TW436500B

TW436500B - N-[ω-(methyl),ω-(silyl)]alkyl-N-organocarboxamides, oligomeric and polycondensed Si-containing compounds thereof, processes for their preparation, and their use

Info

Publication number: TW436500B
Application number: TW087104012A
Authority: TW
Inventors: Peter Jenkner; Albert Frings; Michael Horn; Jaroslaw Monkiewicz; Burkhard Standke
Original assignee: Huels Chemische Werke Ag
Priority date: 1997-06-17
Filing date: 1998-03-18
Publication date: 2001-05-28
Also published as: EP0885895B1; CN1202491A; ES2165642T3; EP0885895A3; EP0885895A2; CA2240645A1; JPH1171385A; US6020448A

Description

436500 B7 經漓部中央標準局員工消費合作社印製五、發明説明（ ) 1 Ί 本發明係關於 N [C 〇 - (甲基） 9 &> (矽烷基）]烷基墨N - 1 1 有機醛胺類 > 寡聚物或聚縮之含矽化合物，或包含柑 1 ! 對應 οσ 早體 IJmU S 寡聚物及聚縮合之含矽化合物的混合物 9 可請 1 先 1 用 rt.i. 做黏膠 » 以及供表 ffl 塗佈用〇間 1 背 L 本發明又關於 N - [C ύ - (甲基） * ω -(矽烷基）]烷基 -N - 面 I 之 1 有機醛胺類之製法偽在含姥觸媒存在下進行加氬矽院注意 ψ i 化反應達成 9 另外由 Ν - [ c 〇 - (甲基） ,ω -(矽烷基 )]烷基、項 1 -N -有機醯胺，製造寡聚物或聚縮合之含矽化合物，填寫〇本 I 或其混物〇頁 1 I ats 早體和聚縮合 N- (烷氧基矽烷基）有機醯胺在 TWSfc· 醒胺基的 1 1 氮與矽院基的矽間 9 添加插入烷撐基，烷芳撐基、芳烷 1 1 撐基環院撐基或芳 it 基之記載 1 迄今有限，很少實施訂〇所謂烴基於此就烷芳撐基和芳烷掙基而言，以 a ，& )- 取代物為佳〇 1 1 此種有機矽烷基 m 胺的已知用途，有例如做為由酵類 1 | 製造二院基磺酸酯用之觸媒 (EP 0 428 80 2 Α1 )，添加 1 1 做為黏 m 中間物或供表面塗佈之用 (DE- PS 2 2 54 1 17 ) 9 9 或做為 RT V 矽物質之添加劑 (U S 4 6 9 5 6 0 4 ) 〇相對地 .I 1 9 發現在乙醯胺基的氪 Mi* 傲矽院基直接取代之單和二 (R - 1 甲基乙醯胺 )矽烷，例如可用於羥基終端的聚二甲基砂 1 1 氣烷之末端基改質 (US 5 3 7 3 07 9) ,或在濕度交 /tii 撕中的 1 | 壓敏性矽質黏膠条的 g 由基硬化劑 (US 5 ^ 0 8 3 6 〇) 〇在氮和矽之間具有非支鏈院基的環型 Ν- W -(院氧 i | 基矽烷基 )有機醯胺，可由環型& -3- > - 烯基醯胺和加氫 1 I 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公犛）經濟部中央標隼局貝工消費合作社印製 4365 00 at B7 五、發明説明（2) 矽烷，在Pt觭媒存在下.加氫矽烷化而得，例如由卜烯两基吡咯烷酮-2 Μ H S i R · η (0 R ) 式之加g矽烷（式內R 和R’表示烴基，而η等於1 , 2成3 ),络加氫砂烧化而得（ΕΡ 〇 392 509 Β1> 。環型Η-烯基釀胺之加氣矽烷化，亦可Msi_H_功能性聚矽氧烷進行（EP 0 450 900 AU。此棰改質砂氣综可黻為玻纖處理上的發泡安定劑.或做為化粧S的添加爾。巳知製備環型矽烷基取代之醸胺所用另—合成途播，是由N-(氯甲基）醃胺KN-(三甲基矽烷基）胺或越胺加以醸胺烷基化（N.A. Aeisinova等人，Zh, 〇bshch, Khim. 53 (5) (1 983 ) , 1 198-1 1 99)。在藤胺的氮和矽烷基^矽之間具有支鐽烷基之一種瑁型H-1-(烷氧基砂烷基）有櫬醸胺，即N- 1-(三乙氧基砂烷基）乙基咄咯烷嗣-2，可由N-乙烯基吡咯综_ -2用三乙氣基矽烷，在四氫呋哺内的鍩錯合物觸媒存在下，加氬矽烷化而得，產率72.6X,對其藥理特性已烴試驗遇（T.G. Shchekina等，Khim-Far· Zh·, 19 (2) (1985), 165-167; CA第 103卷（1985), 54137頁）。另外，已知由[氯（甲基）]甲基/氣矽烷（A.I. Albanov 等人，Zh, Obshch, KhiB, 52 (11) (1983), 246-248) 或[氯（甲基）]甲基/甲氧基砂院（L.M. Khananashvili 等人，Zh· Obshch, Khi·. 52 (9) (1982), 2095-2097) 出發，合成單體和寡聚物甲基矽烷基内醯胺構造。迄今一般合成途徑，要求盡量少用含氣添加成份。 -4 - 本紙張尺度適用中國國家標芈{ CNS ) A4规格（2丨〇〆297公釐〉 ^ ^---1"-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 436500 A7 B7 五、發明説明（3 ) 在許多生產中，希望盡量少用氣化物。增加氯化物含量對有機矽烷或有機矽氧烷的水解行為Μ及貯存安定性，有負面影響。此外，堪有許多可能的磨用範圍，例如電子電路的載體或組件，已烴不需要減少氯化物含量，例如按照DE-PS 22 54 1 1 7號所得產品，如今只能在商業上應用於此。 DE-PS 22 54 117號揭示/3-氰乙基烷氧基矽垸加以水解，所得矽氣烷與烷基胺或其他氨取代生成物反應。許多有機聚矽氧烷的缺點是，較難溶解，尤其在水中。本發明之目的，在於利用簡單而烴濟的方式，得Μ製造Η-[ω-(甲基），ω-(矽烷基）]烷基-Η-有機醯胺，及視需要而定之聚縮合含矽化合物。上述目的可按照本發明相當於申腈專利範圍所述達成。如今出乎意外發規，通式I所示Η-[ω-(甲基），ω- (矽烷基）]烷基-Η-有機醱胺 21 CH3 \ I 5 N —(CH2)m —CH—SiiOR5)^ (I), z2 (k 0 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) II. (其中Z 1表示-C-R 1， 0 丨丨 Z 2 同 R 2 或-C-R 3，或和Z2構成下式環，環之節数^9, -5 — 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Λ4規格（210X297公釐} 4365 0 0 A7 B7 五、發明説明（ ΟII C / \ (CH2), N- 〇

