TWI577749B - 用於電泳顯示器之有色顏料粒子 - Google Patents
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Description
本發明係用於電泳顯示器之有色顏料粒子。
電泳顯示器,例如用於電子閱讀器裝置者,為以電泳現象為主之顯示器,其影響懸浮於介電溶劑中之帶電顏料粒子。顏料粒子之直徑大小為約1-2微米、攜帶電荷,及在相鄰電極板之外加電荷之影響下,能於溶劑內遷移。
電泳液可具有至少一種帶電顏料粒子分散在溶劑或溶劑混合物中,及該電泳液可以具對比色之粒子顯色,舉例而言,位於無色或澄清溶劑中之白色粒子。當施加電荷至電極板時,可能導致帶電粒子移往或遠離該電極板,係藉由吸引至相反電荷之電極板,及自類似電荷之電極板斥離。在此方式下,若該粒子遠離表面時,則該表面之顯色可為溶劑之顏色,或若該粒子吸引至表面時,則該表面之顯色可為顏料粒子之顏色。電極板極性的反轉將使粒子移回相反的電極板,從而反轉顏色。
或者,電泳液可具有二種對比色之顏料粒子(例如,白色與黑色)及攜帶相反電荷,並分散於澄清溶劑或溶
劑混合物中。當二電極板之間施加電壓差時,該二種顏料粒子可移至顯示單元內相反的二端(頂端或底端)。因此,二種顏料粒子之一或另一顏色將可於該顯示單元之觀察側見到。
顏料粒子可為離子性或可離子化微粒,其由封裝入白色、黑色或其他有色分子之聚合物組成。該粒子可由聚合物基質與被封裝之染料分子,進行非共價鍵結而形成,但是非共價鍵結可能隨時間而失去顏色,或可能被輻射能破壞而不再具備所設計之功能。
就電泳顯示器而言,仍需要具有增進之色耐度(color-fastness)及耐光性之帶電顏料粒子。
以微米與奈米粒子為主之電泳顯示器研究,其使用可共價連接聚合物粒子基質之染料分子,顯示增進之色耐度及耐光性。
在一實施例中,電泳顯示器包括至少一第一電極層及一電泳介質,配置於相鄰該至少一第一電極層。該電泳介質包含至少一帶電粒子,配置於透明流體中,並在施加電場至該透明流體時能移動通過該透明流體,其中該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子所構成的交替共聚物。
在一實施例中,電泳介質包括至少一帶電粒子,配置於透明流體中,並在施加電場至該透明流體時能移動
通過該透明流體,其中該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子所構成的交替共聚物。
在一實施例中,帶電顏料粒子包括發色團與帶電連接分子所構成的交替共聚物。
在一實施例中,用於製造帶電顏料粒之方法包括將發色團與帶電連接分子進行共聚合反應,以形成帶電及有色微粒。
在一實施例中,用於製造帶電顏料粒子之套組包括發色團,及可與該發色團進行共聚合反應之帶電連接分子,以形成帶電顏料粒子。
在一實施例中,揭示一種使用電泳顯示器之方法,其包含至少一第一電極層,及一陣列之微膠囊,其配置相鄰於該至少一第一電極層,其中該微膠囊之第一側邊相鄰於該電極層,且該微膠囊之第二側邊遠離該電極層。該微膠囊之每一者包含電泳介質,其包含至少一帶電粒子,配置於透明流體中,及當施加電場至該透明流體時能移動通過該透明流體。該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子之交替共聚物。本發明方法包括選擇性施加電荷至相鄰於選定微膠囊之電極層,以使該選定微膠囊之至少一帶電粒子遠離該電極層,以在該選定微膠囊之第二側邊提供相對應於發色團之視覺上顏色。
10‧‧‧粒子
12‧‧‧懸浮液
13‧‧‧基礎基板
14‧‧‧微膠囊
15‧‧‧電極
15A‧‧‧電極
16‧‧‧第一電極層
16A‧‧‧第二電極層
17‧‧‧面
20‧‧‧觀看者
圖1A與1B為一實施例之電泳顯示器之組成代表圖。
圖2係圖示說明一實施例之紅色微粒之製造方法。
圖3A與3B係圖示說明一實施例之藍色微粒之製造方法。
圖4A與4B係圖示說明一實施例之黃色微粒之製造方法。
帶電聚合物顏料粒子,如以下更詳細之討論,係於可撓性及不可撓性之顯示器技術上提供顏色,以及相較於非聚合物鍵結型顏料及染料,提供增進之色相(hue)、亮度、顏色強度、色耐度(color-fastness)及耐光性。加入此類帶電粒子的電泳顯示器可用於多種裝置,舉幾個例子,例如行動電話、電子書閱讀器、平板電腦、手提式電腦、智慧卡、標誌、手錶,或貨架標籤。
在以下討論之實施例中,有色顏料粒子,例如用於電泳顯示器者,可為至少一發色團及至少一帶電連接分子之聚合物。該聚合物可為聚醯胺或聚醯亞胺,其中該聚醯胺或聚醯亞胺可包括顏料分子類似物或發色團之單體單元,以及一加入陽離子型四級官能基之連接分子。在某些其他實施例中,該聚合物可為共聚醯亞胺或共聚醯胺。
顏料單體單元及帶電連接分子單體單元,可依據聚合方法配置,使所得之帶電顏料聚合物形成粒子10,如圖1A及1B之說明。該粒子10可為奈米粒子、微粒、奈米球,
或微球,為了簡化,在此一般將意指微粒。顏料分子或發色團可為具有可見顏色,或在與連接分子進行聚合反應時能獲得所欲之可見顏色。
至少一帶電粒子10可與懸浮液12一同被封裝於至少一微膠囊14內。或者,複數個該微粒10可存在於每一微膠囊14中。該懸浮液12可為具有密度大約與該微粒10之密度相同之介電溶劑。在懸浮液12中的溶劑或溶劑混合物,其中該顏料粒子被分散,可具有低黏度及介於約2至約30之範圍內(如約2至約15)之介電常數(dielectric constant),用於高粒子移動性。
溶劑或懸浮液12之溶劑可為直鏈或支鏈烴油、鹵化烴油、矽油、水、環氧癸烷、環氧十二烷、環己基乙烯基醚、萘、四氟二溴乙烯、四氯乙烯、三氟氯乙烯、1,2,4-三氯化苯、四氯化碳、癸烷、十二烷、十四烷、二甲苯、甲苯、己烷、環己烷、苯、脂族烴、石腦油、八甲基環矽氧烷、環狀矽氧烷類、聚(甲基苯基矽氧烷)、六甲基二矽氧烷、聚二甲基矽氧烷,及聚(氯化三氟乙烯)聚合物,或其之任何二或多個結合物。
適用之介電溶劑之一些額外範例可包括烴類如isopar、十氫萘(DECALIN)、5-亞乙基-2-降冰片烯、脂肪油、石蠟油;矽流體;芳香烴類如苯基二甲苯基乙烷、十二烷基苯及烷基萘;鹵化溶劑類如全氟氫萘(perfluorodecalin)、全氟甲苯、全氟二甲苯、二氯三氟甲苯(dichlorobenzotrifluoride)、3,4,5-三氯三氟甲苯、氯五氟-
苯、二氯壬烷、五氯苯;及全氟溶劑類如購自3M公司(St.Paul Minn.)之FC-43、FC-70及FC-5060、低分子量含鹵素聚合物如購自TCI America(Portland,Oregon)之聚(全氟環氧丙烷)、聚(氯三氟-乙烯)如購自Halocarbon Product Corp.(River Edge,N.J.)之鹵烴油(Halocarbon Oils)、全氟聚烷基醚如購自Ausimont之Galden或購自DuPont(Del.)之Krytox油及滑脂K-液(Greases K-Fluid)系列、購自Dow-Corning之聚二甲基矽氧烷基礎矽油(DC-200)。該溶劑或溶劑混合物可為明顯透明,此外,該溶劑可為明顯無色,或者,可藉由染料或顏料上色。
該微膠囊14可由聚合物形成及可為透明以觀看其中之內容物。可使用額外的微容器單元(micro-container units)或顯示單元類型代替微膠囊14。微容器單元或顯示單元可包括任何類型之分離單元,其可個別地以顯示流體裝填。該些微容器單元的一些額外的範例可包括但不侷限於,微杯、微通道、其他分區類型之顯示單元及其同等物。
在一實施例中,該微膠囊14可配置於相鄰至少一第一電極層16,該配置用於施加正電荷或負電荷至相鄰於該微膠囊之一側。該電極層16可為導電薄膜,及可具可撓性以容許用於可撓性顯示器。該電極層16可具有基礎基板13,以支撐對應於每一微膠囊14之個別電極15。
如圖1A所顯示之配置,其中該聚合物微粒10具有正電荷,施加正電荷至相鄰於微膠囊14之該電極層16,可將該微球斥離該電極,而施加負電荷至相鄰於微膠囊之
該電極層,可將該微球吸引至該電極。在此情況中,若該懸浮液具有第一種顏色,及該帶電微粒10具有第二種顏色,則當該微粒被吸引至該電極層時,位於遠離該電極層16之該微膠囊14一側(於圖1A上方),將呈現給觀看者20具有該懸浮液的顏色(於圖1A右邊之微膠囊)。另一方面,當該微粒自該電極層斥離時,該微膠囊14之上方將視覺上呈現出具有該微粒之顏色(於圖1A左邊之微膠囊)。
在另外之實施例中,並非僅有一個電極層16,該顯示器亦可具有第二個電極層16A(於圖1A與1B中以虛線顯示)之適當導電材料,並被隔開且位於該第一層對面。至少一面17形成透明導電材料,其亦可作為該個別電極15A之基板材料,該電極可配置在該電極層16A之內面,並面向該微膠囊14。該微膠囊14可被夾層於該電極層16與16A之間。透明導電材料之一些實施例可包括但不侷限於,聚酯上的銦錫氧化物(ITO)、鋁鋅氧化物(AZO)、氟錫氧化物(FTO)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)、PEDOT伴隨聚(磺酸苯乙烯)(PSS)、聚(4,4-二辛基環戊二噻吩),及奈米碳管。可施加一電壓差通過該微膠囊14,其中一層可施加電荷,其相反於其他層之該電荷。在此情況中,該排列之一側可吸引該微粒10,而其他側排斥該微粒10,以更佳地促進該微粒移動通過該懸浮液12。
該些顏色於此類電泳顯示器之面17之表面的呈現可藉由陽光直射、其他外部光源,或背光照明以增進或改進。
另一者為,如圖1B之說明,微膠囊14之可見顏色可藉由在每一微膠囊提供二組相反電荷,及不同有色微粒10而產生。舉例而言,該帶正電荷粒子可為黑色及該帶負電荷粒子可為白色(或任何其他顏色之結合)。電場之施加如所示,將吸引該黑色粒子至該帶負電荷電極及吸引該白色粒子至該帶正電荷電極,及如圖1B之說明,該左邊微膠囊之上表面將呈現黑色,及該右邊微膠囊之上表面將呈現白色。
依據顯示器所需之所欲顏色,可選擇或配置用於電泳顯示器之該顏料微粒10。黑色及白色可用於例如電子書閱讀器,其顯示白色頁面及黑色字體之複印體(replica)。亦可使用其他、個別的顏色,或為了提供顏色結合物,一陣列之微膠囊之該微膠囊14可個別以重複的樣式,以不同顏色裝填,以便藉由活化所選取之該微膠囊,而呈現個別顏色及顏色組合。用於取得各種顏色及顏色組合之二種常見模式包括RYB或紅-黃-藍模式,其使用指定組合之可減原色(subtractive primary colors),或者RGB或紅-綠-藍模式,其使用指定組合之可加原色(additive primary colors)。
