TWI608085B - Liquid-crystalline compound with negative dielectric anisotropy and its application - Google Patents

Liquid-crystalline compound with negative dielectric anisotropy and its application Download PDF

Info

Publication number
TWI608085B
TWI608085B TW105133550A TW105133550A TWI608085B TW I608085 B TWI608085 B TW I608085B TW 105133550 A TW105133550 A TW 105133550A TW 105133550 A TW105133550 A TW 105133550A TW I608085 B TWI608085 B TW I608085B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
liquid crystal
dielectric anisotropy
negative dielectric
crystal composition
Prior art date
Application number
TW105133550A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201716553A (zh
Inventor
Wen Ming Han
Shuang Xu
Pan Pan Wang
Hai Bin Xu
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of TW201716553A publication Critical patent/TW201716553A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI608085B publication Critical patent/TWI608085B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用
本發明涉及一種液晶化合物，尤其是具有負介電各向異性的液晶化合物及其合成方法及應用。
液晶顯示元件可以在以鐘錶、電子計算器為代表的家庭用各種電器、測定機器、汽車用面板、文字處理機、電腦、印表機、電視等中使用。作為夜景顯示方式，在其代表性的方式中，可以列舉PC(phase change，相變)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(super twisted nematic，超扭曲向列)、ECB(electrically controlled birefringence，電控雙折射)、OCB(optically compensated bend，光學補償彎曲)、IPS(in-plane switching，共面轉變)、VA(vertical alignment，垂直配向)、CSH(color super homeotropic，彩色超垂面)等類模式。根據元件的驅動方式分為PM(passive matrix，被動矩陣)型和AM(active matrix，主動矩陣)型。PM分為靜態(static)和多路(multiplex)等類型。AM分為TFT(thin film transistor，薄膜電晶體)、MIM(metal insulatormetal，金屬-絕緣層-金屬)等類型。TFT的類型有非晶矽(amorphous silicon)和多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造工藝分為高溫型和低溫型。液晶顯示元件根據光源的類型分為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、以及利用自然光和背光兩種光源的半透過型。
在這些顯示方式中，IPS模式、ECB模式、VA模式或CSH 模式等與現在常用的TN模式或STN模式不同在於，前者使用具有負介電各向異性的液晶材料。在這些顯示方式中，尤其是通過AM驅動的VA型顯示，在要求高速且寬視角的顯示元件中的應用，其中，最值得期待的是在電視等液晶元件中的應用。
無論何種顯示模式均要求所使用的液晶材料具有低的驅動電壓、高的回應速度、寬的操作溫度範圍、負介電各向異性的絕對值較大、相轉移溫度高以及良好的互溶性。然而，現有技術中，具有高度共軛的分子結構，存在與其他液晶材料的相容性差的傾向，而難以用作具有良好電氣特性的液晶組合物的構成要素。另外，對於作為薄膜電晶體方式的液晶顯示元件等的要求光穩定性的液晶組合物的構成要素而使用的液晶性化合物而言，要求高穩定性。而含有介電各向異性的絕對值大的液晶組合物的液晶顯示元件能夠降低基礎電壓值、降低驅動電壓，並能進一步降低消耗電功率。
長久以來，可用於液晶顯示元件的具有負介電各項異性的液晶組合物的成分，已經研究了大量的苯環上的氫被取代的液晶化合物。
Osman,M.A.在Molec.crystals liq.Crystals,82,295.公開了Ref.1結構的負介電各向異性化合物：
由於化合物Ref.1分子側邊的兩個氰基，使該分子具有很大的負介電各向異性(文獻值為-20)。該文獻同時指出這類側邊雙氰基的負介電各向異性化合物具有如下缺點：1)粘度大；2)與液晶單體互溶性差；3) 光穩定性差。由於以上缺點，限制了該類負性化合物的應用。
Reiffenrath等在liquid crystals，1989，Vol.5,No.1,159-170中提出了Ref.2、Ref.3的含氟負性化合物，以避免雙氰基負性化合物的缺點：
雖然Ref.2、Ref.3這類側邊含氟負性化合物避免了雙氰基負性化合物的缺點，但是導致了負介電各向異性值過小(Ref.2介電各向異性文獻值為-4.1，Ref.3介電各向異性文獻值為-6.0)的問題。所以，具有大的負介電的側邊含氟的化合物仍然需要探索。
因此，為了適應越來越高的應用需求，本領域記憶體在著持續改進負介電各向異性的液晶化合物的需求。
發明目的：本發明的目的是提供了一種液晶化合物，所述液晶化合物具有大的介電各向異性絕對值、低的粘度、較高的電壓保持率、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性的液晶化合物，使得包含所述液晶化合物的組合物具有大介電各向異性、低的閾值電壓、快的回應速度、高的對比度、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性。
本發明的另一目的是提供一種合成上述液晶組合物的合成方法。
本發明的再一目的是提供上述液晶化合物製備液晶組合物 及其含有液晶組合物的顯示器中的應用。
技術方案：為了完成上述發明目的，本發明提供了一種具有負介電各向異性的化合物，所述化合物具有通式I結構： 其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-10個碳原子的烷基；X1和X2各不相同，獨立地表示-O-或-CH2-；Z表示單鍵、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-或-CH=CH-。
在本發明的一些實施方式中，所述R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-6個碳原子的烷基。
在本發明的一些實施方式中，所述Z表示單鍵、-CH2O-或-CH2CH2-。
在本發明的一些實施方式中，所述Z表示單鍵或-CH2CH2-。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I的化合物選自如下通式I-A至I-F中的一種或多種組成的組： ；以及 其中，所述R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-6個碳原子的烷基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I的化合物優選自如下通式中的一種或多種組成的組： ；以及 其中，所述R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-6個碳原子的烷基。
