UA113513C2 - N-(3-карбамоїлфеніл)-1h-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками - Google Patents
N-(3-карбамоїлфеніл)-1h-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками Download PDFInfo
- Publication number
- UA113513C2 UA113513C2 UAA201312076A UAA201312076A UA113513C2 UA 113513 C2 UA113513 C2 UA 113513C2 UA A201312076 A UAA201312076 A UA A201312076A UA A201312076 A UAA201312076 A UA A201312076A UA 113513 C2 UA113513 C2 UA 113513C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- propyl
- plants
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 37
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims description 34
- OYCLGXBIXZFRJH-UHFFFAOYSA-N N-(3-carbamoylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical class NC(=O)c1cccc(NC(=O)c2ccn[nH]2)c1 OYCLGXBIXZFRJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 265
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 66
- -1 isopropylcarbonyl Chemical group 0.000 claims description 340
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 78
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 69
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 38
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 26
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 22
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 10
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 9
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 claims description 8
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 7
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims description 7
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 6
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 84
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 217
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 148
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 103
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 101
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 73
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 61
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 59
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 57
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 52
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 48
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 31
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 28
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 27
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 26
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 25
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 24
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 23
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000009471 action Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 19
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 17
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 17
- 102100026933 Myelin-associated neurite-outgrowth inhibitor Human genes 0.000 description 17
- 239000002585 base Substances 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 17
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 17
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 16
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 16
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 16
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 16
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 16
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 14
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 14
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 12
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 12
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 11
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 10
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 10
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 9
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 9
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 206010021929 Infertility male Diseases 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 208000007466 Male Infertility Diseases 0.000 description 8
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 8
- 238000000105 evaporative light scattering detection Methods 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-N-(9-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)C1C2CCC1C1=C2C=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F XTDZGXBTXBEZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 7
- 101710151559 Crystal protein Proteins 0.000 description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 239000005799 Isopyrazam Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 108700019146 Transgenes Proteins 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 7
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 6
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 6
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 6
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 6
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 6
- VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N but-2-en-4-olide Chemical compound O=C1OCC=C1 VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 6
- 238000004320 controlled atmosphere Methods 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 5
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 5
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 4
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)-2H-pyran-2-one Chemical compound O1C(=O)C=C(O)C=C1C1=CC=CN=C1 HWOWEGAQDKKHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 4
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 4
- 230000036579 abiotic stress Effects 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 4
- OKKLZOVQUCQZTD-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,5-bis(trifluoromethyl)-1h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1NN=C(C(F)(F)F)C=1C(F)(F)F OKKLZOVQUCQZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AQWFISBAVAIJKQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-5-(1-chlorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=C(Cl)C(C2(Cl)CC2)=N1 AQWFISBAVAIJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOHUFWNGXXOXIP-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(1-chlorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=CC(C2(Cl)CC2)=N1 AOHUFWNGXXOXIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N methoxy(methoxymethoxy)methane Chemical compound COCOCOC NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 4
- 125000000369 oxido group Chemical group [*]=O 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 4
- LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N silver cyanide Chemical compound [Ag+].N#[C-] LFAGQMCIGQNPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 3
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 3
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 101100043635 Solanum tuberosum SS2 gene Proteins 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 3
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006344 nonafluoro n-butyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 3
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 3
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035806 respiratory chain Effects 0.000 description 3
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCEIEQLJYDMRFZ-UHFFFAOYSA-N (1-cyanocyclopropyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.N#CC1(N)CC1 PCEIEQLJYDMRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfinylbutane Chemical compound CCCCS(=O)CCCC LOWMYOWHQMKBTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- OGLKKYALUKXVPQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(Cl)=O)=C1 OGLKKYALUKXVPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHXOBMPCRLQUBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CSC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C(F)(F)C(F)(F)F SHXOBMPCRLQUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 3-methylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1 SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KDWXPDYRCQPPHZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(1-chlorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C1(Cl)CC1 KDWXPDYRCQPPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 4-oxopentanoate Chemical compound CC(=O)CCC([O-])=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 2
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 description 2
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 2
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-Chlorosuccinimide Substances ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000012338 Poly(ADP-ribose) Polymerases Human genes 0.000 description 2
- 108010061844 Poly(ADP-ribose) Polymerases Proteins 0.000 description 2
- 229920000776 Poly(Adenosine diphosphate-ribose) polymerase Polymers 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 2
- 241000159610 Roya <green alga> Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 230000004790 biotic stress Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000010367 cloning Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- DIBHLCJAJIKHGB-UHFFFAOYSA-N dec-5-ene Chemical compound [CH2]CCCC=CCCCC DIBHLCJAJIKHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 2
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N diphosphane Chemical compound PP VURFVHCLMJOLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMNGEQJIDVLLHG-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[ditert-butyl(methyl)silyl]oxy-methylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C(C)(C)C)O[Si](C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C GMNGEQJIDVLLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NLQVRRDIDJABRZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(1-fluorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=CC(C2(F)CC2)=N1 NLQVRRDIDJABRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 230000009368 gene silencing by RNA Effects 0.000 description 2
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 2
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- UIHYLRDOIKVBSW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-(methylamino)benzoate Chemical compound CNC1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC)=C1 UIHYLRDOIKVBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWIBANNWCGXZQQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-4-nitro-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)C(F)(F)F)=NN1C JWIBANNWCGXZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKSRDBFLAPME-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(N)C(C(F)(F)C(F)(F)F)=NN1C PQXKSRDBFLAPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBNPBOFVHYOPIB-UHFFFAOYSA-N methyl 5-amino-2-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=CC=C1Cl LBNPBOFVHYOPIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N methylsulfanyl(methylsulfanylmethoxy)methane Chemical compound CSCOCSC CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexatriene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=C=C[CH]1 ZHCAAFJSYLFLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 108010082527 phosphinothricin N-acetyltransferase Proteins 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N pyridinium chlorochromate Chemical compound [O-][Cr](Cl)(=O)=O.C1=CC=[NH+]C=C1 LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 2
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHYDHYSPOGYCBO-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl)-tris(trimethylsilyl)silyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si]([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)O[Si]([Si](C)(C)C)([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C DHYDHYSPOGYCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- YASHSAMOKSQSHZ-UHFFFAOYSA-N (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) hydrogen carbonate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)OC(O)=O YASHSAMOKSQSHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPHUWQIZFQGEX-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-diphenylsilyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC(C)(C)C)O[Si](OC(C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XPPHUWQIZFQGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N (2S,3R)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@]1(CN2N=CN=C2)[C@@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZTESKPLFUKCHOF-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)methyl hydrogen carbonate Chemical compound COC1=CC=C(COC(O)=O)C=C1OC ZTESKPLFUKCHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSEGOVBQWHSSLT-YYWUANBLSA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-ol;2-benzhydryloxy-n,n-dimethylethanamine;n-(4-hydroxyphenyl)acetamide;phosphoric acid;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione;hydrochloride Chemical compound Cl.OP(O)(O)=O.CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1.C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC VSEGOVBQWHSSLT-YYWUANBLSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N (S,S)-paclobutrazol Chemical compound C([C@@H]([C@@H](O)C(C)(C)C)N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- ZOJKRWXDNYZASL-NSCUHMNNSA-N (e)-4-methoxybut-2-enoic acid Chemical compound COC\C=C\C(O)=O ZOJKRWXDNYZASL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSKGEMGNZXRRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-(2,2,2-trichloroethoxy)ethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COCC(Cl)(Cl)Cl QUSKGEMGNZXRRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-$l^{1}-sulfanylethane Chemical group FC(F)(F)C[S] SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCABKYHNWMZGBG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutyl-2-cyclohexylguanidine Chemical compound CCCCN(CCCC)C(N(CCCC)CCCC)=NC1CCCCC1 YCABKYHNWMZGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobutane Chemical compound CCCC(Cl)Cl SEQRDAAUNCRFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VYKNVAHOUNIVTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3-pentamethylpiperidine Chemical compound CN1CCCC(C)(C)C1(C)C VYKNVAHOUNIVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004529 1,2,3-triazinyl group Chemical group N1=NN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRLWNTYPXZHLB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tris(4-methoxyphenyl)-4-[[2,3,4-tris(4-methoxyphenyl)phenyl]methoxymethyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=C1C=2C=CC(OC)=CC=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC=C1COCC(C(=C1C=2C=CC(OC)=CC=2)C=2C=CC(OC)=CC=2)=CC=C1C1=CC=C(OC)C=C1 WDRLWNTYPXZHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDQSFPWLVMWAHC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrafluoro-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-6-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(C(F)(F)F)=C(F)C(F)=C1OC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F DDQSFPWLVMWAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DXPCVBMFVUHPOU-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-yne Chemical compound FC#CC(F)(F)C(F)(F)F DXPCVBMFVUHPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITFCEERPJPLHPQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1COCC1=C(Cl)C=CC=C1Cl ITFCEERPJPLHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KADOHHPNWMXGNG-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chlorocyclopropyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1(Cl)CC1 KADOHHPNWMXGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYGXRNZDYVFABZ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-fluorocyclopropyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1(F)CC1 AYGXRNZDYVFABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUMQLZASCQVMNL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethoxy)-1-[1-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound ClCCOC(C)OC(C)OCCCl UUMQLZASCQVMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLRTZKNXNAQNA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-4-methoxypiperidine Chemical compound C1CC(OC)(OC2(CCN(CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)OC)CCN1C1=CC=CC=C1F PZLRTZKNXNAQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 IHGSAQHSAGRWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNCNEUPWYIVHH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-2-[4-[[[4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethoxy]phenyl]-diphenylmethoxy]-diphenylmethyl]phenoxy]ethanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)COC1=CC=C(C(OC(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(OCC(=O)C=3C=CC(Br)=CC=3)=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 BRNCNEUPWYIVHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDWSQWLDGXGQTK-UHFFFAOYSA-N 1-(pyren-1-ylmethoxymethyl)pyrene Chemical compound C1=C2C(COCC=3C4=CC=C5C=CC=C6C=CC(C4=C65)=CC=3)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 KDWSQWLDGXGQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDZNXYAOQBCEHE-UHFFFAOYSA-N 1-(trifluoromethyl)-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methoxymethyl]benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1COCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F GDZNXYAOQBCEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(2-methylprop-2-en-1-yl)amino]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CC(=C)CNC1=C([S+]([O-])C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HVQHXBNMBZJPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(OCC(F)(F)F)CCC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZCUFUSTALRPJ-UHFFFAOYSA-N 1-[[naphthalen-1-yl(diphenyl)methoxy]-diphenylmethyl]naphthalene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WCZCUFUSTALRPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAHRWPUTGHCERR-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-chloroethoxy)methoxy-(2-chloroethoxy)methoxy]-2-chloroethane Chemical compound ClCCOC(OCCCl)OC(OCCCl)OCCCl GAHRWPUTGHCERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006424 1-bromocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Br)* 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN=C(N)N HILAYQUKKYWPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1-(1-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOC(C)OC(C)OCC PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropane Chemical compound CCCOCC NVJUHMXYKCUMQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TZWQLTARMYBCOA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-(1-methoxycyclohexyl)oxycyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(OC)OC1(OC)CCCCC1 TZWQLTARMYBCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethoxy)ethane Chemical compound COCCOCOCOCCOC GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPGFNVSGRUMSRU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-[(4-methoxyphenoxy)methoxymethoxy]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCOCOC1=CC=C(OC)C=C1 WPGFNVSGRUMSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(OC)C=C1 SDTORDSXCYSNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfinylpropane Chemical compound CCCS(=O)CCC BQCCJWMQESHLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C=1C=NNC=1 ZVXKYWHJBYIYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NN1 BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LFEXGBPVZBXATF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1C LFEXGBPVZBXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-trimethylbenzoate Chemical compound CC1=CC(C)=C(C([O-])=O)C(C)=C1 FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXFHLGYUDXEKM-UHFFFAOYSA-N 2-(1,4-dioxan-2-yloxy)-1,4-dioxane Chemical compound C1OCCOC1OC1OCCOC1 VFXFHLGYUDXEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F MEQLNUTUGWFNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDORWGUVHFLRF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)C(F)(F)F PIDORWGUVHFLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZICPUOCGGSEVTK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzylsulfanylethoxy)ethylsulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSCCOCCSCC1=CC=CC=C1 ZICPUOCGGSEVTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUADWGHSDKHNMC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C)(C)OC(C)(C)OC1=CC=CC=C1 FUADWGHSDKHNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRPMSNOKACXPD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C)(C)OC(C)(C)OCC1=CC=CC=C1 KDRPMSNOKACXPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CALZWRITFOWNNV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylselanylethoxy)ethylselanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Se]CCOCC[Se]C1=CC=CC=C1 CALZWRITFOWNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamide Chemical compound C1=C(OCC#C)C(OC)=CC(CCNC(=O)C(OCC#C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 KWLVWJPJKJMCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTRXPWCFSKHIL-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)ethyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PGTRXPWCFSKHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYNXZIYXGSEJH-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfanylmethoxymethyl)benzoic acid Chemical compound CSCOCC1=CC=CC=C1C(O)=O JGYNXZIYXGSEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical compound O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEXZJKJPFNYKB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-yloxy)oxolane Chemical compound C1CCOC1OC1OCCC1 YFEXZJKJPFNYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGFULPPXLXUPY-UHFFFAOYSA-N 2-(pentan-2-yloxymethoxymethoxy)pentane Chemical compound CCCC(C)OCOCOC(C)CCC FIGFULPPXLXUPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 2-(thian-2-yloxy)thiane Chemical compound S1CCCCC1OC1SCCCC1 GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 2-(thiolan-2-yloxy)thiolane Chemical compound C1CCSC1OC1SCCC1 JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 2-[(2s,3s,6r)-6-[4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrimidin-1-yl]-3-[[(2s)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3,6-dihydro-2h-pyran-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)-2,4-dihydroxypentanoic acid Chemical compound O1[C@H](C(O)(CC(O)CN=C(N)N)C(O)=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CO)N)C=C[C@@H]1N1C(=O)N=C(N)C(CO)=C1 QKJJCZYFXJCKRX-HZHKWBLPSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVPVIOYGHWVBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]ethenyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C=C[Si](C(C)C)(C(C)C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C=CC1=CC=CC=C1O OEVPVIOYGHWVBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPGSOULKMFCKIF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)CCOC(O)=O SPGSOULKMFCKIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[5-amino-2-methyl-6-(2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl)oxyoxan-3-yl]iminoacetic acid Chemical compound NC1CC(N=C(N)C(O)=O)C(C)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O PVTHJAPFENJVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-6-iodo-3-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)C(CCC)=C(OCCCC)OC2=C1 ZQMRDENWZKMOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- REFDGOBRDPIFLK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1-cyanocyclopropyl)-5-nitrobenzamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)NC2(CC2)C#N)=C1 REFDGOBRDPIFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LMDPNRIZSVFXLG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NC1CCCCC1 LMDPNRIZSVFXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFBDGXIYRHBDO-UHFFFAOYSA-N 2-diazoethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC=[N+]=[N-] QAFBDGXIYRHBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanoyl chloride Chemical compound CCC(CC)C(Cl)=O SMUKODJVMQOSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTCYSRAEJHGSNY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)propane Chemical compound COC(C)(C)OC(C)(C)OC DTCYSRAEJHGSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQNUTNKGQGWCM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OC)=CC=C21 ZTQNUTNKGQGWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCFAKTACICNQGT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethoxymethoxy]propane Chemical compound CC(C)(C)OCOCOC(C)(C)C QCFAKTACICNQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVSOGFPTWFFEL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1C(O)=O YVVSOGFPTWFFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NQACFNIHDULWSY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1C(O)=O NQACFNIHDULWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLNALFQUCNMHHQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1C(O)=O OLNALFQUCNMHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxysulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1SOC1=NC=CC=N1 LAUKAWOMRTYHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZNCSVWVMBVST-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl hydrogen carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(O)=O LDZNCSVWVMBVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPHPFXHEWMVPQA-UHFFFAOYSA-N 2-triphenylphosphaniumylethyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCOC(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 IPHPFXHEWMVPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVOTFQILZVCFP-UHFFFAOYSA-N 2-trityloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 GPVOTFQILZVCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEKGYQTRJVEQC-UHFFFAOYSA-N 2516-96-3 Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl QUEKGYQTRJVEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPYUMAFMFRDFEF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NNC(C)=C1C(N)=O BPYUMAFMFRDFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 3-(4-hydroxyphenyl)pyruvate Chemical compound OC1=CC=C(CC(=O)C([O-])=O)C=C1 KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPYDQXCMDBCRRK-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-(3-bromooxan-2-yl)oxyoxane Chemical compound BrC1CCCOC1OC1C(Br)CCCO1 DPYDQXCMDBCRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(Cl)C=1C1=C(F)C=CC=C1F DNDLJUVNJLTMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- IDAXFFOLDRMEAO-UHFFFAOYSA-N 3-ethylbenzenesulfonamide Chemical compound CCC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 IDAXFFOLDRMEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical class OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYDKGMJJFFORR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-(3-methylbutylsulfinyl)butane Chemical compound CC(C)CCS(=O)CCC(C)C WXYDKGMJJFFORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-pyridin-3-yl-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CN=C1C1=CC=CN=C1 UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZINPVISUVPHW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 NVZINPVISUVPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 3-phenylpropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluorophenyl)-3,6-dimethylpyridazine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=NN=C(C)C=1C1=C(F)C=CC=C1F FXSRCEOKVUFSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDRAHSMAGKWWFZ-UHFFFAOYSA-N 4-(methylsulfanylmethoxy)butanoic acid Chemical compound CSCOCCCC(O)=O NDRAHSMAGKWWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTSSUEWTRDWHGY-UHFFFAOYSA-N 4-(pyridin-4-ylmethoxymethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1COCC1=CC=NC=C1 JTSSUEWTRDWHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTFBMMKWTQVUIV-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1COCC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 KTFBMMKWTQVUIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVNAJGROANDBL-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-(1-fluorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carbonyl chloride Chemical compound BrC1=C(C(Cl)=O)N(C)N=C1C1(F)CC1 IBVNAJGROANDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGRQDFDGBJRRK-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-(1-fluorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound BrC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C1(F)CC1 LBGRQDFDGBJRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-ynoxy-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluoropyrimidine Chemical compound CC#CCOC1=NC=NC(N2CC(C)CC(C)C2)=C1F XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJOAHIEOZGHCD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-(1-fluorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C(O)=O)N(C)N=C1C1(F)CC1 UBJOAHIEOZGHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 4-diethoxyphosphoryl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxyoxan-2-yl)oxyoxane Chemical compound C1C(OC)CCOC1OC1OCCC(OC)C1 ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxythian-2-yl)oxythiane Chemical compound C1C(OC)CCSC1OC1SCCC(OC)C1 ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEAOSHTBPZPQS-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole Chemical compound FC(F)(F)C1(CC=NO1)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 LVEAOSHTBPZPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVKNHWMEMKLOGT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chloro-n-(1-cyanocyclopropyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NC2(CC2)C#N)=C1 QVKNHWMEMKLOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3h-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound NC1=NN=C(S)S1 GDGIVSREGUOIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-n-sulfonyl-4h-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=S(=O)=NC(=O)N1N=NCC1=O PRZRAMLXTKZUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GABNAHQQEVWYNS-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dithiine 1,1,4,4-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCS(=O)(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 GABNAHQQEVWYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUFZNHHSSMCXCZ-UHFFFAOYSA-N 5-piperidin-4-yl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C=2N=C(ON=2)C2CCNCC2)=C1 FUFZNHHSSMCXCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- INFWBGQYCBUADA-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-yloxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 INFWBGQYCBUADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 1
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 1
- 229940121683 Acetylcholine receptor antagonist Drugs 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005726 Ametoctradin Substances 0.000 description 1
- 239000005727 Amisulbrom Substances 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 241000256837 Apidae Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010016529 Bacillus amyloliquefaciens ribonuclease Proteins 0.000 description 1
- 101710183938 Barstar Proteins 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005738 Bixafen Substances 0.000 description 1
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BKCMGDJAEHRNLI-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=NC=CC=1)COCC1=NC=CC=C1C Chemical compound CC=1C(=NC=CC=1)COCC1=NC=CC=C1C BKCMGDJAEHRNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARCTUHQVZXWLZ-UHFFFAOYSA-N CCC1(CC(CC(C1)(C)C)C2(C=CC=C(C2O)C(=O)N)NC=O)C Chemical compound CCC1(CC(CC(C1)(C)C)C2(C=CC=C(C2O)C(=O)N)NC=O)C OARCTUHQVZXWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 239000006009 Calcium phosphide Substances 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 108700040089 Chitin synthases Proteins 0.000 description 1
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 1
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 1
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 1
- 239000012027 Collins reagent Substances 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 241001144268 Echidna Species 0.000 description 1
- 102000015782 Electron Transport Complex III Human genes 0.000 description 1
- 108010024882 Electron Transport Complex III Proteins 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 101000999829 Escherichia coli (strain K12) NH(3)-dependent NAD(+) synthetase Proteins 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005779 Fenpyrazamine Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N Furconazole-cis Chemical compound O1[C@@H](OCC(F)(F)F)CC[C@@]1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 ULCWZQJLFZEXCS-KGLIPLIRSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 108030006517 Glyphosate oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000047428 Halter Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N Irumamycin Natural products CCC(=O)C1(C)OC1C(C)CC(C)C1C(C)C(O)C(C)C=CC(OC2OC(C)C(O)C(OC(N)=O)C2)CCCC=C(C)C(O2)C(C)=CCC2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- 241001569691 Ixodes brunneus Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241000273338 Macronyssidae Species 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005806 Meptyldinocap Substances 0.000 description 1
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 1
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- LISVNGUOWUKZQY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzyl sulfoxide Chemical compound CS(=O)CC1=CC=CC=C1 LISVNGUOWUKZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 239000005810 Metrafenone Substances 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000214558 Nemapogon granella Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 208000007256 Nevus Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 108010019703 Nicotinamidase Proteins 0.000 description 1
- 102000015532 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108010064862 Nicotinamide phosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000000780 Nicotinate phosphoribosyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 108700040046 Nicotinate phosphoribosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 101000708283 Oryza sativa subsp. indica Protein Rf1, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005985 Paclobutrazol Substances 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005815 Penflufen Substances 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007377 Petunia x hybrida Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 239000005921 Phosmet Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 108010035004 Prephenate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N Propamocarb hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCOC(=O)NCCC[NH+](C)C MKIMSXGUTQTKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005824 Proquinazid Substances 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 238000012228 RNA interference-mediated gene silencing Methods 0.000 description 1
- 108091030071 RNAI Proteins 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710141795 Ribonuclease inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 229940122208 Ribonuclease inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 102100037968 Ribonuclease inhibitor Human genes 0.000 description 1
- 108010083644 Ribonucleases Proteins 0.000 description 1
- 102000006382 Ribonucleases Human genes 0.000 description 1
- 240000005578 Rivina humilis Species 0.000 description 1
- 102000001424 Ryanodine receptors Human genes 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 1
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 description 1
- 108700006291 Sucrose-phosphate synthases Proteins 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 1
- 239000005935 Sulfuryl fluoride Substances 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005860 Valifenalate Substances 0.000 description 1
- 241000726445 Viroids Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006011 Zinc phosphide Substances 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- MVEJKKYETBXLAA-UHFFFAOYSA-N [1-fluoro-2-(1-fluoro-2-phenylmethoxypropan-2-yl)oxypropan-2-yl]oxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C)(CF)OC(CF)(C)OCC1=CC=CC=C1 MVEJKKYETBXLAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQXHZJAAJTVHK-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-4-[(3-chloro-4-diazonioazanidylphenyl)methoxymethyl]phenyl]-diazonioazanide Chemical compound C1=C(N=[N+]=[N-])C(Cl)=CC(COCC=2C=C(Cl)C(N=[N+]=[N-])=CC=2)=C1 BFQXHZJAAJTVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- CMWVPQRSMUPQDX-UHFFFAOYSA-N [[dimethylsilylmethoxy(phenyl)methoxy]-phenylmethoxy]methyl-dimethylsilane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(OC[SiH](C)C)OC(C1=CC=CC=C1)OC[SiH](C)C CMWVPQRSMUPQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- KWSUZUAUJVMRAE-UHFFFAOYSA-N [diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-diethyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(C(C)C)O[Si](CC)(CC)C(C)C KWSUZUAUJVMRAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)C DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXFXTBNFFMQVKJ-UHFFFAOYSA-N [diphenyl(trityloxy)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XXFXTBNFFMQVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-[8-[8-(diaminomethylideneamino)octylamino]octyl]guanidine Chemical compound CC(=O)O.CC(=O)O.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N acetic acid;(2s,6r)-4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CC(O)=O.C1[C@@H](C)O[C@@H](C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 YLJLLELGHSWIDU-OKZTUQRJSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 102000005421 acetyltransferase Human genes 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- GGKQIOFASHYUJZ-UHFFFAOYSA-N ametoctradin Chemical compound NC1=C(CCCCCCCC)C(CC)=NC2=NC=NN21 GGKQIOFASHYUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N amisulbrom Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)N2C3=CC(F)=CC=C3C(Br)=C2C)=N1 BREATYVWRHIPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 1
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJWBIAMZBJWAOW-UHFFFAOYSA-N benzhydryloxysilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O[SiH3])C1=CC=CC=C1 LJWBIAMZBJWAOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N beta-phenylpropanoic acid Natural products OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trichloroethyl) carbonate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 description 1
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- VXTYCJJHHMLIBM-UHFFFAOYSA-N carboxysulfanylformic acid Chemical compound OC(=O)SC(O)=O VXTYCJJHHMLIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 108010040093 cellulose synthase Proteins 0.000 description 1
- 159000000006 cesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940047583 cetamide Drugs 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003467 chloride channel stimulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003763 chloroplast Anatomy 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002042 croconazole Drugs 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006841 cyclic skeleton Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006637 cyclobutyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006640 cycloheptyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006641 cyclooctyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006638 cyclopentyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N dec-3-en-4-yl ethyl carbonate Chemical compound CCCCCCC(=CCC)OC(=O)OCC UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000036576 dermal application Effects 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical group CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O dicyclohexylazanium Chemical compound C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N dimethyldioxirane Chemical compound CC1(C)OO1 FFHWGQQFANVOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004844 dioxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBTCZEPSIIFINA-MSFWTACDSA-J dipotassium;antimony(3+);(2r,3r)-2,3-dioxidobutanedioate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[K+].[K+].[Sb+3].[Sb+3].[O-]C(=O)[C@H]([O-])[C@@H]([O-])C([O-])=O.[O-]C(=O)[C@H]([O-])[C@@H]([O-])C([O-])=O WBTCZEPSIIFINA-MSFWTACDSA-J 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002222 downregulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003828 downregulation Effects 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012636 effector Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N enoxastrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 VMNULHCTRPXWFJ-UJSVPXBISA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYQOHCDQDMBOEA-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-5-(1-fluorocyclopropyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=C(Cl)C(C2(F)CC2)=N1 CYQOHCDQDMBOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N ethynyldimethylcarbinol Natural products CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N fenpyrazamine Chemical compound O=C1N(C(C)C)N(C(=O)SCC=C)C(N)=C1C1=CC=CC=C1C UTOHZQYBSYOOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIVSGPRGVABAB-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-ylmethyl hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)O)C3=CC=CC=C3C2=C1 FGIVSGPRGVABAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013688 formic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000012239 gene modification Methods 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 230000005017 genetic modification Effects 0.000 description 1
- 235000013617 genetically modified food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOBVCQUMXHOALK-UHFFFAOYSA-N hexyl-[hexyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCCC LOBVCQUMXHOALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000007366 host health Effects 0.000 description 1
- KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N hyaluronan Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H](C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-MNSSHETKSA-N 0.000 description 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 1
- 229940099552 hyaluronan Drugs 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDJPXUIZYHXEZ-UHFFFAOYSA-N hydrogen sulfate;methylaminoazanium Chemical compound CN[NH3+].OS([O-])(=O)=O KJDJPXUIZYHXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N irumamycin Chemical compound CCC(=O)[C@@]1(C)OC1[C@H](C)C[C@@H](C)[C@@H]1[C@H](C)C(O)[C@@H](C)/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)C2)CCC/C=C(C)/[C@@H](O2)C(C)=CC[C@]2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N m-xylylamine Natural products CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 230000008774 maternal effect Effects 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- TUDYPXFSYJRWDP-UHFFFAOYSA-N methoxy methyl carbonate Chemical compound COOC(=O)OC TUDYPXFSYJRWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N methoxycyclohexane Chemical compound COC1CCCCC1 GHDIHPNJQVDFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- JCZYZALTMYOPJV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-4-methylsulfanyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(SC)C(C(F)(F)C(F)(F)F)=NN1C JCZYZALTMYOPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZRXPEKICQOZCX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(C(F)(F)C(F)(F)F)=NN1C SZRXPEKICQOZCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CN1C1C(C)(C)CC2=CC=CC=C21 LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N methyl hypofluorite Chemical compound COF XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N mildiomycin Natural products NC(CO)C(=O)NC1C=CC(OC1C(O)(CC(O)CNC(=N)N)C(=O)O)N2CN=C(N)C(=C2)CO KCIRYJNISRMYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000006682 monohaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N n'-tert-butyl-n'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbohydrazide Chemical compound CC1=C2OC(C)CC2=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 MXHTZQSKTCCMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3,4-dimethoxyaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229950006238 nadide Drugs 0.000 description 1
- OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N naftifine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CN(C)C\C=C\C1=CC=CC=C1 OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 229960004313 naftifine Drugs 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014075 nitrogen utilization Effects 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N orysastrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)\C(=N\OC)\C(\C)=N\OC JHIPUJPTQJYEQK-ZLHHXESBSA-N 0.000 description 1
- 230000008723 osmotic stress Effects 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N oxopalladium Chemical compound [Pd]=O HBEQXAKJSGXAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 230000008775 paternal effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N pentachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl BNIXVQGCZULYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYZYRCHEVXXLSJ-UHFFFAOYSA-N phenylmethoxymethoxymethoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCOCOCC1=CC=CC=C1 TYZYRCHEVXXLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N phosphanylidenezinc;zinc Chemical compound [Zn].[Zn]=P.[Zn]=P HOKBIQDJCNTWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GPRQUTDXGQDKEQ-UHFFFAOYSA-N piperidine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCNC1 GPRQUTDXGQDKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005547 pivalate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000157 polyfructose Polymers 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000032361 posttranscriptional gene silencing Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N propamidine Chemical compound C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 WTFXJFJYEJZMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003761 propamidine Drugs 0.000 description 1
- IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbonochloridate Chemical compound CC(C)OC(Cl)=O IVRIRQXJSNCSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N proquinazid Chemical compound C1=C(I)C=C2C(=O)N(CCC)C(OCCC)=NC2=C1 FLVBXVXXXMLMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N prothiocarb Chemical compound CCSC(=O)NCCCN(C)C YRRBXJLFCBCKNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N pyribencarb Chemical compound C1=C(Cl)C(CNC(=O)OC)=CC(C(\C)=N\OCC=2N=C(C)C=CC=2)=C1 CRFYLQMIDWBKRT-LPYMAVHISA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N pyridine;trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O.C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 NPRDHMWYZHSAHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N pyrifluquinazon Chemical compound C1C2=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C2N(C(=O)C)C(=O)N1NCC1=CC=CN=C1 MIOBBYRMXGNORL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXVFWUHKKGVMU-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CC=NC2=C1 YKXVFWUHKKGVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWNCISSBNEUOF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-yl hydrogen sulfate Chemical compound C1=CN=C2C(OS(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 LZWNCISSBNEUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 1
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000010188 recombinant method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003161 ribonuclease inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- KPRKMFZNFLCZML-UHFFFAOYSA-N silyloxymethoxymethoxysilane Chemical compound [SiH3]OCOCO[SiH3] KPRKMFZNFLCZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229960004274 stearic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N tebupirimfos Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC1=CN=C(C(C)(C)C)N=C1 AWYOMXWDGWUJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M tert-butyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC([O-])=O XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012414 tert-butyl nitrite Substances 0.000 description 1
- BIQRTOBZAQMMOX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-(tert-butyl-methoxy-phenylsilyl)oxy-methoxy-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C(C)(C)C)(OC)O[Si](OC)(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 BIQRTOBZAQMMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C FGTJJHCZWOVVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C(C)(C)C)O[Si](C(C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N tert-butylcarbamic acid Chemical group CC(C)(C)NC(O)=O XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene 1-oxide Chemical compound O=S1CCCC1 ISXOBTBCNRIIQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- BUGOPWGPQGYYGR-UHFFFAOYSA-N thiane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCCC1 BUGOPWGPQGYYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-tri(propan-2-yl)silyloxysilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N triethyl(triethylsilyloxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)O[Si](CC)(CC)CC WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000008648 triflates Chemical class 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKPIQXKEFGLMNA-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCOCC[Si](C)(C)C FKPIQXKEFGLMNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWEJGTIVESCYNM-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethoxy)ethyl]silane Chemical compound C[Si](C)(C)CCOCOCOCC[Si](C)(C)C QWEJGTIVESCYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
- IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N triphenyl(triphenylsilyloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IVZTVZJLMIHPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N valifenalate Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(CC(=O)OC)C1=CC=C(Cl)C=C1 DBXFMOWZRXXBRN-LWKPJOBUSA-N 0.000 description 1
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000664 voltage gated sodium channel blocking agent Substances 0.000 description 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 description 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 229940048462 zinc phosphide Drugs 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Винахід стосується сполук загальної формули (І), (I)в якій радикали ААА, А, L, Q, R, Т і W мають значення, наведене в описі, і застосування сполук для боротьби з тваринами-шкідниками. Крім того, винахід стосується способів і проміжних сполук для одержання сполук формули (І).
Description
у 2 щі Х / 1 - ЕЕ
Її г
Ж й хх А
А У и
М я вк о () в якій радикали А; А»; Аз, Ал, І, ФО), ЕВ", Т ї ММ мають значення, наведене в описі, і застосування сполук для боротьби з тваринами-шкідниками. Крім того, винахід стосується способів і проміжних сполук для одержання сполук формули (1). й 2 щі Х / 1 вк т м
Ж й хх А
А У ий
М в то
Дана заявка стосується нових галоген-заміщених сполук, способів їх одержання і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками, зокрема, членистоногими, і особливо комахами, павукоподібними і нематодами.
Відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки мають гербіцидну дію (пор. У. Огд. Спет. 1997, 62(17), 5908-5919, У. Неїегосусі. Спет. 1998, 35(6), 1493-1499, МО 2004/035545, МО 2004/106324, 005 2006/069132, МО 2008/029084).
Крім того, відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки є інсектицидно активними (ЕР1І911751).
Крім того, відомо, що визначені галоген-заміщені сполуки мають цитокін-інгібуючу активність (МО 00/07980).
Сучасні композиції для захисту сільськогосподарських культур повинні відповідати багатьом вимогам, наприклад відносно ефективності, стійкості і спектра їх дії і можливого застосування. В даному випадку відіграють роль питання токсичності, сумісності з іншими активними сполуками або допоміжними речовинами складів, а також питання витрат, яких потребує синтез активної сполуки. Крім того, може мати місце стійкість. В силу всіх цих причин, пошук нових засобів захисту сільськогосподарських культур ніколи не може бути розглянутий як завершений, і існує постійна потреба в нових сполуках, що мають властивості, які, у порівнянні з відомими сполуками, покращені принаймні відносно окремих аспектів.
Мета даного винаходу полягала в забезпеченні сполук, які розширюють спектр пестицидів в різних аспектах і/або покращують їх активність.
Несподівано було виявлено, що визначені галоген-заміщені сполуки і їх М-оксиди і солі мають біологічні властивості і є особливо придатними для боротьби з тваринами-шкідниками, і, відповідно, можуть використовуватися особливо добре в галузі агрохімії і в сфері ветеринарії.
Подібні сполуки вже відомі із ЛО 2010/051926.
Галоген-заміщені сполуки відповідно до винаходу визначаються загальною формулою (1) 7 у Я ід;
М. Її т М з ра и МИТА,
З
М
' о (І) в якій
Зо В' означає водень, необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-С7- циклоалкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл, ціано-С1-Сг-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С:1-Сз)-алкіл, хімічна група
А; означає СЕЗ: або азот,
Аг означає СЕЗ або азот,
Аз означає СЕ" або азоті
Ах; означає СЕ: або азот, але де азот одночасно означають не більше трьох хімічних груп А: - Ах; 82, ВАЗ, В? Її ВК? незалежно один від одного означають водень, галоген, СМ, МО», необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Сєе-циклоалкіл, / Сз-Св- галогенциклоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С:-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо,
С.-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1-Св- галогеналкілсульфоніл, С.і-Св-алкіламіно, М,М-ді-Сі-Свалкіламіно, М-С--Св-алкіламінокарбоніл,
М-Сз-Св-циклоалкіламінокарбоніл або (С1-Сз-алкокси)карбоніл; якщо жодні із груп Аг і Аз не означає азот, КЗ ії К" разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту і/або 0 або 1 атом кисню і/або 0 або 1 атом сірки, або якщо жодні із груп А: і Аг не означає азот, К:2 і ЕЗ разом з атомом вуглецю, до якого вони приєднані, можуть утворювати б-членне кільце, яке містить 0, 1 або 2 атоми азоту;
М означає кисень або сірку;
В? означає водень, необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл, гетероарил-(С1-
Сз)-алкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-Св-циклоалкіл, (С1-Сз-алкіл)-Сз-Св-циклоалкіл і (Сз-Св- циклоалкіл)-С1-Сз-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл, Сі-Св-алкоксикарбоніл; о означає
Е я
Е означає зв'язок, -СНе-, 5, 50, 505, -5-0Не-, -50-СН2-, -502-СНе-, -СНе-5-СНе-, -Сно-5О0О-СНе-, -Сно-502-СНе-, -5-СН2-СНе-, -БО-СНо-СНе-, -5О2-СНе-СНе-, -МАЄ-СнНе-, -СН»-МАУ-СнНеь-;
В' означає ціано або С(-5)МН»; 2" означає необов'язково заміщений С.1-Свє-галогеналкіл або Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- галогенциклоалкіл, і 72 означає галоген, ціано, нітро або необов'язково заміщений Сі1-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкілтіо, С:-Св-галогеналкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, /С1-Св- алкілсульфоніл, Сі-Св-галогеналкілсульфоніл, і 73 означає водень або необов'язково заміщений С1-Св-алкіл, Сі-С4-алкеніл, Сі-С4-алкініл,
С:і-Св-галогеналкіл;
Перевагу віддають сполукам формули (І) 7: ук ід;
М в' 7 М7 з ра
ОА А,
Ах Му
З во
Щ (І) в якій
В' означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил; хімічна група
А; означає СЕ: або азот,
Аг означає СЕЗ або азот,
Аз означає СЕ" або азоті
Аг означає СЕ: або азот, але де азот одночасно означають не більше трьох хімічних груп А: - Ах;
В? ї 2?» незалежно один від одного означають водень, метил, фтор або хлор і
ВЗ ї В" незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром, СМ, МО», метил, етил, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторетил, метокси, етокси, н- пропокси, 1-метилетокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, пентафторетокси, метилсульфоніл, метилсульфініл, трифторметилсульфоніл, трифторметилсульфініл; де
М означає кисень,
В5 означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил; о означає
Е я
Е означає зв'язок або -СНе-;
В' означає ціано або С(-5)МН»; 2! означає дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2- фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-т-етрафторетил, /1-хлор-1,2,2,2- тетрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, 1-бромциклопропіл, 1-ціаноциклопропіл, 1- трифторметилциклопропіл, циклобутил або 2,2-дифтор-1-метилциклопропіл, і 727 означає сгалоген, ціано, нітро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1- фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1- хлор-1,2,2,2--етрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н- бутил, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, і 73 означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-
Зо фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил;
Подальшими особливо кращими сполуками є сполуки загальної формули (І), в якій 7 означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 77 означає трифторметил, нітро, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром або йод, 73 означає метил, етил, н-пропіл або водень,
АВ' означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, метоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил, метилкарбоніл, етилкарбоніл, н- пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл, трет-бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор-бутоксикарбоніл, трет- бутоксикарбоніл, ціанометил, 2-ціаноетил, бензил, 4-метоксибензил, пірид-2-илметил, пірид-3- илметил, пірид-4-илметил, 4-хлорпірид-З-илметил,
А", Аг і А? означають СН,
Аз означає СЕ" і
В"означає фтор, хлор, бром або йод,
В означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил,
Му означає кисень і о означає 1-ціаноциклопропіл.
Перевагу, зокрема, віддають додатковим сполукам, в яких 7! означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 72 означає трифторметил, хлор або 73 означає метил,
В' означає водень, метил, етил,
А", Аг і А? означають СН,
Аз означає СЕ і
В" означає хлор,
В означає водень, метил, етил,
М означає кисень і о означає 1-ціаноциклопропіл.
Крім того, винахід включає нові сполуки загальних формул (ІМа), (ІМ), (ма), (МБ) як кращі вихідні речовини для синтезу сполук загальної формули (І).
Сполуки загальних формул (ІМа) і (МБ) є кращими варіантами попередників загальної формули (ІМ), наприклад, відповідно до схем реакцій 1, 2 і 3. Одержання сполук загальної формули (І), серед іншого, бажано проводять з використанням цих сполук. Сполуки загальної формули (ІМ) звичайно перетворюють шляхом відновлення в сполуки (ІМа).
Сполуки (ІМа) і (МБ) визначаються загальними формулами нижче
МО, МН, в- в" М в- в" М н й н й в' й в' й йо (Мб) йо (ма) в яких
В2, ВАЗ, В? Її К? незалежно один від одного означають водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Сєе-циклоалкіл, / Сз-Св- галогенциклоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С:-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо,
С.-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1-Св- галогеналкілсульфоніл, С-і-Св-алкіламіно, М,М-ді-С1-Св-алкіламіно, М-С1-Св-алкіламінокарбоніл,
М-Сз-Св-циклоалкіламінокарбоніл або (С1-Сз-алкокси)карбоніл.
Перевагу віддають сполукам загальних формул (ІМа), (МБ), в яких
В2 і Е5 означають водень або галоген, і
ВЗ ї В" означають водень, галоген, ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Св- циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сі-Св-алкілтіо, Сі--Св-галогеналкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл,
С1-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-галогеналкілсульфоніл.
Особливу перевагу віддають сполукам загальних формул (ІМа), (ІМ), в яких
В2 означає водень або фтор, і
ВЗ означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н- бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл,
Зо трифторметилсульфоніл, і
В" означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, нітро, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н- бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, циклопропіл, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, і
В? означає водень.
Ще більшу перевагу віддають сполукам загальних формул (ІМа), (ІМБ), в яких 82 і 25 означають водень, і
ВЗ означає водень, фтор, хлор, бром, йод, ціано, метил, етил, метилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, і
В? означає фтор, хлор, бром, йод, метил, і
В» означає водень.
Сполуки загальних формул (Ма) і (МБ) є кращими варіантами попередників загальної формули (М), наприклад, відповідно до схем реакцій 1, 2 і 8. Одержання сполук загальної формули (І), серед іншого, бажано проводять з використанням цих сполук.
Сполуки (Ма) і (М) визначаються загальними формулами нижче х 7 х уд
МОМ /о-у МОМ рон
І І гом тм в яких
БО Х' означає галоген, ціано і Сі-С4-галогеналкіл, і
72 означає галоген, ціано, нітро або необов'язково заміщений Сі1-Св-галогеналкіл, С1-Св- алкілтіо, С:-Св-галогеналкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, /С1-Св- алкілсульфоніл, Сі-Св-галогеналкілсульфоніл, і 73 означає водень або необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сі-С«-алкеніл, Сі-С4-алкініл, Сі-Св-галогеналкіл, і
У означає необов'язково заміщений С.:-Св-алкіл.
Перевагу віддають сполукам загальних формул (Ма) і (МБ), в яких
Х' означає фтор, хлор, бром, ціано і Сі-Со-галогеналкіл, і 22 означає галоген, ціано, нітро, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 1- фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 1,2,2,2-тетрафторетил, 1- хлор-1,2,2,2--етрафторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 1,1-дифторетил, пентафторетил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропіл, гептафторізопропіл, нонафтор-н- бутил, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, етилтіо, етилсульфініл, етилсульфоніл, трифторметилтіо, трифторметилсульфініл, трифторметилсульфоніл, і 73 означає водень, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет- бутил, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, етиніл, 1-пропініл, 1-бутиніл, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1- фторетил, 1-фтор-1-метилетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, і
У означає необов'язково заміщений С.:-Св-алкіл.
Особливу перевагу віддають сполукам загальних формул (ма) і (МБ), в яких
Х' означає фтор, хлор, трифторметил або пентафторетил, і 72 означає трифторметил, нітро, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, фтор, хлор, бром або йод, і 73 означає метил, етил, н-пропіл або водень, і
У означає метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил або трет-бутил.
Відповідно до винаходу, "алкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи - означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містять від 1 до 6 атомів вуглецю, такі як, наприклад, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил,
Ко) трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1- диметилпропіл, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3- метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропіл, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил і 2-етилбутил. Перевагу крім того віддають алкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил або трет-бутил. Алкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкеніл" - сам по собі або як частина хімічної групи - означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містять від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один подвійний зв'язок, такі як, наприклад, вініл, 2-пропеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2- бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3- бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, 3- гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4- метил-2-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4- пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-3- бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 2,2-диметил-3- бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2- етил-2-бутеніл, 2-етил-3З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і 1-етил- 2-метил-2-пропеніл. Перевагу крім того віддають алкенільним групам, які містять від 2 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, 2-пропеніл, 2-бутеніл або 1-метил-2-пропеніл.
Алкенільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкініл" - сам по собі або як частина хімічної групи - означає вуглеводні з нормальним або розгалуженим ланцюгом що переважно містять від 2 до 6 атомів вуглецю і принаймні один потрійний зв'язок, такі як, наприклад, 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1- метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5- гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-З-пентиніл, 2- 60 метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-
З-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і 2,5-гексадіїніл. Перевагу крім того віддають алкінільним групам, які містять від 2 до 4 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, етиніл, 2-пропініл або 2-бутиніл-2-пропеніл. Алкінільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "циклоалкіл" - сам по собі або як частина хімічної групи - означає моно-, бі- або трициклічні вуглеводні, що переважно містять від З до 10 вуглеців, такі як, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, біцикло(2.2.1|)гептил, біцикло(2.2.2о0кКтил або адамантил. Перевагу крім того віддають циклоалкільним групам, які містять 3, 4, 5, б або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, циклопропіл або циклобутил. Циклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкілциклоалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний алкілциклоалкіл, що переважно містить від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, такий як, наприклад, етилциклопропіл, ізопропілциклобутил, З-метилциклопентил і 4-метилциклогексил.
Перевагу крім того віддають алкілциклоалкільним групам, які містять 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, етилциклопропіл або 4-метилциклогексил. Алкілциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "циклоалкілалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний циклоалкілалкіл, що переважно містить від 4 до 10 або від 4 до 7 атомів вуглецю, такий як, наприклад, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил і циклопентилетил. Перевагу крім того віддають циклоалкілалкільним групам, які містять 4, 5 або 7 атомів вуглецю, таким як, серед іншого, циклопропілметил або циклобутилметил.
Циклоалкілалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "галоген" означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема фтор, хлор або бром.
Галоген-заміщені хімічні групи відповідно до винаходу, такі як, наприклад, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкілокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл або галогеналкілсульфоніл є моно- або полізаміщеними галогеном аж до максимально можливого числа замісників. У випадку полізаміщення галогеном, атоми галогену можуть бути однаковими або різними, і можуть бути всі приєднані до одного або більшої кількості атомів вуглецю. Тут, галоген означає зокрема фтор, хлор, бром або йод, переважно фтор, хлор або бром і особливо краще фтор.
Відповідно до винаходу, "галогенциклоалкіл" означає моно-, бі- або трициклічний галогенциклоалкіл, що містить переважно від З до 10 атомів вуглецю, такий як, серед іншого, 1- фторциклопропіл, 2-фторциклопропіл або 1-фторциклобутил. Перевагу крім того віддають галогенциклоалкілу, що містить 3, 5 або 7 атомів вуглецю. Галогенциклоалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "галогеналкіл" "галогеналкеніл" або "галогеналкініл" означає галоген-заміщені алкільні, алкенільні або алкінільні групи, що містять переважно від 1 до 9 однакових або різних атомів галогену, такі як, наприклад, моногалогеналкіл, такий як СН2СНеСІ,
СНеСНеЕ, СНОЇІСН», СНЕСН», СНоСІ, СНЕ; пергалогеналкіл, такий як ССіз або СЕз або СЕ»СЕ:; полігалогеналкіл, такий як СНЕ», СНР, СН»СНЕСІ, СНО», СЕР25СЕ2Н, СНеСЕ». Це, відповідно, застосовно і до галогеналкенільних і інших галоген-заміщених радикалів. Галогеналкокси означає, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНоЕ, ОСЕР»2СЕз, ОСНоСЕ: ії ОСН»СНЕеСІ.
Додатковими прикладами галогеналкільних груп є трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2- трифторетил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2,2-дифторетил, пентафторетил і пентафтор-трет- бутил. Перевагу віддають галогеналкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю і від 1 до 9, переважно від 1 до 5, однакових або різних атомів галогену, вибраних із групи, яка складається із фтору, хлору і брому. Особливу перевагу віддають галогеналкільним групам, які містять 1 або 2 атомів вуглецю і від 1 до 5 однакових або різних атомів галогену, вибраних із групи, яка складається із фтору і хлору, таким як, серед іншого, дифторметил, трифторметил або 2,2-дифторетил.
Відповідно до винаходу, "гідроксіалкіл" означає спирт з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до б атомів вуглецю, такий як, наприклад, метанол, 60 етанол, н-пропанол, ізопропанол, н-бутанол, ізобутанол, втор-бутанол і трет-бутанол. Перевагу,
крім того, віддають гідроксіалкільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю.
Гідроксіалкільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкокси" означає О-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси і трет-бутокси. Перевагу крім того віддають алкокси групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "галогеналкокси" означає галоген-заміщений О-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, серед іншого, дифторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторетокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси, 2,2,2- трифторетокси і 2-хлор-1,1,2-трифторетокси. Перевагу крім того віддають галогеналкокси групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Галогеналкокси групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкілтіо" означає З-алкіл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до б атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилтіо, етилтіо, н-пропілтіо, ізопропілтіо, н-бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо і трет-бутилтіо. Перевагу крім того віддають алкілтіо групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілтіо групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Прикладами галогеналкілтіоалкільних груп, тобто галоген-заміщених алкілтіо груп, є, серед іншого, дифторметилтіо, трифторметилтіо, трихлорметилтіо, хлордифторметилтіо, 1- фторетилтіо, 2-фторетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 1,1,2,2-тетрафторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо або 2-хлор-1,1,2-трифторетилтіо.
Відповідно до винаходу, "алкілсульфініл" означає алкілсульфініл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, н-пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл і трет-бутилсульфініл. Перевагу крім того віддають
Зо алкілсульфінільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілсульфінільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Прикладами галогеналкілсульфінільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфінільних груп, є, серед іншого, дифторметилсульфініл, трифторметилсульфініл, трихлорметилсульфініл, хлордифторметилсульфініл, 1-фторетилсульфініл, 2-фторетилсульфініл, 2,2- дифторетилсульфініл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфініл, 2,2,2-трифторетилсульфініл і 2-хлор- 1,1,2-трифторетилсульфініл.
Відповідно до винаходу, "алкілсульфоніл" означає алкілсульфоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, такий як, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н-пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл і трет-бутилсульфоніл. Перевагу крім того віддають алкілсульфонільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілсульфонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Прикладами галогеналкілсульфонільних груп, тобто галоген-заміщених алкілсульфонільних груп, є, серед іншого, дифторметилсульфоніл, трифторметилсульфоніл, трихлорметилсульфоніл, хлордифторметилсульфоніл, 1-фторетилсульфоніл, 2- фторетилсульфоніл, 2,2-дифторетилсульфоніл, 1,1,2,2-тетрафторетилсульфоніл, -2,2,2- трифторетилсульфоніл і 2-хлор-1,1,2-трифторетилсульфоніл.
Відповідно до винаходу, "алкілкарбоніл" означає алкіл-С(-О) з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 2 до 7 атомів вуглецю, такий як метилкарбоніл, етилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор-бутилкарбоніл і трет- бутилкарбоніл. Перевагу крім того віддають алкілкарбонільним групам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю. Алкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "циклоалкілкарбоніл" означає циклоалкілкарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від З до 10 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті, такий як, наприклад, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклогептилкарбоніл, циклооктилкарбоніл, 60 біцикло|2.2.1|)гептил, біцикло|(2.2.2)октилкарбоніл і адамантилкарбоніл. Перевагу крім того віддають циклоалкілкарбонілу, що містить 3, 5 або 7 атомів вуглецю в циклоалкільному фрагменті. Циклоалкілкарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкоксикарбоніл" - один або як складова частина хімічної групи - означає алкоксикарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що переважно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, або що містить від 1 до 4 атомів вуглецю в алкокси фрагменті, такий як, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н-пропоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, втор- бутоксикарбоніл і трет-бутоксикарбоніл. Алкоксикарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "алкіламінокарбоніл" означає алкіламінокарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що містить переважно від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н-пропіламінокарбоніл, ізопропіламінокарбоніл, втор-бутиламінокарбоніл і трет- бутиламінокарбоніл. Алкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "М,М-діалкіламінокарбоніл" означає М,М-діалкіламінокарбоніл з нормальним або розгалуженим ланцюгом, що містить переважно від 1 до 6 атомів вуглецю або від 1 до 4 атомів вуглецю в алкільному фрагменті, такий як, наприклад, М,М- диметиламінокарбоніл, М,М-діетиламінокарбоніл, М,М-ді(н-пропіламіно)карбоніл, М,М- ді(зопропіламіно)карбоніл і М,М-ди-(5-бутиламіно)карбоніл. М,М-діалкіламінокарбонільні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Відповідно до винаходу, "арил" означає моно-, бі- або поліциклічну ароматичну систему, яка містить переважно від 6 до 14, зокрема від 6 до 10 атомів вуглецю в кільці, таку як, наприклад, феніл, нафтил, антрил, фенантреніл, переважно феніл. Крім того, арил також означає поліциклічні системи, такі як тетрагідронафтил, інденіл, інданіл, флуореніл, біфеніліл, де місце приєднання знаходиться на ароматичній системі. Арильні групи відповідно до винаходу можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Прикладами заміщених арилів є арилалкільні групи, які також можуть бути заміщені одним
Зо або декількома однаковими або різними радикалами в алкільному і/або арильному фрагменті.
Прикладами таких арилалкільних груп є, серед іншого, бензил і 1-фенілетил.
Відповідно до винаходу, "гетероцикл", "гетероциклічне кільце " або "гетероциклічна кільцева система" означає карбоциклічну кільцеву систему, яка містить принаймні одне кільце, в якому принаймні один атом вуглецю замінений на гетероатом, переважно на гетероатом із групи, яка складається із М, О, 5, Р, В, 5і, 5е, і яке є насиченим, ненасиченим або гетероароматичним і може бути незаміщеним або заміщене замісником 7, де точка приєднання розташована на атомі кільця. Якщо не визначено інше, гетероциклічне кільце містить переважно від З до 9 атомів в кільці, особливо від З до 6 атомів в кільці, і один або декілька, переважно від 1 до 4, зокрема 1, 2 або 3, гетероатомів в гетероциклічному кільці, переважно із групи, яка складається із М, О і 5, однак два атоми кисню не можуть розташовуватися безпосередньо рядом. Гетероциклічні кільця звичайно містять не більше 4 атомів азоту і/або не більше 2 атомів кисню і/або не більше 2 атомів сірки. Якщо гетероциклільний радикал або гетероциклічне кільце необов'язково заміщене, воно може бути конденсоване з іншими карбоциклічними або гетероциклічними кільцями. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює поліциклічні системи, такі як, наприклад, 8-азабіцикло/3.2.1|октаніл або 1- азабіцикло|2.2.1)гептил. У випадку необов'язково заміщеного гетероциклілу, винахід також охоплює спіроциклічні системи, такі як, наприклад, 1-окса-5-азаспіро(2.3З|гексил.
Гетероциклільні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, тіоморфолініл, дигідропіраніл, тетрагідропіраніл, діоксаніл, піролініл, піролідиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, тіазолідиніл, оксазолідиніл, діоксоланіл, діоксоліл, піразолідиніл, тетрагідрофураніл, дигідрофураніл, оксетаніл, оксираніл, азетидиніл, азиридиніл, оксазетидиніл, оксазиридиніл, оксазепаніл, оксазинаніл, азепаніл, оксопіролідиніл, діоксопіролідиніл, оксоморфолініл, оксопіперазиніл і оксепаніл.
Гетероарилени, тобто гетероароматичні системи, мають особливе значення. Відповідно до винаходу, термін гетероарил означає гетероароматичні сполуки, тобто повністю ненасичені ароматичні гетероциклічні сполуки, які підпадають під наведене вище визначення гетероциклів.
Перевагу віддають 5-7-ч-ленним кільцям, які містять від 1 до 3, переважно 1 або 2, однакових або різних гетероатомів із вищенаведеної групи. Гетероарильні групи відповідно до винаходу являють собою, наприклад, фурил, тієніл, піразоліл, імідазоліл, 1,2,3- і 1,2,4-триазоліл, 60 ізоксазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазоліл, азепініл, піроліл,
піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3-триазиніл, 1,2,4-, 1,5,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазиніл, оксепініл, тієпініл, 1,2,4-триазолоніл і 1,2,4-діазепініл. Гетероарильні групи відповідно до винаходу також можуть бути заміщені одним або декількома однаковими або різними радикалами.
Заміщені групи, такі як заміщені алкільні, алкенільні, алкінільні, циклоалкільні, арильні, фенільні, бензильні, гетероциклільні і гетероарильні радикали є, наприклад, заміщеними радикалами, похідними від незаміщеної базової структури, де замісниками є, наприклад, один або декілька, переважно 1, 2 або 3, радикалів із групи, яка включає галоген, алкокси, алкілтіо, гідроксил, аміно, нітро, карбоксил або групу-еквівалент карбоксильної групи, ціано, ізоціано, азидо, алкоксикарбоніл, алкілкарбоніл, форміл, карбамоїл, моно- і М,М-діалкіламінокарбоніл, заміщений аміно, такий як ациламіно, моно- і М,М-діалкіламіно, триалкілсиліл і необов'язково заміщений циклоалкіл, необов'язково заміщений арил, необов'язково заміщений гетероцикліл, де кожна із останніх циклічних груп також може бути приєднана через гетероатоми або двовалентні функціональні групи, як, наприклад, згадані алкільні радикали, і алкілсульфініл, включаючи обидва енантіомери алкілсульфонільної групи, алкілсульфоніл, алкілфосфініл, алкілфосфоніл і, у випадку циклічних радикалів (- "циклічний скелет"), також алкіл, галогеналкіл, алкілтіоалкіл, алкоксіалкіл, необов'язково заміщений моно- і М,М-діалкіламіноалкіл і гідроксіалкіл.
Термін "заміщені групи", такий як заміщений алкіл і т.д., включає як замісники, на додаток до згаданих насичених вуглеводневих радикалів, відповідні ненасичені аліфатичні і ароматичні радикали, такі як необов'язково заміщений алкеніл, алкініл, алкенілокси, алкінілокси, алкенілтіо, алкінілтіо, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, моно- і
М,М-діалкеніламінокарбоніл, моно- і діалкініламінокарбоніл, моно- і М,М-діалкеніламіно, моно- і
М,М-діалкініламіно, триалкенілсиліл, триалкінілсиліл, необов'язково заміщений циклоалкеніл, необов'язково заміщений циклоалкініл, феніл, фенокси і т.д. У випадку заміщених циклічних радикалів з аліфатичними компонентами в кільці, також включені циклічні системи з цими замісниками, приєднаними до кільця за допомогою подвійного зв'язку, наприклад системи, що містять алкіліденову групу, таку як метиліден або етиліден, або оксогрупу, іміногрупу або заміщену іміногрупу.
Ко) Коли два або більше число радикалів утворюють одне або декілька кілець, вони можуть бути карбоциклічними, гетероциклічними, насиченими, частково насиченими, ненасиченими, наприклад, також ароматичними і додатково заміщеними.
Замісники, згадані як приклад ("перший рівень замісників"), якщо вони містять фрагменти, що містять вуглеводень, необов'язково можуть бути додатково заміщені ("другий рівень замісників"), наприклад, одним із замісників, як визначено для першого рівня замісників.
Можливі відповідні подальші рівні замісників. Термін "заміщений радикал" переважно охоплює тільки один або два рівня замісників.
Кращими замісниками для рівнів замісників є, наприклад, аміно, гідрокси, галоген, нітро, ціано, ізоціано, меркапто, ізотіоціанато, карбоксил, карбоксамід, 5Е5, аміносульфоніл, алкіл, циклоалкіл, алкеніл, циклоалкеніл, алкініл, М- моноалкіламіно, М,М-діалкіламіно, М-алканоїламіно, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкокси, циклоалкенілокси, алкоксикарбоніл, алкенілоксикарбоніл, алкінілоксикарбоніл, арилоксикарбоніл, алканоїл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл, арилкарбоніл, алкілтіо, циклоалкілтіо, алкенілтіо, циклоалкенілтіо, алкінілтіо, алкілсульфеніл і алкілсульфініл, де включені обидва енантіомери алкілсульфінільної групи, алкілсульфоніл, М- моноалкіламіносульфоніл, М,М-діалкіламіносульфоніл, алкілфосфініл, алкілфосфоніл, де у випадку алкілфосфінілу і алкілфосфонілу включені обидва енантіомери, М-алкіламінокарбоніл,
М,М-діалкіламінокарбоніл, М-алканоїламінокарбоніл, М-алканоїл-М-алкіламінокарбоніл, арил, арилокси, бензил, бензилокси, бензилтіо, арилтіо, ариламіно, бензиламіно, гетероцикліл і триалкілсиліл.
Замісники, які складаються із більшої кількості рівнів замісників, переважно означають алкоксіалкіл, алкілтіосалкіл, алкілтіоалкокси, алкоксіалкокси, фенетил, бензилокси, галогеналкіл, галогенциклоалкіл, галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілсульфініл, галогеналкілсульфоніл, галогеналканоїл, галогеналкілкарбоніл, галогеналкоксикарбоніл, галогеналкоксіалкокси, галогеналкоксіалкілтіо, галогеналкоксіалканоїл, галогеналкоксіалкіл.
У випадку радикалів, які містять атоми вуглецю, перевагу віддають радикалам, які містять від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, особливо 1 або 2 атоми вуглецю. Перевагу звичайно віддають замісникам із групи, яка включає галоген, наприклад, фтор і хлор, (С1-С4)-алкіл, переважно метил або етил, (С1-С4)-галогеналкіл, переважно 60 трифторметил, (Сі-С4)-алкокси, переважно метокси або етокси, (С1-С4)-галогеналкокси, нітро і ціано. Особливу перевагу тут віддають замісникам метил, метокси, фтор і хлор.
Заміщений аміно, такий як моно- або дизаміщений аміно, означає радикал із групи, яка включає заміщений аміно, який є М-заміщеним, наприклад, одним або двома однаковими або різними радикалами із групи, яка складається із алкілу, гідрокси, аміно, алкокси, ацилу і арилу; переважно М-моно- і М,М-діалкіламіно, (наприклад, метиламіно, етиламіно, М,М-диметиламіно,
М,М-діетиламіно, М,М-ди-н-пропіламіно, М,М-діїзопропіламіно або М,М-дибутиламіно), М-моно- або М,М-діалкоксіалкіламіногрупи (наприклад, М-метоксиметиламіно, М-метоксіетиламіно, М,М- ді(метоксиметил)аміно або М,М-ді(метоксіетил)аміно), М-моно- і М,М-діариламіно, такі як необов'язково заміщені аніліни, ациламіно, М,М-діациламіно, М-алкіл-М-ариламіно, М-алкіл-М- ациламіно, а також насичені М-гетероцикли; перевагу тут віддають алкільним радикалам, які містять від 1 до 4 атомів вуглецю; при цьому, арил переважно означає феніл або заміщений феніл; для ацилу використовується визначення, дане далі нижче, переважно (С1-С4)-алканоїл.
Те ж саме застосовується і до заміщеного гідроксиламіно або гідразино.
Відповідно до винаходу, термін "циклічні аміногрупи" охоплює гетероароматичні або аліфатичні кільцеві системи, що містять один або декілька атомів азоту. Гетероцикли є насиченими або ненасиченими, складаються із однієї або декількох необов'язково конденсованих кільцевих систем і необов'язково містять додаткові гетероатоми, такі як, наприклад, один або два атоми азоту, кисню і/або сірки. Крім того, термін також включає групи, що містять спірокільце або місткову кільцеву систему. Число атомів, які утворюють циклічні аміногрупи, не обмежується, у випадку однокільцевої системи, наприклад, групи можуть складаються із З - 8 атомів в кільці, а у випадку двокільцевої системи -- із 7 - 11 атомів.
Прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, які містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять атом азоту як гетероатом, є 1-азетидиніл, піролідино, 2- піролідин-1-іл, 1-піроліл, піперидино, 1,4-дигідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, 1,4- дигідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин-1-іл, гомопіперидиніл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять два або більше числа атомів азоту як гетероатоми, є 1-імідазолідиніл, 1-імідазоліл, 1- піразоліл, 1-триазоліл, 1-тетразоліл, 1-піперазиніл, 1-гомопіперазиніл, 1,2-дигідропіперазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин- 1-іл, пергідропіримідин-1-іл, 1,4-діазациклогептан-1-іл; прикладами
Зо циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять один або два атоми кисню і від одного до трьох атомів азоту як гетероатоми, є, наприклад, оксазолідин-3- іл, 2,3-дигідроізоксазол-2-іл, ізоксазол-г2-іл, 1,2,3-оксадіазин-2-іл, морфоліно, прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені моноциклічні групи, що містять від одного до трьох атомів азоту і від одного до двох атомів сірки як гетероатоми, є тіазолідин-3-іл, ізотіазолін-2-іл, тіоморфоліно, або діоксотіоморфоліно; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять насичені і ненасичені конденсовані циклічні групи, є індол-і-іл, 1,2-дигідробензімідазол-1-іл, пергідропіроло|1,2-а|піразин-2-іл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять спіроциклічні групи, є 2-азаспірої|4,5|декан- 2-іл; прикладами, які можуть бути згадані, циклічних аміногруп, що містять місткові гетероциклічні групи, є 2-азабіцикло|2.2.1|)гептан-7-іл.
Заміщений аміно також включає сполуки четвертинного амонію (солі) з чотирма органічними замісниками на атомі азоту.
Необов'язково заміщений феніл переважно являє собою феніл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, (С1-Са)-алкіл, (С1-Са)-алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(С1-Са)- алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(С1-Са4)-алкіл, (С1-С4)-галогеналкіл, (С1-С4)-галогеналкокси, (С1-Са)- алкілтіо, (С1-С4)-галогеналкілтіо, ціано, ізоціано і нітро, наприклад 0-, м- і п-толіл, диметилфеніли, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4-фторфеніл, 2-, 3- і 4-трифторметил- і - трихлорметилфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3-дихлорфеніл, 0-, м- і п-метоксифеніл.
Необов'язково заміщений циклоалкіл переважно являє собою циклоалкіл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)- алкокси, (С1-С4)-алкоксі-(С1-Са4)-алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(С1-С4)-алкіл, (С1-Са4)-галогеналкіл ї (С1-
Са4)-галогеналкокси, особливо одним або двома (С1-Са)-алкільними радикалами.
Необов'язково заміщений гетероцикліл переважно являє собою гетероцикліл, який є незаміщеним або моно- або полізаміщений, переважно заміщений аж до трьох разів однаковими або різними радикалами із групи, яка включає галоген, ціано, (С1-С4)-алкіл, (С1-С4)- алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(С1-Са)-алкокси, (С1-Са)-алкоксі-(С1-Са4)-алкіл, (С1-Са)-галогеналкіл, (Сч-
С4)-галогеналкокси, нітро і оксо, особливо моно- або полізаміщений радикалами із групи, яка 60 включає галоген, (С1-Са4)-алкіл, (С1-С4)-алкокси, (С1-Са4)-галогеналкіл і оксо, найбільш краще заміщений одним або двома (С1-С4)-алкільними радикалами.
Прикладами алкіл-заміщених гетероарильних груп є фурилметил, тієнілметил, піразолілметил, імідазолілметил, 1,2,3- і 1,2,4-триазолілметил, ізоксазолілметил, тіазолілметил, ізотіазолілметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- і 1,2,5-оксадіазолілметил, азепінілметил, піролілметил, піридилметил, піридазинілметил, піримідинілметил, піразинілметил, 1,3,5-, 1,2,4- і 1,2,3- триазинілметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- і 1,2,6-оксазинілметил, оксепінілметил, тієпінілметил і 1,2,4- діазепінілметил.
Солі, які є придатними відповідно до винаходу, сполук відповідно до винаходу, наприклад солі з основами або кислотно-адитивні солі, всі Є звичайними нетоксичними солями, переважно солями, прийнятними з точки зору сільського господарства, і/або фізіологічно прийнятними солями. Наприклад, солі з основами або кислотно-адитивні солі. Перевагу віддають солям з неорганічними основами, таким як, наприклад, солі лужних металів (наприклад, солі натрію, калію або цезію), солі лужноземельних металів (наприклад, солі кальцію або магнію), солі амонію або солям з органічними основами, зокрема, з органічними амінами, таким як, наприклад, солі триетиламонію, дициклогексиламонію, /М,М'-дибензилетилендіамонію, піридинію, піколінію або етаноламонію, солям з неорганічними кислотами (наприклад, гідрохлориди, гідроброміди, дигідросульфати, тригідросульфати або фосфати), солям з органічними карбоновими кислотами або органічними сульфокислотами (наприклад, форміати, ацетати, трифторацетати, малеати, тартрати, метансульфонати, бензолсульфонати або 4- толуолсульфонати). Відомо, що т-аміни, такі як деякі із сполук відповідно до винаходу, здатні утворювати М-оксиди, які також означають солі відповідно до винаходу.
Сполуки відповідно до винаходу можуть, залежно від природи замісників, знаходиться в формі геометричних і/або оптично активних ізомерів або відповідних сумішей ізомерів в різних композиціях. Ці стереоїзомери є, наприклад, енантіомерами, діастереомерами, атропоїзомерами або геометричними ізомерами. Відповідно, винахід включає чисті стереоізомери і будь-яку суміш цих ізомерів.
За необхідності, сполуки відповідно до винаходу можуть існувати в різних поліморфних формах або у вигляді сумішей різних поліморфних форм. Як чисті поліморфи, так і суміші поліморфів забезпечуються даним винаходом і можуть застосовуватися відповідно до винаходу.
Сполуки загальної формули (І) можна змішувати або наносити разом з іншими інсектицидними, нематоцидними, акарицидними або протимікробними активними сполуками. В цих сумішах або сумісних нанесеннях, має місце синергетична дія, тобто спостережувана дія цих сумішей або сумісних нанесень перевищує суму дій окремих активних сполук при таких нанесеннях. Прикладами таких компонентів для сумішей або комбінацій є: (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), наприклад карбамати, наприклад аланікарб (11-1-1), альдикарб (11-1-2), бендіокарб (1І-1-3), бенфуракарб (11-1-4), бутокарбоксим (1І-1-5), бутоксикарбоксим (1І1-1-6), карбарил (11-1-7), карбофуран (1І-1-8), карбосульфан (1І-1-993, етіофенкарб (11-1-140), фенобукарб (11-1-11), форметанут (1І-1-12), фуратіокарб (11-1-13), ізопрокарб (11-1-14), метіокарб (11-1-15), метоміл (1І-1-16), метолкарб (1І-1- 17), оксаміл (1І1-1-18), піримікарб (11-1-19), пропоксур (1І-1-20), тіодикарб (11-1-21), тіофанокс (1І-1- 22), триазамат (1І-1-23), триметакарб (11-1-24), ХМО (1І-1-25) і ксилілкарб (11-1-26); або органофосфати, наприклад ацефат (11-1-27), азаметифос (1І-1-28), азинфос-етил (11-1-29), азинфос-метил (1І1-1-30), кадусафос (11-1-31), хлоретоксифос (1І1-1-32), хлорфенвінфос (11-1-33), хлормефос (11-1-34), хлорпірифос (1І-1-35), хлорпірифос-метил (1І-1-36), кумафос (ІІ-1-37), ціанофос (ІІ-1-38), деметон-5-метил (1І-1-39), діазинон (1І-1-40), дихлорвос/юОМР (1І1-1-41), дикротофос (11-1-42), диметоат (11-1-43), диметилвінфос (1І-1-44), дисульфотон (11-1-45), ЕРМ (1І- 1-46), етіон (І1І-1-47), цепрофос (1І-1-48), фамфур (1І1-1-49), фенаміфос (1І1-1-50), фенітротіон (11-1- 51), фентіон (1І1-1-52), фостіазат (1І1-1-53), гептенофос (1І-1-54), іміціаафос (11-1-55), ізофенфос (ІІ- 1-56), ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил) саліцилат (1І-1-57), ізоксатіон (11-1-58), малатіон (ІІ- 1-59), мекарбам (11-1-60), метамідофос (11-1-61), метидатіон (1І1-1-62), мевінфос (1І1-1-63), монокротофос (11-1-64), налед (1І-1-65), ометоат (1І1-1-66), оксидеметон-метил (1І-1-67), паратіон (11-1-68), паратіон-метил (1І-1-69), фентоат (1І1-1-70), форат (11-1-71), фосалон (11-1-72), фосмет (ІІ- 1-73), фосфамідон (1І-1-74), фоксим (11-1-75), приміфос-метил (1І-1-76), профенофос (І-1-77), пропетамфос (1І-1-78), протіофос (11-1-79), піраклофос (11-1-80), піридафентіон (11-1-81), хіналфос (1-1-82), сульфотеп (11-1-83), тебупіримфос (11-1-84), темефос (11-1-85), тербуфос (1І1-1-86), тетрахлорвінфос (1І1-1-87), тіометон (1І-1-88), триазофос (11-1-89), трихлорфон (1І-1-90) і вамідотіон (1І-1-91). (2) Антагоністи ГАМК-регульованих хлоридних каналів, такі як, наприклад, бо циклодієнові хлорорганічні сполуки, наприклад хлордан (11-2-1) і ендосульфан (1І-2-2); або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад етипрол (1І1-2-3) і фіпроніл (ІІ-2-4). (3) Модулятори натрієвого каналу/блокатори потенціалозалежних натрієвих каналів, такі як, наприклад, піретроїди, наприклад акринатрин (11-3-1), алетрин (1І-3-2), а-цис-транс алетрин (1І1-3-3), а- транс алетрин (1І-3-4), біфентрин (1І1-3-5), біоалетрин (1І-3-6), бідсалетрин 5-циклопентеніл-ізомер (11-3-7), біоресметрин (1І1-3-8), циклопротрин (1І-3-9), цифлутрин (1І-3-10), бета-цифлутрин (1І-3- 11), цигалотрин (1І-3-12), лямбда-цигалотрин (1І-3-13), гама-цигалотрин (1І-3-14), циперметрин (1І- 3-15), альфа-циперметрин (1І-3-16), бета-циперметрин (11-3-17), тета-циперметрин (1І1-3-18), зета- циперметрин (1І1-3-19), цифенотрин |(1К)-транс ізомери) (1І1-3-20), дельтаметрин (1І-3-21), емпентрин Е2)-(1К) ізомери) (11-3-22), есфенвалерат (1І-3-23), цефенпрокс (1І1-3-24), фенпропатрин (1І-3-25), фенвалерат (1І-3-26), флуцитринат (11-3-27), флуметрин (1І-3-28), тау- флувалінат (11-3-29), галфенпрокс (1І-3-30), іміпротрин (11-3-31), кадетрин (1І-3-32), перметрин (1І- 3-33), фенотрин ((1К)-транс ізомері| (11-3-34), пралетрин (1І-3-35), піретрин (піретрум) (1І-3-36), ресметрин (1І1-3-37), силафлуофен (1І-3-386), тефлутрин (1І-3-39), тетраметрин (1І-3-40), тетраметрин (КЕ) ізомери)| (1І-3-41), тралометрин (1І-3-42) і трансфлутрин (11-3-43); або
РОТ (1І-3-44); або метоксихлор (1І-3-45). (4) Агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад ацетаміприд (1І-4-1), клотіанідин (1І-4-2), динотефуран (1І-4-3), імідаклоприд (11-4-4), нітенпірам (11-4-5), тіаклоприд (1І-4-6) і тіаметоксам (1І-4-7); або нікотин (11-4-8). (5) Алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як, наприклад, спіносини, наприклад спінеторам (1І-5-1) і спіносад (1І1-5-2). (6) Активатори хлоридних каналів, такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад абамектин (1І1-6--4), емамектин бензоат (1І-6-2), лепімектин (1І-6-3) і мілбемектин (1І-6-4). (7) Імітатори ювенільних гормонів, такі як, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад гідропрен (11-7-1), кінопрен (1І-7-2) і метопрен (1І-7- 3); або
Зо феноксикарб (1І-7-4); або пірипроксифен (1І-7-5). (8) Активні сполуки з невідомими або неспецифічними механізмами дії, такі як, наприклад алкілгалогеніди, наприклад метилбромід (11І-8-1) і інші алкілгалогеніди; або хлорпікрин (11-8-2); або фтористий сульфурил (1І-8-3); або боракс (1І1-8-4); або антимоніл- тартрат калію (1І1-8-5). (9) Селективні антифіданти, наприклад піметрозин (11-9-1); або флонікамід (11-9-2). (10) Інгібітори росту кліщів, наприклад клофентезин (1І-10-1), гекситіазокс (1І-10-2) і дифловідазин (1І-10-3); або етоксазол (ІІ-10-4). (11) Мікробні руйнівники кишкової мембрани комах, наприклад Васійи5 (Пигіпдіепві5 підвид івгавіепвів (1І-11-1), ВасшШив 5рНиаєгісив (1І1-11-2), Васійи5 «Пигіпдіеєп5зі5 підвид аїгауаї (11-11-3),
ВасшШиз (Пигіпдіепзі5 подвид Кигеїакі (11-11-4), Васійи5 (пигіпдіепві5 підвид Їепергіопів (111-11-53 і ВТ рослинний білок: СтутАб, СтутАс, Стгу1!Ра, Сту2АБ, теСгузА, СтузАБ, СтгуЗзВвВЬ, Сгу34/35АБІ1 (11-11- б). (12) Інгібітори окисного фосфорилювання, АТФ розривники, такі як, наприклад, діафентіурон (1І1-12-1); або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин (1І1-12-2), цигексатин (1І-12-3) і фенбутатин оксид (11-12-4); або пропаргіт (11-12-5); або тетрадифон (1І-12-6). (13) Роз'єднувачі окисного фосфорилювання, які діють шляхом переривання Н протонного градієнта, такі як, наприклад, хлорфенапір (11-13-1), ОМОС (1І-13-2) і сульфурамід (1І-13-3). (14) Антагоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора, такі як, наприклад, бенсультап (11-14-1), картап гідрохлорид (ІІ-14-2), тіоциклам (11-14-3) і тіосультап-натрій (1І1-14-4). (15) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 0, такі як, наприклад, бістрифлурон (11-15-1), хлорфлуазурон (1І-15-2), дифлубензурон (1І-15-3), флуциклоксурон (1І-15-4), флуфеноксурон (ІІ- 15-5), гексафлумурон (11-15-6), луфенурон (1І-15-7), новалурон (11-15-8), новіфлумурон (ІІ-15-9), тефлубензурон (111-15-10) і трифлумурон (ІІ-15-11). (16) Інгібітори біосинтезу хітину, тип 1, такі як, наприклад, бупрофезин (ІІ-16-1). (17) Руйнівники линьки, двокрилих, такі як, наприклад, циромазин (1І-17-1). (18) Агоністи рецептора екдизону, такі як, наприклад, хромафенозид (ІІ-18-1), галофенозид бо (11-18-2), метоксифенозид (ІІ-18-3) і тебуфенозид (1І1-18-4).
(19) Октопамінергічні агоністи, такі як, наприклад, амітраз (11-19-1). (20) Інгібітори транспорту електронів через комплекс І, такі як, наприклад, гідраметилнон (ПІ-20-1); або ацеквіноцил (1І1-20-2); або флуакрипірим (1І-20-3). (21) Інгібітори транспорту електронів через комплекс І, наприклад,
МЕТІ акарициди, наприклад, феназахін (11-21-1), фенпіроксимат (1І-21-2), піримідифен (1І1-21- 3), піридабен (11-21-4), тебуфенпірад (1І1-21-5) і толфенпірад (1І-21-6); або ротенон (дерис) (1І-21-7). (22) Блокатори потенціалозалежних натрієвих каналів, наприклад індоксакарб (11-22-1); або метафлумізон (1І1-22-2). (23) Інгібітори ацетил-СоА карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової і тетрамової кислоти, наприклад спіродиклофен (1І-23-1), спіромезифен (ПІ-23-2) і спіротетрамат (ІІ-23-3). (24) Інгібітори транспорту електронів через комплекс ІМ, такі як, наприклад, фосфіни, наприклад, фосфід алюмінію (11-24-1), фосфід кальцію (11-24-2), фосфін (1І1-24-3) і фосфід цинку (1І-24-4); або ціанід (11-24-5). (25) Інгібітори транспорту електронів через комплекс Ії, такі як, наприклад, цієнопірафен (ІІ- 25-1). (28) Ефектори ріанодинового рецептора, такі як, наприклад, діаміди, наприклад хлорантраніліпрол (1І-28-1) і рлубендіамід (1І-28-2).
Додаткові активні сполуки з невідомим механізмом дії, такі як, наприклад, амідофлумет (ІІ- 29-1), азадирахтин (1І-29-2), бенклотіаз (1І-29-3), бензоксимат (ІІ-29-4), біфеназат (1І-29-5), бромпропілат (ІІ-29-6), хінометіонат (1І-29-7), кріоліт (1І-29-8), ціантраніліпрол (ціазипір) (1І-29-9), цифлуметофен (ІІ-29-10), дикофол (111-29-11), дифловідазин (1І-29-12), флуенсульфон (111-29-13), флуфенерим (ІІ-29-14), флуфіпрол (111-29-15), флуопірам (1ІІ-29-16), фуфенозид (111-29-17), імідаклотіз (11-29-18), іпродіон (1І-29-19), піридаліл (111-29-20), пірифлухіназон (1І-29-21) і йодметан (І-29-22); крім того, препарати на основі ВасШив їптив (1-1582, Віомеєт, Моїїмо) (111-29-23), а також наступні відомі активні сполуки:
З-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-К1-циклопропілетил)карбамоїл|феніл)-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1 Н-
Зо піразол-5-карбоксамід (ІІ-29-24) (відомий із МУО2005/077934),. 4-((6-бромпірид-З-ил)метил)(2- фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (ПІ-29-25) (відомий із УУО2007/115644), 4-П(6б-фторпірид-3- ил)метил)(2,2-дифторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (1І1-29-26) (відомий із УМО2007/115644),. 4--(2- хлор-1,3-тіазол-5-іл)уметил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (П-29-27) (відомий із
МО2007/115644), А-Ц(6б-хлорпірид-3-ил)метил|(2-фторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (П-29-28) (відомий із УМО2007/115644), 4-(6б-хлорпірид-3-ил)метил)|(2,2-дифторетил)аміно)фуран-2(5Н)-он (1І-29-29) (відомий із УМО2007/115644), 4-1(6б-хлор-5-фторпірид-3-ил)метил|(метил)аміно)фуран- 2(5Н)-он (П-29-30) (відомий із УМО2007/115643), 4-((5,6б-дихлорпірид-3-ил)метил|(2- фторетил)аміноуфуран-2(5Н)-он (1І1-29-31) (відомий із М/О2007/115646), 4-ПЦ(6б-хлор-5-фторпірид-
З-ил)метилІ|(циклопропіл)амінохфуран-2(5Н)-он (1І1-29-32) (відомий із УММО2007/115643),. 4-(6- хлорпірид-3-ил)метил|(циклопропіляаміно)уфуран-2(5Н)-он (111-29-33) (відомий із ЕР-А-0 539 588), 4-((6б-хлорпірид-3-ил)метил|(метил)аміноуфуран-2(5Н)-он (111-29-34) (відомий із ЕР-А-0 539 588),
Ц1-(6б-хлорпіридин-3-іл)/етилІметил)оксидо-А"-сульфаніліден)ціанамід (1І-29-35) (відомий (із
УМО2007/149134) і його діастереомери Щ(1К)-1-(б-хлорпіридин-З3-іл)етил|("метил)оксидо-А"- сульфаніліден)ціанамід (А) (1І-29-36) і (15)-1-(б-хлорпіридин-3-іл/етил|(метил)оксидо-Х"- сульфаніліден)ціанамід (В) (11-29-37) (також відомі із ММО2007/149134) ії сульфоксафлор (111-29-38) (також відомий із М/О2007/149134) і його діастереомери (((К)-метил(оксидо)(1 К)-1-(6- (трифторметил)піридин-3-іл|Ііетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (А1) (П1-29-39) і ІЇ(5)- метил(оксидо)((15)-1-(6-(трифторметил)піридин-3-іл|іетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (Аг) (ІІ-29- 40), позначені як група діастереомерів А (відома із М/О 2010/074747, МО 2010/074751), (К)- метил(оксидо)((15)-1-(6-«(трифторметил)піридин-3-іл|Ііетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (В1). (1І-29- 41) її К5)-метил(оксидо)(1К)-1-І6-(трифторметил)піридин-3-іл|Ііетил)-Х"-сульфаніліденіціанамід (82) (ПІ-29-42), позначені як група діастереомерів В (також відома із УМО 2010/074747, МО 2010/074751) і 11-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-12-гідрокси-1 4-діокса-9- азадиспіро|4.2.4.2|)гетрадец-11-ен-10-он (1І-29-43) (відомий із МУО2006/089633), 3-(4-фтор-2,4- диметилбіфеніл-З-ил)-4-гідроксі-8-окса-1-азаспіро(4.5|дец-З-ен-2-он (П-29-44) (відомий (із
МО2008/067911),. 1--2-фтор-4-метил-5-(2,2,2-трифторетил)сульфініл|Іфеніл)-3-(трифторметил)- 1Н-1,2,4-триазол-5-амін (1І-29-453 (відомий із УУО2006/043635), |((35,4аКк,12К,12а5,1255)-3-
Кциклопропілкарбоніл)окси|-6,12-дигідрокси-4,12Б-диметил-11-оксо-9-(піридин-З-іл)- 1,3,4,4а,5,6,ба,12,12а,120-декагідро-2Н,11Н-бензо|Іпірано|4,3-Бхромен-4-іл|метил бо циклопропанкарбоксилат (ІІ-29-46) (відомий із ММО2008/066153), 2-ціано-3-(дифторметокси)-М, М-
диметилбензолсульфонамід (ІІ-29-47) (відомий із МУМО2006/056433), 2-ціано-3-(дифторметокси)-
М-метилбензолсульфонамід (ІІ-29-48) (відомий із ММО2006/100288), 2-ціано-3-(дифторметокси)-
М-етилбензолсульфонамід (1І1-29-49) (відомий із ММО2005/035486), 4-(дифторметокси)-М-етил-М- метил-1,2-бензотіазол-З-амін 1,1-діоксид (1І-29-50) (відомий із УМО2007/057407), М-(11-(2,3- диметилфеніл)-2-(3,5-диметилфеніл)етил|-4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-амін (1І-29-51) (відомий із
МО2008/104503), 1-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторспіро(індол-3,4-піперидин|- 1(2Н)-ілуи2-хлорпіридин-4-ілуметанон (ІІ-29-52) (відомий із УМО2003/106457), 3-(2,5- диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро|4.5|дец-З-ен-2-он (1І-29-53) (відомий «(із
МО2009/049851), 3-(2,5-диметилфеніл)-8-метоксі-2-оксо-1,68-діазаспіро|4.5|дец-3-ен-4-іл етилкарбонат (ПІ-29-54) (відомий із МО2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-ілокси)-6-(3,5- диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (1І1-29-55) (відомий із УМО2004/099160), (2,2,3,3,4,4,5,5- октафторпентил)(3,3,3-трифторпропіл)малононітрил (ІІ-29-56) (відомий із УМО2005/063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)(3,3,4,4,4-пентафторбутил)малононітрил (ІІ-29-57) (відомий із
МО2005/063094), 8-(2-(циклопропілметокси)-4--трифторметил)фенокси1|-3-(6- (трифторметил)піридазин-3-іл|-3-азабіцикло|3.2.|октан (І1І-29-58) (відомий із МУМО2007/040280), 2-етил-7-метокси-3-метил-6-((2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигідро-1,4-бензодіоксин-б-іл)окси|хінолін-4- іл метилкарбонат (ІІ-29-59) (відомий із )УР2008/110953), 2-етил-7-метокси-3-метил-6-(2,2,3,3- тетрафтор-2,3-дигідро-1,4-бензодіоксин-б-іл)окси|хінолін-4-іл ацетат (ПІ-29-60) (відомий (із
УР2008/110953), РЕ1364 (САБ5 рег. Ме 12047 76-60-2) (111-29-61) (відомий із УР2010/018586), 5-(5- (3,5-дихлорфеніл)-5-«трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-2-(1Н-1,2,4-триазол-1- іл/бензонітрил (1-29-62) (відомий із УМО2007/075459), 5-(5-(2-хлорпіридин-4-іл)-5- (трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)бензонітрил (П1-29-63) (відомий із УМО2007/075459),. 4-І(5-(3,5-дихлорфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-
З-іл|-2-метил-М-(2-оксо-2-((2,2,2-трифторетил)аміно|етил)бензамід (П1-29-64) (відомий із мО2005/085216),. 4-Ц(б-хлорпіридин-3-ілуметилі|(циклопропіл)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он (1І-29- 65), 4--(б-хлорпіридин-3-ілуметил)|(2,2-дифторетил)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он (1І-29-66), 4-Ц(6- хлорпіридин-3-іл)метилі|(етил)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он (ПІ-29-67), 4-((6-хлорпіридин-3- ілуметил)(метил)аміно)-1,3-оксазол-2(5Н)-он (1І-29-68) (всі відомі із УМО2010/005692),. ММІ-0711 (1І-29-69) (відомий із УМО2002/096882), 1-ацетил-М-І4-(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-метоксипропан-2-
Зо іл)-3-ізобутилфеніл|-М-ізобутирил-3,5-диметил-1 Н-піразол-4-карбоксамід (1І-29-70) (відомий із
УМО2002/096882), метил 2-(2-(І3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)-5- хлор-3-метилбензоїл|-2-метилгідразинкарбоксилат (ІІ-29-71) (відомий із ММО2005/085216), метил 2-(2-ЦІ3-бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілікарбоніліаміно)-5-ціано-3-метилбензоїл|-2- етилгідразинкарбоксилат (1І-29-72) (відомий із УМО2005/085216), метил 2-(2-(І3-бром-1-(3- хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілікарбоніліаміно)-5-ціано-3-метилбензоїл|-2- метилгідразинкарбоксилат (ІІ-29-73) (відомий із М/МО2005/085216), метил 2-ІЗ,5-дибром-2-(3- бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілІкарбоніл)аміно)бензоїлі|-1,2- діетилгідразинкарбоксилат (11-29-74) (відомий із М/О2005/085216), метил 2-І3,5-дибром-2-(13- бром-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-1Н-піразол-5-ілІкарбоніл)аміно)бензоїлі|-2-етилгідразинкарбоксилат (П-29-75) (відомий із УуУО2005/085216), (52К5,7К5;5К5,75К)-1-(6б-хлор-З-піридилметил)- 1,2,3,5,6,7-гексагідро-7-метил-8-нітро-5-пропоксиіїмідазо|1,2-а|іпіридин (1І-29-76) (відомий (із
МО2007/101369), 2-16-(2-(5-фторпіридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл|піридин-2-іл)іпіримідин (1І-29-77) (відомий із М/О2010/006713),. 2-16-(2-(піридин-3-іл)-1,3-тіазол-5-іл|піридин-2-іл)піримідин (1І-29- 18) (відомий із МО2010/006713), 1-(З3-хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил-6- (метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-1 Н-тетразол-1-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (1І-29-79) (відомий із ММО2010/069502), 1-(З-хлорпіридин-2-іл)-М-(4-ціано-2-метил-6- (метилкарбамоїл)феніл|-3-Т5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (1І-29-80) (відомий із УМО2010/069502), М-(2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-6- метилфеніл|-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-3-Ц5-(трифторметил)-1 Н-тетразол-1-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (1І-29-81) (відомий із УМО2010/069502), М-(2-(трет-бутилкарбамоїл)-4-ціано-6- метилфеніл|-1-(З-хлорпіридин-2-іл)-3-Ц5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-іл|метил)-1 Н-піразол-5- карбоксамід (111-29-82) (відомий із ММО2010/069502) і (1Е)-М-((б-хлорпіридин-3-ілуметил|-М'-ціано-
М-(2,2-дифторетил)етанімідамід (ІІ-29-83) (відомий із ММО2008/009360).
Антимікробні активні сполуки: (1) Інгібітори біосинтезу ергостеролу, наприклад альдиморф, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, додеморф, додеморф ацетат, епоксиконазол, етаконазол, фенаримол, фенбуконазол, фенгексамід, фенпропідин, фенпропіморф, флуквінконазол, флурпрімідол, флусилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, імазаліл, імазаліл сульфат, 60 імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, нафтифін, нуаримол, окспоконазол,
паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, піпералін, прохлораз, пропіконазол, протіоконазол, пірибутикарб, пірифенокс, хінконазол, симеконазол, спіроксамін, тебуконазол, тербинафін, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритіконазол, уніконазол, уніконазол-р, вініконазол, вориконазол, 1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1- іл)уциклогептанол, метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигідро-1Н-інден-1-іл)-1Н-імідазол-5-карбоксилат,
М'-5-(дифторметил)-2-метил-4-І(З-«триметилсиліл)упропокси|феніл)-М-етил-М- метилімідоформамід, М-етил-М-метил-М'-(2-метил-5-(трифторметил)-4-|3- (триметилсиліл)пропокси|феніл)імідоформамід і О-(11-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2- іл| 1Н-імідазол-1-карботіоат. (2) Інгібітори дихання (інгібітори дихального ланцюга), наприклад, біксафен, боскалід, карбоксин, дифлуметорим, фенфурам, флуопір, флутоланіл, флуксапіроксад, фураметпір, фурмециклокс, ізопіразам - суміш син-епімеру, рацемата 1К5,5НК,9К5, і анти-епімеру, рацемата 1К5,45К,95БК, ізопіразам (анти-епімер, рацемат), ізопіразам (анти-епімер, енантіомер 1К,45,95), ізопіразам (анти-епімер, енантіомер 15,4К,9К), ізопіразам (син-епімер, рацемат 1К5,451К,9К5), ізопіразам (син-епімер, енантіомер 1К,45,9К), ізопіразам (син-епімер, енантіомер 15,4К,95), мепроніл, оксикарбоксин, пенфлуфен, пентіопірад, седаксан, тифлузамід, 1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-3-«трифторметил)-1Н-піразол-4- карбоксамід, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(2-(1,1,2,2-тетрафторетокси)феніл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)феніл|-1-метил-1 Н- піразол-4-карбоксамід і М-(1-(2,4-дихлорфеніл)-1-метоксипропан-2-іл|-3-(дифторметил)-1-метил- 1Н-піразол-4-карбоксамід. (3) Інгібітори дихання (інгібітори дихального ланцюга), які діють на комплекс ІЇЇ дихального ланцюга, наприклад, аметоктрадин, амісулбром, азоксистробін, ціазофамід, димоксистробін, енестробурин, фамоксадон, фенамідон, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, орисастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, пірибенкарб, трифлоксистробін, (2Е)-2-(2-16-(З-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпіримідин-4-іл|оксиуфеніл)-2- (метоксіїміно)-М-метилетанамід, (2Е)-2-(метоксіїміно)-М-метил-2-(2-11 Е)-1-І3- (трифторметил)феніл|єтиліденлзаміно)окси|метилуфеніл)етанамід, (2Е)-2-(метоксіїміно)-М-метил- 2--2-КЕ)-Ц1-ІЗ-«трифторметил)фенілі|етоксі)іміно)метилі|феніл)етанамід, (2Е)-2-4-2-ЦИ1 Є )-1-(3-
Зо (Е)-1-фтор-2-фенілетеніл|оксиуфеніл)етиліден|іаміноюкси)метиліфеніл)-2-(метоксіїміно)-М- метилетанамід, (2Е)-2-(2-ІЦК2Е,ЗЕ)-4-(2,6-дихлорфеніл)бут-3-ен-2- іліденіаміноюкси)метилі|феніл)-2-(метоксіїміно)-М-метилетанамід, 2-хлор-М-(1,1,3-триметил-2,3- дигідро-1Н-інден-4-іл)піридин-З-карбоксамід, 5-метокси-2-метил-4-(2-ЦДК1 Е)-1-І3- (трифторметил)феніл|етиліден)аміно)окси|метилуфеніл)-2,4-дигідро-ЗІН-1,2,4-триазол-З3-он, метил (2Е)-2-(2-ІЧциклопропіл|(4-метоксифеніл)іміно|метил)сульфаніл)метил|феніл)-3- метоксипроп-2-еноат, М-(З-етил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(форміламіно)-2- гідроксибензамід, 2-(2-(2,5-диметилфенокси)метилі|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід і (2К)-2- (2-(2,5-диметилфенокси)метил|феніл)-2-метокси-М-метилацетамід. (4) Інгібітори мітозу і розділення клітин, наприклад, беноміл, карбендазим, хлорфеназол, дицефенкарб, етабоксам, флуопіколід, фуберидазол, пенцикурон, тіабендазол, тіофанат-метил, тіофанат, зоксамід, 5-хлор-7-(4-метилпіперидин-1-іл)-6-(2,4,6-трифторфеніл)/1,2,4)гриазоло|1,5- а|піримідин і З-хлор-5-(б-хлорпіридин-3-іл)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфеніл)піридазин. (5) Сполуки з мультисайтовою активністю, наприклад, Бордоська рідина, каптафол, каптан, хлороталоніл, препарати міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, дихлофлуанід, дитіанон, додин, додин в формі вільної основи, фербам, флуорофолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин ацетат, іміноктадин, іміноктадин-албесилат, іміноктадин-триацетат, манкоппер, манкозеб, манеб, метирам, метирам-цинк, оксин-мідь, пропамідин, пропінеб, сірка і препарати сірки, наприклад, полісульфід кальцію, тирам, толілфлуанід, зинеб і зирам. (6) Індуктори стійкості, наприклад, ацибензолар-5-метил, ізотіаніл, пробеназол і тіадиніл. (7) Інгібітори біосинтезу амінокислот і білка, наприклад, андоприм, бластицидин-5, ципродиніл, касугаміцин, гідрат гідрохлориду касугаміцину, мепаніпірим і піриметаніл, (8) Інгібітори вироблення АТФ, наприклад, фентинацетат, фентинхлорид, фентингідроксид і силтіофам. (9) Інгібітори синтезу клітинних оболонок, наприклад, бентіавалікарб, диметоморф, флуморф, іпровалікарб, мандипропамід, поліоксини, поліоксорим, валідаміцин А і валіфеналат. (10) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран, наприклад, біфеніл, хлоронеб, диклоран, едифенфос, етридіазол, іодокарб, іпробенфос, ізопротіолан, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, протіокарб, піразофос, хінтозин, текназен і толклофос-метил. бо (11) Інгібітори біосинтезу меланіну, наприклад, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл,
фталід, піроквілон і трициклазол. (12) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот, наприклад, беналаксил, беналаксил-М (кіралаксил), бупіримат, клозилакон, диметиримол, етиримол, фуралаксил, гімексазол, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), офурас, оксадиксил, оксолінова кислота, (13) Інгібітори сигнальної трансдукції, наприклад, хлозолінат, фенпіклоніл, флудіоксоніл, іпродіон, процимідон, хіноксифен і вінклозолін. (14) Роз'єднувачі агенти, наприклад, бінапакрил, динокап, феримзон, флуазинам і мептилдинокап. (15) Додаткові сполуки, наприклад, бентіазол, бетоксазин, капсіміціан, карвон, хінометіонат, хлазафенон, куфранеб, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорофен, дикломезин, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифеніламін, екомат, фенпіразамін, флуметовер, флуоромід, флусульфамід, флутіаніл, фосетил-алюміній, фосетил- кальцій, фосетил-натрій, гексахлорбензол, ірумаміцин, метасульфокарб, метил ізотіоціанат, метрафенон, мілдіоміцин, натаміцин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, октилінон, оксамокарб, оксифентиїн, пентахлорфенол і його солі, фенотрин, фосфорна кислота і її солі, пропамокарб-фосетилат, пропаносин-натрій, проквіназид, піролнітрин, тебуфлоквін, теклофталам, толніфанід, триазоксид, трихламід, зариламід, 1 -(4-14-((5Н)-5-(2,6-дифторфеніл)- 4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)іпіперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|Іієтанон, 1-(4-(4-(55)-5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)-2-(5-метил-3-«трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, 1-(4-4-І5-(2,6- дифторфеніл)-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З3-іл|-1,3-тіазол-2-іл)піперидин-1-іл)-2-(5-метил-3- (трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон, 1--4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-іл 1н- імідазол-1-карбоксилат, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, 2,3-дибутил-6- хлортієно|2,3-4|Іпіримідин-4(ЗН)-он, 2-(5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-(4-14-((5НА)-5- феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-З-іл|-1,3-тіазол-2-ілупіперидин-1-іл)етанон, 2-(Б-метил-3- (трифторметил)-1 Н-піразол-1-іл|-1-(4--4-(55)-5-феніл-4,5-дигідро-1,2-оксазол-3-іл|-1,3-тіазол-2- ілупіперидин-1-іл)етанон, 2-(Б-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|-1-14-(4-(5-феніл-4,5- дигідро-1,2-оксазол-З-іл)-1,3-тіазол-2-іл|Іпіперидин-1-іл)іетанон, 2-бутокси-6-йод-3-пропіл-4Н- хромен-4-он, 2-хлор-5-(2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифеніл)-4-метил-1 Н-імідазол-5-іл|піридин,
Зо 2-фенілфенол і його солі, 3,4,5-трихлорпіридин-2,б6-дикарбонітрил, 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3- диметил-1,2-оксазолідин-3-іл|піридин, З-хлор-5-(4-хлорфеніл)-4-(2,6-дифторфеніл)-6- метилпіридазин, 4-(4-хлорфеніл)-5-(2,6-дифторфеніл)-3,6-диметилпіридазин, 5-аміно-1,3,4- тіадіазол-2-тіол, 5-хлор-М'-феніл-М'-(проп-2-ін-1-ілутіофен-2-сульфоногідразид, 5-метил-6- октилі1,2,4|Ігриазоло|1,5-а|піримідин-7-амін, етил (22)-3-аміно-2-ціано-3-фенілпроп-2-еноат, М- (д-хлорбензил)-3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|пропанамід, М-Ка- хлорфеніл)(ціано)метилі|-3-ІЗ-метокси-4-(проп-2-ін-1-ілокси)феніл|Іпропанамід, М-К5-бром-3- хлорпіридин-2-іл)уметил|-2,4-дихлорпіридин-3-карбоксамід, М-П1-(5-бром-3-хлорпіридин-2- іл)етил|-2,4-дихлорпіридин-З-карбоксамід, М-(1-(5-бром-3-хлорпіридин-2-іл)етил|-2-фтор-4- йодпіридин-З-карбоксамід, М-КЕ)-Кциклопропілметоксі)іміно||(б-(дифторметокси)-2,3- дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, М-(2)-Кциклопропілметоксі)іміно|(б-(дифторметокси)-2,3- дифторфеніл|метил)-2-фенілацетамід, М-метил-2-(1-Ц5-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1- іл)ацетил)піперидин-4-іл)-М-(1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл)-1,3-тіазол-4-карбоксамід, М-метил- 2-(1-ЦПб-метил-3-«трифторметил)-1 Н-піразол-1-ілІацетил/)піперидин-4-іл)-М-(1 Н)-1,2,3,4- тетрагідронафталін-1-іл|-1,3-тіазол-4-карбоксамід, М-метил-2-(1-ЦП5-метил-3-(трифторметил)-1 Н- піразол-1-іл|іацетил)піперидин-4-іл)-М-((15)-1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл|-1,3-тіазол-4- карбоксамід, пентил 16-41 -метил-1 Н-тетразол-5- іл)ууфеніл)метиліденіаміноюкси)метилі|піридин-2-ілукарбамат, феназин-і-карбонова кислота, хінолін-8-ол і хінолін-8-ол сульфат (2:1).
