TWI657740B - 有害生物防治組成物及其用途 - Google Patents

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Abstract

含有式(1)
[式中，各記號表示說明書中記載的定義]表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽之有害生物防治組成物，具有對有害生物之優良的防治效力。本發明提供對有害生物具有優良防治效力之有害生物組成物。

Description

有害生物防治組成物及其用途
本發明係關於有害生物防治組成物及有害生物之防治方法。
以往，作為有害生物防治組成物之有效成分，已知有許多化合物(例如參照非專利文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2013/018928號
[專利文獻2]國際公開第2012/092115號
[專利文獻3]國際公開第2014/104407號
[非專利文獻]
[非專利文獻1]The Pesticide Manual-16th edition (BCPC刊)ISBN ISBN 9781901396867
本發明之課題為提供具有對有害生物之優良防治效力的有害生物防治組成物。
本發明者為了發現具有對有害生物之優良防治效力的有害生物防治組成物而進行探討，結果，發現含有下述式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(以下記載為Triflumezopyrim)的組成物，具有對有害生物之優良防治效力。
本發明如以下所述。
項1. 一種有害生物防治組成物，其係含有式(1)：
[式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2表示=N-、=N(→O)-或=CR8-，Q表示=N-或=N(→O)-，R1表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基，R2、R3及R4係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、 -CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子，R5及R6係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子(惟，R5及R6並不同時表示氫原子)、R7表示可具有由群W中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)、m係分別獨立地，表示0、1或2，n表示0、1或2。群X：由可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子或1個以上之C1-C3烷基的C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵素原子所成之群。
群W：由可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子的C3-C6環烷基、羥基、鹵素原子及氰基所成之群]表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽(Triflumezopyrim)(以下記載為本發明組 成物)。
項2. 如項1之有害生物防治組成物，其中A1為-NMe-、氧原子或硫原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R6為-NR10R11或氫原子，R10及R11各自獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基。
項3. 如項1或項2之有害生物防治組成物，其中A1為-NMe-。
項4. 如項1或項2之有害生物防治組成物，其中A1為氧原子。
項5. 如項1~4中任一項之有害生物防治組成物，其中式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽之含量之比，以重量比計，係100：1~1：100。
項6. 如請求項1~4中任一項之有害生物防治組成物，其中式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽之含量之比，以重量比計，係10：1~1：10。
項7. 一種有害生物之防治方法，其係具有將如項1~6中任一項之有害生物防治組成物之有效量，施用於有害生物或有害生物之棲息場所的步驟。
項8. 一種有害生物之防治方法，其係具有將如項1~6中任一項之有害生物防治組成物之有效量，施用於植物、植物種子、球根或栽培植物之土壤的步驟。
項9. 一種植物種子或球根，其係附著有如項1~6中任一項之有害生物防治組成物的有效量。
藉由本發明，可防治有害生物。
本發明之有害生物防治組成物，係含有前述式(1)表示之化合物(以下亦有記載為本化合物者)與Triflumezopyrim。
以下說明本說明書之記載中所使用之基。
本說明書中之Ca-Cb烷基之表述，係表示碳原子數a~b之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，Ca-Cb鹵烷基之表述，係表示鍵結於碳原子之氫原子被鹵素原子取代了1個以上之碳原子數a~b之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵素原子時，該等之鹵素原子可互為相同、或亦可互為相異，Ca-Cb烷氧基之表述，係表示碳原子數a~b之直鏈狀或分支鏈狀之烷基-O-基，Ca-Cb環烷基之表述，係表示碳原子數a~b之環狀飽和烴基。
本說明書中之「可具有由群X中選出之1個以上之原子或基」之表述，當具有由群X中選出之2個以上之原子或基的情況時，該等由群X中選出之原子或基可互為相同、或亦可互為相異。
本說明書中之「可具有由群W中選出之1個以上之原子或基」之表述，當具有由群W中選出之2個以上之原子或基的情況時，該等由群W中選出之原子或基可互為相同、或亦可互為相異。
本說明書中之「可具有1個以上之鹵素原子」之表述，當具有2個以上之鹵素原子的情況時，該等鹵素原子可互為相同、或亦可互為相異。
本化合物中，「鹵素原子」意指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
本化合物中「可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基」之表述，表示鍵結於碳原子之氫原子被由群X中選出之原子或基任意取代之由碳原子數1~6個所成之直鏈狀或分支鏈狀之飽和烴基，此時，具有由群X中選出之2個以上之原子或基的情況時，該等由群X中選出之原子或基可互為相同、或亦可互為相異。
「可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基」，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、2- 甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-sec-丁氧基乙基、2-tert-丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、2-羥基乙基、環丙基甲基、1-甲基環丙基甲基、2,2-二氟環丙基甲基、三甲氧基甲基、三乙氧基甲基等之可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基，其係於各自之指定的碳原子數之範圍中選擇。
本化合物中，「可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基」之表述，表示鍵結於碳原子之氫原子被鹵素原子任意取代之由碳原子數1~6個所成之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，此時，具有2個以上之鹵素原子的情況時，該等鹵素原子可互為相同、或亦可互為相異。
「可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基」，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基及五氟乙基、七氟異丙基等之可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，其係於各自之指定的碳原子數之範圍中選擇。
本化合物中，「可具有由群W中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基」，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、新戊基、己基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、甲氧基甲 基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、sec-丁氧基甲基、異丁氧基甲基、tert-丁氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、異丙氧基乙基、丁氧基乙基、sec-丁氧基乙基、異丁氧基乙基、tert-丁氧基乙基等之可具有由群W中選出之1個以上之原子或基的C2-C6烷基。此時，具有由群W中選出之2個以上之原子或基的情況時，該等由群W中選出之原子或基可互為相同、或亦可互為相異。
本化合物中，「可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷氧基」，可列舉例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基及己氧基。
本化合物中，「可具有1個以上之鹵素原子的C3-C6環烷基」，可列舉例如環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
本化合物中，「可具有1個以上之鹵素原子或1個以上之C1-C3烷基的C3-C6環烷基」，可列舉例如環丙基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、1-氟環丙基、2,2-二氟環丙基、2,2-二氯環丙基、2,2-二溴環丙基、環丁基、環戊基及環己基。
本化合物中，「C1-C3鹵烷基」之表述，表示鍵結於碳原子之氫原子被鹵素原子取代了1個以上之由碳原子數1~3個所成之直鏈狀或分支鏈狀之烴基，此時， 具有2個以上之鹵素原子的情況時，該等鹵素原子可互為相同、或亦可互為相異。
「C1-C3鹵烷基」，可列舉例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基等。
本化合物中，「C1-C3烷基」，可列舉甲基、乙基、丙基及異丙基。
本化合物中，「C1-C3全氟烷基」，可列舉三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。
本化合物之態樣，可列舉例如下述之[表1]~[表20]所示之式(1)表示之化合物。
此處上述之表〔表1〕~〔表20〕之本化合物中的「*」記載，意指N-氧化物。具體而言係下述之化合物。
上述〔表1〕~〔表20〕中，Me表示甲基、Et表示乙基、Pr表示丙基、Bu表示丁基、tBu表示第三丁基、iPr表示異丙基、CycPr表示環丙基、CycBu表示 環丁基。
此等之化合物，可藉由國際公開第2013/018928號、或國際公開第2014/104407號記載之方法製造。對於一部分之化合物，以下記載製造法。
製造例1(1)
將2-(3-乙基硫醇基-吡啶-2-基)-6-碘-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1.1g、碘化銅160mg、硫化鈉9水合物2.7g、及N,N-二甲基甲醯胺(以下記載為DMF)10mL之混合物，於110℃攪拌5小時。對反應混合物加水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，於減壓下濃縮。將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到下式
表示之化合物(以下記載為化合物(1-1))710mg。
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.56-8.55(2H,m),8.53-8.50(2H,m),8.38-8.36(2H,m),8.04(2H,d),7.61-7.56(2H,m),3.87(6H,brs),3.00(4H,q),1.23-1.16(6H,m)。
製造例1(2)
將化合物(1-1)710mg及DMF12mL之混合物冷卻至-60℃，添加三氟碘甲烷10g。於該混合物中，於-40℃滴 下肆(二甲基胺基)乙烯1.2mL。昇溫至-10℃，於-10℃攪拌5小時。對反應混合物加水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，於減壓下濃縮。將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-(3-乙基硫醇基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基硫醇基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下記載為本化合物13)530mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H,d),8.52(1H,dd),8.46(1H,d),7.79(1H,dd),7.39(1H,dd),4.03(3H,s),2.97(2H,q),1.36(3H,t)。
製造例2
將200mg之本化合物13、m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)230mg、及氯仿10mL之混合物，在冰冷下攪拌5小時。對反應混合物添加飽和碳酸氫鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以硫酸鈉乾燥後，於減壓下濃縮。將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-(3-乙基亞磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基硫醇基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下記載為本化合物14)89mg及2-(3-乙基磺醯基-吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基硫醇基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下記載為本化合物15)130mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87-8.83(1H,m),8.73-8.64(2H,m),8.41(1H,d),7.72-7.66(1H,m),4.34(3H,s),3.72-3.62(1H,m),3.17-3.05(1H,m),1.47(3H,t)。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01-8.98(1H,m),8.71(1H,d),8.55-8.52(1H,m),8.39(1H,d),7.72(1H,dd),3.90-3.81(5H,m),1.36(3H,t)。
製造例3(1)
對3-氯-2-氰基吡啶1.39g、乙基硫醇0.9ml及DMF10ml之混合物，在冰冷下添加氫化鈉(60%、油狀)0.52g，於室溫攪拌1小時。對反應混合物加水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，於減壓下濃縮。將所得之將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-氰基-3-乙基硫醇基吡啶1.52g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H,dd),7.75(1H,dd),7.43(1H,dd),3.06(2H,q),1.38(3H,t)。
製造例3(2)
對濃硫酸15ml及水5ml之混合物添加2-氰基-3-乙基硫醇基吡啶1.4g，於130℃攪拌2小時。對放冷至室溫後的反應混合物添加氫氧化鉀水溶液，以乙酸乙酯萃取。對所得之水層添加濃鹽酸，以氯仿萃取後、以無水硫酸鈉乾燥，在減壓下濃縮，藉以得到3-乙基硫醇基吡啶甲酸1.15g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.31(1H,d),7.75(1H,d),7.49(1H,dd),2.97(2H,q),1.44(3H,t)。
製造例3(3)
將2-胺基-4-(三氟甲基硫醇基)酚(以國際公開第2009/131237號記載之方法合成)1.0g、3-乙基硫醇基吡啶甲酸0.87g、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽1.10g及氯仿10ml之混合物，於室溫攪拌30分鐘。 對反應混合物加水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水水洗後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。將所得之將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到3-乙基硫醇基-N-[2-羥基-5-(三氟甲基硫醇基)苯基]吡啶醯胺(以下記載為化合物3-3)1.32g。
1H-NMR(CDCl3)δ：10.40(1H,brs),9.63(1H,s),8.36(1H,dd),7.75(1H,dd),7.53(1H,d),7.45(1H,dd),7.41(1H,dd),7.08(1H,d),2.97(2H,q),1.44(3H,t)。
製造例3(4)
將1.23g之化合物3-3、二-2-甲氧基乙基偶氮二羧酸酯1.28g、三苯基膦1.39g及四氫呋喃30ml之混合物，於室溫攪拌1小時及於50℃攪拌1小時。將放冷至室溫後的反應混合物於減壓下濃縮後，加水，以乙酸乙酯萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。將所得之將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-(3-乙基硫醇基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基硫醇基)苯并噁唑(以下記載為本化合物441)1.21g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H,dd),8.27(1H,s),7.78(1H,dd),7.75-7.69(2H,m),7.42(1H,dd),3.07(2H,q),1.47(3H,t)。
製造例4
對本化合物441(1.06g)及氯仿30ml之混合物，於冰冷下添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)1.47g後，於室溫攪拌6小時。對反應混合物添加10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。將所得之將殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基硫醇基)苯并噁唑(以下記載為本化合物443)0.87g及2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基亞磺醯基)苯并噁唑(以下記載為本化合物444)0.17g。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.03(1H,dd),8.60(1H,dd),8.19(1H,d),7.80-7.71(3H,m),4.02(2H,q),1.43(3H,t)。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.04(1H,dd),8.61(1H,dd),8.35(1H,d),7.96-7.86(2H,m),7.77(1H,dd),4.01(2H,q),1.44(3H,t)。
製造例5
對0.35g之本化合物443及氯仿8ml之混合物，於冰冷下添加m-氯過氧苯甲酸(純度65%以上)0.43g後，於40℃攪拌6小時。對放冷至室溫後的反應混合物添加10%亞硫酸鈉水溶液，以氯仿萃取。將有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。對所得之殘渣添加乙腈4ml、鎢酸鈉2水合物30mg及過氧化氫水(30%)4ml，於80℃攪拌6小時。對放冷至室溫後的反應混合物加水，濾取析出之固體，於濾液中添加10%亞硫酸鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥，於減壓下濃縮。將所得之殘渣進行二氧化矽凝膠管柱層析，得到2-(3-乙基磺醯基吡啶-2-基)-5-(三氟甲基磺醯基)苯并噁唑(以下記載為本化合物445)0.35g。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.05(1H,dd),8.61(1H,dd)8.59(1H,d),8.17(1H,dd),7.96(1H,d),7.80(1H,dd)3.98(2H,q),1.45(3H,t)。
本發明所用之Triflumezopyrim係中離子性分子內鹽，其如下述式(2A)所示，係以6個構造式表現。
再者，Triflumezopyrim可藉由國際公開第2012/092115號記載之方法製造，該文獻中，記載為2-羥基-4-氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽。
本發明組成物之態樣，可列舉以下者。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為-NMe-、氧原子或硫原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷 基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R6為-NR10R11或氫原子，R10及R11各自獨立地為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為-NMe-、或氧原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R6為-NR10R11或氫原子，R10及R11各自獨立地為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為-NMe-、或氧原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為C1-C6烷基，R2、R4及R6為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為-NMe-，A2為=N-、或=N(→O)-，R1為C1-C6烷基，R2、R4及R6為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵 素原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為C1-C6烷基，R2、R4及R6為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，A2為=N-、或=N(→O)-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R2、R3、R4及R6為氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，A2為=N-，R1為C1-C6烷基，R2、R3、R4及R6為氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，A2為=CH-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R2、R3、R4及R6為氫原子，R5為 可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，A2為=CH-，R1為C1-C6烷基，R2、R3、R4及R6為氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、或-S(O)mR10，R10為可具有1個以上之鹵素原子之C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，R1為可具有由群Y中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基(群Y：由可具有1個以上之鹵素原子的C3-C6環烷基及鹵素原子所成之群)，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵素原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、-CO2R10、-SF5或鹵素原子，R6為-OR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、氰基、鹵素原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10、氰基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1) 中，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵素原子或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、-S(O)mR10或鹵素原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵素原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，R1為乙基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵素原子或氫原子，
R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵素原子(R20表示C1-C3鹵烷基)，R6為氰基、-NR10R11、鹵素原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為-NR7-的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1) 中，A1為-NR7-，R1為C1-C3烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵素原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵素原子，R6為氰基、-NR10R11、鹵素原子或氫原子，R7為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，R1為乙基，R2、R4及R6為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-C(OR10)3、鹵素原子或氫原子，R5為C1-C3鹵烷基、-OR20、-S(O)mR20或鹵素原子，R8為-S(O)mR10、氰基、鹵素原子或氫原子，R10為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基，R20為C1-C3鹵烷基的化合物、與Triflumezopyrim。
一種有害生物防治組成物，其係含有於式(1)中，A1為氧原子，R1為乙基，R2、R4及R6為氫原子，R3為鹵素原子或氫原子，R5為C1-C3全氟烷基、-OR30或-S(O)mR30，R30為C1-C3全氟烷基，R8為鹵素原子或氫原子的化合物、與Triflumezopyrim。
本發明組成物，亦可為僅將本化合物與Triflumezopyrim予以混合者，但通常係使用將本化合物、Triflumezopyrim與不活性載體混合，依需要添加界面活性劑或其他製劑用輔助劑，而製劑化為油劑、乳劑、 可流動劑、水合劑、顆粒水合劑、粉劑、粒劑等者。
又，前述之經製劑化的有害生物防治組成物，可直接、或添加其他不活性成分來使用。
本發明組成物中，本化合物與Triflumezopyrim之合計量，通常為0.1%~100重量%、較佳為0.2~90重量%、更佳為1~80重量%之範圍。
製劑化時所用的不活性載體，可列舉固體載體、液體載體。該固體載體可列舉例如黏土類(高嶺土、矽藻土、皂土、Fubasami黏土、酸性白土等)、合成含氫氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性碳、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫酸銨、磷酸氫銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等)等之微粉末及粒狀物等、以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、耐綸-6、耐綸-11、耐綸-66等之耐綸樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
該液體載體，可列舉例如水、醇類(甲醇、乙醇、異丙基醇、丁醇、己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、燈油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二 異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等)、鹵化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲基亞碸等)、碳酸伸丙酯及植物油(大豆油、綿子油等)。
界面活性劑可列舉例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑；及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。
其他製劑用輔助劑，可列舉固著劑、分散劑、著色劑及安定劑等，具體而言可列舉例如酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、皂土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯啶酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基酚與3-tert-丁基-4-甲氧基酚之混合物)。
本發明之有害生物防治方法，係藉由將本發明組成物之有效量施用於有害生物或有害生物之棲息場所(植物、土壤等)來進行。本發明之有害生物防治方法中，通常係以本發明組成物被製劑化而得的有害生物防治劑之形態使用。
本發明組成物之施用方法，具體而言可列舉例如對植物之莖葉、花器、苗或穗(植物)之施用、植物種 植前或種植後對土壤(栽培植物之土壤)的施用、種子消毒或種子浸漬、種子被覆等之對植物種子或種芋等之球根之施用等。又，本化合物及Triflumezopyrim可各別施用、亦可將附著有本化合物及Triflumezopyrim之任一方的種子或球根，於施用於栽培植物、植物種子、球根或植物之土壤的前後，施用剩下的一方。
對植物之莖葉、花器、苗或穗(植物)的施用，具體而言可列舉莖葉散佈、樹幹散佈等之施用於植物表面的施用方法，又，可列舉於包含開花前、開花中、開花後之開花時期，對花器或植物全體散佈的方法，又，可列舉於穀物等中散佈於出穗時期之穗或植物全體的方法。
又，植物種植前或種植後對土壤(栽培植物之土壤)的施用方法，例如為對欲保護免受有害生物攝食等之被害的作物根圈施用本發明組成物來直接防治有害生物之方法、或使本發明組成物由根部等起滲透移動至植物體內部，來防治攝食植物等之有害生物的方法。
具體而言，可列舉例如栽植洞處理(栽植洞散佈、栽植洞處理土壤混合)、株底處理(株底散佈、株底土壤混合、株底灌注、育苗期後半株底處理)、植溝處理(植溝散佈、植溝土壤混合)、栽植行處理(栽植行散佈、栽植行土壤混合、生育期栽植行散佈)、播種時栽植行處理(播種時栽植行散佈、播種時栽植行土壤混合)、全面處理(全面土壤散佈、全面土壤混合)、邊行處理、水面處理(水面施用、浸水後水面施用)、其他土壤散佈處理(生育期粒劑葉 面散佈、樹冠下或主幹周邊散佈、土壤表面散佈、土壤表面混合、播種洞散佈、犂溝地表面散佈、株間散佈)、其他灌注處理(土壤灌注、育苗期灌注、藥液注入處理、接地部灌注、藥液滴水灌溉、化學灌溉)、育苗箱處理(育苗箱散佈、育苗箱灌注、育苗箱藥液浸沒)、育苗盤處理(育苗盤散佈、育苗盤灌注、育苗盤藥液浸沒)、苗床處理(苗床散佈、苗床灌注、水苗代苗床散佈、苗浸漬)、床土混合處理(床土混合、播種前床土混合、播種時覆土前散佈、播種時覆土後散佈、覆土混合)、其他處理(培土混合、犂挖、表土混合、滴雨部土壤混合、栽植位置處理、粒劑花萼散佈、糊狀肥料混合)。
對植物種子或球根之施用，亦可藉由將本發明組成物施用於植物種子或球根來進行。本發明中，植物種子意指播種於土壤或栽培之培養基之前的狀態之植物種子，球根意指栽種於土壤或栽培之培養基之前的狀態之植物的鱗莖、球莖、塊莖、根莖、莖片段、種芋及塊根。將本發明組成物施用於植物種子或球根之方法，例如為對欲保護免受有害生物攝食等之被害的作物之植物種子或球根等直接施用來防治有害生物的方法；於植物種子或球根等之附近施用本發明組成物，來防治攝食種子等之有害生物的方法；或使本發明組成物由植物種子或球根等起滲透移動至植物體內部，來防治攝食植物等之有害生物的方法，具體而言，可列舉例如噴施處理、塗抹處理、浸漬處理、含浸處理、塗佈處理、薄膜被覆處理、丸劑被覆處理。
將本發明組成物使用於有害生物防治時，其施用量，可依施用時期、施用場所、施用方法等，而廣範圍改變，但一般而言，本化合物與Triflumezopyrim之合計量，每10,000m2通常為1~10,000g。本發明組成物被製劑化為乳劑、水合劑、可流動劑等時，通常，本化合物與Triflumezopyrim，係以水稀釋，使該等之合計濃度成為0.01~10,000ppm來施用，粒劑、粉劑等，通常直接施用。
又，將本發明組成物對稻施用時，亦能夠以育苗箱處理來使用。將本發明組成物進行育苗箱處理之時期，可為自稻之播種時起至移植時為止。又，本發明組成物可於稻之直接播種栽培或移植栽培中使用。將本發明組成物使用於直接播種栽培之稻時，可於水稻田直接播種前、水稻田直接播種後、乾田直接播種前或乾田直接播種後施用，可為自播種前起至播種21日後為止的時期。將本發明組成物使用於移植栽培之稻時，可為移植後之稻，施用之時期，可為自移植前起至移植21日後為止的時期。
本發明組成物具有效力的有害生物，可列舉有害昆蟲類或有害蟎類等之有害節足動物，該有害生物，具體而言可列舉例如以下者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)等的飛蝨類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、茶小 綠葉蟬(Empoasca onukii)等的葉蟬類、綿蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、菜蚜(Brevicoryne brassicae)、捲葉蚜(Aphis spiraecola)、鬱金香長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯長管蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)等的蚜蟲類、稻綠蝽(Nezara antennata)、豆蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、中華稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)等的椿象類、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑桔裸粉蝨(Dialeurodes citri)、柑桔刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等的粉蝨類。
鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、瘤野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心螟(Hellula undalis)、蘭草螟蛾(Pediasia teterrellus)等的螟蛾類、斜紋夜盜蛾(Spodoptera litura)、甜菜葉蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉斑夜蛾屬、蕃茄夜蛾屬、玉米穗夜蛾屬等的夜蛾類、紋白蝶(Pieris rapae)等的粉蝶類、桃折心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyes honmai.)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、后黃捲葉蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等的捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、正桃小食心蟲(Carposina niponensis)等的食心蟲類、萊氏蛾屬(Lyonetia)等的潛葉蛾類、毒蛾屬(Lymantria)、黃毒蛾屬(Euproctis)等的毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等的巢蛾類、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛀蟲(Phthorimaea operculella)等的旋蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等的白蛾類、及衣蛾(Tinea translucens)。
薊馬目害蟲：柑桔黃薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)等的薊馬類。
雙翅目害蟲：歐洲花蠅(Delia platura)、蔥蠅(Delia antiqua)等的花蠅類、稻潛葉蠅(Agromyza oryzae)、稻小潛葉蠅(Hydrellia griseola)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、菜園彩潛蠅(Chromatomyia horticola)等的潛葉蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等的稈蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等的果實蠅類、猩猩蠅類。
鞘翅目害蟲：西方玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)等的玉米根蟲類、赤腳銅金龜(Anomala cuprea)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、日本豆金龜(Popillia japonica)等的艷金龜類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、棉鈴象(Anthonomus grandis)、椰象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等的象鼻蟲類、大黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬榖盜(Tribolium castaneum)等的偽步行蟲類、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃守瓜蟲(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)等的金花蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等的食植瓢蟲類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等的木蠹蟲類、長蠹蟲類、標本蟲類、斑星天牛(Anoplophora malasiaca)等的天牛類、叩頭蟲類(Agriotes spp.、Limonius spp.)、及紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)。
上述之有害生物中，亦包含對既存之藥劑獲得抵抗性之個體群，本發明組成物對該抵抗性個體群亦為有效。
可使用本發明組成物之植物，可列舉例如以下者。
農作物；玉米、稻、小麥、大麥、裸麥、燕麥、高 粱、棉、大豆、花生、蕎麥、甜菜、西洋油菜、向日葵、甘蔗、菸草等、蔬菜；茄科蔬菜(茄子、蕃茄、青椒、辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、筍瓜、西瓜、哈密瓜、西葫蘆等)、十字花科蔬菜(蘿蔔、蕪菁、辣根、結頭菜、白菜、高麗菜、芥菜、綠花椰菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、春菊、朝鮮薊、萵苣等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍)、傘形科蔬菜(胡蘿蔔、香芹、芹菜、美國防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、紅頭菜等)、唇形科蔬菜(紫蘇、薄荷、九層塔等)、草莓、蕃薯、山藥、芋頭等、花卉、觀葉植物、日本芝、果樹；仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、榠樝、榅桲等)、核果類(桃、李、油桃、梅子、黃桃、杏、蜜棗等)、柑橘類(溫州蜜柑、柑橘、檸檬、萊姆、葡萄抽等)、堅果類(栗子、胡桃、榛子、杏仁、阿月渾子果實、腰果、澳洲胡桃等)、莓類(藍莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、椰棗、椰樹等、果樹以外之樹；茶、桑樹、開花木、行道樹(灰樹、樺樹、水木、桉樹、銀杏、紫丁香、楓樹、櫟樹、白楊、紫荊、楓香樹、懸鈴木、櫸、金鐘柏、冷杉、日本杉、杜松、松樹、雲杉、紅豆杉)等。
前述植物，亦可為藉由雜交技術所育種之植 物。
亦即，藉由雜交技術所育種之植物，為具有雜種優勢(一般而言係帶來產量潛能之增加、對生物及非生物壓力因子的抵抗性提高等)之特性的植物。
前述植物，亦可指藉由基因重組技術而被賦予抗性之植物。
例如，上述植物中，亦包含藉由古典育種法、或基因重組技術，而被賦予對異噁唑草酮(isoxaflutole)等之HPPD抑制劑、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)等之ALS抑制劑、EPSP合成酵素抑制劑、麩醯胺合成酵素抑制劑、溴苯腈(bromoxynil)、汰克草(dicamba)等之除草劑的抗性之植物。
上述植物中，亦包含能夠使用基因重組技術，合成例如於芽胞桿菌屬中已知之選擇性毒素等的植物。
又，上述植物中，亦包含使用古典育種技術或基因重組技術，而被賦予2種以上之如先前所述之除草劑抗性、害蟲抵抗性、病害抗性等的相關性質的系統、及藉由使具有同類或不同性質之基因重組植物彼此交配，而被賦予親系統所具有之2種以上的性質之系統。如此之植物的例子可列舉Smart stax(註冊商標)等。
本發明組成物中，本化合物與Triflumezopyrim之含有比例，通常以重量比計係100： 1~1：100、較佳為10：1~1：10。
本發明組成物，亦可進一步含有由下述群(A)中選出之1種以上的化合物。
群(A)：由
可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、賽速安(thiamethoxam)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、芬普尼(fipronil)、乙蟲清(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、矽護芬(silafluofen)、氮蟲苯甲醯胺(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、如培丹(cartap)、氟拉比弟弗隆(flupyradifurone)、派滅淨(pymetrozine)、亞汰尼(isotianil)、亞托敏(azoxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、撲殺熱(probenazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、三賽唑(tricyclazole)、百快隆(pyroquilon)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、富米綜(ferimzone)、熱必斯(phthalide)、嘉賜黴素鹽酸鹽(kasugamycin hydrochloride hydrate)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、賓克隆(pencycuron)、井岡黴素(validamycin)、菲克利(hexaconazole)、福多寧(flutolanil)、加普胺(carpropamid)、福拉比(furametpyr)、氟唑菌苯胺(penflufen)、及胺甲酸酯類殺蟲劑(tolprocarb)
所示之化合物所成之群。
該混合之組合，例如可列舉以下者。
「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim 與亞汰尼之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與肟醚菌胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與撲殺熱之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與三賽唑之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與雙氯氰菌胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與加普胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與噻醯菌胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與百快隆之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與tolprocarb之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、亞汰尼與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、 亞汰尼與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、撲殺熱與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、撲殺熱與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、三賽唑與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、三賽唑與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、噻醯菌胺與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、噻醯菌胺與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、百快隆與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、百快隆與氟唑菌苯胺之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、tolprocarb與福拉比之組合；「本化合物1至481之任一者」、Triflumezopyrim、tolprocarb與氟唑菌苯胺之組合；
[實施例]
以下，於製劑例及試驗例進一步詳細說明本發明，但本發明不僅受以下之例限定。再者，以下之例 中，若無特別指明，份表示重量份。
首先敘明製劑例。
製劑例1
將本化合物1~481之中任一種5份、Triflumezopyrim 10份、白碳與聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽之混合物(重量比例1：1)35份及水，使總量為100份，藉由以濕式粉碎法微粉碎，得到各自的製劑。
製劑例2
將含本化合物1~481之中任一種10份、Triflumezopyrim 2份、山梨醇酐三油酸酯1.5份、及聚乙烯醇2份之水溶液28份混合，以濕式粉碎法微粉碎後，於其中添加含三仙膠0.05份及矽酸鋁鎂0.1份之水溶液，使總量成為90份，進一步添加丙二醇10份並攪拌混合，得到各自的製劑。
製劑例3
將本化合物1~481之中任一種10份、Triflumezopyrim 10份、木質素磺酸鈣3份、月桂基硫酸鈉2份、及合成含氫氧化矽剩餘量，予以充分粉碎混合，藉以得到各自的水合劑100份。
製劑例4
將本化合物1~481之中任一種1份、Triflumezopyrim 0.5份、合成含氫氧化矽微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、皂土30份及高嶺土剩餘量，予以添加混合。接著，於該混合物中添加適當量的水，進一步攪拌，以造粒機製粒，通風乾燥而得到各自的粒劑100份。
製劑例5
將本化合物1~481之中任一種2份、Triflumezopyrim 0.75份、亞汰尼2份、合成含氫氧化矽1份、木質素磺酸鈣2份、皂土30份及高嶺土剩餘量之混合物100份，予以充分粉碎混合，加水充分捏合後，造粒乾燥藉以得到粒劑100份。
製劑例6~15
除了於製劑例5中，使用[表A]記載之各自的化合物及使用量，以取代亞汰尼2份以外，進行與製劑例5相同之操作，得到各自的粒劑。
接著顯示本發明組成物對植物種子之適用例。
適用例1
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑200ml，對高粱乾燥種子100kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
又，亦可於各製劑200ml中，分別添加解草腈(oxabetrinil)180克、或氟草肟(fluxofenim)40克，進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例2
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑 40ml，對玉米乾燥種子10kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例3
將根據製劑例3所製作之各水合劑50g，對玉米乾燥種子10kg進行粉衣處理，藉以得到處理種子。
適用例4
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑20ml，對大豆乾燥種子10kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例5
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例3所製作之各水合劑30g，對大豆乾燥種子10kg進行粉衣處理處理，藉以得到各處理種子。
適用例6
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑50ml，對棉乾燥種子10kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例7
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑150ml，對西洋油菜乾燥種子10kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例8
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例1或2所製作之各製劑20ml，對稻乾燥種子10kg進行塗抹處理，藉以得到各處理種子。
適用例9
使用旋轉式種子處理機(種子拌藥機、Hans-Ulrich Hege GmbH製)，將根據製劑例3所製作之各水合劑60g，對稻乾燥種子10kg進行粉衣處理，藉以得到各處理種子。
接著於試驗例顯示本發明之效果。
試驗例1
分別對本化合物3、15、19、20、48、50、72、81、85、99、130、421、444、445、464、467、及Triflumezopyrim每1mg，使用二甲苯：二甲基甲醯胺： 界面活性劑(商品名：Sorpol(註冊商標)3005X、東邦化學工業製)=4：4：1(容量比)之混合溶劑10μL予以溶解後，使用含有展著劑(商品名：Sindain(註冊商標)、住友化學製)0.02容量%之水稀釋成為〔表21〕~〔表22〕記載之濃度，調製各試驗用藥液。
將黃瓜(Cucumis sativus)子葉之葉片(長度1.5cm)，容納於24孔微盤(Becton Dickinson製)之各孔中，每1孔放養綿蚜(Aphis gossypii)無翅成蟲2隻及幼蟲8隻，且每1孔以該試驗用藥液20μL進行散佈處理。此為處理區。
再者，以含有展著劑(商品名：Sindain(註冊商標)、住友化學製)0.02容量%之水20μL以取代試驗用藥液來進行散佈之孔，作為無處理區。
風乾後，將微盤上部以氣體透過性薄膜薄片(商品名：AeraSeal,Excel Scientific Inc.製)被覆，放養5日後，觀察各孔之生存蟲數。
由下述式(1)算出處理區及無處理區之防治價。
式(1) 防治價(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
再者，式中之文字表示以下之意義。
Cai：無處理區觀察時之生存蟲數
Tai：處理區觀察時之生存蟲數
其結果，如〔表21〕~〔表22〕所示，含有本化合物3、15、19、20、48、50、72、81、85、99、130、421、444、445、464、或467與Triflumezopyrim之本發明組成物，均顯示優良的防治效力。
再者，根據上述試驗所進行之試驗中所觀察的Triflumezopyrim及本化合物之單獨的防治價，Triflumezopyrim為4(濃度0.1ppm)、30(濃度1ppm)、本化合物15為28(濃度1ppm)、本化合物20為12(濃度0.01ppm)、本化合物72為32(濃度10ppm)、本化合物444為32(濃度1ppm)、本化合物445為30(濃度0.1ppm)、本化合物445為37(濃度1ppm)。
[產業上之可利用性]
藉由本發明，可防治有害生物。

Claims (8)

  1. 一種有害生物防治組成物，其係含有式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽；[式中，A1表示-NR7-、氧原子或硫原子，A2表示=N-、=N(→O)-或=CR8-，Q表示=N-或=N(→O)-，R1表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基，R2、R3及R4係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-SF5、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子，R5及R6係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-S(O)2NR10R11、-NR10R11、-NR10CO2R11、-NR10C(O)R11、-CO2R10、-C(O)R10、-C(O)NR10R11、-OC(O)R10、-SF5、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子(惟，R5及R6並不同時表示氫原子)，R7表示可具有由群W中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基、-CO2R10、-C(O)R10、-CH2CO2R10、C3-C6環烷基或氫原子，R8表示可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基、-OR10、-S(O)mR10、-NR10R11、-CO2R10、-C(O)R10、氰基、硝基、鹵素原子或氫原子，R10及R11係相同或相異地，表示可具有由群X中選出之1個以上之原子或基的C1-C6烷基或氫原子(惟，-S(O)mR10中，m為1或2時，R10不表示氫原子)，m係分別獨立地，表示0、1或2，n表示0、1或2；群X：可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子或1個以上之C1-C3烷基的C3-C6環烷基、氰基、羥基及鹵素原子所成之群，群W：可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷氧基、可具有1個以上之鹵素原子的C3-C6環烷基、羥基、鹵素原子及氰基所成之群]。
  2. 如請求項1之有害生物防治組成物，其中A1為-NMe-、氧原子或硫原子，A2為=N-、=N(→O)-或=CH-，R1為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C6烷基，R2及R4為氫原子，R3為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子，R5為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基、-OR10、或-S(O)mR10，R6為-NR10R11或氫原子，R10及R11各自獨立地為可具有1個以上之鹵素原子的C1-C3烷基。
  3. 如請求項1或請求項2之有害生物防治組成物，其中A1為-NMe-。
  4. 如請求項1或請求項2之有害生物防治組成物，其中A1為氧原子。
  5. 如請求項1或請求項2之有害生物防治組成物，其中式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽之含量之比，以重量比計，係100：1~1：100。
  6. 如請求項1或請求項2之有害生物防治組成物，其中式(1)表示之化合物、與2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓分子內鹽之含量之比，以重量比計，係10：1~1：10。
  7. 一種有害生物之防治方法，其係具有將如請求項1~6中任一項之有害生物防治組成物之有效量，施用於有害生物或有害生物之棲息場所的步驟。
  8. 一種有害生物之防治方法，其係具有將如請求項1~6中任一項之有害生物防治組成物之有效量，施用於植物、植物種子、球根或栽培植物之土壤的步驟。
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