TWI494315B - 用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 - Google Patents

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 Download PDF

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Description

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置
本發明係關於一種用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及其電子裝置。
一般來說，有機發光現象指的是藉由有機材料的手段將電能轉換成光能的現象。一利用該有機發光現象之有機電子元件通常具有一包含一陽極、一陰極及一設置於其間之有機材料層的結構。在此，於許多情況下，該有機材料層可以具有一包含由不同材料製成之多個層的多層結構，以提高一有機電子元件的效率及穩定性，例如可以包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層等。
一於有機電子元件中使用作為有機材料層的材料根據其功能可以被區分為發光材料及電荷傳輸材料兩種，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料及電子注入材料等。
於有機電子元件中最多的問題是關於壽命及效率，該情況是隨著顯示器越來越大，必須解決此壽命或效率之問題。
效率、壽命及驅動電壓等是彼此相關的。例如，如果增加效率，而相對地降低驅動電壓，隨著驅動電壓的降低而減少由於在操作期間產生焦耳加熱性質之有機材料的結晶化，因此導致其壽命顯示增加的趨勢。
然而，不能僅藉由簡單地改善該有機材料層來最大化效率。這是因為當給定了包含於該有機材料層中各層之間的能階及T1值的最佳 組合、固有的材料性質(遷移率、界面性質等)等，可以同時地實現長壽命及高效率。
再者，在最近的有機電子元件中，為了以電洞傳輸層解決該放光問題，必須於該電洞傳輸層及發光層之間設置一光發射輔助層，因此現在是發展根據各發光層(R、G、B)之不同光發射輔助層的時候了。
重新結合由電子傳輸層傳輸至發光層的電子以及由電洞傳輸層傳輸至發光層的電洞，以形成一激子。
然而，由於使用在該電洞傳輸層中的材料必須具有低的最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)值(基於此，其大多具有低的T1值)，形成於該發光層中的該激子被傳輸至該電洞傳輸層中，而導致在該發光層中的電荷不平衡，因此於該發光層-電洞傳輸層介面上產生光發射。
於該發光層-電洞傳輸層介面上的該光發射具有降低色純度和效率以及縮短壽命的問題。因此，有一個迫切的需要來發展一光發射輔助層，其具有高的T1值和最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)階層(位於一電洞傳輸層的HOMO能層及一發光層的HOMO能層之間)。
此外，需要發展一種延遲從陽極電極(Indium Tin Oxide,ITO)至有機層之金屬氧化物滲透/擴散(有機電子元件之壽命降低的原因之一)的電洞注入層材料，且對於有機電子元件的操作期間所產生之焦耳加熱性質(即為高玻璃轉移溫度)具有可相抗的穩定性。並且，已有報導提及，在有機電子元件運行期間薄膜表面均勻度惡化的有機電子元件壽命上，電洞傳輸層材料的低玻璃轉移溫度具有高的功效。一般來說，沉積是形成有機發光二極體的主要方法，因此有實際的需要來開發此沉積方法耐用之材料，亦即高耐熱材料。
亦即，為了允許一有機電子元件充分地發揮上述優良特性，其必備條件應該是，藉由一穩定及有效的材料，在該元件中支持一有機材料層所構成之材料，其中該元件例如是電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料及電子注入材料等。然而，這樣的用於有機電子元 件之穩定及有效的有機材料層尚未得到充分的發展。因此，有必要持續地發展用於有機材料層的新穎材料。
為了解決發生於先前技術中的上述問題，本發明的目的是提供一化合物，其准許一有機電子元件具有高發光效率、低驅動電壓及高耐熱性而改善色純度及壽命，以及提供一種使用此化合物之有機電子元件及其電子裝置。
根據本發明的一方面，提供了一種以下結構式1表示的化合物。
在本發明的另一方面，其提供使用上述結構式表示之化合物的有機電子元件及包含該有機電子元件的電子裝置。
本發明化合物准許一有機電子元件不僅具有高發光效率、低驅動電壓及高耐熱性，而且對於色純度及壽命也具有顯著地改善。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧光發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極
第一圖為本發明一實施例中一有機發光二極體之範例。
以下將參照示例性附圖詳細地描述本發明的一些實施例。
在各自圖示中標號元件的標示，應該注意的是，儘管相同元件顯示於不同圖示，將以相同標號表示該相同元件。再者，在本發明的以下描述中，當在這裡納入的已知功能和構造的詳細描述可能使得本發明的 主體不明確時，該詳細描述將會被省略。
此外，當描述本發明的元件時，可能會使用例如第一、第二、A、B、(a)、(b)等術語。這些術語的每一個都不會被用於限定對應元件的本質、次序或順序，而僅被用於將對應的元件與其他元件區分出來。需要注意的是，如果在說明書中描述一個元件被“連接”、“耦合”或“結合”至另一元件，那麼第三元件可以被“連接”、“耦合”及“結合”在第一和第二元件之間，儘管第一元件也可以直接連接、耦合或結合至第二元件。
除非另有說明，本文所使用的術語"鹵素(halo)"或"鹵素(halogen)"包含氟、氯、溴及碘。
除非另有說明，本文所使用的術語"烷"或"烷基"具有1至60個碳原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"烯基"或"炔基"具有2至60個碳原子的雙鍵或三鍵，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"環烷基"意指形成具有3至60個碳原子之環的烷基，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"烷氧基"具有1至60個碳原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"芳基"或"伸芳基"具有6至60個碳原子，但本發明不受限於此。
在此，該芳基或伸芳基意指同素芳香基或雜環芳香基，且包含芳香環，其被形成結合至連結於其中或參與反應的相鄰取代基。例如是可以包含苯基、聯苯、氟基及螺芴的芳基。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜烷基"意指含有一或多個雜原子的烷基。除非另有說明，本文所使用的術語"雜芳基"或"雜伸芳基"意指含有一或多個雜原子的C3 ~C60 芳基或伸芳基；同時包含同素環及雜環，且也可以被形成結合至一相鄰基團，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜環烷基"或"雜環基"具有2至60個碳原子；同時包含同素環及雜環，且也可以被形成結合至一 相鄰基團。並且，該雜環基可意指一含雜原子之脂環基和/或芳香基。