C 或（

Cl^)i N-或

C OMnc Ή 9

Nt 或 •D、 Η c ί ο 1 % ΝI C\ /J 0 omhmc I C \η2),\( C-D\ 其中D代表HH-,O-,S-,S0-或SO 2 -基，i和j相同或不同，為0至7之整數， R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,RS相同或不同，分別為氫原子，或^^^直趟，支鍵或環型烷基，或C6-C10芳基，而 Rs可為氫原子，或可為Ci-C 8直鍵，支鏈或環型烷基，或C 6 -Cid芳基， b為0至16之整數， η為0至3之整數），係由通式IV所示 ζ1 ---------ID-I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂經濟部中央標準局員工消費合作社印製

ω -烷撐醯胺： CH,II Ν — (CH2)m—CH 其中Ζ1，Ζ2 ,Κ1 ,R2，R3和，同式I所示） V所示加氫矽烷 Η十-(OR、倘 (R4)n (V), 與通式 —6· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 436500 A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製五、發明説明（5 (其中R4和R5同式I所示，η為0 ，1 , 2或3之整數，k為1 , 2 , 3或4之整數，而（n + k)忘4),在活性碳載體上金属鍩，（Ph3P)3Rh(C0)H, (PhsiOsRhCl 或[Rh(環辛二烯-1，5)CI]2,或至少含上述铑錯合物之一與至少一鉑錯合物之混合物，做為觸媒存在下反應. 並鲟所得生成物混合物加工處理，Μ較簡單而經濟方式可得產率達87¾ 。其優點是上述铑錯合物至少一種與至少一鉑錯合物，例如（Ph3 P)3 PtCl2或（Ph3 P)4 Pt,或以六氯鉑酸為基質者潟合，尤其是形成丙酮-，環己嗣-或異丙醇錯合物。鉑對铑錯合物从1:10至5:1質最比為佳p 本發明製造Ν-[ω-(甲基），ω-(矽烷基）]烷基-N-有機醸胺之合成途徑，進一步優點是，反應時間短，可進行節省成本的「一媧製法」，避免大量無機物副產品，尤其是含氯鹽。一般而言，在加氫矽烷化反應中可得優勢的〇t-加成品，但也會發生/3-加成品為副產物，例如： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0II Γ h3c-c、 II J^：N-CH2-CH + HSi(OC2H5)3 h3c CH, 觸媒， ΟII h3c-c, HX' h2c ^k〇c2h5)3 ;n-ch5-ch. -加成物 ο

CH,II h3c_c )N-CHrCH + HSi(OC2H丄 HSC’ 觸嫖 OII H3C-C_ HnC_ CH, ：N*-CH2-CH-Si(OC2H5)3 β -加成物本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公釐） 436500 A7 ___ __B7 五、發明説明（6 ) 出乎意外的是在本發明製造中發規，<y-烯基-N-有機醃胺與烷氧基矽烷基，在使用上述Rh觭媒或Rh和Pt錯合物之混合物反麽時，加氫矽烷化可在沒-位置獲得較高薄擇性。此選擇性在本發明使用上述觸媒時通常是/3-加成品相對於異構物σ -產品達> 8 0 G C - W L D - F1 - X ,其餘異構物原則上只有<3GC-VLD-F1-X程度。令所得生成物混合物進一步反應，即可處理分離〇t-/yS-異構物，Μ 此方式即可以簡單經濟方式製得肫Ν-[ω-(甲基），ω-(矽烷基烷基-Η-有機醢胺。特別逋用的觸媒糸铳為（Ph3 P)3 Rh(C0)H。本發明製法所得生成物混合物之加工處理，宜在常壓或減屬下蒸箱I為之。本發明製法添加基本上不含氯離析物，即可K有利方式避免在生成物加工時發生含氣殘渣。因此，本發明之標的在於通式I所示Η-[α>-(甲基）， ω -(矽烷基 > ]烷基有機醢胺 Ζ1 广 N~(CH2)m一CH—Si(ORS)3H1 (I). 經濟部中央標準局貝工消費合作衽印掣 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} z〆 (k (其中Z1 ，Z2 .R1 ,R2，R3，R4 ，RS . is ， η 同上述式I所提> ,M式I中為1的非環型化合物，K及N- 1-(三乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷K-2為著。本發明另一瘰的為通式I所示甲基），ω-(矽烷基）]烷基-Ν-有櫬醢胺之製法，係在含铑觸媒存在下 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公嫠） 436500 A7 B7 五、發明説明（7 進行加氫矽烷化反應，其特戡為由通式IV所示0>-烷撐藤胺：

