TWI300070B - Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and oh groups, a method of preparing them and their use - Google Patents
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Description
1300070 A7 B7 五、發明說明(1) 卜 發明範圍 本發明係闕於一種聚胺基甲酸酯預聚合物,其具有 末端烧氧基石夕烧及OH基且製自具減低官能度之高分子 里1胺基甲酸酯預聚合物’本發明亦關於一種藉過早終 止合成反應製備其等之方法以及其作為低模量密封劑及 黏合劑用黏著劑之用途。 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 發明背景 已長時間了解藉石夕燒縮聚反應交聯之燒氧基石夕烧官 能的聚胺基甲酸酯。此主題之摘錄文章收錄於例 如’’Adhesive Age (黏合劑時代),,4/1995,第30頁以下 (作者· Ta-Ming Feng,B A Waldmann)。此類型烷氧基 石夕烧終端、水A熟化之單成分聚胺基甲酸g旨逐漸地用作 建築及汽車工業中之撓性塗料、密封劑及黏合劑。於此 等應用中,最重要的性質為伸長量、黏附性及熟化速 率。然而,於建築中特別需要之這些性質不能完全地由 此等糸統達成。 ^州專利EP-A-596 360揭示適合用作密封黏著劑 之烧氧基錢基官能的聚胺基甲酸S旨預聚合物。由於使 =相當短鏈聚醚類(藉KOH催化作用製得,且具有高含 畺末端又C c鍵)之緣故,明確地揭示於此申請案^之 產物無法獲致製備軟質及低模㈣封劑(例如用於建築 工業中者)所需之高分子量。 密封劑之絲基我基官 酸醋預聚合物揭示於woo謂71中。其係使用藉雙 裝 訂 淮 /V^XTC?、/ A7 B7 1300070 五、發明說明(2) --- 金屬氰化物催化作用所製得的高分子量聚氧化丙烯聚 醚,並且確保當合併二級胺基矽烷時,於預聚合物合成 作用中具相當低黏度。此等化合物具數均分子量(自 NCO及官能度計算)超過15,〇〇〇克/莫耳及各種適合用 5作建築密封劑之性質。然而,此等系統之黏度相當高, 此相當地限制其應用範圍。 德國專利DE-A 3629237揭示一種烧氧基石夕烧基官 能的聚胺基甲酸酯系統,其係藉降低官能度而獲致較佳 的伸長里。此係藉接續使用單元醇或藉使用單異氰酸酯 10降低官能度而進行。然而,依此方式無法得到建築密封 劑所需之性質。 具末端烷氧基矽烷基基團及長貯存壽命之聚胺基甲 酸酯預聚合物自WO 92/05212為已知。雖然其具相當 低的數均分子量,但其具有相當高的黏度。再者,於使 15用單元醇之反應中需要額外的步驟以降低其官能度。使 用高分子量聚醚製備密封劑預聚合物係揭示於w〇 99/48942中。具反應性之較稀設計經揭示,其亦包含 使用低官能組份。所生成之熟化聚合物的性質據稱大部 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 份未受影響。然而,此使得合成第二種聚胺基甲酸酯為 20 必要。 含末端烷氧基矽烷及OH基之預聚合物係為已知。 以此等化合物為基礎之壓敏性黏合劑揭示於德國專利 DE-A 3 220 865中。說明書揭示使用二異氰酸酯與胺基 矽烷加合物之合成法(雖然其具有二階段法之缺點)。此 25外,二分子胺基矽烷與二異氰酸酯之二加合物將形成, -4- A7 B7 1300070 五、發明說明(〇 因此將損失昂貴的胺基钱,造成較大的硬度(此於密 封劑領域是不想要的)。 本發明之目的為製備可克服先前技藝所述缺點之具 有末端烷氧基矽烷基團之聚胺基甲酸酯預聚合物。 5 此目的可藉本發明具有末端烷氧基矽烷及OH基之 高分子量聚胺基甲酸酯預聚合物而達成,茲將詳細地說 明如下。 發明概沭 10 本發明係關於一種具有末端烷氧基矽烷及OH基之 聚胺基甲酸酯預聚合物,其係為下列成分之反應產物 A)藉以下成分不完全反應製得之聚胺基甲酸酯預聚 合物, i) 具NCO含量為20至60重量%之芳族、脂族或 15 環脂族二異氰酸酯成分,及 ii) 含有具數均分子量為3,000至20,000之聚氧基 伸烷基二醇之多元醇成分, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中反應係於成分Π)中50至90% 〇H基經反應 且10至50%未經反應後停止,及 20 B)式⑴具烷氧基矽烷及胺基基團之化合物
X
R1—N—R—Si——Y ①, Η \ Ζ 25 其中 :二赵1 k 推/ 1 Λ „ 00^7 /V ^ A7 B7 1300070 五、發明說明(4 ) X ¥及2為相同或相異,且代表直鏈或分支鏈 之C「C8燒基或C「C8烷氧基基團,其條件限 制基團中至少之一代表Ci_c8烧氧基基團, R代表具1至8個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基 5 基團, R代表氫、cvc8烷基基團、c6-c10芳基基團或 式(Π)基團 Μ Η 彳 〒一 (II), 10 C〇〇R” C〇〇R… 其中 R”及R’’’為相同或相異,且代表具1至8個碳原 子之直鏈或分支鏈烷基基團。 15 本發明亦關於一種製備此等具有末端烷氧基矽烷及 基之聚胺基甲酸酯預聚合物之方法,以及關於含有 此等具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲酸酯預聚 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 合物作為黏著劑之不含異氰酸酯的密封劑、黏合劑、底 漆及塗料。 20 發明詳述 於式(I)中,X、Y及Z較佳代表甲氧基及/或乙氧 基基團’且R,較佳代表式(II)基團。 降低根據本發明預聚合物官能度造成低模量聚合 25 物。具相對低平均分子量及低黏度之預聚合物可因而用 -6- ^ 4« /r^XTC\ ,Ο 1 η V 八路、 Μ Β7 1300070 五、發明說明(5 ) 以獲致極佳的性質。經由使用二異氰酸酯不完全轉化聚 醚之OH基以及以胺基矽烷進行末端nc〇基團之接續 終止作用’根據本發明之預聚合物可得到此範圍性質。 