UA143173U - Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот - Google Patents
Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот Download PDFInfo
- Publication number
- UA143173U UA143173U UAU202001327U UAU202001327U UA143173U UA 143173 U UA143173 U UA 143173U UA U202001327 U UAU202001327 U UA U202001327U UA U202001327 U UAU202001327 U UA U202001327U UA 143173 U UA143173 U UA 143173U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- fatty acids
- water
- reaction
- ethyl alcohol
- acid
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- -1 ETHYL ETHERS Chemical class 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000306 component Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000019841 confectionery fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 1
- DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical class CCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N ethyl stearic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот шляхом етерифікації жирних кислот, зокрема стеаринової кислоти, етиловим спиртом в присутності кислотного каталізатора. Видалення побічного продукту реакції (води) і повернення в зону реакції підвищеної концентрації відбувається в результаті зневоднення за допомогою цеолітів типу NaA конденсату азеотропної суміші етиловий спирт-вода, що випаровується.
Description
Корисна модель належить до олійно-жирової галузі харчової промисловості. Спосіб дозволяє одержати модифіковані жири - складні ефіри жирних кислот, зокрема стеаринової кислоти, і етилового спирту, що можуть бути використані як кондитерський жир.
Етилові ефіри жирних кислот використовуються в різних галузях промисловості (фармацевтична, паливна). Тому способи їх одержання мають деякі відмінності залежно від застосування.
Складні ефіри жирних кислот можна отримати переетерифікацією жирів або етерифікацією жирних кислот.
Відомий спосіб отримання вітамінізованого концентрату етилових ефірів поліненасичених жирних кислот з риб'ячого жиру 11. Відповідно до якого проводять переєтерифікацію риб'ячого жиру 99 96 етиловим спиртом у присутності лужного каталізатора, поділ шарів з виділенням етилових ефірів, фракціонування останніх в середовищі етилового спирту в присутності сечовини з кристалізацією комплексів сечовини і виділення цільового продукту, при цьому риб'ячий жир беруть з вологістю до 0,395, кислотним числом до 0,7 мг КОН/г ії сумарним вмістом ейкозапентаєнової і докозагексаєнової кислот не менше 1495, при цьому переетерифікацію здійснюють при однаковій температурі компонентів. Етилові ефіри жирних кислот фракціонують в холодильному контурі, фільтрують, потім отриманий напівфабрикат піддають очищенню методом адсорбційної хроматографії сумішшю сорбентів, що включає активоване вугілля, спінений вермикуліт, відбільну глину і силікагель.
Недоліком такого способу є те, що для переетерифікації жирних кислот використовують абсолютизований етиловий спирт, який не стійкий при зберіганні, а також його ціна значно вище за 96 905 етанол.
Відомий також спосіб перетворення жирних кислот в етилові ефіри, що можливо застосовувати у виробництві харчових добавок, фармацевтичних препаратів, косметичних засобів та продуктів харчування |2). Суть цього способу в наступному: сировину (нерафіновані олії та жири, зокрема олія водоростей, відходи олії для жаріння, соапстоки), що містить деяку кількість жирних кислот з'єднують з неполярним розчинником (гексан, циклогексан, гептан, а- лимонен, ксилол, толуол, бензол, 1,4-діоксан, хлороформ та ін.) для видалення жирних кислот.
Потім до розчину жирних кислот додають мінеральну кислоту (Нг5Ох, НМОз, НСІО», НОСІ, НВг, НІ,
Зо ВЕз або їх суміші) в кількості 0,25-5 95 мас. та спирт (матанол, етанол, бутанол, пропанол) в кількості 3-20 9о мас. та піддають процесу етерифікації. Суміш нагрівають за температури 50- 100 "С при перемішуванні в інтервалі часу від декількох хвили до декількох годин. Суміш може містити 0,1-10 95 мас. води, утвореної в процесі реакції та/ або наявної в початкових компонентах.
В неполярному розчиннику в присутності кислоти утворюється двофазна суміш, що містить фазу розчинника і водну фазу. Фаза розчинника переважно містить вільну жирну кислоту, спирт і каталітичну кількість кислоти. Водна фаза може переважно містити воду та кислоту і спирт, що залишилися. Відповідно до різних варіантів здійснення способу водна фаза діє для витягування води з фази розчинника (фаза, в якій переважно відбувається реакція) у водну фазу.
Присутність води в реакційній суміші буде мати тенденцію зрушувати рівновагу системи більшою мірою в бік переформування вільних жирних кислот і видалення етилових ефірів.
