TWI374884B - Carboxamide compound and use of the same - Google Patents

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1374884 九、發明說明： ： 【發明所屬之技術領域】 . 本發明係關於曱醯胺化合物及其用法。 【先前技術】 ' 植物病症控制劑的發展已經有重大進展，已經發現對 多種植物疾病具有控制活性之化合物。 但此等化合物之植物疾病控制活性於某些情況下為不 足。 •【發明内容】 本發明之目的像提供具有絕佳植物疾病控制活性之化 合物。 本發明包含下列： [1 ] 一種式.（I)表示之甲醯胺化合物（後文稱作為本化 合物）： OH 〇

Η (I) [其中Q表示視需要地與苯環稠合之含氮6員芳香族雜環 基’該雜環基之環組成原子之一為氮原子，該雜環基可經 由C1~C3烷基、C1_C3鹵院基、n_C3烷氧基、鹵原子、氰 基及確基所缸成之組群中選出至少一個基團取代； R 1矣+ 广1 no ’、1-C3烷基或C2-C5烷氡基烷基，R2表示氫原子或 ^一C3烷基，或^與R2彼此於一端結合來表示C3-C4伸烷 318365 1 1374884 以及R表不氫原子、鹵原子或Cl-C3院基〇 ] [2] 根據[1]項之甲醯胺化合物，其中q為雜環基，該 雜環基為2-吼咬基、4-°比唆基、3-11比淀基、啥琳基、· 喹啉-3-基或異喹啉-3-基，該雜環基可經由ci_c3烷基、 C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、鹵原子、氰基及硝基所組成 之組群中選出至少一個基團取代。 [3] 根據[1]項之甲醯胺化合物，其中q為吡啶基，且 該吡啶基可經由C1-C3烷基、a_C3齒烷基vQ_C3烷氧基、 齒原子、氰基及硝基所組成組群中選出至少一値基團取 [4] 根據[1]至[3]項之曱醯胺化合物，其中R3為氣原 子或C1-C3烷基。 [5] 根據[1]至[3]項之甲醯胺化合物，苴中尺3 子或齒原子。 八 [6]—種植物疾病控制劑，包含如[丨，]至[5]項定義之甲 醯胺化合物作為活性成分，與惰性载劑。 m-種控制植物疾病之方法，包含以有效量之如⑴ 至[5]項定義之甲酿胺化合物處理植物或植物生長的土壤。 =-種如⑴至[5]項定義之甲醯胺化合物之用法，係 用於控制植物疾病。 :表示之H-C3院基之實例包括甲基、乙基、丙基及 3 =及C2‘C5燒氧基燒基之實例包.括，氧基甲基、 乙氧基甲基、及丙氡基甲基。 R2表示之C1-C3烷基之實例 異丙基。 乙基、丙基及 318365S > 1374884

» I : _其_ ^與1^2彼此結合於一端之C3-C4伸烷基之實例包 - 括三亞甲基及四亞曱基。 R3表示之齒原子之實例包括氟原子、氣原子、溴原子 及碘原子。 R表不之C卜C3烷基之實例包括甲基、乙基、丙基及 異丙_基。 Q表示視需要地與苯環稠合之含氮6員芳香族雜環 基，該雜環基之環組成原子之一為氮原子，且該雜環基可 經由C1-C3烧基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、鹵原子、 氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代。 此等雜環基之實例包括》比咬基（2-«*比咬基、比咬基及 3-吡啶基），稠合雜環基其中吡啶環係與苯環稠合（例如喹 啉-2-基、喹啉-3-基及異喹啉-3-基），及其中吡啶基或吡 咬環係與笨環稠合之稠合雜環基’該稠合雜環基係經由 C1-C3烧基（例如甲基、乙基、及丙基）、ci-C3鹵烷基（例 籲如三氟曱基）、C卜C3烷氧基（例如甲氧基及乙氧基）、.鹵原 子（例如氟原子及氣原子）、氰基及硝基所組成之組群中選 出至少一個基團取代。 Q表示之視需要地經與苯環稠合之含氮.6員芳香族雜 環基之特例包括： 2-吡啶基、4-吡啶基、3-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、5-甲基-2-吡啶基、5-三氟f基-2-吡啶基、5-甲氧基-2-哒啶 基、5-氰基-2-°比咬基、5-硝基-2-比淀基、6-氯-3-°比咬基v 6-三氟曱基-3-吡啶基、6-曱氧基-3-吡啶基、5-甲氧基-3- 8 318365 1374884 -吡啶基、6_氰基_3-吡啶基、6-硝基-3-吡啶基、喹啉-2--- 基、喹琳-3-基及異啥琳-3-基。 • 本化合物之實施例包括下列.於本化合物中之甲醯胺化 合物。 式（I)之甲醯胺化合物其中Q為雜環基，該雜環基為 2-吡啶基、4-吡啶基、3-吡啶基、喹啉_2_基、喹啉_3_基、 或異喹啉-3-基，且該雜環基可經由n_C3烷基v C1_C3鹵 烷基、Ο卜C3烷氧基、鹵原子、氪基及硝基所組成之組群 β中選出至少一個基團取代；. 式（I)之曱醯胺化合物其中q為吡啶基，且該吡啶基可 經由C1-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1_C3烷氧基、鹵原子、 氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代； 式（Γ)之曱醯胺化合物其中R3為氫原子或烷基 式（I)之曱醯胺化合物其中q為吡啶基，且該吡啶基可 經由H-C3烷基、C1-C3鹵烷基、C1—C3烷氧基、鹵原子、 鲁氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代，及r3 為氬原子或（n-c3烷基； 式（I)之曱醯胺化合物其中Q為雜環基，該雜環基為 2-吡啶基、4-吡啶基、3-吡啶基、.喹啉_2_基、喹啉_3_基、 或異啥郝-3-基’且該雜環基可經由ci_C3烷基、C1_C3齒 烷基、H-C3烷氧基、鹵原子v氰基及硝基所組成之組群 中選出至少一個基團.取代，及R3為氫原子或C1_C3烷基； 式（I)之甲醯胺化合物其中Q為雜環基，該雜環基為 2-此淀基、4-吼咬基或3-吨咬基”且該雜環基可經由C1_C3 9 , 318365八 1374884 * . -·烧基、H-C3齒院基、CK3炫氧基、齒原子、氰基及硝基 丨所組成之組群中選出至少一個基團取代，及r3為氣原子或 C1-C3烷基； 式（I)之甲醯胺化合物其中〇為2_吡啶基，且該2_吡 突基可經由C1-C3烧基、C卜C3齒烷基' n_C3烷氧基、齒 原'子、氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代； 式（I)之甲醢胺化合物其中（3為3一。比啶基，且該3〇比 咬基可經由C1-C3烧基、C1-C3自燒基、n_C3燒氧基、齒 原子、氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代; 式（I)之甲醯胺化合物其中〇為4_吡啶基’且該4_吡 咬基可經由Q-C3院基、C1-C3齒烷基、n_C3烷氧基、齒 原子、氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取代. 式⑴之甲酿胺化合物其中R2為氫原子，及V為氫原 子r 式⑴之曱醯胺化合物其中R2為甲基，及^為氣原子7 • 式（1)之甲酿胺化合物其中V為氩原子，及R3為甲基, 式Π)之曱酿胺化合物其中Rl為甲基，RZ為氫原子， 及R3為氫原子； 式（I)之甲醯胺化合物其中1^為甲基，R2為甲基，及 R為氫原子r 式（I)之甲醯胺化合物其中為甲基，'R2為氫原子， 及R3為甲基r 式（1)之甲醯胺化合物其中係於一端彼此結合 成為三亞甲基，及R3為氫原子；： l' 318365- » 10 1374884 子 子 式（I)之甲醯胺化合物其中 式（I)之甲醯胺化合物其中 式（I)之甲醯胺化合物其巾 R2為氫原子’及R3為氟原 ^為曱基，及R3為氟原子； R2為氫原子，及R3為氣原 曱基，及R3為氣原子； 甲基，R2為氫原子， 式（I)之甲酿胺化合物其中R2為 式（I)之甲醯胺化合物其中Rlg 及R3為氟原子；

式（I)之甲醯胺化合物其中Rl為甲基， R3為氣原子；' R2為甲基，及 式（I)之曱醯胺化合物其中Rl為曱基，R2為氫原子， 及R3為氣原子； 式（I)之曱醯胺化合物其中^為甲基，R2為甲基，及 R3為氣原子； 式（I)之甲醯胺化合物其中^與^彼此於一端結合成 φ為三亞甲基，及R3為氫原子； 式（I)之曱醯胺化合物其中Ri&R2彼此於一端結合成 為二亞曱基，及R3為氟原子； 式（I)之曱醯胺化合物其中…及R2彼此於一端結合成 為三亞曱基，及R3為氣原子；， 式（1-100)表示之甲醯胺化合物：

(1-100) 318365'- S ) 11 1374884 (其中R1表示C1-C3烷基或C2-C5烷氧基烷基^ R2表示氫原子或H-C3烷基， R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基， R1。。表示氫原子、C1-C3烷基、n-C3鹵烷基、C1-C3境氣 基、卣原子、氰基或硝基）Γ 式（M01)表示之甲醯胺化合物：

