TWI823144B - 抗菌改質聚氨酯樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其包括一聚氨酯樹脂及接枝於所述聚氨酯樹脂上的一抗菌改質劑。所述抗菌改質劑具有如以下式(I)表示的化學通式：
R1為-(CH2)a-之取代基，並且R2為-(CH2)bCH3-之取代基。a為不小於3的正整數，並且b為不小於12的正整數。於所述抗菌改質劑的三個甲氧基(-OCH3)中，至少兩個所述甲氧基是以共價鍵的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上。於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，所述抗菌改質劑的氯離子能游離，而使得氮原子帶正電而能吸附環境中的細菌。在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過帶正電的所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基刺破所述細菌以進行物理殺菌。
Description
本發明涉及一種聚氨酯樹脂，特別是涉及一種抗菌改質聚氨酯樹脂組成物。
一般來說，現有的聚氨酯樹脂本身並沒有抗菌能力。因此在將現有的聚氨酯樹脂應用於廚房、廁所、醫院及各種公共場所，其表面易滋生細菌，成為病菌傳染源，影響人體健康。
現有的聚氨酯樹脂中可能會添加有抗菌劑(如有機抗菌劑、無機抗菌劑、或複合抗菌劑)，雖然能使現有的聚氨酯樹脂具有一定的抗菌能力，但是由於添加於現有的聚氨酯樹脂中的抗菌劑不容易均勻分散，因此現有的聚氨酯樹脂在添加抗菌劑後所能提供的抗菌能力有限。再者，現有的聚氨酯樹脂在添加抗菌劑後是以化學方式進行殺菌，因此現有的聚氨酯樹脂在添加抗菌劑後還會有易降解、遷移、變色及抗菌能力無法持久的問題。因此，現有的聚氨酯樹脂中即使添加抗菌劑，也無法有效地提升現有的聚氨酯樹脂的抗菌能力。
故，如何改善現有的聚氨酯樹脂的抗菌能力，來克服上述的缺陷，已成為該項事業所欲解決的重要課題之一。
本發明所要解決的技術問題在於，針對現有技術的不足提供一種抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其能有效改善現有的聚氨酯樹脂中即使添加抗菌劑也無法有效地提升現有的聚氨酯樹脂的抗菌能力的問題。
為了解決上述的技術問題，本發明所採用的其中一技術方案是提供一種抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其包括：一聚氨酯樹脂；及一抗菌改質劑，接枝於所述聚氨酯樹脂上；其中，所述抗菌改質劑具有如以下式(I)表示的化學通式：
其中，R1為-(CH2)a-之取代基，並且R2為-(CH2)bCH3之取代基；其中，a為不小於3的正整數，並且b為不小於12的正整數；其中，於所述抗菌改質劑的三個甲氧基中，至少兩個所述甲氧基(-OCH3)是以共價鍵的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上；其中，於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，所述抗菌改質劑的氯離子能游離，而使得氮原子帶正電而能吸附環境中的細菌。
優選地，在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過帶正電的所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基刺破所述細菌以進行物理殺菌。
優選地，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物還包含有水；其中，基於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的總重為100wt%，所述聚氨酯樹脂的含
量範圍是介於12wt%至50wt%之間，所述抗菌改質劑的含量範圍是介於1wt%至25wt%之間，並且水的含量範圍是介於35wt%至65wt%之間。
優選地，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物還包含有鏈延長劑；其中，基於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的總重為100wt%，所述鏈延長劑的含量範圍是介於0.1wt%至1wt%之間。
優選地，a不小於3且不大於5的正整數，並且b不小於15且不大於17的正整數。
優選地，所述抗菌改質劑為二甲基十八烷基[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]氯化銨，並且所述抗菌改質劑表示如以下式(II)
優選地，所述聚氨酯樹脂為水溶性聚氨酯樹脂或水分散性聚氨酯樹脂，並且所述聚氨酯樹脂包含有具有由多元異氰酸酯與聚多元醇所形成的聚合物。
優選地，所述多元異氰酸酯是選自由甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、賴氨酸二異氰酸酯、對苯二異氰酸酯，萘二異氰酸酯，二甲基聯苯二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯，四甲基苯二亞甲基二異氰酸酯及1,3-二(異氰酸根合甲基)環己烷所組成的材料群組中的至少其中一種；其中，所述聚多元醇為聚酯多元醇或聚醚多元醇。
優選地，於所述抗菌改質劑的三個甲氧基中，至少兩個所述甲氧基是先形成至少兩個羥基(-OH)，而後至少兩個羥基(-OH)能與所述聚
氨酯樹脂的至少兩個異氰酸酯基(-NCO)產生共價鍵結而使得所述抗菌改質劑能接枝於所述聚氨酯樹脂上。
優選地，以金黃色葡萄球菌或肺炎桿菌做為測試菌液，依據ISO20743：2013之菌液吸收法所測得的抗菌活性值[A]不小於5.5。
