TW201936563A - 有機電致發光元件 - Google Patents

有機電致發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TW201936563A
TW201936563A TW108105075A TW108105075A TW201936563A TW 201936563 A TW201936563 A TW 201936563A TW 108105075 A TW108105075 A TW 108105075A TW 108105075 A TW108105075 A TW 108105075A TW 201936563 A TW201936563 A TW 201936563A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
substituent
Prior art date
Application number
TW108105075A
Other languages
English (en)
Inventor
駿河和行
高相原
山本剛史
Original Assignee
日商保土谷化學工業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商保土谷化學工業股份有限公司 filed Critical 日商保土谷化學工業股份有限公司
Publication of TW201936563A publication Critical patent/TW201936563A/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本發明關於一種有機EL元件，其係至少依序具有陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極者，且上述電洞傳輸層含有下述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物。

Description

有機電致發光元件
本發明係關於一種作為適於各種顯示裝置之自發光元件之有機電致發光元件(以下，有時稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於為自發光性元件，故而與液晶元件相比較亮且視認性優異，可進行清晰之表示，因此進行活躍之研究。
於1987年，Eastman Kodak公司之C. W. Tang等人藉由開發對各材料分配各種作用之積層構造元件，而使使用有機材料之有機EL元件為實用者。他們將可傳輸電子之螢光體與可傳輸電洞之有機物進行積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中而發光，藉此以10 V以下之電壓獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止，為了進行有機EL元件之實用化，進行較多之改良，藉由將積層構造之各種作用進一步細分化，於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極之場致發光元件而達成高效率及耐久性(例如參照非專利文獻1)。
又，以發光效率之進一步之提昇為目的而嘗試利用三重態激子，研究利用磷光發光性化合物(例如參照非專利文獻2)。
而且，亦開發一種利用藉由熱活化延遲螢光(TADF)之發光之元件。於2011年，九州大學之安達等人藉由使用熱活化延遲螢光材料之元件實現了5.3%之外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層亦可於一般被稱為主體材料之電荷傳輸性之化合物中摻雜螢光性化合物、磷光發光性化合物或發射延遲螢光之材料而製作。如上述非專利文獻中所記載，有機EL元件中之有機材料之選擇對該元件之效率或耐久性等各特性造成較大之影響(例如參照非專利文獻2)。
有機EL元件係自兩個電極注入之電荷於發光層進行再結合而獲得發光。為了獲得高發光效率，電洞、電子之兩電荷向發光層之效率較佳之傳輸、注入至發光層之兩電荷之平衡性、或所生成之激子之封閉等較為重要。若提高自電洞傳輸層向發光層之電洞注入性，且提高防止自發光層向電洞傳輸層之電子之洩漏之電洞傳輸層之電子阻擋性，則可提昇發光層內之電洞與電子進行再結合之概率，高效率地生成激子。進而，使該發光層內所生成之激子不洩漏至傳輸層，封閉於發光層，藉此可獲得高發光效率。因此，電洞傳輸材料發揮之作用較為重要，謀求一種電洞注入性較高，電洞之遷移率較大，電子阻擋性較高，進而，對電子之耐久性較高之電洞傳輸材料。
又，關於元件之壽命，材料之耐熱性或非晶性亦較為重要。於耐熱性較低之材料中，因元件驅動時產生之熱，即便於較低之溫度下亦發生熱分解，材料劣化。於非晶性較低之材料中，即便於較短之時間內亦發生薄膜之結晶化，元件劣化。因此，對使用之材料要求耐熱性較高且非晶性良好之性質。
迄今為止，作為有機EL元件中所使用之電洞傳輸材料，已知有N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)或各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD雖具有良好之電洞傳輸能力，但成為耐熱性之指標之玻璃轉移點(Tg)較低為96℃，於高溫條件下發生由結晶化所引起之元件特性之降低(例如參照非專利文獻4)。又，於上述專利文獻中所記載之芳香族胺衍生物中，已知有一種具有電洞之遷移率優異為10-3 cm2 /Vs以上之遷移率之化合物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。但是，該化合物由於電子阻擋性不充分，故而一部分電子穿過發光層，無法期待發光效率之提昇。為了進一步之高效率化，謀求一種電子阻擋性更高，薄膜更穩定且耐熱性較高之材料。又，有耐久性較高之芳香族胺衍生物之報告(例如參照專利文獻3)。但是，不存在用作電子照片感光體中所使用之電荷傳輸材料且用作有機EL元件之例。
作為改良過耐熱性或電洞注入性等特性之化合物，提出一種具有取代咔唑結構之芳基胺化合物(例如參照專利文獻4及專利文獻5)。但是，於將該等化合物用於電洞注入層或電洞傳輸層之元件中，雖改良耐熱性或發光效率等，但可謂仍不充分，從而謀求進一步之低驅動電壓化或進一步之高發光效率化。
如上所述，謀求有機EL元件之元件特性之改善或元件製作之良率提昇。藉由組合電洞及電子之注入・傳輸性能、薄膜之穩定性或耐久性優異之材料，謀求電洞及電子可以高效率進行再結合之發光效率較高，驅動電壓較低且長壽命之元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開平8-048656號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：日本專利第4943840號公報
專利文獻4：日本專利特開2006-151979號公報
專利文獻5：國際公開第2008/062636號
專利文獻6：國際公開第2014/009310號
[非專利文獻]
非專利文獻1：應用物理學會第9次報告會預稿集55～61頁(2001)
非專利文獻2：應用物理學會第9次報告會預稿集23～31頁(2001)
非專利文獻3：Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011)
非專利文獻4：有機EL討論會第三次例會預稿集13～14頁(2006)
[發明所欲解決之問題]
本發明之目的在於提供一種使用電洞之注入・傳輸性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、耐久性優異之有機EL元件用材料作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料的有機EL元件。進而，本發明之目的在於以可有效地表現各材料所具有之特性之方式組合該材料、以及電洞及電子之注入・傳輸性能、電子阻擋能力、薄膜狀態下之穩定性、耐久性、優異之有機EL元件用各種材料，藉此提供一種高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
作為本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率及功率效率較高；(2)發光開始電壓較低；(3)實用驅動電壓較低；尤其是(4)長壽命。
[解決問題之技術手段]
因此，本發明者等人為了達成上述目的，著眼於具有茚并菲(indeno-phenanthrene)骨架之胺系材料之電洞之注入・傳輸能力、薄膜之穩定性及耐久性優異的方面。而且，選擇各種茚并菲化合物，製作有機EL元件，努力進行元件之特性評價。其結果為本發明者等人獲得如下見解：若選擇具有特定之結構之茚并菲化合物作為電洞傳輸層之材料，則可高效率地傳輸自陽極側注入之電洞。進而，製作組合有具有特定之結構之電子傳輸材料等之各種有機EL元件，努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
即，根據本發明，提供以下之有機EL元件。
一種有機電致發光元件，其係至少依序具有陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極者，且上述電洞傳輸層含有下述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物。
[化1]
(式中，R1 ～R10 及R13 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R13 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環。
R11 、R12 、R14 及R15 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。
此處，R11 與R12 或R14 與R15 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環。
A1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基)
[化2]
(式中，R1 ～R10 及R16 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R16 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環。
R11 、R12 、R17 及R18 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。
此處，R11 與R12 或R17 與R18 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環。
A2 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基)
[發明之效果]
本發明之有機EL元件藉由選擇可有效地表現電洞之注入・傳輸之作用之特定之茚并菲化合物，可實現能夠自電洞傳輸層向發光層高效率地注入・傳輸電洞，薄膜之穩定性或耐久性優異，較先前之有機EL元件為高效率、低驅動電壓且長壽命之有機EL元件。