Всі компоненти сумішей, згадані в класах (1) - (15), можуть, якщо вони здатні виходячи із їх функціональних груп, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами. (16) Додаткові сполуки, наприклад 1-метил-3-(трифторметил)-М-(2'-(трифторметил)біфеніл- 2-іл|-! Н-піразол-4-карбоксамід, М-(4-хлорбіфеніл-2-іл)-3-(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4- карбоксамід, М-(2',4"-дихлорбіфеніл-2-іл)-3--(дифторметил)-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 3- (дифторметил)-1-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, М-(2,5- дифторбіфеніл-2-іл)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-1- метил-М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор-1,3-диметил-М-|4- (проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2-іл|-1 Н-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-М-(4-(проп-1-ін-1-іл)біфеніл-2- іл|піридин-3-карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, М-(2-(3,3-диметилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-5-фтор-1,3- бо диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-1-метил-1 Н-
піразол-4-карбоксамід, М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-М-(4-етинілбіфеніл-2-іл)піридин-3-карбоксамід, 2-хлор-М-(4-(3,3-диметилбут-1-ин-1- іл)/біфеніл-2-іл|Іпіридин-3-карбоксамід, 4-(дифторметил)-2-метил-М-(4-(трифторметил)біфеніл-2- іл|-А1,З-тіазол-5-карбоксамід, 5-фтор-М-(4-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3- диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-М-(4-(З-гідрокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2- іл|піридин-3-карбоксамід, 3-(дифторметил)-М-(4-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1- метил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 5-фтор-М-(4-(З-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2-іл|-1,3- диметил-1Н-піразол-4-карбоксамід, 2-хлор-М-(4-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-іл)біфеніл-2- іл|піридин-3-карбоксамід, (5-бром-2-метокси-4-метилпіридин-3-іл)(2,3,4-триметокси-6- метилфеніл)уметанон і /М-(2-(4-1Т3-(4-хлорфеніл)проп-2-ін-1-іл|оксиу-З3-метоксифеніл)етил|-Ма2- (метилсульфоніл)валінамід.
Активні сполуки, визначені тут за допомогою їх загальноприйнятих назв, відомі і описуються, наприклад, в довіднику з пестицидів ("Те Резвзіїсіде Мапиа!" 14-е вид., Вгйі5пй Стор Ргоїесійоп
Соипсії 2006), або можуть бути знайдені в Інтернеті (наприклад, пЕрулимли аіапжоса.пеїрезіісідев).
Все компоненти сумішей, згадані в класах (1) - (16) можуть, якщо вони здатні виходячи із їх функціональних груп, необов'язково утворювати солі з придатними основами або кислотами.
На закінчення, було знайдено, що нові сполуки формули (І), при гарній переносимості рослинами, сприятливій токсичності відносно гомеотермних тварин і гарній екологічній сумісності, є придатними, зокрема, для боротьби з тваринами-шкідниками, особливо членистоногими, комахами, павукоподібними, гельмінтами, нематодами і молюсками, з якими доводиться мати справу в сільському господарстві, в лісах, при захисті продуктів і матеріалів, що зберігаються, та у сфері гігієни, або в сфері ветеринарії. Сполуки відповідно до винаходу подібним чином можна застосовувати в сфері ветеринарії, наприклад, для боротьби з ендо- і або ектопаразитами.
Сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися як засоби для боротьби з тваринами-шкідниками, переважно як засоби для захисту сільськогосподарських культур. Вони ефективні проти шкідників з нормальною чутливістю і проти стійких видів, на всіх або деяких стадіях розвитку.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути переведені в загальновідомі склади. Загалом, такі склади містять від 0.01 до 98 мас.9о активної сполуки, переважно від 0.5 до 90 мас.9б5.
Сполуки відповідно до винаходу можуть існувати в їх доступних для придбання складах і в формах застосування, одержаних із таких складів, також як і в суміші з іншими активними сполуками або синергістами. Синергісти являють собою сполуки, які посилюють дію активних сполук, причому синергісту, що додають, зовсім необов'язково мати власну активність.
Вміст активної сполуки в формах застосування, одержаних із доступних для придбання складів, може варіюватися в широких межах. Концентрація активної сполуки в формах нанесення може знаходитися в діапазоні від 0.00000001 до 95 мас.95 активної сполуки, переважно від 0.00001 до 1 мабс.95.
Сполуки наносять звичайним способом, придатним для форми застосування.
Винахід може застосовуватися для обробки всіх рослин і частин рослин. Рослини в цьому контексті мають на увазі як такі, що включають всі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикорослі рослини або культурні рослини (включаючи культурні рослини, що зустрічаються в природі ). Культурні рослини можуть являти собою рослини, доступні традиційними методами брідингу і оптимізації або за допомогою біотехнологічних і генно- технологічних методів, або за допомогою комбінацій цих методів, і включають трансгенні рослини, а також культивари рослин, що охороняються або не охороняються правами садівників-селекціонерів. Під частинами рослин слід розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, такі як пагін, листок, квітка і корінь, причому приклади включають листя, голки,
БО стебла, стовбури, квітки, плодові тіла, плоди і зерно, а також корені, бульби і кореневища.
Частини рослини також включають зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад черешки, бульби, кореневища, паростки і насіння.
Відповідно до винаходу обробка рослин і частин рослини активними сполуками здійснюється безпосередньо або шляхом забезпечення їх дії на навколишнє середовище, місце розповсюдження або місце зберігання рослин і частин рослини звичайними методами обробки, наприклад шляхом занурення, оббризкування, випаровування, аерозольного зрошення, розкидання, фарбування, упорскування й, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку зерна, також шляхом нанесення одного або декількох покриттів.
Як вже згадувалося вище, відповідно до винаходу можна обробляти всі рослини і їх частини. бо В кращому варіанті здійснення, обробляють дикорослі види рослин і культивари рослин, або ті,
які одержані традиційними біологічними методами брідингу, такими як схрещування або злиття протопластів, і їх частини. У додатковому кращому варіанті здійснення, обробляють трансгенні рослини і культивари рослин, одержані методами генної інженерії, за необхідності в комбінації зі звичайними методами (генетично модифіковані організми), і їх частини. Терміни "частини" або "частини рослин" або "частини рослини" були пояснені вище.
Більш краще, відповідно до винаходу обробляють рослини культиварів рослин, кожний з яких є доступним для придбання або знаходиться у використанні. Під культиварами рослин слід розуміти рослини, які мають нові властивості ("характерні особливості") і які були одержані традиційними методами брідингу, мутагенезу або рекомбінантної ДНК. Вони можуть являти собою культивари, біотипи і генотипи.
У сфері ветеринарії, тобто у галузі ветеринарної медицини, активні сполуки відповідно до даного винаходу діють проти паразитів-тварин, особливо ектопаразитів або ендопаразитів.
Термін "ендопаразити" включає, зокрема, гельмінти такі як цестоди, нематоди або трематоди, і найпростіші тваринні організми, такі як кокцидії. Ектопаразити типово і переважно являють собою членистоногих, зокрема, комах, таких як мухи (жалючі і лижучі), паразитичні личинки мух, воші, волосяні воші, пухоїди, блохи і т.п.; або акариди, такі як кліщі, наприклад тверді кліщі або м'які кліщі, або такі як кліщі, наприклад, кінські кліщі, червонотільцеві кліщі, пташині кліщі і т.п.
Також було виявлено, що сполуки відповідно до винаходу мають сильну інсектицидну дію проти комах, які руйнують промислові матеріали. Під промисловими матеріалами в даному контексті мають на увазі неживі матеріали, переважно, такі як пластмаси, склеюючі речовини, клеї, папір і карти, шкіру, деревину, продукти переробки деревини і композиції для нанесення покриття.
Крім того, комбінації відповідно до винаходу можуть застосовуватися як композиції, що запобігають біологічному обростанню, окремо або в комбінаціях з іншими активними сполуками.
Активні сполуки також придатні для боротьби з тваринами-шкідниками в побутовому секторі, у сфері гігієни і при захисті продуктів, що зберігаються, особливо для боротьби з комахами, павукоподібними і кліщами, яких виявляють в закритих просторах, наприклад, в будинках, заводських приміщеннях, офісах, салонах транспортних засобів і т.п. Вони можуть застосовуватися для боротьби з цими шкідниками окремо або в комбінації з іншими активними
Зо сполуками і допоміжними речовинами в інсектицидних продуктах для домашнього застосування. Вони ефективні проти чутливих і стійких видів, і на всіх стадіях розвитку.
Під рослинами слід розуміти всі види рослин, культивари рослин і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикорослі рослини або культурні рослини. Культурними рослинами, що підлягають обробці відповідно до винаходу, є рослини, які зустрічаються в природі або рослини, які одержують традиційними методами брідингу і оптимізації або за допомогою біотехнологічних і рекомбінантних методів, або шляхом комбінування методів, згаданих вище.
Термін культурні рослини, без сумніву, також включає трансгенні рослини.
Під культиварами рослин слід розуміти рослини, які мають нові властивості (характерні особливості) і які були одержані традиційними методиками брідингу, мутагенезу або рекомбінантної ДНК, або їх комбінацією. Вони можуть являти собою культивари, сорти, біо- або генотипи.
Під частинами рослини мають на увазі всі частини і органи рослин, надземні і підземні, такі як пагін, листок, квітка і корінь, зокрема листя, голки, квітконіжки, стебла, квітки, плодові тіла, плоди, зерно, корені, бульби і кореневища. Термін частини рослини також включає зібраний матеріал і вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад черешки, бульби, кореневища, паростки і зерно або насіння.
В кращому варіанті здійснення, обробляють види рослин, що зустрічаються в природі, і культивари рослин, або такі, одержані традиційними методами брідингу і оптимізації (наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів), а також їх частини.
У додатковому варіанті здійснення відповідно до винаходу, обробляють трансгенні рослини, одержані методами генної інженерії, за необхідності, в комбінації зі звичайними методами, і їх частини.
Спосіб обробки відповідно до винаходу переважно використовують для генетично модифікованих організмів, таких як, наприклад, рослини або частини рослини.
Генетично модифіковані рослини, так називані трансгенні рослини, являють собою рослини, в яких гетерологічний ген був стабільно інтегрований в геном.
Вираз "гетерологічний ген" по суті означає ген, який забезпечений або зібраний поза рослиною, і коли його вводять в ядерний, хлоропластний або мітохондріальний геном, це дає нові або покращені агрономічні або інші властивості трансформованої рослини шляхом бо експресії білка або поліпептиду, що викликає інтерес, або шляхом понижувального регулювання або сайленсингу іншого гена(ів), які присутні в рослині (використовуючи, наприклад, антисмислову методику, методику косупресії або методику РНК-інтерференції - РНКІ).
Гетерологічний ген, який розташований в геномі, також називають трансгеном. Трансген, який визначають його специфічним розташуванням в геномі рослини, називають трансформаційною або трансгенною подією.
Залежно від видів рослин або культиварів рослин, їх місця розташування і умов росту (грунт, клімат, вегетаційний період, харчування), обробка відповідно до винаходу також може привести до нададитивних ("синергетичних") дій. Таким чином, наприклад, можливі наступні дії, що перевищують дії, які фактично слід було б очікувати: зменшені норми внесення і/або розширення спектру активності і/або підвищення активності активних сполук і композицій, які можуть застосовуватися відповідно до винаходу, кращий ріст рослини, підвищена толерантність до високих або низьких температур, підвищена толерантність до посухи або до вологості або засоленості грунту, підвищена продуктивність цвітіння, легший збір врожаю, прискорене дозрівання, підвищені виходи врожаю, більші плоди, більша висота рослини, більш зелений колір листя, більш раннє цвітіння, підвищена якість і/або підвищена харчова цінність зібраних як врожай продуктів, більш висока концентрація цукру в плодах, краща стабільність при зберіганні і/або здатність до обробки зібраних як врожай продуктів.
За певних норм внесення, комбінації активних сполук відповідно до винаходу також надають зміцнювальну дію на рослини. Відповідно, вони також є придатними для мобілізації захисної системи рослини проти нападу небажаних фітопатогенних грибів і/або мікроорганізмів і/або вірусів. Це, за необхідності, може бути однією з причин підвищеної активності комбінацій відповідно до винаходу, наприклад, проти грибів. Під речовинами, що зміцнюють рослини (індукують стійкість), в даному контексті слід розуміти ті речовини або комбінації речовин, які здатні стимулювати захисну систему рослин таким чином, що, у випадку інокулювання в майбутньому небажаними фітопатогенними грибами і/або мікроорганізмами і/або вірусами, оброблені рослини демонструють значну ступінь стійкості до цих небажаних фітопатогенних грибів і/або мікроорганізмів і/або вірусів. У даному випадку, під небажаними фітопатогенними грибами і/або мікроорганізмами і/або вірусами мають на увазі фітопатогенні гриби, бактерії і віруси. Таким чином, речовини відповідно до винаходу можна використовувати для захисту
Зо рослин від нападу вищезазначених патогенів в межах визначеного періоду часу після обробки.
Період часу, впродовж якого досягається захист, звичайно триває від 1 до 10 днів, переважно від 1 до 7 днів, після обробки рослин активними сполуками.
Більше того, рослини, які переважно обробляють відповідно до винаходу, є стійкими до одного або декількох біотичних стресових факторів, тобто зазначені рослини мають кращий захист від тварин і мікробних шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, фітопатогенні гриби, бактерії, віруси і/або віроїди.
На додаток до рослин і культиварів рослин, згаданих вище, також придатними для обробки відповідно до винаходу є ті рослини, які стійкі до одного або декількох абіотичних стресових факторів.
Абіотичні стресові умови можуть включати, наприклад, посуху, дію низької температури, вплив теплоти, осмотичний стрес, перезволоження, підвищену засоленість грунту, збільшений вплив мінералів, вплив озону, вплив сильного світла, обмежену доступність азотних поживних речовин, обмежену доступність фосфорних поживних речовин або вилучення тіні.
Рослини і сорти рослин, які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, являють собою ті рослини, які відрізняються характеристиками підвищеного врожаю. Підвищений врожай цих рослин може бути результатом, наприклад, покращеної фізіології рослини, покращеного росту і розвитку рослини, як наприклад, ефективність використання води, ефективність утримання води, покращене використання азоту, підвищена асиміляція вуглецю, покращений фотосинтез, підвищена ефективність проростання і прискорене дозрівання. На врожай також може впливати покращена структура рослини (в стресових і нестресових умовах), включаючи раннє цвітіння, контроль цвітіння для одержання гібридного насіння, потужність сходів, розмір рослини, кількість і відстань стеблових міжвузлів, кореневий ріст, розмір насіння, розмір плода, розмір стручка, кількість стручків або одиниць колосся, кількість насіння в перерахунку на стручок або колос, маса насіння, підвищене наповнення насінням, зменшене розосередження насіння, зменшене розкривання стручків і стійкість до вилягання. Додаткові характерні особливості щодо врожаю включають склад насіння, такий як вміст вуглеводів, вміст білків, вміст олії і її склад, поживну цінність, зменшення сполук, що не є поживними, покращену здатність до обробки і кращу стабільність при зберіганні.
Рослини, які можна обробляти відповідно до винаходу являють собою гібридні рослини, які 60 вже виражають характеристики гетерозису, або гібридної сили, що приводить звичайно до більш високого виходу, потужності, здоров'я і стійкості відносно біотичного і абіотичного стресу.
Такі рослини типово одержують шляхом схрещування інбредної батьківської лінії з чоловічою стерильністю (материнська форма) з іншою інбредною батьківського лінією з чоловічою фертильністю (батьківська форма). Гібридне насіння типово збирають з рослин з чоловічою стерильністю і продають виробникам сільськогосподарської продукції. Рослини з чоловічою стерильністю можна іноді (наприклад, у випадку маїсу) одержувати шляхом обрізання суцвіття- мітелки (тобто, механічного видалення чоловічих репродуктивних органів або чоловічих квіток) однак, більш типово, чоловіча стерильність є результатом генетичних детермінант в геномі рослини. У тому випадку, і особливо коли насіння є цільовим продуктом, який необхідно зібрати з гібридних рослин, як правило, корисно упевнитися, що чоловіча фертильність в гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність, повністю відновлена. Це можна зробити, упевнившись, що батьківські форми мають відповідні гени-відновники фертильності, які здатні відновлювати чоловічу фертильність у гібридних рослинах, які містять генетичні детермінанти, що відповідають за чоловічу стерильність.
Генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність, можуть знаходитися в цитоплазмі. Приклади цитоплазматичної чоловічої стерильності (СМ5) наприклад, були описані для виду Вгаззіса. Однак, генетичні детермінанти, які відповідають за чоловічу стерильність також можуть знаходитися в ядерному геномі. Рослини з чоловічою стерильністю також можна одержати за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія. Особливо придатні методи одержання рослин з чоловічою стерильністю описані в УУО 89/10396, в якій, наприклад, рибонуклеази, такі як барназа, селективно експресуються в клітинах тапетума в тичинках. Потім фертильність можна відновити шляхом експресії в клітинах тапетума інгібітору рібонуклеази, такого як барстар.
Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними до гербіцидів рослинами, тобто рослинами, яким надали толерантності до одного або декільком даним гербіцидам. Такі рослини можна одержати або шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, що надає таку толерантність до гербіцидів.
Толерантними до гербіцидів рослинами є, наприклад, толерантні до гліфосату рослини,
Зо тобто рослини, яким надали толерантність до гербіциду гліфосату або його солі. Наприклад, толерантні до гліфосату рослини можна одержати шляхом трансформації рослини геном, який кодує фермент 5-єнолпірувілшикімат-З-фосфат синтазу (ЕРБРБ5). Прикладами таких генів
ЕРБРЗ є ген АгоА (мутант СТ7) бактерії ЗаІтопеїІа їтурпітигішт, ген СРА бактерії Адгобасіетит 5р., гени, що кодують ЕРБР5 петунії, ЕРЗРЗ5 томату, або ЕРБРЗ5 коракану. ЕР5Р5 також може бути мутованим. Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат-оксидоредуктазу. Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом експресії гена, який кодує фермент гліфосат-ацетилтрансферазу.
Толерантні до гліфосату рослини також можна одержати шляхом селекції рослин, що містять природні мутації вищезазначених генів.
Іншими, стійкими до гербіцидів рослинами, є, наприклад, рослини, яким надали толерантність до гербіцидів, які інгібують фермент глутамін-синтазу, таким як біалафос, фосфінотрицин або глуфосинат. Такі рослини можна одержати шляхом експресії ферменту, детоксифікуючого гербіцид, або мутантного ферменту глутамін-синтази, який є стійким до інгібування. Одним таким ефективним детоксифікуючим ферментом є фермент, який кодує фосфінотрицин-ацетилтрансферазу (такий як білок баг або раї із виду Зігеріотусев5). Рослини, що експресують екзогенну фосфінотрицин-ацетилтрансферазу вже були описані.
Додатковими толерантними до гербіцидів рослинами також є рослини, яким надали толерантність до гербіцидів, які інгібують фермент гідроксифенілпіруватдіоксигеназу (НРРО).
Гідроксифенілпіруватдіоксигенази є ферментами, які каталізують реакцію, в якій пара- гідроксифенілпіруват (НРР) перетворюється на гомогентизат. Рослини, толерантні до інгібіторів
НРРО можуть бути трансформовані геном, який кодує природний стійкий фермент НРРО, або геном, який кодує мутований фермент НРРО. Толерантність до інгібіторів НРРО також можна одержати за допомогою трансформації рослин генами, які кодують визначені ферменти, що дозволяють утворення гомогентизату не дивлячись на інгібування нативного ферменту НРРО інгібітором НРРО. Толерантність рослин до інгібіторів НРРО можна також покращити шляхом трансформації рослин геном, який кодує фермент префенатдегідрогеназу на додаток до гену, який кодує НРРО-толерантний фермент.
Ще додатковими стійкими до гербіцидів рослинами є рослини, яким надали толерантність до інгібіторів ацетолактатсинтази (АЇ 5). Відомі інгібітори АГ 5 включають, наприклад, гербіциди бо - похідні сульфонілсечовини, імідазолінону, триазолопіримідину, піримідинілокси(тіо)бензоату іабо сульфоніламінокарбонілтриазолінону. Відомо, що різні мутації в ферменті АЇ 5 (також відомому як ацетогідроксикислотна синтаза, АНА5) надають толерантності до різних гербіцидів і груп гербіцидів. Одержання толерантних до сульфонілсечовин рослин і толерантних до імідазолінону рослин описано в міжнародній публікації УМО 1996/033270. Додаткові толерантні до сульфонілсечовини і імідазолінону рослини також були описані, наприклад, в УМО 2007/024782.
Інші рослини, толерантні до імідазолінону і/або сульфонілсечовини можна одержати шляхом індукованого мутагенезу, селекції в культурах клітин за присутності гербіциду або мутаційного брідингу.
Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є стійкими до комах трансгенними рослинами, тобто рослинами, яким надали стійкості до нападу визначених цільових комах. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає таку стійкість до комах.
В даному контексті "стійка до комах трансгенна рослина", включає будь-яку рослину, що містить принаймні один трансген, що містить кодуючу послідовність, яка кодує: 1) інсектицидний кристалічний білок з Васійи5 (игіпдіепві5 або його інсектицидну частину, такий як інсектицидні кристалічні білки, описані онлайн на: пЕр://ммли евсі.ив5зех.ас.ик/Ноте/Меїй Стісктоге/Ві/, або їх інсектицидні частини, наприклад, білки класів Сгу-білків СтутАБ, СтутАс, Стуї1Е, Сту2АБб, СтуЗзАе, або СтгузвВЬ, або їх інсектицидні частини; або 2) кристалічний білок з Васійи5 ІШигіпдіепбзізє або його частину, який є інсектицидним за присутності другого, іншого кристалічного білка з Васійи5 Іпигіпдіепві5 або його частини, такий як бінарний токсин, що складається з кристалічних білків СгуЗ4 і СтуЗ5; або 3) гібридний інсектицидний білок, що містить частини двох різних інсектицидних кристалічних білків з Васійи5 ІпПигіпдіепвіб5, такий як гібрид білків 1), зазначених вище, або гібрид білків 2), зазначених вище, наприклад, білок СтгутА.105, який продукується подією маїсу мМОМм89034 (МО 2007/027777); або 4) будь-який один з зазначених вище білків 1) - 3), в якому декілька, зокрема від 1 до 10,
Зо амінокислот замінені на іншу амінокислоту для отримання більш високої інсектицидної активності по відношенню до цільових видів комах, і/або для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, і/або в результаті змін, внесених до кодуючої ДНК при клонуванні або трансформації, такий як білок СгузвВЬ! в подіях маїсу МОМ863 або МОМ88017, або білок
СтУЗА у події маїсу МІКбО4; або 5) інсектицидний секретований білок з ВасшШи5 ІПигіпдіепзіє або ВасшШив сегеи5, або його інсектицидна частина, такий як вегетативні інсектицидні білки (МІР), перераховані в: пЕр://ммли евсі.ив5зех.ас.ик/Ноте/Меїй Стісктоге/Ві/мір.піті, наприклад, білки із класу білків
МІРЗАа; або б) секретований білок з Васійи5 Іпигіпдіепбі5 або Васійи5 сегеи5, який є інсектицидним за присутності другого секретованого білка з Васіїйй5 (пигіпдіепоі5 або В. сегеци5, такий як бінарний токсин, що складається з кристалічних білків МІРТА і МІРА; 7) гібридний інсектицидний білок, що містить частини з різних секретованих білків із Васійи5
Іигіпдієпві5 або Васійи5 сегец5, такий як гібрид зазначених вище білків 1) або гібрид зазначених вище білків 2); або 8) будь-який один з зазначених вище білків 1) - 3), в якому декілька, зокрема від 1 до 10, амінокислот замінені на іншу амінокислоту для отримання більш високої інсектицидної активності по відношенню до цільових видів комах, і/або для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, і/або в результаті змін, внесених до кодуючої ДНК при клонуванні або трансформації (незважаючи на те, що вона все ще кодує інсектицидний білок), такий як білок МРЗАа у події бавовнику СОТ102.
Очевидно, стійка до комах трансгенна рослина, в даному контексті, також включає будь-яку рослину, що містить комбінацію генів, які кодують білки будь-якого з зазначених вище класів 1 - 8. В одному варіанті здійснення, стійка до комах рослина містить більше одного трансгена, який кодує білок будь-якого з зазначених вище класів 1 - 8, для розширення діапазону цільових видів комах, що вражаються, або для затримки розвитку стійкості комах до рослин, використовуючи різні білки, що інсектицидні щодо одних і тих же цільових видів комах, але мають різний спосіб дії, наприклад, зв'язування з різними рецептор-зв'язуючими сайтами у комах.
Рослини або культивари рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є толерантними бо до абіотичного стресу. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає таку стресостійкість. Особливо придатні стресотолерантні рослини включають: а. рослини, які містять трансген, здатний зменшувати експресію і/або активність гена полі(АДФ-рибозо)полімерази (РАРР) в рослинних клітинах або рослинах; р. рослини, які містять підсилюючий стресотолерантність трансген, здатний зменшувати експресію і/або активність РАКО-кодуючих генів рослин або рослинних клітин; с. рослини, які містять підсилюючий стресотолерантність трансген, який кодує функціонально важливий для рослин фермент метаболічного шляху відновного синтезу нікотинамідаденіндинуклеотиду, включаючи нікотинамідазу, нікотинатфосфорибозилтрансферазу, (нікотинова кислота)мононуклеотидаденілтрансферазу, нікотинамідаденіндинуклеотидсинтетазу або нікотинамідфосфорибозилтрансферазу.
Рослини або сорти рослин (одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, демонструють змінені кількість, якість і/або стабільність при зберіганні зібраних як врожай продуктів і/або змінені властивості специфічних інгредієнтів зібраних як врожай продуктів, такі як, наприклад: 1) трансгенні рослини, які синтезують модифікований крохмаль, який за своїми фізико- хімічними характеристиками, зокрема за вмістом амілози або за співвідношенням амілоза/амілопектин, за ступенем розгалуженості, за середньою величиною довжини ланцюга, за розподілом бічних ланцюгів, за характеристикою в'язкості, за силою гелеутворення, за розміром крохмальних зерен і/або морфологією зерен крохмалю, змінений порівняно з крохмалем, синтезованим в рослинних клітинах або рослинах дикоростучого типу, так, що він більше підходить для спеціальних застосувань. 2) трансгенні рослини, які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери або які синтезують некрохмальні вуглеводні полімери із зміненими властивостями у порівнянні з рослинами дикоростучого типу без генетичної модифікації. Прикладами є рослини, які продукують поліфруктозу, особливо інулін- і леван-типу, рослини, які продукують альфа-1,4-глюкани, рослини, які продукують альфа-1,6-розгалужені альфа-1,4-глюкани, і рослини, які продукують альтернан. 3) трансгенні рослини, які продукують гіалуронан.
Зо Рослинами або культиварами рослин (одержаними за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, такі як бавовники, із зміненими характеристиками волокон. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики волокон і включають: а) рослини, такі як бавовник, що містить змінену форму генів целюлозосинтази;
Б) рослини, такі як бавовник, що містить змінену форму г5м/2 або гем/3 гомологічних нуклеїнових кислот; с) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахарозофосфатсинтази; а) рослини, такі як бавовник, з підвищеною експресією сахарозосинтази; е) рослини, такі як бавовник, у яких регулювання за часом проникності плазмодесми біля основи клітини волокна змінена, наприклад за допомогою понижувальної регуляції волокно- селективної В-1,3-глюканази;
І) рослини, такі як бавовник, які мають волокна зі зміненою реакційною здатністю, наприклад через експресію гена М-ацетилглюкозамінтрансферази, включаючи гени поас і хітинсинтази.
Рослинами або культиварами рослин (які можуть бути одержані за допомогою методів біотехнології рослин, таких як генна інженерія), які також можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, такі як олійний ріпак або родинні рослини Вгазвзіса, із зміненими характеристиками профілю масел. Такі рослини можна одержати шляхом генетичної трансформації, або шляхом селекції рослин, що містять мутацію, яка надає такі змінені характеристики профілю масел і включають: а) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, які виробляють масло з високим вмістом олеїнової кислоти;
Б) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, які виробляють масло з низьким вмістом ліноленової кислоти; с) рослини, такі як рослини олійного ріпаку, що виробляють масло з низьким рівнем насичених жирних кислот.
Особливо придатними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, які містять один або декілька генів, які кодують один або декілька токсинів, і являють собою трансгенні рослини, які доступні під наступними торговельними назвами: МЕ О 60 аАВО?" (наприклад, маїс, бавовник, соя культурна), КпоскОші" (наприклад, маїс), Віесага?
(наприклад, маїс), ВТ-Хіга" (наприклад, маїс), Заг іпк? (наприклад, маїс), Воїїдага? (бавовник),
Мисоїп? (бавовник), Мисоїп 338? (бавовник), Маїшгесага? (наприклад, маїс), Ргоїесіа? і
Мем/ ваї? (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин, які слід згадати, є сорти маїсу, сорти бавовнику і сорти сої культурної, які доступні під наступними торговельними назвами: Коипаир Кеаду? (толерантність до гліфосату, наприклад маїс, бавовник, соя культурна), Гібепу Гіпк? (толерантність до фосфінотрицину, наприклад олійний ріпак), ІМІ? (толерантність до імідазолінону) і 5С52 (толерантність до сульфонілсечовини, наприклад маїс).
Стійкі до гербіцидів рослини (рослини, виведені звичайним способом для толерантності до гербіцидів), які можуть бути згадані, включають сорти, які доступні під найменуванням
СіІваптеї!а? (наприклад, маїс).
Особливо придатними трансгенними рослинами, які можуть бути оброблені відповідно до винаходу, є рослини, що містять трансформаційні події, або комбінацію трансформаційних подій, і які перераховані, наприклад, в базах даних різних національних або регіональних органів державного регулювання (див., наприклад, пЕр:/дптоїпо.|гс.й/дтр ргом/узе.азрх. і пЕруЛлимли.адбіоз.сот/абазе.рпр).
Обробку відповідно до винаходу рослин і частин рослини комбінацією активних сполук здійснюють безпосередньо або шляхом забезпечення дії сполук на навколишнє середовище, місце їх виростання або місце зберігання звичайними методами обробки, наприклад шляхом занурення, оббризкування, випаровування, аерозольного зрошення, розкидання, фарбування й, у випадку матеріалу для розмноження, зокрема, у випадку зерна, також шляхом нанесення одного або декількох покриттів.
Суміші відповідно до винаходу особливо придатні для обробки насіння. Тут, як кращі або особливо кращі, окремо можна згадати комбінації відповідно до винаходу, згадані вище. Таким чином, більша частина пошкодження культурних рослин, яке викликається шкідниками, виникає ще при інвазії насіння під час зберігання і після внесення насіння в грунт, а також під час і безпосередньо після проростання рослин. Ця фаза є особливо важливою, тому що коріння і пагони рослини, що росте, є особливо чутливими і навіть незначне пошкодження може привести до загибелі всієї рослини. У зв'язку з цим становить особливо великий інтерес захист насіння і рослин, що проростають, за допомогою застосування придатних композицій.
Ко) Боротьба зі шкідниками шляхом обробки насіння рослин відома вже давно і є об'єктом постійних покращень. Однак, обробка насіння тягне за собою ряд проблем, які не завжди можна вирішити задовільним чином. Таким чином, є бажаною розробка способів захисту насіння і рослин, що проростають, які обходяться без додаткового нанесення композицій для захисту сільськогосподарських культур після посіву або після появи сходів рослин. Крім того бажано оптимізувати кількості використовуваної активної сполуки таким чином, щоби забезпечити оптимальний захист насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників, але без пошкодження самої рослини використовуваною активною сполукою. Зокрема, способи обробки насіння повинні також враховувати власні інсектицидні властивості трансгенних рослин з метою досягнення оптимального захисту насіння і рослин, що проростають, при використанні мінімальної кількості композицій для захисту сільськогосподарських культур.
Отже, даний винахід, зокрема, також відноситься до способу захисту насіння і рослин, що проростають, від нападу шкідників шляхом обробки насіння композицією відповідно до винаходу. Винахід подібним чином відноситься до застосування композицій відповідно до винаходу для обробки насіння для захисту насіння і рослин, що зростають з них, від шкідників.
Винахід далі відноситься до насіння, які оброблені композицією відповідно до винаходу для захисту від шкідників.
Однією з переваг даного винаходу є те, що особливі системні властивості композицій відповідно до винаходу передбачають, що обробка насіння цими композиціями захищає від шкідників не тільки саме насіння, а й утворювані після проростання рослини. Таким шляхом, можна обійтися без безпосередньої обробки культури під час посіву або незабаром після нього.
Ще однією перевагою є синергетично збільшена інсектицидна активність композицій відповідно до винаходу в порівнянні з окремою інсектицидно активною сполукою, яка перевищує очікувану активність двох активних сполук при їх нанесенні окремо. Також вигідним є синергетичне підвищення фунгіцидної активності композицій відповідно до винаходу у порівнянні з окремою фунгіцидно активною сполукою, яка перевищує очікувану активність активної сполуки, нанесеної окремо. Це дозволяє оптимізацію кількості використовуваних активних сполук.
Крім того, має бути розглянуто як корисне те, що суміші відповідно до винаходу, зокрема, також можна використовувати для обробки трансгенного насіння, де рослини, що з'являються з бо цього насіння, здатні експресувати білок, направлений проти шкідників. Шляхом обробки такого насіння композиціями відповідно до винаходу, з певними шкідниками можна вести боротьбу тільки за допомогою експресії, наприклад, інсектицидного білка, а ушкодження насіння може бути додатково попереджене за допомогою композицій відповідно до винаходу.
Композиції відповідно до винаходу є придатними для захисту насіння будь-якого сорту рослин, як вже згадувалося вище, які знаходять застосування в сільському господарстві, у теплицях, в лісах або в садівництві. Зокрема, таким насінням є насіння маїсу, арахісу, каноли, олійного ріпаку, маку, сої культурної, бавовнику, буряка (наприклад, цукрового буряка і кормового буряка), рису, проса, пшениці, ячменю, вівса, жита, соняшника, тютюну, картоплі або овочів (наприклад, види томатів, кочанної капусти). Композиції відповідно до винаходу подібним чином придатні для обробки насіння плодових рослин і овочів, як вже згадувалося вище.
Обробка насіння маїсу, сої культурної, бавовнику, пшениці і каноли або олійного ріпаку є особливо важливою.
Як вже згадувалося вище, обробка трансгенного насіння композицією відповідно до винаходу також має особливе значення. Таким насінням є насіння рослин, які, як правило, містять принаймні один гетерологічний ген, який керує експресією поліпептиду, зокрема, з інсектицидними властивостями. У цьому контексті, гетерологічні гени в трансгенному насінні можуть бути одержані з мікроорганізмів, таких як Васійн5, Кпі2обішт, Рзейдотопав, 5еїтайа,
Тіісподегта, Сіамірасіег, Сіотив5 або Сійосіадійшт. Даний винахід особливо придатний для обробки трансгенного насіння, яке містять принаймні один гетерологічний ген, що походить з
Васйив 5р., і чий генний продукт проявляє активність проти метелика кукурудзяного і/або блішки довговусої. Залученим геном більш краще є гетерологічний ген, який походить з Васіййв5
Іигіпдієпвів.
У контексті даного винаходу, композиції відповідно до винаходу наносять на насіння або самі по собі, або в придатному складі. Переважно, насіння обробляють в стані, в якому воно досить стабільне, щоби уникнути пошкодження під час обробки. Загалом, насіння може бути оброблене в будь-який момент часу між збором врожаю та посівом. Насіння звичайно використовується у відокремленому від рослини вигляді і вільним від качанів, зернових оболонок, квітконіжок, шкірки, ворсинок або м'якоті плодів.
Звичайно, при обробці насіння має бути забезпечено, щоби кількість композиції відповідно до винаходу, що наноситься на насіння, і/або кількість додаткових добавок була такою, яка не приводить до порушення проростання насіння або пошкодження рослин, які утворюються. Це має бути забезпечено особливо у випадку активних сполук, які можуть проявляти фітотоксичну дію за певних норм внесення.
Крім того, сполуки відповідно до винаходу можуть застосовуватися для боротьби з множиною різних шкідників, включаючи, наприклад, шкідливих сисних комах, жалючих комах і інших шкідників, які Є паразитами рослин, шкідниками матеріалів, що зберігаються, шкідниками, які руйнують промислові матеріали, і шкідниками у галузі гігієни, включаючи паразитів у сфері ветеринарії, наприклад, для їх знищення і ліквідації. Таким чином, даний винахід також включає способи боротьби з шкідниками.
В сфері ветеринарії, тобто в галузі ветеринарної медицини, активні сполуки відповідно до даного винаходу діють проти паразитів-тварин, особливо ектопаразитів або ендопаразитів.
Термін "ендопаразити" включає, зокрема, гельмінти, такі як цестоди, нематоди або трематоди, і прості тваринні організми, такі як кокцидії. Ектопаразити звичайно і переважно являють собою членистоногих, особливо комах, таких як мухи (жалючі і лижучі), паразитичні личинки мух, воші, волосяні воші, пухоїди, блохи і т.п.; або акарициди, такі як кліщі, наприклад тверді кліщі або м'які кліщі, або кліщі, такі як кліщі кінські, червонотільцеві кліщі, пташині кліщі і т.п.
Ці паразити включають:
Із ряду Апорішигіда, наприклад, Наетаїйоріпив5 5рр., Гіподпайиз 5рр., Редісшив5 5рр., РАПіги5 5рр. і бБоІепороїе5 5рр.; особливими прикладами є: І іподпаїфйи»в5 5ейо5и5, І іподпаїйив5 мішії,
Мподпашив омійй5, І іподпаїйив оміїогптібх, І іподпаїйивє редаї5, Ііподпаїйив в5івпорвів,
Наетаїйоріпив авіпі тасгтосерна|ш5, Наєтаїйоріпиє ешшувієтив, Наеєтаїйоріпиє 5иці5, Редісшив пПитапив саріїївх, Редісшив Нитапив согрогіз, РНуїоєгта мабвіайіх, Ріг рибів, бЗоіепороїев5 саріїйатв;
Із ряду МаїйшШПорпацдідча і підрядів Атріусегіпа і Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп 5рр.,
Мепороп 5рр., ГПіпоїоп 5рр., Вомісоїа 5рр., М/егпескКієїа 5рр., І еріКепітоп 5рр., Сатаїйна 5рр.,
Тгісподесієз 5рр. і Реїїсоїа 5рр.; особливими прикладами є: Вомісоїа ромі5, Вомісоїа омі5, Вомісоїа
Ітваїа, батаїна ромів, Тісподесіє5 сапів, Реїїсоїа зирговзігайшв5, Вомісоїа саргає, І ерікепігтоп омів,
МегтесківїЇа едиі;
Із ряду Оірієга і підрядів Метайосегіпа і Вгаспусегіпа, наприклад, Аедез 5рр., Апорпеїез 5рр., 60 Сех 5рр., бітийшт врр., ЕивітиййШт врр., Рпіероїотив 5рр., І шготуїа 5рр., Сиісоїде5 врр.,
Спгузор5 врр., Одадтіа в5рр., ММ/йНеіІтіа в5рр., Нубрботійга 5рр., АМіоїш5 в5рр., Табапив зрр.,
Наєтаїороїа в5рр., РНйіротуіа 5рр., Вгацшіа 5рр., Мивса 5рр., Нуагоїаєа 5рр., Зіотохув 5рр.,
Наєтаййорбіа 5рр., Могеїа з5рр., Раппіа 5рр., Сіоззіпа 5рр., Саїйрнога 5рр., І исіїа в5рр., Снпгузотуіа 5рр., УМопІанніа 5рр., Загсорпада 5рр., Оевіпи5 5рр., Нуродепта 5рр., Савієгорнійшв5 5рр.,
Нірророзса 5рр., Ііроріеєпа 5рр., Меіорпади5 5рр., Кпіпоевзіги5 5рр., Тірша 5рр.; особливими прикладами є: Аеде5 аеєдурії, Аєде5 аїЇрорісіи5, Аєде5 Іаепіотупспив, Апорпєїез датріає,
Апорпеїе5 тасиїїреппів, Саїїїрпога егуїпгосернаїа, СНгузо2опа рішиміаїйв5, Сцех диіпдиєгавсіайив,
Сех рірієпв, Сціех їагзаїі5, Раппіа сапісціагі5, Загсорнада сагтаїпа, 5іотохув саїсіїгап5, Тірша раішдоза, І исійа сиргіпа, І исіїйа зегісаїа, бітиййшт геріап5, Рпіероїотивх рараїавзі, РімТероютив
Іопдіра|Ірії, Одадтіа огпаїа, У/їНеїтіа едціпа, Воорпїйога егуїйгосернаіа, Табапив Брготів,
Табапиз зродорієги5, Тарапив ангашв, Тарапив 5цаеєїїйсив, Нуротійїга сіигєа, Спгузор5 саєсціепв,
СНгузорз геїїстив5, Наєтаїйороїа рішміаїв5, Наетайороїа аїїса, Мизса ашитпаї»в, Мивса дотевзіїса,
Наєтаїгйорбіа ітйап5 ітйап5, Наетаїйобіа ітітап5 ехідна, Наетаїйобіа 5ійтшіапв, Нуагоїаєа ітйапв,
Нуаюгава аїібірипсіа, Снгузотуа сПіогоруда, Спгузотуа рег7іапа, Оєзіги5 омі5, Нуродепта ромів,
Нуродетта Іпеашт, Рі2пемаї!5Кіапа 5іепих, ЮОептайобіа потіпіх5, Меіорнадив оміпив, Іірорієпа саргеоїї, ІІрорієпа сег, Нірророзса магіедаїа, Нірророзса єдшиіпа, Савіегорнішв5 іпіевііпаїйв,
Савіегорнійи5 Наєто!тоїідаїї5, Савієгорнпішв5 іпегтів, Савієгорнішв5 пазаїїв, Сзазіегорпіи5 підгісогпів,
Савіегорнійш5 ресогит, Вгашціа соєса;
Із ряду Зірпопарієегіда, наприклад Риех 5рр., Степосерпаїіде5 5рр., Типда 5рр., ХепорзуПНа 5зрр., Сегаорпуїи5 5рр.; особливими прикладами є: СіепосерпПаїїде5 сапі5, Степосерпаїйдез Теїї5,
Риїех іттапв, Типда репеїгапо, Хепорзуїа спеорів;
Із ряду Неїегорієгіда, наприклад, Сітех 5рр., Тіаюта 5рр., Кпоапіив 5рр. і Рапзігоподуїи5 5рр.
