TW305744B - - Google Patents

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305744 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明涉及一種新型的苯并[d ]呋嗝并[3 , 2 - b ]咁哺衍生 物、其製造方法及Μ該衍生物為有效成分的除草劑。 含有苯并呋哺并咁哺環的化合物的合成例子極少，其中 ，能顯示除草活性的化合物更是完全不為人知，現有關於 苯并呋喃并咁喃衍生物顯示生理活性的報導僅有Μ下述结 構表示的MONOCERIN—例。

(請先Μ讀背面之注意事項苒填窵本頁) 4I 装 訂 經濟部中夬缚羊局—工消费合作杜印袈 上述化合物作為Helminthosporium monoceras(長搛孢 靥）的抗菌性代謝產物首次在J. Chen. Soc.(c)2598(1970) 上得到介绍。Μ後，又作為抗菌性化合物記載於美國專利 USP 3,6 6 1, 9 3 5 ± ° 另外，由O.R. Martin等人在 Carbohydr. Res. ， 196, 4 1 - 5 8 ( 1 9 9 0 )上公開了如下式的化合物群。

CH

丫2 Y. -H.0CH3 Υ.-Η,ΟΟΗα 又，O.R. Martin等人在 Carbohydr. Res. ， 171 211 222(1987)上記載了如下所述的化合物。 表紙張尺度適用中國國家標达（CNS ) A4規格（210>< 297公釐） .k 4 305744 A7 B7 五、發明説明（2 )

是 們 它 明 說 #·ο 沒能 也 性 ’ 的 物面 合方 化性 些活 這理 述生 上的 於性 對活 是 草 使除 即括 ’ 包 而有 然具 否 3U ’ 理 劑不 草 尚 除 面 的方 用性 田擇 水選 或的 田物 旱作 多對 許及 出性 發活 開 草 已除 們在 人劑 ， 草 止除 為些 今這 迄 是。 但想 使作 物用 合有 化對 該會 ’ 不 物皆 合下 化件 種條 1 的 MMJ 6k. ί 榡 找怎 : 在 是論 題不 課 ’ 的時 明田 發水 本或 ’ 田 而旱 因於 用 劑 草 除 用 稻 水 為 。 作 性有 活具 草 種 除 I 的供 異提 優 ·· 有是 具題 且課 並的 ’ 明 害發 藥本 生 ， 產即 物 ^ 装 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 绫濟部中夬標準局員工消費合作社印製 安生 的年 分 一 充等 是草 稻節 水節 對 、 面 草 方舌 I 鴨 物 、 合莎 fb王 該 、 ’ 稗 物1? 合 對 化 ’ 的 面 能方 性一 異另 {I, 的全 示 頭 草 雜 生 年 多 等 毡 毛 牛 薺 荸 ' 草 莎 水。 、 性 草活 0 草 如除 及的 草強 雜出 草也 除劑 用草 稻除 水用 作地 用耕 可 農 iu- 不它 CHe u i 種其 1 及 供劑 提草 : 除 於用 在物 還作 題田 課旱 的為 明作 發且 本 ’ 劑 物稗 作水 或 、 理寥 處、 壤箄 土缀 作繁 上 、 地草 旱唐 在馬 由 治 物除 合於 化用 該地 , 效 物有 合可 化， 的理 效處 有葉 是莖 本紙張尺度適用中國國家標隹（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 5 305744 A7 B7_五、發明説明（3 ) 、碎米莎草、馬齒莧草、千圼光、藜、莎草、日本打豌花 、漆菇草、猪殃殃草、看麥娘、早熟禾、芥草、狗尾草等。 本發明者為解決上述課題|合成了許多新型的苯并[d] 呋喃并[3, 2-b]咁喃系化合物，並對其除箄活性作了各種 研究。结果發現，它們不但可有效用作水稻用除草劑，也 可有效地甩作旱田作物用除草劑及其它非農耕地用的除草 劑，從而完成了本發明。 即，本發明系通式（I )表示的苯并[d ]呋喃苛.’ [3，2 - b ]咁 哺衍生物及Μ含有這些衍生物作為其有效成分為特徵的除 草劑。 (請先閲讀背由之注意事項再填寫本頁)

經濟部中央標準局員工消費合作社印- [式中，Ri表示低级烷基，R2表示低级烷基，低级烷氧基 、鹵原子或鹵代低级烷基，R 3表示低级烷基、低级烷氧基 、鹵原子、鹵代低级烷基、苯氧基或苄氧基，R4表示氫原 子或低级烷基，R5表示氰基、硝基、苯基、-s(0)q Rs基 團，-0S02Rs 基團、-XC( = 0)Rs 基團，-XR7 基團， -XCH(R3)C(C=0)R8基團、-XP(=X)(XRs)2基團、-n(r3)r10 基團、基圑、-n(r3)so2rs基團、 -C ( R 3 ) 2 0 R i Q 基團、-C H ( R 3 ) S ( 0 , R S 基團、-C H ( R 3 ) X C ( = 0 ) Rh基團、_CH(R3)NU3)Ria基團、 基圑、-CHU3)XP( = X)URS)2 基團、_C( = X)Ra基團、-CH( 本紙張尺度適用中國國家梯洚（CNS ) A4说格（210X297公釐） 6 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（4 ) XR 1 2 ) 13 基團、-C(=X)N(Rh)R15基團、-CH-Oe 基團、 -CH = CR1SR17基團、-0(C(R13)2}r -0 -基團（連接苯環上的 相郯碳原子，形成5或6元環），或-{C(R13)2)s -基團（連 接苯環上相鄰的碳原子，形成5或6元環）；〔式中，Rs表示 低级烷基或（亦可為被低级烷基、低级烷氧基、鹵原子取 代的）苯基，表示氫原子、鹵代低级烷基或烷氧基烷基 、！？8表示氫原子、羥基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷 基疏代基或苯氧基；表示氫原子或低级烷基，。表示 氫原子、低级烷基、鹵代低级烷基或芳烷基R i ^表示低 级烷基、鹵代低级烷基（亦可為由低级烷基、低级烷氧基 、鹵原子取代的）苯基、低级烷氧基、苯氧基、低级垸基 氨基或苯胺基，R12和R13分別表示氬原子或低级烷基，或 R12和R13—起環化而成之- (CH2) 2 -或- (CH2)3 -，R14表示 氫原子或低级烷基，R i 5表示氫原子，低级烷基、（亦可為由 低级烷基、低级烷氧基、鹵原子取代的）苯基，或者， 和Rl5 —起表示其中可含有氧原子、硫原子或氮原子的5或 6元環，R1S表示氫原子、氰基或低级垸氧基羰基，R17表 示氫原子、低级烷基、硝基、氣基或低级烷氧基羰基， R13表示氫原子、低级烷基或鹵原子，X表示氧原子或硫原 子，q表示0〜2的整數，r表示1或2，s表示3或4。} m表示0-4的蝥數，η表示0-2的整數，P表示1〜3的整數 ，當m、η及ρ在2Μ上時，R2、1?3及Rs可分別相同或不同。] 在本發明的化合物中，低级烷基、低级烷氧基、或低级 醢基分別指碳原子数為1〜4的垸基、碳原子數為1〜4的烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本育) --I---,>" 訂 線 « —Bn· nn ϋϋ ml 本紙張尺度適用中國國家揉达（CMS ) A4規格（210X297公釐） 7 305744 A7 B7五、發明说明（5 ) 氧基或碳原子數為1〜4的適基，鹵原子指氟原子、氡原子 、溴原子、蜗原子。 本發明的化合物（I)為新型化合物，該化合物可根據下 述反應式，使通式（K)所示之四氫呋喃衍生物進行分子内 得製而化環 -%£5 CEo,;o\i ,H9 3 (诗先M讀背面之注意事項再填寫本頁) iJ· 'ε(£ (V)盡 z-cyxo,

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三 訂 線 本紙張尺度適用中國國家樣洚（CNS ) A4規格（210X297公釐） 8 305744 Μ Β7 五、發明説明（6 )(式中，R !、R 2、R 3、R 4R 5、si、η及p表示意思同前，R t 3表示低级烷基或低级適基，Ζ表示鹵原子、酯殘基等反 并 苯 的 wnnj 至 得 所 於 對 可 也 法 方 的 它 其 為 } 作 基 ’ 殘外 性另 應 并 哺 換 變 或 入’導一 的之 基洌 代該 取為 的作 用 。 作物 常 合 通化 過的 通它 , 其 物的 生 η 南式 比通is -b衍 基 代 取 了 示 表 中 3 式 應 反 ' 2 式 應 反 述 下 在 換 變 或 入導 例 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ,經濟部中夬標準局1〈工消f合作.社印袈 本紙法尺度適用中國國家揉洚（CMS ) A4规格（210X297公釐） 9 305744 A7 B7 五、發明説明（7 )

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i - ---- .1. I _ . 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ο 87 五、發明説明（8 )

本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 绫濟部中央椟準局員工消費合作杜印裂 305744 a7 B7五、發明説明（9) (式中 ’ Ri、R 2 ' R 3 ' R«、Ra、R a ' R 1 1 ' Ri<、Ris、m、r 定義同前）。 下面，詳细說明本發明的化合物（I)的製造方法。 Μ通式（U )表示的化合物為公知的化合物，可根據J . Org . Chem., Μ,47δ6(1985)及美國專利 USP4,534,785 上 所述方法容易地合成。這些化合物通常作為α-題和点-體 的混合物而得到，也可用矽膠層析法等分離出異構體，用 於其後的反應。 在反應式1中，由反應步驟A，在正己烷、苯'·’、甲苯、二 甲苯、乙_、二嗶烷、四氫呋喃、二甲基甲醯胺、二甲基 亞礙、氯苯、二氯甲烷、氯仿、甲基乙基甲围、丙嗣、乙 腈等惰性溶劑中•用碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化納、氫氧化 鉀、氫化納、氨基納等無機鹽，使通式（M)所述的化合物 與等量或稍稍過量的通式（IV)所示的取代午基衍生物反應 ，製得通式（I)所示的化合物。又，也可採用另一方法， 在Μ苯甲苯等有機溶劑和水組成的雙層（溶劑）系中， 在有季銨鹽、磷酸鹽等相闞移動催化劑存在下使之反應而 製得。反應溫度可從-3 03C到溶劑的沸點，Μ從室溫至6 0 t：的範圍内反應更有利。反應结束後按通常方法進行後處 理，以重结晶或柱層析法提純目的化合物。另外，通式 (I)的化合物中，R13為醯基的化合物，可由公知的通常 法（例如，Chem. Ind., ^,547(1968)上所述方法）從通式 (I)中R13為烷基的化合物容易地合成製得。 在這裡得到的通式（Π )的化合物中，R」為氫原子時， 12 (请先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標绝·（ CNS ) A4規格（2〖0乂29<7公釐） 五、發明説明（1 〇 /3 和 A7 B7 合 曰比 •VI ο 的 體 構 異 種 2 , 這U離 體物分 搆合體 異化構 向料異 差 原行 .與進 率等 比法 α的析 為體層 物 Θ 膠 合與矽 fba由 其 可的 物缅 合後 混於 該用 可 同也 相後 體離 大分 示 所 式 構 结 述 下 如 為 物 合 ib 該 時 基 烷 级 低 為 4 R 當 〇 應 反 膠 矽 由 可 物 構 異 向 差 和 a 中 其 ο 體 構 異 映 對 IU. TTTv 種 應 反 的 續 後 於 用 可 也構 後结 難體 分立 ’ 的 雜髖 分構 行異 進} E 低 等 W 法式 析通 層 為 時 基 烷 级

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經濟部中夬榡準局員工消費合作社印製 垸 甲 氛 惰 等 腈 乙 二 、碳 ί本bfe帛； -一、一 基 硝 、 烷 己 正2’ 如1 在' ’5R Bfb 驟 氯 步 四 應 、 反仿 由氯 烷 乙 氯 二 鐵酸 fbM 氯 、 、 酸 鋁硝 化、 氯酸 、 硫 钛或 化酸 氯斯 四易 、 路 錫等 化物 M合 四 絡 有醚 在乙 » 二 中硼 劏化 溶氟 性三 存發 酸本 機得 有製 或而 酸 ’ 機應 無反 等化 酸環 磺内 甲子 氟分 三作 、 物 酸合 磺化 苯} I 、 ( 酸式 磷通 、 使 酸 ’ 磺下 氛在 本紙張尺度通用中國國家標钵（CNS ) A4规格（210X297公釐） 3 1 經濟部中央標準局員工消貧合作社印裝 A7 _B7_五、發明説明（1 i) 明的通式（I)ib合物。反懕溫度可在從-70¾至溶_的沸點 的範圍，但其在較低的溫度區域反應更有利。適宜的溫度 為-70t：至30Ό範圍。反應结束後，按通常方法進行後處 理，通過重结晶或柱色譜法提纯，製得目的化合物。當R4 為氫原子時，這裡所得到的通式（I)化合物，為單一的旋 光體，當R 4為烷基時，可得到如下列化學结構式所示的2 個非對映異構體。 通式（I)異構邇的立體结構 V. · (R 4為低级烷基時） nΛ. n 士^-ml n M ^ 10¾. (請先閏讀背面之注意事項再填寫本I)

jr3)门 ，:Rs)P (R2)i i R (2R,3S,3aS，5R,9b’R)想,

(2R,3S,3aS,5S,9bR)a 該非對映異構體混合物可由矽膠色譜法等進行分難，如 實驗例所表明的那揉，兩化合物部具有很高的除箄活性。 因此，本發明中，同時也包含上述化學结構式所示的2個 非對映立體異構體。 考慮到通式（I )及通式（I )的化合物的絕對立體構型情 況概括地說，本發明的製造路線，有如下反應式4和反應 式5兩種，即化合物中h為氫原子時的反應式4和R*為低级 垸基時的反應式5。 本紙張尺度適用中國國家標诔（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 .14 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 305744 〜 A7 _B7__五、發明説明（1 2 ) 反應式4 通式（I )的α -體、3 -步驟（B h通式（I); (2R，3S， 體或它們的混合物 3aS，PbR)體 反應式5 通式（2 )的4個異構物 步驟（B ：[通式（I)的非對映異構 體混合物 /3-R 體 ct-R 體 （2R，3S,3aS,5R,9bR)體 /3-S 體 α-S 體 （2S,3S,3aS,5R,9bi〇 體 通式（I )的 /3 -R 體、步驟（B ^ 通式（I); (2R,3S,3aS, ct-R體或它們的混合 PbR)體 物 通式（H )的 a -S 體、步雞（Β).通式（I) ; (2R，3S,3aS, _—......... > /3 -S體或它們的混合物 PbR)體 當為低级烷基時，通常可如前所述|獲得2種非對映 式 通 的 性 光 旋 用 使。 可體 也光 ’ 旋 體的 構一 異單 體的 立望 希 所 到 得 物 合 化 反 在 如 洌 物 合 化 步 I /IV 式 通 將 〇 時 應基 反烷 行级 進低 物是 合 R }ib當 I ) ( , 式(IVB- 通式例 的通施 性的賁 光性的 旋光明 得旋發 獲用本 為使在 中 應 反 於 用 後 體 的構 物異 合 向 ih差 的 Θ 物 合 曰比 'VI 體 搆 異 種 、 體 α 構 成異 離對 分非 物種 合 混 該 將 或 的 到 得 此 由 將 分酯 法乙 析酸 層 乙 柱 ： 膠烷 矽己 用 '正 之 離 時 層 膠 矽 將 對 β, 的 出 溶 先 本紙張尺度適用中國國家樣隹（CNS ) A4規格（210X297公釐） 中 記 體 構 異 劑物 開 合 展化 /rv 為 (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

