TWI808126B

TWI808126B - 三芳基甲烷化合物

Info

Publication number: TWI808126B
Application number: TW108104136A
Authority: TW
Inventors: 凱羅路透; 維西安德羅許寇; 馬克坎特; 佛羅里恩史多茲; 白武宗憲; 石原健太朗; 廣瀬晃司; 池田慎也; 加藤宣之; 近藤光輝; 鈴木章子; 大島健輔
Original assignee: 日商三菱瓦斯化學股份有限公司
Priority date: 2018-02-09
Filing date: 2019-02-01
Publication date: 2023-07-11
Also published as: TW201940460A; US20210371367A1; US11760712B2; JP2021513535A; EP3749631B1; TW201938522A; CN111712481A; EP3749631A1; US20230391704A1; WO2019154727A1; KR20200119241A; CN111712481B; WO2019154730A1; JP7384166B2

Abstract

本發明關於式(I)三芳基甲烷化合物，其適合作為製備具有有益光學性質的熱塑性樹脂的單體，且其可用於製造光學裝置。其中 R¹ 、R² 係例如氫； Y係具有2、3或4個碳原子的伸烷基， Ar係選自單環或多環芳基以及單環或多環雜芳基； X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 係CH、C-R^x 或N，其限制條件為各環中X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 中最多二個係N； R^x 係例如鹵素、CN或CH=CH₂ 。本發明亦關於包括式(I)化合物的聚合單元的熱塑性樹脂。

Description

三芳基甲烷化合物

本發明關於三芳基甲烷化合物，其適合作為製備熱塑性樹脂(諸如聚碳酸酯樹脂)的單體，其具有有益的光學性質且可用於製造光學裝置。

光學玻璃或光學樹脂經常作為各種型態照相機中任何一種光學系統中的光學透鏡的材料，諸如照相機、具有整合底片的照相機、攝影機以及類似者。雖然光學玻璃對耐熱性、透明度、尺寸安定性、耐化性以及類似者有益，但其材料成本高。此外，成型性低，因此難以大量生產。

光學裝置(諸如光學透鏡)由光學樹脂而非光學玻璃製成是有利的，因為其等可以藉由射出成型大量製造。現在，光學樹脂，特別是透明聚碳酸酯樹脂經常用於製造照相機透鏡。在此方面，非常需要具有較高折射率的樹脂，因為該樹脂容許減小最終產物的尺寸及重量。一般而言，當使用具有較高折射率的光學材料時，可以用具有較小曲率表面實現相同屈光力(refractive power)的透鏡元件，從而可以減少在該表面上產生的像差量。結果，可以減少透鏡的數量，降低透鏡的偏心靈敏度及/或減小透鏡厚度從而實現減輕重量。

照相機光學系統中，像差修正(aberration correction)通常係藉由複數個凹透鏡及凸透鏡之組合而完成。更特定而言，具有色像差的凸透鏡與具有與凸透鏡相反色像差的凹透鏡組合，以致於以合成方式消除凸透鏡的色像差。在此情況下，凹透鏡必須為高分散性，亦即其必須具有低阿貝數。

EP2034337敘述共聚碳酸酯樹脂，其包含99至51 莫耳%衍生自9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴的重複單元以及1至49 莫耳%衍生自雙酚A的重複單元。該樹脂適合用於製備具有23至26的低阿貝數(Abbe number)以及1.62至1.64折射率的光學透鏡。

JP H06-25398揭示共聚碳酸酯樹脂，其包括衍生自9,9-雙(4-羥基苯基)芴的重複單元以及衍生自雙酚A的重複單元。此文獻的實例中，敘述折射率達到1.616至1.636。

US 9,360,593敘述聚碳酸酯樹脂，其具有衍生自式(A)聯萘基單體的重複單元：(A) 其中Y係C₁ -C₄ -烷二基，特別是1,2-乙二基。據說，聚碳酸酯樹脂在高折射率、低阿貝數、高透明度、低雙折射率及適合用於射出成型的玻璃轉化變溫度方面具有有益的光學性質。

US 2016/0319069敘述式A單體與10,10-雙(4-羥基苯基)蒽酮單體的共聚碳酸酯以及其在製備光學透鏡的用途。據報導，此共聚碳酸酯具有優良抗濕性。據報導，折射率為約1.662至1.667。然而，樹脂熱塑性加工性諸如成型性差。

截至目前為止，尚未能提供具有高折射率以及低阿貝數，以及優良熱塑性加工性的熱塑性樹脂(諸如聚碳酸酯樹脂)。此外，各種電子裝置應具有高抗濕性以及耐熱性。已經建立「PCT test」(壓力鍋蒸煮試驗)以評估此類電子裝置的抗濕性以及耐熱性。在此試驗中，增加水分滲透入樣品中達一段時間以評估抗濕性以及耐熱性。因此，由光學樹脂形成的可用於電子裝置的光學透鏡需要具有高折射率以及低阿貝數，且亦需要維持高光學性質，即便在PCT試驗之後也是。

儘管在光學樹脂領域有進展，但仍然對用於製備光學樹脂(特別是聚碳酸酯樹脂)的單體有持續需求，該單體導致高折射率。除此之外，該單體不應該損害光學樹脂的其他光學性質，且應提供至少一種以下性質，亦即低阿貝數、高透明度以及低雙折射。此外，單體應容易製備。從這些單體所得到的樹脂也應該具有優良抗濕性及耐熱性，且其應具有適合用於射出成型的玻璃轉移溫度。特別是，樹脂應該具有優良熱塑性加工性，諸如成型性。

令人驚訝的發現，如本文所敘述的式(I)化合物適合用於製備高透明度以及高折射率的光學樹脂。特別是，當作為製備光學樹脂的單體時，式(I)化合物導致比式(A)單體更高的折射率。

因此，本發明關於式(I)化合物(I) 其中 R¹ 、R² 係氫、基團R^a 或R¹ 及R² 與其等鍵結的碳原子亦可形成稠合苯環，其係未經取代或經一個基團R^a 取代， Y代表具有2、3或4個碳原子的伸烷基， Ar係選自由具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，其中單環或多環芳基以及單環或多環雜芳基係未經取代或帶有1、2、3或4個基團R^Ar ； X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 係CH、C-R^x 或N，其限制條件為各環中X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 中最多二個係N； R^a 係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_n R_3-n 、NR₂ 、C(O)R、C(O)NH₂ 、CH=CH₂ 、CH=CHR、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CHR'、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡CR'組成之群組； R^Ar 係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_n R_3-n 、NR₂ 、C(O)R、C(O)NH₂ 、CH=CH₂ 、CH=CHR'、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CHR'、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡CR'組成之群組，如果各環上存在超過1個，R^Ar 可能相同或不同； R^x 係選自由鹵素、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_n R_3-n 、NR₂ 、C(O)R、CH=CH₂ 、CH=CHR'、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CHR'、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡CR'組成之群組，如果各環上存在超過1個，R^x 可能相同或不同； R係選自甲基、具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子的單環或多環雜芳基，其中1、2、3或4個雜芳基的環原子係選自氮以及氧，而此等原子的其餘部分係碳原子，其中單環或多環芳基係未經取代或經1、2、3或4個相同或不同的基團R"取代； R'係選自甲基、具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子的單環或多環雜芳基，其中1、2、3或4個雜芳基的環原子係選自氮以及氧，而此等原子的其餘部分係碳原子，其中單環或多環芳基係未經取代或經1、2、3或4個相同或不同的基團R"取代； R"係選自氟、環丙基、環丁基、苯基、CN、OCH₃ 、CH₃ 、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ ； n每次出現係0、1、2或3。

以上化合物特別有用於製備熱塑性樹脂，特別是如本文所定義的光學樹脂，特別用於聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂或聚酯樹脂，特別是用於聚碳酸酯樹脂。

當作為用於製備光學樹脂(特別是聚碳酸酯樹脂)的單體時，式(I)化合物相較於式(A)單體提供樹脂更高折射率。此外，式(I)化合物提供樹脂高透明度且其不會顯著損害其他光學性質以及樹脂的機械性質。特別是，此等樹脂滿足光學樹脂的其他需求，諸如低阿貝數、高透明度以及低雙折射。除此之外，式(I)單體可被容易地製備且以高產率以及高純度獲得。特別是，可獲得結晶形式的式(I)化合物，其容許有效純化至製備光學樹脂所需程度。特別的是，式(I)化合物可以提供低霧度的純度而獲得，這對於製備光學樹脂之用途而言特別重要。不帶有賦予顏色的基團(諸如一些基團Ar、R以及R’)的式(I)化合物，也可以提供根據ASTM E313測定之低黃度指數YI的純度（其對於製備光學樹脂之用途而言也很重要）獲得。

本發明亦關於熱塑性樹脂，其包括式(I)化合物的聚合單元，亦即包括以下式(II)代表的結構單元的熱塑性樹脂(II) 其中 #代表相鄰結構單元的連接點；且其中R¹ 、R² 、Ar、X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 以及Y係如本文所定義。

本發明進一步關於熱塑性樹脂，其係選自共聚碳酸酯樹脂、共聚酯碳酸酯樹脂以及共聚酯樹脂，其中該熱塑性樹脂除了式(II)結構單元以外也包含其他結構單元，特別是該等式(V)者， #-O-R^z -A³ -R^z -O-#- (V) 其中 #代表相鄰結構單元的連接點； A³ 係帶有至少2個苯環的多環基團，其中該等苯環可藉A’連接及/或直接彼此稠合及/或藉非苯碳環稠合，其中A³ 係未經取代或經1、2或3個基團R^aa 取代，其係選自由鹵素、C₁ -C₆ -烷基、C₅ -C₆ -環烷基以及苯基組成之群組； A’係選自由單鍵、O、C=O、S、SO₂ 、CH₂ 、CH-Ar’’、CHAr’’₂ 、CH(CH₃ )、C(CH₃ )₂ 以及基團A''組成之群組(A'') 其中 Q'代表單鍵、O、NH、C=O、CH₂ 或CH=CH；以及 R^10a 、R^10b 彼此獨立地係選自由氫、氟、CN、R、OR、CH_k R_3-k 、NR₂ 、C(O)R以及C(O)NH₂ 組成之群組； Ar’’係選自由具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，其中Ar’’係未經取代或經1、2或3個基團R^ab 取代，R^ab 係選自由鹵素、苯基以及C₁ -C₄ -烷基組成之群組； R^z 係單鍵、Alk¹ 或O-Alk² -，其中O係鍵結至A³ ，且其中 Alk¹ 係C₂ -C₄ -烷二基；以及 Alk² 係C₂ -C₄ -烷二基。

本發明進一步關於由如以上所定義的熱塑性樹脂製成的光學裝置。

本發明進一步關於如本文所定義的式(I)化合物作為製造如本文所定義的熱塑性樹脂的單體的用途，特別是作為製造如本文所定義的共聚碳酸酯樹脂、共聚酯碳酸酯樹脂或共聚酯樹脂的單體的用途。

由於沿Ar部分所連接碳原子與該二個二環單元之間的鍵的有限旋轉，式(I)化合物可具有軸向手性(axial chirality)，因此式(I)化合物可以下述形式存在：三種構型異構體的非鏡像異構物混合物，兩種鏡像異構物的混合物，或純非鏡像異構物之一者的形式，即兩種鏡像異構物之一者或內消旋形式。本發明涉及式(I)化合物的非鏡像異構物混合物、鏡像異構物混合物以及純非鏡像異構物。

就本發明而言，用語「具有1、2、3或4個碳原子的伸烷基」或者也可命名為「C₁ -C₄ -烷二基」而且指的是二價、飽和、具有1、2、3或4個碳原子的脂族烴基團。C₁ -C₄ -烷二基的實例特別是直鏈烷二基諸如甲二基(=CH₂ )、1,2‑乙二基(=CH₂ CH₂ )、1,3-丙二基(=CH₂ CH₂ CH₂ )以及1,4-丁二基(=CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ )、但也為分支烷二基諸如1-甲基-1,2-乙二基、1-甲基-1,2-丙二基、2-甲基-1,2-丙二基、2-甲基丙二基以及1,3-丁二基。

就本發明而言，用語「單環芳基」指的是苯基。

就本發明而言，用語「多環芳基」指的是 (i) 芳族多環烴基團，亦即完全不飽和多環烴基團，其中每一個碳原子為共軛π-電子系統的一部分， (ii) 帶有1個苯基環的多環烴基團，該苯基環經稠合至飽和或不飽和4至10員的單環或雙環烴環， (iii) 帶有至少2個苯基環的多環烴基團，該等苯基環係藉共價鍵彼此連結或彼此直接地稠合及/或稠合至飽和或不飽和4至10員的單環或雙環烴環。

通常，多環芳基具有9至26個，例如9、10、12、13、14、16、17、18、19、20、22、24、25或26個碳原子，特別是10至20個碳原子，特別是10、12、13、14或16個碳原子。

在此前後文中，多環芳基帶有2、3或4個苯基環，該苯基環係經由包含例如聯苯以及聯三苯基的單鍵彼此連結。帶有2、3或4個直接彼此稠合的苯基環的多環芳基包含例如萘基、蒽基、菲基、芘基以及伸聯三苯基。帶有2、3或4個稠合至飽和或不飽和4至10員的單環或雙環烴環的苯基環的多環芳基包含例如9H -茀基、伸聯苯基、伸聯四苯基、二氫苊基(1,2-二氫苊基)、苊基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、環戊[fg ]苊基、萉基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、苯并[k]丙二烯合茀基、苝基、9,10-二氫-9,10[1',2']-苯并蒽基、二苯并[a,e ][8]輪烯基、9,9'-螺二[9H- 茀]基以及螺[1H-環丁[de]萘-1,9'-[9H]茀]基。

多環芳基包含(舉例而言)萘基、9H- 茀基、菲基、蒽基、芘基、二氫苊基(acenaphthenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、2,3-二氫-1H -茚基、5,6,7,8-四氫-萘基、環戊[fg ]苊基、2,3-二氫萉基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、丙二烯合茀基、苯并[k]丙二烯合茀基、伸聯苯基(biphenylenyl)、伸聯三苯基(triphenylenyl)、伸聯四苯基(tetraphenylenyl)、1,2-二氫苊基、二苯并[a,e ][8]輪烯基(annulenyl)、苝基、聯苯基、聯三苯基、萘基苯基、菲基苯基、蒽基苯基、芘基苯基、9H- 茀基苯基、二(萘基)苯基、萘基聯苯基、三(苯基)苯基、四(苯基)苯基、五苯基(苯基)、苯基萘基、聯萘基、菲基萘基、芘基萘基、苯基蒽基、聯苯基蒽基、萘基蒽基、菲基蒽基、二苯并[a,e ][8]輪烯基、9,10-二氫-9,10[1', 2']苯并蒽基、9,9'-螺二-9H- 茀基以及螺[1H-環丁[de]萘-1,9'-[9H]茀]基。

就本發明而言，用語「單環雜芳基」指的是雜芳族單環，其中環員原子係共軛π-電子系統的一部分，其中雜芳族單環具有5或6個環原子，其包含1、2、3或4個氮原子或1個氧原子，以及0、1、2或3個氮原子、或1個硫原子以及0、1、2或3個氮原子，其中其餘環原子係碳原子。實例包含呋喃基(furyl) (= furanyl)、吡咯基(= 1H-吡咯基)、噻吩基(thienyl) (=thiophenyl)、咪唑基(= 1H-咪唑基)、吡唑基(= 1H-吡唑基)、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、唑基、異唑基、1,3,4-二唑基、吡啶基(pyridyl) (=pyridinyl)、吡基、嗒基、嘧啶基以及三基。

就本發明而言，用語「多環雜芳基」指的是雜芳族多環基團，其帶有如以上所定義的單環雜芳基環且至少1個，例如1、2、3、4或5個進一步芳族環係選自如以上所定義的苯基以及雜芳族單環，其中多環雜芳基的芳族環係藉共價鍵彼此連結及/或彼此直接地稠合及/或稠合至飽和或不飽和4至10員的單環或雙環烴環。用語「多環雜芳基」亦指的是雜芳族多環基團，其帶有至少一個飽和或部分不飽和5或6員雜環環，其帶有1或2個選自氧、硫以及氮作為環原子的雜原子，諸如2H-哌喃、4H-哌喃、硫代哌喃、1,4-二氫吡啶、4H-1,4- 、4H-1,4-噻或1,4‑戴奧辛、以及至少1個、例如1、2、3、4或5個進一步芳族環係選自苯基以及雜芳族單環，其中進一步芳族環中至少一個係直接地稠合至飽和或部分不飽和5或6員雜環基團且其中多環雜芳基的進一步芳族環之其餘者係藉共價鍵彼此連結或彼此直接地稠合及/或稠合至飽和或不飽和4至10員的單環或雙環烴環。通常，多環雜芳基具有9至26個環原子，特別是9至20個環原子，其包含1、2、3或4個選自氮原子及氧原子的原子，其中其餘環原子係碳原子。