Із ряду ВіацЦагіда, наприклад Віаца огієпіаїй5, Регіріапега атегісапа, Віацеїа дегтапіса і зиреїа 5рр. (наприклад, З,ирреїа Іопадіра!ра);
Із підкласу Асагі (Асагіпа) і рядів Меїа- і Мезозіїдтага, наприклад, Агдаз 5рр., Огпіподогив 5рр., ОЮюбіиз 5рр., Їходез 5рр., Атбіуотта з5рр., ВНірісернаниз (Воорпішв) в5рр., Оєптасепіог 5рр.,
Наеторпузаїї5 5рр., Нуаїотта 5рр., Оегтапуззиз 5рр., КПірісерпа|ив5 5рр. (вихідний рід кліщів, паразитуючих на багатьох хазяїнах), Огпйпопубзбзиб5 5рр., Рпештопуззив5 5рр., Кайіейа 5рр.,
Рпеитопуззив з5рр., 5ієтпозіота 5рр., Маітоа 5рр., Асагарі5 5рр.; особливими прикладами є:
Зо Агаа5 регзісив, Агдаз геПйехив, Огпіїйподоги5 тоибаїа, Отобіи5 теодпіпі, ВНірісерна!н5 (Воорнпіш5) тісгторіиє, АПірісерпа!нбв (Воорпійш5) аесоіогаїш5, НАпПірісерна!є (Воорпйй5) аппшацив,
ВПірісерпа!шв (Воорпіїи5) саЇсегав, Нуатта апаїйоїїсит, Нуатта аєдуріїсит, Нуаїтта тагдіпайт, Нуаотта ігапзівеп5, РВПірісерНна|в5 еменпіві, Їходев5 гісіпи5, Їходе5 пехадопивх, Їходев5 сапізида, Іходез ріювзив, Їходе5 гибісипдив, Їходе5 5саршціагі5, Їїходе5 ПпоЇосусіи5, Наетарпузаїї5 сопсіппа, Наетарпузаїї5 рипсіаїа, Наеєетарпнузаївб сіппабагіпа, Наеєетарпнузаїїв оюрніа,
Наетаргпузаї5 Ієасні, Наетарпнузаїїв Іопдісоті, Оептасепіог тагдіпай5, Оегтасепог геїїсшатив,
Оептасепіог рісіи5, ЮОептасепіюог аїБірісїи5, ЮОептасепіог ападегзопі, ЮОептасепіог маїпабіїв,
Нуатта таштйапісит, ЕПірісерпаіє запдціпеи5, РПірісерпа!б5 Бигза, НАПірісернаїйв5 аррепаїсціатв, АПірісернав сарепвіб5, НПірісерпанв Шштгапісив5, АПірісерпаів 2атрелієпвів,
АтбБіуотта атегісапит, Атріуотта магіедайт, Атбіуотта тасшашт, АтБріуотта Пебгаєит,
Атбріуотта са|іеппепзє, Юептапувззив даїїйїпає, Огпййопуззив Бигза, Огпіпопувззив зуміагит,
Маїтоа іасорзопі;
Із ряду Асііпедіда (Ргозіідтагнца) і Асагідіда (Авідтагца), наприклад, Асагарів 5рр., СпеуїейейПа 5рр., ОтйШйоспеуїєїйа 5рр., Муобріа в5рр., Рзогегдаїе5з врр., ЮОетодех в5рр., Тгтотбісшіа 5рр.,
Іівторпогив 5рр., Асаги5 врр., Тугорнадив 5рр., Саіодіурпих врр., Нуродесієвз зрр., Рієгоїїспи5 5рр., Рзогорієз зрр., СПогіоріеєз зврр., Оподесієз зврр., Загсорієз зврр., Моїоеєйгев 5рр.,
Кпетідосоріе5 5рр., Суодійке5 5рр. і І атіповзіоріеє5 5рр.; особливими прикладами є: СпеуїейеїПа уаздигі, СпеуїєїіеЇа БріаКеї, Оетодех сапіх, ЮОетодех ромі5, Оетодех оміз, Оетодех саргає,
Ретодех едиї, Оетодех саваїї, Оетодех 5йці5, Меоїготрісша ашитнпаїїв, Меоїготрісшіа дезаїеті,
Меозспопадавзіїа хегоїпептобвріа, Тотбісша аКкативні, Оюдесіє5 супоїї5, Моїоєагез саїї, Загсоріїв сапіє, Загсоріє5 ромів, Загсорієз омі5, Загсоріез гирісаргаеє (-5. саргає), Загсорієвз едиї,
Загсоріє5 зців, Реогоріев омі5, Реогорієвз сипісції, Реогорієз єдиі, Спогіорієз ромі5, Рзоєгдаїев омі5, Рпештопуззоїдіс тапде, Рпештопувззоїдез5 сапіпит, Асагарів жмооді.
Активні сполуки відповідно до винаходу також придатні для боротьби з членистоногими, гельмінтами і найпростішими тваринними організмами, які нападають на тварин. Тварини включають сільськогосподарських тварин, наприклад крупний рогатий скот, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курок, індиків, качок, гусей, вирощувану рибу, медоносних бджіл. Тварини також включають домашніх тварин - також називаних тварин- компаньйонів - наприклад, собак, кішок, птахів клітинного утримання, акваріумну рибу, а також 60 тварин, які відомі як піддослідні тварини, наприклад хом'яків, морських свинок, щурів і мишей.
Боротьба з цими членистоногими, гельмінтами і/або найпростішими тваринними організмами повинна зменшити випадки гибелі і підвищити продуктивність (одержання м'яса, молока, шерсті, шкур, яєць, меду і т.д.), і поліпшити здоров'я тварини-хазяїна, і, відповідно, використання активних сполук відповідно до винаходу дає можливість досягти більше економічно обгрунтованого і простого тваринництва.
Наприклад, бажано запобігти або перервати споживання паразитами крові хазяїна (за необхідності). Боротьба з паразитами також може сприяти запобіганню переносу інфекційних субстанцій.
Термін "боротьба" в даному контексті відносно ветеринарії, означає, що активні сполуки діють, зменшуючи прояви розглянутого паразита у тварини, інвазованої такими паразитами, до безпечного рівня. Більш конкретно, "боротьба" в даному контексті означає, що активна сполука знищує розглянутого паразита, уповільнює його ріст або пригнічує його розмноження.
Загалом, активні сполуки відповідно до винаходу можна використовувати безпосередньо, коли їх використовують для лікування тварин. Їх переважно використовують у вигляді фармацевтичних композицій, які можуть містити фармацевтично прийнятні наповнювачі і/або допоміжні речовини, відомі в рівні техніки.
В сфері ветеринарії і в тваринництві, активні сполуки використовують (вводять) відомим способом, шляхом ентерального введення в формі, наприклад, таблеток, капсул, пиття, препаратів для вливання, гранул, паст, шариків, препаратів для введення через зонд і супозиторіїв, за допомогою парентерального введення, наприклад шляхом ін'єкції (серед іншого, внутрішньом'язової, підшкірної, внутрішньовенної, внутрішньочеревної), імплантів, назального введення, нашкірного застосування в формі, наприклад, занурення або купання, оббризкування, обливання і точкового нанесення, миття і опудрювання, а також за допомогою формованих виробів, що містять активну сполуку, таких як нашийники, бирки на вуха, бирки на хвіст, пов'язки на кінцівки, недоуздки, маркувальні пристрої, і т.д. Активні сполуки можуть бути складені у вигляді шампуню або у вигляді придатних складів, застосовуваних в аерозолях або спреях, які не знаходяться під тиском, наприклад в пульверизаторах і розпилювачах.
У випадку використання для домашньої худоби, домашньої птиці, домашніх улюбленців і т.д., активні сполуки відповідно до винаходу можна використовувати у вигляді складів
Зо (наприклад, порошків, змочуваних порошків |"М/Р"), емульсій, емульгувальних концентратів
ГЕС"), сипких композицій, гомогенних розчинів і концентратів суспензій |"ЗС"|), які містять активні сполуки в кількості від 1 до 80 мас.95, безпосередньо або після розбавлення (наприклад, 100-10 000-кратного розбавлення), або вони можуть застосовуватися у вигляді хімічної ванни.
У випадку застосування в галузі ветеринарії, активні сполуки відповідно до винаходу можна застосовувати в комбінації з придатними синергістами або іншими активними сполуками, наприклад акарицидами, інсектицидами, антигельмінтиками, протипротозойними засобами.
Сполуки відповідно до винаходу можна одержати за допомогою звичайних методів, відомих спеціалістам в даній галузі техніки.
Схема реакції 1 показує загальний спосіб одержання А сполук (І) відповідно до винаходу.
Схема реакції 1 ' в! т не ня М вк А
А 8 А 5 - й М
АТ, аскня, А ЗА, т ж УА де
А я х апп Ар М. о ; ще
Аз А Аді Мо м тд М Аз (1) ІЕЯ; (ФУ
Радикали А:-Ах, С), МУ, В" і 2? мають значення, описані вище. Т означає групу
1 2
І Х
М
1з де радикали 2, 72 і 73 мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи С-МУ. Х означає будь-яку групу, що відходить.
Сполуки відповідно до винаходу типу (І) можуть бути одержані за реакцією амінів загальної структури (ІМ) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (М). Реакцію можна проводити за присутності або відсутності розчинника. На цій стадії, також можливе використання придатної основи.
Загалом, доцільно проводити першу стадію реакції способу одержання А відповідно до винаходу, за необхідності, за присутності придатного розріджувача і, за необхідності, за присутності придатної основної речовини, що сприяє реакції.
Розріджувачі переважно використовують в такій кількості, що реакційна суміш залишається такою, що легко перемішується протягом всього процесу.
Придатними для застосування як розчинник є будь-які розчинники, які не перешкоджають реакції, такі як, наприклад, вода. Придатними є ароматичні вуглеводні, такі як бензол або толуол; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ або чотирьоххлористий вуглець, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні, такі як діетиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або 1,2-диметоксіетан; складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; кетони, такі як, наприклад, ацетон, метилізобутилкетон і циклогексанон; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; нітрили, такі як ацетонітрил; і інші інертні розчинники, такі як 1,3-диметил-2-імідазолідинон; розчинники можна використовувати окремо або у вигляді комбінації двох або декількох розчинників.
Використовувана основа може бути органічною основою, такою як триетиламін, етилдіїзопропіламін, три-н-бутиламін, піридин і 4-диметиламінопіридин; крім того, можливе застосування, наприклад, наступних основ: гідроксиди лужних металів, такі як, наприклад, гідроксид натрію і гідроксид калію; карбонати, такі як бікарбонат натрію і карбонат калію; фосфати, такі як гідроортофосфат калію і ортофосфат натрію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію; алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію і етилат натрію. Ці основи можна використовувати відносно сполук (ІМ) і (М) при співвідношеннях їх молярних еквівалентів
Зо від 0.01 до 5.0. Крім того, також можливе застосування ціаніду срібла(І) як основи і активатора
ЮШоштаї ої Огдапіс Спетівігу. 1992, 57, 4394-4400; дошгпаї ої Медісіпа! Спетівігу 1992, 35, 3905- 3918; доштаї ої Огдапіс Снетівігу 2003, 68, 1843-1851.
Придатна температура реакцій знаходиться в діапазоні від -20 "С до температури кипіння розглянутого розчинника, а час реакцій складає від декількох хвилин до 96 годин, залежно від вибраних реагентів, розчинників і температури реакцій.
Циклічні карбонілгалогеніди, представлені загальною структурою (М) можуть бути одержані простим способом за реакцією гетероциклічної карбонової кислоти з галогенуючими реагентами, такими як тіонілхлорид, тіонілбромід, фосфорилхлорид, оксалілхлорид, трихлорид фосфору, і т.д. (Ноиреп-МУУеуї, 1952, т. МІ, с.463 і наст.|.
Однак, одержання карбоксамідів, представлених формулою (І), також можна проводити з використанням реагентів сполучення, таких як дициклогексилкарбодіїмід, і добавок, таких як 1- гідроксибензотриазол |СПпет. Вег. 1970, 788)|. Також можливе застосування реагентів сполучення, таких як 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїмід, 1,1"-карбоніл-1 Н-імідазол і подібних сполук.
Реагентами сполучення, які використовуються для виконання способу одержання, є всі реагенти, які придатні для утворення складноефірного або амідного зв'язку (пор., наприклад,
Воаапзку і др., Реріїде Зупіпевів, 2-е вид., УМієу 5 оп, Нью-Йорк, 1976; Сго55, Меіеппоїег, Тпе
Рерііде: Апаїузіз, Зупіпевзі5, Віоїоду, Асадетіс Ргез5, Нью-Йорк, 1979).
Крім того, для одержання (І) також можливе застосування змішаних ангідридів (У. Ат. Спет. ос 1967, 50121. В цьому способі, можливе застосування різних складних ефірів хлормурашиної кислоти, наприклад, ізобутилхлороформіату, ізопропілхлороформіату. Подібним чином для цієї мети можливе застосування діетилацетилхлориду, триметилацетилхлориду і т.п.
Сполуки загальної структури (ІМ) можуть бути одержані за реакцією аміну загальної структури (ІІЇ) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (ІІ). Тут, такі ж умови, як і при одержанні (І), описані вище, застосовні відносно вибору розчинника, умов реакції, часу реакцій і реагентів.
Схема реакції 2 показує загальний спосіб одержання В для синтезу сполук (І) відповідно до винаходу.
Схема реакції 2 1 -В Ц Н
НМ ЩІ ! ! в в
А тю Ум Зно
А;ЗА, х А А -- -я В: --5 А ХА ран ший А по
З Ар ду а он
М Аз АК з (МІ) М М (МІ-1) (МІ)
А
1 в' Ак ша а-МмНЕ МОМ
ІІ А
І
А АК М А ЯК х
Ай Ге) 2 Аз
М
(|) М (МИ)
Радикали А:-Ах, О, В', Не і М/ мають значення, описані вище. Х означає будь-яку групу, що відходить і АЇК означає алкільний радикал, такий як, наприклад, метил або етил. Т означає групу 1 2
І
М. ж
М
1з де радикали 7, 72 і 73 мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи С-МУ.
Сполуки відповідно до винаходу типу (І) можуть бути одержані за реакцією аміну загальної структури (ІІЇ) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (МІ). Тут, такі ж умови, як і в перетворені (ІМ) і (М) на (І), описані в способі одержання А, застосовні відносно вибору розчинника, умов реакції, часу реакцій і реагентів.
Активовані похідні карбонової кислоти загальної структури (МІ) можуть бути одержані шляхом двостадійного синтезу із відповідних ефірів карбонових кислот загальної структури (МІ).
На першій стадії, з функції карбонової кислоти, захищеної в формі складного ефіру (О-АК), сполуки (МІЇ), залежно від використовуваного складного алкілового ефіру, знімають захист придатним реагентом |Сгеепе"5 Ргоїесіїме СтоиМмрз іп Огдапіс Зупіпевів, 4-е вид., Р. б. М. Умцї5, Т.
МУ. Сгеепе, Уопп Уміеу 5 5оп5, Іпс., НороКеп, Нью-Джерсі, і одержувану вільну гідроксильну групу кислотної функції (МІ-1) перетворюють на групу Х, що відходить. Тут, можна використовувати ті ж способи, що і вже описані для одержання (М). Сполуки загальної структури (МІ) можуть бути одержані за реакцією амінів загальної структури (МІ) з активованими похідними карбонової кислоти загальної структури (М). Тут, такі ж умови, як і в синтезі (1),
Зо описані в способі одержання А, застосовні відносно вибору розчинника, умови реакції, час реакцій і реагенти.
Схема реакції З показує загальний спосіб одержання С синтезу сполук (І) відповідно до винаходу.
Схема реакції З
А в!
А ІВ-Х А
А; ТА, В -О-- А; ТА, в
Ії А 2 М.
Мира ет Ге)
М М
(41) (І)
Радикали А/:-Ах, 0, Ве ї М/ мають значення, описані вище. Х означає будь-яку групу, що відходить, таку як, наприклад, хлор, бром або йод. Т означає групу 1 2
І
М. х
М
1з де радикали 7, 72 і 73 мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи С-МУ. В! означає радикали, описані вище, за винятком водню.
Сполуки загальної структури (І), де К! 7 Н, можуть бути одержані із сполук загальної структури (І-1). Тут, можна використовувати способи, відомі із літератури (КТ - необов'язково заміщ. алкіл 8. (гет)уарилалкіл: МЛО2008/061688; Щдошигпаї ої Неїегосусіїс Спетівігу 1995, 32(3), 835- 839; МО2011/029808;. МО2010/020432;. О52010/0152192;. МО2010/101949;. МО2010/043377,
Меадісіпаї Спетівту Генегв 2011, 2(8), 632-637; Чоцтаї! ої Неїегосусіїс Спетівігу 1977, 14(7), 1263-1265; М/О2011/020193; М/О2008/121602; М/О2006/074924; М/О2006/065794 | ВІ - необов'язково заміщ. алкілкарбоніл 4. (гет)арил(алкіл)укарбоніл: ММО2010/015545; доиттаї ої те
Спетіса! Зосієїу, РеїКіп Тгтапзасіїоп5 1 2002, (2), 257-274; 05 7951828 | КІ - необов'язково заміщ. алкоксикарбоніл 8 (гет)арил(алкіл/уоксикарбоніл: УМО2011/112731;. МО2009/027393;
Чоштаї ої Огдапіс Спетівігу 2011, 76(8), 2502-2520 | К1 - необов'язково заміщ. алкініл: Зупіпевів 2007, (18), 2920-2923; Теманедгтоп 2006, 62(16), 3856-3871; Чоштаї! ої Те Атегісап Спетісаї зЗосієїу 2006, 128(14), 4586-4587; Спетіса! Соттипісайоп5 (Кембридж, Сполучене Королівство) 2010, 46(8), 1269-1271; ММО2009/027393 | К1 - необов'язково заміщ. алкеніл: Огдапіс Спетівігу:
Ап Іпаіап Чошта! 2010, 6(1), 52-55; Ештореап дошигпа! ої Огдапіс Спетівшту 2009, (1), 72-84;
МО2006/067444; МО2005/049585).
Схема реакції 4 показує загальний спосіб одержання О для синтезу сполук (І) відповідно до винаходу.
Схема реакції 4
А
1 1 в
Ах у ку
А Ве-Х А в
А; ТА, я -- А; ТА, й
Коуи ча тА Ге)
М М зо (-2) ()
Радикали А:-А»;, 0, В' ї М/ мають значення, описані вище. Х означає будь-яку групу, що відходить, таку як, наприклад, хлор, бром або йод. Т означає групу
1 2
І Х
М. х
М
1з де радикали 2, 72 і 73 мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до групи САМУ. 5 означає радикали, описані вище.
Сполуки загальної структури (І) можуть бути одержані із сполук загальної структури (1-1).
Тут, можна використовувати способи, згадані для способу одержання С.
Сполуки загальних формул (11-1), (1І-1-1) ії (1-2) можна використовувати як попередники для речовин загальної формули (Ії). Речовини загальної формули (11-1-14) звичайно є відомими сполуками органічної хімії, які можуть бути одержані встановленими способами синтезу.
Можливі шляхи синтезу циклічних амінокарбонових кислот загальної формули (11-1-1) зображені на схемі реакції 5.
Схема реакції 5
Х ве д А,
А Ж ль
А, х МО,
МН А ри (9 у: їй
ЗЕ А АЖ
ДІ! ле "ЗА Ме
А ЖК з- вз 0 х Ше чн,» р
ХУ А їх А; ТА, й
АЇ! - (8) ши (П-1-1) о Н
Ї- А ке ди А; А, 1 4 ЇЇ о
АК х ЗАЙ ТАК 3
А, ОТ ре й
ХІІ - ' (ХІЙ) А: А, (Хі)
Абя (в) 2 кю дк хв о
Галогеновані (гетеродароматичні нітро- або аміносполуки, наприклад, представлені формулами (ІХ) ії (ХІМ), можуть використовуватися як вихідні речовини для одержання амінокарбонових кислот загальної структури (11-1-1). Тут, групу Х, що відходить, замінюють ціаногрупою, і останню потім піддають кислотному або основному гідролізу. Обмін галоген/ціано можна здійснити, наприклад, шляхом нуклеофільного заміщення в ароматичному кільці, використовуючи ціанідні сполуки, такі як, наприклад, ціанід натрію (05 4766219), або ж за допомогою реакції, опосередкованою міддю Моишгпаї ої Апіібіоїіс5 1994, 47(12), 1456-65.
Зо
У випадку нітросполук (ЇХ, Х, і ХІІ), нітро функція згодом може бути відновлена до амінофункції. Придатними способами для такого відновлення є гідрування і опосередковані металами реакції, такі як, наприклад, опосередковані хлоридом оловак(іІ), залізним порошком, цинковим пилом і їм подібними сполуками.
Гідрування можна проводити в придатному розчиннику за присутності каталізатора в атмосфері водню (нормальний тиск або підвищений тиск). Придатними для застосування як таких каталізаторів є паладієві каталізатори, такі як, наприклад, паладій на вуглеці, нікелеві каталізатори, такі як нікель Ренея, кобальтові каталізатори, рутенієві каталізатори, родієві каталізатори, платинові каталізатори і сполуки, подібні ним. Придатними розчинниками є вода, спирти, такі як метанол і етанол, ароматичні вуглеводні, такі як бензол і толуол, прості ефіри з відкритим ланцюгом або циклічні, такі як діетиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран, а також складні ефіри, такі як етилацетат. Реакції відновлення можна проводити в діапазоні тисків від 1 бар до 100 бар, причому температура може змінюватися між -20 "С і температурою кипіння використовуваного розчинника. Залежно від умов реакції, час реакцій знаходиться між декількома хвилинами і 96 годинами.
Опосередковані металами реакції відновлення, наприклад з використанням хлориду олова(ІЇ), можна провести відповідно до способів, що описані в Огдапіс Зупіпезев СоїЇ. т. (ІІ), 453.
Крім того, (гетеро)дароматичні амінокарбонові кислоти загальної структури (1І-1-1) також можна одержати із відповідних метильних попередників типу (Х) шляхом окиснення.
Окисниками, придатними для таких реакцій окиснення є, наприклад, перманганат калію, дихромат натрію, триоксид хрому і сполуки, подібні ним |ТГеїгапеагоп І ейег5 1995, 36(25), 4369- 72; Віоогдапіс а Меадісіпаї СПпетівігу Генегв 2007, 17(4), 1043-1046Її. Також можливе використання ферментативних способів для таких реакцій окиснення |Міжн. заявка РСТ, 9502061). Необхідне згодом відновлення нітро функції можна провести аналогічно способу, описаному вище.
Додатковим способом одержання (гетеро)дароматичних амінокарбонових кислот загальної структури (1І1-1-1) є нітрування попередників карбонових кислот, представлених формулою (ХІ) або (ХІІ), і наступне відновлення нітро функції. Реакції нітрування можна провести з
Зо використанням способів, відомих із літератури Мивіи5 Перід5 АппаІеп дег Спетіеє 1958, 611, 194-205; Огдапікит, УМПеу-УСН, 22. Видання, 358 і наст.|. Необхідне згодом відновлення нітро функції можна провести аналогічно способу, описаному вище.
Крім того, (гетеро)дароматичні амінокарбонові кислоти загальної структури (1І-1-1) можуть бути одержані із відповідних (гетеро)дарилтрифлатів типу (ХІІ) з використанням каталізованого паладієм способу ІЗупіпевів 2006, (4), 594-596).
Сполуки загальної формули (1І-1) можуть бути одержані із сполук загальної формули (11-1-1) встановленими способами синтезу. Можливий шлях синтезу циклічних амінокарбонових кислот загальної формули (1І-1) показаний на схемі реакції 6.
Схема реакції 6
А
МН. нм" р р
ОО --- ОС яку А. ке
З А, о (в); (П-1-1) (і-й)
Радикали А;:-Ах мають значення, описані вище. Радикал К!' означає радикали, описані вище, за винятком водню.
Перетворення, відоме із літератури, (11-1-1) на (1-1) може відбуватися, серед іншого, за допомогою відновного амінування (|Віоогдапіс 85 Медісіпа! Спетівігу І ецЦег5 2005, 15(21), 4752- 4756; МО2010-142402; 052010-0324056)| або прямого алкілування |ТГеїгапейдгоп І ецег5 1977, (9), 771-774; доцгтпа! ої Ше Атегісап СНетіса! Босієїу 1997, 119(9), 2315-2316; ОЩошйгттаї!ї ої
СотрБбіпаютіа! Спетівігу 2006, 8(6), 834-840).
Сполуки загальної формули (ІІ-2) можуть бути одержані із сполук загальної формули (1І-1) встановленими способами синтезу. Можливий шлях синтезу циклічних амінокарбонових кислот загальної формули (ІІ-2) показаний на схемі реакції 7.
Схема реакції 7 1 1 в ее
МН МН ка н кла, н ше 2 А; (в) З (П-1) (1-2)
Радикали А:-Ах і Е! мають значення, описані вище.
Перетворення сполук загальної формули (ІІ-1) на сполуки загальної формули (1-2) можна провести аналогічно реакціям, відомим із літератури (Ш52009-0023798; УМО2009-044200;
МО2010-0853521.
Можливі шляхи синтезу похідних гетероциклічних карбонових кислот загальної формули (М) зображені на схемі реакції 8.
Схема реакції 8
Т-Ме (ХМ) М о М т-НО -- 656-- т- -- т- (ХМІ) он х ра (у-1) (У) т-на М (ХМІІ) З 4 он (М-2)
Радикал М/ має значення, описані вище. На! означає придатний галоген, наприклад бром або йод. Х означає придатну групу, що відходить, таку як, наприклад, хлор. Т означає групу 1 2
І
М. ж
М
1з де радикали 7, 72 і 73 мають значення, наведені вище, і зірочка означає точку приєднання до груп Ме, Н, Наї, СООН, С(-5)ОН або С(-МЛХ.
Гетероциклічні карбонові кислоти загальної структури (М-1) можна одержати, серед іншого, із метильних похідних загальної формули (ХМ) шляхом окиснення метильної функції. З цією метою, можливе використання способів, вже згаданих для окиснення метильних груп сполук загальної структури (Х).
Гетероциклічні карбонові кислоти загальної структури (М-1) можуть бути одержані із попередників загальної структури (ХМІ) шляхом депротонування з використанням придатної основи і шляхом захоплення відповідного карбаніону діоксидом вуглецю МЧошигпа! ої Меаісіпаї!
Спетівігу 2008, 51(4), 937-947; Віоогдапіс б Медісіпа! Спетівігу ГенНегз 2007, 17(22), 6274-6279.
Придатними основами є, наприклад, діїзопропіламід літію, н-бутиллітій, втор-бутиллітій і сполуки, подібні ним.
Також, для способу одержання гетероциклічних карбонових кислот загальної структури (МУ- 1), описаного вище, придатні придатним чином галогеновані гетероцикли (ХМІЇ). Однак, в такому випадку карбаніон генерують не шляхом депротонування, а за допомогою реакції металування
ІАпдеумлапаїє Спетіє, Іпіегпайопа!ї, Видання 2008, 47(2), 311-315). Кращими для цих реакцій металування є н-бутиллітій, трет-бутиллітій і хлорид ізопропілмагнію.
Гетероциклічні карбонові кислоти загальної структури (М-1) також можна одержати із галогенованих попередників загальної структури (ХМІЇ) за допомогою каталізованих паладієм реакцій, відомих із літератури, що приводить до відповідних гетероциклічних ефірів карбонових кислот (Кизвіап доигпаї! ої Арріїеа Спетівігу 2007, 80(4), 571-575.
Гетероциклічні карбонові кислоти загальної структури (М-1), крім того, можуть бути одержані із галогенованих сполук загальної структури (ХМІІ) за реакцією заміщення галогенів ціанідами і наступного гідролізу нітрильної функції сильною кислотою або основами (МО 20050798011.
Гетероциклічні тіокарбонові кислоти загальної структури (М-2) можуть бути одержані із (М-1) аналогічно методам, відомим із літератури, описанім для одержання сполук загальної формули (ПІ-2).
Активовані похідні гетероциклічної карбонової кислоти, такі як, наприклад, карбонілгалогеніди, представлені загальною структурою (М), можуть бути одержані за реакцією циклічної (тіодукарбонової кислоти, представленою формулами (М-1) і (у-2), з галогенуючими реагентами, такими як тіонілхлорид, тіонілбромід, фосфорилхлорид, оксалілхлорид, трихлорид фосфору і т.д. (Огдапікит, УМієу-УСН, 22. Видання, 496 і наст.|.
Активовані похідні карбонової кислоти загальної структури (І) можуть бути одержані за допомогою загальновідомих розкритих в літературі способів із карбонових кислот формули (ІІ-1)
ІОгаапікит, УМПеу-УСН, 22. Видання, 496 і наст.; Спет. Вег. 1970, 788; У. Ат. Спет. Зос 1967, 50121. Сполуки формули (1І-1) доступні для придбання або можуть бути одержані за допомогою відомих розкритих в літературі способів |(Зупіпевів 2006, (4), 594-596; Теїгапедгоп І еНег5 1995, зо З6(25), 4369-72; Віоогдапіс 5 Медісіпа! Спетівігу І еНегв 2007, 17(4), 1043-1046; Між. заявка РСТ, 9502061, Чоштаї ої Огдапіс Спетівігу 1954, 19, 357-64; М/О 2001083459).
Сполуки загальної структури (І) доступні для придбання і/або можуть бути одержані наступними способами, які відомі із літератури або аналогічні ним Юоигпаї ої Огдапіс Спетівзігу 1990, 55(14), 4276-81; УМО 2005028429; МО 2005021485; Огоапіс І еНег5 2010, 12(9), 1944-1947;
Темганеадгтоп 1999, 55(24), 7625-7644).
Сполуки загальної структури (М) звичайно доступні для придбання і/або можуть бути одержані за допомогою відомих розкритих в літературі способів Юоигпаї ої Медісіпа! Спетівігу 2008, 51(4), 937-947; Віоогдапіс в Медісіпа! Спетівігу І ейег5 2007, 17(22), 6274-6279; Виввіап доитаї ої Арріїєа Спетівгу 2007, 80(4), 571-575; МО 2005079801; дошгтаї ої Огдапіс Спетівігу 2008, 73(9), 3523-3529; Віоогдапіс 5 Меадісіпаї Спетівігу І еНегз 2005, 15(22), 4898-4906; уз2гО06069270
Сполуки загальної структури (МІ) можуть бути одержані за допомогою способів, відомих із літератури, із сполук загальної структури (ІІ) Юоигпа! ої Ше Атегісап Спетіса! Босіеїу 2001, 123(34), 8177-8188; Іпогдапіса Спітіса Асіа 2006, 359(6), 1912-1922.
Сполуки загальних структур (ІХ) - (ХМІЇ) доступні для придбання і/або відомі із релевантної спеціальної літератури.
Окисники для окиснення спиртових груп відомі (пор., наприклад, окисники в Огдапіс
Зупіпезіз Бу Охідаййоп м/йКп Меїа! Сотроцпаз, Мі)5, Де допде, Ріепит Мегіад, Нью-Йорк, 1986;
Мапдапезе Сотроийпавз аз Охіаїігіпа Адепв іп Огдапіс Спетівігу, Атаї, Ореп Сошп Рибіїзніпа Сотрапу, а Заїе, І, 1981; ТНне Охідайнйоп ої Огдапіс Сотроцпа5 Бу Рептапдапаїє Іоп апа
НехамаЇієпі Спготіит, І ее, Ореп Сошгі Рибіїєпіпд Сотрапу, ГІ а ЗаїІе, Ії, 1980). Окиснення може бути проведено, наприклад, за присутності перманганатів (наприклад, перманганату калію), оксидів металів (наприклад, діоксиду марганцю, оксидів хрому, який використовують, наприклад, у вигляді оксиду дипіридинхрому(М!) як реактив Колінза (пор. У. С. СоПп5 і др.,
Теїгапедгоп І ей. 30, 3363-3366, 1968)). Подібним чином, окиснення проводять за присутності хлорхромату піридинію (наприклад, реактив Корі) (пор. також К. 0. Ниспіпз і др., Тейгапеагоп
І ей. 48, 4167-4170, 1977; 0. І апаїпі і др. Зупіпеві5 134-136, 1979) або тетраоксиду рутенію (пор.
З.-І. МитаНнавзні, М. Котіуа Вишпепіит -саїаіулеа Охідайоп ої АІКепевз, АІсопої5, Атіпе5, Атідев, Д-
І асіатв5, Рпепої5 апа Нуагосатфоп5, в: Модегп Охідайоп Меїпоа5, Ваескмаї!, дап-Егіпод (Ред.), 60 УММПеу-МСН-Мепая СтрнН 4 Со. КсСал, 2004). Подібним чином, придатними є індуковані ультразвуком реакції окиснення і використання перманганату калію (пор. 9. Уатаучакі і др.,
Снет. І ей. 3, 379-380, 1983).
Всі відомі придатні кислотні або основні речовини, що сприяють реакції, можуть застосовуватися відповідно до способів, описаних в літературі, для розблокування/вилучення захисної групи ЗО. Коли захисні групи карбаматного типу використовують для захисту аміногруп, перевагу віддають використанню кислотних речовин, що сприяють реакції. Коли використовують трет-бутилкарбаматну захисну групу (ВОС група), наприклад, використовують суміші мінеральних кислот, таких як соляна кислота, бромисто-воднева кислота, азотна кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, або органічних кислот, таких як бензойна кислота, мурашина кислота, оцтова кислота, трифтороцтова кислота, метансульфонова кислота, бензолсульфонова кислота або толуолсульфонова кислота, і придатного розріджувача, такого як вода і/або органічний розчинник, такий як тетрагідрофуран, діоксан, дихлорметан, хлороформ, етилацетат, етанол або метанол. Перевагу віддають сумішам соляної кислоти або оцтової кислоти з водою і/або органічним розчинником, таким як етилацетат.
Відомо, що визначені реакції і способи одержання можна провести особливо ефективно за присутності розріджувачів або розчинників і основних або кислотних речовин, що сприяють реакції. Також можливе застосування сумішей розріджувачів або розчинників. Розріджувачі або розчинники переважно використовують в такій кількості, що реакційна суміш залишається такою, що легко перемішується протягом всього процесу.
Придатні розріджувачі або розчинники для проведення реакцій відповідно до винаходу являють собою, в принципі, всі органічні розчинники, які є інертними в специфічних умовах реакції. Приклади включають: галогеновуглеводні (наприклад, хлорвуглеводні, такі як тетрахлоретилен, тетрахлоретан, дихлорпропан, метиленхлорид, дихлорбутан, хлороформ, чотирьоххлористий вуглець, трихлоретан, трихлоретилен, пентахлоретан, дифторбензол, 1,2- дихлоретан, хлорбензол, бромбензол, дихлорбензол, хлортолуол, трихлорбензол), спирти (наприклад, метанол, етанол, ізопропанол, бутанол), ефіри (наприклад, етилпропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, н-бутиловий ефір, анізол, фенетол, циклогексилметиловий ефір, диметиловий ефір, діетиловий ефір, дипропіловий ефір, діізопропіловий ефір, ди-н-бутиловий ефір, діїзобутиловий ефір, дізоаміловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю,
Зо тетрагідрофуран, діоксан, дихлордіеєтиловий ефір і поліефіри етиленоксиду і/або пропіленоксиду), аміни (наприклад, триметил-, триетил-, трипропіл-, трибутиламін, М- метилморфолін, піридин і тетраметилендіамін), нітровуглеводні (наприклад, нітрометан, нітроетан, нітропропан, нітробензол, хлорнітробензол, о-нітротолуол); нітрили (наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил, бутиронітрил, ізобутиронітрил, бензонітрил, м-хлорбензонітрил), тетрагідротіофендіоксид, диметилсульфоксид, тетраметиленсульфоксид, дипропілсульфоксид, бензилметилсульфоксид, дізобутилсульфоксид, дибутилсульфоксид, діїзоамілсоульфоксид, сульфони (наприклад, диметил, діетил, дипропіл, дибутил, дифеніл, дигексил, метилетил, етилпропіл, етилізобутил і пентаметиленсульфон), аліфатичі, циклоаліфатичні або ароматичні вуглеводні (наприклад, пентан, гексан, гептан, октан, нонан і технічні вуглеводні), а також так звані "уайт-спірити" з компонентами, що мають температуру кипіння в інтервалі від, наприклад, 40 С до 250 "С, цимен, фракції нафти з інтервалом кипіння від 70 "С до 190 "С, циклогексан, метилциклогексан, петролейний ефір, лігроїн, октан, бензол, толуол, хлорбензол, бромбензол, нітробензол, ксилол, складні ефіри (наприклад, метил-, етил-, бутил- і ізобутилацетат, диметил- ; дибутил- і етиленкарбонат); аміди (наприклад, гексаметилфосфор-триамід, формамід, М- метилформамід, М,М-диметилформамід, М,М-дипропілформамід, М,М-дибутилформамід, М- метилпіролідин, М-метилкапролактам, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагідро-2(1Н)-піримідин, октилпіролідон, октилкапролактам, 1,3-диметил-2-імідазоліндіон, М-формілпіперидин, М,М'- диформілпіперазин) і кетони (наприклад, ацетон, ацетофенон, метилетилкетон, метилбутилкетон).
Основними речовинами, які сприяють реакції, які використовуються для виконання способу відповідно до винаходу, можуть бути всі придатні речовини, що зв'язують кислоту. Приклади включають: сполуки лужноземельних металів або лужних металів (наприклад, гідроксиди, гідриди, оксиди і карбонати літію, натрію, калію, магнію, кальцію і барію), амідинові основи або гуанідинові основи (наприклад, 7-метил-1,5,7-триазабіциклої|4.4.О|дец-5-ен (МТВ); діазабіцикло|4.3.О|нонен (ОВМ), діазабіцикло|2.2.2|октан (САВСО), 1,8- діазабіцикло/5.4.Ф)ундецен (08), циклогексилтетрабутилгуанідин (СсСутво), циклогексилтетраметилгуанідин (сСутмс), М,М,М,М-тетраметил-1,8-нафталіндіамін, пентаметилпіперидин) і аміни, особливо третинні аміни (наприклад, триетиламін, триметиламін, трибензиламін, триізопропіламін, трибутиламін, трициклогексиламін, триаміламін, 60 тригексиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилтолуїдин, М,М-диметил-п-амінопіридин, /-М-
метилпіролідин, М-метилпіперидин, М-метилімідазол, М-метилпіразол, М-метилморфолін, М- метилгексаметилендіамін, піридин, 4-піролідинопіридин, 4-диметиламінопіридин, хінолін, а- піколін, В-піколін, ізохінолін, піримідин, акридин, М,М,М',М -тетраметилендіамін, М,М,М',М' - тетраєтилендіамін, хіноксалін, М-пропілдіїзопропіламін, М-етилдіїзопропіламін, М,М'- диметилциклогексиламін, 2,6-лутидин, 2,4-лутидин або триетилдіамін).
Кислотні речовини, які сприяють реакції, що використовуються для виконання способу відповідно до винаходу, включають всі мінеральні кислоти (наприклад, галогеноводневі кислоти, такі як фтористоводнева кислота, соляна кислота, бромисто-воднева кислота або йодистоводнева кислота, а також сірчану кислоту, фосфорну кислоту, фосфористу кислоту, азотну кислоту), кислоти Льюїса (наприклад, хлорид алюмінію(І!), трифторид бору або його ефірат, хлорид титану(ІМ), хлорид оловацІМ)) і органічні кислоти (наприклад, мурашину кислоту, оцтову кислоту, пропіонову кислоту, малонову кислоту, молочну кислоту, щавлеву кислоту, фумарову кислоту, адипінову кислоту, стеаринову кислоту, винну кислоту, олеїнову кислоту, метансульфонову кислоту, бензойну кислоту, бензолсульфонову кислоту або пара- толуолсульфонову кислоту).
Якщо в схемах реакцій намічені захисні групи, можна використовувати всі загальновідомі захисні групи. Зокрема, ті, які описані Сгеепе Т. МУ., Муці5 Р. б. МУ. в Ргоїесіїме сгоцМмрз іп Огдапіс
Зупіпезів; дойп УМуіїєу б Бопв, Іпс. 1999, "Ргоїесійоп Тог Ше Нуагоху! агоир іпсіцаіпа 1,2- апа 1,3- діоів".
Також придатні захисні групи типу заміщеного метилового ефіру (наприклад, метоксиметиловий ефір (МОМ), метилтіометиловий ефір (МТМ), (фенілдиметилсилілуметоксиметиловий ефір (5МОМ-ОВ), бензилоксиметиловий ефір (ВОМ-ОК) пара-метоксибензилоксиметиловий ефір (РМВМ-ОР), пара-нітробензилоксиметиловий ефір, орто-нітробензилоксиметиловий ефір (МВОМ-ОР), (4- метоксифенокси)метиловий ефір (р-АОМ-ОК), гваяколметиловий ефір (ЗИОМ-ОК), трет- бутоксиметиловий ефір, 4-пентилоксиметиловий ефір (РОМ-ОЕК), силілоксиметиловий ефір, 2- метоксіетоксиметиловий ефір (МЕМ-ОНВ), 2,2,2--рихлоретоксиметиловий ефір, біс(2- хлоретокси)метиловий ефір, 2-(триметилсиліл)етоксиметиловий ефір (ЗЕМ-ОБР), метоксиметиловий ефір (ММ-ОВ));
Зо типу заміщеного етилового ефіру (наприклад, 1-етоксіетиловий ефір (ЕЕ-ОР), 1-(2- хлоретоксі)етиловий ефір (СЕЕ-ОН), 1-(2-(триметилсиліл)етокс|Детиловий ефір (ЗЕЕ-ОВ), 1- метил-1-метоксіетиловий ефір (МІР-ОНВ), 1-метил-1-бензилоксіетиловий ефір (МВЕ-ОВ), 1- метил-1-бензилокси-2-фторетиловий ефір (МІР-ОР), 1-метил-1-феноксіетиловий ефір, 2,2,2- трихлоретиловий ефір, 1,1-діанізил-2,2,2--рихлоретиловий ефір (ОАТЕ-ОРМ), 1,1,1,3,3,3- гексафтор-2-фенілізопропіловий ефір (НІР-ОМВ), 2-триметилсилілетиловий ефір, 2- (бензилтіо)етиловий ефір, 2-(фенілселеніл)етиловий ефір), ефіру (наприклад, тетрагідропіраніловий ефір (ТНР-ОВ), З-бромтетрагідропіраніловий ефір (3-ВиІТНР-ОВ), тетрагідротіопіраніловий ефір, 1-метоксициклогексил ефір, 2- і 4-піколіловий ефір, М-оксид 3- метил-2-піколіловий ефір, 2-хінолінілметиловий ефір (0т-ОВ), 1-піренілметиловий ефір, дифенілметиловий ефір (ОРМ-ОК), пара, пара'-динітробензгідриловий ефір (0ОМВ-ОВ), 5- дибензосубериловий ефір, трифенілметиловий ефір (Тг-ОК), альфа-нафтилдифенілметиловий ефір, пара-метоксифенілдифенілметиловий ефір (ММ'ТТОК), ді(пара- метоксифеніл)/фенілметиловий ефір (ОМТТг-ОК), три(пара-метоксифеніл)фенілметиловий ефір (ТМТІ-ОВ), 4-(4-бромфенацилокси)фенілдифенілметиловий ефір, 4,44"-трис(4,5- дихлорфталімідофенілуметиловий ефір (СРТІ-ОВ), 4,44"-трис(бензоїлоксифеніл)метиловий ефір (ТВТг-ОВ), 4,4-диметоксі-3"-І(М-(мідазолілметилУтритиловий ефір (ІЮТІ-ОВ), 44- диметоксі-3"-І(М-(імідазоліл-етил/укарбамоїл|гритиловий ефір (ІЕТг-ОР), 1,1-біс(4-метоксифеніл)- 1-піренілметиловий ефір (Втрт-ОВ), 9-антриловий ефір, 9-(9-феніл)ксантеніловий ефір (Ріхуї!-
ОВ), 9-(9-феніл-10-оксо)антріловий (тритилоновий ефір), 4-метокситетрагідропіраніловий ефір (МТНР-ОВ), 4-метокситетрагідротіопіраніловий ефір, 5,5-діоксид А- метокситетрагідротіопіраніловий, 1-(2-хлор-4-метил)феніл|-4-метоксипіперидин-4-іловий ефір (СТМР-ОВ), 1-(2-фторфеніл)-4-метоксипіперидин-4-іловий ефір (Гртр-ОВ), 1 ,4-діоксан-2-іловий ефір, тетрагідрофураніловий ефір, тетрагідротіофураніловий ефір, 2,3,3а,4,5,6,7,7а-октагідро- 7,8,8-триметил-4,7-метанбензофуран-2-іловий ефір (МВЕ-ОК), трет-бутиловий ефір, аліловий ефір, пропаргіловий ефір, пара-хлорфеніловий ефір, пара-метоксифеніловий ефір, пара- нітрофеніловий ефір, пара-2,4-динітрофеніловий ефір (ОМР-ОВ), 2,3,5,6-тетрафтор-4- (трифторметил)феніловий ефір, бензиловий ефір (Вп-ОР)); типу заміщеного бензилового ефіру (наприклад, пара-метоксибензиловий ефір (МРМ-ОВ), 3,4-диметоксибензиловий ефір (ОМРМ-ОК), орто-нітробензиловий ефір, пара-нітробензиловий 60 ефір, пара-галогенбензиловий ефір, 2,6-дихлорбензиловий ефір, пара-аміноацилбензиловий ефір (РАВ-ОК), пара-азидобензиловий ефір (А?Б5-ОНВ), 4-азидо-З3-хлорбензиловий ефір, 2- трифторметилбензиловий ефір, пара-(метилсульфініл)/бензиловий ефір (М5іб-ОВ)); типу силілового ефіру (наприклад, триметилсиліловий ефір (ТМ5-ОК), триетилсиліловий ефір (ТЕ5-ОК), триізопропілсиліловий ефір (ТІРБЗ-ОК), диметилізопропілсиліловий ефір (ІРОМ5-ОК), діетилізопропілсиліловий ефір (ОБІРЗ-ОК), диметилгексилсиліловий ефір (ТО5-
ОК), трет-бутилдиметилсиліловий ефір (ТВОМ5-ОК), трет-бутилдифенілсиліловий ефір (ТВОРБ-ОК), трибензилсиліловий ефір, три-пара-ксилілсиліловий ефір, трифенілсиліловий ефір (ТРЗ-ОК), дифенілметилсиліловий ефір (ОРМ5-ОК), ди-трет-бутилметилсиліловий ефір (ОТВМ5-ОК), трис(триметилсиліл)силіловий ефір (сисиловий ефір), ди-трет- бутилметилсиліловий ефір (ОТВМ5-ОК), трис(триметилсиліл)силіловий ефір (сисиловий ефір), (г-гідроксистирил)удиметилсиліловий ефір (Н5ЮМ5-ОВ), (2-гідроксистирил)діїзопропілсиліловий ефір (НБОІ5-ОК), трет-бутилметоксифенілсиліловий ефір (ТВМРБ-ОК), трет- бутоксидифенілсиліловий ефір (ОРТВО5-ОВ)); типу складного ефіру (наприклад, такі складні ефіри, як форміат, бензоїлформіат, ацетат (Ас-ОК), хлорацетат, дихлорацетат, трихлорацетат, трифторацетат (ТЕА-ОК), метоксіацетат, трифенілметоксіацетат, феноксіацетат, пара-хлорфеноксіацетат, фенілацетат, дифенілацетат (ОРА-ОК), нікотинат, З-фенілпропіонат, 4-пентоат, 4-оксопентоат (левулінат) (Гем-ОМВ) 4,4- (етилендитіо)пентаноат (Гем5-ОВ), 5-І3-біс(4-метоксифеніл)гідроксиметоксифенокси|левулінат, півалоат (Рхм-ОВ), 1-адамантаноат, кротонат, 4-метоксикротонат, бензоат (В2-ОК), пара- фенілбензоат, 2,4,6-триметилбензоат (мезитоат), 4-(метилтіометокси)бутират (МТМВ-ОВ), 2- (метилтіометоксиметил)бензоат (МТМТ-ОВ), типу складного ефіру (наприклад, метилкарбонат, метоксиметилкарбонат, 9- флуоренілметилкарбонат (Етос-ОК), етилкарбонат, 2,2,2-трихлоретилкарбонат (Тгос-ОВ), 1,1- диметил-2,2,2-трихлоретилкарбонат (ТСВОС-ОРВ), 2-(триметилсиліл)етилкарбонат (ТМ5-ОВ), 2- (фенілсульфоніл)етилкарбонат (Р5-ОНВ), 2-(трифенілфосфоніо)етилкарбонат (Реос-ОК), трет- бутилкарбонат (Вос-ОК), ізобутилкарбонат, вінілкарбонат, алілкарбонат (АЇПос-ОК), пара- нітрофенілкарбонат, бензилкарбонат (27-ОК), пара-метоксибензилкарбонат, 3,4- диметоксибензилкарбонат, орто-нітробензилкарбонат, пара-нітробензилкарбонат, 2- дансилетилкарбонат (Опзеос-ОНВ), 2-(4-нітрофеніл)етилкарбонат (Мреос-ОВ), 2-(2,4-
Зо динітрофеніл)етилкарбонат (Опреос)), і типу сульфату (наприклад, алілсульфонат (АІ5-ОК), метансульфонат (М5-ОВ), бензилсульфонат, тозилат (Т5-ОН), 2-(4-нітрофеніл)етил|сульфонат (Мре5-ОВ)).
Придатними каталізаторами для проведення каталітичного гідрування в способі відповідно до винаходу є всі звичайні каталізатори гідрування, такі як, наприклад, платинові каталізатори (наприклад, платинова пластина, платинова губка, платинова чернь, колоїдна платина, оксид платини, платинова проволока), паладієві каталізатори (наприклад, паладієва губка, паладієва чернь, оксид паладію, паладій на вугіллі, колоїдний паладій, паладій на сульфаті барію, паладій на карбонаті барію, гідроксид паладію), нікелеві каталізатори (наприклад, відновлений нікель, оксид нікелю, нікель Ренея), рутенієві каталізатори, кобальтові каталізатори (наприклад, відновлений кобальт, кобальт Ренея), мідні каталізатори (наприклад, відновлена мідь, мідь
Ренея, мідь Ульмана). Перевагу віддають застосуванню каталізаторів на основі благородних металів (наприклад, платини і паладію або рутенієвих каталізаторів), які можуть бути нанесені на придатну підкладку (наприклад, вугілля або кремній), родієвих каталізаторів (наприклад, хлориду трис(трифенілфосфін)родію(І) за присутності трифенілфосфіну). Крім того, можливе застосування "хіральних каталізаторів гідрування" (наприклад, каталізаторів, що містять хіральні дифосфінові ліганди, такі як (25,35)-(-)-2,3-бісідифенілфосфіно)бутан ((5,5)-хірафос або (К)-()-2,2- або (5)-(-)-2,2'-бісідифенілфосфіно)-1,1-бінафталін (К(--ВІМАР або 5(-)-
ВІМАРІ), за допомогою чого частка окремого ізомеру в суміші ізомерів зростає, або утворення другого ізомеру практично повністю пригнічується.