本發明的其中一有益效果在於，本發明所提供的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其能通過“於所述抗菌改質劑的三個甲氧基中，至少兩個所述甲氧基(-OCH3)是以共價鍵的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上”、“於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，所述抗菌改質劑的氯離子能游離，而使得氮原子帶正電而能吸附環境中的細菌”以及“在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過帶正電的所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基刺破所述細菌以進行物理殺菌”的技術方案，以使得所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物不易降解、遷移、及變色，並且還能提供持久的抗菌能力。
為使能更進一步瞭解本發明的特徵及技術內容，請參閱以下有關本發明的詳細說明。
以下是通過特定的具體實施例來說明本發明所公開有關“抗菌改質聚氨酯樹脂組成物”的實施方式，本領域技術人員可由本說明書所公開的內容瞭解本發明的優點與效果。本發明可通過其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節也可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明的構思下進行各種修改與變更。
應當可以理解的是，雖然本文中可能會使用到“第一”、“第二”、“第三”等術語來描述各種元件或者信號，但這些元件或者信號不應
受這些術語的限制。這些術語主要是用以區分一元件與另一元件，或者一信號與另一信號。另外，本文中所使用的術語“或”，應視實際情況可能包括相關聯的列出項目中的任一個或者多個的組合。
在本文中，為了描述特定之數值範圍，本文係採用「某一數值至另一數值」之用語，其應被解讀為涵蓋該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍，如同在說明書中明確記載的該任意數值和該較小數值範圍。
此外，為了簡潔起見，本文中各聚合物或基團的結構有時會以鍵線式(skeleton formula)表示，而省略了實際結構內的碳原子、氫原子以及碳氫鍵。然而，當結構式中有明確繪示出特定原子或原子基團時，則結構式以繪示者為主。
[抗菌改質聚氨酯樹脂組成物]
本發明提供一種抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能在不需額外添加抗菌劑的情況下提供抗菌效果。所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物包含有一聚氨酯樹脂及接枝於所述聚氨酯樹脂上的一抗菌改質劑。
於本實施例中，所述聚氨酯樹脂可為水溶性聚氨酯樹脂或水分散性聚氨酯樹脂，並且所述聚氨酯樹脂包含有具有由多元異氰酸酯與聚多元醇所形成的聚合物，但本發明不受限於此。
所述抗菌改質劑具有如以下式(I)表示的化學通式：
。
R1為-(CH2)a-之取代基，並且R2為-(CH2)bCH3之取代基；其中，a為不小於3的正整數，並且b為不小於12的正整數，較佳地，a不小於3且不大於5的正整數並且b不小於15且不大於17的正整數。也就是說，R1可視為碳數不小於3且不大於5的一第一碳鏈，並且R2可視為碳數不小於16且不大於18的一第二碳鏈。
於所述抗菌改質劑的三個甲氧基(-OCH3)中，至少兩個所述甲氧基是以共價鍵的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上。更具體地，於所述抗菌改質劑的三個所述甲氧基中，至少兩個所述甲氧基是於鹼性環境中先形成至少兩個羥基(-OH)，而後至少兩個羥基能與所述聚氨酯樹脂的至少兩個異氰酸酯基(-NCO)產生共價鍵結而使得所述抗菌改質劑能接枝於所述聚氨酯樹脂上。由於所述抗菌改質劑是以共價鍵結的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上，因此所述抗菌改質劑能較均勻地分散於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，並且抗菌改質聚氨酯樹脂組成物較不容易有降解、遷移、及變色的問題。
換個角度來說，現有的聚氨酯樹脂中可能會添加有抗菌劑，但該抗菌劑不會與現有的聚氨酯樹脂形成共價鍵結。因此，現有的聚氨酯樹脂即使在添加抗菌劑後，也會因為抗菌劑於現有的聚氨酯樹脂中分散不佳且容易有降解、遷移、及變色的問題而導致現有的聚氨酯樹脂的抗菌能力無法滿足應用需求。此外，添加有抗菌劑但與抗菌劑之間沒有形成共價鍵結的任何聚氨酯樹脂(或改質聚氨酯樹脂)不適合用以對比至本案的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物。
本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物以物理方式進行殺菌的機制大致為先通過帶正電的原子吸附細菌，而後再對被吸附的細菌進行刺
破。更具體地，於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，所述抗菌改質劑的氯離子能游離，而使得氮原子帶正電而能吸附環境中的細菌，並且在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基(也就是所述第二碳鏈)刺破所述細菌，進而達成物理殺菌。由於R2取代基(也就是所述第二碳鏈)需彎折以刺破所述細菌，因此R2取代基所包含的碳數不可小於13(也就是b需為不小於12的正整數)，並且R2取代基不適合包含有分子量過大的其他取代基，以避免因為立體障礙而使得R2取代基無法有效地刺破所述細菌。此外，於R1取代基所包含的碳數不可小於3，以使得R1取代基兩側的基團能有效地發揮其作用。
