TW202114993A - 作為ｕｖ及可見光吸收劑之可聚合稠合三環化合物 - Google Patents

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希夫庫馬爾 馬哈德凡
竇恩 懷特
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Abstract

所描述者係式I之可聚合稠合三環化合物：
Figure 109121285-A0101-11-0001-1
其R1 、R2 、R3 、m、n、t、及環B、C、及D係如本文中所定義。該等化合物吸收各種波長的紫外線及/或可見光（諸如高能可見光），且適用於併入各種產品中，諸如生物醫學裝置及眼用裝置。

Description

作為UV及可見光吸收劑之可聚合稠合三環化合物
本發明關於UV及/或可見光吸收劑。更具體地，本發明關於具有可聚合官能性之化合物，該等化合物吸收各種波長的UV及/或可見光（諸如高能可見光），且當併入物品中時又係可見透明的。因此，該等化合物可用於聚合物品中，該等聚合物品包括生物醫學裝置，諸如眼用裝置。
已知來自太陽的高能光（諸如UV光及高能可見光）係細胞損傷的原因。儘管大部分波長低於280 nm之輻射會被地球大氣層吸收，但具有介於280與400 nm之間波長範圍的光子已與多種眼部病症有所關聯，該等眼部病症包括角膜退化性變化，以及年齡相關之白內障及黃斑退化。（參見Statement on Ocular Ultraviolet Radiation Hazards in Sunlight, American Optometric Association，1993年11月10日）。人類角膜吸收波長至多320 nm的一些輻射（30%透射率）(Doutch, J.J., Quantock, A.J., Joyce, N.C., Meek, K.M,Biophys.J , 2012, 102, 1258–1264)，但就保護眼睛後部免受波長在320至400 nm範圍內的輻射而言效率不佳。
隱形眼鏡標準定義上部UV輻射波長為380 nm。由美國驗光協會(American Optometric Association)所定義的目前第一級UV吸收標準要求＞ 99%的介於280與315 nm (UV B)之間輻射和＞ 90%的316至380 nm (UV A)輻射，應由隱形眼鏡吸收。雖然該標準有效地處理角膜保護（＜1% UV B透射率），但很少關注與視網膜損傷相關聯的較低能UV輻射(＞ 380 ＜ 400 nm) (Ham, W.T, Mueller, H. A., Sliney, D. H.Nature 1976; 260(5547):153-5)或高能可見光輻射。
高能可見光(high energy-visible, HEV)輻射可能造成視覺不適或晝夜節律破壞。例如，電腦及電子裝置螢幕、平面電視、節能高效率燈、及LED燈已知會產生HEV光。長期暴露於此類HEV光來源可能造成眼睛疲勞。亦推測在夜間觀看HEV光發射裝置會破壞自然晝夜節律，從而導致例如睡眠不足。
在高能光輻射到達眼睛之前將其吸收一直是眼科領域中所欲達到之目標。然而，在特定波長範圍內之吸收程度也是重要的。例如，在UV A及UV B範圍內，可能所欲的是吸收盡可能多的輻射。另一方面，因為HEV光形成可見光譜之一部分，將HEV光完全吸收可能會負面地影響視力。因此，對於HEV光而言，部分吸收更可能是所欲的。
需要提供針對性的非所欲波長高能輻射吸收之材料，並且該材料可加工成功能性產品。當吸收或減弱高能量輻射之化合物用於眼用裝置中時，其可幫助保護角膜，以及眼部環境中之內部細胞免於遭受退化、疲勞、及/或晝夜節律破壞。
本發明關於高能光吸收化合物，其會吸收UV及/或高能可見(HEV)光，同時在長於約450 nm之波長處實質上透射（例如，大於80%透射率）。因此，該等化合物有效地提供針對性的高能光吸收，諸如UV（UVA及UVB）、低能UV光（385至400 nm）、或HEV光（例如400至450 nm）。
該等化合物亦係可聚合的且通常與其他原料相容，並且與一般用於製造眼用裝置（諸如軟式隱形眼鏡）之該聚合及處理條件相容。因此，該等化合物可輕易共價地併入至最終產品中，而無需大幅修改現有製造程序及設備。
因此，在一個態樣中，本發明提供一種式I之稠合三環化合物：
Figure 02_image001
式I 其中m、n、及t獨立地係0、1、2、3、或4；R1 、R2 、及R3 在每次出現時獨立地係H、可任選的取代基、或-Y-Pg ，或兩個相鄰的R1 、R2 、或R3 基團與其等所附接之原子一起組合以形成環烷基或芳基環，可任選地經-Y-Pg 取代；B代表為芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，其中R6 係H、C1 -C6 烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、或Y-Pg ；C及D中之一者代表為芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，而C及D中之另一者係6員飽和或部分不飽和雜環烷基環，其具有至少一個環碳原子及至少一個獨立地選自O、S、NR6 、SO、或SO2 之雜基團，該雜環烷基環在一個環碳原子處經式=C(EWG)(R7 )之基團取代，其中R7 係EWG或-C(=O)-T-Y-Pg ，且EWG在每次出現時獨立地係拉電子基團；Pg 在每次出現時獨立地係可聚合基團；Y在每次出現時獨立地係鍵聯基；且T在每次出現時係獨立地係鍵、O、或NR6 ，其中該式I之化合物含有至少一個Pg 基團。
在另一種態樣中，本發明提供一種眼用裝置，其係反應性混合物之自由基反應產物，該反應性混合物包含：一或多種適用於製造該眼用裝置之單體；及如本文中所述之式I之化合物。
在一進一步態樣中，本發明提供一種眼用裝置，其包含聚合網絡及非反應性聚合物，該非反應性聚合物包含衍生自如本文所述之式I之化合物的重複單元。
[相關申請案]
本申請案主張美國專利申請案第16/883,199號（2020年5月26日提出申請）及美國臨時專利申請案第62/867,963號（2019年6月28日提出申請）之優先權，該等案係以引用方式全文併入本文中。
如上所述，在一個態樣中，本發明提供UV及/或可見光（諸如HEV）吸收化合物。該等化合物含有可聚合官能性。已發現，吸收UV光及/或可見光（諸如HEV光）的眼用裝置可如本文中所述輕易製備。
本發明之化合物可成功吸收UV (UVA, UVB)、及/或可見光，同時在可見光譜之其他部分中透射。該等化合物適合併入至各種產品中，包括生物醫學裝置及眼用裝置。
有關本揭露中使用之用語，其定義分別如下所述。
除非另外定義，否則本文中所使用之所有技術及科學用語具有與本發明所屬之技術領域中具有通常知識者所共同理解的相同含義。聚合物定義與在由Richard G. Jones、Jaroslav Kahovec、Robert Stepto、Edward S. Wilks、Michael Hess、Tatsuki Kitayama、及W. Val Metanomski編著之Compendium of Polymer Terminology and Nomenclature, IUPAC Recommendations 2008中揭示之聚合物定義一致。本文中所提及之所有出版物、專利申請案、專利、及其他參考文獻均以引用方式併入本文中。
如本文中所使用，用語「(甲基) (meth)」指示可任選的甲基取代。因此，用語諸如「(甲基)丙烯酸酯((meth)acrylate))」表示甲基丙烯酸酯及丙烯酸酯兩者。
在所有給出化學結構處，應理解為可用任何組合方式結合所揭露用於該結構上作為取代基之替代者。因此，若一結構含有取代基R*及R**，其等各者含有潛在基團之三個列表，則揭示9個組合。相同理解方式應用於性質之組合。
當使用下標（諸如通式[***]n 中之「n」）描述聚合物之化學式中之重複單元之數目時，此式應解讀為表示巨分子之數量平均分子量。
用語「個體(individual)」包括人類及脊椎動物。
用語「生物醫學裝置(biomedical device)」係指經設計成在哺乳動物組織或流體中或上使用，且較佳的是在人類組織或流體中或上使用之任何物品。此等裝置之實例包括但不限於傷口敷料、密封劑、組織填充劑、藥物遞送系統、塗層、防沾黏貼片(adhesion prevention barrier)、導管、植入物、支架、及眼用裝置諸如人工水晶體及隱形眼鏡。該等生物醫學裝置可係眼用裝置，尤其是隱形眼鏡，最尤其是由聚矽氧水凝膠或習知水凝膠製成之隱形眼鏡。
用語「眼睛表面(ocular surface)」包括角膜、結膜、淚腺、副淚腺、鼻淚管及瞼板腺之表面及腺上皮、以及其頂端及底端基質、點(puncta)及相鄰或相關結構，該等結構包括藉由上皮之連續性、藉由神經分佈二者所連結為機能系統的眼瞼、以及內分泌及免疫系統。
用語「眼用裝置(ophthalmic device)」係指關於眼睛之任何光學裝置且包括駐留在眼睛或眼睛之任何部分（包括眼睛表面）中或上的任何裝置。這些裝置可以提供光學矯正、加強妝飾、視力增強、治療效益（例如繃帶）或遞送活性組分諸如藥品及營養劑組分，或任何前述者之組合。眼用裝置之實例包括但不限於鏡片、光學插件、及眼插件，包括但不限於淚管塞、及類似者。「鏡片(lens)」包括眼鏡鏡片、太陽眼鏡鏡片、軟式隱形眼鏡、硬式隱形眼鏡、混合式隱形眼鏡、人工水晶體、及覆蓋鏡片。眼用裝置可包含隱形眼鏡。
用語「隱形眼鏡(contact lens)」係指可放置在個體眼睛之角膜上的眼用裝置。隱形眼鏡可提供矯正、妝飾、或治療效益，包括創傷癒合、遞送藥物或營養劑、診斷評估或監控、吸收紫外光、減少可見光或眩光、或其任何組合。隱形眼鏡可具有在所屬技術領域中已知之任何合適材料，並且可為軟式鏡片、硬式鏡片、或含有具有不同物理、機械、或光學性質之至少兩個相異部分的混合式鏡片，該等性質諸如模數、水含量、光透射、或其組合。
本發明之生物醫學裝置、眼用裝置、及鏡片可包含聚矽氧水凝膠或習知水凝膠。聚矽氧水凝膠一般含有在經固化裝置中彼此共價鍵結的至少一親水性單體及至少一含聚矽氧組分。
「目標巨分子(target macromolecule)」意指自包含單體、巨分子單體、預聚物、交聯劑、起始劑、添加劑、稀釋劑、及類似者之反應性單體混合物合成的巨分子。
用語「可聚合化合物(polymerizable compound)」意指含有一或多個可聚合基團的化合物。該用語涵蓋例如單體、巨分子單體、寡聚物、預聚物、交聯劑、及類似者。
「可聚合基團(polymerizable group)」係可經歷鏈鎖成長聚合（諸如自由基及/或陽離子聚合）的基團，例如在經受自由基聚合起始條件時可聚合的碳-碳雙鍵。自由基可聚合基團之非限制性實例包括(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、乙烯基醚、(甲基)丙烯醯胺、N -乙烯基內醯胺、N -乙烯基醯胺、O-乙烯基胺基甲酸酯、O-乙烯基碳酸酯、及其他乙烯基。較佳的是，自由基可聚合基團包含(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、及苯乙烯基官能基、以及任何前述者之混合物。更佳的是，自由基可聚合基團包含(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、及其混合物。可聚合基團可未經取代或經取代。例如，(甲基)丙烯醯胺中的氮原子可以鍵結於氫，或者可以用烷基或環烷基（其本身可經進一步取代）置換氫。
可使用任何類型的自由基聚合，包括但不限於本體聚合、溶液聚合、懸浮聚合、及乳化聚合、以及任何受控的自由基聚合方法，諸如穩定的自由基聚合、氮氧基媒介之活性聚合、原子轉移自由基聚合、可逆加成斷裂鏈鎖轉移聚合、有機碲媒介之活性自由基聚合、及類似者。
「單體(monomer)」係單官能分子，其可經歷鏈鎖成長聚合且尤其是自由基聚合，從而在目標巨分子之化學結構中建立重複單元。一些單體具有可充當交聯劑之雙官能雜質。「親水性單體(hydrophilic monomer)」亦係當在25℃下以5重量百分比之濃度與去離子水混合時產出澄清單相溶液之單體。「親水性組分(hydrophilic component)」係當在25℃下以5重量百分比之濃度與去離子水混合時產出澄清單相溶液的單體、巨分子單體、預聚物、起始劑、交聯劑、添加劑、或聚合物。「疏水性組分(hydrophobic component)」係當在25℃下略微可溶或不溶於去離子水的單體、巨分子單體、預聚物、起始劑、交聯劑、添加劑、或聚合物。
「巨分子(macromolecule)」係具有大於1500之數量平均分子量之有機化合物，並且可為反應性或非反應性的。
「巨分子單體（macromonomer或macromer）」係具有一種可經歷鎖鏈成長聚合（且尤其是自由基聚合）從而在目標巨分子之化學結構中建立重複單元之基團的巨分子。通常，巨分子單體之化學結構不同於目標巨分子之化學結構，亦即巨分子單體之側基的重複單元不同於目標巨分子或其主鏈之重複單元。單體與巨分子單體之間的差異僅僅係側基之化學結構、分子量、及分子量分佈之一。因此且如本文中所使用，專利文獻偶爾將單體定義為具有約1,500道耳頓或更小之相對低分子量的可聚合化合物，其固有地包括一些巨分子單體。尤其，單甲基丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷（分子量= 500至1500 g/mol）(mPDMS)及單(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙基)-丙基醚封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷（分子量= 500至1500 g/mol）(OH-mPDMS)可被稱為單體或巨分子單體。此外，專利文獻偶爾將巨分子單體定義為具有一或多個可聚合基團，基本上擴大巨分子單體之常見定義以包括預聚物。因此且如本文中所使用，雙官能和多官能巨分子單體、預聚物、及交聯劑可互換使用。
「含聚矽氧組分(silicone-containing component)」係反應性混合物中具有至少一個矽-氧鍵之單體、巨分子單體、預聚物、交聯劑、起始劑、添加劑、或聚合物，該至少一個矽-氧鍵一般呈矽氧基、矽氧烷基團、碳矽氧烷(carbosiloxane)基團、及其混合物之形式。
可用於本發明中之含聚矽氧組分之實例可見於美國專利第3,808,178、4,120,570、4,136,250、4,153,641、4,740,533、5,034,461、5,070,215、5,244,981、5,314,960、5,331,067、5,371,147、5,760,100、5,849,811、5,962,548、5,965,631、5,998,498、6,367,929、6,822,016、6,943,203、6,951,894、7,052,131、7,247,692、7,396,890、7,461,937、7,468,398、7,538,146、7,553,880、7,572,841、7,666,921、7,691,916、7,786,185、7,825,170、7,915,323、7,994,356、8,022,158、8,163,206、8,273,802、8,399,538、8,415,404、8,420,711、8,450,387、8,487,058、8,568,626、8,937,110、8,937,111、8,940,812、8,980,972、9,056,878、9,125,808、9,140,825、9,156,934、9,170,349、9,217,813、9,244,196、9,244,197、9,260,544、9,297,928、9,297,929號、及歐洲專利第080539號中。此等專利之全文特此以引用方式併入。
「聚合物(polymer)」係由在聚合期間所使用之單體之重複單元構成的目標巨分子。
「均聚物(homopolymer)」係由一種單體製成之聚合物；「共聚物(copolymer)」係由二或更多種單體製成之聚合物；「三聚物(terpolymer)」係由三種單體製成之聚合物。「嵌段共聚物(block copolymer)」係由成分不同之嵌段或區段所構成。雙嵌段共聚物具有兩個嵌段。三嵌段共聚物具有三個嵌段。「梳型或接枝共聚物(comb or graft copolymer)」由至少一巨分子單體製成。
「重複單元(repeating unit)」係對應於具體單體或巨分子單體之聚合的聚合物中之原子之最小基團。
「起始劑(initiator)」係可分解成自由基之分子，該等自由基可隨後與單體反應以起始自由基聚合反應。熱起始劑以取決於溫度之某一速率分解；一般實例係：偶氮化合物，諸如1,1'-偶氮雙異丁腈及4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)；過氧化物，諸如苯甲醯基過氧化物、三級丁基過氧化物、三級丁基氫過氧化物、過氧苯甲酸三級丁酯、二異丙苯基過氧化物、及月桂醯基過氧化物；過酸，諸如過乙酸及過硫酸鉀；以及各種氧化還原系統。光起始劑藉由光化學程序分解；一般實例係二苯乙二酮、苯偶姻、苯乙酮、二苯基酮、樟腦醌、及其混合物之衍生物以及各種單醯基氧化膦及雙醯基氧化膦、及其組合。
