TW577856B - Organically functionalized carbon nanocapsules - Google Patents
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Description
577a56 _案號 91137273 _年月日_修正___ 五、發明說明(1) ' ^ 發明所屬之技術領域 本發明係有關於奈米碳球(carb〇n nanocapsules), 且特別有關於將奈米碳球官能化,以增加其應用性之官能 基化奈米$炭球竹生物。 先前技術 奈米碳球與奈米碳管於1 991年一起被發現,奈米碳球 (carbon nanocapsule)是由多層石墨層以球中球的結構 所組的多面體碳簇,其直徑約3〜1〇〇 ηπι,外層具有°與多 層奈米碳管(car bon nano tube)相同的石墨層結構。奈米^ 石厌球又可分為中空碳球與填充金屬碳球:中空碳球其内 為中空,而填充金屬碳球内部則填充有金屬、金屬氧化。 物.、金屬碳化物(metal carbide)或合金材料。 雖然奈米碳球早在1991年便被發現,然而十年 奈米碳球的研究僅約5〇篇。回顧奈米碳球的研發過程中關 製造奈米碳管的同時發現少量奈米碳球,而蠢 電子顯微鏡下觀察結構,1由於傳統方法所ί ^物^奈米碳管為主’奈米碳球與碳管間有: 的情況下不易將其分離“,以致在高純度i ==!方面,一直沒有突破性的進展,*奈米;: 的相關應用陷於停頓狀態。 人竦 ΜΪίϊΐί由不斷的嘗試及努力,終於在高純度中空 一步的忐I u不'木石反球的製備都有進 勺成果(麥考本案發明人相關專利申請案911〇 363 5及 577&56 案號 五、發明說明(2) 91117435)。 結構與光、電 將無可限量。 現階段應用性 純度奈米碳球 奈米碳球衍生 雖奈米碳 表面官能基化 著奈米碳球表 性、改變奈米 子交聯反應等 a.藥物;b.磁 e.奈米磁性元 材;g ·印刷用 發明内容 有鑑於此 化,以得到官 用範圍。 為達上述 生物,包括: 述奈米破球, F (-E)n 表示, 能基個數。 _ 年月曰 鉻t_ 因奈米碳球具有特殊的富勒稀(fullerene) '石兹性質’預測其未來應用領域與發展潛力 但由於奈米碳球本身不溶於溶劑中,致使其 叉到了限制,但藉由近期由工研院開發出高 的製造方法,也進一步開啟了製備官能基化 物的契機。 球本身不溶於溶劑中,但可藉由將奈米碳球 ’使奈米碳球易溶解(或分散)於溶劑中。藉 面官能基化,亦可使奈米碳球產生新功能 碳球的顏色(光學性質),或可進一步與高分 等’以產生更多的應用性:例如可應用於: 性記錄材料;C·磁流體;d.觸媒、感測器; 件;f ·具熱導、特殊電性、磁性之奈米複 奈米碳粉等等。 ’本發明的主要目的便是將奈米碳球官能基 能基化奈米破球衍生物,擴大奈米碳球的應 目的,本發明提出一種官能基化奈米碳球衍 一奈米碳球,以及至少一種官能基鍵結於上 上述官能基化奈米碳球衍生物可以化學通式 其中F為該奈米碳球,E為該官能基,η代表官 577856 _案號91137273_年月曰 皇正 五、發明說明(3) 本發明並進一步提出一種官能基化奈米碳球衍生物, 其奈米碳球為一種由多層石墨層以球中球的結構所組的多 面體碳簇,其直徑約3〜100 nm,外層具有與多層奈米碳 管相同的石墨層結構。 本發明提出之官能基化奈米碳球衍生物,其中奈#石炭 球可為中空奈米碳球或為内部填充有金屬、金屬氧化物、 金屬碳化物或合金材料的金屬填充奈米碳球。 本發明k出之S此基化奈米%L球衍生物包括一今平石户 球以及至少一種官能基鍵結於上述奈米碳球,官能美化齐 米碳球衍生物可以化學通式F(-E)n表示,其中F為米; 球,E為該官能基,η代表官能基個數。 在製備官能基化奈米碳球衍生物之前,首失^ f _彳导純 化後的奈米破球。咼純度奈米碳球的製備方法可表閱相關 專利申請案9 1 1 0 36 35及9 1 1 1 7435所提出之方法。述二 法’可後得南純度的奈米碳球’其為一種由多層石累戶'以 球中球的結構所組的多面體碳簇,外層具有與多層.齐户 管相同的石墨層結構,其直徑較佳為介於3二、日示/、厌 1 U U n in 〇 用 以製備官能基化奈米碳球衍生物的奈米碳球可為命太;; 碳球或是内部填充有金屬、金屬氧化物、金屬 ::: 金材料的金屬填充奈米碳球。 匕物戈口 本發明官能基化奈米碳球衍生物主要藉由將上言 度的奈米碳球官能化而獲得,而藉由官能化,可將二:以 上官能基接枝到奈米;5炭球上,使其因具有特〜二 進灯S此基反應來增加其反應性,並可藉由不同官能基的