Солі сполук відповідно до винаходу одержують стандартними методами. Типовими кислотно-адитивними солями є, наприклад, солі, утворені реакцією з неорганічними кислотами, такими як, наприклад, сірчана кислота, соляна кислота, бромисто-воднева кислота, фосфорна кислота, або органічними карбоновими кислотами, такими як оцтова кислота, трифтороцтова кислота, лимонна кислота, янтарна кислота, масляна кислота, молочна кислота, мурашина кислота, фумарова кислота, малеїнова кислота, малонова кислота, камфорна кислота, щавлева кислота, фталева кислота, пропіонова кислота, гліколева кислота, глутарова кислота, стеаринова кислота, саліцилова кислота, сорбінова кислота, винна кислота, корична кислота, валеріанова кислота, пікринова кислота, бензойна кислота, або органічними сульфоновими кислотами, такими як метансульфонова кислота і 4-толуолсульфонова кислота. 60 Також типовими є солі сполук відповідно до винаходу, утворені із органічних основ, таких як,
Зб наприклад, піридин або триетиламін, або солі, утворені із неорганічних основ, таких як, наприклад, гідриди, гідроксиди або карбонати натрію, літію, кальцію, магнію або барію, за умови, якщо сполуки загальної формули (І) мають структурний елемент, придатний для утворення такої солі.
Методи синтезу для одержання гетероциклічних М-оксидів і т-амінів відомі. Вони можуть бути одержані з використанням пероксикислот (наприклад, пероцтової кислоти і мета- хлорпербензойної кислоти (МСРВА), пероксиду водню), алкілгідропероксидів (наприклад, трет- бутил гідропероксиду), перборату натрію і діоксиранів (наприклад, диметилдіоксирану). Ці методи були описані, наприклад, Т. ГГ. СіЇспгібї, в Сотргепепвзіме Огдапіс зупіпевів, т. 7, сс. 748- 750, 1992, 5. М. І еу, (ред.), Регдатоп Ргез5; М. Тівіег, В. Фапомпік, в Сотргепепвзіме Неїегосусіїс
Спетізвігу, т. 3, сс. 18-20, 1984, А. 7. Вошоп, А. МеоКіПор, (Ред.), Регдатоп Ргез5; М. К. Сгіттеїй,
В. К. Т. Кеєепе в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, т. 43, сс. 149-163, 1988, А. К. Каїгй2кКу, (ред.),
Асадетіс Рге55; М. ТівзІег, В. Мапоупік, в Адмапсез іп Неїйегосусіїс Спетівігу, т. 9, сс. 285-291, 1968, А. К. КаїгйгкКу, А. У. Вошоп (Ред.), Асадетіс Рге55; 5. МУ. Н. Спеезетап, Е. 5. сх. МегвіїИК в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, т. 22, сс. 390-392, 1978, А. К. КаїгйКу, А. У. Вошоп, (ред.),
Асадетіс Ргев5.
Експериментальна частина
Спосіб одержання А
Приклад ОП) 4-Бром-М-(4-хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)/укарбамоїл|феніл)-3-(1- фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксамід
Е
Вг о Х ь сі сн, 120 мг (0.45 ммоль) 4-бром-3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбонової кислоти суспендують в 20 мл дихлорметану ч.д.а., і додають 0.02 мл М,М-диметилформаміду ч.д.а. До цієї суміші додають по краплях 0.119 мл (1.36 ммоль) оксалілхлориду. Суміш потім перемішують при кімнатній температурі протягом 30 хвилин і потім при нагріванні з зворотним холодильником протягом 30 хвилин. Після охолодження, реакційну суміш концентрують при зниженому тиску на роторному випарнику. Одержаний таким шляхом сирий продукт вводять в подальшу реакцію
Ко) без додаткового очищення. 108 мг (0.45 ммоль) 5-аміно-2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)бензаміду і 92 мг (0.68 ммоль) ціаніду срібла(І) спочатку поміщають в 10 мл дихлорметану ч.д.а. По краплях до цієї суспензії додають розчин 129 мг (0.45 ммоль) 4-бром-3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-5- карбонілхлориду в 10 мл дихлорметану ч.д.а. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 год, і потім фільтрують через силікагель, і осад на фільтрі промивають етилацетатом. Розчинники вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику.
Це дає 170 мг (7895) 4-бром-М-(4-хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)укарбамоїл|феніл)-3-(1- фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, две-ДМСО): б - 10.96 (5, 1Н), 9.49 (5, 1Н), 7.85 (а, 1Н), 7.74 (ай, 1Н), 7.55 (а, 1Н), 3.93 (5, ЗН), 1.57-1.61 (т, 2Н), 1.40-1.45 (т, 2Н), 1.23-1.28 (т, 2Н), 1.08-1.11 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС2): ІодР - 2.50, маса (ітп/2) - 482 МАНІ".
Спосіб одержання В
Приклад (2) М-(4-Хлор-3-(1-ціанциклопропіл)/укарбамоїл|феніл)-М,1-диметил-3,4- біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід
ЕЕ ЕК
Е Е М
Е
Ук о ЗА
М
М сн, /
Но (о
150.0 мг (0.29 ммоль) 2-хлор-5-(метил(Ц1-метил-3,4-біс(трифторметил)-1Н-піразол-5- іл|карбоніл)іаміно)бензойної кислоти суспендують в 5.0 мл дихлорметану ч.д.а. Потім до суспензії послідовно додають 0.02 мл М,М-диметилформаміду ч.д.а. і 0.075 мл (0.86 ммоль) оксалілхлориду. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 0.5 год. і потім нагрівають зі зворотним холодильником протягом 40 хвилин. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Утворений 2-хлор-5-(метил(/1-метил-3,4- біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-ілІкарбоніл)іаміно)бензоїлхлорид використовують для наступної стадії синтезу без додаткового очищення. 68.3 мг (0.58 ммоль) гідрохлориду 1-аміноциклопропанкарбонітрилу спочатку поміщають в 5.0 мл дихлорметану ч.д.а., і потім послідовно додають 0.148 мл (0,86 ммоль) М- етилдіізопропіламіну і 156 мг 2-хлор-5-(метил//1-метил-3,4-бісстрифторметил)-1Н-піразол-5- іл|карбоніл)аміно)бензоїлхлориду (0.29 ммоль), розчиненого в 5.0 мл дихлорметану ч.д.а.
Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин. Реакційний розчин розбавляють 30 мл етилацетату. Органічну фазу два рази промивають 1 н. соляною кислотою, один раз 1 н. водним розчином гідроксиду натрію і один раз насиченим розчином хлориду натрію. Органічну фазу сушать над сульфатом магнію і фільтрують, і розчинник вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Сирий продукт очищають за допомогою препаративної ВЕРХ. Це дає 64 мг (4595) М-(4-хлор- 3-(1-ціаноциклопропіл)/укарбамоїл|феніл)-М,1-диметил-3,4-бісстрифторметил)-1 Н-піразол-5- карбоксаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, аз-ацетонітрил, суміш амідів в цис- і транс-конфігураціях): б - 7.42-7.66 (т, 2Н), 7.40 (й, 1Н), 7.29 (а, 2Н), 7.18 (да, 1Н), 3.83 8. 3.99 (2 5, разом ЗН), 3.46 8. 3.23 (2 5, разом ЗН), 1.54-1.60 (т, 2Н), 1.25-1.37 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС2): ІодР - 2.81, маса (іт/з) - 494 МАНІ".
Спосіб одержання С
Приклад (50). М-14-Хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)карбамоїл|феніл)-М-етил-3-(пентафторетил)- 1-пропіл-4--трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід
ЕЕ Мо
ЕММА ке У
Е г НМ в) пис 7 о (ФІ сн,
Коо) 70 мг (0.13 ммоль) М-(4-хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)карбамоїл|феніл)-3-(пентафторетил)-1- пропіл-4--'трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксаміду і 35 мг (0.14 ммоль) карбонату калію суспендують в 1.4 мл М,М-диметилформаміду ч.д.а. Протягом 16 год. до суміші потрохи додають в сумі 29 мг (0.19 ммоль) йодетану. Після завершення додавання, реакційний розчин перемішують при кімнатній температурі протягом 20 год. Реакційну суміш розбавляють водою, і водну фазу три рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази два рази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію ії фільтрують. Розчинники вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Сирий продукт очищають за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі. Це дає 30
МГ (4195) М-(4-хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)карбамоїл|Іфеніл)-М-етил-3-(пентафторетил)-1- пропіл-4-(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, д6-ДМСО, суміш амідів в цис- і транс-конфігураціях): б - 9.56 8. 9.42 (25, разом 1Н), 7.69 8. 7.56 (20, разом 1Н), 7.63 8. 7.42 (29, разом 1Н), 7.48 85. 7.28 (24д0, разом 1Н), 3.52-4.32 (т, 4Н), 0.79-1.87 (т, 12Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР - 4.06, маса (т/7) - 586 МАНІ.
Спосіб одержання Ю
Приклад (40) М-3-(Ацетил(1-ціаноциклопропіл)карбамоїл|-4-хлорфеніл)-1-метил-3- (пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксамід
Е Е СМ
МЕ ее р у»
Е Е М
Е 6)
Н |в) / и жо о СІ 300 мго (0.57 ммоль) /М-(4-хлор-3-(1-ціаноциклопропіл)укарбамоїл|феніл)-1-метил-3- (пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксаміду розчиняють в 6.0 мл дихлорметану ч.д.а. і охолоджують на льодяній бані. До розчину послідовно додають 0.17 мл (0.99 ммоль) М-етилдіїзопропіламіну і 49 мг (0.62 ммоль) ацетилхлориду. Реакційну суміш потім нагрівають до кімнатної температури і перемішують протягом 16 год. Реакційний розчин розбавляють дихлорметаном і потім промивають водою. Органічну фазу сушать над сульфатом натрію і фільтрують, і розчинник вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Сирий продукт очищають за допомогою препаративної ВЕРХ. Це дає 130 мг (40905). М-(3-
Іацетил(1-ціаноциклопропіл)карбамоїл|-4-хлорфеніл)-1-метил-3-(пентафторетил)-4- (трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксаміду у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, две-ДМСО): б - 11.49 (5, 1Н), 7.90 (а, 1), 7.70 (да, 1нН), 7.57 (а, 1Н), 4.03 (5,
ЗН), 2.49 (5, ЗН), 1.85-1.91 (т, 2Н), 1.57-1.67 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС): ІсдР - 3.81, Маса (т/2) - 572 (МАНІ. а) Примітка відносно визначення значень ІсдР і мас-детектування: Визначення наведених значень ІсдР. проводили відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Аппех М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С18). РХ система
Адпйепі 1100; 504.6 7ограх Есіїрхе Ріи5 С18 1.8 мікрон; рухома фаза А: ацетонітрил (0.195 мурашина кислота); рухома фаза В: вода (0.099565 мурашина кислота); лінійний градієнт від 1090 ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу протягом 4.25 хв., потім 9595 ацетонітрил протягом подальших 1.25 хв; температура печі 55 "С; швидкість потоку: 2.0 мл/хв. Мас-детектування виконувалось за допомогою системи Адіїепа М50О.
Ь) Примітка відносно визначення значень ІсдР і мас-детектування: Зазначені значення Ід Р визначали відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Аппех М.А8б за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія), використовуючи колонку з оберненою фазою (С18).
НРІ100; 5074.6 7огтбах Есіїрзе Ріи5 С18 1.8 мікрон; рухома фаза А: ацетонітрил (0.195 мурашина кислота); рухома фаза В: вода (0.08 95 мурашина кислота); лінійний градієнт від 5 90 ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу протягом 1.70 хв., потім 95 95 ацетонітрил протягом подальших 1.00 хв; температура печі 55 "С; швидкість потоку: 2.0 мл/хв. Мас-детектування виконувалось за допомогою мас-детектора Місготав55 2092000 від УМатегв.
Сполуки, перераховані в таблицях 1 4. 2 були одержані з використанням способів одержання
А - 0, описаних вище.
Таблиця 1 1 2 (в / м, ще
А. | М
ТА ря
Прикл Маса
Ме х 7 й В АТІ А АЗІЇ А М Іт/21 й 1 1- 1-ціаноцикло- | 2.50 1 |фторцикло| Ве Ме Н снісніссі| сн Н пввоть т 482 пропіл пропіл ев я | ж | 60 1ееее|еіо1 я Твевев ог
Таблиця 1 1 2 (9)
УК ;
УМ М з ХХ м
І К
Аз
М раья ке (ну
Маса щ 1 1- 1-ціаноцикло- | 2.46
З )хпорцикло сі Ме Ме сну сн | сс сн н ще опіл 24662 пропіл р пентаф- 1-ціаноцикло- | 3.77 а) 4 торетил СЕЗ Ме Ме сСнНІСНІССІІ СН КІ КЕ пропіл а 1972 пентаф- 1-ціаноцикло- | 3.59 а) торетил СЕ» Ме Ме снІСсНІ|ССІ| СН о Ме пропіл а) 1998 пентаф- 1-ціаноцикло- | 3.36 а) ово дента СЕЗ Ме КЕ снІСсНІ|ССІ| СН КІ Нн пропіл а) 1958 топом | се | ме | но фснфснфісо|сні о! но | вн торетил бутил пентаф- 1-ціаноцикло- | 3.21 а) ово дента СЕ» Ме Ме сСнНІСНІССІІ СН КІ Нн пропіл ау 1944 1-ціаноцикло- |2.85 а) я СЕ» СЕЗ Ме Нн снІСсНІ|ССІ| СН о Нн пропіл а) 480 пентаф- 1-ціаноцикло- | 3.27 а) торетил СЕЗ Ме Нн снІСсНІ|ССІ| СН КІ Нн пропіл ау 1930 се жк еевосв|еноо| но евро в пропіл 1-ціаноцикло- 1 жк ееарсв|еноо| но евро пентаф- 1-ціаноцикло- зі ек ||| ко (ев во пентаф- 1-ціаноцикло- зі се | ж | 0 ен|еносв|енос| но чер вот в, 5 олореми | С | ме | но |снфснфсо|сні о | пропонп| роді вит вве торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- ее я | ееаосв|еноо| но (ов ряею 1- - 17 І|фторцикло) СІ Ме н сну сн | сс сн н 1 Чіаноцикло: 2.50| 436 пропіл р пентаф- 1-ціаноцикло- зі | б 1 яен |внрскосо| он о) жет еевеко пентаф- метокси- 1-ціаноцикло- ві се | ж | оек ен|снісо|снио| н | чернн вв яв.
Середа, ен|еніво|еніо| ноу еовни рев п торетил карбоніл пропіл пентаф- метокси- метокси- |1-ціаноцикло- 21 лореми | се | Ме | сароши |СН|Сн|со|сні о | рооніи | прот (ее2| вав пентаф- етокси- етокси- |1-ціааноцикло- 22 рми | С» | Ме | фрбони (СН СН со сн) ОЇ орбоня | пропл60, 67а 2,2- - пентаф- ' 1-ціаноцикло- збо свооме |днеме|сн|сн|со сно но ую но с пропаноїл пентаф- 1-ціаноцикло- іже с | ж | но енфрево|енос| но чеки вн вірші | жк ееа|ноо| но ов ря ню торетил пропіл пентаф- проп-2-ін-1- 1-ціаноцикло- ее вво|ож ивет во еново|еноо| но ов ве пентаф- 1-ціаноцикло- ше | ж | еен|е|енуо1 ко (вон ве я пентаф- 4- 1-ціаноцикло- се Гореми | се | Ме | лоросюнл сн|сн|со|сн і о| но | род но) вва
Таблиця 1 1 2 вет Мч і. м
А. М «и ве (1) пирій ее | еко нею сносноса носно вет ав во
Се фшеи | сво | жо нт вноон|еаенісї| нору те, шої ев | вени |ененрватеноої реве во з оршви | сно | ме ен ен|еноса вної ву рв в зош | сво мети |ененося вної дует вве іш с | в енен|еатеносї но еру ве зшеоі в | я|нененватеноої 0 дав янв) ше ен 0100 енреніяєівноої 0 ву рлвн ше ен 8010 енреніяєівноої 0 дует вв іш св | ее еноон|еауеносї но еру зош ов || во еевва тенісі 0 данні вв) ше ск енреноса оно пеня Гдвще ре от ше с 81 ж |енренсся вної же еще вп еле інші ж 100 1еноон|еаеніої нору, яв ше св | | во ее ва рноої 0 давні вв) ее | сво ме ню ененося вної 0 дещерав нн ав ореми |сульфни| Ме | НН |снфснфсо|сн о! н ро нет) вон яв оретми | Се | Р Ме сносносо сно) ме роди 26, вав ато лореми | Св | Р | ме снфснф|скфсн о) ме | "родя нов) вто зв лореми | С | ве | Ме |снфсн|ск|сн о) ме | "ро алв) вве 39 ори Ц|суефони| Ме | НН |снфснфсо|сн о! н ро ват) во во сорти | Се | РО в сносносо сно) но роди ов, вв) 5олореми | с | Р во фснфснфсо|сн іо) в род неві вла ве лореми | С | | в ф|снфснфсо|сн о) в | роду вові вою ве ореми | Се | Ме | ати (сн сносо сн! о) но роди 363 572 ел | ехо1е (Шо ереюрююсноо ко Гете я 2 ее ее ніересї к Тетряре -ен-1-іл ді
Таблиця 1 1 2 (9)
УК ;
УМ М з ХХ м во ДМ м
Аз
М раья ве (і-ї)
Маса й 1 пентаф- піридин-4- 1-ціаноцикло- ве лореми | Се | Ме | лити |снфснфсо|сн о) н | ро нео) вот пентаф- проп-2- 1-ціаноцикло- 57 ори | Се ча) МО сносносо сн іо) но роди вв, вва пентаф- проп-2- 1-ціаноцикло- ве лореми | Се |в) М |снфснфсс|сн о) н | роя зе5| вве ве лореми | С | Ме | н |снфскфсвісні о! н | роя авві ог торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- ово лореми | Се | Ме | пройсни |снфсн|со| сн о | пропонп| род нев пентаф- 1-ціаноцикло- воорми | Се 0 ме | но сносносо сно) в роди 366, ввв пентаф- 1-ціаноцикло- в2 лореми | Се | Ме | н |снфснфсс|сн о) ме | роди зве) ви ве лореми | Се | Ме аровл |сн|снфсо|сн о! но | роя ав| вт торетил карбоніл пропіл пентаф- 2 1-ціаноцикло- 64 Ігоретил СЕз | трифтор н сні сно ссі| сн Н пропіл 360) 598 етил 1-ціаноцикло- все | св | ме | но |снфснфісо|сні 8) н пентаф- 1-ціаноцикло- ее сорти | Се | Ме | Ме сносноса сн! 8) нори пентаф- 1-ціаноцикло- 67 лореми | Се | ме | н |снфсн|сс|сн 8| н | би ве лореми | С | ме | в |снфснфсо|сн 8) н | р торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- ве лореми | Се | ме | Ме |снфснфсо|сні 8) ме | р пентаф- 1-ціаноцикло- ото рми | Се | Ме | Ме сносносо сн! 8) ви 1- . опори соме | ме |снфснісо сно но - пропіл пропіл 1-ціаноцикло- т 1сво| св о| ме | ме |снфсн|сс|сні в! н р та торети| се | ме | но |снфснфсо|сн 8) н торетил пропіл 1- . отзоіеини вме | но |онфонсосноє но - пропіл пропіл 1-ціаноцикло- зісв | св | ме | нн |снфсв)свісні 8)! н 1-ціаноцикло- св | се) ме | но зснососвсн ів. нори пентаф- 1-ціаноцикло- ололорюми | св | ме | но |снфсв)со|сн в) н тво лореми | с | ме | н |снфснфсвісні 8) н торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- 79 лореми | с | ме | н |снфснфсо|сні в | пропони| ро пентаф- 1-ціаноцикло- во ореми | се | ме | н |сн|са|св|сні8| н
Таблиця 1 1 2
М М і, м
А. му йо вед) пі рик я й
Ме й іже а || ненні снів ну пропіл ов2 |(орети | сь | Ме | вцетл |сн|снфса|сн) 5 ацети роди ово |(орети | сь | Ме | рони |СН|снфса|сн| 5) ня ов форми | Се | Ме | орбони |СН|сн со|сн| 8) мн | "ро
Ше ою про ері ев я. нисжнисяи ЯСІНЯ ЗаНИНИ оф се) ж лю енісніво снів пропаноїл ве (ори | сь | ме | он |снфсме|са сн) 5) ни ве юореми | сь | ме | н Ц|снісн сЦ|сн|8) н |" ово (ори | сь | ме |ббд" |снфснфса|сн| 8) нд в (орети | се | ме | но |снфіснфсє)сн|) 5) но ов2 |(орети | С | Ме лорбонии|сн|снфса сн 8) но дя оез |Мюреми | С | Ме вобушви|снісн со|сн| 5) н |" 9 (орти | сь | ме |" |снфснфса|сн| 8) нд 95 (ори | С | Ме | бен |снфснфса|сн| 8) ня з ее ПЕЖеТеоотеоові я Те 97 фМюреми | С | Ме | пролони |сн|сн со|сн| 5) н |" ее (орти | сь | | но |снфснфса|сн| 8) нд ве (ори | сь | Р | но |снфснфса|сн| 8) но ооо (орети | се | Р | но |снфснфсє)сн|) 8) но тот фореми | с | | н Ц|сніснісє|сн|5) н |" ото (решти | сь | | ме |снфсн|са|сн| 8) нд лоз (орети | се | ме | в |снфсвуса|сн| 5) но отое(орети | сь | ме | но |снфснфса|сн) 5) ацети дя тов Мореми | С | в | ме Цсн|снісо|сн|5) ме | "ро
Стоє (орел сулфани! Ме | М |снфснфса|сн|8| н
Таблиця 1 1 2 (9)
УК ;
УМ М з ХХ м
А. ЩШ м
Аз
М раья ве (і-ї)
Прикл Маса о х 72 7 В' А І| Аг АЗІ А | М Іт/яі й 1 пентаф- 1-ціаноцикло- о7олореми | се | в | во фснфснфсо|сн 8) но пентаф- - 1-ціаноцикло- лов ори | С 0 Ме ценомети сн сносо сн | 8) нори пентаф- метил- 1-ціаноцикло- оте пори |сулфни| Ме | НН |снфснфсс|сні 8! н оо лореми | С | Р | Ме снфснфсо|сні 8) ме | ро торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- отолореми | с | Р | ме Зснфснфск)сні 8) ме | р пентаф- 1-ціаноцикло- омгоюрми | Се | в) Ме снісносє сн) 8) но и пентаф- метил- 1-ціаноцикло- оз лореми суфони| Ме | НН |снфснфсс|сні 8) н ме олорюми | с | Р | во фснфснфсо|сн 8) но торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- ме олореми | с | Р | во фснфснфсо|сн 8) в р пентаф- 1-ціаноцикло- омеорми | Се | |в осносносо сн! 8) во и пентаф- 1-ціаноцикло- омтолореми | С | Ме | вет |снфснфсс|сн 8! н р пентаф- піридин-3- 1-ціаноцикло- ме лореми | Се | ме | лити |снфснфсо|сні 8! н 2- - пентаф- 1-ціаноцикло- зів | освооме |емею|сн|снісо снів но 2-ен-1-іл пентаф- піридин-4- 1-ціаноцикло- оо лореми | Се | ме | лити |снфснфсо|сн 8! н р пентаф- проп-2- 1-ціаноцикло- опори | С ча) НО сносносо сн | 8) нори пентаф- проп-2- 1-ціаноцикло- лаг лореми | С |в) НО снфснфісс|сн 8) н | р оз лореми | С | ме | но |снфсєфсвісні 8) н торетил пропіл пентаф- 1-ціаноцикло- опе лореми | Се | Ме | пройони |сн|сн|со|сні в | пропонп| ро пентаф- 1-ціаноцикло- опори | С9 0 Ме | но осносносо сн |в) во и пентаф- 1-ціаноцикло- пав лореми | Се | ме | но |снфснфсс|сн в) ме | ро от олореми | се | Ме рол |сн|снфсо|сн 8! н торетил карбоніл пропіл пентаф- 2 1-ціаноцикло- 128 торетил СЕ» трифтор Нн снІСНССІ|СНІ 5 Нн пропіл етил
Таблиця 2 1 2
І
М Кк із ра
М А
І
Аз ва (ІБ)
Мас
Прикл 1 2 З 1 1 2 З 4 а пе 7 7 7 в А А А А М (тя 1 1- 1- 129 | фторцикло- Вг Ме Н сСніІСНІССІ| сн Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1-
СЕЗ СЕ» Ме Ме снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- пропіл 1- 1- 131 | хлорцикло- СІ Ме Ме сСніІСНІССІ| сн Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- торетил бутил 1- пентаф- - пропіл 1- ие |в) ме | носнфснососно о но Меношки» пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- зоісв о | сво) ме | носнфса свісноо 0 но іношки» пропіл 1- 140 СЕЗ СЕ» Ме Нн сніІССІ| СВІ сн Нн ціаноцикло- пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл
Таблиця 2 1 2
І
М Кк із ра
М А
А». | М
Аз ва (ІБ)
Мас
Прикл/ 7: 7 В д'| Аг | дз | де | М а . Ме Іт/2 1 1- 1- 145 | фторцикло- СІ Ме Н сСніІСНІССІ| сн Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1- торетил й пропіл 1- пентаф- метокси- - пропіл 1- пентаф- етокси- - пропіл 1- пентаф- метокси- метокси-| . пропіл 1- пентаф- етокси- етокси- | . пропіл 2,2- 1. пентаф- диметил- - 151 торетил СЕ» Ме пропаної снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- п пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл - 1- пентаф- проп-2-ін- - Й пропіл 1- пентаф- - пропіл пентаф- щі 1- 156 СЕ» Ме хлорбензІ| СН | СН | ССІ | СН Нн ціаноцикло- торетил й ил пропіл - 1- пентаф- ізобутири - 157 торетил СЕ» Ме п снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- пропіл їв) лентаф- | се Ме |буггині| сн | сн | сс | сн Н івноцикло- торетил З 1-іл ціаноци! пропіл 1- пентаф- - пропіл - 1- пентаф- піридин- - Й пропіл
Таблиця 2 1 2
І
-е М Кк із ри
М А
А». | УМ
Аз ва (ІБ)
Мас
Прикл/ 22 7: В АТ Аг | да | А м а . Ме Іт/2 1 1- 161 пентаф, СЕз Ме снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р пропіл 1- 162 пентаф, СЕЗ щі н сні сн | сс сн Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 163 пентаф, СЕЗ Ре н сні сн | сс сн Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 164 пентаф, СЕз Рг н сні сн | СЕ | сн Но Іціаноцикло- р пропіл 1- 165 пентаф, СЕЗ щі н сні сн | се | сн Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 166 пентаф, СЕз КЕ Ме снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р пропіл 1- 167 пентаф, СЕЗ Ме ЕЕ сн | свг | сс | сн Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 168 пентаф, СЕ» Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн ацетил |ціаноцикло- р пропіл 1- 169 пентаф, СЕз КЕ Ме снісСсНн/І|ССІІ| сн Ме |Іціаноцикло- р пропіл пентаф- | Метил". 1. 170 торетил сульфані Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р л пропіл 1- 171 пентаф" СЕз КЕ КЕ снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р пропіл - 1- пентаф- ціаномет . пропіл пентаф- | Метилу 1- 173 торетил сульфіні Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р л пропіл 1- 174 пентаф" СЕЗ Ре Ме сні сн | сс сн Ме Іціаноцикло- р пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - пропіл
Таблиця 2 1 2
І
М Кк із ри
М А
А». | М
Аз
М
- "ке! (ІБ)
Мас
Прикл/ 22 7: В АТ Аг | да | А м а . Ме Іт/2 1 пентаф- метил | 1- 177 торетип сульфоні Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р л пропіл 1- 178 пентаф, СЕз Рг Е сні сн | сс сн Но Іціаноцикло- р пропіл 1- 179 пентаф, СЕз Рг Е сні сн | сс сн Еї о |ціаноцикло- р пропіл 1- 180 пентаф, СЕз КЕ КЕ снісСсНн/І|ССІІ| сн КЕ ціаноцикло- р пропіл 1- 181 пентаф, СЕ» Ме ацетил | СН) СН | СС | СН Нн ціаноцикло- р пропіл - 1- пентаф- піридин- - Й 2- 1- 183 пентаф, СЕз Ме повні снісСсн/|СсСсІІ| сн Нн ціаноцикло- р - пропіл іл - 1- пентаф- піридин- - Й ів5 | лентаф- | ср, |пропаїн)Ї о |снісн/ссі| сн Н ціаноцикло- торетил З 1-іл й пропіл івб | пентаф- | ор, | проп-г- Н сн | сн | сс | сн Н ціаноцикло- торетил З ен-1-іл й пропіл 1- 187 пентаф, СЕЗ Ме н СН | се | сви | СН Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 188 пентаф, СЕз Ме снісСсНн/І|ССІІ| сн ціаноцикло- р пропіл 1- 189 пентаф, СЕз Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн КЕ ціаноцикло- р пропіл 1- 190 пентаф, СЕз Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн Ме |Іціаноцикло- р пропіл пентаф- ізопропок 1- 181 торетип СЕ» Ме си- снісСсНн/І|ССІІ| сн Нн ціаноцикло- р карбоніл пропіл 2 | лентаф- | се то н |сн/існі|сса| сн но Іціаноц торетил з |трифторе ціаноцикло- тил пропіл
Таблиця 2 1 2
Ка;
М Кк із ра
М А
І
Аз ва (ІБ)
Мас
Прикл 1 2 З 1 1 2 З 4 а "Ме 7 7 7 А А А А А М Іт/я 1 1- 193 СЕЗ СЕ» Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн З Нн ціаноцикло- пропіл 1- пентаф- - ел свое) меооснф|сноса|сн) 5 нонеюшю! пропіл 1- ее се | мо онооснф|сноса|сно в но фаюше! торетил бутил 1- пентаф- - ел | сво) ме | вооснф|сносо|сн) в номеюшю! пропіл 1- пентаф- - ни ла | сво ме) меооснф|сносо|сн) в ме еко! пропіл 1- пентаф- - нео ли | сво) ме | ме оснф|сносо|сн) в еочекше! пропіл 1- 1- 199 | хлорцикло- СІ Ме Ме сСніІСНІССІ| сн 5 Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1- пропіл 1- пентаф- - и ловом | нооенф|сносо|сн) в номеюшюе! пропіл 1- 1- 202 | фторцикло- Вг Ме Н сСніІСНІССІ| сн 5 Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1- пропіл 1- 204 СЕЗ СЕ» Ме Нн сніІССІ| СВІ сн З Нн ціаноцикло- пропіл 1- пентаф- - сво люд | сьоме | нооснф|сасо|сн) 5 нонеюшю! пропіл 1- пентаф- - сю т сьоме | нооснф|сносвсн) в нонеюшю! пропіл 1- пентаф- - пропіл 1- пентаф- - свое | мо |онозенф|сосв|сні в | но фаюше! пропіл
Таблиця 2 1 2
І
М Кк із А
М А
А». | М
Аз ва (ІБ)
Мас
Прикл/ 7: 7 В д'| Аг | дз | де | М а . Ме Іт/2 1 1- 1- 209 | фторцикло- СІ Ме Н сСніІСНІССІ| сн 5 Н ціаноцикло- пропіл пропіл 1- со пр | сво) ме |ают о снф|сносо|сн) 5 вет екю! торетил й пропіл 1- пентаф- метокси- - мой се | ме ше снф|сносо)|сно в | но фею! пропіл 1- пентаф- етокси- - ел | сво) ме | снф|сносо|сн) 80 ночекше! пропіл 1- пентаф- метокси- метокси-| . золю | сво ме шо сн|сносо|сн) в уднуненю! пропіл 1- пентаф- етокси- етокси- | . смол | сво) ме |для снф|сносо|сн) в одріяненю! пропіл 2,2- 1. пентаф- диметил- - 215 торетил СЕ» Ме пропаної снісСсНн/І|ССІІ| сн З Нн ціаноцикло- п пропіл 1- пентаф- - сел | свое | нооснф|смерсо|сн) 0 номен! пропіл 1- пентаф- - ст лю сво і е |) нооснф|снос|сн) в номеюшю! пропіл - 1- пентаф- проп-2-ін- - Й тел освоме Гбдии снф|сносо|сн) 50 нонеюшю! пропіл 1- пентаф- - се п свое |) нооснф|сносе|сн) в номеюшю! пропіл пентаф- щі 1- 220 СЕ» Ме хлорбензІ| СН | СН | ССІ | СН З Нн ціаноцикло- торетил й ил пропіл - 1- пентаф- ізобутири - 221 торетил СЕ» Ме л снісСсНн/І|ССІІ| сн З Нн ціаноцикло- пропіл 222 пентаф- | ср Ме |буггисІ сн| сн|ссі| сн| 8 но Іціаноцикло- торетил З 1-іл ціаноци! пропіл 1- га пр | сво мео|внню снфсносо|сн) 8 номен! торетил й пропіл - 1- пентаф- піридин- - Й смол | сво)оме |Дбйка ен|снфсо|сн) в но мекше! пропіл
Таблиця 2 1 2
І
М ж
Б Х
М А
І
Аз во (Ів)
Мас
Прикл 7 72 73 В! д! дг дз ді М а . Мо Іт/2 1 1- р пропіл 1- сю й сво во) нооснф|сноса|сн) в нонеюшю! р пропіл 1- 227 пентаф, СЕз Рг н снісніссі| сні 8 Но Іціаноцикло- р пропіл 1- 228 пентаф, СЕЗ Рг Н сн|сні|сЕ|сн| 5 Н / Іціаноцикло- р пропіл 1- 229 пентаф, СЕз Е Н сніснісв|сні 8 Н Іціаноцикло- р пропіл 1- 230 пентаф, СЕз Е Ме |снісн сс | сні 8 Н Іціаноцикло- р пропіл 1- 231 пентаф, СЕз Ме щі сні|св'|ссі| сні 8 Н Іціаноцикло- р пропіл 1- ве лі | сво) ме | нооенф|сносо|сн) в яюти екшн! р пропіл 1- золю сво) во) меооснф|сносо|сн) в ме чекше! р пропіл 234 | пентаф- | ульфані| М н |сно снісс| сні 58 но Іціаноц торетил сульфані е ціаноцикло- л пропіл 1- сво люд сво во) вооенф|сносо|сн) в номеюшюе! р пропіл й 1- пентаф- ціаномет . ел |освоме рим снф|сносо|сн) 50 нонеюшю! пропіл пентаф- | Метилу 1. 237 торетил сульфіні Ме Н сСніІСНІССІ| сн 5 Н ціаноцикло- р л пропіл 1- свой сво | меооснф|сносо|сн) ме екю! р пропіл 1- пентаф- - сю п сво | меооснф|сносе|сн) ме меюшю! пропіл 1- пентаф- - сю ий се | во|жеозсн|сносє|сн ів | н фвюше! пропіл
Таблиця 2 1 2
Кай
М Кк із ра
М А
А». | М
Аз
М
- "ке! (ІБ)
Мас
Прикл/ 22 7: В АТ Аг | да | А м а . Ме Іт/2 1 пентаф- метил- | 1- 241 торетип сульфоні Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн З Нн ціаноцикло- р л пропіл 1- 242 пентаф, СЕз Рг Е снісніссі| сні 8 Но Іціаноцикло- р пропіл 1- 243 пентаф, СЕз Рг Е снісніссі| сні 8 Еї о |ціаноцикло- р пропіл 1- 24А пентаф, СЕз КЕ КЕ снісСсНн/І|ССІІ| сн З КЕ ціаноцикло- р пропіл 1- 245 пентаф, СЕ» Ме ацетил | СН) СН | СС | СН З Нн ціаноцикло- р пропіл - 1- пентаф- піридин- - Й се лий | сво) ме дна ен|сносо|сн) 8 0 ночекше! 2- 1- 2ат | пешаф | св Ме Мерилтто! сн сні|сс| сні в НО |ціаноцикло- р - пропіл іл - 1- пентаф- піридин- - Й сел | сво) ме |Дбма сн|сносо|сн) 50 нонеюшю! - 1- пентаф- проп-2-ін- - сел | осв лим) ноосн|сноса|сн) 0 нонеюшю! пропіл 1- пентаф- проп-2- - сю пос ОФИИ| нооснф|сносо|сн) 0 нонеюшю! пропіл 1- 251 пентаф, СЕЗ Ме н сні св | св! сн 8 Но |ціаноцикло- р пропіл 1- 2во | пенжтаф | свз Ме сно сносе | сні 8 ціаноцикло- р пропіл 1- 253 пентаф, СЕз Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн З КЕ ціаноцикло- р пропіл 1- 254 пентаф, СЕз Ме Нн снісСсНн/І|ССІІ| сн З Ме |Іціаноцикло- р пропіл пентаф- ізопропок 1- 255 торетил СЕ» Ме си- снісСсНн/І|ССІІ| сн З Нн ціаноцикло- р карбоніл пропіл овв | пентаф- ср то н |сніснісс || сні 8 но ціаноц торетил з |трифторе ціаноцикло- тил пропіл
Зазначена маса є піком ізотопної картини (МАНІ: іону найбільшої інтенсивності; якщо виявляли ІМ-НІ іон, зазначена маса відмічена 2. 2 Зазначена маса є піком ізотопної картини ІМ-НІ іону найбільшої інтенсивності. а) Примітка відносно визначення значень ІодР і мас-детектування: Визначення наведених значень ІсдР. проводили відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Аппех М.А8 за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) на колонці з оберненою фазою (С18). РХ система
Адіепі 1100; 5074.6 7ограх Есіїрхе Ріиз С18 1.8 мікрон; рухома фаза А: ацетонітрил (0.1 95 мурашина кислота); рухома фаза В: вода (0.09 95 мурашина кислота); лінійний градієнт від 10 Фо ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу протягом 4.25 хв., потім 9595 ацетонітрил протягом подальших 1.25 хв; температура печі 55 "С; швидкість потоку: 2.0 мл/хв. Мас-детектування виконувалось за допомогою системи Адіїепа М50О.
Ь) Примітка відносно визначення значень ІооР і мас-детектування: Зазначені значення Ід Р визначали відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Аппех М.А8б за допомогою ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія), використовуючи колонку з оберненою фазою (С18).
НРІ1100; 5074.6 7ограх Есіїрзе Ріиз С18 1.8 мікрон; рухома фаза А: ацетонітрил (0.1 96 мурашина кислота); рухома фаза В: вода (0.089565 мурашина кислота); лінійний градієнт від 595 ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу протягом 1.70 хв., потім 9595 ацетонітрил протягом подальших 1.00 хв; температура печі 55 "С; швидкість потоку: 2.0 мл/хв. Мас-детектування виконувалось за допомогою мас-детектора Місготав55 2092000 від УМаїтегв.
Дані ЯМР відібраних прикладів
Дані "Н-ЯМР вибраних прикладів вказуються у вигляді переліків "Н-ЯМР піків. Для кожного піку сигналу приводиться б-значення в м.д. і інтенсивність сигналу в дужках.