「交聯劑(cross-linking agent)」係雙官能或多官能單體或巨分子單體，其可在分子上之二或更多個位置處經歷自由基聚合，從而建立分支點及聚合網絡。常見實例係乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、亞甲基雙丙烯醯胺、三聚氰酸三烯丙酯、及類似者。
「預聚物(prepolymer)」係單體之反應產物，其含有能夠經歷進一步反應以形成聚合物的剩餘可聚合基團。
「聚合網絡(polymeric network)」係可膨脹但不能溶解於溶劑中的經交聯巨分子。「水凝膠(hydrogel)」係在水或水溶液中膨脹的聚合網絡，其一般吸收至少10重量百分比的水。「聚矽氧水凝膠(silicone hydrogel)」係由至少一含聚矽氧組分與至少一親水性組分製成之水凝膠。親水性組分亦可包括非反應性聚合物。
「習知水凝膠(conventional hydrogel)」係指由無任何矽氧基、矽氧烷或碳矽氧烷基團之組分製成之聚合網絡。習知水凝膠由包含親水性單體之反應性混合物製備。實例包括甲基丙烯酸2-羥乙酯(「HEMA」)、N-乙烯基吡咯啶酮(「NVP」)、N, N-二甲基丙烯醯胺(「DMA」)、或乙酸乙烯酯。美國專利第4,436,887、4,495,313、4,889,664、5,006,622、5,039459、5,236,969、5,270,418、5,298,533、5,824,719、6,420,453、6,423,761、6,767,979、7,934,830、8,138,290、及8,389,597號揭示習知水凝膠之形成。市售之習知水凝膠包括但不限於etafilcon、genfilcon、hilafilcon、lenefilcon、nesofilcon、omafilcon、polymacon、及vifilcon，包括其所有變異體。
「聚矽氧水凝膠(silicone hydrogel)」係指由至少一親水性組分和至少一含聚矽氧組分製成之聚合網絡。聚矽氧水凝膠之實例包括acquafilcon、asmofilcon、balafilcon、comfilcon、delefilcon、enfilcon、fanfilcon、formofilcon、galyfilcon、lotrafilcon、narafilcon、riofilcon、samfilcon、senofilcon、somofilcon、及stenfilcon（包括所有其等之變型），以及如美國專利第4,659,782、4,659,783、5,244,981、5,314,960、5,331,067、5,371,147、5,998,498、6,087,415、5,760,100、5,776,999、5,789,461、5,849,811、5,965,631、6,367,929、6,822,016、6,867,245、6,943,203、7,247,692、7,249,848、7,553,880、7,666,921、7,786,185、7,956,131、8,022,158、8,273,802、8,399,538、8,470,906、8,450,387、8,487,058、8,507,577、8,637,621、8,703,891、8,937,110、8,937,111、8,940,812、9,056,878、9,057,821、9,125,808、9,140,825、9156,934、9,170,349、9,244,196、9,244,197、9,260,544、9,297,928、9,297,929號以及WO 03/22321、WO 2008/061992、及US 2010/0048847中所製備之聚矽氧水凝膠。此等專利之全文特此以引用方式併入。
「互穿聚合網絡(interpenetrating polymeric network)」包含二或更多個網絡，該等網絡在分子尺度上至少部分地交錯，但是不彼此共價鍵結，且無法在不停止化學鍵的情況下分離。「半互穿聚合網絡(semi-interpenetrating polymeric network)」包含一或多個網絡及一或多個聚合物，其特徵為在至少一個網絡與至少一個聚合物之間在分子水準上的一些混合。不同聚合物之混合物係「聚合物摻合物(polymer blend)」。半互穿網絡在技術上是一種聚合物摻合物，但在一些情況下，聚合物係如此纏結，以致於不能容易地移除。
「反應性組分(reactive component)」係在反應性混合物（定義如下）中之可聚合化合物（諸如單體、巨分子單體、寡聚物、預聚物、及交聯劑），以及在聚合及所有後處理步驟（諸如萃取步驟）及包裝步驟完成之後，反應性混合物中意欲實質上維持在所得聚合網絡中之任何其他組分。反應性組分可藉由共價鍵結、氫鍵結、靜電交互作用、形成互穿聚合網絡、或任何其他手段保留在聚合網絡中。一旦在使用後意欲自聚合網絡釋放之組分仍被認為是「反應性組分」。例如，在隱形眼鏡中意欲在配戴期間釋放之醫藥或營養組分被認為是「反應性組分」。意欲在製造程序期間（例如，藉由萃取）自聚合網絡移除的組分（諸如稀釋劑）則不是「反應性組分」。
用語「反應性混合物(reactive mixture)」及「反應性單體混合物(reactive monomer mixture)」係指組分之混合物，該等組分混合在一起並且當經受聚合條件時導致形成聚合網絡（諸如習知或聚矽氧水凝膠）以及由其製成之生物醫學裝置、眼用裝置、及隱形眼鏡。反應性混合物可包含反應性組分（諸如單體、巨分子單體、預聚物、交聯劑、及起始劑）、添加劑（諸如潤濕劑、聚合物、染料、光吸收化合物如UV吸收劑、顏料、光致變色化合物、醫藥化合物、及/或營養品化合物），上述任一者可係可聚合或不可聚合的，但能夠保留在所得生醫裝置（例如隱形眼鏡）內。反應性混合物亦可含有意欲在使用前自裝置移除之其他組分，諸如稀釋劑。將會理解的是，可根據所製成之隱形眼鏡及其預期用途來加入廣泛範圍的添加劑。反應性混合物之組分濃度係表示為反應性混合物中所有反應性組分之重量百分比，因此不包括稀釋劑。當使用稀釋劑時，其濃度係表示為基於反應性混合物中所有組分（包括稀釋劑）之量的重量百分比。
用語「聚矽氧水凝膠隱形眼鏡(silicone hydrogel contact lens)」係指由至少一種含聚矽氧化合物所製成之水凝膠隱形眼鏡。與習知水凝膠相比，聚矽氧水凝膠隱形眼鏡通常具有增加之透氧性。聚矽氧水凝膠隱形眼鏡使用其水及聚合物內含物兩者來將氧傳輸至眼睛。
用語「多官能(multi-functional)」係指具有二或更多個可聚合基團之組分。用語「單官能(mono-functional)」係指具有一可聚合基團之組分。
用語「鹵素(halogen)」或「鹵基(halo)」指示氟、氯、溴及碘。
用語「烷基(alkyl)」係指含有指示數目碳原子之可任選地經取代之直鏈或支鏈烷基。若沒有指示數目，則烷基（包括烷基上任何可任選的取代基）可含有1至16個碳原子。較佳的是，烷基含有1至10個碳原子、替代地1至8個碳原子、替代地1至6個碳原子、或替代地1至4個碳原子。烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、3-乙基丁基、及類似者。烷基上取代基之實例包括獨立地選自下列之1、2、或3個基團：羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羧基、烷基羧基、羰基、烷氧基、硫烷基、胺甲酸酯、碳酸酯、鹵素、苯基、苄基、及其組合。「伸烷基(alkylene)」意指二價烷基，諸如-CH2 -、-CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CH2 -、-CH2 CH(CH3 )CH2 -、及-CH2 CH2 CH2 CH2 -。
「鹵烷基(haloalkyl)」係指如上文所定義之經一或多個鹵素原子取代之烷基，其中各鹵素獨立地係F、Cl、Br、或I。較佳的鹵素係F。較佳的鹵烷基含有1至6個碳，更佳的是1至4個碳，且再更佳的是1至2個碳。「鹵烷基」包括全鹵烷基，諸如-CF3 -或-CF2 CF3 -。「鹵伸烷基(haloalkylene)」意指二價鹵烷基，諸如-CH2 CF2 -。
「環烷基(cycloalkyl)」係指含有指示數目環碳原子之可任選地經取代之環狀烴。若沒有指示數目，則環烷基可含有3至12個環碳原子。較佳的是C3 -C8 環烷基、C3 -C7 環烷基，更佳的是C4 -C7 環烷基，且再更佳的是C5 -C6 環烷基。環烷基之實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基；及環辛基。環烷基上取代基之實例包括獨立地選自下列之1、2、或3個基團：烷基、羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羰基、烷氧基、硫烷基、醯胺基、胺甲酸酯、碳酸酯、鹵基、苯基、苄基、及其組合。「伸環烷基(cycloalkylene)」意指二價環烷基，諸如1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、或1,4-伸環己基。
「雜環烷基(heterocycloalkyl)」係指其中至少一個環碳已經雜原子置換的如上文所定義的環烷基環或環系，該雜原子係選自氮、氧、及硫。雜環烷基環可任選地稠合至或以其他方式附接至其他雜環烷基環及/或非芳族烴環及/或苯環。較佳的雜環烷基具有5至7個成員。更佳的雜環烷基具有5或6個成員。雜伸環烷基(heterocycloalkylene)意指二價雜環烷基。
「芳基(aryl)」係指含有至少一個芳族環之可任選地經取代芳族烴環系。芳基含有指示數目的環碳原子。若沒有指示數目，則芳基可含有6至14個環碳原子。芳族環可任選地稠合或以其他方式附接至其他芳族烴環或非芳族烴環。芳基之實例包括苯基、萘基、及聯苯。芳基之較佳實例包括苯基。芳基上取代基之實例包括獨立地選自下列之1、2、或3個基團：烷基、羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羧基、烷基羧基、羰基、烷氧基、硫烷基、胺甲酸酯、碳酸酯、鹵基、苯基、苄基、及其組合。「伸芳基(arylene)」意指二價芳基，例如1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、或1,4-伸苯基。
「雜芳基(heteroaryl)」係指其中至少一個環碳原子已經雜原子置換的如上文所定義之芳基環或環系，該雜原子係選自氮、氧、及硫。雜芳基環可稠合或以其他方式附接至一或多個雜芳基環、芳族或非芳族烴環、或雜環烷基環。雜芳基之實例包括吡啶基、呋喃基、及噻吩基。「雜伸芳基(heteroarylene)」意指二價雜芳基。
「烷氧基(alkoxy)」係指透過氧橋附接至親體分子部份之烷基。烷氧基之實例包括例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基。「硫烷基(thioalkyl)」意指透過硫橋附接至親體分子的烷基。硫烷基之實例包括例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、及異丙硫基。「芳氧基(aryloxy)」係指透過氧橋附接至親體分子部份之芳基。實例包括苯氧基。「環狀烷氧基(cyclic alkoxy)」意指透過氧橋附接至親體分子部份之環烷基。
「烷基胺(alkylamine)」係指透過-NH橋附接至親體分子部份之烷基。「伸烷基胺(alkyleneamine)」意指二價烷基胺基團，諸如-CH2 CH2 NH-。
「矽氧烷基(siloxanyl)」係指具有至少一個Si-O-Si鍵的結構。因此，例如，矽氧烷基意指具有至少一個Si-O-Si基（即矽氧烷基團）之基團，且矽氧烷基化合物意指具有至少一個Si-O-Si基團之化合物。「矽氧烷基」涵蓋單體結構（例如，Si-O-Si）、以及寡聚/聚合結構（例如，-[Si-O]n -，其中n係2或更大）。矽氧烷基中之各矽原子係以經獨立地選擇之RA 基團（其中RA 係如式A選項(b)至(i)中所定義）取代以完成其價數。
「矽基(silyl)」係指式R3 Si-之結構，且「矽氧基(siloxy)」係指式R3 Si-O-之結構，其中矽基或矽氧基中之各R係獨立地選自三甲基矽氧基、C1 -C8 烷基（較佳的是C1 -C3 烷基，更佳的是乙基或甲基）、及C3 -C8 環烷基。
「伸烷氧基(alkyleneoxy)」係指通式-(伸烷基-O)p -或-(O-伸烷基)p -之基團，其中伸烷基係如上文所定義，且p係1至200、或1至100、或1至50、或1至25、或1至20、或1至10，其中各伸烷基係獨立地可任選地經一或多個基團取代，該（等）基團係獨立地選自羥基、鹵基（例如，氟基）、胺基、醯胺基、醚、羰基、羧基、及其組合。若p大於1，則各伸烷基可係相同或不同，且伸烷氧基可呈嵌段或無規構形。當伸烷氧基形成分子中的末端基團時，該伸烷氧基之末端可係例如羥基或烷氧基（例如，HO-[CH2 CH2 O]p -或CH3 O-[CH2 CH2 O]p -）。伸烷氧基之實例包括聚伸乙氧基、聚伸丙氧基、聚伸丁氧基、及聚(伸乙氧基-共-伸丙氧基)。
「氧雜伸烷基(oxaalkylene)」係指其中一或多個非相鄰CH2 基團已經氧原子取代的如上文所定義之伸烷基，諸如-CH2 CH2 OCH(CH3 )CH2 -。「硫雜伸烷基(thiaalkylene)」係指其中一或多個非相鄰CH2基團已經硫原子取代的如上文所定義之伸烷基，諸如-CH2 CH2 SCH(CH3 )CH2 -。
用語「鍵聯基(linking group)」係指將可聚合基團鍵聯至親體分子的部份。鍵聯基可係任何部份，只要該部份與其作為一部分之化合物相容，且其不會非所欲地干擾該化合物之聚合、在聚合條件下以及用於最終產物之處理與儲存的條件下係穩定的。例如，鍵聯基可係鍵，或者其可包含一或多個伸烷基、鹵伸烷基、醯胺、胺、伸烷基胺、胺甲酸酯、酯(-CO2 -)、伸芳基、雜伸芳基、伸環烷基、雜伸環烷基、伸烷氧基、氧雜伸烷基、硫雜伸烷基、鹵伸烷氧基（經一或多個鹵基取代之伸烷氧基，例如-OCF2 -、-OCF2 CF2 -、-OCF2 CH2 -）、矽氧烷基、伸烷基矽氧烷基、或其組合。鍵聯基可任選地經1或多個取代基取代。合適取代基可包括獨立地選自下列之取代基：烷基、鹵基（例如，氟基）、羥基、HO-伸烷氧基、MeO-伸烷氧基、矽氧烷基、矽氧基、矽氧基-伸烷氧基-、矽氧基-伸烷基-伸烷氧基-（其中可存在超過一個伸烷氧基，且其中伸烷基及伸烷氧基中之各亞甲基係獨立地可任選地經羥基取代）、醚、胺、羰基、胺基甲酸酯、及其組合。鍵聯基亦可經可聚合基團諸如(甲基)丙烯酸酯取代（除了鍵聯基所鍵聯的可聚合基團之外）。
較佳的鍵聯基包括C1 -C8 伸烷基（較佳的是C2 -C6 伸烷基）及C1 -C8 氧雜伸烷基（較佳的是C2 -C6 氧雜伸烷基），其等之各者係可任選地經1或2個獨立地選自羥基及矽氧基之基團取代。較佳的鍵聯基亦包括羧酸酯、醯胺、C1 -C8 伸烷基-羧酸酯-C1 -C8 伸烷基、或C1 -C8 伸烷基-醯胺-C1 -C8 伸烷基。
當鍵聯基包含如上所述之部份（例如，伸烷基和伸環烷基）之組合時，該等部份可以任何順序存在。例如，若在下式A中，L經指示為-伸烷基-伸環烷基-，則Rg-L可係Rg-伸烷基-伸環烷基-、或Rg-伸環烷基-伸烷基-。儘管如此，列出的順序表示該等部分在化合物中從鍵聯基所附接之末端可聚合基團（Rg或Pg）開始出現的較佳順序。例如，若在下式A中，L經指示為-伸烷基-伸環烷基-，則Rg-L較佳的是Rg-伸烷基-伸環烷基-。
用語「拉電子基團(electron withdrawing group)」(EWG)係指會自拉電子基團所附接之原子或原子團(group of atoms)拉電子密度之化學基團。EWG之實例包括但不限於氰基、醯胺、酯、酮基、或醛。較佳的EWG係氰基(CN)。
用語「光吸收化合物(light absorbing compound)」係指吸收在可見光譜（例如，在380至780 nm範圍內）內之光的化學材料。「高能輻射吸收劑(high energy radiation absorber)」、「UV/HEV吸收劑(UV/HEV absorber)」、或「高能光吸收化合物(high energy light absorbing compound)」係指吸收各種波長的紫外光、高能可見光、或兩者之化學材料。材料吸收某些波長之光的能力可藉由測量其UV/VIS的透射光譜來判定。在特定波長未展現吸收之化合物將在該波長展現實質上100百分比之透射率。反之，在特定波長完全吸收之化合物將在該波長展現實質上0%透射率。若材料的透射量經指示為針對特定波長範圍的百分比，應當理解的是，該材料展現在該範圍內所有波長處的透射百分比。