值得一提的是，於本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，主要是通過物理方式進行殺菌。較佳地，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物可以是僅通過物理方式進行殺菌而未通過任何化學方式進行殺菌，但本發明不受限於此。再者，由於本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物主要是通過物理方式進行殺菌，因此，相較於添加有抗菌劑且以化學方式進行殺菌的現有的聚氨酯樹脂，本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物所帶來的抗菌效果能更為持久。
於本實施例中，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物還包含有水及一鏈延長劑。基於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的總重為100wt%，所述聚氨酯樹脂的含量範圍是介於12wt%至50wt%之間，所述抗菌改質劑的含量範圍是介於1wt%至25wt%之間，水的含量範圍是介於35wt%至65wt%之間，並且所述鏈延長劑的含量範圍是介於0.1wt%至1wt%之間。且所述鏈延長劑可以例如為乙二胺、六亞甲基二胺、二甲苯二胺、異佛爾酮二胺、二乙烯三胺、N-胺基乙基-N-乙醇胺等的數均分子量未滿500的低分子聚胺等。
較佳地，所述聚氨酯樹脂的含量範圍是介於17wt%至45wt%之
間，所述抗菌改質劑的含量範圍是介於1wt%至23wt%之間，並且水的含量範圍是介於35wt%至60wt%之間。更佳地，所述聚氨酯樹脂的含量範圍是介於17wt%至40wt%之間，所述抗菌改質劑的含量範圍是介於1wt%至15wt%之間，並且水的含量範圍是介於35wt%至60wt%之間。
於本實施例中，所述抗菌改質劑為二甲基十八烷基[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]氯化銨，並且所述抗菌改質劑表示如以下式(II)：
[抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的製造方法]
以下介紹抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的製造方法，需要說明的是，本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物可以但不限制是通過所述菌改質聚氨酯樹脂組成物的製造方法製造而成。所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的製造方法包含有一預聚物製備步驟、一預聚物稀釋及擴鏈步驟、及一水分散步驟。
所述預聚物製備步驟是通過以下方式執行，將10wt%至25wt%的聚多元醇及1wt%至15wt%(基於最終製得的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的總重為100wt%)的二甲基十八烷基[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]氯化銨真空脫水後，加入裝有攪拌器、溫度計和冷凝管的反應器中，待油浴溫度達到70℃至80℃之間時，再於反應器中加入計量的多元異氰酸酯5wt%至12wt%，使其合成反應，以得到一預聚物。
所述預聚物稀釋及擴鏈步驟是通過以下方式執行，在所述預聚
物反應2至3小時後，加入10wt%至30wt%的丙酮以稀釋降黏，並使反應溫度維持在85℃至90℃之間直到NCO%達到目標值，然後加入1.8wt%至3.7wt%的乙二胺基乙氧基乙磺酸鈉，並且接續反應25分鐘至40分鐘以得到一聚合物。所述NCO%的目標值可以依據需求變化，本發明於此不加以限制。
所述水分散步驟是通過以下方式執行，將所述預聚物稀釋及擴鏈步驟中所得的所述聚合物降溫至室溫，並在轉速500rpm高速剪切力下，加入35wt%至55wt%的去離子水，然後加入0.1wt%至0.5wt%的一鏈延長劑進行擴鏈反應約30分鐘，而後再抽真空脫除丙酮以得到抗菌改質聚氨酯樹脂組成物。
於本實施例中，所述多元異氰酸酯是選自由甲苯二異氰酸酯(TDI)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI)、二環己基甲烷二異氰酸酯(HMDI)、賴氨酸二異氰酸酯(LDI)、對苯二異氰酸酯(PPDI)，萘二異氰酸酯(NDI)，二甲基聯苯二異氰酸酯(TODI)、環己烷二異氰酸酯(CHDI)，四甲基苯二亞甲基二異氰酸酯(TMXDI)及1,3-二(異氰酸根合甲基)環己烷(H6XDI)所組成的材料群組中的至少其中一種。
於本實施例中，所述聚多元醇(polyol)可為聚酯多元醇或聚醚多元醇。所述聚酯多元醇由低分子二元醇及二羧酸縮合所得，所述低分子多醇是選自由乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇及1,6-己二醇所組成的材料群組中的至少其中一種，所述二羧酸是選自由琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、軟木酸(suberic acid)、壬二酸(azelaic acid)及癸二酸(sebacic acid)所組成的材料群組中的至少其中一種。所述聚醚多元醇可為選自聚四亞甲基醚二醇(PTMG)或聚丙二醇(PPG)。
[抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的測試方法及結果]
抗菌改質聚氨酯樹的測試方法大致說明如下。首先，將一紡織
品含浸所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物後進行烘乾。對該紡織品執行稀釋混和平板培養法以得到一測試樣品，其中，培養時間為18小時，並且使用包含有0.05wt%界面活性劑之測試菌液。將標準棉布接種所述測試菌液以得到一對照樣品。所述測試菌液的濃度為1.2x105(CFU/ml)。
以金黃色葡萄球菌作為測試菌液的相關測試結果如以下表一及表二，並且以肺炎桿菌作為測試菌液的相關測試結果如以下表三及表四。抗菌活性值[A]=(logCt-logC0)-(logTt-logT0)。當logC0大於logT0時，以logC0替代logT0。2≦抗菌活性值[A]<3代表有抗菌效果。3≦抗菌活性值[A]代表有強效抗菌效果。以下測試是由大阪微生物實驗室進行測試。
由表一至表四可以看出，不論是以金黃色葡萄球菌或肺炎桿菌做為測試菌液，依據ISO20743：2013之菌液吸收法所測得的抗菌活性值[A]不小於5.5(分別為5.9及6.0)並且是遠大於3，因此本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能帶來強效抗菌效果。
[本發明實施例的有益效果]
本發明的其中一有益效果在於，本發明所提供的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其能通過“於所述抗菌改質劑的三個甲氧基中，至少兩個所述甲氧基(-OCH3)是以共價鍵的方式接枝於所述聚氨酯樹脂上”、“於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物中，所述抗菌改質劑的氯離子能游離，而使得氮原子帶正電而能吸附環境中的細菌”以及“在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過帶正電的所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基刺破所述細菌以進行物理殺菌”的技術方案，以使得所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物不易降解、遷移、及變色，並且還能提供持久的抗菌能力。
更進一步地，不論是以金黃色葡萄球菌或肺炎桿菌做為測試菌液，依據ISO20743：2013之菌液吸收法所測得的抗菌活性值[A]不小於5.5，因此本發明的所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能帶來強效抗菌效果。
以上所公開的內容僅為本發明的優選可行實施例，並非因此侷限本發明的申請專利範圍，所以凡是運用本發明說明書內容所做的等效技術變化，均包含於本發明的申請專利範圍內。
Claims (6)
- 一種抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其包括：一聚氨酯樹脂；一抗菌改質劑，接枝於所述聚氨酯樹脂上；水；及一鏈延長劑；其中，所述鏈延長劑是選自由乙二胺、六亞甲基二胺、二甲苯二胺、異佛爾酮二胺、二乙烯三胺及N-胺基乙基-N-乙醇胺所組成的材料群組中的至少其中一種；其中，基於所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物的總重為100wt%，所述聚氨酯樹脂的含量範圍是介於12wt%至50wt%之間，所述抗菌改質劑的含量範圍是介於1wt%至25wt%之間，水的含量範圍是介於35wt%至65wt%之間，並且所述鏈延長劑的含量範圍是介於0.1wt%至1wt%之間；其中，所述抗菌改質劑具有如以下式(I)表示的化學通式：
- 如請求項1所述的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其中，在所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物通過帶正電的所述氮原子而吸附所述細菌後，所述抗菌改質聚氨酯樹脂組成物能通過R2取代基刺破所述細菌以進行物理殺菌。
- 如請求項1所述的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其中，所述聚氨酯樹脂為水溶性聚氨酯樹脂或水分散性聚氨酯樹脂，並且所述聚氨酯樹脂包含有具有由多元異氰酸酯與聚多元醇所形成的聚合物。
- 如請求項3所述的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其中，所述多元異氰酸酯是選自由甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、賴氨酸二異氰酸酯、對苯二異氰酸酯，萘二異氰酸酯，二甲基聯苯二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯，四甲基苯二亞甲基二異氰酸酯及1,3-二(異氰酸根合甲基)環己烷所組成的材料群組中的至少其中一種；其中，所述聚多元醇為聚酯多元醇或聚醚多元醇。
- 如請求項1所述的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其中，於所述抗菌改質劑的三個甲氧基中，至少兩個甲氧基是先形成至少兩個羥基，而後至少兩個羥基能與所述聚氨酯樹脂的至少兩個異氰酸酯基產生共價鍵結而使得所述抗菌改質劑能接枝於所述聚氨酯樹脂上。
- 如請求項1所述的抗菌改質聚氨酯樹脂組成物，其中，以金黃色葡萄球菌或肺炎桿菌做為測試菌液，依據ISO20743：2013之菌液吸收法所測得的抗菌活性值[A]不小於5.5。
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