Z CH, n——(ch2l——ch m, Z2 (其中 Ζ1，Ζ2 ,ϋ1 ,R2，R 與通式V所示加氫矽烷： n同式I所述）

HkSt(C (R4)n

<(〇R (V), 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 (其中R4，Rs,n , k和（n + ic)同上式V所述），在活性碳載賭上的金羼铑，（Ph3p)3RH(C0)H, (Ph3 P)3 RhCl或[Rh(環辛二烯-1,5)C1]2 ,或含有至少上述Rh錯合物之一種至少Pt錯合物之混合物，做為觸媒存在下反應，並對所得生成物混合物加工。本發明製法中較佳離析物之例可按下述進行：通式W的較佳ω-烷撐醯胺有：H-乙烯基乙醢胺、H-甲基-Ν-乙烯基乙醸胺、Η-甲基-Η-乙烯基甲醻胺、Μ-乙烯基甲醯胺、Ν-烯丙基-2-(二甲基氨基）乙醯胺、Η-乙烯基酞醸亞胺、H-乙烯基-2-吡咯烷網、N-乙烯基-2-_ 哌啶酮、N-Z烯基-2-偁氮倍酮、和N-乙烯基-2-吖庚因醣，Μ及H-乙烯基-2-偶氮寧釅；通式V的較佳加氫矽烷有：三甲氧基矽烷、三乙氧基矽皖、三丙氧基矽烷、三正丙氧基矽烷、三次丁氧基矽烷、三異丁氧基矽烷、三特丁氧基矽烷、三正丁氧基矽 -9 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐） A7 4365 0 0 B7 五、發明説明（8 ) 烷、三（2-乙基丁氧基）矽烷、三（2-2基己氧基）砂烷、 --------^-Ib! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 三（2-甲氧基乙氣基）矽烷、甲基二甲氧基矽烷、甲基二乙氧基矽烷、苯基二氧基矽烷、苯基二乙氧基矽烷、甲基苯基甲氧基矽烷、甲基苯基乙氧基矽烷、二甲基甲氧基矽烷、二甲基乙氧基矽烷、甲基二正丙氧基矽烷、甲基二異丁氣基矽烷、甲基二特丁氧基矽垸、甲基雙（2-甲氧基乙氧基）矽烷、二甲基正丙氧基矽烷，和二甲基異丙氧基矽烷。本發明製法一般按下述進行：基本上，將觸媒系统攪拌添加於式W的離析物，宜在保護氣體下進行，MM2為佳f容器可預熱，滴加式V 的離析物。亦可先放置式V離析物包含觸媒，宜在預热後，滴加式IV的離析物。在本發明製法中，取含铑鵑媒滴加於式IV的ω-烷撐醯胺，其質里比从1:1,〇〇〇至1:1〇〇,〇〇〇為佳，以1:3,000 至1;50,000更好，而以 1 : 5,000至 1:30,000最好。經濟部中央標準局β:工消費合作社印製在本發明製法中，於惰性烴類或烴混合物存在内進行反應。本發明反應Κ在甲苯、二甲苯，或Ν-癸烷内進行為佳。反應通常在充分混合下，於室溫至200 t：溫度範圍， Κ80至200 為佳，進行0.2 5至24小時，Μ 0.5至10小時為佳。所得粗製品隨後加工處理，按照本發明以蒸餾為佳。本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2】0'〆297公漦） 4 3 65 0 ° at B7五、發明説明（9 ) 式通中基H-法烷、製矽胺明基醃發氧乙本甲基三乙生 fcb tin 較 1)8 1-*1 Η-烷乙 :二述基-下氧Τ 如乙基例三乙有 ds) 烷矽胺基醢氧乙甲基三 /1- 乙| 乙 \/ 基烷矽基氧乙三 I τ—一 - Η f 胺 ϊ 1 3 Η 物-院-成Η1基胺醯乙基甲 - 基 N烷、矽胺 il基醢氧甲— 基乙甲 ( - I N 1 一 I 基N ^ 0 基醸烷甲矽基基乙 8 ) Γ * 甲烷 (Ξ砂基甲氧H-乙' 三基乙酮烷、咯— &醸胺基&V乙、氧烷醸氧U 基胺丙矽甲甲 > 甲睹異基三基Η-乙三基烷矽 ί 院 1 砂 Η-基、氧胺乙騸三 vf\ 甲| 基-1 乙Η 基-2 烷 _ 矽烷基咯氧枇甲基三乙氧甲二基柳基烷矽基氧基甲二 νί\ 基基乙甲 -) I 基T 烷基矽乙基丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 基烷 1-矽 Η-基基烷矽基-Η 氧基丙乙異丨三基甲胺1-醸Η- 乙、基胺乙醯丨乙 I Ν 丙異三基 2 - 嗣啶哌基0 ^ 氧基覼烷咯毗基乙

基氧甲二基甲 /(V 三 yfv I 1 基烷矽基庚吖基乙 _ 甲 N ( 齓1-藤4 釀 -N乙基基乙甲 ] ί 基-Η 烷基矽乙 JS)*)J Z,氣烧)z, 乙矽基基基烷氧氧矽甲乙基 2-1 一氧 -(基甲三甲二 [ /IV - - 基嗣烷咯 D- 烷酮矽因乙基甲胺甲 /|\ 一 1 Μ訂經濟部中央標準局員工消費合作社印掣乙！明基發烷本矽，基言氧而乙般二一基或種烷各庚在、佈烷塗己法環塗如噴例或 I 苯材 ;|式甲基對有 - » T材基基 β 烷機膠 )]無黏基等之烷璃酯矽玻胺 -(或聚 3 ，或，鼸脂

i 8 Ϊ i wn/ ffh w&o ί 物溶。& 醚院雜 Μ 合ttIBssig 塔駿 ftnj化，表1對 I 劑溶機有性惰於溶羁塗溲如4 例之藉I 可式液通塗刷基甲金等銀、锇飞網在胺樹氧環 ' 胺亞醢聚 ' 胺本紙張尺度適用中國國家禕準（CNS ) Λ4規格（2i0X297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 3 65 0 0 a? B7五、發明説明（10 ) 本發明式I化合物同時在水解作用下，宜酸或鹼值化成相對應矽烷酵，竑列進行寡聚反應，可溶於水。於此，寡聚度宜在50K下，M2至20為佳。因此，可將水性溶性成份溶液快速而簡單調製至濃度範圍為0.01至50重量X, K0.05至15重童Si為佳、0.1至5重量X更好，同樣利用浸塗、刷塗或嗔塗等塗佈在所箱基材表面。上述活性成份使用時，可K改卷各種基材的表面塗佈。水部份改用酵，例如甲醇、乙酵或異丙醇，視所處理基材的表面能量，亦可瘥應潤濕性。在玻璃或金屬上視褥要藉由刮刀塗佈水溶液。活性成份濃度在0.05至15重量！e之間，可得透明、彈性、防濕、陶瓷膜，具有髙度附磨性，可供保護和改菩各基材的光學特性。通式I較佳化合物，尤其是包含其水解物K及水性或含溶萷之混合物，有下列含砂化合物：H-1-(三乙氧基矽烷基）乙基甲基乙釀胺、K-1-(三乙氧基矽烷基）乙基甲醱胺、fi-Ι-(三乙氧基矽皖基）乙基-H-甲基甲豳胺、H-1-(三甲氧基矽烷基）乙基甲醢胺、N-l-(三甲氧基矽烷基）乙基乙醢胺、N-1-(三乙氧基矽烷基）乙基乙醯胺、N-1-(三甲氧基矽烷基）乙基甲基乙賭胺、H-1-(三乙氧基矽烷基）乙基-N-甲基乙醢胺、H-l~(三甲氧基矽烷基）乙基吡咯烷P _2、H-1-(三乙氧基矽烷基）乙基咁咯皖酮-2、 H-l-(甲基二甲氧基矽烷基）乙基-N- 甲基乙醢胺、N-1-(三異丙氧基矽烷基）乙基乙醢胺、H-1-(三異丙氧基矽烷基）乙基-N-甲基乙醯胺、K-1-(三異 -12- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . \---V. ----------II .---( \---- 、ps <>丨——丨-. - - - n - -- - - - J ·--=_ If .....- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） -4 3 6 5 0 0 at B7 五、發明説明（11) 铜烷咯 Itt 基乙 VI/ 基垸矽基氧丙

矽基氧甲二基甲 /V 酮啶哌基 Ζ )/ 基烷因 ϊτ 基乙 \/ 基烷矽基氧乙三 0 三基甲 I Η I 基乙 TJ 基烷矽 \«/ 基氧乙基氧甲烷矽基基烷氧矽乙基二氧基甲甲二 -(基 -1甲 Η ( 、 1 胺Ν-釀、乙胺基. 乙醢乙 Τ 基 2 甲1-0 Τ院基咯乙吡 —基基烷矽基 3 氧基 < 乙乙-M 二} 基基3 基乙 u@)z 甲 ί 矽基 2 I 見酵烷咯咁基乙胺N-醢、甲胺基醸甲甲 H-基三二 /tv - 基 T翔 N (

胺N- 釀、甲胺基醢甲甲 N-基 -甲基| 乙-H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 羥矽基 (Ξ基焼 -(氧矽 -1甲基基氧基甲乙肢三烷羥甲？乙«-基釀-(矽 -甲烷矽基羥二基氧乙基烷矽基羥三 >基基甲基乙醢乙基乙 \1/ 基烷矽基氧甲基羥二 /|\ I 11 基乙 X/ 基烷矽基氧甲二基羥

基氧乙二 /V 基烷矽基基羥乙基院-Ν 矽基基乙羥丨乙基甲 - 一基乙乙基甲胺Η-醯、乙胺基醢 0 燒

"1基 Μ ί 氧 ' 甲接醢基 S羥 ,J*二，二 /V -一i)BS 基基 m Μ基 » ZS 乙 { 基 } 、羥基經濟部中央標準局負工消費合作社印製烷嗣-2、二羥基乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2、 H-1-(羥基二乙氧基矽烷基）乙基咄咯烷釀-2、H-1-(羥基二甲氧基矽烷基）乙基吡咯烷_-2、H-1-(羥基二異丙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2、N-1-(甲基二羥基矽烷基）乙基甲基乙醢胺、N-1-(甲基羥基甲氧基矽烷基）乙基-H-甲基乙醯胺、N-1-(甲基羥基乙氧基矽烷基）乙基-K-甲基乙醢胺、H-1-(二甲基羥基矽烷基）乙基-H-甲基乙醯胺、H-1-(甲基二羥基矽烷基）乙基哌啶嗣-2、N-1-(甲基乙氧基羥基矽烷基）乙基哌啶_-2、M-l-(三羥基 — 13 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ' 4 3 6 5 0 0 A7 B7五、發明説明（12) 因 ttc 基吖烷基矽乙 2 I 酮因 IV 吖基乙 2

N }庚基吖烷基矽乙基— 氧乙基羥二基烷矽基氧乙二基翔醑烷咯吡嗣基烷乙咯 ) 比基ίρ 烷基 Μ乙砂ΐ 基基羥烷二矽基基甲氧 - 甲 Τ基羥基甲 2 Η 2

N 2

H 甲嗣烷咯吡基乙 ο 2 物合化矽含物聚寡基的烷 Π 矽式基通氧現乙發基此羥由基

Z

2Z

R NIci cIsIR ，丨 IE _ i _ h311-p) c 5) 上 I R H2 °'p ( tl— R ο y - · 「\J HI - - - in -- - - m 产s存 l^i - r (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ΟΠΜ c - 表代 I z 中其 3 R I o nMC l 或 2 R 於等 2 z 或

環之式下成形接橋 2 Z 和 I Z 、-=β 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

或 Ή\ (c \ onmmc I c = o

N 或 -14" 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 436500 A7 B7 五、發明説明（l3 )

ΟII C

〇II C 或或

D

D w(ch2), Ο (其中 D 表示 ΗΝ-, 0-, S-, SO-或 S02 -基，和j相

同或不同，為0至7的整數），瑁的節數忘9, R1 ,R2 ,R3 ,R4 ,RS相同或不同，可為氫原子，或 Ct-Cs直鐽、支鐽或環型烷基，或C6-C10芳基，而 R5不但為氲原子，«可為Ci-Ce直《、支鐽或環型焼基，或C6_Cl〇芳基， η為0至16的整數， Ρ為0或1整數， y為2至50的整數，以2至20為佳。或通式I的聚嫌合含矽化合物， Z1 Z2 \ / N CH)n (III), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 HC——CHj (R },SiO丨 (其中Z 1代表-C-R 1 0 2等於R 2或-C-R 3 ,或 -15 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2丨0:<297公釐） 4365 0 0 A7 B7 五、發明説明和Z2橋接形成下式之環

(CH2), N- 〇

C 或

C 〇〇

C ΟII c (CH2)5 Μ. 或

D (丫 H2)i N — D C\\ /、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) α衣. (CH2}j (CH2)j o 經濟部中央標準局員工消費合作社印餐 (其中D代表HH-, 〇-,s-,s〇-，或SO 2 -基，i和j相同或不同，為0至7的整數），瑁的節數忘9, Ri.R2,!?3,!?4相同成不同，可為氫原子，或直鐽、支鏈或環型烷基，或Ce -C10芳基， a為0至16的整數， r為0至1的整數，或含有通式I ,1和/或I的含矽化合物之混合物，係利用通式I之至少一 Ν-[ω-(甲基），<y-(矽烷基）] 烷基有機醯胺： ch3 Z' — (CHj)m — CH—Si(OR5)3 Z' (R\ -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X297公釐）

•71T (I). 3 65 Ο Ο Α7 Β7 五、發明説明（u (其中 Z1 ,Z2 ,81，R2 ,R3 ,R4，RS，B , n ,又如上述式I所示）t在水或酵/水混合物（其中酵：水質量比1:100至100:1,以70:30至90:10為佳）内受控水解，而水或醇/水混合物添加無機或有機酸或酸性鹽，調至pH值<7,或添加鹼或鹼性鹽調至pH值<7,於是式 I化合物投入水中，質量比為0.1:99.9至99.99:0.01, M2:98至90:10為佳，即可以簡單而經濟方式製得。本發明式II或式E之含矽化合物，或其混合物及調製品，其特別優點是亦可含有式I單體和相對應矽烷醇，除儇異的貯存安定性外，特別是水和/成醇基質之調製品0 故本發明標的又關係到通式S之寡聚物含矽化合物：

Z1 Z2 \ / N (CH2)n HC-CH， --liw衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填{¾本頁) 、-ϋ (II), R5 〇——Si(〇R5)(1.p) OR y 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (其中 Z1 ,Z2 .R1 ，R2 ,ϋ3 ,R4 ,RS t 驟，p , y 同上述式II所示），M及通式H之聚縮合含矽化合物：

Zf \

NI (CH)n (III). -17- 本紙張尺度適用中國國家插準（CNS ) Α4規格（210Χ297公漤） 43 65 0 0 A7 B7 五、發明説明（) (其中 Z1 ，Z2 .R1 ，R2 ,R3 ，R4， b ， r 同上述式 B 所示），式BI中Z1和Z2為非環型化合物，m等於1 。本發明進一步標的為通式I或I的含矽化合物，或包含通式I 、I[和/或BI的含矽化合物之混合物的製法，其特徵為，通式I之至少一 Ν-[α>-(甲基），ω-(矽烷基）] 烷基-Ν-有機醢胺： ! CH3 T | — —CH—St(OR5)3.n ⑴‘ Z" (R'in (其中 Z1 ,Ζ2 ,ίί1 ，R2 ，R3 ,R4 ,RS ， B , n 同上述式I所示），在水或酵/水混合物內（醇：水質量比 1:100至100:1. M70:30至90:10) 受控水解，水或醇 /水混合物藉添加無機或有機酸或酸性鹽，調至pH<7 ，或添加鹼或鹼性鹽，調至pH >7而式I化合物投入水内，其質量比為 0.1:99.9 至 99.99:0.01, K2:98 至 90: 1 0為佳。經濟部中央標準局負工消費合作社印製 ---_——I——一裝f I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一般而言，本發明水解方法的處理是，預備水或醇/ 水混合物，藉添加酸或鹼，調節pH值至迄1和<7或>7 和 < 1 2 〇本發明水解方法宜採用甲酸、乙酸、擰樣酸、乙酸納或甲酸納，K調節pH值；於此亦可使用鹽酸或氫氧化納水溶液。

本發明水解方法中亦採用醇或酵混合物，其中至少一醇具有相當於所添加式I化合物之至少一烷氧基，而K -18- 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格（2i〇X29?公釐） A7 436500 B7 五、發明説明（17 ) 甲醇，乙醇，正丙酵、異丙醇，正丁酵，異丁醇，次丁醇，特丁醇，2-甲氧基乙醇、或2-乙基己醇為佳。本發明水解方法中尤指水或醇/水混合物的pH值調至 S2和S6,在匕2和运6的pH值範圍内進行水解。本發明式I化合物宜加入水中，質量比為2:98至90:10,通式 I化合物較佳例已如上述。一般而言，上述式I化合物宜在攪拌下以少量充分計量投人於預先備妥的溶液內◊亦可預備式I之甲基），ω-(矽烷基）]烷基-N-有櫬醸胺，並添加水或醇 /水混合物，適於摻合良好。水解可在0至1〇〇υ溫度進行，Μ25至80t!為佳。所得活性成份溶液可藉蒸餾措施，調節醇含虽為〇.〇1至90 重童X , K0.5至50重量X為佳。特別於此逋用之醇，為甲醇，乙醇和異丙酵。通式]I和1E的較佳化合物，一般如後逑有：通式I較佳化合物為：η-{α ,ω-二乙氧基寡聚[(Ια-吡咯烷 _基）乙基乙氧基）矽氧烷 ]}· 環二乙氧基寡聚[(1-(2-¾喀烷釅基）乙基乙氧基）矽氧烷]} ,η-{α,ω-二乙氧基寡聚甲基乙釀胺）乙基乙氧基）矽氧烷]),瑁-{ α , ω -二乙氧基寡聚[(1-(H-甲基乙釀胺）乙基乙氧基）矽氧烷]}和相對應部份水解物，Μ 及η-ία ,ω-二羥基寡聚[(1-U-甲基乙醸胺）乙基羥基）矽氧烷]}, η-{α ,〇>-二羥基寡聚[(1-(2-毗咯烷嗣）、乙基羥基> 矽氧烷]}，環-ία ,ω-二羥基寡聚[(1-(2-吡本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） _ _ · - - -I - - - in - - - . (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁)

、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 3 65 Ο Ο Α7 * __ __Β7 五、發明説明（18 ) 咯烷酮基）-乙基羥基）矽氧烷]},瓖-{ α · ω -二羥基寡聚[(1-(Κ-甲基乙豳胺）乙基羥基）矽氧烷])，及其混合物0 通式I較佳化合物有：[1-(2-吡咯烷酮基）乙基]取代和[1-(K-甲基乙醢胺）乙基]取代之D-, D/T-或T-寡聚物，和聚矽倍半氧烷，Κ及聚[(1-(2-毗咯烷酮基）乙基）矽氧烷]，和聚甲基乙醢胺）乙基）矽氧烷]。本發明進一步標的為使用申猜專利範画第1至19項的單體、寡聚物或聚縮合含矽化合物成其混合物，K水溶液或醇溶液形式為佳，倣為例如玻璃、金雇、金屬氧化物、固體金靥氫氧化物、陶瓷、砂石、混凝土、磚瓦、黏土、高嶺土、方英石、矽灰石等無機物，和/或環筑樹脂、聚醑、聚肢睡、聚醣胺、纖雄素、木紫、紙、紙板、聚烯烴等有機物間之黏膠，並Μ優異方式製造附磨和彈性塗Μ供上述無機或有機物的表面改質。本發明Μ如下實施例眸细說明，而不限剌本發明之禰的° 當豳例1 在2公升的雙暦玻璃燒瓶内，攪拌下於373克（3.76奠耳）Ν-甲基-乙烯基乙醢胺，加605毫升（0.6 6毫莫耳，對雔析物比為1:5,700)三（三苯膦）姥（I )-碳醢氫化物，加热至沸騰（浴溫160¾)。在4小時内滴加615克（3.76 莫耳）三乙氧基矽烷，反應混合物即利用發熱升溫至180X3 ，里琨淡黃色。反應接著經GC分析追蹤。在間®後反應 _ 2 0 " 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公1 ) (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 、-口· A7 B7 436500 五、發明説明（U ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 一小時，冷卻並移至短程蒸豳裝置（VUreux，無蒸皤塔出口 >。蒸豳精製後，得865克（3.28莫耳）禰的生成物N-1-(三乙氧基矽烷基）乙基-N-甲基乙酵（胺，相當於產率 87重量X (相對於離析物而言）。在1公升雙層玻璃燒瓶内，攪拌下，於187克（1.δ8莫耳）Κ-甲基-Η-乙烯基乙豳胺，添加200奄克（0.22奄萁耳，對離析物比例為1 : 5,7 0 0 ),加熱至11 0 t：(浴溫）。在 3.5小時内滴加23 0克（1.88莫耳）三乙氧基矽烷，於是反應混合物呈黃色，因發熱升溫至1651C。反應繼續經GC 分析。然後在同樣溫度後反應2. 5小時，冷卻並移到短程蒸餾裝置（Vigreux,無蒸餾塔出口）。蒸豳精製後，得325克（1.47其耳）標的生成物H-1-(三甲氧基矽烷基）乙基甲基乙醢胺醸胺，相當於對離析物而言的產率78重鼉X 。

