TW202313561A - 核殼染料、感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、彩色濾光片以及cmos圖像感測器 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種核殼染料、包含其的感光性樹脂組成物、使用感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂膜、彩色濾光片以及CMOS圖像感測器，且核殼染料由以下組成：由化學式1表示的核；和由化學式2表示且圍繞核的殼。（在化學式1和化學式2中，每一取代基如說明書中所定義。）

Description

核殼染料、感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、彩色濾光片以及CMOS圖像感測器
[ 相關申請的交叉引用 ]
本發明主張2021年9月28日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2021-0128113號的優先權和權益，所述申請的全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明關於一種核殼染料、包含其的感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、彩色濾光片以及CMOS圖像感測器。
圖像感測器為將光子轉換成電子且將其顯示在顯示裝置上或將其存儲在存儲裝置中的半導體。
根據製造製程和應用方法將圖像感測器分類為電荷耦合裝置（charge coupled device，CCD）圖像感測器和互補金屬氧化物半導體（complementary metal-oxide semiconductor，CMOS）圖像感測器。
另一方面，圖像感測器包含彩色濾光片，所述彩色濾光片包含紅色、綠色以及藍色的相加和混合原色的濾光區段。
顏料分散法被稱為製造彩色濾光片的方法中的一種。然而，當顏料分散法用於製造彩色濾光片時，亮度和對比率受到限制，這是由顏料顆粒的大小引起的。此外，需要用於圖像感測器的彩色成像裝置具有較小分散細微性以形成精細圖案。
在這一方面，已提出一種使用不形成顆粒的染料代替顏料來製造彩色濾光片的方法。然而，染料具有耐化學性、波長匹配特性、可圖案化性等比顏料更差的問題。
實施例提供一種核殼染料，即使施用於樹脂組成物的量減少，所述核殼染料也能夠形成精細圖案，同時極佳地展現如耐化學性、波長匹配特性、可圖案化性以及耐久性的特性。
另一實施例提供一種包含核殼染料的感光性樹脂組成物。
另一實施例提供一種使用感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。
實施例提供一種由以下組成的核殼染料：由化學式1表示的核；和由化學式2表示且圍繞核的殼。 [化學式1]
Figure 02_image008
其中，在化學式1中， L 1~L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1~C20伸烷基或經取代或未經取代的C6~C30伸芳基，且 R 1~R 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基或經取代或未經取代的C6~C30芳基； 前提為R 1和R 2中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的環氧基，且R 3和R 4中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的(甲基)丙烯酸酯基； [化學式2]
Figure 02_image010
其中，在化學式2中， L'和L''各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基； Z 1和Z 2各自獨立地為*-CR-*或氮原子，其中R為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基； X 1和X 2各自獨立地為鹵素或經取代或未經取代的C1~C20烷基； l和m各自獨立地為0~4的整數；且 n為2以上且10以下的整數。
R 1可為由化學式3表示的取代基，且R 3可為由化學式4表示的取代基： [化學式3]
Figure 02_image012
其中，在化學式3中，R 5可為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基； [化學式4]
Figure 02_image014
其中，在化學式4中，L 5可為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
R 5可為氫原子或C1~C10烷基。
L 1和L 3可各自獨立地為C6~C30伸芳基。
R 2和R 4可各自獨立地為C1~C20烷基、C3~C20環烷基、由化學式5-1表示的取代基或由化學式5-2表示的取代基： [化學式5-1]
Figure 02_image016
[化學式5-2]
Figure 02_image018
其中，在化學式5-1和化學式5-2中，L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基；R 6為由化學式6表示的取代基或(甲基)丙烯酸酯基；且R 7為C1~C20烷基或C3~C20環烷基； [化學式6]
Figure 02_image020
其中，在化學式6中，L 7為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
L 2和L 4均可為單鍵。
化學式1可為化學式1-1~化學式1-3中的任一個： [化學式1-1]
Figure 02_image022
[化學式1-2]
Figure 02_image024
[化學式1-3]
Figure 02_image026
在化學式1-1~化學式1-3中，L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基；R 2、R 4以及R 7各自獨立地為C1~C20烷基或C3~C20環烷基；且R 6為由化學式6表示的取代基或(甲基)丙烯酸酯基； [化學式6]
Figure 02_image028
其中，在化學式6中，L 7為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
化學式1可由以下中的任一個表示： [化學式1-1-1]
Figure 02_image030
[化學式1-1-2]
Figure 02_image032
[化學式1-1-3]
Figure 02_image034
[化學式1-1-4]
Figure 02_image036
[化學式1-1-5]
Figure 02_image038
[化學式1-2-1]
Figure 02_image040
[化學式1-2-2]
Figure 02_image042
[化學式1-3-1]
Figure 02_image044
[化學式1-3-2]
Figure 02_image046
。
Z 1和Z 2中的任一個可為*-CH-*或氮原子，且另一個可為*-CH-*。
X 1和X 2可各自獨立地為鹵素原子，且l+m可為1~4的整數。
L'和L''可各自獨立地為C1~C10伸烷基。
n可為2。
化學式2可為化學式2-1或化學式2-2： [化學式2-1]
Figure 02_image048
[化學式2-2]
Figure 02_image050
在化學式1-1和化學式1-2中，m為0~4的整數。
化學式2可由化學式2-1-1~化學式2-1-2和化學式2-2-1~化學式2-2-2中的任一個表示： [化學式2-1-1]
Figure 02_image052
[化學式2-1-2]
Figure 02_image054
[化學式2-2-1]
Figure 02_image056
[化學式2-2-2]
Figure 02_image058
。
核殼染料可包含呈約1:1的莫耳比的核和殼。
核殼染料可由由以下中選出的任一個表示。 [化學式7-1-1]
Figure 02_image060
[化學式7-1-2]
Figure 02_image062
[化學式7-1-3]
Figure 02_image064
[化學式7-1-4]
Figure 02_image066
[化學式7-1-5]
Figure 02_image068
[化學式7-2-1]
Figure 02_image070
[化學式7-2-2]
Figure 02_image072
[化學式7-3-1]
Figure 02_image074
[化學式7-3-2]
Figure 02_image076
[化學式8-1-1]
Figure 02_image078
[化學式8-1-2]
Figure 02_image080
[化學式8-1-3]
Figure 02_image082
[化學式8-1-4]
Figure 02_image084
[化學式8-1-5]
Figure 02_image086
[化學式8-2-1]
Figure 02_image088
