TW201831436A - 分離自牛樟芝的化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本發明揭露一種分離自牛樟芝的化合物，係以式I表示： 所述化合物係可用於製備抑制腫瘤生長藥物的用途，其中該腫瘤為肺腺癌、肝癌及前列腺癌其中之一。

Description

分離自牛樟芝的化合物及其用途
本創作係關於一種分離自牛樟芝的化合物及其用途，特別是關於一種將該化合物用於製備治療癌症藥物的用途。
癌症已成為現今世界上主要的死亡原因，經統計在2012年共造成約8200萬人死亡。現今有許多具有細胞毒性的藥劑被用來治療癌症，但對於晚期癌症或癌細胞已轉移的患者，其存活率僅有小部分的改善。因此，研究天然物用以發展治療癌症的藥物也許是另一種可行之道。在Chang & Chou對於牛樟芝活性成分的先前研究中(syn.Antrodia camphoratus；Taiwanofungus camphoratus,Polyporaceae)，已報導過泛醌類衍生物(Ubiquinone derivatives)包括：antrocamol LT1、antrocamol LT2、及antrocamol LT3，其顯示出對於CT26、A549、HepG2、PC3及DU-145等5種人類癌細胞株具有細胞毒性(Yen,et al.,Fitoterapia,2015)。以該些研究結果作為基礎，顯示出其所具有的細胞毒性需要在泛醌的環結構中具有環己烯酮基團(cyclohex-2-enone)。然而，僅有少數具有環己烯酮基團的泛醌類化合物之實例，可用於釐清該結構與細胞毒性的關聯性。此些結果促使本案發明人進一步探索泛醌類相似物，並比較不同組成分對於人類癌細胞株的細胞毒性效果。
安卓奎諾爾(Antroquinonol)是一種泛醌類衍生物，其發現自牛樟芝菌絲體中。近來研究顯示出其具有治療癌症、男性不孕症、牙周病、巴金森氏症及心血管疾病的潛力。安卓奎諾爾顯示出對於MCF-7及MDA-MB-231人類乳癌細胞株、Hep3B及HepG2人類肺癌細胞株、DU-145及LNCaP人類前列腺癌細胞株等具有細胞毒性。在某些來自於中草藥的抗癌藥物之研究中，牛樟芝菌絲體的酒精粗萃取物被發現，其對於肺癌、肝癌、前列腺癌細胞株具有顯著的細胞毒性。
基於上述先前技術及已知基礎，將酒精粗萃取物重新進行研究，從中分離並鑑定出兩個新的泛醌類衍生物，分別是antrocinnamone及4-acetylantrocamol LT3；以及其他9個已知化合物，包含6個泛醌衍生物、2個苯環衍生物及1個馬來酸衍生物。
本發明揭露了一種從牛樟芝分離出來的新穎泛醌類衍生物，以及利用高效液相層析儀(HPLC/high performance liquid chromatography)取得的指紋特徵，以及該些泛醌衍生物(化合物1~8)的個別化學結構對於3種人類癌細胞株(A549、HepG2及PC3)的細胞毒性之關聯性。
據此，本發明之一目的在提供一種分離自牛樟芝的化合物，係以式I表示：
本發明之另一目的在提供一種分離自牛樟芝的化合物用於製備抑制腫瘤生長藥物的用途，該化合物係以式XII表示： 其中R為H或OMe，該腫瘤為肺腺癌、肝癌及前列腺癌其中之一。
較佳地，其中該化合物之R為H，係以式I表示：
較佳地，其中該化合物之R為OMe，係以式III表示：
經由揭露上述化合物及其可用於製備抑制腫瘤生長藥物的用途，藉此未來可將該等化合物及其用途逐步發展為具有潛力之抗癌藥物以及相關醫療應用。
圖1顯示牛樟芝萃取物進行HPLC分析所得之指紋以及化合物1-11的滯留時間。
材料與方法
1D及2D NMR，包括COSY、HMQC、HMBC以及NOESY頻譜，被記錄於Agilent光譜儀，以400MHz 1H以及100MHz 13C進行操作。化學位移以每百萬次(ppm)以及耦合常數(J)單位為Hz被報告出來。質子及碳原子化學位移相對於溶劑峰值(CDCl3,δH 7.24,δC 77.0)用以作為內標準。ESI-MS係以JEOL-JMS-700質譜儀所測得，旋光度係以JASCO DIP 370旋光度儀所測得。IR光譜係採用Perkin-Elmer 983 G Shimadzu分光光譜儀以溴化鉀(KBr)圓片法所測得，UV光譜係以Shimadzu UV-160光譜儀所測得。管柱層析法係採用正相矽膠(Merck；230-400 mesh)。HPLC係以Shimadzu system(Kyoto,Japan)進行，包括兩個耦合有Rheodyne手動注射器的LC-8A製備型溶劑輸送泵、一個系統控制器(SCL-6A)、一個UV-VIS感測器(SPD-10A)，以及一分段收集器(FCV-100B)，全部連接於電腦系統(C-R7A)及分析軟體(Shimadzu’s LC solution software)。系統裝設於Cosmosil 5C18-MS-Ⅱ packed HPLC管柱(A)250mm×4.6mm I.D.(5μm)以及管柱(B)250mm×20mm I.D.(5μm)。分析式HPLC係利用(A)管柱於梯度條件動相線性梯度自 60%MeOH/40%水到80% MeOH/20%水進行15分鐘，以及自80% MeOH/20%水到100% MeOH的梯度於流速1.0mL/min下進行15-30分鐘。UV偵測波長為254nm。層析分離HPLC係利用管柱(B)，且製備型HPLC條件係與分析型HPLC相同，除了流速設定為10mL/min之外。
