TWI845053B - 多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物 - Google Patents
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Abstract
一種多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，包含多銨基聚氨酯、藉由該多銨基聚氨酯剝離分散的奈米矽片及水。其中，以該多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物的總重為100 wt%，該奈米矽片的含量範圍為50~95 wt%。該多銨基聚氨酯是由疏水性多元醇、親水性二異氰酸酯、親水性聚醚二胺反應並經酸化而得。本發明多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物具有良好的抗微生物活性，有利於作物病害的非農藥防治。
Description
本發明是有關於一種奈米矽片複合物，特別是指一種多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物。
為了減免作物受到昆蟲或微生物侵襲而損害，基於成本及便利性的考量，目前主要是採取施用化學農藥進行防治，但容易衍生出農藥殘留、農藥汙染及抗藥性等問題。因此，適用於非農藥防治的材料漸漸受到青睞。
現有使用奈米矽片(nanosilicate platelets)作為非農藥防治的材料，但其材料的均質性、穩定性及長效抗微生物活性仍不夠理想。
因此，本發明之目的，即在提供一種多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，可以克服上述先前技術的缺點。
於是，本發明多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物包含多銨基聚氨酯(polyammonio polyurethane)、藉由該多銨基聚氨酯剝離分散的奈米矽片及水。其中，以該多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物的總重為100 wt%，該奈米矽片的含量範圍為50~95 wt%。該多銨基聚氨酯是由以下步驟所製得：
(a) 提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：
(a1) 使一分枝的三元醇與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物(triisocyanate intermediate)，及
(a2) 使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應；
(b) 提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇與一第二二異氰酸酯反應而得；
(c) 使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的多異氰酸酯聚氨酯；
(d) 使該多異氰酸酯聚氨酯與一親水性聚醚二胺(polyether diamine)進行聚合反應，以得到一每分子含有3~6個氨基的多氨基聚氨酯(polyamino polyurethane)；及
(e) 使該多氨基聚氨酯酸化，以得到該多銨基聚氨酯。
本發明之功效在於：該多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物具有良好的抗微生物活性，有利於作物病害的非農藥防治。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
較佳地，該奈米矽片的比表面積(specific surface area)範圍為100~800 m
2/g。具體地，該奈米矽片的尺寸範圍為100~1000 nm ×100~1000 nm × 1~100 nm。具體地，該奈米矽片的陽離子交換容量(cation exchange capacity, CEC)範圍為50~99 meq/100 g。
較佳地，該分枝的三元醇是選自於1,1,1-三羥甲基丙烷(trimethylolpropane, TMP)、三乙醇胺(triethanolamine)、甘油(glycerol)、1,2,6-己三醇(1,2,6-hexanetriol)、1,2,4-丁三醇(1,2,4-butanetriol)、聚氧乙基甘油醚(glycerol ethoxylate)或其組合。
較佳地，該第一二異氰酸酯及該第二二異氰酸酯是獨立地選自於六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate, HDI)、亞甲基二環己基二異氰酸酯(methylene dicyclohexyl diisocyanate, H12MDI)、異佛酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate, IPDI)或其組合。
較佳地，該疏水性聚醚三元醇是選自於聚丙二醇三元醇[poly(propylene glycol) triol]、聚四亞甲基醚二醇三元醇[poly(tetramethylene ether) glycol triol]或其組合。
較佳地，該親水性聚醚二元醇是聚乙二醇(polyethylene glycol)。更佳地，該聚乙二醇的重量平均分子量範圍為400~6000 g/mol。