[化學式8-2-2]
Figure 02_image090
[化學式8-3-1]
Figure 02_image092
[化學式8-3-2]
Figure 02_image094
[化學式9-1-1]
Figure 02_image096
[化學式9-1-2]
Figure 02_image098
[化學式9-1-3]
Figure 02_image100
[化學式9-1-4]
Figure 02_image102
[化學式9-1-5]
Figure 02_image104
[化學式9-2-1]
Figure 02_image106
[化學式9-2-2]
Figure 02_image108
[化學式9-3-1]
Figure 02_image110
[化學式9-3-2]
Figure 02_image112
[化學式10-1-1]
Figure 02_image114
[化學式10-1-2]
Figure 02_image116
[化學式10-1-3]
Figure 02_image118
[化學式10-1-4]
Figure 02_image120
[化學式10-1-5]
Figure 02_image122
[化學式10-2-1]
Figure 02_image124
[化學式10-2-2]
Figure 02_image126
[化學式10-3-1]
Figure 02_image128
[化學式10-3-2]
Figure 02_image130
。
核可在約530奈米~約680奈米的波長下具有最大吸收峰。
核殼染料可在約530奈米~約700奈米的波長下具有最大吸收峰。
核殼染料可為綠色染料。
另一實施例提供一種包含核殼染料的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑以及溶劑。
感光性樹脂組成物可用於CMOS圖像感測器。
另一實施例提供一種使用感光性樹脂組成物製備的感光性樹脂膜。
另一實施例提供一種包含感光性樹脂膜的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包含彩色濾光片的CMOS圖像感測器。
本發明的其他實施例包含在以下詳細描述中。
根據實施例的核殼染料自身具有改進的特性，如耐化學性、可圖案化性以及耐久性，且具有改進的與綠色波長帶的匹配特性。
因此，即使染料含量降低，包含核殼染料的感光性樹脂組成物也可形成精細圖案，且抑制固化和熱處理之後耐化學性的劣化，使得可經濟地提供用於CMOS圖像感測器的綠色彩色濾光片。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本發明不限於此且本發明是由申請專利的範圍定義。
如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，“經取代”是指化合物的至少一個氫由以下替換：鹵素原子（F、Cl、Br、I ）、羥基、C1~C20烷氧基、硝基、氰基、氨基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1~C20烷基、C2~C20烯基、C2~C20炔基、C6~C30芳基、C3~C20環烷基、C3~C20環烯基、C3~C20環炔基、C2~C20雜環烷基、C2~C20雜環烯基、C2~C20雜環炔基或其組合。
如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，“雜環烷基”、“雜環烯基”、“雜環炔基”以及“伸雜環烷基”是指環烷基、環烯基、環炔基以及環伸烷基的環狀化合物中存在至少一個N、O、S或P。
如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”兩者。
如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，術語“組合”是指混合或共聚。
在本說明書的化學式中，除非另外提供特定定義，否則當在應給出的位置未繪製化學鍵時，氫在所述位置鍵結。
如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，當存在具有相同數目的多個取代基時，這些取代基是相同或不同的。舉例來說，當在稍後將描述的化學式2中存在四個“X 1”時，四個“X 1”均可相同為“F”；一個“X 1”可為“F”，兩個“X 1”可為“CL”，且一個“X 1”可為“Br”。然而，這些為實例。
另外，如本文中所使用，當不另外提供特定定義時，點線“
Figure 02_image132
”或“*”意指連接到相同或不同原子或化學式的部分。
（ 核殼染料 ）
根據實施例的核殼染料由以下組成：由化學式1表示的核；和由化學式2表示且圍繞核的殼： [化學式1]
Figure 02_image008
在化學式1中， L 1~L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1~C20伸烷基或經取代或未經取代的C6~C30伸芳基；且 R 1~R 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基或經取代或未經取代的C6~C30芳基； 前提為R 1和R 2中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的環氧基，且R 3和R 4中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的(甲基)丙烯酸酯基； [化學式2]
Figure 02_image010
其中，在化學式2中， L'和L''各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基； Z 1和Z 2各自獨立地為*-CR-*或氮原子，其中R為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基； X 1和X 2各自獨立地為鹵素或經取代或未經取代的C1~C20烷基； l和m各自獨立地為0~4的整數；且 n為2以上且10以下的整數。
由化學式1表示的核為包含至少一個環氧基和至少一個(甲基)丙烯酸酯基的方酸菁類（squaraine-based）染料。此外，由化學式2表示的殼可為大環化合物的一種類型，且可在圍繞由化學式1表示的核的同時形成塗層。
如上文所指出，由顏料分散法製造的彩色濾光片在變薄和精細圖案形成以及色彩混合問題方面具有限制，且這些問題可由顏料細微性引起。另一方面，染料比顏料更有優勢，這是因為染料不形成顆粒，但可能在耐化學性、波長匹配特性、可圖案化性等方面不如顏料。
在這一方面，實施例提供一種包含至少一個環氧基和至少一個(甲基)丙烯酸酯基的方酸菁類染料。環氧基改進了方酸菁類染料的耐化學性。此外，(甲基)丙烯酸酯基使得方酸菁類染料的最大吸收峰出現在約650奈米處，且在形成精細圖案時改進可處理性，即可圖案化性。
因此，即使施用於樹脂組成物的量減少，實施例的染料也可形成精細圖案，同時展現極佳特性，如耐化學性、波長匹配特性以及可圖案化性。
此外，染料的耐久性不如顏料，這是不利地影響精細圖案的形成（即固化和熱處理樹脂組成物之後的可圖案化性）的因素之一。
在實施例中，可通過保護方酸菁類染料的反應位點來補充耐久性。確切地說，方酸菁類染料用作核，且引入圍繞核的殼。儘管稍後將描述更詳細的描述，但可將鹵素基團引入到殼中，且在這一情況下，可使核殼染料的最大吸收峰移位到長波長區。
總的來說，由由化學式1表示的核和由化學式2表示的殼構成的核殼染料具有極佳特性，如耐化學性、可圖案化性以及耐久性，且具有極佳的與綠色波長帶的匹配特性。因此，即使染料含量降低，包含核殼染料的感光性樹脂組成物也可形成精細圖案，且抑制固化和熱處理之後耐化學性的劣化，使得可經濟地提供用於CMOS圖像感測器的綠色彩色濾光片。
在下文中，依序描述由化學式1表示的核、由化學式2表示的殼以及包含其的核殼染料。
首先，當連接兩個氧原子（O）的虛線被視為中心軸線時，由化學式1表示的核基本上在垂直於中心軸線的軸線的任一末端處包含一個環氧基，且在另一末端處包含一個(甲基)丙烯酸酯基。基本上包含於核中的一個末端環氧基有助於改進核的耐化學性。此外，基本上包含於核中的一個末端(甲基)丙烯酸酯基有助於改進核的綠色波長匹配特性和可圖案化性。
確切地說，R 3和R 4中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的(甲基)丙烯酸酯基。即，位於R 3和R 4中的至少一個的末端處的氫原子（H）可由經取代或未經取代的(甲基)丙烯酸酯基取代。
更確切地說，R 3可為由化學式3表示的取代基： [化學式3]
Figure 02_image136
在化學式3中，R 5為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基。根據R 5，由化學式3表示的取代基可為丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
另一方面，R 1和R 2中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的環氧基。即，位於R 1和R 2中的至少一個的末端處的氫原子（H）可由經取代或未經取代的環氧基取代。