以下，對本發明之實施形態詳細地進行說明。首先，列舉其態樣對本實施形態進行說明。再者，於本案中，「至」之用語係表示範圍之用語。例如「5至10」之記載意指「5以上10以下」，表示亦包含「至」之前後所記載之數值本身之範圍。
1)一種有機電致發光元件，其係至少依序具有陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極者，且上述電洞傳輸層含有下述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物。
[化3]
(式中，R1 ～R10 及R13 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R13 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環。
R11 、R12 、R14 及R15 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。
此處，R11 與R12 或R14 與R15 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環。
A1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基)
[化4]
(式中，R1 ～R10 及R16 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R16 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環。
R11 、R12 、R17 及R18 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基。
此處，R11 與R12 或R17 與R18 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環。
A2 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基)
2)如1)記載之有機電致發光元件，其中上述R14 、R15 、R17 及R18 分別為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。
3)如1)或2)記載之有機電致發光元件，其中上述A1 及A2 為單鍵。
4)如1)至3)中任一項記載之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物。
[化5]
(式中，Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，
Ar2 及Ar3 相互可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，
Ar4 表示經取代或未經取代之芳香族雜環基，
R19 ～R22 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。
此處，Ar2 及Ar3 不同時為氫原子)
5)如1)至3)中任一項記載之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物。
[化6]
(式中，Ar5 及Ar6 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之烷基，
Y1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之烷基，
X表示氧原子或硫原子，
Z1 及Z2 相互可相同亦可不同，表示碳原子或氮原子)
6)如1)至5)中任一項記載之有機電致發光元件，其於上述電洞傳輸層與上述發光層之間具有電子阻擋層。
7)如6)記載之有機電致發光元件，其中上述電子阻擋層含有下述通式(4)所表示之芳基胺化合物。
[化7]
(式中，Ar7 ～Ar10 相互可相同亦可不同，分別表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)
8)如1)至7)中任一項記載之有機電致發光元件，其於上述陽極與上述電洞傳輸層之間具有電洞注入層。
9)如8)記載之有機電致發光元件，其中上述電洞注入層含有上述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物及電子受體，且該電子受體係選自由三溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)及徑射環烯(radialene)衍生物所組成之群中之至少一種電子受體。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之雙取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之雙取代胺基；經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基及芳香族雜環基中之取代基取代之雙取代胺基之類的基，該等取代基亦可進而上述所例示之取代基進行取代。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R10 、R13 及R16 所表示之「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基及咔啉基等，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環。作為「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」之碳原子數，例如可列舉6～30。作為「芳香族雜環基」之碳原子數，例如可列舉2～20。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「經取代或未經取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(1a)及(1b)中之R1 ～R10 、R13 及R16 所表示之「經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉與關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所表示者相同者。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為R1 ～R10 、R13 及R16 經由連結基相互鍵結而與R1 ～R10 、R13 及R16 所鍵結之苯環形成環之情形時之連結基，可列舉：經取代或未經取代之亞甲基、單取代胺基等。又，作為R11 與R12 、R14 與R15 或R17 與R18 於各基彼此間經由連結基相互鍵結而形成環之情形時之連結基，可列舉：經取代或未經取代之亞甲基、單取代胺基等。
作為通式(1a)中之A1 及通式(1b)中之A2 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之二價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基」中之「經取代或未經取代之芳香族烴」、「經取代或未經取代之芳香族雜環」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體而言，可列舉：苯、聯苯、聯三苯、聯四苯、苯乙烯、萘、蒽、苊烯、茀、菲、茚滿、芘、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三𠯤、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、喹㗁啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、啡啉、吖啶等。
而且，通式(1a)中之A1 及通式(1b)中之A2 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴之二價基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基」表示自上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」去除2個氫原子所形成之二價基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)及(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(1a)及通式(1b)中之R1 ～R10 、R13 及R16 分別可相同亦可不同，較佳為氫原子、氘原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，尤佳為分別相同且為氫原子。
通式(1a)及通式(1b)中之R11 及R12 分別可相同亦可不同，較佳為可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而更佳為相互相同且為未經取代之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或者未經取代之碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，尤佳為相互相同且為甲基或苯基。
通式(1a)及通式(1b)中之R14 、R15 、R17 及R18 分別可相同亦可不同，較佳為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，較佳為經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為經取代之芳香族烴基、或經取代之縮合多環芳香族基，尤佳為經取代之芳香族烴基。
作為R14 、R15 、R17 及R18 中之取代基，較佳為氘原子；碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；碳原子數5至10之環烷基；碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基；碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；芳香族雜環基；二苯基胺基、二萘基胺基等經芳香族烴基或縮合多環芳香族基取代之雙取代胺基；二吡啶基胺基、二噻吩基胺基等經芳香族雜環基取代之雙取代胺基；或經選自芳香族烴基、縮合多環芳香族基及芳香族雜環基中之取代基取代之雙取代胺基，進而較佳為碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或者碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，尤佳為未經取代之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或者未經取代之碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為A1 及A2 ，較佳為單鍵、或者未經取代之芳香族烴或縮合多環芳香族基之二價基，進而較佳為單鍵、或者未經取代之碳數6至20之芳香族烴或縮合多環芳香族基之二價基，進而更佳為單鍵或伸苯基，尤佳為單鍵。
