TWI518317B - 基於導電高分子之導電率變化的自由基測量方法 - Google Patents

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Description

基於導電高分子之導電率變化的自由基測量方法
本發明係關於一種自由基測量方法，特別是一種基於導電高分子之導電率變化的自由基測量方法。
氧化壓力是目前一個重要的研究課題並被認為與腫瘤、癌症、帕金森症及老化相關。氧化壓力是由活性含氧物(ROS)所誘導，包括過氧化氫(H 2O 2)、羥基自由基(OH．)、超氧陰離子(O 2． -)及單態氧(O 2．)。
根據報導羥基自由基為最主要的反應性游離自由基。羥基自由基被認為能夠損壞DNA、RNA、蛋白質及脂質，從而在生理及病理環境中導致不正常的細胞響應及細胞凋亡。羥基自由基可在體內由芬頓反應或哈伯-威斯反應產生。在這些ROS中，過氧化氫因為其壽命最長因此容易進行檢測。然而，偵測自由基(特別是羥基自由基)是非常困難的，因為其壽命時間非常短(~微秒)。
目前已有一些技術被運用來檢測羥基自由基。電子自旋共振(Electron spin resonance, ESR)光譜是典型採用的技術，它可以通過定性電子順磁光譜來檢測具有未配對電子的分子。然而，因為羥基自由基的壽命時間太短，因此無法直接由ESR進行檢測。相反地，運用自旋捕集分子，例如5,5-二乙基，1-吡咯啉N-氧化物(5,5-dimethyl,1-pyrrolineN-oxide, DMPO)以與羥基自由基結合形成複合物，此複合物仍然是一自由基，但具有更長的半衰期，而可被ESR所檢測。
螢光光譜也經常被用來量化羥基自由基，其是通過螢光探針被羥基自由基氧化，以增強或猝滅螢光訊號。化學發光(Chemiluminescence, CL)是由與羥基自由基反應的化學發光所增強。紫外-可見(UV-vis)光譜是基於探針分子與羥基自由基反應後的吸水性變化，例如Br -、藏花素、亞鐵氰化物或玫瑰紅B。高壓液相色譜法(High pressure liquid chromatography, HPLC)也被運用作為羥基自由基檢測。上述技術是目前最常用的羥基自由基偵測方法。
然而，這些技術都需要廣泛應用儀器，並且在另一方面，它們也面臨探針分子在測量過程中降解的問題。為了有效降低羥基自由基檢測的過高成本，電子式迷你微感測器會是低成本檢測的不錯選擇標的。電化學感測器及QCM感測器被報導用來檢測羥基自由基。然而由於微製造技術的大幅進步，相較那些典型的測量方式，電子式微感測器可極具成本效益，並且同時達成相當的靈敏度及檢測極限(limit of detection, LOD)。因此，目前有極大的興趣及需求來開發簡單、具成本效益及高靈敏度的電子式微感測器以用於檢測羥基自由基。
本發明之目的之一是開發簡單、具成本效益及高靈敏度的檢測方法以用於檢測羥基自由基。
依據本發明之一實施例，一種自由基測量方法，包括：提供一感測器，其包含一基材及一導電高分子層，導電高分子層設置於基材上以及導電高分子層之材料為一導電高分子；施加具有自由基之一液體樣本至感測器，以使液體樣本至少覆蓋導電高分子層，從而自由基氧化該導電高分子並降低導電高分子層之導電度，其中自由基為一羥基自由基、超氧陰離子或單態氧；以及計算液體樣本之自由基濃度，其係基於導電高分子層在施加液體樣本前後之導電度變化率。
以下藉由具體實施例配合所附的圖式詳加說明，當更容易瞭解本發明之目的、技術內容、特點及其所達成之功效。
1‧‧‧基材
2‧‧‧導電高分子層
3‧‧‧第一電極
4‧‧‧第二電極
圖1a顯示本發明一實施例之感測器。
圖1b顯示PANI及羥基自由基反應的步驟。
圖1c顯示鍍有PANI之感測器照片之頂視圖。
圖2a至2d顯示使用芬頓試劑之芬頓反應所產生之羥基自由基的即時檢測。
圖3顯示PANI導電率變化之百分比平均並具有誤差棒(標準差)與芬頓反應中過氧化氫濃度之關係。
圖4a顯示氧化後的Amplex在HRP及不同濃度過氧化氫存在下，在590nm所發射的螢光
圖4b顯示在HRP存在下，Amplex Ultrared對應過氧化氫濃度之螢光強度