令人驚訝地發現剩餘的〇H基未縮短貯存壽命且未涉及 5 聚合反應程序(甚至於熟化期間亦同)。 聚胺基甲酸酯預聚合物A)係藉著使過量二異氰酸 醋成分i)與多元醇成分ii)反應,使得於聚胺基甲酸酯 預聚合物A)中多元醇成分Π)之50至90% OH基與二異 氰酸酯成分i)之NCO基團反應且多元醇成分1〇之1〇 1〇至5〇% OH基未反應而製得。所生成之預聚合物A)同 時含有異氰酸酯基團及OH基。 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 可用作聚異氰酸酯成分i)之異氰酸酯包含具異氰酸 6旨含量為20至60重量%之脂族、環脂族或芳族二異氰 酸酯。,,芳族,,或,,環脂族,,二異氰酸酯一詞代表每一分子 5 具有至少一方族或ϊ辰脂族環者,其中兩異氰酸醋中至少 之一較佳(但非必須)直接連接至芳族或環脂族環。芳族 或環脂族二異氰酸酯之實例為具分子量174至3〇〇者, 例如4,4、二苯基甲烷二異氰酸酯或其與2,4,_二苯基甲 烷二異氰酸酯、2,4-二異氰酸酯基甲苯之混合物及其與 20較佳至多35重量%(以混合物重為基準)2,6_二異氰酸酯 基曱苯、1-異氰酸酯基-3,3,5-三甲基-5-異氰酸酯基環己 烧(IPDI)、雙-(4-異氰酸酯基環己基)_甲烷、丨_異氰酸酯 基-1-甲基-4(3)-異氰酸酯基甲基-環己烷及匕夂二異氰酸 酯基-6-甲基-環己烷(視情況混合i,%二異氰酸酯基_2_ 25甲基環己烷)之混合物。亦可使用此等異氰酸酯之混合
A7 B7 1300070 五、發明說明(〇 _ 物。 1-異氰酸酯基-3,3,5-三甲基-5-異氰酸酯基環己烷 (IPDI)特佳作為成分〇。 多元醇成分ii)含有作為主成分(>50重量%)之具數 5 均分子量為3,0〇〇至20,000(對應OH數為37·3至 5·6),較佳為4,〇〇〇至15,000(對應ΟΗ數為28至7.5) 之聚氣基伸燒基二醇。較佳地,聚氧基伸院基二醇具有 最大氧化乙烯含量為20重量%(以聚氧基伸烷基二醇總 重為基準)。聚氧基伸烷基二醇係以已知方式藉適合起 10始分子之乙氧化基反應及/或丙氧基化反應而製得。實 例包含二醇,例如乙二醇、丙二醇、丨,3•丁烷二醇、 1,4-丁院二醇、I、己烷二醇、2-乙基己烷二醇·丨,3及 一級單元胺(例如脂族胺,例如乙基胺及丁基胺)。 具有最大末端不飽和度為〇·〇4亳當量/克及數均分 15子量為8,00〇至12,000(自ΟΗ含量及官能度計算)之聚 氧化丙烯聚醚特佳作為成分ii}。具低不飽和度之聚鱗 多元醇揭示於例如歐洲專例EP-A 283 148及美國專利 US-A 3278 457 中。 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 於製備NCO預聚合物A)之過程中,視情況少量低 2〇分子量二元醇及三元醇(具分子量為32至500)可與其他 材料一起使用。實例包含乙二醇、丙二醇、I%丁烷二 醇丨’4-丁烧一醇、I,6-己院二醇、甘油及三亞甲基丙 烧。然而,使用低分子量醇類較不佳。 於製備NCO預聚合物A)之過程中,亦可使用少量 25已知的二官能及較高官能聚醚多元醇(雖然此較不佳)。 A7 B7 1300070 五、發明說明(7) ^ 較佳藉著使二異氰酸酯成分i)與二醇成分Η)於溫 度為40至120°C(較佳為50至l〇〇°C)且NCO/OH當量 比例為1.2:1至2.0:1(較佳為1.3:1至1.8:1)反應,而製 得聚胺基甲酸酯預聚合物。當多元醇成分中50-90%(較 5 佳為70-85%)之OH基已與NCO基團反應(即當10至 50%,較佳為30至15%之OH基未與NCO基團反應) 時,停止反應。 藉著自聚胺基甲酸酯化學已知的NCO滴定法可測 定轉化率。藉添加少量無機或有機酸(例如氫氣酸、硫 10 酸、磷酸或其衍生物、甲酸、醋酸、其他烷酸或有機酸 或釋酸成分(例如酸鹵化物))以停止反應。實例包含甲 酸氯、醋酸氣、丙酸氯及苯甲醯氯。苯甲醯氯為較佳。 視情況,可施以終止劑,且可直接添加胺基石夕烧化 合物。於此具體實施例中,立即地添加胺基矽烷化合物 15 以減少任何其他異氰酸酯-OH反應(有利於異氰酸酯_ NH反應)。 視情況已知的胺型或有機金屬觸媒可與其他材料一 起使用’俾製備聚胺基甲酸醋預聚合物。於較佳具體實 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 施例中,二月桂酸二丁基錫係用作與異佛爾酮二異氰酸 20 酯混合物中之觸媒。 聚胺基甲酸酯預聚合物A)具NCO含量為〇1至 2.6%,較佳為〇·3至2 〇%,其相當於數均分子量為 3,000 至 42,000,較佳為 4 〇〇〇 至 2〇 〇〇〇(根據 nc〇 對 OH基之比例)。 25 於本發明方法之第二階段中,根據本發明可使用之 -9-
1300070 A7 B7 五 5 o lx 、發明說明(8) 聚胺基甲酸酯預聚合物A)係與式⑴化合物反應
X R·—0—r—si—γ z (I), 其中 χ、γ及z為相同或相異,且代表直鏈或分支鏈之匸1_ C8烧基或C「C8烷氧基基團,其條件限制基團中至 少之一代表cvc8烷氧基基團, R代表具1至8個碳原子(較佳為i至4個碳原子)之直 鏈或分支鏈伸烷基基團, R’代表氮、直鏈或分支鏈之烷基基團、芳基基團或式 (II)基團 5 1