作為通式(2)中之Ar1 ～Ar3 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基之類的基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之Ar4 所表示之「經取代或未經取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體而言，可列舉：三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類的基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之R19 ～R22 所表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2-甲基丙基、第三丁基、正戊基、3-甲基丁基、第三戊基、正己基、異己基及第三己基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(2)中之R19 ～R22 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、二氫苊基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、三𠯤基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、咔啉基之類的基。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(2)中之Ar1 較佳為碳數6～20之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為Ar1 中之取代基，較佳為氘原子、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、碳原子數5至10之環烷基、碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，進而較佳為氘原子、或者碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，進而更佳為氘原子、或者未經取代之碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，尤佳為未經取代之碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
通式(2)中之Ar2 及Ar3 較佳為一者為氫原子。Ar2 及Ar3 中之一者為氫原子之情形時之另一者較佳為碳原子數6至20之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，進而較佳為碳原子數6至20之經取代之芳香族烴基或未經取代之縮合多環芳香族基。
作為Ar2 及Ar3 中之取代基，較佳為氘原子、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、碳原子數5至10之環烷基、碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基或芳香族雜環基，進而較佳為碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，尤佳為未經取代之碳原子數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
通式(2)中之Ar4 較佳為經取代或未經取代之含氮芳香族雜環基，進而較佳為未經取代之含氮芳香族雜環基，進而更佳為碳原子數5至10之未經取代之含氮芳香族雜環基，尤佳為碳原子數5至10且含有1個氮原子之未經取代之芳香族雜環基。
通式(2)中之R19 ～R22 較佳為氫原子、氘原子、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為氫原子、氘原子、或者碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基，尤佳為分別相同且為氫原子。
作為通式(3)中之Ar5 、Ar6 、Y1 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，除苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等以外，亦選自由碳數6～30所構成之芳基、或由碳數2～20所構成之雜芳基中。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
作為通式(3)中之Ar5 、Ar6 、Y1 所表示之「經取代或未經取代之烷基」中之「烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(3)中之Ar5 及Ar6 相互可相同亦可不同，較佳為氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為碳原子數6至30之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或者碳原子數2至20之經取代或未經取代之芳香族雜環基，尤佳為碳原子數6至20之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為Ar5 及Ar6 中之取代基，較佳為碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或碳原子數2至20之芳香族雜環基，進而較佳為碳原子數6至20之未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或者碳原子數2至10之未經取代之芳香族雜環基。
通式(3)中之Y1 較佳為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，進而較佳為碳原子數6至30之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或者碳原子數2至20之經取代或未經取代之芳香族雜環基，尤佳為碳原子數6至20之經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為Y1 中之取代基，較佳為碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或碳原子數2至20之芳香族雜環基，進而較佳為碳原子數6至20之未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或碳原子數2至10之未經取代之芳香族雜環基。
通式(3)中之X較佳為氧原子。又，通式(3)中之Z1 及Z2 較佳為相互相同且為碳原子。
作為通式(4)中之Ar7 ～Ar10 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基及咔啉基等。
又，該等基可具有取代基，作為取代基，可列舉與上述關於通式(1a)、(1b)中之R1 ～R18 所表示之「具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「具有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」所表示者相同者，可採用之態樣亦可列舉相同者。
通式(4)中之Ar7 ～Ar10 分別可相同亦可不同，較佳為經取代或未經取代之芳香族烴基或縮合多環芳香族基，進而較佳為經取代或未經取代之碳數6至20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基。
作為Ar7 ～Ar10 中之取代基，較佳為碳原子數6至30之芳香族烴基或縮合多環芳香族基、或者碳原子數2至20之芳香族雜環基。
較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(1a)、(1b)所表示之茚并菲化合物可用作有機EL元件之電洞注入層或電洞傳輸層的構成材料。上述通式(1a)、(1b)所表示之茚并菲化合物係電洞之遷移率較高且作為電洞注入層或電洞傳輸層之材料較佳的化合物。
本實施形態之有機EL元件由於使用電洞之遷移率大於先前之電洞傳輸材料，具有優異之電子之阻擋能力，具有優異之非晶性且薄膜狀態穩定之茚并菲化合物，故而可實現高效率、低驅動電壓且尤其是長壽命之有機EL元件。
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(1a)所表示之茚并菲化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化8]
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(1b)所表示之茚并菲化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化9]
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
再者，具有上述嘧啶環結構之化合物可依據其本身公知之方法進行合成。
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(3)所表示之苯并㗁唑化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(3)所表示之苯并噻唑化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
將較佳地用於本實施形態之有機EL元件之上述通式(4)所表示之芳基胺化合物中較佳之化合物的具體例示於以下。但是，本發明並不限定於該等化合物。
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
通式(1a)、(1b)及(2)～(4)所表示之化合物之精製係藉由利用管柱層析儀之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製、利用溶劑之再結晶或晶析法等進行，最終進行藉由昇華精製等之精製。化合物之鑑定係藉由NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)分析而進行。作為物性值，進行玻璃轉移點(Tg)及功函數之測定。玻璃轉移點(Tg)係薄膜狀態之穩定性之指標，功函數係電洞傳輸性之指標。