更確切地說，R 1可為由化學式4表示的取代基： [化學式4]
Figure 02_image138
在化學式4中，L 5為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
隨著L 5的碳數增加，核的耐久性可增強。確切地說，當將熱量或光施加到核時，L 5具有單鍵或一個碳，與其相鄰的環氧基可斷裂，但當L 5具有約2個~約6個碳時，可保護與其相鄰的環氧基。
然而，由於L 5具有約7個或大於7個碳的核具有過高分子量，因此更需要染料以實現與L 5具有約2個~約6個碳的核相同的吸光度。因為這可能使可處理性劣化，所以可將L 5的碳數限制在約6個或小於6個。
然而，核的不足夠耐久性可由殼補償。因此，L 5為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基，這不受特定限制。
將如下描述由化學式1表示的核的特定結構。
L 1和L 3可各自獨立地為C6~C30伸芳基。
確切地說，當R 1為由化學式3表示的取代基，且R 3為由化學式4表示的取代基時；其可通過C6~C30伸芳基（亦即，L 1和L 3）獨立地連接到化學式1。
R 2和R 4均可為不由化學式3或化學式4表示的取代基。確切地說，R 2和R 4可各自獨立地為C1~C20烷基或C3~C20環烷基，且L 5可為C2~C6伸烷基。本文中，核變成雙官能化合物，其中“官能團”的數目基於“末端環氧基”的數目。
替代地，R 2和R 4可各自獨立地為由化學式5-1或化學式5-2表示的取代基。本文中，核變成四官能或六官能化合物，其中隨著末端環氧基（即，下文的R 6）的數目增加，核的耐化學性可進一步改進： [化學式5-1]
Figure 02_image140
[化學式5-2]
Figure 02_image142
其中，在化學式5-1和化學式5-2中，L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基；R 6為由化學式6表示的取代基或(甲基)丙烯酸酯基；且R 7為C1~C20烷基或C3~C20環烷基；且 [化學式6]
Figure 02_image144
在化學式6中，L 7為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
不管R 2和R 4的類型如何，L 2和L 4均可為單鍵。
將由化學式1表示的核的特定結構示出且描述為如下化學式。
化學式1可為化學式1-1~化學式1-3中的任一個。確切地說，化學式1-1為雙官能化合物，化學式1-2為四官能化合物，且化學式1-3為六官能化合物，分別為： [化學式1-1]
Figure 02_image146
[化學式1-2]
Figure 02_image148
[化學式1-3]
Figure 02_image150
在化學式1-1~化學式1-3中，R 2、R 4以及R 7各自獨立地為C1~C20烷基或C3~C20環烷基；R 6為-O-(C1~C6伸烷基)-環氧基或(甲基)丙烯醯基；且L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C6伸烷基。
出於參考目的，由化學式1表示的核包含三個共振結構，如以下方案中所示出，但在本說明書中，為方便起見，僅示出由化學式1表示的化合物的一個結構： [方案]
Figure 02_image152
即，在化學式1中，核可由三個共振結構中的任一個表示。
化學式1可由以下中的任一個表示： [化學式1-1-1]
Figure 02_image154
[化學式1-1-2]
Figure 02_image032
[化學式1-1-3]
Figure 02_image034
[化學式1-1-4]
Figure 02_image036
[化學式1-1-5]
Figure 02_image038
[化學式1-2-1]
Figure 02_image160
[化學式1-2-2]
Figure 02_image042
[化學式1-3-1]
Figure 02_image163
[化學式1-3-2]
Figure 02_image046
。
由化學式1表示的核的長度可為約1奈米~約3奈米，或例如約1.5奈米~約2奈米。當由以上化學式1表示的化合物具有在所述範圍內的長度時，可容易地形成包含核和圍繞核的殼的結構的核殼染料。換句話說，當由化學式1表示的化合物具有在所述範圍內的長度時，可獲得大環化合物的殼圍繞由化學式1表示的化合物的結構。當使用長度在所述範圍外的其它化合物時，由於難以形成殼圍繞核化合物的結構，因此可能很難改進耐久性。
由化學式1表示的核自身可在約530奈米~約680奈米的波長下具有最大吸收峰。包含作為核的具有光譜特徵的由化學式1表示的化合物的核殼染料可應用於用於CMOS圖像感測器的彩色濾光片的綠色感光性樹脂組成物。
然而，取決於是否將鹵素基團引入到由化學式2表示的殼中，核殼染料可具有不同的最大吸收峰。
另一方面，由化學式2表示的殼包含醯胺鍵（-CONH-）。因此，由化學式2表示的殼的醯胺鍵中所包含的氫原子可與由化學式1表示的化合物的氧原子形成非共價鍵。確切地說，這兩個原子形成氫鍵，且因此增強核殼染料的耐久性。
將如下示出由化學式2表示的殼的特定結構。
Z 1和Z 2中的任一個可為*-CH-*或氮原子，且另一個可為*-CH-*。確切地說，當將氮原子引入到Z 1和Z 2中的任一個中時，與未引入時相比，殼和核或殼內部的非共價鍵增加，從而進一步增強核殼染料的耐久性。
X 1和X 2可各自獨立地為鹵素原子，且l+m可為1~4的整數。當將鹵素原子引入到殼中時，與未引入時相比，使核殼染料的最大吸收峰朝向長波長區移位，從而實現與綠色波長帶的極佳匹配特性。
L'和L''可各自獨立地為C1~C10伸烷基。在這一情況下，可獲得極佳溶解度，且易於形成殼圍繞包含由化學式1表示的化合物的核的結構。
n可為2。
如下示出由化學式2表示的殼的特定結構， 化學式2可由化學式2-1或化學式2-2表示： [化學式2-1]
Figure 02_image048
[化學式2-2]
Figure 02_image167
化學式2-1和化學式2-2各自包含立體異構體，且m為0~4的整數。
與由化學式2-1表示的殼相比，使用由化學式2-2表示的殼的核殼染料可具有更強耐久性。此外，對於由化學式2-1表示的殼和由化學式2-2表示的殼兩者，當m為約1或大於1的整數時，且當整數較大時，核殼染料具有使最大吸收峰朝向長波長區移位更多的效果。
化學式2可由化學式2-1-1~化學式2-1-2和化學式2-2-1~化學式2-2-2中的任一個表示： [化學式2-1-1]
Figure 02_image052
[化學式2-1-2]
Figure 02_image054
[化學式2-2-1]
Figure 02_image171
[化學式2-2-2]
Figure 02_image058
。
核殼染料可包含呈1:1的莫耳比的核和殼，所述核包含由化學式1表示的化合物。當核和殼以所述莫耳比存在時，可充分形成圍繞包含由化學式1表示的化合物的核的塗層（殼）。
舉例來說，核殼染料的代表性實例如下： [化學式7-1-1]
Figure 02_image060
[化學式7-1-2]
Figure 02_image062
[化學式7-1-3]
Figure 02_image064
[化學式7-1-4]
Figure 02_image066
[化學式7-1-5]
Figure 02_image068
[化學式7-2-1]
Figure 02_image070
[化學式7-2-2]
Figure 02_image072
[化學式7-3-1]
Figure 02_image074
[化學式7-3-2]
Figure 02_image076
[化學式8-1-1]
Figure 02_image078
[化學式8-1-2]
Figure 02_image080
[化學式8-1-3]
Figure 02_image082
[化學式8-1-4]
Figure 02_image084
[化學式8-1-5]
Figure 02_image086
[化學式8-2-1]
Figure 02_image088
[化學式8-2-2]
Figure 02_image090
[化學式8-3-1]
Figure 02_image092
[化學式8-3-2]
Figure 02_image094
[化學式9-1-1]
Figure 02_image096
[化學式9-1-2]
Figure 02_image098
[化學式9-1-3]
Figure 02_image100
[化學式9-1-4]
Figure 02_image102
[化學式9-1-5]
Figure 02_image104
[化學式9-2-1]
Figure 02_image106
[化學式9-2-2]
Figure 02_image108
[化學式9-3-1]
Figure 02_image110
[化學式9-3-2]
Figure 02_image112
[化學式10-1-1]
Figure 02_image114
[化學式10-1-2]
Figure 02_image116
[化學式10-1-3]