(其中R1表示Cl-C3烷基或C2-C5烷氧基烷基， R2表示氫原子或Q-C3烷基， R3表示氫原子、.鹵原子或(H-C3烷基， R101表示氫原子、H-C3烷基、H-C3鹵烷基、C1-C3燒氣 基、鹵原子、氰基或硝基）。 其次，將說明本化合物之製備方法。本化合物例如可 φ根據下列（方法A)、（方法B)及（方法C)製備。 於下列（方法A)、（方法B)及（方法〇及參考方法中， 若有所需，可使用保護特定官能基之保護基，且該保護久 可於適當條件下脫去保護（deprotected)。 (方法A) 本化合物可經由式（π)表示之化合物與式（111)表示 之化合物反應而製備。 31«365" S > 12 1374884

f

Ortr) 「盆φ _ ft1 阳 基，該雜表/其視需》要地與苯環稍合之含氮6員芳香族雜環 土 °X、衣土之裱絚成原子之一為氮原子，該雜環其 由⑽…，炫基、㈣炫氧基二= 基及场基所組成之組群_選出至少_個基團取代， K表不C1-C3院基或C2_C5⑥氧基烧基，』2表示氣原 C1—C3院基，或^與R2彼此於一端結合來表示CM院 基， R表示氫原子、齒原子或C1—C3烷基，以及 R4表示C1-C10烷基。] 反應通常係於溶劑存在下進行。若有所需，可進行該 反應，同時伴隨著該反應進行製造的cl_cl〇醇係藉吸收、 蒸餾或共沸等去除。 籲 Μ反應中使用之溶劑之實例包括鹵化芳香族烴類諸如 氣苯、溴苯等]芳香族烴類如甲苯、二甲苯等；.酸酿胺類 (acid amids)如Ν，Ν-二甲基甲醯胺等；及其混合物。 反應時γ式（II)表示之化合物通常相對於每工莫耳式 (III)表不之化合物之用量比例為〇.丨至5莫耳。 反應中之反應溫度通常係於8〇〇C至l8〇«»c之範圍，及 反應時間通常係於0 ·. 1小時至2 4小時之範圍。 於反應完成後’式（I)表示之本化合物例如可經由.進行 下列後處理程序而分離。

13 318365L 1374884 反應混.合物冷卻至室溫’所得固體藉過濾收集，且該 固體以有檄溶劑洗滌及乾燥； 反應混合物於減壓下濃縮’所得固體進一步以有機溶 劑洗滌及乾燥。 式（I)表示之經分離的本化合物亦可進一步藉層析 術、再結晶等程序純化。 (方法B) 本化合物可經由式（ΧΓΙΙ)表示之化合物與式（in)表 示之化合物使用羰基二咪唑反應而製備。

[其中R、R、R及Q係如前文定義]。 反應通常係於溶劑存在下進行。反應使用之溶劑實何 #包括腈類諸如乙腈、丙腈等；醚類諸如乙醚、第三丁基甲 基醚、四氫呋喃、1，4-二卩等口山等、芳香族烴類如甲苯、二 甲笨等；及酸醯胺類如N，N-二曱基甲醯胺等；及其混合物。 反應時，式（111)表示之化合物通常之用量相對於每莫 耳式（ΧΓΙΙ)表示之化合物為〇.丨至5莫耳之比例。羰基二 咪唑通常之用量相對於每莫耳式（χπι)表示之化合物為 〇-1至5莫耳之比例。 反應令之反應溫度通常係於_1:〇。〇至150。〇之範圍，反 應時間通常係於0, 1小時至24小時之範圍。 14 31836^ S ) 1374884 於反^完成後，式⑴表示.之本化合物之分離 由進行後處理程序分離，.諸如所得固體藉過較集以有二 機浴劑洗條’乾無等。所分離之式⑴表示之本化合物也可 進-步經由諸如層析術、再結晶等程序純化。 (方法C)

本化合物之製法可㈣式（χιπ)表示之化合物與式 (xv)表示之化合物於驗土金屬三m姐鹽如三产 績酸鎮、三氣曱糾_等存在τ反應而製備。 "

[其中R1、R2、R3及Q係如前文定義]。 反應通常係於溶_在下進行。反應㈣之溶劑之實 例包括芳香族烴類如甲苯及二曱苯等。 反應時，式（XV)表示之化合物通常之用量相對於每莫 •耳式(XIII)表示之化合物為i莫耳之比例，以及鹼土金屬 三氟曱烷磺酸鹽通常之用量相對於每莫耳式（ΧΙΙί)表示之 化合物為0. 01至0. 1莫耳之比例。 反應中之反應溫度通常係於100。€至150它之範圍反 應時間通常係於0. 1小時至24小時之範圍。 於反應完成後，式（I)表示之本化合物之分離方式可經 由進行後處理程序分離，諸如反應混合物經冷卻，所得固 體藉過濾收集，以有機溶劑洗滌，乾燥等。所分離之式（ι) 表示之本化合物也可進一步經由諸如層析術、再結晶等程 318365( ^ 15 1374884 序純化。 式（XV)表示之化合物可由式(XVI)表示之化合物： OCN-Q (χνι) 及3, 5-二甲基咪唑製備。 其次’將於參考方法說明用於製備本化合物之中間產 物之製備方法。 (參考方法1) 式（II)表示之化合物中，式UK)表示之化合物可根 據如下反應圖而從式（IV)表示之化合物製備。

M (v-l) (1-1)

(II-l) [其中Q係如前文定義’ Rn表示C1-C3烷基或C2-C5烷氧. 基烷基，R21表示氩原子或烷基，R3!表示氫原子或 C1-C3烷基，及R4表示n—cl〇烷基] 步驟（1-1) 人式（V-1)表不之化合物之製法，可經由式（IV)表示之化 。物與疊氮化合物（例如疊氮化鈉、及三甲基矽烷基疊氮化 )反應》•以及所得產物與醇類化合物（例如甲醇及乙醇） 進一步反應。 16 3183651 ^ 1374884 反應通常係於溶劑存在下進行。反應使用之溶劑之實 例包括南化烴類如氣仿、四氣化碳等r _化芳香族烴類如 ；氯笨、溴苯等；芳香族烴類如甲苯、二曱苯等；及酸醯胺 類如N，N-二曱基甲醯胺等；及其混合物。 反應時，疊氮化合物之用量相對於每i莫耳式（n/)表 不之化合物’通常為1至5莫耳之比例；且醇類化合物之 甩量相對於每1莫耳疊氮化合物通常係於丨莫耳之比例。 當式（IV)表示之化合物係與疊氮化合物反應時，反應 度通常係於-20 C至100°c之範圍，及反應時間通常係於 〇· 1小時至24小時之範圍。當所得產物係與醇類化合物反 應時，反應溫度通常係於-20¾至i〇t之範圍，及反應時 間通常係於0. 1小時至24小時之範圍。 於反應完成後’式（V -1)表示之化合物之分離方式可經 由進行後處理程序分離，諸如於反應混合物中製造之固^ 藉過濾收集，以有機溶劑洗滌，乾燥等^所分離之式（恥工）

_表示之經分離化合物可進一步經由諸如層析術、再結晶等 程序純化。 ° BS 另外，式（v-i)表示之化合物也可經由Tetrahedr加

Letters(第4期.，243-246頁，1976年）所示方法製備。 步驟（1-2) 式（VI-1)表示之化合物可經由式表示之化合物 與式（X)表示之化合物於鹼存在下反應而製備：

R11-X

318365 C S 17 (X) 1374884 [其中R11係如前文定義，以及X表示離去基諸如齒原子（例 :如氣原子、漠原子及硤原子）、树氧基（例如甲院確酿氧 基、甲氧基磺醯氧基、及對_甲苯磺醯氧基）等]。 聽通常係於溶劑存在下進行。反應使用之溶劑實例 包括賴如㈣、乙基甲基嗣等1化芳香族烴類如氯苯、 漠苯等；芳香族烴類如甲苯、二曱笨等；酸酿胺類如nn_ 二甲基甲醯胺等；醚類如四氩呋喃、14_二嗜口山等；腈類 如乙猜等，及其混合物。 反應使用之式（X)表示之化合物之實例包括甲基破、甲 基溴、硫酸二甲酯、乙基碘、丙基碘、及氣曱基乙基醚。 反應使用之驗之實例包括碳酸鹽類如碳酸卸、碳酸铯 等，及驗金屬氫化物如氫化鈉.、氫化鉀等。 反應時，式〇〇表示之化合物之用量相對於每1莫耳式 (Π-1)表示之化合物’通常為i至5莫耳之比例，以及鹼 之用置相對於母1莫耳式（VI-1)表示之化合物，通常為1 φ至5莫耳之比例。 反應中之反應溫度通常係於-2〇°C至150〇C之範圍，反 應時間通常係於0. 1小時至24小時之範圍。 於反應完成後’式（VI-1)表示之化合物可經由進行下 述後處理程序分離。 反應混合物冷卻至室溫及過濾，濾液於減壓下濃縮，. 所得固體以有機溶劑:洗滌及乾燥； 加水至反應混合物，，以有機溶劑萃取並濃縮有機層。 式(VI-1)表示之經分離化合物可進一步藉諸如層析 18 318365^ ^ ^ 1374884 I · 術、再結晶等程序純化β 步驟（1-3) • 式（11-1)表示之化合物可經由式（VI-1)表示之化合物 與下式表不之丙二酸二烷酯於鹼存在下反應而製備： CH2 (COOR4)2 (其中R4係如前文定義）。 反應通常係於溶劑存在下進行。反應使用之溶劑之實 例^括關如四氫吱味、山m㈣煙類 如氯笨、溴苯等；芳香族烴類如甲苯、二曱苯等;酸醯胺 類如N，N—二甲基甲醯胺等；及其混合物。 反應中使用的式CH2 (C00R4)2表示之丙二酸二烷酯之 實例包括丙二酸二甲酯及丙二酸二乙酯。 反應中使用之驗之實例包括下式表示之金屬院氧化 物：

NaOR4 _ (其中R4係如前文定義）及 鹼金屬氩化物諸如氫化鈉、氩化鉀等。 反應時，丙二酸二烷酯通常之用量相對於每1莫耳式 (VI-1)表示之化合物為^ 5莫耳之比例，鹼通常之用量 相對於每1莫耳式（VI-1)表示之化合物為丨至5莫耳之比 例.。 反應中之反應溫度通常係於_1〇它至15〇t之範圍，反 應時間通常係於〇· 1小時至24小時之範圍。 於反應元成後，式（II-1)表示之化合物可經由進行後