第7頁 577856 案號 91137273 五、發明說明(4) 〜--- 接枝來增加奈米碳球的多變性以擴展其應用範圍。 本發明將奈米碳球官能化的方,会,亦即製備官能其化 奈米碳球衍生物的方法與過去文獻上製備碳六十衍生ς的 方法有部分相近,但由於奈米碳球分子結構遠大於碳六 十,故需奈米分散技巧以控制化學修飾的結果,且由於奈 米碳球具有不同於碳六十與奈米碳管的光、電、磁性質: 使得官能基化奈米碳球衍生物能有特殊的應用。 、 本發明製備官能基化奈米碳球衍生物的方法可利用下 列方式:氧化還原法、環加成反應、或自由基加成反應。 氧化還原法主要疋將奈米碳球加入強氧化劑:如I s〇4 + HN〇3、0s04、ΚΜη04、03等強氧化劑與其反應,將奈求2碳4 球表面碳層氧化,以生成如醇基(-〇H)、酮基(―c = 〇)、趁 基(-CHO)、羧酸基(-COOH)等官能基於奈米碳球表面。— ί衣加成反應法主要利用奈米峡球表面雙鍵進行加成反 應,加入化合物與其反應,如苯氨、Ν,Ν二甲基笨氨、 CH20(aldehyde) + CH3NHCH2COOH(N-取代氨基乙酸衍"生物 (N-subsituted glycine derivative ) ) 、CHC13 +KOH 等,以將官能基如-NHAr基、-N+(CH3)2Ar基、氨類或=〇〇1 基等接上去。 2 自由基加成反應法主要利用奈米碳球表面雙鍵進行自 由基加成反應。將奈米被球加入自由基起始劑或可生成自 由基的分子與其反應’如K2 S2 〇8、〇2、曱基丙稀酸曱西旨 (methylmethacrylate )、偶氮二異丁 (Azobis-isobutyronitrile 5 AI BN )等,以將官能美如
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五、發明說明(5) - 0S03-基、-0H 基、-c(ch3)2cooch3 基、-c(Ch3)2CN 基等接上 去。 與過去文獻中製備碳六十衍生物的方法較不相同的是 氧化逛原法。氧化還原法主要利用強氧化劑將奈米碳球的 表面氧化後’於奈米碳球的表面製造出醇(-QH);酉同 (-00);酸(-CHO);魏酸(-COOH)等官能基,之後並可進 一步與其他化合物反應,以合成更複雜的官能基化奈米碳 球衍生物。此類方法與過去合成碳六十衍生物的方法不 同’由於g能基的產生為利用碳碳間分子斷鍵,因此以強 氧化劑反應會造成碳六十球殼結構的破裂,故氧化還原、去 一般不用於碳六十衍生物的合成,·但由於奈米碳球$由多 層石墨層以球中球的結構所組的多面體碳簇,故此法用於 官能基化奈米碳球衍生物的製備方面則較無顧慮。’ 、 其餘官能化奈米碳球的方法可參照美國專^號5,丨77, 248、5,294,732等文獻中所提官能化碳六十分子的方式施 行0 籍由將奈米碳球官能化,本發明可獲得之分 止r山丄, 又1丁 < s旎基化奈 未石反球衍生物,包括一奈米碳球以及至少一 t 、+、+ 1 , 吕此基鍵、、、口 於上迷奈米碳球,上述官能基化奈米碳球衍生物可以化學 通式F(-E)n表示,其中F為該奈米碳球,E為該它i 子、 矣奋处好, > 吕月匕基,η代 衣β月匕基個數。η的範圍較佳為由1至1 〇 〇 〇 〇 〇。 上述官能基化奈米碳球中,其中Ε可為獨☆ Γ η 、Ε4Μ5 , 立的 、Ε2、 Α為獨立的丫丨,γ2-氨基,(Υρ γ2-烷基)氨基,Υι γ厂乙
577856 案號91137273_年月曰 修正__ 五、發明說明(6) 烯二氨基,(二氫氧基甲基)烧氨基,(X^Xf芳香族經基) 氨基,或芳氧基, E2為獨立的?。Y2-烷氧基,(YM Y2 -氨基)烷氧基,(Yj, 丫?,丫3-烧基)氨基,(丫1,丫2,¥3-芳基)氨基,或二氫氧基垸 氨基, E3為獨立的Y2, Y3-烷氧基,(三氫氧基烷基)烷氧 基,(三氫氧基烷基)烷氨基,(二羧基烷基)氨基,
(ΥΜ Υ2, γ3-烷基)硫代,(XM χ2-芳基)硫代,(Yi,Υ2-烷基) 硫代,二氫氧基烷基硫代4ΥΜΥ2-二氧基烷基), E4為獨立的((糖苷基)側氧基雜芳基)氨基 (((glycosidyl)oxoheteroaryl)amino),((糖普基)側氧 基芳基)氨基(((glycosidyl)oxoaryl)amino) 雜芳基)氨基((XpX^XfheteroaryUamino) , (X,^二 芳基酮基)氨基((X,X!-diarylketone)amino) ,X,^ (側氧基)氨基(X,X!-oxoaryl)amino) , (X,\ 二側 氧基芳基)氨基((X,Xi-dioxoaryl) amino) , (乂广烧 基’ Y2 -烧基二側氧基雜芳基)氨基((Yi - a 1 ky 1,Y2 -a 1 ky 1 d i oxohe t er oary 1 ) am i no ) , (Y「烧基,Y2 -燒基
二側氧基芳基)氨基((Yi-alkyl,Y2- alkyldioxoaryl)amino,二(Yi,Y2-曱基)二側氧基雜芳 基)氨基((diCYpYz -methyl)dioxoheteroaryl) amino),二(Υ!,Y2-甲基)二側氧基芳基)氨基((Μα, Y2 -methyl)dioxoaryl)amino),((糖苷基)雜芳基)氨基 (((glycosidyl)heteroaryl)amino ),((糖苔基)芳基)