多環雜芳基的實例包含但不限於苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基(= 二苯并[b,d]呋喃基)、二苯并噻吩基(= 二苯并[b,d]噻吩基l)、萘并呋喃基、呋喃并[3,2-b ]呋喃基、呋喃并[2,3-b ]呋喃基、呋喃并[3,4-b ]呋喃基、蒽烯基(oxanthrenyl)、吲哚基(= 1H-吲哚基)、異吲哚基(= 2H-異吲哚基)、咔唑基、吲口巾基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并[cd ]吲哚基、1H -苯并[g ]吲哚基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡基、喹唑啉基、喹啉基、啡基、苯并[b ][1,5]口奈啶基、口辛啉基、1,5-口奈啶基、1,8-口奈啶基、苯基吡咯基、萘基吡咯基、二吡啶基、苯基吡啶基、萘基吡啶基、吡啶并[4,3-b ]吲哚基、吡啶并[3,2-b ]吲哚基、吡啶并[3,2-g ]喹啉基、吡啶并[2,3-b ][1,8]口奈啶基、吡咯并[3,2-b ]吡啶基、蝶啶基、嘌呤基、9H -口山口星基(9H-xanthenyl)、2H -苯并哌喃基(2H- chromenyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、呋喃并[3,2-f ][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f ][1]苯并呋喃基、呋喃并[3,2-g ]喹啉基、呋喃并[2,3-g ]喹啉基、呋喃并[2,3-g]喹啉基、苯并[g ]苯并哌喃基、吡咯并[3,2,1-hi ]吲哚基、苯并[g ]喹啉基、苯并[f ]喹啉基、以及苯并[h ]異喹啉基。

就本發明而言，用語「光學裝置」指的是對可見光透明並且特別藉由折射操縱光束的裝置。光學裝置包括但不限於稜鏡、透鏡、光學薄膜以及其組合，特別是透鏡，例如用於照相機的透鏡以及用於玻璃的透鏡以及光學薄膜。

以下對式(I)化合物以及式(II)結構單元的變項(取代基)的較佳具體實例的評論對其本身以及較佳地彼此組合，以及與其立體異構體的組合是有效的。

以下關於變項的較佳具體實例的評論進一步對其本身以及較佳地關於式(I)化合物以及式(II)結構單元的彼此組合，(如果適用)以及關於根據本發明的用途和方法以及根據本發明的組合物是有效的。

在式(I)中且同樣在式(II)中，變項Y、R¹ 、R² 、Ar、X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 本身或較佳地以任何組合較佳具有以下含義：

式(I)以及(II)中的變項Y特別是直鏈伸烷基，其具有2、3或4個碳原子，例如1,2-乙二基(CH₂ -CH₂ )、1,3-丙二基或1,4-丁二基。特別的，變項Y係1,2-乙二基。

根據具體實例的第一群組(1)，基團R¹ 以及R² 係彼此獨立地選自氫以及基團R^a 。較佳地，基團R¹ 以及R² 二者為氫。然而，亦較佳為R¹ 或R² 為基團R^a 。在此前後文中，基團R^a 較佳係選自以下組成之群組：氟、環丙基、環丁基、CN、OCH₃ 、CH₃ 、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 。特別是，若存在R^a ，其係選自由氟、CN、OCH₃ 、CH₃ 以及CH=CH₂ 組成之群組、特別是選自由氟、CH=CH₂ 以及CN組成之群組，且特別是選自CH=CH₂ 以及CN。

根據具體實例的第二群組(2)，R¹ 以及R² 與其所鍵結的碳原子一起形成稠合苯環，其係未經取代或經一個基團R^a 取代，其中R^a 具有本文定義之含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。具體實例的第二基團中，較佳地，R¹ 以及R² 與其所鍵結的碳原子一起形成未經取代的稠合苯環。

特別的，基團R¹ 以及R² 二者為氫。

較佳地，基團Ar的基本結構，亦即單/多環芳基或單/多環雜芳基，係未經取代或帶有1、2或3個、特別是1或2個且特別是1個基團R^Ar 。每個基團R^Ar 通常鍵結至基團Ar的基本結構中任何位置的碳原子。例如，如果Ar的基本結構係苯基或1-萘基，基團R^Ar 可分別地接在位置2、3或4以及位置2、3、4、5、6、7或8。

本發明具體實例的特別群組(3)中，基團Ar係選自由具有總數6至26個原子(特別是總數6至20個碳原子)的單環及多環芳基組成之群組，其中單環及多環芳基係未經取代或帶有1、2、3或4個基團R^Ar ，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(3)中，合適作為基團Ar的單環或多環芳基特別是選自由以組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、2,3-二氫-1H -茚基、1H -茚基、5,6,7,8-四氫萘基、1,2-二氫苊基、苊基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、茀基、蒽基、芘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、苝基、9,9’-螺二[9H -茀]基以及10,11-二氫-5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、二苯并[a,e ][8]輪烯基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar 取代。

具體實例的群組(3)中，式(I)以及(II)中的基團Ar更佳地係單環或多環芳基，其係選自以下組成之群組：苯基、萘基(特定為1-或2-萘基)、菲基(特定為9-菲基)、1,2‑二氫苊基(特定為1,2-二氫苊-5-基)、蒽基(特定為9-蒽基)、9H -茀基(特定為9H -茀-2-基)、芘基(特定為3-芘基)、以及聯苯(特定為3-或4-聯苯基)，其可未經取代或經1個基團R^Ar 取代，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(3)中，式(I)以及(II)中的基團Ar特別是單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基(特定為1-或2-萘基)、菲基(特定為9-菲基)、1,2-二氫苊基(特定為1,2-二氫苊-5-基)、9H -茀基(特定為9H -茀-2-基)、伸聯苯基以及聯苯(特定為3-或4-聯苯基)，其可未經取代或經1個基團R^Ar 取代，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(3)中，式(I)以及(II)中的基團Ar特別是單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基(特定為1-或2-萘基)、菲基(特定為9-菲基)、1,2-二氫苊基(特定為1,2-二氫苊-5-基)、伸聯苯基以及聯苯(特定為3-或4-聯苯基)，其可未經取代或經1個基團R^Ar 取代，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

本發明具體實例的另外特別群組(4)中，式(I)以及(II)中的基團Ar係選自由具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，其中單環或多環雜芳基係未經取代或帶有1、2、3或4個基團R^Ar ，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

此類基團的實例包含但不限於：呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、1,3,4-二唑基、1,2,4-二唑基、吡啶基、吡基、嗒基、嘧啶基、三基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并呋喃基、呋喃并[3,2-b ]呋喃基、呋喃并[2,3-b ]呋喃基、呋喃并[3,4-b ]呋喃基、蒽烯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲口巾基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并[cd ]吲哚基、1H -苯并[g ]吲哚基、3H -苯并[e ]吲哚基、1H - 苯并[f ]吲哚基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡基、喹唑啉基、喹啉基、啡基、苯并[b ][1,5]口奈啶基、苯并[b ][1,8]口奈啶-3-基、口辛啉基、1,5-口奈啶基、1,8-口奈啶基、苯基吡咯基、萘基吡咯基、二吡啶基、苯基吡啶基、萘基吡啶基、吡啶并[4,3-b]吲哚基、吡啶并[3,2-b ]吲哚基、吡啶并[2,3-g ]喹啉基、吡啶并[3,2-g ]喹啉基、吡啶并[2,3-b ][1,8]口奈啶基、吡咯并[3,2-b ]吡啶基、蝶啶基、嘌呤基、9H-口山口星基(9H-xanthenyl)、2H-苯并哌喃基、4H -苯并哌喃基、啡啶基、啡啉基、呋喃并[3,2-f ][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f ][1]苯并呋喃基、呋喃并[3,2-g ]喹啉基、呋喃并[2,3-g ]喹啉基、呋喃并[2,3-g ]喹啉基、2H -苯并[g ]苯并哌喃基、4H -苯并[g ]苯并哌喃基、3H -苯并[f ]苯并哌喃基、1H -苯并[f ]苯并哌喃基、吡咯并[3,2,1-hi ]吲哚基、苯并[g ]喹啉基、苯并[f ]喹啉基、以及苯并[h ]異喹啉基。

具體實例的群組(4)中，式(I)以及(II)中的基團Ar較佳係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-口山口星基(9H-xanthenyl)、2H-苯并哌喃基、4H -苯并哌喃基、2H -苯并[g ]苯并哌喃基、4H -苯并[g ]苯并哌喃基、3H -苯并[f ]苯并哌喃基、1H -苯并[f ]苯并哌喃基、呋喃并[3,2-b ]呋喃基、呋喃并[2,3-b ]呋喃基、呋喃并[3,4-b ]呋喃基、2,3-二氫-1,4-苯并二基(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)、蒽烯基、呋喃并[3,2-f ][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f ][1]苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲口巾基、苯并[cd ]吲哚基、1H -苯并[g ]吲哚基、3H -苯并[e ]吲哚基、1H -苯并[f ]吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并[f ]異喹啉基、苯并[h ]異喹啉基、咪唑基、吡唑基、吡基、嗒基、嘧啶基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹啉基、口辛啉基、1,5-口奈啶基、1,8-口奈啶基、二吡啶基、吡啶并[4,3-b]吲哚基、吡啶并[3,2-b ]吲哚基、吡咯并[3,2-b ]吡啶基、啡基、苯并[b ][1,5]口奈啶基、啡啉基、苯并[b ][1,8]口奈啶-3-基、吡啶并[2,3-g ]喹啉基、吡啶并[3,2‑g ]喹啉基、苯并[g ]喹啉基、苯并[f ]喹啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、三基、吡啶并[2,3-b ][1,8]口奈啶基、四唑基、唑基、異唑基、1,3,4-二唑基、1,2,4-二唑基、苯并唑基、啡基、呋喃并[3,2-g ]喹啉基、呋喃并[2,3-g ]喹啉基以及呋喃并[2,3-g ]喹啉基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar 取代，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(4)中，式(I)以及(II)中的基團Ar特別是單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：二苯并[b,d]呋喃基(特定為2-、3或4-二苯并[b,d]呋喃基)、二苯并[b,d]噻吩基(特定為2-、3-或4-二苯并[b,d]噻吩基)、吡咯基(特定為2-或3-吡咯基)、吲哚基(特定為3-吲哚基)、吡啶基(特定為2-、3-或4-吡啶基)、喹啉基(特定為2-、3-或4-喹啉基)、異喹啉基(特定為1-或4-異喹啉基)、以及嘧啶基(特定為5-嘧啶基)，其可未經取代或經1個基團R^Ar 取代，其中R^Ar 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

在基團Ar之前後文中，若存在基團R^Ar ，其係較佳獨立地選自由以下組成之群組：氟、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_n R_3-n 、NR₂ 、C(O)R、C(O)NH₂ 、CH=CH₂ 、CH=CHR'、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CHR'、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡CR'，其中變項R以及R'具有本文所定義的含義，特別是較佳含義。

較佳地，若存在基團R^Ar ，其係獨立地選自由以下組成之群組：氟、環丙基、環丁基、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、9H -茀基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH、CH₂ -C≡C-CH₃ 。在此前後文中，R'較佳係選自由甲基、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基組成之群組。

更佳地，若存在基團R^Ar ，其係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組，特別是選自CN、CH₃ 、OCH₃ 、CH=CH₂ 以及苯基，以及特別是選自CN、CH=CH₂ 以及苯基。

特別是，若存在基團R^Ar ，其係選自由CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基以及苯氧基組成之群組，特別是選自由CN以及苯氧基組成之群組。

特別是，基團Ar係選自由以下組成之群組：式Ar-1至Ar-18的基團； Ar-1 Ar-2 Ar-3 Ar-4 Ar-5 Ar-6 Ar-7 Ar-8 Ar-9 Ar-10 Ar-11 Ar-12 Ar-13 Ar-14 Ar-15 Ar-16 Ar-17 Ar-18 Ar-19 其中*表示式(I)的其餘分子的連接點。

式Ar-1至Ar-19的基團Ar的特別實例為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、4-苯基苯基(=4-聯苯基)、3-苯基苯基(=3-聯苯基)、4-苯氧基苯基、9H-茀-2-基、1,2-二氫苊-5-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并呋喃-1-基、二苯并呋喃-4-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-3-基、二苯并噻吩-1-基、二苯并噻吩-4-基、4-喹啉基、2-喹啉基、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、4-異喹啉基、3-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、1H-吲哚-3-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-嘧啶基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-氰基-1-萘基、5-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、6-氰基-1-萘基、4-氰基-2-萘基、6-氰基-2-萘基、5-氰基-2-萘基、7-氰基-2-萘基、8-氰基-2-萘基、2-氰基-9-菲基、3-氰基-9-菲基、4-氰基-9-菲基、5-氰基-9-菲基、6-氰基-9-菲基以及7-氰基-9-菲基。

式Ar-1至Ar-19的特佳的基團Ar係選自以下所組成之群組：苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、4-苯基苯基(=4-聯苯基)、3-苯基苯基(=3-聯苯基)、4-苯氧基苯基、9H-茀-2-基、1,2-二氫苊-5-基、二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-3-基、二苯并呋喃-4-基、二苯并[b , d ]噻吩-2-基、二苯并[b , d ]噻吩-3-基、二苯并[b , d ]噻吩-4-基、4-喹啉基、2‑喹啉基、3-喹啉基、1-異喹啉基、4-異喹啉基、1H-吲哚-3-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、5-嘧啶基、2-氰基苯基、3‑氰基苯基、4-氰基苯基、4-氰基-1-萘基、5-氰基-1-萘基、4-氰基-2-萘基以及6-氰基-2-萘基。

較佳者為該等式(I)化合物以及同樣地為該等式(II)單元，其中所有變項X¹ 、X² 、X³ 、X⁴ 係CH或C-R^x 或其中各環中X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 中最多之一者為N、且其他係選自CH以及C-R^x 。

本發明具體實例的特別群組(5)中，變項X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 為CH或C-R^x ，其中基團R^x 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。較佳地，所有變項X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 為CH或變項X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 中一者為C-R^x 且三個其餘變項為CH。特別是，變項X¹ 以及X⁴ 二者為CH，且X² 以及X³ 中之一為CH而其他為CH或C-R^x 。

本發明具體實例的另外特別群組(6)中，4個變項X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 中之一者為N且三個其餘變項為CH或C-R^x ，且特別是所有三個為CH，其中基團R^x 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

熟習該項技術者會輕易地理解，具體實例的群組(1)的R¹ 以及R² 含義可與具體實例的群組(3)或群組(4)的Ar含義合併，也可與具體實例的群組(5)或群組(6)中之一的X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 含義合併。熟習該項技術者也會理解，具體實例的群組(2)的R¹ 以及R² 含義可與具體實例群組(3)或群組(4)中之一的Ar含義合併，以及也可與具體實例的群組(5)或群組(6)中之一的X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 含義合併。

除此之外，如果沒有另外說明，基團R^a 、R^x 、R、R'以及R''中單獨或較佳以組合方式具有以下含義。

R^a 特別的是選自由氟、環丙基、環丁基、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組。更佳地，基團R^a 係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組。特別是，基團R^a 係選自由氟、環丙基、CN、OCH₃ 、CH=CH₂ 、苯基以及苯氧基組成之群組，更特別是選自CN、CH=CH₂ 以及苯基，且特別是CN。

較佳地，基團R^x 係選自由溴、氟、環丙基、環丁基、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d ]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH=CHCH₃ 、CH₂ -CH=CH₂ 、CH₂ -CH=CH-CH₃ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組。更佳地，基團R^x 係選自由溴、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組。特別是，基團R^x 係選自由溴、CN、OCH₃ 、CH=CH₂ 、苯基、萘基、菲基以及苯氧基組成之群組，更特別是選自溴、CN、CH=CH₂ 以及苯基，且特別是選自溴、CN以及苯基。

較佳地，合適作為基團R以及R'的單環或多環芳基部分係選自由苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基組成之群組。特別是，基團R或R'係選自由苯基、萘基(特定為1-或2-萘基)以及菲基(特定為9-菲基)組成之群組。

較佳地，一或多個基團R"係獨立地選自氟、苯基、CN、OCH₃ 、CH₃ 、CH=CH₂ 以及CH=CHCH₃ ，特別是選自氟、苯基以及CN。

本發明較佳具體實例的特別群組(7)中，式(I)化合物以及同樣的式(II)結構單元帶有基團R^Ar 、R^x 、R¹ 或R² 其中至少一個，其係選自CN、CH=CH₂ 、苯基或苯氧基，且特別是CN。

熟習該項技術者會輕易地理解，具體實例的特別群組(7)可與具體實例的群組(1)或群組(2)中之一的R¹ 以及R² 含義合併，與具體實例的群組(3)或群組(4)中之一的Ar含義合併，以及也可與具體實例群組(5)或群組(6)中之一的X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 含義合併。

本發明較佳具體實例的群組(7)中，具體實例的特別次群組(7a)關於式(I)化合物以及式(II)結構單元，其帶有基團R^Ar 或R^x 中至少一個，其係CN或CH=CH₂ ，且特別是CN。