真菌材料
牛樟芝的乾燥菌絲為蘭亭生物科技股份有限公司於2012年12月提供。該真菌係經過國防醫學院H.C.Lin教授確認，其寄存編號為(NDMCP No.1011201)。
製備真菌粗萃取物
將乾燥牛樟芝菌絲6.0kg以95%乙醇(60L)於室溫下萃取2次。所得合併萃取物濃縮得到棕色漿狀物(LT-E；1305.3g)。將此萃取物溶於水中並以二氯甲烷/水(1：1)進行分配萃取法得到溶於二氯甲烷的萃取物(LT-E-D；553.3g)以及溶於水的萃取物(LT-E-W；773.6g)。乾燥後的萃取物保存在4℃暗處下。
化合物的分離
將溶於二氯甲烷的萃取物(LT-E-D；60g)以管柱層析法(矽膠為230-400篩孔)並利用CH2Cl2-MeOH(100：0,95：5,90：10,0：100)階段梯度沖提，其根據TLC側寫組合並得到四個主要萃取物。管柱層析法得到的第一個萃取物(LT-E-D-1；23g)於矽膠(20 x 4cm)以CH2Cl2及CH2Cl2-MeOH(80：20)的線性梯度沖提產生六個萃取分。該些萃取分以製備型HPLC純化後得到antrocinnamone(化合物 1；25.3mg)、quinone Q3(化合物3；118.4mg)、4-acetylantroquinonol(化合物6；10.6mg)、4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole(化合物9；117.6mg)、2,4-dimethoxy-6-methylbenzene-1,3-diol(化合物10；9.4mg)以及antrodin A(化合物11；21.3mg)。第三個萃取分(LT-E-D-3；15g)於矽膠(20 x 4cm)以CH2Cl2-MeOH(95：5)的沖提產生七個萃取分。所得萃取分利用製備型HPLC進一步純化得到4-acetylantrocamol LT3(化合物2；224.9mg)、antrocamol LT3(化合物4；153.0mg)、antroquinonol(化合物5；50.9mg)、antroquinonol B(化合物7；65.3mg)以及4-acetylantroquinonol B(化合物8；10.6mg)。
純化及確認
將牛樟芝的95%酒精萃取物(1305.3g，乾燥)以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行液-液分配。將可溶於二氯甲烷的萃取分(60g，乾燥)以矽膠進行層析，再利用UV檢測進行HPLC分離。此步驟可用於11種化合物(化合物1-11)。結果，2個新穎的泛醌類化合物：antrocinnamone(化合物1)及4-acetylantrocamol LT3(化合物2)，連同其他9個已知化合物，包括6個已知泛醌類化合物：quinone Q3(化合物3)、antrocamol LT3(化合物4)、antroquinonol(化合物5)、4-acetylantroquinonol(化合物6)、antroquinonol B(化合物7)以及4-acetylantroquinonol B(化合物8)；2個苯環類化合物：4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole(化合物9)以及2,4-dimethoxy-6-methylbenzene-1,3-diol(化合物10)；以及1個馬來酸衍生物：antrodin A(化合物11)，皆將其光譜圖與已知文獻及可信樣本比較而證實。其結構皆已揭露如前所載。
HPLC分析及指紋
將牛樟芝萃取物(ACE,5.0mg)溶於甲醇(1mL)，並以0.45μm濾膜過濾以進行HPLC分析。經過滯留時間及UV吸收光譜(254nm)的確認，確定了化合物1-11。從牛樟芝萃取物(ACE)所得到的化合物1-11，其滯留時間如第1圖所示。
化合物1~11之結構式如下所示：
化合物1：antrocinnamone