第10頁 577856 _ 案號 91137273_年月日_修正 __ 五、發明說明(7) 氨基(((glycosidyl)aryl)amino ),((叛基乙酸烧基)側 氧基雜芳基)氨基(((carboxylacetylalkyl) 〇xoheteroaryl)amino),((羧基乙醯烷基)側氧芳基)氨 基(((carboxylacetylalkyl)oxoaryl)amino),((異丙基 氨基氫氧基烧氧基)芳基)氨基 (((isopropylaminohydroxyalkoxy)aryl)amino ,或 (XhUs 烷芳基)氨基((HXs -alkylaryl)amino), E5為獨立的(χΜ χ2, χ3雜芳基)氧基((χΜ χ2, χ3 - heteroaryl) οχ y),(異丙基氨基氫氧烷基)芳氧基) ((isopropylaminohydroxyalkyl)aryloxy ) ,(X" X2, X3 側氧雜芳基)氧基((ΧρΧζ,χ^ -〇x〇heteroaryl)oxy), (X!,X2,X3 側氧芳基)氧基((Xi,X2,X3 -oxoary 1 ) oxy ), (XhY!側氧雜芳基)氧基((U _oxoheteroaryl)oxy ),(义丨二芳酮基)氧基((Xi -diarylketone)oxy), (X,X^il 氧芳基)氧基((X,Xi -oxoaryl)oxy) , (ΧρΧ2 二側氧芳基)氧基((Xi,X2 -dioxoaryl)oxy) ,Yi,Y2 二氨 基氫氧基烧基((YHYpdi-aminodihydroxyhlkyl ), (XMX2 雜芳基)硫代((Xi,X2 -heteroaryl)thio),(三 叛基烧基乙稀二氨基)烧氧基(((tricarboxylalkyl) ethy lenediamino)alkoxy ) , ( X!,X2 側氧芳基)硫代 ((X^X〗 -oxoaryl)thio) ,(X"X2 二側氧芳基)硫代 ((XpX? -dioxoaryl)thio),糖苷基雜芳基硫代 ((glycosidylheteroaryl)thio),糖苷基芳基硫代 ((glycosidylaryl)thio) ,Y!烷基(硫代羰基)硫代
第11頁 577&56 _ 案號91137273_年月曰 修正_ 五、發明說明(8) (Y! -alkyl(thiocarbonyl)thio) ,ΥΜΥ2 烧基(硫代幾基 )硫代(Υ15Υ2 -alkyl(thiocarbonyl)thio) ’YpYpYs 烧 基(硫代羰基)硫代(Yi,Y2,Y3 -alkyl(thiocarbonyl)thio) ,(Yi,Y2 氨基硫代羰基)硫 代((ΥΜΥ2-aminothiocarbonyl)thio),(批喃糖苔基) 硫代((pyranosyl)thio),半胱胺酸基(cysteinyl), 商各月安酉芰基(tyrosinyl) , ( (pheny lalainy 1 )amino ),
(二魏基烧基)硫代((dicarboxyalkyl)thio ),(氨 芳基)丨—2。氨基((aminoaryl)H〇 amino),或(批喃糖苷 基)氨基((pyranosyl)amino ); 其中上述X為獨立的i素原子;
Xi、乂2為獨立的一H,--Υ15 --Υρ --S--ΥΜ —ΝΗ--Yi,一 CO--0-- -C〇 —Yl5 - - CO — ΝΗ-- Υ15 --C0--ΝΥΛ,--NH —CO--YM --S02 —Y!,--CHYA,或 --NYA ; X3 為獨立的一--0--Yp --S--—NH--Yp --CO-- 0--Υ1? --0 —CO--—CO —ΝΗ —ΥΜ --C0--ΝΥΑ, --NH--C0--Υι,--SC^ — Yi,--CHYA 或一ΝΥΑ ;
Yi,Υ2,Υ3為獨立的-Β-Ζ組合段,Β為獨立的 --Ra --0--[Si(CH3)2 卜_,(:"_ 烷基,C6_4Q 芳基, c7_6Q烷芳基,c7_6Q芳烷基,(Ci_3q烷基醚⑽,(c6_4Q芳基醚) 1-1。0, (C7-6O 知^ 方基喊)卜100, (C7-60芳院基醚) 1-100 » (Ci-30烧基 硫醚)H〇G(C6_4Q芳基硫醚)L,(C7_6Q烷芳基硫醚)H。。,(C7J 芳烷基硫聽)H〇Q, (C2,烷基酯)卜⑽,(C7_6()芳基酯)h〇〇,
第12頁 577856 案號 9Π37273
五、發明說明(9)(C8_7Q烧方基g旨)hQQ,( 方烧基酉旨)HOQ,--R —CO —〇-- ((^。烷基醚)N1QQ,—R —基醚)1-100,—-R-- CO --0 --( C7_6。烷芳基醚)y 1Ί 00 5--R — C0--0--(C7_6。芳烷基醚V⑽,(c4_5〇烷基胺甲酸乙酯) (Cu,芳基胺甲酸乙酯),烷芳基胺甲酸乙曰醋 (了 (4=芳烧基胺甲酸乙酉旨)h〇〇,(C5_5。燒基尿素)卜1〇〇曰 C0一-(C6_40 芳 14-60