本發明具體實例又進一步群組(8)，式(I)化合物以及同樣地式(II)結構單元不帶有任何基團R^Ar 或R^x 。

熟習該項技術者會輕易地理解，具體實例特別的群組(8)可與具體實例的群組(1)或群組(2)中之一的R¹ 以及R² 含義合併、與具體實例的群組(3)或群組(4)中之一的Ar含義合併以及也可與具體實例的群組(5)或群組(6)中之一的X¹ 、X² 、X³ 或X⁴ 含義合併。

具體實例的群組(1)及(5)的特別次群組(1a)中，式(I)化合物為式(Ia)化合物：(Ia) 其中，基團Ar具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者，變項q為0或1，如果q為1，基團R^x 係位於萘基環的6,6'或7,7'位置，其中R^x 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(1)以及(5)的此次群組(1a)中，式(II)結構單元為式(IIa)結構單元：(IIa) 其中，#代表對相鄰結構單元的連接點，且其中基團Ar具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者，變項q為0或1，如果q為1，基團R^x 係位於萘基環的6,6'或7,7'位置，其中R^x 具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者。

具體實例的群組(1a)的特別次群組(1a.1)中，式(Ia)以及(IIa)中變項q為0。

具體實例的另外特別次群組(1a.2)中，式(Ia)以及(IIa)中變項q分別為1。在此次群組(1a.2)中，基團R^x 較佳係選自由溴、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b , d ]呋喃基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以下嘧啶基組成之群組。在具體實例的此特別的次群組(1a.2)中，基團R^x 特別是選自溴、CN、苯基、萘基以及吡啶基。在具體實例的特別次群組(1a.2)中，基團R^x 特別的選自溴、CN、苯基以及萘基，且更特別的選自溴、CN以及苯基。

本發明具體實例的群組(2)以及(5)的特別次群組(2a)中，式(I)化合物為式(Ib)化合物：(Ib) 其中，基團Ar具有本文所定義的含義中其中一者，特別是較佳含義中之一者，變項q為0或1，變項p為0或1，且如果q為1，基團R^x 係位於菲基環的6,6'或7,7'位置，其中R^x 以水R^a 具有本文所定義的含義，特別是較佳者。

具體實例的群組(2)以及(5)的此次群組(2a)中，式(II)結構單元為式(IIb)結構單元：(IIb) 其中，#代表對相鄰結構單元的連接點且其中基團Ar具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者，變項q為0或1，變項p為0或1，且如果q為1，基團R^x 係位於菲基環的6,6'或7,7'位置，其中R^x 以及R^a 具有本文所定義的含義，特別是較佳者。

具體實例的次群組(2a)的特別次群組(2a.1)中，式(Ib)以及(IIb)中變項q以及p分別皆為0。

具體實例的次群組(2a)的另外特別次群組(2a.2)中，式(Ib)以及(IIb)中變項q分別為1且式(Ib)以及(IIb)中變項p為0。

具體實例的次群組(2a)的進一步特別次群組(2a.3)中，式(Ib)以及(IIb)中變項q分別為0且式(Ib)水(IIb)中p分別為1。

具體實例的次群組(2a)的又進一步特別次群組(2a.4)中，式(Ib)以及(IIb)中變項q以及p分別皆為1。

在式(Ib)以及(IIb)中的變項分別為1的情況下，基團R^x 較佳係選自由溴、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d ]呋喃基、二苯并[b,d ]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基組成之群組。在此前後文中，基團R^x 較佳係選自由溴、CN、苯基、萘基以及吡啶基組成之群組。在此前後文中，基團R^x 特別是選自由溴、CN、苯基、以及萘基組成之群組，且更特別是選自溴、CN以及苯基。

在式(Ib)以及(IIb)中的變項p分別為1的情況下，基團R^a 較佳係選自由氟、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d ]呋喃基、二苯并[b,d ]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、苯氧基、萘基氧基、N(CH₃ )₂ 、C(O)CH₃ 、CH=CH₂ 、CH₂ -C≡CH以及CH₂ -C≡C-CH₃ 組成之群組。在此前後文中，基團R^a 更佳地選自氟、CN、CH₃ 、OCH₃ 、苯基、萘基以及吡啶基。在此前後文中，基團R^a 特別是選自CN、苯基以及萘基，更特是選自CN以及苯基。

具體實例的群組(1)以及(6)的另外特別次群組(1b)中，式(I)化合物為式(Ic)、(Id)、(Ie)或(If)化合物中之一者： (Ic) (Id) (Ie) (If) 其中，基團Ar具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者，且變項Y係如本文所定義且較佳為具有2、3或4個碳原子的直鏈伸烷基，特別是1,2-乙二基。

具體實例的群組(1)以及(6)的此次群組(1b)中，式(II)結構單元為式(IIc)、(IId)、(IIe)或(IIf)結構單元： (IIc) (IId) (IIe) (IIf) 其中，#代表對相鄰結構單元的連接點，且其中基團Ar具有本文所定義的含義中之一者，特別是較佳含義中之一者，且變項Y係如本文所定義且較佳為具有2、3或4個碳原子的直鏈伸烷基，特別是1,2-乙二基。

具體實例的群組(1)以及(5)的特別次群組(1c)中，式(I)化合物為式(Ia')化合物，其中R^x1 以及R^x2 係氫或具有含義中之一者，特別是如本文所定義對R^x 的較佳含義且Ar係如本文所定義且具有特別是較佳含義中之一者。(Ia')

特別的次群組(1c)的化合物實例為式(Ia')化合物，其中Ar、R^x1 以及R^x2 之組合如下表A一列所定義。以下表A中，亦簡述數種式(Ia')化合物在波長589nm的折射率n_D 。式(Ia')化合物的折射率係使用電腦軟體ACD/ChemSketch 2012 (Advanced Chemistry Development,Inc.)加以計算。表 A：

具體實例的群組(1)以及(5)的此次群組(1c)中，式(II)結構單元為式(IIa')結構單元：(IIa') 其中，#代表對相鄰結構單元的連接點，且其中R^x1 以及R^x2 為氫或具有含義中之一者，特別是如本文所定義R^x 的較佳含義且Ar為如本文所定義以及具有特別是較佳含義中之一者。此種(IIa')結構單元的實例為該等其中Ar、R^x1 以及R^x2 組合如表A中列所定義。

式(I)化合物以及其前驅物可例如藉由以下反應流程1所述方法製備，由式(VI)酚衍生物以及式(VII)芳基醛作起始物(比較例如：J. P. Poupelin等人, Eur. J. Med. Chem. 1978, 13(1), 67-71；A. Alizadeh等人, J. Iran. Chem. Soc.,2010, 7(2), 351-358；以及J. P. Poupelin等人, Eur. J. Med. Chem. 1978, 13(4), 381-71)：流程1：

流程1中，變項R¹ 、R² 、Ar、X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 係如本文所定義。

根據流程1方法的步驟i)中，酚衍生物(VI)以及芳基醛(VII)在酸觸媒存在下進行縮合反應而產生式(VIII)二醇。合適用於催化步驟i)反應的酸通常為強酸，諸如硫酸、甲磺酸以及對甲苯磺酸，特別是甲磺酸。該反應通常在極性有機溶劑諸如C₂ -C₆ -烷醇、諸如異丙醇、以及鹵化C₁ -C₄ -烷諸如二氯甲烷中、以及通常在0至60°C範圍且特別的在10至40°C範圍的反應溫度進行。

流程1的步驟ii)中，式(VIII)二醇與式(IX)環碳酸酯反應，(IX) 其中，Y係如以上所定義且特別的是1,2-乙二基，以產生式(I)化合物。因此，合適的式(IX)化合物的實例為碳酸乙烯酯。式(IX)化合物通常係以過量之所欲化學計量施用，亦即化合物(IX)對二醇(VIII)的莫耳比超過2：1且特別是在2.2：1至5：1的範圍。根據流程1步驟ii)的反應通常係在鹼、特別是含氧鹼(特別是碳酸鹼金屬鹽諸如碳酸鈉或碳酸鉀)存在下進行。該鹼通常係以催化量使用，例如0.1至0.5莫耳/1莫耳二醇(VIII)的量。經常地，式(VIII)二醇與式(IX)化合物的反應係在非質子性有機溶劑(特別是芳族烴溶劑，諸如甲苯或二甲苯以及其混合物)中進行。根據流程1步驟ii)的反應通常係在50至150°C範圍溫度進行。

在式(I)化合物的變項X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 包含取代基R^x 為溴的情況下，可將進一步的步驟iii)加至流程1的反應順序，以如以上所定義的取代基R^x 取代溴原子以及經由烷基、烯基或(雜)芳基與其餘分子連接。此種取代基R^x 的實例為CH₃ 、CH=CH₂ 、苯基、萘基或吡啶基。步驟iii)中，式(I)化合物與硼酸化合物式(X)反應， R^x -B(OH)₂ (X) 其中R^x 係如以上所定義，其限制條件為其係經由烷基、烯基或(het)芳基連接至其餘分子，或者，可替代地，在過渡金屬催化劑存在下、特別是在鈀催化劑存在下與(X)的酯或酐(特別是C₁ -C₄ -烷酯(X))反應。經常地，步驟iii)係在所謂「鈴木反應(Suzuki reaction)」或「鈴木偶合(Suzuki Coupling)」的條件下進行 (參見例如A. Suzuki等人Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483； N. Zhe等人J. Med. Chem. 2005, 48 (5), 1569-1609； Young等人J. Med. Chem. 2004, 47 (6), 1547-1552； C. Slee等人Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 9, 3243‑3253；T. Zhang等人tetrahedron Lett., 52 (2011), 311-313, S. Bourrain等人Synlett. 5 (2004), 795-798, B. Li等人Europ. J. Org. Chem. 2011 3932-3937)。合適的過渡金催化劑特別是鈀化合物，其帶有至少一個鈀原子以及至少一個三取代膦配位基。鈀催化劑的實例為肆(三苯基膦)鈀、肆(三甲苯基膦)鈀以及[1,1-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II) (PdCl₂ (dppf))。經常地，鈀催化劑係從合適的鈀前驅物以及合適的膦配位基原位地製備。合適的鈀前驅物為鈀化合物諸如叁-(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (Pd₂ (dba)₃ )或乙酸鈀(II)(Pd(OAc)₂ )。合適的膦配位基特別是三(取代)膦、例如三芳基膦諸如三苯基膦、三甲苯基膦或2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯萘(BINAP)、三(環)烷基膦諸如叁-正-丁基膦、叁(三級丁基)膦或叁(環己基膦)、或二環己基-(2',4',6'-三-異丙基-二苯基-2-基)-磷烷(X-Phos)。通常，反應係在鹼存在下進行，特別是含氧鹼(oxo base)，諸如鹼金屬醇化物、鹼土金屬醇化物、鹼金屬氫氧化物、鹼土金屬氫氧化物、鹼金屬磷酸鹽、鹼土金屬磷酸鹽、鹼金屬碳酸鹽或鹼土金屬碳酸鹽諸如乙醇鈉、三級丁醇鈉、三級丁醇鉀、氫氧化鋰、氫氧化鋇、磷酸鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、或碳酸銫。經常地，根據步驟iii)的反應係在有機溶劑或其與水之混合物中進行。如果反應係在有機溶劑與水的混合物中進行，則反應混合物可為單相或雙相。合適的有機溶劑包含但不限於芳族烴諸如甲苯或二甲苯、非環狀及環狀醚，諸如甲基三級丁基醚、乙基三級丁基醚、二異丙基醚、二烷或四氫呋喃、酮，諸如2-丁酮、以及脂族醇具有1至4個碳原子，諸如甲醇、乙醇或異丙醇、以及其混合物。根據步驟iii)的反應通常在50至150°C範圍的溫度進行。

可在步驟i)之後以及步驟ii)之前而不是在步驟ii)後替代地進行根據流程1所述反應順序步驟iii)的轉化，亦即不採用步驟i)、步驟ii)、步驟iii)的順序，而採用步驟i)、步驟iii)、步驟ii)的替代順序。也可以從包含溴的萘酚類型式(VI)化合物開始，使此化合物經受根據步驟iii)的轉化，然後進行如上所述的步驟i)以及ii)。

如果以替代的順序步驟i)、步驟iii)、步驟ii)進行，步驟i)、ii)以及iii)個別反應的反應條件與前述順序步驟i)、步驟ii)、步驟iii)相同或幾乎相同。

個別步驟i)至iii)獲得的反應混合物經傳統方式研製，例如藉由與水混合、分離各相，並在適當情況下，藉由洗滌、層析術或結晶純化粗產物。在某些情況下，中間物導致無色或淡褐色黏性油狀物，其不含揮發物或在減壓及中等升高溫度下純化。如果中間物以固體形式獲得，則可以藉由再結晶或洗滌程序諸如漿液洗滌來完成純化。

式(VI)、(VII)、(IX)以及(X)化合物為商販或可藉此技藝習知方法加以製備。

如上所述，本發明化合物可以高純度獲得，意味著獲得的產物除了揮發物以外不含有顯著量式(I)化合物以外之有機雜質。通常，式(I)化合物純度以非揮發性有機物質計係至少95%，特別是至少98%且特別是至少99%，亦即產物包含至多5%，特別是至多2%且特別是至多1%式(I)化合物以外之非揮發性雜質。

用語「揮發物」指的是有機化合物，其在標準壓力(10⁵ Pa)下有小於200°C的沸點。所以，理解非揮發性有機物質意味著化合物在標準壓力下具有超過200°C之沸點。

本發明特別有利之處為式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物以及其溶劑化物通常可以結晶形式獲得。在結晶形式中，式(I)化合物可以純的形式或以與水或有機溶劑的溶劑化物的形式存在。因此，本發明特別態樣關於實質上以結晶形式存在之式(I)化合物。特別的是，本發明關於結晶形式，其中式(I)化合物係以無溶劑存在，以及關於式(I)化合物之結晶溶劑化物，其中結晶包含併入之溶劑。

本發明特別有利之處為式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物還有其溶劑化物通常可容易地由傳統有機溶劑結晶。此容許式(I)化合物之有效純化。用於使式(I)化合物或其溶劑化物結晶之適合有機溶劑包含但不限於芳香烴諸如甲苯或二甲苯、脂肪酮特別是具有3至6個碳原子之酮，諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮或二乙基酮、脂肪及脂環醚，諸如二乙酯、二丙基醚、甲基異丁醚、甲基三級丁基醚、乙基三級丁基醚、二烷或四氫呋喃，以及具有1至4個碳原子之脂肪醇，諸如甲醇，乙醇或異丙醇，以及其混合物。

可替代地，式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物、以及同樣地其溶劑化物，藉由使用純化式(I)化合物粗產物的其他簡易且有效方法，諸如特別是漿液洗滌轉化後直接獲得的粗固體，可以純形式獲得，以製備式(I)化合物。漿液洗滌通常在環境溫度或通常在約30至90°C、特別是40至80°C的升高溫度進行。原則上，此處合適的有機溶劑係與以上所述適合用於使式(I)化合物結晶者相同，諸如特別是所述芳族烴、脂族酮以及脂族醚，例如甲苯、甲基乙基酮以及甲基三級丁基醚。

據上所述，分別用於製備熱塑性聚合物的式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物，特別是如本文所定義聚碳酸酯、可容易地製備且以高產率以及高純度獲得。特別的是，式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物分別可以結晶形式獲得，其容許有效純化至製備光學樹脂所需程度。特別的是，此等化合物可以提供高折射率以及也有低霧度純度獲得，其對用於製備製造光學裝置的光學樹脂特別的重要。總之，式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)化合物在分別用於製備光學樹脂的單體特別的有用。

熟習該項技術者會輕易地理解，所用式(I)單體對應於包含於熱塑性樹脂中的式(II)結構單元。同樣地，所用式(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)單體分別對應於包含於熱塑性樹脂中的式(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)結構單元。

熟習該項技術者也會理解，式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)結構單元為熱塑性樹脂內的重複單元。

除了式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)結構單元以外，熱塑性樹脂可具有與前述不同的結構單元。較佳具體實例中，此等進一步結構單元係衍生自式(IV)芳族單體，得到式(V)結構單元： HO-R^z -A³ -R^z -OH (IV) #-O-R^z -A³ -R^z -O-# (V) 其中 A³ 係帶有至少2個苯環的多環基團，其中該等苯環可藉A’連接及/或直接彼此稠合及/或藉非苯碳環稠合，其中A³ 係未經取代或經1、2或3個基團R^aa 取代，其係選自由鹵素、C₁ -C₆ -烷基、C₅ -C₆ -環烷基以及苯基組成之群組，特別是苯基以及甲基； A’係選自由單鍵、O、C=O、S、SO₂ 、CH₂ 、CH-Ar’’、CHAr’’₂ 、CH(CH₃ )、C(CH₃ )₂ 以及基團A''組成之群組(A'') 其中 Q'代表單鍵、O、NH、C=O、CH₂ 或CH=CH，特別是單鍵或C=O；以及 R^10a 、R^10b 、彼此獨立地係選自由氫、氟、CN、R、OR、CH_k R_3-k 、NR₂ 、C(O)R以及C(O)NH₂ 組成之群組，且其中R^10a 、R^10b 特別為氫； Ar’’係選自由具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，特別是苯基或萘基，其中Ar’’係未經取代或經1、2或3個基團R^ab 取代，R^ab 係選自由鹵素、C₁ -C₆ -烷基、C₅ -C₆ -環烷基以及苯基組成之群組，特別是苯基以及甲基； R^z 係單鍵、Alk¹ 或O-Alk² -，其中O係鍵結至A³ ，且其中 Alk¹ 係C₂ -C₄ -烷二基； Alk² 係C₂ -C₄ -烷二基，特別是具有2至4個碳原子的直鏈烷二基，且特別是CH₂ CH₂ ；以及 #代表相鄰結構單元的連接點。

