WO1990000590A1 - Procede d'extraction du cholesterol dans une matiere grasse d'origine animale - Google Patents

Procede d'extraction du cholesterol dans une matiere grasse d'origine animale Download PDF

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Jean-Claude Montet
Marc Henri Lindheimer
Bernard Brun
Jacques Frankinet
Francis Mollard
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Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm)
Groupement D'interet Economique Monserbio
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/23—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by extraction with solvents

Definitions

  • the present invention relates to a new method for extracting cholesterol from a fat of animal origin.
  • the invention also relates to the fat depleted in cholesterol thus obtained.
  • the invention mainly finds its application in the manufacture of edible fats with a reduced sterol content.
  • the butter contains, per 100 g, between 200 and 30 mg of cholesterol, 90% of which is free cholesterol and 10% of esterified cholesterol.
  • the gravity that atherosclerosis can assume has precisely led to research into techniques allowing the preparation of edible fats and in particular of compositions based on milk fat whose cholesterol content is reduced.
  • REPLACEMENT SHEET liquid-liquid extraction of unesterified cholesterol This process is applicable to the elimination of cholesterol from animal fats used in human food and more particularly to the extraction of cholesterol from milk fats and in particular dehydrated butter or not.
  • Butter is an emulsion consisting of an oily phase and an aqueous phase.
  • the first consists essentially of triacylglycerol, diglycerides and phospholipids. It contains almost all of the cholesterol.
  • This oily phase constitutes the anhydrous milk fat below called MGLA.
  • the aqueous phase consists of casein, lactoglobulin lactose and mineral salts.
  • the process according to the invention is carried out on the oily phase: MGLA to which an aqueous saline solution is added with the addition of a bile salt and one or more glycerol mono- or di-esters.
  • the method according to the invention consists in depleting the oily phase in cholesterol by the action of the aqueous detergent solution, in allowing this aqueous phase to settle and then in eliminating it.
  • the present invention refers to a process for the extraction of cholesterol from an animal fat, characterized in that: a) an aqueous saline solution containing a bile salt and one or more mono- or glycerol diesters; b) a fine emulsion is formed; c) the mixture is decanted; d) the aqueous phase containing the extracted cholesterol is separated in order to obtain the anhydrous milk fat depleted in cholesterol.
  • the volume of the added aqueous solution is equal to the volume of the fat treated or greater until representing 60 times the volume of the fat treated: at least 1 volume of water for 1 volume of MGLA.
  • a cholate is preferably used, for example sodium cholate.
  • the glycerol esters used are monoesters or diesters of unsaturated fatty acids.
  • glycerol monoester glycerol monooleate or monolein can be used. It is also possible to use a mixture of monp- or diesters of one or more unsaturated fatty acids. For example, you can use DIMODAN LS (registered trademark), PECEOL (registered trademark) or GELEOL (registered trademark).
  • DIMODAN LS is marketed by Grinsted; it is a distillate of sunflower oil alcoholized with glycerol; it consists of 90% monoglycerides of linoleic and oleic acids in the proportion of approximately 3 linoleic acids per 1 oleic acid.
  • PECEOL is marketed by Gattefossé; it is a mixture of monooleate and glycerol dioleate containing approximately 0% monoester and 60% diester.
  • GELEOL is marketed by Gattefossé; it is a mixture of palmitic and stearic esters of glycerol containing approximately 4-0% of monoester and 60% of diester.
  • the molar concentration of bile salt in the aqueous solution can vary from 0.01 M to 1 M.
  • the molar concentration of mono- or di-ester of glycerol in the aqueous solution can vary from 0.01 M to 1 M.
  • the ratio of the molar concentration of bile salt to the molar concentration of mono- or di-glycetol ester can vary from 0.5 to 10.
  • the sodium chloride concentration can vary from 0.05 M to 0.2 M.
  • the molar concentration of bile salt is between 0.3 M and 0.6 M
  • the molar concentration of glycerol mono- or di-ester is between 0.3 M and 0.6 M
  • the ratio is understood between 0.5 and 2.
  • Spontaneous decantation can be accelerated by centrifuging the mixture or adding a sufficient amount of concentrated saline solution.
  • the whole process is carried out at a temperature between 20 ° C and 45 ° C, preferably at a temperature between 25 ° C and 37 ° C.
  • the analysis of the cholesterol level in the 2 phases was made by the use of radioactive cholesterol or by application of an anzymatic method involving cholesterol oxidase (Clin. Chim. Acta, 1975, 64_, 337-34-1) .
  • a solution containing 5 g of 0.15 M saline, 2.5 g (5.8 mmol) of sodium cholate and 2.5 g (6.3 mmol) of DIMODAN LS (registered trademark) is prepared.
  • the emulsion formed is left under stirring for 2 hours.
  • the stirring means used is an ultrasonic probe.
  • Oh add solid sodium chloride until the concentration of 2 M is reached, and the aqueous phase settles. After separation of the aqueous phase, the cholesterol-depleted MGLA is obtained.
  • this example can be repeated by adding to the starting MGLA 5 microcuries of carbon-labeled cholesterol.
  • the cholesterol present in the MGLA before the extraction and the cholesterol present in the aqueous phase after the extraction are measured.
  • the cholesterol extraction yield is 70%.
  • the extraction operation described can be repeated 1 or 2 times. An MGLA is thus obtained from which 97% of the cholesterol has been extracted.
  • PECEOL registered trademark sold by Gattefossé was used as the glycerol ester.
  • the cholestetol extraction yield is 0%.
  • glycerol monooleate or monoolein was used as the glycerol ester.
  • a solution containing 5 g of 0.15 M saline, 0.52 g of sodium cholate and 0.85 g of monoolein is prepared. At 22 ° C, this aqueous solution is added to 1 g of MGLA. The emulsion formed is left under stirring by an ultrasonic probe for 2 hours. Solid sodium chloride is added until the concentration is 2 M and the aqueous phase decanted. The yield of cholesterol extraction is 50%.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé d'extraction du cholestérol d'une matière grasse animale consistant à: ajouter à la matière grasse anhydre une solution aqueuse saline contenant un sel biliaire et un ou plusieurs esters de glycérol, former une émulsion fine, décanter le mélange, séparer la phase aqueuse contenant le cholestérol extrait, éventuellement répéter les différentes opérations. La présente invention concerne également la matière grasse anhydre obtenue par ledit procédé. Applications: fabrication de matières grasses anhydres appauvries en cholestérol.

