TW396051B - Process for separating linear internal olefins from branched internal olefins - Google Patents
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Description
五、發明說明（1) 1. 本發明的領域 本發明係關於一種自分枝分子内烯烴分離線性分子内烯 烴的方法。 2. 本發明的背景 許多工業製程產生線性分子内烯烴及分枝α烯烴混合物 的烯烴。烯烴通常是用於聚合物的製造，或做為鑽泥的添 加物，或做為生產油品添加物及清潔劑的中間物。取決於 特定的用途，理想的是能製造具有最大純度的線性分子内 烯烴組合物。例如：由線性分子内烯烴所製造的清潔劑， 是比衍生自許多工業製造、含分枝分子内烯烴的烯烴流更 具生物可分解性。當具有狹窄碳數範圍的線性分子内烯烴 物種可以高價、小量來製造或生產時，我們發現經濟上特 別理想的是：從含線性分子内烯烴及分枝分子内烯烴混合 物的進料中，提供大量已純化的線性分子内稀烴。 從分枝分子内烯烴分開並單離線性分子内烯烴不是簡單 的工作，特別是當這些物種具有類似或相同的分子量或碳 數。一般的蒸餾方法是不適於分離具有如此接近相對沸點 的物種。因線性分子内烯烴物種不只需要從分枝分子内烯 烴分離，但也要從存在於進料混合物中的每一物種中分離 出來，如：從飽和的烯烴中分離，而使分離的問題進一步 地惡化。美國專利4，9 4 6，5 6 0號中敘述一種從α烯烴分離 分子内烯烴的方法，其是將進料與蒽接觸，而形成烯烴的 加成物；從進料分離出加成物；經由加熱將Μ-線性分子 内烯烴加成物分開，而產生蒽及一個富含〇：烯烴的烯烴組
第6頁 五、發明說明（2) 合物；並將蒽從α烯烴中分離。然而，我們發現：若需要 可產生一個富含線性分子内烯烴的烯烴流。 3. 本發明的摘要 本發明係關於一種自分枝分子内烯烴分離線性分子内烯 烴的方法。特別是提供一種將含有線性分子内烯烴及分枝 分子内烯烴的進料轉換成線性分子内烯烴組合物的方法， 該組合物比進料中所存在的具有更低濃度的分枝分子内烯 烴，該方法包含： a) 在有效形成線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加 成物的條件下，將進料與線性聚芳香族、視情況經取代的 化合物接觸； b) 自反應混合物中，分離線性聚芳香族化合物-線性分 子内烯烴加成物、及可選擇之未反應的線性聚芳香族化合 物； c) 將線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物分 開，以形成線性聚芳香族化合物及線性分子内烯烴組合 物，且視情況進行； d )將步驟c )中所.形成的線性聚芳香族化合物從線性分子 内稀烴組合物中分離。 4. 本發明的詳細敘述 線性分子内烯烴是雙鍵沿著碳鏈、而座落在除了终端碳 原子以外之任一處的一種烯烴。該線性分子内烯烴在任何 雙鍵碳原子上、或鄰接於雙鍵碳原子之任何碳原子上不具 有任何烷基、芳基、或脂肪環狀分枝。
第7頁 五、發明說明（3) " 分枝分子内烯烴是雙鍵沿著碳鏈、而座落在除了终端碳 原子以外任何處的一種烯烴。一如在此使用的，該分枝分 子内烯煙在一或多個雙鍵碳原子上、或鄰接於雙鍵碳原子 之任何碳原子上具有—或多個烷基、芳基、或脂肪環狀分 枝。 用於本發明之方法中的進料烯烴包含線性分子内烯烴及 分枝分子内烯烴。該進料可選擇性地包含其它種類的烯 ^、务香；^化合物、石壤及氧化（〇Xygenated)化合物。該 進料通常以商業化的方法產生，如：乙烯的寡聚合，續以 異構化及岐化（disproportionation)。另外，該進料可以 費歇爾-特洛普希（Fischer-Tropsch).