芳基尿素)1-⑽(C1G-8()烷芳基尿素)1MQQ,(C 斥春、 …一 ——,-,卜1UU,、“10-80 芳烧基 7不)1-_,(心5()烷氨基化合物)H⑽,(C7_6G芳氨基化合物) 1〜(C8_TQ烷芳氨基化合物)芳烷氨基化合物) H(C3、3G烧基酸野芳基酸野烧芳 土次軒)1-_, (c9_6◦芳烷基酸酐)Η⑶,(c23◦烷基碳酸脂) 3°’ (C?,芳基碳酸脂)1-1。。,(C8_6。烷芳基碳酸脂Vn 芳烧基碳酸脂)卜⑽,--Ri --0——CO--NH--(R2或 二二l — Ad —— NH—CO—〇_-(Cl_3Q 烷基醚,C6_4Q 芳基醚,c7_60 f 二基謎,或 C7_6。芳烷基醚)HQQ,一 Ri —〇 —-C〇_ —NH—( c2 或 Ar —— R2 —-Ar)--NH--CO--0(C2_5。烷基酯,(:7_6。芳基酯, 、、7G、元芳基s曰,或c8_7Q芳燒基酯)卜_,〜N^、〜C —C0 —NH — ( R2 或 Ar - - R2--Ar)或0一(C1,烧基醚,c6_4Q芳基醚,C7_6Q烷芳基醚, b 7,芳烷基醚)hqq,―C0 —— NH —_( r2 或 I、R2〜-Ar)--NH —CO —一〇 ——,— 一 Ri --〇--CO--Nh一一( r2_ R2 Ar)—NH —CO —〇—((:2_5{)烷基酯,C7_6Q 芳基Γ烧芳基S旨,或cm〇芳烷基酯)hoo, '70 … -— , 1 _ 1 υ υ ,0 — C0--NH--( R2 或 Ar— & _一Ar)
第13頁 577856 _案號 91137273_年月日_ί±^_ 五、發明說明(10) —ΝΗ—CO — 0 —,— Rj — ΝΗ — CO — NH—( 或 Ar — R2 —Ar ) — ΝH — CO — 0 — (Cu 烧基鱗,C6_4Q 芳基酸,C7_6Q 烧芳基 醚,或 C7_6Q 芳烧基醚)η。。,一 匕-( R2 或 Ar — R2 — Ar) — ΝH — CO — 0 — (C2_5〇 烧基 S旨,C7_6〇 芳基 @旨,
C8_7Q烧芳基酯,或C8_7Q芳烧基酯)卜⑽,--R! - - NH--CO R2 或 Ar— R2--Ar)--NH--C0 —0 —(C"。烷基醚, C6_4Q芳基醚,C7_6Q烧芳基醚,或C7_6Q芳烷基醚)H00, —CO — Ν Η — ( R2 或 Ar — R2 — Ar) — Ν H — CO — 0 —, --R^-NH — CO —NH--(匕或 Ar-- R2 —Ar)--NH --CO —0--(c2_5。烷基酯,C7_6Q芳基酯,C8_7Q烷芳基酯,或C8_7Q芳烷基 SI )1-100 5 —R3 —0 — C 0 — Ν Η—( R2 或 Αγ — R2 — Ar) --ΝΗ —CO--0-R^-O--CO--ΝΗ(匕或 Ar-- R2 -一Ar)-— NH —-CO — -NH--(C2_50烧氨基化合物,.C7_60芳氨基化合 物,C8_7Q烧芳氨基化合物,或C8_7()芳烧氨基化合物)^00, 或—R} — Ν Η — CO — Ν Η — ( R2 或 Ar — R2 — Ar) NH--CO--NH—( C2_50烧氨基化合物,C7_60芳氨基化合物,C8_7〇 烧芳氨基化合物,或C8_7Q芳烧氨基化合物);以及Z為 獨立的-C-D組合段,C為獨立的--R--、-_R--Ar--、 —Ar —R —、或—Ar —;以及D為獨立的-OH、— SH、 --nh2、--ΝΗΟΗ、一so3h、--oso3h、--C00H、--conh2、 --co--nh--nh2、--ch(nh2)-cooh、一p(oh)3、--P0(0H)2、 --0--P0(0H)2、--0 —PO(OH) —o--po(oh)2、 --0--P0(0-)--0--CH2 CH2 NH3+、醣苷(-glycoside)、 --och3、--o--ch2 、--(choh)4--ch24-ch、
577856 案號 91137273 年月曰 五、發明說明(11)-CH2 — (CHOH)2-CHOH、一C6H3(OH)2、— 或N+HRbRcRd ; 基; NH3+、--N+HRbRc 其中R、Rl、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd 為獨立 其中Ar為獨立的芳基 為讓本發明之上述和其他㈣、特徵、和優點能更明 顯易懂’下文特舉出較佳實施例,並配合所附圖式,作詳 細說明如下: 實施方式 實施例;1 -氧化還原法: 請參照第1圖’第丨圖係利用氧化還原法合成官能基化 奈米碳球衍生物的示意圖。 下列步驟依序為本實施例之合成方法: 1·取1升燒瓶加入奈米碳球1克及5 0 0mi重量比i : 1的 H2S〇4 +HN〇3溶劑,經超音波震盪攪拌1〇 ,開始加熱 至約1 4 0 °C迴餾2小時。 2 ·迴顧完後將試樣以離心方式使之與強酸分離,再以 清水清洗’離心數次直到pH值接近中性以確定已將酸除 去。