Description

Procédé d'extraction du cholestérol dans une matière grasse d'origine animale La présente invention concerne un nouveau procédé d'extraction du cholestérol contenu dans une matière grasse d'origine animale.
L'invention concerne également la matière grasse appauvrie en cholestérol ainsi obtenue.
L'invention trouve principalement son application dans la fabrication de matières grasses alimentaires à teneur réduite en stérols.
On sait que chez les personnes ayant une alimentation riche en cholestérol, on constate une altération de la paroi des artères : l'athérosclérose due en partie à un dépôt anormal de cholestérol dans la paroi (J. Am. Med. Assoc, 1985, _2_5_3, 2080-2086) .
On sait également que le cholestérol est essentiellement apporté dans l'alimentation humaine par les matières grasses d'origine animale. Ainsi le beurre contient, pour 100 g, entre 200 et 3 0 mg de cholestérol dont 90 % est du cholestérol libre et 10 % du cholestérol estérifié.
La gravité que peut revêtir l'athérosclérose a précisément conduit à rechercher des techniques permettant la préparation de matières grasses alimentaires et notamment de compositions à base de matière grasse laitière dont la teneur en cholestérol est réduite.
Plusieurs procédés physico-chimiques ont été proposés pour réduire la teneur en cholestérol des matières grasses.
Le passage de la matière grasse liquide sur une colonne absorbante de charbon actif est décrit dans le brevet européen publié sous le numéro 174- 84-8. La distillation moléculaire de la matière grasse laitière anhydre est utilisée pour préparer un substitut du beurre dans le brevet français 2 13 038. On a également décrit l'extraction du cholestérol par l'oxyde de carbone supercritique (Agric. Biol. Chem., 1982, 0 (5), 1209-1215).
Ces différents procédés ne sont pas adaptés à une utilisation industrielle car ils nécessitent la mise en oeuvre de manipulations complexes et onéreuses.
On a maintenant trouvé un nouveau procédé qui permet une
FEUILLE DE REMPLACEMENT extraction liquide-liquide du cholestérol non estérifié. Ce procédé est applicable à l'élimination du cholestérol à partir de matières grasses animales utilisées en alimentation humaine et plus particulièrement à l'extraction du cholestérol à partir de matières grasses laitières et notamment du beurre déshydraté ou non.
Le beurre est une émulsion constituée d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse. La première est constituée essentiellement de triacylglycérol, de diglycérides et de phospholipides. Elle contient la quasi totalité du cholestérol. Cette phase huileuse constitue la matière grasse laitière anhydre ci-dessous dénommée MGLA. La phase aqueuse est constituée de caséine, lactoglobuline lactose et sels minéraux.
Le procédé selon l'invention est réalisé sur la phase huileuse : la MGLA à laquelle on ajoute une solution aqueuse saline additionnée d'un sel biliaire et d'un ou plusieurs mono- ou di- esters de glycérol.
Le procédé selon l'invention consiste à appauvrir la phase huileuse en cholestérol par action de la solution aqueuse détergente, à laisser décanter cette phase aqueuse puis à l'éliminer.
Ainsi la présente invention se réfère à un procédé d'extraction du cholestérol d'une matière grasse animale caractérisé en ce que : a) on ajoute à la matière grasse laitière anhydre une solution aqueuse saline contenant un sel biliaire et un ou plusieurs mono- ou di- esters du glycérol ; b) on forme une émulsion fine ; c) on décante le mélange ; d) on sépare la phase aqueuse contenant le cholestérol extrait pour obtenir la matière grasse laitière anhydre appauvrie en cholestérol.
On peut éventuellement répéter l'ensemble des opérations pour diminuer encore la teneur en cholestérol de la matière grasse.
Le volume de la solution aqueuse ajoutée est égal au volume de la matière grasse traitée ou supérieur jusqu'à représenter 60 fois le volume de la matière grasse traitée : au moins 1 volume d'eau pour 1 volume MGLA.
Comme sel biliaire, on utilise préférentiellement un cholate, par exemple le cholate de sodium.
Les esters du glycérol mis en oeuvre sont des monoesters ou des diesters d'acides gras insaturés.