318365<： S 19 1374884 離’諸如反應混合物冷卻至室溫，添加酸性水 如稀鹽酸等至該反應混合物來將水層調整為酸性以有機 溶劑萃取，乾燥及濃縮有機層等。式（π_υ表示之經分離 化合物也可進一步經由諸如層析術、再結晶等程序純化。 此外，式（⑴表示之化合物中，式⑴_2)表示之化合 物例如可根據如下反應圖而製備：

(XII) H (V-2)

[其中Q、R11及R4係如前文定義’ R22表示C1-C3烧基，R32 表示έ原子及R4表示C1-C10烧基]。 步驟（1’ -1) 式（V-2)表示之化合物可根據Tetrahedron Letters (第4期，243-246頁，1976年）所述方法製備。 步驟（Γ-2)及步驟（Γ-3)係如步驟（1-2)及步驟（1-3) 進行。 (參考方法2) 式（Π)表示之化合物也可根據如下反應圖而製備：

1374884 ··[其中R1、R2、R3、R4及Q係如前文定義]。 步驟（2-1) : 式（11)表示之化合物可經由式（VII)表示之化合物與 式（VIII)表示之化合物反應而製備。 反應通常係於無溶劑下進行。另外，反應可於溶劑存 在下進行’伴隨反應製造的醇類化合物係藉共沸等去除。 反應中使用之溶劑之實例包括鹵化芳香族烴類如氣笨、溴 木等，芳香族經類如曱苯、二甲苯等；酸醢胺類如n，n一二 *曱基甲醯胺等r及其混合物。 反應時，式（VIII)表示之化合物之用量相對於每i莫 耳式（VII)表示之化合物，通常為1至50莫耳之比例。 反應中之反應溫度通常係於l〇〇°C至250。〇之範圍，反 應時間通常係於0·. 1小時至24小時之範圍。 於反應完成後，式（II)表示之化合物可經由進行下述 後處理程序分離。 • 反應混合物冷卻至室溫，所得固體經過濾，固體以有 機溶劑洗滌及乾燥 反應混合物冷卻至.室溫，加水至該反應混合物，以有機溶 劑萃取，·並濃縮有機層。 式（II)表示經分離的化合物可進一步藉諸如層析術、 再結晶等程序純化。 (參考方法3) 式（XIII)表示之化合物中，.式表示之化合物 可從式.（XVII)表示之化合物根據如下反應圖而製備： 13/4884

[其中R13表示H-C3烷基]。 (步驟3-1) 式（XVIII)表不之化合物之製法，可經由式（χν⑴表示 之化合物與式（XIX)表示之雙稀㈣三級胺或吨咬類存在 下反應（第-階段）：以及所得產物與式⑽表示之化合物 反應（第二階段）而製備。 各反應通常係於溶劑存在下進行。反應使用之溶劑之 實例包括腈類如乙腈、丙腈等Γ醚類如乙醚、第三丁基甲 基醚、四氫.呋嚼、1，4-二噚口山等；齒化芳香族烴類如氣笨、 溴苯等；芳香族烴類如曱苯、二甲苯等；及其混合物。 於反應中第一階段，式（XIX)表示之雙烯酮之用量相對 籲於每1莫耳式（XVII)表示之化合物為1莫耳之比例。 於反應中第一階段，使用之三級胺之實例包括三乙基 胺及三正丙基胺；吡啶類之實例包括吡啶及4_二甲基胺基 吡啶。反應中第一階段，三級胺或吡啶類之用量栢對於每 1莫耳式（XVII)表示之化合物，通常為1莫耳之比何。 於第一階段之反應溫度通常係於Ot：至4(TC之範圍，-及反應時間通常係於〇. I小時至24小時之範圍。 於第一階段藉反應所得之反應混合物通常係就此甩於 第二階段反應。

22 3183651 S 1374884 於第二階段之反應通常係經由混合於第一階段所得反 應混合物與式（XX)表示之化合物進行。 反應申第二階段’式（XX)表示之化合物相對於每i莫 耳式（XVII)表示之化合物通常之用量比例為2莫耳。 反應中第二階段之反應溫度常係於〇 t至4 〇 °c之範 圍’及反應時間通常係於〇· 1小時至24小時之範圍。 於第二階段之反應完成後，式（XVI π)表示之化合物可 鲁經由進行後處理程序分離，諸如經由添加酸（如稀鹽酸、稀 硫酸）至反應混合物’藉過濾收集所得晶體，脫水等。所分 離之式（XVIII)表示之化合物也可進一步藉諸如層析術、再 結晶等程序純化。 步驟（3-2) 式（XII1-1)表示之化合物可經由將式（XVIII)表示之 化合物於40 C至12(TC維持〇. 1小時至24小時而製備。 該程序通常係於溶劑存在下進行。該程序中使用之溶 鲁劑之實例包括靖·類諸如乙賴·、丙塘_冑；謎類如第三丁基甲 基醚、四氫呋喃、1，4-二Pf 口山等；鹵化芳香族烴類如氣苯、. 漠苯等；芳香族烴類如甲苯、二甲苯等；及其混合物。 於藉分析手段如薄層層析術等證實式（χ v丨〖〖）表示之 化cr物4失後’式（ΧΙΗ-1)表示之化合物可經由進行後處 理程序分離，諸如添加所得混合物至水，以有機溶劑萃取， 濃縮有機層等。藉式·（ΧΙΙΗ)表示之經分離化合物可進一 步藉諸如層析術、.再結晶等程序進一步純化。 (參考方法4) 318365 23 £ 1374884 式（XIII)表示之化合物中，式（ΠΙΙ-2)表示之化合物 可經由式（XVIII)表示之化合物與鹵化劑於-i〇°c至30。〇 反應（第一階段）以及將所得產物於40°C至120°C維持0. 1

小時至24小時（第二階段）而製備：

[其中R34表示自原子，及R13係如前文定義]。 第一階段之反應通常係於溶劑存在下進行。反應使用 之溶劑之實例包括腈類諸如乙腈、丙腈等；醚類如乙醚、 第三丁基甲基醚、四氫呋喃、L 4一二噚σ山等；鹵化芳香族 煙類如氣苯、溴笨等；芳香族烴類如甲苯、二甲苯等；及 其混合物。 第一階段反應使用之鹵化劑之實例包括N—氟吡啶鍚 鲁鹽諸如Ν，Ν’_二氟-2, 2’-聯吡啶鍚貳（四氟硼酸鹽）等，及 Ν-鹵丁一酿亞胺類諸如氣丁二醯亞胺、Ν-溴丁二醯亞 胺、Ν-碘丁二醯亞胺等。 反應時，#化劑之甩量相對於每L莫耳式（χνιπ)表示 之化合物通常為0. 5莫耳至2莫耳之比例。 第一階段反應溫度通常係於_丨〇。〇至3〇〇c之範圍，及 反應時間通常係於〇. 1小時至5小時之範圍。 第一階段反應中使用之反應混合物通常係就此用於第 二階段之程序。 318365' 24 1374884 -· 第二階段之程序通常係經由將第一階段所得反應混合 物維持於40°C至120°C進行。 隨後，式（XIII-2)表示之化合物可經由進行後處理程 序分離’諸如添加反應混合物至水，以有機溶劑萃取，濃 • 縮有機層等。式（1111-2)表示之經分離化合物也可進一步 藉諸如層析術、再結晶等程序純化。 式（III)表示之化合物可由市面上購得，或根據述於下 列參考文獻之方法製備：例如Indian Journal of _ Chemistry(章節 B : Organic Chemistry Including

Medicinal Chemistry (1998), 37B(1), 84p) ； Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters ((2002), 12(16), 2221-2224p, JP-B No.52-009736) r Journal of Organic Chemistry ((1994), 59(24), 7299-7305p ； Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements ((2002), 177(11), 2651-2659p) ； Bioorganic & Medicinal φ Chemistry Letters ((2001), 9(12), 3231-3241)； Chemische Berichte (1960) ’ 93 ， 2190-2097p ; 「The Chemistry of Heterocyclic Compounds」 （John Wiley & Sons公司）等。 式（IV)表示之化合物、式（VII)表示之化合物、式（VII I) 表示之化合物、式（X)表示之化合物及丙二酸二烷酯可由市 面上購得或根據已知方法製備。 可藉本化合物控制之植物疾病之實例包括下列疾病： 稻米之稻熱病（Pyriciiiaria oiyzae)及稻胡麻葉炫菌 r_ 25 318365^ s 1374884 < · ·: (Cochliobohis miyabeanus)反 Sl 枯绣、核菌（Rhizoctonia solani) T小麥及大麥之禾白粉菌（Erysiphe graminis)、 玉蜀黍赤霉（G!·仙ereHa zeae)、禾本科鐮孢（Fi/sariu/n graminearum)、刀鐮抱（Fusarium culmoruin)、燕麥鐮孢 d • ave/3aceuffi)、雪黴葉枯病菌（ficrodochiii/n/n'FaJe)、條形 柄錯菌（尸uccin/a str/i/ora/is) ' 禾柄鏽菌（/5. 、小麥柄鏽菌（尸.reco/2di‘ta)、大麥柄鏽菌（八 hordei)、核瑚菌屬（Typhula sp.)、雪腐氣赤毁屬 _ (Wcronec 十 rie^Ha n!Va_/is)、小麥散黑粉菌（Vsiiia 貧 〇 trj· tic/)、裸黑粉菌（厂..nude)、小麥網腥黑粉菌（ caries)、鋪毛擬小尾抱（尸sei/docercosporena herpotrichoides)、黑麥v象抱（Rhynchosporium secaΠs)、小麥殼針孢（triiric!·)、結節小球腔 菌（Lep iosp/iaeWa flodori/iB)及禾頂囊殼（Gaet/znaflo/nyces graminis)； 鲁掛橘類之柑橘間座殼（PiaporMe ci tri)、柑橘病囊腔菌 (£7si/]〇e 、指狀青霉d』.容itatuffl) 及義大利青霉（尸.i ta_/ icuffi); 蘋果之蘋果核盤菌（&/βι·〇ί//ϊί3 /ndi)、蘋果黑腐皮殼 (Valsa malί)、白又絲、單囊敦（Podosphaera ieucoiricAa)、蘋果鍵格孢（Z/ier/iaria /naJ/)及蘋果黑星 g( Venturia inaequalis) » 梨之納西可拉黑星菌（Fe/jturia nas/3ico_/a)、梨黑星菌（F·· p/ri/ia)、菊池鍵格孢（Wiemar/a l/A：i/c/?/a/2a)及裂膠鏽