Figure 02_image118
[化學式10-1-4]
Figure 02_image120
[化學式10-1-5]
Figure 02_image122
[化學式10-2-1]
Figure 02_image124
[化學式10-2-2]
Figure 02_image126
[化學式10-3-1]
Figure 02_image128
[化學式10-3-2]
Figure 02_image130
。
同時，核殼染料可在約530奈米~約700奈米的波長下具有最大吸收峰。
確切地說，當不將鹵素基團引入到由化學式2表示的殼中時，包含殼的核殼染料可在約530奈米~約680奈米的波長下具有最大吸收峰。另一方面，當將鹵素基團引入到由化學式2表示的殼中時，所述核殼染料可在約550奈米~約700奈米的波長下具有最大吸收峰。
即，當將鹵素基團引入到由化學式2表示的殼中時，與未引入鹵素基團的情況相比，使核殼化合物的最大吸收峰朝向長波長區移位約20奈米，且可展現與綠色波長帶的匹配特性。
核殼染料可單獨用作綠色染料，或可與輔助染料組合使用。
輔助染料的實例可包含三芳基甲烷染料、蒽醌染料、亞苄基染料、花青染料、酞菁染料、氮雜卟啉染料、靛藍染料、氧雜蒽染料、吡啶酮偶氮染料等。
（ 感光性樹脂組成物 ）
根據另一實施例，提供一種包含由化學式1表示的化合物或核殼染料的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可包含（A）著色劑（核殼染料）、（B）黏合劑樹脂、（C）光可聚合單體、（D）光聚合引發劑以及（E）溶劑。
在下文中，詳細描述每一組分。
（A）著色劑
著色劑可包含核殼染料，且在上文已描述核殼染料。
除核殼染料以外，著色劑可更包含顏料。
顏料可包含紅色顏料、綠色顏料、藍色顏料、黃色顏料、黑色顏料等。
紅色顏料的實例可包含C.I.紅色顏料254、C.I.紅色顏料255、C.I.紅色顏料264、C.I.紅色顏料270、C.I.紅色顏料272、C.I.紅色顏料177、C.I.紅色顏料89等。綠色顏料的實例可包含C.I.綠色顏料7、C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料58、C I.綠色顏料59等。藍色顏料的實例可包含銅酞菁顏料，如C.I.藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、C.I.藍色顏料16等。黃色顏料的實例可包含異吲哚啉顏料，如C.I.黃色顏料139；喹酞酮基顏料，如C.I.黃色顏料138；鎳絡合物顏料，如C.I.黃色顏料150等。黑色顏料的實例包含苯胺黑、苝黑、鈦黑、碳黑等。顏料可單獨使用或以兩種或大於兩種的組合形式使用，且不限於此。
顏料可以分散液形式包含於用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物中。這一顏料分散液可由顏料、溶劑、分散劑、分散樹脂等構成。
溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等，且其中可優選地使用丙二醇甲醚乙酸酯。
分散劑有助於使顏料均勻分散於分散液中，且可分別使用非離子、陰離子或陽離子型分散劑。確切地說，可使用聚伸烷基二醇或其酯、聚氧伸烷基、多元醇酯環氧烷加合物、乙醇環氧烷加合物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加合物、烷基胺等，且這些可單獨或以兩種或大於兩種的組合形式使用。
作為分散樹脂，可使用包含羧基的丙烯酸樹脂，這可改進顏料分散液的穩定性以及像素的可圖案化性。
當混合且使用核殼染料和顏料時，其可以約1:9~約9:1的重量比使用，確切地說，以約3:7~約7:3的重量比使用。當在以上重量比範圍內混合時，可在適當範圍內控制耐化學性、耐久性以及最大吸收波長，且可在所期望的顏色座標中展現高亮度和對比率。
按用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物的總量計，可以約0.5重量%~約10重量%的量包含核殼染料。當在以上範圍內使用核殼染料時，可在適當範圍內控制耐化學性、耐久性以及最大吸收波長，且可在所期望的顏色座標中展現高亮度和對比率。舉例來說，可以約0.5重量%~約5重量%的量包含核殼染料，且即使以此方式減少了染料的量，也可在適當範圍內控制耐化學性、耐久性以及最大吸收波長。
（B）黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可為第一乙烯系不飽和單體和與第一乙烯系不飽和單體共聚的第二乙烯系不飽和單體的共聚物，且可為包含至少一個丙烯酸重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體，且單體的實例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
按鹼可溶樹脂的總量計，可以在約5重量%~約50重量%，例如約10重量%~約40重量%範圍內的量包含第一乙烯系不飽和單體。
第二乙烯系不飽和單體的實例可包含芳族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和羧酸縮水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等；乙烯基氰化合物，如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，如(甲基)丙烯醯胺等；等等，且可單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的特定實例可為甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但不限於此，且可單獨或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
黏合劑樹脂可具有約3,000克/莫耳~約150,000克/莫耳的重量平均分子量，例如約5,000克/莫耳~約50,000克/莫耳的重量平均分子量，例如約20,000克/莫耳~約30,000克/莫耳的重量平均分子量。當黏合劑樹脂的重量平均分子量在上述範圍內時，針對基底的緊密接觸特性得到改進，物理和化學特性良好，且黏度是適當的。
黏合劑樹脂可具有約15毫克氫氧化鉀/克~約60毫克氫氧化鉀/克的酸值，例如約20毫克氫氧化鉀/克~約50毫克氫氧化鉀/克的酸值。當黏合劑樹脂的酸值在上述範圍內時，像素圖案可具有極佳的解析度。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以約0.1重量%~約30重量%的量，例如以約5重量%~約20重量%的量包含黏合劑樹脂。當包含所述範圍內的黏合劑樹脂時，組成物可具有極佳顯影性和改進的交聯，且因此在製造成彩色濾光片時具有極佳表面平坦度。
（C）光可聚合單體
光可聚合單體可為(甲基)丙烯酸的包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的單官能酯或多官能酯。
光可聚合單體具有乙烯系不飽和雙鍵，且因此，在圖案形成製程中的曝光期間可引起足夠聚合，且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的特定實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合單體的可商購實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包含東亞合成化學工業株式會社（Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.）的阿尼克斯（Aronix）M-101 ®、阿尼克斯M-111 ®、阿尼克斯M-114 ®；日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co.,Ltd.）的卡亞拉德（KAYARAD）TC-110S ®、卡亞拉德TC-120S ®；大阪有機化學工業株式會社（Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.）的V-158 ®、V-2311 ®等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含東亞合成化學工業株式會社的阿尼克斯M-210 ®、阿尼克斯M-240 ®、阿尼克斯M-6200 ®；日本化藥株式會社的卡亞拉德HDDA ®、卡亞拉德HX-220 ®、卡亞拉德R-604 ®；大阪有機化學工業株式會社的V-260 ®、V-312 ®、V-335HP ®等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含阿尼克斯M-309 ®、阿尼克斯M-400 ®、阿尼克斯M-405 ®、阿尼克斯M-450 ®、阿尼克斯M-7100 ®、阿尼克斯M-8030 ®、阿尼克斯M-8060 ®（東亞合成化學工業株式會社）；卡亞拉德TMPTA ®、卡亞拉德DPCA-20 ®、卡亞拉德DPCA-30 ®、卡亞拉德DPCA-60 ®、卡亞拉德DPCA-120 ®（日本化藥株式會社）；V-295 ®、V-300 ®、V-360 ®、V-GPT ®、V-3PA ®、V-400 ®（大阪由岐化藥株式會社（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.））等。這些可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
