TW209866B - - Google Patents
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Description
20986ο A 6 __ 五、發明説明(丨) 本發明像關於2痼新抗生素,本文稱之為阿拉喏 哂醇-A(Aranorosinol-A)及阿拉喏哂醇-B(Aranorosinol -B),其藉由撤生物假红蛛網霉 (Pseudoarachniotus roseus)(培養物號碼Y-30,499)之醱酵的製法,其單離 及其使用作為抗生素。 阿拉喏哂醇-Α及阿拉喏哂醇-Β,具下列構造式 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
經濟部屮央標準局员工消费合作社印製 式中R=H (阿拉喏哂醇-A)或CH2C0CH3 (阿拉喏哂醇 -B ) 〇 根據本發明係提供由微生物假紅蛛網霉(Pseudoarachni roseus Kuehn)培養物號碼Y-3Q,499製造上述稱之為阿 拉喏哂醇-A及阿拉喏哂醇-B之新抗生素的方法。前述徹 生物己經於1987年6月23日於匈牙利布逹佩斯公1約之條 件下寄存(DSM 4151),如在歐洲專利申請案034 1649中 摘要者,其中掲示阿拉喏哂素(Aranorosin),為具下列 化學式之化合物。此方法包括於通氣情況下,在含硝及 線- ? 經濟部中央揉準局员工消費作社印製
第 80107239¾ (民固82年5月1丨日送呈卜附件二 A6 B6 f ·
五、發明説明(2 ) 修正,βϊδ· ! I 本年月曰 補充 氮猓,營養無機鹽及撖量元素之營養培養基中,葙醱酵 培養卜3〇, 4gg菌,及自培餐液單離及纯化前述化合物。 硪源可分為葡萄耱、蔗糖、澱粉或糊精。較佳碘源是澱粉。 氮源可為黄豆粉、胰化蛋白W、眸母萃出物、牛肉萃出物、麥穿 萃出物、玉米浸掖、蛋白馘、或無機物質例如:銨鹽。較佳鬼源 是大豆粉。營餐無機可為»化納、氡化鉀、磷酸氫癩、碘賒二备 獮、硝酸鈣。橄麗元索可為撖、錳、銅、鋅、鈷之浙類或此檷其 V> 他II金屬之鹽類。 Y - 3 0 , 4 9 9之培養可於2 4 t〜3 0 t:之溫度問變化及p Η 6.0 〜’8.0進行之。較佳 Υ-,30, 4 99是於 26 1C (± 1 t )及 pH 6 . 5培養之。 盔酵可於振盪瓶以及醱酵楢兩者内進行。Bayer AG 之,,D e s π 〇 p h e η ”(由璟^丙烷衍生之線狀聚Μ )可使用 作為醱酵堉内之防沫劑。當本發明之化合物之最適産量 經U現已绖獲得時,醱酵較佳是於66〜90小時停止。收 —4 — (請先閲讀背面之注意事項再場寫本頁) 丨裝· 訂. 本紙張尺度適用中國®家標準(CNS)干4规格(210 x 297公*) 82.3. 40,000 2〇9B6b Α6 Β6 五、發明説明Ο ) 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 。的液抗約C.液 由收 拉甲絲空酸 蒸色拉各 酵-B養之纽. 養 藉回 阿,菌真乙 且柱阿用 醒醇培測 ,D 培 是取 及仿之於: 並管化使 下晒置偵 se,由-B萃-A氯得可如 合相純複 面喏測性1COV是 醇醇 醇,獲劑例 混反,重 液拉,活otGr-B哂丁 哂酯心溶劑 可或析可 為阿法物bi醇。喏或 喏乙離,溶 劑相分。 可反測生tiM 。哂之拉仿 拉酸或後用 溶正層素 佳-A檢之an5¥丨喏化阿氯 阿乙濾之, 之用色哂 較醇散}f95冊拉純及 * 物:過取後 取使濾喏 酵哂擴isod 手阿術-A酯 合如經萃釋 萃由過拉 醱喏面ilod於室及技醇乙 化例取。稀 者藉膠阿 I ,拉平btthf 驗-A室哂酸。新劑萃酮水 兩,凝及 5 時阿菜suloea^實醇驗喏乙酯之溶,丙用 體液或-B_ 小之洋 sydi之哂實拉:乙明用酮是可 絲合析醇 72明之lusaae著喏準阿如酸發由 丁劑層 菌混分哂 約發知ilASop编拉標中例乙本藉或溶水 及素層喏 是本已aciclA 阿藉液劑是之是酮佳而 液生色拉 間及由(B法cyw之且濾溶劑内佳丙較之。濾抗流阿 時行藉菌測Enl’明並養混溶絲較,。除取養粗逆A, 適進可桿檢lel發來培溶佳菌-B醇之去萃培此或-A 最之,草之cand本出在不較在醇乙收發再自由析醇 之酵成枯素dlRa離 水。 哂,回蒸醋 。分哂 成醱形對生Me及 單 用之 喏醇體下乙 乾層喏 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 38 9 ο2