在式(IV)以及(V)的前後文中，A³ 特別是帶有2個苯環或萘環的多環基團，其中苯環係被A'連接。在此前後文中，A’特別是選自由單鍵、CH-Ar’’、CHAr’’₂ 、以及基團A''組成之群組。

在式(IV)以及(V)的前後文中，R^z 特別是O-Alk² -，其中Alk² 特別是具有2至4個碳原子的直鏈烷二基，且特別是CH₂ CH₂ 。

式(IV)單體當中，較佳為通式(IV-1)至(IV-8)單體，其中R^z 以及R^aa 係如本文所定義且R^z 特別是選自單鍵、CH₂ 以及OCH₂ CH₂ ： IV-1 IV-2 IV-3 IV-4 IV-5 IV-6 IV-7 IV-8

式(IV-1)至(IV-8)的化合物實例為9,9-雙(4-羥基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-異丙基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-三級丁基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-環己基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-苯基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-甲基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-異丙基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-三級丁基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-環己基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)芴、9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴、9,9-雙(6-(2-羥基乙氧基)-2-萘基)芴、10,10-雙(4-羥基苯基)蒽-9-酮、10,10-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)蒽-9-酮、4,4'-二羥基四苯基甲烷、4,4'‑二-(2-羥基乙氧基)-四苯基甲烷、3,3'-二苯基-4,4'-二羥基-四苯基甲烷、二-(6-羥基-2-萘基)-二苯基甲烷、2,2'-[1,1'-聯萘-2,2'-二基雙(氧基)]二乙醇，又名為2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘、2,2'-雙(1-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘、2,2'-雙(3-羥基丙氧基)-1,1'-聯萘、2,2'-雙(4-羥基丁氧基)-1,1'-聯萘、以及類似者。通式(IV)或通式(IV-1)至(IV-8)單體當中，特佳為式(IV-1)、(IV-2)、(IV-3)以及(IV‑8)單體，又特佳為2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘、9,9-雙(6-(2-羥基乙氧基)-2-萘基)芴以及9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)芴。

據上所述，可包含於熱塑性樹脂的式(V)結構單元當中，較佳為通式(V-1)至(V-8)單體，其中R^z 係如本文所定義且特別是選自單鍵以及OCH₂ CH₂ ： V-1 V-2 V-3 V-4 V-5 V-6 V-7 V-8

用於製造熱塑性樹脂的式(I)單體可能包含來自其製備的某些雜質，例如羥基化合物，其帶有OH基而不是-O-Y-OH基。此羥基化合物的總量較佳為1000 ppm或小於1000 ppm，更佳地，500 ppm或小於500 ppm，又更佳地，200 ppm或小於200 ppm，且特佳為100 ppm或小於100 ppm。用於製備熱塑性樹脂的單體中雜質總含量較佳為1000 ppm或小於1000 ppm。

用於製備光學裝置(諸如透鏡以及光學薄膜)的合適的熱塑性樹脂特別是聚碳酸酯、聚酯碳酸酯以及聚酯。用於製備光學裝置(諸如透鏡以及光學薄膜)的較佳熱塑性樹脂特別是聚碳酸酯。

該聚碳酸酯在結構上的特徵在於分別具有式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)中至少一個結構單元、視需要地衍生自二醇單體的結構單元，該結構單元不同於式(I)單體化合物，例如式(V)結構單元， #-O-R^z -A³ -R^z -O-# (V) 其中 #、R^z 以及A³ 係如以上本文所定義；以及衍生自碳酸酯形成組分的式(III-1)結構單元：(III-1) 其中每一個#代表相鄰結構單元的連接點，亦即在式(II)結構單元連接點的O，且若存在，在式(V)結構單元連接點的O。

該聚酯在結構上的特徵在於分別具有式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)中至少一個結構單元，視需要地不同於式(I)單體化合物的衍生自二醇單體的結構單元，例如式(V)結構單元、以及衍生自二羧酸的結構單元，例如在苯二羧酸情況下為式(III-2)、在萘羧酸情況下為式(III-3)、在草酸情況下為式(III-4)、在丙二酸情況下為式(III-5)以及在聯萘基二羧酸情況下為式(III-6)，諸如2,2'-雙(羥基羰基甲氧基)-1,1'-聯萘基： (III-2) (III-3) (III-4) (III-5) (III-6)

式(III-2)至(III-6)中，每一個變項#代表相鄰結構單元的連接點，亦即連接至式(II)結構單元連接點的O，且若存在，在式(V)結構單元連接點的O。式(III-6)中，變項A^v 可為單鍵、C₁ -C₄ -伸烷基或C₁ -C₄ -伸烷基-O，諸如CH₂ O。

該聚酯碳酸酯在結構上的特徵在於分別具有具有式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)中至少一個結構單元、視需要地不同於式(I)單體化合物的衍生自二醇單體的結構單元，例如式(V)結構單元、衍生自碳酸酯形成組分的式(III-1)結構單元以及衍生自二羧酸的結構單元，例如在苯二羧酸情況下為式(III-2)、在萘羧酸情況下為式(III-3)、在草酸情況下為式(III-4)以及在丙二酸情況下為式(III-5)。

具體實例的特別組群關於熱塑性共聚物樹脂，特別是聚碳酸酯、聚酯碳酸酯以及聚酯，其具有式(II)結構單元以及一或多種式(V)結構單元二者，亦即樹脂、特別是聚碳酸酯、聚酯碳酸酯以及聚酯，其藉至少一種式(I)單體與一或多種式(IV)單體的反應可獲得。在此情況下，式(I)單體對式(IV)單體的莫耳比，以及同樣地式(II)結構單元對式(V)結構單元的莫耳比在5：95至80：20的範圍，特別是10：90至70：30的範圍，且特別的是15：85至60：40的範圍。

本發明的熱塑性共聚物樹脂，諸如聚碳酸酯樹脂，可包含無規共聚物結構、嵌段共聚物結構、以及交替共聚物結構中之一者。根據本發明的熱塑性樹脂在一個相同聚合物分子中不需要包含所有(II)結構單元以及一或多種不同結構單元(V)。也就是說，根據本發明的熱塑性共聚物樹脂可以是摻合樹脂，只要上述結構各自包含在任何複數個聚合物分子中。例如，包括所有以上所述結構單元(II)以及結構單元(V)的熱塑性樹脂可以為包括所有結構單元(II)以及結構單元(V)的共聚物，它可為包括至少一種結構單元(II)的均聚合物或共聚物以及包括至少一種結構單元(V)的均聚合物或共聚物的混合物，或者它可為包括至少一種結構單元(II)以及第一結構單元(V)的共聚物以及包括至少一種結構單元(II)以及至少一種不同於該第一結構單元(V)的其他結構單元(V)的共聚物的摻合物樹脂等。

熱塑性聚碳酸酯可藉二醇組分以及碳酸酯形成組分的聚縮合而獲得。同樣地，熱塑性聚酯以及聚酯碳酸酯可藉二醇組分以及二羧酸、或其酯形成衍生物、以及視需要地碳酸酯形成組分的聚縮合而獲得。

包含聚碳酸酯樹脂的熱塑性樹脂組成物可以包含為雜質的在製備聚碳酸酯樹脂期間產生的酚、或碳酸酯二酯或未反應的剩餘材料單體。熱塑性樹脂組成物中的酚濃度一般不會超過3000 ppm，特別是2000 ppm且特別的是1000 ppm，且經常在0.1至3000 ppm，特別是0.1至2000 ppm、且又更佳地在0.1至1000 ppm、0.1至800 ppm、0.1至500 ppm或0.1至300 ppm的範圍。熱塑性樹脂組成物中碳酸酯二酯的濃度一般不會超過1000 ppm，特別是500 ppm且特別的是100 ppm且經常在0.1至1000 ppm，特別是0.1 至500 ppm、且特別的是0.1至100 ppm的範圍。熱塑性樹脂組成物中的濃度材料單體(亦即式(I)單體)以及視需要地(V)一般不會超過3000 ppm、特別是 2000 ppm且特別的是1000 ppm且經常在0.1至3000 ppm、更佳地，0.1至2000 ppm、且特佳1至1000 ppm的範圍。

熱塑性樹脂組成物中酚以及碳酸酯二酯的濃度可以被調整以獲得具有適合其用途的性質的樹脂。酚、碳酸酯二酯、以及材料單體的濃度可以藉由改變聚縮合的條件或裝置而適當地調整。可替代地，酚以及碳酸酯二酯的濃度可以藉由改變聚縮合後的擠製步驟條件而調整。

在酚或碳酸酯二酯的濃度高於上述範圍的情況下，例如可能會發生所得樹脂成型體強度降低或產生氣味的問題。相較之下，酚、碳酸酯二酯、或材料單體的濃度可用於某種可塑性的情況下。所以，當其濃度低於以上所述範圍時，當樹脂熔融時，樹脂可塑性可能但不一定會非所欲地降低。

根據本發明熱塑性樹脂的重量平均分子量(Mw)(由以下所述GPC所量測)較佳為5000至100000 Dalton、更佳地，7500至80000 Dalton、且又更佳地，10000至70000 Dalton的範圍。根據本發明熱塑性樹脂的數目平均分子量(Mn)較佳為2000至20000、更佳地，2500至15000、且又更佳地，3000至14000。

根據本發明熱塑性樹脂的分子量分佈(Mw/Mn)值較佳為1.0至15.0、更佳地，1.5至12.0、又更佳地，2.0至9.5。

以上所述聚碳酸酯樹脂具有高折射率(n_D 或n_d )，因此適合用於光學透鏡。如本文所述折射率值係藉由JIS-K-7142方法使用Abbe折射率計為具有厚度0.1 mm薄膜量測的值。根據本發明聚碳酸酯樹脂的折射率(在23°C、波長589 nm)在包含結構單元(II)的樹脂的情況下、較佳為1.640或更高、更佳地，1.650或更高、又更佳地，1.660或更高。例如，包括根據本發明結構單元(II)以及結構單元(V)的共聚碳酸酯樹脂的折射率較佳為1.640至1.690、較佳1.650至1.690、又更佳地，1.660至1.690。

聚碳酸酯樹脂的阿貝數(ν)較佳為25或更低、更佳地，23或更低、且又更佳地，21或更低。阿貝數可在使用基於在波長487 nm、589 nm以及656 nm及23°C的折射率的以下方程式加以計算。 ν = (n_D - 1)/(n_F - n_C ) n_D ：波長589 nm的折射率 n_C ：波長656 nm的折射率 n_F ：波長486 nm的折射率

考慮到聚碳酸酯可用於射出成型，為根據本發明熱塑性樹脂實例的聚碳酸酯樹脂的玻璃轉移溫度(Tg)較佳為95至190°C、更佳地，130至180°C、且又更佳地，145至170°C。關於成型流動性以及成型耐熱性，Tg下限較佳為135°C且更佳地140°C，且Tg上限較佳為190°C且更佳地180°C。在上述範圍內的玻璃轉移溫度(Tg)提供顯著的可使用溫度範圍，且避免樹脂熔融溫度可能過高的風險，從而樹脂可能不會產生不欲地分解或著色。再者，它得以製備具有高表面精度的模具。

諸如藉由使用本發明聚碳酸酯樹脂製備的光學元件的光學成型體具有較佳85%或更高、更佳地87%或更高、且特佳88%或更高的總光線透射率。較佳為85%或更高總光線透射率與雙酚A類型聚碳酸酯樹脂或類似者提供的同樣優良。

根據本發明的熱塑性樹脂具有高抗濕性及耐熱性。抗濕性及耐熱性可在藉使用由諸如熱塑性樹脂製備的光學元件的成型體上進行「PCT試驗」(壓力鍋蒸煮試驗)，然後在PCT試驗之後量測成型體的總光線透射率加以評估。PCT試驗中，首先，將具有直徑50 mm以及厚度3 mm的射出成型體與由HIRAYAMA公司製造的PC305S III在120°C、0.2 MPa、100%RH條件下保持20小時。然後，從裝置移走射出成型體樣品，使用由Nippon Denshoku Industries Co., Ltd製造的SE2000型號光譜視差量測儀器、根據JIS-K-7361-1方法量測總光線透射率。

根據本發明的熱塑性樹脂具有60%或更高、較佳70%或更高、更佳地，75%或更高、又更佳地，80%或更高、且特佳85%或更高的後PCT試驗總光線透射率。只要總光線透射率為60%或更高，熱塑性樹脂被視為具有相較於習用熱塑性樹脂更高的抗濕性及耐熱性。

根據本發明的熱塑性樹脂具有代表色相(hue)的b值，其較佳為5或更低。由於b值較小，顏色為較淺黃色，這是一種良好的色相。

根據本發明，用於製備聚碳酸酯或聚酯的二醇組分可額外地包含一或多種二醇單體，其不同於式(I)單體化合物，諸如一或多種式(IV)單體。

合適的不同於式(I)單體化合物的二醇單體，為通常被用於製備聚碳酸酯，例如 -脂族二醇，諸如乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇以及己二醇； -脂環族二醇，諸如三環[5.2.1.02.6]癸烷二甲醇、環己烷-1,4-二甲醇、十氫萘-2,6-二甲醇、降冰片烷二甲醇、五環十五烷二甲醇、環戊烷-1,3-二甲醇、螺甘油、1,4：3,6-二酐-D-山梨糖醇、1,4：3,6-二酐-D-甘露醇以及1,4：3,6-二酐-L-艾杜糖醇也被包含於二醇的實例；以及 -芳族二醇，特別是式(IV)芳族二醇，諸如雙(4-羥基苯基)甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、雙(4-羥基苯基)醚、雙(4-羥基苯基)亞碸、雙(4-羥基苯基)硫化物、雙(4-羥基苯基)碸、雙(4-羥基苯基)酮、2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-三級丁基苯基)丙烷、2,2-雙(4-羥基-3-甲基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環戊烷、1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、2,2-雙(4-羥基苯基)六氟丙烷、雙(4-羥基苯基)二苯基甲烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷、α,ω-雙[2-(p-羥基苯基)乙基]聚二甲基聚矽氧烷、α,ω-雙[3-(o-羥基苯基)丙基]聚二甲基聚矽氧烷、4,4′-[1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)羥基苯基]-1-苯基乙烷、9,9-雙(4-羥基苯基)芴、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-甲基苯基]芴、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-三級丁基苯基]芴、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-異丙基苯基]芴、9,9-雙[4-(2-羥基乙氧基)-3-環己基苯基]芴、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)芴、9,9-雙(4-羥基-3-苯基苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴、9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)芴、9,9-雙(6-羥基-2-萘基)芴、9,9-雙(6-(2-羥基乙氧基)-2-萘基)芴、10,10-雙(4-羥基苯基)蒽-9-酮、10,10-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)蒽-9-酮以及2,2'-[1,1'-聯萘-2,2'-二基雙(氧基)]二乙醇，亦命名為2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘基或2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘(BNE)。

較佳地，除了式(I)單體以外，二醇組分包含至少一種式(IV)單體。特別的是，式(I)以及(IV)單體的總量佔二醇組分至少90重量%(以二醇組分總重量計)或至少90莫耳%(以二醇組分的二醇單體的總莫耳量計)。特別的是，除了式(I)單體以外，二醇組分包含至少一種單體選自式(IV-1)至(IV-8)單體。更特別的，除了式(I)單體以外，二醇組分包含至少一種選自式(IV-1)、(IV-2)、(IV-3)以及(IV-8)單體。特別的是，除了式(I)單體以外，二醇組分包含至少一種單體，其係選自2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘、9,9-雙(6-(2-羥基乙氧基)-2-萘基)芴9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)芴以及9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)-3-苯基苯基)芴以及其組合。

經常地，單體式(I)化合物的相對量以二醇組分總重量計為至少5重量%，特別是至少10重量%，特別是至少15重量%，較佳為5至90重量%範圍，特別是10至80重量%範圍，特別是15至70重量%範圍，但是也可以高至100重量%。

經常地，單體式(I)化合物的相對莫耳量以二醇組分的總莫耳計為至少5莫耳%，特別是至少10莫耳%且特別的是至少15莫耳%，較佳為5至80莫耳%的範圍，特別是10至70莫耳%的範圍，特別是15至60莫耳%的範圍，但也可以高至100莫耳%。

所以，式(IV)單體化合物的相對莫耳量以二醇組分總莫耳計，通常不超過95莫耳%，特別是不超過90莫耳%且特別的是不超過85莫耳%，且較佳為20至95莫耳%範圍，特別是30至90莫耳%範圍，特別是40至85莫耳%範圍，但是也可以高至99.9莫耳%。