可用酸酐處理光可聚合單體以改進顯影性。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以約0.1重量%~約30重量%的量，例如以約5重量%~約20重量%的量包含光可聚合單體。當包含以上範圍內的光可聚合單體時，可在製造彩色濾光片時改進圖案特性和顯影性。
（D）光聚合引發劑
光聚合引發劑可為苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物等。
苯乙酮類化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮類化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、甲基苯甲酸苯甲醯酯、4-苯基苯甲酮、羥基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香類化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪類化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(向日葵基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟類化合物的實例可為2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。
除所述化合物以外，光聚合引發劑可包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物、芴類化合物等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以約0.1重量%~約5重量%的量，例如以約1重量%~約3重量%的量包含光聚合引發劑。當包含上述範圍內的光聚合引發劑時，在圖案形成製程中的曝光期間充分發生光聚合以用於製造彩色濾光片，從而改進敏感度且改進透射率。
（E）溶劑
溶劑不受特定限制，但確切地說為例如醇，如甲醇和乙醇；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚，如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；乙二醇乙酸乙醚，如甲二醇乙醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯等；卡必醇，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香烴，如甲苯、二甲苯等；酮，如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂族單羧酸烷酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷酯，如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷酯，如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羥基丙酸烷酯，如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷酯，如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷酯，如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，如丙酸2-羥乙酯、丙酸2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯，如丙酮酸乙酯等，且可進一步為N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮（isophorone）、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯二醇乙醚乙酸酯等，且其可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
考慮到混溶性和反應性，溶劑可為二醇醚，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙二醇乙醚乙酸酯等；酯，如丙酸2-羥乙酯等；二乙二醇，如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
按感光性樹脂組成物的總量計，可以剩餘量包含溶劑 ，例如以約20重量%~約90重量%包含溶劑。當包含上述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物具有極佳的適用性，且可在具有3微米或大於3微米的厚度的膜中保持極佳的平坦度。
（F）其它添加劑
感光性樹脂組成物可更包含其它添加劑，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑；調平劑；氟類表面活性劑；自由基聚合引發劑，以便防止塗布期間的污點或斑點，調節平整性或防止圖案由於未顯影而殘留。
感光性樹脂組成物可更包含環氧化合物以便改進與基底的緊密接觸特性。
環氧化合物的實例可包含酚醛環氧化合物（phenol novolac epoxy compound）、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
可以取決於期望特性而控制添加劑的使用量。
另一實施例提供使用前述感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片。製造彩色濾光片的方法如下。
使用如旋轉塗布、狹縫塗布等的適當方法在裸玻璃基底上或其上塗布有約500埃~約1500埃的厚度的保護層（SiN x）的玻璃基底上將用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物塗布成具有約3.1微米~約3.4微米的厚度。在塗布之後，用光照射組成物以形成彩色濾光片所需的圖案。在光的照射之後，用鹼性顯影液處理塗層，且可溶解其非照射區，從而形成用於彩色濾光片的圖案。取決於所需R、G以及B的顏色數目而重複這一過程，從而製造具有期望圖案的彩色濾光片。
此外，通過熱處理、光化射線照射等固化由顯影得到的圖像圖案，因而改進抗裂性、耐溶劑性等。
在下文中，將參考實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限定本發明的範圍。
合成實例 1 ： 雙官能團不對稱核 - 未經取代殼化合物
（1）中間物化合物1-1的合成
Figure 02_image209
將4-羥基二苯胺（1.0毫莫耳）、甲基丙烯醯氯（1.2毫莫耳）以及三乙胺（2.0毫莫耳）添加到氯仿中，且接著在0℃下反應1小時。在MC萃取之後，通過矽膠層析獲得作為中間物的化合物1-1。
（2）中間物化合物1-2的合成
Figure 02_image211
使化合物1-1（1.0毫莫耳）、碘甲烷（1.0毫莫耳）和K 2CO 3（2毫莫耳）在MC中反應，從而獲得作為中間物的化合物1-2。
（3）中間物化合物1-3的合成
Figure 02_image213
將化合物1-2（1.0毫莫耳）、3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二-酮（0.5毫莫耳）以及原甲酸三乙酯（TEOF）（0.15毫莫耳）添加到戊醇中，且接著在90℃下加熱且攪拌7小時。在減壓下通過蒸餾去除戊醇，且通過柱層析法純化，從而獲得作為中間物的化合物1-3。
（4）中間物化合物1-4的合成
Figure 02_image215
將化合物1-3（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿（CHCl 3）溶劑中，且接著將吡啶-2,6-二羰基二氯化物（pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride，PDC；20毫莫耳）和對苯二甲胺（p-xylylenediamine，XDA；20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著在室溫下逐滴添加到其中，持續5小時。在減壓下蒸餾混合物之後，重複先前製程三次。
隨後，將過氧化氫（3當量）和三甲胺（trimethylamine，TEA；6當量）原位添加到其中。在30分鐘之後，過濾混合物以去除鹽，且通過柱層析法通過吹出溶劑進行分離來獲得產物。通過此，獲得化合物1-4作為最終中間物。
