TWI794930B - 二氧化碳的分離方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種二氧化碳的分離方法，其包含步驟：提供混合氣體，其中該混合氣體包含CO 2以及其他氣體，該其他氣體包含CH 4或N 2中的至少一種；以及在溫度介於20至30℃之間且壓力介於0.9至5.5巴之間，對氣體流速為2至55cm 3/min之間的該混合氣體進行變壓吸附法，以分離出CO 2，其中該變壓吸附法包含利用環四苯偶姻乙酸酯作為吸附劑。

Description

二氧化碳的分離方法
本發明係關於氣體處理領域，特別是關於一種二氧化碳的分離方法。
開發高性能的二氧化碳捕集系統對諸如煙氣處理和天然氣純化等可持續應用至關重要。
基於物理性吸附的氣體分離是一種相對高效節能的方法之一，這主要依賴於吸附劑材料。除了多孔材料的吸附性能外，吸附劑材料的長期穩定性，易於製造、溶液可加工性和環境友好性都是重要的實際考慮因素。
然而，當前的無機吸附劑可能會受到CO 2與材料相互作用弱、氣體選擇性差、耐水性低或需耗費大量能量才能再生的困擾。因此，當前的無機吸附劑(例如沸石、活性碳、金屬有機骨架)仍具有改善的空間。
故，有必要提供一種二氧化碳的分離方法，以解決習用技術所存在的問題。
本發明之一目的在於提供一種二氧化碳的分離方法，其是利用特定的有機分子(例如環四苯偶姻乙酸酯(cyclotetrabenzoin acetate))作為吸附劑，並且在特定的參數條件下使用特定的方法(如變壓吸附法(pressure swing adsorption；PSA))來吸附混合氣體中的CO 2，其中該有機分子具有很高的CO 2親和力、出色的耐水性、高結構穩定性和易於再生的特性。此外，有機小分子是具備質輕、易於合成、可溶液加工、可回收且對環境友好的材料。再者，由於使用特定的有機分子並搭配特定的吸附方法，其優於現有的吸附材料及相關的吸附方法，並且在室溫下能具有優良的CO 2分離效果。
為達上述之目的，本發明提供一種二氧化碳的分離方法，包含步驟：提供混合氣體，其中該混合氣體包含CO 2以及其他氣體，該其他氣體包含CH 4或N 2中的至少一種；以及在溫度介於20至30℃之間且壓力介於0.9至5.5巴之間，對氣體流速為2至55cm 3/min之間的該混合氣體進行變壓吸附法，以分離出CO 2，其中該變壓吸附法包含利用環四苯偶姻乙酸酯(cyclotetrabenzoin acetate)作為吸附劑，其中該環四苯偶姻乙酸酯的結構式如下述式(1)所示：
Figure 02_image001
…式(1)
在本發明之一實施例中，該其他氣體包含CH 4。
在本發明之一實施例中，該其他氣體包含N 2。
在本發明之一實施例中，該混合氣體包含煙氣及天然氣中的至少一種。
在本發明之一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於0.99至1.01巴之間，對氣體流速為2.98至3.02cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
在本發明之一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於2.5至3.5巴之間，對氣體流速為25至35cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
在本發明之一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於4.5至5.5巴之間，對氣體流速為45至55cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
為了讓本發明之上述及其他目的、特徵、優點能更明顯易懂，下文將特舉本發明較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。再者，本發明所提到的方向用語，例如上、下、頂、底、前、後、左、右、內、外、側面、周圍、中央、水平、橫向、垂直、縱向、軸向、徑向、最上層或最下層等，僅是參考附加圖式的方向。因此，使用的方向用語是用以說明及理解本發明，而非用以限制本發明。