作為一範例,在RYB系統中,可提供個別的微膠囊,其含有該個別之紅色、黃色或藍色的有色微粒,及該微膠囊可以該三種顏色之重複陣列方式排列。當欲顯示紅色時,可選擇性地以負電荷施加至含有該紅色微粒之該微膠囊,或者,在黃色方面,可選擇性地以負電荷施加至含有該黃色微粒之該微膠囊。然而,欲產生橘色,可選擇性
地以負電荷施加至含有該紅色微粒之該微膠囊及含有該黃色微粒之該微膠囊,以便該紅色及該黃色結合以產生橘色。此方式可應用於微膠囊之任何結合,以產生多種顏色。
如前面之簡述,每一微粒10可為具有發色團與帶電連接分子之聚合物之帶電粒子。在一實施例中,該帶電粒子可為發色團與帶電連接分子之聚合物。或者,該帶電粒子可為發色團與帶電連接分子之交替共聚物(重複單元,如...A-B-A-B-A-B...),以便該顏料分子於該粒子內形成共價鍵結。如以下之更詳盡描述,藉由適當配置該反應物,亦即該發色團及該帶電連接分子,該微粒10可藉由該發色團與該帶電連接分子之間的共聚合反應產生。
然而不被以下所侷限,該帶電連接分子可為具有:四級銨鹽組分、四級鏻鹽組分、四級鉮鹽組分、四級銻鹽組分,及三元鋶鹽成分之至少一者之分子組成。在一實施例中,其中該帶電連接分子係選自於上述之基團,所取得之聚合物將攜帶正電荷(陽離子)。
在一實施例中,該帶電粒子可為共聚醯胺,其中該顏料分子及該帶電連接分子之其中一者可為衍生自二胺片段之成分,及該顏料分子及該帶電連接分子之另一者可為衍生自二羰基片段之成分。以此分子配置方式,該二胺成分及該二羰基成分可藉由縮合聚合反應進行聚合。可用於共聚合反應之二羰基之一些範例可包括但不侷限於,二羧酸、二醯基鹵化物、二酸酐、二酯,或其任何之結合物。
該顏料分子可為具有視覺上顏色之任何二胺片
段或二羰基片段,其於共聚合反應後仍然維持,或在共聚合反應時產生視覺上顏色之任何二胺片段或二羰基片段。顏色的一些範例可包括紅色、黃色、藍色、綠色、黑色、白色等,或其變化或結合,例如青色或洋紅色、橘色、紫色、粉紅色等。
在產生紅色帶電粒子之微粒10方面,紅色發色團或顏料分子可與帶電連接分子進行共聚合反應。或者,可使用能在與帶電連接分子進行共聚合反應時產生紅色的顏料分子。在一實施例中,該顏料分子可為紅色或能變成紅色的二酸酐片段,及該帶電連接分子可為四級銨鹽二胺片段。或者,該帶電連接分子亦可為四級鏻鹽、四級鉮鹽、四級銻鹽,及三元鋶鹽陽離子。
能被用於產生紅色顏料分子之一分子實體為苝(perylene)。雖然苝本身的顏色為棕色,但苝的許多衍生物為紅色。苝衍生物的一些範例為紅色,包括但不侷限於,(A)苝-3,4,9,10-四羧酸二酸酐(顏料紅224)、(B)2,9-雙(4-乙氧基苯基)蒽[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二異喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮(顏料紅123),及(C)2,9-二(4-甲氧基苯基)-蒽2,1,9-def.6,5,10-d'e'f'二異喹啉-1,3,8,10-四酮(顏料紅190)。
在一實施例中,紅色陽離子微粒可為二酸酐片段與下列:四級銨鹽二胺片段與四級鏻鹽二胺片段之至少一者之共聚物。該二酸酐片段可為苝-3,4,9,10-四羧酸二酸酐(A)、其類似物,或其衍生物,或苝-3,4,9,10-四羧酸二酸酐之任何結合物、其類似物及其衍生物。
在一額外之實施例中,紅色帶電粒子可為二酸酐片段與四級二胺片段之共聚物,其中該四級二胺片段為四級雙-烷氧基苯胺(D)、其類似物,或其衍生物,或該四級雙-烷氧基苯胺(D)、其類似物及其衍生物之任何結合物。,其中M為氮或磷、R1與R2之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X1與X2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
在一實施例中,該紅色帶電粒子可為共聚物(E)
,其中M為氮或磷、R1與R2之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X1與X2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
如圖2所表示,該紅色共聚物(E)可藉由苝-3,4,9,10-四羧酸二酸酐(A)與四級雙-烷氧基苯胺(D)之聚縮合反應產生。該四級雙-烷氧基苯胺(D)可由二硝基芳基胺成分(F)產生。該二硝基芳基胺成分(F)可藉由處理溶於乙腈之烷基碘進行烷化以產生四級鹽類。藉由氫氣及溶於甲醇之鈀碳處理該四級鹽類以還原硝基,以提供該四級雙-烷氧基苯胺(D)。可藉由在適當溶劑中加熱該苝二酸酐(A)及該二苯胺(D)之混合物一段時間,以進行聚縮合反應,而該溫度足以發生聚合反應。在一實施例中,該混合物可加熱至約150℃至約200℃,約1至約2天,以產生該聚醯亞胺(E)。可使用之一些溶劑範例包括但不侷限於,丁醇、喹啉酮、甲苯、二甲苯,或丙酸。若使用非酸性溶劑,聚合反應可藉由加入鹼(例如三乙基胺或吡啶)而促進。
其他商業上可購得之二酸酐或二胺可分別用來替代一部份的二酸酐(A)或二胺(D),及可在聚縮合反應中聚合成聚合物,以改變所得之聚醯亞胺(E)之物理化學性質,以及提供取決於用途可能有需要的粒子變化及光學性質。二酸酐替代物之一些範例可包括但不侷限於,均苯四
甲酸二酸酐、雙馬來醯亞胺、雙苯基四羧酸二酸酐,及二苯甲酮四羧酸二酸酐。二羧酸(如己二酸)可用於替代二酸酐。二胺替代物之一些範例可包括簡單二胺,例如乙二胺、1,3-二胺基丙烷或1,2-二胺基丙烷、1,4-二胺基丁烷,及1,6-二胺基己烷。
在產生藍色帶電粒子之微粒10方面,藍色發色團或顏料分子可與帶電連接分子進行共聚合反應。或者,可使用能在與帶電連接分子進行共聚合反應時產生藍色的顏料分子。該聚合反應可為縮合聚合反應以進行發色團與帶電連接分子之共聚合作用。
在藍色陽離子微粒之一實施例中,該顏料分子可為藍色二羰基片段及該帶電連接分子可為四級二胺片段。在另外之實施例中,該顏料分子可為藍色二胺片段及該帶電連接分子可為四級二羰基片段。如前面所述,該帶電連接分子可為四級銨鹽、四級鏻鹽、四級鉮鹽、四級銻鹽,及三元統鹽陽離子。在一實施例中,該帶電連接分子可為四級銨鹽取代基及四級鏻鹽取代基之至少一者。該二羰基片段可為二羧酸、二醯基鹵化物、二酸酐、二酯,或其結合物之至少一者。
能被用於產生藍色顏料分子之一分子實體為蒽醌(G),其中R為烷基。根據結構成分(G)的
二個藍色顏料分子範例包括溶劑藍35(油藍35、蘇丹藍II),其中R為正丁基,或溶劑藍14(油藍N),其中R為正戊基。該側鏈烷基R的末端修飾作用對於該蒽醌發色團的影響可忽略不計。
在一實施例中,該藍色發色團可為衍生自二羰基片段之成分,及該帶電連接分子可為衍生自四級銨鹽二胺片段與四級鏻鹽二胺片段之至少一者之成分。該二羰基片段可為:成分(H)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者可為C1至C10伸烷基之相同者或不同者,及X為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。該四級二胺片段之至少一者可為:成分(I)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同者或不同者,及R2之每一者係C2至C10伸烷基之相同者或不同者。
在一實施例中,該粒子為藍色陽離子共聚物(J),其具有結構:
其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同者或不同者、R1之每一者係C1至C10伸烷基之相同者或不同者,及R2之每一者係C2至C10伸烷基之相同者或不同者。
在一實施例中,該發色團可為衍生自二胺片段之成分,及該帶電連接分子可為衍生自四級銨鹽二羰基片段與四級鏻鹽二羰基片段之至少一者之成分。該二胺片段可為:成分(K)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者係C1至C10伸烷基之相同者或不同者。該四級二羰基片段之至少一者可為:成分(L)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同者或不同者,及R2之每一者係C2至C10伸烷基之相同者或不同者,及Y為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
在一實施例中,該粒子可為藍色陽離子共聚物(M),其具有結構:
其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同者或不同者、R1之每一者係C1至C10伸烷基之相同者或不同者,及R2之每一者係C2至C10伸烷基之相同者或不同者。
圖3A及3B係顯示藉由聚縮合反應生產該藍色共聚物(J)與(M)之代表方法。蒽醌單體(H)與(K)可自其個別之藍色蒽醌合成。用於生產該共聚物(J)與(M)之個別共-單體可為四級二羧酸鹽(L)及四級二胺(I)。該二酸(L),其中Y為-OH,可藉由合成(L)所代表的該四級成分之二酯,之後在氫氧化物水溶液與甲醇之混合物中,進行該二酯之酯類水解而產生。
由二-羧酸及二胺單體所產生的聚醯胺,典型上為在高反應溫度下(~200℃)使用聚縮合反應而得。然而,欲減少或避免該蒽醌片段在該高溫下可能的分解情形,最初的羧酸轉化為琥珀醯亞胺酯之步驟可使用較低溫度。在蒽醌單體(H),其中X為-OH,及二酸(L),其中Y為-OH方面,該酸可首先被轉化成雙-N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)酯類,其中X及Y為-O-琥珀醯亞胺。可從二羧酸鹽(X與Y為-OH)合成雙-NHS-酯類,係於無水惰性溶劑(例如二烷)中以碳二醯亞胺(例如二環己基碳二醯亞胺及N-羥基琥珀醯亞胺)處理該二羧酸鹽。過濾該二環己基尿素副產物、添加無水非極
性溶劑(例如甲苯或庚烷)至濾液,及過濾出沈澱物將會產生該個別的雙-NHS-酯類(X與Y為-O-琥珀醯亞胺)。
