WO1994013767A1 - Compositions detergentes contenant du lauroylglycinate de lysine - Google Patents
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Definitions
- Detergent compositions have been known for a long time intended in particular for personal hygiene, comprising amino acid acylates derived either from partial hydrolysis of proteins which correspond to acylpeptides, or from total hydrolysis, leading to acylpolyamino acids; Acyl peptides like acylpolyamino acids being generally salified with mineral bases, mainly sodium hydroxide or organic bases like triethanolamine, monoethanolamine.
- the object of the present invention is to provide a detergent for hygienic or household use, characterized in that it comprises the smallest molecule of amino acids: glycine, acylated with the lauric chain.
- the lauroylglycinic acid thus obtained being salified with lysine, the latter resulting from lysine hydrochloride, a highly industrial product, used for animal feed
- Lauroylglycine is described in the literature as an acylamino acid, the acylation yields of which do not exceed 70%, requiring the extraction of free fatty acid, which industrially cannot be retained.
- a lauroyl ⁇ glycine will be produced with an average yield of 90%, by operating according to the following process:
- the lauroylglycine structure whose mp of the anhydrous substance is 118-119 ° corresponds to the following formula and analytical indices:
- Acid index found 225
- the exact dry extract content is determined to know the amount of lysine necessary for salification.
- the pH of such a solution is around 10.5; the hydrochloric acid of the hydrochloride being transformed into sodium chloride, the content of which is between 15 and 16%.
- This solution contains on average 35% of lysine base.
- the demonstration of this structure is carried out by treating HC1 with the lysine lauroylglycinate solution containing NaCl.
- the lauroylglycinic acid precipitates cold, with the formation of lysine hydrochloride.
- lysine is determined by chromatography. precipitate which floats on heating is washed with hot water then treated with 50% of 33% HCl and brought to boiling point with ascending refrigerant for six hours. Chromatography this time reveals the spot of glycine. is also released can be extracted by petroleum ether followed by the measurement of the acid number.
- the invention also being partial salification with lysine, supplemented with an inorganic or organic base, the presence of lysine not being able to be less than 25 or 30% of the salifying agents
- Lysine lauroylglycinate is endowed with anti-free radical properties, highlighted by the discoloration of Diphenylpicrylhydrazyl.
- This type of acylamino acid has a particular affinity for the skin and the hair, leading to the attachment of a protective film.
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Abstract
Nouvelles compositions détergentes, principalement destinées à l'hygiène corporelle caractérisée en ce qu'elles comportent deux acides aminés sous forme de lauroylglycinate de lysine. De telles nouvelles compositions détergentes sont douées d'un important pouvoir moussant et nettoyant, d'une affinité particulière pour le revêtement cutané et la chevelure ainsi que par des propriétés anti-radicalaires.
Description
Compositions détergentes contenant du lauroylglydnate de lysine
On connait depuis longtemps des compositions détergentes destinées en particulier à l'hygiène corporelle,comportant des acylats d'acides aminés issus soit,de l'hydrolyse partielle de protéines qui correspondent à des acylpeptides,soit, de l'hydrolyse totale, conduisant à des acylpolyaminoacides;Acyl peptides comme acylpolyaminoacides étant salifiés généralement par des bases minérales,principalement la soude ou des bases organiques comme la triethano- lamine, la monoéthanolaminé.
Il est également connu que la qualité moussante et nettoyante de ce type de tensio-actifs est inversement proportionnelle à la longueur des chaines poly- peptides et au poids moléculaire des acides aminés acylés.
La réalisation de ce type de détergent nécessite un matériel onéreux du fait de l'emploi d'acide chlorhy- drique relativement concentré et de la durée de chauf¬ fage grevant le prix de revient du produit finalement obtenu.De plus,les produits ainsi réalisés à partir d'hydrolysats sont toujours doués d'une certaine odeur qu'il est nécessaire de masquer.