5 A7 B7五、發明説明（1 3) 後溶出的非對映異構體記為化合物B。表2所示為本發明化 合物的數據，但非對映異溝體A和B也可從其5-位 類 分 來PP 靥6 4 舊 5 - 的 子 A 質體 的構 近 附 當 如 例 的 B 在 異 映 對 Ε— 在 可到 ’ 察 時観 基近 甲附 是pm 子 質 位

B 和 A 分 由 對 〇M 性可 活 ’ 草法 除方 有成 具合 都的 徑 途 體 I 構另 異的 映物 對合 μ. b ΤΠΝ /1 該明 ’ 發 述本 所為 前作 如 取常 的通 新用 入可 導換 物雯 生或 衍入 喃専其 吡的就 并基 ， 喃代面 呋取下 并裡。 苯 這 行 的。進 到基法 得代方 所取成 懕 換合 反變機 化或有 環，的 内基知 子代熟 式 應 反 述 .前 、的 例 例 ο 子 例 的 時 物 生 行 V1 基 氨 是 5 R 基 代 。 取 OHJ 勺 說入 Μ 専 加為 3 2 式式 應 應 反 反 和 琢應 步反 應化 反基 過硝 通的 ’ 常 如通 的 等 酸 合 曰MJ 'yl 的 酸 硫 和 酸 硝 用 使 由 式 通 的 得 所 應 反 ih 環 内 子 分 由 從 (請先閏讀背由之注意事項再填寫本頁) HI ^- I . V ml —In·· 、τ 式 通 得 製 物 合 化 的 驟 步 應 反 過 通 著 接. ο 物 合 化 的 式 通 對 製 而 應 反 原 還 等 化 氬 壓 常 行 進 物 合 化 的 ικί 步式 過通 通使 〇 > 得下 中 劑 溶 性 惰 在 與 物 合 化 在 存 機 無 或 0 有 在 反 類 氯 碁 醯 或 物 化 鹵 基 烷 级 線 經濟部中夬橾準局員工消费合作杜印製 式 通 得 製 地(3 易式 容應 而反 應 物 合 化 的 子 洌 的 物 生 衍 酸 羧 為 5 R 基 代 取 的 VI入 t導 為 示 所 的 X Jf ί 得 式所 通懕 ’ 反 如化 例環 〇 内 驟 步 應 反 過 通 可 物 合 化 的 的 基 甲 氯 為 1 之 3 R 基 代 取 子 X 分(I 由式 使通 與 驟化 步 氧 , 應 行 下反進 在過物 存通合 的可化 If 物的 等合X) /(\ 納化 酵的 甲I) 在(X ’ 式 中通 劑。 溶到 性得 潸而 於懕 I 反 物烷 合丙 化基 的硝 式 通 對 等 氫 化 氧 過 r 酸 鉻 用 使 本紙張尺度通用中國國家揉往（CNS ) A4規格（2丨0乂29?公釐〉 A7 B7 經濟部中央梂华局員工消費合作社印製 五、 發明説明 (1 4 ) 1 1 而 製 得 〇 通 式 (X 2 )^ ]化合物可通過反應步驟（ H) J 使 通 式 1 1 (X) ^ 3化合物在情性溶劑中> 與胺衍生物進行脫水反懕币 1 I 製 得 0 通 式 (X I )^ J化合衫 1 ' 可绝 ί過反應步驟（ J ) > 用 亞 硫 請 1 J I m 氛 等 將 通 式 (X I) 的 化 合 物 轉 化 成 醯 基 氯 t 或 用 羰 基 二 眯 先 閱 I [ 讀 I 啤 等 活 化 其 羰 基 得 到 中 間 體 t 妖 /»«» 後 於 惰 性 溶 劑 中 在 無 機 或 ίέ 1 I 之 1 有 機 碱 存 在 下 ， 與 胺 衍 生 物 反 應 而 製 得 0 另 外 1 通 式 (X I ) 注 意 1 I 事 1 的 化 合 物 中 X為硫原子的化合物可用勞森試劑等與X為 氧 原 再 1 A 填 子 的 化 合 物 反 應 而 容 易 地 製 得 0 寫- 太 心. 頁 I 本 發 明 的 通 式 (I )的化合物對水稻極為安全》•另- -方面 1 » 對 野 稗 Λ 王 莎 草 > 鴨 舌 箄 ·> 節 節 草 等 __. 年 生 雜 草 及 如 靡 1 1 草 、 水 莎 草 荸 齊 牛 毛 毡 等 多 年 生 雜 草 顯 示 出 強 的 除 箄 1 I 活 性 > 具 有 水 稻 用 除 草 劑 的 異 性 能 Ο 另 外 » 在 進 行 土 壤 訂 I 處 理 或 莖 葉 處 理 中 的 任 — 種 處 理 時 對 大 亘 棉 花 、 甜 菜 1 1 | -* 玉 米 甘 蔗 、 麥 子 類 等 有 用 作 物 也 具 有 很 高 的 選 擇 性 t 1 1 對 如 馬 唐 草 缨 箄 % 寥 水 稗 、 碎 米 莎 草 > 馬 齒 莧 草 I 1 千 里 光 m % 莎 草 曰 本 打 碗 花 、 漆 話 草 猪 殃 殃 草 > 看 ，線 s. j 麥 娘 早 熟 禾 > 芥 草 、 狗 尾 草 等 顯 示 除 草 活 性 〇 本 發 明 通 1 I 式 (I )的化合物不僅可有效地用作水稻用除草劑 也可有 1 1 效 地 用 作 旱 田 作 物 用 除 草 劑 及 其 它 非 農 耕 地 用 除 草 劑 0 1 ! 本 發 明 化 合 物 (I )可直接用於所要求處理的植物 ，但- - 1 般 是 將 其 與 惰 性 的 液 體 或 固 體 混 合 » 配 製 成 通 常 使 用 的 製 1 I 劑 形 態 * 例 如 粉 劑 粒 劑 水 合 劑 、 % 劑 流 動 劑 等 製 m 1 I 形 態 使 用 0 在 製 劑 時 如 有 必 要 t 也 可 添 加 助 劑 0 1 1 作 為 載 體 只 要 是 用 於 通 常 農 業 I 圜 藝 用 的 藥 劑 t 不 m 1 1 1 1 7 本紙張尺度適用中國國家標绝（CNS〉A4说格（210X 297公釐） 經濟部中央榡準局員工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明（1 5) 固體或流體部可使用，並無特別限制。例如，固體載體可 舉出的有：如钻土、滑石粉、膨潤土、碳酸鈣、矽藻土、 白炭黑之類的礦物扮末；大豆粉、澱粉之類的植物性粉末 :石油樹脂、聚乙烯酵、聚二酵之類的高分子化合物；尿 素、撞類等。而液體載體有油類、各種有機溶劑、水等。作為助劑，可使用通常用於農業、園藝用藥劑的表面活 性劑、粘合劑、穩定劑等，並拫據需要單獨或組合使用。而且根據持定場合的需要，fe可添加工業用殺菌劑、防 菌防霉劑Μ用於防菌防霉。 作為表面活性劑，非離子型、陰離子型、陽雞子型及兩 性離子型均可適用。較好的例子有：在烷基苯酚、高级醇 、烷基荼酚、高级脂肪酸、脂肪酸ϋ、二烷基隣酸胺等中 聚合了環氧乙烷和環氧丙烷的活性劑；垸基硫酸酯鹽（月 桂基硫酸納等），烷基磺酸鹽（2-乙基己烯碕酸鈉等），芳 (請先M讀背面之注意^項再填寫本頁) 訂 中 劑 草 除 的 鹽明 酸發 磺本 基 納 酸 磺 素 木 同 不 6 ( 0 I % ί ο ο 有 2 5 而為1-態中為 形劑中 為

量 Κ S 劑 製 依 董 含 納的 酸物 磺合 苯化 基的 烷⑴+-式 通 為為 中中 劑劑 粉粒 在顆 常 ， 通I) 量 ’重 量 重 為 劑 動流 在 等 量 置 3 量} 重量 Η 重 合劑劑 水乳動 在 在 流 ， ， 於 童 餘 的 後 量 含 的 I劑 量助 ^(及 80物 0-合 為化 量分 含成 劑效 助有 。 除 丨扣 中 量 重 從 為 量 含 體 lg 、 法 理方 處理 壤處 土切 水一 灌等Kg 如理10 於處 ~ Jig 用布 K 使散 ο 地葉 ο 效莖在 有 、 可 可理計 劑處分 草層成 除混效 的壤有 翮土 W 有 、 量 明理用 發處施 本壤其 土 ’ 寬 較 的 頃 公 本紙張尺度適用中國國家標毕（CMS ) Α4規格（210X297公®) 18 經濟部令央標準局員工消費合作杜印裝 305744 A7 B7 五、發明说明（16 ) 範圍内，典型的施用量為0 . 0 5 K g〜5 1U /公頃。 本發明的除箄劑可以和一種或二種以上的其它除草劑、 殺蟲劑、植物生長調節劑之類的農藥、土壤改良劑或肥效 物質混合使用自不待言，也可與上述藥劑等製成混合製劑 ，根據使用場合不同，可期待這樣的使用產生協同效果。 不過與其它除草劑混合使用，則特別有利。 可混用的其它除草劑可以擧出··苯氧基乙酸系除箄劑， 苯甲酸系除草劑，氯化羧酸系除草劑，氨基甲酸_糸除草 劑 > 脲系除草劑，碩醯脲系除草劑 > 豳胺糸除草劑，雜環 系除草劑（三嗉系除草劑、二嗪系除草劑等），苯酚系除草 劑•二苯醚糸除箄劑，二咁啶鐵系除草劑，二硝基苯胺系 除草劑，有儲磷酸酯系除箄劑。含磷氨基酸系除草劑，咪 唑烷詷糸除草劑，咁啶系除草劑，疃啭系除草劑，磺醯胺 糸除草劑，環己酮系除草劑，其它的有磯除草劑及無楗除 草劑。 簧施例 下面，结合實施例對本發明作更具體地說明。 首先，作為參考例，介紹含於通式（H )、（证）及U X)中 的化合物的製造例。 參考例1 5 -脫氣-5-C-甲基- 3- 0- (2 -甲苄基）-D-甲基呋喃木糖苷 的製備 將5-脫氧-1，2-0-異亞丙基- 5-C -甲基- 3-0-(2-甲苄基）-〇(-〇-呋喃木糖70.975溶於甲醇（30〇131)後，加入對甲苯磺 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 本紙張尺皮適用中國國家標聳（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） 1 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 五、發明説明〇ι Ό 酸0.5g加熱回流10小時。放置冷卻後，Μ 碳酸氫納水溶 液中和反應液，減懕下餾去溶劑。再將此加入水中，用乙 醚：醋酸乙酷（1: 1)混合溶劑提取•水洗有櫬層。再Μ無 水硫酸納乾燥，減壓下餾去溶劑，得到油狀的粗製品。將 此以矽膠層析法（展開劑：正己烷：醋酸乙脂=3: 1)提純 ，得到64. 21g目的化合物的ct體和/3體的異構《混合物。 (得率 99 . 2¾) 將如上所得的c(體和/3體的異構艟混合物以矽膠靥析法 、•+* (展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=5: 1)作精细的提純，分 雛得到Of體和髓。 參考例2 5-脫氧- 2-0-(2-甲氧基甲基苄基）-5-C-甲基-3-0-(2-甲 苄基）-D-甲基呋哺木糖苷的製備 將參考例1所得的5 -脫氧- 5- C-甲基- 3- 0- (2 -甲芏基）-D-甲基呋喃木糖苷25.0g溶於200ml的四氫呋喃中，攪拌下媛 慢加入油性氫化納4.44g(含有40 ίϋ的液體石蟠）。對此再加 入碘化四丁銨l.Og和（2 -甲氧基甲基）苄基澳22.2g，室溫 下攪拌4小時。冰冷下加入少量水後，在減颳下餾去溶劑 ，將得到的粗製品加入水中，並用乙醚萃取。有機層經充 分水洗後，用無水硫酸納乾燥*減壓餾去溶劑，得到油狀 粗製品。將該粗製品以矽膠層析法（展開溶劑：正己烷： 醋酸乙酯= 10: 1)提純，得到34.7g克目的化合物的α體 和卢體的異構體混合物。（得率92.4¾)。 參考例3 1-0-乙醢基-5-脫氧-5-C-甲基- 2-0(2-甲氧基甲基苄基 本纸張尺度適用中國國家標举(CNS)A4規格(210X297公釐） 20 ...................裝----- (請i7G閲讀背面之注意^ 填寫本頁) '可 線 A7 B7五、發明説明（1 S) )-3-0-(2 -甲午基）-D-咲哺木糖的製葡。 將在參考例2中得到的5 -脫氧- 2- 0- (2 -甲氧基甲基）；基 ο 3 ί 基 甲 ο ο 和 酸 醋 硫 濃 4 入 苷加 糖下 木冷 喃冰 呋 ’ 基 中 甲液 D-合 - 昆 \—» 'VI 基之 苄酐 甲酸 2-醋 於 溶 酸 仿洗製 氛水粗 用鹽狀 並食油 , 和 到 中筢得 水及， 冰液劑 於溶溶 入水去 注納豳 , 氫 壓 後酸減 時碳 ， 小和燥 12飽乾 置、納 玫水酸 下Μ硫 溫層水 室機無 。 有 Μ mo» 75取後 ο 萃淨 法 析 層 膠 矽 以 品 製 粗 1 物 該 3 合 4 將 II 混洌 ο 酯體考 品 乙構參 纯率 提得 \—/ 1i 到 得 7 酸 si 烷 己.： 正' 劑 溶 開 展