較佳地，該親水性聚醚二胺是聚乙二醇二胺(polyethylene glycol diamine)。更佳地，該聚乙二醇二胺的重量平均分子量範圍為400~6000 g/mol。
較佳地，該多銨基聚氨酯是使該多氨基聚氨酯藉由鹽酸酸化而得到。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
[
實施例]
多銨基聚氨酯-
奈米矽片複合物E
本發明多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物的實施例是由以下步驟所製得：
步驟(a1)：在密閉的氮氣環境中，將1,1,1-三羥甲基丙烷(TMP)與六亞甲基二異氰酸酯(HDI)以莫耳比1：3的比例混合，並添加0.05 wt%三乙烯二胺(triethylenediamine, TEDA) (以TMP及HDI之總重為100 wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90 min，利用FT-IR監測波數在2270 cm
-1處之NCO特徵峰，以得到三異氰酸酯中間物。
步驟(a2)：在密閉的氮氣環境中，將該三異氰酸酯中間物與聚丙二醇三元醇(PPG 4000 triol)以莫耳比1：3的比例混合，並添加0.05 wt% TEDA (以該三異氰酸酯及PPG triol之總重為100 wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90 min，利用FT-IR監測波數在2270 cm
-1處之NCO特徵峰消失，以得到具有六個羥基的疏水性多元醇。
步驟(b)：在密閉的氮氣環境中，將聚乙二醇(PEG 1000 diol)與HDI以莫耳比1：2的比例混合，並添加0.05 wt% TEDA (以PEG diol及HDI之總重為100 wt%)作為催化劑，在80℃中攪拌反應90 min，利用FT-IR監測波數在2270 cm
-1處之NCO特徵峰，以得到一親水性二異氰酸酯。
步驟(c)：在密閉的氮氣環境中，將該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯以莫耳比1：6的比例混合，在80℃中攪拌反應90 min，利用FT-IR監測波數在2270 cm
-1處之NCO特徵峰，以得到一每分子含有六個異氰酸酯基團的多異氰酸酯聚氨酯。該多異氰酸酯聚氨酯的內部具疏水性而外部具親水性。
步驟(d)：在密閉的氮氣環境中，將該多異氰酸酯聚氨酯與聚乙二醇二胺(PEG diamine 2000)以莫耳比1：6的比例混合，在約75℃中攪拌反應2 h，利用FT-IR監測波數在2270 cm
-1處之NCO特徵峰消失，以得到一每分子含有六個氨基的多氨基聚氨酯(依據ISO 3219測量0.1 wt%水溶液的黏度為498 mPa•s)。
步驟(e)：將該多氨基聚氨酯與鹽酸(pH = 3)以1：6的莫耳比例混合，在約25℃中攪拌反應3 h，以酸化得到多銨基聚氨酯的水溶液。
步驟(f)：將10 g奈米矽片(比表面積約為600 m
2/g，尺寸約為100~300 nm ×100~300 nm × 20~30 nm，陽離子交換容量約為70 meq/100 g，購自於兆光實業)與2 g該多銨基聚氨酯的水溶液混合，在約45℃中攪拌混合3 h，以剝離分散得到實施例的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物E。
[
比較例1]
己二銨-
奈米矽片複合物CE1
比較例1的己二銨-奈米矽片複合物CE1的製法如下：
將1,6-己二胺與鹽酸(pH = 3)以1：2的莫耳比例混合，在約50℃中攪拌反應24 h，以酸化得到1,6-己二銨的水溶液。
將10 g如上述實施例所述的奈米矽片與2 g該1,6-己二銨的水溶液混合，在約45℃中攪拌混合3 h，以剝離分散得到比較例1的己二銨-奈米矽片複合物CE1。
[
比較例2]
十八烷銨-
奈米矽片複合物CE2
將十八烷胺(octadecyl amine)與鹽酸(pH = 3)以1：2的莫耳比例混合，在約50℃中攪拌反應24 h，以酸化得到十八烷銨的水溶液。
將10 g如上述實施例所述的奈米矽片與2 g該十八烷銨的水溶液混合，在約45℃中攪拌混合3 h，以剝離分散得到比較例1的十八烷銨-奈米矽片複合物CE2。
[
比較例3]
聚氨酯-
奈米矽片複合物CE3
將水性聚氨酯(購自於景星國際貿易股份有限公司，依據ISO 3219測量0.1 wt%水溶液的黏度為289 mPa·s)與鹽酸(pH = 3)以1：2的莫耳比例混合，在約50℃中攪拌反應24 h，以酸化得到聚氨酯的水溶液。
將10 g如上述實施例所述的奈米矽片與2 g該聚氨酯的水溶液混合，在約45℃中攪拌混合3 h，以剝離分散得到比較例3的聚氨酯-奈米矽片複合物CE3。
〈抗微生物活性
(Antimicrobial activity)
測試〉
分別取10 g(約5 mL)上述實施例的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物E、比較例1的己二銨-奈米矽片複合物CE1、比較例2的十八烷銨-奈米矽片複合物CE2、比較例3的聚氨酯-奈米矽片複合物CE3，依據ASTM E2315-16對於金黃色葡萄球菌BCRC 12154、大腸桿菌BCRC 11634、綠膿桿菌BCRC 11633、白色念珠菌BCRC 21538及巴西麴菌BCRC 30506執行使用時間-殺菌法評估抗微生物活性(assessment of antimicrobial activity using a time-kill procedure) (n=4)，在作用48 h後的微生物群體減少率平均結果分別如下表1所示。
【表1】
| 微生物種類 | 群體減少率(%) | |||