Comme monoester du glycérol, on peut utiliser le monooleate de glycérol ou monooléine. On peut également utiliser un mélange de monp- ou di- esters d'un ou plusieurs acides gras insaturés. Par exemple, on peut utiliser le DIMODAN LS (marque déposée), le PECEOL (marque déposée) ou le GELEOL (marque déposée).
Le DIMODAN LS est commercialisé par Grinsted ; c'est un distillât d'huile de tournesol alcoolisé par le glycérol ; il est constitué à 90 % de monoglycérides d'acides linoléïque et oléïque dans la proportion d'environ 3 acides linoléïques pour 1 acide oléïque.
Le PECEOL est commercialisé par Gattefossé ; c'est un mélange de monooleate et de dioleate de glycérol contenant environ 0 % de monoester et 60 % de diester.
Le GELEOL est commercialisé par Gattefossé ; c'est un mélange d'esters palmitique et stéarique de glycérol contenant environ 4-0 % de monoester et 60 % de diester.
La concentration molaire en sel biliaire dans la solution aqueuse peut varier de 0,01 M a 1 M.
La concentration molaire en mono- ou di- ester de gly¬ cérol dans la solution aqueuse peut varier de 0,01 M à 1 M.
Le rapport de la concentration molaire en sel biliaire à la concentration molaire en mono- ou di- ester de glycetol peut varier de 0,5 à 10.
La concentration en chlorure de sodium peut varier de 0,05 M à 0,2 M.
Préférentiellement, la concentration molaire en sel biliaire est comprise entre 0,3 M et 0,6 M, la concentration molaire en mono- ou di- ester de glycérol est comprise entre 0,3 M et 0,6 M et le rapport est compris entre 0,5 et 2.
Pour réaliser 1 'émulsion de la matière grasse et de la phase aqueuse, on peut agiter fortement ou utiliser une sonde à ultrasons.
L'agitation est maintenue pendant un temps compris entre
~h^ ^τ 30 minutes et 4 heures, préférentiellement pendant 2 heures.
On peut accélérer la décantation spontanée par centrifugation du mélange ou adjonction d'une quantité suffisante de solution saline concentrée.
L'ensemble du procédé est effectué à une température comprise entre 20°C et 45°C, de préférence à une température comprise entre 25°C et 37°C.
Différentes études analytiques ont permis de montrer que seul le cholestérol est extrait de la MGLA par le procédé selon l'invention.
L'analyse du taux de cholestérol dans les 2 phases a été faite par utilisation du cholestérol radioactif ou par application d'une méthode anzymatique mettant en jeu la cholestérol oxydase (Clin. Chim. Acta, 1975, 64_, 337-34-1).
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLE 1
On prépare une solution contenant 5 g de solution salin 0,15 M, 2,5 g (5,8 mmoles) de cholate de sodium et 2,5 g (6,3 mmoles) de DIMODAN LS (marque déposée). A 30°C, on ajoute cette solution aqueuse (pH = 8) à 5 g de MGLA. On laisse 1'émulsion formée sous agitation pendant 2 heures. Le moyen d'agitation utilisé est une sonde à ultrasons. Oh ajoute du chlorure de sodium solide jusqu'à atteindre la concentration de 2 M, et la phase aqueuse décante. Après séparation de la phase aqueuse, on obtient la MGLA appauvrie en cholestérol.
Pour mesurer le rendement de l'extraction selon le procédé décrit, on peut reprendre cet exemple en additionnant à la MGLA de départ 5 microcuries de cholestérol marqué au Carbone 14-. Par comptage en scintillation liquide, on mesure le cholestérol présent dans la MGLA avant l'extraction et le cholestérol présent dans la phase aqueuse après l'extraction. Le rendement d'extraction du cholestérol est de 70 %.
L'opération d'extraction décrite peut être répétée 1 ou 2 fois. On obtient ainsi une MGLA de laquelle 97 % du cholestérol a été extrait.
MP CEMENT EXEMPLE 2
Selon un autre mode de réalisation, on a utilisé comme ester de glycérol le PECEOL (marque déposée) commercialisé par Gattefossé. En opérant sur 1 g de MGLA mélangé à 60 g de solution saline contenant 0,43 g de PECEOL et 0,52 g de cholate de sodium, le rendement d'extraction du cholestétol est de 0 %.
EXEMPLE 3
Selon un autre mode de réalisation, on a utilisé comme ester de glycérol le monooleate de glycérol ou monooléine.
On prépare une solution contenant 5 g de solution saline 0,15 M, 0,52 g de cholate de sodium et 0,85 g de monooléine. A 22°C, on ajoute cette solution aqueuse à 1 g de MGLA. On laisse l'émulsion formée sous agitation par une sonde à ultrasons pendant 2 heures. On ajoute du chlorure de sodium solide jusqu'à atteindre la concentration 2 M et la phase aqueuse décante. Le rendement de l'extraction du cholestérol est de 50 %.
FEUILLE DERE