26 318365 ^ S 1374884 ·· 菌（Gy/n/josporan芨ίΐί/Β /iaraea73ii/n) r -； 桃之核果核盤菌（SWeroti/iia c/nerea)、·嗜果枝抱 (Cladosporium carpophilirn)反擬 K 點霉屬（Phomopsis sp.);葡萄之葡萄痂囊腔菌（五·ί5!·/ϊ〇β a/HpeJifla)、圍小蕞 殼（do/Herena 葡萄鉤絲殼

necator)、葡萄層鏽菌（Phakopsora ampelopsidis)、葡萄 球座菌（GW^Tiarcfia 6!·direU ϋ)及葡萄單轴霉 (Plasmopara viticola) I ® 日本柿之柿盤長抱（Gioeosporii/zz? AaA·!·)、柿尾孢 (Cercospora /cain·)及柿葉球腔菌（#ycosp/]aere7ia nawae) i 葫蘆之葫產科刺盤孢（Coneiotr/ciju/D Ja公e/jarium)、蒼耳 單絲殼（Sp/jaeroi/2eca /iii i发inea)、甜瓜球腔菌 (Mycosphaerel la melonis)、尖鐮抱（Fusarium o^ysporuiH)、古巴假霜霉（Psei/ifopero/]〇spora 鲁 cubensis)、疫霉屬（Phytophthora sp.)反腐霉屬（Pythium sp. ) ·， 蕃蘇之祐鏈格抱（W ternaria soia/3i〇、黃枝抱 CC7a(iosporiii/» /uivu/n)及馬鈐薯晚疫霉（P/zytopAiAora infestans); 茄之茄褐纹擬莖點霉（Phoznops/s rexa/2S)及二抱白粉菌 (Erysiphe cichoracearum) * 十字花科蔬莱之日本鏈格孢（ϋ亡er/rar/a /apo/3 i ca )及蕓 H、尾抱(Xercosporella brassicae).， 27 318365 ** (5 1374884

ii葱之葱柄鏽菌（尸uccii/3 ia a Π i i);大豆之菊池尾抱 QCercospora kikuchii)、大立之疮囊腔菌（Elsinoe glycines)、菜豆間座殼變種大豆（/>iapori/]e p/2aseoiori//B var. soj'ae)及豆薯層鏽菌（PAa/rospora pachr/n'zj·!·);菜 豆之豆刺盤抱（C〇neioiric/?uzB 7i/3de/ni/]ia/2i/ffl);花生之 球座尾孢（Cercospora perso/iaia)及落花生尾抱 (Cercospora arac/2/c/i-co/a);碗豆之碗豆白粉菌 (方iTsip/ze ρ/si");馬鈴薯之茄鏈格抱ierflaria soia/i/) 及馬鈴薯晚疫霉（P/jytop/ii/iora //]/esiaT7S);草莓之蛇麻 痺絲殼（《Sp/jaeroiheca /juffit/i i):茶葉之網狀外擔菌 ([srobasidii/iD rei/cu^/aiuzn)及白抱癌囊腔菌（以sifloe iei/cospi/a) τ於草之長柄鏈格孢“iie/TiaWa longipes)、二抱白粉 M (Erysiphe cichoracearum)、务草 刺盤抱（Conetotr/cAi/iz? tafcaci//n)、於草霜霉 (Peronospora tabacina)反务萆疫霉（Phytophthora nicoi/a/jae);甜菜之甜菜尾抱（Cercospora Z?ei』’co7a); 薔薇之薔薇雙殼（Pipiocarpon rosae)及薔薇單絲殼 (Sphaerotheca pannosa) 1 菊之野菊敲針抱乂Septoria chrysanthemi-indicO JSl @ Μ M (Puccinia horiana) 'y 各種農作物之灰葡萄孢trytis ci/ierea)及核盤菌 (Scieroiiiiia scieroiiorw/H);草坪之同子實體核盤菌 (Sclreotinia homeocarpaa)反立枯练核菌（Rhizoctonia. solard)。 本發明.之植物疾病控制劑可為本化合物本身，但通常 28 318365

S 1374884 '該藥劑含有本化合物，及諸如固體載劑、液體載劑等之惰 性载劑，係經由進一步混合界面活性劑及其它製備用之^ •劑來調配成製劑。此等製劑之實例包括可乳化濃縮劑、可 濕潤散劑、水可分散性粒劑、乳液製劑、流動性製劑、撒 粉劑及粒劑。此等製劑以重量比例表示，通常含有〇·丨％至 90%之本化合物作為活性成分。 當調配製劑時使用之固體載劑之實例包括下述之細粉 籲及粒子，礦物諸如高嶺土、美國活性白土（attapulgite clay)、膨潤土、蒙脫土（m〇ntm〇riii〇nite)、酸性黏土、 葉蠟石、滑石、矽藻土、方解石等，天然有機物質諸如玉 米穗軸粉、核桃殼粉等，合成有機物質諸如尿素等；鹽類 諸如碳酸鈣、硫酸銨等，合成無機物質諸如合成水合氧化 矽等；，及液體載劑之實例包括芳香族烴類諸如二甲苯、烷 基苯、甲基萘等’醇類如2-丙醇、乙二醇、丙二醇、乙二 醇一甲醚等，酮類如丙酮、環己酮、異佛爾酮（is〇ph〇r〇ne) _等’植物油類如大豆油、棉籽油等，脂肪族烴類，酯類， 一甲亞碗’乙腈及水。 界面活性劑之實例包括陰離子性界面活性劑諸如烷基 硫酸酯鹽、院基芳基續酸酯鹽、二焼基續基丁二酸酯鹽、 t氧伸乙基炫基芳基驗麟酸醋鹽、木質續酸酯豊、萘績酸 酯—甲醛縮聚物等;及非離子性界面活性劑諸如聚氧伸乙基 院基芳基醚、聚氧伸乙基烷基聚氧仲丙基嵌段共聚物、山 梨醇if脂肪酸酯等。 其它用·於製劑之辅劑之實例包括水溶性聚合物諸如聚 29 5) 1374884 :乙婦醇、聚乙稀基料咬綱等，多酶類如阿拉伯膠 '褐藻 :酸及其鹽類、MC(羧甲基纖維素）、三仙膠等r無機物質諸 :如矽酸鋁鎂、鋁氧溶膠等，保藏劑，著色劑及安定劑如 PAP(酸性鱗酸異丙酯）、βητ等。 本發明之植物疾病控制劑例如係用於保護植物經由植 物之葉片處理來對抗植物疾痞，.或用於經由處理土壌來保 護生長於土壤的植物對抗植物疾病。當本發明之植物疾病 控制劑係用於藉葉片處理植物時，或當該植物疾病控制劑 係經由處理土壤而使用時，處理用量係依據欲控制的植物 農作物種類、欲控制的疾病種類、欲控制的疾病侵擾程度、 劑型、治療期程、氣候條件等而改變；每i 〇〇⑼平方公尺 之本發明化合物之甩量通常為丨克至5〇〇〇克，且較佳為5 克至1000克。 以可乳化濃縮劑、可濕潤散劑、流動性製劑等為例， 通常係經由以水稀釋該藥劑，接著喷霧來處理植物。本化 Φ合物之濃度通常係於〇. 000i至3重量％之範圍，且較佳於 0- 0005至1重量％之範圍。以撒粉劑、顆粒劑等為例，植 物係未經稀釋而以該藥劑處理。 另外’本發明之植物疾病控制劑可經由諸如種子消毒 之處理方法使用。消毒種子之方法之實例包括將植物種子 &泡於已製備成本化合物濃度調整為1 ppm至 1QQ0 ppm 之本發明之植物疾病控制劑之方法；將具有本化合物濃度 1 ppm至1000 ppm之本發明之植物疾病控制劑喷灑或施用 於植物種子之方法；以及使用調配成為粉末之本發明之植 30 318365 1374884 物疾病控制劑包覆植物（⑽ting piant)種子 本發明之植物疾病控制方法通常之進 有效量之本發明之植物疾病控制 :::=生長的土壌、及/或處理證匕 之植物％植物生長的土壤來進行。 心2明之植物疾病控制劑通常係用作為園藝用植物疾 病控制《卜亦即於耕田、稻田、果園、茶園、牧草地 坪等控制植物疾病之植物疾病控制劑。 本發明之植物疾病控制劑可連同其它殺真菌劑、殺蟲 劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺草劑、植物生長控制劑及/或肥 料（混合或組合）使用。 其它殺真菌劑之活性成分之實例包括克洛沙隆尼 (chlorothalonil)、富路亞金納（fluazinam)、代克洛弗路 尼（dichlofluanid)、弗瑟太（foset^r卜A1)、環狀醯亞胺基 衍生物（卡普坦（captan)、卡塔弗（captaf〇i)、弗派特 _ (folpet)等）、二硫胺基甲酸酯衍生物（馬内（maneb)、馬可 查（mancozeb)、西蘭（thiram)、奇蘭（ziram)、奇内 (zineb)、普洛皮内（pr〇pineb)等）、無機或有機銅衍生物 (鹼性硫酸銅、氧氯化銅、氫氧化銅、噚哄銅等）、醯基丙 胺酸衍生物（美塔拉索（metalaxyl)、富洛拉索 (furalaxyl)、歐弗瑞斯（ofurace)、赛普洛弗蘭 (cyprofuram)、貝納拉索（benalaxyl)、歐沙第索（oxadixyi) 等）、史多必路林（strobilurin)化合物（甲基庫瑞索辛 (kresoxim)、阿索西史多必（azoxystrobin)、才弗洛西史 31 318365 1374884 多必（trif loxystrobin)、皮克西史多必 (picoxystrobiη)、派拉洛西史多必（pyraclostrobin)、代 莫西史多必（dimoxystrobin)、弗洛沙史多必 (f luoxastrobin)、美托米諾史多必（metominostrobin) 等）、苯胺基0i咬衍生物（賽普洛第尼（cyprod i n i 1)、派利 美沙尼(pyrimethani 1)、美潘尼派林（mepanipyr im)等）v 苯基D比嘻衍生物（芬皮隆尼（fenpicl〇nil)、弗路第歐沙尼 (f ludioxonil)等）、醯亞胺衍生物（普洛賽米東 鲁 （procymidone)、伊普洛第翁（ipr〇dione)、文克洛佐林 (vincrozolin)等）、苯并咪唑衍生物（卡本達金 (carbendazim)、本諾米（benomyl)、西本達佐 (thiabendazol)、曱基西歐法内（thiophanate)等）、胺衍 生物（芬普洛皮莫夫（fenpropimorph)、奇點莫夫 (tridenmorph)、芬普洛皮定（fenpropidin)、史派洛沙明 (spiroxamine)等）、嗅衍生物（普洛皮克納佐 φ (propiconazole)、柴第美諾（triadimenol)、普洛克洛拉 茲（prochloraz)、偏克納佐（penconazole)、特布克納佐 (tebuconazole) '弗路西拉佐（flusilazole)、代尼克納佐 (diniconazole)、布洛慕克納佐（bromuconazole)、伊波西 克納佐（epox iconazo 1 e )、第芬諾克納佐 (difenoconazole)、賽普洛克納佐（cyproconazole)、梅克 納佐（metconazole)、才弗路米佐（trif lumizole)、特查克 納佐（tetraconazole)、麥洛布塔尼（myclobutani 1)、芬布 克納佐（fenbuconazole)、海沙克納佐（hexaconazole)、弗 32 318365 1374884 路昆克納佐（fluquinconazole)、奇提克納佐 (triticonazole)、必特塔諾（bitertanol)、‘伊馬查利 (imazal Π)、弗路柴弗（flutriafol)等）、賽莫沙尼 (cymoxanil)、代美沙莫夫（dimethomorph)、法莫沙東 (famoxadone)、芬納米東（fenamidone)、伊普洛瓦利卡 (iproval icarb)、本沙瓦利卡（benthiaval icarb)、賽佐法 米（cyazofamid)、皮可本查米（picobenzamid)、曼第普洛 帕麥（mandipropamide)、佐沙麥（zoxamide)、伊沙波山 _ (ethaboxam)、波卡利（boscalid)、派利本卡 (pyribencarb)、弗洛皮可來（f luopicol ide)、芬海沙米 (fenhexamid)、奎諾西芬（quinoxyfen)、普洛奎納奇 (proquinazid)、代伊索芬卡（diethofencarb)、亞西本佐 拉（acibenzolar)-S-甲基、瓜查提（guazatine)及偏賽歐普 拉（penthiopyrad) 0 本化合物之實例包括下列化合物。 • 下式（i)至（xxv i i i)表示之甲蕴胺化合物： (* ς \ 318365 ^ 33 1374884 OH Ο 〇H Ο