請參照第1圖，本發明實施例提出一種二氧化碳的分離方法10，其主要包含步驟11至12：提供混合氣體，其中該混合氣體包含CO 2以及其他氣體，該其他氣體包含CH 4或N 2中的至少一種(步驟11)；以及在溫度介於20至30℃之間且壓力介於0.9至5.5巴之間，對氣體流速為2至55cm 3/min之間的該混合氣體進行變壓吸附法，以分離出CO 2，其中該變壓吸附法包含利用環四苯偶姻乙酸酯(cyclotetrabenzoin acetate)作為吸附劑(步驟12)，其中該環四苯偶姻乙酸酯的結構式如下述式(1)所示：
Figure 02_image001
…式(1)
在一實施例中，利用環四苯偶姻乙酸酯(cyclotetrabenzoin acetate)作為吸附劑時，可進行準備步驟，包含：將吸附劑研磨至平均粒徑約50~200 um大小，並例如緊密填充於分離管柱中。在一範例中，可採用平均粒徑約70~100 um的吸附劑。
要提到的是，本發明實施例的特點如下：利用環四苯偶姻乙酸酯堆疊而成的大環多孔分子晶體(porous molecular crystal；PMC)作為吸附劑，並且搭配變壓吸附法(pressure swing adsorption；PSA)來選擇性捕獲CO 2。此PMC在常溫下(例如20至30℃之間)具有優異的CO 2/N 2和CO 2/CH 4分離性能(例如優於沸石)，兼具動力學和熱力學的分離作用。利用上述方式分別從CO 2/N 2(例如體積比為1:1)的混合物和CO 2/CH 4(例如體積比為1:1)混合物進行變壓吸附法，可分別獲得的N 2和CH 4純度超過99.9%和99.8%(相關的實驗數據在後面描述)。另外，在其他參數條件下進行變壓吸附法，環四苯偶姻乙酸酯也顯然優於沸石的表現(相關的實驗數據在後面描述)。
相反的，一般的多孔材料(例如沸石，活性碳和金屬有機骨架)應用於PSA時，並無法達成如上述的效果。這是因為本發明的環四苯偶姻乙酸酯在常溫下具有很高的CO 2親和力，出色的耐水性，高結構穩定性和易於再生的特性，這使其成為PSA技術中非常有前景的吸附劑。另外，環四苯偶姻乙酸酯為有機小分子，是質輕、易於合成、可溶液加工、可回收和環保的材料。
因此，本發明實施例的二氧化碳的分離方法中所使用的環四苯偶姻乙酸酯有望用於經濟高效的工業級製造，並且可用於取代傳統吸附劑。在一實施例中，本發明實施例的二氧化碳的分離方法可從煙氣、天然氣和其他相關應用中選擇性捕獲CO 2。
值得一提的是，本發明實施例的二氧化碳的分離方法中所使用的環四苯偶姻乙酸酯在特定的溫度範圍(例如常溫下)具備從混合氣體中將CO 2吸附捕捉的特性。更具體的，已知的研究並未發現環四苯偶姻乙酸酯具有該特性。
在一實施例中，該其他氣體包含CH 4。在一具體範例中，利用特定參數的變壓吸附法從CO 2/CH 4(例如體積比為1:1)混合物進行變壓吸附法，可獲得的CH 4純度超過99.8%(相關的實驗數據在後面描述)。
在一實施例中，該其他氣體包含N 2。在一具體範例中，利用特定參數的變壓吸附法從CO 2/ N 2(例如體積比為1:1)混合物進行變壓吸附法，可獲得的N 2純度超過99.9%(相關的實驗數據在後面描述)。
在一實施例中，該混合氣體包含煙氣及天然氣中的至少一種。具體的，本發明實施例的二氧化碳的分離方法可應用於煙氣及天然氣，從而減少煙氣及天然氣中的CO 2。
在一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於0.99至1.01巴之間，對氣體流速為2.98至3.02cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
在一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於2.5至3.5巴之間，對氣體流速為25至35cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