熔點及玻璃轉移點(Tg)係使用粉體藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100SA)進行測定。電洞傳輸層中所包含之通式(1a)或(1b)所表示之化合物之熔點較佳為200℃以上，進而較佳為240℃以上。熔點之上限並無特別限定，例如可採用400℃以下之化合物。又，就所形成之薄膜之穩定性之觀點而言，電洞傳輸層中所包含之通式(1a)或(1b)所表示之化合物之玻璃轉移點較佳為100℃以上，進而較佳為130℃以上。玻璃轉移點之上限並無特別限定，例如可採用250℃以下之化合物。
功函數係於ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)基板之上製作100 nm之薄膜，藉由離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)求出。就電洞傳輸能力之觀點而言，使用電洞傳輸層中所包含之通式(1a)或(1b)所表示之化合物於ITO基板之上製作之膜厚100 nm之蒸鍍膜的功函數較佳為大於5.4 eV，進而較佳為5.5 eV以上。該蒸鍍膜之功函數之上限並無特別限定，例如可採用6.0 eV以下之蒸鍍膜。
作為本實施形態之有機EL元件之構造，可列舉於基板上依序包含陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極者；又，可列舉：於電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻擋層者，於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層者。於該等多層構造中，可將幾層有機層省略或合併，例如亦可採用合併電洞注入層及電洞傳輸層之構成，合併電子注入層及電子傳輸層之構成等。又，可採用積層2層以上之具有相同功能之有機層之構成，亦可為積層2層電洞傳輸層之構成、積層2層發光層之構成、積層2層電子傳輸層之構成等。
作為本實施形態之有機EL元件之陽極，使用ITO或金之類的功函數較大之電極材料。作為本實施形態之有機EL元件之電洞注入層，可使用上述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物。除此以外，亦可使用星芒型之三苯基胺衍生物、各種三苯基胺四聚物等材料；以酞菁銅作為代表之卟啉化合物；六氰基氮雜聯三伸苯之類的受體性之雜環化合物或塗佈型之高分子材料等。又，作為電子受體，可使用選自由三溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)及徑射環烯衍生物所組成之群中之至少一種電子受體。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。亦可採用由通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合而成膜之層。例如可混合使用通式(1a)所表示之化合物與通式(1b)所表示之化合物，亦可混合使用通式(1a)所表示之化合物中不同之化合物。亦可將通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物分別形成為單層再積層。亦可將由通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合而成膜之層、與由不同之化合物中之1種所形成之層進行積層。將通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合之情形時其混合比可適當設定。於併用通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物與其他材料之情形時，作為該等之混合比，可設為通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物：其他材料＝100：1～1：1，較佳可設為茚并菲化合物：其他材料＝100：1～4：1。該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電洞傳輸層，使用上述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。亦可採用由通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合而成膜之層。例如可混合使用通式(1a)所表示之化合物與通式(1b)所表示之化合物，亦可混合使用通式(1a)所表示之化合物中不同之化合物。亦可將通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物分別形成為單層再積層。亦可將由通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合而成膜之層、與由不同之化合物中之1種所形成之層進行積層。將通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物中不同之化合物進行混合之情形時其混合比可適當設定。於併用通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物與其他材料之情形時，作為該等之混合比，可設為通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物：其他材料＝100：1～1：1，較佳可設為茚并菲化合物：其他材料＝100：1～4：1。該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
關於本實施形態之有機EL元件之電洞傳輸層，作為可與上述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物進行混合或同時使用之電洞傳輸性之材料，可使用：N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物；1,1-雙[4-(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(TAPC)等分子中具有將2個三苯基胺結構經由單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之結構之芳基胺化合物、分子中具有將4個三苯基胺結構經由單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之結構之芳基胺化合物、各種三苯基胺三聚物等。又，電洞之注入・傳輸層可使用聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PSS)等塗佈型之高分子材料。
又，於電洞注入層或電洞傳輸層中，可使用對該層中通常使用之材料進而P摻雜三溴苯胺六氯銻、徑射環烯衍生物(例如參照專利文獻6)等而成者，或於其部分結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
作為本實施形態之有機EL元件之電子阻擋層，可使用上述通式(4)所表示之芳基胺化合物。除此以外，亦可使用分子中具有將4個三苯基胺結構經由單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之結構之芳基胺化合物、分子中具有將2個三苯基胺結構經由單鍵或不含雜原子之二價基連結而成之結構之芳基胺化合物、4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀作為代表之具有三苯基矽烷基及三芳基胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。於併用通式(4)所表示之芳基胺化合物與其他材料之情形時，作為該等之混合比，可設為通式(4)所表示之芳基胺化合物：其他材料＝100：1～1：100，較佳可設為通式(4)所表示之芳基胺化合物：其他材料＝100：1～1：1，進而較佳可設為通式(4)所表示之芳基胺化合物：其他材料＝100：1～4：1。該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之發光層，除以Alq3 作為代表之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物以外，亦可使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對苯乙炔衍生物等。又，可以主體材料及摻雜劑材料構成發光層，作為主體材料，可較佳地使用蒽衍生物，除此以外，除上述發光材料以外，亦可使用具有吲哚環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可較佳地使用芘衍生物、具有茀環作為縮合環之部分結構之胺衍生物，除此以外，亦可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及該等之衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等之金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3 等綠色之磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色之磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色之磷光發光體等，作為此時之主體材料，可使用作為電洞注入・傳輸性之主體材料之4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等。作為電子傳輸性之主體材料，可使用對雙(三苯基矽烷基)苯(UGH2)或2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，可製作高性能之有機EL元件。
磷光性之發光材料於主體材料中之摻雜為了避免濃度淬滅，較佳為相對於發光層整體，於1～30重量百分比之範圍內藉由共蒸鍍進行摻雜。