34 318365 1374884 於式（i)至（xxviii)中’ Q為下列基團中之任一者： 2-吡啶基、4-吡啶基、3-吡啶基、4_曱基_2_吡啶基、5_ 曱基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-吡啶基、5_曱氧基_2_吡啶 基、5-氰基-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、6-氯-3-吡啶基、 6_二氟甲基-3-吼啶基、6-甲氧基啶基、5一甲氧基_3_ 吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、6-硝基_3_吡啶基、喹啉一2_ 基、喹啉-3-基及異喹啉-3-基。 本化合物之中間產物之實例包括下列化合物：

式（II)之化合物其中ri為n_C3烷基或C2_C5烷氧 基；R2為氫原子或C1-C3烷基；以及R3為氫原子、鹵原子 或.C卜C3烷基。 • 式（11)之化合物其中R1及R2彼此於一端結合成C3一C4 伸烷基，以及R3為氫原子、.鹵原子或n_C3烷基。 式_(11)之化合物其中R1為C1-C3烷基；R2為氫原子或 a-C3烷基，以及R3為氫原子或C1_C3烷基。 式（Π)之化合物其中R1為C1-C3烷基；R2為氫原子或 C1-C3烧基r以及R3為_原子。 式（11)之化合物其中R1為（n-C3烷基rR2為氫原子或 H-C3烷基；以及R3為氟原子。 4 式（11)之化合物其中R1為C1-C3烷基；R2為Q-C3坑 318365 35 1374884 • · . 基，以及R為乱原子。 式（11)之化合物其中R1為a-C3烷基r R2為甲基r以 及R3為氟原子。 0H 0

式（又111)之化合物其中尺1為（：1_(：3烷基或（：2一(：5烷氧 基烷基；R2為氩原子或C1-C3烷基；：以及R3為氩原子、鹵 _原子或a-c3烷基。 式（XIII)之化合物其中以及R2彼此於一端結合成 C3-C4伸烧基’以及R3為氫原子、齒原子或C1_C3烷基。 式«111)之化合物其中反1為（：卜(：3烷基；12為氫原子 或H-C3烧基；以及R3為氫原子或n_C3烧基。 式（XIII)之化合物其中反1為C卜C3烧基；R2為氫原子 或（H-C3烷基；以及1{3為_原子。 • S(XIII)之化合物其中R1為U-C3烧基；R2為氫原子. 或H-C3烷基；以及R3為良原子。 式（XI⑴之化合物其中R1為C卜C3烧基r R2為C1—C3 烧基，以及R為敦原子。 式（XI⑴之化.合物其中C1_C3烧基；r2為甲基. 以及R3為鹵原子。 ’ 式(ΧΠΙ)之化合物其中R1為C卜C3烷基；R2為甲基. 以及R3為氟原子。， 【實施方式.】 318365 36 1374884 實例 將藉製備例、調配例及試驗例說明本發明之進一步細 節，但本發明非僅限於此等實例。 首先，說明本化合物之製備例及製備本化合物之中間 產物之參考製備例。 製備例1 214毫克1，. 6-二曱基-4-經基-2-_基-1,2-二氣0比咬 -3-羧酸乙酯及101毫克2-胺基-5-曱基吡啶添加至2.5毫 升溴苯，並使該混合物於加熱回流條件下攪拌6. 5小時。 反應混合物冷卻至室溫，添加第三丁基甲基醚及正己烷至 該混合物。所得固體藉過濾收集，以第三丁基曱基醚及正 己烷洗滌及脫水’獲得N-(5-曱基-2-吡啶基）-1，6-二甲基 -4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱作為本 化合物1)’以下式表示：

'H-NMR(CDCl3,TMS) d (ppm) ： 2. 30(3H, s),.2. 37(3H,. s), 3..52(3H s), 5.95(1H, s), 7.51(1H,. dd, J=9Hz, 2Hz), 8.06C1H, d, J=9Hz), 8.19(1H, d, J=2Hz), 12. 72(1H, s), 15.08(1H, s) } 製備例2 使用3-胺基-6-氯吡啶替代2_胺基_5_甲基吡啶，.且拫 據製備例1之相同方式，獲得下式表示之付_(6_氯_3_吡啶 318365 37 1374884 基）-1，. 6-一曱基_4-經基-2-酮基-1，2-二氫〇比咬-3 -甲醯胺 (後文稱作為本化合物2)，以下式表示：

H-NMR(CDC13, TMS) 5 (ppm) ： 2.4K3H, s), 3. 53(3H, s), 6.02(1H, s),7. 31(1H, d, J=9Hz), 8. 19(1H, dd, J=9Hz, 3Hz), 8.57(1H, d, J=3Hz), 12.60(1H, s), 14.78(1H, s) 製備例3 使用2-胺基吡啶替代2-胺基-5-甲基吡啶，且板據製 備例1之相同方式，獲得下式表示之N-(2-吡啶基）-1，6-二曱基-4-羥基-2-酮基-1, 2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱 作為本化合物3)，以下式表示：

•H-NMRCCDCIa^MS)^ (ppm) ： 2. 3K3H, s), 3. 45(3H, s), 5. 89(1H, s)r 6. 94-7. 00(1H,. m)„ 7. 60-7. 65( 1H, m), 8.10(1H, d, J=9Hz), 8.37(1H, d； J=4Hz), 12.8K1H, s), 14.82(1H, s) 製備例：4 38 318365 1374884 使用3-胺基吡啶替代2-胺基_5-甲基°比啶’且根據製 備例1之相同方式，獲得下式表示之N-(3-吡啶基）-1，6-二曱基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱 作為本化合物4)，以下式表示Γ

