TW201813966A - 農藥組合物及方法 - Google Patents
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Abstract
揭露農藥組合物及其使用方法。
Description
本申請案主張2016年10月7日提交之美國臨時專利申請案第62/405315號之權益。
本文件所揭露發明是關於控制害蟲的殺蟲劑及其使用方法之領域。
害蟲每年會造成全世界數百萬人死亡。另外,有超過萬種引起農業損失之害蟲物種。這些農業損失每年總計有數十億美元。白蟻會造成各式各樣的結構的破壞,例如家中房屋。這些白蟻造成的損失每年總計有數十億美元。最後一點是,許多儲糧害蟲吃掉貯存的食物並摻雜在貯存食物中。這些貯存食物的損失每年總計數十億美元,但更重要的是,此會剝奪人們所需的食物。
急切需要新的殺蟲劑。在目前的使用下,昆蟲發展了對殺蟲劑的抗藥性。數以百計的昆蟲品種具有對一種或多種殺蟲劑的抗藥性。一些較老式的殺蟲劑,例如DDT、胺基甲酸鹽類、以及有機磷發展出抗藥性是眾所皆知。但是抗藥性已經甚至發展到一些較新的殺蟲劑之上。因此,存在著對新型殺蟲劑之需求,尤其是具有新的作用方式的殺蟲劑。
在一方面,提供了具有式1結構的分子:
其中:(a)Ar1是一苯基或具有一個或多個取代基的經取代苯基,該取代基獨立地選自於C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基以及C1-C6鹵代烷氧基;(b)Het是一三唑基、咪唑基、吡咯基或吡唑基;(c)Ar2是一苯基或一具有一個或多個取代基的經取代苯基,該取代基獨立地選自於C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、以及C1-C6鹵代烷氧基;(d)R3和R4各自獨立地選自氫、氟、氯、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基;R1和R2共同形成一五元至七元環,其含有一個或多個碳氧雙鍵、碳硫雙鍵、氮、硫或氧,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基取代,其中所述苯基或苯氧基選擇性地被一個或多個羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基或苯基取代;以及(e)Ar3為一苯基,其選擇性地被一個或多個取代基取代,該取代基獨立地選自於羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基。
在一個實施例中,Ar1是一具有一個或多個取代基的經取代苯基,該取代基獨立地選自於OCF3、OCF2CF3以及CF3。在另一個實施例中,Het為1,2,4-三唑基。在另一個實施例中,Ar2為一苯基。
在另一個實施例中,R1和R2共同形成一五元環,其具有一個或兩個碳氧雙鍵,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基取代。在另一個實施例中,R3和R4是各自獨立的氫、氟、氯或一C1-C6烷基。在另一個實施例中,Ar3為一經取代苯基,其具有一個或多個獨立選自於羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基的取代基。
在另一個實施例中,該分子具有一選自表1所列化合物之結構:
另一方面,提供了一種使用本文件中提供之分子的方法。該方法包括在足夠控制害蟲的用量下,使用本文件中提供之分子至一區域來控制害蟲。在一實施例中,該害蟲為甜菜夜蛾(BAW)、玉米穗蟲(CEW)或桃蚜 (GPA)。
另一方面,提供了一種本文件中提供之分子的農藥上可接受之酸加成鹽、一鹽衍生物、一溶劑合物或一酯衍生物分子。另一方面,提供了一種本文件中提供之分子,其中至少一H為2H或至少一C為14C。另一方面,提供了一種組合物,包括一本文件中提供的分子以及至少一其他具有殺蟲、除草、殺蟎、殺線蟲或殺真菌活性的化合物。另一方面,提供了一種組合物,包括一本文件中提供之分子以及一種子。
另一方面,提供了一種方法,包括使用一本文件中提供之分子於被基因改造以表現一或多個特殊性狀的基因改造作物或基因改造種子中。另一方面,提供了一種方法,包括:口服給予或是局部施予一本文件中提供之分子於非人類動物上,以控制體內寄生蟲、體外寄生蟲或兩者皆可。
取代基的實施例是(鹵基除外)非窮舉性的,且不能被解釋為對本文件中揭示之發明進行限制。
「烯基」意指一由碳與氫組成非環狀、不飽和的(至少一碳-碳雙鍵),分支鏈或非分支鏈之取代基,例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、以及癸烯基。
「烯氧基」意指一進一步由碳-氧單鍵組成之烯基,例如烯丙氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基、庚烯氧基、辛烯氧基、壬烯氧基、癸烯氧基。
「烷氧基」意指一進一步由碳-氧單鍵組成之烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、戊氧基、2-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基。
「烷基」意指一由碳和氫所組成非環狀、飽和、分支鏈或非分支鏈之取代基,例如甲基、乙基、丙基、異丙基、1-丁基、2-丁基、異丁基、三級丁基、戊基、2-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、己基、庚基、辛基、壬基以及癸基。
「炔基」意指一由碳及氫組成之非環狀的不飽和的(至少一個碳-碳參鍵)分支鏈或非分支鏈之取代基,例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基與癸炔基。
「炔氧基」意指一進一步由碳-氧單鍵組成之炔基,例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基、辛炔氧基、壬炔氧基及癸炔氧基。
「芳基」意指一由氫及碳組成之環狀的芳族取代基,例如苯基、萘基及聯苯基。
「環烯基」意指一由碳及氫組成之單環或多環的不飽和(至少一個碳-碳雙鍵)的取代基,例如環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、環辛烯基、環癸烯基、降冰片烯基、雙環[2.2.2]辛烯基、四氫萘基、六氫萘基及八氫萘基。
「環烯氧基」意指一進一步由碳-氧單鍵組成之環烯基,例如環丁烯氧基、環戊烯氧基、環已烯氧基、環庚烯氧基、環辛烯氧基、環癸烯氧基、降冰片烯氧基及雙環[2.2.2]辛烯氧基。
「環烷基」意指一由碳及氫組成之單環或多環的飽和取代基,例如 環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環癸基、降冰片基(norbornyl)、雙環[2.2.2]辛基及十氫萘基。
「環烷氧基」意指一進一步由碳-氧單鍵組成之環烷基,例如環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環已氧基、環庚氧基、環辛氧基、環癸氧基、降冰片氧基及雙環[2.2.2]辛氧基。