W槲例S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製取0.8重量份N-1-(三乙氧基砂烷基）乙基甲基乙醸胺，加入96重量份乙醇内，在攪拌下加3.2重虽份蒸餾水（預先用CH3C00H調至pH值3.0, MpH桿測試 >。繼續搜拌5小時，直至經GC再檢測不出單體N-1-(三乙氧基矽烷基）乙基-H-甲基乙醸胺。然後，所得溶液透明，無色、坷用。寡聚矽氧烷醇溶液的貯存安定性達3届月K上。實胞例4 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準.（CNS ) A4規格（2ίΟΧ297公釐）經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 4 3 6 5 0 0 A7 B7 五 '發明説明（2〇 ) 在500奄升雙層坡璃燒瓶内，授拌下，於δ5.6克（0.5 箕耳）Ν-乙烯基吡略烷嗣-2,添加50毫克（0.1奄莫耳；對離析物比例1:5,000),[^(瑁辛二烯-1，5)(：1]2,加熱至沸騰（浴溫149Ό)。在半小時内，滴加82.1克（0.5 莫耳）三乙氧基矽烷，於是淡黃色的反應混合物_發熱升溫至17〇υ。反應繼續K GC分析檢定。然後，在同溫反應1.5小時，冷卻並移至短程蒸餾裝置（Vigreux,無蒸餾塔出口）。蒸皤精製後，得109克（0.40萁耳）標的生成物N-1-(三乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2,相當於對離析物而言的產率79重童X 。货嘸捌5 在500毫升實驗室網製壓熱器内t放置10奄克（0.02奄莫耳；對離析物比例l:25,000)[Rh(瑁辛二烯-1,5)C1]2 ，和55.6克（0.5萁玮）Η-乙烯基吡咯烷嗣-2,連同82.1 克（0.5莫耳）三乙氧基矽烷，在攢拌下加熱至160t：。反應1小時，反應器内溫藉發熱升溫至172¾。反應當澜得壓力為1.0至2.0巴。然後，在授拌下冷郤約1小時，將反應混合物移至短程蒸豳裝置（Vigreux,無蒸皤塔出口）。蒸餾精製後，得106克（0.38莫耳）標的生成物N-1-(三乙氧基矽院基）乙基吡咯烷酮-2,相當於對皤析物而言的產率77重量S：。啻桐例6 在500奄升實驗室網製壓熱器内，放置10毫克（0.02¾ 箕耳；對所添加乙烯基吡咯烷嗣-2之比為1:25,000)[Rh ~ 2 2 _ 本紙張尺度適用中國國家棕準（CNS ) A4規袼（210/297公犮） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — Ml —J---广 Μ--- -5 A7 436500 B7 五、發明説明（21) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (環辛二烯-1,5)C〗]2 ,和55.6克（0.5奠耳）《-乙烯基吡咯烷嗣-2,連同90.4克（0.55其耳）三乙氧基矽烷，和50 克（0.47莫耳）對二甲苯，在捅拌下加熱至160Π。反應 3小時，於是反應器的内溫藉發热升溫至180*C。反應當中测得颳力為2.0至2.5巴。然後，在搰拌下冷卻約 1小時，將反應潖合物移至短程蒸豳裝置（Vigreux,無蒸豳塔出口）。蒸豳精製後，得105克（0.38莫耳）標的生成物H-1-(三乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷嗣-2,相當於對所添加乙烯基毗咯烷嗣-2而言的產率為76重量3；。啻觖例7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製在250毫升雙層玻璃燒瓶内，授拌下.於16.4克（0.1 箕耳）三乙氧基矽烷，添加3. 3毫克（6.7 w莫耳；對離析物之比例1:15,000>,加熱至浴溫1221：。在2.5小時內滴加11 . 1克（0 . 1奠耳)N-乙烯基吡咯烷酮-2，於是淡黃色的反應混合物藉發熱升溫至13〇υ。反應繼缅KGC分析檢定。然後，在同溫後反應0.5小時，冷卻並移至短程蒸餾裝置（Vigreux,無蒸豳塔出口）。蒸餾精製後，得 20.1克（0.073箕耳）標的生成物H-1-(三乙氧基矽烷基）乙基毗咯烷鹂-2,相當於對離析物而言的產率73重量X。審嫌例8 在4公升雙層玻璃燒瓶內，攪拌下，於589克（5.3奠耳）H -乙烯基吡咯烷酮-2,加420奄克（0,85毫莫耳；對離析物之比為1:6,300),[1?1>(瓌辛二烯-1,5)(：1]2，加热沸騰（浴港149t：)。在2.5小時内滴加712克（5.3其耳） -23- 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 4 3 6 5 0 0 A7 B7 五、發明説明（22 ) 甲基二乙氧基矽烷，此時淡黃色的反應混合物藉發热升港至190C。反應繼續JWGC分析檢定。在同溫後反應2 小時，冷卻並移至短程蒸贈裝置（Vigreux,無蒸皤塔出口）。蒸餾精製後，得1 046克（4.26舆耳）標的生成物N-1-(甲基二乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2,相當於對離析物而言的產率為80重量S；。 g施例9 為製造IX環醸胺功能之寡聚矽氧烷溶液，將5克N-1-(三乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2,滴加於485克乙酵和10克蒸餾水之混合物内，預先Μ乙酸調至pH值2.5(K pH捍測量）。溶液在室溫攪拌2小時，卽可使用。備妥的寡聚矽氧烷醇溶液pH值約4;貯存安定性3傾月K上。窗敝例1 0 在實胞例9内，所得寡聚矽氧烷醇溶液，對預先用正庚烷脫脂的玻璃、飼和鋁板（7X〖5 cm規格）浸5分鐘。然後，將板上緣吊靼加Μ乾煉，在烘箱內後處理1 小時。經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 得表面平坦的塗層，為無色清漆般矽氧烷膜，其硬度测得為5Η (剛性試驗）。本紙張尺度適用中國國家標準（〇~5)六4規格（210/297公釐）