異 的 體 θ· 和 〕.體 α 物 合 化 的 巨 S (請先S讀背面之注意事項再填寫本頁) a 3 基 乙 基 氧 苄 甲 甲 氯 訂 氫 四 b 9 5 a 3 3- 基庸 C- 2 3 I__> 并 喃 製 的 喃 咁 并 苯 基 苄 基 甲 氯- 2 /(V- ο- 2 T—Η 基 甲 - C- 5 t 氧 脫 2 甲 基 苄 0 製 的 糖 木 喃 呋 基 甲 ο I 3 J 基 甲- C ί 5- 氧 脫- 5 的 到 得 中 洌 考 參 在 將 基 苄 甲 線 經濟部中央標华局員工消費合作社印製 ί甘 糖 木 喃 呋 基 甲 入 加 下 拌 攪 g I* 8 1X 苯 甲 二 人、、 方 溶 拌 ο攪 納°c 化40 氧於 4 4 中 胺 豳 甲 基 甲 二- Η Ν 的 例 α 考 入參 加與 再M 此。 對時 ο 小 α 同 2 後 氯的 二 漾 ο 展目 ( S 法50 析 3 層 到 穋得 砂 . Μ 純 品提 製 1 粗 .. 該10 將 Ια 酯 品 乙 製酸 粗醋 得 ： 製烷 ’ 己 理正 處 ： 續劑 ο 2 9 率 得 /(\ 物 合 曰S .ye 體 構 異 的 體 θ· 和 體 α 物 合 2 2 S 3 3 3 1 基 乙 基 氧 苄 甲 溶 開 ib 勺 6 氯 本紙張疋度適用中國國家標洚（CNS ) A4規格（210X297公釐） 305744 A7 B7 .經濟部中夬標绛局員工消費合作社印装 五、發明説明（1 9 ) 甲基-3,33，5,91)-四氫-2[{-呋喃并[3,2-(：][2]苯并吡喃的 製餚 將由1)所得的2-0-(2 -氯甲基苄基）-5 -脫氧- 5- C-甲基 -3-0-(2 -甲基苄基）-D -甲基呋哺木糖1.02g溶於12ml氛仿 中，冰冷下加入8.17rai的四氛化钛（1.0M的二氯甲烷溶液） 。室溫下攪拌2小時後，注入於加冰的飽和碳酸氫納水溶 液。有機曆涇充分的水洗後，用無水硫酸納乾燥，減壓讅 去溶劑得到油狀粗製品。將該粗製品Μ矽膠層析法（展開 溶劑：正己烷：醋酸乙酯=5 : 1 )提纯，得到'1 . 0 0 s的目的 化合物（得率9 7 · δ % )。 下面，Μ簧腌例描述Μ通式（I)表示的本發明化合物的 製造方法。 實陁例1 (2R，3S，3aS* 9bR)-2-乙基 _6-甲氧基甲基-3_(2'•甲基 芊氧基）-3,3a，5,9b -四1：-2Η -呋喃并[3,2-(；][2]苯并吡 喃（通式（I)的化合物編號1 )的製備 將由參考例2所得到的55 -氧- 2- 0- (2 -甲氧基甲苄基）-5-C-甲基-3-0-(2-甲基苄基）-D-甲基呋哺木糖苷（α 、/3體 混合物）0 . 6 2 g溶於1 0 1乙腈中，冰冷下加入4 . 9 7 rn 1的四氫 化錫（1 . 0 Μ的二氯甲烷溶液）。在室溫下攪拌3小時後，注 入加冰的飽和碳酸氫訥水溶液中。有機層經充分水洗後用 無水硫酸納乾燥，減壓餾去溶劑，得到油狀的粗製品。以 矽膠層析法（展開溶劑：正己烷：醋乙酯=5: 1)提纯粗製 品，得到0 . 5 6 g目的ib合物（得率9 8 · 5戈）。本紙浪尺度適用中國國家樣窣（CNS ) A4規格（210X297公釐）2 & (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 —y--- -I 二 1 -I . 經濟部中央標準局^:工消賢合作社印製 A7B7五、發明説明（2 0 ) 實施洌2 (2 R，3 S，3 a S，9 b R ) - 6 -氯甲基-2 -乙基-3 - ( 2 -甲 ΐ 氧基 )-3,33，5,91>-四氫-2[1-呋喃并[3,2-(：][2]苯并吡哺（通式 (I)的化合物编號1 )的製備 將由參考例3中得到的1-0-乙醢基-5-脫氧-5-C-甲基-2-0-(2 -甲氧基甲芊基）-3-0-(2 -甲基芊基）-D -呋喃木糖0.51g 溶於10ml 1,2 -二氛乙烷中，冰冷下加入三氯化鋁0.55s。 室溫下攪伴3小時後，注入加冰的筢和碳酸氯納水溶液。 有機層經充分水洗後，用無水硫酸納乾燥，減壓餾去溶劑 ，得到油狀粗製品。該袓製品Μ 5夕膠層析法（展開溶剽： 正己烷··醋酸乙酯=5 : 1 )提纯，得到0 . 4 1 g目的化合物（ 得率 9 3 . 5 % )。 實施洌3 (2兄，3$，335，9匕!〇-2-乙基-3-(2-甲基苄氧基）-6-甲 醢基-3,33，5,91)-四氫-2卜呋喃并[3,2-(：][2]苯并咁喃（ 通式（I)的化合物編號2 )的製備 在冰冷下，於2 -硝基丙烷0.4s之甲醇溶液（15ml)中*加 入甲酵.納0 . δ 2 g，室溫下攪拌3 0分鐘後，加入由參考例4所 得到的（2!?，35，33$，90!?)-2-乙基-6-氯甲基-3-(2-甲基 苄氧基）-3，3a，5，9b -四氫- 2H-呋喃并[3,2-c][2]苯并 α比哺1 . 5 s的甲醇溶液（1 5 π 1 )，回流3小時。減壓下'濃縮反 應液，於所得殘餘物中加水，再用二氣甲烷萃取。有機層 經充分水洗後，用無水碲酸納乾燥，減壓餾去溶劑，得到 油狀粗製品。該粗製品經矽膠層析法（展開溶劑：正己烷 (請先55讀背面之注意事項再填寫本頁)

* 本紙張尺度適用中國國家榇皋（CNS ) AOjyg· ( 210Χ297公嫠） 經濟部中夬標準局員工消费合作社印装 A7 B7五、發明説明（2 t) ••醋酸乙gg = 5 : 1 )提纯，得到0 . 4 8 s目的I'b合物（得率 77.4¾) 〇 實施例4 (2R， 3S， 3aS， 9bR)-2-甲基-3-(2-甲基苄氧基）-6-(1-羥乙基）-3,33，5,9^)-四氫-21呋喃并[3,2-£：][2]苯并咁 喃（化合物編號3 )的製備。 將實施洌3中得到的（2R> 3S，3aS，9bR)-2 -乙基- 3- (2- 甲基苄氧基）-6-甲豳基-3, 3a，5, 9b -四氫-2ϋ-咲哺并[3, 2 、.· -c ][ 2 ]苯并咁哺0 . 6 g溶於四氫呋喃（1 Ο π 1 )中，冰冷下滴加 甲基鎂化溴（1 . Ο Μ的四氫呋喃溶液）3 . 4 0 m 1。室溫下攪伴1 小時後，傾入冰冷的稀鹽酸中，用乙酸乙酯抽提。有機層 用水、飽和碳酸氫納水溶液依次洗滁*用無水疏酸納乾燥 。然後減壓蒸去溶劑，得油狀粗品。粗品通過矽膠層析法 (展開溶朝1 :正己烷：乙酸乙酯=5: 1)纯化，得目的化合 物 0.48g (得率 77.U) 〇 實施例5 (2R> 3S，3aS，9bl〇-2 -乙基- 3- (2 -甲苄氧基）-6 -羧基-3,3a，5,91)-四氫-211-苯并[0]呋哺并[3,2-(；]。比喃（通式 (I)的化合物编號1 5 )的製潸。 在冰冷下，將瓊斯試劑1 . 6 in 1加入由實施例3所得到的 (2R，3S，3aS，9bR)-2- 乙基-3-(2 -甲苄氧基）-6 -甲磕基-3,33，5,9卜四氫-2^-苯并[(^]呋哺并[3,2-(：]咁喃1.228的 丙_溶液中，室溫下攪拌2小時。減壓濃縮反應疲，所得 殘餘物溶於2當量的氫氧化納溶疲中，用醋酸乙酯洗滌。 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS )八4規格（210 X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

24 A 7 B7 五、發明説明（2 2) 甩鹽酸將水層酸化，用己垸：醋酸乙酯=4 ·· 1的混合液萃 取，有薄層經充分水洗後，用無水硫酸納乾燥，減壓讅去 溶麵，得到油狀粗製品。該祖製品从快速曆析法（F C - 4 0 . 展開劑；正己烷：醋酸乙酯=6: 1)提纯，得到l.llg目的 化合物（得率8 7 :¾ )。 將以與蓠施例1〜5相同的方法製造的各種通式（I)的化 合物示於表1。又，將其物性值示於表2。 (讀先閩讀背面之注意事項再填一冷本頁) 装· 丁___，τ, 經濟部中夬標準局0貝工消費合作社印製 本紙伕尺度適用中國國家楳聳（CNS ) A4規格（210X297公釐）2 5 305744 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 發明説明（2 3) 1 1 1 表 1 通式(I)化合物 1 1 -j .· 通式（I) 通式(I)中取代基 n - ! 先1 閲 1 讀 化合物编号 Ri . (R2)m (R3)n R4 (R5)p 背1 面 | 之 1 1 C2H5 0-CH3 H H 6-CH20C& 填1 2 .3 C2H5 c2H5 0-CH3 0-CH3 、'· H H H H 、.6-CH0 6-CH(CH3)0H % 本十 1 1 4 c2h5 0-CH3 H H 6-CH=N0H 1 1 5 C2H5 0-CH3 H H 7-CH20CH3 1 1 6 C2H5 0-CH3 H H 6-(1,3-二哼茂烷 1 訂 -2-基） 1 | 7 c2H5 o-€H3 H H 6-CN 1 1 8 C2H5 0-CH3 H H 7-CH2SP(=S)(0CH3)2 1 1 9 10 C2H5 C2H5 0-CH3 0-CH3 H H H H 7-GH2SCH3 7-COOCHs Λ 1 、1 .線 1 11 c2h5 0-CH3 H H 7-( _ 1 -4-基）潋基 1 I 12 C2Hs 0-CH3 H H 7-C0NHCH3 1 1 13 c2H5 0-CH3 H H 7-CHO 1 | 14 C2H5 0-CH3 H H 7-C00H 1 1 15 C2Hs o-CHs H H 6-C00H 1 1 16 C2H5 0-(¾ H H 7-CH=CHC00CH3 1 1 \ 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（2丨〇X297公釐） Z 〇 五、發明説明（24 A7 B7 表 (黷） 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 通式⑴ 化合物编号 通式(I)中取代基 Ri . (R2)m (R3)n R4 (R5)p 1 7 A C2H5 0-CH3 9-OCH3 ch3 6-N02 1 7 B c2h5 0-CH3 9-OCH3 ch3 6-N02 18 C2H5 0-CH3 H H 7 -（U-二 € 茂烷 基） 19 C2H5 0-CH3 H H 7-CH2S02CH3 2〇 C2H5 o_F H H 6-CH20CH3 '2 1 c2h5 〇-F H H 6-CH20C0CH3 2 2 C2H5 o-F H H 6-CH2NHCH3 2 3 c2h5 0-F H H 6-CH2N(CH3)CH2Ph. 2 4 C2H5 。-F H H 6-CH2N(CH3)C0NHCH3 2 5 C2H5 〇-F H H 6-CH2N(CH3)C0CH2Cl 2 6 c2H5 H H H 6-CH2〇etf3 2 7 c2h5 o-Cl H H 6-Ph 2 8 c2h5 o-Cl H H 6-CH2S02Ph 2 9 C2H5 o-F 、 7-OCH3 H 8-N02 3 0 c2H5 〇-F 7-OCH3 H 8-NH2 3 1 .1 o-F 7-OCH3 H . 3-NHCOCH3 3 2 C2H5 o-Cl H H 7-NHCOCH3 3 3 c2H5 o-Cl H H 6-NHCOPh -----——扯衣— (請先閣讀背面之注意事爭Λ填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇'〆297公釐） 訂 旅 27 五、發明説明（25) Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 表 (鑛 通式⑴ 化合物编号 通式(I)中取代基 Hi · (R2)m (R3)n R4 (R5)p 3 4 C2H5 o~F H H 7-NHCONHCH3 3 5 C2H5 〇-F H H 7-N(Me)C0CH3 、· 3 6 C2H5 o-F H H 6-NHS02CH3 3 7 c2h5 o-F H H 7-NHS02Ph 3 8 c2h5 o-F H H 7-NHCH3 3 9 C2H5 o-F H H 7-N(CH3)2 .4〇 c2h5 o-F H H 7-CH20CH20CH3 4 1 c2h5 o-F H H 6-CH20H 4 2 c2h5 o-F H H 6-CH2S〇0)CH3 4 3 C2H5 H H H 6-CH20C(=0)0CH3 4 4 C2H5 H H H 6-CH20C(=0)CH2Cl 4 5 C2H5 H H H 7-CH2NH2 4 6 C2H5 H H H 6-CH2NHC(=0)CH3 4 7 C2H5 H H H 6-CH2_)C(二 0)CH3 4 8 c2H5 H H H 6-CH20P(=S)(0CH3)2 4 9 C2H5 H H H 7-S02CH3 5 0 c2h5 o~F· H H 6-S02CH3 5 1 C2H5 o-F H H 6-0S02Ph / 5 2 C2H5 0-CH3 7-OCH3 H 6-OSO2CH3 'y 5 3 c2H5 o-F 7-OCH3 H 6-0S02CH3 本紙張尺度適用中國國冢標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項/填寫本頁) -裝· *va ，線 28 A7 B7 五、發明説明（2β) 表 1 (績） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通式⑴ 化合物编号 通式(I)中取代基 Rt (R2)m (R3)n r4 (R5)p 15 4 C2H5 0-F 7-OCH3 H 6-OCOCH3 5 5 C2H5 o-F H H 7-SCOCH3 5 6 C2H5 o-F H H 7-OCF3 5 7 C2H5 o-F H H 7-0CH20CH3 5 8 C2H5 0-F H H 6-SCF3 5 9 c2h5 。-F H H 6-OCH2COOCH3 '6 0 C2H5 o-F H H 7-0CH(CH3)C00C2H5 6 1 C2H5 〇_F 7-OCH3 H 6-0CH2C0CH3 6 2 C2H5 〇_F H H 7-0P(=S)(0C2H5)2 6 3 C2H5 o-F H H 6-SP(=S)(0C2H5)z 6 4 C2H5 o-F H H 6-COOCH3 6 5 C2H5 o-F H H 6-CH(0CH3)2 6 6 C2H5 o-F H H 6-CONHPh 6 7 c2h5 o_F H H 6-CH=N0Me 6 8 C2H5 o-F H H 6-CH=CHN02 6 9 C2H5 o-F H H S-（ 1,3-二 焼 -2-yl) 7〇 c2h5 o-F H H- 6-(1,3-二嘍茂烷 -2-yl) 7 1 c2h5 o-F H H 6-OCOCH3 (請先閱讀背面之注意事導4填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } Α4规格（210X. 297公釐） -裝. 訂 線 五、發明説明（2 7 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 表 1 (鑛 通式(I) 通式(I)中取代基 化合物编号 R! (R3)n R4 (Rs), 7 2 ch3 0-CH3 H H 6-CH20CH3 7 3 A c2h5 o~F H ch3 6-CH20CH3 7 3 B c2h5 〇_F H ch3 6-CH20CH3 7 4 ch3 0-CH3 H H 7-S(=0)CH3 7 5 ch3 0-CH3 H H 7-N(C2H5)2 7 6 ch3 0-CH3 H H 6-SCH3 '7 7 c2h5 o-F 6-C1 H 7-OCOCH3 7 8 c2h5 o-F 6-Cl H 7-0C0Ph 7 9 c2h5 o-F 6-C1 H 7™OCF3 8 0 c2h5 o-F 6-C1 H 7-0CH20CH3 8 1 Π_〇3Η7 0-CH3 H H 7-SCH3 8 2 C2H5 o-F H H 7-CH=CH2 8 3 c2H5 o-F H H 6-CH(CH3)〇CH3 8 4 C2H5' o-F H H 6-CH20CH2Ph 8 5 c2H5 o-F H H 6-COCH3 8 6 C2H5 o-F H H 6-C(CH3)20H 8 7 c2h5 o-F - H H 6-C(CH3)20CH3 8 8 C2H5 o-F H H 6-CONHCH3 8 9 ch3 0-CH3 H H 6_C0fi(C 2^5)2 9 0 ch3 O-CH3 7-C1 H 8-N(CH3)C0CH2Cl --------"、1批衣-- (請先閲讀背面之注意事項再"^€本頁) 3 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉Α4規格（21〇X297公嫠）