〇 〇He——c R,f 〇 〇c——c 2 H 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 5 2 其中 R ”及R’”為相同或相異,且代表具1至8個碳原子(較 佳為1至4個碳原子)之直鏈或分支鏈烷基基團。 較佳使用具烷氧基矽烷及胺基基團之式⑴化合 物其中基團R相當於式(π)。此類型化合物係如歐洲 專利EP-A 596 360製得。 NCO預聚合物與含有烷氧基矽烷及胺基基團之式 -10- A7 B7 1300070 五、發明說明(9) 化合物間之反應係於溫度為〇至15(TC(較佳為20-80°C) 進行,且含量較佳選擇使得每莫耳NCO基團引入0.95 至1.1莫耳之胺基矽烧化合物。更佳為每莫耳NC〇基 團使用1莫耳胺基矽烷化合物。根據歐洲專利EP-a 5 807 649之教示,倘若使用較高反應溫度,則可進行環 縮合反應,但此不會影響所生成產物且可能甚至是有利 的。 根據本發明含末端烷氧基矽烷及〇H基之聚胺基甲 酸酯預聚合物可用作不含異氰酸酯之低模量聚胺基甲酸 10酯密封劑(較佳供建築工業使用)。經由矽烷醇之縮聚反 應’此等密封劑受到空氣濕度作用而交聯。聚胺基甲酸 酉曰預聚合物亦適合作為黏合劑、底漆或塗料用之黏著 劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 為了製備密封劑,可以已知添加劑(例如增塑劑、 15填料 '顏料、乾燥劑、添加劑、光安定劑、抗氧化劑、 觸變性提供劑、觸媒及偶合劑)調配具有末端烷氧基矽 烧基團之聚胺基甲酸酯預聚合物。適合的填料之實例包 含碳黑、沉澱的矽酸、熱解的矽酸、礦物白堊及沉澱的 白堊。適合的增塑劑之實例含酞酸酯、己二酸酯、酚之 20烷基磺酸酯及磷酸酯。觸變性提供劑包含熱解的矽酸、 聚醯胺、蓖麻油之水合的二級產物及聚乙烯基氯。 適合的熟化觸媒之實例包含有機錫化合物及胺觸 媒。有機錫化合物之實例包含二醋酸二丁基錫、二月桂 酸二丁基錫、雙乙醯丙酮酸二丁基錫及羧酸錫(例如辛 25酸錫)。錫觸媒視情況可與胺觸媒(例如胺基矽烷或二吖 V.* -11- 从% 口办泣m 士田困令揭谁^χτ〇Λ/|拍从八銥、 - A7 B7 1300070 五、發明說明(10 雙%辛烷)合併使用。適合的乾燥劑包含烷氧基矽甲烷 基化合物,例如乙烯基三甲氧基矽烷、甲基三甲氧基矽 烷、異丁基三甲氧基矽烷及十六烷基三甲氧基矽烷。 適合的偶合劑包含已知的官能矽烷,例如上述類型 之胺基矽烷以及N-胺基乙基-3-胺基丙基_三甲氧基、n_ 胺基乙基-3-胺基丙基-甲基-二甲氧基矽烷、環氧矽烷及 /或Μ基矽烷。 10 經父聯的聚合物具有極佳的伸長量及低模量。倘若 NCO/OH比例隨著聚合物之固定分子量降低,則可觀察 到模量及蕭氏(Shore)硬度降低以及於斷裂點伸長量增 加。表面黏性增加僅稍微地於本發明較佳範圍内。 本發明將藉以下實例進一步說明,但非受限於以 下實例,除了另外指明外,否則所有份數及百分比係以 重量計。 15 實例 實例 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 將1004克具OH數為10.6之聚丙二醇(Acclaim@ 12200,拜耳廠股份有限公司,利佛可生城)於12〇它真 空下(流過少量氮氣)乾燥6小時。接著於6(rc下,於45 ppm二月桂酸二丁基錫(Desm〇rapid z®,拜耳廠股份有 限公司,利佛可生城)存在下,使其與38 〇克異佛爾酮 二異氰酸酯(拜耳廠股份有限公司,利佛可生 城KNCO/OH當量比例為L8)反應,直到NC〇含量達到 0·76%(=80%轉化率)為止。藉添加5〇卯瓜之苯甲醯氯 -12- 、· A7 B7 1300070 五、發明說明(11) ^ (Fluka Chemie GmbH,Buchs,瑞士)停止反應。接著於 60 °C下快速地滴入65.5克N-(3-三甲氧基甲矽烷基丙基) 天門冬胺酸二乙基酯(根據歐洲專利EP-A 596 360,實 例5製得)及攪拌,直到於IR頻譜中看不到異氰酸酯譜帶 5 為止。所生成具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲 酸酯預聚合物具黏度為14,100 mPa · s(23°C)。 將薄膜倒在玻璃板上,以Dynasilan® DAMO(Degussa AG,Frankfurt a. Μ·)(1 · 11%)、二醋酸 二丁基錫(Goldschmidt AG,Essen)(0.11%)及 1,4-二吖雙 10 環[2.2.2]辛烧(DABCO,Merck KGaA,Darmstadt)(0· 19%) 催化,並且熟化過夜,以生成具蕭式A硬度24之透明的 高彈性塑料。 比較例1 15 將1004克具OH數為10.6之聚丙二醇(Acclaim® 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 12200,拜耳廠股份有限公司,利佛可生城)於12(TC真 空下(流過少量氮氣)乾燥6小時。接著於60°C下,於45 ppm二月桂酸二丁基錫(Desmorapid Z®,拜耳廠股份有 限公司,利佛可生城)存在下,使其與38.0克異佛爾酮 20 二異氰酸酯(拜耳廠股份有限公司,利佛可生 城)(NCO/OH當量比例為1·8)反應,直到理論NCO含量 達到0·61%(=100%轉化率)為止。藉添加50 ppm之苯甲 醯氣(Fluka Chemie GmbH,Buchs,瑞士)停止反應。接 著於60°C下快速地滴入53.0克N-(3-三甲氧基甲矽烷基丙 25 基)天門冬胺酸二乙基酯(根據歐洲專利EP-A 596 360, -13- A7 B7 1300070 五、發明說明(12) ^ 實例5製得)及攪拌,直到於IR頻譜中看不到異氰酸酯譜 帶為止。所生成具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基 甲酸酯預聚合物具黏度為108,500 mPa · s(23°C)。 將薄膜倒在玻璃板上,以Dynasilan® 5 DAMO(Degussa AG, Frankfurt a. Μ·)( 1.11 %)、二醋酸 二 丁基錫(Goldschmidt AG,Essen)(0.11%)及 1,4-二订丫 雙 環[2·2·2]辛烷(DABCO, Merck KGaA,Darmstadt)(0.19%) 催化,並且熟化過夜,以生成具蕭式A硬度3 9之透明的 高彈性塑料。 10 實例2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將1004克具OH數為10.6之聚丙二醇(Acclaim® 12200,拜耳廠股份有限公司,利佛可生城)於120°C真 空下(流過少量氮氣)乾燥6小時。接著於60°C下,於45 15 ppm二月桂酸二丁基錫(Desmorapid Z®,拜耳廠股份有 限公司,利佛可生城)存在下,使其與35.5克異佛爾酮 二異氰酸酯(拜耳廠股份有限公司,利佛可生 城)(NCO/OH當量比例為1.6)反應,直到NCO含量達到 0·69%(=70%轉化率)為止。