3·此時試樣為黑色表面含有-COOH官能基之奈米碳 球’以NaOH逆滴定鑑定得知每克奈米碳球上含有13 的-C00H官能基。因以氧化法造成奈米碳球表面雙鍵開裂 形成親水性的-C00H官能基,可於穿透式電子顯微鏡(TEM
第15頁 577856 _m 91137273__年月 a ,, ._ 五、發明說明(12) " )照片中看出奈米碳球最表面石墨層產生些微破損。此含 有-COOH官能基之奈米碳球亦可容易分散溶於水溶劑中。 實施例2 -環加成反應: 實施例2 a : 凊芩照第2 a圖,第2 a圖係利用環加成反應合成官能基 化奈米碳球衍生物的示意圖。 1 ·取1升燒瓶加入奈米碳球1克及含有莫爾比1 ·· 1的 aldehyde與N -取代氨基乙酸衍生物(N — subsituted glycine derivative)的飽和二曱基甲醯胺(di-methyl formamide,DMF)溶液,經超音波震盪攪拌1〇 ,開 始加熱至約1 3 0 °C迴餾1 2 0小時。 2 ·迴餾完後將試樣以離心方式分離出產物,此生產流 程如圖示,最終產物可溶於氣仿或水溶液中。 實施例2 b : 5月參A?、第2 b圖’弟2 b圖係利用環加成反應合成官能基 化奈米碳球衍生物的示意圖。 1·取1升燒瓶加入奈米碳球1克及5〇〇mi N,N二甲基苯 氨溶劑,經超音波震盪攪拌1 〇 m i n後,開始加熱迴鶴1 2小 時。 2 ·迴餾完後將試樣以離心方式分離出產物,此生產流 程如圖示,最終產物可分散於水溶液中。
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案號 91U7?7.q 五、發明說明(13) 貫施例3 -自由基加成反應: 實施例3 a : 首先取1升燒瓿加入lOOmg奈米碳球與l2〇mg〖2心〇8於 5 0 0ml水溶劑中,通入氮氣除氧後攪拌並加埶至7〇它,反 應5小時。、產物為黑色,表面有—os〇3—官能基的奈米碳球粉 體,可易溶於水。反應過程可縮小量於電子自旋光譜 (ESR)中測定,由生成之g = 2·0 032 ΛΗρρ = 4.32°\之 訊號判定自由基之鍵結形成。 實施例3 b : 首先取1升燒瓶加入l〇〇mg奈米碳球與25ml甲基丙烯 酸甲酯(MMA)於2 50ml甲苯溶劑中,於室溫下經照光後可使 MMA產生自由基與奈米碳球上之雙鍵反應鍵結。反應過程 可縮小量於電子自旋光譜(ESR)中測定,由生成之g = 2.0 0 3 3 ΔΗρρ = 8· 56 G 與 g = 2. 0 0 37 ΔΗρρ = 4. 44 G之訊號判定自由基之鍵結形成。 雖然本發明已以較佳實施例揭露如上,然其並非用以 限定本發明,任何熟習此技藝者,在不脫離本發明之精神 和範圍内,當可作些許之更動與潤飾,因此本發明之保護 範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
第17頁 577856 _案號 91137273_年月日__ 圖式簡單說明 第1圖係利用氧化還原法合成官能基化奈米碳球衍生 物的示意圖。 第2a圖係實施例2a利用環加成反應合成官能基化奈米 碳球衍生物的示意圖。 第2b圖係實施例2b利用環加成反應合成官能基化奈米 碳球衍生物的不意圖。
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Claims (1)
- 577降告il Ί__ 肀4 9Π37273 车 月 日 修正 六、申請專利範圍 1 · 種s此基化奈米碳球衍生物,包括: 一奈米碳球;以及 一種官能基鍵結於上述奈米碳球, 上述官能基化奈米碳球衍生物可以化學通式F ( _Ε )η表 示’其中F為該奈米碳球,ε為該官能基,η代表官能基個 數’其中该奈米碳球為一種由多層石墨層以球中球的結構 所組的多面體碳簇,其直徑為介於3〜丨〇〇 nm,外層具有 與夕層奈米碳管相同的石墨層結構,其中η的範圍為由1至 100000,其中Ε 為獨立的El、Ε2、Ε3、Ε4 或Ε5, El為獨立的Υ1,Υ2 -氨基,(γι,γ2_烷基)氨基, Υ1,Υ2-乙烯二氨基,(二氫氧基甲基)烷氨基,(χι,χ3 -芳 香族羥基)氨基,或Χ1,Χ3-芳氧基,Ε2為獨立的Υ1,Υ2-烷 氧基,(Υ1,Υ2 -氨基)烷氧基,(Yl,Y2,Y3 -烷基)氨基, (Υ1,Υ2,Υ3-芳基)氨基,或二氫氧基烷氨基,Ε3為獨立的 Υ1,Υ2,Υ3 -烷氧基,(三氫氧基烷基)烷氧基,(三氫氧基 烷基)烷氨基,(二羧基烷基)氨基,(Υ1,Υ2,Υ3_烷基)硫 代,(XI,Χ2-芳基)硫代,(Yl,Υ2_烷基)硫代,二氫氧基 烷基硫代或Υ1,Υ2 -二氧基烷基),Ε4為獨立的((糖苷基)側 氧基雜芳基)氨(((glycosidyl)oxoheteroaryl)amino), ((糖苷基)側氧基芳基)氨基 (((glycosidyl)oxoaryl)amino ) ,(XI,X2, X3 雜芳基)氨 基((X1,X2,X3-heteroaryl)amino) , (X, XI 二芳基酮 基)氨基((X,XI -diarylketone)amino), X,XI (側氧基)氨基(X,XI -〇x〇aryl)amino) , (X,第19頁 577856 _案號91137273_年月曰 修正_ 六、申請專利範圍 XI 二側氧基芳基)氨基((X,XI -dioxoaryl) amino ),(Y1-烷基,Y2 -烷基二側氧基雜芳基)氨基((Yl -alkyl, Y2 -a 1ky 1 dioxoheteroary 1)amino ) , (Yl-烧基,Y2-烷基二側氧基芳基)氨基((Yl -alkyl, Y2-alkyldioxoaryl)amino,二(Yl,Y2-甲基)二側氧基 雜芳基)氨基((di(Yl,Y2 -methyl)dioxoheteroaryl) amino),二(Yl,Y2-甲基)二側氧基芳基)氨基 ((di(Yl,Y2 -methyl)dioxoaryl)amino ),((糖脊基)雜 芳基)氨基(((glycosidyl)heteroaryl)amino),((糖脊 基)芳基)氨基(((glycosidyl)aryl)amino),((羧基乙 酸烧基)側氧基雜芳基)氨基 (((carboxylacetylalkyl)oxoheteroaryl)amino ), ((叛基乙酿烧基)側氧芳基)氨基 (((carboxylacetylalkyl)oxoaryl)amino),((異丙基氨 基氫氧基烧氧基)芳基)氨基(((isopropylaminohydroxyalkoxy)aryl)amino ,或 (X1,X2,X3 烷芳基)氨基((X1,X2,X3 -alkylaryl)amino), E5為獨立的(X1,X2,X3雜芳基)氧基((X1,X2,X3 - heteroaryl)oxy),(異丙基氨基氫氧烧基)芳氧基) ((isopropylaminohydroxyalkyl)aryloxy ), (X1,X2,X3側氧雜芳基)氧基((X1,X2,X3 -〇xoheteroaryl)oxy) , (X1,X2,X3 側氧芳基)氧基 ((X1,X2,X3 -oxoaryl)oxy) , (X1,Y1 側氧雜芳基)氧 基((X1,Y1 -oxoheteroaryl)oxy) ,(XI 二芳酉同基)氧第20頁 577856 _案號91137273_年月日 絛正 六、申請專利範圍 基((XI -diarylketone)oxy) , (X,X1 側氧芳基)氧基 ((X,XI -oxoaryl)oxy) ,(X1,X2 二側氧芳基)氧基 ((X1,X2 -dioxoaryl)oxy) ,Y1,Y2 二氨基氫氧基燒基 ((Yl,Y2,di-aminodihydroxy)alkyl) , (X1,X2雜芳基 )硫代((X1,X2 -heteroaryl)thio),(三羧基烷基乙 稀二氨基)烧氧基(((tricarboxyl alky 1) ethy lenediamino)alkoxy ) ,(XI,X2 側氧芳基)硫代((X1,X2 -oxoaryl)thio) ,(X1,X2 二側氧芳基)硫代 ((X1,X2 -dioxoaryl)thio),糖苷基雜芳基硫代 ((glycosidylheteroaryl)thio ),糖苷基芳基硫代 ((glycosidylaryl)thio) ,Y1 烷基(硫代羰基)硫代 (Y1 -alkyl(thiocarbonyl)thio) ,Y1,Y2 烷基(硫代羰 基)硫代(Y1,Y2 -alkyl(thiocarbonyl)thio) ,Υ1,Υ2, Υ3烷基(硫代羰基)硫代(Υ1,Υ2,Υ3 -alkyl(thiocarbonyl)thio) , (Υ1,Υ2 氨基硫代羰基) 硫代((Y1,Y2-aminothiocarbonyl)thio),(批喃糖苷 基)硫代((pyranosyl)thio),半胱胺酸基(CySteinyl ),酪胺酸基(tyrosinyl ) , ((phenylalainyl)amino),(二魏基烧基)硫枚((dicarboxyalkyl)thio), (氨芳基)1-20 氨基((aminoaryl) 1-20 amino),或 (批喃糖苷基)氨基((pyranosyl)amino); 其中上述X為獨立的鹵素原子; XI、X2 為獨立的一—H,-_Y1,γΐ, --NH —Y1, --C0 — 0--Y1,-CO--Y1, 一 CO --NH — Y1,第21頁 577856 案號 91137273 _η 曰 修正 t、申請專利範圍 —C0--NY1Y2, ——NH —C0--Y1, --S02 —Y1, --CHY1Y2,或 -NY1Y2 ; X3為獨立的一Y1,- 一一 —C0——Y1,——CO——NH--Y1, —C0 — NY1Y2,--NH — CO --Y1,--S0 2--Y1,--CHY1 