法產生，其一般含相 當數量的分枝物，以及石蠟、芳香族、醇類、酮類、酸 類、及其它不純物。另一個製造内烯烴的方法是將丙烯及 更向碳數的烯fe二聚合或寡聚合’其使用一般有機金屬二 聚合觸媒或分子篩，如：ZSM沸石或SAP0。 分枝分子内烯經、線性分子内稀烴、及其它選擇性地存 在於進料中之成份的份量並不特別限制。事實上，進料可 含至少1重量％的内烯烴及高達9 5 %的内烯烴，以進料中所 有成份的重3：為基礎。然而，本發明的方法特別適於線性 分子内烯烴流的工業規模生產。因此，在本發明的一個具 體實施例中，根據本發明之方法所處理的進料包含至少5〇 重ΐ %的分子内烯烴及南達95重量％的分子内烯烴。 一通常，進料會包含從5重量％至9〇重量％的線性分子内烯 良，但較佳的是從2 5重置％至8 〇重量％的線性分子内烯烴，
五、發明說明（4) 以進料中所有成份的重量為基礎。特定的份量通常隨著製 造進料的方法而變化，如：以寡聚合烯烴、或以費歇爾-特 洛普希（Fischer-Tropsch)法 ° 分枝分子内烯烴在進料中的份量通常是在5重量％至95重 量％的範圍.，以進料流的重量為基礎，以從20重量％至75重 量％的份量更為通常、且更適於經濟上做為一個分離方 法，並產生所要的產物。 可存在進料中的其它成份包括α稀烴、芳香族化合物、 石蠟及氧化化合物。因為該線性的聚芳香族化合物偏好與 α稀烴形成加成物，因此妨礙線性聚芳香族化合物-線性 分子内稀烴加成物的形成，較佳的是進料流必須只包含少 量的α稀烴，如：少於5重量％的〇;稀烴，且更佳的是2重量 %或更少，最佳的是0.5重量％或更少。除了 α稀烴，可存 在於進料中之其它成份的份量範圍是從0重量％至50重量 %，以進料的重量為基礎。 一般進料烯烴會具有平均碳數範圍是從4至2 2，更佳的 是從約6至約1 8。由烯烴最終用途所需求的物理性質來部 分地決定要被單離的合適碳數。碳數大於22及低於6的烯 烴可用於本發明中，但從商業實際的觀點，碳數範圍從6 至1 8的進料最常被使用做為如：衍生物的中間物、或寡聚 合，而用於清潔劑、可塑劑、金屬用潤滑劑、及井孔 (w e 1 1 b 〇 r e )鑽洞流體的領域。 線性聚芳香族化合物用於本發明，是用來在進料流中與 α烯烴形成加成物。同時不限於理論，相信：線性聚芳香
五、發明說明（5) 族化合物偏好與線性分子内烯烴形成加成物，且與分枝分 子内烯烴的加成程度較低。線性聚芳香族化合物偏好與線 性分子内烯烴形成加成物，超過分枝分子内烯烴，可能是 因立體阻礙及/或後者烯烴在狄爾斯-阿德耳 (Diels-Alder)反應的電子效應。 在此所用的”線性聚芳香族化合物"意指具有至少三個芳 香族稠合環的線性聚芳香族化合物，其可是未經取代或經 取代的，且與未經取代的分子、及其混合物擁有類似的加 成性質。若使用三個稍環的化合物，其線性必須沿伸到三 個稠合環的全部，且若使用四或多個稠合環的化合物，其 必須沿伸到至少四個連續的稠合環。線性聚芳香族化合物 也意指含該化合物的混合物，做為其成份之一，該線性聚 芳香族化合物包括但不限於炭焦、蒽油、及任何含有從著 分離出來之潑份的粗製混合物。該線性聚芳香族化合物也 包括以架橋基團，如：烴鏈、含醚基團或含酮基團的鏈而 連結在一起的芳香族分子；及那些含有不阻礙自分枝分子 内烯烴分離線性分子内烯烴的雜原子。 該線性聚芳香族化合物的不受限實例包括蒽、2，3 -苯並 菌、五苯環（pentacene)、六苯環（hexacene)。在經取代 線性聚芳香族化合物上之取代基的合適實例包括，但不受 限於：較低碳數烷基，如：甲基、乙基、丁基；鹵素基， 如：氯基、、/臭基、氟基；墙基；硫酸基；續酿基；叛基、 羰-較低碳數-烷氧基，如：羰甲氧基、羰乙氧基；胺基； 單-及二-較低碳數-烷胺基，如：曱胺基、二曱胺基、曱乙