藉添加50 ppm之苯甲醯氯 20 (Fluka Chemie GmbH,Buchs,瑞士)停止反應。接著於 60°C下快速地滴入63.2克N-(3-三甲氧基甲矽烷基丙基) 天門冬胺酸二乙基酯(根據歐洲專利EP-A 596 360,實 例5製得)及攪拌,直到於IR頻譜中看不到異氰酸酯譜帶 為止。所生成具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲 25 酸酯預聚合物具黏度為37,700 mPa · s(23°C)。 -14- A7 B7 1300070 五、發明說明(13) ^ 將薄膜倒在玻璃板上,以Dynasilan® DAMO(Degussa AG,Frankfurt a. Μ·)(1 · 11%)、二醋酸 二 丁基錫(Goldschmidt AG,Essen)(0.11%)及 1,4-二 口丫雙 環[2·2·2]辛院(DABCO,Merck KGaA,Darmstadt)(0.19%) 5 催化,並且熟化過夜,以生成具蕭式A硬度1 7之透明的 高彈性塑料。 實例3 將1004克具OH數為10.6之聚丙二醇(Acclaim® 10 12200,拜耳廠股份有限公司,利佛可生城)於120°C真 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 空下(流過少量氮氣)乾燥6小時。接著於6〇°C下’於45 ppm二月桂酸二丁基錫(Desmorapid Z®,拜耳廠股份有 限公司,利佛可生城)存在下,使其與35.5克異佛爾酮 二異氰酸酯(拜耳廠股份有限公司’利佛可生 15 城)(NCO/OH當量比例為1.6)反應,直到NCO含量達到 0.61 %(=80%轉化率)為止。藉添加50 ppm之苯甲醯氣 (Fluka Chemie GmbH,Buchs,瑞士)停止反應。接著於 60°C下快速地滴入56.2克N-(3-三甲氧基甲矽烷基丙基) 天門冬胺酸二乙基酯(根據歐洲專利EP-A 596 360,實 20 例5製得)及攪拌,直到於IR頻譜中看不到異氰酸酯譜帶 為止。所生成具有末端烧氧基>6夕烧及OH基之聚胺基甲 酸酯預聚合物具黏度為73,400 mPa · s(23°C) ° 將薄膜倒在玻璃板上,以Dynasilan® DAMO(Degussa AG,Frankfurt a· Μ·)(1·11%)、二醋酸 25 二丁基錫(Goldschmidt AG,Essen)(0.11%)及 Μ —二吖雙 广.· -15- A7 B7 1300070 五、發明說明(14) 一 環[2·2·2]辛烷(DABCO, Merck KGaA,Darmstadt)(0.19%) 催化,並且熟化過夜,以生成具蕭式A硬度26之透明的 高彈性塑料。 5 比較例2乃3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將1004克具〇H數為10.6之聚丙二醇(Acclaim® 12200,拜耳廠股份有限公司,利佛可生城)於120°C真 空下(流過少量氮氣)乾燥6小時。接著於60°C下,於90 ppm二月桂酸二丁基錫(Desmorapid Z®,拜耳廠股份有 10 限公司,利佛可生城)存在下,使其與35.5克異佛爾酮 二異氰酸酯(拜耳廠股份有限公司,利佛可生 城)(NCO/〇H當量比例為1.6)反應,直到理論NCO含量 達到0.46%(=1〇〇%轉化率)為止。藉添加50 ppm之苯曱 醯氣(Fluka Chemie GmbH,Buchs,瑞士)停止反應。接 15 著於60°C下快速地滴入42.2克N-(3-三甲氧基曱矽烷基丙 基)天門冬胺酸二乙基酯(根據歐洲專利EP-A 596 360, 實例5製得)及攪拌,直到於IR頻譜中看不到異氰酸酯譜 帶為止。所生成具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基 甲酸酯預聚合物具黏度為166,000 mPa· s(23°C)。 20 將薄膜倒在玻璃板上,以Dynasilan® DAMO(Degussa AG,Frankfurt a· Μ·)( 1 · 11 %)、二醋酸 二 丁基錫(Goldschmidt AG,Essen)(0.11%)及 1,4-二吖雙 環[2.2.2]辛烷(DABCO, Merck KGaA,Darmstadt)(0.19%) 催化,並且熟化過夜,以生成具蕭式A硬度37之透明的 25 高彈性塑料。 -16- A7 B7 1300070 五、發明說明(l5 實例4-不含異氰酸酯之聚胺基甲酸酯密封劑之製備 使以下組份於商用行星式混合器中加工為即用的密 封劑: 5 150克自實例2之預聚合物 90克 二異癸基酞酸酯(增塑劑,Jayflex® DIDP,
Exxon Mobile Chemical Corp.,Houston,美 國) 10 9克 乙烯基三甲氧基矽烷(Dynasilan® VTMO,
Degussa AG,Frankfurt a· Μ·)) 225克 沉澱的白堊(類型:Socal U1S2®,Solvay Deutschland GmbH, Hannover) 15 於100毫巴之壓力下,將混合物分散15分鐘,其 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中内溫提高至60°C。接著添加4.5克Dynasilan® D AMO (Degussa AG,Frankfurt a. Μ·),同時冷卻,並 且藉攪動5分鐘,在100毫巴之壓力下處理。混合4·5 克 Tegokat 233^(10%,於 DIDP 中)(Goldschmidt AG, 20 Essen),並且於在100毫巴之壓力下攪動10分鐘。 所生成之密封劑具有以下性質: 結皮(25°C/45%相對濕度) 45分鐘 蕭式A 37 25 拉伸強度 2.8牛頓/平方毫米 -17- A7 B7 1300070 五、發明說明(16) 100%模量 於斷裂點伸長量 抗撕裂延展性 1.1牛頓/平方毫米 336% 13.1牛頓/毫米 密封劑具有少許的表面黏性及長貯存壽命。 實例5-不含異氰酸酯之聚胺基甲酸酯密封劑之製備 使以下組份於商用行星式混合器中加工為即用的密 10 封劑: 150克自實例3之預聚合物 90克 二異癸基酞酸酯(增塑劑,JayHex® DIDP, Exxon Mobile Chemical Corp.,Houston,美 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 國) 9克 乙烯基三甲氧基矽烷(Dynasilan® VTMO,