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-A的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-B的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-C的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-D的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-E的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
在本發明的一些實施方式中，所述通式I-F的化合物優選自如下結構中的一種或多種組成的組： ；以及
本發明的另一方面提供一種包含本發明的通式I的液晶化合物的液晶組合物。
在本發明的一些實施方式中，所述液晶組合物，還包含通式Ⅱ、Ⅲ和\或Ⅳ中的一種或多種組成的組： ；以及 其中，所述R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，各自獨立的表示1-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基或烷氧基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基或烯氧基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取代，其前提是氧原子不直接相連；所述m和n相同或不同，各自獨立的表示0或1。
本發明的另一方面提供一種包含本發明所述液晶組合物的顯示器件。
本發明的另一方面提供一種包含本發明所述液晶組合物在VA、FFS、IPS、PSVA顯示模式的中的應用。
有益效果：本發明所提供的具有通式I的液晶化合物與現有技術其它負性液晶化合物相比，具有更大的介電各向異性絕對值、低的粘度、高的電壓保持率，包含所述液晶化合物的組合物具有大介電各向異性、低的閾值電壓、快的回應速度、高的對比度、良好的互溶性以及良好的光穩定性和低溫穩定性；並且本發明通式I的液晶化合物的製備過程，原料 易得，合成路線簡單易行，適合規模化工業生產。
以下將結合具體實施方案來說明本發明。需要說明的是，下面的實施例為本發明的示例，僅用來說明本發明，而不用來限制本發明。在不偏離本發明主旨或範圍的情況下，可進行本發明構思內的其它組合和各種改良。
為便於表達，以下各實施例中，液晶化合物的基團結構用表1所列的代碼表示：
以下實施例中測試專案的簡寫代號如下：
其中，折射率各向異性使用阿貝折光儀在鈉光燈(589nm)光源下、25℃測試得；介電測試盒為TN90型，盒厚7μm。
△ε=ε∥-ε⊥，其中，ε∥為平行于分子軸的介電常數，ε⊥為垂直于分子軸的介電常數，測試條件：25℃、1KHz、測試盒為TN90型，盒厚7μm。
VHR(初始)是使用TOY06254型液晶物性評價系統測試得；脈衝電壓：5V 6HZ，測試溫度為60℃，測試單位週期為166.7ms；下述實施例製備所得的通式I所示液晶化合物均按照如下方法進行光學各向異性和清亮點的測試以及外推參數的測定：選取江蘇和成顯示科技股份有限公司生產的編號為TS023的商品液晶 作為母體，將通式I所示液晶化合物以10%的重量比例溶解於母體液晶(host)中，測試混合物的光學各向異性、清亮點和介電各向異性，並根據母體中所添加比例依照線性關係外推出通式I所示液晶化合物的液晶性能資料。
母體液晶(host)為下述化合物按照20%：40%：40%的比例混合所得： ；以及 母體液晶其性能參數測試結果如下：Cp：112 △n：0.08 △ε：5.0 VHR：98.1%。
實施例1
化合物I-A-9合成路線如下所示：
1)合成化合物B
500ml三口瓶中，加入8.6g化合物A，9.7g 2,3-二氟溴苯，100ml甲苯， 50ml乙醇，50ml水，21.2g碳酸鈉，氮氣保護下，加入0.3g Pd(PPh3)4，加熱回流6h後，分液，水洗，柱層析得白色固體化合物B 10.1g，GC>97%，收率：84.2%
2)合成化合物D
250ml三口瓶中，加入6g化合物B，100ml無水四氫呋喃，氮氣保護下，降溫至-78℃，滴加10.5ml正丁基鋰的正己烷溶液(2.4mol/L)，保溫攪拌2h，滴加2.6g化合物C和10ml無水四氫呋喃的混合溶液，並控溫至-65~-70℃之間，滴加完畢後，保溫攪拌1h，然後將反應液倒入冰水混合物中，甲基叔丁基醚提取，分液，水洗，蒸除溶劑後得到化合物D 8g(0.02mol)，不用提純，直接用於下一步反應。
3)合成化合物I-A-9
250ml三口瓶中，加入上步所得8g(0.02mol)化合物D，100ml二氯甲烷，降溫至-75℃，加入5.8g三乙基矽烷和10ml二氯甲烷的混合溶液，然後，滴加0.05mol的三氟化硼乙醚，保溫攪拌3h，自然升溫至-10℃，將反應液倒入碳酸氫鈉和冰水的混合物中，分液，水洗，柱層析提純，得到白色化合物3.2g，即為I-A-9，GC>99%，收率：43.7%。
化合物I-A-9的表徵數據：MS：M+ 366(41%)267(100%)240(55%)。
依據上述合成方法，可以利用下表1所示化合物通過化合物C和化合物A的變換，從而得到其它目標化合物：表1
上述目標化合物的液晶性能如下所示：I-A-9 △n：0.126 △ε：-8.2；I-A-11 △n：0.12 △ε：-8.0；I-B-9 △n：0.124 △ε：-8.5；I-B-10 △n：0.122 △ε：-8.3；I-C-19 △n：0.119 △ε：-7.9；I-D-19 △n：0.119 △ε：-8.1。
實施例1中提供了通式I-A、I-B、I-C和I-D中具有代表性的化合物資料，通過實施例1中液晶化合物I-A-9、I-A-11、I-B-9、I-B-10、I-C-19和I-D-19的資料可以看出，通式I-A、I-B、I-C和I-D中包含的液晶化合物均具有大的介電各向異性絕對值。
實施例2
將化合物I-A-9、化合物I-A-11、化合物I-B-9、化合物V與母體液晶(host)按照10：90比例混合，外推法測試各化合物的液晶參數如下表2所示：
注：T-10℃表示化合物I-A-9、I-A-11、I-B-9、V與母體液晶hoSt按照10：90比例混合組成的混合物在-10℃時存儲穩定性。
與現有技術化合物V相比，本發明所述化合物具有更大的介電各向異性絕對值及更高的電壓保持率和穩定的低溫穩定性。
實施例3
按表3中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例3的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
實施例4
按表4中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例4的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
實施例5
按表5中所列的各化合物及重量百分數配製成實施例5的液晶組合物，其填充於液晶顯示器兩基板之間進行性能測試，測試資料如下表所示：
通過實施例3、4及5的資料可以看出，本發明化合物應用於液晶組合物時，液晶組合物具有良好的液晶性能，本發明的化合物取得了非常好的技術效果。
以上所述，僅是本發明的較佳實施例而已，並非對本發明作任何形式上的限制，雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然而並非用以 限定本發明，任何熟悉本專業的技術人員，在不脫離本發明技術方案範圍內，當可利用上述揭示的技術內容作出些許更動或修飾為等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發明技術方案內容，依據本發明的技術實質對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬於本發明技術方案的範圍內。

Claims (8)

  1. 一種具有負介電各向異性的化合物，所述化合物具有通式I結構： 其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-10個碳原子的烷基；X1和X2各不相同，獨立地表示-O-或-CH2-；Z表示單鍵、-CH2O-、-CH2CH2-、-COO-或-CH=CH-，該通式I的化合物選自如下通式I-A至I-F中的一種或多種組成的組： ；以及 其中，該R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-6個碳原子的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之具有負介電各向異性的化合物，其中，Z表示單鍵、-CH2O-或-CH2CH2-。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之具有負介電各向異性的化合物，其中，Z表示單鍵或-CH2CH2-。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之具有負介電各向異性的化合物，其中，R1和R2相同或不同，各自獨立地表示1-6個碳原子的烷基。
  5. 一種包含如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之具有負介電各向異性的化合物的液晶組合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組合物，其中，該液晶組合物還包含通式Ⅱ、Ⅲ和\或Ⅳ中的一種或多種組成的組： ；以及 其中，該R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同，各自獨立的表示1-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烷基或烷氧基，2-10個碳原子的取代或未被取代的直鏈或支鏈烯基或烯氧基，其中，一個或多個-CH2-可以被-O-取代，其前提是氧原子不直接相連；該m和n相同或不同，各自獨立的表示0或1。
  7. 一種包含如申請專利範圍第5項所述之液晶組合物的顯示器件。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組合物在VA、FFS、IPS、PSVA顯示模式中的應用。
TW105133550A 2015-10-28 2016-10-18 Liquid-crystalline compound with negative dielectric anisotropy and its application TWI608085B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510712026.3A CN106635052A (zh) 2015-10-28 2015-10-28 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201716553A TW201716553A (zh) 2017-05-16
TWI608085B true TWI608085B (zh) 2017-12-11

Family

ID=58629875

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105133550A TWI608085B (zh) 2015-10-28 2016-10-18 Liquid-crystalline compound with negative dielectric anisotropy and its application

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN106635052A (zh)
TW (1) TWI608085B (zh)
WO (1) WO2017071575A1 (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104871336A (zh) * 2012-12-18 2015-08-26 默克专利有限公司 具有稠合环系的发光体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3839213A1 (de) * 1988-11-19 1990-05-23 Merck Patent Gmbh Bis-(difluorphenylen)-derivate
JP4320824B2 (ja) * 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE19927627B4 (de) * 1998-06-30 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP4547742B2 (ja) * 1999-10-13 2010-09-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
US8389073B2 (en) * 2009-02-19 2013-03-05 Jnc Corporation Four-ring liquid crystal compound having tetrahydropyran and 2,2′,3,3′-tetrafluorobiphenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN101519594B (zh) * 2009-04-01 2012-10-03 晶宝液晶有限公司 液晶混合物和含所述液晶混合物的液晶显示器件
KR101775447B1 (ko) * 2013-11-29 2017-09-06 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN103666485B (zh) * 2013-12-04 2015-12-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种负介电各向异性液晶组合物
CN106278812B (zh) * 2015-06-24 2019-03-19 江苏和成显示科技有限公司 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其组合物和其应用
CN106324883B (zh) * 2015-07-03 2019-04-23 北京大学 紫外光-加热分步聚合制备胆甾相液晶功能薄膜的方法
CN106336875B (zh) * 2015-07-07 2018-10-02 北京大学 一种反式聚合物分散液晶薄膜的制备方法
CN106338854B (zh) * 2015-07-07 2019-04-23 北京大学 加热-紫外光分步聚合制备胆甾相液晶功能薄膜的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104871336A (zh) * 2012-12-18 2015-08-26 默克专利有限公司 具有稠合环系的发光体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Keum, Hye-Won, "Synthesis and physical properties of novel fluorinated liquid crystalline compounds", Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 439, 2005, pages 2055 to 2065 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106635052A (zh) 2017-05-10
WO2017071575A1 (zh) 2017-05-04
TW201716553A (zh) 2017-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI711690B (zh) 具有負介電各向異性的液晶化合物及其應用
TWI631207B (zh) 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件
TWI662110B (zh) Liquid crystal composition and display device thereof
CN102795974B (zh) 液晶介质及液晶组合物
CN106318403B (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用
CN106278812B (zh) 一种具有负介电各向异性的液晶化合物及其组合物和其应用
CN103361074B (zh) 包含多氟代不饱和茚环的液晶化合物及其组合物和应用
TWI683892B (zh) 一種液晶組合物及其顯示器件
CN102775304B (zh) 作为液晶介质组分的二氟乙烯衍生物及其制备方法和应用
CN102659533B (zh) 作为液晶介质的组分的茚衍生物及其制备方法和应用
TW202016262A (zh) 液晶組合物及其顯示器件
TWI711691B (zh) 液晶組合物及其顯示器件
TWI608085B (zh) Liquid-crystalline compound with negative dielectric anisotropy and its application
CN106635054B (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
WO2018107911A1 (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用
CN111040779B (zh) 一种液晶垂直自配向添加剂及其制备方法与应用
CN106635051B (zh) 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用
TW201702360A (zh) 液晶化合物及包含它的液晶組成物
CN106635053B (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
JPS63313768A (ja) チオエ−テル化合物及び液晶組成物
CN111073663A (zh) 一种新型自配向添加剂及其制备方法与应用
JPH05140043A (ja) ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子
JP4753064B2 (ja) トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び化合物。
TW202016265A (zh) 液晶組合物及其顯示器件
JP2010083938A (ja) 液晶組成物、及び液晶表示素子