圖4c顯示氧化後的Amplex在芬頓反應中所產生的羥基自由基存在下，在590nm所發射的螢光
圖4d顯示氧化後的Amplex Ultrared在羥基自由基存在下與不同濃度的過氧化氫，在590nm所發射的螢光。
圖5顯示羥基自由基濃度與芬頓反應中過氧化氫濃度的對應關係。
圖6顯示PANI導電率變化百分比與羥基自由基濃度的對應關係。
本發明係利用導電高分子因為與自由基氧化而導致導電率降低，因此藉由測量導電高分子之導電率變化以測量自由基濃度。如前所述，自由基可包含活性含氧物(ROS)自由基，例如但不限於羥基自由基(OH．)、超氧陰離子(O2．-)或單態氧(O2．)，其中羥基自由基為最主要的反應性游離自由基。
請參照圖1a，本發明提供一種自由基測量方法使用一感測器，其包含一基材1、一導電高分子層2、一第一電極3及一第二電極4。導電高分子層2設置於基材1上，導電高分子層2之材料為一導電高分子。接著施加具有自由基之一液體樣本至感測器，以使液體樣本至少覆蓋導電高分子層2，從而自由基氧化該導電高分子並降低導電高分子層2之導電度。最後計算液體樣本之自由基濃度，其係基於導電高分子層2在施加液體樣本前後之導電度變化率。其中導電高分子層之導電度可分別測量為導電高分子層之一第一導電度、一第二導電度，其中第一導電度為導電高分子層在施加具有自由基之液體樣本之前的導電度，以及第二導電度為導電高分子層在施加具有自由基之液體樣本之後的導電度。導電度變化率為基於第一導電度及第二導電度之變化率。舉例而言，導電度變化率為第一導電度與第二導電度之差值除以第一導電度。
在一實施例中，導電高分子層之第一導電度及第二導電度之測量係藉由施加一偏壓至導電高分子層並測量導電高分子層之電流而取得。其中導電高分子層電性電接第一電極及第二電極，偏壓係施加至第一電極及第二電極。
在本發明中，基材之材料並未特別限制。此外，第一電極及第二電極之材料及大小並未特別限制，只需便於導電及量測即可。
本發明之導電高分子可包含聚乙炔(polyacetylene)、聚吡咯(polypyrrole)、聚聯苯(polyparaphenylene)、聚噻吩(polythiophene)、聚呋喃(polyfuran)、聚苯並噻吩(polythianaphthene)或聚苯胺(polyaniline,PANI)。導電高分子之表面可以丙烷磺內酯(propane sultone)修飾。其中在一較佳實施例中，導電高分子為PANI。PANI被報導為良好的自由基清除劑。氫質子摻雜的(還原態)PANI被證明能夠防止紅血球細胞免於羥基自由基攻擊，其中羥基自由基是在過氧化氫存在下由芬頓反應所產生。因此，能夠製造電子式羥基自由基微感測器，其可通過採用高度摻雜的PANI並測量摻雜的PANI與羥基自由基反應後的導電率變化而得到。因此摻雜的PANI被認為可被羥基自由基所氧化，而摻雜PANI的氧化會導致導電率降低，因此可關聯至溶液中的羥基自由基濃度。
摻雜的PANI被旋鍍於Si3N4/Si基板之上並烘烤。羥基自由基可由芬頓反應所產生，其是基於緩衝液中的亞鐵離子與過氧化氫反應。摻雜的PANI的導電率減少被認為與由芬頓反應產生的羥基自由基濃度線性相關。羥基自由基濃度之校正可藉由比較Amplex Ultrared被自由基氧化所產生螢光強度及此染被過氧化氫經由辣根過氧化物酶(horseradish peroxidase,HRP)催化而氧化的螢光強度而得到。
在一實施例中，本發明之羥基自由基感測器的檢測極限(limit of detection,LOD)約為0.2μM，其與大多具有羥基自由基檢測極限為μM等級的典型測量方式(例如ESR或螢光)可為相當。除了提供良好LOD之外，此感測器只需要小樣本量即可進行檢測。此開發的羥基自由基微感測器具有的優勢包括：低成本、小尺寸及容易操作，這使得它成為偵測羥基自由基作為氧化壓力研究的良好選項。
以下通過具體實施例配合附圖詳加說明，可更容易瞭解本發明的目的、技術內容、特點及所達成的功效，並據以實施，但不能以此限定本發明的保護範圍。
於基板上製備PANI薄膜
微晶片是由兩個金屬電極所組成，其材料為200埃鈦及1000埃金並以電子束蒸發器沈積於Si3N4/Si基板上。金電極的長度及寬度分別是500μM及100μM。兩個金屬電極之間的間隙為10μM。聚苯胺翠綠亞胺(emeraldine)基底是購自海德威先進材料公司(Headway advanced Materials Inc.)(Cat.#ICP-723)。聚苯胺進行離心分離，直至觀察到清晰的水性層。然後小心取出水性層。接著將剩餘聚苯胺中的2mg與250μl去離子水徹底混合。接著將已製備的聚苯胺溶液鍍膜於晶片上並覆蓋電極之間的間隙。然後在加熱板上以100℃烘烤PANI鍍膜晶片20分鐘。通過測量裝置的電流-電壓特性，PANI/金界面被確認為具有電阻。圖1b顯示PANI及羥基自由基反應的步驟。圖1c顯示鍍有PANI之微晶片頂視圖照片。
芬頓反應及羥基自由基
羥基自由基是由芬頓反應所產生的，如下所示：Fe2++H2O2→Fe3++OH．+OH- k1=63M-1s-1
七水硫酸鐵(II)(cat.# 7782-63-0)及及過氧化氫(cat.# 7722-84-1)購自Sigma公司。硫酸鹽七水合鐵(II)溶解於10mM檸檬酸/20mM磷酸氫二鈉緩衝液(pH值=7.4)，以產生亞鐵離子(Fe2+)。過氧化氫也以相同緩衝液製備。
微感測器測量
B1500參數分析儀在室溫下以直流偏差0.1V進行測量。首先，10mM檸檬酸/20mM磷酸氫二鈉緩衝液滴落於未使用的感測器三次並等待直到基礎電流量趨於穩定。以10mM檸檬酸/20mM磷酸氫二鈉緩衝液製備過氧化氫溶 液直接滴PANI層表面，隨後加入亞鐵離子溶液。不同的目標濃度之過氧化氫，包括1.56mM、3.13mM、4.69mM、6.25mM、7.81mM及9.38mM，分別以固定的亞鐵離子濃度(Fe2+=1.25mM)進行測量。當亞鐵離子溶液加入時觀察到感測器的顯著電流變化，表示芬頓反應產生羥基自由基出現的訊號。
經由HRP使過氧化氫氧化Amplex Ultrared所產生的螢光
Amplex Ultrared可以在HRP存在下與過氧化氫反應以產生高度螢光性試鹵靈(resorufin,3H-吩惡嗪-3酮，7-羥基)。Amplex Ultrared及HRP兩者皆以10mM檸檬酸/20mM磷酸氫二鈉緩衝液製備。50μM的Amplex Ultrared在2.95單位/毫升HRP存在下與不同濃度過氧化氫混合。過氧化氫濃度範圍為0.1至1μM。Amplex Ultrared的激發及發射波長範圍分別是540nm及590nm。氧化後的Amplex Ultrared的螢光強度在25分鐘反應時間後以盤式分析儀測量。由於染料的數量相較於過氧化氫為過量，因此過氧化氫會被完全消耗掉，從而產生等量的氧化後的染料。螢光強度與過氧化氫濃度如所示，以及校正曲線被用以量化氧化後的染料的濃度。
由羥基自由基氧化Amplex Ultrared所產生的螢光
羥基自由基溶液係製備用以與Amplex Ultrared反應。根據報導，羥基自由基可氧化Amplex Ultrared，而氧化後的染料可產生螢光。藉由比較由羥基自由基所氧化的染料的波長與經由HRP催化使過氧化氫氧化的染料的波長，可以確認這兩個機制皆產生相同氧化形式的染料。因此，由羥基自由基與染料反應所產生的螢光強度可被運用為找出等量羥基自由基的濃度，其藉由使用螢光的校正曲線所得到，其中螢光是由染料在50μM HRP存在下由過氧化氫氧化所得。Amplex Ultrared係製備用以與羥基自由基反應，其中羥基自由基是由芬頓試劑反應所產生。過氧化氫的標的濃度與利用PANI感測器所測試的濃度相同，包括1.56mM、3.13mM、4.69mM、6.25mM、7.81mM及9.38mM H2O2，而亞鐵離 子的目標濃度固定為1.25mM。Amplex Ultrared、過氧化氫及亞鐵離子都是以10mM檸檬酸/20mM磷酸氫二鈉緩衝液製備。氧化後的Amplex Ultrared的螢光發光是在25分鐘反應時間後以盤式分析儀測量。
利用使用過的感測器以100mV恆定偏壓進行測量即時檢測，其是藉由使用芬頓試劑，其中亞鐵離子目標濃度為1.25mM，而過氧化氫分別為1.56mM、3.13mM、4.69mM、6.25mM、7.81mM及9.38mM，以100mV恆定偏壓進行測量。圖2a、圖2b、圖2c及2d顯示羥基自由基之即時檢測，其中過氧化氫分別為1.56mM、3.13mM、4.69mM，、6.25mM、7.81mM及9.38mM，而亞鐵離子固定濃度為1.25mM。兩個連續數據點之間的間距為1分鐘。感測器起初是在空氣環境中測量，接著滴入緩衝液。在滴入緩衝液後，電流逐漸下降，並且在過一段時間後變成穩定。繼續滴入緩衝液兩次並沒有再改變電流量，這表示PANI在緩衝液中的穩定性。濃度為3.13mM及6.25mM的過氧化氫，在1.25mM亞鐵離子存在下之芬頓反應所產生的羥基自由基的即時檢測具有相同的結果(結果未示)。
如圖2a、圖2b、圖2c及圖2d所示，顯然地觀察到過氧化氫在亞鐵離子未存在時並不影響PANI導電率。只有在亞鐵離子加入到感測器表面上的過氧化氫溶液時，電流才會開始降低。此結果驗證PANI的導電率變化是歸因於羥基自由基的存在，而羥基自由基是由芬頓試劑所產生的。我們也試過在加入過氧化氫之前先滴入亞鐵離子溶液以測試感測器。結果顯示，感測器的基礎電流在加入亞鐵離子時完全沒有改變，直到加入過氧化氫(結果未示)。這些結果排除僅有亞鐵離子或僅有過氧化氫即可與PANI反應從而改變導電率的可能性。
圖3顯示PANI與芬頓反應中不同的過氧化氫濃度(包括1.56mM、3.13mM、4.69mM、6.25mM、7.81mM及9.38mM)之導電率變化百分比。使用四個未使用過的感測器對每一濃度的過氧化氫進行測量。計算每一濃度的過氧化氫的導電率變化百分比的平均及誤差棒(標準差)。雖然不同的感測器可能具有不 同的初始電流百分比，但是PANI的導電率變化顯示為在亞鐵離子存在下，與過氧化氫濃度為強烈及線性相關。使用不同濃度的過氧化氫，包括1.56mM(32731.4，4095.26)、3.13mM(41266.33，6479.07)、4.69mM(46203.6，5789.4)、6.25mM(52801，2660.56)、7.81mM(54374.25，5735.55)及9.38mM(57207.25，7096.34)。平均及誤差棒顯示於括號中(平均值，標準差)。
為了闡明芬頓反應中所產生的羥基自由基濃度，使用螢光光譜以協助建立校正曲線。染料Amplex Ultrared被運用為經由HRP催化效果而被過氧化氫所氧化。氧化的染料在590nm能強烈的發光。原始(未氧化的)染料無法發射螢光，及因此不會干擾氧化後的染料所發射的螢光。由於染料也會被羥基自由基所氧化，因此只要自由基所氧化的染料與由過氧化氫所氧化的染料為相同，應該也有氧化後的染料所發射的螢光。藉由比較過氧化氫所氧化及自由基所氧化的染料的螢光強度，可以從而解析羥基自由基濃度。
為達成此目的，首先需要先建立螢光強度與過氧化氫濃度的校正曲線。圖4a顯示具有不同濃度過氧化氫的樣本溶液中Amplex Ultrared所發射的螢光，其中Amplex Ultrared通過HRP催化效果被過氧化氫所氧化。準備過量的Amplex Ultrared(50μM)與有限量的過氧化氫(0.1μM、0.5μM、0.8μM及1μM)進行反應。因為過氧化氫相對於染料濃度為相對少量，因而我們可以假設氧化的Amplex Ultrared量等於過氧化氫總量。為達成此目的，首先需要先建立螢光強度與過氧化氫濃度的校正曲線。圖4a顯示具有不同濃度過氧化氫的樣本溶液中Amplex Ultrared所發射的螢光，其中Amplex Ultrared通過HRP催化效果被過氧化氫所氧化。準備過量的Amplex Ultrared(50μM)與有限量的過氧化氫(0.1μM、0.5μM、0.8μM及1μM)進行反應。因為過氧化氫相對於染料濃度為相對小量，因而我們可以假設氧化的Amplex Ultrared量等於過氧化氫總量。圖4b顯示螢光強度(由圖4a)對應過氧化氫之濃度。結果顯示螢光與過氧化氫濃度具有良好的線性 相關。圖4b中與原始數據的逼近線顯示良好的線性迴歸關係。逼近線(數學線性方程式)被用作為標準校正曲線，其可以轉換螢光強度為氧化後的染料的有效濃度，而氧化後的染料可用以校正羥基自由基濃度。
圖4c顯示具有不同濃度過氧化氫的樣本溶液中Amplex Ultrared所發射的螢光，其中Amplex Ultrared是被芬頓反應所產生的羥基自由基所氧化。螢光光譜中芬頓試劑的不同濃度與PANI微感測器中所用的試劑濃度是一樣的。圖4d顯示螢光強度(由圖4c)在亞鐵離子濃度為固定的情形下與芬頓反應中的過氧化氫濃度的對應關係。使用四個未使用過的感測器測量圖4d的每一濃度過氧化氫，並計算平均及誤差棒(標準差)。芬頓反應所測量的螢光強度是被轉換成羥基自由基的濃度，其是使用由圖4b所提取的方程式。羥基自由基的濃度可以從而以芬頓反應中所製備的不同濃度過氧化氫所闡明。
圖5顯示在固定濃度亞鐵離子下，芬頓反應中羥基自由基濃度與過氧化氫濃度的對應關係。圖5提供重要訊息，包括使用本發明之電子式微感測器檢測羥基自由基過程中，芬頓反應中所產生的羥基自由基濃度及數量。結合圖3及圖5可發現微感測器導電率變化百分比與羥基自由基濃度相關，如圖6所示。在圖6中，X軸是來自圖5中的逼近線，它代表芬頓反應中羥基自由基的濃度。在圖6的y軸即為圖3的y軸。圖6顯示PANI導電率變化百分比與芬頓反應中羥基自由基濃度的對應關係。因此得到本發明羥基自由基感測器的最後校正曲線，如圖6所示。PANI的導電率變化百分比與羥基自由基濃度為線性相關。羥基自由基的可檢測濃度範圍為0.2μM至0.8μM。檢測極限約為0.2μM，PANI之導電度變化率為大於5%。此結果顯示此電子式羥基自由基微感測器，相較於部分常用技術(例如螢光光譜、ESR或UV-可見光(吸收度))具有相當的靈敏度及檢測限制。
以上所述之實施例僅是為說明本發明之技術思想及特點，其目的在使熟習此項技藝之人士能夠瞭解本發明之內容並據以實施，當不能以之限定本發明之專利範圍，即大凡依本發明所揭示之精神所作之均等變化或修飾，仍應涵蓋在本發明之專利範圍內。
1‧‧‧基材
2‧‧‧導電高分子層
3‧‧‧第一電極
4‧‧‧第二電極

Claims (9)

  1. 一種自由基測量方法，包括：提供一感測器，其包含：一基材；及一導電高分子層，設置於該基材上，該導電高分子層之材料為一導電高分子；施加具有自由基之一液體樣本至該感測器，以使該液體樣本至少覆蓋該導電高分子層，從而自由基氧化該導電高分子並降低導電高分子層之導電度，其中該自由基為一羥基自由基、超氧陰離子或單態氧；以及計算該液體樣本之自由基濃度，其係基於該導電高分子層在施加該液體樣本前後之一導電度變化率。
  2. 如請求項1所述之自由基測量方法，更包含：測量該導電高分子層之一第一導電度、一第二導電度，其中該第一導電度為該導電高分子層在施加具有自由基之該液體樣本之前的導電度，以及該第二導電度為該導電高分子層在施加具有自由基之該液體樣本之後的導電度，以及該導電度變化率為基於該第一導電度及該第二導電度之變化率。
  3. 如請求項2所述之自由基測量方法，其中該導電高分子層之該第一導電度及該第二導電度之測量係藉由施加一偏壓至該導電高分子層並測量該導電高分子層之電流而取得。
  4. 如請求項3所述之自由基測量方法，其中該感測器更包含一第一電極及一第二電極，其中該導電高分子層電性連接該第一電極及該第二電極，以及該偏壓係施加至該第一電極及該第二電極。
  5. 如請求項1所述之自由基測量方法，其中該導電高分子包含聚乙炔(polyacetylene)、聚吡咯(polypyrrole)、聚聯苯(polyparaphenylene)、聚噻吩(polythiophene)、聚呋喃(polyfuran)、聚苯並噻吩(polythianaphthene)或聚苯胺(polyaniline,PANI)。
  6. 如請求項1所述之自由基測量方法，其中該導電高分子為聚苯胺。
  7. 如請求項1所述之自由基測量方法，其中該導電高分子之表面以丙烷磺內酯修飾。
  8. 如請求項1所述之自由基測量方法，其中該自由基之濃度為0.2μM至0.8μM。
  9. 如請求項1所述之自由基測量方法，其中該導電度變化率為大於5%。
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