Claims

R E V E N D I C A T I-O S
1) Procédé d'extraction du cholestérol d'une matière grasse animale caractérisé en ce que : a) on ajoute à la matière grasse laitière anhydre une solution aqueuse saline contenant un sel biliaire et un ou plusieurs mono- ou di- esters du glycérol, b) on forme une émulsion fine, c) on décante le mélange, d) on sépare la phase aqueuse contenant le cholestérol extrait pour obtenir la matière grasse laitière anhydre appauvrie en cholestérol. e) et éventuellement, on répète les opérations a, b, c, d.
2) Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la solution saline est une solution de chlorure de sodium à une concentration de 0,15 M.
3) Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le sel biliaire ajouté dans la solution aqueuse est un sel de cholate dont la concentration molaire est comprise entre 0,01 M et 1 M.
4-) Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'ester de glycérol ajouté dans la solution aqueuse est un mono- ou di- ester d'un ou plusieurs acides gras insaturés du glycérol dont la concentration molaire est compris entre 0,01 M et 1 M.
5) Procédé selon les revendications 1 et 3 caractérisé en ce que l'ester de glycérol ajouté dans la phase aqueuse est choisi parmi les esters suivants : monooléine, DIMODAN LS (marque déposée), PECEOL (marque déposée) ou GELEOL (marque déposée) .
6) Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le rapport entre la concentration molaire en sel biliaire et la concentration molaire mono- ou di- ester de glycérol est comprise entre 0,5 et 10.
7) Procédé selon les revendications 1 à 5 caractérisé en ce que : a) on ajoute à la matière grasse laitière anhydre une solution aqueuse de chlorure de sodium 0,15 M contenant un sel de cholate à une concentration molaire comprise entre 0,3 M et 0,6 M, un mono- ou di- ester de glycérol à une concentration molaire comprise entre 0,3 M et 0,6 M, b) on forme une émulsion fine par agitation pendant un temps compris entre 30 minutes et 4- heures, c) on décante le mélange, d) on sépare la phase aqueuse contenant le cholestérol extrait pour obtenir la matière grasse laitière anhydre appauvrie en cholestérol.
8) Matière grasse laitière anhydre appauvrie en cholestérol caractérisée en ce qu'elle est obtenue par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6.
FEUILLE DE REMPLACEMENT
PCT/FR1989/000343 1988-07-05 1989-06-30 Procede d'extraction du cholesterol dans une matiere grasse d'origine animale WO1990000590A1 (fr)

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