UA34258C2 - 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид - Google Patents
5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид Download PDFInfo
- Publication number
- UA34258C2 UA34258C2 UA99063422A UA99063422A UA34258C2 UA 34258 C2 UA34258 C2 UA 34258C2 UA 99063422 A UA99063422 A UA 99063422A UA 99063422 A UA99063422 A UA 99063422A UA 34258 C2 UA34258 C2 UA 34258C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- herbicide
- phenyl
- compound
- dichlorophenoxyacetic acid
- thioether
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 title claims description 23
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 12
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 abstract 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 abstract 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 abstract 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 abstract 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000894007 species Species 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical class SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUJSJWRORKKPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- MDERDOXWFWUJNE-UHFFFAOYSA-N [2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl] 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MDERDOXWFWUJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Винахід стосується гербіциду - нової хімічної сполуки, яка за будовою близька до структур, що зарекомендували себе в боротьбі з бур'янами одно- і дводольних видів, і є 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефіром 2,4-дихлорфенолоцтової кислоти. Дозволяє ефективно вести боротьбу з дикорослими наркотиковмісними рослинами родини макових та коноплею.
Description
Опис винаходу
Винахід відноситься до області органічної хімії, конкретно до нової сполуки 2 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триа-зол-3-тіо)ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти формули (1):
А их й т суй чи ще ук зсосно ки то сне яка має високу ефективність в боротьбі з одно- і дводольними бур'янами і як гербіцид може бути застосована у сільському господарстві.
Відомо використання в якості гербіциду 2,4-Д (1), який є найбільш близьким до запропонованої сполуки (І) 75 за хімічною структурою. 2,4-Д прийнятий нами в якості базової сполуки.
Загальними ознаками запропонованої сполуки (І) і гербіциду 2,4-Д є те, що вони відносяться до одного класу хімічних сполук - похідних 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, мають гербіциди і властивості і відносяться до малотоксичних сполук.
Відмінні ознаки:
Запропонована сполука (І) є складним ефіром, який включає фрагменти 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти і заміщеного 1,2,4-триазолтіолу.
Базова сполука 2,4-Д за хімічним складом є 2,4-дихлорфеноксіоцтовою кислотою.
Запропонована сполука (І) є менш токсичною для теплокровних тварин, ніж 2,4-Д.
Запропонована сполука (І) діє на одно- і дводольні види бур'янів на відміну від 2,4-Д, який ефективний с лише проти дводольних рослин.
Задачею винаходу являється створення нового гербіциду -5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіо) о ефіру 2,4-дихлор-феноксіоцтової кислоти, який мав би вищу фітотоксичність та був менш токсичний до теплокровних, ніж базова сполука 2,4-Д.
Задача винаходу досягається синтезом 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо)оефіру с 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти, який є високоефективним гербіцидом для боротьби з одно і дводольними бур'янами і має значно більшу активність, ніж відомий гербіцид 2,4-Д. о
Синтез нової сполуки загальної формули (І) здійснюється реакцією хлорангідриду 2,4-дихлорфеноксіоцтової су кислоти та натрієвих солей 4,5-диарм-1,2,4-триазолт і од і в-3.
Винахід ілюструється наступними прикладами. З
Приклад 1. Синтез 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо)ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти се (сполука 1).
Суміш із еквімолярних кількостей хлорангідриду 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти та натрієвих солей 4,5-диарил-1,2,4-триазолтіолів-3 в розчині бензолу нагрівають при інтенсивному перемішуванні в реакторі з оберненим холодильником на протязі 20-30 хвилин. Після охолодження суміші відділяють осад хлориду натрію, « 20 залишок бензолу упарюють в вакуумі водоструйного насосу. - с Залишок закристалізовується, його відфільтровують, промивають бензолом і сушать. й Так, одержано 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо) ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти "» (сполука 1).
Температура топл. 192-470. Розраховано З 6,7690.
С2озН4і7С12М30». Знайдено 890. со Білий кристалічний порошок, без запаху. Добре розчинний в диметилсульфоксиді, мало розчинний у ацетоні, воді. Сполука (І) добре зберігається при температурі 207"С. Водні розчини сполуки (І) зберігають гербіцидні т- властивості на протязі не менше 30 діб. ка Приклад 2. Вегетаційні дослідження гербіцидної активності 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З3-тіо) ефіру 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти (сполука 1). і-й Рослини ячменю "Одеський-100" і редьки олійної сорту "Радуга" пророщували в вегетаційних умовах на со суміші грунт : пісок в співвідношенні 1:1. рН (КСІ) 5,9 (21, вміст гумусу 1,596 21.
Вивчали активність сполук при до- і післясходовому застосуванні.
При досходовому застосуванні потрібну кількість сполуки (І) спочатку розчиняли в диметилсульфоксиді ХДМСО), а потім доводили дистильованою водою до 50мл (кінцева концентрація ДМСО не більше 195). Сполуки вносили в об'ємі 5Омл розчинника на посудину. іФ) При післясходовому застосуванні надземні частини сходів рослин віком 7 діб витримували зануреними в ко водні розчини сполук, що досліджуються, (кінцева концентрація ДМСО не більше 1905) на протязі 5 хвилин при 2076. во Ступінь пригнічення рослин визначали візуально в порівнянні з контролем: 10095 - контрольні рослини без застосування препаратів, 090 - повна загибель рослин в дослідах з гербіцидами. Повторність - б-кратна.