H3C KJ ch3 •H-NMRCCDCh, TMS)(5 (ppm) ： 2.4K3H, s), 3. 53(3H, s), 6.02(1H, s), 7.29(1H, dd, J=8Hz, 5Hz)„ 8. 19(1H, d, J=8Hz), 8.37(1H, d, J=5Hz), 8. 78(1H, s), 12. 5K1H, s), 14.96(1H，s) 製備例5 使用4一經基曱基-2-酮基-1，2-二氫吡啶-3-羧酸 甲酉曰替代1，6-二甲基_4-羥基—2-酮基_1，2-二氫吡啶-3-_羧酸乙酯，使用4-胺基吡啶替代2-胺基—5-甲基吡啶，且 根據製備例1之相同方式，獲得下式表示之n_(4_吡啶 基）-1-甲基-4-經基-2-酮基_1，2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後 文稱作為本化合物5 )，以下式表示：

CH3 ^-NMR (CD3SOCD3, TMS) d (ppm) ：： 3. 56 (SB, s) , 6.45 39 318365 1374884 V (1H, d, J=8Hz) , 7.62 (2H, d, J=5Hz) , 7..97 (1H, d, -:J=8Hz) , 8.49 (2H, d, J=5Hz) r 12.86 (1H, s) 製備例6 使用3-胺基喹啉替代2-胺基-5-甲基吡啶，且根據製 借例1之相同方式，獲得下式表示之N_(喹啉—3-基）-1，6-二甲基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶_3_甲醯胺（後文稱 作為本化合物6 )’以下式表示：

l-NMRC CDC13，TMS) (5 ( ppm) : 2. 38( 3H，s) , 3. 53( 3H, s) » 6. 〇Κ 1H, s) , 7. 54( 1H, dd, J=8Hz, 7Hz) , 7. 64( 1H, dd，J = 8Hz, 7Hz)，7.82( 1H, d, J=8Hz)，8.06( 1H，d， J=8Hz) , 8.81( 1H, d, J = 2Hz) , 8.93( 1H, d, J=2Hz), φ 12.77( 1H, S) , 14.53( 1H, s) 製備例7 使用2-胺基喹啉替代2-胺基-5-甲基吡啶，且根據製 備例1之相同方式，獲得下式表示之N-(喹啉-2-基）〜n 二曱基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱 作為本化合物7)，以下式表示： 40 1374884 OH Ο

H3CT 丫、Ο CHZ ''H-NMR (CDCh, TMS) 5 (ppm) ： 2. 40 (3H, s) , 3. 55 (3H, s) , 5.99 (1H, s) , 7.34 (1H, dd, J=8Hz, 8Hz) , 7.66 (1H, dd, J=8Hz, 9Hz) , 7.77 (1H, d, J=8Hz) , 7.95 (1H, d, J=9Hz) , 8. 17 (1H, d, J = 9Hz) , 8. 40 (1H, d, J = 9Hz), • 13. 02 C1H, s) , 15. 00 (1H,. s) 製備例8 使用2-胺基-4-曱基吡啶替代2-胺基-5-甲基吡啶，且 根據製備例1之相同方式，獲得下式表示之N-(4-曱基-2-吡啶基）-1，6-二曱基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶-3-甲 醯胺（後文稱作為本化合物8)，以下式表示：

ch3

'H-NMR (CDCh, TMS) ^ (ppm) ：· 2. 38 (6H, s) , 3. 58 (3H, s) , 5..96 (1H, s) , 6.88 (1H, d, J=5Hz) , 8. 01 (1H, s) , 8. 22; (1H, d, J=5Hz) , 12.76 (1H, s) , 15.02 (1H, s) 製備例9 41 3*18365 1374884 使用1，6-二甲基-5-氟-4-羥基-2-酮基-1，. 2-二氫吡 咬_3-缓酸乙醋替代1 r 6-二曱基-4-經基基-i，2-二 氫°比咬-3-羧酸6酯’且根據製備例1之相同方式，獲得下 式表示之N-(5-甲基_2-°比咬基）-5-氟-1，6-二甲基-4-經 • 基-2-酮基-1, 2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱作為本化合物 9)，以下式表示：

d, J=3Hz) , 3.54 (3H, s) , 7. 53 (1H, dd, J=8Hz, 2Hz) 8.05 (1H, d, J=8Hz) , 8. 20 (1H, m) , 12.71 (1H, s) 15. 75 (1H, s) 製備例10 使用1，6-二曱基-5-氟-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吨 啶-3-羧酸乙酯替代1，6-二甲基-4-羥基-2-_基-1，2-二 氮吡啶-3-羧酸乙酯’使用5-胺基-2-甲氧基吡啶替代2一 胺基-5-甲基吡啶，且根據製備例1之祖同方式，獲得下式 表示之1,6-一甲基-5-氟-4-經基_2-酮基(6-甲氧基 -3-吡啶基）_1’，2-二氫吡啶-3-甲醯胺（後文稱作為本化合 物10)，以下式.表示： 318365 42 1374884

Ή-NMR (CDCh, TMS) (5 (ppm) ： 2.42 (3H, s) , 3. 53 (3H, s) , 3.94 (3H, s) , 6.75 (1H, d, J=8Hz) , 7.97 (1H, d, J=8Hz) , 8.35 (1H, s) , 12.23 (1H, s) , 15.86 C1H, s) 製備例11 使用1, 6-二曱基-5-氟-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡 啶-3-羧酸乙酯替代1，6-二曱基-4-羥基-2-酮基-1，. 2-二

I 氫吡啶-3-羧酸乙酯，使用2-胺基-5-硝基吡啶替代2-胺基 -5-甲基吡啶，且根據製備例1之相同方式，獲得下式表示 之1，6-二甲基-5-氟-4-羥基-2-酮基-N-(5-硝基-2-吡啶 基）-1,2-二氫°比啶-3-甲醯胺（後文稱作為本化合物11)， 鲁以下式表示：

^-NMR (CDCIa, TMS) δ (ppm) ： 2.45 (3H, s) , 3..57 (3H, s)，8.42 (1H, d，J=8Hz) , 8. 51 (1H, d, J=8Hz)，9. 22 (1H, s) , 13.32 (1H, s) , 14.92 (1H, s) 製備例12 43 318365 1374884 500毫克5 —氤-1，6_二甲基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫 吡啶-3-羧酸溶解於5毫升乙腈，添加4〇3毫克羰基二咪唑 至其中。混合物於加熱回流條件下攪拌丨小時加入297 毫克5-胺基-2-氰基吡啶，該混合物又於加熱回流條件下 攪拌1小時。反應混合物冷卻至室溫，所得晶體藉過濾收 集獲得460毫克下式表示之丨，6_二甲基_5_氟_4_羥基-2_ 酮基-N-(6-氰基-3-比啶基）4,2-二氫„比啶_3_曱醯胺（後 文稱作為本化合物12):

W-NMR (CDCL，TMS) (5(ppm) : 2·46 (3Η，s)，3.56 (3Ή s) , 7..71 (1H, d, J=8Hz) , 8.42 (1H, d, J=8Hz) , 8 82 (1H，s)，12.95 (1H，s)，14. 99 (1H，s) 製備例13 使用1,6-二甲基-5-氟-4-經基-2-酮基g 1ώ 一 1Lπ 比 啶-3-羧酸乙酯替代1，6-二甲基-4-羥基-2-酮基^ 氫吡啶-3-羧酸乙酯’使用5-胺基-2-三氟甲基吡咬替代之一 胺基-5-甲基吡啶，且根據製備例1之相同方式，獲得下气 表示之1, 6-二甲基-5-氟-4-經基-2-酮基三氣甲& _2-吡咬基）-1，2-二氫吡啶_3_甲醯胺（後文稱作為本化人 物13) ’以下式表示： 318365 44 1374884

H-NMR (CDCls, IMS) (5 (ppm) : 2.46 (3H„ s), 3.56 (3H, s), 7.70 (1H, d, J=8Hz) , 8.43 (IH, d, J=8Hz), 8.84 (1H, s), 12.83 (1H, s), 15. 20 (1H, s) 然後，說明製備本發明之中間產物之參考製備例。 參考製備例1 於室溫’將7. 9亳升三曱基矽烷基疊氮化物添加至5.0 克順丁烤二酸肝與2 〇毫升苯之混合物。混合物於5 〇至6 0 °C攪拌3小時。冷卻該反應混合物至室溫後，加入4. 5毫 升乙醇，接著又攪拌3小時。藉過濾收集所得固體，以乙 趟洗滌，獲得300毫克下式表示之2H-1，. 3-噚畊-2, 6-(3H)- 二酮：

^-NMR (CD3SOCD3, TMS) (5 (ppm) ： 5, 62 (1H, d, J=8Hz), 7-66 (1H, d, J=8Hz), 11. 55 (1H, s) 參考製備例2 於室溫，添加50. 0克三曱基矽烷基疊氪化物至44. 8 克檸康酸酐及60毫升氯仿之混合物。混合物於50至60°C 援拌5小時。以冰冷卻反應混合物後，·加入25.. 〇克乙·醇， 45 318365 1374884 接著又授拌30分鐘。所得固體藉過濾收集，以氣仿與乙醇 之混合溶劑洗滌，獲得下式表示之粗產物甲基 噚畊-2, 6(3H)_二酮： ’

進一步’於減壓下濃縮洗滌溶液。添加第三丁基甲基 醚至殘餘物，接著過濾。所得固體以第三丁基曱基醚洗滌。 濾液及洗滌溶液合併，於減壓下濃縮獲得下式表示之粗產 物 5-甲基-2H-l，3-〇f 畊-2,6(3H)-二酮：