66 AB 五、發明説明(+)種技術或不同之技術的適當組合用於純化。較佳方法是 是在矽膠上重複管柱色層分析。下列實施例是本發明之詳細說明: (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 訂 線. 經濟部中央標準局员工消t合作社印製 A6 B6 2〇9BG〇 五、發明説明(ί ) 啻旃例1 培養物Y-30 , 4 9 9之保存 培養物Y-3Q,499使保存在具有下列組成之Sabouraud (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •装. 氏葡萄糖洋菜培養基上: 葡萄糖 4 0克 睞 10克 Naz HP〇4 1克 洋菜 15克 蒸蹓水 1升 pH 6.5 •訂. 培養基於組份藉加熱徹底溶解後,分配在試管中, 然後於121TC殺薗20分鐘。於壓熱殺殺菌前PH是6.5。此 試管在供製備洋菜斜面之傾斜位置冷卻。洋菜斜面用由 土壤單離之培養物Y-3Q,499之孢子接種並且於26"C (土 1¾)培養直至觀察到良好的孢子形成。將此良好孢子 形成之培養液貯存在冰箱内。 啻旃例2 .線. 在振盪瓶内培養Υ-30,499培養物,供醱酵生産新抗 生素,阿拉喏哂醇-Α及阿拉喏哂醇-Β。 種子培養基之组成: 可溶性澱粉 1 5克 經濟部中央揉準局印裂 大豆粉 15克 -7 - 甲 4 (210X297 公潑) 2〇9B6〇 五、發明説明屮) 葡 萄 糖 5克 碩 酸 鈣 2克 氛 化 m 5克 酵 母 萃取物 2克 玉 米 浸液 1克 蒸 蹓 水 1升 經濟部中央標準局印製 將上述種子培養基以1QQ毫升的量分配在5QQ毫升寬 P 三 角 瓶 中 並且 於12 nc殺菌2 〇分鐘 〇 於 壓 熱 殺 菌 之 前 PH 調 至 6 . 5〇 壓熱殺菌之後pH是6 .0 0 將 三 角 瓶 冷 卻 9 妖 * **> 後 用 少 數 幾 滿環 孢子 形 成良好 之 實施 例 1 之 培 養 物 接 種 並 且 當 經 觀 察生 長良 好 時,於 24 0 r ρ π . 2 6 V ( 土 1 ) 振 盪 培 養 6 0小時 。此 使 用作為 供 接種 生 産 培 養 基 之 種 子 培 養 物 0 生 産 培 養 基 之組 成: 大 豆 粉 2 0 克 葡 萄 糖 3 0 克 碩 酸 鈣 (C ,a C 〇3 ) 6 克 氯 化 納 (N aC 1) 3 克 氯 化 銨 (NH4 C1) 2 .5 克 磷 酸 二 氫 鉀 (KHz P〇4 ) 2 克 硫 酸 鋅 (Z n S 〇4 · 7Η2 0 ) 0 . 2 2 克 氯 化 m (C a C 12 ) 0 . 5 5 克 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本页) •裝. •打. •線· 甲 4 (210X297 么'沒) 20986ο A6 B6 五、發明説明 氛 化 錳 (M n C 12 ♦ 4H2 〇) 0 .5 毫 克 硫 酸 亞 鐵 (F e S 〇4 • 7H2 0 ) 0 .5 毫 克 硫 酸 銅 (C U S 〇4 ♦ 5H2 0) 0 . 16 毫 克 氯 化 鋅 (Co C 12 ♦ 6 Hz 〇) 0 . 16 毫 克 蒸 餾 水 1 升 將 上 述 生 産 培養基 以 2 0 0毫升的量分配在1 升 三 角 瓶 内 並 且 於 12 1°C :殺菌20分鐘 〇 於 壓 熱 之 前 培 養 基 之 PH 調 至 6 . 3。 壓熱殺菌之後P Η是6 .0 〇 將 三 角 瓶 冷 卻 9 然 後 用 種 子 培 養 物 ( 1 %體積 比 ) 接 種 0 在 旋 轉 振 盪 器 内 > 於 2 6 °c ( 士 1 ) 進行醱 酵 7 2 小 時 〇 收 成 之 後 t 培養流 體 經 離 心 後 » S 菌 絲 體 及 濾 液 兩 者 » 依 實 施 例 4 所描述 之 方 法 單 離 阿 拉 喏 哂 醇 -A及 阿 拉 喏 哂 酵 一 Ε :〇 窨 旅 例 3 培 養 物 Υ- 3 0 丨,4 9 9在 醱 ac·*# 酵 槽 内 培 養 > 供 醱 酵 生 産 新 抗 生 素 阿 拉 喏 哂 醇 -A及阿 拉 喏 哂 醇 一 B 階 段 1 : 種 子 培 養物之 製 備 {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· •打· 經濟部中央橾準局印裂 a)在振盪瓶内:種子培養基1QQ毫升(如實施例2提及者)放入500 毫升寬口三角瓶内,於殺菌前將PH調至6 . 