La présente invention à pour objet de réaliser un détergent à usage hygiénique ou ménager caractérisé en ce qu'il comporte la plus petite molécule des acides aminés: la glycine,acylée à la chaine laurique. L'acide lauroylglycinique ainsi obtenu étant salifié à la lysine,cette dernière issue du chlorhydrate de lysine,produit hautement industriel,utilisé pour l'alimentation du bétail
La lauroylglycine est décrite dans la littérature en tant qu'acylaminoacide dont les rendements d'acy- lations ne dépassent pas 70%,nécessitant l'extraction de l'acide gras libre,ce qui industriellement ne peut être retenu.
Dans le cadre de 1 'invention,on réalisera un lauroyl¬ glycine avec un rendement moyen de 90%, en opérant
selon le procédé ci-après:
Dans 400ml d'eau,on dissout 30g de glycine obtenue par synthèse,ajoute 100ml d'alcool industriel .On porte le p.H à 10/10,5 on ont fait tomber goutte à goutte, sous agitation, 87g de chlorure de lauroyle en maintenant le p.H entre 10 et 10, 5.Lorsque tout le chlorure est introduit,on maintient l'agitation durant 30 minutes et la température au dessus de 30°.
Sous agitation,on ajoute de l'acide chlorhydrique à 33%, il se forme une matte volumineuse qui décante lorsque la température est voisine de 75/80°.On vérifie que l'acylation est correcte par formol titration de la solution chlorurée, qui ne doit pas accuser des teneurs en glycine non acylée. La matte obtenue dont le poids est de 140g contient
25 à30% d'eau.La structure lauroylglycine dont le P.F de la substance anhydre est de 118-119° correspond à la formule et aux indices analytiques ci-aprés:
CH3-(CH2)10-CO-HN-CH2-COOH P = 257
Azote théorique: 5,4
Azote trouvé : 4,9
Indice d'acide théorique: 217
Indice d'acide trouvé : 225 On détermine la teneur exacte en extrait sec pour connaître la quantité de lysine nécessaire à la salification.
D'autre part, 100g de chlorhydrate de lysine industriel sont traités par 100ml d'eau déminéralisée et 70ml de soude à 30%,à froid,sous agitation.On obtient une solu¬ tion colorée qui traitée sous agitation à froid également par 3% de noir décolorant, conduit à 250ml d'une solution pratiquement incolore.
Le p.H d'une telle solution se situe autour de 10, 5;1 'acide chlorhydrique du chlorhydrate étant transformé en chlorure de sodium dont la teneur se situe entre 15 et 16%.Cette solution contient en moyenne 35% de lysine base.
Aux 140g d'acide lauroylglycinique hydraté,comportant 75% d'extrait sec,soit environ 100g de lauroylglycinate de lysine anhydre,on ajoute 320ml d'eau et 112ml de solution de lysine réalisée comme ci dessus,sous agitation et à une température d'environ 75/80°.On obtient ainsi 560ml de solution détergente,dont l'extrait sec, se situe entre 24 et 25%,dont la teneur
-3-
en chlorure de sodium qui assure la viscosité du milieu se situe entre 3,5 et 4% et environ 20% de lauroyl¬ glycinate de lysine répondant à la structure suivante:
CH3-(CH2)10-CO-HN-CH2-COOH,CH2-(CH2)3-CH-C00H
NH2 NH2
PM=404
Azote théorique: 10,5 Azote du produit contenant NaCl:8,5
La mise en évidence de cette stucture s'effectue en traitant pat HC1 la solution de lauroylglycinate de lysine contenant du NaCl.L'acide lauroylglycinique précipite à froid, avec formation de chlorhydrate de lysine.Dans la solution on détermine la lysine par chromatoplaque.Le précipité qui surnage en chauffant est lavé par de l'eau chaude puis traité par 50% d'HCl à 33% et porté à ébullition avec réfrigérant ascendant durant six heures.La chromatographie révèle cette fois le spot de la glycine.La chaîne laurique qui est également libérée peut être extraite par l'ether de pétrole suivi de la mesure de l'indice d'acide.
L'invention s 'étant également à la salification partielle par la lysine ,complétée par une base minérale ou organique, la présence de lysine ne pouvant être inférieure à 25 ou 30% des agents de salification
La présente invention est caractérisée par les avantages suivants:
Elle permet de réaliser un détergent physiologique com¬ portant deux acides aminés dont un essentiel sans avoir recours à l'hydrolyse d'une protéine.