經常地，式(I)單體以及式(IV)單體的總莫耳量為至少80莫耳%，特別是至少90莫耳%，特別是至少95莫耳%或高至100莫耳%(以二醇組分中二醇單體的總莫耳量計)。

除了式(I)單體以及視需要地式(IV)單體以外，可供使用的進一步較佳芳族二羥基化合物實例包含但不限於雙酚A、雙酚AP、雙酚AF、雙酚B、雙酚BP、雙酚C、雙酚E、雙酚F、雙酚G、雙酚M、雙酚S、雙酚P、雙酚PH、雙酚TMC、雙酚Z以及類似者。

為了調整分子量以及熔融黏度，形成熱塑性聚合物的單體也可以包含單官能基化合物，在聚碳酸酯的情況下為單官能基醇且在聚酯的情況下為單官能基醇或單官能基羧酸。合適的單醇為丁醇、己醇以及辛醇。合適的單羧酸包含例如苯甲酸、丙酸以及丁酸。為了增加分子量以及熔融黏度，形成熱塑性聚合物的單體亦可包含多官能基化合物，在聚碳酸酯的情況下為具有三或更多個羥基的多官能基醇且在聚酯的情況下為具有三或更多個羥基的多官能基醇或具有有三或更多個羧基的多官能基羧酸。合適的多官能基醇例如為丙三醇、三羥甲基丙烷、異戊四醇以及1,3,5-三羥基戊烷。具有三或更多個羧基的合適多官能基羧酸例如為偏苯三甲酸以及均苯四甲酸。此等化合物總量經常不會超過10莫耳%(以二醇組分莫耳量計)。

合適的碳酸酯形成單體為該等通常在聚碳酸酯的製備中作為碳酸酯形成的單體，其包含但不限於光氣、雙光氣以及二酯碳酸酯，諸如碳酸二乙酯、碳酸二苯酯、碳酸二-對-甲苯酯、碳酸苯基-對-甲苯酯、碳酸二-對-氯苯酯以及二萘基碳酸酯。其中以碳酸二苯酯特佳。相對於總量1莫耳的二羥基化合物，碳酸酯形成單體經常以0.97至1.20莫耳、且更佳地，0.98至1.10莫耳比率使用。

合適的二羧酸包含但不限於 -脂族二羧酸，諸如草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸； -脂環族二羧酸，諸如三環[5.2.1.02,6]癸烷二羧酸、環己烷-1,4-二羧酸、十氫萘-2,6-二羧酸、以及降冰片烷二羧酸；以及 -芳族二羧酸，諸如苯二羧酸、特定為鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、2-甲基對苯二甲酸或對苯二甲酸，以及萘二羧酸，特定為萘-1,3-二羧酸、萘-1,4-二羧酸、萘-1,5-二羧酸、萘-1,6-二羧酸、萘-1,7-二羧酸、萘-2,5-二羧酸、萘-2,6-二羧酸、萘-2,7-二羧酸以及聯萘基二羧酸，諸如2,2'‑雙(羥基羰基甲氧基)-1,1'-聯萘基。

二羧酸合適的酯形成衍生物包含但不限於二烷酯、二苯酯以及三甲苯酯。

在聚酯的情況下，相對於總量1莫耳二羥基化合物，酯形成單體經常以0.97至1.20莫耳、且更佳地，0.98至1.10莫耳比率使用。

本發明的聚碳酸酯可藉由完全參考例如類似於US 9,360,593、US 2016/0319069以及US 2017/0276837所述眾所週知聚碳酸酯的製備，使包括單體式(I)的二醇組分以及視需要進一步二醇單體諸如式(IV)單體以及碳酸酯形成單體反應加以製備。

本發明的聚酯可藉由完全參考例如類似於US 2017/044311及其引用參考文獻所述眾所週知聚酯的製備，使包括式(I)單體的二醇組分以及視需要進一步二醇單體諸如式(IV)單體以及二羧酸或其酯形成衍生物反應加以製備。

本發明的聚酯碳酸酯可藉由先前技藝中所述眾所週知聚酯碳酸酯的製備，使包括式(I)單體的二醇組分以及視需要進一步二醇單體諸如式(IV)單體、碳酸酯形成單體以及二羧酸或其酯形成衍生物反應加以製備。

聚碳酸酯、聚酯以及聚酯碳酸酯通常係藉由二醇組分單體與碳酸酯形成單體及/或酯形成單體(亦即二羧酸或其酯形成衍生物)在酯化催化劑(特別是轉酯化催化劑)存在下反應而製備(在使用碳酸酯形成單體或聚羧酸的酯形成衍生物情況下)。

合適的轉酯化催化劑為鹼性化合物，其特定為包含但不限於鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、含氮化合物、以及類似者。同樣地，合適的轉酯化催化劑為酸性化合物，其特定為包含但不限於多價金屬(包括鋅、錫、鈦、鋯、鉛的化合物、以及類似者)的路易斯酸化合物。

合適的鹼金屬化合物實例包含有機酸諸如乙酸、硬脂酸、苯甲酸、或苯基磷酸的鹼金屬鹽、鹼金屬酚鹽、鹼金屬氧化物、鹼金屬碳酸鹽、鹼金屬硼氫化物、鹼金屬碳酸氫鹽、鹼金屬磷酸鹽、鹼金屬磷酸氫鹽、鹼金屬氫氧化物、鹼金屬氫化物、鹼金屬醇鹽(alkoxides)、以及類似者。其特定實例包含氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化銫、氫氧化鋰、碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸銫、乙酸鋰、硬脂酸鈉、硬脂酸鉀、硬脂酸銫、硬脂酸鋰、硼氫化鈉、硼酚鈉(sodium borophenoxide)、苯甲酸鈉、苯甲酸鉀、苯甲酸銫、苯甲酸鋰、磷酸氫二鈉、磷酸氫二鉀、磷酸氫二鋰、以及苯基磷酸二鈉；且也包含雙酚A的二鈉鹽、二鉀鹽、二銫鹽、二鋰鹽、酚的鈉鹽、鉀鹽、銫鹽、鋰鹽；以及類似者。

鹼土金屬化合物的實例包含有機酸諸如乙酸、硬脂酸、苯甲酸、或苯基磷酸的鹼土金屬鹽、鹼土金屬酚鹽、鹼土金屬氧化物、鹼土金屬碳酸鹽、鹼金屬硼氫化物、鹼土金屬碳酸氫鹽、鹼土金屬氫氧化物、鹼土金屬氫化物、鹼土金屬醇鹽、以及類似者。其特定實例包含氫氧化鎂、氫氧化鈣、氫氧化鍶、氫氧化鋇、碳酸氫鎂、碳酸氫鈣、碳酸氫鍶、碳酸氫鋇、碳酸鎂、碳酸鈣、碳酸鍶、碳酸鋇、乙酸鎂、乙酸鈣、乙酸鍶、乙酸鋇、硬脂酸鎂、硬脂酸鈣、苯甲酸鈣、苯基磷酸鎂、以及類似者。

含氮化合物的實例包含四級氫氧化銨、其鹽、胺、以及類似者。其特定實例包含包括烷基、芳基或類似者的四級氫氧化銨、諸如四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、四丙基氫氧化銨、四丁基氫氧化銨、三甲基苄基氫氧化銨、以及類似者；三級胺諸如三苯基胺、二甲基苄基胺、三苯基胺、以及類似者；二級胺諸如二乙基胺、二丁基胺、以及類似者；一級胺諸如丙基胺、丁基胺、以及類似者；咪唑諸如2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、苯并咪唑、以及類似者；鹼或鹼性，諸如氨、四甲基硼氫化銨、四丁基硼氫化銨、四丁基四苯基硼酸銨、四苯基四苯基硼酸銨、以及類似者。

轉酯化催化劑較佳的實例包含多價金屬諸如鋅、錫、鈦、鋯、鉛的鹽類、以及類似者，特別是氯化物、醇鹽、烷酸鹽、苯甲酸鹽、乙醯丙酮酸鹽(acetylacetonates)以及類似者。其等可以獨立地使用或二或更種之組合使用。此種轉酯化催化劑的特定實例包含乙酸鋅、苯甲酸鋅、2-乙基己酸鋅、氯化錫(II)、氯化錫(IV)、乙酸錫(II)、乙酸錫(IV)、月桂酸二丁基錫、二丁基氧化錫、二丁基錫甲氧化物、乙醯丙酮酸鋯、氧化乙酸鋯(zirconium oxyacetate)、四丁氧基鋯、乙酸鉛(II)、乙酸鉛(IV)、以及類似者。

轉酯化催化劑通常以相對於總量1莫耳二羥基化合物10^-9 至10^-3 莫耳、較佳10^-7 至10^-4 莫耳的比率使用。

經常地，聚碳酸酯、聚酯以及聚酯碳酸酯係藉熔融聚縮合方法加以製備。熔融聚縮合中，單體係在沒有額外惰性溶劑存在下反應。在反應進行時，任何轉酯化反應形成的副產物係藉由在環境壓力或減壓下加熱反應混合物而移除。

熔融聚縮合反應較佳包含將單體以及催化劑加入反應器，使反應混合物經受可以使單體間產生反應以及形成副產物的條件。頃發現如果副產物在聚縮合反應中停留至少一段時間會有優點。然而，為了將聚縮合反應驅使往產物側，在聚縮合反應期間或較佳在終了時移除至少一部分形成的副產物係有益的。為了讓反應混合物中的副產物可以藉由關閉反應器，或藉由增加或減少壓力來控制壓力。此步驟的反應時間為20分鐘或更長且240分鐘或更短、較佳40分鐘或更長且180分鐘或更短、且特佳為60分鐘或更長且150分鐘或更短。此步驟中，在副產物在產生後不久藉蒸餾移除的情況下，最終獲得的熱塑性樹脂具有低含量的高分子量樹脂分子。相較之下，在讓副產物在反應器中停留一段時間的情況下，最終獲得的熱塑性樹脂具有高含量的高分子量樹脂分子。

熔融聚縮合反應可以在連續系統或批次系統中進行。可用於反應的反應器可為垂直式，其包括錨式攪拌葉片、Maxblend^Ⓡ 攪拌葉片、螺帶式攪拌葉片或類似者；水平式，其包括槳葉片、格形葉片、眼玻璃型葉片或類似者；或包括螺桿的擠製機式。考慮聚合產物的黏度，較佳使用包括此種反應器之組合的反應器。

根據用於製造熱塑性樹脂(諸如聚碳酸酯樹脂)的方法，在聚合反應完成之後，催化劑可被移除或去活化以維持熱安定性以及水解安定性。使催化劑去活化的較佳方法為添加酸性物質。酸性物質的特定實例包含酯，諸如苯甲酸丁酯以及類似者；芳族磺酸酯，諸如對甲苯磺酸以及類似者；芳族磺酸酯，諸如對-甲苯磺酸丁酯、對-甲苯磺酸己酯，以及類似者；磷酸類，諸如亞磷酸、磷酸、膦酸、以及類似者；亞磷酸酯，諸如三苯基亞磷酸酯、亞磷酸單苯酯、亞磷酸二苯酯、亞磷酸二乙酯、亞磷酸二‑正‑丙酯、亞磷酸二-正-丁酯、亞磷酸二-正-己酯、亞磷酸二辛酯、亞磷酸單辛酯、以及類似者；磷酸酯，諸如磷酸三苯酯、磷酸二苯酯、磷酸單苯酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸單辛基酯、以及類似者；膦酸，諸如膦酸二苯酯、膦酸二辛酯、膦酸二丁酯、以及類似者；膦酸酯，諸如膦酸二乙基苯酯、以及類似者；膦類，諸如三苯基膦、雙(二苯基膦基)乙烷、以及類似者；硼酸類，諸如硼酸、苯基硼酸、以及類似者；芳族磺酸鹽類，諸如鏻十二烷基苯磺酸四丁基鹽、以及類似者；有機鹵化物，諸如硬脂酸氯、苯甲醯氯、對-甲苯磺酸氯、以及類似者；烷基磺酸類，諸如二甲基磺酸、以及類似者；有機鹵化物類，諸如苄基氯化物、以及類似者。此等去活化劑通常以相對於催化劑0.01至50莫耳、較佳0.3至20莫耳使用。在催化劑已被去活化之後，可以有藉由蒸餾從聚合物移除低沸點化合物的步驟。蒸餾較佳在減壓、例如在0.1至1 mmHg的壓力以及200至350°C的溫度進行。對此步驟而言，較佳使用包括具有高表面更新能力的攪拌葉片的水平裝置，例如槳葉片、格形葉片、眼玻璃型葉片或類似者，或薄膜蒸發器。

希望熱塑性樹脂諸如聚碳酸酯樹脂具有非常少量的外來物。因此，熔融產物較佳經過濾以從熔融物移除固體。濾網篩目較佳為5 μm或更小、且更佳地，1 μm或更小。較佳地，產生的聚合物係藉由聚合物濾網過濾。聚合物的濾網篩目較佳為100 μm或更小、且更佳地，30 μm或更小。不用說，樹脂粒取樣步驟必須在低塵環境下進行。塵環境較佳為6級或更低、且更佳地，5級或更低。

熱塑性樹脂可以藉由任何用於製造光學元件的習用成型程序而成型。合適的成型程序包含但不限於射出成型、壓縮成型、澆鑄、捲軸式加工、擠製成型、延展以及類似者。

雖然可能如所述成型本發明的熱塑性樹脂，也可以成型至少一種本發明熱塑性樹脂以及進一步包含至少一種添加劑及/或進一步樹脂的樹脂組成物。合適的添加劑包含抗氧化劑、加工安定劑、光安定劑、聚合金屬去活化劑、阻燃劑、潤滑劑、抗靜電劑、界面活性劑、抗菌劑、離型劑、紫外線吸收劑、可塑劑、增容劑、以及類似者。合適的進一步樹脂例如為另外聚碳酸酯樹脂、聚酯碳酸酯樹脂、聚酯樹脂以及類似者，其不包含重複式(I)單元。

抗氧化劑的實例包含但不限於三乙二醇-雙[3-(3-三級丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、1,6-己二醇-雙[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、季戊四醇-肆[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、十八基-3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苄基)苯、N,N-六亞甲基雙(3,5-二-三級丁基-4-羥基-氫桂皮醯胺、3,5-二-三級丁基-4-羥基-苄基膦酸-二乙酯、(3,5-二-三級丁基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯、以及3,9-雙{1,1-二甲基-2-[β-(3-三級丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]乙基}-2,4,8,10-四螺(5,5)十一烷、以及類似者。熱塑性樹脂中抗氧化劑含量相對於100重量份熱塑性樹脂較佳為0.001至0.3重量份。

加工安定劑的實例包含但不限於以磷為基礎的加工安定劑、以為硫基礎的加工安定劑、以及類似者。以磷為基礎的加工安定劑的實例包含亞磷酸、磷酸、亞膦酸、膦酸、其酯類、以及類似者。其特定實例包含亞磷酸三苯酯、叁(壬基苯基)亞磷酸酯、(2,4-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、叁(2,6-二-三級丁基苯基)亞磷酸酯、亞磷酸十三酯、亞磷酸三辛酯、三(十八基)亞磷酸酯、二癸基單苯基亞磷酸酯、二辛基單苯基亞磷酸酯、二異丙基單苯基亞磷酸酯、單丁基二苯基亞磷酸酯、單癸基二苯基亞磷酸酯、單辛基二苯基亞磷酸酯、雙(2,6-二-三級丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、2,2-亞甲基雙(4,6-二-三級丁基苯基)辛基亞磷酸酯、雙(壬基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯、二硬脂醯基季戊四醇二亞磷酸酯、磷酸三丁酯、磷酸三乙酯、磷酸三甲酯、磷酸三苯酯、二苯基單鄰聯苯基磷酸酯、磷酸二丁酯、磷酸二辛酯、磷酸二異丙酯、膦酸二甲基苯酯、膦酸二乙基苯酯、膦酸二丙基苯酯、肆(2,4-二-三級丁基苯基)-4,4'-伸聯苯基二亞膦酸酯、肆(2,4-二-三級丁基苯基)-4,3'-伸聯苯基二亞膦酸酯、肆(2,4-二-三級丁基苯基)-3,3'-伸聯苯基二亞膦酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)-4-苯基-苯基亞膦酸酯、雙(2,4-二-三級丁基苯基)-3-苯基-苯基亞膦酸酯、以及類似者。熱塑性樹脂組成物中以磷為基礎的加工安定劑的含量相對於100重量份熱塑性樹脂較佳為0.001至0.2重量份。

以硫為基礎的加工安定劑的實例包含但不限於季戊四醇-肆(3-硫代二丙酸月桂酯)、季戊四醇-肆(3-硫代二丙酸肉豆蔻酯)、季戊四醇-肆(3-硫代二丙酸硬脂醯酯)、二月桂基-3,3'-硫代二丙酸酯、二肉豆蔻基-3,3'-硫代二丙酸酯、二硬脂醯基-3,3'-硫代二丙酸酯、以及類似者。熱塑性樹脂組成物中以硫為基礎的加工安定劑含量相對於100重量份熱塑性樹脂較佳為0.001至0.2重量份。