5 。此瓶於壓熱殺菌器内,於1 2 1,殺《 2 0分鐘,冷卻後,用少許 幾滿環實施例1之斜面培養物接種。殺菌後PH是6.0。 -9 - •線· 甲 4(210X297 公沒) 209866 A 6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明($ ) 此瓶於26t (±1=) , 240rpm下,在旋轉振盪器内培 養7 2小時。 b)在吸氣瓶中 將1升種子培養基(如實施例2提及者)放入5升 吸氣瓶中。此瓶於壓熱殺菌器内,在121¾殺菌30分鐘 ,冷卻後,用幾谋環之得自賁施例1之斜面培餐物接種 。殺菌之前培養基之PH是6.5,殺菌之後pH是6.0。將此 瓶安裝在旋轉振盪器上並且於2610 ( 土 It) , 24〇rpn 培養7 2小時。 . 階段H :醱酵 a) 小規模: 加有O.QUDesmQphen之10升生産培養基(如實施例 2提及者)在一15升不锈銷醱酵槽中,於121-122C壓 熱殺薗36分鐘。殺薗之前pH是6.5,殺菌之後pH是6.0。 將20升加有0.04iUesmophen之生産培養基(如實施 例2提及者)放入30升不锈銷醱酵槽内並且在原位,於 122它,1.2公斤/平方公分之蒸氣壓下殺菌32分鐘。殺 g前PH調至6.5,殺菌後pH為6.0。冷卻後,用1-3% (體積比)種子培養物,於無薗情況下接種並且於26X: (±1C),依生長及起泡及6 — 10 Ι.Ρ.πι.之通氣量 ,於120-180Γ.Ρ.Π1.之攪動速度下蓮轉。 b) ·大規模: -1 0 - 太《.张尺疳徜m ΨΗ H«:捣miCNS)甲4扼格(210x297公:JJ·) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂· 線. A 6 B6 經濟部中央標準局员工消费合作杜印製 五、發明説明(气) 將100升生産培養基(如實施例2提及者)放入150 升醒酵槽内,殺菌前pH調至6.5並且加上0.04%〇851116?11811 。此培養基在原位,於121-12210, 1.2公斤/平方公分 蒸氣壓下殺菌32分鐘。殺菌後pH是6.0 。冷卻至26t後 ,於無菌情況下,用得自吸氣瓶之1%種子培養物接種 並且於26*C後,於無菌情況下,用得自吸氣瓶之1 %種 子培養物接種並且於26亡(±1 1C)之溫度下,用100 r.P.m攢動速度及60I.prn之適氣量下運轉。 醱酵槽於72小時收成,阿拉喏哂醇-A及阿拉喏哂醇 -B之産生藉由對枯草桿菌之試驗活性测定之。 收成之培養液經離心後,依實施例4描逑之方法進 一步加工。 奮施例4 阿拉喏哂醇-A及阿拉喏哂醇-B之單離,純化及確認 將大約3 0 0升醱酵培養液離心,將菌絲體及培養濾 液分開。 PH6.2之培養濾液(270升)各用90升乙酸乙酯萃取 2次。混合萃取液於減壓,35t:下去除溶劑。 菌絲餅(24.5公斤)用丙酮萃取2次,每次'用50升 溶劑。大部分溶劑是於減壓下,35C自混合萃取液去除 ,殘餘水相用水稀釋並且用5升乙酸乙酯萃取2次。乙 酸乙酯萃取液於減壓下,35P濃縮之並且與得自培養濾 液萃取液之濃縮液混合。 ' : ' « 川···11— ,μ· . Γ·|,· „ , 太蚯铬尺泞ΙΛ m Ψ困03玄找诅姐格(210x297公艰) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂- A 6 B6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(丨Ο 將此红棕色粗抗生素混合物(125克),在矽膠(1.65 公斤,230-400筛眼)上,於加壓(流速:50毫升/分) 下色層分析。此管柱用氯仿-甲醇混合液,以增加甲醇 的量溶離之,直至逹到氯仿中10%甲醇之濃度為止。 阿拉喏哂醇-B及阿拉喏哂素之混合物於2 - 3%甲 醇-氯仿溶液間被溶離出來,而阿拉喏哂醇-A則於5 — 10%甲醇一氯仿間被溶離出來。 