboné ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), un radical hydroxy(C,-C4)alkyl ou di-[hydroxy(C,-C4 )alkyl]amino alkyle en CrC4, un radical amino, un radical (C,-C4)alkyl- ou di-[(C,-C4)alkyl]- amino ; un atome d'halogène, un groupe acide carboxylique, un groupe acide sulfonique ;
- i vaut O, 1 , 2 ou 3 ;
- p vaut 0 ou 1
- q vaut 0 ou 1
- n vaut 0 ou 1
sous réserve que :
- la somme p + q est différente de 0 ;
- lorsque p + q est égal à 2, alors n vaut 0 et les groupes NR,5R,6 et NR17R,8 occupent les positions (2,3) ; (5,6) ; (6,7) ; (3,5) ou (3,7) ;
- lorsque p + q est égal à 1 alors n vaut 1 et le groupe NR,5R,6 (ou NR17R,8) et le groupe OH occupent les positions (2,3) ; (5,6) ; (6,7) ; (3,5) eu (3,7) ;
Lorsque les pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidines de formule (IV) ci-dessus sont telles qu'elles comportent un groupe hydroxyle sur l'une des positions 2, 5 ou 7 en α d'un atome d'azote, il existe un équilibre tautomérique représenté par exemple par le schéma suivant :
Figure imgf000014_0001
Parmi les pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidines de formule (IV) ci-dessus on peut notamment citer : - la pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ;
- la 2,5-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ;
- la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ;
- la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ;
- le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol
- le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidin-5-ol
- le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol
- le 2-(7-amino pyrazo!o-[1 ,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-éthanol
- le 2-[(3-Amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol
- le 2-[(7-Amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]-éthanol
- la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidine-3,7-diamine ;
- la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ;
- la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; et leurs sels d'addition et leurs formes tautomeres, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Les pyrazolo-[1 ,5-a]-pyhmidines de formule (IV) ci-dessus peuvent être préparées par cyclisation à partir d'un aminopyrazole selon les synthèses décrites dans les références suivantes :
- EP 628559 BEIERSDORF-LILLY
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J. Chem., 34b (6), 514, 1995.
- N.S. Ibrahim, K!U. Sadek, F.A. Abdel-AI, Arch. Pharm., 320, 240, 1987.
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miiler, R.K. Robins, J. Med. Chem., 25, 235, 1982.
- T. Novinson, R.K. Robins, T.R. Matthews, J. Med. Chem., 20, 296, 1977.
- US 3907799 ION PHARMACEUTICALS
Les pyrazoio-[1 ,5-a]-pyrimidines de formule (IV) ci-dessus peuvent également être préparées par cyclisation à partir d'hydrazine selon les synthèses décrites dans les références suivantes : - A. McKillop et R.J. Kobilecki, Heterocycles, 6(9), 1355, 1977.
- E. Alcade, J. De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Aimera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem., 11(3), 423, 1974.
- K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Bull. Chem. Soc. Japan, 47(2), 476, 1974.
La ou les bases d'oxydation représentent de préférence de 0,0005 à 12 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale conforme à l'invention, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 6 % en poids environ de ce poids.
La 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou le ou ses sels d'addition avec un acide, représentent de préférence de 0,0001 à 8 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut contenir un ou plusieurs autres coupleurs différents de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou des colorants directs notamment pour modifier les nuances ou les enrichir en reflets.
Parmi les coupleurs pouvant être présents à titre additionnel dans la composition tinctoriale conforme prête à l'emploi conforme à l'invention, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, eî leurs sels d'addition avec un acide.
Lorsqu'ils sont présents ces coupleurs additionnels représentent de préférence de 0,0001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi et encore plus préférentiellement de 0,005 à 5 % en poids environ de ce poids.
D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention (bases d'oxydation et coupleurs) sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
Le milieu approprié pour la teinture (ou support) de la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; le glycérol ; les glycols et éthers de glycols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, les produits analogues et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
Le pH de la composition prête à l'emploi conforme à l'invention est choisi de telle manière que l'activité enzymatique de l'oxydo-réductase à 2 électrons soit suffisante. Il est généralement compris entre 5 et 11 environ, et de préférence entre 6,5 et 10 erîviron. Il peut être ajusté à la vaieur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tarthque, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques. Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines, le 2-méthyl 2-amino propanol ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (V) suivante :
R 19 R,
/ 21
N-W-N (V)
R2o R22 dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C,-C4 ; R19, R20, R21 et R22, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4 ou hydroxyalkyle en C,-C4.