、1T 305744

7 B 五、發明説明（2 8 ) 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 表 1 (缅） 通式α) 化合物编号 通式(I)中取代基 Ri (R2)m (R3)n R4 (R5)p 9 1 C2H5 0-CH3 8-C1 H 7-N(CH3)2 9 2 C2H5 0-CH3 H H 6-SCH2OCH3 9 3 A C2H5 o-F H ch3 7-CH2N(CH3)2 · 9 3 B C2H5 o-F H ch3 t-CH2N(CH3)2 9 4 c2h5 0-CF3 H H 7-CH(CH3)SC0CH3 9 5 C2H5 0-CH3 H H 7-NHCOOCH3 '9 6 C2H5 0-CH3 H ) H 6-SCH2C0CH3 9 7 C2H5 m-F H H 7-CH2N(CH3)C0CH3 9 8 c2H5 m-F H H ' 6-CH=NCH3 9 9 C2H5 p-Cl 6-Br H · 7-0CH2C00H 10 0 C2H5 o-OMe 6-Br H 7-0CH20CH3 10 1 C2H5 0-CH3 6-CH3 H 7-OCOCH3 10 2 C2H5 0-CH3 6-CH3 H 7-0C0Ph 10 3 c2h5 0-CH3 6-CH3 H 7-OCF3 10 4 c2h5 0-CH3 6-CH3 H 7-0CH20C2H5 10 5 C2H5 0-CH3 7-OCH3 H 6-CH(0CH3)2 10 6 C2H5 o-F 7-OCHs H 6-CONHPh 10 7 c2h5 0-F 7-OCH3 H 6-CH=N0CH3 10 8 c2h5 m-F 7-OPh H： 8-OCOCH3 10 9 c2h5 o-F H H 6-CH=CHCN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再〆-.本頁) A7 B7 五、發明説明（2 9 表 (鑛 經濟部中央標隼局員工消费合作社印製 通式(I) 通式(I)中取代基 化合物编号 ! ί — (R2)m (R3)n R4 (R5)p 110 c2h5 0-CH3 H H 6-CH(CH3)0C0CH3 111 c2h5 0-CH3 H H 6-CH(CH3)N(CH3)2 112 c2h5 0-CH3 H H 6-CON(CH3)Ph 、· · 113 c2h5 0-CH3 7-OCH3 H 6-OCF3 114 c2h5 0-CF3 7-OCH3 H 6-0CH(CH3)C00C2H5 115 c2h5 o~F 7-OCH3 H 7-0PO0) (0C2H5)2 116 c2h5 o-F 7-OCH3 H 6-NO2 117 c2h5 0-F 7-OCH3 H 8-N02 118 c2h5 o~F 7-OCH3 H 6-NH2 1.1 9 c2h5 o~F 7-OCH3 H 6-N(CH3)CH2Ph 12 0 c2h5 H 7-OCH3 H 6-NHCONHPh 12 1 c2h5 0-(¾ 7-0CH3 H 6-N(CH3)CH(CH3)2 y 1 2 2 C2H5 0-CH3 H H —甲二《基- 12 3 C2H5 ' 0-CH3 H H 7,8-甲二氧基 12 4 C2H5 0-CH3 、 6-OCH3 H 7-CH20C2H5 12 5 c2H5 o~CH3 6-OCH3 H 7-CH(0CH3)2 12 6 C2H5 H 6-OCH3 H 7-NHCH3 12 7 C2H5 H 6-OCH3 H 7-CH=N0C2H5 12 8 C2H5 Ή 6-002¾ H 8-UC0CH3 12 9 C2H5 H 6-0C2H5 H 7-OCOCH3 -------N--i-- (蜻先閱讀背面之注意事項v%寫本頁) 3 2 各紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4現格（210X297公釐） 訂 A7 B7 五、發明説明（3 0) 表 〗（鑛） 經濟部中央橾準局員工消*F合作社印製 通式(I) 化合物编号 通式(I)中取代基 (R2)m .(R丄 r4 (R5)p 3 0 c2h5 H H H 6,7-甲二氧基 ,13 1 C2H5 o_F H .H 6,7-甲二氧基 13 2 c2H5 o-F H "H 6-CHO 13 3 c2h5 o-F H H 6-CH=CHCH3 13.4 c2h5 o-F H H g-ch=ch2 1 3 5 A c2h5 o-F H ch3 6,7-甲二氧基 1 3..5 B C2H5 o-F H ch3 6,7-甲二氧基 13 6 c2H5 o-F H H 6,7-伸乙二氧基 . 13 7 C2H5 o™F H H 6,7-CH2CH2CH2CH2- 13 8 c2H5 o~F H H 7,8-CH2CH2CH2CH2- 13 9 C2H5 o-F H H 6,7-CH2CH2CH2- 14 0 c2H5 o-F H H 7,8-CH2CH2CH2- 14 1 c2h5 o-F H H 6,7-0CF20- 14 2 C2H5 o-F H H 6,7-0CF2CF20- 14 3 C2H5 o-F H H 6,7-OC(CH3)2〇- 14 4 C2H5 o-Cl H H 6 7_伸乙二氧基 14 5 C2H5 0-CH3 H H 7-SCH3 14 6 c2H5 0-CH3 H H 7-SOCH3 14 7 C2H5 0-CH3 H' H 7-SO2CH3 14 8 c2h5 0-CH3 H H 7-0C0Ph -------- -- i —裝------訂------、 f (請先閱讀背面之注意事項寫本頁) ， 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4洗格（210X 297公楚）33 A7 B7 經濟部中央榉準局員工消費合作社印策 h 2ί 五、發明説明（31 ) 表 1 (續） 通式（I) 化合物钃號 通式 u)中取代基 R 1 (R 2 ) m (R3) η R ♦ (R 5 ) Ρ 149 CzH5 o-CH3 Η Η 7-0S02CH3 150 C2Hs 0-CH3 Η Η 7-0CH20CH3 151 C2Hs 0-CH3 Η Η 7-OCH (CH3)C00C2H5 152 c2h5 0-CH3 Η Η 7-〇CH2C00CH3 153 CzH5 o-CH 3 Η Η 7-OCOCHa 154 c2h5 0-CH3 Η Η 6 , 7 -伸乙二氧基 155 c2h5 o-CH 3 Η Η 7-OH 156 c2h5 o-CHa Η Η 7-0C0CH2Cl 157 c2h5 o-CH a Η Η 7-(2-噻吩甲酸）氧基 158 CzH5 〇-F Η Η 6-CH = C (CHa)2 159 czh5 0-CH3 Η Η 6-0CH2CH=CHz 160 c2h5 0-CH3 Η Η 6-炔丙氧基 IM------- “裝------訂 (請先閱讀背面之注意事項再填务本頁) -34_修正霣 本紙張尺度適用中國國家標卒（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 305744 五、發明说明（3 2 ) A7 H7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 表 2 通式(I)化合物的物性 通式 ⑴一 编号 物性[NMR(400MHz,CDCl3):dppm] 1 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.81(2H,m),2.37(3H,s),3.33(3H,s), 4.03(lH,d,J=3.7H2),4.08-4.15(lH,m),4.31(lH,d，J=2.9Hz),4.33 (lH,d,AB.J=11.7Hz)t4.46(lHId,AB,J=11.7Hz)14.58(lH,dtAB, J=ll_7Hz),4.60(lH,d,AB,J=15.4Hz),4.75(lH,d,AB,J=il.7Hz), 4.88(lH,d,J=3.7Hz),4.90(lH,d,AB,J=15.4Hz),7.15-7.49(7H,m) 2 0.88(3H,t,J=7.3Hz),1.68-1.82(2H,ni),2.37(3H.s)14.02-4.16 (3H,m),4.30(lH.d,J=3.7Hz)14.58(lH,d,J=11.7H2),4.72-4.81 (2H,m).4.89(lH,d,J=3.7Hz),7.0G-7.55(5H,rn)>7.76-7.80(2H,ni), 10.07(lH,s) 3 0.85-0.90(3H,m),1.42 and 1.52(3H,each d,J=6.6Hz),1.58 (lH,br).l_63-1.86(2H,m),2,37(3H,s),3.90-4.30(3H.m)，4.43- 5.10(6H,mj,7.05-7.48(7H,m) 4 0.88(3H,t,J=7.3Hz)I1.71-1.82(2H,m),2.37(3H,s),4.01-4.16 (3H,m),4.30(lH,d,J=3.7Hz),4.58(lH,d1J=11.7Hz),4.60(lH,d, J=15.4Hz),4.76CLH.d,J=il.7Hz)，4.89(lH,d，J=3.7Hz),7.09-8.21 (9H.m) — ^-------「餐-- 一 ' (清先閲績背面之注意事項再填J.本貢) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 線 A7 B7 五、發明説明（33) 經濟部中央揉隼局員工消費合作社印製 表 2 (續） 通式 ⑴ 编号 物性[NMR(400MHz,CDCl3);(5ppm] 5 0.87(3H,t,J=7*.3Hz)11.76(2H,dq1J=7.3I7.3Hz),2.36(3H,s),3.36 (3H,s),4.00(lHId>J=3.7Hz),4.11(lH,dt,J=7.3,3.7Hz)14.31 (lH,d,J=3.7Hz),4.42(2H,s),4.58(lH,d,J=11.7Hz),4.61(lH,dr J=16.1Hz)，4.74(lH,d,J=lMHz),4.76(lH,d，J=16_lHz),4.88 (lH,d，J=3.7Hz)，7.0〜7.5(7H,m) 6 0.87(3H,t,J=7.3Hz)11.68-1.80(2H1m),2.37(3H,s)13.96-4.13 (6H1m),4.30(lH,d,J=3.7Hz)14.58(lHId,AB,J=11.7Hz),4.62 (lH,d.AB，J=i5.4Hz),4.75(lH，d,AB,J=11.7Hz).4.87(lH.d， J=3.7Hz) ,5.07(im：d,AB,J=15.4Hz).5.81(lH>s),7.12-7.60(7H.m) 7 0.88(3H,t.J=7.3Hz)f1.72-1.77(2H1m),2.37(3H,s)14.05(lH,d1 J=2.9Hz),4.08-4.11(lH,m).4.34(lH,d,J=2.9Hz),4.59(lH,d, J=11.7Hz)；4.65(lH,d,J=15.4Hz)>4.76(lH,d1J=11.7Hz),4.85 (lH,d,J=2.9Hz),5.06(lH,d1J=15.4Hz),7.18-7.60(6H,m)17.75 (lH,d,J=8.1Hz) 8 0.86(3H,t,J=7.3Hz),1.31(6H,t,J=6.6Hz),1.68-1.79(2H,m),2.36 (3H,s),3.96-4.21(8H,m),4.31(lH,d,J=3.7Hz) ,4.54-4.87(5^,111), 7.02-7.48(7H.m> I;__1-----—裝------訂------^ (請先閲讀背面之注意事項苒垆.，λ.本頁) _ 本紙張尺度逋用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3 6 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (鑛 .通式 (I) 编：号 W\i [NMR(400MHz,CDCl3)；(5ppm] 9 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.81(2H,m),1.99(3H，s),2.36(3H，s), 3.64(2HIs),4.01-4.13(2H,m),4.31(lH,d1J=3.7Hz),4.54-4.87 (5H(m),7.02-7.48(7H,ra) V.· 10 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.76-1.79(2H,m),2.37(3H,s),3.86-3.89 (3H1m),4.02-4.10(lHIm),4.36-4.39(2H,in),4.55-4.91(4H,m), 6.09-6.86(lH,m),7.02-7.48(7H,m) 11 0.87(3H,m,J=7.3Hz),1.68-1.79(2H(m)(2.18(3H1s)I3.40-3.77 (8H,m) ,4.03-4.13 (2H,m) ,4.33-4.35 (^,111),4.55-4.89(^^),-5.29-5.33(1Η,πι),7.16-7.58(7Η,ιη) 12 0.87(3H,t1J=7.3Hz),1.75-1.81(2Htm)>2.37(3H,in)>3.02(3H,d, J=5.1Hz), 4.02-4.11 (1H,m), 4.36-4.39 (2H,m), 4.55-4.91 (5H,m), 6.09-6.86(lH,m),7.17-7-.67(7H,m) 請 先 閲· 讀 背 之 注 五、發明说明（3 4 表 $ f 裝 訂 本紙張尺度逋用中國國家樣隼（CNS ) A4说格（2丨0X297公釐） 37 A7 B7 305744 五、發明説明（3 5) 第2表（an 經濟部中夬標隼局員工消費合作社印製 通式 ⑴ 编'号 物性[NMR(400MHz，CDCl3);(5ppm] 13 0.87(3H,t,J=7.3Hz)11.77(2H,dq1J=7.3,7.3Hz)12.38(3H>s).3.9-4.1(3H,m) ,4.37(lH，d,J=3.7Hz) ,4.5-5.0(4H.m),7.0〜7.8(7H,m), 10.00(lH,s) 14 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H1dq,J=7.3i7.3Hz),2.37(3H1s),3.9- 4.1(3H,m),4.37(lH1d,J=3.7Hz),4.5-5.0(4H,m),6.95(lH,br), 7.0~8.1(7H，n〇 1 5 0.87(3H,t>J=7.3Hz),1.77(2H,dq,J=7.317.3Hz),2.38(3H,s)(3.9-4.1(3H,in)14.37(lH,dIJ=3.7Hz)I4.5-5.0(4HIm)I6.97(lH1br)> . 7.0-8.K7H.ni) 16 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.74(2H,dq,J=7.3,7.3Hz),2.37(3H,s),3.82 (3H,s)I3.9-4.1(3H,m).4.34(lH>d1J=3.7Hz)14.5-4.9(4H1m)16.42 (lH,d,J=16.1Hz) ,7.0-7,6(7H,m),7.66(lH,d,J=16.1Hz) 1 7 A 0.89(3H,t，J=7.3Hz),1.62(3H.d,J=6.6Hz),1.75(2H，dq.J=7.3,6.6 Hz),2.36(3H,s).3.87(3H.s),3.86-3.95(lH,m).4.21-4.31(2H,m), 4.60(lH,d,J=11.7Hz)t4.66(lH1q,J-=6.bHz),4.7baH,d,J=11.7 Hz),5.06(lH>d)J=2.9Hz)>7.16-7.46(5H,m)17.65(iH,d,J=3.0Hz) ! (請先閲讀背面之注意事項再^寫本頁) 本紙張尺度適用中國®家標隼（cNS〉M規格（210x297公瘦） 五、發明k明（3 6) A7 B7 經濟部中.