較佳離型劑包含至少90重量%的醇以及脂肪酸的酯。醇以及脂肪酸的酯的特定實例包含單價醇以及脂肪酸的酯、以及多價醇以及脂肪酸的部分酯或全酯。以上所述醇以及脂肪酸的酯的較佳實例包含具有1至20個碳原子的單價醇以及具有10至30個碳原子的飽和脂肪酸的酯類。多價醇以及脂肪酸的部分或全酯的較佳實例包含具有2至25個碳原子的多價醇以及具有10至30個碳原子的飽和脂肪酸的部分或全酯。單價醇以及脂肪酸的酯的特定實例包含硬脂酸硬脂醯酯、棕櫚酸棕櫚酯(palmityl palmitate)、硬脂酸丁酯、月桂酸甲酯、棕櫚酸異丙酯、以及類似者。多價醇以及脂肪酸的部分或全酯的特定實例包含硬脂酸單甘油酯、硬脂酸單甘油酯、硬脂酸二甘油酯、硬脂酸三甘油酯、硬脂酸單山梨酸酯、二十二烷酸單甘油酯、辛酸單甘油酯、月桂酸單甘油酯、季戊四醇單硬脂酸酯、季戊四醇四硬脂酸酯、季戊四醇四壬酸酯、丙二醇單硬脂酸酯、聯苯酸聯苯酯(biphenyl biphenate)、山梨醇單硬脂酸酯、2-乙基己基硬脂酸酯、二季戊四醇的全酯或部分酯諸如二季戊四醇六硬脂酸酯以及類似者。樹脂組成物中離型劑含量相對於100重量份熱塑性樹脂較佳為0.005至2.0重量份、更佳地，0.01至0.6重量份、且又更佳地，0.02至0.5重量份。

較佳紫外線吸收劑係選自組成之群組苯并三唑以為基礎的紫外線吸收劑、二苯甲酮以為基礎的紫外線吸收劑、以三為基礎的紫外線吸收劑、以環亞胺酯為基礎的紫外線吸收劑、以及以氰基丙烯酸酯為基礎的紫外線吸收劑。亦即，以下紫外線吸收劑可獨立地使用或以二或多種組合使用。

以苯并三唑為基礎之紫外線吸收劑實例包含2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基-5-三級-辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基-3,5-二枯基苯基)苯基苯并三唑、2-(2-羥基-3-三級丁基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2,2'-亞甲基雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2N-苯并三唑-2-基)酚)]、2-(2-羥基-3,5-二-三級丁基苯基)苯并三唑、2‑(2-羥基-3,5-二-三級丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2-羥基-3,5-二-三級戊基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基-5-三級辛基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基-5-三級丁基苯基)苯并三唑、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)苯并三唑、2,2'‑亞甲基雙(4-枯基-6-苯并三唑苯基)、2,2'-p-伸苯基雙(1,3-苯并 -4-酮)、2-[2-羥基-3-(3,4,5,6-四氫鄰苯二甲醯亞胺甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑、以及類似者。

以二苯甲酮為基礎的紫外線吸收劑的實例包含2,4-二羥基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羥基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羥基-4-苄基氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-5-磺酸氧(sulfoxy)二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮-5-磺酸水合物、2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2',4,4'-四羥基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基-5-鈉磺酸氧二苯甲酮、雙(5-苯甲醯基-4-羥基-2-甲氧基苯基)甲烷、2‑羥基-4-正-十二氧基二苯甲酮、2-羥基-4-甲氧基-2'-羧基二苯甲酮、以及類似者。

以三為基礎之紫外線吸收劑實例包含2-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-5-([(己基)氧基]-酚、2-(4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三-2-基)-5-([(辛基)氧基]-酚、以及類似者。

以環亞胺酯為基礎的紫外線吸收劑的實例包含2,2'-雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-對-伸苯基雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-間-伸苯基雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(4,4'-二伸苯基)雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(2,6-萘)雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(1,5-萘)雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(2-甲基-對-伸苯基)雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(2-硝基-對-伸苯基)雙(3,1-苯并 -4-酮)、2,2'-(2-氯-對-伸苯基)雙(3,1-苯并 -4-酮)、以及類似者。

以氰基丙烯酸酯為基礎之紫外線吸收劑實例包含1,3-雙-[(2'-氰基-3',3'-二苯基丙烯醯基)氧基]-2,2-雙[(2-氰基-3,3-二苯基丙烯醯基)氧基]甲基)丙烷、1,3‑雙-[(2-氰基-3,3-二苯基丙烯醯基)氧基]苯、以及類似者。

樹脂組成物中紫外線吸收劑含量相對於100重量份熱塑性樹脂較佳為0.01至3.0重量份、更佳地，0.02至1.0重量份、且又更佳地，0.05至0.8重量份。所含在此含量範圍的紫外線吸收劑的用途可以提供熱塑性樹脂充分的耐候性。

如以上所述，熱塑性聚合物樹脂(特別是聚碳酸酯樹脂)，其包括分別如本文所敘述的式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)重複單元，對熱塑性樹脂提供高透明度以及高折射率，因此適合用於製備必須具有高透明度以及高折射率的光學裝置。更準確的說，分別具有式(II)、(IIa)、(IIa')、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIe)以及(IIf)結構單元的熱塑性聚碳酸酯的特徵在於具有高折射率，其較佳至少1.660，更佳地至少1.680，特別是至少1.690。

式(I)、(Ia)、(Ia')、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)以及(If)單體分別對熱塑性樹脂(特別是聚碳酸酯樹脂)折射率的貢獻將視該單體折射率以及該單體在熱塑性樹脂中相對量而定。一般而言，熱塑性樹脂中所包含單體更高折射率將導致所得熱塑性樹脂有更高折射率。除此之外，包括式(II)結構單元的熱塑性樹脂的折射率可由用於製備熱塑性樹脂的單體的折射率加以計算，從單體折射率或者從頭開始(ab initio)、例如藉使用電腦軟體ACD/ChemSketch 2012(Advanced Chemistry Development, Inc.)。

以下表B中提供一些由式(IIa')以及(III-1)結構單元組成的均聚碳酸酯計算的折射率：

表 B：

在熱塑性共聚物樹脂的情況下，熱塑性樹脂(特別是聚碳酸酯樹脂)的折射率可以藉由以下所謂的「Fox方程式」由形成共聚物樹脂的各單體的均聚物的折射率加以計算： 1/n_D = x₁ / n_D1 + x₂ / n_D2 + .... x_n / n_Dn , 其中n_D 是共聚物的折射率，x₁ 、x₂ 、…x_n 是共聚物中單體1、2、......n的質量分數，n_D1 、n_D2 、…n_Dn 是一次僅由一種單體1、2、......n合成之均聚物的折射率。在聚碳酸酯的情況下，x₁ 、x₂ 、…x_n 是以OH單體的總量計OH單體1、2、....n的質量分數。顯然的，均聚物之較高折射率將導致共聚物之較高折射率。

熱塑性樹脂的折射率可被直接地或間接地測定。對直接測定而言，根據方案JIS-K-7142，使用阿貝(Abbe)折射計，在0.1 mm的熱塑性樹脂薄膜上，測定熱塑性樹脂在波長589 nm的折射率n_D 。在式(I)化合物的均聚碳酸酯折射率的情況下，折射率也可以間接地測定。為此，根據US 9,360,593第48欄中實施例1的方案製備具有9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴及碳酸二苯酯的各式(I)單體之共聚碳酸酯，根據方案JIS-K-7142，使用阿貝(Abbe)折射計，在0.1 mm的共聚碳酸酯膜上，測定共聚碳酸酯在波長589 nm的折射率n_D 。根據如此量測的折射率n_D ，藉由應用Fox方程式以及9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴已知的折射率計算各單體的均聚碳酸酯的折射率(n_D (589 nm)= 1.639)。

如上所述，不帶有賦予顏色的基團(諸如一些基團Ar、R以及R’)的式(I)化合物，也可以純度獲得，其提供根據ASTM E313測定之低黃度指數YI，其對於用於製備光學樹脂亦很重要。

更準確的，根據ASTM E313測定之式(I)化合物的低黃度指數YI較佳不超過200、更佳地，不超過100、又更佳地，不超過50，特別是不超過20或10。

本發明另一態樣關於由如以上所定義的熱塑性樹脂製得的光學裝置，其中熱塑性樹脂包括式(II)以及視需要式(V)代表的結構單元。關於式(II)以及(V)結構單元的較佳含義以及較佳具體實例，參考以上的陳述。

由包括如本文所定義的式(II)重複單元以及視需要式(V)重複單元的光學樹脂製成的光學裝置通常為光學成型物件，諸如光學透鏡，例如車頭燈透鏡、Fresnel透鏡、雷射印表機用fθ透鏡、照相機透鏡、眼鏡鏡片以及背投影TV's用投影透鏡、CD-ROM讀取鏡頭，但也為光碟、影像顯示器媒介用光學元件、光學薄膜、薄膜基材、光學濾網或稜鏡液晶面板、光學卡、光學片、光學纖維、光學連接器、沉積塑膠反射鏡、以及類似者。它還可用於製造適用於光學裝置的透明導電基材，該光學裝置適用於作為用於液晶顯示器、有機EL顯示器、太陽能電池以及類似者的透明導電基材的結構元件或功能性元件。

由根據本發明熱塑性樹脂製成的光學透鏡具有高折射率以及低阿貝數、且高度抗濕性以及耐熱性。因此，光學透鏡可用於傳統上使用具有高折射率的昂貴玻璃透鏡的領域，諸如用於望遠鏡、雙筒望遠鏡、電視投影機以及類似者。較佳地，光學透鏡係以非球面透鏡的形式使用。僅一個非球面透鏡可以使球面像差(aberration)實質上為0。因此，不需要使用複數個球面透鏡來移除球面像差。因此，得以降低包括球面像差的裝置的重量以及製造成本。在各種類型光學透鏡中，非球面透鏡特別可作為照相機透鏡使用。本發明輕易地提供具有高折射率以及低水平雙折射的非球面透鏡，這在技術上難以藉由加工玻璃來製造。

本發明的光學透鏡可以例如藉由將包括如本文所定義的式(II)重複單元以及視需要式(V)重複單元的樹脂射出成型、壓縮成型、射出壓縮成型或澆鑄而形成。

本發明光學透鏡的特徵在於小的光學畸變。包括習用光學樹脂的光學透鏡具有大的光學畸變。雖然藉由成型條件降低光學畸變的值並非不可能，但條件寬度非常小，從而使成型極度困難。因為具有如本文所定義的式(II)重複單元以及視需要式(V)重複單元的樹脂具有由樹脂定向造成的極度小光學畸變以及小的成型光學畸變，因此可以在沒有嚴格設定成型條件下獲得優良光學元件。

藉由射出成型製備本發明光學透鏡時，透鏡較佳應該在260°C至320°C的圓筒溫度以及100°C至140°C模具溫度下成型。

根據需要，本發明光學透鏡作為非球面透鏡是有利的。因為使用單一非球面透鏡可以實質上消除球面像差，因此不需要藉由球面透鏡組合以消除球面像差，藉此可能降低重量以及製造成本。因此，光學透鏡中，非球面透鏡作為照相機透鏡特別有用。

因為具有如本文所定義的重複單元式(II)以及視需要式(V)重複單元的樹脂具有高成型性，因此其等特別適用於作為薄且小尺寸且具有複雜形狀的光學透鏡的材料。在透鏡尺寸方面，透鏡中心部分的厚度為0.05至 3.0 mm、較佳0.05至2.0 mm、更佳地，0.1至2.0 mm。透鏡直徑為1.0至20.0 mm、較佳1.0至10.0 mm、更佳地，3.0至10.0 mm。較佳為凹凸透鏡，其一側為凸透鏡且另一側為凹透鏡。

本發明光學透鏡的表面可視需要具有塗層諸如抗反射層或硬塗層。抗反射層可為單層或多層且由有機材料或無機材料構成，但較佳為無機材料。無機材料的實例包含氧化物及氟化物，諸如氧化矽、氧化鋁、氧化鋯、氧化鈦、氧化鈰、氧化鎂以及氟化鎂。

本發明光學透鏡可以藉由任意方法成形，諸如金屬成型、切割、抛光、雷射加工、放電加工或修邊。較佳為金屬成型。

使用根據本發明熱塑性樹脂製備的光學薄膜透明度及耐熱性高，因此較佳用於液晶基材薄膜、光學記憶卡或類似者。為了儘可能避免將外來物併入光學薄膜，不用說，成型必需在低塵環境中進行。塵環境較佳為6級或更低，且更佳地，5級或更低。

以下實施例提供本發明的進一步說明。

I. 縮寫： DCM：二氯甲烷 MEK：2-丁酮 MeOH：甲醇 EtOH：乙醇 MTBE：甲基三級丁基醚 RT：室溫 THF：四氫呋喃 TLC：薄層層析術 BPEF：9,9-雙(4-(2-羥基乙氧基)苯基)芴 BNE：2,2'-雙(2-羥基乙氧基)-1,1'-聯萘 DPC：碳酸二苯酯

II. 式(I)化合物的製備

II.1 分析：

使用來自Bruker BioSpin GmbH的400 MHz NMR光譜儀Avance III 400 HD在23℃下測定¹ H-NMR光譜。如果沒有另外說明，溶劑是CDCl₃ 。

使用Shimadzu FTIR-8400S光譜儀(掃描45次，解析率4cm^-1 ；變跡：Happ-Genzel)，經由ATR FT-IR記錄IR光譜。

藉由Büchi Melting Point熔點B-545測定化合物熔點。

使用以下系統及條件進行UPLC(超高效液相層析術)分析： Waters Acquity UPLC H-Class系統；色譜柱：Acquity UPLC BEH C18, 1.7μm，2 x 100 mm；柱溫：40℃，梯度：乙腈/水：其中乙腈在0分鐘為0%、在4分鐘為100%；在5.8分鐘為100%；在6.0分鐘為50%；在8.0分鐘為50%；射量：0.4μl；操作時間：8分鐘；在210 nm處檢測。

式(I)化合物的黃度指數YI可以藉由類似於ASTN E313使用以下方案測定：將1克式(I)化合物溶於19克MEK/水95：5的混合物(v/v)中。將溶液轉移到50 mm比色皿中，經由Shimadzu UV-可見光分光光度計UV-1650PC測定在300-800 nm範圍內的透射率。使用甲基乙基酮/水95：5(v/v)的混合物作為參考。從光譜可以使用軟體「RCA-軟體UV2DAT」根據ASTM E308(使用CIE系統計算物體顏色的標準實務)及ASTM E 313(從儀器測量的顏色坐標計算黃度及白度指數的標準實務)。

霧度可以藉由使用標準濁度計量測相應的式(I)化合物在MEK/水95：5(v/v)的混合物中的5%溶液在860 nm下之透射率來確定。

II.2 製備實施例：

實施例1：2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-苯基-甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.1)化合物)的製備

1.1：1-[[2-羥基-1-萘基]-苯基-甲基]-2-羥基-萘(式(VI)化合物，其中R¹ 以及R² 係氫、Ar係苯基且X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 係CH)

在室溫下將288.34克(2 莫耳)2-萘酚溶於600克(約763毫升)異丙醇。在室溫下對此均質溶液加入111.43克(約106.1 毫升，1.05 莫耳)苯甲醛以及19.22克(12.987毫升，200 毫莫耳)甲磺酸。在室溫下攪拌起始均質反應混合物至少1.5日，直到發現濃稠漿液為止。經由TLC (流動相：MeOH/水 7：3 (v/v))控制反應。濾出沉澱固體，隨後用40克異丙醇洗滌，再用50克戊烷洗滌，使固體在真空中最高30°C及減壓(180 毫巴)下乾燥。第一批所欲產物為161.69克(約43%)。母液經旋轉蒸發器(最高40°C)濃縮，在室溫下攪拌數小時，直到再度形成濃稠漿液為止。濾出沉澱固體，用20克異丙醇洗滌，然後用25克戊烷洗滌，最後在真空中最高30°C及5毫巴下乾燥。第二批所欲產物為143.76克(約38.2%)。最後，使用以上所述相同程序，額外地分離約57.36克(約15.2%)的第三批標題化合物，提供總產量362.81克(約96.38%)呈白色結晶性粉末的標題化合物，直接供下一步驟使用而未經額外的純化。熔點 = 209-210°C

1.2：2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-苯基-甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.1)化合物)

配備回流冷凝器的1升3口圓底燒瓶經氬氣或氮氣吹掃，且加入50克(132.82毫莫耳)1-[[2-羥基-1-萘基]-苯基-甲基]-2-羥基-萘，然後經懸浮於270毫升(約 234克)甲苯。之後，將35.1克(398.5毫莫耳)碳酸乙烯酯以及5.51克(39.87毫莫耳)碳酸鉀加入懸浮液，在回流下攪拌反應混合物6-10小時。經由TLC(流動相：MeOH/水 7：3 (v/v))控制反應。經TLC分析後顯示完全轉化，將反應混合物冷卻至70°C，將65毫升水緩慢地加入混合物。完成氣體釋放以及相分離後，有機相經65毫升的10%氫氧化鈉水溶液洗滌二次，每一次用水洗滌二次或更多次，直到洗滌水溶液為中性(pH 7)。然後，使用旋轉蒸發器將有機相濃縮，直到幾乎形成油性產物，加入400-500克MTBE，讓粗產物在室溫下結晶。濾出所得結晶性固體，用MTBE洗滌，經乾燥而提供29.4克標題化合物(產率：47.7 %)。在濃縮母液之後，額外地分離出15.54克(約25.2%)標題化合物。粗製的2,2'-[(苯基亞甲基)雙(1,2-伸萘基氧基)]二乙醇總產量為44.94克(約72.8 %)。