「鹵基」意指氟、氯、溴及碘。
「鹵烷基」意指一進一步由一個至最大可能數目之相同或不同的鹵基組成之烷基,例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟甲基、2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氯甲基、三氯甲基及1,1,2,2-四氟乙基。
「雜環基」意指一可能為完全飽和、部分不飽和或是全部不飽和的環狀取代基,其中環狀結構具有至少一個碳以及至少一雜原子,其中所述雜原子為氮、硫或氧,例如苯并呋喃基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、異吲哚基、異喹啉基、異噻唑基、異噁唑基、1,3,4-噁二唑基、噁唑啉基、噁唑基、呔基、吡基、吡唑啉基、吡唑基、嗒基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹噁啉基、1,2,3,4-四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、1,2,3-三基、1,2,4-三基、1,3,5-三基、1,2,3-三唑基以及1,2,4-三唑基。
本發明的化合物具有式1的結構
其中: (a)Ar1是選自於(1)呋喃基、苯基、嗒基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或是(2)經取代呋喃基、經取代苯基、經取代嗒基、經取代吡啶基、經取代嘧啶基或經取代噻吩基,其中所述經取代呋喃基、經取代苯基、經取代嗒基、經取代吡啶基、經取代嘧啶基以及經取代噻吩基具有一個或多個取代基、獨立選自於氫、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、經取代苯基以及經取代苯氧基,其中該經取代苯基和經取代苯氧基具有一個或多個取代基,獨立選自於氫、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)苯基以及苯氧基; (b)Het為一飽和或不飽和的五元或六元雜環,具有一個或多個雜原子,獨立選自於氮、硫或氧,且Ar1和Ar2並非鄰位於彼此(但可為間位或對位,如為五元環時其位置在1,3,而六元環時其位置在1,3或1,4),且其中所述雜環亦可被一個或多個取代基取代,該取代基獨立選自於氫、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、側氧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6環鹵代烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、經取代苯基以及經取代苯氧基,其中該經取代苯基與經取代苯氧基具有一個或多個取代基,獨立選自於氫、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、苯基以及苯氧基;(c)Ar2選自於(1)呋喃基、苯基、嗒基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或 (2)經取代呋喃基、經取代苯基、經取代嗒基、經取代吡啶基、經取代嘧啶基或經取代噻吩基,其中所述經取代呋喃基、經取代苯基、經取代嗒基、經取代吡啶基、經取代嘧啶基以及經取代噻吩基具有一個或多個取代基,該取代基獨立選自於氫、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基、經取代苯基以及經取代苯氧基,其中該經取代苯基與經取代苯氧基具有一個或多個取代基,該取代基獨立選自於氫、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基以及苯氧基);(d)R1、R2、R3和R4各自獨立選自於氫、氟、氯、C1-C6烷基、C3-C6 環烷基、C3-C6環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基或苯氧基,其中每一烷基、鹵烷基、羥烷基、環烷基、環烷氧基、烷氧基、烯基、炔基、苯基和苯氧基皆可選擇性的被一個或多個取代基取代,取代基獨立地選自於羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、側氧鍵、C1-C6烷基、、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6羥基環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C3-C6羥基環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基以及苯氧基;其中R1和R2共同選擇性地組成一五元至七元環,其含有一個或多個碳氧雙鍵、碳硫雙鍵、氮、硫或氧,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C3-C6環羥烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6羥基環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C3-C6羥基環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6環烯基、C2-C6炔基、C3-C6環炔基、 S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烯基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基、苯氧基或Het-1取代,其中Het-1為一飽和或不飽和之五元或六元雜環,具有一個或多個獨立選自於氮、硫和氧的雜原子,其中所述苯基、苯氧基或Het-1選擇性地被一個或多個羥基、氟、氯、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷、C3-C6羥基環烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C3-C6羥基環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6環烯基、C2-C6炔基、C3-C6環炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)或苯基取代,其中Rx和Ry各自獨立選自於氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6羥基環烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C6烷基)、 