央標準局員工消費合作社印製 表 2 (鳙） 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz,CDCl3);5ppm] 1 7B 0.88(3H,t.J=7.3Hz),1.53(3H,d,J=6.6Hz)I1.74(2H,dq1J=7.3,6.6 Hz), 2.37(3H,s). 3.86(3H,s), 3.80-3.89(^,111),4.18-4.28(2H,m), 4.61(lH,d)J=11.7Hz),4.74(lH,d,J=11.7Hz),5.03(lH,qIJ=6.6 Hz),5.05(lH,dIJ=2.9Hz)17.17-7.44(5HIm),7T64(lH1d,J=3.0Hz) 18: 0.86(3H,t1J=7.3Hz)>1.73(2H,dq,J=7.3,7.3Hz),2.37(3H,s)13.9- 4.2(7H,m),4.5-4.9(5H,m).5.80(lH,s),7.0〜7.6(7H,m) 19 0.87(3H,m,J二7.3Hz),1,70-1.78(2H,m),2,36(3H,s),2.77(3H，s), 4.02-4.11(2H.m),4.22(2H,m),4.33-4.34(lH,m),4.55-4.88 (5H,m),7.16-7.58(7Htm) 2 0 0.90(3H,tJ=7.3Hz),1.72-1.80(2H,m),3.34(3H1s)14.05(lH,d, J=3.7Hz) ·4·12(1Η,<ΐυ=7·3,2·9Ηζ) ,4.33(lH,d,J=11.7Hz)，4.34 (lH,d,J=2.9Hz),4.46(lH-td1J=11.7Hz),4.59(lH,d,J=15.4Hz)1 4.66(lH.d,J=11.7Hz),4.82(lH,d,J=U.7Hz),4.89(lH,d, J=2.9Hz)14.92(lH,d,J=15.4Hz)17.06-7.49(7HIm) (請先閲讀背面之注意事項再珍寫本頁) .装--- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210x297公釐） 3 9 經濟部中央揉牟局員工消費合作社印製 A7 ___ B7 五、發明説明（3 7) 表 2 {續） 通式 ⑴ 编号 物性〔NMR(400MHz,CDC13) ; 5ppm] 2 1 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.72-1.80(2H，m),2.08(3H，s),4.06(lH,d, J=3.7Hz),4.13(lH,dt,J=7.3,2.9Hz),4.34(lH,d,J=2.9Hz),4.60 (lH,d,J=15.4Hz),4.66(lH,d1J=12.5Hz),4.81(lH,dIJ=12.5Hz)1 4.89(lH,d1J=2.9Hz),4.92(lHtd1J=15.4Hz),5''：03(lH,d1 J=12.5Hz),5.06(lH,d,J=12.5Hz) ,7.03-7.53(7H,m) 2 2 0.90(3H,t,i=7.3Hz),1.72-1.8O(2H,m),2.44(3H>s),3.65(lH1d, J=13.2Hz),3.68(lH>d,J=13.2Hz)>4.05(lH,dIJ=3.7Hz),4.12 (lH,in),4.32(lH.d,J=3.7Hz),4.62(lH.d,J=15.4Hz),4.66(lH，d, J=11.7Hz),4.81(lH,d,J=11.7Hz) ,4.88(lH,d,J=3,7Hz),5.00 (1Η,ά,Ι=15.4Ηζ),5.50dH.br),7.03-7.48(7H,m) 2 3 0.90(3H,t,J=7.3Hz)11.73-1.80(2H,m),2.05(3HIs),3(28(lHId, J=i3.2Hz)；3.43(lH,d.J=13.2Hz),3.50(lH,d1J=i3.2Hz)13.58 (lH,d,J=13.2Hz) ,4.05aH.d,J=3.7Hz),4.12(lH,m)14.34(lH>d. J=3.7Hz).4.63(lH,d,J=15.4Hz),4.66(lH,d(J=11.7Hz),4.83 (lH,d,J=11.7Hz) ,4,89(lH,d,J=3.7Hz),4.99(lH,d,J=15.4Hz), 7.03-7.49(12H,m) -. -- —♦ (請先閱讀背面之注意事項再rt=c本頁) -裝. 、·*β 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 0 A7 B7 、發明説明（3 8) 經濟部中夬標準局負工消費合作杜印製 表 Γ"— 2 (續） 通式 0) 编号 ------ 物性[NMR(4Q0MHz,CDC13) ; 5ppm] 2 4 0.90(3H,t,I=7.3Hz),1.34(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H,m),2.79 (3H,s)13.29(2H,m),4.05(lHId,J=2.9Hz),4.14(lH,iii) ,4.27-4.37 (3H,m),4.49(lH,d,J=14.7Hz).4.54(lB:d,J=15.4Hz),4.65 (lH>d(J=11.7Hz)(4.81(lH,dfJ=11.7Hz),4.87C-m,d,J=2.9H2), 4.92(lH,d,J=14.7Hz)17.03-7.48(7H,[n) 25 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H,dq.J=7.317.3Hz),2.95(3H,s), 4.00-4.68(9H,ra)t4.80-4.91(3H,in)17.02-7.49(7H1in) 26 0.90(3H.t,J=7.3Hz),1.78(2H.dq.J=7.3Hz,7.3Hz)>3.33(3H,s)> 4.01(lH.d,J=2.9Hz).4.08-4.14(lH,m).4.29(lH,d,J=3.7Hz),4.33 (lH,d,AB,J=12.5Hz),4.45(lH,dtAB,J=12.5Hz), 4.58(lH,d,AB, J=11.7Hz),4.60(lH.d1AB.J=15.4Hz),4.75(lH,d,AB,J=11.7Hz), 4.88(lH,d；J=3.7Hz),4.90(lH>d,AB,J=15.4Hz),7.20-7.50(8H,m) 2 7 0.93(3H,t,J=7.3Hz),1.77-1.85(2H,m),4.06(lH,d1J=3.7Hz)14.11 (lH,dt>J=7.3,3.7Hz),4.40(lHId,J=3.7Hz),4.60(2H1s),4.67 (lH,d,J=12.5Hz),4.87(lH,d,J=12.5Hz)14.99(iH,d,J=3.7Hz)> 7; 22-7.44(lOHVm), 7.53-7.57'(2H,m) (請先閲讀背面之注意事項再#·寫本頁) 丨裝 訂 未紙張尺度逋用中國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 4 1 A7 B7 裝 訂 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz,CDC13) ; 5pPm] ι η : t 2 8 7 0.92(3H,t,J=7.3Hz),1.73-1.83(2H,m),4.04-4.09(2HIm)14.22- 4.33(3H,m),4.45(lH,d,J=14.7Hz),4.67(lH1d,J=12.5Hz),4.80 (lH,d.J=14.7Hz).4.85(lH,d,J=12.5Hz),4.88(lH1d(J=3.7Hz), 、' * - 、 6.83(lH,d,J=7.3H2),7.23-7.69(llH,m) 2 9: 0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.72-1.83(2H,m),4.04(3H,s),4.07-4.16 (2H,m).4.41(lH,d1J=3.7Hz),4.62-4.76(3H,in).4.86-4.91(2H,in)< 6.58-7.30(5H,m),8.27(lH,s) 3 0 0.95(3H,t,J=7.3Hz),1.72-1.81(2H,ni).3.87(3H.s),4.03-4.16- (4H,m)>4.33(lH,dIJ=3.7Hz),4.55-4.64(2H,ni),4.70(lH1d,J=12.5 Hz).4.78(iH,d,J=3.7Hz),4.88(lH,d,J=12.5Hz),6.58-7.49(6H,ni) 3 1 0.95(3H,t:J=7.3Hz),1.72-1.83(2H,m),2.25(3H,s)，3.89(3H,s), 4.07-4.16(2H,m),4.35(lH,d,J=3.7Hz),4.61-4.89(5H,m)16.62-7.53(6H,m),8.71(lH,br) 305744 — 五、發明説明（3 9) 表 2 (續） 經 £ 部 中 準 員 工 消 費 ‘合. 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4规格（210X297公釐）.斗2 A7 B7 五、發明説明（4 〇) 經濟部中央標準局貝工消·#合作社印製 表 2 (纗） 通式 (I) 编号 物性[BiRGOOMHz.CDClJJppm] 5 2 0.93(3H.t,J=7.3Hz),1.61-1.69(2H.m)I2.33(3H1s),3.05(3HIs). 3.45(3H,s),3.71-4.23(4H,tn),4.53(lH1d,J=11.7Hz),4.70(lH,d, J=11.7Hz),4.96-4.99(lH,m),5.07(lHrd,J=4.4Hz),7.14-7.33 (6H,m) '·' 5 3' 0.95(3H,t,J=7.3Hz)11.59-1.75(2H1m),3.07(3H,s)13.45(3Hts), 3.88-4.15(2Htm),4.24-4.27(lH,m),4.58-4.85(3H,m),4.93-5.07 (2H,m)，7.02-7_42(6H，m) 5 4 0.33(3H.t.J=7.3Hz).1.73-1.80(2H,m),2.28(3H.s).3.85(3H,s), 4.05(lH,d,J=3.7Hz),4.13-4.16(lH,m),4.38-4.66(3H,ro),4.70- 4.86(2H,m),4.90(lH.d,J=2.2Hz),7.02-7.52(6H,m) (請先閲讀背面之注意事項再.r^本頁) .裝. 訂 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS > A4规格（210X297公釐） 4 3 經濟部中央樣隼局員工消资合作社印製 ------ - ' — 通式 ⑴ 编号 物性[NMR(400MHz,CDCl3);(5ppm] 12 2 0.87(3H,t，J=7.3Hz),1.74(2H,dq,J=7.3Hz,7.3Hz),2.36(3H,s), 4.01(lH,d1J=3.7Hz)f4.12(lH,dt,J=3.7Hz,7.3Hz),4.25(lH,dI J=2.9Hz),4.51(lH,d,J=15.4Hz),4.^(lH,d,J=12.5Hz), 4.73 (lHtd,J=12.5Hz) ,4.84(lH,d,J=2.9Hz),4.88aH,d,J=15.4Hz), 5.94(2H,d,J=11.0Hz),6.78(m,d,J=8.1Hz),7.00(lH,d,J=8.1Hz), 7.19-7.38(4H,ni). m.p.= 92.0-93.0°C 13 0 0.90(3H,t,J=7.3Hz))1.76(2H1dq,J=7.3Hz,7.3Hz)>4.00(lH,d, J=3.7Hz),4.09-4.16(lH,m)>4.23(lH,d,J=3.7Hz),4.49(lH,d, J=12.5Hz))4.59(lH,dtJ=12.5Hz)I4.75(lH,d,J=12.5Hz),4.85 (1H,d,J=3.7Hz).4.88(lH.dtJ=12.5Hz).5.94(1H,d,J=ll.Ofe)," 5.95(lH,d1J=11.0Hz)16.79(lH1d.J=8.1Hz)I7.00(lH,d1J=8.1Hz), 7.26-7.37(5H,m) m.p.= 115.0-115.8°C 13 1 0.89(3H,t,J=7.3Hz)11.74(2H,dq1J=7.3Hz.7.3Hz),4.03(lH,d, J=3.7Hz),4.14(lH,dt,J=3.7H2,7.3Hz),4.28(lH.d，J=3.7Hz), 4.52(lH,d,J=14.7Hz),4.64(lH,d,J=11.7Hz),4.80(lH,d, J=11.7Hz)14.84(lH1d,J=3.7Hz)14.88(lH,d.J=14.7Hz),5.95(lH. d, J=U. OHz); 5.96 (lH„d, I-Tl. ΟΜζΓ, 6'. 79'(lH：a ； J=8.1Ήζ7 ；7 ：00-7.49(5H,m) m.p.= 82.〇-83.2〇C (請先閲讀背面之注意事項再r\本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210x297公兼） . 4 4 .裝. 訂 A7 B7 305744 經濟部中央梂率局員工¾費合作社印製 五、發明説明（4 2) 表 2 (鑛} 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz,CDa3);(5ppm] 13 2 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H,dq,J=7.3(7.3Hz),4.08(lH,d, J=2.9Hz),4.11-4.17(1H,ra),4.31(lH,dIJ=3.7Hz) ,4.65(^,(1, J=11.7Hz),4.73(lHld,J=12.5Hz))4.aa(lH,d1J=12.5Hz),4.88(lH, d,J=3.7Hz),7.03-7.18(3H,m),7.26-7.55(3H,m),7.76-7.85 .(2H,m),10.07(lH,s) 13 3 0.89(3H,t,J=7.3Hz),1.68-1.74(3H,ni),1.75-1.88(2Hrni)I4.04 (lH1d,J=3.7Hz)14.10-4.18(lH,m).4.31(lH,d,J=3.7Hz),4.45(lH1 d,J=15.4Hz),4.54(lHId)J=15.4Hz),4.65(lH,d,J=12.5Hz),4.86-4.90(2H,m).4.99(lH,d,J=3.7Hz),5.80-6.10(lH,ni),6.26-6.38 .(lH.m)_6.98-7.49(6H，m) 13 4 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.76(2H,dq,J=7.3Hz,7.3Hz)14.05(lH,dI J=3.7Hz)(4.10-4.17(lH,m),4.30(lH1d,J=3.7Hz)14.59(lH,d, J=16.5Hz),4.65(lH,d,J=3.7Hz),4.82(lH,d,J=12.5Hz),4.88(lH1 d,J=3.7Hz),4.98(lH,d,J=12.5Hz),5.36(lH1d,J=3.7Hz),5.65(1H, d,J=3.7Hz),6.71(lH1dd,J=7.3Hz,7.3Hz),7.12-7.49(7H,m) (請先閲讀背面之注意事項再^鳥本頁)