在一實施例中，在溫度介於24至26℃之間且壓力介於4.5至5.5巴之間，對氣體流速為45至55cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
另一方面，本發明實施例的環四苯偶姻乙酸酯(cyclotetrabenzoin acetate)例如可以利用下述方式獲得。
首先，將對苯二甲醛(例如約6.80 g，50.0 mmol)，2-甲氧基乙醇(例如約150 mL)和去離子水(例如約150 mL)添加到配有攪拌棒的500 mL圓底燒瓶中，並將混合物在氮氣下於100°C加熱至對苯二甲醛完全溶解。此時，將NaCN(例如約253mg，5.00mmol)加入到圓底燒瓶中，並繼續加熱回流48小時。將沉澱物進行熱過濾，然後用去離子水(例如約200 mL)，MeOH(例如約200 mL)和Et 2O(例如約200 mL)洗滌。真空乾燥後，獲得淡黃色的粗產物(例如約2.70g，40％)。將該粗產物在氮氣下懸浮於DMSO(400mL)中，並加熱至50℃保持12h。過濾所得的淡黃色溶液，並轉移至1L圓底燒瓶中。然後將沸騰的MeOH(500 mL)小心地置在DMSO溶液的頂部，然後將整個混合物冷卻至20°C。用隔膜將圓底燒瓶密封並填充氮氣。約七天後可獲得沉澱。將其過濾並用MeOH(例如約100mL)和Et 2O(例如約100mL)洗滌，得到純的環四苯偶姻(cyclotetrabenzoin)，為灰白色固體(例如約1.40g，21％)。反應式可參考下式(2)：
Figure 02_image004
…式(2)
之後，將環四苯偶姻(例如約250 mg，0.466 mmol)和酰基酸酐(acyl anhydride ；例如約26.5 mmol)添加到配備有攪拌棒的10 mL圓底燒瓶中。攪拌混合物直至均勻，然後加入H 2SO 4。 將反應混合物在室溫攪拌約15小時。然後，將混合物用1M的NaOH(例如約1 mL)溶液中和，然後添加到包含CH 2Cl 2(例如約100 mL)和H 2O(例如約100 mL)的分液漏斗中。搖動反應混合物產生白色懸浮液，將其沉降並分層。收集白色有機層，然後通過旋轉濃縮儀蒸發溶劑，得到白色固體。之後通過矽膠柱色譜純化(乙酸乙酯/己烷，8：2)，得到所需的白色固體，即可獲得環四苯偶姻乙酸酯。反應式可參考下式(3)：
Figure 02_image006
…式(3)
研究環四苯偶姻乙酸酯與沸石5A的分離性能，進行了管柱突破實驗(column breakthrough experiment)，其中CO 2/N 2或CO 2/CH 4的混合氣體在約25℃的條件下在環四苯偶姻乙酸酯的填充管柱上流動。在進行突破實驗之前，用1.34克的環四苯偶姻乙酸酯填充管柱，並在約30℃的真空下活化4小時。如第3A圖所示，在約1巴的壓力下和約3cm 3/min的流速下獲得了有效CO 2/N 2(體積比為1:1)的分離性能，其中N 2在17分鐘時開始通過管柱，而CO 2保持極微少的量直到52分鐘，並在78分鐘時達到飽和。如第3B圖所示，在使用CO 2/CH 4(體積比為1:1)的混合氣體的情況下，在約1巴的壓力下和約3cm 3/min的流速下進行突破實驗，在27分鐘時流出CH 4，然後在35分鐘時流出CO 2。這兩個實驗均產生了高純度的所需氣體，分別在49分鐘和34分鐘時約產生99.9%的N 2和約99.7%的CH 4。
作為比較，還使用基本上相同的操作條件對沸石5A進行了CO 2/N 2和CO 2/CH 4突破實驗。如第3A圖所示，相對於環四苯偶姻乙酸酯，沸石不能有效分離CO 2和N 2。另外，如第3B圖所示，CO 2從一開始就與CH 4一起流出。由上可知，本發明中所使用的環四苯偶姻乙酸酯確實在各種性質上皆優於已知的吸附劑(例如沸石)。再者，在利用沸石的情況下，需預先將欲分離之氣體進行需前處理除水，而且再生條件嚴苛，增加耗能成本。
以下提出具體實驗數據分析以說明本發明實施例的二氧化碳的分離方法確實具有上述效果。
實施例1