（5）由化學式7-1-1表示的化合物的合成
Figure 02_image217
使化合物1-4（1毫莫耳）、表氯醇（7毫莫耳）以及KOH（3毫莫耳）在45℃下在DMSO（Dimethyl sulfoxide，二甲基亞碸）中反應。隨後，混合物在減壓下進行蒸餾且通過柱層析法分離，從而獲得由化學式7-1-1表示的化合物。 [化學式7-1-1]
Figure 02_image060
Maldi-tof MS（基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜）: 1135.25 m/z
合成實例 2 ： 四官能對稱核 - 未經取代殼化合物
Figure 02_image219
將4-羥基二苯胺（0.1莫耳）、羥基丙酮（0.15莫耳）、SnCl 2·2H 2O（0.02莫耳）以及聚(甲基氫矽氧烷)（poly(methylhyrdosiloxane)，PMHS；0.2莫耳）添加到甲醇（MeOH）中，且接著在60℃下加熱且攪拌10小時。在通過篩檢程式去除其中產生的聚合物和在減壓下通過蒸餾去除一部分甲醇之後，用10% HCl和水洗滌用乙酸乙酯萃取的產物。所萃取的有機層在減壓下進行蒸餾且通過柱層析法純化，從而獲得作為中間物的化合物2-1。將化合物2-1（0.05莫耳）和三乙胺（Et 3N；0.11莫耳）添加到二氯甲烷（CH 2CL 2）中，且在將溫度校正到0℃之後，以逐滴方式向其中緩慢添加甲基丙烯醯氯（1.05莫耳），攪拌2小時。用水洗滌用二氯甲烷萃取的產物。所萃取的有機層在減壓下進行蒸餾且通過柱層析法純化，從而獲得作為中間物的化合物2-2。
隨後，除使用化合物2-2代替化合物1-2以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式7-2-2表示的化合物。 [化學式7-2-2]
Figure 02_image221
Maldi-tof MS: 1359.5 m/z
合成實例 3 ： 六官能不對稱核 - 未經取代殼化合物
Figure 02_image223
除如上文所描述使用1,3-二羥基丙酮代替羥基丙酮以外，以與合成實例2中相同的方式合成由化學式7-3-2表示的化合物。 [化學式7-3-2]
Figure 02_image076
Maldi-tof MS: 1525.68 m/z
合成實例 4 ： 雙官能不對稱核 - 經 F 取代殼化合物
Figure 02_image226
將2,3,5,6-四氟-1,4-對苯二甲醇和PBr 3溶解於DMF（N,N-Dimethylformamide，N,N-二甲基甲醯胺）中，且接著在氮氣氣氛下在0℃下反應1小時。在室溫下3小時之後，通過在MC萃取之後去除溶劑且接著執行矽膠柱純化來獲得作為中間物的化合物3-1。
使化合物3-1和NaN 3在丙酮中在回流下反應7小時。當反應完成時，通過在醚萃取之後去除溶劑來獲得作為中間物的化合物3-2。
化合物3-2和LiAlH 4在THF（Tetrahydrofuran，四氫呋喃 ）中在氮氣氣氛下反應1小時。當反應完成時，用MC萃取處理其中的濾液，且從其中去除溶劑，從而獲得作為中間物的化合物3-3。
除使用化合物3-3代替對苯二甲胺以外，以與合成實例1中相同的方式合成由化學式8-1-1表示的化合物。 [化學式8-1-1]
Figure 02_image228
Maldi-tof MS: 1279.17 m/z
合成實例 5 ： 四官能不對稱核 - 經 F 取代殼化合物
除使用化合物3-3代替對苯二甲胺以外，以與合成實例2中相同的方式合成由化學式8-2-2表示的化合物。 [化學式8-2-2]
Figure 02_image090
Maldi-tof MS: 1503.43 m/z
合成實例 6 ： 六官能不對稱核 - 經 F 取代殼化合物
除使用化合物3-3代替對苯二甲胺以外，以與合成實例3中相同的方式合成由化學式8-3-2表示的化合物。 [化學式8-3-2]
Figure 02_image094
Maldi-tof MS: 1669.6 m/z
比較合成實例 1 ： 零官能核 - 未經取代殼化合物
（ 1 ） 零官能核的合成
將N,4-二甲基-N-苯基苯甲胺（100毫莫耳）和3,4-二羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（50毫莫耳）添加到甲苯（300毫升）和丁醇（300毫升）中，且接著回流，且用迪安-斯塔克（Dean-stark）蒸餾裝置去除其中所產生的水。將反應物攪拌12小時，在減壓下蒸餾，且通過柱層析法純化，從而獲得由以下化學式表示的零官能核。
Figure 02_image231
Maldi-tof MS: 472.59 m/z
（ 2 ） 零官能核 - 未經取代殼染料的合成
將零官能核（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，且將吡啶-2,6-二羰基二氯化物（20毫莫耳）和對苯二甲胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著在室溫下同時逐滴添加到其中，持續5小時。隨後，在減壓下蒸餾混合物之後，重複先前過程三次。
隨後，將過氧化氫（3當量）和三甲胺（6當量）原位添加到其中。在30分鐘之後，過濾混合物，且在去除鹽且吹出溶劑之後，通過柱層析法將其中的產物分離。
結果，獲得由以下化學式表示的化合物。
Figure 02_image233
Maldi-tof MS: 107.16 m/z
比較合成實例 2 ： 雙官能對稱核 （ 環氧化物 ） - 未經取代殼化合物
除使用4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基矽烷基]氧基]-N-苯基苯胺（化合物B-1）代替化合物1-1以外，以與化合物1-2的合成方法中相同的方式獲得作為中間物的化合物B-2。
Figure 02_image235
將化合物B-1（100毫莫耳）和3,4-二羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（50毫莫耳）添加到甲苯（300毫升）和丁醇（300毫升）中，且接著回流，且用迪安-斯塔克蒸餾裝置去除其中所產生的水。將反應物攪拌12小時，在減壓下進行蒸餾且通過柱層析法純化，從而獲得作為中間物的化合物B-2。
Figure 02_image237
將化合物B-2（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，且在室溫下向其中同時逐滴添加溶解於60毫升氯仿中的吡啶-2,6-二羰基二氯化物（20毫莫耳）和對苯二甲胺（20毫莫耳），持續5小時。在12小時之後，在減壓下蒸餾混合物且通過柱層析法分離，從而獲得作為中間物的化合物B-3。
Figure 02_image239
將化合物B-3（5毫莫耳）溶解於50毫升四氫呋喃溶劑中，且在室溫下向其中添加四丁基氟化銨（11毫莫耳）。在30分鐘之後，通過柱層析法進行分離來獲得化合物B-4。
Figure 02_image241
使化合物B-4（1毫莫耳）、表氯醇（14毫莫耳）以及KOH（6毫莫耳）在45℃下在DMSO中反應。隨後，在減壓下蒸餾所得物且通過柱層析法分離，從而獲得以下化合物。
Figure 02_image243
Maldi-tof MS: 1123.24 m/z
比較合成實例 3 ： 雙官能對稱核 （ 丙烯酸酯 ） - 未經取代殼化合物
Figure 02_image245
將化合物1-3（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，且接著將吡啶-2,6-二羰基二氯化物（20毫莫耳）和對苯二甲胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且在室溫下同時逐滴添加到其中，持續5小時。在減壓下蒸餾混合物之後，重複先前製程三次。隨後，通過柱層析法進行純化來獲得由以下化學式表示的化合物。
Figure 02_image246
Maldi-tof MS: 1147.26 m/z
（ 感光性樹脂組成物的製備 ）
使用以下組分來製備感光性樹脂組成物。 （A）染料 （A-1）合成實例1中所製備的核殼染料（化學式7-1-1） （A-2）合成實例2中所製備的核殼染料（化學式7-2-2） （A-3）合成實例3中所製備的核殼染料（化學式7-3-2） （A-4）合成實例4中所製備的核殼染料（化學式8-1-1） （A-5）合成實例5中所製備的核殼染料（化學式8-2-2） （A-6）合成實例6中所製備的核殼染料（化學式8-3-2） （A-7）比較合成實例1中所製備的核殼染料 （A-8）比較合成實例2中所製備的核殼染料 （A-9）比較合成實例3中所製備的核殼染料 （A'）顏料分散液 （A'-1）C.I.綠色顏料7 （A'-2）C.I.綠色顏料36 （B）黏合劑樹脂 具有22,000克/莫耳的重量平均分子量的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物（混合重量比=15重量%/85重量%）。 （C）光可聚合單體 二季戊四醇六丙烯酸酯 （D）光聚合引發劑 （D-1）1,2-辛二酮 （D-2）2-二甲氨基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮 （E）溶劑 （E-1）環己酮 （E-2）丙二醇甲醚乙酸酯
