TWI700084B - 環四-(２-(２-甲氧基-４-甲基苯氧基)丙-２-醇)及其製備方法 - Google Patents

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一種環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，係以植物化學化合物作為前驅物所製備形成者。本發明另揭示該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法。

Description

環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)及其製備方 法
本發明係關於一種新穎的化合物，尤其是一種環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)；本發明另關於該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法。
碳基奈米粒子(carbon-based nanoparticle)又稱為碳點(carbon dot)為直徑小於10nm的奈米粒子，具有優異的物理、化學及光學性質。此外，碳點更具有毒性低、水溶性佳、生物相容性高等特性，可以應用於生物成像、藥物輸送、癌症治療及生物傳感等各種領域。
因此，若是能夠以植物化學化合物(phytochemical compound)作為前驅物，進而製備形成新穎的碳基奈米粒子，顯然能夠提升植物化學化合物的性質，而能夠擴增其應用領域。
為解決上述問題，本發明的目的是提供一種環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，係以薑酮作為前驅物所製備形成之碳基奈米粒子者。
本發明的次一目的是提供一種環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧 基)丙-2-醇)的製備方法，係用以形成該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)者。
本發明的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，係具有如第1b圖所示之化學結構式。
據此，本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)係為以薑酮作為前驅物，以一鍋熱縮合反應所形成的奈米四聚體結構，其具有良好的肝癌抑制之生物活性，因而能夠應用於治療肝癌，為本發明之功效。
本發明的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，係用以製備如上述之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，其包含：混合薑酮及純乙醇，以得一混合物，其中，每公升之純乙醇係混合1~20公克的薑酮；及使該混合物中的薑酮於80~180℃之溫度下進行一半縮酮反應3~6小時。
據此，本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，係以薑酮作為前驅物，以單一步驟之一鍋熱縮合反應所形成，能夠以低成本即能夠製造獲得具有良好的肝癌抑制之生物活性的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，為本發明之功效。
本發明的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，其中，每公升之純乙醇係混合20公克的薑酮以得該混合物，如此可以使薑酮得以均勻地分散於純乙醇中，使薑酮更容易於純乙醇中進行該半縮酮反應。
本發明的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，其中，該混合物中的薑酮進行半縮酮反應時，係以1100rpm的轉速持續進行攪拌該混合物，如此可以使薑酮得以均勻地分散於純乙醇中，使薑酮更容易於純乙醇中進行該半縮酮反應。
本發明的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，另包含：於進行該半縮酮反應後，將該混合物冷卻至室溫，並以0.45μm的過濾膜過濾該混合物，如此可以去除該混合物中未進行該熱縮合反應之薑酮。
〔第1a圖〕薑酮的化學結構式。
〔第1b圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的化學結構式。
〔第2a圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的表面形貌分析結果。
〔第2b圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的穿透式電子顯微鏡之分析結果。
〔第2c圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的粒徑分布。
〔第2d圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的光致發光光譜分析結果。
〔第3a圖〕以總離子掃描模式分析薑酮的分析結果。
〔第3b圖〕以ESI(+)MS/MS模式分析薑酮的分析結果。
〔第3c圖〕以總離子掃描模式分析本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的分析結果。
〔第3d圖〕以ESI(+)MS/MS模式分析本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的分析結果。
〔第4圖〕本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的抑制肝癌 細胞生長之效果。
為讓本發明之上述及其他目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉本發明之較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
本發明所述之「薑酮(zingerone)」即為4-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮(4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone)，為生薑(ginger)中的一種活性成分，具有如第1a圖所示之化學結構式，其為一種非揮發性、辛辣的化合物，已知具有抗氧化及抗發炎等生物活性，此為本發明所屬技術領域中具有通常知識者可以理解，於此不再贅述。
本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)(cyclotetra-(2-(2-methoxy-4-methylphenoxy)propan-2-ol))具有如第1b圖所示之化學結構式，其係以薑酮作為前驅物，以一鍋熱縮合反應(one-pot heat condensation reaction)所形成。
詳而言之，工者係混合薑酮及純乙醇(pure ethanol)，以得一混合物(薑酮及純乙醇的混合範圍值為1~20% w/v)，接著使該混合物於沸騰的狀況下(例如，80~180℃之溫度下)進行半縮酮反應(hemiketal reaction)3~6小時，即可以獲得本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)。於本實施例中，工者係使每公升之純乙醇混合20公克之薑酮，以得該混合物，接著於120℃之溫度下攪拌混合4小時(1100rpm)，冷卻至室溫後再以0.45μm的PVDF膜進行過濾。