Claims

4 3 65 〇f

A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍第87104012號「Ν-[ω-(甲基），(〇-(矽烷基）]烷基-N-有機醯胺類’寡聚物及其之聚縮合之含矽化合物，其製法及其用途」專利莱(岸9 f 9#墙导正） a申請專利範圍： l ,f·, .一種通式I所示之Ν·[ύϋ -(甲基），ω -(矽烷基）]烷基 -Ν-有機醯胺， ch3 Z' N-{CH2)m-CH— Si{ORs}3 (I) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 或 3 ， R olR1OMnc • I c -¾ ^ 表R25 於 z1等中z2 式 z1和Z2橋接形成下式之環，〇〇 c c、或 /1/ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 \H2)i ONMC N, 或 c cy o o: •D、 (c N 或 -----------線 l·.--^--- M---.--- i o一 / N-c\ /¾ :c I c /H,),\( c-D\ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 A8 B8 C8 D8 436500 六、申請專利範圍 (其中D爲HN-, 0-，S-,S0-，或S02-基，i和j相同或不同，爲0至7之整數），而環內節數‘9, R1 ,R2，R3 ,R4，RS相同或不同，可爲氫原子或CrCs 直鏈、支鏈或環型烷基，或Ce-C1Q芳基，而R5可爲氫原子，或可爲^-匕直鏈 '支鏈或環型烷基，或C6-C10 芳基， m爲0至16之整數， η爲0至3之整數，式I中ra等於1的非環型化合物，和Ν-1-(三乙氧基矽烷基）乙基吡咯烷酮-2除外者。，一種通式Π所示之寡聚物含矽化合物， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

2Z H3㈣ C ΓΊ H,)mi'(OR)ρ Ν-C-C.— S — R R ο y ο: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R I MC - 表代 1 ζ 中式 ο: 或 3 R - Nc I 或 2 R 於等 2 ζ Z1和Z2橋接形成下式之環， -2- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4365 0 0 | 、申請專利範圍

ΟΗΜΠ C

- ! II ^1 ^1 1 n tj n n {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧时產局員工消費合作社印製 (其中D爲HN-，0-，S-，SO-，或S02-基，i和j相同或不同，表示0至7的整數），環之節數客9, R1，R2，R3，R4，R5相同或不同，可爲氫原子或Ct-Ce 直鏈、支鏈或環型烷基，或C6-Cie芳基，而Rs可爲氫原子，或可爲^-心直鏈、支鏈或環型烷基，或C6-C10 芳基， ra爲0至16之整數， P爲0或1之整數，而 y爲2至50之整數，或一種通式m之聚縮合含矽化合物，訂 -線- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4365 0 0 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 21 23\ / NI (CH)m HC——CH3 {r\s\o^,)i2] (川）環之式下成 IIOH-C形 o=-c或接表R2橋代於Z2 Z1等和中z2zl 式 R 或 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) OHMC CH N> \叫\(c 或 OMMM C N 或 .訂： CHHO 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

或 Ή flj m^i * ΟΜΠΝ C H2)i (c ο (其中D爲ΗΝ - , Ο - , S - , SO -,或S02 -基，i和j相同或不同，表示0至7之整數），環之節數S 9, R1 ,R2 ,R3 ,R4相同或不同，可爲氫原子，或CpCe 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）線. /{365 A8 B8 C8 D8 [R4)n 六、申請專利範圍直鏈、支鏈或環型烷基，或Ce-Ci。芳基， ra爲0至16之整數， r爲0或1之整數·，但式II內ra等於1的Z1和Z2非環型化合物除外者。 3. —種通式I所示之Ν-[ω -(甲基），ω-(矽烷基）]烷基 -Ν-有機醯胺， ζ, 广 Ν (CHz)m ——CH—Si(OR5)3.n ( I ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 環或之，式 3 下 -R成 -R^ 形 o=-c或接表R2橋代於Z2 Z1等和中 2ZZ1 式 o“

ο: \ί\(c 或 :c N 或經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

或 Ή c. •D、 CMMN o 〇h :c -c H c // ο 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 436500 OQQg88 ARCD 六、申請專利範圍 (其中D爲HN-，0· , S -，S0 -,或S〇2 -塞，i和」·相同或不同，表示0至7的整數），環之節數芸9， R1，R2，R3 ,R4，RS相同或不同，可爲氫原子，或CrCe 直鏈、支鏈或環型烷基，或C6-Cic芳基，而R5可爲氬原子，或可爲C^Ce直鏈、支鏈或環型烷基，或匕.(：1〇芳基， ra爲0至16之整數， η爲0至3之整數，係由通式IV之ω -烷楗醯胺： Ζ1 CH, Ν —(CHz)r CH (IV) 23 式中Ζ1 ,Ζ2 ,ΙΪ1，R2 ,R3 , ra同上述式I所示），與通式 V之加氫矽烷 (R4)n (V) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中R4和。同上述式I所示，η爲0 , 1 ，2或3 之整數，k爲1 ，2 , 3或4之整數，而（n + k)S4) ，在活性碳載體上的金屬铑，（Ph3P)3Rh(C0)H，（Ph3P)3 RhCl或[Rh(l,5-環辛二烯）Cl]2，或包含上述Rh鍇合物至少其一 +和至少一 pt錯合物之混合物，做爲觸媒存在下反應，並將所得生成物混合物加工處理而製成者 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁>

本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 436500 | D8 六、申請專利範圍 4. 一種通式Π所示之寡聚物含矽化合物， Rs—— z1 2Z N I (CHjt HC •CH, 0 ——Si(ORs)(1 I (R4)p OR y (N) R ο:-C 表代 1 Z 中式 ο: 環之式下成形或接 2 . 橋 R t j 2 於 Z等和 2 1 z Z 或 3 R 一 "C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) fe

\HJi\ (C 或

N 或 --------------線-Γ卜. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

ο // 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 36500六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 (其中D爲HN -，0 - , S -，SO -，或S02 -基，ί和j相同或不同，表示0至7的整數），環之節數3 9, R1，RZ，R3 ,R4 ,R5相同或不同，可爲氫原子，或 Ci-Ce直鏈、支鏈或環型烷基，或CVC!。芳基，而R5可爲氫原子，或可爲<^-(：8直鏈、支鏈或環型烷基，或 C6-C:。芳基， ra爲0至16之整數， p爲0或1之整數， y爲2至50之整數，或通式Η之聚縮合含矽化合物， Ζ' 1\ / Ν1 (CH}m HC-CH-j (ill) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -,丨^ ! (R\SiO [(3-T1/21 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製， R I 1 omnc R -I o = c 或 I 表R2 代於 z1等中Ζ2 式或 Z1和Z2橋接形成下式之環，本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------線 1/· A8 4 3 65 0 0 1六、申請專利範圍