除非另有說明，本文所使用的術語"雜原子"代表氮、氧、硫、磷及矽的至少一種。
除非另有說明，本文所使用的術語"脂肪族"意指具有1至60個碳原子的脂肪族碳氫化合物，而本文所使用的術語"脂肪環"意指具有3至60個碳原子的脂環族碳氫化合物。除非另有說明，所稱的"飽和或未飽和環"意指一飽和或未飽和脂肪環、一具有6至60個碳原子的芳香環或一雜環。
不同於上述雜化合物的雜化合物或雜自由基各自包含一或多個雜原子，但本發明不受限於此。
除非另有說明，本文所使用的術語"取代或未取代"意指以至少一種取代基進行取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、胺基、腈基、硝基、C1 ~C20 之烷基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基胺基、C1 ~C20 之烷硫基、C6 ~C20 之芳硫基、C2 ~C20 之烯基、C2 ~C20 之炔基、C3 ~C20 之環烷基、C6 ~C60 之芳基、C6 ~C20 之氘所取代之芳基、C8 ~C20 之芳烯基、矽烷基、硼基、鍺基及C5 ~C20 之雜環基所組成之群組，但本發明不受限於此。
第一圖為本發明一實施例中的有機電子元件。
請參照第1圖，本發明的有機電子元件100包含：一第一電極120，形成於一基板110上；一第二電極180；以及一有機材料層，設置於該第一電極120及該第二電極180之間，該有機材料層包含結構式1表示之化合物。在此，於該第一電極120可以是一陽極(正電極)，且該第二電極180可以是一陰極(負電極)。在一反向的有機電子元件的情況下，該第一電極可以是一陰極，而該第二電極可以是一陽極。
該有機材料層包含依序形成於該第一電極120上的電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160及電子注入層170。在此，包含於該有機材料層中的該等膜層(除了該發光層150)可以不被形成。該有機材料層可以進一步包含一電洞阻擋層、一電子阻擋層、一光發射輔助層151、一緩衝層141等，且該電子傳輸層160等可以作為該電洞阻擋層。
儘管沒有顯示，本發明的有機電子元件可以進一步包含一保護層，形成於該第一電極及該第二電極的一側，該保護層是相對於該有機材料層。
在該電洞注入層130、該電洞傳輸層140、該電子傳輸層160、該電子注入層170或該發光層150中，使用於該有機材料層中的本發明化合物可以被使用作為一主體材料、一摻雜材料或一覆蓋層。較佳地，本發明化合物可以被使用作為該發光層150、該電洞傳輸層140和/或該光發射輔助層151。
由於取決於連接至取代基的種類及位置，即使在相同的中心核中，能隙、電性質及界面性質等可能會發生變化，中心核的組合及連接於該中心核之子取代基也是非常重要的，且當給定了包含於該有機材料層中各層之間的能階及T1值的最佳組合、固有的材料性質(遷移率、界面性質等)等，可以同時地實現長壽命及高效率。
如上所述，在最近的有機電子元件中，為了以電洞傳輸層解決該放光問題，較佳是於該電洞傳輸層及發光層之間形成一光發射輔助層，因此現在是發展根據各發光層(R、G、B)之不同光發射輔助層的時候了。然而，即使當使用相似的中心核，如果發現使用的有機材料層因為該光發射輔助層及電洞傳輸層之間的關係以及該光發射輔助層及發光層(主體)之間的關係而變化，很難推論光發射輔助層的特性。
因此，在本發明中，藉由透過使用結構式1所表示之化合物形成該發光層、該電洞傳輸層或該光發射輔助層來最佳化包含於該有機材料層中各層之間的能階及T1值之組合、固有的材料性質(遷移率、界面性質等)等。
可以使用一物理氣相沉積(Physical Vapor Deposition,PVD)法來製造本發明一實施例中的有機電子元件。特別地，從上述表5可以注意到，當被使用作為該磷光綠主體時，相較於比較例2及3，比較例4及5顯示較長的壽命，但當被使用作為該磷光紅主體時，相較於比較例2及3，顯示較低的效率及較短的壽命。
並且，可以藉由以可溶解程序或溶劑程序(而非沉積，例如 是旋轉塗佈、浸漬塗佈、刮刀塗佈、網版印刷、噴墨印刷或熱轉印)的方法使用各種聚合物材料來形成較少的層之方式來製造該有機材料層。由於可以以各種方式形成本發明有機材料層，因此本發明的保護範圍不受限於該有機材料層的形成方法。
根據使用的材料，本發明有機電子元件可以是一頂部發光類型、一底部發光類型或一雙重發光類型。
再者，本發明的有機電子元件可以是有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體(有機薄膜電晶體)及單色或白光照明之元件的任何一種。
本發明的另一實施例提供一種含顯示裝置之電子裝置，其包含以上所描述之有機電子元件及一用於控制該顯示裝置之控制單元。在此，該電子裝置可以是一有線/無線的通信終端設備，其是目前正在使用或將在未來使用，且包含各式各樣的含有行動通信終端設備之電子裝置，例如是行動電話、個人數位助理(PDA)、電子辭典、個人多媒體播放器(PMP)、遠端控制器、導航單元、遊戲機、各種電視及各種電腦。
以下將描述於本發明的一方面之化合物。
本發明的一方面之該化合物透過下列結構式1表示：
在上述結構式1中，i)R1 及R4 各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵素；C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-L-N(Ar1 )(Ar2 )，或者，ii)相鄰R1 ’s及相鄰R4 ’s各獨立是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；n是1至4的整數；m是1或2的整數；當n為2 或大於2的整數時，複數個R1 ’s可以是彼此相同或不同的；當m為2時，複數個R4 ’s可以是彼此相同或不同的；R2 及R3 各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵素；C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-N(Ar1 )(Ar2 )；X及Y被連結至彼此相鄰的碳原子，以致含有X及Y的環形成一五元環或六元環；X及Y各獨立是NR’、O、S、CR’R”或SiR’R”；a及b各自為0或1的整數(而附加的條件是a加b為1或2的整數，且R’及R”各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；以及-L-N(Ar1 )(Ar2 )，或者，R’及R”是連結在一起，以形成一螺環化合物)；L是選自於由單鍵、C6 ~C60 之伸芳基、茀基、C2 ~C60 之雜環基、C3 ~C60 之環伸烷基、C3 ~C60 之脂肪環及C6 ~C60 之芳香環的稠環基及二價的脂肪族碳氫基所組成之群組，其(除了單鍵以外)各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基是選自於由硝基、腈基、鹵基、C1 ~C20 之烷基、C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C1 ~C20 之烷氧基及胺基所組成之群組；在R1 ~R4 、X及Y中提及之L’s可以是彼此相同或不同的；Ar是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-N(Ar1 )(Ar2 )；以及Ar1 及Ar2 各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；以及C2 ~C20 之烯基；Ar1 及Ar2 可以是彼此相同或不同的；以及在R1 ~R4 、X、Y及Ar中提及之Ar1 ’s及Ar2 ’s各自可以是彼此相同或不同的。