Таким чином, видаляючи воду з фази розчинника, можна дати реакції протікати при більш високій швидкості перетворення, ніж це могло б відбуватися в однофазній системі. У різних варіантах здійснення способу досягається перетворення приблизно 98 95 жирних кислот в етилові ефіри. Подальше перетворення жирних кислот до приблизно 99,5 95 або більше може бути досягнуто шляхом видалення водної фази, коли реакція близька до рівноважної, і забезпечення додаткового часу реакції.
Водний шар може бути видалений шляхом декантування після припинення перемішування і забезпечення поділу фаз.
Недоліком цього способу, у випадку застосування кінцевого продукту в складі харчових компонентів, є використання токсичних та вогненебезпечних розчинників та можлива наявність їх залишкової кількості в готовому продукті.
За найближчий аналог вибрано спосіб одержання метилових ефірів жирних кислот, виділених із соапстоків олій. Каталітичне відновлення метилових ефірів ненасичених жирних кислот проводили шляхом етерифікації з використанням 60 9о-ї сірчаної кислоти. Реакція тривала впродовж 1-1,5 годин за температури 110-115 "С при безперервній подачі спирту.
Молярне відношення між жирними кислотами та метанолом складало 1:5. Отримані метилові ефіри дистилюють під вакуумом 0,665-1,064 кПа (5-8 мм рт. ст.). Ступінь перетворення кислот складає 98,6-99,2 95 ІЗ). В такий спосіб за температури 110-115 "С відбувається виведення води з реакційної маси, що дозволяє змістити реакцію в бік утворення продуктів. Спільними ознаками найближчого аналога та корисної моделі, що заявляється є наступне: 1) Застосування сірчаної кислоти як каталізатора; 2) Видалення побічного продукту (води) із зони реакції для забезпечення високої ступені конверсії вихідних компонентів в цільовий продукт.
Але, недоліками цього способу є те, що високий вихід продукту досягається лише після стадії дистиляції під вакуумом; також процес потребує відновлення водного метанолу, що значно підвищує собівартість продукту. Для виробництва ЕЕЖК в харчовій промисловості вторинна сировина або технічні олії є непридатними, а джерелом алкільної групи в процесі етерифікації може бути лише етанол.
Задача, на вирішення якої спрямована корисна модель, полягає в удосконаленні технології етерифікації стеаринової кислоти етиловим спиртом шляхом використання вологопоглинаючого агента.
Поставлена задача вирішується тим, що в способі одержання етилових ефірів жирних кислот шляхом етерифікації жирних кислот, зокрема стеаринової кислоти, етиловим спиртом в присутності кислого каталізатора, видалення побічного продукту реакції (води) відбувається в результаті випаровування азеотропної суміші етиловий спирт-вода, яка у вигляді конденсату зневоднюється за допомогою цеолітів типу МаА.
Спосіб проводять на лабораторній установці зображеній на кресленні наступним чином.
Суміш етилового спирту та стеаринової кислоти поміщають в круглодонну колбу 4, додають каталізатор - сірчану кислоту. В резервуар апарата Сокслета 2 поміщається певна кількість цеоліту 3. Зверху встановлюється зворотний холодильник 1 для конденсації парів етанолу.
Етерифікацію проводять на водяній бані 5, що підігрівається електроплитою 6, за температури, вищій за температуру кипіння етилового спирту.
Приклад
Стеаринову кислоту і 96 96 етиловий спирт в мольному співвідношенні 1:5, змішують при нагріванні (температура 60 С) протягом 10 хв далі додають каталізатор - концентровану сірчану кислоту, в кількості 1 95 в перерахунку на 100 95 від маси жирних кислот, і знову перемішують не менше 10 хв. Потім суміш нагрівається до 80-85"С впродовж 5 годин.
Зо Азеотропна суміш спирт-вода в процесі реакції випаровується, і, проходячи по боковому відведенню апарата Сокслета, потрапляє на зворотний холодильник, де конденсується і стікає на цеоліт. Поки цеоліт наповнюється розчинником, відбувається видалення вологи з розчинника. Як тільки рівень рідини досягає верхнього рівня сифона, частина зневодненого спирту надходить назад в колбу з реакційною сумішшю і цикл повторюється, таким чином переносячи реакційну воду із зони реакції на цеоліт, що забезпечує зміщення процесу в бік утворення продуктів.
Отримані ефіри промивають від каталізатора 0,05 95 розчином бікарбонату натрію та піддають осушуванню.
Для розрахунку ступеня перетворення стеаринової кислоти в етилові ефіри визначають кислотне число згідно з І4). Ступінь перетворення складає 97,4-99,5 Об.
Позитивним ефектом корисної моделі є отримання етилових ефірів жирних кислот з високим виходом та відсутність додаткової стадії дистиляції під вакуумом цільового продукту.