第10頁 五、發明說明（6) 胺基；醯胺基；羥基；氰基；較低碳數-烷氧基，如.w .甲氣 基、乙氧基；較低碳數-烷醯氧基’如：乙醯氧基；單# 基，如：苯基、二甲苯基、曱苯基、年基、等。特定的<取$ 代基大小、其數目及其位置必須選反應條件下相對為 ’情性 的、且相對小的，以避免立體阻礙狄爾斯-阿德耳 (D i e 1 s - A 1 d e r )加成物的形成。合適的經取代線性聚芳香 族化合物可以常規的實驗法來決定。合適之線性聚芳香族 化合物的實例包括：9, 10 -二曱基Μ、9，10 -二氯基Μ、9-甲基蒽、9-乙醯基Μ、9-(曱基-胺曱基）恵、2-氣基蒽、 2-乙基-9，10-二甲氧基菌、恵賓（&111:1^&1'〇1^11)、及9-惠 基三氟甲基嗣。較佳的線性聚芳香族化合物是恵及2，3 -苯 並蒽。 本發明的方法基本上是一個三步驟的方法，其中（a)將 線性聚芳香族化合物與含分枝及線性分子内稀烴的進料反 應’而形成加成物，（b)該加成物從反應混合物中分離， 及（c)該加成物分開而釋出烯烴，且再生線性聚芳香族化 合物。狄爾斯-阿德耳（Diels-Alder)加成形成反應是在一 ，的型式及反應區域中進行。適當反應區域的實例是連續 授拌槽反應器，其中烯烴及線性聚芳香族化合物是連續地 添加到該攪拌槽中，且反應混合物連續從該攪拌槽中移 除。另外，該反應可在批次反應器中進行，其中锍栌及绫 性聚芳香族化合物被裝進反應斧中，其然後加熱到足以完 成該反應的反應溫度。該反應一般是在溫度範圍從丨5 〇。匚 至29(KC下進行，較佳的是從卩⑽它至卩“它，最佳的是從
第11頁
Is
五、發明說明（7) 240 °C至265 °C。壓力不是重要的，且一般在從約大氣壓至 約10, 000千巴斯卡（kP a)下進行。該反應可在真空下的氣 相、或液相、或混合氣-液相中進行，取決於進料烯烴的 揮發性，但通常是液相。 化學計量比例或過量的烯烴或線性聚芳香族化合物，可 用來形成加成物，但過量莫耳數的烯烴為較佳。而烯烴對 線性聚芳香族化合物的莫耳比較佳的是從大於0 . 5 : 1到高 達1 0 : 1 ，更佳的是從約1 . 5 : 1至約7 : 1。 可使用惰性溶劑來溶解反應器中的進料烯烴或線性聚芳 香族化合物或兩者。較佳的溶劑是烴類溶劑，其在反應溫 度下是液體態，且在其中烯烴、線性聚芳香族化合物及烯 烴-線性聚芳香族化合物加成物是可溶的。有用之溶劑的 說明實例包括：烧類，如：戊烧、異-戊烧、己烧、庚烧、 辛烷、壬烷、及類似物；環烷類，如：環戊烷、環己烷、 及類似物；及芳香族，如：苯、甲苯、乙基苯、二乙基 苯、及類似物。所使用之溶劑的份量在對反應無損害影響 下，可在寬廣的範圍内變化。 然而，在本發明的一個具體實施例中，進料及線性聚芳 香族化合物-線性分子内稀烴加成物的形成是在無溶劑時 進行。我們發現：.沒有溶劑基本上不影響在相同反應條件 下、線性聚芳香族化合物再生的份量，且產生之線性分子 内烯烴的濃度基本上是相同的。因此，在一個較佳具體實 施例中，本發明的方法是在無溶劑時進行。 在線性聚芳香族化合物-烯烴加成物已形成之後，其從
第12頁 五、發明說明（8) 反應混合物中分離。該烯烴-線性聚芳香族化合物加成物 以一般的方法從反應混合物中分離。由於線性聚芳香族化 合物-線性分子内稀烴加成物與反應混合物餘物的分子量 及結構差異大，一般分離技術相當適於從線性聚芳香族化 合物-線性分子内稀烴加成物移除未反應的烯烴。例如：未 反應的烯烴可在頂部、或以反應混合物的真空分餾或閃蒸 來移除，而留下線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加 成物及未反應的線性聚芳香族化合物，做為液態底部物。 反應混合物之其它未反應的組份，如：未反應的烯烴、及 石蠟、芳香族、醇類、酮類、酸類、及其它不純物，可被 蒸德掉。 另外，該線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物 的分離是將冷卻加成物反應混合物到結晶出來、續以過遽 或離心來移除未反應的烯烴。在大多數的情況下，未反應 的線性聚芳香族化合物會與線性聚芳香族化合物-線性分 子内烯烴加成物分離。反應混合物的餘物可用於其它製程 或用途中，因為其會比進料具有更豐富的分子内烯烴含 量 ° 本方法的下一步是將線性聚芳香族化合物-線性分子内 烯烴加成物分開。分開的方法是在溫度從2 5 0 °C至4 0 0 °C 下、加熱或熱裂解該被回收的線性聚芳香族化合物-線性 分子内烯烴加成物而完成，較佳的是從3 0 0 °C至3 5 0 °C。此 熱裂解從線性聚芳香族化合物中釋出線性分子内烯烴。該 線性聚芳香族化合物然後以任何的一般方法、從所得的混
第13頁 五、發明說明（9) 合物中分離，其可與熱裂解的操作同時發生，如：熱裂解 的溫度下，在真空蒸餾或閃蒸將線性分子内烯烴與任何不 純物一起蒸出，並且從加成物分離區移除線性聚芳香族化 合物做為底部物。其它分離的技術包括過濾及離心。該線 性聚芳香族化合物可再循環回到加成反應區。所分離的線 性分子内烯烴組合物是比進料更富有分子内稀烴的含量， 且在線性分子内烯烴組合物中的分枝分子内烯烴濃度是比 進料減少。 當多數的分枝分子内烯烴從線性分子内烯烴中被分離 時，小量的分枝分子内稀烴、與其他的不純物，可存在於 最終之線性分子内烯烴組合物中。對許多用途而言，在經 過一次本發明的方法之後，在線性分子内烯烴組合物中的 分枝分子内稀烴含量已夠小，而只需要經過該方法一次。 然而，若需要可選擇地將線性分子内烯烴組合物加以多次 通過另外的反應區，且加成物分離反應器中以從前次通過 產生的線性分子内烯烴組合物來進料。以進一步減少分枝 分子内稀烴的含量，並進一步增加線性分子内稀烴的含 量。在一個較佳具體實施例中，本發明的方法可重覆多於 一次，更佳為2 - 4次。 將該進料加以本發明的方法之後，在線性分子内烯烴組 合物中之分枝分子内稀烴的含量是小於3重量％。較佳的 是，在線性分子内烯烴組合物中之分枝分子内烯烴的含量 是2. 5重量％或更少，更佳的是2. 0重量％或更少，最佳的是 1. 5重量％或更少。用多次通過，在線性分子内烯烴組合物
第14頁 五、發明說明（10) 中之分枝分子内烯烴的含量可減少到1.0重量％或更少，更 佳的是0.7重量％或更少，最佳的是0.5重量％或更少。 現在本發明將藉著下列的說明用具體實施例及實例來說 明。 實例 為說明本發明的觀念，使用具有不同組合物之六個碳原 子分子内烯烴的幾個樣本做為進料。每一個進料樣本的組 合物如下表1所示。0.054莫耳的蒽（樣本卜5)、0.022莫耳 的2, 3-苯並蒽（樣本6)、或0. 0 2 2莫耳的1，2-苯並蒽（樣本 7，做比較）被進料到一個1 0 0毫升的帕（P a r r )反應斧中、 以氮氣沖洗三次、並密封。該反應斧被置於一個乾燥箱 中1且在樣本1，2，6及7中1被氣氣沖洗過的進料樣本 0 . 1 0 8莫耳，與1 0毫升乾燥、氮氣沖洗過的曱苯被加到反 應斧中。該反應斧被密封、從乾燥箱中移除、置於一個加 熱包上，並加熱到2 5 5 °C。含曱苯溶劑之樣本1，2，6及7的 反應時間是3小時。不含溶劑之樣本3 - 5的反應時間是1小 時。在加熱期間反應斧的内容物被攪拌。一旦反應完成， 該反應斧被冷卻到2 0 °C。未反應之過量的烯烴進料從產物 混合物中以蒸餾移除。然後所餘的未轉化線性聚芳香族化 合物及線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物的混 合物被加熱到3 0 0 - 3 5 0 °C、約0 . 5小時，在此期間，該線性 聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物被分為可再循環 的線性聚芳香族化合物及線性分子内烯烴組合物產物，其 相對於進料中之分子内烯烴莫耳數，是更富含線性分子内