.'HI 装 訂 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 4 5 A7 B7 五、發明説明（4 3 ) 經濟部中央標準局員工消竟'合作杜印裂 表 2 (鑛） 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz.CDC13); <5 ppm] 13 5 A 0.91(3H,t,J=7.3Hz)(1.66(3H,d,J=6.SHz),1.75(2H.dq, J=7.3)7.3Hz)14.04(lH,d,J=3.7Hz),4.22(lH,dt1J=3.7Hz,7.3Hz), 4.28(lH,d,J=2.9Hz),4.64(lH,d,J=l^'5Hz) ,4.69(lH,q,J=6.6Hz), 4.80(lH，d,J=12.5Hz),4.8UlH，d，J=2.9Hz),k92aH，d, J=11.0Hz),5.33(lH,d,J=11.0Hz)I6.77-7.48(6HIin)' 13 5 B 0.89(3H,t,J=7.3Hz)11.48(3H,d,J=7.3Hz),1.74(2H,dq1 J=7.3,7.3Hz),4.00(lH,d,J=3.7Hz),4.14(lH,dt.J=3.7Hz,7.3Hz)1 4.48(1H,d,J=2.9Hz),4.66(lH,d.J=11.7Hz).4.80(lH,d,J=2.9Hz), 4.81(lH,d,J=11.7Hz).5.10(lH，q,J=7.3Hz)，5.95(lH,d, J=18.3Hz),5.96(lH,d,J=18.3Hz)16.74-7.50(6H,m) 13 6 0.89(3H.t.J=7.3Hz).1.74(2H.dq,J=7.3Hz,7.3Hz)14.03(lH,d, J=3.7Hz),4.14(lH,dt,J=3.7Hz,7.4Hz),4.21(lH,d,J=3.7Hz), 4.24(4H,br,s),4.44(lH,d,J=15.4Hz),4.64(lH,d,J=11.7Hz)，4.80 (lH,d,J=11.7Hz),4.82(lH,d,J=3.7Hz),4.95(lH,d,J=15.4Hz), 6.82(lH,d1J=8.8Hz),7.00(lH,d,J=8.8Hz),7.00-7.49(4H,m). ra.p.= 59.1-60.7°C (請先閱讀背面之注意事項苒V·':-本頁) -装. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 6 A7 B7 i、發明説明（44)

.y'1'. '•,, 經濟部中央揉準局員工消費合作社印製 〜_ 通式 0) 编号 物性[NMR(400MHz,CDC:L3); <5ppm] 13 7 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.68-1.87(6H,m),2.34-2.45(lH,m),2.53-2.65(lH,m),2.73-2.78(2H,m)„4.03(lH,d,J=3.7Hz),4.09-4.17 (1H,111),4.26(^^,1=2.^2),4.45(ia,dtJ=14.7Hz) ,4.65 (lH,d, J=11.7Hz),4.81(lH,d,J=11.7Hz) ,4.83(lH,d,J=14.7Hz),4.84 (lH1dIJ=2.9Hz)17.01-7.17(3H>m),7.21-7.31(2H,m)17.43-7.49 (lH,m) m.p.- 125.0-125.5°C 13 8 ---— · 0.88(3H,t,J=7.3Hz),1.70-i.8i(6H,ni)12.72-2.85(4H,in),4.02 (lH,dIJ=3.7Hz),4.08-4.14(lH,in),4.31(lH,d>J=2.9Hz),4.55-4.72(3H,m),4.82(lH,d,J=11.0Hz),4.84(lH,d,J=2.9Hz)I6.76 (lH,s),7.02-7.30(4H,[n).7.43-7.4g(lH,m) · 13 9 0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.80(2H,m)12.01-2.12(2H,m),2.67-2.92(4H,m),4.03(lH,d,J=3.7Hz) ,4.08-4.17(lH,m).4.31(lH,d, J=3.7Hz),4.51-4.67(2H,m),4.72(lHId,J=12.5Hz),4.82(lH,d, J=12.5Hz)>4.87(lH1d,J=3.7Hz)17.02-7.19(3H,[n),7.27-7.32 (2H,m),7.45-7.49(iH,ra) (請先閱讀背面之注意事項再〆.·*·,本頁) •裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家樵準（.CNS > A4规格（210X297公釐） 4 7 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 ___ B7 五、發明説明（4 5 ) 表 2 (鑛} 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz,CDCl3);(5ppm] 140 0.89(3H,t,J=7.3Hz),1.70-1.81(2H,m),2.02-2.12(2H,ni)I2.79- 2.92(4H，n〇,4.03(lH,d,J=3.7Hz),4.08-4.1S(lH,m),4.32(lH,d. J=3.7Hz),4.57-4.67(2H,m),4.72(lH'；d(J=14.7Hz),4.82(lH1d, J=12.5Hz),4.87(lHId,J=3.7Hz),6.91(lH,s)；?.01-7.36(4H,m), 7.43-7.49(lH,m) 14 4 0.89(3H1t,J=7.3Hz)l1.74(2H1dq.J=7.3.7.3Hz).4.02(lH,d, J=3.7Hz),4.13(lH,dt，J=3.7,7.4Hz),4.22(lH,d,J=3.7Hz),4.24 (4H.br,s)14.43(lH,d,J=15.4Hz),4.64(lH,d,J=11.7Hz),4.79 (lH,d.J=11.7Hz),4.82(lH1d1J=3.7Hz),4.95(lH,d,J=15.4Hz), 1 · 6.81(lH,dIJ=8.8Hz).6.99-7.47(5H,m) 14 5 0.86(3H1t,J=7.3Hz)I1.68-1.80(2H,m),2.36(3H,s)12.46(3H1s), 4.01(lH,d；J=3.7Hz),4.06-4.16(lH,m),4.31(lH,d,J=3.7Hz), 4.53-4.78(4H,m)I4.75(iH,d,J=2.9Hz)16.94(lH,s).7.15-7.26 (4H,m),7.36-7.44(2H，m). m.p.= 65.5-67.0°C ---------装-- (請先閱讀背面之注意事項再^寫本頁) 訂 本紙張从適用中關家揉率（CNS ) M规格（2115X297公疫） 4 8 305744 五、發明説明（4 6) 表 2 <鑛） 經濟部中央橾率局員工消费+作杜印製 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz，CDC13) : dppm] 14 6 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.66-1.79(2H,m),2.37(3HIs),2.70(3H.s), 4.03-4.05(lH.m).4.22(lH,ddIJ=3.7t6.6Hz).4.36(lH,d, J=3.7Hz),4.58(lHld1J=11.7Hz),4.6?-(lH,dIJ=14.7Hz).4.76(lHI d,J=11.7Hz) ,4.81(lH,d,J=14.7Hz) ,4.91(IM.J=3.7Hz) ,7.20-7.73(7H,m) 14 7 0.87(3H,t,J=7.3Hz),1.75(2H,dq,J=7.3Hz>7.3Hz)12.37(3H,s), 3.03(3H1s)14.04-4.08(2H,m)14.38(lH,d,J=3.7Hz).4.59(lH,d1 J=11.7Hz),4.65(lH,d,J=14.7Hz)14.76(lH,d,J=11.7Hz)1 4.82 (lH,d,J=14.7Hz)14.90(lH,d1J=3.7Hz),7.17-7.38(4H,m)17.68-7.74(2H,m),7.86(lH,dd.J=1.5Hz,8.1Hz) 14 8 0.88(3H,t1J=7.3Hz),1.77(2H,dqIJ=7.3Hz>7.3Hz),2.38(3H,s), 4.03(lH,d;J=3.7Hz),4.12(lH.dt，J=3.7,7.3Hz).4.33(lH，d, J=2.9Hz),4.58(lHtd,J=11.7Hz).4.66(lH,d,J=14.7Hz), 4.75 (lH,d,J=14.7Hz) >4.76(lH,d,J=11.7Hz)14.90(lH,d,J=2.9Hz), 6.95-7.67(10H,111),8.18-8.21(2H,m) ：---1------餐丨| f . (請先閲讀背面之注意事項再〆本頁) 訂 本紙張尺度逋用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） 4 9 五、發明說明（4 7) 表 2 (鑛} 通式 (I) 编号 CNMR(400MHz,CDC13)； ippm] 14 9 0.87(3H,t,J=7.3Hz)11.75(2H,dq1J=7.3Hz,7.3Hz),2.37(3H,s)1 3.13(3H,s),4.02(lH,d,J=3.7Hz) ,4.06-4.16(lH,m),4.31(lH，d, J=3.7Hz)，4.57(lH,d,J=11.7Hz),4.63、(’lH，d，J=13.9Hz) ,4.75(1H. d,J=11.7Hz)14.76(lH,d,J=13.9Hz),4.86(lH,d;J=3.7Hz),7.03-7.59(7Η,πι) (請先閱讀背面之注意事項/V..寫本頁) 裝· 0.86(3H,t,J=7.3Hz),1.74(2Htdq1J=7.3Hz17.3Hz)!2.36(3H,s)I 1 5 0 3.45(3H,s),4.00(lH,d,J=2.9Hz)>4.11(lHIdt,J=3.717.3Hz)I4.29