Antrocinnamone為黃色油狀物，分子式為C23H32O3(HR-ESI-MS)。其原子質量為30amu，比quinine Q3更小，顯示為quinine Q3在化合物1的去甲氧基化。UV及IR光譜與quinone Q3相似，顯示其具有ubiquinone methyl。化合物1的1H NMR光譜(CDCl3，表1)顯示具有5個主要甲基、4個亞甲基、1個甲氧基、及4個烯質子，其相似於化合物2，除了欠缺H-24(δ 3.96,s,3H)信號於quinone Q3之外。此些結果顯示C-3位置的去甲氧基化，根據HMBC關聯性：H-3(δ 5.85,s)至C-1(182.80)、C-2(δ 158.31)及C-5(δ 138.75)；與H-7[δ 3.19(2H,d,J=6.8Hz)]至C-4(δ 186.95)、C-5(δ 138.75)、C-6(δ 144.09)、C-8(δ 118.98)與C-9(δ 137.51)。上述資料顯示化合物1應為5-methoxy-3-methyl-2-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione。
antrocinnamone(化合物1)，黃色油狀物[α]D 23+36.7°(c 0.3,MeOH)；UV(MeOH)λ max(log ε)：267.2(2.0)nm；ESIMS(positive)m/z 356.5[M+H]+；IR (KBr)ν max：3455,2065,1644,1441,1224,554cm-1；1H and 13C NMR，(參表1及2)HRESIMS m/z 356.2408(calcd.for C23H32O3[M+H]+ 356.2408)。
化合物2：4-Acetylantrocamol LT3
4-Acetylantrocamol LT3(化合物2)，[α]D 23+114.7°(於MeOH)，黃色油狀物。其分子式為C26H40O6，係決定自分子離子峰於m/z 448.3[M+H]+由ESI-MS測得。化合物2的UV光譜，其顯示吸收最大值在264.4nm，其IR光譜((3448,2974,1744,1632,1454,1364,1236,1142,1012,944,596cm-1)相似於antrocamol LT3(化合物4)，顯示其具有泛醌基。化合物2的1H NMR光譜顯示出具有5個主要甲基，4個亞甲基，2個次甲基質子，2個甲氧基，1個氧化次甲基，4個烯質子，以及1個乙醯基，其相似於化合物2，除了具有H-4(δ 5.74,d,1H)信號進一步於化合物4的低場區外，以及一個另外的乙醯基(δ 2.08,s,3H)。此結果顯示出該乙醯基連接於antrocamol LT3的C-4位置。此透過COSY-45光譜部份地被證實，其顯示出氧化亞甲基質子(δ 5.74,d,J=3.2Hz,H-4)以及氧化亞甲基於δ 1.88(1H,m,H-5)的耦合圖形。前述資料暗示化合物2為4-acetylantrocamol LT3。C-8及C-12的組態為E form，如同C-20及C-21之δC分別於δC 16.02及16.08所示，以及相對於該些Z組態大約於δC=25.0。化合物2的環之相對組態與antroquinonol一致且經由NOESY光譜所證實。
4-acetylantrocamol LT3(化合物2)：黃色油狀物[α]D 23+114.7°(c 0.3,MeOH)；UV(MeOH)λ max(log ε)：264.4(0.7)nm；ESIMS(positive)m/z 448.3[M+ H]+；IR(KBr)ν max：3448,2974,1744,1632,1454,1364,1236,1142,1012,944,596cm-1；1H and 13C NMR，(參表1及2)HRESIMS m/z 48.2803(calcd.for C23H32O3[M+H]+ 448.2803)。
化合物3：quinone Q3
化合物4：antrocamol LT3
化合物5：antroquinonol
化合物6：4-acetylantroquinonol
化合物7：antroquinonol B
化合物8：4-acetylantroquinonol B
化合物9：4,7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole
化合物10：2,4-dimethoxy-6-methylbenzene-1,3-diol
化合物11：antrodin A
表1 1H NMR光譜資料(CDCl3)化合物1-4 a醋酸鹽基：δ 2.08(s,OC=OCH3)
a)重複性係得自DEPT實驗。 b)無重複性的信號係為重疊；少數的化學位移係分配自COSY-45或HMQC光譜。 c)醋酸鹽基：δ 169.77(s,C=O),20.94(q,CH3)
細胞株及培養
三個人類癌細胞株(A549人類肺腺癌細胞株；HepG2人類肝癌細胞株；PC3人類前列腺癌細胞株)以及MDCK(Madin-Darby canine kidney normal cell line)犬腎細胞株係取自美國ATCC。癌細胞株以含有10% FBS、100IU/mL penicillin、100μg/mL streptomycin的F12培養基進行培養。細胞培養於37℃、5%二氧化碳的濕度下。在每次實驗開始前會以mycoplasma感染並以PCR篩選法進行測試。
細胞毒性測試