第15頁 S96051
第16頁 396051 五、發明說明（12) Λ比較） 7(比較） 〇\ L/\ Ln U) U) Κ> to )—* H-i 樣本 pA 0 i^v 組合物 萃 韋. 麥 韋 麥 韋 麥 韋 麥 韋 麥 韋 麥 韋 〇 Ln 〇 〇 00 〇 1 I i 1 00 1—^ <! VO U) U\ K-* U) OJ U) LO Ui o 2-己烯 1 1 私 〇 to K) KJ\ 1 1 1 1 j 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 77.9 50.0 1 1 1 1 1 I I I 1 1 1 1 1 1 1 t U) U) u> o 1 1 1 1 1 1 1 1 3-己烯 〇 On 29.2 49.6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 意 1 1 LO U) U) 00 6.5 \〇 a\ 2-曱基-2-戊烯 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! ! 1 1 1 1 〇\ 49.0 1 1 1 1 1 I t 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3-曱基-2-戊烯 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! ts) )—* U\ Ο Ο ί—4 LO 50.3 1 幽 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4-曱基-2-戊烯 > 1
第17頁 398051 五、發明說明（13) , 結果指出：根據本發明，在每一個樣本中，在產物中有 豐富的線性分子内烯烴含量，同時分枝分子内烯烴的份量 大大的減少。在一些情況下，分枝分子内稀烴的含量比存 在於進料中之含量減少了超過80%、甚至超過90%。非線性 的1，2 -苯並Μ則不受影響。
第18頁
Claims (1)
- 398051 188. ΐί. 2& .案號87118728 年，|月 曰 1修正 六、申請專利範圍 轉化成 料中所 括： a) 在 成物的 化合物 b) 自 子内烯 c) 使 離’以 物，且 d) 將 内浠烴 2..如 合物是 3.如申請專 合物是2，3 -苯 1. 一種使含有線性分子内烯烴及分枝分子内烯烴之進料 線性分子内稀烴組合物的方法，該組合物具有比進 存在者較低莫耳濃度的分枝分子内烯烴，該方法包 有效形成線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加 條件下，使進料與線性聚芳香族、視情況經取代的 接觸； 反應混合物中，分離線性聚芳香族化合物-線性分 烴加成物； 線性聚芳香族化合物-線性分子扃烯烴加成物解 形成線性聚芳香族化合物及線性分子内烯烴組合 視情況進行； 步驟c)中所形成的線性聚芳香族化合物從線性分子 組合物中分離。 申請專利範圍第1項的方法，其中線性聚芳香族化 蒽或經取代蒽。 利範圍第1項的方法，其中緣性聚芳香族化 并蒽或經取代的2，3 -苯并蒽。 4. 如申請專利範圍第卜3項中任一項的方法，其中係使 該進料與線性聚芳香族化合物在溫度範圍1 50 °C至2 90 °C下 接觸。 利範圍第Γ-3項中任一項的方法，其中進料 聚芳香族化合物的莫耳比範圍是從大於0. 5 5. 如申請專 中稀烴對線性 1 至10: 1。 6. 如申請專利範圍第1二3項中任一項的方法，其中該線O:\55\55875.ptc 第1頁 1999.11.29. 019 398051 188. ΐί. 2& .