當本文所述之化合物含有烯烴雙鍵或其他幾何不對稱中心時，除非另有說明，否則意欲該等化合物包括順式、反式、Z-及E-構形。同樣地，亦意欲包括所有互變異構物形式及鹽形式。
用語「可任選的取代基(optional substituent)」意指在下面部份中之氫原子係可任選地被取代基置換。可使用在取代部位空間上可行且在合成上可實行之任何取代基。鑑別合適可任選的取代基完全在所屬技術領域中具有通常知識者之能力範圍內。「可任選的取代基」之實例包括但不限於C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 硫烷基、C3 -C7 環烷基、芳基、鹵基、羥基、胺基、NR4 R5 、苄基、SO3 H、或SO3 Na，其中R4 及R5 獨立地係H、或C1 -C6 烷基。前述取代基可為可任選地經可任選的取代基取代（除非另外指示，否則較佳的是未經進一步取代）。例如，烷基可經鹵基取代（例如，導致CF3 ）。
除非另外指示，否則比率、百分比、份數、及類似者均以重量計。
除非另外指示，否則數值範圍，例如在「2至10 (2 to 10)」中包括定義該範圍之數字（例如，2和10）。
如上所述，在一個態樣中，本發明提供式I之稠合三環化合物：
Figure 02_image001
式I 其中m、n、及t獨立地係0、1、2、3、或4；R1 、R2 、及R3 在每次出現時獨立地係H、可任選的取代基、或-Y-Pg ，或兩個相鄰的R1 、R2 、或R3 基團與其等所附接之原子一起組合以形成環烷基或芳基環，可任選地經-Y-Pg 取代；B代表為芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，其中R6 係H、C1 -C6 烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、或Y-Pg ；C及D中之一者代表為芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，而C及D中之另一者係6員飽和或部分不飽和雜環烷基環，其具有至少一個環碳原子及至少一個獨立地選自O、S、NR6 、SO、或SO2 之雜基團，該雜環烷基環在一個環碳原子處經式=C(EWG)(R7 )之基團取代，其中R7 係EWG或-C(=O)-T-Y-Pg ，且EWG在每次出現時獨立地係拉電子基團；Pg 在每次出現時獨立地係可聚合基團；Y在每次出現時獨立地係鍵聯基；且T在每次出現時係獨立地係鍵、O、或NR6 ，其中該式I之化合物含有至少一個Pg 基團。
式 I-1. 式I之化合物可包括式I-1之化合物，其係有以下條件之式I之化合物：其中在C或D之6員飽和或部分不飽和雜環烷基環中之雜原子係S。
I-2. 式I之化合物可包括式I-2之化合物，其係有以下條件之式I之化合物：其中在C或D之6員飽和或部分不飽和雜環烷基環中之雜原子係O。
I-3. 式I之化合物可包括式I-3之化合物，其係有以下條件之式I之化合物：其中在C或D之6員飽和或部分不飽和雜環烷基環中之雜原子係NR6 、較佳的是NH或N-烷基。
I-4. 式I之化合物可包括式I-4之化合物，其係有以下條件之式I之化合物：其中在C或D之6員飽和或部分不飽和雜環烷基環中之雜原子係SO。
I-5. 式I之化合物可包括式I-5之化合物，其係有以下條件之式I之化合物：其中在C或D之6員飽和或部分不飽和雜環烷基環中之雜原子係SO2 。
I-6. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、及I-5之化合物可包括式I-6之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、或I-5之化合物：其中m、n、及t獨立地係0或1、或替代地各自係0。
I-7. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、及I-5之化合物可包括式I-7之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、或I-5之化合物：其中R1 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 硫烷基、C3 -C7 環烷基、芳基、鹵基、羥基、胺基、NR4 R5 、苄基、SO3 H、或SO3 Na，其中R4 及R5 獨立地係H、或C1 -C6 烷基。
I-8. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、及I-7之化合物可包括式I-8之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、或I-7之化合物：其中R2 及R3 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 硫烷基、C3 -C7 環烷基、芳基、鹵基、羥基、胺基、NR4 R5 、苄基、SO3 H、或SO3 Na，其中R4 及R5 獨立地係H、或C1 -C6 烷基。
I-9. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、及I-8之化合物可包括式I-9之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、或I-8之化合物：其中R6 係H、或C1 -C6 烷基。較佳的是，在基團T中之R6 係H。
I-10. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、及I-9之化合物可包括式I-10之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、及I-9之化合物：其中Pg （可聚合基團）在每次出現時獨立地包含苯乙烯基、乙烯基碳酸酯、乙烯基醚、乙烯基胺甲酸酯、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、(甲基)丙烯酸酯、或(甲基)丙烯醯胺。可聚合基團允許本發明之化合物在與單體、交聯劑、及其他可用於製造聚合裝置之組分反應時形成共價鍵。可經由選擇可聚合基團（及鍵聯基）控制化合物與反應性混合物之相容性。較佳的可聚合基團包括(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯醯胺。更佳的可聚合基團係甲基丙烯酸酯。
I-11. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、及I-10之化合物包括式I-11之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、及I-10之化合物：其中Y（鍵聯基）係伸烷基、伸環烷基、雜伸環烷基、伸芳基（例如，伸苯基）、雜伸芳基、氧雜伸烷基、伸烷基-醯胺-伸烷基、伸烷基-胺-伸烷基、或任何前述基團之組合。較佳的鍵聯基包括C1 -C8 伸烷基（例如，伸乙基或伸丙基）、C1 -C8 氧雜伸烷基、C1 -C8 伸烷基-醯胺-C1 -C8 伸烷基、及C1 -C8 伸烷基-胺-C1 -C8 伸烷基。尤其較佳的是C1 -C8 伸烷基、特別是伸乙基(-CH2 CH2 -)。
I-12. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、及I-11之化合物可包括式I-12之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、或I-11之化合物：其中T係鍵或係NR6 （例如，NH）。
I-13. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、及I-12之化合物可包括式I-13之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、或I-12之化合物：其中EWG在每次出現時獨立地係氰基、醯胺、酯、酮基、或醛。
I-14. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、及I-13之化合物可包括式I-14之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、或I-13之化合物：其中B代表6員芳族環，可任選地具有一個選自O、S、及N之雜原子。
I-15. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、及I-14之化合物可包括式I-15之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、或I-14之化合物：其中D代表6員芳族環，可任選地具有一個選自O、S、及N之雜原子。
I-16. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、及I-15之化合物可包括式I-16之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、或I-15之化合物：其中環C係6員飽和雜環烷基環，其具有至少一個環碳原子及一個選自O、S、NR6 、SO、或SO2 之雜基團，該雜環烷基環在一個環碳原子處經式=C(EWG)(R7 )之基團取代。
I-17. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、及I-16之化合物可包括式I-17之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、或I-16之化合物：其中R7 係EWG。
I-18. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、及I-16之化合物可包括式I-18之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、或I-16之化合物：其中R7 係-C(=O)-T-Y-Pg 。
I-19. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、及I-18之化合物可包括式I-19之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、及I-18之化合物：其中該化合物含有兩個Y-Pg 基團。
I-20. 式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、及I-18之化合物可包括式I-20之化合物，其係有以下條件之式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、及I-18之化合物：其中該化合物含有一個Y-Pg 基團。
式I-z之化合物可自式I之化合物中排除：
Figure 02_image003
式I-z 其中X係O、S、NR6 、SO、或SO2 ；且其中R1 、R2 、n、m、EWG、T、Y、Pg 、及R6 係如上文針對式I之化合物所定義。
式I之化合物及其子式（I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、及I-20）可包括表A中所示之化合物，該等化合物係式I、或任何其子式之化合物，具有以下結構： 表A
Figure 02_image005
； II
Figure 02_image007
； III
Figure 02_image009
； IV
Figure 02_image011
； V  
Figure 02_image013
； VI  
Figure 02_image015
； VII
Figure 02_image017
； VIII
Figure 02_image019
； IX
Figure 02_image021
； X
Figure 02_image023
； XI
Figure 02_image025
； XII  
Figure 02_image027
；及 XIII
Figure 02_image029
， XIV		  
在表A所示之結構中，X獨立地係O、S、NR6 、SO、或SO2 ；且Z獨立地係O、S、或NR6 。
式I之化合物之具體實例包括但不限於表B中所示之化合物。
表B
Figure 02_image031
(Z)-2-(2-氰基-2-(啡啶-6(5H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image033
(E)-2-(2-氰基-2-(啡啶-6(5H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image035
(Z)-2-(2-氰基-2-(1,9-啡啉-2(1H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image037
(E)-2-(2-氰基-2-(1,9-啡啉-2(1H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image039
(E)-2-(2-(苯并[c][2,6]
Figure 02_image041
啶-5(6H)-亞基)-2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image043
(Z)-2-(2-(苯并[c][2,6]
Figure 02_image041
啶-5(6H)-亞基)-2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image046
2-((9-(二氰基亞甲基)-9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-3-基)氧基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image052
3-(9-(二氰基亞甲基)吖啶-10(9H)-基)丙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image054
(E)-2-(2-氰基-2-(4H-噻吩并[2,3-b]硫代
Figure 02_image056
烯-4-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image058
(E)-2-(2-氰基-2-(9H-噻吩并[3,2-b]硫代
Figure 02_image056
烯-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image060
(Z)-2-(2-氰基-2-(4H-噻吩并[2,3-b]硫代
Figure 02_image056
烯-4-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image062
(Z)-2-(2-氰基-2-(9H-噻吩并[3,2-b]硫代
Figure 02_image056
烯-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image065
2-(2-氰基-2-(9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image069
2-(2-氰基-2-(9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image073
2-(2-氰基-2-(10-甲基吖啶-9(10H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image075
2-(2-氰基-2-(10,10-二氧橋-9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image077
N-(2-(2-氰基-2-(9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基)甲基丙烯醯胺
Figure 02_image079
N-(2-(2-氰基-2-(10-甲基吖啶-9(10H)亞基)乙醯胺基)乙基)甲基丙烯醯胺
Figure 02_image081
N-(2-(2-氰基-2-(9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基)丙烯醯胺
Figure 02_image085
2-(2-氰基-2-(9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯氧基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image088