又，作為發光材料，亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電洞阻擋層，除2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(BCP)等啡啉衍生物、或鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚鹽(BAlq)等羥基喹啉衍生物之金屬錯合物以外，亦可使用各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子傳輸層之材料。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電子傳輸層，可使用上述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物、上述通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物或其兩者。除此以外，亦可使用以Alq3 、BAlq作為代表之羥基喹啉衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。該等可單獨地或與其他材料混合地成膜為單層使用，亦可採用單獨地成膜之層彼此之積層構造、混合地成膜之層彼此之積層構造、或單獨地成膜之層與混合地成膜之層之積層構造。於併用通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物與其他材料之情形時，作為該等之混合比，可設為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物：其他材料＝100：1～1：100，較佳可設為通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物：其他材料＝4：1～1：4。又，於併用通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物與其他材料之情形時，作為該等之混合比，可設為通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物：其他材料＝100：1～1：100，較佳可設為通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物：其他材料＝4：1～1：4。該等材料除藉由蒸鍍法以外，亦可藉由旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本實施形態之有機EL元件之電子注入層，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物、或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，但於電子傳輸層及陰極之較佳之選擇中，可將其省略。
作為本實施形態之有機EL元件之陰極，使用鋁之類的功函數較低之電極材料、或鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之類的功函數更低之合金作為電極材料。
以下，藉由實施例具體地對本發明之實施形態進行說明，但本發明並不限定於以下之實施例。
[實施例1]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-4)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入雙聯苯胺18.9 g、11-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲20.0 g、第三丁氧基鈉6.2 g、甲苯200 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.24 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.43 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌4小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，加入水進行分液後，進行濃縮。繼而，藉由四氫呋喃、丙酮進行再結晶，藉由過濾而採集固體，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-4)之黃白色粉體20.8 g(產率63%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之35個氫之訊號。
δ(ppm)=8.87-8.92(3H)、8.34-8.37(2H)、7.26-7.79(24H)、1.79(6H)。
[實施例2]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-7)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基茀-2-胺5.0 g、11-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲5.9 g、第三丁氧基鈉1.6 g、甲苯50 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.1 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.2 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌3小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，於80℃下使用矽藻土進行熱過濾，將濾液進行濃縮。繼而，藉由管柱層析法進行精製，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-7)之黃白色粉體4.8 g(產率53%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之39個氫之訊號。
δ(ppm)=8.87-8.92(3H)、8.34-8.37(2H)、7.26-7.79(22H)、1.78(6H)、1.50(6H)。
[實施例3]
＜N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-10)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入N-(2-萘基苯基)聯苯胺5.4 g、11-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲6.0 g、第三丁氧基鈉1.7 g、甲苯54 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.1 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.2 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌3小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，於80℃下使用矽藻土進行熱過濾，將濾液進行濃縮。繼而，藉由管柱層析法進行精製，獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-10)之黃白色粉體5.8 g(產率60%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之37個氫之訊號。
δ(ppm)=8.87-8.93(3H)、8.34-8.39(2H)、7.94(1H)、7.28-7.84(25H)、1.81(6H)。
[實施例4]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-14)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入雙聯苯胺5.7 g、11-溴-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲8.0 g、第三丁氧基鈉1.9 g、甲苯80 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.1 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.13 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌5小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，加入水並藉由甲苯進行萃取，將有機層進行濃縮。繼而，藉由甲苯、丙酮進行再結晶，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-14)之黃白色粉體7.5 g(產率63%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之39個氫之訊號。
δ(ppm)=8.99-9.00(1H)、8.90-8.97(1H)、8.76-8.79(1H)、8.34-8.37(1H)、7.78-7.85(3H)、7.18-7.66(32H)。
[實施例5]
＜N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-17)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基茀-2-胺6.4 g、11-溴-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲8.0 g、第三丁氧基鈉1.9 g、甲苯80 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.1 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.13 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌6小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，加入水並藉由甲苯進行萃取，將有機層進行濃縮。繼而，藉由甲苯、丙酮進行再結晶，獲得N-(聯苯-4-基)-N-(9,9-二甲基茀-2-基)-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲(化合物1a-17)之黃白色粉體9.8 g(產率78%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之43個氫之訊號。
δ(ppm)=8.99-9.03(1H)、8.92-8.97(1H)、8.76-8.79(1H)、8.34-8.37(1H)、7.16-7.82(33H)、1.40(6H)。
[實施例6]
＜N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-20)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入N-(2-萘基苯基)聯苯胺6.6 g、11-溴-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲8.0 g、第三丁氧基鈉1.9 g、甲苯80 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.1 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.19 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌7小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，加入水並藉由甲苯進行萃取，將有機層進行濃縮。繼而，藉由甲苯、丙酮進行再結晶，獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二苯基茚并[1,2-l]菲-11-胺(化合物1a-20)之黃白色粉體8.6 g(產率68%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之41個氫之訊號。