首先，提供CO 2/N 2(體積比為1:1)的混合氣體以及CO 2/CH 4(體積比為1:1)混合氣體。之後，利用PSA儀器(型號：PSA-300LC；L＆C科學與技術公司(L＆C Science and Technology)；美國)分別對CO 2/N 2的混合氣體及CO 2/CH 4的混合氣體進行變壓吸附，其中在溫度介於24至26℃之間(例如約25℃)且壓力介於0.9至1.1巴之間(例如約1巴)，對氣體流速為2至5cm 3/min之間(例如約3cm 3/min)的上述兩個混合氣體分別進行變壓吸附法。
具體的，在PSA實驗中，採用兩根內部尺寸為φ= 4×150 mm的不銹鋼管柱，使用恆溫器保持30℃的恆定溫度。一管柱的內部體積為約 2.2立方厘米。兩個管柱均填充有約1.34克的環四苯偶姻乙酸酯，並在30℃的真空下活化4小時，並且PSA實驗在約1巴下進行。一個循環包括第一管柱的吸附和淨化步驟以及第二管柱的淨化和吸附步驟。第一管柱的吸附步驟與第二管柱的淨化步驟平行進行，其中重複的循環決定了分離實驗的時間。吸附步驟中的混合氣體流速在約25℃下為約3 mL/min。利用上述的實驗參數來分別對CO 2/N 2(體積比為1:1)的混合氣體以及CO 2/CH 4(體積比為1:1)混合氣體進行變壓吸附法。對於吹掃步驟，使用He氣(流速= 30 mL/min，持續10 min)在與進料逆流的條件下對管柱進行再生處理。之後，通過市售質譜儀(Mass Extorr XT-100)監測來自管柱的流出物，所獲得的穩定的N 2的循環純度約為99.92~99.99%；和所獲得的穩定的CH 4的循環純度約為99.84~99.95%，如第4A至4D圖所示。
實施例2
實施例2的分離方式大致相同於實施例1，惟其不同之處在於：壓力介於2.5至3.5巴之間(例如約3巴)；及氣體流速為25至35cm 3/min之間(例如約30 cm 3/min)。所獲得的穩定的N 2的循環純度約為99.50~99.95%；和所獲得的穩定的CH 4的循環純度約為78~99%，分別如第5A圖及第5B圖所示。
實施例3
實施例3的分離方式大致相同於實施例1，惟其不同之處在於：壓力介於4.5至5.5巴之間(例如約5巴)；及氣體流速為45至55cm 3/min之間(例如約50 cm 3/min)。所獲得的N 2的純度經多次循環達到約99.6%；和所獲得的CH 4的純度經多次循環達到約93%，分別如第6A圖及第6B圖所示。
比較例1
比較例1的分離方式大致相同於實施例1，惟其不同之處在於使用沸石5A(Zeolite 5A)作為吸附劑。所獲得的穩定的N 2的循環純度約為98.2~99.2%；和所獲得的CH 4的純度自61%經多次循環逐步下降至約57%，分別如第7A圖及第7B圖所示。
比較例2
比較例2的分離方式大致相同於實施例2，惟其不同之處在於使用沸石5A(Zeolite 5A)作為吸附劑，並且僅以CO 2/CH 4(體積比為1:1)混合氣體進行變壓吸附法。所獲得的CH 4純度經多次循環達約56%，分別如第8圖所示。
比較例3
比較例3的分離方式大致相同於實施例3，惟其不同之處在於使用沸石5A(Zeolite 5A)作為吸附劑，並且僅以CO 2/CH 4(體積比為1:1)混合氣體進行變壓吸附法。所獲得的CH 4純度自65%經多次循環逐步下降至約55%，分別如第9圖所示。
從第4A至4D圖與第7A至7B圖相比可知，本發明實施例1確實具有在室溫下能具有優良的CO 2分離效果，並且優於現有的吸附材料(例如比較例1的沸石5A)及相關的吸附方法。此外，在相同的參數下，實施例2與3的分析結果(如第5A至6B圖)也分別優於比較例2與3的分析結果(如第8至9圖)。
另一方面，對於本領域通常知識者而言，一般孔洞分子晶體材料(例如本發明所採用的環四苯偶姻乙酸酯)基本上僅由弱作用力堆疊而成，結構穩定度差。因此本領域通常知識者在基於已知的吸附劑種類下，不會想到利用環四苯偶姻乙酸酯做為吸附劑使用。
又一方面，本發明所採用的是特定化合物(環四苯偶姻乙酸酯)作為PSA吸附劑。根據本案發明人的研究，若是僅僅採用環四苯偶姻(即式(2)中的產物)，並無法得到如環四苯偶姻乙酸酯的相似性質。由此可見，相比於環四苯偶姻，環四苯偶姻乙酸酯確實具備不可預期的性質變化。