(H)及(L)之琥珀醯亞胺酯類可隨即在分別與二胺(I)及(K)之較低溫度下(其可低於約100℃)之聚縮合反應中作為二羧酸鹽單體成分。較低溫度之聚縮合反應可藉由將該(H)之琥珀醯亞胺酯類及該二胺(I)之混合物,或該(L)之琥珀醯亞胺酯類及該二胺(K)之混合物置於無水極性非質子溶劑(例如二甲亞碸(DMSO)或N-甲基吡咯烷酮(NMP))中進行。該混合物可於室溫下(約20℃)或可能加熱至約60℃之下攪拌,並容許其聚合約24至約48小時。以冰水處理,接著過濾沈澱物,將分別產生藍色聚陽離子蒽醌顏料(J)及(M)。
欲最佳化所產生之該聚陽離子顏料粒子之物理化學及光學性質,該二酸之NHS-酯類之至少一部份可以簡單二羧酸(例如己二酸)之NHS-酯類替代,及/或該二胺之至少一部份可以前面所討論之聚縮合反應之簡單二胺(例如1,6-二胺基己烷)替代。
在產生黃色帶電粒子之微粒10方面,黃色顏料分子或發色團可與帶電連接分子進行共聚合反應。或者,可使用能在與帶電連接分子進行共聚合反應時產生黃色的顏料分子。該聚合反應可為縮合聚合反應,以進行發色團與帶電連接分子之共聚合作用。
在黃色陽離子微粒之一實施例中,該顏料分子可為黃色二羰基片段,及該帶電連接分子可為四級二胺片
段。在另外之實施例中,該顏料分子可為黃色二胺片段及該帶電連接分子可為四級二羰基片段。如前面所述,該帶電連接分子可為四級銨鹽、四級鏻鹽、四級鉮鹽、四級銻鹽,及三元鋶鹽陽離子。在一實施例中,該帶電連接分子可為四級銨鹽取代基及四級鏻鹽取代基之至少一者。該二羰基片段可為二羧酸、二醯基鹵化物、二酸酐、二酯,或其結合物之一者。
芳基化物為一大類之偶氮顏料,其包括許多具有高度著色強度之黃色成分,並用於印表機之墨水。此基團包括分子成分(N),其中R為H(顏料黃1),或烷基。
在黃色微粒之一實施例中,該發色團可為衍生自二羰基片段之成分,及該帶電連接分子可為衍生自四級銨鹽二胺片段與四級鏻鹽二胺片段之至少一者之成分。該二羰基片段可為:成分(O)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q皆單獨地為C1至C10伸烷基。該四級二胺片段之至少一者可為:成分(P)、其類
似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同者或不同者,及A之每一者係C1至C10伸烷基之相同或不同者。
在一實施例中,該粒子可為黃色陽離子共聚物(Q),其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者係C1至C10烷基之相同或不同者,及A、X與Q皆單獨地為C1至C10伸烷基。
黃色共聚物(Q)可藉由圖4A所示之方法生產。胺基-硝基-苯基羧酸(U),其中Y=NH2,例如具有X=CH2之胺基-硝基-苯基醋酸,可以亞硝酸水溶液處理以產生重氮鹽,其中Y=N2 +。乙醯乙醯胺(V)可藉由在適當溶劑中(例如水),以雙烯酮處理胺基苯基羧酸而合成產生。舉例而言,乙醯乙醯胺,其中Q=CH2CH2,可由3-(4-胺基苯基)丙酸合成產生。可以重氮鹽成分(U)處理該乙醯乙醯胺(V)與水之冰冷混合物,及藉由逐滴加入約40%之氫氧化鈉水溶液,並攪拌約3至4小時以維持在約pH 5。該固體可被過濾、以水洗滌及在減壓下乾燥,以提供該黃色二羧基偶氮-芳基化物顏料(O),其中R1與R2皆為H。
由二羧酸及二胺單體所產生之聚醯胺典型上於高反應溫度下(約200℃)藉由聚縮合反應完成。聚縮合反應期間為了避免該偶氮-芳基化物單體可能的分解,該二羧酸
(O),其中R1與R2皆為H,可被轉化成二酯,其中R1與R2皆為N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)。該雙-NHS酯可由該二羧酸合成產生,係於無水惰性溶劑(例如二烷)中,以N-羥基琥珀醯亞胺及碳二醯亞胺(例如二環己基碳二醯亞胺)處理該二羧酸、過濾該二環己基尿素副產物、添加無水非極性溶劑(例如甲苯或庚烷)至該濾液,及過濾該沈澱物。利用該雙-N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)酯類作為該二羧酸鹽單體成分容許其與該二胺進行較低溫之聚縮合反應(低於約100℃)。
在乾燥極性非質子溶劑(例如DMSO或N-甲基吡咯烷酮(NMP))中,二胺(P)與二羧酸鹽(O)之混合物可於室溫下(其可為約20℃)或加熱至約60℃之下攪拌約24至約48小時。以冰水處理,接著過濾該沈澱物以產生該黃色聚陽離子偶氮-芳基化物顏料(Q)。
欲最佳化所產生之該聚陽離子顏料粒子之物理化學及光學性質,該二酸之NHS-酯類之至少一部份可以簡單二羧酸(例如己二酸)之NHS-酯類替代,及/或該二胺之至少一部份可以前面所討論之聚縮合反應之簡單二胺(例如1,6-二胺基己烷)替代。
在黃色微粒之另外實施例方面,該發色團可為衍生自黃色二胺片段之成分,及該帶電連接分子可為衍生自四級銨鹽二羰基片段與四級鏻鹽二羰基片段之至少一者之成分。該二胺片段可為:成分(R)
、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R3為-H或Fmoc、R4為-H或boc,及X與Q皆單獨地為C1至C10伸烷基。該四級二羰基片段可為:成分(S)、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者係相同或不同之C1至C10烷基,及A之每一者係相同或不同之C1至C10伸烷基。
在一實施例中,該粒子可為黃色陽離子共聚物(T),其具有結構,其中M為氮或磷、R之每一者係相同或不同之C1至C10烷基、A之每一者係相同或不同之C1至C10伸烷基,及X與Q皆單獨地為C1至C10伸烷基。
可應用上述用於微粒(Q)方法的可相提並論之方法產生黃色微粒(T)。如圖4B所示,胺類(W)與(X),其以Boc基團(第三丁基氧基羰基)或Fmoc基團(茀基甲基氧基羰基)保護,可被結合以形成該黃色顏料成分(R)。胺基硝基苯胺
(例如4-(2-胺基乙基)-2-硝基苯胺)可經Fmoc保護,以提供該成分(W),其中Y=NH2。此成分可隨即藉由亞硝酸水溶液媒介之合成而轉化成重氮鹽(Y=N2 +),而無須脫去Fmoc保護基團。可從4-(2-胺基烷基)苯胺)(例如4-(2-胺基乙基)苯胺)合成經Boc保護之乙醯乙醯胺(X),係藉由單-Boc-保護反應,接著在適當溶劑(例如水)中以雙烯酮處理。可以重氮鹽成分(W)處理該乙醯乙醯胺(X)與水之冰冷混合物,及藉由逐滴加入約40%之氫氧化鈉水溶液並攪拌約3至4小時,以維持在約pH 5。該固體可被過濾、以水洗滌及在減壓下乾燥,以提供該顏料分子(R),其中R3與R4仍分別受Fmoc與boc保護。該顏料分子(R)可以三氟乙酸進行Boc去保護及隨即以哌啶(pipcridinc)進行Fmoc去保護,以產生黃色二胺基偶氮-芳基化物(R),其中R3與R4皆為H。
四級二-NHS-酯類(S)可從四級二羧酸鹽酯類合成產生,係於使用氫氧化物水溶液與甲醇之混合物中,進行酯類水解之後產生。溶於無水極性非質子溶劑(例如DMSO或N-甲基吡咯烷酮(NMP))之二胺(R)與二羧酸鹽(S)混合物,可於室溫下(其可約為20℃)或可能加熱至約60℃之下攪拌。以冰水處理,接著過濾沈澱物,以產生該黃色聚陽離子偶氮-芳基化物顏料(T)。
帶電顏料粒子,例如,前面所討論之實施例之任一者,可最終以聚合物形式被生產及上市,或者,製造該粒子之成分可以套組形式販售,以使終端用戶就地製造該粒子,舉例而言,及可能根據‘如所需求’。此套組可用於製
造一種微粒顏色,及可包括所需之發色團用於製造某種顏色,以及帶電連接分子用於與發色團進行共聚合反應,以形成帶電顏料粒子。或者,此套組可用於製造一種顏色之微粒及另一顏色之微粒,或有色微粒之任何結合物。
此套組可,舉例而言,具有二胺片段之發色團及二羰基片段之帶電連接分子,或者,二羰基片段之發色團及二胺片段之帶電連接分子。不論是該發色團或該帶電連接分子,該二羰基片段可為二羧酸、二醯基鹵化物、二酸酐、二酯、二醛、二酮或其結合物之至少一者。該帶電連接分子可為選自於由四級銨鹽、四級鏻鹽、級鉮鹽、四級銻鹽及三元鋶鹽陽離子所組成族群之陽離子。
在紅色粒子方面,該套組可包括成分(A)、其類似物及其衍生物之至少一者之二酸酐片段及成分(D)、其類似物及其衍生物之至少一者之四級二胺片段,其中M為氮或磷、R為C1至C10烷基,及X為C2至C10伸烷基。
在黃色粒子方面,該套組可包括選項1及選項2之至少一者。在選項1方面,該套組可包括成分(O)、其類似物及其衍生物之至少一者之二羰基片段,其中R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q皆為C1至C10伸烷基;及成分(P)、其類似物及其衍生物之至少一者之四級二胺片段,其中M為氮或磷、R為C1至C10烷基,及A為C1至C10伸烷基。在選項2方面,該套組可包括成分(R)、其類似物及其衍生物之至少一者之二胺片段,其中R3與R4皆為-H,及X與Q皆為C1至C10伸烷基;及成分(S)、其類似物及其衍生物
之至少一者之四級二羰基片段,其中M為氮或磷、R為C1至C10烷基,及A為C1至C10伸烷基。
在藍色粒子方面,該套組可包括選項1及選項2之至少一者。在選項1方面,該套組可包括二羰基片段成分(H)、其類似物及其衍生物之至少一者之二羰基片段,其中R1為C1至C10伸烷基及X為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者;及成分(I)、其類似物及其衍生物之至少一者之四級二胺片段,其中M為氮或磷、R為C1至C10烷基,及R2為C2至C10伸烷基。在選項2方面,該套組可包括成分(K)、其類似物及其衍生物之至少一者之二胺片段,其中R1為C1至C10伸烷基;及成分(L)、其類似物及其衍生物之至少一者之四級二羰基片段,其中M為氮或磷、R為C1至C10烷基,及R2為C2至C10伸烷基,及Y為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
在另外之實施例中,該套組可包括該成分之任何結合或全部,以用於生產該紅色微粒、該藍色微粒、或該黃色微粒之任何結合或全部。
藉由苝-3,4,9,10-四羧酸二酸酐(A)與四級銨鹽(D)之聚縮合反應產生紅色共聚物(E),其中M=N、X1與X2=CH2CH2及R1與R2=CH3(依據Telepova,ND,Ginzburg,OF.(1969)Synthesis and some properties of methylbis(2-aryloxyethyl)amines.Zh Org Khim 5,1429-1432所述之方法進行合成)。
將溶於甲苯之莫耳比約1:1之該苝二酸酐(A)與N,N-二甲基雙(2-(4-胺基苯氧基)乙基)銨鹽(D)之混合物攪拌,並於200℃下加熱48小時,以產生紅色陽離子聚醯亞胺(E),其中M=N、X1與X2=CH2CH2及R1與R2=CH3。從混合物過濾該微粒(E),並以甲苯洗滌。
藉由蒽醌二羧酸衍生物(H),其中R1為CH2CH2及X為-O-琥珀醯亞胺,以及四級銨鹽二胺(I),其中M為氮、R為CH3及R2為CH2CH2,之聚縮合反應產生藍色共聚物(J)(依據Zhao,Y,et al.(2009)Synthesis,cytotoxicity and cucurbituril binding of triamine linked dinuclear platinum complexes.Dalton Trans 5190-5198所述之方法進行合成)。
將二羧酸(H),其中X為OH(依據Stapleton,IW.(1978)Dyestuffs containing isothiouranium groups.Brit Pat GB1508238所述之方法進行合成)(1當量)、N-羥基琥珀醯亞胺(2.1當量)、二環己基碳二醯亞胺(2.1當量),及無水之二烷之混合物,置於約20℃下攪拌24小時。藉由過濾移除該二環己基尿素副產物,並將無水之甲苯加入該濾液。從溶液過濾該固體雙-NHS酯(H),其中X=-O-琥珀醯亞胺。
將溶於無水DMSO之莫耳比約1:1之雙-NHS酯(H)與該二胺(I)之混合物,置於60℃下攪拌24小時。當以冰水處理時該混合物持續攪拌,以沈澱藍色聚陽離子蒽醌微粒(J),其中R為CH3、R1與R2為CH2CH2,及M為氮。從溶液過
濾該微粒並以冰水洗滌。
藉由蒽醌二胺(K),其中R1為CH2CH2CH2(依據Barasch,D,et al.(1999)Novel anthraquinone derivatives with redox-active functional groups capable of producing free radicals by metabolism:are free radicals essential for cytotoxicity?Eur J Med Chem 34,597-615所述之方法進行合成),以及四級銨鹽二羧酸鹽(L),其中Y為-O-琥珀醯亞胺、M為氮、R為CH3,及R2為CH2CH2,之聚縮合反應,產生藍色共聚物(M)。
將二乙基酯(L),其中Y為CH2CH3(依據Craig,LE,Tarbell,DS.(1949)Curariform activity and chemical structure.IV.Synthesis in the piperidine series.J Amer Chem Soc 71,465-467所述之方法進行合成)置於10%氫氧化鈉水溶液與甲醇之溶液中攪拌1小時,並隨即藉由加入10%鹽酸以調整至pH 3。將溶劑揮發以產生二羧酸(L),其中Y為OH。
將二羧酸(L)(1當量)、N-羥基琥珀醯亞胺(2.1當量)、二環己基碳二醯亞胺(2.1當量)及無水二烷之混合物,置於20℃下攪拌24小時。藉由過濾移除該二環己基尿素副產物,並將無水甲苯加入該濾液。從溶液過濾該固體雙-NHS酯(L),其中Y=-O-琥珀醯亞胺。
將溶於無水DMSO之莫耳比約1:1之雙-NBS酯(L)與二胺(K)之混合物,置於60℃下攪拌24小時。當以冰水處
理時該混合物持續攪拌,以沈澱藍色聚陽離子蒽醌微粒(M),其中R為CH3、R1與R2為CH2CH2,及M為氮。從溶液過濾該微粒並以冰水洗滌。
藉由雙-NHS酯偶氮-芳基化物顏料(O),其中R1與R2為-琥珀醯亞胺,及X與Q為CH2CH2,以及四級銨鹽二胺(P),其中M為氮、R為CH3及A為CH2CH2(P與前述之I相同),之聚縮合反應,產生黃色共聚物(Q)。
將3-(4-胺基苯基)丙酸(依據Smith,CR,et al.Triazolopyridazine protein kinase modulators.美國專利申請號2010/0120739所述之方法進行合成)(1當量)溶於最小體積之5%氫氧化鈉水溶液(pH 8至10),並於冰浴中冷卻。將雙烯酮(3當量)加入並使該混合物攪拌1小時。將溶劑揮發以產生乙醯乙醯胺(V),其中R2為H,及Q為CH2CH2。
將2-(4-胺基-3-硝基苯基)醋酸(1當量)與4%鹽酸之混合物置於冰浴中冷卻、以亞硝酸鈉水溶液(1.2當量)處理及攪拌1小時。藉由加入磺胺酸以中止未反應之亞硝酸,以產生重氮鹽(U)之酸性水溶液,其中X為CH2CH2、Y為N2 +,及R1為H,其直接用於後續步驟。
將水與乙醯乙醯胺(V),其中R2為H,及Q為CH2CH2(1當量),之冰冷混合物緩慢加入重氮鹽(U)之冰冷酸性水溶液,其中X為CH2CH2、Y為N2 +,及R1為H(1當量)。藉由逐滴加入40%氫氧化鈉水溶液,將混合物調整至約pH 5,並隨即攪拌3小時。將該固體過濾、以水洗滌並於減壓
下乾燥,以提供該黃色二羧酸偶氮-芳基化物顏料(O),其中R1與R2為H,及X與Q為CH2CH2。
將二羧酸(O),其中R1與R2為H(1當量)、N-羥基琥珀醯亞胺(2.1當量)、二環己基碳二醯亞胺(2.1當量)及無水二烷之混合物,置於20℃下攪拌24小時。藉由過濾移除該二環己基尿素副產物,並將無水甲苯加入該濾液。從溶液過濾該固體雙-NHS酯(O),其中R1與R2=琥珀醯亞胺。
將溶於無水DMSO之莫耳比約1:1之二胺(P)與雙-NHS酯(O)之混合物,置於60℃下攪拌24小時。以冰水處理該混合物,以沈澱黃色聚陽離子偶氮-芳基化物顏料微粒(Q),其中M為氮、R為CH3,及A、X與Q為CH2CH2。從溶液過濾該微粒,並以冰水洗滌。
藉由二胺基-偶氮-芳基化物顏料(R),其中R3為H,及X與Q為CH2CH2,以及四級銨鹽雙-NHS酯(S),其中M為氮、R為CH3及A為CH2CH2(S與前述之L相同,其中Y為-O-琥珀醯亞胺),之聚縮合反應,產生黃色共聚物(T)。
將二-第三丁基二碳酸酯(1當量)逐滴加入4-(2-胺基乙基)苯胺(1當量)、4%氫氧化鈉水溶液(1.1當量),及四氫呋喃之經攪拌混合液中。在攪拌16小時後,以乙酸乙酯萃取該混合物。將萃取液經硫酸鈉乾燥並經濃縮,以產生4-(2-(第三丁氧羰基)胺基乙基)苯胺。
將5%氫氧化鈉水溶液逐滴加入溶於四氫呋喃與水之4-(2-(第三丁氧羰基)胺基乙基)苯胺(1當量)溶液,以維
持pH 8至10,並於冰浴中冷卻。將雙烯酮(3當量)加入並使該混合物攪拌1小時。將溶劑揮發以產生經Boc保護之乙醯乙醯胺(X),其中Q為CH2CH2。
將4-(2-胺基乙基)-2-硝基苯胺(依據Buchstaller,H-P,et al.(2011)Design and synthesis of isoquinolines and benzimidazoles as RAF kinase inhibitors.Bioorg Med Chem Lett 21,2264-2269所述之方法進行合成)(1當量)、N-(9-茀甲氧基羰基氧)琥珀醯亞胺(1當量)、10%碳酸鈉水溶液,及1,2-二甲氧基乙烷之混合物攪拌16小時。將該固體過濾、將該濾液揮發,並將殘留物溶於乙酸乙酯。以水洗滌該溶液並濃縮,以產生經Fmoc保護之硝基苯胺(W),其中X為CH2CH2及Y為NH2。
將亞硝酸鈉(1當量)加入溶於水之經Fmoc保護之硝基苯胺(W)(1當量)與HBF4(1.5當量)之冰冷容液中,並攪拌30分鐘,以產生經Fmoc保護之重氮鹽(W)水溶液,其中X為CH2CH2及Y為N2 +,其直接用於後續步驟。
將水與經Boc保護之乙醯乙醯胺(X),其中Q為CH2CH2(1當量),之冰冷混合物,緩慢加入該經Fmoc保護之重氮鹽(W)冰冷水溶液,其中X為CH2CH2及Y為N2 +(1當量)。將混合物調整至pH 5並隨即攪拌3小時。將該固體過濾、以水洗滌及在減壓環境下乾燥,以提供該黃色經Boc-及經Fmoc保護之偶氮-芳基化物顏料(R),其中R3為Fmoc、R4為Boc,及X與Q為CH2CH2。
將溶於二氯甲烷之該經Boc-及經Fmoc保護之偶
氮-芳基化物顏料(R),與50%三氟乙酸之混合物攪拌30分鐘。將溶劑揮發,以產生該經Fmoc保護之偶氮-芳基化物顏料(R),其中R3為Fmoc、R4為H,及X與Q為CH2CH2。
將經Fmoc保護之偶氮-芳基化物顏料(R)、1,8-重氮基雙環十一碳-7-烯(0.03當量)、1-辛硫醇(10當量),及四氫呋喃之混合物攪拌4小時。在將溶劑揮發後,藉由與二乙基醚研磨以純化二胺基偶氮-芳基化物顏料(R),其中R3與R4皆為H,及X與Q為CH2CH2。
將溶於無水DMSO之莫耳比約1:1之二胺(R)與雙-NHS酯(S)之混合物,置於60℃下攪拌24小時。以冰水處理該混合物,以沈澱黃色聚陽離子偶氮-芳基化物顏料微粒(T),其中M為氮、R為CH3,及A、X與Q為CH2CH2。從溶液過濾該微粒並以冰水洗滌。
一套組經配置以用於生產紅色微粒、藍色微粒,及黃色微粒之每一者。
在該紅色微粒方面,該套組將包括:成分(A);及成分(D),其中M為氮、R為CH3,及X為C2伸烷基。
在該黃色微粒方面,該套組將包括:成分(O),其中R1與R2為-琥珀醯亞胺,及X與Q為C2伸烷基;及成分(P),其中M為氮、R為CH3,及A為C2伸烷基。
在該藍色微粒方面,該套組將包括:成分(H),其中R1為C2伸烷基,及X為-O-琥珀醯亞胺;及成分(I),其中M為氮、R為CH3,及R2為C2伸烷基。
用於電泳顯示器之電泳介質可包括範例1至5任一者之該微粒。電泳介質具有約1至30體積%之帶電粒子,以在電泳顯示器中產生藍色,其藉由將範例2之該藍色顆粒(J)分散在烴油中而製成。
將範例7之該電泳介質封裝在個別的約50微米直徑之尿素/三聚氰胺/甲醛微膠囊中。將該微膠囊以約50微米的間隔分散在兩個平行導電板之間,並將該導電板連接至電子電路,其容許外部信號於該導電板上之不同精確點操控該電荷。
本發明之揭示並未侷限於所描述之特定系統、裝置及方法,因為這些可能會有所不同。本說明中所使用之名詞術語,其目的僅在於描述特定之說法或實施例,而非侷限本發明之範疇。
在前面之詳細說明中,該附圖用於參考,其形成本文之一部分。在圖示中,類似的符號一般代表類似的元件,除非本文中另有規定。在發明說明、圖示及申請專利範圍中所描述之說明性實施例,並非用於侷限本發明。可使用其他實施例,及可進行其他改變,而不會悖離本文所呈現之主題之精神或範疇。將易於理解的是,本發明揭示之觀點,如同本文之一般描述及圖示之說明,可被排列、替換、組合、分開,及設計成多種不同的配置,所有這些皆明確地為本文所考慮。
本發明之揭示並未受限於本說明書所描述之特定實施例,其旨在作為各種觀點之說明。可進行許多修正及變化而不會悖離其精神及範疇,並將由本領域之研究人員所顯而易見。在本發明揭示之範疇內之功能性同等方法及裝置,除了本文所列舉者外,本領域之研究人員將因先前之說明而顯而易見。該些修正及變化皆落於本發明所附主張之範疇內。本發明之揭示僅侷限在所附主張之該些術語,伴隨該些主張權力之等同物之全部範疇。應當理解的是,本發明之揭示並未侷限於特定方法、試劑、成分、組成物或生物系統,當然,其可改變。亦應當理解的是,本文所使用之名詞術語,其目的僅在於說明特定之實施例,且並非旨在侷限本發明。
使用於此,單數形式之“一”、“一者”及“該”皆包括其複數參考體,除非本文另有明確規定。除非另有定義,本文所使用之所有技術上及科學上之術語具有如同本領域之技術人員能通常理解之相同意義。本發明之揭示並未受限為,本揭示中描述之實施例並未於先前類似發明中提申過。使用於此,術語“包含”或“包含有”或“包括”意指“包括但不侷限於”。
雖然各種組成物、方法及裝置皆以“包含”各種成分或步驟(可解釋為“包括但不侷限於”)進行闡述,該組成物、方法及裝置亦可“基本上組成自”或“組成自”該各種成分及步驟,且該名詞術語應被解釋為限定在基本上封閉式成員之族群。
有關本文之實質上任何複數及/或單數術語之使用,本領域之技術人員可視全文及/或申請書之適當需求,將複數轉換為單數及/或將單數轉換為複數。各種單數/複數之轉換可被明確表述以釐清本發明。
本領域之技術人員將可理解的是,一般而言本文所使用之術語,尤其是在申請專利範圍(例如,申請專利範圍之主體),通常旨在作為“開放式”術語(例如,術語“包括”應被解釋為“包括但不侷限於”、術語“具有”應被解釋為“具有至少”、術語“包含”應被解釋為“包含但不侷限於”等)。本領域之技術人員將可進一步理解的是,若旨在導入特定數目之所附主張之詳述,則該等意圖將明確地被詳述於申請專利範圍中,且若無該等詳述時,則無該意圖存在。舉例而言,為幫助理解,以下所附主張可含有引導詞“至少一者”及“一或多種”之使用以引導所主張之詳述。然而,該些詞語之使用不應被解釋為暗指申請專利範圍中所使用之“一”或“一種”,是限制實施例中僅含有一種此類元件,甚至當同一申請項包括引導詞“一或多種”或“至少一”,以及不定詞如“一”或“一種”(如“一”及/或“一種”應解釋為“至少一”或“一或多種”)時亦如此;同樣原則亦用於申請專利範圍中之定義元件。此外,即使特定數目之引導性主張詳述被明確陳述,本領域之技術人員將認識到該陳述應被解釋為意指至少之該數目(例如,僅有“兩陳述”而無其他修飾詞,意指至少兩陳述,或二或多個陳述)。此外,在該些使用“A、B及C等之至少一者”之常規類似詞之情況中,一般而言此解
釋旨在使本領域之技術人員理解該常規(例如,“具有A、B及C之至少一者之系統”將包括但不侷限於具有單獨的A、單獨的B、單獨的C、A及B同時、A及C同時、B及C同時,及/或A、B及C同時等之系統)。在這些情況中,若使用“A、B或C等之至少一者”之常規類似詞,一般而言此解釋旨在使本領域之技術人員理解該常規(例如,“具有A、B或C之至少一者之系統”將包括但不侷限於具有單獨的A、單獨的B、單獨的C、A及B同時、A及C同時、B及C同時,及/或A、B及C同時等之系統)。本領域之技術人員將可進一步理解的是,實際上代表二或多種替代語之任何轉折語及/或片語,不論是在說明、申請專利範圍或圖示,應被理解為考慮到涵蓋該術語之一者、該術語之二者之一者,或該二術語之可能性。舉例而言,片語“A或B”將被理解為涵蓋“A”或“B”或“A及B”之可能性。
此外,本發明揭示之特點或觀點係以馬庫西群組(Markush groups)描述,本領域之技術人員將理解到該揭示亦從而以該馬庫西群組之成員之任何個別成員或子族群描述。
本領域之技術人員將理解到,就任何的及所有的目的而言,例如在提供書面說明方面,本文所揭示之所有範圍亦涵蓋任何及所有可能的子範圍及其子族群之結合物。任何列舉之範圍可易於被理解為足以說明及使該相同範圍被劃分為至少相同之二分之一、三分之一、四分之一、五分之一、十分之一等。在一非侷限範例中,本文所討論
之每一範圍可易於劃分為前三分之一、中間三分之一及後三分之一等。本領域之技術人員亦將理解到,所有的術語如“至多”、“至少”及其類似語皆包括所陳述之數目及意指一範圍,其隨後可被劃分為如前面所討論之子範圍。最後,本領域之技術人員將理解到,一範圍包括每一個別成員。因此,舉例而言,具有1至3個元件之族群意指具有1、2或3個元件之族群。同樣地,具有1至5個元件之族群意指具有1、2、3、4或5個元件之族群等。
前面所揭示之各項及其他特點與功能,或其替代物,可被結合成許多其他不同的系統或應用。各種目前未見過或未預期之替代、修正、變化或改進可隨即由本領域之技術人員進行,其每一者亦旨在涵蓋於該經揭示之實施例之中。
Claims (113)
- 一種電泳顯示器,其包含:至少一第一電極層;及一電泳介質,配置於相鄰該至少一第一電極層,其中該電泳介質包含:至少一帶電粒子,配置於透明流體中,並在施加電場至該透明流體時能移動通過該透明流體,其中該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子所構成的交替共聚物,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基; 、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其 中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項1之電泳顯示器,其更包含具有該透明流體及至少一帶電粒子保留於其中之至少一微膠囊。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中該帶電粒子為紅色。
- 如請求項3之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者。
- 如請求項3之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項3之電泳顯示器,其中該帶電粒子為紅色陽離子微粒,其具有結構: ,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中該帶電粒子為黃色。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該帶電粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與 Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R3與R4為-H,及X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物,及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項7之電泳顯示器,其中該粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中該帶電粒子為藍色。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含: 化學式之該發色團、其類似物,及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基、R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含: 化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項14之電泳顯示器,其中該帶電粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基、R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中該透明流體包含下列之至少一者:直鏈或支鏈烴油、鹵化烴油、矽油、水、 環氧癸烷、環氧十二烷、環己基乙烯基醚、萘、四氟二溴乙烯、四氯乙烯、三氟氯乙烯、1,2,4-三氯化苯、四氯化碳、癸烷、十二烷、十四烷、二甲苯、甲苯、己烷、環己烷、苯、脂族烴、石腦油、八甲基環矽氧烷、環狀矽氧烷類、聚(甲基苯基矽氧烷)、六甲基二矽氧烷、聚二甲基矽氧烷,及聚(氯化三氟乙烯)聚合物。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中至少一帶電粒子包含複數個帶電粒子,且該顯示器更包含:一第一基板,其中至少一第一電極層配置於該第一基板上;一第二基板,其與該第一基板上之第一電極層分開並位於對面,並於該第一基板與該第二基板之間界定出一空間;一第二電極層,配置於該第二基板面向該第一電極層之內表面上;及複數個微膠囊,容置於該第一與該第二電極層間之空腔內,並形成夾層,其中該等微膠囊含有電泳介質於其中。
- 如請求項22之電泳顯示器,係併入下列之一者中:行動電話、電子書閱讀器、平板電腦、手提式電腦、智慧卡、標誌、手錶或貨架標籤。
- 如請求項1之電泳顯示器,其中該顯示器為可撓性或不可撓性。
- 一種電泳介質,其包含至少一帶電粒子,配置於透明流體中,並在施加電場至該透明流體時能移動通過該透明流體,其中該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子所構成的交替共聚物,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者; 、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係 獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項25之電泳介質,其中該帶電粒子為紅色。
- 如請求項26之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物,及其衍生物之至少一者。
- 如請求項26之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項26之電泳介質,其中該帶電粒子為紅色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項25之電泳介質,其中該帶電粒子為黃色。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、 其類似物及其衍生物之至少一者,及R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,及M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R3與R4為-H,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子包含: 化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項30之電泳介質,其中該帶電粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項25之電泳介質,其中該帶電粒子為藍色。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基及X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子包含: 化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子包含: 化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項37之電泳介質,其中該帶電粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項25之電泳介質,其中該透明流體包含下列之至少一者:直鏈或支鏈烴油、鹵化烴油、矽油、水、環氧癸烷、環氧十二烷、環己基乙烯基醚、萘、四氟二溴乙烯、四氯乙烯、三氟氯乙烯、1,2,4-三氯化苯、四氯化碳、癸烷、十二烷、十四烷、二甲苯、甲苯、己烷、環己烷、苯、脂族烴、石腦油、八甲基環矽氧烷、環狀矽氧烷類、聚(甲基苯基矽氧烷)、六甲基二矽氧烷、聚二甲基矽氧烷,及聚(氯化三氟乙烯)聚合 物。
- 一種帶電顏料粒子,其包含發色團與帶電連接分子所構成之交替共聚物,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者; 、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之 一者。
- 如請求項45之帶電顏料粒子,其中該粒子為微粒。
- 如請求項45之帶電顏料粒子,其中該帶電顏料粒子為紅色。
- 如請求項47之帶電顏料粒子,其中該發色團係:、其類似物,及其衍生物之至少一者。
- 如請求項47之帶電顏料粒子,其中該連接分子係:化學式、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項47之帶電顏料粒子,其中該粒子為紅色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項47之帶電顏料粒子,其中該粒子為紅色陽離子微粒,其具有結構:,其中X之 每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項45之帶電顏料粒子,其中該帶電顏料粒子為藍色。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基及X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該連接粒子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該共聚物進一步包含簡單酸之N-羥基琥珀醯亞胺酯及簡單二胺。
- 如請求項55之帶電顏料粒子,其中該簡單酸為己二酸,及該簡單二胺為1,6-二胺基己烷。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子為藍色陽離 子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子包含: 化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項52之帶電顏料粒子,其中該粒子為藍色陽離子微粒,其具有結構:
- 如請求項45之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子為黃色。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,及R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,及M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該共聚物進一步包含簡單酸之N-羥基琥珀醯亞胺酯及簡單二胺。
- 如請求項66之帶電顏料粒子,其中該簡單酸為己二酸及該簡單二胺為1,6-二胺基己烷。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該發色團、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R3與R4為-H,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該顏料粒子包含:化學式之該連接分子、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中M為氮 或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項63之帶電顏料粒子,其中該粒子為黃色陽離子微粒,其具有結構:,其中A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 一種製造帶電顏料粒子之方法,該方法包含將發色團與帶電連接分子進行共聚合反應,以形成帶電及有色微粒,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基; 、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立 地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二酸酐之成分、該帶電連接分子包含衍生自結構之二胺之成分,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二酸酐與該二胺進行聚縮合反應,以產生結構之紅色陽離子微粒,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二酸酐之成分、該帶電連接分子包含衍生自結構之二胺之成分,其 中X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二酸酐與該二胺進行聚縮合反應,以產生結構之紅色陽離子微粒,其中X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中:共聚合反應包含於一溶劑中且於一足以產生聚合反應之溫度與時間長度下之該發色團與該連接分子的聚縮合反應;該溶劑包含丁醇、喹啉酮、甲苯、二甲苯或丙酸之至少一者;該溫度為約150℃至約200℃;及該時間長度為約1至約2天。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二羰基之成分,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者、該帶電連接分子包含 衍生自結構之二胺之成分,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二羰基與該二胺進行聚縮合反應,以產生結構之藍色陽離子微粒,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二羰基之成分,其中X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者、該帶電連接分子包含衍生自結構之二胺之成分,及該共聚合反應包含將該二羰基與該二胺進行聚縮合反應,以 產生結構之藍色陽離子微粒。
- 如請求項79之方法,其更包含將結構之二羰基,其中X之每一者皆為-OH,轉化成二酯,其中X之每一者皆為O-琥珀醯亞胺,係藉由以溶於無水惰性溶劑之碳二醯亞胺與羧酸處理該二羰基、自濾液中過濾尿素副產物、添加無水非極性溶劑至該濾液以沈澱出該二酯,並自該溶劑過濾出該二酯。
- 如請求項80之方法,其中:該碳二醯亞胺為二環己基碳二醯亞胺;該無水惰性溶劑為二烷;及該無水非極性溶劑為甲苯或庚烷之至少一者。
- 如請求項79之方法,其中該共聚合反應包含:於無水極性非質子溶劑中混合該二酯與該二胺;攪拌一段足以使共聚合反應發生之時間;以冷水處理,以沈澱出藍色聚陽離子蒽醌(anthraquinone)聚合物;及 自溶液中過濾出沈澱物。
- 如請求項82之方法,其中:該無水極性非質子溶劑包含二甲亞碸或N-甲基吡咯烷酮之至少一者;及該攪拌包含於溫度介於約20℃至約60℃之間攪拌約24小時。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二胺之成分,其中R1之每一者皆為C1至C10伸烷基、該帶電連接分子包含衍生自結構之二羰基之成分,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者,及該共聚合反應包含將該二胺與該二羰基進行聚縮合反應,以產生結構之藍 色陽離子微粒,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二胺之成分、該帶電連接分子包含衍生自結構之二羰基之成分,其中Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者,及該共聚合反應包含聚縮合反應,以產生結構之藍色陽離子微粒。
- 如請求項85之方法,其更包含將結構之二羰基,其中Y之每一者皆為-OH,轉化成二酯,其中Y之每一者皆為O-琥珀醯亞胺,係藉由以溶於無水惰性溶劑之碳二醯亞胺與羧酸處理、自濾液中過濾尿素副產物、添加無水非極性溶劑至該濾液中,以沈澱出該二酯,並自該溶劑中過濾出該二酯。
- 如請求項86之方法,其中:該碳二醯亞胺為二環己基碳二醯亞胺;該無水惰性溶劑為二烷;及該無水非極性溶劑為甲苯或庚烷之至少一者。
- 如請求項85之方法,其中該共聚合反應包含:於無水極性非質子溶劑中混合該二酯與該二胺;攪拌一段足以使共聚合反應發生之時間;以冷水處理,以沈澱出藍色聚陽離子蒽醌聚合物;及自溶液中過濾出沈澱物。
- 如請求項88之方法,其中:該無水極性非質子溶劑包含二甲亞碸或N-甲基吡咯烷酮之至少一者;及該攪拌包含於溫度介於約20℃至約60℃之間攪拌約24小時。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二胺之成分,其中R3與R4為-H,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基、該帶電連接分子包含衍生自結構之二羰基之成分,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為 C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二胺與該二羰基進行聚縮合反應,以產生結構之黃色陽離子微粒,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二胺之成分,其中R3與R4為-H,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基、該帶電連接分子包含衍生自結構之二羰基之成分,其中A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二胺與該二羰基進行聚縮合反應,以產生結構之黃色陽離子微粒,其中A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項91之方法,其中該共聚合反應包含: 於無水極性非質子溶劑中混合該二羰基與該二胺;攪拌一段足以使共聚合反應發生之時間;以冷水處理,以沈澱出藍色聚陽離子蒽醌聚合物;及自溶液中過濾出沈澱物。
- 如請求項92之方法,其中:該無水極性非質子溶劑包含二甲亞碸或N-甲基吡咯烷酮之至少一者;及該攪拌包含於溫度介於約20℃至約60℃之間攪拌約24小時。
- 如請求項93之方法,其更包含以一方法製造該二胺,其包含下列步驟:以第三丁基氧基羰基進行4-(2-胺基乙基)苯胺之甲基胺基氮之單一保護,及以雙烯酮處理該單-丁基氧基羰基-保護之苯胺,以產生第三丁基氧基羰基-保護之乙醯乙醯胺以茀基甲基氧基羰基保護4-(2-胺基乙基)-2-硝基苯胺,以產生結構之化合物,隨後以亞硝酸水溶液處理該經保護之胺基硝基苯胺,以 產生重氮鹽(diazonium)化合物以該重氮鹽化合物處理該乙醯乙醯胺之冷混合物;藉由逐滴加入約40%氫氧化鈉,以維持該混合物於約pH值5,約3至約4小時;過濾、洗滌與乾燥濾液;及以三氟乙酸處理該濾液,以移除該第三丁基氧基羰基保護性基團。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二羰基之成分,其中R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基、該帶電連接分子包含衍生自結構之二胺之成分,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二胺與該二羰基進行聚縮合反應,以產生結構之黃色陽離子 微粒,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項74之方法,其中該發色團包含衍生自結構之二羰基之成分,其中R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基、該帶電連接分子包含衍生自結構之二胺之成分,其中A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基,及該共聚合反應包含將該二胺與該二羰基進行聚縮合反應,以產生結構之黃色陽離子微粒,其中A、X與Q之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項96之方法,其更包含將結構之二羰基,其中R1與R2為-H,轉化成二酯,其中R1與R2為-琥珀醯亞胺,係藉由以溶於無水惰性溶劑之碳二醯亞胺與N-羥基琥珀醯 亞胺處理、自濾液中過濾尿素副產物、添加無水非極性溶劑至該濾液以沈澱該二酯,並自該溶劑過濾該二酯。
- 如請求項97之方法,其中:該碳二醯亞胺為二環己基碳二醯亞胺;該無水惰性溶劑為二烷;及該無水非極性溶劑為甲苯或庚烷之至少一者。
- 如請求項96之方法,其中該共聚合反應包含:於無水極性非質子溶劑中混合該二酯與該二胺;攪拌一段足以使共聚合反應發生之時間;以水處理,以沈澱出黃色聚陽離子偶氮-芳基化物聚合物;及自溶液過濾出沈澱物。
- 如請求項99之方法,其中:該無水極性非質子溶劑包含二甲亞碸或N-甲基吡咯烷酮之至少一者;及該攪拌包含於溫度介於約20℃至約60℃之間攪拌約24小時。
- 如請求項96之方法,其更包含以一方法製造該二羰基,該方法包含:以亞硝酸水溶液處理胺基-硝基-苯基羧酸,以產生重氮鹽化合物,其中X為C1至C10伸烷基,及Y為N2 +; 以溶於水之雙烯酮處理3-(4-胺基苯基)丙酸,以產生乙醯乙醯胺,其中Q為C1至C10伸烷基;以該重氮鹽化合物處理該乙醯乙醯胺之冰冷混合物;藉由逐滴加入約40%氫氧化鈉,以維持該混合物於約pH值5,約3至約4小時;及過濾、洗滌與乾燥濾液。
- 一種用於製造帶電顏料粒子之套組,該套組包含:發色團,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基; 、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及帶電連接分子,係用於與該發色團進行聚合反應,以形成帶電顏料粒子,其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基; 、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項102之套組,其中:該套組包含用於製造帶電、紅色顏料粒子之套組,且該發色團包含:、其類似物及其衍生物之至少一者;及該帶電連接分子包含:化學式、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及X之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項182之套組,其中: 該套組包含用於製造帶電、黃色顏料粒子之套組,且該發色團包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,及R1與R2為-H與-琥珀醯亞胺之一者,及該X與Q單獨地為C1至C10伸烷基;及該連接分子包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項104之套組,其中:該發色團包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R3與R4為-H,及X與Q單獨地為C1至C10伸烷基;及該連接分子包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1 至C10烷基及A之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基。
- 如請求項102之套組,其中:該套組包含用於製造帶電、藍色顏料粒子之套組,且該發色團包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基及X之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者;及該連接分子包含:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,及R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基。
- 如請求項106之套組,其中:該發色團係:、其類似物及其衍生物之至少一者,其中R1之每一者皆單獨地為C1至C10伸烷基;及 該連接分子係:化學式、其類似物及其衍生物之至少一者,其中M為氮或磷、R之每一者皆單獨地為C1至C10烷基,R2之每一者皆單獨地為C2至C10伸烷基,及Y之每一者皆為-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 一種使用電泳顯示器之方法,該電泳顯示器包含至少一第一電極層,及一配置相鄰於該至少一第一電極層的陣列之微膠囊,其中該微膠囊之第一側邊相鄰於該電極層,且該微膠囊之第二側邊遠離該電極層,其中該微膠囊之每一者包含電泳介質,該電泳介質包含至少一帶電粒子,該至少一帶電粒子配置於透明流體中且當施加電場至該透明流體時能移動通過該透明流體,其中該至少一帶電粒子包含發色團與帶電連接分子之交替共聚物,及該方法包含:選擇性施加電荷至相鄰於選定微膠囊之電極層,以使該選定微膠囊之至少一帶電粒子遠離該電極層,以在該選定微膠囊之第二側邊提供相對應於發色團之視覺上顏色,其中該發色團係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生 物,其中R1與R2係-H與-琥珀醯亞胺之一者,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物;、其類似物及其衍生物,其中R3與R4為-H,且X與Q係各自獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基且各X係-H與-琥珀醯亞胺之一者;、其類似物及其衍生物,其中各R1係獨立地為C1至C10伸烷基;及其中該帶電連接分子係選自由下列所組成之族群:、其類似物及其衍生物,其中M係N 或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各X係獨立地為C2至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基,且各A係獨立地為C1至C10伸烷基;、其類似物及其衍生物,其中M係N或P、各R係獨立地為C1至C10烷基、各R2係獨立地為C2至C10伸烷基,且各Y係-OH或-O-琥珀醯亞胺之一者。
- 如請求項108之方法,其更包含將該顯示器併入行動電話、電子書閱讀器、平板電腦、手提式電腦、智慧卡、標誌、手錶或貨架標籤之一者,其中該微膠囊之第二側邊明顯可見其視覺上顏色。
- 如請求項108之方法,其更包含反轉或關閉施加於該選定微膠囊之電荷,以使該選定微膠囊之至少一帶電粒子移向該電極層,以自該選定微膠囊之第二側邊移除 相對應於該發色團之視覺上顏色。
- 如請求項108之方法,其中該顯示器為多色顯示器,及每一微膠囊之該至少一帶電粒子包含:含有紅色發色團之至少一紅色帶電粒子、含有藍色發色團之至少一藍色帶電粒子,或含有黃色發色團之至少一黃色帶電粒子,及該方法更包含下列至少一者:選擇性施加電荷至相鄰於選定之包含至少一紅色帶電粒子之微膠囊之電極層,以使該選定微膠囊之至少一紅色帶電粒子遠離該電極層,以在該選定微膠囊之第二側邊提供相對應於該發色團之視覺上紅色;選擇性施加電荷至相鄰於選定之包含至少一藍色帶電粒子之微膠囊之電極層,以使該選定微膠囊之至少一藍色帶電粒子遠離該電極層,以在該選定微膠囊之第二側邊提供相對應於該發色團之視覺上藍色;及選擇性施加電荷至相鄰於選定之包含至少一黃色帶電粒子之微膠囊之電極層,以使該選定之微膠囊之至少一黃色帶電粒子遠離該電極層,以在該選定之微膠囊之第二側邊提供相對應於該發色團之視覺上黃色。
- 如請求項111之方法,其中該微膠囊以三個為一組重複排列,其中三者之一包含該至少一紅色帶電粒子、三者之一包含該至少一藍色帶電粒子,及三者之一包含該至少一黃色帶電粒子,及該方法包含選擇性施加電荷至相鄰於選定微膠囊之電極層,以使該選定微膠囊 組合,以於該微膠囊之第二側邊產生顏色組合。
- 如請求項111之方法,其中該顯示器更包含第二電極層,配置於相鄰該微膠囊之該等第二側邊,及該方法更包含:選擇性施加適當電場至該第一與第二電極層間之選定微膠囊,以使該選定微膠囊之至少一帶電粒子移向或遠離該微膠囊之第二側邊,及自該微膠囊之第二側邊移除該視覺上顏色。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9977353B2 (en) * | 2014-05-15 | 2018-05-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member, process cartridge and electrophotographic image forming apparatus |
US20180173073A1 (en) * | 2015-07-08 | 2018-06-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electrophoretic privacy devices |
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CN109580727B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-05-14 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 一种基于苝四甲酸二酐的检测有机胺挥发性气体的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011075720A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Sun Chemical Corporation | Colored fluids for electrowetting, electrofluidic, and electrophoretic technologies |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH575447A5 (zh) | 1970-03-14 | 1976-05-14 | Hoechst Ag | |
AU1127776A (en) | 1975-02-20 | 1977-08-25 | Commw Scient Ind Res Org | Water soluble dyestuffs containing the iso thiuronium group |
DE2850915A1 (de) | 1978-11-24 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Acetessigarylid-azofarbstoffe |
GB2112797B (en) | 1981-10-05 | 1985-06-19 | Koege Kemisk Vaerk | Azopigments |
US5520707A (en) | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
US5932633A (en) | 1997-08-22 | 1999-08-03 | Copytele, Inc. | Method for making polymers-coated pigment particles using initiator-treated pigments |
JP2003015168A (ja) | 2001-04-27 | 2003-01-15 | Canon Inc | 電気泳動粒子、電気泳動粒子の製造方法、および電気泳動表示素子 |
US20100148385A1 (en) | 2001-05-15 | 2010-06-17 | E Ink Corporation | Electrophoretic media and processes for the production thereof |
US7666410B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Delivery system for functional compounds |
DE10307557A1 (de) | 2003-02-21 | 2004-09-02 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von transparenten Pigmentzubereitungen auf Basis von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid |
US7390901B2 (en) | 2003-08-08 | 2008-06-24 | Sipix Imaging, Inc. | Fluorinated dyes or colorants and their uses |
EP1948738B1 (en) * | 2005-10-26 | 2018-02-28 | Basf Se | Coloured particles for electrophoretic displays |
US8610998B2 (en) | 2006-07-05 | 2013-12-17 | Basf Se | Coloured organic electrophoretic particles |
BRPI0717317A2 (pt) | 2006-10-23 | 2013-10-22 | Sgx Pharmaceuticals Inc | Modularoes da proteína cinase triazalopiridazina |
MX2010002217A (es) | 2007-09-07 | 2010-03-17 | Basf Se | Dispersiones encapculadas que contienen colorantes organicos que pueden moverse por medios electroforeticos. |
US8048213B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-11-01 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions comprising azo pigments |
EP2246350A1 (de) * | 2009-04-15 | 2010-11-03 | LANXESS Deutschland GmbH | Fluor-substituierte Perylene für Farbfilter in LCD |
US9403987B2 (en) * | 2009-06-24 | 2016-08-02 | Basf Se | Charged particles |
TWI504692B (zh) | 2010-04-05 | 2015-10-21 | Sipix Imaging Inc | 用於電泳顯示器之顏料顆粒 |
US9382427B2 (en) | 2011-06-09 | 2016-07-05 | E Ink California, Llc | Silane-containing pigment particles for electrophoretic display |
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Patent Citations (1)
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WO2011075720A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Sun Chemical Corporation | Colored fluids for electrowetting, electrofluidic, and electrophoretic technologies |
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