Прикл. 3, розчинник: ІДМСО)Ї, спектрометр: 600.13 МГц 11.2357 (5.81); 9.4015 (2.32); 7.9529 (0.33); 7.9112 (0.33); 7.6345 (0.34); 7.4603 (2.39); 7.3952 (0.42); 7.3764 (0.35); 7.3658 (0.38); 7.3009 (0.7); 7.2887 (0.72); 4.4308 (0.59); 4.4236 (0.6); 4.0461 (1.28); 4.0342 (3.7); 4.0223 (3.71); 4.0105 (1.26); 3.853 (0.6); 3.8474 (0.42); 3.8307 (0.44); 3.7989 (0.86); 3.788 (1.25); 3.7603 (10.68); 3.7331 (1.16); 3.726 (1.01); 3.7196 (0.75); 3.7116 (0.53); 3.7053 (0.33); 3.459 (0.59); 3.4058 (13.82); 3.3755 (1.92); 3.3496 (164.63); 3.3259 (1.89); 3.2237 (0.45); 2.8908 (2.26); 2.7309 (1.92); 2.6212 (0.39); 2.6184 (0.58); 2.6154 (0.72); 2.6125 (0.61); 2.5427 (1.49); 2.5244 (3.1); 2.5214 (3.56); 2.5182 (3.84); 2.5093 (28.51); 2.5064 (58.78); 2.5034 (80.56); 2.5004 (60.43); 2.4975 (29.82); 2.3903 (0.38); 2.386873 (0.5); 2.3843 (0.39); 22647 (0.57); 2.2538 (0.97); 2.2442 (0.58); 2.2423 (0.63); 2.0871 (0.62); 2.0233 (0.41); 2.0152 (0.44); 2.0134 (0.46); 1.9905 (16); 1.9096 (1.12); 1.851 (0.52); 1.8378 (0.99); 1.7685 (0.38); 1.7588 (0.55); 1.7475 (0.49); 1.7373 (0.4); 1.7288 (0.34); 1.7133 (0.34); 1.7077 (0.35); 1.6908 (0.37); 1.6852 (0.36); 1.6645 (0.89); 1.6546 (1.09); 1.6502 (1.34); 1.6452 (1.8); 1.6419 (1.74); 1.637 (1.45); 1.6253 (1.25); 1.6174 (0.98); 1.6101 (0.88); 1.5994 (5.38); 1.5901 (11.8); 1.5856 (12.84); 1.5767 (5.21); 1.55 (0.56); 1.4866 (0.63); 1.473 (0.68); 1.467 (0.7); 1.4621 (0.62); 1.4595 (0.61); 1.4523 (0.5); 1.4479 (0.41); 1.4361 (0.35); 1.3967 (1.99); 1.3471 (5.81); 1.2984 (1.34); 1.2782 (1.83); 1.2518 (6.83); 1.2423 (12.83); 1.2384 (14.34); 1.2293 (8.19); 1.2043 (2.47); 1.1864 (5.57); 1.1746 (9.7); 1.1627 (5.14); 1.1493 (0.89); 1.1396 (0.87); 1.139361 (0.62); 1.19312 (0.65); 1.1158 (0.53); 1.111 (0.55); 1.108 (0.57); 1.1022 (0.42); 1.0935 (0.51); 1.0875 (0.48); 1.0847 (0.45); 1.0749 (0.38); 1.0668 (0.41); 1.0552 (0.36); 0.8965 (0.36); 0.8891 (1.06); 0.8851 (0.68); 0.8808 (0.62); 0.8743 (0.76); 0.8695 (0.73); 0.8627 (0.7); 0.8536 (0.94); 0.8421 (0.6); 0.8361 0.4); 0.8234 (0.34); -0.0001 (1.54
Прикл. 4, розчинник: ІДМСО)Ї, спектрометр: 399.95 МГц 19.9995 (0.35); 11.1852 (0.43); 7.6987 (0.97); 7.6759 (1.26); 7.5988 (1.74); 7.5752 (1.65); 7.4867 (2.1); 7.3938 (0.43); 7.3652 (0.84); 7.2019 (0.66); 5.7464 (4.97); 4.0662 (6.84); 4.0391 (1.88); 4.0214 (2.04); 3.9933 (16); 3.595 (0.77); 3.5647 (0.67); 3.4575 (11.78); 3.3059 (1902.13); 3.2823 (28.24); 3.251 (7.34); 3.186867 (1.32); 3.0111 (0.86); 2.9377 (0.79); 2.9232 (0.87); 2.8698 (1.22); 2.7378 (0.55); 2.656938 (0.68); 2.6741 (2.27); 2.6694 (2.78); 2.6647 (2.28); 2.5392 (5.5); 2.5089 (156.27); 2.5047 (278.63); 2.5003 (354.49); 2.496 (248.83); 2.3948 (0.32); 2.339317 (1.82); 2.327 (2.38); 2.0693 (1.78); 2.0088 (0.37); 1.9867 (5.95); 1.9077 (1.11); 1.7114 (5.17); 1.6397 (0.5); 1.5825 (0.5); 1.486849 (1.82); 1.3986 (7.92); 1.3522 (3.78); 1.2986 (3.52); 1.259 (3.75); 1.2366 (4.08); 1.2171 (1.92); 1.1981 (2.64); 1.1928 (3.24)9; 1.1751 (4.15); 1.1572 (2.51); 1.1005 (2.54); 0.8906 (0.33); 0.8673 (0.4); 0.8547 (0.48); - 0.0002 (5.05
Прикл. 5, розчинник: ІДМСО)Ї, спектрометр: 601.6 МГц 7.717016 (0.47); 7.6872 (0.61); 7.646 (0.57); 7.6419 (0.64); 7.6063 (0.37); 7.6024 (0.36); 7.5921 (0.54); 7.5882 (0.56); 7.579 (0.6); 7.3776 (1.3); 7.3475 (0.34); 5.7617 (16); 4.0701 (2.56); 4.0607 (0.79); 4.0345 (0.58); 4.0227 (0.63); 4.0108 (0.48); 3.9904 (2.73); 3.4829 (0.66); 3.4608 (9.78); 3.4259 (0.46); 3.3469 (320.39); 3.3232 (1.5); 3.2777 (0.75); 3.2493 (2.86); 3.2349 (0.66); 3.1106 (0.8); 3.076 (0.68); 2.8649 (2.78); 2.6213 (0.57); 2.6183 (0.8); 2.6153 (0.97); 2.6122 (0.82); 2.6093 (0.59); 2.543 (0.42); 2.5246 (1.24); 2.5215 (1.51); 2.5184 (1.42); 2.5096 (29.65); 2.5066 (65.23); 2.5035 (89.35); 2.5005 (63.63); 2.4975 (28.79); 2.3908 (0.39); 2.3877 (0.55); 2.3847 (0.39); 2.0771 (1); 1.9902 (1.99); 1.6767 (1.95); 1.6734 (2.2); 1.424 (0.34); 1.2981 (0.62); 1.2582 (0.83); 1.2356 (0.77); 1.1865 (0.59); 1.1747 (1.16); 1.1629 (0.58); -0.0002 (5.52
Прикл. 6, розчинник: ІДМСО)Ї, спектрометр: 399.95 МГц 9.5105 (1.11); 9.37 (2.71); 7.6861 (0.89); 7.6648 (1.1); 7.6188 (1.04); 7.6126 (1.08); 7.5402 (2.64); 7.5188 (3.08); 7.5037 (0.69); 7.4974 (0.6); 7.4823 (0.53); 7.4761 (0.48); 7.4235 (2.42); 7.4171 (2.51); 7.2689 (1.57); 7.2623 (1.43); 7.2476 (1.35); 7.2409 (1.22); 4.1197 (0.76); 4.1021 (1.01); 4.0852 (1.27); 4.0686 (4.88); 4.0575 (1.57); 4.0496 (0.54); 4.0397 (3.72); 4.0219 (3.71); 4.0041 (1.27); 3.8782 (10.99); 3.835 (0.33); 3.817 (0.89); 3.7993 (1.08); 3.7824 (0.96); 3.7647 (0.74); 3.6837 (0.33); 3.6654 (0.43); 3.6475 (0.38); 3.5854 (0.39); 3.5673 (0.46); 3.5489 (0.34); 3.3007 (145.63); 3.2772 (2.79); 2.6695 (0.34); 2.5395 (0.82); 2.5225 (1.85); 2.5092 (19.84); 2.5049 (35.06); 2.5004 (44.17); 2.4961 (30.18); 2.4917 (14.34); 1.987 (16); 1.6127 (0.63); 1.6036 (1.61); 1.5987 (1.68); 1.5905 (3.88); 1.5832 (3.24); 1.57 (1.36); 1.3041 (0.63); 1.2906 (1.18); 1.2841 (1.18); 1.2696 (0.62); 1.2594 (0.5); 1.2375 (1.04); 1.2307 (1.64); 1.2171 (3.03); 1.2106 (3.03); 1.193931 (4.97); 1.1753 (9.03); 1.1575 (7.71); 1.1395 7.05); 1.1216 (3.13); 0.962 (1.16); 0.9444 (2.37); 0.9267 (1.1); -0.0002 (4.85
Прикл. 7, розчинник: ІДМСО)Ї, спектрометр: 399.95 МГц 11.4754 (1.96); 9.5774 (3.66); 7.8103 (3.62); 7.804 (4.04); 7.7228 (1.61); 7.7165 (1.38); 7.701 (2.26); 7.6946 (2.08); 7.606 (3.39); 7.5841 (2.38); 4.0559 (1.18); 4.0345 (16); 4.0204 (3.51); 4.0025 (1.13); 3.3203 (18.4); 2.7184 (0.84); 2.7027 (1.21); 2.6977 (1.45); 2.6851 (1.56); 2.6827 (1.57); 2.6699 (2.11); 2.6503 (1.2); 2.5102 (14.26); 2.5059 (28.52); 2.5014 (37.33); 2.4969 (26.79); 2.4927 (12.96); 2.4835 (1.57); 2.4608 (2.15); 2.4525 (1.25); 2.4404 (1.55); 2.4316 (1.69); 2.4084 (0.97); 2.1036 (0.56); 2.0953 (0.6); 2.085 (1.52); 2.0732 (1.03); 2.0651 (2.45); 2.058 (1.57); 2.0451 (1.65); 2.0352 (0.77); 2.0288 (0.39); 2.0252 (0.41); 2.0196 (0.4); 1.9889 (13.81); 1.1925 (3.78); 1.1747 (7.53); 1.1569 (3.66); -0.0002 (0.53
Прикл. 8, розчинник: (ІСОЗСМІ, спектрометр: 399.95 МГц 7.6396 (0.36); 7.5867 (0.51); 7.5653 (0.89); 7.544 (0.65); 7.5381 (0.86); 7.5157 (0.67); 7.5093 (0.52); 7.4941 (0.53); 7.4875 (0.63); 7.4768 (0.79); 7.3968 (2.11); 7.3753 (2.53); 7.3065 (1.94); 7.2998 (2.09); 7.1716 (1.4); 7.1649 (1.32); 7.1502 (1.17); 7.1434 (1.07); 3.9903 (3.54); 3.8495 (10.24); 3.4568 (16); 3.2228 (4.6); 2.1412 (168.83); 2.1318 (2.24); 2.1187 (0.37); 2.1125 (0.33); 2.1063 (0.38); 1.9749 (1.26); 1.9632 (92.07); 1.9513 (18.04); 1.9451 (33.99); 1.9389 (49.06); 1.9328 (33.45); 1.9266 (16.89); 1.7909 (0.5); 1.5939 (0.45); 1.5781 (1.51); 1.5737 (1.53); 1.5637 (2.7); 1.5577 (3.02); 1.5476 (0.89); 1.5443 (0.86); 1.3605 (0.47); 1.3468 (0.97); 1.3398 (1.12); 1.3254 (0.39); 1.2938 (1.35); 1.2881 (1.36); 1.2837 (1.68); 1.2798 (2.1); 1.2733 (1.74); 1.2636 (1.03); -0.0002 (5.39
Прикл. 9, розчинник: ІСОЗСМІ, спектрометр: 601.6 МГц 9.3097 (0.56); 7.77 (3.79); 7.7657 (4.14); 7.686801 (2.48); 7.6757 (2.25); 7.6656 (2.92); 7.6612 (2.72); 7.6146 (1.14); 7.4969 (4.24); 7.4825 (3.68); 3.981 (16); 2.1615 (181.62); 2.0874 (0.35); 2.07 71 (1.5); 2.0604 (0.46); 2.0563 (0.85); 2.0522 (1.16); 2.048 (0.87); 2.044 (0.44); 1.9735 (2.01); 1.9659 (259.46); 1.9576 (3.22); 1.9536 (3.65); 1.9499 (74.77); 1.9457 (141.93); 1.9416 (218.7); 1.935375 (150.41); 1.9334 (73.06); 1.9287 (2.12); 1.9246 (0.98); 1.8507 (1.44); 1.8351 (0.43); 1.831 (0.84); 1.8269 (1.17); 1.8227 (0.83); 1.8186 (0.43); 1.5805 (1.94); 1.5707 (4.1); 1.5665 (4.32); 1.5572 (2.31); 1.351 (2.23); 1.3416 (4); 1.3375 (4.07); 1.3276 (1.81); 0.9112 (1.45); 0.0053 (0.53); -0.0002 (20.71); - 0.0057 (0.61
Прикл. 10, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 600.13 МГц 11.4592 (3.78); 9.4859 (4.45); 7.7721 (3.68); 7.7678 (4.24); 7.7112 (2.06); 7.7068 (1.78); 7.6966 (2.55); 7.6922 (2.36); 7.5881 (4.49); 7.5736 (3.69); 4.0356 (0.65); 4.0285 (16); 3.3215 (12.57); 2.5227 (0.37); 2.5196 (0.46); 2.5165 (0.45); 2.5077 (11.12); 2.5047 (24.25); 2.5017 (33.57); 2.4986 (24.06); 2.4956 (10.94); 1.989 (1.5); 1.6018 (1.64); 1.5924 (3.8); 1.5879 (4.14); 1.5789 (1.69); 1.2696 (1.81); 1.2604 (3.74); 1.256 (4.13); 1.2464 (1.5); 1.1871 (0.41); 1.1753 (0.83); 1.1634 (0.41); 0.0053 (0.46); - 0.0001 (14.7); -0.0057 (0.44
Прикл. 11, розчинник: ІСОЗСМІ, спектрометр: 601.6 МГц 9.4276 (0.94); 8.1604 (0.81); 8.1562 (0.84); 8.0909 (3.21); 8.0868 (3.24); 7.8499 (0.65); 7.8457 (0.65); 7.6042 (1.17); 7.5896 (3.34); 7.586855 (3.31); 3.99 (0.48); 3.9775 (16); 2.2102 (11.21); 2.0881 (0.39); 2.0779 (0.4); 2.0656 (0.66); 2.0611 (0.41); 2.057 (0.54); 2.0529 (0.65); 2.0486 (0.62); 2.048 (0.62); 2.0447 (0.36); 1.9732 (0.39); 1.9666 (16.06); 1.9584 (0.96); 1.9542 (1.36); 1.9506 (29.13); 1.9464 (53.99); 1.9423 (82.18); 1.9382 (57.22); 1.935341 (28.42); 1.9294 (1.09); 1.9253 (0.59); 1.8317 (0.39); 1.8276 (0.51); 1.8234 (0.37); 1.5826 (1.54); 1.5728 (3.25); 1.5686 (3.38); 1.5593 (1.89); 1.3599 1.74); 1.3506 (3.08); 1.3464 (3.24); 1.3366 (1.49); 0.911 (0.48); -0.0002 (0.46
Прикл. 12, розчинник: ІСОЗСМІ, спектрометр: 601.6 МГц 9.4577 (0.94); 7.9506 (3.67); 7.9465 (3.74); 7.6252 (1.29); 7.6178 (0.41); 7.5485 (3.85); 7.5444 (3.76); 5.4498 (1.24); 4.1225 (0.39); 3.9907 (0.48); 3.9784 (16); 2.2016 (26.81); 2.0656 (0.9); 2.0571 (0.36); 2.053 (0.47); 2.0479 (0.79); 1.9732 (1.48); 1.9668 (2.89); 1.9586 (0.78); 1.9572 (0.41); 1.9544 (1.17); 1.9507 (24.16); 1.9466 (45.51); 1.9424 (67.8); 1.9383 (46.53); 1.9342 (23.27); 1.9296 (0.68); 1.8277 (0.39); 1.5858 (1.78); 1.576 (3.73); 1.5718 (3.9); 1.5625 (2.15); 1.3635 (2.04); 1.3541 (3.59); 1.3499 (3.77); 1.3401 (1.77); 1.269 (0.34); 1.2159 (0.42); 1.2041 (0.83); 1.1922 (0.4); 0.911 (0.44
Прикл. 13, розчинник: І(СОЗСМІ, спектрометр: 399.95 МГц 9.425 (1.09); 8.1057 (3.59); 8.0995 (3.63); 8.089 (0.38); 8.0828 (0.33); 7.9667 (0.34); 7.6477 (3.95); 7.6415 (4.02); 7.626 (1.54); 7.6058 (0.49); 7.5997 (0.42); 7.5882 (0.4); 7.582 (0.48); 7.4416 (0.5); 4.1118 (0.33); 4.0862 (1.68); 4.0683 (4.78); 4.0505 (4.77); 4.0327 (1.64); 3.9761 (16); 3.8931 (3.57); 2.1489 (347.53); 2.1318 (7.91); 2.1127 (2.21); 2.1065 (2.07); 21003 (1.56); 2.0941 (1.09); 2.0486 (0.56); 2.0434 (0.54); 1.9712 (32.63); 1.9634 (416.05); 1.9514 (67.15); 1.9453 (119.86); 1.9391 (167.42); 1.9329 (114.6); 1.9267 (58.47); 1.7911 (2.41); 1.7799 (0.49); 1.7737 (0.78); 1.7675 (1.01); 1.7614 (0.72); 1.7553 (0.42); 1.6282 (0.54); 1.6129 (1.02); 1.6069 (1.1); 1.604 (0.72); 1.5923 (0.84); 1.5869 (1.9); 1.5726 (4.35); 1.5656 (4.47); 1.5518 (2.49); 1.5116 (0.39); 1.3551 (2.45); 1.3413 (4.31); 1.3343 (4.21); 1.3295 (1.9); 1.3202 (2.1); 1.3078 (0.68); 1.2852 (0.55); 1.2708 (1.26); 1.2216 (6.04); 1.2038 (11.75); 1.1859 (5.85); 0.9117 (0.79); 0.008 (0.82); -0.0002 (18.6); -0.0085 (0.72
Прикл. 14, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.475 (2.8); 9.482 (4.01); 7.7377 (4.18); 7.7332 (5.35); 7.7173 (3.05); 7.6669 (0.49); 7.6647 (0.45); 7.6299 (2.01); 7.6257 (1.86); 7.6155 (1.61); 7.6111 (1.54); 4.046 (0.85); 4.0342 (3.8); 4.0263 (16); 4.0225 (3.74); 4.0105 (0.89); 3.3858 (0.71); 3.3809 (1.58); 3.3784 (1.63); 3.3578 (1678.47); 3.3341 (3.39); 3.0116 (0.41); 2.8065 (0.44); 2.6184 (0.64); 2.6153 (0.91); 2.6123 (0.64); 2.543 (0.47); 2.5247 (1.22); 2.5216 (1.5); 2.5185 (1.46); 2.5097 (46.46); 2.5066 (102.74); 2.5036 (142.42); 2.5006 (100.14); 2.4975 (44.69); 2.3908 (0.62); 2.3877 (0.87); 2.3847 (0.62); 2.0764 (1.87); 1.99 (10.94); 1.6062 (1.8); 1.5968 (4.05); 1.5923 (4.48); 1.5834 (1.81); 1.3972 (8.53); 1.272 (1.92); 1.2628 (3.88); 1.2584 (4.36); 1.2489 (1.8); 1.1863 (2.99); 1.1745 (5.92); 1.1626 (2.92); 0.0053 (0.68); -0.0002 (22.51); -0.0058 (0.62
Прикл. 15, розчинник: І(СОЗСМІ, спектрометр: 601.6 МГц 7.686736 (3.25); 7.6594 (3.63); 7.6529 (0.62); 7.6383 (0.67); 7.5026 (1.73); 7.476 (1.42); 7.4719 (1.04); 7.4618 (1.32); 7.4578 (1.01); 7.4501 (0.41); 7.4349 (0.37); 5.3097 (0.35); 5.2976 (0.39); 4.0762 (0.87); 4.0644 (2.65); 4.0525 (2.74); 4.0407 (0.93); 3.9757 (0.91); 3.9408 (5.26); 3.99313 (16); 2.8568 (0.62); 2.8452 (1.86); 2.8333 (1.86); 2.8212 (0.7); 2.5123 (0.35); 2.4998 (1.1); 2.4874 (1.07); 2.4749 (0.42); 2.2936 (1.21); 2.2824 (1.31); 2.2699 (0.62); 2.2265 (0.62); 2.2149 (0.61); 2.1802 (0.36); 2.1739 (0.55); 2.1673 (0.84); 2.1535 (644.37); 2.1294 (0.59); 2.1215 (0.48); 2.0601 (0.87); 2.0561 (1.51); 2.0519 (2.22); 2.0478 (1.52); 2.0437 (0.77); 1.9727 (12.69); 1.9656 (21.18); 1.9575 (11.83); 1.953534 (14.58); 1.9496 (147.5); 1.9454 (266.85); 1.9413 (402.32); 1.9372 (276.01); 1.9331 (137.69); 1.9244 (1.96); 1.8503 (0.47); 1.8347 (1.84); 1.8307 (2.73); 1.8266 (3.2); 1.8225 (2.22); 1.8184 (1.32); 1.7246 (0.62); 1.7188 (0.99); 1.7132 (0.82); 1.6902 (1.73); 1.6658 (1); 1.6361 (0.55); 1.6214 (0.44); 1.6159 (0.49); 1.5864 (0.66); 1.5822 (0.66); 1.5728 (0.47); 1.5666 (0.46); 1.5571 (0.39); 1.535334 (1.65); 1.5063 (1.02); 1.5029 (0.92); 1.4777 (0.65); 1.4659 (0.65); 1.3852 (0.49); 1.3515 (0.42); 1.3403 (1.5); 1.3284 (0.54); 1.2851 (2.14); 1.2701 (1.88); 1.2384 (0.36); 1.2227 (0.53); 1.2158 (4.13); 1.2039 (7.13); 1.1963 (1.02); 1.1921 (4.09); 1.1765 (0.52); 1.1568 (0.64); 1.1488 (1.95); 1.1363 (4.5); 1.1315 (0.55); 11238 (2.55); 1.1152 (0.75); 1.1112 (1.54); 11021 (0.47); 1.0987 (0.78); 1.0915 (6.22); 1.0797 (12.97); 1.0677 (6.14); 1.0509 (0.37); 1.0462 (0.5); 1.0418 (0.48); 1.0022 (0.57); 0.9849 (0.79); 0.9637 (0.69); 0.949 (4.67); 0.9431 (1.35); 0.9371 (10.26); 0.9313 (2.24); 0.9244 (5.69); 0.9194 (1.11); 0.9121 (1.74); 0.881 7 (0.48); 0.0964 (0.45); 0.0053 (3.79); -0.0002 (131.79); -0.0058 (3.52); -0.1 (0.49
Прикл. 16, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.6171 (2.98); 9.5642 (4.11); 8.0041 (4.64); 8.0001 (4.81); 7.5795 (3.62); 7.5754 (3.58); 4.377 (0.35); 4.3686 (0.7); 4.3601 (0.34); 4.0417 (16); 4.0342 (2.77); 4.0223 (2.5); 4.0105 (0.81); 3.9261 (1.01); 3.4494 (0.63); 3.4409 (0.64); 3.4378 (0.67); 3.4293 (0.66); 3.3467 (410.03); 3.3231 (3.18); 2.6178 (0.42); 2.6148 (0.6); 2.6118 (0.44); 2.5425 (0.44); 2.524 (1.29); 2.521 (1.64); 2.5178 (1.9); 2.509 (30.94); 2.5061 (65.8); 2.5031 (89.43); 2.5 (63.28); 2.497 (28.23); 2.3902 (0.4); 2.3872 (0.55); 2.3842 (0.39); 2.0769 (0.6); 1.99 (10.77); 1.9093 (0.47); 1.6161 (1.9); 1.6067 (4.15); 1.6022 (4.51); 1.5933 (1.81); 1.3972 (13.57); 1.3139 (0.32); 1.2846 (2.01); 1.2754 (3.98); 1.271 (4.39); 1.2614 (1.64); 1.1863 (2.93); 1.1745 (6.06); 1.1627 (2.93); 1.0665 (1.46); 1.0549 (2.75); 1.0433 (1.33); 0.0052 (0.71); -0.0002 (20.09); -0.0057 (0.51
Прикл. 17, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 10.9164 (2.69); 9.4701 (3.13); 7.8379 (2.16); 7.8316 (2.46); 7.7664 (1.22); 7.76 (1.05); 7.7445 (1.48); 7.7381 (1.32); 7.5569 (3.32); 7.5351 (2.79); 5.7527 (16); 4.0382 (0.59); 4.0204 (0.58); 3.9311 (10.48); 3.9291 (10.23); 3.4476 (0.32); 3.4238 (0.79); 3.3995 (1.41); 3.3529 (444.16); 3.2649 (0.45); 2.6723 (0.35); 2.5255 (1.04); 2.5123 (20.85); 2.5078 (42.03); 2.5032 (55.95); 2.4986 (40.59); 2.4941 (19.88); 2.3299 (0.35); 2.0728 (0.88); 1.9887 (2.51); 1.6084 (1.2); 1.5942 (2.85); 1.5874 (2.99); 1.5741 (1.42); 1.4745 (0.54); 1.4586 (1.66); 1.4548 (1.64); 1.4399 (0.7); 1.4294 (0.58); 1.4133 (1.6); 1.4094 (1.68); 1.3975 (0.83); 1.3948 (0.79); 1.2663 (1.44); 1.2525 (2.82); 1.246 (3.04); 1.2314 (1.24); 1.1927 (0.77); 1.1749 (1.453; 1.1571 (0.71); 1.129 (0.6); 1.1124 (1.86); 1.1085 (2.26); 1.0923 (2.2); 1.0884 1.8); 1.0706 (0.5
Прикл. 18, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 7.8045 (2.23); 7.7904 (2.42); 7.6562 (0.38); 4.0456 (0.8); 4.0338 (2.39); 4.0304 (0.69); 4.0219 (3.08); 4.015 (16); 3.3608 (569.24); 3.3375 (3.07); 2.6187 (0.62); 2.6157 (0.85); 2.6127 (0.62); 2.5434 (0.54); 2.525 (1.66); 2.5219 (2.15); 2.5188 (2.4); 2.51 (45.96); 2.507 (97.64); 2.504 (134.23); 2.5009 (97.3); 2.4979 (44.27); 2.4056 (15.53); 2.3974 (1.27); 2.3945 (0.66); 2.3911 (0.88); 2.3882 (1.2); 2.3851 (0.77); 2.386823 (0.42); 2.2183 (1.21); 2.0872 (0.45); 2.0779 (2.65); 2.0487 (3.59); 2.0305 (0.77); 2.0256 (0.48); 1.9905 (10.01); 1.9538 (0.39); 1.9098 (4.41); 1.8867 (0.87); 1.8814 (0.87); 1.3969 14.61); 1.2345 (0.46); 1.1862 (2.73); 1.1744 (5.37); 1.1653 (0.38); 1.1625 (2.65); -0.0002 (9.42
Прикл. 19, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.6008 (2.87); 7.7336 (2.68); 7.7122 (3.27); 7.6828 (2.15); 7.6766 (2.25); 7.518 (1.37); 7.5117 (1.26); 7.4968 (1.12); 7.4904 (1.05); 4.066 (10.48); 4.0381 (0.83); 4.0203 (1.07); 4.0026 (0.33); 3.6767 (16); 3.487 (0.45); 3.4643 (0.44); 3.4467 (0.79); 3.4391 (0.81); 3.4231 (1.05); 3.4136 (1.13); 3.3468 (882.82); 3.3224 (20.56); 3.2828 (0.63); 2.6764 (0.54)3; 2.6718 (0.74); 2.6674 (0.52); 2.542 (0.61); 2.5249 (2.21); 2.5118 (42.56); 2.5073 (85.34); 2.5028 (113.7); 2.4982 (82.44); 2.4937 (40); 2.335341 (0.49); 2.3295 (0.72); 2.3249 (0.52); 2.0729 (3.68); 1.9886 (3.32); 1.6558 (0.33); 1.6144 (1.37); 1.6001 (2.7); 1.5932 (2.9); 1.586801 (1.41); 1.2938 (1.3); 1.2802 (2.57); 1.2735 (2.8); 1.2588 (1.33); 1.2356 0.78); 1.1925 (0.98); 1.1748 (2); 1.1569 (1); 0.008 (1.05); -0.0002 (28.19); -0.0085 (1.08
Прикл. 20, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.6087 (4.57); 7.7293 (4.27); 7.7152 (4.9); 7.6801 (2.65); 7.676 (2.67); 7.4972 (1.63); 7.493 (1.51); 7.4831 (1.43); 7.4788 (1.38); 4.3682 (0.58); 4.1597 (0.43); 4.1483 (1); 4.1369 (1.24); 4.1257 (1.28); 4.1143 (1); 4.1025 (0.47); 4.0779 (16); 4.0458 (0.46); 4.0339 (1.37); 4.0221 (1.98); 4.0103 (0.59); 3.449 (0.49); 3.4406 (0.49); 3.4374 (0.48); 3.429 (0.51); 3.3716 (1.66); 3.3457 (1847.32); 3.3222 (24.12); 2.6205 (0.63); 2.6176 (1.47); 2.6145 (2.05); 2.6115 (1.48); 2.6085 (0.63); 2.5422 (0.95); 2.5239 (2.46); 2.5208 (3.15); 2.5177 (3.1); 2.5088 (106.25); 2.5058 (238.45); 2.5028 (334.46); 2.4997 (242.59); 2.4967 (110.57); 2.393 (0.68); 2.39 (1.49); 2.3869 (2.09); 2.3839 (1.49); 2.3808 (0.69); 2.0766 (4.02); 1.9898 (5.37); 1.6109 (1.83); 1.6016 (3.88); 1.5971 (4.4); 1.5882 (2.19); 1.5763 (0.45); 1.2977 (0.37); 1.2859 (1.83); 1.2767 (3.71); 1.2723 (4.13); 1.2627 (1.75); 1.2579 (0.87); 1.2535 (1.01); 1.2499 (0.7); 1.2416 (1.16); 1.2342 (1.17); 1.23 (0.84); 1.186861 (1.54); 1.1742 (3.2); 1.1624 (1.62); 1.1496 (0.36); 1.0663 (1.12); 1.0546 (2); 1.043 (1.01); 0.9965 (6.51); 0.9847 (13.73); 0.973 (6.33); 0.0965 (0.41); 0.0053 (3.4); -0.0002 (125.56); -0.0058 (3.65); -0.1001 (0.45
Прикл. 21, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 7.7082 (2.45); 7.6866 (3.64); 7.686836 (2.1); 7.6766 (1.8); 7.663 (0.46); 7.5662 (0.33); 7.5492 (1.41); 7.5429 (1.29); 7.5279 (1.11); 7.5216 (1.06); 4.0591 (10.46); 4.038 (1.4); 4.0203 (2.19); 4.0025 (0.48); 3.7168 (0.33); 3.679 (15.83); 3.6733 (4.07); 3.6676 (16); 3.4322 (0.35); 3.3435 (321.55); 3.3963 (458.6); 3.2717 (0.52); 3.1751 (0.88); 3.162 (0.79); 2.6807 (0.32); 2.676 (0.65); 2.6714 (0.93); 2.6667 (0.65); 2.5415 (0.74); 2.5246 (2.58); 2.5114 (50.63); 2.5069 (102.7); 2.5023 (137.44); 2.4977 (99.21); 2.4931 (48.14); 2.3337 (0.63); 2.3291 (0.88); 2.3244 (0.63); 2.0731 (1.7); 1.9885 (5.54); 1.9008 (1.74); 1.8954 (2.04); 1.6574 (0.47); 1.6142 (1.05); 1.5995 (1.75); 1.5933 (1.89); 1.2728 (0.35); 1.2585 (0.57); 1.2522 (0.48); 1.2358 (0.96); 1.1925 (1.64); 1.1747 (3.39); 1.1569 (1.68); -0.0002 (6.5
Прикл. 22, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 7.171596 (0.35); 7.711 (3.38); 7.6968 (4.08); 7.6797 (1.48); 7.5444 (1.6); 7.5402 (1.49); 7.5303 (1.29); 7.526 (1.24); 4.3683 (0.44); 4.2593 (0.33); 4.2476 (0.33); 4.1566 (0.43); 4.1449 (0.94); 411332 (1.15); 4.1243 (1.15); 4.1129 (1.05); 4.1045 (0.75); 4.0946 (1.48); 4.0828 (3.99); 4.0686 (16); 4.0595 (1.27); 4.034 (0.45); 4.0221 (0.58); 4.0158 (0.43); 4.0103 (0.4); 3.449 (0.38); 3.4406 (0.38); 3.4374 (0.4); 3.429 (0.41); 3.3742 (1.02); 3.3457 (1563.22); 3.322 (28.53); 2.6206 (0.69); 2.6176 (1.46); 2.6146 (2.04); 2.6115 (1.44); 2.6085 (0.64); 2.5423 (1.22); 2.5239 (3.79); 2.5208 (5.05); 2.5176 (5.93); 2.5089 (109.54); 2.5059 (236.08); 2.5028 (323.23); 2.4997 (233.05); 2.4967 (103.3); 2.4766 (0.35); 2.3931 (0.66); 2.39 (1.43); 2.387 (2); 2.3839 (1.38); 2.3809 (0.63); 2.0767 (3.48); 1.9899 (1.42); 1.9031 (2.58); 1.6908 (0.35); 1.6696 (0.36); 1.6437 (0.33); 1.6184 (0.43); 1.5761 (1.67); 1.2579 (0.49); 1.2485 (0.35); 1.2344 (1.07); 1.2265 (0.65); 1.2146 (1.08); 1.2029 (0.52); 1.1861 (0.52); 1.1743 (1.03); 1.1705 (0.37); 1.1625 (0.52); 1.1492 (0.42); 1.0663 (0.87); 1.0547 (1.54); 1.043 (0.81); 1.0013 (6.44); 0.9895 (13.63); 0.9848 (1.07); 0.9817 (2.21); 0.9778 (6.34); 0.97 (0.97); 0.9557 (6.62); 0.9439 (14.2); 0.9321 6.4); 0.0052 (3.03); -0.0002 (83.54); -0.0058 (2.47
Прикл. 23, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.5605 (1.88); 7.757 (1.46); 7.7355 (1.78); 7.6605 (0.8); 7.545 (0.66); 7.5386 (0.61); 7.5238 (0.55); 7.5174 (0.52); 4.058 (1.05); 4.0402 (3.29); 4.0271 (6.99); 4.0225 (4.44); 4.0046 (1.09); 3.3924 (24.23); 3.386 (32.63); 3.3799 (54.59); 3.377 (71.91); 2.5111 (7.26); 2.5069 (9.99); 2.5034 (6.54); 1.9898 (14.31); 1.6154 (0.75); 1.6011 (1.63); 1.5941 (1.77); 1.5811 (0.79); 1.3053 (0.83); 1.2917 (1.6); 1.2849 (1.74); 1.2704 (0.67); 1.2049 (0.71); 1.1943 (4); 1.1765 (8.08); 1.1587 (3.94); 1.1133 (2.92); 1.012 16); -0.0002 (1.63
Прикл. 24, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 19.0481 (0.34); 12.999 (0.34); 11.6718 (0.32); 11.3817 (2.98); 11.2103 (0.33); 10.7432 (0.44); 10.1704 (0.38); 9.4484 (4.12); 9.4182 (0.34); 7.674 (2.45); 7.6678 (2.75); 7.5767 (3.19); 7.5699 (2.9); 7.471 (0.33); 4.1638 (0.77); 4.0557 (0.89); 4.0379 (3.26); 4.0189 (16); 4.0023 (1.06); 3.9243 (2.59); 3.4462 (0.32); 3.409 (0.48); 3.3939 (0.61); 3.3326 (387.86); 3.3263 (665.26); 3.3027 (8.07); 2.675 (1.43); 2.6707 (2.09); 2.6661 (1.44); 2.5406 (0.85); 2.5238 (3.39); 2.5058 (218.8); 2.5017 (290.84); 2.4581 (0.39); 2.4169 (0.78); 2.3781 (14.51); 2.3549 (0.74); 2.3328 (1.45); 2.3283 (2.04); 2.3241 (1.4); 2.3115 (0.8); 2.2563 (0.65); 2.0733 (1.71); 1.9884 (10.86); 1.6699 (0.36); 1.6549 (0.65); 1.6463 (0.63); 1.6341 (0.43); 1.6004 (1.6); 1.5859 (3.6); 1.5791 (3.91); 1.5661 (1.86); 1.3966 (0.4); 1.339312 (0.52); 1.318 (0.62); 1.3117 (0.71); 1.2978 (0.44); 1.2651 (1.73); 1.2518 (3.47); 1.2451 (3.89); 1.239311 (1.8); 1.217 (0.45); 1.1924 (3.07); 1.1745 (5.77); 1.1568 (2.92); 0.0081 (1.01); -0.0002 (34.96); -0.0085 1.17); -3.0246 (0.33
Прикл. 25, розчинник: ІСОЗСМІ, спектрометр: 601.6 МГц 7.9022 (3.82); 7.8879 (4.08); 7.6652 (3.91); 7.6609 (4.01); 7.52 (1.53); 7.4355 (2.47); 74312 (2.34); 7.4212 (2.34); 7.А4169 (2.23); 4.0758 (0.58); 4.064 (1.8); 4.0521 (1.78); 4.0403 (0.62); 3.9724 (16); 3.893 (0.72); 2.1596 (251.61); 2.0611 (0.72); 2.057 (1.25); 2.0529 (1.77); 2.0487 (1.27); 2.0447 (0.68); 1.9732 (8.88); 1.9666 (29.58); 1.9584 (12.1); 1.9543 (16.7); 1.9505 (119.09); 1.9464 (214.31); 1.9423 (320.41); 1.9382 (222.08); 1.935341 (110.06); 1.9254 (2.33); 1.917 (0.76); 1.9128 (0.53); 1.9086 (0.36); 1.8357 (0.67); 1.8317 (1.23); 1.8275 (1.73); 1.8234 (1.22); 1.8193 (0.63); 1.5855 (1.79); 1.5758 (4.1); 1.5715 (4.17); 1.5623 (2.12); 1.382 (2.17); 1.3727 (4.02); 1.3684 (4.12); 1.3586 (1.71); 1.2691 1.08); 1.2158 (2.25); 1.204 (4.73); 1.1922 (2.22); 0.0053 (1.55); -0.0002 (41.75); -0.0058 (1.45
Прикл. 26, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 14.5618 (0.37); 14.1854 (0.35); 9.5578 (1.5); 9.4271 (4.93); 9.2998 (0.36); 9.182 (0.38); 7.7634 (0.46); 7.7069 (1.14); 7.6847 (2.16); 7.5756 (3.33); 7.5541 (4.12); 7.5266 (0.76); 7.4862 (3.47); 7.3446 (0.38); 7.3053 (0.47); 7.275 (2.4); 7.2683 (2.29); 7.2533 (2.08); 7.2469 (1.92); 6.2641 (0.37); 4.9734 (1.6); 4.9321 (1.8); 4.5811 (1.98); 4.537 (3.53); 4.1428 (0.59); 4.0566 (5.17); 4.0378 (2.79); 4.0204 (2.99); 4.0026 (0.88); 3.9185 (0.48); 3.8903 (16); 3.8573 (0.39); 3.427 (1.33); 3.3939 (4.28); 3.3402 (400.48); 3.3359 (525.28); 3.3323 (787.02); 3.3084 (5.46); 3.272 (0.61); 3.2561 (0.46); 3.247 (0.37); 3.1263 (0.42); 2.7317 (0.36); 2.6709 (1.52); 2.5869 (0.39); 2.5415 (0.81); 2.5019 (262.13); 2.3291 (1.73); 2.0734 (1.24); 1.9884 (10.84); 1.5957 (5.63); 1.5917 (5.18); 1.576 (1.96); 1.5443 (0.37); 1.3969 (0.85); 1.278 (1.69); 1.2718 (1.78); 1.2585 (0.99); 1.2348 (1.26); 1.2215 (2.19); 1.207 (4.49); 1.2015 (4.56); 1.1924 (3.48); 1.1863 (1.89); 1.1747 (5.89); 1.1566 (2.78); 1.1479 (0.43); 0.8742 (0.46); 0.8572 0.47); -0.0002 (33.26); -3.0698 (0.43
Прикл. 27, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.4041 (3.19); 9.3381 (2.87); 7.9571 (1.61); 7.9504 (1.81); 7.9418 (1.7); 7.9349 (1.72); 7.8013 (0.9); 7.7942 (0.92); 7.7904 (1.04); 7.7832 (0.95); 7.7788 (1.01); 7.7717 (1.07); 7.7681 (1.06); 7.7609 (0.81); 7.4187 (1.73); 7.3949 (2.44); 7.3715 (1.58); 4.0894 (4.37); 4.0563 (1.29); 4.0384 (4.43); 4.0308 (15.34); 4.0206 (4.05); 4.0029 (1.29); 3.5817 (0.36); 3.5615 (0.4); 3.5454 (0.493; 3.3749 (56.68); 3.1998 (0.54); 3.1712 (0.38); 3.0611 (0.42); 2.6762 (0.39); 2.6716 (0.49); 2.6674 (0.43; 2.5249 (0.94); 2.5068 (58.75); 2.5027 (78.81); 2.4986 (54.63); 2.3339 (0.38); 2.3294 (0.51); 2.325 (0.35); 1.9888 (16); 1.9093 (0.63); 1.5971 (1.56); 1.5828 (3.77); 1.5759 (3.95); 1.5626 (1.86); 1.2977 (2.14); 1.2839 (3.86); 1.2772 (4.13); 1.2626 (1.77); 1.2355 (1.38); 1.1928 (4.29); 1.175 (8.54); 1.1572 (4.24); -0.0002 (11.21); -0.0085 (0.33
Прикл. 28, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.475 (0.97); 9.3642 (5.1); 9.3069 (0.43); 8.7987 (0.37); 7.6689 (0.73); 7.5838 (0.66); 7.5622 (0.78); 7.4575 (2.92); 7.4414 (4.62); 7.4312 (1.02); 7.4246 (5.68); 7.42 (6.85); 7.4037 (7.53); 7.3379 (0.95); 7.3163 (1.1); 7.2661 (6.47); 7.2452 (5.07); 7.0778 (1.07); 7.0631 (0.5); 7.0582 (0.85); 6.9726 (1.86); 6.966 (1.92); 6.9512 (1.68); 6.945 (1.6); 5.4201 (2.11); 5.3833 (2.31); 4.9665 (0.6); 4.9267 (2.61); 4.8893 (2.28); 4.0551 (0.77); 4.045 (2.59); 4.0382 (2.1); 4.02 (1.77); 4.0026 (0.63); 3.8971 (16); 3.4603 (0.41); 3.435347 (0.7); 3.4009 (1.13); 3.3491 (582.58); 3.3413 (1358.67); 3.2752 (0.66); 2.6758 (1.21); 2.6711 (1.86); 2.5416 (1.04); 2.5247 (3.14); 2.5068 (206.51); 2.5026 (285.02); 2.4985 (203.82); 2.3336 (1.4); 2.3291 (1.76); 2.073 (2.52); 1.9885 (7.71); 1.6108 (1.9); 1.5968 (4.8); 1.59 (5.1); 1.5767 (2.1); 1.2799 (0.58); 1.2589 (1.23); 1.2344 (1.37); 1.2154 (2.1); 1.2016 (4.33); 1.1931 (5.24); 1.1801 1.87); 1.1748 (4.28); 1.1569 (2.03); 0.8595 (0.42); 0.6779 (0.36); -0.0002 (6.05
Прикл. 29, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5012 (3.45); 7.8648 (3.09); 7.8592 (3.49); 7.7164 (1.51); 7.7101 (1.37); 7.6943 (2.21); 7.6884 (2.2); 7.6159 (3.95); 7.594 (2.49); 4.0557 (0.65); 4.0379 (1.84); 4.0213 (16); 4.0026 (0.71); 3.4274 (0.34); 3.3515 (266.05); 3.349 (285.95); 3.3448 (214.54); 3.3422 (330.15); 3.3382 (346.98); 3.335349 (418.93); 3.293 (1.7); 3.2756 (1.97); 3.2593 (1.38); 3.2431 (0.63); 2.6712 (1.08); 2.6665 (0.8); 2.5414 (0.49); 2.5021 (170.74); 2.3288 (1.03); 2.3248 (0.78); 2.0733 (0.83); 1.9886 (6.8); 1.9206 (1.12); 1.8997 (3.5); 1.8826 (1.26); 1.5485 (1.15); 1.5306 (3.67); 1.5136 (0.94); 1.2328 (0.5); 1.1925 (1.89); 1.1747 (3.72); 1.1569 (1.93); 1.121 (14.9); 1.1043 (14.88); -0.0002 (10.09
Прикл. 30, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 17.8767 (0.49); 16.7278 (0.5); 15.2907 (0.46); 14.6922 (0.48); 11.3194 (0.47); 9.9917 (0.45); 9.5478 (1.93); 9.4196 (4.84); 7.9522 (1.92); 7.697 (1.24); 7.6759 (1.54); 7.6545 (1.48); 7.6289 (0.45); 7.5637 (3.75); 7.5423 (4.82); 7.5163 (0.81); 7.4807 (3.23); 7.4748 (3.56); 7.2683 (2.26); 7.2621 (1.93); 7.2473 (1.94); 7.24 (1.91); 6.5709 (0.48); 6.1831 (0.45); 4.9061 (1.2); 4.8649 (1.59); 4.5294 (1.43); 4.5247 (1.64); 4.4875 (1.39); 4.486825 (1.3); 4.4256 (1.93); 4.1384 (0.72); 4.0647 (6.28); 4.0384 (0.58); 4.019899 (0.67); 3.9606 (0.54); 3.9181 (0.47); 3.8854 (16); 3.759 (0.48); 3.А4178 (0.55); 3.3771 (1.43); 3.3282 (1057.25); 3.251 (0.64); 2.8906 (12.28); 2.7309 (10.63); 2.6754 (1.93); 2.6707 (2.33); 2.5407 (1.33); 2.5057 (285.9); 2.5017 (383.65); 2.4982 (282.92); 2.3283 (2.31); 2.0733 (2.62); 1.9883 (1.97); 1.8712 (0.61); 1.7761 (11.28); 1.7311 (4.12); 1.6113 (1.99); 1.5966 (6.09); 1.5904 (5.32); 1.5777 (2.22); 1.2931 (0.88); 1.279 (1.92); 1.273 (2.06); 1.2578 (0.96); 1.2365 (1.31); 1.2229 (1.94); 1.2088 (4.32); 1.2025 (4.5); 1.1879 (1.67); 1.1747 (0.96); 1.1567 (0.93); 0.0078 (1.82); -0.0002 (58.33); - 0.0086 (1.83); -2.3925 (0.46); -2.4975 (0.45); -3.438 (0.46
Прикл. 31, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.6271 (0.33); 9.486864 (1.04); 9.3652 (4.55); 7.6886 (0.76); 7.6822 (0.75); 7.586821 (0.72); 7.5605 (1.05); 7.4744 (2.86); 7.4687 (2.84); 7.4508 (0.45); 7.4243 (4.62); 7.4029 (5.04); 7.3666 (0.94); 7.362 (1.49); 7.3577 (0.73); 7.345 (4.29); 7.341 (2.48); 7.3269 (4.69); 7.3153 (1.34); 7.311 (2.53); 7.3074 (1.78); 7.3007 (0.69); 7.2937 (2.58); 7.2842 (0.59); 7.2752 (0.73); 7.2699 (0.96); 7.2509 (1.5); 7.2417 (3.98); 7.2377 (4.77); 7.2211 (3.59); 7.0343 (0.74); 7.0277 (0.66); 7.0153 (0.67); 6.96 (1.73); 6.9536 (1.69); 6.9387 (1.64); 6.9318 (1.6); 5.4626 (2.05); 5.4257 (2.49); 4.9216 (1.23); 4.9128 (2.37); 4.8762 (2.17); 4.0758 (0.37); 4.0556 (0.88); 4.0379 (2.56); 4.0201 (2.74); 4.0023 (0.88); 3.9667 (3.2); 3.953935 (0.34); 3.8996 (16); 3.3929 (0.35); 3.39332 (300.56); 3.3257 (628.51); 3.3027 (7.43); 2.6752 (1.18); 2.686706 (1.5); 2.6659 (1.01); 2.5407 (0.853; 2.524 (2.63); 2.5193 (3.68); 2.5058 (169.66); 2.5016 (233.25); 2.4977 (156.25); 2.3329 (1.14); 2.3282 (1.65); 2.3237 (1.1); 2.0733 (1.21); 1.9884 (11.36); 1.6066 (1.94); 1.5924 (4.57); 1.5856 (4.63); 1.5728 (2.04); 1.2823 (0.53); 1.2698 (0.96); 1.2621 (1.07); 1.2482 (0.71); 1.235 (1.64); 1.2116 (1.99); 1.198 (3.98); 1.1921 (7.04); 1.1746 (6.85); 1.1567 (3.11); 0.1462 (0.36); 0.0081 (2); -0.0002 (76.87); -0.0085 (2.13); -0.1493 (0.33
Прикл. 32, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 19.4883 (0.33); 14.4743 (0.34); 9.9628 (0.33); 9.4772 (1.71); 9.366 (4.51); 8.5874 (0.8); 8.5782 (0.78); 8.5563 (2.19); 8.547 (2.12); 7.8384 (1.13); 7.8194 (2.22); 7.8147 (2.2); 7.8004 (1.32); 7.7955 (1.32); 7.7145 (0.49); 7.686895 (0.9); 7.6743 (0.51); 7.6709 (0.55); 7.5658 (1.2); 7.5441 (1.65); 7.533533 (1.55); 7.5212 (3.6); 7.5155 (3.87); 7.4745 (3.75); 7.4531 (4.46); 7.4106 (3.5); 7.3909 (2.71); 7.3429 (1.51); 7.3315 (1.79); 7.3238 (1.72); 7.3124 (1.73); 7.2885 (0.58); 7.2779 (0.44); 7.2717 (2.25); 7.265 (2.21); 7.2499 (1.86); 7.2432 (1.77); 7.1046 (0.9); 7.084868 (0.86); 5.296 (1.4); 5.256 (3.53); 5.2123 (3.53); 5.1725 (1.5); 4.9686 (2.74); 4.1368 (5.32); 4.0557 (0.94); 4.0379 (2.86); 4.0202 (2.95); 3.9976 (16); 3.3915 (0.41); 3.3305 (304.35); 3.3279 (296.34); 3.3249 (391.32); 3.2506 (0.34); 2.6708 (1.53); 2.5409 (0.84); 2.5016 (246.17); 2.4386 (0.36); 2.4326 (0.43); 2.3282 (1.61); 2.0734 (1.6); 1.9885 (11.41); 1.9079 (0.43); 1.6004 (2.1); 1.5867 (5.4); 1.5798 (5.52); 1.5671 (2.28); 1.2692 (0.65); 1.2565 (1.56); 1.2491 (1.54)3; 1.235 (1.41); 1.2013 (1.93); 1.192 (5.11); 1.1816 (4.31); 1.1746 (6.69); 1.1672 1.83); 1.1569 (3.02); 0.0075 (2.36); -0.0002 (43.57); -1.8063 (0.33
Прикл. 33, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.5775 (4.49); 9.5053 (0.45); 7.7786 (3.6); 7.768682 (0.92); 7.7572 (4.87); 7.7138 (0.34); 7.692 (0.35); 7.5946 (0.68); 7.573 (0.96); 4.0552 (0.63); 4.0374 (1.94); 4.0273 (2.07); 4.0163 (16); 4.002 (0.93); 3.4947 (0.62); 3.486821 (0.65); 3.3765 (615.2); 3.372 (488.62); 3.3684 (526.05); 3.3645 (546.77); 3.3625 (654.08); 3.359 (560.12); 3.2239 (0.35); 2.6782 (1.18); 2.6736 (1.67); 2.669 (1.25); 2.5438 (0.92); 2.527 (3); 2.5222 (4.56); 2.5136 (82.6); 2.5091 (180.41); 2.5045 (246.26); 2.5 (178.36); 2.4955 (86.07); 2.3358 (1.2); 2.339312 (1.65); 2.3267 (1.27); 2.2807 (1.71); 2.2634 (1.73); 2.2212 (0.46); 2.2023 (0.41); 2.0759 (1.71); 1.9902 (8.07); 1.6323 (1.61); 1.6181 (3.95); 1.6112 (4.4); 1.5979 (2.13); 1.3975 (0.64); 1.3544 (0.4); 1.2986 (2.04); 1.2849 (4.05); 1.2782 (4.47); 1.2636 (1.91); 1.2528 (0.8); 1.2356 (1.05); 1.1924 (2.24); 1.1746 (4.33); 1.1568 (2.15); 1.0046 (0.45); 0.9858 (0.8); 0.967 (0.39); 0.9035 4.02); 0.8858 (8.59); 0.8681 (3.9); 0.008 (0.47); -0.0002 (15.07); -0.0086 (0.55
Прикл. 34, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.5357 (2.35); 9.5094 (2.93); 7.7744 (2.41); 7.7701 (2.69); 7.7094 (1.22); 7.7051 (1.07); 7.6949 (1.54); 7.6906 (1.44); 7.5923 (2.62); 7.5777 (2.13); 4.3468 (0.77); 4.3348 (2.43); 4.3228 (2.45); 4.393107 (0.79); 4.0465 (1.21); 4.0346 (3.71); 4.0228 (3.71); 4.011 (1.24); 3.3485 (39.29); 3.063 (1.4); 2.8638 (1.42); 2.5098 (6.24); 2.5069 (13.35); 2.5039 (18.23); 2.5009 (13.5); 2.498 (6.41); 1.991 (16); 1.6057 (1.04); 1.5963 (2.46); 1.5918 (2.7); 1.5829 (1.07); 1.4232 (3.53); 1.4112 (7.51); 1.3991 (3.52); 1.3831 (0.35); 1.371 (0.73); 1.359 (0.33); 1.2704 (1.14); 1.2612 (2.43); 1.2568 (2.67); 1.2472 (1); 1.186869 4.33); 1.175 (8.76); 1.1632 (4.27); -0.0002 (1.62
Прикл. 35, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5005 (4.87); 9.4951 (6.27); 7.7618 (4.81); 7.7554 (5.95); 7.7144 (2.63); 7.7078 (2); 7.6925 (3.37); 7.686 (2.85); 7.5904 (5.35); 7.5686 (3.92); 4.2725 (3.11); 4.2554 (6.27); 4.2381 (3.15); 4.0382 (0.36); 4.0188 (0.33); 3.486841 (0.32); 3.4614 (0.46); 3.4443 (0.55); 3.4137 (0.86); 3.3433 (1492.06); 3.2822 (3.03); 3.25 (1.84); 3.2136 (1.16); 3.1836 (0.68); 3.1568 (0.48); 3.0604 (1.58); 2.8553 (1.58); 2.6765 (0.88); 2.6715 (1.15); 2.6668 (0.89); 2.5808 (0.37); 2.5419 (0.94); 2.5068 (140.47); 2.5027 (192.83); 2.4986 (142.05); 2.4395 (1.46); 2.4062 (0.88); 2.4024 (0.84); 2.3507 (0.48); 2.3295 (1.39); 2.3251 (1.13); 2.3016 (0.38); 2.0748 (2.08); 1.9892 (1.51); 1.8724 (0.6); 1.8543 (2.3); 1.8363 (4.51); 1.8184 (4.61); 1.8002 (2.47); 1.7815 (0.63); 1.6082 (2.21); 1.5942 (5.23); 1.5868 (5.61); 1.5738 (2.55); 1.5334 (0.32); 1.3974 (9.15); 1.2748 (2.5); 1.2617 (5.29); 1.2545 (5.68); 1.24 (2.34); 1.1923 (0.45); 1.1741 (0.77); 1.1568 (0.42); 0.8614 (7.69); 0.843931 (16); 0.8244 (7.18); -0.0002 (12.56); -0.0087 (0.62