Результати дослідів статистичне оброблені за Доспеховим |ЗІ. 65 Вивчення гербіцидної активності 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіо) ефір 2,4-дихлорфе-ноксіоцтової кислоти (І) і базової сполуки 2,4-Д. -Д-
Па и пн ма 07700000 66 мае 00000006 й маю 00000006 вом 00111106 мом 11711001 зда 0000016 7 з 25 Примітки. Однаковими буквами позначені варіанти, які не відрізняються при 0,05 рівні значимості. о
Як свідчать наведені в табл.2 дані, запропонована сполука (І) в дозах і кг/га і вище повністю пригнічує ріст одно- и дводольних видів рослин. В дозі 0,1 и 0,01 кг/га сполука (І) пригнічує переважно дводольні види.
Застосований в якості розчинника ДМСО не оказував фітотоксичної дії.
Запропонована сполука (І) значно переважає по активності 2,4-Д при застосуванні по сходах. со 30 Запропонована сполука (І) також ефективна при застосуванні до сходів на відміну від 2,4-Д, яких відомий юю як виключно післясходовий гербіцид.
Приклад 3. Вивчення гострої токсичності сполуки (І) (5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-З-тіо) ефіру сч 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти). чЕ
Токсичність сполуки (І) вивчали в гострих дослідах стандартним методом |4| на білих мишах самцях та 32 самках вагою 18-20г при пероральному способі введення водних розчинів. Спостереження за піддослідними о тваринами проводили на протязі 24 годин. Показником токсичності величина ЛдД»о (доза, яка викликає загибель 50956 експериментальних тварин, в мг/кг маси). Статистичну обробку проводили за методом Літчфілда і
Уілкоксона в модифікації Рота |4|. «
Вирахувана величина ЛДв»о сполуки (І) перевищувала 400Омг/кг. З7З
Встановлено, що токсичність запропонованої сполуки (І) для тварин значно нижча, ніж прототипа 2,4-Д - с 350-БбОМГ/Ккг. ; з» Література. 1. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан Р.О. и др. Справочник по пестицидам.-М.: Химия, 1985.-352с. 2. Радов А.С., Пустовой И.В., Корольков А.В. Практикум по агрохимийи.-М.: Агропромиздат, 1985.-3126.
З. Доспехов Б.А. Методика полевого опьіта.-М.: Агропромиздат, 1985.-351с. о 4. Беленький М.Л. Злементь! количественной оценки фармакологического зффекта.-Л.: Медгиз, 1963.-95с.
ЧК» іме)
Claims (1)
- Формула винаходу с 50 со 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти формули (І) (І с М-М я у ЩІ о008е ч с-єсосно (й ра ' о М 60 СеНе як гербіцид.Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних в5 мікросхем", 2003, М 11, 15.11.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA99063422A UA34258C2 (uk) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UA99063422A UA34258C2 (uk) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA34258C2 true UA34258C2 (uk) | 2003-11-17 |
Family
ID=74197844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99063422A UA34258C2 (uk) | 1999-06-18 | 1999-06-18 | 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA34258C2 (uk) |
-
1999
- 1999-06-18 UA UA99063422A patent/UA34258C2/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101875633B (zh) | 吡唑基丙烯腈类化合物及其应用 | |
| EP0031705B1 (en) | Substituted 3-isothiazolones, salts and metal salt complexes thereof, compositions containing them and their use for combating bacteria, algae and fungi | |
| EP0173657A2 (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| Niemczak et al. | Preparation and characterization of new ionic liquid forms of 2, 4-DP herbicide | |
| NO141090B (no) | N-fosfonmetylglyciner for anvendelse som herbicid og/eller fytotoksisk middel | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| Kaczmarek et al. | Glycine betaine-based ionic liquids and their influence on bacteria, fungi, insects and plants | |
| US4354030A (en) | Isoxazolylimidazolidinone herbicides | |
| EP0044185A2 (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| CH666890A5 (de) | 2-(1-(3-chlorallyloxyamino)-alkyliden)-5-alkylthioalkyl-cyclohexan-1,3-dion. | |
| US3364108A (en) | Pesticidal nicotine alkaloid salts of dithiocarbazic or dithiocarbamic acids | |
| SU784733A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPS5811841B2 (ja) | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| UA34258C2 (uk) | 5-(4-метилфеніл)-4-феніл-1,2,4-триазол-3-тіоефір 2,4-дихлорфеноксіоцтової кислоти як гербіцид | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| JPS59212480A (ja) | ピリダジン誘導体及び除草剤 | |
| US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| JPH07101890A (ja) | 包接化合物 | |
| CA2021930A1 (en) | S-substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides | |
| SU1264830A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| FR2478635A1 (fr) | Derives de benzoxazolone, procede pour leur preparation et compositions contenant ces derives | |
| US4352806A (en) | Selected 2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl carboxylic esters and their use as fungicides | |
| RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике |