TWI611614B - 有機發光元件及其製法 - Google Patents
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Abstract
一種有機發光元件，包括：第一電極；平坦層，係形成於該第一電極上；電洞傳輸層，係形成於該平坦層上，使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳輸層之間，其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物；發光層，係形成於該電洞傳輸層上，使該電洞傳輸層夾置於該平坦層和該發光層之間，其中，該發光層包括雙主體材料及客發光體；以及第二電極，係形成於該發光層上，使該發光層夾置於該電洞傳輸層和第二電極之間，藉此提升有機發光元件的發光壽命。本發明復提供製造有機發光元件之方法。
Description
本發明係關於一種有機發光元件，尤係關於一種提高發光壽命之有機發光元件。
近年來，有機發光元件(Organic light-emitting devices，簡稱OLED)因高亮度、快刷新率、廣色域等性質獲得關注，且因該特性使OLED更適於可攜式電子元件之應用。
一般而言，有機發光元件包含藉由真空沉積法或塗佈法依序沉積之陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極。當有機發光元件導通電壓，陽極注入電洞，陰極注入電子進入(複數)有機層中，注入之電洞通過電洞傳輸層進入發光層，而電子通過電子傳輸層遷移入發光層。於發光層中，電子與電洞結合產生激子(excitons)。激子通過發光機制鬆弛而發射光。
現今所研究之OLED為多層結構，由於電子與電洞在元件中傳導時，容易受到各層間的能障差異及界面的影響，造成大量的載子會堆積在有機半導體層之間的界面，進而產生耗損和複合率下降，使得元件操作壽命下降。惟，
若以減少元件膜層數來降低層間載子堆積問題，又容易產生載子注入不平衡的問題。
因此，亟需開發一種可提升發光壽命的OLED。
本發明提供一種有機發光元件，包括：第一電極；形成於該第一電極上之平坦層；形成於該平坦層上之電洞傳輸層，使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳輸層之間；形成於該電洞傳輸層上之發光層，使該電洞傳輸層夾置於該平坦層和該發光層之間；以及形成於該發光層上之第二電極，使該發光層夾置於該電洞傳輸層和第二電極之間；其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物，且該發光層包括雙主體材料及客發光體。
本發明之有機發光元件藉由在單層元件的平坦層(PEDOT：PSS)與發光層間形成一層具有芴衍生結構之聚合物之電洞傳輸層，增加電洞的注入及增進元件整體載子的平衡，且該發光層包括雙主體材料及客發光體，不會產生因載子堆積而降低元件操作壽命之問題。
本發明復提供一種製造有機發光元件之方法，包括：形成平坦層於第一電極上；於該平坦層上形成電洞傳輸層，使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳層之間，其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物；於該電洞傳輸層上形成發光層，使該電洞傳輸層夾置於該平坦層和該發光層之間，其中，該發光層包括雙主體材料及客發光體；以及於該發光層上形成第二電極，使該發光層夾置
於該電洞傳輸層和第二電極之間。
本發明製造方法除了具有製程簡單及低製作成本之特點外，所製得之OLED亦具有較長之發光壽命。
10‧‧‧有機發光元件
110‧‧‧第一電極
120‧‧‧平坦層
130‧‧‧電洞傳輸層
140‧‧‧發光層
150‧‧‧第二電極
第1圖係本發明之有機發光元件之結構剖視示意圖。
以下實施例用以說明本發明，本發明之申請專利範圍並不會因此而受限制。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下進行各種修飾與變更。
須知，本說明書所附圖式所繪示之結構、比例、大小等，均僅用以配合說明書所揭示之內容，以供熟悉此技藝之人士之瞭解與閱讀，並非用以限定本發明可實施之限定條件，故不具技術上之實質意義，任何結構之修飾、比例關係之改變或大小之調整，在不影響本發明所能產生之功效及所能達成之目的下，均應仍落在本發明所揭示之技術內容得能涵蓋之範圍內。同時，本說明書中所引用之如“上”、“第一”及“第二”等之用語，亦僅為便於敘述之明瞭，而非用以限定本發明可實施之範圍，其相對關係之改變或調整，在無實質變更技術內容下，當亦視為本發明可實施之範疇。
本發明提供一種製造有機發光元件之方法，包括：形成平坦層於第一電極上；於該平坦層上形成電洞傳輸層，
使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳層之間，其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物；於該電洞傳輸層上形成發光層，使該電洞傳輸層夾置於該平坦層和該發光層之間，其中，該發光層包括雙主體材料及客發光體；以及於該發光層上形成第二電極，使該發光層夾置於該電洞傳輸層和第二電極之間。
本發明之製法中，電極可包含金屬或金屬替代物。金屬係指包含除金屬元素的材料或包含金屬合金之材料，其中，金屬合金為包含兩種或兩種以上金屬之材料。金屬替代物係指具有類金屬性質材料，諸如經摻雜的半導體或透明的導電氧化物，如氧化銦錫(ITO)。通常，氧化銦錫係作為陽極。陰極則通常可利用一層金屬或如鈣/鋁、鈣/銀、鋇/銀等之兩層金屬所構成，當然亦可利用兩層或兩層以上金屬鹽類與金屬搭配，如氟化鋰/鋁、氟化銫/鋁、氟化鋰/鈣/鋁等。
通常，陽極係形成於一基板上，該基板可為玻璃基板或其他可撓性基板。於一具體實施例中，該第一電極為陽極，該第二電極為陰極，且該陰極較佳為氟化鋰/鋁或氟化銫/鋁。
於一具體實施例中，係形成平坦層於第一電極上，以提供一較為平坦的層，俾於後續步驟中形成電洞傳輸層。平坦層之材質並未有特別限制，可使用現有的材料形成平坦層。於一具體實施例中，該平坦層為聚3,4-乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(PEDOT：PSS)。
形成平坦層時，可藉由塗佈方式將平坦層之材料佈於該第一電極上。塗佈的實例包括，但不限於旋轉塗佈或刮刀塗佈等。於一具體實施例中，該平坦層係以旋轉塗佈之方式形成於該第一電極上。
形成電洞傳輸層時，可藉由塗佈方式將電洞傳輸層之材料塗佈於該平坦層上。塗佈的實例包括，但不限於旋轉塗佈、刮刀塗佈或刮刀旋轉塗佈等。於一具體實施例中，該電洞傳輸層係以刮刀旋轉塗佈之方式形成於該平坦層上。
本發明之製法中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物，於一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物係經交聯反應形成者。例如，該具有芴衍生結構之聚合物係由具有式(I)結構部份之單體經交聯反應形成者：
因本發明之電洞傳輸層具有該式(I)部份之熱可聚合的苯乙烯基，透過熱退火加熱至較高溫度(190至250℃)以及較長的時間(80至150分鐘)，可使該電洞傳輸層形成聚合物薄膜或經交聯之聚合物薄膜，增加有機發光元件的穩定性。於一具體實施例中，較佳地，該電洞傳輸層之厚度
為15至25nm可避免產生一般厚膜(大於30nm)電洞傳輸層所造成因載子堆積而降低元件操作壽命之問題。具有式(I)結構部份之單體的合成和聚合可參考台灣大學化學系汪根欉老師實驗室發表題目為以芴基衍生物為單體之模板輔助螢光高分子奈米管合成與鑑定之論文(李立棋，2010年)。
於一具體實施例中，該單體係選自下式(I-1)至(I-4)所組成群組之至少一化合物：
、以及
於另一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物係包含式(II)部份：
，其中，R1表示H或C1-C20烷基；以及R2表示H或C1-C20烷基。較佳地，R1為C1-C20烷基，R2為C1-C20烷基。
因本發明之電洞傳輸層具有該式(II)部份之聚合物薄膜，可增加有機發光元件的穩定性。較佳地，該電洞傳輸
層之厚度為15至25nm。
於一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物係如式(II-1)所示者：
於一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物為TFB(重量平均分子量Mw>30000)。
本發明之製法中，該發光層可選用本領域已知的任何客發光體，例如分別作為藍色、綠色與紅色客發光體的Firpic(雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2')吡啶甲醯銥，bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2)picolinate iridium)、Ir(mppy)3(參[2(對甲苯基)吡啶]銥，Tris[2-(p-tolyl)pyridine]iridium)與PER54(購自昱鐳光電)及Hex-Ir(phq)3(參[2-(4-正己基苯基)喹啉)]銥，Tris[2-(4-n-hexylphenyl)quinoline)]iridium)。
於一具體實施例中，該發光層包括藍色、綠色或紅色之客發光體。例如，該發光層包括作為綠色客發光體的
Ir(mppy)3。
於一具體實施例中，該發光層包括作為綠色客發光體的Ir(mppy)3。
在本發明之有機發光元件中，以該發光層之總重量計，該發光層包括0.5wt%至10wt%的客發光體。於一具體實施例中，以該發光層之總重量計，該發光層包括6wt%的Ir(mppy)3。
在本發明之有機發光元件中，該雙主體材料同時包括電洞傳輸材料及電子傳輸材料。
於一具體實施例中，在本發明之有機發光元件中，該電洞傳輸材料係選自TCTA(參(4-咔唑基-9-基苯基)胺，Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine)、TAPC(二-[4-(N,N-二-對-甲苯基胺基)苯基]環己烷，Di-[4-(N,N-di-p-tolyl-amino)-phenyl]cyclohexane)、CBP(4,4'-雙(咔唑-9-基)聯苯，4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl)、SimCP2(雙[3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基]二苯基矽烷，Bis[3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl]diphenylsilane)、TBCPF(9,9-二(4,4'-雙(3,6-二-第三丁基咔唑)苯基-9H-芴，9,9-di(4,4'-bis(3,6-Di-tert-butylcarbazole)-phenyl)-9H-fluorene)、BIQF(6,60-(4,40-(9H-芴-9,9-二基)雙(4,1-伸苯基))雙(6H吲哚[2,3-b]喹呃啉，6,60-(4,40-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(6Hindolo[2,3-b]quinoxaline)及BTCC-36(3,6-雙(3,6-二-第四丁基-9-咔唑基)-N-苯基咔唑，3,6-bis(3,6-di-tert-butyl-9-carbazolyl)-N-phenylcarbazole)所
組成群組的至少一者。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料為TCTA。
於一具體實施例中，該電子傳輸材料係選自SPPO13(2,7-雙(二苯基磷氧基)-9,9'-旋環雙芴，2,7-Bis(diphenylphosphoryl)-9,9'-spirobifluorene)、Dspiro-PO(二(9,9'-旋環雙芴-2-基)-苯基-氧化膦，Di(9,9-spirobifluoren-2-yl)-phenyl-phosphine oxide)、26DCzPPy(2,6-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯基吡啶，2,6-Bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyridine)、TmPyPB(1,3,5-參[(3-吡啶基)苯-3-基]苯，1,3,5-Tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene)、DPyBPTz(2-(聯苯-4-基)-4,6-雙(4'-(吡啶-2-基)聯苯-4-基)-1,3,5-三氮雜苯，2-(biphenyl-4-yl)-4,6-bis(4'-(pyridin-2-yl)biphenyl-4-yl)-1,3,5-triazine)及PPT(2,8-雙(聯苯基磷氧基)二苯并[b,d]噻吩，2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]thiophene)所組成群組的至少一者。
於一具體實施例中，該電子傳輸材料為SPPO13。
本發明之客發光體、電洞傳輸材料和電子傳輸材料可相互組配，以用於製備有機發光元件，例如，於一具體實施例中，該發光層包括6wt%的Ir(mppy)3、31.2wt%的TCTA和62.8wt%的SPPO13。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料及該電子傳輸材料之重量比值為0.25至4。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料及該電子傳輸材
料之重量比值為0.5。
於一具體實施例中，該發光層係以刮刀塗佈之方式形成於該平坦層上。例如參考第201123967號台灣專利所載之方法，將該發光層以刮刀塗佈之方式形成於該平坦層上。
根據前述之製法，本發明提供一種有機發光元件，如第1圖所示，該有機發光元件10包括第一電極110；平坦層120，係形成於該第一電極110上；電洞傳輸層130，係形成於該平坦層120上，使該平坦層120夾置於該第一電極110和該電洞傳輸層130之間，其中，該電洞傳輸層130包括具有芴衍生結構之聚合物；發光層140，係形成於該電洞傳輸層130上，使該電洞傳輸層130夾置於該平坦層120和該發光層140之間；以及第二電極150，係接觸形成於該發光層140上，使該發光層140夾置於該電洞傳輸層130和該第二電極150之間，其中，該發光層140包括雙主體材料及客發光體。
本發明之有機發光元件中，電極可包含金屬或金屬替代物。金屬係指包含除金屬元素的材料或包含金屬合金之材料，其中，金屬合金為包含兩種或兩種以上金屬之材料。金屬替代物係指具有類金屬性質材料，但非一般習知定義的金屬，諸如經摻雜的半導體或透明的導電氧化物，如氧化銦錫(ITO)。通常，氧化銦錫係作為陽極。陰極則通常可利用一層金屬或如鈣/鋁、鈣/銀、鋇/銀等之兩層金屬所構成，當然亦可利用兩層或兩層以上金屬鹽類與金屬搭配，如氟化鋰/鋁、氟化銫/鋁、氟化鋰/鈣/鋁等。
通常，陽極係形成於一基板上，該基板可為玻璃基板或其他可撓性基板。於一具體實施例中，該第一電極為陽極，該第二電極為陰極，且該陰極較佳為氟化鋰/鋁或氟化銫/鋁。
平坦層之材質並未有特別限制，可使用現有的材料形成平坦層。於一具體實施例中，該平坦層為聚3,4-乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(PEDOT：PSS)。
本發明之有機發光元件之一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物係經交聯反應形成者。例如，該具有芴衍生結構之聚合物係由具有式(I)結構部份之單體經交聯反應形成者：
於一具體實施例中，較佳地，該電洞傳輸層之厚度為15至25nm可避免產生一般厚膜(大於30nm)電洞傳輸層所造成因載子堆積而降低元件操作壽命之問題。
於一具體實施例中，該單體係選自下式(I-1)至(I-4)所組成群組之至少一化合物：
、以及
在本發明之有機發光元件之一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物係包含式(II)部份：
，其中，R1表示H或C1-C20烷基；以及R2表示H或C1-C20烷基。較佳地，R1為C1-C20烷基，R2為C1-C20烷基。
因本發明之電洞傳輸層具有該式(II)部份之聚合物薄膜，可增加有機發光元件的穩定性。較佳地，該電洞傳輸層之厚度為15至25nm。
於一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物為
於一具體實施例中，該具有芴衍生結構之聚合物為TFB(重量平均分子量Mw>30000)
本發明之有機發光元件中，該發光層包括雙主體材料及客發光體。
該發光層可選用本領域已知的任何客發光體，例如分別作為藍色、綠色與紅色客發光體的Firpic、Ir(mppy)3與PER54(購自昱鐳光電)及Hex-Ir(phq)3。
於一具體實施例中，該發光層包括藍色、綠色或紅色之客發光體。例如，該發光層包括作為綠色客發光體的Ir(mppy)3。
本發明之有機發光元件中，以該發光層之總重量計，該發光層包括0.5wt%至10wt%的客發光體。於一具體實施例中，以該發光層之總重量計，該發光層包括6wt%的Ir(mppy)3。
本發明之有機發光元件中，該雙主體材料同時包括電洞傳輸材料及電子傳輸材料。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料係選自TCTA、TAPC、CBP、SimCP2、TBCPF、BIQF及BTCC-36所組成群組的至少一者。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料為TCTA。
於一具體實施例中，該電子傳輸材料係選自SPPO13、
Dspiro-PO、26DCzPPy、TmPyPB、DPyBPTz及PPT所組成群組的至少一者。
於一具體實施例中，該電子傳輸材料為SPPO13。本發明之客發光體、電洞傳輸材料和電子傳輸材料可相互組配，以用於製備有機發光元件，例如，於一具體實施例中，該發光層包括6wt%的Ir(mppy)3、31.2wt%的TCTA和62.8wt%的SPPO13。
本發明之有機發光元件中，該電洞傳輸材料及該電子傳輸材料之重量比值為0.25至4。
於一具體實施例中，該電洞傳輸材料及該電子傳輸材料之重量比值為0.5。
以下藉由不同層結構之有機發光元件之實施例說明本發明，但各層所使用之材料、厚度以及濃度，並非用以限制本發明之範圍。
在經蝕刻的ITO基板上旋轉塗佈一層厚約30至60(奈米)nm、材質為PEDOT：PSS(型號：AI4083)之平坦層，接著放置加熱板退火200℃、10至20分鐘。於該平坦層上以刮刀塗佈發光層，塗佈速度約100至500公分/秒(cm/s)，以形成厚度約40至90nm之發光層，再放置加熱板退火80℃ 10分鐘，其中，該發光層之材料比例為31.2wt% TCTA：62.8wt% SPPO13：6% wt% Ir(mppy)3。接著，將該基板放進蒸鍍機蒸鍍電極，本製備例中，係先蒸鍍厚度約1nm至3
nm之LiF，再蒸鍍厚度約100nm之Al，最後封裝即可製得有機發光元件。
製備方式如製備例1所述，僅將LiF替換為CsF。
在經蝕刻的ITO基板上旋轉塗佈一層厚約30至60(奈米)nm、材質為PEDOT：PSS(型號：AI4083)之平坦層，接著放置加熱板退火200℃、10至20分鐘。於該平坦層上以刮刀塗佈材料為TCTA之電洞傳輸層，塗佈速度約100至500cm/s，以形成厚度約15至25nm之電洞傳輸層，再放置加熱板退火100℃、10分鐘，於該電洞傳輸層上以刮刀塗佈發光層，塗佈速度約100至500cm/s，以形成厚度約40nm至90nm之發光層，該發光層之材料比例為31.2wt% TCTA：62.8wt% SPPO13：6wt% Ir(mppy)3。接著，將該基板放進蒸鍍機蒸鍍電極，本製備例中，係先蒸鍍厚度約1nm至3nm之LiF，再蒸鍍厚度約100nm之Al，最後封裝即可製得有機發光元件。
製備方式如製備例3所述，僅將電洞傳輸層TCTA以下述方式替換為式(II-1)之化合物(TFB，購自友和貿易股份有限公司)。於該平坦層上先以刮刀塗佈再旋轉塗佈，材料
為0.5wt%TFB溶於甲苯之電洞傳輸層，以3000rpm塗佈30秒，然後在大氣環境下以180℃退火40分鐘，再旋轉塗佈純甲苯溶劑，以4000rpm塗佈40秒，最後形成厚度約20nm之電洞傳輸層。
製備方式如製備例3所述，僅將電洞傳輸層TCTA以下述方式替換為式(I-3)之化合物(VB-FNPD，得自台大汪根欉老師實驗室)。於該平坦層上旋轉塗佈材料為0.5wt%VB-FNPD溶於氯苯之電洞傳輸層，以3000rpm塗佈30秒，然後在氮氣環境下以210℃退火90分鐘，以形成厚度約20nm之電洞傳輸層，再放置加熱板退火100℃、10分鐘。
製備方式如製備例3所述，僅將LiF替換為CsF。
製備方式如製備例4所述，僅將LiF替換為CsF。
製備方式如製備例5所述，僅將LiF替換為CsF。
提供定電流使製備例1至8的元件於起始亮度500尼特(Nit，Cd/m2)持續點亮，觀察各元件亮度衰減變化並測量各元件T50。當元件亮度衰減至50%時為元件T50，也就是元件的發光壽命。
下表1顯示包括不同層結構之有機發光元件之發光壽命。由表1可看出，藉由使用具有式(I-3)之化合物或式(II-1)之化合物聚合物作為電洞傳輸材料，相較於電洞傳輸層之有機發光元件或使用TCTA形成電洞傳輸層之有機發光元件，具有明顯較佳之發光壽命。
10‧‧‧有機發光元件
110‧‧‧第一電極
120‧‧‧平坦層
130‧‧‧電洞傳輸層
140‧‧‧發光層
150‧‧‧第二電極
Claims (9)
- 一種有機發光元件，包括：第一電極；平坦層，係形成於該第一電極上；厚度為15至25nm之電洞傳輸層，係形成於該平坦層上，使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳輸層之間，其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物，其中，該具有芴衍生結構之聚合物係由具有式(I)結構部份之單體經交聯反應形成者或係式(II)部份所形成者：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光元件，其中，該單體係選自下式(I-1)至(I-4)所組成群組之至少一化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光元件，其中，該具有芴衍生結構之聚合物係如式(II-1)所示者：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光元件，其中，該第二電極為氟化鋰/鋁或氟化銫/鋁所形成者。
- 一種製造有機發光元件之方法，包括：形成平坦層於第一電極上；於該平坦層上形成厚度為15至25nm之電洞傳輸層，使該平坦層夾置於該第一電極和該電洞傳輸層之間，其中，該電洞傳輸層包括具有芴衍生結構之聚合物，其中，該具有芴衍生結構之聚合物係由具有式(I)結構部份之單體經交聯反應形成者或係式(II)部份所形成者：
- 如申請專利範圍第5項所述之方法，其中，該單體係選自下式(I-1)至(I-4)所組成群組之至少一化合物：
- 如申請專利範圍第5項所述之方法，其中，該具有芴衍生結構之聚合物係如式(II-1)所示者：
- 如申請專利範圍第5項所述之方法，係以旋轉塗佈、刮刀塗佈或刮刀旋轉塗佈形成該電洞傳輸層於該平坦層上。
- 如申請專利範圍第5項所述之方法，其中，該第二電極為氟化鋰/鋁或氟化銫/鋁所形成者。
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| TW104141673A TWI611614B (zh) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | 有機發光元件及其製法 |
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Patent Citations (2)
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