為確認該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的物理、化學性質，以及其生物活性，遂進行以下試驗：
(A)該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的物理性質 本試驗係將該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)沉積於一矽晶圓上，接著以原子力顯微鏡(atomic force microscope，簡稱AFM)分析沉積於該矽晶圓上的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的表面形貌(topography)，其結果如第2a圖所示；另以穿透式電子顯微鏡(transmission electron microscope)分析沉積於該矽晶圓上的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，其結果如第2b圖所示，該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)呈現球型(spherical)及單分散之構型(mono-dispersed conformation)。
接著分析該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的粒徑，其結果如第2c圖所示，該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的平均粒徑約為1.42±0.67nm。
此外，另比較本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)(第A1組)及作為前驅物之薑酮(第A0組)的光致發光光譜(photoluminescence spectrum)，其結果如第2d圖所示，由於苯環(benzenoid ring)的π-π*躍遷(π-π* transition)，使得該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)出現以350nm為中心的吸收特徵(absorption feature)。
(B)該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的化學性質
本試驗係以液相色譜法-質譜聯用(liquid chromatography-mass spectrometry，簡稱LC-MS)分析該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的離子掃描曲線(ion scanning profile)，以總離子掃描模式(total ion scan mode)分析作為前驅物之薑酮時，如第3a圖所示，第24.32分鐘時觀察到主峰，其對應第3b圖所示之於ESI(+)MS/MS模式中的主片段(m/z 194.98)。接著分析本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，總離子掃描模式中另外出現位於33.37分鐘的波峰(如第3c圖所示)，其對應第3d圖所示之於ESI(+)MS/MS模式中的409.03、216.95、194.92及136.93等離子片段，可以 確認一個薑酮分子的醇基(alcohol group)係與相鄰之另一個薑酮分子的酮基(ketone group)進行半縮酮反應反應，最終形成如第1b圖所示的奈米四聚體結構(nanotetramer structure)。
(C)該環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的生物活性
本試驗係將不同濃度之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)(第C1組)及作為前驅物之薑酮(第C0組)加入肝癌細胞(Hep G2)中，於處理24小時後，以肝癌細胞的數量換算其相對細胞存活率，其結果如第4圖所示，僅有第C1組之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)具有抑制肝癌細胞生長的生物活性。
綜上所述，本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)係為以薑酮作為前驅物，以一鍋熱縮合反應所形成的奈米四聚體結構，其具有良好的肝癌抑制之生物活性，因而能夠應用於治療肝癌，為本發明之功效。
此外，本發明之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，係以薑酮作為前驅物，以單一步驟之一鍋熱縮合反應所形成，能夠以低成本即能夠製造獲得具有良好的肝癌抑制之生物活性的環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)，為本發明之功效。
雖然本發明已利用上述較佳實施例揭示，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者在不脫離本發明之精神和範圍之內，相對上述實施例進行各種更動與修改仍屬本發明所保護之技術範疇，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Figure 107143964-A0305-02-0002-1

Claims (5)

  1. 一種新穎的化合物，其為環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)。
  2. 一種用以製備環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，係包含：混合薑酮及純乙醇，以得一混合物，其中，每公升之純乙醇係混合1~20公克的薑酮；及使該混合物中的薑酮於80~180℃之溫度下進行一半縮酮反應3~6小時。
  3. 如請求項2之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，其中，每公升之純乙醇係混合20公克的薑酮以得該混合物。
  4. 如請求項2之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，其中，該混合物中的薑酮進行半縮酮反應時，係以1100rpm的轉速持續進行攪拌該混合物。
  5. 如請求項2之環四-(2-(2-甲氧基-4-甲基苯氧基)丙-2-醇)的製備方法，另包含：於進行該半縮酮反應後，將該混合物冷卻至室溫，並以0.45μm的過濾膜過濾該混合物。
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Braulio M.Fraga ETAL："The oligomerization and acylation of precocene I",Tetrahedron, Vol 72(49), 2016 Dec 8, pages 8078-8084. *

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