4- 甲基-2Η-1，3-Π萼啡-2, 6(3H)-二酮 • 1H-NMR(CD3S0CD3, TMS) 5 (ppm)： 2. 06C3H, s)r 5. 50(1H, s), 11..47(1H, s-br) ’ ’ 5- 甲基-2H-1, 3-曙卩并-2, 6(3H)-二酮 'H-NMRCCDaSOCDs, TMS) 5 (ppm) ： 1. 78 (3H, s), 7 48 (1H s), 11.47 (1H, s-br) 參考製備例3 於室溫，1· 50 克 2H-1，3-噚π井-2, 6(3H)-二酮，2. 19 克碳酸鉀及3.77克曱基碘循序添加至30毫升丙酮，並使 該混合物於加熱回流條件下攪拌10小時。反應混合物冷卻 318365 46 1374884 ； 至室溫及過濾。濾液於減壓下濃縮’所得固體經脫水，獲 -； 得1，46克下式.表示之3-曱基-2H-1，3-噚啡-2, 6(3H)-二

1HNMR(CD3SOCD3, TMS) ά (ppm) ： 3.26 (3H, s), 5.68 (ih, d, J=8Hz), 7. 82(1H, d, J=8Hz) •參考製備例4 使用粗產物4-曱基-2H-1，3-曙哄-2, 6(31〇-二_替代 2H-1，3_噚哄-2, 6(3H)-二酮，且根據參考製備例3之相同 方式，獲得下式表示之粗產物3,4-二甲基-211-1，3-嗜[1井 -2，. 6(3H)-二酮：

H-NMRCCDCh, TMS)5 (ppm) ： 2.27 (3H, d), 3.41 (3h s),5.49 (1H, d) ’ 參考製備例5 使用乙基溴替代甲基碘，根據參考製備例3之相同方 式’獲得下式表示之3-乙基-2H-1，.3-Pf畊-2, 6(3H)-二啊. 47 1374884 ο

h3c^ 參考製備例6 相二氣替代:基蜗’根據參考製備例3之 26(3Η)-Λ ^ 參考製備例7 使用粗產物5-甲基-2Η-1，. 3~D§ti井一2, 6(3Η)_二酮替代 2Η-1，3-啊-2,6(3Η)-二酮’且根據參考製備例3之相同 方式，獲付下式表示之粗產物3,5~二甲基-2Η-1，3-曙哄 -2,6(3Η)-二酮： ’

H-NMRCCDCh, TMS) δ (ppm) ： 1.94 (3H, d), 3. 37C3H, s) , 6. 99(1H,.q-1 ike) 參考製備例8 318365 48 1374884 使用 綱

僙例3之 3-嗜畊

替代2H-l，3-〇f啡-2,6(31〇-二_，且根據參考製 相同方式，獲得下式表示之3, 4, 5-三甲基 1,6(310-二酮： ’

H-NMR(CDC13, TMS) 5 (ppm): 1.97(311，s)，2.26 (3H S) 3.42(3H, s) ’ S ’ 修參考製備例9 於冰冷卻下，添加568毫克氫化鈉（6〇%)至181毫克丙 二酸二甲酯與7〇亳升n，N-二甲基甲醯胺之混合物，.並使 該混合物授拌20分鐘。於混合物加熱至8(Tc後，添加1. 5〇 克3-曱基-2H-1，. 3-Π萼哄-2, 6(3H)-二酮至混合物，接著又 於120°C攪拌7小時。反應混合物於減壓下濃縮，添加2 莫耳/升鹽酸至殘餘物，混合物於6(TC攪拌15分鐘。混合 物以乙酸乙酯举取。有機層以水性飽和氣化鈉水溶液洗 滌，以硫酸納脫水，過濾及濃縮。使殘餘物進行矽膠管柱 49 318365 1374884 層析術（洗提劑：乙酸乙酯），獲得100毫克下式表示之4一 羥基-1-甲基-2-爾基-lr 2-二氫吡咬-3-羧酸甲酯：

H-NMR (CDC13，TMS)6 (ppm) : 3. 44 (3H，s)，3. 97 (3H， s), 5..97 (1H, d, J=8Hz), 7.37 (1H, d, J=8Hz), 13.21 * (1H, s) 參考製備例10 於室溫，將0· 7Ί克丙二酸二乙酯於四氫呋喃之溶液i 毫升添加至0· 19克氫化鈉與4毫升四氫呋喃之混合物，並 使該混合物攪拌20分鐘。於室溫，將〇. 59克3, 4_二曱基 -2H-1，3-π§畊-2, 6(3H)-二酮於四氫呋喃之溶液3毫升添 加至混合物，接著於加熱回流條件下攪拌2小時。反應混 φ合物於減壓下濃縮。於殘餘物内，加入毫升水及12毫 升2莫耳/升鹽酸，接著以乙酸乙酯萃取。有機層以硫酸鎂 脫水，然後經過濾及濃縮獲得0.57克下式表示之丨，6_二 甲基-4-羥基-2-蚵基-1，2-二氫吡啶-3-羧酸乙酯：

CH3

H3C IjH H-NMR(CDCI3, TMS) d (ppm) ： 1.44 (3H, t, J= 7Hz), 2..34 318365 50 1374884 ：(3H, s), 3.45 (3H, s),. 4.43 (2H, q, J=7Hz), 5；86(1H, s), 13.26(1H, s) 參考製備例11 使用3-乙基_211-1，3-噚啡—2,6(31〇-二酮替代3,4-二 f基-2H-1，3-曙啡-2, 6(3H)-二雖j，以及使用丙二酸二曱酯 替代丙二酸二乙酯，根據參考製備例1〇之相同方式，獲得 下式表示之1-乙基-4-羥基-2-嗣基-1，2-二氫》比啶-3-羧 酸甲酯： OH Ο

^-NMR (CDCla, TMS) ^ (ppm): 1.33 (3H, t, J=7Hz), 3. 94 (2H, q, ；=7Ηζ), 3. 98(3H, s), 5. 98(1H, d, J=8Hz), 7· 37 (1H, d, J=8Hz), 13.2.5C1H, s) ⑩參考製備例12 使用3一乙氧基甲基3-nfn井-2, 6(3H)-二酮替代 ’ 甲基2H-1，3-噚啡-2, 6(3H)-二酮，且根據參考製備 之相同方獲得下式表示之卜乙氧基甲基_ -2-弼基-1 〇_ _斤

η—虱吡啶_3_羧酸乙酯： 318365 1374884 H-NMR (CDCh, TMS) δ (ppm)： 1.20 (3H, t, J = 7Hz), -1.44(3H, t, J = 7Hz), 3.60C2H, q, J=7Hz)r 4. 45(2H, q, -J-7Hz), 5. 30(2H, s), 6.03(1H, d, J=8Hz), 7. 5〇(lH, d, .J^BHz), 13.55C1H, s) 參考製備例13 使用3, 5-二甲基-2H-1，3-噚啡-2, 6(3H)-二酮替代 3’ 4-二甲基-2R-1，3-噚啡-2, 6(3H)-二酮，根據參考製備例 .10之相同方式，獲得下式表示之1，5-二曱基-4-羥基-2-_基-1，2-二氫吡啶-3-羧酸乙酯：

參考製備例14 使用 3, 4-二甲』

鹱二乙酯，根據參考製備例1〇之相同方式，獲 之4-羥基-2-綱基-l 5, 6_三甲基二氫吡 _醋替代丙二酸二乙酯，根據參y 得下式表示之4-羥基-2-綱基-咬~3-缓酸甲酯：

'H-NMRXCDCh, 3.5K3H, s), 參考製備例15 TMS)5 (ppm) ： 2. 〇5(3H, s), 2..36(3H, s), 3.96(3H, s),. 13.83(1H, s) 318365 52 1374884 10.. 1•宅升2 -甲基-1-η比0各琳及2. 27毫升甲燒三緩酸三 乙酯之混合物於200。(：攪拌2〇小時。反應混合物冷卻至室 溫，進行矽膠管柱層析術，獲得4〇〇毫克下式表示之羧酸

H-NMR(CDC13, TMS) 5 (ppm) ： 1. 43(3H, t, J=7Hz), ® 2.14(2H, m), 3. 06(2H, t, J=7Hz), 4. 08(2H, t, J = 7Hz), 4.4K2H, q, J = 7Hz), 5. 90(1H, s), 13. 35(1H, s) 參考製備例16 循序添加16·. 5克2-氯-乙醯乙酸乙酯及8· 91克胺基 甲酸乙酯至83.· 9克氧氯化磷後，於901攪拌5小時。反 應混合物於減壓下濃縮，將甲苯及水添加至殘餘物，接著 分離各層。有機.層以水萃取四次。水層經收集及以乙酸乙 鲁酯萃取四次。有機層經收集，以水洗滌，.以硫酸鎂脫水， 過濾及濃縮。所得固體以第三丁基甲基醚與正己烷之混合 物洗滌及脫水，獲得下式表示之5-氯-4-曱基-2H-1，3-噚 哄-2, 6(3H)-二酮：

iH-NMR(CDC13, TMS)(5 (ppm) ： 2..34C3H, s) 參考製備例17 53 318365 1374884

I 於室溫，循序添加2. u克5-氣一4—甲基jHq，3一噚啡 -2, 6(3H)-二酮’ 2. 07克碳酸鉀及L3毫升曱基碘至4〇亳 升丙酮，然後使該混合物於加熱回流條件下攪拌3小時。 於反應混合物_添加0.5毫升曱基破，混合物又於加熱回 流條件下擾拌2小時。反應混合物冷卻至室温及過渡。渡 液於減壓下濃縮。所得固體經脫水獲得174克下式表示之 5-氯-3, 4-二甲基-2H-1，3-噚哄-2, 6(3H)-二酮：

