WO1994018937A1 - Verwendung von 1,8-dihydroxynaphthalinen als oxidationsfarbstoffvorprodukte in oxidationsfärbemitteln - Google Patents

Verwendung von 1,8-dihydroxynaphthalinen als oxidationsfarbstoffvorprodukte in oxidationsfärbemitteln Download PDF

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dihydroxynaphthalenes
dihydroxynaphthalene
hair
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Georg KNÜBEL
Horst Höffkes
Edgar Lieske
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols

Definitions

  • the invention relates to the use of 1,8-dihydroxynaphthalenes as oxidation dye precursors in oxidation dyes for dyeing keratin fibers, in particular human hair.
  • the 1,8-dihydroxynaphthalenes are particularly suitable as coupler components together with developer components.
  • Oxidation dyes usually contain oxidation dye precursors in an aqueous carrier; developer components and coupler components are used as oxidation dye precursors.
  • the developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or of atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
  • 1,2,5,8-tetrahydroxynaphthalene oxidation dye precursor is known from DE 285769.
  • the use of 1,8-dihydroxynaphthalene in oxidation colorants has not previously been described.
  • 1,8-dihydroxynaphthalene was not stable (eg Elsevier's Encyclopedia of Organic Chemistry, Elsevier Publishing Company, 1950, Series III, Vol. 12b, p. 1991).
  • 1,8-dihydroxynaphthalene and certain halogen-substituted derivatives are outstandingly suitable as oxidation dye precursors for achieving oxidation colorations and are sufficiently stable in oxidation hair dye preparations.
  • these 1,8-dihydroxynaphthalenes are clearly superior to the above-mentioned isomeric dihydroxynaphthalenes.
  • the invention relates to the use of 1,8-dihydroxynaphthalene of the formula I.
  • X 1 to X 4 independently of one another represent hydrogen, chlorine or bromine atoms, in oxidation colorants for dyeing keratin fibers.
  • Keratin fibers are hair, furs, wool or feathers.
  • the base body 1,8-dihydroxynaphthalene itself is particularly suitable, that is to say the compound in which - to X ⁇ are hydrogen.
  • the 1,8-dihydroxynaphthalenes of the formula I are particularly suitable for dyeing keratin fibers if they are used together with customary developer components.
  • a further subject of the patent is therefore the use of 1,8-dihydroxynaphtalines of Fomel I as coupler components in oxidation colorants together with conventional developer components for dyeing keratin fibers.
  • Typical developer components are, for example, primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazoIone derivatives, 2,4-5, 6-tetraaminopyrimidine, 2,4,5-triamino-6-hydroxy-pyrimidine, 5,6-diamino-2,4-dihydroxypyrimidine and their derivatives.
  • the 1,8-dihydroxynaphthalenes of the formula I provide a broad spectrum of oxidation colors which are interesting in terms of application technology in the range of red, violet, blue, black and green shades which, owing to their brilliance and good fastness properties, are particularly suitable for dyeing human beings Suitable for hair.
  • oxidation colorants for dyeing human hair containing oxidation dye precursors in a water-containing carrier the 1,8-dihydroxynaphthalene of the formula I as a coupler in an amount of 0.05 to 20 mmol and conventional developer components in an amount from 0.05 to 20 mmol and optionally conventional substantive dyes in an amount of 0.05 to 20 mmol, in each case per 100 g of the colorant.
  • the hair colorants according to the invention can also comprise other known coupler components which are required for modifying the color shades and for producing natural shades.
  • coupler compounds are, for example, meta-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones.
  • developer components and substantive dyes can also be used for further modification of the color shades.
  • Direct pull Dyes are, for example, nitrophenylenediamines, nitroa inophenols, anthraquinone dyes or indophenols.
  • 1,8-dihydroxynaphthalenes of the formula I it is also not necessary for the 1,8-dihydroxynaphthalenes of the formula I to be uniform compounds. Rather, mixtures of different compounds of the formula I can also be used.
  • developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to one another. If the molar use has also proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer components and coupler components can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2 .
  • the oxidation dye precursors are incorporated in a suitable water-containing carrier.
  • suitable water-containing carrier are e.g. Creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions, e.g. Shampoos, aerosols or other preparations that are suitable for use on the hair.
  • the water-containing carrier usually contains wetting and emulsifying agents, such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products on fatty alcohols, on fatty acids, on sorbitan fatty acids, on alkylphenols, on Fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides; Thickeners, e.g. B.
  • anionic, nonionic or ampholytic surfactants for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide addition products on fatty alcohols, on fatty acids, on sorbitan fatty acids, on alky
  • fatty alcohols fatty acids, paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified form
  • water-soluble polymeric thickeners such as natural gums, e.g. B. gum arabic, karaya gum, guar gum, locust bean gum, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, for example xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. B. Agar Agar and algin, starch fractions and derivatives such as Aylos, amylopectin and dextrins, modified cellulose molecules, eg. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, clays such as. B.
  • constituents of the water-containing carrier are used for the production of the hair colorants according to the invention in amounts customary for this purpose; e.g. emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
  • the oxidative development of the color can in principle be carried out with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate, and mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
  • the preparation of the oxidizing agent is expediently mixed with the preparation from the oxidation dye precursors immediately before hair coloring.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range of Have 6 to 10. It is particularly preferred to use the hair dye in a weakly alkaline environment.
  • the application temperatures can be in a range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high surfactant content, such as a coloring shampoo, has been used.
  • a colorant according to the invention was produced in the form of a hair dye cream emulsion of the following composition
  • the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out either by air oxidation or with the help of 3% hydrogen peroxide solution as an oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution and mixed.
  • the coloring cream was applied to approximately 5 cm long strands of standardized, 90% gray, but not specially pretreated human hair and left there at 27 ° C. for 30 minutes, in the case of air oxidation 60 minutes.
  • the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried. Air oxidation resulted in a shade in the brown area; the H2O2 oxidation resulted in a shade in the brown area that changed reddish.
  • Colorants according to the invention were produced in the form of a hair dye cream emulsion of the following composition:
  • component E developer component
  • E6 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate E7 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate
  • E8 5,6-diamino-2,4-dihydroxypyrimidine sulfate
  • the ingredients were mixed together in order.
  • the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out using 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent. For this purpose, 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the coloring cream was applied to strands approx. 5 cm long, 90% gray, but not specially pretreated, and left there for 30 minutes at 27 ° C. After the dyeing process was complete, the hair was rinsed, washed out with a conventional shampoo and then dried.
  • the hair colors had excellent color intensities and fastness properties.