雖然本發明已以較佳實施例揭露，然其並非用以限制本發明，任何熟習此項技藝之人士，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種更動與修飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10:方法 11~12:步驟
第1圖是本發明一實施例之二氧化碳的分離方法的流程示意圖。 第2A圖是環四苯偶姻乙酸酯對於CO 2/N 2的混合氣體的突破實驗的分析圖。 第2B圖是環四苯偶姻乙酸酯對於CO 2/CH 4的混合氣體的突破實驗的分析圖。 第3A圖是沸石5A對於CO 2/N 2的混合氣體的突破實驗的分析圖。 第3B圖是沸石5A對於CO 2/CH 4的混合氣體的突破實驗的分析圖。 第4A圖是實施例1之N 2純度隨時間變化的分析圖。 第4B圖是實施例1之N 2純度隨時間變化的部分放大分析圖。 第4C圖是實施例1之CH 4純度隨時間變化的分析圖。 第4D圖是實施例1之CH 4純度隨時間變化的部分放大分析圖。 第5A圖是實施例2之N 2純度隨時間變化的分析圖。 第5B圖是實施例2之CH 4純度隨時間變化的分析圖。 第6A圖是實施例3之N 2純度隨時間變化的分析圖。 第6B圖是實施例3之CH 4純度隨時間變化的分析圖。 第7A圖是比較例1之N 2純度隨時間變化的分析圖。 第7B圖是比較例1之CH 4純度隨時間變化的分析圖。 第8圖是比較例2之CH 4純度隨時間變化的分析圖。 第9圖是比較例3之CH 4純度隨時間變化的分析圖。
10:方法
11~12:步驟

Claims (7)

  1. 一種二氧化碳的分離方法，其包含步驟： 提供混合氣體，其中該混合氣體包含CO 2以及其他氣體，該其他氣體包含CH 4或N 2中的至少一種；以及 在溫度介於20至30℃之間且壓力介於0.9至5.5巴之間，對氣體流速為2至55cm 3/min之間的該混合氣體進行變壓吸附法，以分離出CO 2，其中該變壓吸附法包含利用環四苯偶姻乙酸酯作為吸附劑，其中該環四苯偶姻乙酸酯的結構式如下述式(1)所示：
    Figure 03_image001
    …式(1)。
  2. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中該其他氣體包含CH 4。
  3. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中該其他氣體包含N 2。
  4. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中該混合氣體包含煙氣及天然氣中的至少一種。
  5. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中在溫度介於24至26℃之間且壓力介於0.99至1.01巴之間，對氣體流速為2.98至3.02cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
  6. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中在溫度介於24至26℃之間且壓力介於2.5至3.5巴之間，對氣體流速為25至35cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
  7. 如請求項1所述的二氧化碳的分離方法，其中在溫度介於24至26℃之間且壓力介於4.5至5.5巴之間，對氣體流速為45至55cm 3/min之間的該混合氣體進行該變壓吸附法。
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網路文獻 Corie Michele McHale Cyclotetrabenzoin: Esterification, Host for Thin Guests, Purification, and By-Product Analysis University of Houston April 2020 *

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