Прикл. 36, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.4548 (1.5); 9.3583 (1.27); 7.9479 (0.56); 7.9434 (0.64); 7.9378 (0.61); 7.9332 (0.58); 7.7878 (0.37); 7.786856 (0.39); 7.786807 (0.35); 7.7778 (0.36); 7.7728 (0.41); 7.771 (0.4); 7.4149 (0.55); 7.3992 (0.89); 7.3837 (0.52); 4.2745 (0.87); 4.2629 (1.71); 4.2513 (0.87); 4.0461 (1.23); 4.0343 (3.73); 4.0224 (3.73); 4.0106 (1.24); 3.3508 (5.32); 3.0615 (0.46); 2.857 (0.46); 2.5216 (0.38); 2.5067 (18.22); 2.5038 (24.1); 2.5008 (17.69); 1.9909 (16); 1.8508 (0.62); 1.8388 (1.21); 1.8269 (1.23); 1.8149 (0.65); 1.5953 (0.63); 1.5859 (1.53); 1.5813 (1.8); 1.5724 (0.68); 1.2932 (0.72); 1.2841 (1.56); 1.2796 (1.68); 1.2702 (0.7); 1.1866 (4.25); 1.1747 (8.49); 1.1629 (4.18); 0.9297 (0.46); 0.8596 (1.94); 0.8473 (4.1); 0.835 1.9); 0.8263 (0.36); -0.0002 (1.87
Прикл. 37, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.4582 (4.4); 9.3437 (3.47); 7.9546 (1.99); 7.9477 (2.21); 7.9391 (2.06); 7.935323 (2.22); 7.7969 (1.11); 7.7896 (1.15); 7.7858 (1.31); 7.7786 (1.09); 7.7744 (1.19); 7.7674 (1.35); 7.7633 (1.35); 7.7565 (1.05); 7.4195 (2.16); 7.3953 (2.98); 7.3726 (1.97); 4.4209 (0.48); 4.402 (0.49); 4.3576 (1.39); 4.335397 (4.42); 4.3215 (4.47); 4.303931 (1.4); 4.2264 (0.44); 4.209 (0.72); 4.1911 (0.99); 4.1728 (0.68); 4.0554 (1.12); 4.0376 (3.61); 4.0198 (3.61); 4.002 (1.17); 3.4598 (0.4); 3.3366 (26.64); 3.2408 (0.63); 3.2327 (0.6); 3.18 (0.49); 3.0617 (7.35); 2.9068 (0.33); 2.862 (7.44); 2.6758 (0.84); 2.6713 (1.17); 2.6666 (0.87); 2.5416 (0.6); 2.5245 (2.07); 2.5199 (2.85); 2.5063 (123.98); 2.5022 (170.52); 2.4985 (114.01); 2.3384 (0.38); 2.3333 (0.8); 2.3286 (1.21); 2.3245 (0.85); 2.3194 (0.49); 2.0755 (0.47); 1.9893 (16); 1.9091 (0.6); 1.5982 (1.91); 1.5841 (4.44); 1.5769 (4.72); 1.5638 (2.26); 1.4339 (6.76); 1.4158 (15.95); 1.3976 (7.06); 1.3891 (2.15); 1.3757 (2.45); 1.371 (4.02); 1.3576 (1.14); 1.3528 (1.86); 1.2979 (2.59); 1.2842 (4.49); 1.2773 (4.85); 1.2627 (2.22); 1.2354 (0.95); 1.1923 (4.5); 1.1745 (8.88); 1.1567 (4.35); 0.8883 (0.35); 0.008 (0.92); -0.0002 (35.96); -0.0085 (1.05
Прикл. 38, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.5496 (0.57); 9.4141 (0.99); 7.953531 (2.11); 7.6736 (0.9); 7.6699 (0.6); 7.6588 (0.63); 7.5771 (0.34); 7.5534 (0.98); 7.5391 (1.1); 7.433 (0.87); 7.4286 (0.92); 7.2912 (0.53); 7.2868 (0.49); 7.2769 (0.48); 7.2725 (0.45); 4.3763 (0.46); 4.3643 (0.47); 4.2607 (0.37); 4.1747 (0.32); 4.1628 (0.38); 3.4447 (5.41); 3.3584 (170.61); 3.335 (1.41); 3.2387 (2.83); 2.8911 (16); 2.7312 (13.04); 2.7307 (12.77); 2.5251 (0.36); 2.522 (0.46); 2.5189 (0.48); 2.5099 (12.87); 2.507 (27.63); 2.504 (37.72); 2.501 (27.87); 2.4981 (13.11); 1.6046 (0.84); 1.6005 (0.7); 1.5953 (0.94); 1.5911 (1.16); 1.5824 (0.42); 1.4525 (0.74); 1.4405 (1.57); 1.4285 (0.74); 1.308 (1.26); 1.296 (2.69); 1.2908 (0.39); 1.284 (1.46); 1.2771 (0.59); 1.1964 (0.45); 1.1876 (0.87); 1.1835 (0.88); 1.1744 (0.48); -0.0002 (5.92
Прикл. 39, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 16.4832 (0.33); 15.8688 (0.33); 13.2954 (0.33); 9.6257 (0.34); 9.6097 (2.28); 9.4715 (4.25); 9.4357 (0.37); 9.3286 (0.34); 8.0115 (1.98); 8.0058 (2.14); 7.6392 (4.36); 7.633935 (3.82); 7.6013 (0.4); 7.5949 (0.44); 7.5777 (0.47); 7.5615 (0.48); 7.5253 (0.37); 7.4896 (3.22); 7.486834 (3.02); 7.4395 (0.43); 7.4325 (0.57); 7.4255 (0.52); 7.4196 (0.37); 5.7522 (0.33); 4.1774 (0.4); 4.1601 (0.99); 4.1421 (1.31); 41253 (1.47); 4.1073 (1.28); 4.0847 (8.62); 4.0554 (1.29); 4.0376 (3.86); 4.0199 (3.78); 4.0022 (1.25); 3.9064 (0.38); 3.8793 (1.92); 3.8664 (14.52); 3.8554 (1.87); 3.8367 (0.71); 3.8182 (1.21); 3.8004 (1.64); 3.786833 (1.43); 3.7657 (1.14); 3.7471 (0.43); 3.7013 (0.51); 3.6822 (0.73); 3.6642 (0.9); 3.6454 (1); 3.6338 (0.83); 3.6158 (0.91); 3.5968 (0.64); 3.5781 (0.38); 3.4622 (0.34); 3.4401 (0.39); 3.4079 (0.75); 3.3466 (768.76); 3.3431 (1758.18); 3.3199 (5.3); 3.2876 (0.84); 3.2746 (0.59); 3.2684 (0.52); 3.2291 (0.35); 3.2188 (0.44); 2.6767 (1.39); 2.6717 (1.92); 2.6678 (1.4); 2.5418 (0.89); 2.5252 (3.39); 2.5111 (113.97); 2.5071 (219.12); 2.5029 (302.49); 2.4987 (211.86); 2.4946 (105.8); 2.4557 (0.43); 2.339342 (1.35); 2.3295 (1.8); 2.3249 (1.43); 2.075 (2.09); 1.9893 (16); 1.6178 (2.02); 1.6037 (6.07); 1.5977 (5.35); 1.586842 (2.19); 1.5755 (0.39); 1.3835 (0.33); 1.3449 (0.36); 1.393127 (1.03); 1.298 (2.27); 1.2915 (2.11); 1.2761 (0.89); 1.2588 (0.57); 1.2327 (3.01); 1.2191 (4.19); 1.2121 (4.3); 1.1979 (1.6); 1.1924 (4.68); 1.1746 (8.79); 1.1567 (8.3); 1.1383 (9.27); 1.1204 (4.08); 1.0992 (0.35); 0.9885 (0.33); 0.9703 2.29); 0.9523 (4.58); 0.9345 (2.19); -0.0002 (11.63); -0.0088 (0.43); -3.0168 (0.32
Прикл. 40, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.491 (2.41); 7.8981 (2.63); 7.8918 (2.76); 7.7092 (1.29); 7.7028 (1.18); 7.6873 (1.79); 7.686809 (1.74); 7.5849 (3.2); 7.563 (2.31); 4.056 (0.73); 4.0381 (2.56); 4.0288 (11.26); 4.0205 (2.67); 4.0026 (0.76); 3.3518 (0.45); 3.3286 (152.33); 2.5244 (1.09); 2.5195 (1.69); 2.5109 (19.1); 2.5065 (38.19); 2.502 (49.79); 2.4974 (35.73); 2.493 (17.31); 2.3955 (16); 2.3286 (0.34); 2.074 (0.42); 1.9888 (9.22); 1.8766 (1.77); 1.6065 (0.84); 1.1926 (2.46); 1.1748 (4.87); 1.157 (2.4); -0.0002 (5.14 бо
Прикл. 41, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.4121 (0.42); 7.9528 (1.18); 7.7388 (0.36); 7.7028 (0.82); 7.6882 (1.07); 7.674 (0.37); 7.6583 (0.38); 7.6479 (0.99); 7.6438 (1.12); 7.6126 (1.11); 7.5995 (1.46); 7.5769 (0.36); 7.5533 (0.48); 7.5395 (0.48); 7.433 (0.5); 7.4291 (0.53); 7.3221 (0.64); 7.2903 (0.44); 7.2761 (0.33); 7.2716 (0.34); 4.3716 (1.39); 4.3595 (1.67); 4.272 (0.39); 4.2601 (0.39); 4.2481 (0.36); 4.1277 (0.42); 4.1191 (0.42); 4.0334 (0.56); 4.0216 (0.56); 3.5061 (0.42); 3.4808 (1.12); 3.4549 (16); 3.444 (2.94); 3.4284 (0.6); 3.3956 (1.34); 3.3758 (5.24); 3.3517 (4904.54); 3.3282 (80.11); 3.2755 (1.57); 3.2474 (4.78); 3.2383 (1.31); 3.1704 (1.74); 3.1617 (1.71); 3.1108 (1.82); 3.0743 (1.14); 2.8906 (8.65); 2.8645 (4.58); 2.7306 (7.07); 2.618 (10.41); 2.615 (14.06); 2.6121 (10.4); 2.5428 (5.84); 2.5243 (20.27); 2.5213 (25.42); 2.5182 (25.36); 2.5091 (738.32); 2.5062 (1554.79); 2.5033 (2093.86); 2.5003 (1556.28); 2.4974 (750.49); 2.3904 (9.64); 2.3874 (13.16); 2.3845 (9.61); 2.283 (0.4); 2.0787 (15.29); 1.9906 (2.25); 1.6777 (3.23); 1.6044 (0.51); 1.591 (0.77); 1.582 (0.49); 1.5066 (0.63); 1.4948 (0.86); 1.4825 (0.67); 1.4514 (2.04); 1.4394 (4.05); 1.4273 (2.94); 1.415 (1.05); 1.3496 (2.36); 1.3072 (1.28); 1.2954 (1.78); 1.2833 (1.18); 1.2666 (0.69); 1.2576 (1.03); 1.2338 (6.68); 1.1951 (0.48); 1.1859 (1.2); 1.174 (1.49); 1.1622 (0.72); 1.0541 (0.42); 0.8646 (0.43); 0.8535 (1.03); 0.8416 (0.52); 0.0965 (1.89); 0.0052 (14.67); -0.0002 473.67); -0.0057 (19.93); -0.1 (1.92
Прикл. 42, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.0933 (3.12); 10.6126 (0.51); 9.5132 (3.58); 9.5027 (0.8); 7.8641 (2.73); 7.86 (2.86); 7.8428 (1.09); 7.839 (0.51); 7.8313 (0.4); 7.7552 (1.31); 7.751 (1.2); 7.7406 (1.56); 7.7365 (1.44); 7.5785 (3.5); 7.564 (2.35); 7.5578 (0.51); 7.5418 (0.41); 4.1945 (2.61); 4.0334 (0.76); 4.0215 (0.81); 4.0064 (12.33); 3.3813 (1.49); 3.3561 (1038.24); 3.3325 (10.5); 2.6153 (1.84); 2.543 (0.72); 2.5245 (2.78); 2.5214 (3.59); 2.5181 (4.4); 2.5063 (218.81); 2.5036 (275.25); 2.3877 (1.67); 2.2932 (0.59); 2.2827 (16); 2.0785 (0.51); 1.9907 (3.1); 1.6109 (1.37); 1.6016 (3.69); 1.5971 (3.87); 1.586881 (1.44); 1.2646 (1.41); 1.2554 (3.39); 1.2511 (3.52); 1.2413 (1.86); 1.2344 (0.88); 1.1859 (0.82); 1.1741 (1.59); 1.1622 0.81); 0.0049 (1.62); -0.0002 (30.57
Прикл. 43, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.5611 (2.61); 9.4204 (5.99); 7.6917 (2.08); 7.6775 (2.5); 7.644 (2.35); 7.6398 (2.43); 7.5687 (5.27); 7.5544 (5.96); 7.5008 (1.35); 7.4967 (1.29); 7.4867 (1.16); 7.4825 (1.15); 7.4199 (4.23); 7.4158 (4.42); 7.2921 (2.65); 7.288 (2.5); 7.2779 (2.46); 7.2736 (2.33); 4.3914 (0.77); 4.3788 (2.21); 4.367 (2.26); 4.3549 (0.78); 4.268 (0.45); 4.2567 (1.31); 4.2449 (1.84); 42335 (2.3); 42217 (1.95); 4.21 (0.64); 4.1658 (0.64); 4.1541 (1.99); 4.1423 (2.5); 4.1343 (1.96); 4.1311 (2.19); 4.1224 (2.3); 4.1193 (1.88); 4.1114 (2.32); 4.0996 (1.8); 4.0878 (0.56); 4.0334 (0.37); 4.0216 (0.36); 3.7795 (0.53); 3.7678 (1.63); 3.7559 (2.07); 3.7448 (1.99); 3.7328 (1.56); 3.7214 (0.53); 3.6918 (0.56); 3.68 (0.78); 3.6676 (0.94); 3.6558 (0.78); 3.5796 (0.83); 3.5678 (1); 3.5556 (0.85); 3.5436 (0.6); 3.4046 (0.45); 3.3945 (1.21); 3.3858 (1.16); 3.3796 (1.18); 3.3518 (1984.37); 3.3279 (16.06); 3.3028 (0.46); 3.1702 (0.33); 3.1616 (0.43); 2.6179 (4.37); 2.6151 (5.71); 2.6123 (4.23); 2.5427 (2.81); 2.5332 (0.94); 2.5242 (9.59); 25211 (13.27); 2.5179 (16.58); 2.5062 (657.61); 2.5033 (846.44); 2.5005 (615.2); 2.4784 (2.21); 2.3903 (3.99); 2.3875 (5.24); 2.3847 (3.83); 2.0787 (4.37); 1.9906 (1.25); 1.6177 (1.12); 1.6056 (4.24); 1.5967 (6.28); 1.5925 (6.54); 1.5838 (2.53); 1.4508 (3.21); 1.4388 (6.55); 1.4268 (3.06); 1.306 (7.37); 1.2941 (16); 1.282 (9.65); 1.2721 (1.16); 1.2576 (0.69); 1.2338 (3.09); 1.2054 (2.8); 1.1965 (5.73); 1.1922 (5.97); 1.183 (2.39); 1.1741 (0.91); 1.1621 (0.47); 1.1436 (6.79); 1.1317 (13.97); 1.1198 (6.51); 0.9438 (2.6); 0.932 (5.36); 0.9202 (2.47); 0.8535 (0.4); 0.0967 (0.49); 0.005 (5.69); -0.0002 (104.53); - 0.0999 (0.47
Прикл. 44, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.4685 (3.13); 7.6186 (2.15); 7.6043 (2.37); 7.5156 (2.09); 7.5118 (2.18); 7.3065 (1.24); 7.3024 (1.24); 7.2923 (1.16); 7.2882 (1.12); 5.2573 (1.78); 5.2279 (2.2); 4.9892 (2.11); 4.9598 (1.74); 4.0648 (0.9); 4.0453 (1.36); 4.033935 (3.87); 4.0217 (3.86); 4.0098 (1.32); 3.9354 (10.54); 3.4336 (0.7); 3.3766 (1.21); 3.352 (365.17); 3.3252 (0.47); 2.6151 (0.96); 2.5429 (0.42); 2.5034 (150.98); 2.3876 (0.93); 1.9907 (16); 1.6188 (1.49); 1.6097 (3.52); 1.6054 (3.55); 1.5965 (1.28); 1.2734 (0.4); 1.2338 (0.67); 1.217 (1.28); 1.2079 (2.97); 1.2038 (3.11); 1.1942 (1.13); 1.186 (4.37); 1.1742 (8.34); 1.1623 (4.17); - 0.0002 (1.27
Прикл. 45, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5629 (3.17); 9.5197 (3.89); 7.8939 (0.68); 7.8145 (2.97); 7.8081 (3.34); 7.6813 (1.42); 7.675 (1.32); 7.6594 (2.05); 7.653 (2.01); 7.5849 (4.03); 7.563 (2.7); 7.5353 (0.32); 5.7625 (0.52); 4.1942 (1); 4.1104 (12.73); 4.0549 (0.57); 4.0371 (1.62); 4.0193 (1.67); 4.0016 (0.65); 3.3488 (381.8); 3.3413 (634.34); 3.0337 (16); 2.681 (0.92); 2.6766 (1.94); 2.672 (2.7); 2.6675 (1.97); 2.5421 (1.6); 2.5254 (4.95); 2.5207 (7.26); 2.512 (132.84); 2.5075 (285.73); 2.503 (383.95); 2.4984 (271.1); 2.4939 (125.41); 2.3389 (0.83); 2.3343 (1.83); 2.3297 (2.55); 2.3251 (1.84); 2.0772 (0.62); 1.99 (7.2); 1.612 (1.36); 1.5977 (3.37); 1.5909 (3.47); 1.5778 (1.53); 1.2731 (1.73); 1.2596 (3.49); 1.2529 (3.76); 1.2378 (2.87); 1.1921 (1.91); 1.1742 (3.78); 1.1565 (1.84); 0.8539 (0.37); 0.008 (1.19); -0.0002 (35.07); - 0.0077 (1.04
Прикл. 45, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5617 (2.61); 9.5199 (2.8); 7.8135 (2.59); 7.8072 (2.92); 7.6806 (1); 7.6741 (0.94); 7.6586 (1.53); 7.656522 (1.56); 7.5846 (2.73); 7.5627 (1.8); 4.1102 (12.24); 4.0369 (0.87); 4.0191 (0.88); 4.0016 (0.61); 3.3499 (1797.52); 3.2245 (0.46); 3.033 (16); 2.686813 (0.63); 2.6767 (1.35); 2.6721 (1.89); 2.6675 (1.39); 2.6629 (0.67); 2.5424 (1.08); 2.5255 (3.44); 2.5208 (5.1); 2.5121 (94.77); 2.5076 (206.74); 2.503 (279.76); 2.4984 (197.63); 2.4939 (91.37); 2.3389 (0.58); 2.3343 (1.29); 2.3297 (1.81); 2.3252 (1.91); 2.0765 (2.83); 1.9898 (4.26); 1.6115 (1.29); 1.5972 (2.98); 1.5904 (3.18); 1.5772 (1.42); 1.273 (1.66); 1.2592 (3.23); 1.2526 (3.51); 1.2379 (1.98); 1.192 (1.13); 1.1742 (2.25); 1.1564 (1.08); -0.0002 (8.57
Прикл. 46, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.5373 (0.47); 9.3983 (0.81); 7.7053 (0.41); 7.6838 (0.63); 7.6757 (0.42); 7.6635 (0.45); 7.6546 (0.75); 7.6313 (0.77); 7.6092 (1.26); 7.5886 (1.33); 7.5792 (0.79); 7.5486 (0.9); 7.527 (0.97); 7.4347 (0.79); 7.4282 (0.89); 7.3883 (0.47); 7.3078 (1.04); 7.2891 (0.66); 7.2824 (0.56); 7.2677 (0.47); 7.2612 (0.45); 4.2924 (1.02); 4.2751 (0.9); 4.182 (0.47); 4.1649 (0.51); 4.1476 (0.56); 4.1292 (0.35); 4.0547 (1.37); 4.0369 (3.7); 4.0191 (3.74); 4.0013 (1.31); 3.4557 (10.09); 3.4453 (5.02); 3.3427 (771.28); 3.319 (13.1); 3.2679 (1.37); 3.2419 (3.06); 3.2325 (2.72); 3.1112 (1.16); 3.072 (0.85); 2.8904 (0.43); 2.8646 (2.78); 2.739312 (0.35); 2.6764 (1.44); 2.6718 (2); 2.6673 (1.53); 2.5422 (1.53); 2.5253 (3.59); 2.5205 (5.22); 2.5117 (95.58); 2.5073 (207.41); 2.5028 (281.65); 2.4982 (204.86); 2.4938 (99.47); 2.334 (1.35); 2.3295 (1.9); 2.325 (1.43); 2.0769 (2.16); 1.9899 (16); 1.9015 (0.53); 1.8832 (1); 1.8655 (1.18); 1.847 (0.97); 1.8267 (0.75); 1.8103 (0.56); 1.7924 (0.52); 1.7738 (0.52); 1.6767 (2.49); 1.6439 (0.6); 1.6192 (0.38); 1.5969 (1.32); 1.5899 (1.04); 1.5768 (0.52); 1.4012 (0.6); 1.2967 (0.71); 1.2823 (0.75); 1.2755 (0.81); 1.258 (0.71); 1.2347 (1.66); 1.2004 (0.58); 1.192 (4.72); 1.1743 (9.08); 1.1564 (4.38); 0.8945 (1.45); 0.876 (3.76); 0.8567 (3.53); 0.8335 (2.44); 0.8148 (2.63); 0.7962 (1.13); 0.146 0.39); 0.008 (2.78); -0.0002 (90.84); -0.0085 (3.33); -0.1499 (0.34
Прикл. 47, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 7.686521 (0.53); 7.4488 (0.87); 7.4092 (0.79); 7.3946 (0.85); 7.3798 (0.87); 4.3079 (0.35); 4.2962 (0.64); 4.2842 (0.81); 4.2717 (0.82); 4.2604 (0.93); 4.2489 (1.03); 4.2369 (0.57); 4.1612 (0.58); 4.1506 (0.59); 4.1386 (0.49); 4.127 (0.54); 4.1149 (0.59); 4.1037 (0.33); 4.0456 (0.57); 4.0338 (1.71); 4.022 (1.73); 4.0101 (0.58); 3.4532 (16); 3.4036 (1.29); 3.3797 (0.39); 3.3536 (287.87); 3.33 (4.06); 3.2402 (1.45); 3.1042 (0.53); 3.095 (0.47); 3.063931 (0.57); 2.9405 (0.67); 2.6832 (2.06); 2.6186 (0.56); 2.6157 (0.74); 2.6128 (0.54); 2.5249 (1.23); 2.5218 (1.83); 2.5069 (84.85); 2.504 (111.28); 2.501 (80.94); 2.391 (0.55); 2.3881 (0.73); 2.3852 (0.53); 1.9909 (7.37); 1.8792 (0.58); 1.8669 (0.68); 1.8549 (0.61); 1.8371 (0.59); 1.7449 (0.46); 1.7341 (0.59); 1.7232 (0.61); 1.7109 (0.61); 1.6979 (0.68); 1.686 (0.86); 1.6637 (1.33); 1.4754 (0.37); 1.3882 (0.95); 1.2578 (0.37); 1.2343 (1.25); 1.1862 (2.13); 1.1744 (4.02); 1.1625 (2.03); 0.8889 (1.11); 0.8766 (2.26); 0.8638 (2.34); 0.8493 (3.1); 0.6607 (0.53); 0.6484 (1.06); 0.6361 (0.51); 0.0051 (1.29); -0.0002 (25.89); -0.0056 (0.98
Прикл. 48, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 7.686625 (0.59); 7.6566 (0.58); 7.6531 (0.62); 7.441 (0.93); 7.4125 (0.97); 7.3978 (1.05); 4.3751 (0.97); 4.3634 (1.3); 4.3523 (1.07); 4.3412 (1.13); 4.3294 (0.96); 4.3177 (0.36); 4.2724 (0.53); 4.0335 (0.92); 4.0217 (0.91); 3.4526 (16); 3.3768 (0.53); 3.3522 (580.58); 3.3286 (7.62); 3.2446 (1.32); 3.1036 (0.51); 3.0656 (0.51); 2.9399 (0.7); 2.686805 (2.05); 2.6182 (1.09); 2.6153 (1.49); 2.6123 (1.1); 2.543 (0.62); 2.5245 (2.25); 2.5215 (3.05); 2.5183 (3.8); 2.5094 (79.16); 2.5065 (164.86); 2.5035 (221.76); 2.5005 (162.52); 2.4977 (78.12); 2.3906 (1.05); 2.3877 (1.43); 2.3847 (1.05); 2.0789 (0.5); 1.9907 (3.97); 1.9066 (0.38); 1.6608 (1.13); 1.4749 (0.38); 1.4506 (0.98); 1.4387 (1.81); 1.4266 (1.1); 1.3791 (0.88); 1.3467 (2.94); 1.2977 (0.44); 1.2577 (0.56); 1.2337 (1.42); 1.186 (1.28); 1.1742 (2.31); 11623 1.19); 0.0052 (2.55); -0.0002 (61.56); -0.0057 (2.57
Прикл. 49, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.3656 (3.86); 9.5142 (4.4); 7.7755 (3.59); 7.7692 (3.97); 7.6847 (1.75); 7.6783 (1.49); 7.6628 (2.52); 7.6564 (2.33); 7.5817 (4.49); 7.5599 (3.05); 4.0562 (1.15); 4.0384 (3.4); 4.0206 (3.6); 4.0034 (16); 3.3453 (94.9); 3.3448 (94.73); 3.3197 (17.97); 2.5245 (0.51); 2.511 (7.72); 2.5068 (14.99); 2.5023 (19.26); 2.4978 (13.84); 2.4937 (6.76); 2.0729 (0.59); 1.9887 (13.71); 1.6091 (1.56); 1.5949 (3.86); 1.588 (4.03); 1.5747 (1.73); 1.277 (1.86); 1.2635 (3.82); 1.2568 (4.07); 1.2422 (1.5); 1.1928 (3.82); 1.1749 (7.49); 1.1572 (3.7
Прикл. 50, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.5618 (2.56); 9.4177 (6.18); 7.9529 (0.98); 7.6923 (2.28); 7.6781 (2.69); 7.635 (2.45); 7.6308 (2.6); 7.5617 (5.97); 7.5475 (6.73); 7.5004 (1.4); 7.4963 (1.31); 7.486863 (1.23); 7.482 (1.22); 7.4233 (4.05); 7.4191 (4.25); 7.2874 (2.63); 7.283 (2.53); 7.2731 (2.42); 7.265688 (2.31); 4.3107 (0.81); 4.3036 (0.87); 4.2993 (1.52); 4.2921 (1.53); 4.2806 (0.81); 4.1677 (0.49); 4.1596 (1.05); 4.1559 (1.81); 4.1474 (2.05); 4.144 (2.45); 4.1362 (2.11); 4.1329 (2.74); 4.1249 (2.63); 4.1211 (2.27); 4.1128 (1.37); 4.0421 (1.16); 4.0323 (1.53); 4.0297 (1.5); 4.0196 (1.98); 4.0097 (1.08); 4.0068 (1.07); 3.9968 (0.83); 3.7605 (0.48); 3.7486 (1.68); 3.7369 (2.16); 3.7256 (2.07); 3.7139 (1.61); 3.7018 (0.54); 3.6876 (0.53); 3.6756 (0.76); 3.6634 (0.93); 3.6514 (0.75); 3.5736 (0.78); 3.5616 (0.93); 3.5493 (0.81); 3.5373 (0.58); 3.4009 (0.71); 3.3887 (0.8); 3.3806 (1.37); 3.3578 (1317.4); 3.334 (5.83); 2.8908 (7.36); 2.7308 (5.98); 2.6185 (1.57); 2.6155 (2.16); 2.6126 (1.59); 2.5433 (0.92); 2.5248 (3.01); 2.5217 (4.1); 2.5186 (4.76); 2.5095 (118.16); 2.5067 (245.74); 2.5038 (330.23); 2.5009 (240.75); 2.4981 (114.58); 2.3909 (1.49); 2.3879 (2.06); 2.385 (1.48); 2.078687 (0.93); 1.886893 (1); 1.8773 (2.04); 1.8652 (2.07); 1.8532 (1.07); 1.8217 (0.59); 1.8094 (1.15); 1.7977 (1.5); 1.7863 (1.743; 1.7743 (1.53); 1.7621 (0.74); 1.6799 (0.65); 1.6676 (1.17); 1.6574 (1.68); 1.645 (1.65); 1.6348 (1.13); 1.6225 (0.67); 1.6179 (1.23); 1.6084 (4.94); 1.6039 (3.6); 1.5991 (6.24); 1.5947 (7.45); 1.5859 (2.64); 1.2954 (1.19); 1.2863 (2.43); 1.2819 (2.67); 12724 (1); 1.2578 (0.42); 1.2335 (1.57); 1.2037 (2.86); 1.1947 (5.93); 1.1903 (6.34); 1.181 (2.45); 1.1407 (7.11); 1.1288 (14.87); 1.1168 (6.89); 0.9415 (2.6); 0.9297 (5.46); 0.9179 (2.57); 0.8865 (3.17); 0.8743 (6.67); 0.862 (3.13); 0.8535 (0.38); 0.8172 (7.63); 0.8049 (16); 0.7926 (7.21); 0.0051 (1.34); -0.0002 32.06); -0.0057 (1.19
Прикл. 51, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 11.2435 (1); 9.3497 (0.74); 7.9531 (0.39); 7.7736 (0.6); 7.7601 (0.7); 7.7304 (2.91); 7.7161 (3.91); 7.686522 (3.79); 7.6386 (3.74); 7.6244 (3.53); 7.5889 (2.65); 7.5753 (2.41); 7.5207 (1.21); 7.4121 (11.62); 7.4027 (3.64); 7.3862 (2.56); 7.3118 (2.15); 7.2988 (1.8); 7.2009 (0.39); 6.8169 (0.48); 4.3007 (3.14); 4.2901 (3.3); 4.2794 (2.58); 4.2566 (2.26); 4.2028 (1.63); 4.1284 (3.82); 4.1178 (3.61); 44107 (3.02); 4.0674 (1.32); 4.055 (1.55); 4.0456 (2.7); 4.0338 (4.82); 4.022 (4.4); 4.0102 (1.78); 3.9587 (1.64); 3.947 (2.06); 3.9353 (1.89); 3.9165 (1.96); 3.9041 (2.3); 3.8933 (1.94); 3.8468 (1.72); 3.7093 (1.04); 3.6044 (0.96); 3.3585 (2804.89); 3.3349 (16.31); 3.2711 (0.92); 3.2466 (0.88); 3.1423 (0.68); 3.0944 (0.54); 3.061 (1.47); 3.0465 (1.27); 2.9693 (1.33); 2.8912 (2.99); 2.8563 (1.82); 2.8399 (3.68); 2.8293 (3.66); 2.7312 (2.47); 2.6188 (3.62); 2.616 (4.79); 2.6132 (3.59); 2.5436 (1.95); 2.525 (9.26); 2.522 (12.69); 2.5186 (16.24); 2.507 (555.84); 2.5043 (726.37); 2.5015 (536.53); 2.3912 (3.62); 2.3884 (4.75); 2.3856 (3.53); 2.2958 (0.37); 2.2837 (0.81); 2.2716 (0.33); 2.0789 (2.13); 1.991 (15.17); 1.8862 (1.72); 1.8744 (3.51); 1.8624 (4.2); 1.8509 (3.63); 1.8425 (3.66); 1.8307 (3.67); 1.8188 (3.58); 1.8066 (2.89); 1.794 (2.27); 1.7812 (2.03); 1.7642 (2.22); 1.7173 (14.52); 1.6892 (3.36); 1.6419 (1.13); 1.5709 (1.75); 1.5668 (1.84); 1.5023 (3.27); 1.4837 (3.07); 1.374 (3.95); 1.3622 (2.97); 1.3502 (2.21); 1.333534 (3.83); 1.3217 (5.49); 1.3103 (4.13); 1.2978 (3.26); 1.2679 (4.55); 1.2579 (5.13); 1.2343 (9.67); 1.1974 (3.99); 1.1862 (10.63); 1.1743 (14.27); 1.1624 (12.11); 1.1558 (13.88); 1.1412 (16); 1.1295 (8.23); 1.1049 (6.61); 1.0708 (6); 1.0599 (8.58); 0.9401 (3.69); 0.9284 (5.1); 0.9172 (2.68); 0.8835 (5.11); 0.8713 (10.54); 0.865 (6.44); 0.8588 (10.32); 0.8536 (8.8); 0.845 (12.86); 0.8317 (12.07); 0.78 (1.98); 0.7676 (0.91); 0.0966 (0.62); 0.005 (6.46); -0.0002 (127.14); -0.0055 (5.46); -0.1 (0.6
Прикл. 52, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.4063 (0.33); 7.7318 (0.72); 7.7103 (0.89); 7.6897 (0.37); 7.6725 (0.36); 7.6593 (1.1); 7.6531 (1.26); 7.6406 (1.06); 7.6247 (0.89); 7.5947 (0.61); 7.5698 (0.76); 7.5483 (0.56); 7.5048 (0.39); 7.4401 (0.74); 7.4106 (1.09); 7.3918 (1.37); 7.2958 (0.47); 7.2895 (0.56); 7.2747 (0.49); 7.2686 (0.49); 4.4001 (0.35); 4.3823 (1.01); 4.3643 (1.22); 4.2654 (0.77); 4.2473 (0.94); 4.2311 (0.91); 4.2129 (0.73); 4.1602 (0.44); 4.147 (0.55); 4.1419 (0.6); 4.1332 (0.55); 4.1246 (0.64); 4.1084 (0.36); 4.055 (1.34); 4.0461 (0.4); 4.0372 (3.72); 4.0282 (0.46); 4.0194 (3.81); 4.0016 (1.44); 3.9349 (0.82); 3.9199 (0.86); 3.6846 (0.33); 3.6661 (0.36); 3.6171 (0.37); 3.5995 (0.37); 3.5078 (0.35); 3.393637 (1.04); 3.3424 (804.32); 3.3186 (9.85); 3.2893 (0.5); 3.2722 (0.6); 3.2519 (0.38); 3.2175 (0.32); 3.0961 (0.41); 3.0623 (0.35); 2.9842 (0.35); 2.8907 (1.32); 2.83 (0.8); 2.8117 (0.8); 2.7313 (0.96); 2.6766 (1.05); 2.6721 (1.47); 2.6675 (1.09); 2.5424 (0.67); 2.5255 (2.36); 2.5208 (3.63); 2.512 (75.12); 2.5075 (162.37); 2.503 (218.4); 2.4984 (156.12); 2.494 (73.27); 2.3388 (0.55); 2.3342 (1.08); 2.3297 (1.5); 2.3252 (1.13); 1.99 (16); 1.7116 (3.31); 1.6105 (0.4); 1.5971 (0.55); 1.5894 (0.58); 1.576 (0.43); 1.4981 (0.96); 1.458 (1.92); 1.44 (3.22); 1.4221 (1.86); 1.4094 (0.97); 1.3406 (3.68); 1.3235 (3.33); 1.3135 (3.04); 1.2956 (3.01); 1.2777 (2.74); 1.2582 (2.19); 1.2343 (5.2); 1.2036 (1.29); 1.1922 (5.62); 1.1863 (2.32); 11744 (10.68); 1.1676 (3.46); 1.1566 (7.96); 1.1448 (5.05); 1.1332 (3.63); 1.1153 (1.98); 1.0491 (1.91); 0.9496 (1.15); 0.9317 (1.85); 0.914 (0.87); 0.8933 (0.63); 0.8748 (1.42); 0.8624 (1.03); 0.8539 (1.15); 0.8363 (0.42); 0.1459 (0.45); 0.008 (3.24); -0.0002 (113.96); -0.0085 (3.81); -0.1496 (0.43
Прикл. 53, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.4811 (0.46); 9.5802 (3.86); 9.504 (0.61); 7.8067 (0.33); 7.7817 (3.36); 7.7747 (1.02); 7.7681 (1.19); 7.7604 (4.49); 7.7135 (0.41); 7.6917 (0.47); 7.6851 (0.47); 7.5943 (0.9); 7.5726 (1.01); 7.3651 (0.37); 4.106 (0.36); 4.0549 (0.76); 4.037 (2.46); 4.0205 (16); 4.0015 (0.98); 3.4808 (0.47); 3.4264 (0.76); 3.4141 (1.01); 3.366 (481.46); 3.3609 (380.93); 3.3594 (381.76); 3.3541 (595.63); 3.3505 (698.07); 3.0316 (0.61); 2.6772 (1.33); 2.6727 (1.85); 2.6681 (1.36); 2.5429 (0.97); 2.5261 (3.27); 2.5213 (4.97); 2.5126 (89.86); 2.5081 (194.5); 2.5036 (263.53); 2.4991 (189.65); 2.4946 (89.56); 2.4051 (1.69); 2.335 (1.23); 2.335303 (1.72); 2.3258 (1.27); 2.0763 (1.33); 2.0394 (9.05); 1.9899 (10.76); 1.9092 (0.76); 1.6335 (1.56); 1.6194 (3.67); 1.6124 (4.01); 1.5991 (1.94)3; 1.5757 (0.35); 1.3543 (0.43); 1.2973 (1.85); 1.2837 (3.68); 1.277 (4.01); 1.2623 (1.85); 1.2521 (0.95); 1.2369 (1.14); 1.1922 (2.96); 1.1744 (5.8); 1.1566 (2.83); 0.008 (0.76); -0.0002 (21.52); -0.0085 (0.61
Прикл. 54, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.4882 (0.79); 9.3813 (4.43); 8.5176 (2.05); 8.5137 (2.27); 8.5056 (2.27); 8.5017 (2.28); 8.4323 (3.23); 8.4273 (3.41); 8.2561 (0.5); 8.2509 (0.53); 7.952 (0.59); 7.7143 (0.68); 7.7082 (0.72); 7.6847 (1.07); 7.686801 (1.7); 7.6753 (1.15); 7.6651 (1.28); 7.6603 (1.95); 7.6556 (1.27); 7.5766 (0.52); 7.555 (0.77); 7.5036 (2.71); 7.4973 (2.86); 7.4812 (0.43); 7.4689 (0.59); 7.4626 (0.76); 7.4508 (4.33); 7.4415 (0.51); 7.4293 (4.72); 7.4088 (1.88); 7.3969 (1.79); 7.3893 (1.66); 7.3773 (1.57); 6.9932 (1.56); 6.9868 (1.58); 6.9719 (1.46); 6.9654 (1.45); 5.4683 (2.14); 5.4307 (2.45); 5.0433 (0.53); 4.9943 (0.63); 4.9816 (2.41); 4.9544 (0.36); 4.9441 (2.09); 4.0808 (2.62); 4.0555 (0.62); 4.0377 (1.82); 4.02 (1.85); 4.0022 (0.63); 3.9068 (16); 3.3269 (326.92); 3.322 (337.09); 2.8902 (5.17); 2.7304 (4.11); 2.6791 (0.48); 2.675 (1.04); 2.6704 (1.48); 2.6658 (1.11); 2.6613 (0.56); 2.5408 (0.86); 2.5237 (2.77); 2.5102 (73.18); 2.5058 (152.67); 2.5013 (207.94); 2.4967 (155.09); 2.4923 (79.01); 2.337 (0.46); 2.3326 (1.01); 2.3281 (1.42); 2.3235 (1.05); 2.3191 (0.53); 2.0737 (0.39); 1.9884 (7.83); 1.6127 (2.1); 1.5986 (4.95); 1.5917 (5.39); 1.5785 (2.38); 1.2787 (0.41); 1.2653 (0.83); 1.2583 (1.18); 1.2433 (0.76); 1.2353 (1.12); 1.2176 (1.97); 1.204 (4.14); 1.1973 (4.51); 1.1924 (3.36); 1.183 (1.78); 1.1745 (4.42); 1.1567 (2.17); 0.008 1.38); -0.0002 (45.87); -0.0084 (2.11
Прикл. 55, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.4969 (1.3); 9.3847 (4.47); 7.9522 (0.67); 7.6698 (0.96); 7.664 (1.17); 7.6364 (0.52); 7.615 (1.61); 7.6008 (1.05); 7.5951 (0.94); 7.5792 (0.35); 7.5731 (0.36); 7.507 (3.9); 7.4855 (4.65); 7.4513 (3.32); 7.4447 (3.77); 7.2367 (2.05); 7.2301 (2.11); 7.2153 (1.83); 7.2086 (1.89); 4.9577 (1.05); 4.9518 (1.43); 4.9482 (1.23); 4.8765 (3.22); 4.7971 (5.72); 4.7583 (2.3); 4.7061 (0.96); 4.3904 (2.06); 4.3516 (1.9); 4.3323 (0.37); 4.2925 (0.75); 4.2475 (0.75); 4.2081 (0.32); 4.0563 (5.38); 4.0379 (2.52); 4.0201 (2.62); 4.0023 (0.85); 3.9551 (0.69); 3.8648 (16); 3.6011 (0.36); 3.5766 (15.78); 3.3572 (0.33); 3.3255 (554.45); 2.8905 (5.77); 2.731 (4.53); 2.6751 (0.77); 2.6707 (1.1); 2.666 (0.83); 2.5407 (0.36); 2.524 (1.72); 2.5105 (54.47); 2.5061 (115.62); 2.5015 (158.95); 2.497 (121.97); 2.4927 (65.07); 2.39327 (0.86); 2.3283 (1.14); 2.3238 (0.89); 2.1326 (0.37); 2.1203 (5.45); 1.9886 (10.49); 1.7799 (6.3); 1.7121 (13.9); 1.6499 (0.4); 1.6077 (2.28); 1.5936 (5.52); 1.5872 (5.41); 1.5736 (3.14); 1.5679 (4.32); 1.2928 (0.62); 1.2791 (1.24)3; 1.2727 (1.44); 1.2583 (0.93); 1.2352 (1.63); 1.2184 (1.97); 1.205 (4.02); 1.1984 (4.28); 1.1924 (4); 1.1846 (1.85); 1.1745 (5.9); 1.1568 (3.09); 1.1023 (0.52); 1.0152 (11.7); 0.9974 0.34); -0.0002 (0.61
Прикл. 56, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 601.6 МГц 9.4759 (0.64); 9.3699 (3.96); 8.5556 (5.83); 8.5529 (3.5); 8.5482 (3.58); 8.5456 (6.22); 8.4651 (0.81); 8.4626 (0.53); 8.4577 (0.53); 8.4551 (0.83); 7.9522 (0.41); 7.7446 (0.57); 7.5812 (1.4); 7.5194 (2.55); 7.5151 (2.6); 7.4619 (4.25); 7.4476 (4.7); 7.2711 (4.79); 7.2612 (4.76); 7.1362 (0.73); 7.1264 (0.73); 7.1037 (1.56); 7.0993 (1.54); 7.0894 (1.48); 7.0849 (1.45); 5.4328 (2.05); 5.4068 (2.29); 5.0763 (0.44); 5.0253 (2.42); 4.9994 (2.01); 4.0725 (2.43); 4.0467 (1.03); 4.0348 (2.93); 4.023 (2.97); 4.0112 (0.99); 3.9285 (16); 3.3673 (0.36); 3.3234 (775.68); 3.2995 (6.23); 2.8904 (3.65); 2.739311 (2.88); 2.6191 (0.72); 2.6161 (1.53); 2.6131 (2.16); 2.61 (1.53); 2.607 (0.72); 2.5406 (0.65); 2.5377 (0.44); 2.5223 (5.37); 2.5193 (6.39); 2.5162 (5.82); 2.5074 (108.34); 2.5044 (234.17); 2.5013 (320.07); 2.4983 (230.08); 2.4953 (105.4); 2.3916 (0.64); 2.3885 (1.45); 2.3855 (2.03); 2.3824 (1.42); 2.3794 (0.63); 2.0737 (0.79); 1.9885 (12.97); 1.604 (2.16); 1.5948 (4.81); 1.5903 (5.36); 1.5814 (2.18); 1.2674 (0.33); 1.2583 (0.74); 1.2538 (0.79); 1.2441 (0.52); 1.2351 (0.55); 1.2076 (1.71); 1.1984 (3.86); 1.1941 (4.14); 1.1863 (4.31); 1.1745 (7.06); 1.1626 (3.5); 0.0965 (0.4); 0.0052 (3.02); -0.0002 (99.19); -0.0058 (2.91); -0.1001 (0.39
Прикл. 57, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5339 (4.33); 9.4933 (1.31); 9.4791 (5.1); 7.778683 (0.46); 7.7659 (1.88); 7.7568 (1.13); 7.7496 (4.1); 7.7332 (1.88); 7.697 (8.58); 7.6917 (3.71); 7.6793 (3.75); 7.6736 (2.13); 7.6497 (0.47); 7.6332 (0.74); 7.6173 (0.48); 7.586851 (3.7); 7.567 (1.83); 7.5617 (2.51); 7.5506 (0.43); 7.5346 (0.34); 7.5192 (0.33); 5.9815 (0.48); 5.9665 (0.79); 5.95 (0.57); 5.9152 (0.52); 5.8999 (0.51); 5.8617 (1.01); 5.8285 (6.59); 5.8124 (6.52); 5.3477 (1.24); 5.3423 (1.27); 4.0562 (1.36); 4.0382 (3.76); 4.0202 (3.91); 4.0025 (1.35); 3.9786 (1.07); 3.6883 (0.81); 3.5728 (0.36); 3.5567 (0.37); 3.5234 (0.37); 3.5028 (0.42); 3.4858 (0.46); 3.4778 (0.41); 3.4639 (0.45); 3.4477 (0.59); 3.4164 (0.76); 3.3245 (1168.23); 3.2622 (0.43); 3.2123 (0.32); 3.1803 (0.58); 3.1683 (0.47); 3.0473 (1.21); 2.9933 (4.69); 2.9063 (0.59); 2.8597 (1.25); 2.8422 (4.92); 2.6749 (3.65); 2.6707 (4.76); 2.6666 (3.51); 2.5505 (1.32); 2.5403 (2.36); 2.5237 (16.88); 2.506 (550.85); 2.5017 (693.41); 2.4974 (500.71); 2.438 (0.61); 2.4143 (0.41); 2.393 (0.38); 2.3369 (10); 2.3286 (4.78); 2.3239 (3.48); 2.2986 (0.44); 2.2881 (0.35); 2.2187 (0.35); 2.1917 (0.47); 2.074 (0.97); 2.0503 (0.97); 1.9889 (16); 1.6079 (2.47); 1.5934 (6.31); 1.5869 (6.86); 1.5737 (3.53); 1.5483 (0.66); 1.5334 (0.56); 1.3133 (0.48); 1.2989 (0.51); 1.2759 (2.83); 1.2618 (6.03); 1.2551 (6.78); 1.2402 (4.56); 1.1923 (4.5); 1.1745 (8.44); 1.1571 (4.12); 0.8537 (0.55); 0.0077 (1.92); 0.0004 (50.97); -0.0002 (51.39); -0.0076 (2.47
Прикл. 58, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.4625 (0.76); 9.4924 (0.91); 7.7342 (0.69); 7.7279 (0.87); 7.6972 (0.38); 7.6754 (0.52); 7.669 (0.44); 7.5846 (0.89); 7.5628 (0.61); 5.2886 (0.42); 5.2653 (0.38); 5.2629 (0.4); 5.2177 (0.4); 5.2149 (0.4); 5.1751 (0.34); 5.1722 (0.34); 5.0002 (0.7); 4.9854 (0.68); 4.0553 (1.25); 4.0375 (3.8); 4.0197 (3.84); 4.0019 (1.29); 3.3327 (56.56); 2.5244 (0.53); 2.5107 (9.02); 2.5065 (18.16); 2.502 (23.94); 2.4976 (17.52); 2.4933 (8.69); 1.9892 (16); 1.6078 (0.32); 1.5935 (0.8); 1.5866 (0.87); 1.5734 (0.97); 1.2731 (0.38); 1.2595 (0.79); 1.2527 (0.87); 1.2381 (0.4); 1.1924 (4.32); 1.1746 (8.51); 1.1568 (4.22
Прикл. 59, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.651 (3.43); 9.5701 (3.87); 7.8258 (0.42); 7.8066 (0.45); 7.786856 (1.77); 7.7798 (1.75); 7.7597 (1.67); 7.7539 (1.75); 7.4937 (2.27); 7.4912 (2.53); 7.4879 (2.46); 4.055 (1.17); 4.0364 (16); 4.0195 (2.96); 4.0017 (0.96); 3.3272 (189.39); 3.3038 (1.7); 2.6753 (2.02); 2.6707 (2.77); 2.6662 (2.03); 2.6617 (1); 2.5409 (1.96); 2.538 (2); 2.5241 (10.07); 2.5194 (14.6); 2.5106 (143.21); 2.5062 (290.59); 2.5017 (381.24); 2.4971 (273.16); 2.4927 (130.54); 2.3372 (0.88); 2.3329 (1.89); 2.3284 (2.64); 2.3238 (1.92); 1.9891 (12.1); 1.6247 (1.42); 1.6106 (3.42); 1.6037 (3.59); 1.5904 (1.59); 1.339354 (0.45); 1.2977 (0.37); 1.2887 (1.71); 1.2751 (3.39); 1.2684 (3.63); 1.254 (1.5); 1.2493 (0.86); 1.2349 (1.15); 1.1921 (3.43); 1.1743 (6.77); 1.1565 (3.32); 0.146 (0.95); 0.008 (8.15); -0.0002 (242.95); -0.0085 (7.93); - 0.1497 (0.89
Прикл. 60, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 7.194 (4.24); 7.7727 (4.24); 7.6351 (0.76); 4.0377 (0.78); 4.0274 (0.64); 4.0196 (1.38); 4.0064 (16); 3.3192 (128.67); 3.2968 (0.7); 2.8209 (1.39); 2.8055 (1.44); 2.6747 (0.95); 2.6701 (1.33); 2.6657 (0.98); 2.5404 (0.79); 2.5235 (3.49); 2.51 (67.6); 2.5057 (137.84); 2.5011 (183.23); 2.4966 (131.99); 2.4922 (63.54); 2.4323 (0.41); 2.414 (0.36); 2.3324 (1.13); 2.3278 (1.54); 2.3234 (1.25); 2.3189 (0.84); 2.2912 (1.59); 2.2752 (1.59); 1.9886 (2.92); 1.8835 (2.17); 1.6149 (0.87); 1.4668 (0.4); 1.449 (0.35); 1.3351 (0.44); 1.2492 (0.66); 1.2339 (0.36); 1.1922 (0.88); 1.1744 (1.71); 1.1566 (0.85); 1.1112 (0.34); 1.0892 (0.48); 1.084 (0.4); 1.0655 (0.87); 1.0372 (4.91); 1.0194 (10.33); 1.0015 (4.75); 0.9043 (4.3); 0.8866 (9.1); 0.8688 (4.15); 0.008 (1.09); -0.0002 (32.33); -0.0085 (1.18
Прикл. 61, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.5111 (0.37); 11.475 (1.82); 7.8171 (0.36); 7.761 (1.76); 7.7563 (1.78); 7.6607 (0.63); 7.6561 (0.62); 7.6393 (1.64); 7.6344 (1.68); 7.6196 (2.16); 7.5979 (0.65); 4.0388 (7.82); 4.0199 (1.67); 3.3272 (155.76); 3.3046 (0.44); 3.2089 (0.61); 3.0604 (0.48); 2.8649 (0.47); 2.6801 (0.39); 2.6754 (0.85); 2.6708 (1.18); 2.6662 (0.84); 2.6616 (0.37); 2.541 (0.64); 2.5242 (3.65); 2.5194 (6.12); 2.5108 (63.64); 2.5063 (126.44); 2.5017 (165.51); 2.4971 (117.67); 2.4926 (54.8); 2.3375 (0.45); 2.333 (0.89); 2.3285 (1.2); 2.3239 (0.84); 2.3193 (0.4); 1.9892 (1.79); 1.717 (1.85); 1.4686 (0.61); 1.3975 (16); 1.335356 (0.56); 1.3185 (0.45); 1.3025 (0.73); 1.2491 (0.7); 1.2357 (0.51); 1.2144 (1.84); 1.1967 (3.53); 1.179 1.74); 1.1744 (1.8); 1.1565 (0.59); 0.008 (0.73); -0.0002 (19.27); -0.0085 (0.58
Прикл. 62, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.4809 (1.28); 7.786806 (1.15); 7.7762 (1.17); 7.6487 (0.33); 7.6426 (0.35); 7.6268 (1.18); 7.6215 (1.31); 7.6147 (1.72); 7.593 (0.33); 4.0556 (0.42); 4.0348 (5.9); 4.0202 (1.98); 4.0022 (0.4); 3.3283 (21.01); 3.1067 (0.99); 2.8649 (5.51); 2.5245 (0.58); 2.511 (9.79); 2.5067 (19.73); 2.5022 (26.27); 2.4977 (19.46); 2.4934 (9.59); 1.9895 (4.55); 1.6728 (1.36); 1.4933 (1.02); 1.3975 (16); 1.1926 (1.27); 1.1748 (2.51); 1.157 (1.23); -0.0002 (2.53
Прикл. 63, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 9.6002 (1.23); 7.7269 (1.04); 7.7055 (1.24); 7.6766 (0.93); 7.6704 (0.97); 7.4809 (0.56); 7.4747 (0.53); 7.4597 (0.48); 7.4533 (0.47); 4.8951 (0.42); 4.8795 (0.59); 4.864 (0.43); 4.0855 (4.08); 4.0568 (1.41); 4.039 (4.12); 4.0212 (4.16); 4.0034 (1.43); 3.3262 (2.69); 2.5117 (1.75); 2.5073 (3.52); 2.5028 (4.67); 2.4983 (3.47); 2.4939 (1.71); 1.9898 (16); 1.617 (0.42); 1.6028 (1.05); 1.596 (1.11); 1.5828 (0.47); 1.2947 (0.5); 1.281 (1.05); 1.2745 (1.1); 1.2599 (0.4); 1.1934 (5.01); 1.1756 (9.46); 141578 4.87); 1.0379 (1.17); 1.0225 (1.27); 0.994 (1.27); 0.9787 (1.15); -0.0002 (1.31
Прикл. 64, розчинник: ІДМСОЇ, спектрометр: 399.95 МГц 11.531 (5.19); 9.4981 (6.09); 8.3176 (0.59); 7.7614 (4.9); 7.7551 (5.67); 7.69 (2.44); 7.686836 (2.05); 7.6681 (3.54); 7.6617 (3.29); 7.588 (6.35); 7.5661 (4.3); 5.5721 (1.17); 5.5509 (3.42); 5.5291 (3.53); 5.5072 (1.24); 4.0553 (0.61); 4.0375 (1.86); 4.0197 (1.88); 4.0019 (0.63); 3.3757 (6.9); 2.6756 (1.2); 2.671 (1.66); 2.6665 (1.24); 2.5379 (1.15); 2.5242 (6.33); 2.5193 (9.89); 2.5108 (89.72); 2.5065 (179.68); 2.5019 (237.24); 2.4974 (175.66); 2.4931 (88.49); 2.3331 (1.22); 2.3287 (1.67); 2.3242 (1.26); 1.989 (7.98); 1.609 (2.14); 1.5947 (5.27); 1.5878 (5.67); 1.5746 (2.44); 1.3977 (16); 1.3122 (0.32); 1.2725 (2.58); 1.2588 (5.23); 1.2521 (5.65); 1.2375 (2.18); 1.1926 (2.19); 1.1748 (4.28); 1.157 2.11); 0.8854 (0.38); 0.0079 (1.5); -0.0002 (40.02); -0.0083 (1.91
Інтенсивність різких сигналів корелює з висотою сигналів в друкованому прикладі ЯМР- спектра в см і показує справжні співвідношення інтенсивностей сигналів. У випадку широких сигналів, декілька піків або середина сигналу і їх відносні інтенсивності можуть бути зображені у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом в спектрі.