Y2 或 —NY1Y2 ; 一 Yl ,Y2,Y3為獨立的-B-Z組合段,B為獨立的--Ra —0--[Si(CH3)2 --0—Π-100,Cl- 20 0 0 烷基,C6-40 芳 基,C7-60 烷芳基,C7-60芳烷基,(Π-30烷基醚)1-100, (C6-40 芳基醚)1-100, (C7-60 烷芳基醚)1-100,(C7-60 芳烷基醚)1-1〇〇,(C1-30烷基硫醚)1-100 (C6-40 芳基硫 醚)l-100,(C7-60 烷芳基硫醚)1-100,(C7-60芳烷基硫 醚)1-100, (C2-50 烷基酯)1-100, (C7-60 芳基 S旨)1-100,(C8-70 烧芳基 S旨)1-100,(C8 - 70 芳烧基 酯)1-1 00,--R--C(C 卜30 烷基醚)1-1 00, --C0--0--(C7-60 —R--CO--0 --(C6 - 40 芳基醚)1-1〇〇, 烷芳基醚M-100,--R —-C0--0--(C7-60 芳烷基醚M-100, (C4-50烷基胺甲酸乙酯)^ 00 (C1 4-60芳基胺甲酸乙 酯)1-100, (C10-80烷芳基胺甲酸乙酯)1-1〇〇 (C10-80 芳烧基胺曱酸乙酯)1 一 1〇〇, (C5 - 50烷基尿素)1-100, (C14-60芳基尿素)卜1〇〇 (cl〇 — 8〇烷芳基尿素)卜1〇〇, (C10-80芳烧基尿素)κοο,(C2_5〇烷氨基化合 物M-100,(C7-60芳氨基化合物)卜1〇〇,(C8 —70烷芳氨 基化合物)1-1〇〇 (C8 —7〇芳烷氨基化合物)卜1〇〇, (C3_3〇第22頁 577856 ___案號91137273 年月日 修正_ 六、申請專利範圍 烷基酸酐)1-100,(08-50芳基酸酐)1 — 1〇〇,(〇9-60烷芳 基酸酐)1-100,(〇9-60方烧基酸酐)1 — 1〇〇,(〇2-30烧基 碳酸脂)1-10 0, (C7-50芳基碳酸脂)1 —1〇〇,(C8-60烷芳基 碳酸脂)1-100, (C8-60芳烧基碳酸脂)i-i〇〇, --Rl --0--CO--NH_-(R2 或 Ar--R2--Ar)--NH--CO--0--(C1-30烷基醚,C6-40芳基醚,C7-60烷芳基醚,或C7-60 芳烷基醚)1-100,-- R1 —0--CO--NH--( R2 或 Ar--R2--Ar) — NH--CO-_O(C2-5 0烷基自旨,C7-60芳基酯,C8-70烷芳基 酯,或 C8-70 芳烷基酯 M-100,-- m--C —CO--NH--( R2 或 Ar--R2--Ar)--NH--CO-—(C 卜 30 烷基醚,C6-40 芳基 醚,C7-60烷芳基醚,或C7-60芳烷基醚)1-100, --CO — NΗ — ( R2 或 Ar R2—Ar ) — ΝΗ — CO — 0 —,— R1 --0 ——CO — NH — ( R2 或 Ar — R2--Ar)--NH — CO--(C2-5 0 烷基酯,C7-60 芳基醋, C8-70烧芳基酯,或C8-70芳烧基酯)1-100, --R3 —0 — C 0 — NH — ( R2 或 r — R 2—Ar) — Ν Η — CO — 0 —, -- R1 — Ν Η — CO — Ν Η — ( R2 或 Ar--R2--Ar)--ΝΗ-- CO--Ο-- (U-30烷基醚,C6-40芳基醚,C7-60烷芳基醚,或C7-60 芳烧基鍵)1 - 1 〇0,_- R1 _-NH--C0 — NH--( R2 或 Ar--R2 --Ar ) 〜NH--C0_-〇-_(C2-50 烷基醋,C7-60 芳基 S旨,C8-70 烷芳 基酯,或 C8-70 芳烧基酯)1-1〇〇,一 R1--NH--C0--NH- -(577856 — 案號 91137273__年月日_修正__ 六、申請專利範圍 R2 或 Ar--R2 —Ar)—NH--C0 —〇--(C1-30 烷基醚,C6-40 芳基醚,C7-60烷芳基醚,或C7-60芳烷基醚)1-1 〇 〇, --CO--NH —( R2 或 Ar--R2 —Ar)--NH--C0 — 0--,_-R1—NΗ — CO — ΝΗ—( R2 或 Ar--R2-- Ar)-- ΝΗ--CO--0—(C2-50 烷基醋,C7- 60 芳基醋, C8-70烧方基S旨,或C8-70芳烧基醋)1_1〇〇,— R 3 —-〇--C0--NH- -( R2 或Ar--R2 — Ar)—NH--C0 —0--,--R1—0 — C 0 — Ν Η — ( R2 或 Ar--R2--Ar)--ΝΗ —CO-_ΝΗ-- (C2-5 0 烷氨基化合物,C7-60 芳氨基化合物,C8-70烷芳氨基化合物,或C8-70芳烷氨 基化合物)卜 100,或一ΙΠ —ΝΗ —CO —NH--( R2 或 Ar--R2--Ar )NH--C0 — NH--(C2-50 烷氨基化合物,C7-60 芳氨基 