(E)-2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image090
(Z)-2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
Figure 02_image092
2-(9-(二氰基亞甲基)吖啶-10(9H)-基)乙基甲基丙烯酸酯
式I之化合物可與其他光吸收化合物組合使用以提供所欲之吸收特性。例如，較佳組成物可包含式I之化合物及UV吸收化合物。UV吸收化合物可例如亦為在UV區域吸收之式I之化合物、或其可為另一UV吸收化合物。除式I之外的合適UV吸收化合物在所屬技術領域中係已知的，並且分為數種類別，其包括但不限於：二苯基酮(benzophenone)、苯并三唑、三
Figure 02_image094
(triazine)、經取代的丙烯腈、水楊酸衍生物、苯甲酸衍生物、肉桂酸衍生物、查耳酮衍生物、縮二苯乙酮(dypnone)衍生物、巴豆酸衍生物、或其任何混合物。較佳類別之UV吸收化合物係苯并三唑，諸如Norbloc (2-(2´-羥基-5-甲基丙烯醯基氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑)。
式I之化合物可藉由所屬技術領域中具有通常知識者使用文獻方法製備。舉例而言，其中EWG係氰基的式I之各種化合物可如方案1中所示及相關說明製備。用於該等反應的例示性試劑和程序出現於工作例中。
Figure 02_image096
方案1
方案1顯示用於製備本發明之例示性化合物的方法。因此，起始材料之羰基部份經轉化成反應性二鹵化物中間物，其無需進一步純化或單離即與活性亞甲基化合物反應。保護反應混合物免受空氣及濕氣影響直到該反應混合物與氰基甲基醯胺衍生物的反應完成為止。本發明之其他化合物可藉由所屬技術領域中具有通常知識者使用與方案1中所示那些類似之程序，用適當取代試劑製備。
式I之其他化合物可藉由所屬技術領域中具有通常知識者藉由使用或採用方案2中所示之一般策略製備。
Figure 02_image098
方案2
可將式I之化合物包括於反應性混合物中以形成各種產品，包括生醫裝置及眼用裝置。一般而言，式I之化合物可以至多達到其溶解度限制之任何量存在。例如，化合物可以至少0.1百分比、或至少2百分比；及至多10百分比、或至多5百分比之濃度存在，此係基於反應性混合物（不包括稀釋劑）中所有組分之重量百分比。一般濃度可在1至5百分比之範圍內。上限一般藉由該化合物與反應性單體混合物中之其他共聚單體及或稀釋劑的溶解度來判定。
較佳的是，將式I之化合物包括於眼用裝置中。可製備各種眼用裝置，包括硬式隱形眼鏡、軟式隱形眼鏡、角膜覆蓋物(onlay)、角膜植入物(inlay)、人工水晶體(intraocular lens)、或覆蓋鏡片。較佳的是，該眼用裝置係人工水晶體或軟式隱形眼鏡。軟式隱形眼鏡可自習知（非聚矽氧）水凝膠或自聚矽氧水凝膠製成。
本發明之眼用裝置可包含反應性混合物之自由基反應產物，該反應性混合物含有一或多種適用於製造所欲眼用裝置之單體（本文中亦稱為裝置形成單體或水凝膠形成單體）、及可任選的組分。當聚合時，反應性混合物導致形成可包含眼用裝置之聚合網絡。聚合網絡可例如係水凝膠（例如，習知水凝膠或聚矽氧水凝膠）。
式I之化合物可與反應性混合物中之其他組分共聚合，在此情況下，除了一或多種適用於製造所欲眼用裝置（及任何可任選的組分）的單體之外，該反應性混合物亦可含有一或多種式I之化合物。
替代地或額外地，式I之化合物可作為預成形非反應性聚合物併入聚合網絡中。可將非反應性聚合物包括於反應性混合物中或可在已經自反應性混合物形成聚合網絡之後將其併入聚合網絡中（例如，作為塗層，或藉由將聚合網絡及非反應性聚合物之混合物加熱）。
非反應性聚合物可包含衍生自式I之化合物的重複單元。除了衍生自式I之化合物的重複單元之外，該非反應性聚合物可包含衍生自其他化合物的重複單元，諸如醯胺單體、或單官能聚伸烷二醇、或其組合。非反應性聚合物可含有至少0.1莫耳百分比、替代地至少1莫耳百分比、替代地至少10莫耳百分比、或替代地至少20莫耳百分比的衍生自式I之化合物的重複單元。非反應性聚合物可含有100莫耳百分比、替代地至多80莫耳百分比、替代地至多50莫耳百分比、替代地至多20莫耳百分比、或替代地至多5莫耳百分比的衍生自式I之化合物的重複單元。
可用於形成非反應性聚合物之例示性單官能聚伸烷二醇係單官能聚乙二醇，其具有約200至約10,000 g/莫耳（諸如約200至約2,000 g/莫耳）之重量平均分子量。該單官能性聚乙二醇僅包含一種可聚合基團並且可為一單-醚封端、單-(甲基)丙烯酸酯或(甲基)丙烯醯胺封端之聚乙二醇。單-醚末端基團之實例包括但不限於C1-C6烷氧基基團，例如甲氧基與乙氧基或包含至多8個碳之烷氧基基團。此類單-醚封端、單-甲基丙烯酸酯封端之聚乙二醇之實例包括但不限於mPEG 475（聚乙二醇(475 Mw)單甲基醚單甲基丙烯酸酯），可購自Sigma-Aldrich, St. Louis, MO USA (「mPEG475」)。
可用於形成非反應性聚合物之醯胺單體之實例包括式H1或式H2之非環狀醯胺、或式H3之環狀醯胺、或其組合：
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
其中R45 係H或甲基；V係直接鍵、-(CO)-、或–(CONHR44 )-；R44 係C1 至C3 烷基；R40 係H或C1 至C4 烷基；R41 係H、C1 至C4 烷基、具有至多兩個碳原子之胺基、具有至多四個碳原子之醯胺、及具有至多兩個碳原子之烷氧基；R42 係H、C1 至C4 烷基；或甲氧基、乙氧基、羥乙基、或羥甲基；R43 係H，C1 至C4 烷基；或甲氧基、乙氧基、羥乙基、或羥甲基；其中R40 及R41 中之碳原子數目總共係8或更小；且其中R42 及R43 中之碳原子數目總共係8或更小；且f係1至10之數字。前述基團上例示性可任選的取代基包括胺、醯胺、醚、羥基、羰基、或羧基、或其組合。
上文描述可併入式I之化合物（例如，作為反應性混合物中之單體或非反應性聚合物或藉由後續添加）中之聚合網絡之非限制性實且包括例如etafilcon、genfilcon、hilafilcon、lenefilcon、nesofilcon、omafilcon、polymacon、vifilcon、acquafilcon、asmofilcon、balafilcon、comfilcon、delefilcon、enfilcon、fanfilcon、formofilcon、galyfilcon、lotrafilcon、narafilcon、riofilcon、samfilcon、senofilcon、somofilcon、及stenfilcon，包括所有其等之變型。
進一步舉例而言，聚合網絡可由包含下列之一或多者的反應性混合物製成：親水性組分、疏水性組分、含聚矽氧組分、潤濕劑（諸如聚醯胺）、交聯劑、及進一步組分（諸如稀釋劑及起始劑）。如上所述，反應性混合物亦可含有一或多種式I之化合物、及/或包含衍生自一或多種式I之化合物的重複單元之非反應性聚合物，或可在形成聚合網絡之後添加非反應性聚合物。 親水性組分
可存在於反應性混合物中的親水性單體之合適家族之實例包括(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、乙烯基醚、(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、N-乙烯基醯亞胺、N-乙烯基脲、O-乙烯基胺基甲酸酯、O-乙烯基碳酸酯、其他親水性乙烯基化合物、及其混合物。
親水性(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯醯胺單體之非限制性實例包括：丙烯醯胺、N-異丙基丙烯醯胺、N,N-二甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2,3-二羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸3-羥丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、N-(2-羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(2-羥乙基)(甲基)丙烯醯胺、N-(2-羥丙基)(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙(2-羥丙基)(甲基)丙烯醯胺、N-(3-羥丙基)(甲基)丙烯醯胺、N-(2-羥丁基)(甲基)丙烯醯胺、N-(3-羥丁基)(甲基)丙烯醯胺、N-(4-羥丁基)(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸3-胺基丙酯、(甲基)丙烯酸2-胺基丙酯、N-2-胺基乙基(甲基)丙烯醯胺)、N-3-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N-2-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙-2-胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-雙-3-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺)、N,N-雙-2-胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、甲基丙烯酸甘油酯、聚乙二醇單甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、乙酸乙烯酯、丙烯腈、及其混合物。
親水性單體亦可係離子的，包括陰離子、陽離子、兩性離子、甜菜鹼、及其混合物。此類帶電荷單體之非限制性實例包括(甲基)丙烯酸、N-[(乙烯基氧基)羰基]-β-丙胺酸(VINAL)、3-丙烯醯胺基丙酸(ACA1)、5-丙烯醯胺基戊酸(ACA2)、3-丙烯醯胺基-3-甲基丁酸(AMBA)、2-(甲基丙烯醯氧基)乙基三甲基氯化銨（Q鹽或METAC）、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)、1-丙銨,N-(2-羧乙基)-N,N-二甲基-3-[(1-側氧基-2-丙烯-1-基)胺基]-,內鹽(CBT)、1-丙銨,N,N-二甲基-N-[3-[(1-側氧基-2-丙烯-1-基)胺基]丙基]-3-磺酸基-,內鹽(SBT)、3,5-二
Figure 02_image106
-8-氮-4-磷十一-10-烯-1-銨,4-羥基-N,N,N-三甲基-9-側氧基-,內鹽,4-氧化物(9CI) (PBT)、2-甲基丙烯醯氧基乙基磷醯基膽鹼、3-(二甲基(4-乙烯基苄基)銨基)丙烷-1-磺酸酯(DMVBAPS)、3-((3-丙烯醯胺基丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(AMPDAPS)、3-((3-甲基丙烯醯胺基丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(MAMPDAPS)、3-((3-(丙烯醯氧基)丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(APDAPS)、及甲基丙烯醯氧基)丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(MAPDAPS)。
親水性N-乙烯基內醯胺及N-乙烯基醯胺單體之非限制性實例包括：N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基-2-哌啶酮、N-乙烯基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-己內醯胺、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基乙醯胺(NVA)、N-乙烯基-N-甲基乙醯胺(VMA)、N-乙烯基-N-乙基乙醯胺、N-乙烯基-N-乙基甲醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基-N-甲基丙醯胺、N-乙烯基-N-甲基-2-甲基丙醯胺、N-乙烯基-2-甲基丙醯胺、N-乙烯基-N,N’-二甲基脲、1-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮；1-乙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-乙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-N-丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-N-丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-異丙基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-N-乙基乙醯胺、N-乙烯基-N-乙基甲醯胺、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基咪唑、及其混合物。
親水性O-乙烯基胺基甲酸酯及O-乙烯基碳酸酯單體之非限制性實例包括N-2-羥乙基乙烯基胺基甲酸酯及N-羧基-ß-丙胺酸N-乙烯基酯。親水性乙烯基碳酸酯或乙烯基胺基甲酸酯單體之進一步實例揭示於美國專利第5,070,215號中。親水性
Figure 02_image106
唑啉酮單體揭示於美國專利第4,910,277號中。
其他親水性乙烯基化合物包括乙二醇乙烯基醚(EGVE)、二(乙二醇)乙烯基醚(DEGVE)、烯丙醇、及2-乙基
Figure 02_image106
唑啉。
親水性單體亦可係直鏈或支鏈聚(乙二醇)、聚(丙二醇)、或環氧乙烷及環氧丙烷之統計學無規或嵌段共聚物之巨分子單體或預聚物，其具有諸如以下之可聚合部份：(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、乙烯基醚、(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基醯胺、及類似者。此等聚醚之巨分子單體具有一個可聚合基團；預聚物可具有二或更多個可聚合基團。
本發明之較佳親水性單體係DMA、NVP、HEMA、VMA、NVA、及其混合物。較佳親水性單體包括DMA及HEMA之混合物。其他合適親水性單體對於所屬技術領域中具有通常知識者而言將為顯而易知的。
通常，對於反應性單體混合物中存在的親水性單體之量沒有特別限制。親水性單體之量可基於所得水凝膠之所欲特徵來選擇，包括水含量、清晰度、可濕性、蛋白吸收、及類似者。可濕性可藉由接觸角來測量，且所欲接觸角小於約100°、小於約80°、且小於約60°。親水性單體可以在約0.1至約100重量百分比之範圍內、替代地在約1至約80重量百分比之範圍內、替代地在約5至約65重量百分比之範圍內、替代地在約40至約60重量百分比之範圍內、或替代地在約55至約60重量百分比之範圍內的量存在，此係基於反應性單體混合物中反應性組分之總重量。 含聚矽氧組分
適用於本發明之含聚矽氧組分包含一或多種可聚合化合物，其中各化合物獨立地包含至少一個可聚合基團、至少一個矽氧烷基團、及將（多個）可聚合基團連接到（多個）矽氧烷基團之一或多個鍵聯基。含聚矽氧組分可例如含有1至220個矽氧烷重複單元，諸如下文定義的基團。含聚矽氧組分亦可含有至少一氟原子。
含聚矽氧組分可包含：一或多個如上文所定義之可聚合基團；一或多個可任選地重複矽氧烷單元；及將可聚合基團連接到矽氧烷單元之一或多個鍵聯基。含聚矽氧組分可包含：一或多個可聚合基團，該（等）可聚合基團獨立地係(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯基、乙烯基醚、(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、O-乙烯基胺基甲酸酯、O-乙烯基碳酸酯、乙烯基、或前述者之混合物；一或多個可任選地重複矽氧烷單元；及將可聚合基團連接到矽氧烷單元之一或多個鍵聯基。
含聚矽氧組分可包含：一或多個可聚合基團，該（等）可聚合基團獨立地係(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、苯乙烯基、或前述者之混合物；一或多個可任選地重複矽氧烷單元；及將可聚合基團連接到矽氧烷單元之一或多個鍵聯基。
含聚矽氧組分可包含：一或多個可聚合基團，該（等）可聚合基團獨立地係(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯醯胺、或前述者之混合物；一或多個可任選地重複矽氧烷單元；及將可聚合基團連接到矽氧烷單元之一或多個鍵聯基。