La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utiiisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, des agents antioxydants, des enzymes différentes des oxydo-réductases à 2 électrons utilisées conformément à l'invention telles que par exemples des peroxydases, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale prête à l'emploi conforme à l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, éventuellement pressurisés, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. Dans ce cas, les colorants d'oxydation et la ou les oxydo- réductases à 2 électrons sont présents au sein de la même composition prête à l'emploi, et par conséquent ladite composition doit être exempte d'oxygène gazeux, de manière à éviter toute oxydation prématurée du ou des colorants d'oxydation.
L'invention a également pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en oeuvre la composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie précédemment.
Selon ce procédé, on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie précédemment, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée, après quoi on rince, on lave éventuellement au shampooing, on rince à nouveau et on sèche.
Le temps nécessaire au développement de la coloration sur les fibres kératiniques est généralement compris entre 3 et 60 minutes et encore plus précisément 5 et 40 minutes.
Selon une forme de réalisation particulière de l'invention, le procédé comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une base d'oxydation et de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou au moins un de ses sels d'addition avec un acide, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une enzyme de type oxydo- réductase à 2 électrons en présence d'au moins un donneur pour ladite enzyme, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture ou tout autre système de conditionnement à plusieurs compartiments dont un premier compartiment renferme la composition (A) telle que définie ci-dessus et un second compartiment renferme la composition (B) telle que définie ci-dessus. Ces dispositifs peuvent être équipés d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant en limiter la portée.
EXEMPLES
EXEMPLES 1 et 2 DE TEINTURE
On a préparé les compositions tinctoriales prêtes à l'emploi suivantes (teneurs en grammes) :
Figure imgf000021_0001
(*) : Support de teinture commun
Ethanol « 20,0
Hydroxyéthylcellulose vendue sous la dénomination NATROSOL 250 HR ® par la société AQUALON 1 ,0
Alkyl (C8-C,0) polyglucoside en solution aqueuse à 60 % de matière active (M. A.) tamponné par du citrate d'ammonium (0,5%), vendu sous la dénomination ORAMIX CG110 ® par la société SEPPIC 8,0 9
Monoéthanolamine q.s. pH = 9,5 Chacune des compositions tinctoriales prêtes à l'emploi décrites ci-dessus a été appliquée sur des mèches de cheveux gris naturels à 90 % de blancs pendant 30 minutes. Les cheveux ont ensuite été rincés, lavés avec un shampooing standard, puis séchés.
Les cheveux ont été teints dans les nuances figurant dans le tableau ci-après :
Figure imgf000022_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition prête à l'emploi, pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un milieu approprié pour la teinture :
- au moins une base d'oxydation,
- de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou au moins l'un de ses sels d'addition avec un acide à titre de coupleur,
- au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons,
- et au moins un donneur pour ladite enzyme.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que l'oxydo- réductases à 2 électrons est choisie parmi les pyranose oxydases, les glucose oxydases, les glycérol oxydases, les lactates oxydases, les pyruvate oxydases, et les uricases.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que l'oxydo-réductases à 2 électrons est choisie parmi les uricases d'origine animale, microbiologique ou biotechnologique.
4. Composition "selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la ou les oxydo-réductases à 2 électrons représentent de 0,01 à 20 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la ou les oxydo-réductases à 2 électrons représentent de 0,1 à 5 % en poids du poids total de ia composition tinctoriale prête à l'emploi.