實例 1 ~ 實例 6 以及比較例 1 ~ 比較例 3
通過混合表1和表2中所示出的組成物中的組分來製備感光性樹脂組成物中的每一個。確切地說，將光聚合引發劑溶解於溶劑中，接著在室溫下攪拌2小時，將染料（或顏料分散液）添加到其中且接著攪拌30分鐘，將黏合劑樹脂和光可聚合單體添加到其中，接著在室溫下攪拌2小時。將所得溶液過濾3次以去除雜質，從而製備每一感光性樹脂組成物。 （表1） （單位：重量%）
   實例
1 2 3 4 5 6
（A）染料 A-1 2 - - - - -
A-2    2 - - - -
A-3 - - 2 - - -
A-4 - - - 2 - -
A-5 - - - - 2 -
A-6 - - - - - 2
（A'）顏料分散液 A'-1 - - - - - -
A'-2 - - - - - -
（B）黏合劑樹脂 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5 3.5
（C）光可聚合單體 8 8 8 8 8 8
（D）光聚合引發劑 D-1 1 1 1 1 1 1
D-2 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
（E）溶劑 E-1 40 40 40 40 40 40
E-2 45 45 45 45 45 45
總計 100 100 100 100 100 100
（表2） （單位：重量%）
   比較例
1 2 3
（A）染料 A-7 2 - -
A-8 - 2 -
A-9 -    2
（A'）顏料分散液 A'-1 - - -
A'-2 - - -
（B）黏合劑樹脂 3.5 3.5 3.5
（C）光可聚合單體 8 8 8
（D）光聚合引發劑 D-1 1 1 1
D-2 0.5 0.5 0.5
（E）溶劑 E-1 40 40 40
E-2 45 45 45
總計 100 100 100
（評估）
評估 1 ：耐化學性和波長匹配特性的評估
根據實例1~實例6和比較例1~比較例3的感光性樹脂組成物分別用於製造彩色濾光片樣本。
確切地說，在1毫米厚的脫脂玻璃基底上將每一感光性樹脂組成物塗布成1微米~3微米厚，且在90℃熱板上乾燥2分鐘，從而獲得膜。
通過最大吸收波長（λmax）來檢測每一彩色濾光片樣本的波長匹配特性。確切地說，使用UV-Vis-NIR光譜儀（UV-3600 Plus，島津科學儀器）來確認每一彩色濾光片樣本的最大吸收波長（λmax），同時測量所述波長下的吸收強度（浸沒於溶液中之前的吸收強度）。
另一方面，通過在室溫下將每一彩色濾光片樣本浸沒於PGMEA（丙二醇甲醚乙酸酯）溶液中持續10分鐘且在前述方法中測量最大吸收波長（λmax）下的吸收強度（溶液浸沒之後的吸收強度），評估彩色濾光片樣本的耐化學性。
通過將每一彩色濾光片樣本的溶液浸沒之前和之後的吸收強度代入等式1來量化耐化學性，且結果示出在表3中。 [等式1] 耐化學性= {1-（溶液浸沒之後的吸收強度）/（溶液浸沒之前的吸收強度）} × 100% （表3）
   耐化學性 最大吸收波長（波長匹配特性）
實例1 3.0% 649奈米
實例2 2.8% 652奈米
實例3 2.6% 651奈米
實例4 3.0% 669奈米
實例5 2.8% 671奈米
實例6 2.6% 672奈米
比較例1 92% 630奈米
比較例2 3.1% 632奈米
比較例3 91% 651奈米
參考表3，與比較例1~比較例3的核殼染料相比，實例1~實例6的核殼染料展現出極大改進的耐化學性和波長匹配特性。
確切地說，比較例1和比較例3的每一核殼染料具有在末端處不包含環氧基的核，且展現出顯著較差的耐化學性。
相反，與根據比較例1和比較例3的核殼染料中的每一個相比，根據實例1~實例6和比較例2的核殼染料中的每一個具有包含環氧基的核，且因此展現出改進的耐化學性。
另一方面，根據比較例1和比較例2的核殼染料中的每一個具有在末端處不包含(甲基)丙烯酸酯基的核，且展現出約630奈米的最大吸收峰。
相反，不同於比較例1和比較例2，根據實例1~實例3和比較例3的核殼染料中的每一個具有不包含(甲基)丙烯酸酯基的核，且因此展現出約650奈米的最大吸收峰。
將實例1~實例3與實例4~實例6進行比較，核將鹵素基團引入~殼中且因此使最大吸收峰朝向長波長區移位約20奈米，且實現與綠色波長帶的極佳匹配特性。
然而，將鹵素基團引入到殼中是可選的。
評估 2 ： 耐久性的評估
以與評估1中相同的方式來製造根據實例1~實例6和比較例1~比較例3的每一彩色濾光片樣本。
確切地說，在1毫米厚的脫脂玻璃基底上將每一感光性樹脂組成物塗布成1微米~3微米厚，且在90℃熱板上乾燥2分鐘，從而獲得膜。
通過使用主要波長為365奈米的高壓汞燈來曝光膜中的每一個，且在200℃烘箱中乾燥20分鐘，接著通過使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子株式會社（Otsuka Electronics Co., Ltd.））測量顏色座標變化以檢驗耐久性，且結果示出在表4中。 耐久性評估標準 良好：顏色座標變化值小於或等於0.005 較差：顏色座標變化值超出0.005 （表4）
   耐久性
實例1 良好
實例2 良好
實例3 良好
實例4 良好
實例5 良好
實例6 良好
比較例1 較差
比較例2 較差
比較例3 較差
參考表4，與比較例1~比較例3中的核殼染料相比，實例1~實例6的核殼染料展現出改進的耐久性。
評估 3 ： 亮度的評估
以與評估1中相同的方式來製造根據實例1~實例6和比較例1~比較例3的彩色濾光片樣本中的每一個。
確切地說，通過在1毫米厚的脫脂玻璃基底上將每一感光性樹脂組成物塗布成1微米~3微米厚，且在90℃熱板上將其乾燥2分鐘來獲得膜。
通過使用主要波長為365奈米的高壓汞燈來曝光膜中的每一個，且在200℃強制對流下乾燥5分鐘。通過使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子株式會社）來測量像素層的亮度，且結果示出在表5中。 （表5）
   亮度
實例1 67.2
實例2 67.1
實例3 67.3
實例4 67.2
實例5 67.4
實例6 67.5
比較例1 64.7
比較例2 64.5
比較例3 65.3
參考表5，與比較例1~比較例3相比，實例1~實例6的核殼染料展現出改進的亮度。
因此，當應用于彩色濾光片時，通過改進耐化學性和耐久性，從而證明實例1~實例6的核殼染料改進了亮度。
雖然已結合目前視為實用實例實施例的內容來描述本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例，而相反，本發明旨在涵蓋包含在申請專利的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。因此，前述實施例應理解為示例性的，但不以任何方式限制本發明。
無
圖1為示出由化學式2表示的殼的籠型寬度的視圖。
Figure 111136802-A0101-11-0003-3

Claims (25)

  1. 一種核殼染料，由以下組成： 由化學式1表示的核；和由化學式2表示且圍繞所述核的殼： [化學式1]
    Figure 03_image008
    其中，在化學式1中， L 1~L 4各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1~C20伸烷基或經取代或未經取代的C6~C30伸芳基；以及 R 1~R 4各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C1~C20烷基、經取代或未經取代的C3~C20環烷基或經取代或未經取代的C6~C30芳基； 前提為R 1和R 2中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的環氧基，且R 3和R 4中的至少一個在末端處包含經取代或未經取代的(甲基)丙烯酸酯基； [化學式2]
    Figure 03_image010
    其中，在化學式2中， L'和L''各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基； Z 1和Z 2各自獨立地為*-CR-*或氮原子，其中R為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基； X 1和X 2各自獨立地為鹵素或經取代或未經取代的C1~C20烷基； l和m各自獨立地為0~4的整數；以及 n為2以上且10以下的整數。
  2. 如請求項1所述的核殼染料，其中 R 1為由化學式3表示的取代基，且R 3為由化學式4表示的取代基： [化學式3]
    Figure 03_image136
    其中，在化學式3中， R 5為氫原子或經取代或未經取代的C1~C10烷基； [化學式4]
    Figure 03_image251