案號87118728 年，|月 曰 1修正 六、申請專利範圍 轉化成 料中所 括： a) 在 成物的 化合物 b) 自 子内烯 c) 使 離’以 物，且 d) 將 内浠烴 2..如 合物是 3.如申請專 合物是2，3 -苯 1. 一種使含有線性分子内烯烴及分枝分子内烯烴之進料 線性分子内稀烴組合物的方法，該組合物具有比進 存在者較低莫耳濃度的分枝分子内烯烴，該方法包 有效形成線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加 條件下，使進料與線性聚芳香族、視情況經取代的 接觸； 反應混合物中，分離線性聚芳香族化合物-線性分 烴加成物； 線性聚芳香族化合物-線性分子扃烯烴加成物解 形成線性聚芳香族化合物及線性分子内烯烴組合 視情況進行； 步驟c)中所形成的線性聚芳香族化合物從線性分子 組合物中分離。 申請專利範圍第1項的方法，其中線性聚芳香族化 蒽或經取代蒽。 利範圍第1項的方法，其中緣性聚芳香族化 并蒽或經取代的2，3 -苯并蒽。 4. 如申請專利範圍第卜3項中任一項的方法，其中係使 該進料與線性聚芳香族化合物在溫度範圍1 50 °C至2 90 °C下 接觸。 利範圍第Γ-3項中任一項的方法，其中進料 聚芳香族化合物的莫耳比範圍是從大於0. 5 5. 如申請專 中稀烴對線性 1 至10: 1。 6. 如申請專利範圍第1二3項中任一項的方法，其中該線O:\55\55875.ptc 第1頁 1999.11.29. 019 396051 _案號87118728 阶年ίί月 日 修正_ 六、申請專利範圍 性聚芳香族化合物-線性分子内稀烴加成物的解離，是將 該線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物加熱到從 2 5 0 °C至4 0 0 °C的溫度範圍。 7. 如申請專利範圍第1 - 3項中任一項的方法，其中在步 驟b)及/或d)中的分離是以真空蒸餾或閃蒸來進行。 8. 如申請專利範圍第卜3中任一項的冻法，其中在步驟-b)及/或d),中的分離是先:冷卻、續以過濾或離心來進行<。 9. 如申請專利範圍第l· - 3項中任一項的方法，其中該進- ........ 料包含5至95重量％的分枝分子内烯烴，及5至90重量％的線 性分子内烯烴，且進料烯烴的平均碳數為4至2 2。 1 0.如申請專利範圍第1 -3項中任一項的方法，其中係將 步驟a) -c)重覆一次以上。 11.如申請專利範圍第1 -3項中任一項的方法，其中該進 料是源自費歇爾-特洛普希（Fischer-Tropsch)法。O:\55\55875.ptc 第2頁 1999. 11.29. 020 396051 _案號87118728 阶年ίί月 日 修正_ 六、申請專利範圍 性聚芳香族化合物-線性分子内稀烴加成物的解離，是將 該線性聚芳香族化合物-線性分子内烯烴加成物加熱到從 2 5 0 °C至4 0 0 °C的溫度範圍。 7. 如申請專利範圍第1 - 3項中任一項的方法，其中在步 驟b)及/或d)中的分離是以真空蒸餾或閃蒸來進行。 8. 如申請專利範圍第卜3中任一項的冻法，其中在步驟-b)及/或d),中的分離是先:冷卻、續以過濾或離心來進行<。 9. 如申請專利範圍第l· - 3項中任一項的方法，其中該進- ........ 料包含5至95重量％的分枝分子内烯烴，及5至90重量％的線 性分子内烯烴，且進料烯烴的平均碳數為4至2 2。 1 0.如申請專利範圍第1 -3項中任一項的方法，其中係將 步驟a) -c)重覆一次以上。 11.如申請專利範圍第1 -3項中任一項的方法，其中該進 料是源自費歇爾-特洛普希（Fischer-Tropsch)法。O:\55\55875.ptc 第2頁 1999. 11.29. 020
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