δ(ppm)=8.99-9.03(1H)、8.89-8.95(1H)、8.76-8.79(1H)、8.35-8.38(1H)、8.09(1H)、7.20-7.98(36H)。
[實施例7]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-{2-(13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-基)苯基}胺(化合物1a-23)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入將雙(聯苯-4-基)[2-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環戊烷-2-基)苯基]胺5.2 g、11-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲4.0 g、甲苯35 mL、乙醇20 mL、碳酸鉀2.2 g溶解於水15 mL中而成之溶液，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入四(三苯基膦)鈀0.3 g，將該溶液進行加熱，於75℃下攪拌12小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，於室溫下加入甲醇100 mL，藉由過濾而採集析出之固體。將所獲得之固體藉由管柱層析法進行精製，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-{2-(13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-11-基)苯基}胺(化合物1a-23)之白色粉體2.7 g(產率37%)。
對所獲得之白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之39個氫之訊號。
δ(ppm)=8.85-8.93(3H)、8.26-8.35(2H)、7.68-7.77(4H)、6.98-7.56(24H)、1.64(6H)。
[實施例8]
＜N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-3-胺(化合物1b-4)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入將9-菲硼酸30.0 g、2-溴苯甲酸甲酯34.9 g、甲苯240 mL、乙醇120 mL、碳酸鉀28.0 g溶解於水95 mL中而成之溶液，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入四(三苯基膦)鈀3.1 g，將該溶液進行加熱，於72℃下攪拌6小時。攪拌後，將反應液進行分液，將有機層藉由水、飽和食鹽水依序進行清洗，將有機層藉由無水硫酸鎂進行乾燥。藉由過濾而去除乾燥劑，將濾液進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法進行精製，獲得2-(9-菲基)苯甲酸甲酯之黃白色粉體35.4 g(產率81.2%)。
於反應容器中加入2-(9-菲基)苯甲酸甲酯35.0 g、乙醇280 mL、氫氧化鈉5.4 g進行加熱，於70℃下攪拌5小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，加入2 M鹽酸，進行中和，於室溫下攪拌1小時。藉由過濾而採集析出之固體，藉由水、甲醇依序進行清洗而獲得2-(9-菲基)苯甲酸之黃色粉體27.4 g(產率94.5%)。
於反應容器中加入2-(9-菲基)苯甲酸32.0 g、甲磺酸260 mL進行加熱，於50℃下攪拌3天。攪拌後，將反應液進行冷卻，緩慢加入至冰水中，藉由過濾而採集析出之固體。於所獲得之固體中加入氯苯640 mL，進行加熱，去除水後加入矽膠攪拌1小時。於80℃下藉由熱過濾而去除矽膠，將濾液進行濃縮。將殘渣藉由氯苯、丙酮之再結晶進行精製，獲得吲哚并[1,2-l]菲-13-酮之橙色粉體27.3 g(產率90.7%)。
於經氮氣置換之反應容器中加入吲哚并[1,2-l]菲-13-酮27.0 g、二氯甲烷216 mL，於冰浴中進行冷卻。歷時30分鐘滴下將溴18.5 g與二氯甲烷54 mL進行混合而成之溶液，於室溫下攪拌1天。攪拌後，加入硫代硫酸鈉水溶液，攪拌1小時。藉由過濾而採集析出之固體，藉由氯苯、丙酮之再結晶進行精製，獲得3-溴吲哚并[1,2-l]菲-13-酮之黃色粉體33.6 g(產率100%)。
於反應容器中加入乙酸240 mL、碘19.6 g、次磷酸83.0 g，加熱至80℃。於其中滴下將3-溴吲哚并[1,2-l]菲-13-酮33.6 g溶解於乙酸35 mL中而成之溶液，於100℃下攪拌1天。攪拌後，冷卻至室溫，加入水200 mL，藉由過濾而採集析出之固體。將固體藉由水、甲醇依序進行清洗，獲得3-溴吲哚并[1,2-l]菲之黃色粉體30.5 g(產率94.4%)。
於經氮氣置換之反應容器中加入3-溴吲哚并[1,2-l]菲30.0 g、四氫呋喃300 mL，於冰浴中進行冷卻。緩慢加入第三丁醇鉀34.1 g，緩慢升溫至室溫並攪拌2小時。攪拌後，再次於冰浴中進行冷卻，緩慢滴下碘甲烷49.3 g。升溫至室溫，攪拌一晚。攪拌後，將反應液進行分液，將有機層藉由水、飽和食鹽水依序進行清洗，將有機層藉由無水硫酸鎂進行乾燥。藉由過濾而去除乾燥劑，將濾液進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法進行精製，獲得3-溴-13,13-二甲基吲哚并[1,2-l]菲之黃白色粉體22.1 g(產率68.1%)。
於經氮氣置換之反應容器中加入雙聯苯胺4.3 g、3-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲5.5 g、第三丁氧基鈉1.5 g、甲苯43 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.06 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.20 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌3小時。攪拌後，將反應液冷卻至80℃，加入矽膠8.2 g、甲苯50 mL，藉由熱過濾而去除固體。將濾液進行濃縮，將殘渣藉由甲苯、丙酮之再結晶進行精製，獲得N,N-雙(聯苯-4-基)-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-3-胺(化合物1b-4)之黃白色粉體4.5 g(產率55%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之35個氫之訊號。
δ(ppm)=8.96-8.98(1H)、8.66(1H)、8.55-8.58(1H)、8.46-8.49(1H)、8.30-8.33(1H)、7.36-7.76(24H)、1.84(6H)。
[實施例9]
＜N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-3-胺(化合物1b-10)之合成＞
於經氮氣置換之反應容器中加入N-(2-萘基苯基)聯苯胺5.0 g、3-溴-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲5.5 g、第三丁氧基鈉1.5 g、甲苯50 mL，一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。於通入氮氣之溶液中加入乙酸鈀0.06 g、第三丁基膦之50%(w/v)甲苯溶液0.2 mL，將該溶液進行加熱，於100℃下攪拌3小時。攪拌後，將反應液進行冷卻，於80℃下使用矽藻土進行熱過濾，將濾液進行濃縮。將殘渣藉由甲苯、丙酮之再結晶進行精製，獲得N-(聯苯-4-基)-N-{4-(萘-2-基)苯基}-13,13-二甲基茚并[1,2-l]菲-3-胺(化合物1b-10)之黃白色粉體5.6 g(產率63%)。
對所獲得之黃白色粉體使用NMR鑑定結構。
藉由1 H-NMR(CDCl3 )檢測以下之37個氫之訊號。
δ(ppm)=8.99-9.02(1H)、8.71(1H)、8.59-8.61(1H)、8.49-8.52(1H)、8.33-8.36(1H)、8.13(1H)、7.39-7.98(25H)、1.86(6H)。
[實施例10]
對通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物，藉由高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS製造，DSC3100S)求出熔點及玻璃轉移點。
熔點 玻璃轉移點
實施例1之化合物 未觀察 130℃
實施例2之化合物 未觀察 148℃
實施例3之化合物 未觀察 137℃
實施例4之化合物 281℃ 153℃
實施例5之化合物 290℃ 163℃
實施例6之化合物 未觀察 157℃
實施例7之化合物 305℃ 136℃
實施例8之化合物 245℃ 139℃
實施例9之化合物 未觀察 142℃
通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物具有100℃以上之玻璃轉移點。其顯示薄膜狀態穩定。
[實施例11]
使用通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物，於ITO基板之上製作膜厚100 nm之蒸鍍膜，藉由離子化電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202型)測定功函數。
功函數
實施例1之化合物 5.58 eV
實施例2之化合物 5.53 eV
實施例3之化合物 5.57 eV
實施例4之化合物 5.58 eV
實施例5之化合物 5.54 eV
實施例6之化合物 5.59 eV
實施例7之化合物 5.69 eV
實施例8之化合物 5.61 eV
實施例9之化合物 5.60 eV
可知通式(1a)、(1b)所表示之茚并菲化合物與NPD、TPD等一般之電洞傳輸材料所具有之功函數5.4 eV相比，表現出較佳之能階，具有良好之電洞傳輸能力。
[實施例12]
本實施例中之有機EL元件係如圖1所示，準備於玻璃基板1上預先形成有ITO電極作為透明陽極2者，於其上依序蒸鍍電洞注入層3、電洞傳輸層4、電子阻擋層5、發光層6、電子傳輸層7、電子注入層8及陰極(鋁電極)9進行製作。