6. Composition selon la revendication 3, caractérisée par le fait que le donneur (ou substrat) pour ladite oxydo-réductase à 2 électrons est choisi parmi l'acide urique et ses sels.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le ou les donneurs représentent de 0,01 à 20 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée par le fait que le ou les donneurs représentent de 0,1 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale prête à l'emploi.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation sont choisies parmi les paraphénylènediamines, les bases doubles, les para-aminophénols, les ortho aminophénols et les bases d'oxydation hétérocycliques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines sont choisies parmi les composés de formule (I), et leurs sels d'addition avec une acide :
Figure imgf000024_0001
dans laquelle :
- R, représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4, monohydroxyalkyle en C,-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C,-
C4)alkyle(C,-C4), alkyle en C,-C4 substitué par un groupement azoté, phényle ou 4'-aminophényle ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C,-C4, monohydroxyalkyle en C C4f polyhydroxyalkyle en C2-C4, alcoxy(C,- C4)alkyle(C,-C4) ou alkyle en C,-C4 substitué par un groupement azoté ;
- R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène tel qu'un atome de chlore, de brome, d'iode ou de fluor, un radical alkyle en C,-C4, monohydroxyalkyle en C,-C4, hydroxyalcoxy en C,-C4, acétylaminoalcoxy en C,-C4, mésylaminoalcoxy en C,-C4 ou carbamoylaminoalcoxy en C,-C4,
- R4 représente un atome d'hydrogène, d'halogène ou un radical alkyle en C,-C4.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les paraphénylènediamines de formule (I) sont choisies parmi la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N,N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ-dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide.
12. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les bases doubles sont choisies parmi les composés de formule (II), et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000026_0001
dans laquelle :
- Z, et Z2, identiques ou différents, représentent un radical hydroxyle ou -NH2 pouvant être substitué par un radical alkyle en C,-C4 ou par un bras de liaison Y ;
- le bras de liaison Y représente une chaîne alkylène comportant de 1 à 14 atomes de carbone, linéaire ou ramifiée pouvant être interrompue ou terminée par un ou plusieurs groupements azotés et/ou par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en C,-C6 ;
- R5 et R6 représentent un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C,-C4, m®nohydroxyalkyle en C,-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C,-C4 ou un bras de liaison Y ; - R7, R8, R9, R,0 R,, et R,2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un bras de liaison Y ou un radical alkyle en C,-C4 ;
étant entendu que les composés de formule (II) ne comportent qu'un seul bras de liaison Y par molécule.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les bases doubles de formule (II) sont choisies parmi le N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diaminophénoxy)-3,5-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
14. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les para- aminophénols sont choisis parmi les composés de formule (III), et leurs sels d'addition avec un acide :
Figure imgf000027_0001
dans laquelle :
- R,3 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C,-C4, monohydroxyalkyle en C,-C4, alcoxy(C1-C4)alkyle(C1-C4), aminoalkyle en C,-C4 ou hydroxyalkyl(C,-C4)aminoalkyle en C,-C4 ; - R,4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle en C,-C4, monohydroxyalkyle en C,-C4, polyhydroxyalkyle en C2-C4, aminoalkyle en C,-C4, cyanoalkyle en C,-C4 ou alcoxy(C,-C4)alkyle(C,-C4) ;
étant entendu qu'au moins un des radicaux R13 ou R14 représente un atome d'hydrogène.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que les para- aminophénols de formule (III) sont choisis parmi le para-aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4-amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
16. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les orthoaminophénols sont choisis parmi 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
17. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les bases hétérocycliques sont choisies parmi les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques, les dérivés pyrazoliques, les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques, et leurs sels d'addition avec un acide.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,0005 à 12 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
19. Composition Selon la revendication 18, caractérisée par le fait que la ou les bases d'oxydation représentent de 0,005 à 6 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou le ou ses sels d'addition avec un acide, représentent de 0,0001 à 8 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou le ou ses sels d'addition avec un acide, représentent de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition tinctoriale.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs autres coupleurs différents de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou des colorants directs.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les sels d'addition avec un acide sont choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates et les tartrates, les lactates et les acétates.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle présente un pH compris 5 et 11.
26 Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins une peroxydase.
27. Procédé de teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'on applique sur lesdites fibres au moins une composition tinctoriale prête à l'emploi telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes, pendant un temps suffisant pour développer la coloration désirée.
28. Procédé selon la revendication 27, caractérisé par le fait qu'il comporte une étape préliminaire consistant à stocker sous forme séparée, d'une part, une composition (A) comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture au moins une base d'oxydation et de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et/ou au moins un de ses sels d'addition avec un acide et, d'autre part, une composition (B) renfermant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une enzyme de type oxydo-réductase à 2 électrons en présence d'au moins un donneur pour ladite enzyme, puis à procéder à leur mélange au moment de l'emploi avant d'appliquer ce mélange sur les fibres kératiniques.
29. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture, caractérisé par le fait qu'il comporte un premier compartiment renfermant la composition (A) telle que définie dans la revendication 28 et un second compartiment renfermant la composition (B) telle que définie dans la revendication 28.
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