    其中，在化學式4中， L 5為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
  3. 如請求項2所述的核殼染料，其中R 5為氫原子或C1~C10烷基。
  4. 如請求項1所述的核殼染料，其中L 1和L 3各自獨立地為C6~C30伸芳基。
  5. 如請求項1所述的核殼染料，其中R 2和R 4各自獨立地為C1~C20烷基、C3~C20環烷基、由化學式5-1表示的取代基或由化學式5-2表示的取代基： [化學式5-1]
    Figure 03_image253
    [化學式5-2]
    Figure 03_image255
    其中，在化學式5-1和化學式5-2中， L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基； R 6為由化學式6表示的取代基或(甲基)丙烯酸酯基；以及 R 7為C1~C20烷基或C3~C20環烷基； [化學式6]
    Figure 03_image020
    其中，在化學式6中， L 7為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
  6. 如請求項1所述的核殼染料，其中L 2和L 4均為單鍵。
  7. 如請求項1所述的核殼染料，其中化學式1為化學式1-1~化學式1-3中的任一個： [化學式1-1]
    Figure 03_image022
    [化學式1-2]
    Figure 03_image259
    [化學式1-3]
    Figure 03_image026
    其中，在化學式1-1~化學式1-3中， L 6為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基； R 2、R 4以及R 7各自獨立地為C1~C20烷基或C3~C20環烷基；以及 R 6為由化學式6表示的取代基或(甲基)丙烯酸酯基； [化學式6]
    Figure 03_image262
    其中，在化學式6中， L 7為單鍵或經取代或未經取代的C1~C10伸烷基。
  8. 如請求項1所述的核殼染料，其中化學式1由以下中的任一個表示： [化學式1-1-1]
    Figure 03_image264
    [化學式1-1-2]
    Figure 03_image032
    [化學式1-1-3]
    Figure 03_image034
    [化學式1-1-4]
    Figure 03_image036
    [化學式1-1-5]
    Figure 03_image038
    [化學式1-2-1]
    Figure 03_image160
    [化學式1-2-2]
    Figure 03_image042
    [化學式1-3-1]
    Figure 03_image272
    [化學式1-3-2]
    Figure 03_image046
    。
  9. 如請求項1所述的核殼染料，其中Z 1和Z 2中的任一個為*-CH-*或氮原子，且另一個為*-CH-*。
  10. 如請求項1所述的核殼染料，其中X 1和X 2各自獨立地為鹵素原子，且l+m為1~4的整數。
  11. 如請求項1所述的核殼染料，其中L'和L''各自獨立地為C1~C10伸烷基。
  12. 如請求項1所述的核殼染料，其中n為2。
  13. 如請求項1所述的核殼染料，其中化學式2為化學式2-1或化學式2-2： [化學式2-1]
    Figure 03_image048
    [化學式2-2]
    Figure 03_image167
    其中，在化學式2-1和化學式2-2中， m為0~4的整數。
  14. 如請求項1所述的核殼染料，其中化學式2由化學式2-1-1~化學式2-1-2和化學式2-2-1~化學式2-2-2中的任一個表示： [化學式2-1-1]
    Figure 03_image277
    [化學式2-1-2]
    Figure 03_image054
    [化學式2-2-1]
    Figure 03_image171
    [化學式2-2-2]
    Figure 03_image058
    。
  15. 如請求項1所述的核殼染料，其中所述核殼染料包含呈1:1的莫耳比的所述核和所述殼。
  16. 如請求項1所述的核殼染料，其中 所述核殼染料由由以下中選出的任一個表示： [化學式7-1-1]
    Figure 03_image060
    [化學式7-1-2]
    Figure 03_image062
    [化學式7-1-3]
    Figure 03_image064
    [化學式7-1-4]
    Figure 03_image066
    [化學式7-1-5]
    Figure 03_image068
    [化學式7-2-1]
    Figure 03_image070
    [化學式7-2-2]
    Figure 03_image072
    [化學式7-3-1]
    Figure 03_image074
    [化學式7-3-2]
    Figure 03_image076
    [化學式8-1-1]
    Figure 03_image078
    [化學式8-1-2]
    Figure 03_image080
    [化學式8-1-3]
    Figure 03_image082
    [化學式8-1-4]
    Figure 03_image084
    [化學式8-1-5]
    Figure 03_image086
    [化學式8-2-1]
    Figure 03_image088
    [化學式8-2-2]
    Figure 03_image090
    [化學式8-3-1]
    Figure 03_image092
    [化學式8-3-2]
    Figure 03_image094
    [化學式9-1-1]
    Figure 03_image096
    [化學式9-1-2]
    Figure 03_image098
    [化學式9-1-3]
    Figure 03_image100
    [化學式9-1-4]
    Figure 03_image102
    [化學式9-1-5]
    Figure 03_image104
    [化學式9-2-1]
    Figure 03_image106
    [化學式9-2-2]
    Figure 03_image108
    [化學式9-3-1]
    Figure 03_image110
    [化學式9-3-2]
    Figure 03_image112
    [化學式10-1-1]
    Figure 03_image114
    [化學式10-1-2]
    Figure 03_image116
    [化學式10-1-3]
    Figure 03_image118
    [化學式10-1-4]
    Figure 03_image120
    [化學式10-1-5]
    Figure 03_image122
    [化學式10-2-1]
    Figure 03_image124
    [化學式10-2-2]
    Figure 03_image126
    [化學式10-3-1]
    Figure 03_image128
    [化學式10-3-2]
    Figure 03_image130
    。
  17. 如請求項1所述的核殼染料，其中所述核在530奈米~680奈米的波長下具有最大吸收峰。
  18. 如請求項10所述的核殼染料，其中所述核殼染料在530奈米~700奈米的波長下具有最大吸收峰。
  19. 如請求項1所述的核殼染料，其中所述核殼染料為綠色染料。
  20. 一種感光性樹脂組成物，包括如請求項1~19中任一項所述的核殼染料。
  21. 如請求項20所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑以及溶劑。
  22. 如請求項20所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物用於互補金屬氧化物半導體圖像感測器。
  23. 一種感光性樹脂膜，使用如請求項20所述的感光性樹脂組成物製造。
  24. 一種彩色濾光片，包括如請求項23所述的感光性樹脂膜。
  25. 一種互補金屬氧化物半導體圖像感測器，包括如請求項24所述的彩色濾光片。
TW111136802A 2021-09-28 2022-09-28 核殼染料、感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、彩色濾光片以及cmos圖像感測器 TWI840974B (zh)

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