當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為芳基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、 硼基、鍺基、氰基、硝基、C1 ~C20 之烷硫基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C2 ~C20 之炔基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為茀基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基及C3 ~C20 之環烷基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為雜環基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、硝基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為烷基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由鹵素、矽烷基、硼基、氰基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為烯基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；以及當R1 ~R4 、R’、R”、L及Ar為C1 ~C30 之烷氧基，其各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、C1 ~C20 之烷基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基及C3 ~C20 之環烷基所組成之群組。
上述結構式1可以透過下列結構式2-4的任一種來表示：
並且，上述結構式2可以是以下列結構式5或結構式6表示，上述結構式3可以是以下列結構式7或結構式8表示，以及上述結構式4可以是以下列結構式9或結構式10表示：
再者，上述結構式2可以透過下列結構式11-28的任一種來表示：
上述結構式3可以透過下列結構式29-44的任一種來表示：
上述結構式4可以透過下列結構式45-70的任一種來表示：
更特別的是，以上述結構式1表示的該化合物可以是下列化合物的任一種：
以下將透過舉例來詳細描述上述結構式1表示之本發明化合物的合成範例以及有機電子元件的製備範例。然而，以下的範例只用於說明目的，而非為了限制本發明的範圍。
合成範例：
藉由以下反應式1來製備本發明化合物，且當相鄰的R1 ’s或相鄰的R4 ’s是連結在一起而形成一環時，本發明化合物可以藉由以下合成範例等來製備。在此，也可以藉由其他已知的反應來形成該環(例如於Chem.Eur.J.2009,15,742、Molecules,2008,13,3236-3245、J.Am.Chem.Soc.2008,130,472-480及Tetrahedron Letters.1997,38,4761-4764等文獻中所述的反應)。
Sub 1的合成範例：
上述反應式1中的Sub 1可以藉由以下列反應式2表示的反應途徑來合成：
Sub 1-1的合成方法：
將溴(Br)所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨 後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 1-1。
Sub 1-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 1-1、以R1 取代之1-溴-2-硝基苯、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 1-2。
Sub 1的合成方法：
將上述獲取之Sub 1-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 1。
Sub 1的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 1之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表1中：
Sub 2的合成範例
Sub 2-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 2-1。
Sub 2-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 2-1、以R1 取代之1-溴-2-硝基苯、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應 產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 2-2。
Sub 2的合成方法：
將上述獲取之Sub 2-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 2。
Sub 2的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 2之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表2中：
Sub 3的合成範例
Sub 3-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 3-1。
Sub 3-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 3-1、1-溴-2-硝基萘、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 3-2。
Sub 3的合成方法：
將上述獲取之Sub 3-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 3。