Джерела інформації: 1. Пат. К.О 2614587 С1 Способ получения витаминизированного концентрата зтиловьх зфиров полиненасьіщенньх вьісших жирньїх кислот из рьібного жира // Боева Н.П., Баскакова
Ю.А. // Федеральноеєе государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно- исследовательский институт рьібного хозяйства и океанографии" (ФГБНУ "ВНИРО")/ Опубл. 28.03.2017 Бюл. Ме 10. 2. Раї. МО 2014/151116 АТ Сопмегзіоп ої теє Тацу асіав іо єїНпуї езівг5// Ніррієг дУенту Сегага//
Карісак І оці Апіпопу; РонНег Кіївієп// РИБІ. 25.09.2014.
З. Горбачева Р.А. Получение метиловьїх зфиров жирньїх кислот, вьделенньіх из растительньїх масел / Р.А. Горбачева, С.В. Макаров, В.М. Ульяненко. // "Пищевая промьішленность", "Масло-жировая промьішленность".-1978. - Мо 5. - С. 17-20. 4. ДСТУ 4350:2004 Олії. Методи визначення кислотного числа (ІЗО 660:199672 МЕС).
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот шляхом етерифікації жирних кислот, зокрема стеаринової кислоти, етиловим спиртом в присутності кислотного каталізатора, який бо відрізняється тим, що видалення побічного продукту реакції (води) і повернення в зону реакції підвищеної концентрації відбувається в результаті зневоднення за допомогою цеолітів типу МаА конденсату азеотропної суміші етиловий спирт-вода, що випаровується.ЩЕ ее Х . росло ! о дет я, й Що й й ве ШИ в ша нее ї х М Йоду тент оохртнх
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU202001327U UA143173U (uk) | 2020-02-27 | 2020-02-27 | Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
UAU202001327U UA143173U (uk) | 2020-02-27 | 2020-02-27 | Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA143173U true UA143173U (uk) | 2020-07-10 |
Family
ID=80248616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAU202001327U UA143173U (uk) | 2020-02-27 | 2020-02-27 | Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
UA (1) | UA143173U (uk) |
-
2020
- 2020-02-27 UA UAU202001327U patent/UA143173U/uk unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6147196A (en) | Process for producing esters of fatty substances and the high purity esters produced | |
JP6684932B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 | |
EP1963471B1 (en) | Process for producing fatty acid alkyl esters and glycerin | |
US20050204612A1 (en) | Method and device for producing biodiesel | |
CN102089263A (zh) | 植物油的脱臭馏出物和/或物理精炼冷凝物中所含的角鲨烯、甾醇和维生素e的提取方法 | |
CA2264558A1 (en) | Method for preparing fatty acid esters | |
JP5808479B2 (ja) | 脂肪酸の自己触媒エステル化のための方法 | |
RU2009105665A (ru) | Совмещенный способ получения биотоплива из различных типов сырья и родственных продуктов | |
CN105555920B (zh) | 一种使用脂肪制备脂肪酸烷基酯的方法 | |
RU2014121776A (ru) | Пальмовое масло, обогащенное ненасыщенными жирными кислотами | |
JP2009502812A (ja) | カルボン酸アルキルエステルの製造方法 | |
CN102911795A (zh) | 微波酯化制备鱼油乙酯及进行二十碳五烯酸乙酯的提纯方法 | |
CN103281910A (zh) | ω-3的浓缩物 | |
CN102864023B (zh) | 一种高纯度脂肪酰单甘油酯的合成和纯化方法 | |
UA143173U (uk) | Спосіб одержання етилових ефірів жирних кислот | |
Manurung et al. | Purification of red palm biodiesel by using K2CO3 based deep eutectic solvent (DES) with glycerol as hydrogen bond donor (HBD) | |
JPWO2006016492A1 (ja) | バイオディーゼル燃料用組成物の製造方法およびバイオディーゼル燃料製造装置 | |
US20110065943A1 (en) | Method for selective esterification of free fatty acids in triglycerides | |
JPH03279385A (ja) | セサミン類の分離方法 | |
CA2969566A1 (en) | Method for the purification of fatty acid alkyl esters | |
Petrica Iancu et al. | Advanced high vacuum techniques for ω-3 polyunsaturated fatty acids esters concentration | |
EP2099888A1 (en) | Reconstitution of triglycerides for use as fuel in diesel engines | |
CA2659942A1 (en) | Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid esters | |
GB2217729A (en) | Preparation of Squalane | |
US20150197469A1 (en) | Process of Crude Glycerin Purification Originated From Transesterifications With Alkaline Catalysis Without Using Acidification and Distillation Producing Purified Glycerin 96% and 99% Purity |