Elle utilise des acides aminés dits industriels économiquement accessibles pour la réalisation de ce type de détergent.
Elle permet de réaliser acylation et salification sans avoir recours à une installation onéreuse.
Elle permet d'obtenir un produit faiblement coloré et faiblement odorant.
Elle permet d'obtenir un détergent physiologique à haut pouvoir moussant;Une solution comportant 4% de lauroylglycinate de lysine est encore douée d'un important pouvoir moussant et nettoyant.
Le lauroylglycinate de lysine est doué de propriétés antiradicalaires,mises en évidence par la décoloration de la Diphenylpicrylhydrazyl.
Ce type d'acylaminoacides possède une affinité particulière pour la peau et la chevelure,conduisant à la fixation d'un film protecteur.
Claims
REVENDICATIONS
-Nouvelles compositions détergentes,principalement destinées à l'hygiène corporelle,caractérisées en ce qu'elles comportent un acylaminoacide: la lauroylglycine salifiée en partie ou en totalité par la lysine, répondant à la formule suivante, lorsque la salification est totale:
CH3-(CH2)10-CO-HN-CH2-COOH,H2N-CH2(CH2)3-CH-C00H
NH2 -Nouvelles compositions détergentes selon la revendication 1 caractérisées en ce qu'elles comportent comme agents de salification au moins 25% de lysine. -Compositions détergentes selon les revendications 1 et 2,caractérisées en ce que, la lauroylglycine ne nécessite aucune purification du fait que son acylation est réalisée en présence d'un alcool polaire,ce qui permet d'obtenir un rendement d'acylation de l'ordre de 90%. -Compositions détergentes selon les revendications 1 à 3 caractérisées en ce que la lysine est obtenue à partir du chlorhydrate de lysine; produit industriel utilisé pour l'alimentation du bétail,par déplacement de son chlorhydrate par la soude,conduisant ainsi à la lysine libre en présence de chlorure de sodium -Compositions détergentes selon les revendications 1 à 3 caractérisées en ce que la lauroylglycine n'est pas soumise à un lavage et contient de faibles quantités d'acide chlorhydrique donnant lieu également à du chlorure de sodium, lorsque la lysine base contient un excès de soude.Le chlorure de sodium étant avanta- geusement utilisé comme agent d'épaississement du milieu. -Compositions détergentes selon les revendications 1 à 3 caractérisées en ce qu'elles sont douées d'un pouvoir nettoyant et moussant particulièrement important et par des propriétés antiradicalaires,mises en évidence par la décoloration de la diphénylpicrylhydrazyl .
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|---|---|---|---|
| EP94902024A EP0636165A1 (fr) | 1992-12-14 | 1993-12-13 | Compositions detergentes contenant du lauroylglycinate de lysine |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9215004A FR2699189B1 (fr) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | Composition détergentes destinées principalement à l'hygiène corporelle contenant du lauroylglycinate de lysine. |
| FR92/15004 | 1992-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO1994013767A1 true WO1994013767A1 (fr) | 1994-06-23 |
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Family Applications (1)
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Country Status (3)
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| FR (1) | FR2699189B1 (fr) |
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| WO1992021318A1 (fr) * | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Givaudan-Lavirotte | Derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines de cereales et leurs applications |
-
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- 1992-12-14 FR FR9215004A patent/FR2699189B1/fr not_active Expired - Fee Related
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1993
- 1993-12-13 WO PCT/FR1993/001234 patent/WO1994013767A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1993-12-13 EP EP94902024A patent/EP0636165A1/fr not_active Withdrawn
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| US20190125647A1 (en) * | 2016-05-18 | 2019-05-02 | Basf Se | Aqueous surfactant compositions |
| US10945937B2 (en) | 2016-05-18 | 2021-03-16 | Basf Se | Aqueous surfactant compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2699189B1 (fr) | 1995-01-27 |
| FR2699189A1 (fr) | 1994-06-17 |
| EP0636165A1 (fr) | 1995-02-01 |
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