Sub 3的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 3之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表3中：
Sub 4的合成範例
Sub 4-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃 縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 4-1。
Sub 4-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 4-1、9-溴-10-硝基菲、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 4-2。
Sub 4的合成方法：
將上述獲取之Sub 4-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 4。
Sub 4的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 4之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表4中：
[表4]
Sub 5的合成範例
Sub 5-1的合成方法：
將於位置4上溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 5-1。
Sub 5-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 5-1、以R1 取代之1-溴-2-硝基苯、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 5-2。
Sub 5的合成方法：
將上述獲取之Sub 5-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 5。
Sub 5的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 5之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表5中：
Sub 6的合成範例
Sub 6-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 6-1。
Sub 6-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 6-1、1-溴-2-硝基萘、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 6-2。
Sub 6的合成方法：
將上述獲取之Sub 6-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 6。
Sub 6的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 6之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表6中：
Sub 7的合成範例：
Sub 7-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃 縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 7-1。
Sub 7-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 7-1、9-溴-10-硝基菲、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 7-2。
Sub 7的合成方法：
將上述獲取之Sub 7-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 7。
Sub 7的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 7之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表7中：
[表7]
Sub 8的合成範例
Sub 8-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 8-1。
Sub 8-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 8-1、1-溴-2-硝基萘、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 8-2。
Sub 8的合成方法：
將上述獲取之Sub 8-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 8。
Sub 8的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 8之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表8中：
Sub 9的合成範例
Sub 9-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 9-1。
Sub 9-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 9-1、9-溴-10-硝基菲、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 9-2。
Sub 9的合成方法：
將上述獲取之Sub 9-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 9。
Sub 9的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 9之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表9中：
Sub 10的合成範例
Sub 10-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 10-1。
Sub 10-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 10-1、以R1 取代之1-溴-2-硝基苯、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的 水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 10-2。
Sub 10的合成方法：
將上述獲取之Sub 10-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 10。
Sub 10的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 10之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表10中：
Sub 11的合成範例
<反應式12>
Sub 11-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 11-1。
Sub 11-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 11-1、1-溴-2-硝基萘、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 11-2。
Sub 11的合成方法：
將上述獲取之Sub 11-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 11。
Sub 11的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 11之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表11中：
Sub 12的合成範例
Sub 12-1的合成方法：
將溴所取代之雜環化合物溶解於無水四氫呋喃(THF)中，再將該反應溶液的溫度降至-78℃，接續將n-BuLi(2.5 M在己烷中)緩慢逐滴地添加於該反應溶液，而後在0℃下攪拌該反應溶液1小時。隨後，再一次將該反應溶液的溫度降至-78℃，且將三甲基硼酸鹽逐滴地添加於該反應溶液，接續在室溫環境下攪拌12小時。在完成該反應後，在該反應產物中添加2N-HCl水溶液，並攪拌30分鐘，而後以乙醚萃取該反應產物。以無水MgSO4 移除該萃取物中的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生 成之產物，以獲取預期的Sub 12-1。
Sub 12-2的合成方法：
將上述獲取之Sub 12-1、9-溴-10-硝基菲、Pd(PPh3 )4 及K2 CO3 溶解於無水四氫呋喃及少量水中，接續回流24小時。在完成該反應後，將該反應溶液的溫度降至室溫，以CH2 Cl2 萃取該反應產物，並以水洗滌該反應產物。以無水MgSO4 從該萃取物中移除少量的水，並將該萃取物進行真空過濾，而後濃縮該過濾之有機溶劑。藉由管柱層析法(column chromatography)分離該生成之產物，以獲取預期的Sub 12-2。
Sub 12的合成方法：
將上述獲取之Sub 12-2及三苯基膦溶解於鄰二氯苯中，接續回流24小時。在完成該反應後，使用真空蒸餾移除該溶劑，而後藉由管柱層析法分離該濃縮之產物，以獲取預期的Sub 12。
Sub 12的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 12之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表12中：
[表12]
Sub 13的範例包含以下化合物，但本發明不受限於此，且Sub 13之化合物的FD-MS(質譜儀)值列在下表13中：
產物的合成範例
將化合物Sub 1-Sub 12的其中之一(1當量)、化合物Sub 13(1當量)、Pd2 (dba)3 (0.06-0.1 mmol)、PPh3 (0.2當量)、NaOt-Bu(6當量)及甲苯(10.5 mL/1 mmol)置入於一圓底燒瓶中，而後將該反應物於100℃下進行反應。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取一最終產物。
1-20的合成方法：
將1-苯基-1,5-二氫吡咯並[3,2-b]咔唑(5.7 g,20 mmol)及2-(3-溴苯肼)-4,6-二苯基-1,3,5-三氮雜苯(9.3 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取7.9 g的最終產物1-1(產量68%)。
1-3的合成方法：
將7-苯基-10H-噻吩並[2,3-a]咔唑(6.0 g,20 mmol)及溴苯(3.8 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取5.1 g的最終產物1-1(產量66%)。
2-15的合成方法：
將1-([1,1’-聯苯]-4-基)-1,6-二氫吡咯並[3,2-c]咔唑(7.2 g,20 mmol)及2-(4-溴苯肼)-4-苯基喹唑啉(8.7 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取8.7 g的最終產物1-1(產量69%)。
2-3的合成方法：
將10H-呋[2,3-a]咔唑(4.1 g,20 mmol)及2-溴-4-苯基吡哆[2,3-d]嘧啶(6.9 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取5.1 g的最終產物1-1(產量61%)。
3-66的合成方法：
將1-([1,1’-聯苯]-4-基)-1,5-二氫吡咯並[3,2-b]咔唑(7.2 g,20 mmol)及 N-([1,1’-聯苯]-4-基)-N-(4-溴苯肼)-[1,1’-聯苯]-4-胺(11.4 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取10.5 g的最終產物1-1(產量70%)。
3-16的合成方法：
將10H-噻吩並[2,3-a]咔唑(4.5 g,20 mmol)及N-(4’-溴-[1,1’-聯苯]-4-基)-N-(萘-1-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(16.6 g,24 mmol)與甲苯混合在一起，並將Pd2 (dba)3 (1.0 g,1 mmol)、PPh3 (0.5 g,2 mmol)及NaOt-Bu(5.8 g,60 mmol)分別地添加至前述混合物中，接續於100℃下回流攪拌24小時。以乙醚及水萃取該反應產物，並以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，再藉由矽膠短柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取11.3 g的最終產物1-1(產量67%)。
8-9的合成方法：
將7H-苯並[g]噻吩並[3,2-b]咔唑(5.5 g,20 mmol)、該取代之吡啶化合物(7.5 g,24 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.06-0.1 mmol)、PPh3 (0.2當量)、NaOt-Bu(6當量) 及甲苯(10.5 mL/1 mmol)置入於一圓底燒瓶中，而後將該反應物於100℃下進行反應。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取7.4 g的最終產物(產量67%)。
9-13的合成方法：
將9H-二苯並[a,c]噻吩並[2,3-h]咔唑(6.5g,20mmol),5-溴-2,4-二苯基嘧啶(7.5 g,24 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.06-0.1 mmol)、PPh3 (0.2當量)、NaOt-Bu(6當量)及甲苯(10.5 mL/1 mmol)置入於一圓底燒瓶中，而後將該反應物於100℃下進行反應。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取7.0 g的最終產物(產量65%)。
10-21的合成方法：
將9-(吡啶-2-基)-7,9-二氫苯並[g]吡咯並[2.3-b]咔唑(6.7 g,20 mmol)、溴苯(3.8 g,24 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.06-0.1 mmol)、PPh3 (0.2當量)、NaOt-Bu(6當量)及甲苯(10.5 mL/1 mmol)置入於一圓底燒瓶中，而後將該反應物於100℃下進行反應。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取6.2 g的最終產物(產量55%)。
11-8的合成方法：
將9H-二苯並[a,c]噻吩並[3,2-h]咔唑(6.5g,20mmol)、4-溴聯苯(5.6 g,24 mmol)、Pd2 (dba)3 (0.06-0.1 mmol)、PPh3 (0.2當量)、NaOt-Bu(6當量)及甲苯(10.5 mL/1 mmol)置入於一圓底燒瓶中，而後將該反應物於100℃下進行反應。在完成該反應後，以乙醚及水萃取該反應產物，再以MgSO4 乾燥且濃縮該萃取之有機層，而後藉由一矽膠管柱分離且再結晶該產出之有機材料，以獲取6.3 g的最終產物(產量67%)。
以上述合成方法的相同方法或相似方法所製備之本發明化合物1-1至17-24的FD-MS(質譜儀)值列在下表14中。
[表14]
有機電子元件的製造及評價 [測試例1]綠色有機發光二極體的製造及測試(磷光主體)
藉由使用該合成之本發明化合物作為該相應的有機發光二極體之發光層的發光主體材料且根據傳統方法製造有機發光二極體。每個有機發光二極體的製造如下。首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，而後在該氧化銦錫層上真空沉積一N1-(萘-2-基)-N4,N4-雙(4-(萘-2-基(苯基)胺)苯)-N1-苯基苯-1,4-二胺(以下簡稱為“2-TNATA”)的膜，以形成厚度為60奈米之電洞注入層。隨後，在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之4,4-雙[N-(1-萘)-N-苯胺基]聯苯(以下簡稱為“NPD”)膜，以形成該電洞傳輸層。並且，藉由作為主體材料之本發明化合物及作為摻雜材料之Ir(ppy)3 [三(2-苯基砒啶)-銥]的重量比為95：5來摻雜該電洞傳輸層，而在 該電洞傳輸層上沉積厚度為30奈米之發光層。然後，在該發光層上真空沉積一厚度為10奈米之(1,1’-雙苯)-4-羥基)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為“BAlq”)膜，以形成該電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之三(8-羥基喹啉)鋁(以下簡稱為“Alq3 ”)膜，以形成該電子傳輸層。此後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成該電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成該陰極。以這樣的方式，完成該有機發光二極體。
[比較例1]至[比較例5]
除了以下表示之比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、比較化合物4及比較化合物5被分別地作為比較例1、比較例2、比較例3、比較例4及比較例5中的該發光層主體材料之外，以上述測試例1中所描述的相同方法來製造有機發光二極體：
對製造於測試例1及比較例1至5的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2 的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T90的壽命。下表15顯示該量測結果。在下表中，“Ex.”代表“範例”、“Comp.Ex.”代表“比較例”、“Comp.Com.”代表“比較化合物”，以及“Com.”是代表“化合物”。
[表15]
由列於表15之結果可以得知，使用本發明化合物作為綠色發光層材料的有機發光二極體具有高發光效率而顯著地改善壽命及色純度。特別是，透過比較使用本發明化合物(1-1~1-34、6-1~11-24)之有機發光二極體與使用比較化合物2、3、4及5之有機發光二極體，需要注意的是，相較於沒有環結合至該中心核的結構以及苯環結合至該中心核的結構而言，本發明化合物(每個化合物中含有X的五元環被結合至該中心核)顯示較高的效率及較長的壽命。
[測試例2]紅色有機發光二極體的製造及測試(磷光主體)
藉由使用該合成之本發明化合物作為該相應的有機發光二極體之發光層的發光主體材料且根據傳統方法製造有機發光二極體。每個有機發光二極體的製造如下。首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，接續在該氧化銦錫層上真空沉積2-TNATA膜，以形成厚度為60奈米之電洞注入層。隨後，在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之NPD膜，以形成該電洞傳輸層。並且，藉由作為主體材料之本發明化合物及作為摻雜材料之(piq)2 Ir(acac)[雙-(1-苯基異喹啉基)銥(III)乙醯丙酮酸鹽]的重量比為95：5來摻雜該電洞傳輸層，而在該電洞傳輸層上沉積厚度為30奈米之發光層。然後，在該發光層上真空沉積一厚度為10奈米之BAlq的膜， 以形成該電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之Alq3 膜，以形成該電子傳輸層。此後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成該電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成該陰極。以這樣的方式，完成該有機發光二極體。
[比較例6]至[比較例10]
除了上述表示之比較化合物1、比較化合物2、比較化合物3、比較化合物4及比較化合物5被分別地作為比較例6、比較例7、比較例8、比較例9及比較例10中的該發光層主體材料之外，以上述測試例2中所描述的相同方法來製造有機發光二極體。
對製造於測試例2及比較例6至10的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2 的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T90的壽命。下表16顯示該量測結果。
由列於表16之結果可以得知，使用本發明化合物作為紅色發光層材料的有機發光二極體具有高發光效率而顯著改善壽命及色純度。特別是，透過比較使用本發明化合物之有機發光二極體與使用比較化合物2、3、4及5之有機發光二極體，需要注意的是，相較於沒有環結合至該中心核的結構以及苯環結合至該中心核的結構而言，本發明化合物(每個化合物中含有X的五元環被結合至該中心核，且喹唑啉衍生物耦合至該中心核)顯示較高的效率及較長的壽命。
[測試例3]綠色有機發光二極體的製造及測試(電洞傳輸層)
首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，接續在該氧化銦錫層上真空沉積2-TNATA膜，以形成厚度為60奈米之電洞注入層。隨後，在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之本發明化合物的膜，以形成該電洞傳輸層。並且，藉由作為主體材料之CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-雙苯]及作為摻雜材料之Ir(ppy)3 [三(2-苯基砒啶)-銥]的重量比為90：10來摻雜該電洞傳輸層，而在該電洞傳輸層上沉積厚度為30奈米之發光層。然後，真空沉積一厚度為10奈米之BAlq的膜，以形成該電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之Alq3 膜，以形成該電 子傳輸層。此後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成該電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成該陰極。以這樣的方式，完成該有機發光二極體。
[比較例11]至[比較例15]
除了以下表示之比較化合物6、比較化合物7、比較化合物8、比較化合物9及比較化合物10被分別地作為比較例11、比較例12、比較例13、比較例14及比較例15中的該電洞傳輸層材料之外，以上述測試例3中所描述的相同方法來製造有機發光二極體：
對製造於測試例3及比較例11至15的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2 的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T90的壽命。下表17顯示該量測結果。
由列於表17之結果可以得知，使用本發明化合物作為該電洞傳輸層材料的有機發光二極體具有低驅動電壓及高發光效率而顯著改善壽命及色純度。特別是，透過比較使用本發明化合物之有機發光二極體與使用比較化合物7、8、9及10之有機發光二極體，需要注意的是，相較於沒有環結合至該中心核的結構以及苯環結合至該中心核的結構而言，本發明化合物(每個化合物中含有X的五元環被結合至該中心核)顯示較高的效率、較長的壽命及較低的驅動電壓。
[測試例4]綠色有機發光二極體的製造及測試(光發射輔助層)
首先，在一玻璃基板上形成一氧化銦錫層(陽極)，接續在該氧化銦錫層上真空沉積2-TNATA膜，以形成厚度為60奈米之電洞注入層，而後在該電洞注入層上真空沉積一厚度為20奈米之NPD膜，以形成該電洞傳輸層。隨後，在該電洞傳輸層上真空沉積一厚度為20奈米之本發明化合物的膜，以形成該光發射輔助層。在形成該光發射輔助層之後，藉由作為主體材料之CBP[4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯]及作為摻雜材料之 Ir(ppy)3 [三(2-苯基砒啶)-銥]的重量比為95：5來摻雜該光發射輔助層，而在該光發射輔助層上沉積厚度為30奈米之發光層。然後，在該發光層上真空沉積一厚度為10奈米之BAlq的膜，以形成該電洞阻擋層，而後在該電洞阻擋層上形成一厚度為40奈米之Alq3 膜，以形成該電子傳輸層。此後，在該電子傳輸層上沉積一厚度為0.2奈米之LiF(鹵化鹼金屬)，以形成該電子注入層，而後於其上沉積一厚度為150奈米之鋁(Al)，以形成該陰極。以這樣的方式，完成該有機發光二極體。
[比較例16]至[比較例20]
除了該光發射輔助層沒有被形成至比較例16中且上述表示之比較化合物7、比較化合物8、比較化合物9及比較化合物10被分別地作為比較例17、比較例18、比較例19及比較例20中的該光發射輔助層材料之外，以上述測試例4中所描述的相同方法來製造有機發光二極體。
對製造於測試例3及比較例16至20的每一有機發光二極體施加一順向偏壓直流電壓，再藉由PR-650(Photoresearch)量測該有機發光二極體的電致發光(EL)特性。並且，在300 cd/m2 的參考輝度下藉由壽命量測裝置(Mcscience)量測T90的壽命。下表18顯示該量測結果。
由列於表18之結果可以注意到，相較於未使用該光發射輔助層之有機發光二極體且使用比較化合物7、8、9及10分別作為該光發射輔助層材料的有機發光二極體而言，使用本發明化合物作為該光發射輔助層材料的有機發光二極體具有低驅動電壓及高發光效率而顯著改善壽命及色純度。
據信這是因為當本發明化合物只用作為有機發光二極體的光發射輔助層時，它的高T1能階及寬最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital,HOMO)能階導致該有機發光二極體的低驅動電壓、高發光效率及長壽命。
很明顯的，即使當本發明化合物使用於有機發光二極體的其他有機材料層(如電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層及電子傳輸層)，可以獲得相同的效果。
雖然本發明的例示性實施例為了例舉的目的而被描述，但是本領域的技術人員將理解，多種的修改、增加、替換是可能的，而不會背離在所附的專利範圍中公開的本發明的範圍和精神。因此，本發明中公開的實施例試圖例舉本發明的技術理念之範圍，並且本發明的範圍不局限於實施例。本發明的範圍應基於所附的專利範圍而解釋，且其應被解釋成包括在專利範圍等價之範圍內的所有技術理念均屬於本發明的方式。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧光發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極

Claims (9)

  1. 一種以下列結構式1表示的化合物： 在上述結構式1中，i)R1 及R4 各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵素；C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-L-N(Ar1 )(Ar2 )，或者，ii)相鄰R1 ’s及相鄰R4 ’s各獨立是連結在一起，以形成至少一環，其中未形成環之基團是依照上述i)中所定義的；n是1至4的整數；m是1或2的整數；當n為2或大於2的整數時，複數個R1 ’s可以是彼此相同或不同的；當m為2時，複數個R4 ’s可以是彼此相同或不同的；R2 及R3 各獨立是選自於由下列所組成之群組：氫；氘；氚；鹵素；C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-N(Ar1 )(Ar2 )；X及Y被連結至彼此相鄰的碳原子，以致含有X及Y的環形成一五元環或六元環；X及Y各獨立是NR’、O、S、 CR’R”或SiR’R”；a及b各自為0或1的整數，而附加的條件是a加b為1或2的整數，且R’及R”各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；以及-L-N(Ar1 )(Ar2 )，或者，R’及R”是連結在一起，以形成一螺環化合物；L是選自於由單鍵、C6 ~C60 之伸芳基、茀基、C2 ~C60 之雜環基、C3 ~C60 之環伸烷基、C3 ~C60 之脂肪環及C6 ~C60 之芳香環的稠環基及二價的脂肪族碳氫基所組成之群組，該伸芳基、該茀基、該雜環基、該環伸烷基、該稠環基及該脂肪族碳氫基各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基是選自於由硝基、腈基、鹵基、C1 ~C20 之烷基、C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C1 ~C20 之烷氧基及胺基所組成之群組；在R1 ~R4 、X及Y中提及之L’s可以是彼此相同或不同的；Ar是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；C2 ~C20 之烯基；C1 ~C30 之烷氧基；以及-N(Ar1 )(Ar2 )；以及Ar1 及Ar2 各獨立是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；茀基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；以及C2 ~C20 之烯基；Ar1 及Ar2 可以是彼此相同或不同的；以及在 R1 ~R4 、X、Y及Ar中提及之Ar1 ’s及Ar2 ’s各自可以是彼此相同或不同的；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為芳基，R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、硼基、鍺基、氰基、硝基、C1 ~C20 之烷硫基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C2 ~C20 之炔基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為茀基，R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基及C3 ~C20 之環烷基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為雜環基，R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、硝基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為烷基，R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由鹵素、矽烷基、硼基、氰基、 C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 為烯基，R1 ~R4 、R’、R”、L、Ar、Ar1 及Ar2 各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、氰基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組；當R1 ~R4 、R’、R”、L及Ar為C1 ~C30 之烷氧基，R1 ~R4 、R’、R”、L及Ar各自可以被一或多個取代基所取代，且該取代基係選自於由氘、鹵素、矽烷基、C1 ~C20 之烷基、C6 ~C20 之芳基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基及C3 ~C20 之環烷基所組成之群組；以及當含有X及Y的環為一五元環且在R1 形成環的情況下，R1 是形成於1至2號碳原子和/或3至4號碳原子上。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物是透過以下結構式的任一種表示： 在上述結構式中，R1 至R4 、X、Y、L、Ar、Ar1 、Ar2 、n、m、a及b是依照申請專利範圍第1項中所定義的；p為1或2；Ar11 是選自於由下列所組成之群組：C6 ~C60 之芳基；C2 ~C20 之烯基；C2 ~C60 之雜環基，其包含選自於氧、氮、硫、矽及磷中的至少一雜原子；C1 ~C50 之烷基；以及茀基；以及Z1 ~Z4 各獨立是CR11 或N，其中R11 是選自於由氫、氘、鹵素、矽烷基、氰基、硝基、C1 ~C20 之烷氧基、C1 ~C20 之烷基、C2 ~C20 之烯基、C6 ~C20 之芳基、茀基、氘所取代之C6 ~C20 之芳基、C2 ~C20 之雜環基、C3 ~C20 之環烷基、C7 ~C20 之芳烷基及C8 ~C20 之芳烯基所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化合物包含以下化合物的任一種：
  4. 一種有機電子元件，包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機材料層，設置於該第一電極和該第二電極之間， 其中該有機材料層包含如申請專利範圍第1-3項的任一項所述之化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機電子元件，其中該化合物係藉由一可溶解程序而形成於該有機材料層中。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機電子元件，其中該有機材料層包含發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、光發射輔助層、電子注入層及電子傳輸層的至少一種。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子元件，其中該發光層、該電洞傳輸層及該光發射輔助層的至少一種是由該化合物組成的。
  8. 一種含顯示裝置之電子裝置，包含如申請專利範圍第4項所述之有機電子元件；以及一控制單元，用以驅動該顯示裝置。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之電子裝置，其中該有機電子元件包含有機發光二極體、有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體(有機薄膜電晶體)及單色或白光照明之元件的至少一種。
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