將43.8克粗產物溶於650克THF，所獲得均質溶液在50 °C經4.5克活性炭處理，經Celite®過濾，使用旋轉蒸發器完全移除溶劑。最後，藉由從MTBE中結晶而純化標題化合物，得到42.99克呈無色結晶的純標題化合物，化學純度為97.8%。從MEK中再結晶標題化合物後，達到化學純度＞99 % (UPLC)。熔點：162.8-163.8°C；

¹ H NMR (400 MHz、CDCl₃ )： δ = 2.51 (br s、2H)、3.28 (ddd、J = 12.54、5.92、2.66 Hz、2H)、3.31 (ddd、J = 12.54、5.92、2.66 Hz、2H)、3.68 (ddd、J = 9.78、5.87、2.57 Hz、2H)、3.78 (ddd、J = 9.78、5.87、2.57 Hz、2H)、7.04 (s、1H)、7.35-7.58 (m、12H)、7.93-8.10 (m、5H) ppm；

IR [cm^-1 ]： 817.85 (71.0)； 850.64 (78.7)； 879.57 (72.8)； 904.64 (76.4)； 960.58 (76.8)； 976.01 (81.1)； 1031.95 (65.4)； 1047.38 (62.0)； 1062.81 (58.5)； 1095.6 (60.6)； 1145.75 (75.7)； 1186.26 (82.3)； 1215.19 (65.8)； 1240.27 (62.1)； 1261.49 (58.6)； 1300.07 (82.7)； 1317.43 (76.8)； 1344.43 (81.5)； 1369.5 (81.5)； 1396.51 (86.9)； 1411.94 (83.5)； 1429.3 (77.3)； 1450.52 (76.8)； 1465.95 (77.6)； 1491.02 (78.8)； 1510.31 (69.7)； 1597.11 (70.9)； 1622.19 (78.5)； 2868.24 (86.5)； 2916.47 (87.9)； 2928.04 (87.4)； 3182.65 (87.9)； 3282.95 (86.0)； 3360.11 (86.5)； 3458.48 (87.4) cm^-1 。

實施例2： 2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(1-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.2)化合物)的製備

2.1：1-[[2-羥基-1-萘基]-(1-萘基)甲基]-2-羥基-萘(式(VI)化合物，其中R¹ 以及R² 係氫、Ar係1-萘基且X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 係CH)

在室溫下將57.67克(400毫莫耳)2-萘酚溶於560毫升(約 744.8克)DCM，然後加入35.35克(215毫莫耳)1-萘甲醛以及3.84克(40毫莫耳、10莫耳%)甲磺酸。在室溫下攪拌反應混合物，直到TLC分析(流動相：MeOH/水 8：2 (v/v))顯示2-萘酚完全消耗。藉由與飽和碳酸鈉水溶液(50-60毫升)中和使反應混合物淬滅。在相分離後，用水(2 x 100毫升)洗滌有機相，用DCM(3 x 50毫升)萃取收集的水性萃取物。最後，使用旋轉蒸發器使DCM完全從收集的有機相蒸發，使粗產物被TBME(350毫升)吸收。在室溫下攪拌所獲得懸浮液1小時。最後，濾出固體，用TBME(3 x 20克)洗滌，使其乾燥，產生80.7克(約 94.6%)呈灰白色結晶性固體的標題化合物，化學純度99.26% (UPLC)。熔點：201.6°C。

2.2：2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(1-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.2)化合物)

配備回流冷凝器的2升3口圓底燒瓶經氬氣或氮氣吹掃，且加入200.46克(470 毫莫耳)1-[[2-羥基-1-萘基]-(1-萘基)甲基]-2-羥基-萘，然後經懸浮於940 毫升(約815克)甲苯。之後，將124.17克(1.41莫耳)碳酸乙烯酯以及19.5克 (141毫莫耳)碳酸鉀加入懸浮液，在回流下攪拌反應混合物6-10小時。經由 TLC(流動相：MeOH/水 8：2 (v/v))控制反應。反應期間，固體沉澱。TLC分析後顯示完全轉化，將反應混合物冷卻至70°C，然後緩慢將65毫升水加入混合物。完成氣體釋放後，濾出固體，用甲苯(2 x 100 毫升)以及水(3 x 100毫升)洗滌。使固體懸浮於MEK，經由蒸餾MEK/水共沸物移除水。最後，濾出產物，用ME K洗滌以獲得124.68克(約55.2%)呈白色固體的標題化合物。在60°C於MEK中經由漿液洗滌而純化之後，使標題化合物過濾以及乾燥，而獲得產量118.15克(約52.3%)，化學純度96.48%(UPLC)。熔點：259.4-259.8°C；

¹ H NMR (400 MHz、DMSO-d₆ )： δ = 2.77-3.19 (m、4H)、3.24-3.80 (m、4H)、4.31 (br s、1H)、4.50 (br s、1H)、6.98 (s、1H)、7.16-8.16 (m、19H) ppm；

IR [cm^-1 ]： 812.06 (51.0)； 856.42 (69.5)； 893.07 (73.7)； 929.72 (85.9)； 958.65 (77.2)； 1010.73 (76.8)； 1026.16 (63.2)； 1041.6 (61.9)； 1060.88 (58.2)； 1072.46 (58.9)； 1091.75 (70.2)； 1143.83 (74.3)； 1186.26 (83.5)； 1234.48 (62.4)； 1259.56 (61.3)； 1269.2 (59.1)； 1336.71 (75.2)； 1373.36 (79.4)； 1394.58 (80.2)； 1429.3 (78.3)； 1448.59 (76.5)； 1469.81 (82.3)； 1506.46 (70.0)； 1597.11 (68.6)； 1620.26 (76.6)； 2868.24 (87.7)； 2935.76 (85.9)； 3049.56 (87.8)； 3360.11 (84.3) cm^-1 。

實施例3： 2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(2-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.3)化合物)的製備

3.1：1-[[2-羥基-1-萘基]-(2-萘基)甲基]-2-羥基-萘(式(VI)化合物，其中R¹ 以及R² 係氫、Ar係2-萘基且X¹ 、X² 、X³ 以及X⁴ 係CH)

在室溫下將72.085克(500毫莫耳)2-萘酚溶於150克(約191毫升)異丙醇。在室溫下對此均質溶液加入40.639克(255莫耳)2-萘甲醛以及4.81克(50毫莫耳)甲磺酸。在室溫下攪拌起始均質反應混合物24小時直到形成濃稠漿液。經由TLC(流動相：MeOH/水 2：1 (v/v))控制反應。濾出沉澱固體，隨後用異丙醇(3 x 20毫升)以及戊烷(2 x 50 毫升)洗滌，然後使固體在真空中最高30°C以及5毫巴下乾燥。如此獲得的第一批所欲產物為27.0克(約25.3 %)，化學純度＞ 96 % (UPLC)。使用旋轉蒸發器(最高40 °C)濃縮母液，然後在室溫下攪拌數小時，直到再度形成濃稠漿液。濾出沉澱固體，用20克異丙醇洗滌，然後用25克戊烷洗滌，最後在真空中最高30° C以及180毫巴乾燥。如此獲得的第二批標題化合物為70.0克(約65.6%)，純度＞ 92% (UPLC)。獲得呈白色結晶性粉末的標題化合物，總產量約97.0克 (約90.9%)，直接供下一步驟使用而未經額外的純化。熔點：177-179°C。

3.2：2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(2-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.3)化合物)

配備回流冷凝器的2升3口圓底燒瓶經氬氣或氮氣吹掃，且加入127.95克(300毫莫耳)1-[[2-羥基-1-萘基]-(2-萘基)甲基]-2-羥基-萘，然後經懸浮於600毫升(約520克)甲苯。之後，將79.3克(900毫莫耳)碳酸乙烯酯以及12.11克(90毫莫耳)碳酸鉀加入懸浮液，在回流下攪拌反應混合物6-10小時。經由TLC (流動相：MeOH/水 7：3 (v/v))控制反應。反應期間，固體沉澱。TLC分析顯示完全轉化之後，將反應混合物冷卻至70°C，然後將170毫升水緩慢地加入混合物。在完成氣體釋放以及相分離之後，有機相經170 毫升的10%氫氧化鈉水溶液洗滌二次，每一次用水洗滌二次或更多次，直到洗滌水溶液為中性(pH 7)。然後，有機相經旋轉蒸發器濃縮，粗產物在50°C從甲苯中結晶。濾出所獲得結晶性固體，用冷甲苯洗滌，然後用戊烷洗滌，經乾燥而提供101.64克(約65.84%)標題化合物。在使母液濃縮之後，額外地分離11.94克(約7.73%)標題化合物。粗標題化合物的總產量為113.58克(約73.57%)。在50 °C經活性炭處理後，經Celite®過濾，以及從MEK或甲苯結晶，獲得標題化合物，純度99.76% (UPLC)。熔點 = 164°C；

¹ H NMR (400 MHz、CDCl₃ )： δ = 2.28 (br s、2H)、2.93-3.03 (m、1H)、3.10-3.26 (m、3H)、3.47-3.55 (m、1H)、3.65-3.79 (m、3H)、7.15-7.44 (m、10H)、7.558 (s、1H)、7.60-7.91 (m、9H) ppm；

IR [cm^-1 ]： 804.34 (50.8)； 856.42 (64.0)； 900.79 (70.2)； 960.58 (77.3)； 1030.02 (61.8)； 1062.81 (54.9)； 1093.67 (66.8)； 1124.54 (85.9)； 1149.61 (76.0)； 1163.11 (81.0)； 1207.48 (68.0)； 1238.34 (62.8)； 1259.56 (56.8)； 1292.35 (82.8)； 1334.78 (75.9)； 1352.14 (83.5)； 1371.43 (79.3)； 1410.01 (83.1)； 1429.3 (77.4)； 1448.59 (76.0)； 1469.81 (78.4)； 1510.31 (69.9)； 1573.97 (87.5)； 1597.11 (70.1)； 1620.26 (76.4)； 2872.1 (85.8)； 2935.76 (84.9)； 3053.42 (87.0)； 3383.26 (84.8)； 3419.9 (85.0)； 3564.57 (86.5) cm^-1 。

III.樹脂的製備

III.1 分析：

III.1.1 重量平均分子量(Mw)以及數目平均分子量(Mn)的量測方法：使用來自Tosoh公司的HLC-8320GPC裝置作為GPC裝置來量測重量平均分子量(Mw)、TSKguardcolumn SuperMPHZ-Mone作為保護管柱、以及三個串連的TSKgel SuperMultiporeHZ-M(s)作為分析管柱。量測條件如下所述。溶劑：HPLC等級氯仿注射體積：10μL 樣品濃度：0.2w/v% HPLC等級氯仿溶液溶劑流速：0.35毫升/分鐘量測溫度：40°C 檢測裝置：RI

聚苯乙烯轉換的重量平均分子量(Mw)以及數目平均分子量(Mn)係使用先前製備的聚苯乙烯標準曲線加以計算。特定的，標準曲線係使用已知分子量的標準聚苯乙烯加以製備(來自Tosoh公司的「PStQuick MP-M」，其具有分子量分佈值為1)。進一步，藉由基於標準聚苯乙烯的量測數據繪製每一個峰的沖提時間以及分子量值並進行三維近似而獲得校正曲線。Mw以及Mn值係基於以下計算式來計算。 Mw=Σ(Wi×Mi)÷Σ(Wi) Mn=Σ(Ni×Mi)÷Σ(Wi)

計算式中，「i」代表第「i」分界點，「Wi」代表第「i」分界點聚合物的分子量，「Ni」代表第「i」分界點聚合物的分子數目，以及「Mi」代表第「i」分界點的分子量。分子量(M)代表在校正曲線中相應沖提時間的聚苯乙烯分子量的值。

III.1.2 折射率(n_D )：

藉由使用Abbe折射率計及JIS-K-7142的方法在589 nm的波長下量測實施例中製造的由聚碳酸酯樹脂形成的厚度為0.1 mm薄膜的折射率。

III.1.3 阿貝數(ν)：

藉由使用Abbe折射率計在23°C及在486 nm、589 nm以及656 nm的波長下量測實施例中製造的由聚碳酸酯樹脂形成的厚度為0.1 mm薄膜的折射率。然後，使用以下方程式計算阿貝數： ν = (n_D - 1)/(n_F - n_C ) n_D ：589 nm波長的折射率 n_C ：656 nm波長的折射率 n_F ：486 nm波長的折射率

III.1.4 玻璃轉移溫度(Tg)：

藉微差掃描熱量法(DSC)根據JIS K 7121-1987量測玻璃轉移溫度。量測裝置為來自Hitachi High-Technologies的X-DSC7000。

III.1.5 b值的量測：

個別樹脂在120°C下真空乾燥4小時，然後藉由射出成型裝置 (FANUC ROBOSHOT α-S30iA)在圓筒溫度270°C以及模具溫度Tg - 10°C射出成型，獲得具有直徑50 mm以及厚度3 mm的盤形測試板件。藉由根據JIS-K7105的方法使用此測試板件量測b值。當b值較小時，板件為淡黃色(less yellowish)且色相較佳。為了量測，使用Nippon Denshoku Industries Co., Ltd的光譜色差計SE2000型號。

III.1.6 總光線透射率(TLT)：

藉由用於b值量測的III.1.5段落中所述方案，由個別聚碳酸酯樹脂製備具有厚度3 mm的板件。藉由使用由Nippon Denshoku Industries Co., Ltd. 製造的SE2000光譜色差計及由JIS-K-7361-1的方法量測總光線透射率。

量測PCT處理前及處理後此等板件的總光線透射率。處理後的值記載於管柱TLT-PCT表C。

III.1.7 乙烯基末端基的量：

乙烯基末端基的量係藉由¹ H-NMR量測在以下條件測定。裝置：由Bruker製造的AVANZE III HD 500 MHz 翻轉角度：30度等待時間：1秒累積次數：500次量測溫度：室溫(298K) 濃度：5 wt% 溶劑：氘代氯仿內部標準物質：四甲基矽烷(TMS) 0.05 wt%

III.1.8 測定樹脂中雜質：

聚碳酸酯樹脂中酚、碳酸二苯酯(DPC)以及單體的濃度係根據以下方案量測。

將0.5克樹脂樣品溶於50毫升四氫呋喃以獲得樹脂溶液。由每一個化合物的純形式作為製備物來製備校正曲線。在以下量測條件下藉由LC-MS定量分析2 μL樣品溶液。量測條件下的檢測限制為0.01 ppm。

量測裝置 (LC part)：Agilent Infinity 1260 LC系統

管柱：ZORBAX Eclipse XDB-18以及保護套筒流動相：沖提液 A：0.01莫耳/L –乙酸銨水溶液沖提液 B：0.01莫耳/L –乙酸銨甲醇溶液沖提液 C：THF 流動相的梯度程式：

如表1所示，以沖提液A至C的不同混合物作為流動相。使流動相在管柱內流動30分鐘，同時當表1所示時間(分鐘)延滯(lapsed)時切換流動相的組成。

[表 1] 流速：0.3毫升/分鐘。管柱溫度：45°C 檢測器：UV (225nm) 量測裝置(MS part)：Agilent 6120 single quad LCMS系統游離源：ESI 極性：正 (DPC)以及負(PhOH) 碎裂器(Fragmentor)：70 V 乾燥氣體：10 L/分鐘., 350°C 霧化器：50 psi 毛細管電壓：3000 V (正)、2500 V (負)

量測的離子

[表 2]

III.1.9 樹脂成型性：

如方案3.1.5所述製備板件評估聚碳酸酯樹脂成型性，並且根據以下等級A至D目測評估板件品質： A：成型件沒有空隙空間，且成型件表面上未發現波紋。 B：成型件有空隙空間而成型件表面上未發現波紋。 C：成型件沒有空隙空間而成型件表面上發現波紋。 D：成型件有空隙空間而成型件表面上發現波紋。

III.2 製備實施例：

實施例4-1：

將7.70克(0.016莫耳)2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-苯基-甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.1)化合物)、28.19克(0.064莫耳)BPEF、17.73克(0.083莫耳)DPC以及32 μl (8.0 × 10^-7 莫耳)2.5 x 10^-2 莫耳/L碳酸氫鈉水溶液置入300毫升在氮大氣中的4口圓底燒瓶反應器。將混合物加熱至190°C以啟動反應。在190°C攪拌反應混合物60分鐘，然後加熱至200°C。另外維持反應條件20分鐘。然後，將壓力調整至200 mmHg，另外維持反應條件20分鐘。此時，產生的副產物酚開始蒸餾出來。然後，將反應混合物加熱至230°C，且另外維持反應條件10分鐘。然後，將壓力調整至150 mmHg，且另外維持反應條件10分鐘。將反應混合物加熱至240°C，同時將壓力調整至低於或等於1 mmHg。在維持溫度以及壓力之下攪拌反應混合物30分鐘。在反應完成後，藉由將氮導入反應器而達到壓力均衡，從反應器移除產生的聚碳酸酯並進行分析。結果概述於表C。