具體而言，藉由以下之順序製作有機EL元件。對將膜厚50 nm之ITO成膜而成之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波清洗20分鐘後，於加熱至200℃之加熱板上乾燥10分鐘。其後，進行UV臭氧處理15分鐘後，將該附有ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001 Pa以下。繼而，將下述結構式之電子受體(Acceptor-1)與實施例1之化合物(1a-4)以蒸鍍速度比成為(Acceptor-1)：化合物(1a-4)＝3：97之蒸鍍速度於透明陽極2之上進行共蒸鍍。藉此，以成為膜厚10 nm之方式形成覆蓋透明陽極2之電洞注入層3。於該電洞注入層3之上蒸鍍實施例1之化合物(1a-4)，以成為膜厚50 nm之方式形成電洞傳輸層4。於該電洞傳輸層4之上蒸鍍下述結構式之化合物(4-158)，以成為膜厚5 nm之方式形成電子阻擋層5。於該電子阻擋層5之上，將下述結構式之化合物(EMD-1)與下述結構式之化合物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為(EMD-1)：(EMH-1)＝5：95之蒸鍍速度進行共蒸鍍。藉此，以成為膜厚20 nm之方式形成發光層6。於該發光層6之上，將下述結構式之化合物(2-125)與下述結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為化合物(2-125)：(ETM-1)＝50：50之蒸鍍速度進行共蒸鍍。藉此，以成為膜厚30 nm之方式形成電子傳輸層7。於該電子傳輸層7之上蒸鍍氟化鋰，以成為膜厚1 nm之方式形成電子注入層8。最後，蒸鍍鋁，以成為膜厚100 nm之方式形成陰極9。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化36]

[實施例13]
於實施例12中，使用實施例2之化合物(1a-7)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例14]
於實施例12中，使用實施例3之化合物(1a-10)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例15]
於實施例12中，使用實施例4之化合物(1a-14)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例16]
於實施例12中，使用實施例5之化合物(1a-17)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例17]
於實施例12中，使用實施例6之化合物(1a-20)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例18]
於實施例12中，使用實施例7之化合物(1a-23)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例19]
於實施例12中，使用實施例8之化合物(1b-4)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例20]
於實施例12中，使用實施例7之化合物(1b-10)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[實施例21]
於實施例12中，使用化合物(3a-118)代替化合物(2-125)作為電子傳輸層7之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化37]

[實施例22]
於實施例12中，使用實施例4之化合物(1a-14)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，且使用化合物(3a-118)代替化合物(2-125)作為電子傳輸層7之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例1]
為了進行比較，於實施例12中，使用下述結構式之化合物(HTM-1)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化38]
[比較例2]
為了進行比較，於實施例12中，使用下述結構式之化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化39]
[比較例3]
為了進行比較，於實施例12中，使用上述結構式之化合物(HTM-1)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，且使用化合物(3a-118)代替化合物(2-125)作為電子傳輸層7之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[比較例4]
為了進行比較，於實施例12中，使用上述結構式之化合物(HTM-2)代替實施例1之化合物(1a-4)作為電洞注入層3及電洞傳輸層4之材料，且使用化合物(3a-118)代替化合物(2-125)作為電子傳輸層7之材料，除此以外，於相同之條件下製作有機EL元件。對所製作之有機EL元件，於大氣中於常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
將使用實施例12～22及比較例1～4中所製作之有機EL元件測定元件壽命之結果彙總示於表1。元件壽命係以將發光開始時之發光亮度(初始亮度)設為2000 cd/m2 進行定電流驅動時，發光亮度衰減至1900 cd/m2 (相當於將初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)為止之時間的形式測定。
[表1]
如表1所示，流通電流密度10 mA/cm2 之電流時之發光效率於比較例1～4之有機EL元件中為7.10～7.49 cd/A。相對於此，於實施例12～22之有機EL元件中，發光效率為7.59～8.80 cd/A，均為高效率。
又，功率效率於比較例1～4之有機EL元件中為5.94～6.39 lm/W。相對於此，於實施例12～22之有機EL元件中，功率效率為6.71～7.78 lm/W，為高效率。
另一方面，元件壽命(95%衰減)於比較例1～4之有機EL元件中為115～147小時。可知相對於此，於實施例12～22之有機EL元件中，元件壽命為186～302小時，長壽命化。
本發明之有機EL元件藉由選擇特定之茚并菲化合物作為電洞注入層之材料，可自電極向電洞傳輸層高效率地注入・傳輸電洞。可知藉此可改善有機EL元件內部之載子平衡性，與先前之有機EL元件相比，可實現高發光效率且長壽命之有機EL元件。
已參照特定之態樣詳細地說明了本發明，但業者應當明白只要不脫離本發明之精神及範圍，則可進行各種變更及修正。
再者，本案係基於2018年2月15日提出申請之日本專利申請案(日本專利特願2018-25363)，其整體係藉由引用而援用。又，此處所引用之所有參照係以整體之形式併入。
[產業上之可利用性]
本發明之使用特定之茚并菲化合物作為電洞傳輸層之材料的有機EL元件可提昇發光效率，並且可改善有機EL元件之耐久性，例如可於家電製造品或照明之用途中展開。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧電子阻擋層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子傳輸層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
圖1係表示實施例12～22、比較例1～4之有機EL元件之構成的圖。

Claims (9)

  1. 一種有機電致發光元件，其係至少依序具有陽極、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極者，且上述電洞傳輸層含有下述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物： [化40] (式中，R1 ～R10 及R13 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R13 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環； R11 、R12 、R14 及R15 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基； 此處，R11 與R12 或R14 與R15 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環； A1 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基) [化41] (式中，R1 ～R10 及R16 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、經取代或未經取代之芳氧基、或者經選自芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合多環芳香族基中之基取代之雙取代胺基，可於各基彼此間經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或者硫原子相互鍵結而形成環，亦可經由氧原子、硫原子或連結基與R1 ～R10 及R16 所鍵結之苯環相互鍵結而形成環； R11 、R12 、R17 及R18 相互可相同亦可不同，分別表示可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5至10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之芳氧基； 此處，R11 與R12 或R17 與R18 可於各基彼此間經由單鍵、氧原子、硫原子或連結基相互鍵結而形成環； A2 表示單鍵、經取代或未經取代之芳香族烴之二價基、經取代或未經取代之芳香族雜環之二價基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族之二價基)。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件，其中上述R14 、R15 、R17 及R18 分別為經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。
  3. 如請求項1或2之有機電致發光元件，其中上述A1 及A2 為單鍵。
  4. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(2)所表示之具有嘧啶環結構之化合物： [化42] (式中，Ar1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， Ar2 及Ar3 相互可相同亦可不同，表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， Ar4 表示經取代或未經取代之芳香族雜環基， R19 ～R22 相互可相同亦可不同，分別表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基； 此處，Ar2 及Ar3 不同時為氫原子)。