三種人類癌細胞株(A549、HepG2及PC3)及MDCK細胞，以牛樟芝萃取物、次萃取物以及單一化合物在不同濃度下處理後的存活率，以cell counting kit-8進行測試及評估。簡言之，以總數5 x 103細胞/孔(A549、HepG2、 PC3及MDCK細胞)培養在96孔盤12小時，將細胞以不同濃度的化合物(0.01-100μm，雙重稀釋法)處理24小時。將原培養基移除，10%的cell counting kit-8加入各孔，將培養盤靜置2小時。利用ELISA讀取儀以540nm的吸收波長進行測量。
細胞毒性檢測
化合物1-8對於3種人類癌症細胞株(A549、HepG2及PC3)的細胞毒性檢測顯示，IC50的範圍從0.001~100μM，而對於MDCK細胞則為>100μM(表3)。以Vepsid及taxol作為正對照組。
值得注意地，對於三種癌細胞株(A549、HepG2及PC3)，Antrocamol LT3(化合物4)是最具有潛力的。對於A549、HepG2及PC3癌細胞株，其IC50分別為0.080、0.1060及0.001μM。Antrocamols為泛醌衍生物，其具有4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-cyclohex-2-enone環結構，似乎顯示對於癌細胞具有選擇性的細胞毒性，但C-4位置的乙醯化例如4-acetylantrocamol LT3(化合物2)，降低了antrocamols的活性。化合物1-8皆屬於泛醌類，且對於非癌細胞株(MDCK)細胞皆顯示出相對低的細胞毒性。化合物9-11則顯示出對於正常或癌細胞株皆無細胞毒性。
細胞毒性測試結果與結構之探討
比較泛醌類衍生物(化合物1-8)，發現不同的細胞毒性程度與其化學結構相關。首先，具有4-hydroxy-cyclohex-2-enone環結構的泛醌類化合物，可能是具有抗癌活性所必需的一個基團。第二，具有4-hydroxy-cyclohex-2-enone環結構以及4-acetate基團的泛醌類化合物，和其對應的母化合物相比具有較低的活性，例如化合物2、6及8。第三，具有一個在側鍊任意的羥基之 4-hydroxy-cyclohex-2-enone環結構的泛醌類化合物，其可增加抗癌活性，例如化合物2、4具有17-hydroxyl基團且antrocamol LT1具有一個15-hydroxyl基團。第四，具有對苯醌(paraquinone)的泛醌類化合物可能對於PC3及A549細胞更具選擇性，但對於HepG2細胞株則否。同時，和化合物5相比，化合物3對於正常細胞株(MDCK細胞株)具有較低的細胞毒性。而和化合物3相比，具有3-methylfuran-2-one的化合物7對於癌細胞株表現出較低的活性。然而，和化合物5相比，化合物7對於正常細胞株(MDCK細胞株)具有較低的細胞毒性。
依據上述結果，具有一個4-hydroxy-cyclohex-2-enone環結構的泛醌類化合物對於抗癌活性是有貢獻的。有趣的是，和antroquinonol及4-acetate相比，在側鍊具有一個任意的羥基顯著地增加了抗癌活性。化合物1-8對於癌細胞株，似乎表現出選擇性的細胞毒性。
進一步地，兩個苯環型化合物(化合物9和10)，以及一個馬來酸化合物(化合物11)，對於癌細胞株表現出較低的活性，但僅有化合物9對於PC3細胞株表現出些許活性，其IC50為13.2590μM(表3)。
化合物1-4及7-11也表現出相對較低的毒性，對於非癌細胞株(MDCK)，其IC50為>100μM。
a)在此顯示結果為平均值(n=6)
就本案而言，雖然化合1、3在細胞毒性檢測中結果並非最理想，但兩者對於肺腺癌、肝癌及前列腺癌之細胞株仍具有抗癌效果，且該功效並未曾被揭露過。化合物1屬於新化合物，而化合物1、3具有共同的通式(如下式XII所式)。
其中R為H或OMe。
當R為H時，即為本案化合物1(antrocinnamone)。
當R為OMe時，即為本案化合物3(quinone Q3)。
由以上實施例可知，本發明所提供之牛樟芝化合物及其用途確具產業上之利用價值，惟以上之敘述僅為本發明之較佳實施例說明，凡精於此項技藝者當可依據上述之說明而作其它種種之改良，惟這些改變仍屬於本發明之精神及以下所界定之專利範圍中。

Claims (4)

  1. 一種分離自牛樟芝的化合物，係以式I表示：
  2. 一種分離自牛樟芝的化合物用於製備抑制腫瘤生長藥物的用途，該化合物係以式XII表示： 其中R為H或OMe，該腫瘤為肺腺癌、肝癌及前列腺癌其中之一。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之用途，其中該化合物之R為H，係以式I表示：
  4. 如申請專利範圍第2項所述之用途，其中該化合物之R為OMe，係以式III表示：
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