含聚矽氧組分可包含一或多種式A之可聚合化合物：
Figure 02_image108
其中： 至少一個RA 係式Rg -L-之基團，其中Rg 係可聚合基團且L係鍵聯基，且其餘RA 各自獨立地係： (a)    Rg -L-， (b)    C1 -C16 烷基，其可任選地經一或多個以下者取代：羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羧基、烷基羧基、羰基、烷氧基、醯胺基、胺基甲酸酯、碳酸酯、鹵基、苯基、苄基、或其組合， (c) C3 -C12 環烷基，其可任選地經一或多個以下者取代：烷基、羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羰基、烷氧基、醯胺基、胺基甲酸酯、碳酸酯、鹵基、苯基、苄基、或其組合， (d)    C6 -C14 芳基，其可任選地經一或多個以下者取代：烷基、羥基、胺基、醯胺基、氧雜、羧基、烷基羧基、羰基、烷氧基、醯胺基、胺基甲酸酯、碳酸酯、鹵基、苯基、苄基、或其組合， (e)    鹵基， (f)    烷氧基、環狀烷氧基、或芳氧基， (g)    矽氧基， (h)    伸烷氧基-烷基或烷氧基-伸烷氧基-烷基，諸如聚伸乙氧烷基、聚伸丙氧烷基、或聚(伸乙氧基-共-伸丙氧烷基)，或 (i)     包含1至100個矽氧烷重複單元之單價矽氧烷鏈，其可任選地經下列者所取代：烷基、烷氧基、羥基、胺基、氧雜、羧基、烷基羧基、烷氧基、醯胺基、胺甲酸酯、鹵基、或其組合；及 n係0至500或0至200、或0至100、或0至20，應理解當n不為0時，n係具有等於指定值之眾數的分佈。當n係2或更大時，SiO單元可帶有相同或不同RA 取代基，且若存在不同RA 取代基，這n個基團可呈無規或嵌段構形。
在式A中，三個RA 可各自包含可聚合基團，可替代地兩個RA 可各自包含可聚合基團，或可替代地一個RA 可包含可聚合基團。
適用於本發明中之含聚矽氧組分之實例包括但不限於表C中所列舉之化合物。當C中之化合物含有聚矽氧烷基團時，除非另外指示，否則此類化合物中SiO重複單元之數目較佳的是3至100、更佳的是3至40、或再更佳的是3至20。
表C
1 單甲基丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(mPDMS)（較佳含有3至15個SiO重複單元）
2 單丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷
3 單(甲基)丙烯醯氧基丙基封端之單正甲基封端之聚二甲基矽氧烷
4 單(甲基)丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二乙基矽氧烷
5 單(甲基)丙烯醯氧基丙基封端之單正甲基封端之聚二乙基矽氧烷
6 單(甲基)丙烯醯胺基烷基聚二烷基矽氧烷
7 單(甲基)丙烯醯氧基烷基封端之單烷基聚二芳基矽氧烷
8 3-甲基丙烯醯氧基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷(TRIS)
9 3-甲基丙烯醯氧基丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷
10 3-甲基丙烯醯氧基丙基五甲基二矽氧烷
11 單(甲基)丙烯醯胺基烷基聚二烷基矽氧烷
12 單(甲基)丙烯醯胺基烷基聚二甲基矽氧烷
13 N-(2,3-二羥基丙烷)-N'-(丙基四(二甲基矽氧基)二甲基丁基矽烷)丙烯醯胺
14 N-[3-參(三甲基矽氧基)矽基]-丙基丙烯醯胺(TRIS-Am)
15 2-羥基-3-[3-甲基-3,3-二(三甲基矽氧基)矽基丙氧基]-丙基甲基丙烯酸酯(SiMAA)
16 2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙基氧丙基-參(三甲基矽氧基)矽烷
17
Figure 02_image110
單(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙基氧基)-丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(OH-mPDMS)（含有4至30、或4至20、或4至15個SiO重複單元）
18
Figure 02_image112
19
Figure 02_image114
20
Figure 02_image116
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Figure 02_image118
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Figure 02_image120
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Figure 02_image122
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Figure 02_image124
合適含聚矽氧組分之額外非限制性實例列舉於表B中。除非另外指示，否則j2當適用時較佳的是1至100、更佳的是3至40、或再更佳的是3至15。在含有j1及j2之化合物中，j1及j2之總和較佳的是2至100、更佳的是3至40、或再更佳的是3至15。
表D
25
Figure 02_image126
26
Figure 02_image128
p係1至10
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Figure 02_image130
p係5至10
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Figure 02_image132
29
Figure 02_image134
30 1,3-雙[4-(乙烯基氧基羰基氧基)丁-1-基]四甲基-二矽氧烷
31 3-(乙烯基氧基羰基硫基)丙基-[參(三甲基矽氧基)矽烷]
32 3-[參(三甲基矽氧基)矽基]丙基烯丙基胺基甲酸酯
33 3-[參(三甲基矽氧基)矽基]丙基乙烯基胺基甲酸酯
34 參(三甲基矽氧基)矽基苯乙烯（苯乙烯基-TRIS）
35
Figure 02_image136
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Figure 02_image138
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Figure 02_image140
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Figure 02_image142
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Figure 02_image144
40
Figure 02_image146
41
Figure 02_image148
可使用含聚矽氧組分之混合物。舉例而言，合適混合物可包括但不限於：具有不同分子量之單-(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙基氧基)-丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(OH-mPDMS)之混合物，諸如含有4個及15個SiO重複單元之OH-mPDMS之混合物；具有不同分子量之OH-mPDMS（例如，含有4個及15個SiO重複單元）與基於聚矽氧之交聯劑（諸如雙-3-丙烯醯氧基-2-羥基丙基氧基丙基聚二甲基矽氧烷(ac-PDMS)）之混合物；2-羥基-3-[3-甲基-3,3-二(三甲基矽氧基)矽基丙氧基]-丙基甲基丙烯酸酯(SiMAA)及單甲基丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(mPDMS)（諸如mPDMS 1000）之混合物。
用於本發明之含聚矽氧組分可具有約400至約4000道耳頓之平均分子量。
（多種）含聚矽氧組分可以至多約95重量%、或約10至約80重量%、或約20至約70重量%之量存在，此係基於反應性混合物的所有反應性組分（不包括稀釋劑）。 聚醯胺
反應性單體混合物可包括至少一種聚醯胺。如本文中所使用，用語「聚醯胺(polyamide)」係指包含含有醯胺基之重複單元的聚合物及共聚物。聚醯胺可包含環狀醯胺基、非環狀醯胺基及其組合，且可係所屬技術領域中具有通常知識者已知之任何聚醯胺。非環狀聚醯胺包含側接非環狀醯胺基並且能夠與羥基締合。環狀聚醯胺包含環狀醯胺基並且能夠與羥基締合。
合適非環狀聚醯胺之實例包括包含式G1及G2重複單元之聚合物及共聚物：
Figure 02_image150
式G1
Figure 02_image152
式G2 其中X係直接鍵、-(CO)-、或–(CONHR44 )-，其中R44 係C1 至C3 烷基；R40 係選自H、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C4 烷基；R41 係選自H、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C4 烷基、具有至多兩個碳原子之胺基、具有至多四個碳原子之醯胺基、及具有至多兩個碳原子之烷氧基；R42 係選自H、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C4 烷基；或甲基、乙氧基、羥乙基、及羥甲基；R43 係選自H、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1 至C4 烷基；或甲基、乙氧基、羥乙基、及羥甲基；其中R40 及R41 中之碳原子數目總共係8或更小，包括7、6、5、4、3、或更小；且其中R42 及R43 中之碳原子數目總共係8或更小，包括7、6、5、4、3、或更小。R40 及R41 中之碳原子數目總共可係6或更小、或4或更小。R42 及R43 中之碳原子數目總共可係6或更小。如本文中所使用，經取代之烷基包括經胺、醯胺、醚、羥基、羰基、或羧基、或其組合取代之烷基。
R40 及R41 可獨立地選自H、經取代或未經取代之C1 至C2 烷基。X可係直接鍵，且R40 及R41 可獨立地選自H、經取代或未經取代之C1 至C2 烷基。R42 及R43 可獨立地選自H、經取代或未經取代之C1 至C2 烷基、甲基、乙氧基、羥乙基、及羥甲基。
本發明之非環狀聚醯胺可包含大部分式LV或式LVI之重複單元，或非環狀聚醯胺可包含至少50莫耳百分比的式G或式G1之重複單元，包括至少70莫耳百分比、及至少80莫耳百分比。式G及式G1之重複單元之具體實例包括衍生自下列的重複單元：N-乙烯基-N-甲基乙醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基-N-甲基丙醯胺、N-乙烯基-N-甲基-2-甲基丙醯胺、N-乙烯基-2-甲基-丙醯胺、N-乙烯基-N,N'-二甲基脲、N,N-二甲基丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、及式G2及式G3之非環狀醯胺：
Figure 02_image154
式G2
Figure 02_image156
式G3
可用於形成環狀聚醯胺之合適環狀醯胺之實例包括α-內醯胺、β-內醯胺、γ-內醯胺、δ-內醯胺、及ε-內醯胺。合適環狀聚醯胺之實例包括包含式G4重複單元之聚合物及共聚物：
Figure 02_image158
式G4 其中R45 係氫原子或甲基；其中f係1至10之數字；其中X係直接鍵、-(CO)-、或–(CONHR46 )-，其中R46 係C1 至C3 烷基。在式LIX中，f可係8或更小，包括7、6、5、4、3、2、或1。在式G4中，f可係6或更小，包括5、4、3、2、或1。在式G4中，f可係2至8，包括2、3、4、5、6、7、或8。在式LIX中，f可係2或3。當X係直接鍵時，f可係2。在此類情況下，環狀聚醯胺可為聚乙烯吡咯啶酮(PVP)。
本發明之環狀聚醯胺可包含50莫耳百分比或更多的式G4之重複單元，或環狀聚醯胺可包含至少50莫耳百分比的式G4之重複單元，包括至少70莫耳百分比、及至少80莫耳百分比。
聚醯胺亦可係包含環狀及非環狀醯胺兩者重複單元之共聚物。額外重複單元可由選自(甲基)丙烯酸羥烷酯、烷基(甲基)丙烯酸酯、其他親水性單體、及經矽氧烷取代之(甲基)丙烯酸酯的單體來形成。列出為合適親水性單體之任何單體皆可用作為形成額外重複單元之共聚單體。可用於形成聚醯胺之額外單體之具體實例包括(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、及羥丁基(甲基)丙烯酸酯、二羥丙基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、及類似者、及其混合物。亦可包括離子單體。離子單體之實例包括(甲基)丙烯酸、N-[(乙烯基氧基)羰基]-β-丙胺酸(VINAL, CAS #148969-96-4)、3-丙烯醯胺基丙酸(ACA1)、5-丙烯醯胺基戊酸(ACA2)、3-丙烯醯胺基-3-甲基丁酸(AMBA)、2-(甲基丙烯醯氧基)乙基三甲基氯化銨（Q鹽或METAC）、2-丙烯醯胺基-2-甲基丙磺酸(AMPS)、1-丙銨,N-(2-羧乙基)-N,N-二甲基-3-[(1-側氧基-2-丙烯-1-基)胺基]-,內鹽（CBT，羧酸甜菜鹼；CAS 79704-35-1）、1-丙銨,N,N-二甲基-N-[3-[(1-側氧基-2-丙烯-1-基)胺基]丙基]-3-磺酸基-,內鹽（SBT，磺酸基甜菜鹼，CAS 80293-60-3）、3,5-二
Figure 02_image106
-8-氮-4-磷十一-10-烯-1-銨,4-羥基-N,N,N-三甲基-9-側氧基-,內鹽,4-氧化物(9CI)（PBT，磷酸基甜菜鹼，CAS 163674-35-9）、2-甲基丙烯醯氧乙基磷醯基膽鹼、3-(二甲基(4-乙烯基苄基)銨基)丙烷-1-磺酸酯(DMVBAPS)、3-((3-丙烯醯胺基丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(AMPDAPS)、3-((3-甲基丙烯醯胺基丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(MAMPDAPS)、3-((3-(丙烯醯氧基)丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(APDAPS)、甲基丙烯醯氧基)丙基)二甲基銨基)丙烷-1-磺酸酯(MAPDAPS)。
反應性單體混合物可包含非環狀聚醯胺及環狀聚醯胺兩者或其共聚物。非環狀聚醯胺可為本文所述之非環狀聚醯胺或其共聚物中之任一者，且環狀聚醯胺可為本文所述之環狀聚醯胺或其共聚物中之任一者。聚醯胺係可選自基團聚乙烯吡咯啶酮(PVP)、聚乙烯甲基乙醯胺(PVMA)、聚二甲基丙烯醯胺(PDMA)、聚乙烯基乙醯胺(PNVA)、聚(羥基乙基(甲基)丙烯醯胺)、聚丙烯醯胺、及共聚物及其混合物。聚醯胺可係PVP（例如，PVP K90）及PVMA（例如，具有約570 KDa之Mw ）之混合物。
在所有情況下，反應性混合物中所有聚醯胺的總量可在介於1重量百分比與約35重量百分比之間之範圍內（包括在約1重量百分比至約15重量百分比之範圍內、及在約5重量百分比至約15重量百分比之範圍內），此係基於反應性單體混合物之反應性組分之總重量。
不意欲受理論的束縛，當與聚矽氧水凝膠一起使用時，聚醯胺作用為內部潤溼劑。本發明之聚醯胺可係不可聚合的，且在此情況下係併入聚矽氧水凝膠中而成為半互穿網絡(semi-interpenetrating network)。聚醯胺係截留或物理地保留在聚矽氧水凝膠內。替代地，本發明之聚醯胺可係可聚合的，例如呈聚醯胺巨分子單體或預聚物，且在此情況下係共價地併入聚矽氧水凝膠中。亦可使用可聚合及不可聚合的聚醯胺之混合物。
當將聚醯胺併入反應性單體混合物中時，彼等可具有下列之重量平均分子量：至少100,000道耳頓；大於約150,000；介於約150,000與約2,000,000道耳頓之間；介於約300,000與至約1,800,000道耳頓之間。若聚醯胺與反應性單體混合物相容，則可使用較高分子量的聚醯胺。 交聯劑