此半純粹阿拉喏哂醇-A(25克)在矽膠(4 0 0克,2 3 0 -4 0 0篩眼)上,於加壓(流速:40毫升/分)下,使用 5%甲醇-氯仿作溶離劑進行色層分析。純阿拉喏哂醇 -A (7.5克)#白色固體被單離出來。此物質可溶於乙 酸乙酯或氣仿並且用正己烷使沈澱,去除微量色素。 阿拉喏哂醇-B及阿拉喏哂素(24.5克)的混合物在矽 膠(1.1公斤,2 3 0 - 4 0 0篩眼)管柱上,用石油醚-乙酸 乙酯混合液,以增加乙酸乙酯在石油醚中之濃度溶離之 。純阿拉喏哂素(3.8克)在1 : 1石油醚-乙酸乙酯 被溶離出來,而阿拉喏哂醇-B ( 2 4 0毫克)則於1 : 3石 油醚-乙酸乙酯被溶離出來。由此單離之阿拉喏哂醇-B 可溶於乙酸乙酯或氯仿並且用在正己烷使沈澱,去除微 量色素。 藉化學分析及光譜方法分析阿拉喏哂醇-A及阿拉喏 哂醇-B。它們顯現出下列特性。 -1 2 - (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 裝· 線* A 6 Β6 五、發明説明(I()新抗生素,阿拉喏晒醇-A及阿拉喏哂醇-B之物理性質 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (Aranorosinol-A) 阿拉1^®-Β (Aranoros ino 1-Β) 1. 外觀 白色固鼸 2. 〇23Η^ ΗΟ^ 〇2βΗ yf NO η 3. 肝量 421 477 4. 霞 133-135t: 84-85¾ 5. Ca] 1° _25.06。(C=7.82®g/^在甲 醇中) -9.3。(〇4.〇遽^^練仿 中) 6. Rf («^覆之 ^m±mm 分析) 0.38(85:15氯仿·甲醇) 0.13(乙酸 2S§) 0.55(85:15氣仿·甲酵) 0.25(乙酸乙醋) 7. 疏分析 C,62.45; Η,8.32; Ν.3.45 C,64.91; H,8,89; N.3.27 -13- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太泞 iS ffl Φ ta 姐格(210x297公炸)
ΰ 68 9 ο CM
66 AB 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明(丨>) 阿拉j^_|-A(Aranoros inol-A) 阿拉i湛WI-B(Aranoros inol-B) 8. 不溶於ΙΕΒ^,水,可溶於二氯 繼征改,水,可溶於二氯 甲烷,氮仿,_,甲醇,乙酸 鴨,氣仿,爾甲醇,2®. ,乙酸20I&二甲亞通 乙酸Z08S二甲亞晒 9. uv (甲醇) 入鱗2661« 入肀·^)^ 65πιπ 10. Ml-脆 mmmmi, ooomhz, 參閲附®^Η 3, (300MHz, CDCl3+CIfe 0D, S以自TMS之 CDC13, 5以自TMS之ppb數表示 ΡΡβϋ{表5¾¾ 之) 賴_李 11. 13C-NMR 參(22.5MHz, 额3«έΒ4, (22.5MHz, CDC13, S以自酸ppigg^ CDCb+C山,δ以自TMS^pp嫩 之) 新之) M-mmm 由阿拉喏哂醇-A及阿拉喏哂醇-B抑制不同細菌及真 菌菌株所需之最低抑制濃度示於表1 -14- (請先閱讀背面之注怒事項再填寫本頁) 裝. 訂 -線- 太iA m ΨΗ 格(210x297公帒) 2〇9B^^ A6 _B_6_ 五、發明説明(〇) 表1 試驗撤生物 最低抑制濃度 以毎毫升之撤克數表示之 阿拉喏哂醇-A 阿拉喏哂醇-B 金黃色《萄球菌209 P 15.6 31.25 (Staphylococcus aureus 209 P) 金黃色葡萄球菌20240 31.25 15.62 枯草桿菌(Bacillus subtilis) 3.9 15.62 糞鍵球菌(Streptococcus faecalis) 31.25 125.00 大腸桿菌(E. coli) Ess 2231 62.5 >250.00 大腸桿菌9632 >250.00 >250.00 普通變形薗 >250.00 >250.00 (Proteus vulgaris) 鼠傷寒沙門氏菌 >250.00 >250.00 (Salmonella typhimurium) >250.00 >250.00 肺炎克氏桿菌 >250.00 >250.00 (Klebsiella pneumoniae) 綠膿捍菌 >250.00 >250.00 (Pseudomonas aeruginosa) 白色念珠菌 62.5 250.00 (Candida albicans) 啤酒酵母菌 31.25 250.00 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 -15- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 太紙铬;?