化合物,C8-70烷芳氨基化合物,或C8-70芳烷氨基化合 物)1_100,以及Z為獨立的-C-D組合段’ C為獨立的 --R--、--R Ar--、--Ar--R--、或 --Ar-- ;以及D 為獨 立的-0H、--SH、--NH2、--ΝίίΟΗ、--S03H、--0S03H、 C00H、— C0NH2、— CO — Ν Η — ΝΗ2、— CH(NH2)-COOH、 —P(0H)3 、一P0(0H)2 、一0--P0(0H)2 、. --0 — PO(OH)—0 — P0(0H)2、—0 — PO(O-)—〇 ——CH2 CH2 NH3+、醣昏(-glycoside) 、一0CH3-CH2 、 --(CH0H)4 —CH24-CH、一0 —CH2 —( CHOH) 2-CHO Η、 --C6H3(OH)2 、--NH3+ 、--N+HRbRc 或N+HRbRcRd ; 其中R 、R1、R2 、R3 、Ra 、Rb 、Rc 、Rd為獨立的ci-30 烷基;其中Ar為獨立的芳基。第24頁 5778562 ·如申請專利範圍第1 物’其中该奈米碳球為中 3 ·如申請專利範圍第! 物,其中該奈米碳球為内 屬碳化物或合金材料的金 項所述之官能基化奈米碳球衍生 二奈未碳球。 項所述之官能基化奈米碳球衍生 部填充有金屬、金屬氧化物、金 屬填充奈米碳球。 4·如申請專利範圍第i項所述 ::其中該官能基化奈米碳球衍生物用以5.如申請專利範圍第丨項所述之官能基化奈米碳球衍 =,其中邊官能基化奈米碳球衍生物係利用環加成反應 合成。 & 6.Λ申請專利範圍第1項所述之官能基化奈米碳球衍生 物,其中該官能基化奈米碳球衍生物係利用自由基加成反 應合成。 7. —種官能基化奈米碳球衍生物,包括: 一奈米碳球;以及 一種官能基鍵結於上述奈米碳球,上述官能基化奈米碳球衍生物可以化學通式F Ε)表 示’其中F為該奈米碳球,Ε為該官能基,η代表官能基"個 數,其中該奈米碳球為一種由多層石墨層以球中球的結構 所組的多面體碳簽’其直徑為介於3〜1 〇〇 nm,外層具有 與多層奈米碳管(carbon nanotube)相同的石墨層結構, 其中η的範圍為由1至looooo。第25頁 577&56 _案號 91137273_芒 I 日 倐正___ 六、申請專利範圍 上述官能基為利用氧化還原法使其與該奈米碳球產生鍵 結,且上述官能基為醇基(-0H)、酮基(-C = 0)、醛基 (-CHO)或羧酸基(-COOH)。 8 ·如申請專利範圍第7項所述之官能基化奈米碳球衍生 物,其中該奈米碳球為中空奈米碳球。 9 ·如申請專利範圍第7項所述之官能基化奈米碳球衍生 物,其中該奈米碳球為内部填充有金屬、金屬氧化物、金 屬碳化物(metal carbide)或合金材料的金屬填充奈米碳 球。 1 0 · —種官能基化奈米碳球衍生物,包括: 一奈米碳球;以及 至少一種官能基鍵結於上述奈米碳球, 上述官能基化奈米碳球衍生物可以化學通式F ( -E )n表 示,其中F為該奈米碳球,E為該官能基,η代表官能基個 數,其中該奈米碳球為一種由多層石墨層以球中球的結構 所組的多面體碳簇,其直徑為介於3〜1〇〇 nm,外層具有 與多層奈米竣管(carbon nanotube)相同的石墨層結構, 其中η的範圍為由1至1 0 〇 〇 〇 〇,上述官能基為利用雙鍵反應 使其與該奈米碳球產生鍵結,且上述官能基為— NHAr基、 -N+(CH3)2Ar 基、氨類或= CC12 基。 1 1 ·如申請專利範圍第1 〇項所述之官能基化奈米碳球衍 生物,其中該奈米碳球為中空奈米碳球。 1 2·如申請專利範圍第1 〇項所述之官能基化奈米碳球衍 生物,其中該奈米碳球為内部填充有金屬、金屬氧化物、第26頁 577856 案號 91137273 六、申請專利範圍 金屬碳化物carbide)或合金材料的金屬填充奈米 碳球。 1 3 · —種官能基化奈米碳球衍生物,包括: 一奈米碳球;以及 一種官能基鍵結於上述奈米碳球, 上述g此基化奈米碳球衍生物可以化學通式F (_ E )表 示,其中F為該奈米碳球,E為該官能基,η代表官能基個 數,其中該奈米碳球為一種由多層石墨層以球中球的結構 所組的多面體奴族’其直徑為介於3〜1 〇 〇 n m,外層呈有 與多層奈米碳管(carbon nanotube)相同的石墨層結構, 其中η的範圍為由1至100000,上述官能基為利用自由基加 成反應使其與該奈米碳球產生鍵結,且上述官能基為 -0S03-*、-0H*、-C(CH3)2C00CH3*4-C(CH3)2CN*。 1 4·如申請專利範圍第1 3項所述之官能基化奈米碳球衍 生物,其中該奈米碳球為中空奈米碳球。 1 5 ·如申請專利範圍第1 3項所述之官能基化奈米碳球衍 生物,其中該奈米碳球為内部填充有金屬、金屬氧化物、 金屬破化物(metal carbide)或合金材料的金屬填充奈米 碳球。第27頁
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