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalin und bestimmten halogensubstituierten Derivaten als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxiationsfärbemitteln zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren. Besonders eignen sich die 1,8-Dihydroxynaphthaline als Kupplerkomponenten gemeinsam mit Entwicklerkomponenten.

Description

"Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen als Oxidationsfarbstoff- vorprodukte in Oxidationsfärbemitteln"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen als OxidationsfarbstoffVorprodukte in Oxidationsfärbemitteln zum Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren. Die 1,8-Dihydroxynaphthaline eignen sich besonders als Kupplerkomponen- ten gemeinsam mit Entwicklerkomponenten.
Oxidationsfärbemittel enthalten üblicherweise Oxidationsfarbstoff- vorprodukte in einem wäßrigen Träger; als Oxidationsfarbstoffvorpro- dukte werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten einge¬ setzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxi- dations itteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Von den zehn möglichen Dihydroxynaphthalin-Isomeren sind bisher neun als FarbstoffVorprodukte in Oxidationsfärbemitteln beschrieben wor¬ den. In der folgenden Übersicht werden repräsentative Patentlitera- turzitate aufgeführt: 1,2-Dihydroxynaphthalin: JP 83/45401 (Auslegeschrift)
1,3-Dihydroxynaphthalin: GB-A- 2205 111
1,4-Dihydroxynaphthalin: DE 605684
1,5-Dihydroxynaphthalin: DE 51 073
1,6-Dihydroxynaphthalin: DE 624617
1,7-Dihydroxynaphthalin: US 4 172703
1,8-Dihydroxynaphthalin:
2,3-Dihydroxynaphthalin: US 3415608
2,6-Dihydroxynaphthalin: DE 624617
2,7-Dihydroxynaphthalin: DE 367690
Die Verwendung von 1,2,5,8-Tetrahydroxynaphthalin-Oxidationsfarb- stoffVorprodukt ist aus DE 285769 bekannt. Die Verwendung von 1,8- Dihydroxynaphthalin in Oxidationsfärbemitteln ist bisher noch nicht beschrieben worden.
In früheren Druckschriften wird angegeben, daß 1,8-Dihydroxynaph- thalin unbeständig ist (z.B. Elsevier's Encyclopedia of Organic Chemistry, Elsevier Publishing Company, 1950, Series III, Vol. 12 b, S. 1991). Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 1,8-Dihydroxynaph- thalin und bestimmte halogensubstituierte Derivate hervorragend als Oxidationsfarbstoffvorprodukte zur Erzielung von Oxidationsfärbungen eignen und in Oxidationshaarfärbemittel-Zubereitungen ausreichend beständig sind. In ihren färbetechnischen Eigenschaften sind diese 1,8-Dihydroxynaphthaline den o.g. isomeren Dihydroxynaphthalinen dabei deutlich überlegen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1,8-Dihydroxynaph- thalinen der Formel I
Figure imgf000005_0001
wobei X1 bis X4 unabhängig voneinander für Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome stehen, in Oxidationsfärbemitteln zum Färben von Keratin¬ fasern. Unter Keratinfasern sind Haare, Pelze, Wolle oder Federn zu verstehen.
Insbesondere eignet sich der Grundkörper 1,8-Dihydroxynaphthalin selbst, also diejenige Verbindung, in der - bis X^ Wasserstoffe sind.
Ganz besonders eignen sich die 1,8-Dihydroxynaphthaline der Formel I zum Färben von Keratinfasern, wenn sie gemeinsam mit üblichen Ent¬ wicklerkomponenten eingesetzt werden.
Ein weiterer Patentgegenstand ist deshalb dier Verwendung von 1,8- Dihydroxynaphtalinen der Fomel I als Kupplerkomponenten in Oxida¬ tionsfärbemitteln gemeinsam mit üblichen Entwicklerkomponenten zum Färben von Keratinfasern. Übliche Entwicklerkomponenten sind z.B. primäre aromatische A ine mit einer weiteren in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder A inogruppe, Diaminopyridin-Deri- vate, heterocycTische Hydrazone, 4-AminopyrazoIon-Derivate, 2,4,- 5,6-Tetraaminopyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-hydroxy-pyrimidin, 5,6- Diamino-2,4-dihydroxypyrimidin und deren Derivate. Einige speziell geeignete Entwicklerkomponenten sind im Beispielteil aufgeführt.
Die 1,8-Dihydroxynaphthaline der Formel I liefern mit den üblichen Entwicklerkomponenten ein breites Spektrum anwendungstechnisch in¬ teressanter Oxidationsfarben im Bereich roter, violetter, blauer, schwarzer und grüner Nuancen, die sich wegen ihrer Brillanz und guten Echtheitseigenschaften insbesondere zum Färben von menschli¬ chen Haaren eignen.
Ein weiterer Patentgegenstand sind deshalb Oxidationsfärbemittel zum Färben von menschlichen Haaren enthaltend OxidationsfarbstoffVorpro¬ dukte in einem wasserhaltigen Träger, wobei die 1,8-Dihydroxynaph- thaline der Formel I als Kuppler in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol sowie übliche Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol und gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, jeweils pro 100 g des Färbemittels ent¬ halten sind.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den 1,8-Dihydro- xynaphthalinen der Formel I auch andere bekannte Kupplerkomponenten enthalten, die zur Modifizierung der Farbnuancen und zur Erzeugung natürlicher Farbtöne erforderlich sind. Solche üblichen Kupplerver¬ bindungen sind z.B. meta-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resor- cinderivate und Pyrazolone. Gegebenenfalls können auch mehrere be¬ kannte Entwicklerkomponenten und direktziehende Farbstoffe zur wei¬ teren Modifizierung der Farbnuancen eingesetzt werden. Direktzie- hende Farbstoffe sind z.B. Nitrophenylendiamine, Nitroa inophenole, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die 1,8-Dihydroxynaphthaline der Formel I einheitliche Verbindungen sind. Vielmehr können auch Ge¬ mische verschiedener Verbindungen der Formel I verwendet werden.