(lH,d,J=2.9Hz),4.56(lH,d,AB,J=11.7Hz),4.61(lH,d,AB, J=13.9Hz) ,4.72(lH，d，AB,J=13.9Hz),4.75(lH，d,AB,J=3.7Hz), 4.85(lH,d,J=2.9Hz),5.15(2H,s),6.74(lH,d,J=2.2Hz),6.79 (lH,dd,J=2.2,8.8Hz),7.15-7.45(5H,m). m.p.= 87.0-88.5°C 0.86(3H,t；J=7.3Hz),1.25andl.26(3H,each t,J=7.3Hz),1.60and 15 1 1.61(3H,each d, J=7,3Hz), 1.74(2H,dq, J=7.3Hz, 7.3Hz), 2.36 (3H,s),4.00(lH,d,J=3.6Hz),4.10(lH,dt.J=3.7I7.3Hz)14.16-4.25(2H,m)14.28(lH1d(J=2.9Hz),4.56(lH,dIAB,J=11.7Hz),4.59 (lH.d1AB1J=14.7Hz).4.69(lH,d1AB1J=14.7Hz)>4.67-4.72(lH,m), 4i-74(lH1d(AB(J=11.7Hz),4.83(l!W,J=2.9Hz),6.55-6r58(lHrm), 6.77-6.84(lH,m),7.14-7.42(5H,m) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X 297公釐) 5 0 A 7 B7 五、發明説明（4 S) 表 2 (饋） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通式 (I) 编号 物性[NMR(400MHz.CDC13); dppm] 15 2 0.86(3H,t,J=7.3Hz)11.69-1.80(2H,in),2.36(3HIs)>3.80(3Hts), 4-01(lH,d，J=3.7Hz),4.07-4.14aH,m),4.29(lH,d,J=2_9Hz), 4.56(lH,d,J=4.7Hz),4.60(lHtd1J=ir：7Hz),4.62(2H,s),4.72 (lH,d,J=14.7Hz),4.75(lH,d,J=11.7Hz),4.85aH,d,J=2.9Hz), 6.59(lH.d,J=2.2Hz),6.82-6.86(lH,m),7.17-7.24(3H.m), 7.36-7.46(2H.m) 15 3 0.87(3H1t,J=7.3Hz)11.75(2H,dq,J=7.3,7.3Hz)>2.29(3H1s), 2.36(3H,s),4.00(lH,d,J=2.9Hz),4.09(lH.dt,J=3.7,7.3Hz),4.30 (lH,d,J=2.9Hz),4.57(lH,d,ABIJ=11.7Hz),4.62(lH,d,AB, J=14.7Hz),4.72(lH,d,AB,J=14.7Hz),4.75(lH,d,AB,J=11.7Hz), 4.87(lH1dIJ=2.9Hz),6.81(lH,d,J=2.2Hz),7.00(lHIdd, J=2.2,8.1Hz),7.15-7.38(4H(m),7.52(lH,d,J=8.1Hz) 15 4 0.86(3H,t,J=7.3Hz)>1.74(ZH,dq,J=7.3Hz.7.3Hz),2.35(3H,s)I 4.01(lH,d.J=3.7Hz),4.08-4.15CLH,m) ,4.21(lH,d,J=3.7Hz), 4.24(4H,br1s),4.43(lHId,AB1J=15.4Hz),4.56(lH1d,AB, >il.7Hz),4.74(lH,d,AE. J=11.7Hz),4.81(lH.d,J=3.7Hz),4.95 aH.dtAB.J=15.4Hz),6.83(lH.d,>8,8Hz),7-.-00(lH1d,J=8,8Hz), 7.15-7.38(4H,m) (請先閲讀背面之注意事項再^寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公笼) 5 1 五 、發明説明（49) 表 2 <漘） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通式 ⑴ 编号 物性[NMR (400MHz, CDC13); 0" ppm] 15 5 0.86(3H,t,J=7.3Hz),1.75(2H,dq,J=7.3Hz17.3Hz),2.36(3H(s), 4.02(lH,cU=2.9Hz),4.14-4.16(lH,in),4.28(lH,d.J=2.9Hz)，4.56 (lH,d,AB,J=11.7Hz))4.58(lH1d1.4B,M4.7Hz)I4.67(lH,d,ABt J=14.7Hz),4.74(lH,d,AB,J=11.7Hz),4.85(lM.J=2.9Hz),5.82 (lH.br),6.45(lHfd,J=2.9Hz),6.70(lH,ddIJ=2.9(8.8Hz),7.15- 7.38(5H,in) 15 6 0.87(3H.t,J=7.3Hz),1.75(2H,dq(J=7.3.7.3Hz),2.37(3H,s), 4.01(lH,d,J=3.7Hz),4.10(lHrdtIJ=3.7,7.3Hz),4.29(2H,s), 4.31(lH,d,J=3.7Hz)>4.57(lH,d,AB,J=11.7Hz),4.62(lH1d1 J=15.4Hz),4.74(lH,d,AB,J=15.4Hz).4.75(lH,d，AB,J=11.7Hz), 4.87(lH>d,J=3.7Hz)16.87(lH,d,J=2.2Hz)>7.05(lH,dd. J=2.218.8Hz)I7.16-7.54(4H,m)(7.55(lH,d,J=8.8Hz) 15 7 0.88(3H,t)J=7.3Hz),1.76(2H,dq,J=7.3Hz,7.3Hz)I2.37(3H,s)> 4.03(lH,d,J=3.7Hz),4.11(lH,dtIJ=3.7,7.3Hz),4.33(lH,d, J=3.7Hz)，4.57(lH,d,AB，J=11.7Hz),4.64(lH,d，AB,J=14.7Hz), 4.75(lH,d,AB1J=14.7Hz)14.76(lHId1ABIJ=14.7Hz)I4.90(lH,dI 1=3,7Hz),6；95(1H,d,J=2.2Hz),7:13-7.99(9H;m) (諳先閱讀背面之注意事V 々寫本頁) 裝 線 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐） 5 2 A7 B7 五、發明説明（5 ο) .1Γ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表 2 (續） 通式 ⑴ 编号 物性〔NMR(400MHz,CDC13) ; dppm] 15 8 0.90(3H,t,J=7.3Hz)11.66(3H,s).1.78(2H,dq,J=7.3HzI7.3Hz)1 1.89(3H,s),4.04(lH1(U=3.7Hz) ,4. ll-4.18(lH,m) ,4.29(lH.d, V. » J=3.7Hz)14.43(lH,d1J=12.5Hz),4.65(lH.d,J=12.5Hz),4.78 (lH,dIJ=12.5Hz),4.89(lH1d,J=12.5Hz),4.93aH,d,J=3.7Hz), 6.04(lH,s),7.02-7.49(7H,m) 15 9 0.87(3H.t,J=7.3Hz),1.75(2H.dq,J=7.3Hz,7.3Hz)>2.36(3H,s), 4.01(lH,d，J=3.7Hz),4.08-4.10(lH,in),4.11(lH,d，J=3.7Hz)， 4.51-4.54(2H,m),4.61(2H1dIJ=12.5Hz),4.71(lHtdIJ=12.5Hz), 4.76(lH,d,J=12.5Hz),4.85(lH,d,J=3.7Hz)15.25-5.37(2H,in),. 6.00-6,10(1Η,π〇,6.59-6.61(1Η.ιη)·6·88-7·10(1Η，πι),7.19-7.43 (5H,m) 16 0 0.97(3H,t；J=7.3Hz)(1.68(2H,dq1J=7.3Hz,7.3Hz)I2.34(3H,s), 4.04(lH,d,J=3.7Hz),4.05-4.14(lH,ni),4.29(lH1d,J=3.7Hz), 4.56(lH(d,J=T.3Hz),4.65(lH,d,J=7.3Hz),4.67-4.79(4H,m), 4.86(lH,d,J=3.7Hz),6.62-6.64(lH,m),6.87-7.49(7H,m) •(諳先¾讀背面之注意事介 裝..... 寫本頁) 線 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） 5 3 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 305744 at B7 五、發明説明（5 1) Μ下為本發明有關的除草劑的製劑及除草活性試驗的例 〇 製 劑 例 1 (水 合劑 ) 充 分 粉 碎 、混 合 本發 明化合物 (1 )20重 量 份 Ne 0 P e 1 ex (商品名， 花王公司製 十二烷基苯磺酸 納 )2 重 量 份 諾 依 近 E A80 (商品名 第- -工業製藥株式畲 社 聚 氧 乙 烯 壬 基 苯 基 醚 )1 重量 份 、白 炭黑10重 量份及矽藻土 67重量份， 得 水 合 劑 0 製 劑 例 2 (水 合劑 ) 充 分 粉 碎 、混 合 本發 明化合物 (6)20重 量 份 、 烧 基 苯 磺 酸 納 2重量ft ^、聚氧乙烯烷基苯基醚1重量份 白庚黑10重 量 份 及 -^ "7 - r f 、（載 體）67重量份，得 水 合 劑 〇 製 劑 例 3 ( 水 合劑 ) 充 分 粉 碎 、混 合 本發 明的化合 物（3)50 重 量 份 % 白 庚 黑 30 重 量 份 聚氧 乙 嫌焼 基苯基醚 硫酸銨6 重 量 份 木 素 磺 酸 納 2重量份及矽藻土 1 2重量份 得水合 劑 〇 製 例 4 ( 流 動劑 ) 在 本 發 明 化合 物 (21 ) 5重量份 、木素磺 酸 納 2重量份 、及 聚 氧 乙 烯 燒 基芳 基 醚1重量份中加入水91 .7 重 量 份 後 混 合 ， 使 用 砂 磨機 作 细粉 碎後，加 入黃原膠0 .3 重 霣 份 9 得 流 動 劑 〇 製 劑 例 5 < 流 動劑 ) 將本發明化合物（24)30重量份和溶解於50重量份水中的 三埃克斯（廿 >工牛7)卩252(商品名，山陽國策製漿公司 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 4 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（5 2) 製，木素磺酸納）10重量份作濕式粉碎、混合後，加入溶 於9.6重量份水的凱爾桑（夕）1/吠>)5(商品名，夂71/3公 經濟部中夬標準局員工消费合作社印製 司 製 » 黃 原 膠 )0 .2 重 量 份 和 得 爾 托 普（r儿 卜 V 7s ) (商品 名 f 武 田 藥 品 工 業 製 有 機 r* m 系 防 霉劑）0 . 2重量份 後，混 合 9 得 到 流 動 劑 0 製 劑 例 6 (粉 劑 ) 充 分 粉 碎 混 合 本 發 明 的 化 合 物 (29) 1 重 量份、E ro u 1 g e η 9 1 0 ( 商 品 名 * 花 王 公 司 製 = 聚 氧 乙 烯士基苯基_ ) 0 .5重量 份 及 高 嶺 粘 土 98 .5 重 里 份 1 製 得 粉 劑。 製 劑 例 7 (粉 劑 ) 充 分 混 合 粉 碎 本 發 明 化 合 物 (3 3 ) 3重量 份、木素磺酸 納 3重量份、 聚氧乙烯烷基芳基继2 重量份及粘土 92 重量份 9 製 得 粉 劑 〇 製 劑 例 8 ( 顆 粒 水 合 劑 ) 充 分 混 合 本 發 明 化 合 物 (47) 55 重 量份、托克沙農 (卜牛 寸 J y )60PH5 重 量 份 、 聚 ^ΡΛί 乙 烯 烷 基芳基_ 5重量β }及白 炭 黑 35 重 量 份 後 > 加 入 適 笛 量 的 水 使其濕潤，接著 用側向 擠 壓 式 造 粒 機 擠 壓 造 粒 0 在 30 -60 t乾燥並 破碎後， 在整 粒 機 上 整 製 成 0 . 3- 0 . 5 nt ,m顆粒^ •得到顆粒水 合劑。 製 劑 例 9 (粒 劑 ) 充 分 混 合 本 發 明 化 合 物 (50) 3 . 0重量份、 H e 〇 p e 1 e X (商品 名 » 同 上 )2 重 量 份 、 二 埃 克 斯 P 2 5 2 (商品名 ，同上）2重量 份 膨 潤 土 70 丨.0 重 量 份 及 滑 石 粉 22 1重童後 ，加入適 當量的 水 使 其 濕 潤 * 接 著 » Μ 側 向 擠 壓 式 造粒櫬造粒。在 30-60 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ‘裝. 訂 5 5 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明（5 3) t：下風乾、粉碎後，用整粒機整製成0.3-lmn的顆粒，製 得粒劑。 製劑例10 (粒劑） 充 分 混 合本發明化 合 物 (53) 0 . 5重 量份、Goseno 1 GL-05S (日本合成化學製，PVA)2 重 量 份 、三埃克斯Ρ252( 同 上）2 重 量 份 及 粘土 95 . 5重 量 份 後 加 人適當量的水，使其濕潤 接 著 Μ側向擠壓 式 造 粒 機 擠 壓造粒。在30-60 下， 風 乾 、 粉 碎後，在整 粒 機 上 整 製 成0 ,3-1πιιη粒徑的 顆 粒， 得 粒 劑 〇 製 劑 例 1 ( 乳劑） 混 合 、 溶解本發明 化 合 物 (56 ) 10重量份、Sorpo 1 800 A (商品名 東邦化學株式會社製 非 雛子型表面活 性 劑和 除 離 子 型 表面活性劑 的 混 合 物 )1 0重 量份及鄰二甲 苯 30重 量 份 得 乳劑。 製 劑 例 12 (水合劑） 充 分 粉 碎、混合本 發 明 化 合 物 (73 -A ) 2 0重量份、 烷基苯 磺 酸 納 2重量份、聚氧乙烯烷基苯基 醚1重量份、白炭黑15 重 量 份 及 V -夕9吖 卜62重量份 ，得 水合劑。 製 劑 例 1 3 (水合劑） 充分粉碎、混合本發明的化合物（67)50重量份、白庚黑 30重量份、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸銨6重量份、木素磺 酸納2重量份及矽藻土 12重量份，得水合劑。 製劑例14(水包油型乳液EW) 在本發明化合物（77)5重量份、托克沙農FW-10(商品名 ——------·<.>装------tT------η,. { (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) - 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) Α4规格（210X297公釐） 305744 五、發明説明（5 4) ，三洋化成製；高分子系陰離子）4重量份、黃原膠0.3重 量份、得爾托普0.2重量份及聚氧乙烯烷基芳基醚2重董份 中，加入8 8 . 5重量份的水，以勻拌櫬乳化後，得到水包油 型乳液E W。 製劑例15(水包油型乳液EW) 在本發明化合物（84)30重量份、Gosenol KH-20)商品名 ，日本合成化學製；形成保護膠體）4重量份、黃原膠0.3 重量份、得爾托普0.2重量份及聚氧乙烯烷基芳基醚4重量 、：- 份中，加'入6 1 . 5重量份的水，作濕式粉碎，混合後，得到 水泡油型乳液EW。 製劑例16 (顆粒水合劑） 充分混合本發明的化合物（113)50重悬份、托克沙農 60PN5重量份、聚氣乙烯烷基芳基醚5重量份及白炭黑40重 量份後，加入適_當量的水，使其濕潤，接著Μ側向擠壓式 造粒機造粒。在30-60 °C下作乾烽；破碎後，在整粒櫬上 整製為0.3-0.5tnm粒徑之顆粒，得顆粒水合劑。 製劑例17 (粒劑） 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 充分混合本發明化合物（119)3.0重量份、Neopelex2重 量份、三埃克斯P252(同上）2重量份、膨潤土 70.0重量份 及滑石粉23重量份後，加適當量的水，使其濕潤，接著， 用側向擠壓式造粒機進行造粒。在60-90 °C下風乾、粉碎 後，在整粒櫬上整製為0.3-lmni粒徑的顆粒，得粒劑。 製劑例18 (粉劑） 充分混合本發明化合物（122)1.0重量份、Gosenol GL- 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐〉 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明（55 ) 05(同上）2重量份、三埃克斯P252(同上）2重量份及白土 95.0重量份，然後加適量的水濕潤之，再於側向擠壓式造 粒機上造粒，60-90 °C風乾，粉碎後，於整粒機上製成0.1 -lmm之顆粒劑製。 試驗例1 灌水土壤處理試驗（發生前處理） 在1/5000公畝的瓦氏盆中装入土壤，播下稻稗、鴨舌草 、颠草、母草的種子，使成灌水狀態。再將預先培育的水 稻秧苗（2-3葉期）2棵作1株，移植該2株稻苗於該瓦氏盆中 'si·、 ，在溫室内培養。1天後（雜草發生前），使用一定量（合每 公頃3Kg試驗化合物）的粒劑（根據上述製劑例9所述方法進 行配制）進行處理，30天後|觀察雜草發生及（槩劑）對水 稻的藥害狀態。其结果示於表3。 表中，將受檢測植物的受害程度及（藥劑）對作物的藥害 程度與不進行處理的植物的生育狀態作比較，以下述基準 表示之。 级別 以相對於未處理區的風乾重量比表示之生育率（¾) 5 0 - 5 4 6-10 3 11-40 2 41-70 1 71-90 0 91-100 ——.-----人-装------訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) (祜死） (受害嚴重） (受害中等） (受害小） (受害輕微） (無受害） 本紙張尺度適用中國國家樣窣（CNS ) Α4规格（2丨ΟΧ297公嫠） 5 8 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 、發明説明（5 6 ) 表3作灌水土壤處理的試驗结果(發生前虔理) 化雜 编号 稻稗 鴨舌草 草 母草 移植 水稻 1 5 5 5 5 〇 2 5 5 5 5 〇 4 5 5 5 5 V.- 0 5 5 5 5 5 0 7 5 5 5 5 0 8 5 5 5 5 〇 9 5 5 5 5 0 10 5 5 5 5 〇 11 5 5 5 5 〇 12 5 5 5 5 0 (請先閣讀背面之注意事'Jl填寫本頁) -裝. 訂 線 5 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（2丨OXW7公釐） A7 B7 經濟部中央橾準局員工消费合作杜印製 五、發明説明（5 7 ) 表 3 (缅） 化雜 编号 稻稗 鴨舌草 I寧 母草+ 移植 水稻 13 5 5 5 5 〇 14 5 5 5 5 〇 16 5 5 5 5 0 .1 7 B 5 5 5 5 0 18 5 5 5 5 0 19 5 5 5 5. 〇 2 2 5 5 5 5 〇 2 3 5 5 5 5 0 2 5 5 5 5 5 〇 2 9 5 5 5 5 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 本紙張尺度適用中國國家標準⑽SM姻靡騰们6〇 A 7 B7 五、發明説明（5 8) 表 3 {續} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化挪 编号 稻稗. 甲舌草 草 母草 移植 水稻 4 1 5 5 5 5 〇 5 7 5 5 5 5 〇 6 5 5 5 5 5 、-· 0 8 2 5 5 5 5 〇 ί 9 8 5 5 5 5 1 0 1 12 2 5 5 5 5 〇 13 0 5 5 5 5 〇 1 3 5 B 5 5 5 5 〇 13 6 5 5 5 5 〇 14 5 5 5 5 5 〇 .....................裝...............-訂...............-線 • ' / (請先閲讀背面之注意事'外填寫本頁) { 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公鳘) 經濟部中央棣竿局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（5 9) 試驗例2 灌水土壤處理試驗（生長期處理） 在1 /5000公畝的瓦氏盆中装人土壤，播下稻稞，鴨舌草 、蘸草、母草的種子，使成灌水狀態。再將預先培育的水 稻秧苗（2-3葉期）2操作1株，移植該2株稻秧苗於該瓦氏盆 中，在溫室內培着。當稗草長至2葉時，Μ試驗化合物3“ /公頃的定量使用粒劑（根據上述製劑例9所述方法進行配 製）進行處理，30天後，觀察雑草發生及（藥劑）對水稻的 藥害狀態。其结果示於表4。 表中，受檢測植物的受害程度及（藥劑）對作物的藥害程 度的表示如同試驗1。 I I 1— I— I - - I I I -I--- \ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4说格（210X25»7公嫠〉 6 2 305744 五、發明説明（6Q) * 4作灌水土壌虔理的試驗结果(生長期磨理) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编巧" 稻稗 鴨舌草 嚴草 母草 移植 水稻 1 5 ' 5 5 5 〇 2 5 5 5 5 0 3 5 5 5 5 〇 4 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 0 6 5 5 5 5 〇 7 5 5 5 5 〇 15 5 5 5 5 0 2 0 5 5 5 5 〇 2 1 5 5 5 5 0 (請先閲讀背面之注意事填寫本頁) 裝 '*τ 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐） 6 3 五、發明説明（6 1) 表 4 (鑲） 化挪 编号 稻稗 鴨舌草 暮草 母草. 移植 水稻 2 3 5 5 5 5 〇 2 4 5 5 5 5 〇 2 6 5 5 5 5 0 3 2 5 5 5 5 0' 3 3 5 5 5 5 0 3 8 5 5 5 5 〇 4 0 5 5 5 5 0 4 7 5 . 5 5 5 〇 5 0 5 5 5 5 〇 5 1 .5 5 5 5 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公楚） 6 4 A 7 B7

