WO1990009446A1 - Cutinase - Google Patents

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Pieter De Geus
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Plant Genetic Systems N.V.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
    • C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
    • C11D3/38636—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase containing enzymes other than protease, amylase, lipase, cellulase, oxidase or reductase

Definitions

  • Cutin monomers, unique to cutin, and a soluble protein factor from fungal extracts selectively trigger transcription of cutinase-encoding genes in fungal pathogens (Podila et al, 1988). So far, studies on cutinases have focused an its role in fungal pathogenesis in plants.
  • cutinases have been suggested for use only for very limited purposes, despite their known ability to catalyze the hydrolysis of esters. Cutinases have been suggested for use with chemical agents such as fungicides and pesticides to obtain better penetration and' adhesion of the chemical agents to softened plant surfaces (European patent publications 272002 and 197622) . Cutinases also have been suggested for use with surfactants in detergents (PCT publication WO88/09367) .
  • Triglycerides are triesters of the alcohol, glycerol, and fatty acids having the following general formula: in which R represents an alkyl chain.
  • Animal and vegetable fats are esters of long-chain fatty acids and glycerol (glyceryl esters) .
  • Glyceryl esters which are liquid at room temperature, are commonly called oils.
  • the pure cutinase, particularly the cutinase derivative, of this invention is a highly thermostable enzyme which can be used effectively at relatively high reaction temperatures. This has made the enzyme well-suited for modification of some fats which melt at high temperatures.
  • Cutinase-catalyzed production of mono- and diglycerides in accordance with this invention holds great promise as an alternative to traditional chemical methods of synthesizing compounds because of the mild reaction conditions and low by-product formation in cutinase-catalyzed reactions.
  • An additional advantage of such a process resides in the fact that highly unsaturated triglycerides can be used as a starting material, directly, without prior hydrogenation.
  • the resulting monoglycerides can be used in food and pharmaceutical industries for emulsification, aeration, starch complexing or crystal modification (Zaks et al, 1988). Because such products are obtained by enzymatic catalysis, rather than conventional fat splitting, they have better odor, and they are cheaper to make.
  • useful reactions such as transesterification, which normally would not occur to an appreciable extent in water, can be catalyzed efficiently with the pure cutinase in organic solvents.
  • hydrolytic reactions where H 2 0 is one of the reactants, the equilibrium can be shifted in non-aqueous media to favor condensation products (e.g., esters).
  • the reversibility of a cutinase-catalyzed reaction enables the enzyme to be also used in the direct formation of esters from alcohols and fatty acids.
  • the pure cutinase can thus be used for the direct synthesis of esters in an organic (water-free) solvent (e.g., heptane) starting from an alcohol (e.g., butanol) and a fatty acid (e.g., lauric acid) .
  • the pure cutinase preferably a cutinase derivative, of this invention can be effectively used as a substitute for a lipase in many lipase-catalyzed reactions such as those described, for example, in European patent publication 232933 and UK patent publication 577933.
  • the pure cutinase can act as an effective catalyst on a wide variety of non-natural substrates composed of esters, alcohols and fatty-acids or derivatives thereof, under a wide variety of Reaction conditions, both in aqueous and non-aqueous environments.
  • 1 unit is defined as the amount of enzyme causing an increase in absorbance of 1 in one ml PBS (Phosphate Buffer Saline) per minute at 25 * C, at a substrate concentration of 0.5mM and at a wavelength of 405nm.
  • PBS Phosphate Buffer Saline
  • thermostability of the purified cutinase was determined qualitatively by preincubating the enzyme in 25mM phosphate buffer for 15 min at different temperatures at pH 7.5 at 0.1 mg/ml concentration. From the data in Figure 3, it is seen that the enzyme is stable well up to 70* C. Quantitive data were obtained by incubating the enzyme at 80* C in phosphate buffer at pH 7.5 at 0.1 mg/ml concentration for different periods of time followed by the determination of the residual activity of the enzyme. This experiment was repeated at pH 6.0 in 25 mM acetate buffer and at pH 8.5 in 25 mM borate buffer. The log of the residual activity on p-nitrophenylbutyrate was plotted against time in Figure 4.
  • Cutinase can be readily and very efficiently immobilized on, for example, polyvinylpyridine-coated glass as described in European patent application 86/401933.6.
  • a solution of 0.1 mg/ml cutinase in 25 mM tris buffer of pH 8.5 was contacted with the coated glass for sufficient time to allow saturation of the glass surface with the enzyme. Immobilization of the enzyme could then be enhanced by either drying the glass or by treatment with 1% or 2% glutaraldehyde solution, followed by extensive washing with glycine buffer of pH 7.5.
  • the alcoholysis of trioleine with hexadecanol is carried out.
  • the reaction is performed as follows : 10 mg of dry cutinase, obtained by acetone precipitation, was dispersed in 1 ml of trioleine containing 1 mmol of hexadecanol at 45* C. The reaction was incubated at 45* C, to prevent solidification, under vigorous stirring for more than 2 hours, preferably overnight. No special precautions were taken to remove most of the water that might be present in the reactants. After this incubation the products were examined by TLC. It was shown that about 50% of the hexadecanol was converted into hexadecyloleate ester, by comparing the spots on the TLC with those of reference compounds.
  • cutinase readily catalyzes the alcoholysis of 1-monooleine by 2-propanol in heptane. 5 mg monooleine was dissolved in 1 ml heptane containing 0.2 M 2-propanol. The mixture was incubated with 5 mg cutinase for 4 hours at room temperature. TLC analysis showed almost complete conversion of the onoglyceride into about 60% isopropyl-oleate and 40% free oleic acid. Since no special attention was paid to remove most of the water present in the reactants, this proves the good activity of cutinase on secondary alcohols.
  • Example 8 Stereoselectivitv of cutinase
  • Example 10 The esterification of sugar-alcohols lOmg dry cutinase was dispersed in 1 ml of pyridine containing 0.1 mmol of either glucose, maltose or sucrose, and 0.2 mmol of trichloroethylbutyrate. After 16 hrs reaction at room temperature, pyridine was removed by evaporation and the residue extracted with chloroform: ethanol (2:1). Products were analyzed on TLC, with heptane/ether/acetic acid (60:40:2) as solvent. Sugar positive esters could be detected in all cases.
  • this invention is not limited to the transformation of a specific host microorganism or the use, for this purpose, of a recombinant cutinase gene containing any specific promoter (P), signal sequence (S) , extension sequence (E) , cutinase-encoding sequence (C) and/or 3' transcription regulation sequence (T) of this invention, or the use of the resulting pure cutinase, particularly a cutinase derivative, of this invention in a specific enzyme-catalyzed process.
  • P specific promoter
  • S signal sequence
  • E extension sequence
  • C cutinase-encoding sequence
  • T 3' transcription regulation sequence

Abstract

Une cutinase pure est sécrétée à partir d'E. Coli transformés au moyen d'une séquence d'ADN provenant d'une culture de Fusarium solani pisi. La cutinase pure peut efficacement catalyser l'hydrolyse et la synthèse d'esters en milieu aqueux et non aqueux, à la fois en l'absence et en présence d'une interface entre la cutinase et les substrats.
PCT/EP1990/000289 1989-02-17 1990-02-19 Cutinase WO1990009446A1 (fr)

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