Degussa AG,Frankfurt a. Μ·)) 225克 沉澱的白堊(類型:Socal U1S2®,Solvay
Deutschland GmbH,Hannover) 於100毫巴之壓力下,將混合物分散15分鐘,其 中内溫提高至60°C。接著添加4.5克Dynasilan® DAMO(Degussa AG,Frankfurt a. Μ·),同時冷卻,並 且藉攪動5分鐘,在100毫巴之壓力下處理。混合4.5 25 克 Tegokat 233®(10ο/〇,於 DIDP 中)(Goldschmidt AG, 18- [300070
五、發明說明(η)
Ε·),並且於在⑽亳巴之壓力下授動ι〇分鐘 所生成之密封劑具有以下性質: 結皮(25 C/45%相對濕度) 35分鐘 蕭式A 拉伸強度 100%模量 於斷裂點伸長量 抗撕裂延展性 45 3·3牛頓/平方毫米 1·4牛頓/平方毫米 343% 12·2牛頓/亳米 10 15 送封劑具有少許的表面黏性及長貯存壽命。 4 ^5·^;含異氰酸酯之聚胺基甲酸酯密封劑之製備 使以下組份於商用行星式混合器中加工為即用的密 封劑: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 25 150克自比較例2及3之預聚合物 9〇克 二異癸基欧酸醋(增塑劑,Jay flex® DIDP, Exxon Mobile Chemical Corp·,Houston,美國) 9克 乙烯基三甲氧基矽烷(Dynasilan⑧VTMO, Degussa AG? Frankfurt a. M.)) 225克 沉澱的白堊(類型:Socal U1S2®,Solvay Deutschland GmbH, Hannover) ★一) -19- 1300070五、發明說明(I8 A7 B7 5 10
於100毫巴之壓力下,將混合物分散15分鐘,其 中内溫提高至6(TC。接著添加4·5克Dynasilan@ DAMO(DegUSSa AG,Frankfurt a· Μ.),同時冷卻,並 且藉攪動5分鐘,在100毫巴之壓力下處理。混合4 5 克 Tegokat 233'1〇%,於 DIDP 中)(G〇ldschmidt Α(}, Essen),並且於在100毫巴之壓力下攪動1〇分鐘。 所生成之密封劑具有以下性質: 結皮(25°C/45%相對濕度) 15分鐘 蕭式A 15 拉伸強度 100%模量 於斷裂點伸長量 抗撕裂延展性 52 3.7牛頓/平方毫米 1.7牛頓/平方毫米 363% 9·〇牛頓/毫米 經濟部智慧財產局員工消費合作、社印製 20 密封劑具有少許的表面黏性及長貯存壽命。 雖然為了說明之目的,本發明已於以上詳述,然 ^應瞭解此細節僅用以說明之目的且本案得由熟悉本技 一之人士施以變化,然皆不脫本發明之精神及範圍,其 僅受限於如附申請專利範圍。 -20-
Claims (1)
- BOO月} if]修(更)正替換頁六、申請專利範圍 A8 專利申請案第92102089號 A B8 ROC Patent Appln. No.92102089 、 CS修正後無劃線之申請專利範圍中文本替換頁-附件(二) in _ T7rm1 /TTj . (民國97年4月:^日送呈) (Submitted on April m,2008) 1. 一種具有末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲酸酯 預聚合物,其係為下列成分之反應產物 A) 藉以下成分不完全反應製得之聚胺基甲酸酯預聚 合物, i) 具NCO含量為20至60重量%之芳族、脂族或 環脂族二異氰酸酯成分,及 ii) 含有具數均分子量為3,000至20,000之聚氧基 伸烧基二醇之多元醇成分, 10 4. 其中反應係於成分ii)中50至90% OH基經反應 且10至50%未經反應後停止,及 B) 式(I)具烷氧基矽烷及胺基基團之化合物 訂· ·_ 丨川丨Mill! ρ^ΙΜΙΓΜΙΜΜ 忘1 2 (IX 線· 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 Χ、Υ及Ζ為相同或相異,且代表直鏈或分支鏈 之Ci-C8烷基或C^-Cs烷氧基基團,其條件限 制基團中至少之一代表Ci-Cs烷氧基基團, R代表具1至8個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基 基團, R’代表氫、C「C8烷基基團、C6-C10芳基基團或 式(II)基團 -21 - 'S 92007B-接 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 稱斗月吟修(更)正替換頁 13000 . 11,' ㈠ …〜一 A C8 --L 丨 丨1 丨丄 _丨1 I _ I I 丨_丨1_丨_‘, 138 六、申請專利範圍 C〇ORn COOR… 其中 R”及R’’’為相同或相異,且代表具1至8個碳原 子之直鏈或分支鏈烧基基團 5 其中该芳族或環脂族二異氰酸酯成分具有分子量 174 至 300 〇 2·如申清專利範圍第1項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中成分ϋ)中7〇至 85% OH基經反應且15至3〇%未經反應。 10 3·如申请專利範圍第1項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中該聚氧基伸烷基 二醇包含具有最大末端不飽和度為〇·4亳當量/克之 聚氧基伸丙基二醇。 4·如申請專利範圍第2項具有末端烷氧基矽烷及〇Η 15 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中該聚氧基伸烷基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 二醇包含具有最大末端不飽和度為〇·4亳當量/克之 聚氧基伸丙基二醇。 