向反應性混合物中添加一或多種交聯劑（亦稱為交聯單體）、多官能巨分子單體、及預聚物通常係所欲的。交聯劑可選自雙官能交聯劑、三官能交聯劑、四官能交聯劑、及其混合物，包括含聚矽氧及非含聚矽氧之交聯劑。非含聚矽氧之交聯劑包括乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(TMPTMA)、三聚氰酸三烯丙酯(TAC)、甘油三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯醯氧乙基乙烯基碳酸酯(HEMAVc)、甲基丙烯酸烯丙酯、亞甲基雙丙烯醯胺(MBA)、及聚乙二醇二甲基丙烯酸酯（其中聚乙二醇具有至多約5000道耳頓之分子量）。交聯劑可以平常量來使用，例如每100克的反應性配方有約0.000415至約0.0156莫耳於該反應性混合物中。替代地，若親水性單體及/或含聚矽氧組分因分子設計或雜質而係多官能，則可任選的將交聯劑添加至反應性混合物。可作為交聯劑且存在時不需將額外交聯劑添加至反應性混合物之親水性單體及巨分子單體之實例包括(甲基)丙烯酸酯及(甲基)丙烯醯胺封端之聚醚。其他交聯劑為所屬技術領域中具有通常知識者已知的，且可用以製造本發明之聚矽氧水凝膠。
可係所欲的是，選擇與配方中其他反應性組分之一或多者的反應性類似之交聯劑。在一些情況下，可係所欲的是選擇具有不同反應性的交聯劑之混合物，以控制所得聚矽氧水凝膠的一些物理、機械或生物性質。聚矽氧水凝膠之結構及形態亦可受所使用之（多種）稀釋劑及固化條件影響。
亦可包括多官能含聚矽氧組分（包括巨分子單體、交聯劑、及預聚物）以進一步增加模數並保留拉伸強度。含聚矽氧之交聯劑可單獨使用或與其他交聯劑組合使用。可作為交聯劑且存在時不需將交聯單體添加至反應性混合物的含聚矽氧組分之實例包括α, ω-雙甲基丙烯醯基氧基丙基聚二甲基矽氧烷。另一實例係雙-3-丙烯醯氧基-2-羥基丙基氧基丙基聚二甲基矽氧烷(ac-PDMS)。
亦可使用具有剛性化學結構及經歷自由基聚合的可聚合基團之交聯劑。合適剛性結構之非限制性實例包括包含苯基及苄基環之交聯劑，諸如1,4-伸苯基二丙烯酸酯、1,4-伸苯基二甲基丙烯酸酯、2,2-雙(4-甲基丙烯醯氧基苯基)-丙烷、2,2-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]丙烷、2,2-雙[4-(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙氧基)-苯基]丙烷、及4-乙烯基苄基甲基丙烯酸酯、及其組合。可包括介於約0.5與約15、或2與10、3與7之間之量的剛性交聯劑，此係基於所有反應性組分之總重量。本發明之聚矽氧水凝膠之物理及機械性質可針對特定用途藉由調整反應性混合物中之組分來優化。
聚矽氧交聯劑之非限制性實例亦包括上文表D中所述之多官能含聚矽氧組分。 其他成分
反應性混合物可含有額外組分，諸如但不限於稀釋劑、起始劑、UV吸收劑、可見光吸收劑、光致變色化合物、藥品、營養品、抗微生物物質、著色劑、顏料、可共聚染料、不可聚合染料、脫模劑、及其組合。
適合用於聚矽氧水凝膠反應性混合物的稀釋劑之類別包括具有2至20個碳原子之醇、衍生自一級胺之具有10至20個碳原子之醯胺、及具有8至20個碳原子之羧酸。稀釋劑可係一級、二級、及三級醇。
通常，將反應性組分在稀釋劑中混合以形成反應性混合物。合適稀釋劑係所屬技術領域中已知的。針對聚矽氧水凝膠，合適稀釋劑係揭示於WO 03/022321及US 6020445中，其等之揭露內容係以引用方式併入本文中。
適合用於聚矽氧水凝膠反應性混合物的稀釋劑之類別包括具有2至20個碳之醇、衍生自一級胺之具有10至20個碳原子之醯胺、及具有8至20個碳原子之羧酸。可使用一級及三級醇。較佳類別包括具有5至20個碳之醇及具有10至20個碳原子之羧酸。
可使用之具體稀釋劑包括1-乙氧基-2-丙醇、二異丙基胺基乙醇、異丙醇、3,7-二甲基-3-辛醇、1-癸醇、1-十二烷醇、1-辛醇、1-戊醇、2-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、3-甲基-3-戊醇、三級戊醇、三級丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-丙醇、1-丙醇、乙醇、2-乙基-1-丁醇、(3-乙醯氧基-2-羥基丙氧基)-丙基雙(三甲基矽氧基)甲基矽烷、1-三級丁氧基-2-丙醇、3,3-二甲基-2-丁醇、三級丁氧基乙醇、2-辛基-1-十二烷醇、癸酸、辛酸、十二烷酸、2-(二異丙基胺基)乙醇、其混合物、及類似者。醯胺稀釋劑之實例包括N,N-二甲基丙醯胺及二甲基乙醯胺。
較佳稀釋劑包括3,7-二甲基-3-辛醇、1-十二烷醇、1-癸醇、1-辛醇、1-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、3-甲基-3-戊醇、2-戊醇、三級戊醇、三級丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、乙醇、3,3-二甲基-2-丁醇、2-辛基-1-十二烷醇、癸酸、辛酸、十二烷酸、其混合物、及類似者。
更佳稀釋劑包括3,7-二甲基-3-辛醇、1-十二烷醇、1-癸醇、1-辛醇、1-戊醇、1-己醇、2-己醇、2-辛醇、1-十二烷醇、3-甲基-3-戊醇、1-戊醇、2-戊醇、三級戊醇、三級丁醇、2-丁醇、1-丁醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、3,3-二甲基-2-丁醇、2-辛基-1-十二烷醇、其混合物、及類似者。
若稀釋劑存在，則通常對於稀釋劑之存在量沒有特別限制。當使用稀釋劑時，稀釋劑可以在約2至約70重量百分比之範圍內的量存在，包括在約5至約50重量百分比之範圍內、及在約15至約40重量百分比之範圍內，此係基於反應性混合物之總重量（包括反應性及非反應性配方）。可使用稀釋劑之混合物。
可在反應性混合物中使用聚合起始劑。聚合起始劑可包括例如在適度升高溫度下會產生自由基之月桂基過氧化物、過氧化苯甲醯、過碳酸異丙酯、偶氮雙異丁腈、及類似者之至少一者，以及光起始劑系統諸如芳族α-羥基酮、烷氧基氧苯偶姻(alkoxyoxybenzoin)、苯乙酮、氧化醯基膦(acylphosphine oxide)、氧化雙醯基膦、及三級胺加二酮、其混合物及類似者。光起始劑之說明性實例係1-羥環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4-4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦(Irgacure 819)、2,4,6-三甲基苄基二苯基氧化膦、及2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、苯偶姻甲酯、及樟腦醌與4-(N,N-二甲基胺基)苯甲酸乙酯之組合。
可商購（來自IGM Resins B.V., The Netherlands）的可見光起始劑系統包括Irgacure® 819、Irgacure® 1700、Irgacure® 1800、Irgacure® 819、Irgacure® 1850、及Lucrin® TPO起始劑。可商購（來自IGM Resins B.V.）的UV光起始劑包括Darocur® 1173及Darocur® 2959。此等與其他可使用之光起始劑係揭示於Volume III, Photoinitiators for Free Radical Cationic & Anionic Photopolymerization, 2nd Edition，著者為J. V. Crivello及K. Dietliker；編輯者為G. Bradley; John Wiley及Sons; New York; 1998。反應性混合物中使用有效量的起始劑，以起始反應性混合物之光聚合，例如，每100份反應性單體混合物約0.1至約2重量份。可使用適當選擇之加熱、可見光或紫外光或者其他手段來起始反應性混合物之聚合，取決於所用之聚合起始劑。替代地，起始可使用電子束進行而無需光起始劑。然而，當使用光起始劑時，較佳起始劑係雙醯基氧化膦，諸如雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦(Irgacure® 819)或1-羥基環己基苯基酮與雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4-4-三甲基戊基氧化膦(DMBAPO)之組合。
除了式I之化合物之外，用於製造本發明之眼用裝置之反應性混合物可包含上述任何可聚合化合物及可任選的組分。
反應性混合物可包含：式I之化合物、親水性組分。
反應性混合物可包含：式I之化合物、及選自DMA、NVP、HEMA、VMA、NVA、甲基丙烯酸、及其混合物之親水性組分。較佳的是HEMA和甲基丙烯酸之混合物。
反應性混合物可包含：式I之化合物、親水性組分、及含聚矽氧組分。
反應性混合物可包含：式I之化合物、選自DMA、HEMA、及其混合物之親水性組分；含聚矽氧組分，其係選自2-羥基-3-[3-甲基-3,3-二(三甲基矽氧基)矽基丙氧基]-丙基甲基丙烯酸酯(SiMAA)、單甲基丙烯醯氧基丙基封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(mPDMS)、單(2-羥基-3-甲基丙烯醯氧基丙基)-丙基醚封端之單正丁基封端之聚二甲基矽氧烷(OH-mPDMS)、及其混合物；以及潤濕劑（較佳的是PVP或PVMA）。就親水性組分而言，較佳的是DMA及HEMA之混合物。就含聚矽氧組分而言，較佳的是SiMAA及mPDMS之混合物。
反應性混合物可包含：式I之化合物、包含DMA及HEMA之混合物之親水性組分；含聚矽氧組分，其包含具有2至20個重複單元（較佳的是4及15個重複單元之混合物）之OH-mPDMS之混合物。較佳的是，反應性混合物進一步包含含聚矽氧交聯劑，諸如ac-PDMS。此外較佳的是，反應性混合物含有潤濕劑（較佳的是DMA、PVP、PVMA、或其混合物）。
反應性混合物可包含：式I之化合物；介於約1與約15 wt%之間的至少一種聚醯胺（例如，非環狀聚醯胺、環狀聚醯胺、或其混合物）；至少一種第一單官能經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)，其具有4至8個矽氧烷重複單元（例如，其中n係4至8，較佳的是n係4之OH-mPDMS）；至少一種第二經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)，其係具有10至200、或10至100、或10至50、或10至20個矽氧烷重複單元之單官能經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)（例如其中n係10至200、或10至100、或10至50、或10至20、較佳的是n係15之OH-mPDMS）；約5至約35 wt%的至少一種親水性單體；及可任選地多官能經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)，其具有10至200、或10至100個矽氧烷重複單元（例如，ac-PDMS）。較佳的是，該第一單官能經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)及該第二經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)係以提供0.4至1.3、或0.4至1.0的該第一單官能經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)之重量百分比對該第二經羥基取代之聚(二取代矽氧烷)之重量百分比之比率的濃度存在。
前述反應性混合物可含有可任選的成分，諸如但不限於一或多種起始劑、內部潤濕劑、交聯劑、其他UV或HEV吸收劑、及稀釋劑。
若適用於製造如上所述之眼用裝置的單體係親水性組分與含聚矽氧組分之組合，則反應產物較佳的是包含衍生自式I之化合物中非式I-z之化合物的重複單元：
Figure 02_image003
式I-z 應注意的是，式I-z之化合物仍可存在於反應產物中，但其較佳的是，亦可存在其他式I之化合物。 水凝膠之固化及鏡片之製造
反應性混合物可藉由所屬技術領域中已知之任何方法（諸如搖動或攪拌）形成，並用於藉由已知方法形成聚合物品或裝置。將反應性組分在有或沒有稀釋劑之情況下混合在一起以形成反應性混合物。
例如，眼用裝置可藉由將反應性組分及可任選地（多種）稀釋劑與聚合起始劑混合，並藉由適當條件固化以形成產物製備，該產物可隨後藉由車削、切削、及類似者形成為適當形狀。替代地，可將反應性混合物置於模具中，並隨後將其固化成適當物品。
製造模製眼用裝置（諸如聚矽氧水凝膠隱形眼鏡）之方法可包含：製備反應性單體混合物；將反應性單體混合物轉移至第一模具上；將第二模具放置在填充有反應性單體混合物之第一模具頂部上；並藉由自由基共聚合固化反應性單體混合物以形成呈隱形眼鏡形狀之聚矽氧水凝膠。
反應性混合物可經由用於在隱形眼鏡生產中模製反應性混合物之任何已知程序固化，包括旋轉鑄造及靜模鑄造。旋轉澆注方法揭露於美國專利第3,408,429及3,660,545號，而靜態鑄造方法揭露於美國專利第4,113,224及4,197,266號。本發明之隱形眼鏡可藉由直接模製聚矽氧水凝膠形成，此法不僅經濟，也能夠準確控制經水合鏡片之最終形狀。對於此方法，反應性混合物係置於一模具中，該模具具有最終所欲聚矽氧水凝膠之形狀，並且使該反應混合物經受會使單體聚合之條件，從而生產出具有最終所欲產品之概略形狀的聚合物。
在固化之後，可使鏡片經受萃取以移除未反應組分，並自鏡片模具中釋離鏡片。萃取可使用習知萃取流體（此類有機溶劑諸如醇）進行，或可使用水溶液萃取。
水溶液係包含水之溶液。本發明之水溶液包含至少約20重量百分比的水、或至少約50重量百分比的水、或至少約70重量百分比的水、或至少約95重量百分比的水。水溶液亦可包括額外的水溶性配方，諸如無機鹽或脫模劑、潤濕劑、滑脫劑(slip agent)、藥品及營養品配方、其組合及類似者。脫模劑係化合物或化合物之混合物，當與水結合時，相較於使用不包含脫模劑的水溶液釋離隱形眼鏡的所需時間，其可減少從模具釋離此鏡片的所需時間。水溶液可不需要特殊處理（例如純化、回收）或特殊拋棄程序。
萃取可例如經由將鏡片浸沒於水溶液中或將鏡片暴露於水溶液流中達成。萃取亦可包括例如下列中之一或多者：加熱該水溶液；攪拌該水溶液；增加該水溶液中之脫模助劑含量至足以造成鏡片脫離之含量；機械或超音波攪動鏡片；及將至少一種瀝濾(leaching)或萃取助劑併入該水溶液中，並且該瀝濾或萃取助劑之含量足以幫助將未反應組分自鏡片充分移除。前述者可用批次或連續方法進行，無論是否有加熱、攪動、或兩者。
可需要施加物理攪動以幫助瀝濾及釋離。舉例而言，可對鏡片黏附於其上的鏡片模件施以震動或使其在水溶液中往復移動。其他方法可包括以超音波通過水溶液。
鏡片可藉由已知手段滅菌，諸如但不限於高壓滅菌。
如上所指示，較佳眼用裝置係隱形眼鏡，更佳的是軟式水凝膠隱形眼鏡。本文中所述之透射波長及百分比可使用例如實例中所述之方法在各種不同鏡片厚度上測量。舉例而言，用於測量軟式隱形眼鏡中之透射光譜的較佳中心厚度可係80至100微米、或90至100微米、或90至95微米。一般而言，該測量可使用例如4 nm儀器狹縫寬度在鏡片中心處進行。可使用各種濃度的一或多種可聚合高能光吸收化合物以達到上述的透射特性。例如，濃度可在至少1百分比、或至少2百分比；及至多10百分比、或至多5百分比之範圍內，此係基於反應性混合物中所有組分（不包括稀釋劑）之重量百分比。一般濃度可在3至5百分比之範圍內。
根據本發明之聚矽氧水凝膠眼用裝置（例如，隱形眼鏡）較佳地展現以下性質。所有值皆以「約(about)」作為前言，並且裝置可具有所列性質之任何組合。可藉由所屬技術領域中具有通常知識者已知之方法來判定性質，該等方法例如如美國專利早期公開案US20180037690中所述者，其以引用方式併入本文中。
水濃度%：至少20%、或至少25%、及至多80%、或至多70% 霧度：30%或更小、或10%或更小 前進動態接觸角（威廉米平板法(Wilhelmy plate method)）：100°或更小、或80°或更小；或50°或更小 拉伸模數(psi)：120或更小、或80至120 透氧性（Dk（巴勒））：至少80、或至少100、或至少150、或至少200 斷裂伸長率：至少100 對於離子矽水凝膠，以下性質亦可係較佳的（除上文所述者以外）： 溶菌酶吸收（µg/鏡片）：至少100、或至少150、或至少500、或至少700 聚季銨鹽1 (PQ1)吸收(%)：15或更小、或10或更小、或5或更小 現將在以下實例中詳細描述本發明之一些實施例。 實例 測試方法
在Perkin Elmer Lambda 45、Agilent Cary 6000i、或Ocean Optics QE65 PRO (DH-2000-BAL Light Source) UV/VIS掃描光譜儀上，測量溶液中化合物之紫外線-可見光光譜。在使用前，讓儀器熱平衡至少三十分鐘。就Perkin Elmer儀器而言，掃描範圍係200至800 nm；掃描速度係每分鐘960 nm；狹縫寬度係4 nm；模式係設定於透射率或吸光率；並且選擇基線校正。就Cary儀器而言，掃描範圍係200至800 nm；掃描速度係600 nm/min；狹縫寬度係2 nm；模式係透射率或吸光率；並且選擇基線校正。就Ocean Optics儀器而言，掃描範圍係200至800 nm；狹縫寬度係10 µm；模式係透射率或吸光率；並且選擇基線校正。使用自動歸零功能，在分析樣本之前執行基線校正。