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkompo¬ nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweck¬ mäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxida¬ tionsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkom¬ ponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können. Zur Herstellung der erfindungsge¬ mäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgier¬ mittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fett- alkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla- gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure- alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier- ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gurnmen, z. B. Gummi arabicu , Karaya-Gummi, Guar-Gummi , Johannis¬ brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gurnmen, z.B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gurnmen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie A ylose, Amylo- pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl- cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z.B. Poly- vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nicht¬ ionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Panto- thensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stell¬ mittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft¬ sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati- onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmit¬ telbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidations- farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer¬ tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar¬ färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstem¬ peraturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
B e i s p i e l e
Bei spiel I
Es wurde ein erfindungsgemäßes Färbemittel in Form einer Haarfärbe¬ creme-Emulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt
Fettalkohol C12/I8 10,0 g
Fettalkohol C12/14 + 2 E0-sulfat 25,0 g
(Na-salz, 28 %ig)
Wasser 60,0 g
1,8-Dihydroxynaphthalin 6,5 mMol
Ammoniumsulfat 1,0 g konz. Ammonia lösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde entweder durch Luftoxi- dation oder mit Hilfe 3 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxida- tionsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung versetzt und vermischt. Die Färbecreme wur¬ de auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten, im Falle der Luftoxidation 60 Minuten, bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die Luftoxidation ergab eine Nuance im Braunbereich; bei der H2O2- Oxidation resultierte eine Nuance im Braunbereich, die rötlich changierte.
Beispiel II
Es wurden erfindungsgemäße Färbemittel in Form einer Haarfärbecre¬ me-Emulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12/I8 10,0 g
Fettalkohol C12/14 + 2 EO-Sulfat,
Na-Salz, 28 %ig 25 , ,0 g
Wasser 60, ,0 g
Komponente E (Entwicklerkomponente) 6, , 5 mMol
1,8-Dihydroxynaphthalin (Kupplerkomponenttee)) 6 , , 5 mMol
Natriumsulfit (Inhibitor) 1 , ,0 g
Ammoniumsulfat 1 , ,0 g konzentrierte Ammoniaklösung bi s pH = 9 , , 5
Wasser ad 100 g
Als Komponente E (Entwicklerkomponente) wurden folgende Verbindungen eingesetzt:
El 3-Methyl-p-aminophenol E2 p-Aminophenol-Hydrochlorid E3 2,5-Diaminotoluol-Sulfat E4 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol E5 l,10-Bis-(2,5-Diaminophenyl)-l,4,7,10-tetraoxadecan Hydro- chlorid
E6 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Sulfat E7 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin-Sulfat E8 5,6-Diamino-2,4-dihydroxypyrimidin-Sulfat Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt. Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoffper¬ oxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haar¬ waschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Die Ergebnisse der Haarfärbeversuche sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:
Tabel le
Haarfarbe-Beispiel Entwickler- erhaltene Farbnuancen komponente
1 E 1 rubin
2 E 2 braunviolett
3 E 3 blauschwarz
4 E 4 blauschwarz
5 E 5 schwarzblau
6 E 6 schwarzgrün
7 E 7 mattblau
8 E 8 grün
Die Haarfärbungen verfügten über hervorragende Farbintensitäten und Echtheitseigenschaften.
Mit der Entwicklerkomponente E 3 (2,5-Diaminotoluolsulfat) wurden Vergleichsversuche gegenüber anderen Dihydroxynaphthalin-Isomeren durchgeführt. Es zeigte sich, daß die mit der Kombination E 3 / 1,8-Dihydroxynaphthalin erzielten Ausfärbungen den mit den Kombina¬ tionen E 3 / 1,5-, 1,6- oder 1,7-Dihydroxynaphthalin erzielten Aus¬ färbungen hinsichtlich Farbtiefe und Lichtechtheit signifikant überlegen sind.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen der Formel I
Figure imgf000014_0001
wobei χl bis X4 unabhängig voneinander für Wasserstoff-, Chlor¬ oder Bromatome stehen, in Oxidationsfärbemitteln zum Färben von Keratinfasern.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I 1,8-Dihydroxynaphthalin ist.
3. Verwendung von 1,8-Dihydroxynaphthalinen der Formel I gemäß Anspruch 1 als Kupplerkomponenten in Oxidationsfärbemitteln gemeinsam mit üblichen Entwicklerkomponenten.
4. Oxidationsfärbemittel zum Färben von menschlichen Haaren, ent¬ haltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem wasserhaltigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß die 1,8-Dihydroxynaphthali- ne der Formel I als Kuppler in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol sowie übliche Entwicklerkomponenten in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol und gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol pro 100 g des Färbemittels enthalten sind.
PCT/EP1994/000406 1993-02-20 1994-02-12 Verwendung von 1,8-dihydroxynaphthalinen als oxidationsfarbstoffvorprodukte in oxidationsfärbemitteln WO1994018937A1 (de)

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