5_如申請專利範圍第1項具有末端烷氧基矽烷及〇Η 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中χ、γ及ζ為相 20 同或相異,且代表甲氧基或乙氧基。 6.如申請專利範圍第2項具有末端烷氧基矽烷及〇Η 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中X、Υ及Ζ為相 同或相異,且代表甲氧基或乙氧基。 -22 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公爱) 六、申請專利範圍 5 10 15 20 25 7·如申請專利範圍第3項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中χ、Y及z為相 同或相異,且代表甲氧基或乙氧基。 8·如申請專利範圍第4項具有末端烷氧基矽烷及〇Η 基之聚胺基甲酸g旨預聚合物,其中χ、γ及Ζ為相 同或相異,且代表甲氧基或乙氧基。 9·如申請專利範圍第丨項具有末端烷氧基矽烷及〇Η 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中R,代表式(11)基 團。 10·如申請專利範圍第2項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中R,代表式(11)基 團。 11. 如申請專利範圍第3項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基曱酸酯預聚合物,其中R,代表式(11)基 團。 12. 如申請專利範圍第4項具有末端烷氧基矽烷及〇H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中R,代表式(II)芙 團。 13·如申請專利範圍第5項具有末端坑氧基矽烷及QH 基之聚胺基曱酸醋預聚合物,其中r,代表式(η)美 團。 14·如申請專利範圍第6項具有末端烷氧基矽烷及 基之聚胺基曱酸酯預聚合物,其中R,代表式(11)美 團。 15·如申請專利範圍第7項具有末端烷氧基矽烷及〇H 23 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中R,代表式(Π)基 團。 16·如申請專利範圍第8項具有末端烷氧基矽烷及0H 基之聚胺基甲酸酯預聚合物,其中R,代表式(Π)基 團。 17.—種製備具有末端烷氧基矽烷及〇H基之聚胺基甲 酸酯預聚合物之方法,其包含使下列成分反應 A) 藉以下成分不完全反應製得之聚胺基甲酸酯預聚 合物, i) 具NCO含量為20至60重量%之芳族、脂族或 環脂族二異氰酸醋成分,及 ii) 含有具數均分子量為3,000至20,000之聚氧基 伸烷基二醇之多元醇成分, 其中反應係於成分ii)中50至90% OH基經反應 且10至50%未經反應後停止,及 B) 式(I)具烷氧基矽烷及胺基基團之化合物 X R—N—R—Si一Y H \ 2 0)> 其中 X、Y及z為相同或相異,且代表直鏈或分支鏈 之Ci-Cs烧基或Ci-C8烧氧基基團,其條件限 制基團中至少之一代表匚广匕烷氧基基團, R代表具1至8個碳原子之直鏈或分支鏈伸烷基 -24 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)ο 2 1300,㈣月綱_正替換頁 、申請專利範圍 8 8 8 8 A B c D 基團, R代表氫、CVC8燒基基團、 式(II)基團 c6-c10芳基基團或 COOR,f COORM 其中 10 15 毅濟部智慧財產局員工消費合作、社印製 20 R”及R’”為相同或相異,且代表具1至8個碳原 子之直鏈或分支鏈烷基基團, 其中該芳族或環脂族二異氰酸酯成分具有分子量 174 至 300 〇 種雄封劑,其係含有如申請專利範圍第1項具有 末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲酸酯預聚合物 作為點著劑。 種黏合劑,其係含有如申請專利範圍第1項具有 末端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基曱酸酯預聚合物 作為黏著劑。2 Q ^ •山種底漆,其係含有如申請專利範圍第i項具有末 端烷氧基矽烷及OH基之聚胺基甲酸酯預聚合物作 為勸著劑。 L山種塗料,其係含有如申請專利範圍第丨項具有末 =烷氣基矽烷及OH基之聚胺基甲酸醋預聚合物作 為黏著劑。 18 本轶張尺度適用中國國 25 家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
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US6998459B2 (en) | 2002-06-18 | 2006-02-14 | Bayer Materialscience Llc | Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes |
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DE10351926A1 (de) * | 2003-11-07 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Dampfsperrendes Polyurethan und daraus hergestellter Klebstoffformkörper |
US7482420B2 (en) | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
DE102004015986A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Feuchtigkeitshärtende Prepolymere |
DE102004020563A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-17 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Siloxan-Copolymeren |
CN101048437B (zh) * | 2004-10-25 | 2011-05-25 | 陶氏环球技术公司 | 由源于脂肪酸的含羟甲基的聚酯多元醇制成的预聚物 |
MX2007004931A (es) | 2004-10-25 | 2007-06-12 | Dow Global Technologies Inc | Dispersiones acuosas de poliuretano preparadas a partir de poliester polioles que contienen hidroximetilo derivados de acidos grasos. |
DE102004062975A1 (de) * | 2004-12-22 | 2006-07-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Vernetzte Amino-Polyorganosiloxan-Verbindungen sowie sie enthaltende Zusammensetzungen |
US20060251902A1 (en) * | 2005-05-09 | 2006-11-09 | Chemque, Inc. | Silylated polyurethane moisture cured doming resins |
DE102005041953A1 (de) * | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
EP1943292B1 (en) * | 2005-10-25 | 2011-10-19 | Dow Global Technologies LLC | Silane functional prepolymer and isocyanate functional prepolymer blend adhesive composition |
US7524915B2 (en) * | 2005-10-27 | 2009-04-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making moisture-curable silylated resin composition, the resulting composition and moisture-curable products containing the composition |
DE102006009004A1 (de) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Sustech Gmbh & Co. Kg | Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung |
US20080125516A1 (en) * | 2006-11-28 | 2008-05-29 | Headway Advanced Materials Inc. | Dispersible long-acting mold-proof polyurethanes or urethane adducts and mold-proof materials made thereof |
DE102007039652A1 (de) * | 2006-12-05 | 2008-06-12 | Henkel Kgaa | Mittel zur Behandlung harter Oberflächen |
ATE483014T1 (de) * | 2006-12-05 | 2010-10-15 | Henkel Ag & Co Kgaa | Reinigungsmittel für glasoberflächen |
DE102007039649A1 (de) * | 2006-12-05 | 2008-06-12 | Henkel Kgaa | Reinigungsmittel für harte Oberflächen |
EP2014314A1 (de) * | 2007-07-10 | 2009-01-14 | Bayer Innovation GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen für die Wundbehandlung |
DE102007039648A1 (de) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Sustech Gmbh & Co. Kg | Mischungen, multifunktioneller sternförmiger Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung sowie Beschichtungen daraus |
US8372514B2 (en) * | 2007-11-21 | 2013-02-12 | Sika Technology Ag | Moisture-curing composition comprising at least two polymers having silane groups |
DE102007058344A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102007058483A1 (de) | 2007-12-04 | 2009-06-10 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane |
DE102007061854A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102008003743A1 (de) | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Zusammensetzungen enthaltend weichelastische silylierte Polyurethane |
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DE102008025575A1 (de) | 2008-05-28 | 2009-12-03 | Evonik Röhm Gmbh | Mit Wasser vernetzbare Dichtmasse |
EP2289988A1 (de) | 2009-08-24 | 2011-03-02 | Sika Technology AG | Zusammensetzungen auf Basis von silanterminierten Polymeren |
DE102009046269A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen |
WO2011163180A1 (en) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Dow Global Technologies Llc | Curable silyl polymers |
DE102011088170A1 (de) | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Reaktive Haftklebstoffe |
CA3070490A1 (en) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silylated polyurethanes and methods for preparing thereof |
CN107474722A (zh) * | 2017-08-31 | 2017-12-15 | 常州海瑞纺织品有限公司 | 一种散热涂料及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3220866A1 (de) * | 1982-06-03 | 1983-12-08 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Vernetzbare harzmischungen |
DE3220865C2 (de) | 1982-06-03 | 1984-08-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Haftkleber auf der Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymermischungen |
DE3629237A1 (de) | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
DE4029505A1 (de) | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Henkel Kgaa | Feuchtigkeitshaertende, alkoxysilanterminierte polyurethane |
AU662511B2 (en) * | 1991-02-08 | 1995-09-07 | Sherwin-Williams Company, The | Silicon-containing, hydrophobically-modified polyurethane thickeners |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
US6001946A (en) * | 1996-09-23 | 1999-12-14 | Witco Corporation | Curable silane-encapped compositions having improved performances |
US5990257A (en) * | 1998-01-22 | 1999-11-23 | Witco Corporation | Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby |
DE19908562A1 (de) | 1998-03-25 | 1999-10-07 | Henkel Kgaa | Polyurethan und polyurethanhaltige Zubereitung |
US6077902A (en) * | 1998-10-14 | 2000-06-20 | Bayer Corporation | Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups |
DE19849817A1 (de) * | 1998-10-29 | 2000-05-04 | Bayer Ag | Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen |
DE19856000A1 (de) * | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Bayer Ag | Hybridlack-Zubereitung |
US6498210B1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-12-24 | Adco Products, Inc. | Silylated polyurethanes for adhesives and sealants with improved mechanical properties |
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