實施例4-1獲得的聚碳酸酯中，酚含量為300 ppm而碳酸二苯酯含量為150 ppm。

實施例4-2：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用19.20克(0.0414莫耳)式(Ia'.1)化合物以及17.60克(0.040莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

實施例4-3：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用8.30克(0.0161莫耳)2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(1-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式(Ia'.2)化合物)以及28.30克(0.0645莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

實施例4-4：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用21.30克(0.0414莫耳)式(Ia'.2)化合物以及18.10克(0.0413莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

實施例4-5：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用8.30克(0.0161莫耳)2-[[1-[[2-(2-羥基乙氧基)-1-萘基]-(2-萘基)甲基]-2-萘基]氧基]乙醇(式 (Ia'.3)化合物)以及28.30克(0.0645莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

實施例4-6：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用21.30克(0.0414莫耳)式(Ia'.3)化合物以及18.10克(0.0413莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

參考實施例5：

進行與實施例4-1實質上相同的操作，唯一不同的是使用6.20克(0.0166莫耳)BNE以及29.00克(0.0661莫耳)BPEF作為二羥基化合物以獲得聚碳酸酯樹脂。

實施例4-1至4-6以及參考實施例5獲得樹脂的性質顯示於表C。

表 C

表 C (sequel) ¹⁾ 參考實施例5；²⁾ 成品樹脂的總光線透射率；³⁾ PCT試驗後樹脂的總光線透射率。

無

Claims

一種式(I)化合物，
其中R¹、R²係氫、基團R^a或R¹及R²與其等鍵結的碳原子亦可形成稠合苯環，其係未經取代或經一個基團R^a取代，Y代表具有2、3或4個碳原子的伸烷基，Ar係選自由具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，其中單環或多環芳基以及單環或多環雜芳基係未經取代或帶有1、2、3或4個基團R^Ar；X¹、X²、X³、X⁴係CH、C-R^x或N，其限制條件為各環中X¹、X²、X³、X⁴中最多二個係N；R^a係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_nR_3-n、NR₂、C(O)R、C(O)NH₂、CH=CH₂、CH=CHR'、CH₂-CH=CH₂、CH₂-CH=CHR'、CH₂-C≡CH以及CH₂-C≡CR'組成之群組； R^Ar係選自由氟、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_nR_3-n、NR₂、C(O)R、C(O)NH₂、CH=CH₂、CH=CHR'、CH₂-CH=CH₂、CH₂-CH=CHR'、CH₂-C≡CH以及CH₂-C≡CR'組成之群組，如果各環上存在超過1個，R^Ar可能相同或不同；R^x係選自由鹵素、環丙基、環丁基、CN、R、OR、CH_nR_3-n、NR₂、C(O)R、CH=CH₂、CH=CHR'、CH₂-CH=CH₂、CH₂-CH=CHR'、CH₂-C≡CH以及CH₂-C≡CR'組成之群組，如果各環上存在超過1個，R^x可能相同或不同；R係選自甲基、具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子的單環或多環雜芳基，其中1、2、3或4個雜芳基的環原子係選自氮以及氧，而此等原子的其餘部分係碳原子，其中單環或多環芳基係未經取代或經1、2、3或4個相同或不同的基團R"取代；R'係選自甲基、具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子的單環或多環雜芳基，其中1、2、3或4個雜芳基的環原子係選自氮以及氧，而此等原子的其餘部分係碳原子，其中單環或多環芳基係未經取代或經1、2、3或4個相同或不同的基團R"取代；R"係選自氟、環丙基、環丁基、苯基、CN、OCH₃、CH₃、N(CH₃)₂、C(O)CH₃、CH=CH₂、CH=CHCH₃、CH₂-CH=CH₂、CH₂-CH=CH-CH₃、CH₂-C≡CH以及CH₂-C≡C-CH₃；n每次出現係0、1、2或3，其條件為該式(I)化合物並非
根據申請專利範圍第1項的化合物，其中變項Y係具有2、3或4個碳原子的直鏈伸烷基。
根據申請專利範圍第2項的化合物，其中Y是CH₂CH₂。
根據申請專利範圍第1項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、2,3-二氫-1H-茚基、1H-茚基、5,6,7,8-四氫萘基、1,2-二氫苊基、苊基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、茀基、蒽基、芘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、苝基、9,9’-螺二[9H-茀]基以及10,11-二氫-5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、二苯并[a,e][8]輪烯基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第2項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、2,3-二氫-1H-茚基、1H-茚基、5,6,7,8-四氫萘基、1,2-二氫苊基、苊基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、茀基、蒽基、芘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、苝基、9,9’-螺二[9H-茀]基以及10,11-二氫-5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、二苯并[a,e][8]輪烯基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第3項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、2,3-二氫-1H-茚基、1H-茚基、5,6,7,8-四氫萘基、1,2-二氫苊基、苊基、9,10-二氫蒽-1-基、1,2,3,4-四氫菲基、5,6,7,8-四氫菲基、茀基、蒽基、芘基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸聯四苯基、5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、苝基、9,9’-螺二[9H-茀]基以及10,11-二氫-5H-二苯并[a,d][7]輪烯基、二苯并[a,e][8]輪烯基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第4項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、伸聯苯基以及1,2- 二氫苊-5-基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第5項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、伸聯苯基以及1,2-二氫苊-5-基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第6項的化合物，其中Ar係單環或多環芳基，其係選自由以下組成之群組：苯基、萘基、菲基、聯苯基、伸聯苯基以及1,2-二氫苊-5-基，其中單環或多環芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第1項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-
基(9H-xanthenyl)、2H-苯并哌喃基、4H-苯并哌喃基、2H-苯并[g]苯并哌喃基、4H-苯并[g]苯并哌喃基、3H-苯并[f]苯并哌喃基、1H-苯并[f]苯并哌喃基、呋喃并[3,2-b]呋喃基、呋喃并[2,3-b]呋喃基、呋喃并[3,4-b]呋喃基、2,3-二氫-1,4-苯并二
基(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl)、
蒽烯基(oxanthrenyl)、呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲
基、苯并[cd]吲哚基、1H-苯并[g]吲哚基、3H-苯并[e]吲哚基、1H-苯并[f]吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并[f]異喹啉基、苯并[h]異喹啉基、咪唑基、吡唑基、吡
基、嗒
基、嘧啶基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹
啉基、
啉基、1,5-
啶基、1,8-
啶基、二吡啶基、吡啶并[4,3-b]吲哚基、吡啶并[3,2-b]吲哚基、吡咯并[3,2-b]吡啶基、啡
基、苯并[b][1,5]
啶基、啡啉基、苯并[b][1,8]
啶-3-基、吡啶并[2,3-g]喹啉基、吡啶并[3,2-g]喹啉基、苯并[g]喹
啉基、苯并[f]喹
啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、三
基、吡啶并[2,3-b][1,8]
啶基、四唑基、
唑基、異
唑基、1,3,4-
二唑基、1,2,4-
二唑基、苯并
唑基、啡
基、呋喃并[3,2-g]喹啉基、呋喃并[2,3-g] 喹啉基以及呋喃并[2,3-g]喹
啉基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第2項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-
基、2H-苯并哌喃基、4H-苯并哌喃基、2H-苯并[g]苯并哌喃基、4H-苯并[g]苯并哌喃基、3H-苯并[f]苯并哌喃基、1H-苯并[f]苯并哌喃基、呋喃并[3,2-b]呋喃基、呋喃并[2,3-b]呋喃基、呋喃并[3,4-b]呋喃基、2,3-二氫-1,4-苯并二
基、
蒽烯基、呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲
基、苯并[cd]吲哚基、1H-苯并[g]吲哚基、3H-苯并[e]吲哚基、1H-苯并[f]吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并[f]異喹啉基、苯并[h]異喹啉基、咪唑基、吡唑基、吡
基、嗒
基、嘧啶基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹
啉基、
啉基、1,5-
啶基、1,8-
啶基、二吡啶基、吡啶并[4,3-b]吲哚基、吡啶并[3,2-b]吲哚基、吡咯并[3,2-b]吡啶基、啡
基、苯并[b][1,5]
啶基、啡啉基、苯并[b][1,8]
啶-3-基、吡啶并[2,3-g]喹啉基、吡啶并[3,2-g]喹啉基、苯并[g]喹
啉基、苯并[f]喹
啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、三
基、吡啶并[2,3-b][1,8]
啶基、四唑基、
唑基、異
唑基、1,3,4-
二唑基、1,2,4-
二唑基、苯并
唑基、啡
基、呋喃并[3,2-g]喹啉基、呋喃并[2,3-g]喹啉基以及呋喃并[2,3-g]喹
啉基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第3項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9H-
基、2H-苯并哌喃基、4H-苯并哌喃基、2H-苯并[g]苯并哌喃基、4H-苯并[g]苯并哌喃基、3H-苯并[f]苯并哌喃基、1H-苯并[f]苯并哌喃基、呋喃并[3,2-b]呋喃基、呋喃并[2,3-b]呋喃基、呋喃并[3,4-b]呋喃基、2,3-二氫-1,4-苯并二
基、
蒽烯基、呋喃并[3,2-f][1]苯并呋喃基、呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、咔唑基、吲
基、苯并[cd]吲哚基、1H-苯并[g]吲哚基、3H-苯并[e]吲哚基、1H-苯并[f]吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、啡啶基、苯并[f]異喹啉基、苯并[h]異喹啉基、咪唑基、吡唑基、吡
基、嗒
基、嘧啶基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹
啉基、
啉基、1,5-
啶基、1,8-
啶基、二吡啶基、吡啶并[4,3-b]吲哚基、吡啶并[3,2-b]吲哚基、吡咯并[3,2-b]吡啶基、啡
基、苯并[b][1,5]
啶基、啡啉基、苯并[b][1,8]
啶-3-基、吡啶并[2,3-g]喹啉基、吡啶并[3,2-g]喹啉基、苯并[g]喹
啉基、苯并[f]喹
啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、三
基、吡啶并[2,3-b][1,8]
啶基、四唑基、
唑基、異
唑基、1,3,4-
二唑基、1,2,4-
二唑基、苯并
唑基、啡
基、呋喃并[3,2-g]喹啉基、呋喃并[2,3-g]喹啉基以及呋喃并[2,3-g]喹
啉基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第10項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第11項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第12項的化合物，其中Ar係單環或多環雜芳基，其係選自由以下組成之群組：二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基，其中單環或多環雜芳基係未經取代或經1個基團R^Ar取代。
根據申請專利範圍第1-15項中任一項的化合物，其帶有至少一個基團R^Ar、R^x、R¹或R²，其係選自CN、CH=CH₂、苯基以及苯氧基。
根據申請專利範圍第1-15項中任一項的化合物，其中Ar係選自由式Ar-1至Ar-19的基團組成之群組：

其中*指示連接點。
根據申請專利範圍第16項的化合物，其中Ar係選自由式Ar-1至Ar-19的基團組成之群組：
Ar-11 Ar-12 Ar-13 Ar-14
其中*指示連接點。
根據申請專利範圍第1-15項中任一項的化合物，其中式(I)係由式(Ia)代表：
其中q係0或1且如果q係1，R^x係位於萘環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍第16項的化合物，其中式(I)係由式(Ia)代表：
其中q係0或1且如果q係1，R^x係位於萘環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍第17項的化合物，其中式(I)係由式(Ia)代表：
其中q係0或1且如果q係1，R^x係位於萘環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍第18項的化合物，其中式(I)係由式(Ia)代表：
其中q係0或1且如果q係1，R^x係位於萘環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍第19項的化合物，其中q係0。
根據申請專利範圍第20項的化合物，其中q係0。
根據申請專利範圍第21項的化合物，其中q係0。
根據申請專利範圍第22項的化合物，其中q係0。
根據申請專利範圍第19項的化合物，其中q係1，且R^x係選自由以下組成之群組：Br、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基。
根據申請專利範圍第20項的化合物，其中q係1，且R^x係選自由以下組成之群組：Br、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基。
根據申請專利範圍第21項的化合物，其中q係1，且R^x係選自由以下組成之群組：Br、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基。
根據申請專利範圍第22項的化合物，其中q係1，且R^x係選自由以下組成之群組：Br、CN、苯基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并[b,d]呋喃基、二苯并[b,d]噻吩基、吡咯基、吲哚基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基以及嘧啶基。
根據申請專利範圍中第1至15項中任一項的化合物，其中式(I)係由式(Ib)代表：
其中q係0或1，p係0或1，且如果q為1，R^x係位於菲基環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍中第16項的化合物，其中式(I)係由式(Ib)代表：
其中q係0或1，p係0或1，且如果q為1，R^x係位於菲基環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍中第17項的化合物，其中式(I)係由式(Ib)代表：
其中q係0或1，p係0或1，且如果q為1，R^x係位於菲基環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍中第18項的化合物，其中式(I)係由式(Ib)代表：
其中q係0或1，p係0或1，且如果q為1，R^x係位於菲基環的6,6'或7,7'位置。
根據申請專利範圍第31項的化合物，其中p係0且q係0。
根據申請專利範圍第32項的化合物，其中p係0且q係0。
根據申請專利範圍第33項的化合物，其中p係0且q係0。
根據申請專利範圍第34項的化合物，其中p係0且q係0。
根據申請專利範圍中第1至15項中任一項的化合物，其中式(I)係由式(Ic)、(Id)、(Ie)或(If)中之一代表：
根據申請專利範圍中第16項的化合物，其中式(I)係由式(Ic)、(Id)、(Ie)或(If)中之一代表：
根據申請專利範圍中第17項的化合物，其中式(I)係由式(Ic)、(Id)、(Ie)或(If)中之一代表：
根據申請專利範圍中第18項的化合物，其中式(I)係由式(Ic)、(Id)、(Ie)或(If)中之一代表：
根據申請專利範圍中第1項的化合物，其係選自由式(Ia')化合物組成之群組，其中R^x1、R^x2以及Ar係如表A中一列所定義：

。
一種包括以下式(II)代表的結構單元的熱塑性樹脂，
其中 #代表相鄰結構單元的連接點；且其中R¹、R²、Ar、X¹、X²、X³、X⁴以及Y係如申請專利範圍第1至18項中任一項所定義。
根據申請專利範圍第44項的熱塑性樹脂，其中該結構單元係連接至以下式(III-1)至(III-5)代表的結構中之一：
其中#代表相鄰結構單元的連接點。
根據申請專利範圍第44或45項中任一項的熱塑性樹脂，其係選自共聚碳酸酯樹脂、共聚酯碳酸酯樹脂以及共聚酯樹脂，其中該熱塑性樹脂除了式(II)代表的結構單元以外包含式(V)結構單元，#-O-R^z-A³-R^z-O-#- (V)其中#代表相鄰結構單元的連接點；A³係帶有至少2個苯環的多環基團，其中該等苯環可藉A'連接及/或直接彼此稠合及/或藉非苯碳環稠合，其中A³係未經取代或經1、2或3個基團R^aa取代，其係選自由鹵素、C₁-C₆-烷基、C₅-C₆-環烷基以及苯基組成之群組；A'係選自由單鍵、O、C=O、S、SO₂、CH₂、CH-Ar"、CAr"₂、CH(CH₃)、C(CH₃)₂以及式(A")的基團組成之群組
其中Q'代表單鍵、O、NH、C=O、CH₂或CH=CH；以及R^10a、R^10b、彼此獨立地係選自由氫、氟、CN、R、OR、CH_kR_3-k、NR₂、C(O)R以及C(O)NH₂組成之群組；Ar"係選自由具有6至26個碳原子的單環或多環芳基以及具有總數5至26個為環員的原子且其中1、2、3或4個此等原子係選自氮、硫以及氧而此等原子的其餘部分係碳原子的單環或多環雜芳基組成之群組，其中Ar"係未經取代或經1、2或3個基團R^ab取代，R^ab係選自由鹵素、苯基以及C₁-C₄-烷基組成之群組；R^z係單鍵、Alk¹或O-Alk²-，其中O係鍵結至A³，且其中Alk¹係C₂-C₄-烷二基；以及Alk²係C₂-C₄-烷二基。
根據申請專利範圍第46項的熱塑性樹脂，其中式V結構單元係由以下式V-1至V-8中之一代表：
V-3 V-4
一種由如申請專利範圍第44至47項中任一項定義的熱塑性樹脂製成的光學裝置。
根據申請專利範圍第48項的光學裝置，其中該光學裝置係光學透鏡或光學薄膜。
一種如申請專利範圍第1至43項中任一項定義的化合物的用途，其係作為如申請專利範圍第44至47項中任一項定義的熱塑性樹脂的單體。