、發明説明（6 2) 表 4(孃） 化働 编号 稻稗 鶫舌箪 蓋草 母草 移植 水稻 5 5 5 5 5 5 〇 5 6 5 5 5 .5 〇 V. · 5 8 5 5 5 5 〇 • 6 1 5 5 5 5 〇 6 2 5 5 5 5 0 6 6 5 5 5 5 〇 7 1 5 5 5 5 0 7 3 A 5 5 5 5 〇 7 3 B 5 5 5 5 0 8 4 5 5 5 .5 0 9 8 5 5 5 5 〇 I ..............I.....—裝......... 訂 丨 線 Γ請先閱讀背面之'-f/ 丹填寫本頁) 气 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X 297公浼）g 5 A 7 B7 五、發明説明（6 3) 表 黷） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化飾 稻稗 鴨舌草 $草 ~ff|" 移植 编号 水稻 13 1 5 5 5 5 〇 13 2 5 5 5 5 〇 1 3 5A 5 5 5 5 0 13 9 5 5 5 5 0 14 1 5 5 5 5 〇 14 8 5 5 5 5 〇 15 0 5 5 5 5 0 15 5 5 5 5 5 〇 15 6 5 5 5 5 〇 15 9 5 5 5 5 0 16 0 5 5 5 5 〇 (請先閱讀背面之注意事v^填寫本頁) 裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公赞）66 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7五、發明説明（64) 試驗例3 旱田作物土壤處理試驗（發生前處理） 在1/ 25 00公畝的樹脂盆中装入土壤，再在其上覆K1-2 cm厚的、混合有稗子、馬唐草、狗尾草、繁缨草、西風 古、大豆、棉花的種子的土壤，在溫室内培育。1天後（雜 草發生前），稀釋調節至合試驗化合物3Kg /公頃的一定量 的水合劑（根據上述製劑例1所述方法進行配製），M10升/ 公畝的唄施量，用加壓微量噴霧器均勻唄灑於土壤表面。 藥劑噴施後，經過30天就雜草發生狀態及（藥劑）對水稻的 藥害狀態進行觀察。其结果示於表3。表中’受檢測植物 的受害程度及（藥劑）對作物的藥害程度的表示方法如同試 驗例1。 --------Γ -裝------訂 V (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標攀（CNS ) A4規格（210X 297公釐）6 7 A7 B7 305744 五、發明説明（6 5) 表5旱田作物作土壤虔理的試蜃结果(發生前處理) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编号 稗子 馬庸草 狗尾草 繁纓草 西風古 棉花 1 5 5 . 5 5 5 〇 〇 2 5 5 5 5 5 〇 〇 3 5 5 5 5 5 〇 〇 5 5 5 5 5 5 0 〇 6 5 5 5 5 5 〇 〇 7 5 5 5 5 5 〇 〇 8 5 5 5 5 5 〇 〇 10 5 '5 5 5 5 〇 〇 1 7 A 5 5 5 · 5 5 〇 〇 1 7 B 5 5 5 5 5 0 0 . (請先閱讀背面之注意事V. 4：填寫本頁) 裝 -'s 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4规格(210X 297公费）6 § 305744 A 7 B7 五、發明説明（6 6) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表 5·(鑛〉 化含1¾ 稗子 馬唐草 狗尾草 繁纓草 西風古 棉花 编号 2 0 5 5 _ 5 5 5 0 0 2 2 5 5 5 5 5 〇 〇 2 5 5 5 5 5 5 〇 0 3 0 5 5 5 5 5 0 0 3 1 5 5 5 5 . .5 〇 0 3 2 5 5 5 .5 5 〇 〇· 3 3 5 5 5 5 5 〇 〇 3 8 5 '5 5 5 5 〇 〇 3 9 5 5 5 5 5 〇 〇 4 1 5 5 5 5 5 0 〇 :·-.........................裝................訂................線. : f (請先閲讀背面之注意冉填寫本頁) 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS)A4規格(210X 297公釐）β 9 305744 A 7 B7 五、發明説明（6 7) 經"部中戎^^"合作社印製 表 5 (鑛） 编号 .稗子 馬唐聲 狗尾萆 繁钃荜 西風古 棉花 4 2 5 5 . 5 5 5 0 〇 4 3 5 5 5 5 5 〇 0 4 4 5 5 5 5 5 0 0 4 5 5 5 5 5 5 〇 〇 4 8 5 5 5 5 5 0 0 5 5 5 5 5 5 5 〇 〇 5 6 5 5 5 5 5 0 0 6 6 5 '5 5 5 5 0 0 6 7 5 5 5 5 5 0 〇 6 9 5 5 5 5 5 0 〇 (請先閲讀背面之注意事5?+. r填寫本頁) 裝· 訂 線 10 (2 規 4 )A s) N (c 標 {'^ 國. 國 中 用 適 度 張 紙 本 «) 公 97 A7 B7 五、發明説明（6 8) 表 5 (纗} 化合物 编号 稗子 馬赓草 狗尾草 繁纓草 西風古 棉花 13 0 5 5 5 5 5 〇 0 13 2 5 5 5 5 5 0 〇 13 4 5 5 5 5 5 、.0 〇 13 7 5 5 5 5 5 0 0 13 8 .5 5 5 5 5 0 〇 14 2 5 5 5 5 5 〇 0 15 4 5 5 5 5 5 0 0 15 7 5 5 5 5 5 0 0 .................-……裝.....................訂............；線 ''i (請先閲讀背面之注意事項.「填寫本頁) ( 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4规格(210X297公釐） 7 I 經濟部中央標隼局員工消费合作社印裝 A7 B7五、發明説明（6 9) 試驗例4 旱田作物莖葉處理（生長期處理） 在1 / 1 0 0 0 0公畝的樹脂盆中裝人土埸，再在其上各播K 稗子、馬唐草、狗尾草、繁缨草、西風古、大豆、棉花的 種子，在溫室内培育。當各植物長至2-3葉時稀釋調節一 定量（合試驗化合物3Kg/公頃）的水合劑（根據上述製劑例1 所述方法進行配製），>乂 10升/公玖的噴施量，用加壓微量 嗔霧器均勻嗔灑於土壤表面。經過3 0天後，親察雜草的生 長及（藥劑）對作物的藥害情況。其结果示於表.6。表中， 受檢植物的受害程度及藥劑對作物的藥害程度的表示如同 試驗例1。 — 1— 1·1 In— - f I- 1 - - ! - -I -1 !- Ϊ 1--aJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） 7 2 3G5744 A 7 B7 五、發明説明（7 〇) 表6旱田作物莖葉虔理的試驗结果(生長期虔理) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 编号 稗子馬庸草 拘尾苹 繁纓草 西風古 棉花 1 5 5 . 5 5 5 0 〇 2 5 5 5 5 5 V. 〇 〇 3 5 5 5 5 5 0 0 6 5 5 5 5 5 0 〇 2 0 5 5 5 5 5 0 0 2 4 5 5 5 .5 5 〇 〇. 3 3 5 5 5 5 5 〇 0 6 3 5 5 5 5 5 〇 〇 6 6 5 5 5 5 5 〇 0 6 9 5 5 5 5 5 〇 〇 (請先閱讀背面之注意f 仵填寫本頁) 裝. 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公釐）73 305744 A7 B7 五、發明—説明（7 1) 經濟部中央標準局員工消-#合作社印製 表 6(績） 化雜 编号 稗子 馬唐草 狗尾草 繁纓草 西風古 大豆 棉花 7 3 A 5 5 ’ 5 5 5 〇 0 7 3 B 5 5 5 5 5 0 〇 8 0 5 5 5 5 5 〇 0 8 4 5 5 5 5 5 0 0 8 9 5 5 5 5 . 5 0 〇 10 2 5 5 5 5 5 〇 〇 10 7 5 5 5 5 5 〇 0 12 0 5 '5 5 5 5 0 0 12 3 5 5 5 5 5 〇 〇 12 6 5 5 5 5 5 〇 0 ..............Ί.----Γ:裝----------------訂........'V 線 • :二户 (請先閲讀背面之注意事π冉塡寫本頁) ， 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公發）η 4 305744 A 7 B7 五、發明説明（7 2) 表 6 (擴） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化細 编号 稗子馬唐草 狗尾草 繁撄草 西風古 棉花 13 1 5 5 . 5 5 5 0 0 13 2 5 5 5 5 5 〇 〇 13 3 5 5 5 5 5 0 〇 1 3 5 A 5 5 5 5 5 〇 〇 14 0 .5 5 5 5 5 0 〇 14 9 5 5 5 5 5 0 0 10 7 5 5 5 5 5 0 〇 15 3 5 • 5 5 . 5 5 〇 0 15 5 5 5 5 5 5 0 〇 ....................裝…： • :ir (請先閲讀背面之注意本JPA蜞寫本頁) 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210X297公發) A7 B7 五、發明説明（7 3) 以通式（I)表示的本發明化合物為一種具有苯并[d]呋喃 并 見 顯 可 例 驗 試 述 上 由 物 合 化 型 新 的 環 喃 咁 即 性 。 擇 性選 揮異 選優 和的 性稻 活水 草對 除有 的具 異， 優時 有田 具水 物於 合 用 化使 的物 型合 新化 該明 發 本 如 對 了 ， 示 中 顯物 草作 雑田 要旱 主.在 等 ’ 草物 母 合 、 化 草明 蘸發 、 本 草， 舌外 鴨另 、 ο 稗果 稻效 草棉狗因 0 ' ' ο 的 豆 高大 很對 草果劑 唐效草 馬箄除 、 滅、；的 草的物 稗高作 如很田 對具早 並草及 , 雜田 性要水 擇主作 選等用 的古適 高風可 很西物 有 、合 具草化 也缨明 物繁發 作、本 等草 ， 花尾此 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) '衮 訂 經濟部中央標準局員工消费合作社印裝

本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4规格（2丨0X297公釐） 7 Q

Claims (1)

1. I公告

   A8 B8 C8 D8 中誚專利破圍 W7!- w ；M ai 21 1 . 一種M通式（I )表示之蚨喃苯并咀喃衍生物

   [式中R i表示Ci-Ce烷基， R2表示氫原子，h-U烷基、Ci-C*烷氧基、鹵原子 、或者鹵代Ci-C,烷基， R 3表示氫原子，C t - C B烷氧基、C ! - C <烷基或者鹵原 子， R«表示氫原子或者Ci-C*烷基， R 5表示氟基、硝基、苯基、羥基、甲醯基、 C 2 - C β烯基、C 2 - C s 烯氧基、C 2 - C ,炔氧基、1 , 3 -二氧環戊烷-2-基、（嗎啭-4_基）羰基、-S(0)qRB 基團、-0S02R7基團、-XC( = 0)R7基團、-XR7基 團、-XRBORB基團、-XCH(R8)C(=0)R6基團、 經濟部中央標準局貝工消費合作社印策 -XCH2C00R8S 團、-XP ( = X) (XRB) 2基團、(RB)2 基團、-H(R8)C(=X)R7基團、-N (Ra)S02R7基團 、-Rb〇Rb基團、-RBS(0)qR7基圑、-CH2XC(=0)R7 基圑、-CH2XC00Re基團、-CH2N(Ra)2 基團、 -CH2NU8)C0R7基團、-CH2N(R8)CONHRB基因、 -CH2XP(=X)(XRb)z基團、-C00Ra基團、-CH(0R8)2 基團、-C 0 N H R ?基團、-C 0 N ( R B) 2 基團、-C H = Η 0 R a 基團、-CH=CHC00RB基團、-CH=CHN02基團、 一1一 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格(210X29?公釐） 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印製

   305744 Λ8 B8 C8 D8 、申請專利範園 -CH = CHCN基團、-0(C(R3)2}「-0-基團（連接苯環 上的相鄰碳原子，K形成5或6元環）， {式中Re表示C/C,烷基， R7表示h-C«烷基、鹵代（：！-(：«烷基或者苯基 Re表示氫原子、或者烷基， Rs表示氫原子、h-C«烷基、或者鹵原子， X表示氣原子、或者碇原子， q表示0〜2的整數， r表示1或2，及 s表示3或4}; m表示1〜4的整数； Π表示1〜2的整數；以及 Ρ表示1〜3的整数； 當m、η及ρ在2Μ上時，R2、R3及1?5可以分別為相同 或者不同]。 2 . —種除草劑，其含有如下列通式（I )表示之呋喃苯并 咁喃衍生物以作為有效成份： (Rz)m [式中h表示（：！_“烷基， R2表示氫原子，Ct-h烷基、C 、或者鹵代C丨-。烷基， 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) Α4洗格（210X297公釐） 烷氧基、鹵原子 -2- ；------—ί -裝------訂-----广 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本页)

   305744 as B8 C8 D8 々、申請專利範圍 R3表示氫原子，Ct-U烷氧基、Ct-U烷基或者鹵原 子， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 表示氫原子或者Ci-C4院基， 1?5表示氰基、硝基、苯基、羥基、甲醯基、 C2-CB烯基、C2-CB 烯氧基、C2-C*炔氧基、1 , 3-二氧環戊烷-2-基、（嗎啉-4-基）羰基、-S (0) qRs 基團、-0S02R7基團、-XC(=0)R7基團、-XR7基 團、-XfUORsSffl、-XCH(Re)C( = 0)Rs 基團、 -XCH2C00Re基團、-XP(=X)(XRe)2基團、-N(R8)2 基團、-N(Re)C(=X)R?基圈、-N (Re)S02R7基團 、-R B 0 R β 基團、-R s S ( 0 ) q R 7 基團、-C Η 2 X C ( = 0 ) R 7 基團、-CH2XC00RB基團、-CHzN(Re)2 基團、 -CH2N(Ra)C0R7基團、-CH2N(Re)C0NHRB基因、 -CH2XP(=X)(XRe)2基團、-C00Re基團、-CH(0Rs)2 基團、-C0NHR7基團、-C0N(Re)2基團、-CH=H0Re 基團、-CH=CHC00RBSffl 、-CH=CHH02基團、 經濟部中央梂準局属工消費合作社印製 -CH = CHCN 基圑、-0{C(R3)2}r-0-基 ffl (連接苯環 上的相鄰碳原子，Μ形成5或6元環）， (式中RB表示（：！-“烷基， R?表示（：！-(：*烷基、鹵代Ci-C,烷基或者苯基， R β表示氫原子、或者C i - C «烷基， 1?3表示Μ原子、（^-Ca烷基、或者鹵原子* X表示氧原子、或者硫原子， q表示0〜2的整數， 一 3一 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

   305744 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 或或 13 示示 表表 及 時 上Μ 2 在 4 2 3 Ρ ~ ~ ~ 及 1 1 1 Π 示示示 、 表表表lm 昍 n p^ 及Κ 數數數 整整整 的的的 同 相 為 別 分Μ 可 5 R 及 同 不 者 或 (請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) • —dv I 1 丄-裝------訂-----沐_ 經濟部中央橾準局員工消费合作社印裝 本紙張尺度逍用中國國家梂準（CNS) Μ規格（210X 297公釐）