Переліки "Н ЯМР піків подібні звичайним "Н ЯМР роздруківкам і таким чином звичайно містять всі піки, перераховані в звичайних ЯМР представленнях.
Крім того, подібно звичайним "Н ЯМР роздруківкам, вони можуть показувати сигнали розчинника, сигнали стереоізомерів цільових сполук, які подібним чином складають частину об'єкта винаходу, і/або піки забруднень.
В з'єднаних сигналах сполук в дельта діапазоні розчинників і/або води, наші переліки "Н
ЯМР піків показують звичайні піки розчинників, наприклад піки ДМСО в ДМСО-сбв і пік води, які звичайно мають в середньому високу інтенсивність.
Піки стереоізомерів цільових сполук і/або піки забруднень звичайно мають в середньому меншу інтенсивність, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою 290 9б).
Такі стереоїзомери і/або забруднення можуть бути характерними для окремого способу одержання. Їх піки можуть таким чином допомогти ідентифікувати відтворення нашого способу одержання на основі таких "відбитків пальців побічних продуктів".
Спеціаліст в галузі розрахунку піків цільових сполук відомими методами (МезітеС, АСО моделювання, а також використання емпірично оцінених очікуваних значень) може, за необхідності, виділити піки цільових сполук, необов'язково з використанням додаткових фільтрів інтенсивності. Це виділення буде аналогічним відбору релевантних піків в традиційній інтерпретації "Н ЯМР.
Одержання вихідних речовин
Етил 3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксилат
ІФ)
У рос» "7 сн. 9 10.16 г (254.2 ммоль) гідриду натрію суспендують в 125 мл тетрагідрофурану ч.д.а. і охолоджують до -15 "С. До цієї суспензії додають по краплях розчин 15.0 г (127.1 ммоль) 1-(1- хлорциклопропіл)етанону в 25 мл тетрагідрофурану ч.д.а. Суспензію перемішують при -1570 протягом 2 год., і потім додають 37.12 г (254.2 ммоль) діетилоксалату. Через З год. при кімнатній температурі, реакцію гасять водою з льодом. Водну фазу багаторазово екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинник вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Залишок розчиняють в 150 мл етанолу ч.д.а. і кип'ятять з зворотним холодильником. До суміші при нагріванні з зворотним холодильником додають 36.09 г (254.2 ммоль) метилгідразин сульфату, і суміш кип'ятять з зворотним холодильником протягом додаткових 4 год. Після охолодження, реакційну суміш концентрують при зниженому тиску на роторному випарнику, і одержаний таким чином залишок вносять в суміш води і етилацетату. Водну фазу багаторазово екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинник вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт очищають за допомогою колонкової хроматографії Це дає 4.34 г (15595) етил 3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5- карбоксилату. "Н-ЯМР (300 МГц, аг-хлороформ) 5 - 6.89 (5, 1Н), 4.36 (д, 2Н), 4.11 (5, ЗН), 1.35 (ї, ЗН) м.д.;
Етил 4-хлор-3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-5-карбоксилат
СІ
ІФ)
М Х о-./ Оз 7" сн. 9 500 мг (2.19 ммоль) етил 3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-5-карбоксилату розчиняють в 10 мл М, М-диметилформаміду ч.д.а., і додають 438 мг (3.28 ммоль) М- хлорсукциніміду. Реакційну суміш нагрівають при 80 "С протягом 15. Охолоджений реакційний розчин розбавляють водою і два рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази
Зо промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують.
Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Сирий продукт фільтрують через силікагель і елююють етилацетатом. Це дає 517 мг (8095) етил 4-хлор-3-(1- хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксилату з чистотою 89 95. "Н-ЯМР (400 МГц, а6-ДМСО): б - 4.35 (д, 2Н), 4.04 (5, ЗН), 1.42-1.46 (т, 2Н), 1.31-1.38 (т, 5Н)
М.Д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.52, маса (п/з) - 263 |МА-НІ"». 4-Хлор-3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбонова кислота
СІ
ІФ) я
Й ів) сн, 517 мг (1.76 ммоль) етил 4-хлор-3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-5-карбоксилату (чистота 89 95) розчиняють в 10 мл етанолу ч.д.а. Потім до розчину додають 3.5 мл (3.5 ммоль) 1 н. водного розчину гідроксиду натрію, і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 год. Реакційну суміш підкисляють шляхом додавання 1 н. соляної кислоти. Водну фазу два рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Це дає 422 мг (99965) 4-хлор-3-(1- хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбонової кислоти. "Н-ЯМР (400 МГц, ає-ДМСО): 6 - 4.02 (5, ЗН), 1.31-1.42 (т, 4Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.90, маса (т/2) - 235 (МАНІ.
Етил 3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксилат
Е
7 сну 9
Етил 3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-о-карбоксилат одержують із /1-(1- фторциклопропіл)етанону аналогічно способу, описаному в синтезі етил 3-(1-хлорциклопропіл)- 1-метил-1Н-піразол-5-карбоксилату. "Н-ЯМР (300 МГц, аг-хлороформ) б - 6.90 (5, 1Н), 4.34 (д, 2Н), 4.13 (5, ЗН), 1.37 (Ї, ЗН) м.д.;
Етил 4-хлор-3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбоксилат
СІ
Е
М Х о. УН 7" сну 9
Одержання проводили аналогічно одержанню етил 4-хлор-3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил- 1Н-піразол-5-карбоксилату, використовуючи етил 3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5- карбоксилат і З екв. М-хлорсукциніміду. "Н-ЯМР (400 МГц, ає-ДМСО): б - 4.36 (д, 2Н), 4.06 (5. ЗН), 1.38-1.44 (т, 2Н), 1.33 (І, ЗН), 1.04- 1.09 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.07, маса (т/2) 5 247 (МАНІ. 4-Хлор-3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1 Н-піразол-5-карбонова кислота
СІ
Е
М я
Й сна 9
Одержання проводили аналогічно одержанню 4-хлор-3-(1-хлорциклопропіл)-1-метил-1 Н-
Зо піразол-5-карбонової кислоти, використовуючи етил 3-(1-фторциклопропіл)-1-метил-1Н-піразол-
Б-карбоксилат і 5.0 екв. гідроксиду натрію в метанолі. "Н-ЯМР (400 МГц, ає-ДМСО): б - 4.05 (5, ЗН), 1.37-1.43 (т, 2Н), 1.05-1.09 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.07, маса (т/2) 5 219 (МАНІ.
Метил 2-хлор-5-(Ц1-метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1Н-піразол-5- іл)карбоніліаміно)бензоат
Е.С, СЕ» о сно
Н (в) ва
Ї СІ сна 9 4.0 г (12.8 ммоль) 1-метил-3-(пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбонової кислоти суспендують в 50 мл дихлорметану. Потім послідовно додають 0.02 мл М, М- диметилформаміду і 3.54 мл (38.4 ммоль) оксалілхлориду. Реакційну суміш потім перемішують спочатку при кімнатній температурі протягом 30 хвилин, і потім при нагріванні з зворотним холодильником протягом 30 хвилин. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Утворений 1-метил-3-(пентафторетил)-4-«"«трифторметил)-1Н-піразол-5- карбонілхлорид використовують для наступної стадії синтезу без додаткового очищення.
Розчин 4.24 г (12.8 ммоль) 1-метил-3-(пентафторетил)-4-«"«трифторметил)-1Н-піразол-5- карбонілхлориду в 25 мл дихлорметану ч.д.а. додають до суспензії 2.38 г (12.8 ммоль) метил 5- аміно-2-хлорбензоату і 2.57 г (19.2 ммоль) ціаніду срібла(І) в 50 мл дихлорметану ч.д.а., і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 год. Суспензію потім фільтрують через силікагель, і продукт еллюють, використовуючи суміш циклогексану і етилацетату (1:1).
Органічну фазу промивають послідовно три рази 6 н. соляною кислотою і два рази насиченим розчином хлориду натрію. Органічну фазу потім сушать над сульфатом натрію, фільтрують і концентрують на роторному випарнику при зниженому тиску. Це дає 5.75 г (93 905) метил 2-хлор- 5Б-ЦІ1-метил-3-(пентафторетил)-4-(трифторметил)-1 Н-піразол-5-ілікарбоніл)аміно)бензоату. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 9.33 (5, 1Н), 8.14 (й, 1), 7.72 (ай, 1Н), 7.54 (й, 1Н), 3.98 (5, ЗН), 3.90 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-4.05, маса (т/2) - 480 (МАНІ. 2-Хлор-5-(11-метил-3-(пентафторетил)-4-"«трифторметил)-1Н-піразол-5- іл|карбоніліаміно)бензолкарбонова кислота
Е.С, СЕ, о
Н он
СІ й о 5.75 г (11.9 ммоль) метил 2-хлор-5-(11-метил-3-(пентафторетил)-4-"-трифторметил)-1Н- піразол-5-ілікарбонілламіно)бензоату розчиняють в 30 мл метанолу ч.д.а., і потім додають 15.0 мл (30.0 ммоль) 2 н. водного розчину гідроксиду натрію. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин. Реакційний розчин обережно підкисляють б н. соляною кислотою, і водну фазу потім три рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази один раз промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію
Зо і фільтрують. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Це дає 5.57 г 2-хлор-5-Ц11-метил-3-(пентафторетил)-4-«трифторметил)-1Н-піразол-5- іл|карбоніл)аміно)бензолкарбонової кислоти у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 9.17 (5, 1Н), 8.11 (й, 1), 7.73 (аа, 1Н), 7.52 (9, 1), 3.98 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.18, маса (т/2) - 466 (МАНІ.
Етил 3,4-біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксилат
СЕ. СЕ.
І они
М.
М
НЕ о
В атмосфері захисного газу, 7.57 г (63.0 ммоль) діазоетилацетату спочатку поміщають в 200 мл діетилового ефіру, і температуру суміші встановлюють на -70 "С. Потім в охолоджений розчин вводять 20.4 г (126 ммоль) гексафторбутину. Реакційну суміш повільно нагрівають до кімнатної температури і перемішують протягом 16 годин. Розчинник потім вилучають на роторному випарнику. Це дає 17.0 г етил 3,4-біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксилату (98 Фо) у вигляді жовтого масла. "Н-ЯМР (400 МГЦ, аз-ацетонітрил): б - 4.42 (д, 2Н), 1.38 (ї, ЗН) м.д.
ГХ-МС: час утримання 3.48 хв.; маса (т/2) - 276 |МІ". 1-Метил-3,4-бісстрифторметил)-1Н-піразол-5-карбонова кислота
ЕС СЕ
/
МК кон її (6) сн, 3.0 г (10.9 ммоль) етил 3,4-біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбоксилату і 4.5 г (32.6 ммоль) карбонату калію суспендують в 70 мл ацетону, і додають 1.35 мл йодметану (21.7 ммоль).
Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом ночі. До суспензії додають 54 мл (108 ммоль) 2 н. водного розчину гідроксиду натрію. Розчин потім перемішують при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш розбавляють водою, і більшу частину ацетону вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску. Значення рН залишку встановлювали на 2-3, використовуючи 1 М соляну кислоту. Водний реакційний розчин два рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом магнію, фільтрують і концентрують при зниженому тиску на роторному випарнику. Це дає 2.7 г 1-метил-3,4- біс(трифторметил)-1Н-піразол-5-карбонової кислоти (84 95; чистота 88 95) у вигляді коричневої твердої речовини. "Н-ЯМР (400 МГц, дз-ацетонітрил): б - 4.12 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.47, маса (т/2) - 263 (МАНІ.
Метил 2-хлор-5-(метиламіно)бензоат не
МН
ФІ річ
Сн,
СІ і) 55.0 г (296 ммоль) метил 2-хлор-5-амінобензоату і 49.1 г (356 ммоль) карбонату калію суспендують в 500 мл ацетонітрилу ч.д.а. До реакційної суміші по краплях додають 22.1 мл (356 ммоль) метилиодиду. Суспензію потім кип'ятять з зворотним холодильником протягом З годин.
Після охолодження, реакційну суміш фільтрують. Фільтрат розбавляють водою. Водну фазу два рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Сирий продукт очищають за допомогою колонкової хроматографії. Це дає 30.0 г (51 95) метил 2-хлор- 5-(метиламіно)бензоату. "Н-ЯМР (300 МГц, аї-хлороформ) б - 7.21 (а, 1Н), 7.00 (а, 1Н), 6.63 (й, 1Н), 3.90 (5, ЗН), 2.86 (5, ЗН) м.д.
Зо Б-Аміно-2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)бензамід
МН,
М у їй
М
СІ і) 3.20 г (15.9 ммоль) 2-хлор-5-нітробензойної кислоти спочатку поміщають в 50 мл дихлорметану ч.д.а., і додають 0.06 мл М, М-диметилформаміду ч.д.а. Потім до реакційної суміші додають 2.08 мл (23.8 ммоль) оксалілхлориду. Через З год. при КТ реакційну суміш концентрують при зниженому тиску на роторному випарнику. Сирий продукт (2-хлор-5- нітробензоїлхлорид) вводять в подальшу реакцію без додаткового очищення. 2.36 г (19.8 ммоль) гідрохлориду 1-аміноциклопропанкарбонітрилу суспендують в 70 мл хлороформу ч.д.а. При охолоджені льодом до суспензії додають 6.93 мл (39.7 ммоль) М- етилдіізопропіламіну. Потім до охолодженої суміші по краплях додають розчин 3.50 г (15.9 ммоль) 2-хлор-5-нітробензоїлхлориду в 5 мл хлороформу ч.д.а. Реакційну суміш нагрівають при 50"С (температура масляної бані) протягом 4 год. Реакційну суміш потім перемішують при кімнатній температурі протягом інших 12 год.
Реакційну суміш концентрують при зниженому тиску на роторному випарнику, і залишок вносять в етилацетат. Органічну фазу два рази промивають 0.5 н. соляною кислотою, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Це дає 3.70 г (84 95) 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)-5-нітробензаміду. "Н-ЯМР (400 МГц, а6є-ДМСО): б - 9.59 (5, 1Н), 8.36 (а, 1Н), 8.31 (аа, 1н), 7.85 (а, 1Н), 1.55- 1.61 (т, 2Н), 1.32-1.37 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-1.52, маса (т/2) - 266 (МАНІ. 3.15 г залізного порошку суспендують в 18 мл оцтової кислоти 5 95-ної концентрації, і додають розчин 3.0 г 2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)-5-нітробензаміду в суміші 25 мл етилацетату і 22.6 мл льодяної оцтової кислоти. Під час додавання, внутрішню температуру підтримують нижче 45 "С. Реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 14 годин і потім фільтрують через целіт. Фільтрат розбавляють водою, і водну фазу три рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази два рази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію, фільтрують і концентрують на роторному випарнику при зниженому тиску. Сирий продукт розтирають з сумішшю трьох частин циклогексану і однієї частини етилацетату, і тверду речовину відфільтровують. Це дає 2.0 г (71 95) 5-аміно-2-хлор-М-(1-ціаноциклопропіл)бензаміду. "Н-ЯМР (400 МГц, а6є-ДМСО): б - 9.20 (5, 1Н), 7.07 (а, 1Н), 6.62 (аа, 1Н), 6.57 (а, 1Н), 1.51- 1.57 (т, 2Н), 1.17-1.24 (т, 2Н) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-0.82, маса (т/2) - 236 (МАНІ. 1-Метил-4-(метилсульфаніл)-3-(пентафторетил)-1 Н-піразол-5-карбонова кислота
Е
ЗК
Е 5-
М М он
М о 8.0 г (27.7 ммоль) 1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразол-о-карбонової кислоти (одержання аналогічно У. Мей. Спет. 1987, 30, 91-96) розчиняють в 100 мл дихлорметану. До розчину послідовно додають 50 мкл М, М-диметилформаміду і 10.5 г (83.0 ммоль) оксалілхлориду. Через 0.5 год. при кімнатній температурі, реакційну суміш нагрівають зі зворотним холодильником протягом 0.5 год. Реакційну суміш охолоджують до кімнатної температури. Розчинники і надлишок оксалілхлориду вилучають на роторному випарнику при
Зо зниженому тиску. Залишок розчиняють в хлороформі ч.д.а. і повільно по краплях додають до суспензії 5.56 г (41.5 ммоль) ціаніду срібла(І), 100 мл хлороформу ч.д.а. і 56 мл метанолу ч.д.а.
Суміш нагрівають зі зворотним холодильником протягом 8 год., і потім охолоджують до кімнатної температури. Реакційну суміш фільтрують через коротку силікагеліву колонку, і колонку промивають дихлорметаном. Розчинники вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Це дає 8.5 г метил 1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбоксилату. Сирий продукт використовують для наступної реакції без додаткового очищення. "Н-ЯМР (600 МГц, ає-ДМСО): 6 - 4.16 (5, ЗН), 3.93 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.18, маса (п/з) - 304 МАНІ». 8.5 г (28.0 ммоль) метил 1-метил-4-нітро-3-(пентафторетил)-1 Н-піразол-5-карбоксилату і 850 мг паладію на вугіллі (10 95 паладій) суспендують в 100 мл метанолу. Автоклав інертизують за допомогою азоту, і реакційну суміш потім перемішують в атмосфері водню 5 бар. Через 22 год. при КТ, суміш фільтрують через целіт і розчинник вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику. Сирий продукт вносять в дихлорметан і фільтрують через сульфат натрію.
Дихлорметан потім вилучають при зниженому тиску на роторному випарнику.
Це дає 6.7 г (86 95) метил 4-аміно-1-метил-3-(пентафторетил)-1 Н-піразол-5-карбоксилату. "Н-ЯМР (600 МГц, ає-ДМСО): 6 - 5.32 (5, 2Н), 4.07 (5, ЗН), 3.86 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-2.52, маса (п/з) - 274 |МАНІ». 2.0 г (7.32 ммоль) метил 4-аміно-1-метил-3-(пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбоксилату і 1.38 г (14.6 ммоль) диметилдисульфіду розчиняють в 14 мл ацетонітрилу ч.д.а. До цієї суміші повільно по краплях додають розчин 1.26 г (11.0 ммоль) трет-бутилнітриту в 5 мл ацетонітрилу ч.д.а. Після завершення додавання, реакційну суміш перемішують при кімнатній температурі протягом другого 1 год. Реакційну суміш потім виливають в 1 н. соляну кислоту. Водну фазу три рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази два рази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом магнію і фільтрують. Розчинники вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Це дає 2.0 г (72 90) метил 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-«(пентафторетил)-1Н-піразол-5- карбоксилату у вигляді 8:2 суміші цільового продукту і побічного продукту, метил 1-метил-3- (пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбоксилату. "Н-ЯМР (400 МГц, де-ДМСО): б - 4.12 (5, ЗН), 3.94 (5, ЗН), 2.34 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.51, маса (т/2) - 305 (МАНІ. 3.0 г метил 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбоксилату розчиняють в 16 мл метанолу ч.д.а. До розчину потім додають 16.5 мл 2 н. водного розчину гідроксиду натрію, і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 год. Реакційну суміш розбавляють етилацетатом і потім промивають 100 мл 1 н. соляної кислоти. Кислу водну фазу два рази екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають насиченим розчином хлориду натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Розчинники вилучають на роторному випарнику при зниженому тиску.
Це дає 2.5 г (90 95) 1-метил-4-(метилсульфаніл)-3-(пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбонової кислоти у вигляді приблизно 8:2 суміші цільового продукту і побічного продукту, 1-метил-3- (пентафторетил)-1Н-піразол-5-карбонової кислоти. "Н-ЯМР (400 МГц, де-ДМСО): б - 4.12 (5, ЗН), 3.94 (5, ЗН), 2.34 (5, ЗН) м.д.
ВЕРХ-МС 2): ІсдР-3.51, маса (т/2) - 305 (МАНІ.
Біологічні приклади
А. Активність сполук
Випробування щодо Рпаєдоп (РНАЕСО, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Пластинки листків пекінської капусти (Вгаззіса реКіпепз5і) оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації і, після
Зо сушіння, заселяють личинками листоїда хрінового (Рпаєдоп соспієагіає).
Через 7 днів визначають ефективність, виражену во. 100 9о означає, що загинули всі личинки жука; 0 95 означає, що жодна з личинок жука не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: 1,2,3,4,5,6, 7,8, 9,10.
Випробування щодо 5родоріега їгидірегаа (ЗРООЕРК, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Пластинки листків маїсу (7еа таувх) оббризкують складом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, заселяють гусеницями совки (Зродоріега Ігидірегаа).
Через 7 днів визначають ефективність, виражену в 95. 100 9о означає, що загинули всі гусениці; 0 9о означає, що жодна з гусениць не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує ефективність 83 95 при нормі внесення 500 г/га: 7.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: 2, 4, 5,6, 8, 9, 10.
Випробування щодо Мулиз5 (МУ2ОРЕ, обробка розпиленням)
Розчинники: 78 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Пластинки листків пекінської капусти (Вгаззіса рекКіпепві5), інвазовані попелицею персиковою зеленою всіх стадій (Муиз регзхісає), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Через б днів визначають ефективність, виражену в 95. 100 9о означає, що загинули всі бо особини попелиці; 0 95 означає, що жодна з особин попелиці не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 90 95 при нормі внесення 500 г/га: 5, 9.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: 2, 4, 6, 8, 10.
Випробування щодо Теїгапуспи5, ОР-стійкого (ТЕТКИК, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Пластинки листків квасолі (РпазеоЇй5 мучціІдагів), які інвазовані червоним тепличним павутинним кліщем всіх стадій (Теїгапуспив5 игіісає), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Через 6 днів, визначають ефективність, виражену в 95. 100 96 означає, що загинули всі особини кліща павутинного; 0 95 означає, що жодна з особин кліща павутинного не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує ефективність 90 95 при нормі внесення 500 г/га: 10
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 500 г/га: 1,2,3,4,5,6, 7, 8, 9.
Випробування щодо Сіепосерпаїйдез геїї5 при пероральній інвазії (СТЕСЕЕ)
Розчинник: 1 масова частина диметилсульфоксиду
З метою одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду. Частину концентрату розбавляють цитратною кров'ю великої рогатої худоби, і отримують бажану концентрацію.
Приблизно 20 голодних дорослих бліх (Степосерпаїїде5 Теїй5) поміщають в камеру, яку закривають зверху і знизу газовою тканиною. Металевий циліндр, нижній кінець якого закритий парафільмом, поміщають в камеру. Циліндр містить кров/препарат активної сполуки, які можуть поглинатися блохами через мембрану з парафільму. Через 2 дні, визначають мертвих шкідників у ув. 100 95 означає, що загинули всі блохи; 0 95 означає, що жодна з бліх не загинула.
Зо У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує при нормі внесення 100 ч./млн. дію 80 9: 7.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують, при нормі внесення 100 ч./млн. дію 100 9: 2, 6, 8, 9, 10.
Випробування щодо І исійа сиргіпа (ОСІСО)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Ємності, що містять м'ясо коней, оброблене препаратом активної сполуки бажаної концентрації, заселяють приблизно 20 личинками Гисіїа сиргіпа.
Через 2 дні, визначають мертвих шкідників у о. 100 906 означає, що загинули всі личинки; 0 95 означає, що загиблих личинок немає.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 100 ч./млн.: 6, 7, 8, 9, 10.
Випробування щодо Мизса дотевіїса (МОЗСОО)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Ємності, що містять губку, оброблену препаратом активної сполуки бажаної концентрації, заселяють дорослими Миз5са дотевіїса.
Через 2 дні, визначають мертвих шкідників у бо. 100 9о означає, що загинули всі мухи; 0 Фо означає, що жодна з мух не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 100 ч./млн.: 6, 7, 8, 10.
Випробування щодо ВоорпйЙив5 тісгоріи5 (ВООРМІ, ін'єкція)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл розчинника, і концентрат розбавляють розчинником до бажаної концентрації. Розчин активної сполуки ін'єктують в черевну порожнину (Воорпйи5 тісгоріи5), і тварин переносять в чашки і утримують в приміщенні з контрольованою атмосферою. Активність оцінюють за 60 відкладанням запліднених яєць.
Через 7 днів визначають ефективність, виражену в Фо. 100 90 означає, що жоден з кліщів не відклав якої-небудь кількості запліднених яєць.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 20 мкг / тварину: 2, 6, 7, 8, 9, 10.
Випробування щодо ВоорпйЙи5 тісгоріиз (ОР)
Піддослідні тварини: дорослі, налиті кров'ю ВоорпйЙи5 тісгоріи5 жіночі особини ЗР-стійкого штаму РагКкПигві.
Розчинник: диметилсульфоксид мг активної сполуки розчиняють в 0.5 мл диметилсульфоксиду. З метою одержання 10 придатного препарату, розчин активної сполуки розбавляють водою до концентрації, бажаної в кожному випадку.
Цей препарат активної сполуки піпетують в пробірки. 8-10 кліщів переносять в додаткову пробірку з отворами. Пробірку занурюють у склад активної сполуки, і всіх кліщів повністю змочують. Після того, як рідина стече, кліщів переносять на диск фільтра в пластикові чашки і витримують в камері штучного клімату. Активність оцінюють через 7 днів за відкладанням запліднених яєць. Яйця, фертильність яких не помітна зовні, зберігають у скляних пробірках в шафі з контрольованою атмосферою до тих пір, поки личинки не вилупляться. Ефективність 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав якої-небудь кількості запліднених яєць.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують ефективність 100 95 при нормі внесення 100 ч./млн.: 6, 8, 9, 10.
Випробування щодо Атбвріуотта перагагит (АМВУНЕ)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Німф кліщів (Атріуотта Пергаеит) поміщають в перфоровані пластикові стакани і занурюють в бажану концентрацію сполуки на одну хвилину. Кліщів переносять на фільтрувальний папір в чашку Петрі і зберігають у шафі з контрольованою атмосферою.
Через 42 дні, визначають мертвих шкідників у бо. 100 9о означає, що загинули всі кліщі; 0 Уо означає, що жоден з кліщів не загинув.
Зо У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує при нормі внесення 100 ч./млн. дію 100 95:10
В. Порівняльні біологічні випробування
Випробування щодо 5роадоріега їтидірегда (ЗРООЕЕК, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в г/га).
Пластинки листків маїсу (7еа тауб5) оббризкують складом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, заселяють гусеницями совки (Зродоріега Ігидірегаа).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі гусениці; 0 96 означає, що жодна з гусениць не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю
Випробування щодо Мулиз5 (МУ2ОРЕ, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в г/га).
Пластинки листків пекінської капусти (Вгаззіса рекКіпепз5іб5), інвазовані попелицею персиковою зеленою (Муи5 регзісає) всіх стадій, оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі особини попелиці;О 95 означає, що жодна з особин попелиці не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Рпаєдоп (РНАЕСО, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду бо Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в г/га).
Пластинки листків пекінської капусти (Вгазвіса реКіпеп5із5) оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, заселяють личинками листоїда хрінового (Рпаєдоп соспівєагіає).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі личинки жука; 0 9о означає, що жодна з личинок жука не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Теїгапуспи5, ОР-стійкого (ТЕТКИРЕ, обробка розпиленням)
Розчинники: 78.0 масових частин ацетону 1.5 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в г/га).
Пластинки листків квасолі (РПазеоїш5 миїЇдагіб), які інвазовані червоним тепличним павутинним кліщем всіх стадій (Теігапуспив5 игіісає), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі особини кліща павутинного; 0 95 означає, що жодна з особин кліща павутинного не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Ріаєдоп соспіеагіає, обробка розпиленням (РНАЕСО)
Розчинник: 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 2 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в ч./млн.). Якщо потрібно додавання
Зо солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Листя кочанної капусти (Вгаззіса оІегасеа), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації, і заселяють личинками листоїда хрінового (Рпаєдоп соспіеагіає).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі личинки жука; 0 9о означає, що жодна з личинок жука не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо РішіеїІа хуїозівеІйа, обробка розпиленням (Р ШТМА)
Розчинник: 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 2 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в ч./млн.). Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Листя кочанної капусти (Вгаззіса оІегасеа), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації і інфікують личинками молі капустяної (РішейПа хуїозєтейПа).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі гусениці; 0 9о означає, що жодна з гусениць не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо 5роадоріега Ігидірегаа, обробка розпиленням (ЗРОЮЕК)
Розчинник: 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 2 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в ч./млн.). Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн. 60 Листя бавовнику (Соз5зурішт Піг5шіит) оббризкують складом активної сполуки бажаної концентрації, і заселяють гусеницями совки (Зроадоріега Ігидірегаа).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі гусениці; 0 9о означає, що жодна з гусениць не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Неїїйотів аппідега, обробка розпиленням (НЕГІАК)
Розчинник: 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 2 масові частини алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в ч./млн.). Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Рослини бавовнику (Со55урішт Вігєшит) оббризкують складом активної сполуки бажаної концентрації і, після сушіння, заселяють гусеницями совки бавовняної (Неїоїйпі5 агптідега).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі гусениці; 0 9о означає, що жодна з гусениць не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступна сполука прикладів одержання показує більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю
Випробування щодо Теїгапуспиз игіісаеє, обробка розпиленням, ОР-стійкого (ТЕТКЕЦОР)
Розчинник: 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 2 масові частини алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації (в ч./млн.). Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Рослини квасолі (Рпазеоїиз5 миїЇдагів5), які сильно інвазовані червоним тепличним павутинним кліщем всіх стадій (Теїгапуспи5 игпісає), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної
Зо концентрації.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі особини кліща павутинного; 0 95 означає, що жодна з особин кліща павутинного не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Мііарагмайа Ішдеп5, обробка розпиленням (МІГАГО)
Розчинники: 52.5 масових частин ацетону 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Рослини рису (Огула займа), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації, і потім заселяють личинками коричневого дельфациду (Мііарагмайа Ісдепв).
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі особини дельфациду; 0 95 означає, що жодна з особин дельфациду не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Егапкіїпівійа оссідепіаїї5, обробка розпиленням (ЕКАМОС)
Розчинники: 52.5 масових частин ацетону 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Пластинки листків квасолі звичайної (РпазеоЇи5 миЇдагібє), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації, і потім інфікують змішаною популяцією трипсів (Ргапкіїпів|їа оссідепіаї! ів). бо Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі трипси; 0 95 означає, що жодна з особин трипсів не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо І ігіоту?а ігігоїїї, обробка розпиленням (ГІКІТК)
Розчинники: 52.5 масових частин ацетону 7 масових частин диметилформаміду
Емульгатор: 0.5 масових частин алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 1 масову частину активної сполуки змішують з встановленими кількостями розчинників і емульгатора, і концентрат розбавляють водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації. Якщо потрібно додавання солей амонію або/і пенетрантів, їх у кожному випадку додають до розчину препарату в концентрації 1000 ч./млн.
Пластинки листків квасолі (Рпазеоїи5 миїЇдагі5), які інвазовані личинками мінуючої мухи (Шпоптуа ігітоїї), оббризкують препаратом активної сполуки бажаної концентрації.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають дію в бо. 100 95 означає, що загинули всі мінуючі мухи; 0 95 означає, що жодна з мінуючих мух не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Сіепосерпаїйаез Теїї5 при пероральній інвазії (СТЕСЕЕ)
Розчинник: 1 масова частина диметилсульфоксиду
З метою одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду. Частину концентрату розбавляють цитратною кров'ю великої рогатої худоби, і отримують бажану концентрацію.
Приблизно 20 голодних дорослих бліх (Сіепосерпаїйде5 теє) поміщають в камеру, яку закривають зверху і знизу газовою тканиною. Металевий циліндр, нижній кінець якого закритий парафільмом, поміщають в камеру. Циліндр містить кров/препарат активної сполуки, які можуть поглинатися блохами через мембрану з парафільму.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі блохи; 0 95 означає, що жодна з бліх не загинула.
Зо У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Мизса дотевіїса (МОЗСОО)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл диметилсульфоксиду, і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Ємності, що містять губку, оброблену складом активної сполуки бажаної концентрації, заселяють дорослими Миз5са дотевіїса.
Після закінчення бажаного періоду часу, визначають мертвих шкідників у 95. 100 95 означає, що загинули всі мухи; 0 95 означає, що жодна з мух не загинула.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо Воорпййи5 тісгоріи5 (ОІР)
Піддослідні тварини: дорослі налиті кров'ю Воорпій5 птісгоріи5 жіночі особини 5Р-стійкого штаму РагкВПигві
Розчинник: диметилсульфоксид 10 мг активної сполуки розчиняють в 0.5 мл диметилсульфоксиду. З метою одержання придатного препарату, розчин активної сполуки розбавляють водою до концентрації, бажаної в кожному випадку (в ч./млн.).
Цей препарат активної сполуки піпетують в пробірки. 8-10 кліщів переносять в додаткову пробірку з отворами. Пробірку занурюють у склад активної сполуки, і всіх кліщів повністю змочують. Після того, як рідина стече, кліщів переносять на диск фільтра в пластикові чашки і утримують в приміщенні з контрольованою атмосферою.
Активність оцінюють після закінчення бажаного часу за відкладанням запліднених яєць.
Яйця, фертильність яких не помітна зовні, зберігають у скляних пробірках в шафі з контрольованою атмосферою до тих пір, поки личинки не вилупляться. Дія 100 95 означає, що жоден з кліщів не відклав якої-небудь кількості запліднених яєць.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Випробування щодо ВоорпПйи5 тпісгоріи5 (ВООРМІ, ін'єкція) 60 Розчинник: диметилсульфоксид
Для одержання придатного препарату активної сполуки, 10 мг активної сполуки змішують з 0.5 мл розчинника, і концентрат розбавляють розчинником до бажаної концентрації (в мкг/тварину).
Розчин активної сполуки ін'єкстують в черевну порожнину (Воорпййи5 птісгоріи5), і тварин переносять в чашки і утримують в приміщенні з контрольованою атмосферою.
Через 7 днів визначають ефективність, виражену в 95. Активність оцінюють за відкладанням запліднених яєць. 10095 означає, що жоден з кліщів не відклав якої-небудь кількості запліднених яєць.
У даному випробуванні, наприклад, наступні сполуки прикладів одержання показують більш високу ефективність у порівнянні з відомим рівнем техніки: див. таблицю.
Вид - |до Активність
Б ЕЕ МУ2ОРЕ 20 г/га О бдпо
Е щі ТЕТВОВ 20 г/га О б дпо
Прикл. Ме Ік МУ о
В 9 1К- щ РНАЕСО| 0.8 ч./млн. 0 7 дпо відомий з МО сн, с МПА | 20 г/га 0 7 дпо 2010/051926 н, 7 СТЕСЕЕЇ Овч/млн. | 30 2дпо
Аг но 0.032 іх ВООРМІ мкг/итварину О 7 дпо ч./млн. 0 7 дпо
Е МУ2ОРЕ 20 г/га 70 бдпо
М ГЕ ЕЕ ТЕТВОВ 20 г/га 100 6 дпо
Прикл. Ме 6 Е Е РНАЕСО)| 0.8 ч./млн. 100 7 дпо відповідно до У о МПА 20 г/га 90. 7 дпо - (в) винаходу ЩІ і СТЕСЕЕ ШИ 80 2 дпо що їх ВООРМІ 70. 7 дпо сн, сі ці мкг/тварину 20 ч./млн. 100 7 дпо ще МУ2ОРЕ 100 г/га О /бдпо оф, ДИ РНАЕСО| 0.8 ч/млн. 5 7дпо
Прикл. Ме ІК- Е Й сн, РІОТМА) 20 ч./млн. Б Т7дпо 132 ММ ЗРООЕВ| 20ч/млн. | 50 7 дпо відомий з УМО ІЙ у, сі ТЕТВИОВІ| 4 ч/млн. 30 7 дпо 2010/051926 і о СТЕСРЕ| 0Вч/млни. 30 2 дпо
Аг Не 0.032
М ВООРМІ окоутварину | 0/7 дпо 20 ч./млн. З0 7 дпо
МУ2ОРЕ 100 г/га 100 6 дпо вв АК РНАЕСО | 0.8 ч./млн. 100 7 дпо
Е Е М РІГ ОТМА 20 ч./млн. 100 7 дпо
Прикл. Ме 8 КМ ої ЗРООЕВ| 20ч/млн. | 100 7 дпо відповідно до М ТЕТВОВ 4 ч./млн. 95 7 дпо винаходу | М М СТЕСРЕ | 0.8 ч/млн. 90 2 дпо ль сі ВООРМІ 0/0032 100. 7 дпо мкг/тварину 20 ч./млн. 100 7 дпо в Е ЗРООЕН 20 ч./млн. 20 7 дпо
Прикл. Мо ІК-1 я м НЕПАВ 20 ч./млн. 45 7 дпо відомий з УМО Е М 2010/051926 з Зки Ме сну ТЕТВОВ 4 ч./млн. 40 7 дпо
Аг 07 мн ЕВАМОС 20 г/га ОО 7 дпо
Я цн МІСАСО 500 г/га ОО 7 дпо -кИ " а о У
-
Структура Концентрація
Е в-4 /х МУ7ОРЕ 100 г/га О Єдпо
Енм,о
Прикл. Мо ІК- с ЕВАМОС 500 г/га бО 7 дпо 296 відомий з УМО нм" ен, віта 500 г/га О 7 дпо 2010/051926 и д2 о | /м
Е Т/,
АТ МІСАСО 500 г/га 0/7 дпо
Е Е
Я
МУ2ОРЕ 5ОО г/га О бдпо
РНАЕСО 20 г/га 0 7 дпо
РІ ШТМА 20 ч./млн. 0 7 дпо
Прикл. Ме ІК- нм. ро ЗРООРЕВ 20 ч./млн. О 7 дпо 47 сі НЕПАН 20 ч./млн. О 7 дпо відомий з МО ТЕТАВОВ 20 ч./млн. ЗО 7 дпо 2010/051926 нок ЕВАМОС 500 г/га О 7 дпо дг про МСА 500 г/га 0/7 дпо у ї є СТЕСЕЕЇ! гоч/млн. | 50 2дпо
Й Е МиИ5СрО| 100 ч./млн. 0 2дпо
Е
Що; ВООРМІ 0.8 мкг/тварину| 50 7 дпо
І" МУ7ОРЕ 20 г/га 0 бдпо
Прикл. Ме Ік- НМ. 2»О РНАЕСО 100 г/га 0 7 дпо 286 с відомий з УМО СТЕСЕЕ 4 ч./млн. 0 2 дпо 2010/051926 не ей, ле р ВООРМІ| 100ч/мли. ) 40 7 дпо
Е
То 0.16
Е Е . ки мкг/тварину 20 7 дпо
Прикл. Ме Ік- БЕ о с МУ7ОРЕ 20 г/га О |в дпо 279 є ХХ сно |РНАБЕСО) 20 г/га о |7 дпо відомий з МО Е й: З
ОО 0/5 926 ; Які М Ї к ЗРООЕВ 100 г/га БО |7 дпо
Аг Ь СН» ТЕТВОВ) 4 чу/млн. 0 |7 дпо
Прикл. Ме ІК- в, с РІ ШТМА 20 ч./млн. 65 |7 дпо 280 Е о РНАЕСО 4 ч./млн. 0 |7 дпо відомий з МО Е з М сьо |9РООЕВ| гоч/млн. | 40 | 7 дпо 2010/051926 Е Хм, І М НЕШПАВ | 100 ч./млн. 0 |7 дпо до ші: Сн МАГ 100 г/га О | 7 дпо
-
МУ2ОРЕ 500 г/га 100 | б дпо 100 г/га 100 | б дпо г/га 80 |6 дпо
РНАЕСО 100 г/га 100 | 7 дпо 20 г/га 100 | 7 дпо 4 ч./млн. 100 | 7 дпо
ЗРООЕН 100 г/га 100 | 7 дпо 20 ч./млн. 100 | 7 дпо
РІ ШТМА 20 ч./млн. 100 | 7 дпо
Е Е хх НЕПАВН 100 ч./млн. 100 | 7 дпо
МЕ те р і 20ч/млн. | 100 ) 7 дпо
ТЕТВОВ 20 ч./млн. 100 | 7 дпо
Прикл. Ме 10 Е й нм а4ч/млн. | 1007 по винаходу. до ЛЕ н ЕВАМОС| 500г/а 100 |7 дпо
М Ге) 20 г/га 90 /|7 дпо її у, ВІТА 500 г/га 100 | 7 дпо
СН, СІ МІГ АГИ 500 г/га 100 | 7 дпо 100 г/га 100 | 7 дпо
СТЕСЕЕ 20 ч./млн. 100 |2 дпо 4 ч./млн. 98 |2 дпо 0.8 ч./млн. 90 |2 дпо
МИОБСрО| 100 ч./млн. 100 |2 дпо
ВООРМІ /|0.8 мкг/тварину!| 100 | 7 дпо 0.16 мкг/тварину 80 | 7 дпо 100 ч./млн. 100 | 7 дпо ул МУ2ИРЕ 100 г/га 0 бдпо
Прикл. Ме ІК- й Оце А 175 й й НМ РНАЕСО)| «4 ч./млн. 10 7 дпо відомий з МО / Х Н 2010/051926 М. М о д2 й Се МІСАСО 500 г/га 0 7 дпо сн. 9 Ве киш ; МУХОРЕ| чо0гла 0100 вдпо
Е
Прикл. Ме 14 вій 90000» ГНАБСОЇ одчумлю. | 100 7 дпо відповідно до Ше ХХ винаходу Її нм ОО
СН» й МПА 500 г/га 80 4дпо
ІЙ
Е Е
Прикл. Мо ІК- Е ЕЕ КЕ МУ2ОРЕ 100 г/га О бдпо 155 Е Е ще: відомий з МО ЛЕ Ч до 91926 й се ТЕТВОВ| 100 г/га 0 бдпо сн. о Е
Речовина Структура Вид Концентрація З5 Активність руктур тварини центрац дпо
Е Е
Е Е ЕЕ є
МУ2ИОРЕ 100 г/га 100 6 дпо й Е
Гу
Прикл. Мо 14 ла відповідно до сну ММ винаходу Е о ТЕТАОВ 100 г/га 100 6 дпо
НМ фея
Claims (12)
1. Сполука загальної формули (І) й 72 лі 1 М Кк о М 5 Д й АТ СА, Аз М рашьч ве (в! ; (І) в якій В' означає водень, Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, Сі-Св-алкілкарбоніл, С1-Св- алкоксикарбоніл, ціано-Сі-Сг-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл або гетероарил-(Сі-Сз)-алкіл; хімічна група А; означає СВ, А означає СЕЗ, Аз означає СЕУ, Аг означає СЕ; Вг, ВУЗ, В ї Е? незалежно один від одного означають водень, галоген або Сі-Св-алкіл; УМ означає кисень; Вб означає водень, Сі-Св-алкіл, арил-(С1-Сз)-алкіл, Сі-Св-алкілкарбоніл або Сі-Сбв- алкоксикарбоніл; о означає Е « | : Е означає зв'язок; В" означає ціано; 42 означає необов'язково заміщений С.1-Св-галогеналкіл або Сз-Св-галогенциклоалкіл, 22 означає галоген, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл або С:1-Св- алкілсульфоніл, і 73 означає водень або С:-Св-алкіл, Сі-С4-алкеніл, Сі-Са-алкініл або Сі-Св-галогеналкіл.
2. Сполука загальної формули (І) за пунктом 1, в якій В' означає водень, метил, етил, метилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор- бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, ціанометил, бензил, пірид-2-илметил, пірид-3-илметил або пірид-4-илметил;
хімічна група А; означає СКЗ, А означає СЕЗ, Аз означає СЕУ, Аг означає СЕ; В2 і Е5 означають водень; ВЗ ї 27 незалежно один від одного означають водень, фтор, хлор, бром або метил; УМ означає кисень; ВУ означає водень, метил, етил, метилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл; о означає Е пі Е означає зв'язок; В" означає ціано; 7! означає трифторметил, пентафторетил, 1-хлорциклопропіл або 1-фторциклопропіл, 72 означає галоген, трифторметил, метилтіо, метилсульфініл або метилсульфоніл, і 73 означає метил, етил, н-пропіл, 2-пропеніл, 1-пропініл або 2,2,2-трифторетил.
3. Сполука загальної формули (І) за пунктом 1 або 2, в якій 7" означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 727 означає трифторметил, метилтіо, метилсульфініл, метилсульфоніл, хлор або бром, 73 означає метил, етил або н-пропіл; В' означає водень, метил, етил, метилкарбоніл, н-пропілкарбоніл, ізопропілкарбоніл, втор- бутилкарбоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, ціанометил, бензил, пірид-2-илметил, пірид-3-илметил або пірид-4-илметил; А", дг і А? означають СН, Аз означає СВУ; В? означає фтор, хлор, бром або йод; А означає водень, метил або етил; ММ означає кисень; і Зо о означає 1-ціаноциклопропіл.
4. Сполука загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-3, в якій 7 означає трифторметил, 1-хлорциклопропіл, 1-фторциклопропіл або пентафторетил, 77 означає трифторметил або хлор, 73 означає метил, А" означає водень, метил, етил; Ат, Аг і А« означають СН; Аз означає СВУ; В" означає хлор; А означає водень, метил або етил; М означає кисень і о означає 1-ціаноциклопропіл.
5. Застосування сполук загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4 для боротьби з комахами, павукоподібними і нематодами.
6. Сполука за будь-яким з пунктів 1-4 для застосування як лікарського засобу.
7. Застосування сполук загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4 і б для одержання фармацевтичних композицій для боротьби з паразитами на тваринах.
8. Спосіб одержання композицій для захисту сільськогосподарських культур, що включають сполуки загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4 і звичайні наповнювачі і/або поверхнево-активні речовини. БО
9. Спосіб боротьби зі шкідниками, який відрізняється тим, що забезпечують дію сполуки загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4 на шкідників і/або їх місце поширення.
10. Застосування сполук загальної формули (І) за будь-яким з пунктів 1-4 для захисту матеріалу для розмноження рослин, зокрема насіння.
11. Сполука загальної формули (ІМа) або (ІМБ)
МО, Мн, в2 в в2 в М М нн й нн й М М к Кк 4 4 о ; (Мб) о ; (Ма) де В2, ВУ, Ве ї Ех незалежно один від одного означають водень, галоген, ціано, нітро, необов'язково заміщений С.і-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі-Св-галогеналкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, С1- Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, Сі-Св-галогеналкілсульфоніл, С-Св- алкіламіно, М,М-ді-С1-Св-алкіламіно, М-С1-Св-алкіламінокарбоніл, М-Сз-Св- циклоалкіламінокарбоніл або (С1-Сз-алкокси)карбоніл.
12. Сполука загальної формули (Ма) або (Мб) х х 7 й хх о-. /х о-. у н
М М. М М о | о ук З (Мб) 7 (Ма) де Х! означає галоген, ціано і Сі-С--галогеналкіл, 72 означає галоген, ціано, нітро або необов'язково заміщений С.і-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св-галогеналкілтіо, Сі-Св-алкілсульфініл, Сі-Св-галогеналкілсульфініл, Сі-Св-алкілсульфоніл, С1-Св-галогеналкілсульфоніл, 73 означає водень або необов'язково заміщений Сі-Св-алкіл, Сі-С«-алкеніл, Сі-С4-алкініл, С1-Св- галогеналкіл, і У означає необов'язково заміщений С.:-Св-алкіл.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11158838 | 2011-03-18 | ||
| PCT/EP2012/054299 WO2012126766A1 (de) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | N- (3 -carbamoylphenyl) - 1h - pyrazol - 5 - carboxamid - derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA113513C2 true UA113513C2 (xx) | 2017-02-10 |
Family
ID=44064687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201312076A UA113513C2 (xx) | 2011-03-18 | 2012-03-12 | N-(3-карбамоїлфеніл)-1h-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA113513C2 (uk) |
-
2012
- 2012-03-12 UA UAA201312076A patent/UA113513C2/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI628167B (zh) | 新穎之經鹵素取代的化合物 | |
| CN103502221B (zh) | N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途 | |
| UA120041C2 (uk) | Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими | |
| MX2014009276A (es) | Mezclas fungicidas de pirazol. | |
| US9706775B2 (en) | Halogen-substituted compounds | |
| JP2012087116A (ja) | ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤 | |
| JP2010138166A (ja) | 新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法 | |
| JP6062958B2 (ja) | 新規殺虫性芳香族アミド類 | |
| WO2011090127A1 (ja) | トリアゾロピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| UA113513C2 (xx) | N-(3-карбамоїлфеніл)-1h-піразол-5-карбоксамідні похідні і їх застосування для боротьби з тваринами-шкідниками | |
| WO2017159618A1 (ja) | 有害生物防除剤 | |
| JP2012072120A (ja) | ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤 |