TWI488872B - 用於分散奈米顏料粒子之新穎油溶性組成物之製備及其電濕潤顯示器應用 - Google Patents

用於分散奈米顏料粒子之新穎油溶性組成物之製備及其電濕潤顯示器應用 Download PDF

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Description

用於分散奈米顏料粒子之新穎油溶性組成物之製備及其電濕潤顯示器應用
本案係關於一種油溶性組成物(或分散劑)及其製備方法,尤其係關於一種用於分散奈米顏料粒子之油溶性組成物(或油性分散劑)、其製備方法及其電濕潤顯示器應用。
電濕潤顯示器(electrowetting display)係利用電濕潤效應,施加電壓來調整材料與材料之間疏水及親水狀態的濕潤特性,控制彩色之疏水性油性介質與疏水性介電層之間的接觸角,且利用彩色之疏水性油性介質、導電極性液體以及疏水性介電層介面的表面張力變化來達到色彩轉換之目的,並以此一技術製作出反射率大於35%與對比大於15之顯示器。電濕潤顯示器具有低耗電、高反應速度、不需背光源、無視角顯示差異等之優點並可呈現動畫等效果。電濕潤顯示器會隨溫度的不同而使疏水性油性介質與導電極性液體的密度改變,導致顯示品質受影響及縮短電濕潤顯示器的使用壽命。
Liquavista公司提出單層及雙層結構的電濕潤顯示器,單層結構的電濕潤顯示器使用黑色油墨及彩色濾光片來製造,但是目前並沒有色光純正、油溶性高、莫耳吸光係數高、低黏度且應答速度快的黑色油墨,而且彩色濾光片會大幅降低光的利用率,並不適用於反射式電濕潤顯示器。多層結構的電濕潤顯示器使用青色、洋紅色、黃色三色的電濕潤結構堆疊而成,光利用率較高但色域較窄且缺乏灰階。因此,中華民國專利公開號201215645公開一種雙偶氮化合物,其為克服Liquavista公司的黑色油 墨缺點的黑色染料,但該黑色染料也僅適用配置有彩色濾光片的單層結構電濕潤顯示器,並無法有更大的應用性。
使用於現今的電濕潤顯示器之染料通常需在低極性溶劑中具高溶解性、高耐光性及高耐久性,例如WO 2010/031860公開了使用蒽醌系染料(anthraquinone dye)於電濕潤顯示器。由於蒽醌系染料之莫耳吸光係數小,為了表現與雜環偶氮系染料相同程度之吸光度,需要使用更高濃度的蒽醌系染料,使得蒽醌系染料的溶解度變得更高。由於高濃度的蒽醌系染料將導致電濕潤效應的黏度升高或者電特性發生變化,使得應用於電濕潤顯示器時發生問題。US 2010/00292450 A2揭示一種在非極性溶劑中表現出高溶解性之吡唑雙偶氮系染料(pyrazole disazo dye),但該染料之正癸烷溶液為黃色,無法對應其他色調。
此外,傳統的電濕潤顯示技術之顯色材料為油溶性染料,但耐日光度不佳而且色飽和度偏低,使用前亦須經過繁複的純化程序。雖然目前已有以顏料(pigment)或碳黑(carbon black)取代染料而具有高耐日光度及高色飽和度,但在分散安定性仍有不足,需另加以研磨或是加入穩定劑使顏料或碳黑等顯色材料具有奈米尺寸。因此,研發出適用於電濕潤顯示技術而使顏料或碳黑更穩定及呈現奈米尺寸的新穎材料將具有重要性,使得進一步製出的顯色材料能具有高耐日光度、高色飽和度及高分散安定性。
本案申請人鑑於習知技術中的不足,經過悉心試驗與研究,並一本鍥而不捨之精神,終構思出本案發明,且能夠克服先前技術的不足,以下為本案之簡要說明。
為了克服先前技術的缺點,本發明合成出適用於各種顏料粒子的新穎油溶性組成物(又稱為高分子型分散劑),使顏料粒子均勻地分散為奈米尺寸,並且在有機溶劑具有高穩定性。在本發明中,顏料粒子在高分子型分散劑中均勻分散而成為奈米顏料分散液,該分散液具有油/水不乳化、低油墨黏度、高光學特性等優點。
因此,本發明提供一種分散劑,包括如式I或式II所示的一 化合物: 其中R1 為一單取代基團,該單取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物之種類包括但不限於第一化合物(Ca H2a+1 NH2 ,6a18)、如式III所示之第二化合物: 如式IV所示之一第三化合物: 乙醇胺(HO(CH2 )2 NH2 )、二乙醇胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 OH)、N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )以及乙二胺(NH2 (CH2 )2 NH2 )。
其中,式I或式II化合物係由聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物及帶有R1 基團的胺基化合物所組成,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物的n值可為8、9、12、13、20或21,但不限於前述的值。當n為8~9時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為700;當n為12~13時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為950;當n為20~21時,則其分子量為1335。
第一化合物為烷胺化合物(Ca H2a+1 NH2 ,6a18)。在某些具體實施例中,烷胺化合物之碳數(a值)為6、9、10、11、12、13、 14、16或18,且其烷基可為直鏈烷基或分枝烷基。
第二化合物(式III)為亨斯邁(Huntsman)公司銷售之Jeffamine®單胺類化合物,第二化合物(式III)之種類包括但不限於POP-M600(d=1,e=9,分子量600)、POP-M1000(d=3,e=19,分子量1000)、POP-M2005(d=29,e=6,分子量2000)及POP-M2070(d=1,e=9,分子量2000)。
第三化合物(式IV)之碳數(f值)為介於3至280之間的任意正整數,而第三化合物之分子量介於102至4000之間。在某些具體實施例中,第三化合物為N-二甲胺基丙胺。
。此外,前述的a、b、d、e、f及n分別為整數。
本發明另提供一種分散劑,包括如式V或式VI所示的一化合物: 其中R2 為一雙取代基團,該雙取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物之種類包括但不限於第一化合物(H2 N-(CH2 CH2 NH)a -CH2 CH2 NH2 ,0a4)、第二化合物(H2 N(CH2 )b NH2 ,2b12)、如式VII所示之第三化合物: 以及N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )。
其中,式V或式VI化合物係由二個聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物分子及一個帶有R2 基團的胺基化合物所組成。同樣地,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物的n值可為8、9、12、13、20或21,但不限於前述的值。當n為8~9時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為700;當n為12~13時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為950;當n為20~21時,則其分子量為1335。
第三化合物(式VII)為亨斯邁公司銷售之Jeffamine®雙胺類化合物,第三化合物(式VII)之種類包括但不限於POP-D230(f=2~3,分子量230)、POP-D400(f=5~6,分子量400)、POP-D2000(f=33,分子量2000)及POP-D4000(f=68,分子量4000)。然而,本技術領域的一般技藝人士可將f值介於2至68之間的第三化合物實施於本發明。此外,前述的a、b、f及n分別為整數。
本發明另提供一種分散劑,包括如式VIII或式IX所示的化合物: 其中R3 為一三取代基團,該三取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物之種類包括但不限於第一化合物(H2 N-(CH2 CH2 NH)a -CH2 CH2 NH2 ,1a4)以及如式X所示之第二化合物: 其中R4 為式XI所示之一取代基團:
其中,式VIII或式IX所示的化合物係由三個聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物分子及一個帶有R3 基團的胺基化合物所組成。R4 取代基團(式XI)為聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物分子的聚異丁烯基團,該聚異丁烯基團的n值可為8、9、12、13、20或21,但不限於前述的值。當n為8~9時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為700;當n為12~13時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物之分子量為950;當n為20~21時,則其分子量為1335。
此外,第二化合物(式X)為亨斯邁公司銷售之Jeffamine®三胺類化合物,第二化合物(式X)之種類包括但不限於POP-T403(R5 =乙基(-C2 H5 ),f=2~3,分子量400)、POP-T3000(R5 =氫(-H),f=5~6,分子量3000)及POP-T5000(R5 =氫(-H),f=33,分子量5000)。然而,本技術領域的一般技藝人士將可理解,R5 可為除了氫及乙基之外的取代基團,例如甲基、丙基、羥基或諸如此類,f值則可介於2至68之間的任意正整數,並將R5 及f值進行組合所獲得的第二化合物實施於本發明。此外,a、b及n分別為整數。
本發明另一種製備分散劑之方法,包括步驟:將聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與胺基化合物於進行反應,以獲得該分散劑。
根據上述構想,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與胺基化合物分別溶解於有機溶劑中,且反應溫度介於0℃至180℃之間,反應時間介於1小時至10小時之間。在某些具體實施例中,該有機溶劑為油性有機溶劑,且有機溶劑的種類包括但不限於癸烷、十二烷、甲苯及二甲苯。
在某些具體實施例中,當胺基化合物帶有一胺基基團時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為2:1至1:2,例如1:1及諸如此類。在某些具體實施例中,當胺基化合物帶有二個胺基基團時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為4:1至1:4,例如2:1及諸如此類。在某些具體實施例中,當胺基化合物帶有三個胺基基團時,聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為6:1至1:6。
本發明另提供一種分散液,包含:包括如上述式I、式II、式V、式XI、式VIII或式IX之化合物之一分散劑以及一顏料。
所述分散劑與顏料之重量比可以任意方式為之,例如分散劑:顏料為1:1~99或者1~99:1。由於分散劑及顏料係在有機溶劑中分散,因此分散劑:顏料:有機溶劑之重量比可為1:1:1~99、1:1~99:1、1~99:1:1或1~99:1~99:1~99。
前述分散液還包括用於研磨前述分散劑及顏料的研磨介 質。在某些具體實施例中,研磨介質為鋯珠,但不以鋯珠為限。
本發明另提供一種製備分散液之方法,包括步驟:將聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與胺類化合物進行反應,以獲得分散劑;以及將該分散劑、顏料與一研磨介質進行研磨,以獲得該分散液。
本發明所採用的顏料包括但不限於有機顏料及無機顏料。有機顏料包括但不限於附有色指數(Color Index,C.I.)之顏料紅、顏料橙、顏料黃、顏料綠、顏料藍、顏料紫、顏料棕、顏料黑、顏料白。無機顏料包括但不限於碳黑顏料或二氧化鈦白色顏料。
顏料紅之種類包括但不限於顏料紅2、3、4、5、8、9、12、13、17、21、22、23、31、32、38、48:1、48:2、48:3、48:4、49:1、49:2、52:1、52:2、53:1、53:3、57:1、60、63:1、81、81:1、81:2、81:3、83、104、112、122、123、144、146、147、149、150、151、166、166、169、170、171、172、173、175、176、177、179、181、184、185、185、188、190、195、202、208、210、224、242、243、245、254、255、264、266、268、269及273。
顏料橙之種類包括但不限於顏料橙5、13、16、31、34、36、38、40、42、43、51、55、59、61、62、64、65、71及73。
顏料黃之種類包括但不限於顏料黃1、3、5、12、13、14、15、16、17、20、24、31、34、53、55、62、63、65、73、74、75、81、83、86、93、94、97、98、100、104、109、110、117、125、126、127、128、137、138、139、147、148、150、151、153、154、155、166、168、173、174、175、176、180、181、183、184、185、188、191、192、194及270。
顏料綠之種類包括但不限於顏料綠7、8、18、36、38及41。
顏料藍之種類包括但不限於顏料藍1、10、14、15、15:2、15:6、17:1、27、29、56、60、61、62、63及78。
顏料紫之種類包括但不限於顏料紫1、2、2:2、3、3:1、3:4、19、23、27、29、32、36及38。
顏料棕之種類包括但不限於顏料棕6、23及25。
顏料黑之種類包括但不限於顏料黑1及7。
顏料白之種類包括但不限於顏料白6、24。
若作為黑色顏料的無機顏料可包括但不限於碳黑、鈦黑、鈦酸氮化物、黑色低價氧化鈦、石墨粉末、鐵墨及氧化銅。在某些具體實施例中,碳黑在光敏度、解析度、密著性較佳的選擇。
其中,碳黑之種類包括但不限於三菱化學公司(Mitsubishi Chemical Corp.)製造的碳黑#4000、#4010、#3950、#3750、#3250、#3150、#3050、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#970、#960、#950、#900、#850、#650、#55、#52、#50、#47、#45、#44、#40、#33、#32、#30、#20、#10、#5、MA7、MA8、MA11、MA14、MA100、MA220、MA230、MA600、MCF88、IL7B、IL11B、IL30B、IL31B、IL52B、CF9及鑽石黑(鑽石A、N220M、N234、I、LI、II、N339、SH、SHA、LH、H、HA、SF、N550M、E、G、R、N760M及LP)。除了三菱化學公司製造的碳黑之外,本領域之技術人士亦熟知使用例如旭碳公司(Asahi Carbon Co.,Ltd.)、Cancarb公司(Cancarb Ltd.)、德固薩公司(Degussa AG)、Cabot公司(Cabot Corp.)、哥倫比亞化學公司(Colombian Chemicals)等公司所製造之碳黑。
作為白色顏料的無機顏料之種類包括但不限於高嶺土、白雲石粉、二氧化鈦等。
本案將可由以下的實施例說明而得到充分瞭解,使得熟習本技藝之人士可以據以完成之,然而本案之實施並非可由下列實施例而被限制其實施型態,熟習本技藝之人士仍可依據除既揭露之實施例的精神推演出其他實施例,該等實施例皆當屬於本發明之範圍。
本發明揭示一種新穎油溶性組成物(或高分子型分散劑)及其製備方法,其係將聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物 (polyisobutylene-g-succinic anhydride,簡稱PIB-SA)與胺基化合物於進行反應,以獲得該分散劑。該分散劑可為帶有一個胺基基團之胺基化合物與PIB-SA進行反應,以獲得前述式I或式II之產物;或者是帶有二個胺基基團之胺基化合物與PIB-SA進行反應,以獲得前述式V或式VI之產物;或者是帶有三個胺基基團之胺基化合物與PIB-SA進行反應,以獲得前述式VIII或式IX之產物。
因此,第一類型PIB高分子型分散劑是以PIB-SA末端接上屬於單官能基胺(R1 ,R-NH2 )所衍生之化學結構,其通式為R-R1 ,R為1個PIB-SA。第二類型PIB高分子型分散劑則是以PIB-SA末端接上屬於雙官能基胺(R2 ,H2 N-R-NH2 )所衍生之化學結構,其通式為R’-R2 ,R’為2個PIB-SA。第三類型PIB高分子型分散劑則是以PIB-SA末端接上屬於三官能基胺所衍生之化學結構,其通式為R”-R3 ,R”為3個PIB-SA。
而所形成的高分子型分散劑可帶有「醯胺(amide)」或「醯胺-胺(amide-amine)」兩種結構。例如,當使用多胺類時(例如:二乙烯三胺(DETA),DETA:PIB-SA=2:1),胺基出現在高分子型分散劑中,其將可藉由加入酸性成分(例如乙酸或對甲苯磺酸(PTSA))而進一步影響電濕潤顯示效應的形成。在某些具體實施例及以下結構式中,當n=0時,高分子型分散劑可以PIB-amide-PIB表示;當n=1、2、3、4或其他整數時,高分子型分散劑可以PIB-amide-amine-amide-PIB表示。
或者,在某些具體實施例及以下結構式中,當n=0時,高分子型分散劑可以PIB-imide-PIB表示;當n=1、2、3、4或其他整數時,高分子型分散劑可以PIB-imide-amine-imide-PIB表示。
當使用乙二胺(EDA)進行反應時,EDA:PIB-SA=1:1之莫耳比將可以一個醯胺基團及一個胺基團鍵結於聚異丁烯基團(PIB)末端,如以下結構式(PIB-amide-amine)所示。
或是可以一個醯亞胺基團及一個胺基團鍵結於PIB基團末端,如以下結構式(PIB-imide-amine)所示。
本發明揭示由前述的高分子型分散劑製備出的奈米顏料粒子油性分散液及其製備方法,其係將該高分子型分散劑、顏料與一研磨介質進行研磨,以獲得該分散液。
實施例1~6:高分子型分散劑之合成 實施例1:PIB-SA/C12 H25 NH2 以莫爾數比1:1之比例合成
首先,將PIB-SA(分子量950,9.5克)加入250毫升之單頸瓶中並加入癸烷(9.5克),以磁石攪拌溶解之。此外,將C12 H25 NH2 (2.69克)加入100毫升之玻璃瓶中,並加入癸烷(39.2克),以震盪器震盪溶解之。將C12 H25 NH2 /癸烷混合物緩慢滴入PIB-SA/癸烷混合物中,於25℃反應3小時。以紅外光(IR)光譜測定反應進行,每隔一段時間取樣,直至以傅立葉轉換紅外光(FT-IR)光譜所顯示出的酐特性官能基之波峰消失且醯胺官能基生成並且不再增加,反應完全之產物為黃褐色稠狀液體,此即 本發明之分散劑,簡稱為PIB-amidoacid-C12。
實施例2:PIB-SA/C14 H29 NH2 以莫爾數比1:1之比例合成
實施例2之製備方法及取樣、測定方法如實施例1所述。使用溶解於癸烷(9.5克)之PIB-SA(分子量950,9.5克)及溶解於癸烷(17.57克)之C14 H29 NH2 (2.13克)為反應物,並於25℃反應3小時。反應完全之產物為黃褐色稠狀液體的分散劑,簡稱為PIB-amidoacid-C14。
實施例3:PIB-SA/C18 H37 NH2 以莫爾數比1:1之比例合成
實施例3之製備方法及取樣、測定方法如實施例1所述。使 用溶解於癸烷(9.5克)之PIB-SA(分子量950,9.5克)及溶解於癸烷(39.2克)之C14 H29 NH2 (2.69克)為反應物,並於25℃反應3小時。反應完全之產物為黃褐色稠狀液體的分散劑,簡稱為PIB-amidoacid-C18。
上述實施例1至3的製備方法可以下列的反應式I說明。
實施例4:PIB-SA/C18 H37 NH2 以莫爾數比1:1之比例合成
實施例4之製備方法及取樣、測定方法基本上如實施例1所述。使用溶解於癸烷(9.5克)之PIB-SA(分子量950,9.5克)及溶解於癸烷(39.2克)之C18 H37 NH2 (2.69克)為反應物,並於150℃反應3小 時。反應完全之產物為黃褐色稠狀液體的分散劑,簡稱為PIB-imide-C18。
上述實施例4的製備方法可以下列的反應式II說明。
實施例5:PIB-SA/EDA以莫爾數比2:1之比例合成
實施例5之製備方法及取樣、測定方法如實施例1所述。使用溶解於癸烷(9.5克)之PIB-SA(分子量1335,9.5克)及溶解於癸烷(3克)之乙二胺(ethylenediamine,EDA,3克)為反應物,並於25℃反應3小時。反應完全之產物為黃褐色稠狀液體的分散劑,簡稱為PIB-amidoacid-PIB。
上述實施例5的製備方法可以下列的反應式III說明。
實施例6:PIB-SA/DETA以莫爾數比2:1之比例合成
實施例6之製備方法及取樣、測定方法基本上如實施例1所述。使用溶解於癸烷(9.5克)之PIB-SA(分子量1335,9.5克)及溶於癸烷(3克)之二乙三胺(diethylenetriamine,DETA,3克)為反應物,並於150℃反應3小時。反應完全之產物為黃褐色稠狀液體的分散劑,簡稱為PIB-imide-PIB。
上述實施例6的製備方法可以下列的反應式IV說明。
前述實施例1~6的高分子型分散劑之合成整理如表1。
實施例7~16:奈米顏料分散液之製備 實施例7:
實施例7係以實施例1所合成的分散劑PIB-amidoacid-C12 製備奈米顏料分散液。將分散劑PIB-amidoacid-C12(1克)加入100毫升之聚乙烯瓶,並加入癸烷(18克),以震盪器震盪溶解之。再加入顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米),於室溫下,以轉速50 rpm的球磨機滾動48小時,獲得奈米顏料分散液。
實施例8:
實施例8係以實施例2所合成的分散劑PIB-amidoacid-C14製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-amidoacid-C14(1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例9:
實施例9係以實施例3所合成的分散劑PIB-amidoacid-C18製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-amidoacid-C18(1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例10:
實施例10係以實施例4所合成的分散劑PIB-imide-C18製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-imide-C18(1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例11:
實施例11係以實施例5所合成的分散劑PIB-amidoacid-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-amidoacid-PIB(1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例12:
實施例12係以實施例6所合成的分散劑PIB-imide-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-imide-PIB(1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直 徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例13:
實施例13係以實施例5所合成的分散劑PIB-amidoacid-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-amidoacid-PIB(1克)、碳黑顏料(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例14:
實施例14係以實施例6所合成的分散劑PIB-imide-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-imide-PIB(1克)、碳黑顏料(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例15:
實施例15係以實施例5所合成的分散劑PIB-amidoacid-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-amidoacid-PIB(1克)、顏料黃138(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
實施例16:
實施例16係以實施例6所合成的分散劑PIB-imid-PIB製備奈米顏料分散液,且其製備方法如實施例7所述。使用分散於癸烷(18克)之分散劑PIB-imide-PIB(1克)、顏料黃138(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
比較例1~2:對照組奈米顏料分散液之製備 比較例1:
比較例1為實施例7~14的對照組,且其製備方法如實施例7所述。使用溶解於癸烷(18克)之PIB-SA(分子量950,1克)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
比較例2:
比較例2亦為實施例7~14的對照組,且其製備方法如實施例7所述。使用溶解於癸烷(18克)之C18 H37 NH2 (1克,簡稱C18-amine)、顏料紫23(1克)及鋯珠(50克,直徑1.5毫米)為材料,於上述滾動條件下獲得奈米顏料分散液。
在製備實施例7~16及比較例1~2的奈米顏料分散液後,立即以本技術領域之人士所習知的技術測定奈米顏料分散液之黏度、粒徑,如表2所示。
index,PDI)。
在表2中,分散劑之胺基化合物部分的碳鏈長度越長將使分散劑分子彼此之間的立體阻障越大,使分散劑分子彼此之間靠近及吸附的程度越小,整體分散劑的分散性就越好,分散劑分子的粒徑就越小。在黏度方面,分散劑分子彼此之間隔的越開,各自的分散劑分子之包覆性就越好,分散劑分子產生聚集的情形也就越少,使得整體分散劑的黏度越小。由於分散劑粒徑越小粒子分散效果就越好,分散劑之粒子分散係數(particle dispersion index,PDI)就越小。
不同分散劑對於顏料粒子可獲得不同的粒徑大小,使奈米顏料分散液在穿透式電子顯微鏡下呈現的粒徑介於100nm至200nm之間,此與動態光散射(DLS)法所分析的結果一致(結果未示出)。
此外,將於一容器中的本發明之奈米顏料分散液(油相,例如實施例7)與水(水相)搖晃並靜置後,油相與水相彼此排斥且未出現乳化現象。進一步將奈米顏料分散液(例如實施例7)填注於電濕潤顯示器,當電壓於0伏特時,奈米顏料分散液平鋪於每一畫素;當電壓由0伏特施加至20伏特時,奈米顏料分散液收縮至畫素角落(結果未示出);而且當電壓降回0伏特時,奈米顏料分散液重新平鋪於每一畫素,表示使用本發明之高分子型分散劑所製備的奈米顏料分散液能夠呈現良好的驅動效果,將能適用於電濕潤顯示器上。
綜合上述,本發明合成的高分子型分散劑可有效且均勻地分散各種顏色的顏料粒子,所製備的奈米顏料分散液的油墨光學密度大於或等於1.1、黏度大致上小於或等於4cps,其流動性極佳,可在作為電濕潤顯示器的顯色材料時迅速地因施加電壓或者依實際需要可調整至4cps以上。
本發明實屬難能的創新發明,深具產業價值,援依法提出申請。此外,本發明可以由本領域技術人員做任何修改,但不脫離如所附申請專利範圍所要保護的範圍。

Claims (14)

  1. 一種分散劑,其為如式I所示的一化合物: 其中R1 為一單取代基團,該單取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物係選自由一第一化合物(Ca H2a+1 NH2 ,6a18)、如式III所示之一第二化合物: 如式IV所示之一第三化合物: 乙醇胺(HO(CH2 )2 NH2 )、二乙醇胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 OH)、N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )以及乙二胺(NH2 (CH2 )2 NH2 )所組成的群組其中之一,n係選自由8、9、12、13、20及21所組成的群組其中之一,當d=1時,則e=9,當d=3時,則e=19,當d=29時,則e=6,當d=10,則e=31,9f280,且a、b、d、e、f及n分別為一整數。
  2. 一種分散劑,其為如式V所示的一化合物: 其中R2 為一雙取代基團,該雙取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物係選自由一第一化合物(H2 N-(CH2 CH2 NH)a -CH2 CH2 NH2 ,0a4)、一第二化合物(H2 N(CH2 )b NH2 ,2b12)、如式VII所示之一第三化合物: 以及N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )所組成的群組其中之一,n係選自由8、9、12、13、20及21所組成的群組其中之一,2f68,且a、b、f及n分別為一整數。
  3. 一種分散劑,其為如式VIII所示的一化合物: 其中R3 為一三取代基團,該三取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物為一第一化合物(H2 N-(CH2 CH2 NH)a -CH2 CH2 NH2 ,1a4)以及如式X所示之一第二化合物: 其中之一,其中R4 為如式XI所示之一取代基團: n係選自由12、13、20及21所組成的群組其中之一,當R5 為一乙基時,則b為2及3其中之一,當R5 為一氫基時,則5b33,且a、b及n分別為一整數。
  4. 一種製備如申請專利範圍第1~3項中任一項之分散劑的方法,包括步驟:將一聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與一胺基化合物於室溫進行一反應,以獲得該分散劑。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的方法,其中該聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物分別溶解於一有機溶劑中,且該反應之一反應時間介於1小時至10小時之間。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的方法,其中該有機溶劑係選自由癸烷、十二烷、甲苯及二甲苯所組成的群組其中之一。
  7. 如申請專利範圍第4項所述的方法,其中當該胺基化合物帶有一胺基基團時,該聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為2:1至1:2,當該胺基化合物帶有二胺基基團時,該聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為4:1至1:4,當該胺基化合物帶有三胺基基團時,該聚異丁烯 接枝丁二酸酐共聚物與該胺基化合物之莫耳比為6:1至1:6。
  8. 一種分散液,包含:如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之分散劑;以及一顏料。
  9. 一種製備如申請專利範圍第8項所述之分散液的方法,包括步驟:將一聚異丁烯接枝丁二酸酐共聚物與一胺基化合物於室溫進行反應,以獲得一分散劑;以及將該分散劑、一顏料與一研磨介質進行研磨,以獲得該分散液。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之方法,其中該顏料為一有機顏料及一無機顏料其中之一,該有機顏料係選自由一顏料紅、一顏料橙、一顏料黃、一顏料綠、一顏料藍、一顏料紫、一顏料棕、一顏料黑、一顏料白所組成的群組其中之一,且該無機顏料係為一碳黑顏料或一二氧化鈦白色顏料。
  11. 一種用於一電濕潤顯示器的分散劑,其為如式II所示的一化合物: 其中R1 為一單取代基團,該單取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物係選自由如式III所示之一第二化合物: 如式IV所示之一第三化合物: 乙醇胺(HO(CH2 )2 NH2 )、二乙醇胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 OH)以及N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )所組成的群組其中之一,n係選自由8、9、12、13、20及21所組成的群組其中之一,當d=1時,則e=9,當d=3時,則e=19,當d=29時,則e=6,當d=10,則e=31,9f280,且d、e、f及n分別為一整數。
  12. 一種用於一電濕潤顯示器的分散劑,其為如式VI所示的一化合物: 其中R2 為一雙取代基團,該雙取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物為如式VII所示之一第三化合物: 以及N-羥乙基乙二胺(HO(CH2 )2 NH(CH2 )2 NH2 )其中之一,n係選自由8、9、12、13、20及21所組成的群組其中之一,2f68,且f及n分別為一整數。
  13. 一種用於一電濕潤顯示器的分散劑,其為如式IX所示的一化合物: 其中R3 為一三取代基團,該三取代基團係源自於一胺基化合物,該胺基化合物係為一第一化合物(H2 N-(CH2 CH2 NH)a -CH2 CH2 NH2 ,1a4)以及如式X所示之一第二化合物: 其中之一,其中R4 為如式XI所示之一取代基團: n係選自由12、13、20及21所組成的群組其中之一,當R5 為一乙基時,則b為2及3其中之一,當R5 為一氫基時,則5b33,且a、b及n分別為一整數。
  14. 一種製備如申請專利範圍第11~13項中任一項之用於一電濕潤顯示器的一分散劑之方法,包括步驟:將一聚異丁烯接枝丁二 酸酐共聚物與一胺基化合物於150℃至180℃進行一反應,以獲得該分散劑。
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