使用包裝溶液，在Perkin Elmer Lambda 45 UV/VIS、Agilent Cary 6000i、或Ocean Optics UV/VIS掃描光譜儀上，測量部分由請求保護之組成物所形成之隱形眼鏡的紫外-可見光譜。在使用前，讓儀器熱平衡至少三十分鐘。使用含有塑膠兩片式鏡片固持器及相同溶劑的光析管，執行基線校正。此等兩片式隱形眼鏡固持器係設計成將樣本固持在石英光析管中，該石英光析管係在入射光束橫穿過的位置。參考光析管亦含有兩片式固持器。為了確保樣本的厚度恆定，所有鏡片皆使用相同模具製造。隱形眼鏡的中心厚度係使用電子厚度規測量。所報導的中心厚度及透射光譜百分比係藉由平均三個個體鏡片數據獲得。
重要的是，應確保光析管的外表面完全乾淨且乾燥，而且光析管中不存在氣泡。當參考光析管及其鏡片固持器維持恆定時，且當所有樣本使用相同的樣本光析管及其鏡片固持器，確保兩光析管係適當地插入儀器中時，改善測量之可重複性。
下列縮寫將在所有實例及圖式中使用且具有下列意義： L：公升 mL：毫升 Equiv.或eq.：當量 kg：公斤 g：克 mg：毫克 mol：莫耳 mmol：毫莫耳 Da：道耳頓或g/莫耳 kDa：千道耳頓或等於1,000道耳頓之原子質量單位 min：分鐘 µm：微米 nm：奈米1 N NMR：質子核磁共振譜法 UV-VIS：紫外-可見光譜 TLC：薄層層析法 BC：後曲或基曲塑膠模具 FC：前曲塑膠模具 PP：聚丙烯，其係丙烯之均聚物 TT：Tuftec，其係氫化苯乙烯丁二烯嵌段共聚物(Asahi Kasei Chemicals) Z：Zeonor，其係聚環烯烴熱塑性聚合物(Nippon Zeon Co Ltd) DMA：N, N-二甲基丙烯醯胺(Jarchem) HEMA：甲基丙烯酸2-羥乙酯(Bimax) PVP K90：聚(N-乙烯基吡咯啶酮) (ISP Ashland) TEGDMA：四乙二醇二甲基丙烯酸酯(Esstech) Irgacure或Omnirad 1870：雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基膦氧化物與1-羥基-環己基-苯基-酮之摻合物（IGM Resins或BASF或Ciba Specialty Chemicals） mPDMS：單正丁基封端之單甲基丙烯醯氧基丙基封端之聚二甲基矽氧烷（Mn = 800至1500道耳頓）(Gelest) SiMAA：2-丙烯酸,2-甲基-2-羥基-3-[3-[1,3,3,3-四甲基-1-[(三甲基矽基)氧基]二矽氧烷基]丙氧基]丙酯(Toray)或3-(3-(1,1,1,3,5,5,5-七甲基三矽氧烷-3-基)丙氧基)-2-羥丙基甲基丙烯酸酯 Norbloc：2-(2´-羥基-5-甲基丙烯醯氧基乙基苯基)-2H-苯并三唑(Janssen) RB247：1,4-雙[2-甲基丙烯醯氧基乙基胺基]-9,10-蒽醌 TL03燈：Phillips TLK 40W/03燈泡 LED：發光二極體 D3O：3,7-二甲基-3-辛醇(Vigon) DIW：去離子水 MeOH：甲醇 IPA：異丙醇 DMF：N,N-二甲基甲醯胺 DMSO：二甲基亞碸 DCM或CH2 Cl2 ：二氯甲烷(dichloromethane)或二氯甲烷(methylene chloride) DCE：1,2-二氯乙烷 CDCl3 ：氘代氯仿 PhOH：酚 H2 SO4 ：硫酸 HCl：鹽酸 pTsOH：對甲苯磺酸 Ac2 O：乙酐 Cs2 CO3 ：碳酸銫 SOCl2 ：亞硫醯氯 NaH：氫化鈉 CPTP：2-(3-氯丙氧基)四氫-2H-哌喃 NaI：碘化鈉 硼酸緩衝包裝溶液：將18.52克(300 mmol)硼酸、3.7克(9.7 mmol)硼酸鈉十水合物、及28克(197 mmol)硫酸鈉溶解於足以填充2升定量瓶的去離子水中。 製備1 –合成2-(2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯
將甲基氰基乙酸酯（40克，0.4037莫耳）與25 mL的二氯甲烷於配備有回流冷凝器之3頸、500 mL圓底燒瓶中在氮氣環境下攪拌。將2-胺乙醇（23.8克，0.3897莫耳，~0.97 eq.）經由添加漏斗添加至溶液中，之後溫度上升且二氯甲烷開始回流。在放熱停止之後，施加外熱以持續溫和回流共兩小時，之後，藉由薄層層析法未觀察到乙醇胺。
該反應亦可在室溫下進行，並且在幾小時內完成。將混合物冷卻至室溫，並在減壓下將所有二氯甲烷蒸發。將殘餘油用50 mL的乙酸乙酯洗滌三次，以移除未反應的起始材料及非極性雜質。接著將殘餘乙酸乙酯在減壓下移除，且所得油無需進一步純化即用於醯胺化。
在配備有回流冷凝器、加料漏斗、及磁石攪拌子之三頸圓底燒瓶中，將該粗製N-2-羥基乙基乙醯胺衍生物溶解於150 mL的含有40克吡啶（~ 0.5莫耳）之二氯甲烷中。將燒瓶浸沒於冰浴中並允許其冷卻至約0℃。自加料漏斗逐滴添加甲基丙烯醯氯（45.76克，~0.44莫耳），並允許所得反應混合物溫熱至室溫同時持續攪拌該系統。將甲醇(20 mL)添加至燒瓶中以淬熄任何未反應的甲基丙烯醯氯。將揮發性組分藉由在減壓下旋轉蒸發移除，並將粗製產物溶解於800 mL的稀釋HCl水溶液中。將所得水溶液在分液漏斗中用100 mL的己烷萃取三次，以移除任何非極性雜質。將有機層丟棄。將氯化鈉添加至水層中，接著將該水層用300 mL的乙酸乙酯萃取三次。將約50毫克的BHT作為抑制劑添加至合併的有機流份中，並且將乙酸乙酯藉由在減壓下旋轉蒸發移除。粗製產物在溶劑移除期間會從溶液中結晶出。當燒瓶中剩約100 mL的乙酸乙酯時，添加250 mL之己烷，並使用燒結玻璃漏斗藉由真空過濾來單離粗製產物。薄層層析法指示存在單一化合物。將濾餅用150 mL的己烷洗滌兩次，接著在40℃下真空乾燥，產出53克（產率約70%）的2-(2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯。1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 1.93 (3H, s, CH3 )，3.36 (2H, s, CNCH2 )，3.60 (2H, dd, CH2 NH)，4.26 (2H, t, CH2 OC=O)，5.59（1H，m，乙烯基），6.11（1H，bs，乙烯基），6.52 (1H, bs, NH)。 實例1–合成（E及Z）-2-(2-氰基-2-(9H-噻吩并[3,2-b]硫代亞甲基-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯、及（E及Z）-2-氰基-N-(2-((3-甲基丁-1,3-二烯-2-基)氧基)乙基)-2-(4H-噻吩并[2,3-b]硫代亞甲基-4-亞基)乙醯胺之混合異構物（化合物A）（如方案1中所示）
Figure 02_image160
方案1
向7.0克的9H-噻吩并[3,2-b]硫代亞甲基-9-酮及4H-噻吩并[2,3-b]硫代亞甲基-4-酮（0.032莫耳）於40 mL無水1,2-二氯乙烷中之攪拌懸浮液在氮氣氛下，在五分鐘內以逐滴方式添加草醯氯（25克，~3 eq.）。混合物迅速變黑並觀察到逐漸放熱。一旦放熱停止後，將混合物在55℃下加熱6小時。之後，將系統冷卻至室溫，並將揮發物在減壓下蒸發，產出固體。在氮氣氛下，將7.0克的2-(2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸（~0.036莫耳）及5.0克的三乙胺（過量）於50 mL的無水二氯甲烷中之溶液添加至該固體。將混合物在室溫下攪拌20分鐘，接著加熱至溫和回流持續6小時。將系統冷卻至室溫，並將揮發物在減壓下蒸發。將粗製產物溶解於溫熱乙酸乙酯中並過濾。將濾液濃縮。在矽膠管柱上純化之後單離出目標分子之混合物（混合物標示為化合物A）。異構物之混合物-化合物A（異構物之混合物）1 H NMR (CDCl3 ) δ 1.85–1.94 (3H, m, CH3 ), 3.51–3.69（2H，多個信號，CH2 ），4.10–4.29（2H，多個信號，CH2 ），5.54-5.58（1H，多個信號，乙烯基），6.00–6.12（1H，多個信號，乙烯基），6.10–6.49（1H，多個信號，NH）、6.89–8.54（6H，多個信號，ArH）
0.2 mM化合物A之甲醇溶液的UV-VIS透射光譜係顯示於圖1中。 實例3-合成(E)-2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯及(Z)-2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯（化合物C）之混合異構物（如方案3中所示）
Figure 02_image164
方案3
向2.28克的2-羥基硫
Figure 02_image048
酮(2-hydroxy thioxanthenone)（0.01莫耳）及5.0克的碳酸銫於無水DMSO中之攪拌懸浮液在氮氣氛下，添加1.5克的1-溴丙烷(~1.25 eq.)並將所得混合物在60℃下加熱整夜。將反應混合物冷卻並倒入300 mL乙酸乙酯中將有機物用300 mL的1%氯化鈉水溶液萃取三次。將揮發物在減壓下移除並將該粗製材料「原樣」用於下一步驟中。
將亞硫醯氯（10克，0.085莫耳）在氮氣氛下添加至粗製丙基醚，並將混合物在回流下攪拌一小時。將混合物冷卻至室溫，並將揮發物在減壓下蒸發。將系統置於氮氣氛下，並添加2-(2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯（3.0克，~1.5 eq.）及5.0克的吡啶（過量）於30 mL的無水二氯甲烷中之溶液。將混合物在溫和回流下額外攪拌3小時。將系統冷卻至室溫，並將揮發物在減壓下蒸發。將粗製產物再溶解於乙酸乙酯中並用稀釋的HCl水溶液萃取。將有機層濃縮，並將產物混合物藉由層析法在矽膠塞上單離（混合物標示為化合物C）。化合物C（異構物之混合物）-1 H NMR (CDCl3) - δ 0.99 (3H, m, CH3 )，1.57-1.85（2H，m，CH2 及3H，m，CH3 ），3.48 (2H, m, CH2 )，3.84 (1H, t, J = 6 Hz)，3.98 (1H, t, J = 6 Hz)，4.0 (2H, m, CH2 )，5,54（1H，m，乙烯基），5.85 (1H, m, NH)，5.96及5.97（1H，bs（2個信號），NH），6.78-8.14 (6H, Ar)。
0.2 mM化合物C之甲醇溶液的UV-VIS透射光譜係顯示於圖1中。 實例4–合成3-(9-(二氰基亞甲基)吖啶-10(9H)-基)丙基甲基丙烯酸酯（化合物D）（如方案4中所示）
Figure 02_image167
方案4
將吖啶酮(acridone)（3.92克，0.02莫耳）及0.8克的60重量百分比的氫化鈉於礦物油（0.02莫耳）中之懸浮液在氮氣氛下於20 mL的無水N,N-二甲基甲醯胺中攪拌。一旦氫氣逸出停止後，將3.9克的2-(3-氯丙氧基)四氫-2H-哌喃(~1.1 eq.)添加至燒瓶，隨後添加250 mg的碘化鈉，並將混合物在設定90℃之加熱包(mantle)中加熱整夜。將系統冷卻至室溫，並將混合物倒入水中並攪拌15分鐘。將所得固體過濾，並將濾餅用二氯甲烷洗滌以移除大部分未反應的吖啶酮。將濾液在減壓下濃縮。將殘餘物溶於200 mL的甲醇中，添加200 mg的對甲苯磺酸，並將所得混合物在室溫下攪拌。在整夜攪拌之後，TLC呈現去保護完成。接著在添加2克的碳酸鈉將之後，將混合物在室溫下攪拌30分鐘。將懸浮液過濾，並將揮發物在減壓下蒸發。將所得固體於100 mL的冷甲醇中攪拌並過濾。不溶解的材料係未反應的吖啶酮與所欲產物之混合物，但仍將其直接用於下一步驟。
將10-(3-羥基丙基)吖啶-9(10H)-酮及吖啶-9(10H)-酮（1.6克，＜ 6.28毫莫耳的起始材料）及3克的三乙胺（~30毫莫耳）之混合物在70 mL的冷卻二氯甲烷中攪拌。將甲基丙烯醯氯（1.0克，9.6毫莫耳）以對系統逐滴之方式添加至該混合物，接著允許其溫熱至室溫。一旦醯化呈現完成後，將揮發性組分在減壓下移除，並在過濾通過短矽膠塞之後單離出產物與N-醯化(甲基丙烯醯胺)吖啶酮衍生物呈6：1混合物。
將丙二腈（1克，0.015莫耳）及0.5克的3-(9-側氧基吖啶-10(9H)-yl)丙基甲基丙烯酸酯及10-甲基丙烯醯吖啶-9(10H)-酮（＜ 1.56毫莫耳）之混合物在130℃下於~ 10 mL的乙酐中加熱，並藉由TLC監測反應。反應在6小時之後呈現完成，乃因觀察到作為反應主要產物之亮橙色非極性斑點。將混合物冷卻至室溫，接著將水添加至其中並持續攪拌額外30分鐘。沉澱物形成並將其藉由過濾單離，接著將濾餅在燒結玻璃漏斗上用水洗滌數次。將有機物溶於二氯甲烷中、過濾、並在使用乙酸乙酯及二氯甲烷之混合物進行矽膠層析法之後將產物純化（化合物D）。化合物D1 H NMR (CDCl3) - δ 2.00 (3H, bs, CH3 )，2.34 (2H, m, CH2 )，, 4.36 (2H, t, J = 6 Hz)，4.45 (2H, m)，5.66（1H，m，乙烯基），6.17（1H，m，乙烯基），7.31 (2H, ddd, J = 8.5, 7.0, 1.5 Hz, ArH)，7.48 (2H, d, 8.5 Hz, ArH)，7.67 (2H, ddd, J = 7.5, 7.0,1.5 Hz, ArH)，8.51 (2H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz, ArH)。
0.2 mM化合物D之甲醇溶液的UV-VIS透射光譜係顯示於圖1中。 實例5 –合成2-((9-(二氰基亞甲基)-9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-3-基)氧基)乙基甲基丙烯酸酯 （化合物E）如方案5中所示
Figure 02_image170
方案5
將3-羥基-9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-酮（4.24克，0.02莫耳）、7.0克Cs2 CO3 （0.07莫耳）、及3.0克的甲基丙烯酸2-氯乙酯（0.02莫耳）於40 mL的無水DMSO中之懸浮液在60℃下加熱整夜。藉由TLC監測指示出羥基
Figure 02_image048
酮完全消耗與形成較低極性的衍生物。將反應混合物冷卻至室溫並用500 mL的乙酸乙酯稀釋。將有機物用300 mL的2重量百分比之氯化鈉水溶液洗滌三次，之後將彼等在減壓下濃縮。將所得固體在燒結玻璃漏斗上用己烷洗滌，以產出3-((9-側氧基-9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-3-基)氧基)丙基甲基丙烯酸酯之白色粉末。
將3-((9-側氧基-9H-
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-3-基)氧基)丙基甲基丙烯酸酯（1.0克，3.08毫莫耳）及10克的亞硫醯氯在氮氣氛下加熱至回流持續四小時。將混合物冷卻至室溫，並在減壓下將過量亞硫醯氯蒸發。將1克的丙二腈（~15.15毫莫耳）於20 mL的二氯甲烷中之溶液在氮氣氛下添加至燒瓶，並將混合物加熱至溫和回流持續額外2小時。將混合物冷卻至室溫並在矽膠管柱上純化之後將所欲產物單離出（化合物E）。化合物E1 H NMR (CDCl3) - δ 1.93 (3H, t, J = 0.75 Hz, CH3 )，4.33 (2H, t, J = 4.5 Hz, CH2 )，4.53 (2H, m, CH2 )，5.59（1H，m，乙烯基），6.12（1H，bs，乙烯基），6.90 (1H, d, J = 3.0 Hz, ArH)，6.97 (1H, dd, J = 9.5, 3.0 Hz, ArH)，7.37 (1H, ddd, J = 8.5, 7.0, 1.5 Hz, ArH)，7.42 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz)，7.65 (1H, ddd, J = 8.5, 7.0, 1.5 Hz, ArH)，8.47 (1H, d, J = 9.5 Hz, ArH)，8.53 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz, ArH)。
0.2 mM化合物E之甲醇溶液的UV-VIS透射光譜係顯示於圖1及於圖2中。 實例6-合成2-(2-氰基-2-(9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯（化合物F）（如方案6中所示）
Figure 02_image178