'H-NMRCCDCh.TMS) 5 (ppm) ： 2. 48(3H, s), 3. 48(3H, s) 參考製備例18 於0.43克氫化納（60%)加入35毫升四氫吱喃，於冰冷 卻下又加入1.76克丙二酸二乙酯於四氫呋喃之溶液2.5 # 毫升，混合物於室溫攪拌1小時。於混合物内加入1. 74 克5-氣.-3，4-二曱基-2H-1，3-曙卩井-2, 6(3H)_二嗣·，並於加 熱回流條件下攪拌3. 5小時。反應混合物於減壓下濃縮。 於殘餘物内依序加入20毫升水及15毫升1莫耳/升鹽酸， 捿著以85毫升氣仿萃取。有機層以硫酸鎂脫水，過濾及濃 縮。殘.餘物以正己烷洗滌，獲得1.52克下式表示之5-氣 1， 6-二甲基-4-經基_2-酮基.-1，. 2-二氫比唆_3-叛酸乙酯：. 54 318365 1374884

•H-NMRCCDCh, TMS)5 (ppm) ： 1.45(3H, t, J=7Hz), 2.57C3H, s), 3.54C3H, s), 4.46(2H, q, J = 7Hz), 14.10 (1H, s) 參考製備例19 使用2-氟乙醯乙酸乙酯替代2-氯乙醯乙酸乙酯，且根 據參考製備例16之相同方式，獲得下式表示之5-氟-4-甲 基-2H-1，3-噚哄-2,6(3H)-二酮：

參考製備例20 使用5 -氟-4-曱基- 2H-1，3-曙哄-2，6(3H)-二嗣替代 籲 5-氯-4-甲基-2H-1，3-噚畊-2,6(3H)-二酮，且根據參考製 備例17之相同方式，獲得下式表示之5-氟-3, 4-二甲基 -2H-1，3-噚畊-2, 6(3H)-二酮:

參考製備例21 使用 5-氟-3, 4-二甲基-2H-1，3-噚畊-2，. 6(3H)-二蚵 替代5-氯-3, 4-二甲基-2H-1，3-噚畊-2, 6(3H)-二酮，且根 55 318365 1374884 據參考製備例18之杻同方式，獲得下式表示之5_氟_丨，6一 二曱基-4-羥基-2-酮:基-1，2-二氫吡啶-3-緩酸乙g旨： OH 〇

'H-NMRCCDCh, TMS) (5 (ppm) : 1. 45(3H, d, J=7Hz), 2 38 (3H, s), 3.46C3H, s), 4.46(2H, q, J=7Hz), 13.67(1E, s), 13.64(1H, s) ’ 參考製備例22 14.4克式（XVII)表示之化合物：.

(XVII) 及6.8克雙烯酮溶解於150亳升乙腈，於室溫加入1〇1 克三乙基胺。混合物於室溫攪拌i小時。然後將155克 40%甲基胺於曱醇之溶液添加至混合物，接著於室溫攪拌 小時。隨後，反應混合物以冰冷卻，加入3〇亳升濃鹽酸， 所得晶體藉過濾收集及脫水’獲得17·6克下式表示2 二曱基-5-(1-羥基-3-甲基胺基亞丁烯基）一ι 3—二嚶 口山-4, 6-二酮 Γ

「H-NMIKCDCh，TMS) 5(ppm) :: h 7〇 (6H，s)，2· i6 (3h，s)， 318365 56 1374884 3·〇9 (3H，d，J=4Hz), 6.45 (iHr s)，8 82 (1H br) 參考製備例23 1.0克2,2-二曱基-5-(1-羥基—3_甲基胺基_2_亞丁烯 基）-1,3-二嗜口山-4, 6-二酮懸浮於2〇毫升乙腈，8〇6毫克 N，N -一氟-2,2’ -聯吡啶鎗貳（四氟硼酸鹽）添加至其中，於 室溫擾拌卜i、時並於5(TC搜拌3〇分鐘。反應混合物添加 至100毫升冰水中’ u 100毫升氯仿萃取兩次。有機層以 無水硫酸鎂脫水及濃縮，使殘餘物進行矽膠管柱層析術（洗 條劑：乙酸乙酉旨），獲得480毫克下式表示之5H，6c 甲基-4-羥基-2-酮基-1，2-二氫吡啶一3_羧酸： ΟΗ Ο

'H-NMR(CDCl3,TMS)(5 (ppm) ： 2. 47 (3H, s), 3. 58 (3H, s), 13.89 (1H, br),. 15.46 (1H, br) ’ ’ 然後’顯示配方實例。份數係表示重量份。 配方例1 各50份本化合物1至13，3份木質磺酸鈣，2份月桂 基硫酸納，及45份合成含水氡化矽經研磨及徹底混合，獲 得個別可濕潤粉劑。 Λ 配方例2 各20份本化合物1至13，及1. 5份三油酸山梨醇酐 與28.5份含2份聚乙烯醇之水溶液混合，藉濕研磨法精細 分割，加入40份含0·· 05份三仙膠及〇.丨·份矽酸鋁鎂之水 318365 57 1374884 一 • ‘ 第95124277號專利申請案 101年4月6日修正替換頁 >谷液’加入1 〇份丙二醇，經擾拌及混合獲得可流動製劑。 配方例3 各2份本化合物1至13，88份高嶺土及10份滑石經 研磨及徹底混合獲得撒粉劑（dust)。 配方例4 各5份本化合物1至13,及14份聚氧伸乙基苯乙晞 基笨基醚’ 6份十二烷基苯磺酸鈣及75份二曱苯經徹底混 合以獲得可乳化濃縮劑。 _配方例5 各2份本化合物1至13，及1份合成含水氧化石夕，2 份木質磺酸鈣’ 30份膨潤土及65份高嶺土經研磨及徹底 混合’加水’混合物經過徹底揉捏’造粒及乾燥獲得粒劑。 配方例6 各10份本化合物1至13’35份含50份聚氧伸乙基烧 基_硫酸銨鹽之白碳及5 5份水經混合，及藉濕研磨法精細 籲分割，來獲得可流動性製劑。 然後，试驗例驗證本化合物可用作為農藝用殺真菌劑 及園藝用殺真菌劑。本化合物係以化合物號碼指示。 試驗例1 :黃瓜灰霉控制效果試驗（預防效果） 塑膠盆内置入沙質沃土，播種黃瓜（植物品種名稱： Sagamihanpaku)’於溫室中生長1〇日。根據製備例所得之 本化合物1、2、3、9、11及12之可流動性製劑以水稀釋 至預定濃度（5G0Ppm)來製備噴霧溶液。各喷霧溶液喷霧於 葉片，讓溶液可充分黏著至黃瓜葉。喷霧後，黃瓜經風乾 318365修正頁 58 Ϊ374884 第95124277號專利申請案 ^ | 101年4月6曰修正替換頁 : 至葉上喷霧溶液乾燥，使含黃瓜灰霉（Botrytiscinerea) 抱子之PDA媒介置於黃瓜葉上。接種後黃瓜置於工2。〇之 高濕度下5日’研究控制效果。結果，以本化合物卜卜 3、9、11及12處理之植物之病灶面積為未經處理植物之 病灶面積的10%或以下c 試驗例2:小麥斑點病（大刀鐮孢（Fusar丨⑽cu丨m〇r⑽）） 控制效果試驗（預防效果） φ 塑膠盆内置入沙質沃土，播種小麥（植物品種名稱：

Shir0gane komugi)，於溫室令生長8日。根據製備例4 所知之本化合物4之可流動性製劑以水稀釋至預定濃度 (500 ppm)來製備賁霧溶液。各喷霧溶液喷霧於葉片，讓溶 液可充分黏著至小麥葉片。喷霧後，小麥經風乾直至葉上 喷務溶液乾燥，然後（以每株植物約2毫升之比例）喷霧接 種小麥斑點病（大刀鐮孢（Fusarium culmorum))之孢子懸 浮液（每1毫升懸浮液含有約2000000孢子）。接種後，小 φ麥置於23。(：之高濕度下4日，然後置於231：溫室中3日。 隨後’研究控制效果。 結果’以本化合物4處理之植物之病灶面積為未經處 理植物之病灶面積的10%或以下。 工業應用 經由使用本化合物，植物疾病可獲得控制。 59 318365修正頁

Claims (1)

1=3/4884 、範圍： 一種式（I)表示之甲醯胺化合物

(I) 其中/表示視需要地與苯環稠合之含氮6員芳香族雜環 基，該雜環基之環组成原子之一為氮原子，該雜環基可 經由C1-C3烷基、㈠-C3鹵烷基、C1-C3烷氧基、鹵原 子、氰基及硝基所組成之組群中選出至少一個基團取 代； R表示C1-C3烷基或C2-C5烷氧基烷基，R2表示氫原子 或C1-C3烷基； 以及R3表示氫原子、鹵原子或C1-C3烷基。 2·如申請專利範圍第1項之甲醯胺化合物，其中Q為雜環 基’其為2-吡啶基、4-吡啶基、3-吡啶基、喹淋基、 喹啉—3 —基或異喹啉-3-基，且該雜環基可經由C1-C3 烷基、C1-C3鹵烷基、n-C3烷氧基、鹵原子、氰基及 确基所組成之組群中選出至少一個基團取代。 3.如申請專利範圍第丨項之甲醯胺化合物，其中Q為吡啶 基’該11比啶基可經由H-C3烷基、C1-C3鹵烷基、（:卜C3 燒氧基、i原子、氰基及硝基所組成之組群中選出至少 一個基團取代。 4·如申請專利範圍第1項之曱醯胺化合物，其中R3為氫 原子或n-C3烷基。 60 318365修正版 5. 如申請專利範圍第 原子或鹵原子。 1項 第95124277號專利申請案 101年4月6日修正替換頁 之甲酿胺化合物’其中R3為氫 I 一種植物疾病控制劑，包含如申請專利範圍第i項之甲 醯胺化合物作為活性成分，及惰性載劑。 7·:種^㈣疾狀方法，包含以有效量之如申請專利 fe圍第1項之曱醯胺化合物處理植物或植物生長的土 壤的步驟。 61 318365修正版