泞1A用Ψ因03 «:找迆(CNS) V4那格(210x297公修) A 6 B 6 五、發明説明(丨Φ (Saccharomyces cerevisiae) 黑麵菌 >250.00 >250.00 (Aspergillus niger) 黷髮癖菌 62.5 >250.00 (Trichophyton mentagrophytes) 小孢蚕 >250.00 >250.00 (Microsporum) 因此阿拉喏哂醇- A是對革菌陽性菌,革菌陰性菌及 對酵母及絲狀真菌具活性,而阿拉喏哂醇-B則只對革蘭 陽性菌具活性。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂_ 經濟部屮央標準局β工消費合作社印製 一 16 — 太m Ψ ® a格m〇x297公帑)
Claims (1)
- AT B7 CT Ο?' 六'申請專利苑® 補尤 / a專利申請案第80107239號 ROC Patent Appln. No.80107239 修正之申請声利範圍中文本一附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. T (民國82年5月31日送呈) (Submitted on May 31,1993) .下列化學式之化合物 〇式中R是Η或CH2C0CH3。 2.—種製備如申請專利範圍第1項化合物之方法,其包括 於通氣情況下,在包含下列物質之營養培養基上:碳源 ,例如:葡萄糖、蔗糖、澱粉或糊精;氣源,例如:黃 豆粉、胰化蛋&觫、S?母萃出物、牛肉萃出物、麥芽萃 出物、玉米浸掖、蛋白觫、或銨鹽;營養無機鹽,例如 :氯化鈉、氣化鉀、磷酸氫鹽及磷酸二氫鹽、或碳酸鈣 ;及撤量元素,如:鐵、錳、銅、鋅、鈷之鹽類或其他 重金屬之監類,於24-30 °C之溫度間及於6.〇-?.·〇之pH 17 本紙張尺度適扣屮S S家搵準(CNS)甲4規格(210x297公釐) ......................................> ...........&..............................#...........~ .........……养. {請先閱讀背面之注意事項再填寫本百) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 AT c- ___ DT__ 六、申請專利範園 間,培養假紅蛛網霉(培餐物號碼Y-30,499 (DSM 4151)) 為時66-90小時,及自培養液,以憤用方法單離及純化 此化合物。 3. 根據申請專利範圍第2項之方法,其中培養是於26它 (±10及ΡΗ6.5施行之。 4. 根據申請專利範圍第3項之方法,其中培養是進行約72 小時。 5. 根據申請專利範圍第2至4項中任一項之方法,其中醱酵 是Μ液面下醱酵施行之。 6. —捶用於對抗革蘭氏陽性菌、革蘭氐陰性菌、酵母菌及 /或絲狀真菌之Β藥组合物,其除包含習用之輔助劑及 /或賦形劑之外,另包含根據申請專利範圍第1項之一 或多種化合物。 7. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其係供裂備具抗生 素作用之翳藥组合物。 8. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其中r為η,其係供 製備具抗真菌作用之翳藥组合物。 <先閱讀背面之注意事項再填寫本百) 經濟部中夬標準局員二'--'-#4'/-.让印製 本紙张尺度適;Π中® Η家標準(CNS) τ 4規格(210 X 297公釐)
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