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (其中D爲！ίΝ - , Ο - , S -，SO -,或S02 基，i和j相同或不同，表示0至7之整數），環之節數S9， R1，R2，R3，R4相同或不同，可爲氫原子，或CrCe 直鏈、支鏈或環型烷基，或C6-C1()芳基，_ m爲0至16之整數， r爲0或1之整數，或包含通式I，π和/或m的含矽化合物之混合物，係由通式I之至少一 Ν-[ω-(甲基），ω -(矽烷基）] 烷基-Ν-有機醯胺： Ζ_ Ζ2 CH, N —(CH2)m —CH—Si(OR\n (R')n ⑴ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） AS436500 i 六、申請專利範圍 R OMNMC * 表代 Z 中式 οIt Ζ2等於R2或-C-R3，或 z1和z2橋接形成下式之環，〇〇 C C (CH2)i N—— 戎 C 0 {請先閲讀背面之注音？事項再填寫本頁) OMnHC c——D. Ν_ 或 Η c N-c I \ /h2)i 0-Me c /Η,},\( C-D\ // ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C其中D爲HN -，Ο - , S - ,SO -,或S02 -基，i和j相同或不同，表示0至7的整數），環之節數S9， R1 ,R2 ,R3，R4 ,RS相同或不同，可爲氫原子，或 Ci-Cs直鏈、支鏈或環型烷基，或Ce-G。芳基，而]^可爲氫原子，或可爲（^-(：8直鏈、支鏈或環型烷基，或 c6-c1()芳基， ra爲0至16之整數， -10- -- 訂--^-------^ —rw--；本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A8 436500 I 六、申請專利範圍 η爲〇至3之整數， <請先閲讀背面之注項再填寫本頁> 在水或醇/水混合物（醇：水質量比爲1 : 1 〇〇至1 00 : 1 ) 內進行受控水解，其中該水或醇/水混合物藉添加無機或有機酸或酸性鹽，調節pH値至< 7，或添加鹼或鹼性鹽，調節pH値> 7 ,:該式I化合物對水之質量比爲 0 . 1 : 99.9 至 99 99 : 0.01 者。 5.—種製備如申請專利範圍第1或3項的通所示之 N-|> -(甲基），ω -(矽烷基）]烷基-N-有機醯胺之方法 ’係在含铑觸媒存在下利用加氫矽烷化反應爲之，其特徵爲令通式IV之ω-烷芦醯胺： . CH2 \ II N — (CHjL —CH m (式中Ζ1 ,ζ2 ,Κ1，R2 ,R3，ra同上述式I所示），與通式V之加氬矽烷；經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

HkSi(ORs),.(n+k) {V}, (其中K4和K5n, k和（n + k)同上述式V所示），在活性碳載體上的金屬铑，（Ph3 P)3 M(CO)_H , (Ph3 P)3 RhCl 或[Rh(l,5-環辛二烯）Cl]2,或包含上述Rh鍇合物至 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A8 436500 滢 __ D8 六、申請專利範圍少其一和至少一 P t錯合物之混'合物，做爲觸媒存在下反應，並將所得生成物混合物加工處理而得者：其中Pt錯合物對Rh錯合物之質量比爲1:10至5:1 ，反應時間爲少於5小時且反應係在常壓及無溶劑的存在下進行。 6_如申請專利範圍第5項之方法，其中觸媒和通式IV之 ω-烷撐醯胺之用量，質量比爲1:1,000至1:100,000 者。 7.如申請專利範圍第6項之方法，其中觸媒和通式IV之 ω-烷撐醯胺之用量，質量比爲1:3,000至1:50,000 者。 S.如申請專利範圍第7項之方法，其中觸媒和通式IV之 ω-烷撐醯胺之用量，質量比爲1:5，000至1:30,000 者6 . 9.如申請專利範圍第5至8項中任一項之方法，其中 (Ph3P)2PtCl2，（Ph2P)4Pt或Pt錯合物，基於六氯鉑酸，與上述Ph錯合物至少其一配成混合物，做爲觸媒者。 10. 如申請専利範圍第9項之方法，其中Pt錯合物基於六氯鉑酸，配成丙酮、環己酮或異丙醇錯合物者。 11. 一種製備如申請專利範圍第2項的通式Π或瓜所示之含矽化合物之方法，其特徴爲：令通式1至少一種心 [ω -(甲基-(矽烷基）]烷基-N-有機醯胺， -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ί ... . _ -^ - I I I - J I - - If— — —---I -- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α8 Β8 C8 D8 β 3 6 5 0 六、申請專利範圍混合物者。 . 17. 如申請專利範圍第5項之方法，其中Ν-[ω·(甲基）， ω -(矽烷基）烷基有機醯胺係使用做爲無機物和/ 或有機物間之黏膠者。 18. 如申請專利範圍第11項之方法，其中含矽化合物II 或III係使用做爲無機物和/或有機物間之黏膠者β 19. 如申請専利範圍第5項之方法1其中Ν-[ω-(甲基）， ω -(矽烷基）烷基-Ν-有機醯胺係用以製造耐磨和彈性塗層，供應無機物和/或有機物表面改質者。 20 .如申請專利範圍第11項之方法’其中含矽化合物11 或I I I係用以製造耐磨和彈性塗層’供應無機物和/ 或有機物表面改質者β (請先閲讀背面之生意事項再填寫本頁) ! ^--ij-------線經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 4 3 65 〇f

A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍第87104012號「Ν-[ω-(甲基），(〇-(矽烷基）]烷基-N-有機醯胺類’寡聚物及其之聚縮合之含矽化合物，其製法及其用途」專利莱(岸9 f 9#墙导正） a申請專利範圍： l ,f·, .一種通式I所示之Ν·[ύϋ -(甲基），ω -(矽烷基）]烷基 -Ν-有機醯胺， ch3 Z' N-{CH2)m-CH— Si{ORs}3 (I) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 或 3 ， R olR1OMnc • I c -¾ ^ 表R25 於 z1等中z2 式 z1和Z2橋接形成下式之環，〇〇 c c、或 /1/ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 \H2)i ONMC N, 或 c cy o o: •D、 (c N 或 -----------線 l·.--^--- M---.--- i o一 / N-c\ /¾ :c I c /H,),\( c-D\ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