| E | CE1 | CE2 | CE3 | |
| 金黃色葡萄球菌 | 99.92 | 65.77 | 76.58 | 83.33 |
| 大腸桿菌 | 99.85 | 68.39 | 73.76 | 81.36 |
| 綠膿桿菌 | 99.93 | 72.23 | 72.03 | 79.98 |
| 白色念珠菌 | 99.92 | 70.61 | 71.92 | 78.63 |
| 巴西麴菌 | 99.91 | 59.42 | 71.24 | 80.85 |
由表1可以看出，本發明實施例的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物E對於金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、白色念珠菌及巴西麴菌皆呈現出極高的減少群體數量的效果(＞99.8%)，而比較例1的己二銨-奈米矽片複合物CE1、比較例2的十八烷銨-奈米矽片複合物CE2、比較例3的聚氨酯-奈米矽片複合物CE3的減少群體數量的效果僅約為59.4%~83.3%，顯示本發明實施例的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物E具有良好的抗微生物活性。
綜上所述，本發明多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物包含多銨基聚氨酯、奈米矽片及水，具有良好的抗微生物活性，有利於作物病害的非農藥防治，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，凡是依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
Claims (10)
- 一種多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，包含：多銨基聚氨酯；藉由該多銨基聚氨酯剝離分散的奈米矽片；及水，其中，以該多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物的總重為100wt%，該奈米矽片的含量範圍為50~95wt%；該多銨基聚氨酯是由以下步驟所製得：(a)提供一具有六個羥基的疏水性多元醇，該疏水性多元醇是由以下子步驟所製得：(a1)使一分枝的三元醇與一第一二異氰酸酯反應，以得到一三異氰酸酯中間物，及(a2)使該三異氰酸酯中間物與一疏水性聚醚三元醇反應；(b)提供一親水性二異氰酸酯，該親水性二異氰酸酯是由一親水性聚醚二元醇與一第二二異氰酸酯反應而得；(c)使該疏水性多元醇與該親水性二異氰酸酯反應，以得到一每分子含有3~6個異氰酸酯基團的多異氰酸酯聚氨酯，該多異氰酸酯聚氨酯的外部具親水性；(d)使該多異氰酸酯聚氨酯與一親水性聚醚二胺進行聚合反應，以得到一每分子含有3~6個氨基的多氨基聚氨酯；及(e)使該多氨基聚氨酯酸化，以得到該多銨基聚氨酯。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該奈米矽片的比表面積範圍為100~800m2/g。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該分枝的三元醇是選自於1,1,1-三羥甲基丙烷、三乙醇胺、甘油、1,2,6-己三醇、1,2,4-丁三醇、聚氧乙基甘油醚或其組合。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該第一二異氰酸酯及該第二二異氰酸酯是獨立地選自於六亞甲基二異氰酸酯、亞甲基二環己基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯或其組合。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該疏水性聚醚三元醇是選自於聚丙二醇三元醇、聚四亞甲基醚二醇三元醇或其組合。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該親水性聚醚二元醇是聚乙二醇。
- 如請求項6所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該聚乙二醇的重量平均分子量範圍為400~6000g/mol。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該親水性聚醚二胺是聚乙二醇二胺。
- 如請求項8所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該聚乙二醇二胺的重量平均分子量範圍為400~6000g/mol。
- 如請求項1所述的多銨基聚氨酯-奈米矽片複合物，其中，該多銨基聚氨酯是使該多氨基聚氨酯藉由鹽酸酸化而得到。
Publications (2)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112679695B (zh) | 2020-04-03 | 2022-07-19 | 麦加芯彩新材料科技(上海)股份有限公司 | 一种高稳定型有机硅改性型水性聚氨酯的制备方法 |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112679695B (zh) | 2020-04-03 | 2022-07-19 | 麦加芯彩新材料科技(上海)股份有限公司 | 一种高稳定型有机硅改性型水性聚氨酯的制备方法 |
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