  5. 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件，其中上述電子傳輸層含有下述通式(3)所表示之具有苯并唑環結構之化合物： [化43] (式中，Ar5 及Ar6 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之烷基， Y1 表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、或者經取代或未經取代之烷基， X表示氧原子或硫原子， Z1 及Z2 相互可相同亦可不同，表示碳原子或氮原子)。
  6. 如請求項1至5中任一項之有機電致發光元件，其於上述電洞傳輸層與上述發光層之間具有電子阻擋層。
  7. 如請求項6之有機電致發光元件，其中上述電子阻擋層含有下述通式(4)所表示之芳基胺化合物： [化44] (式中，Ar7 ～Ar10 相互可相同亦可不同，分別表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基)。
  8. 如請求項1至7中任一項之有機電致發光元件，其於上述陽極與上述電洞傳輸層之間具有電洞注入層。
  9. 如請求項8之有機電致發光元件，其中上述電洞注入層含有上述通式(1a)或(1b)所表示之茚并菲化合物及電子受體，且該電子受體係選自由三溴苯胺六氯銻、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)及徑射環烯衍生物所組成之群中之至少一種電子受體。
TW108105075A 2018-02-15 2019-02-15 有機電致發光元件 TW201936563A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018025363 2018-02-15
JP2018-025363 2018-02-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201936563A true TW201936563A (zh) 2019-09-16

Family

ID=67619344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108105075A TW201936563A (zh) 2018-02-15 2019-02-15 有機電致發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20200365813A1 (zh)
EP (1) EP3754739A4 (zh)
JP (1) JP7216701B2 (zh)
KR (1) KR20200121293A (zh)
CN (1) CN111670506B (zh)
TW (1) TW201936563A (zh)
WO (1) WO2019159919A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200070398A (ko) * 2017-11-01 2020-06-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 톱 에미션형의 유기 일렉트로루미네센스 소자, 유기 일렉트로루미네센스 발광 장치, 및 전자 기기
CN111909126A (zh) * 2020-09-10 2020-11-10 吉林奥来德光电材料股份有限公司 基于杂蒽衍生物的有机电致发光材料及制备方法与应用
KR20230078587A (ko) 2020-10-01 2023-06-02 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 광전 변환 소자에 사용하는 유기 박막 및 그 광전 변환 소자
WO2022260118A1 (ja) * 2021-06-10 2022-12-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
KR20240021855A (ko) * 2021-06-10 2024-02-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 전자 기기
WO2022263519A1 (en) * 2021-06-18 2022-12-22 Novaled Gmbh Organic electronic device comprising a compound of formula (i), display device comprising the organic electronic device as well as compounds of formula (i)
EP4106026A1 (en) * 2021-06-18 2022-12-21 Novaled GmbH An organic electronic device comprising a substrate, an anode layer, a cathode layer, at least one first emission layer, and at least one hole injection layer that comprises a metal complex
CN116023372A (zh) * 2021-10-22 2023-04-28 烟台显华化工科技有限公司 一种苯并噁唑联吸电片段的化合物和电子传输材料

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4943840B1 (zh) 1970-12-25 1974-11-25
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR102013400B1 (ko) * 2012-03-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR20140021293A (ko) * 2012-08-09 2014-02-20 희성소재 (주) 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US20170186967A1 (en) * 2014-06-11 2017-06-29 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivative and an organic electroluminescent device
US10818844B2 (en) * 2014-07-09 2020-10-27 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN106716666B (zh) * 2014-07-25 2019-01-08 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
JP3194657U (ja) 2014-09-19 2014-12-04 恵美子 青柳 温熱首巻
US10497876B2 (en) * 2014-12-24 2019-12-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP3291323B1 (en) * 2015-04-27 2024-06-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
CN105778891B (zh) * 2016-03-11 2019-03-19 中节能万润股份有限公司 有机光电材料、其制备方法以及包括该有机材料的有机电致发光器件
WO2018008718A1 (ja) 2016-07-07 2018-01-11 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2018025363A (ja) 2016-08-10 2018-02-15 株式会社デンソー 蓄熱容器

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019159919A1 (ja) 2019-08-22
CN111670506B (zh) 2023-06-09
US20200365813A1 (en) 2020-11-19
EP3754739A4 (en) 2021-11-17
EP3754739A1 (en) 2020-12-23
JPWO2019159919A1 (ja) 2021-02-04
JP7216701B2 (ja) 2023-02-01
CN111670506A (zh) 2020-09-15
KR20200121293A (ko) 2020-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6329937B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6675321B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI631095B (zh) 有機電致發光元件
JP7406486B2 (ja) トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7216701B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI632222B (zh) 有機電致發光元件
TW201727965A (zh) 有機電致發光元件
WO2018168674A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017122813A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI790287B (zh) 有機電致發光元件
TWI790280B (zh) 有機電致發光元件
JP7149263B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2020162594A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN108292708B (zh) 有机电致发光器件
CN111902412A (zh) 具有苯并咪唑环结构的化合物及有机电致发光元件
TW202138361A (zh) 芳香胺化合物及使用其之電子機器
JP7421494B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201418259A (zh) 新穎之噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件
JP6648014B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI822914B (zh) 唑環構造之化合物及有機電致發光元件
EP4243105A1 (en) Organic electroluminescent element