方案6
將9H -硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-酮（2.12克，0.01莫耳）及亞硫醯氯（5 mL，8.2克，~0.07莫耳）之混合物在具有恆定攪拌之氮氣氛下於50 mL圓底燒瓶中回流。在兩小時之後，將紅色溶液蒸發至乾，確保將所有未反應的亞硫醯氯自系統移除。添加2-(2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯(A)（2.3克，,0.0117莫耳，~1.17 eq.）及15 mL的二氯甲烷，並將所得反應混合物在氮封(nitrogen blanket)下加熱至回流。藉由薄層層析法來監測反應。在兩小時之後，在層析圖中未觀察到變化，因此允許將反應混合物冷卻至室溫。在通過短矽膠管柱（CH2 Cl2 ，隨後為8重量% EtOAc於CH2 Cl2 中）之後單離出呈黃色結晶之2-(2-氰基-2-(9H-硫
Figure 02_image048
Figure 02_image050
-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯（3.2克，產率82%）。1 H NMR (500 MHz, CDCl3 ) δ 1.84 (3H, s, CH3 )，3.47 (2H, m, CH2 NH)，4.01 (2H, t, CH2 OC=O)，5.55（1H，m，乙烯基），5.91 (1H, bs, NH)，5.98（H，bs，乙烯基），7.24 (1H, t, Ar-H)，7.31 (1H, t, Ar-H)，7.39 (2H, m, Ar-H)，7.49 (1H, d, Ar-H)，7.55 (1H, m, Ar-H)，7.61 (1H, d, Ar-H)，8.04 (1H, m, Ar-H)。0.2 mM化合物F之甲醇溶液的UV-VIS透射光譜係顯示於圖2中。 實例7至9
製備反應性單體混合物，其包含77重量百分比的表1中所列出之配方，及23重量百分比的稀釋劑D3O。在壓力下使用不鏽鋼注射器，將反應性單體混合物個別通過3 µm過濾器過濾。
表1
組分 （重量%） 儲備物 Ex 7 Ex 8 Ex 9
mPDMS 31.79 31.01 31.61 30.91
SiMAA 28.46 27.75 28.29 27.67
DMA 24.48 23.88 24.35 23.81
HEMA 6.24 6.08 6.09 5.95
TEGDMA 1.56 1.52 1.5 1.5
PVP　K90 7.09 6.92 6.8 6.8
OmniRad 1870 0.35 0.35 0.34 0.34
RB247 0.02 0.02 0.02 0.02
化合物E 0.00 0.50 1 1
化合物F 0.00 1.98 0 2
總計 100 100 100 100
在製造隱形眼鏡之前，將所有反應性單體混合物在環境溫度下藉由施加真空（40托）至少20分鐘來除氣。然後，在具有氮氣氛及小於0.1至0.2百分比氧氣之手套箱中，在室溫下使用Eppendorf吸量管將約75 µL的反應性混合物施配至由90:10 (w/w) Zeonor/TT摻合物所製成之FC中。接著，將由90:10 (w/w) Z:TT摻合物所製成之BC放置在FC上。在施配之前，將模具在手套箱中平衡最少十二小時。將各自含有八個模具總成之托盤轉移至維持在65℃下之相鄰手套箱中，並使用具有約1.5mW/cm2 之強度的435 nm LED燈自頂部及底部將鏡片固化3分鐘，接著使用具有約2.5mW/cm2 之強度的LED燈固化7分鐘。
在大多數鏡片黏附至FC的情況下，將鏡片手動脫模，並藉由下列方式釋離：將鏡片懸浮在約一升的70百分比IPA中約一小時，隨後再用新鮮的70百分比IPA浸泡30分鐘兩次；接著用新鮮DIW浸泡15分鐘兩次；接著用包裝溶液浸泡30分鐘兩次。使鏡片平衡並儲存於硼酸鹽緩衝包裝溶液中。具有通常知識者會認知到，確切鏡片釋離程序可能會隨鏡片配方及模具材料、異丙醇水溶液濃度、各溶液之清洗次數、及各步驟之持續期間而有變化。鏡片釋離程序之目的在於釋離所有鏡片而無缺損，並使鏡片自經稀釋劑膨潤之網絡轉變成經包裝溶液膨潤之水凝膠。測量各鏡片之平均中心厚度；實例7 = 88微米、實例8 = 91微米、實例9 = 90微米。
圖3顯示實例7至9中所製成之鏡片的UV可見光譜，其表明化合物E及化合物F之混合物在介於300 nm與400 nm之間提供幾乎完全吸收，且在介於400 nm與450 nm之間的高能可見區域中具有顯著吸收。與其他UV-VIS阻斷劑（諸如苯并三唑(Norbloc)）及/或以不同濃度組合之類似混合物可在介於300 nm與400 nm之間提供完全吸收，且在介於400 nm與500 nm之間的高能可見區中具有顯著吸收。
無
［圖1］顯示0.2 mM實例化合物(A)、(C)、(D)、及(E)於甲醇中之溶液的UV-VIS透射光譜。 ［圖2］顯示0.2 mM實例化合物(E)及(F)於甲醇中之溶液的UV-VIS透射光譜。 ［圖3］顯示來自實例7、8、及9之聚矽氧水凝膠隱形眼鏡的UV-VIS透射光譜。

Claims (28)

  1. 一種式I之稠合三環化合物：
    Figure 03_image001
    式I 其中： m、n、及t獨立地係0、1、2、3、或4； R1 、R2 、及R3 在每次出現時獨立地係H、可任選的取代基、或-Y-Pg ，或兩個相鄰的R1 、R2 、或R3 基團與其等所附接之原子一起組合以形成環烷基或芳基環，其可任選地經-Y-Pg 取代； B代表為係芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，其中R6 係H、C1 -C6 烷基、環烷基、雜環烷基、芳基、雜芳基、或Y-Pg ； C及D中之一者代表為芳族、飽和、或部分不飽和的5、6、或7員環，其可任選地具有至多三個獨立地選自O、S、N、及NR6 之雜原子，而C及D中之另一者係6員飽和或部分不飽和雜環烷基環，其具有至少一個環碳原子及至少一個獨立地選自O、S、NR6 、SO、或SO2 之雜基團，該雜環烷基環在一個環碳原子處經式=C(EWG)(R7 )之基團取代，其中R7 係EWG或-C(=O)-T-Y-Pg ，且EWG在每次出現時獨立地係拉電子基團； Pg 在每次出現時獨立地係可聚合基團； Y在每次出現時獨立地係鍵聯基；及 T在每次出現時獨立地係鍵、O、或NR6 ， 其中該式I之化合物含有至少一個Pg 基團。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中m、n、及t獨立地係0或1。
  3. 如請求項1至2中任一項所述之化合物，其中R1 係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 硫烷基、C3 -C7 環烷基、芳基、鹵基、羥基、胺基、NR4 R5 、苄基、SO3 H、或SO3 Na，其中R4 及R5 獨立地係H或C1 -C6 烷基。
  4. 如請求項1至3中任一項所述之化合物，其中R2 及R3 獨立地係H、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 硫烷基、C3 -C7 環烷基、芳基、鹵基、羥基、胺基、NR4 R5 、苄基、SO3 H、或SO3 Na，其中R4 及R5 獨立地係H或C1 -C6 烷基。
  5. 如請求項1至4中任一項所述之化合物，其中R6 係H、或C1 -C6 烷基。
  6. 如請求項1至5中任一項所述之化合物，其中Pg 在每次出現時獨立地包含苯乙烯基、乙烯基碳酸酯、乙烯基醚、乙烯基胺甲酸酯、N-乙烯基內醯胺、N-乙烯基醯胺、(甲基)丙烯酸酯、或(甲基)丙烯醯胺。
  7. 如請求項1至6中任一項所述之化合物，其中Y在每次出現時獨立地係伸烷基、伸環烷基、雜伸環烷基、伸芳基（例如，伸苯基）、雜伸芳基、氧雜伸烷基、伸烷基-醯胺-伸烷基、伸烷基-胺-伸烷基、或任何前述基團之組合。
  8. 如請求項1至7中任一項所述之化合物，其中T係鍵或係NR6 。
  9. 如請求項1至8中任一項所述之化合物，其中EWG在每次出現時獨立地係氰基、醯胺、酯、酮基、或醛。
  10. 如請求項1至9中任一項所述之化合物，其中B代表6員芳族環，其可任選地具有一個選自O、S、及N之雜原子。
  11. 如請求項1至10中任一項所述之化合物，其中D代表6員芳族環，其可任選地具有一個選自O、S、及N之雜原子。
  12. 如請求項1至11中任一項所述之化合物，其中C係6員飽和雜環烷基環，其具有至少一個環碳原子及一個選自O、S、NR6 、SO、或SO2 之雜基團，該雜環烷基環在一個環碳原子處經式=C(EWG)(R7 )之基團取代。
  13. 如請求項1至12中任一項所述之化合物，其中R7 係EWG。
  14. 如請求項1至12中任一項所述之化合物，其中R7 係-C(=O)-T-Y-Pg 。
  15. 如請求項1至14中任一項所述之化合物，其中該化合物含有一個Y-Pg 基團。
  16. 如請求項1至15中任一項所述之化合物，其具有選自以下之結構：
    Figure 03_image005
    ； II
    Figure 03_image007
    ； III
    Figure 03_image009
    ； IV
    Figure 03_image011
    ； V  
    Figure 03_image013
    ； VI  
    Figure 03_image015
    ； VII
    Figure 03_image017
    ； VIII
    Figure 03_image019
    ； IX
    Figure 03_image021
    ； X
    Figure 03_image023
    ； XI
    Figure 03_image025
    ； XII  
    Figure 03_image027
    ；及 XIII
    Figure 03_image029
    ， XIV      
    其中X係O、S、NR6 、SO、或SO2 ；且Z獨立地係O、S、或NR6 。
  17. 如請求項1所述之化合物，其係： 2-(2-氰基-2-(啡啶-6(5H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-氰基-2-(啡啶-6(5H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-氰基-2-(1,9-啡啉-2(1H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-氰基-2-(1,9-啡啉-2(1H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-(苯并[c][2,6]
    Figure 03_image041
    啶-5(6H)-亞基)-2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-(苯并[c][2,6]
    Figure 03_image041
    啶-5(6H)-亞基)-2-氰基乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-((9-(二氰基亞甲基)-9H-
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -3-基)氧基)乙基甲基丙烯酸酯；         3-(9-(二氰基亞甲基)吖啶-10(9H)-基)丙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-氰基-2-(4H-噻吩并[2,3-b]硫代
    Figure 03_image056
    烯-4-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(9H-噻吩并[3,2-b]硫代
    Figure 03_image056
    烯-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(4H-噻吩并[2,3-b]硫代
    Figure 03_image056
    烯-4-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(9H-噻吩并[3,2-b]硫代
    Figure 03_image056
    烯-9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(9H-
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(10-甲基吖啶-9(10H)-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯； 2-(2-氰基-2-(10,10-二氧橋-9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         N-(2-(2-氰基-2-(9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基)甲基丙烯醯胺；         N-(2-(2-氰基-2-(10-甲基吖啶-9(10H)亞基)乙醯胺基)乙基)甲基丙烯醯胺； N-(2-(2-氰基-2-(9H-
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基)丙烯醯胺；         2-(2-氰基-2-(9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯氧基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；         2-(2-氰基-2-(2-丙氧基-9H-硫
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    -9-亞基)乙醯胺基)乙基甲基丙烯酸酯；或         2-(9-(二氰基亞甲基)吖啶-10(9H)-基)乙基甲基丙烯酸酯。
  18. 如請求項1至16中任一項所述之化合物，其不為式I-z：
    Figure 03_image003
    式I-z 其中X係O、S、NR6 、SO、或SO2 。
  19. 一種眼用裝置，其係反應性混合物之聚合反應產物，該反應性混合物包含：適用於製造該眼用裝置之單體；及(b)如請求項1至17中任一項所述之化合物。
  20. 如請求項19所述之眼用裝置，其中適用於製造該裝置之該單體係選自親水性組分、疏水性組分、含聚矽氧組分、或其二或更多者之混合物。
  21. 如請求項19至20中任一項所述之眼用裝置，其係習知（非聚矽氧）水凝膠或聚矽氧水凝膠。
  22. 如請求項19至21中任一項所述之眼用裝置，其係人工水晶體或軟式隱形眼鏡。
  23. 如請求項19至22中任一項所述之眼用裝置，其中，若適用於製造該裝置之該單體係親水性組分與含聚矽氧組分之組合，則該反應產物包含衍生自式I之化合物中非式I-z之化合物的重複單元：
    Figure 03_image003
    式I-z 其中X係O、S、NR6 、SO、或SO2 。
  24. 一種眼用裝置，其包含聚合網絡及非反應性聚合物，該非反應性聚合物包含衍生自如請求項1至17中任一項所述之化合物的重複單元。
  25. 如請求項24所述之眼用裝置，其中該非反應性聚合物進一步包含衍生自醯胺單體、單官能聚伸烷二醇、或其組合的重複單元。
  26. 如請求項25之眼用裝置，其中該醯胺單體係式H1或式H2之非環狀醯胺、式H3之環狀醯胺、或其組合：
    Figure 03_image100
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    其中R45 係H或甲基；V係直接鍵、-(CO)-、或–(CONHR44 )-；R44 係C1 至C3 烷基；R40 係H或C1 至C4 烷基；R41 係H、C1 至C4 烷基、具有至多兩個碳原子之胺基、具有至多四個碳原子之醯胺、及具有至多兩個碳原子之烷氧基；R42 係H、C1 至C4 烷基；或甲氧基、乙氧基、羥乙基、或羥甲基；R43 係H，C1 至C4 烷基；或甲氧基、乙氧基、羥乙基、或羥甲基；其中R40 及R41 中之碳原子數目總共係8或更小；且其中R42 及R43 中之碳原子數目總共係8或更小；且f係1至10之數字。
  27. 如請求項19至26中任一項所述之眼用裝置，其經輸入至一個國家。
  28. 如請求項27所述之眼用裝置，其中該國家係美國。
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