C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)或苯基;以及(e)Ar3為一苯基或Het-1;其中該苯基或Het-1選擇性地被一個或多個取代基取代,該取代基獨立地選自於羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C3-C6環烷基、C3-C6環鹵烷基、C3-C6環烷氧基、C3-C6鹵代環烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6環烯基、C2-C6炔基、C3-C6環炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6鹵烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6鹵烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6鹵烷基)、C(=O)O(C1-C6鹵烷基)、C(=O)(C3-C6環烷基)、C(=O)O(C3-C6環烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、O(C1-C6烷基)、S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、苯基或苯氧基。
在一個實施例中,Ar1是一苯基或經取代苯基,具有一個或多個獨立選自於C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基以及C1-C6鹵代烷氧基的取代基。
在另一個實施例中,Het是一三唑基、咪唑基、吡咯基或吡唑基。
在另一個實施例中,Ar2是一苯基或經取代苯基,具有一個或多個獨立選自於C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基以及C1-C6鹵代烷氧基的取代基。
在另一個實施例中,R1、R2、R3和R4各自獨立選自於氫、氟、氯、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或 苯氧基;其中R1和R2選擇性地共同形成一五元至七元環,且其選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基、苯氧基或Het-1取代,其中Het-1是一飽和或不飽和的五元或六元雜環,具有一個或多個獨立選自於氮、硫和氧的雜原子。
在另一個實施例中,R1和R2共同形成一五元到七元環,其含有一個或多個碳氧雙鍵、碳硫雙鍵、氮、硫或氧,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基取代,其中所述苯基或苯氧基選擇性地被一個或多個羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6 alkoxy、C1-C6鹵代烷氧基或苯基取代。
在另一個實施例中,R1和R2共同形成一五元至七元還具有一個或多個碳氧雙鍵、碳硫雙鍵、氮、硫或氧。
在另一個實施例中,Ar3是一苯基,其選擇性地被一個或多個取代基取代,該取代基獨立選自於羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基。
在另一個實施例中,Ar1是一經取代苯基,具有一個或多個獨立選自於OCF3、OCF2CF3和CF3的取代基。
在另一個實施例中,Het是一經取代吡唑基,其中所述經取代吡唑基 具有一個或多個獨立選自於氫、C(=O)O(C1-C6烷基)或C(=O)NRxRy的取代基。
在另一個實施例中,Het為1,2,4-三唑基。
在另一個實施例中,Ar2為一苯基。
在另一個實施例中,Ar2為一經取代苯基,具有一個或多個獨立選自於OCF3、OCF2CF3以及CF3的取代基。
在另一個實施例中,R1為氫或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R2為氫或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R3為氫、氟、氯或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R3為氫或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R4為氫、氟、氯或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R4為氫或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R1和R2各自為獨立選自氫或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R3和R4各自為獨立選自氫、氟、氯或一C1-C6烷基。
在另一個實施例中,R1和R2共同形成一五元環,具有一個或兩個碳氧雙鍵,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基取代。
在另一個實施例中,Ar3為一經取代苯基,具有一個或多個羥基、氟、氯、溴、碘、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C1-C6羥烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基。
在另一個實施例中,Ar3為一經取代苯基,具有一個或多個獨立選自於OCF3、OCF2CF3以及CF3的取代基。
在另一個實施例中,該分子具有一選自下表1所列化合物之結構:
三芳基腙脲1-4,其中Het、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3與R4如先前所揭露,可以藉由處理一三芳基腙1-2來製備,其中Het、Ar1、Ar2、R3 和R4如先前所揭露,與對-硝苯胺甲酸鹽,於一極性溶劑中,例如乙腈以及在具有一鹼的條件下,例如碳酸銫,以形成一原位活性中間體,其隨後與一環1-3反應,其中Ar3、R1和R2同先前所揭露(流程圖1,步驟 b )。
腙1-2在Het、Ar1、Ar2、R3和R4如同先前揭露下,可以於迴流乙醇中藉由冷凝一三芳基醛類或酮類1-1製備,其中Het、Ar1、Ar2和R3如同先前揭露並具有水合肼或一經取代肼(流程圖1,步驟 a )。三芳基中間體1-1可藉由先前於化學文獻中所述的方法製備。數種這些方法將於下方描述。
中間體在‘Het’為一經取代二吡啶、嘧啶、吡嗪或噠嗪下,可藉由將一鹵或烷硫基經取代吡啶、嘧啶、吡嗪與一芳基硼酸或硼酸酯耦合,在鈴木芳基化條件下製備。請見以下示例。
針對吡啶:Couve-Bonnaire等人Tetrahedron 2003,59,2793以及Puglisi等人。Eur.J.Org.Chem. 2003,1552.
針對吡嗪:Schultheiss與Bosch Heterocycles 2003,60,1891.
針對嘧啶:Qing等人J.FluorineChem. 2003,120,21以及Ceide和Montalban Tetrahedron Lett. 2006,47,4415.
針對2,4-二芳基嘧啶:Schomaker與Delia,J.Org.Chem. 2001,66,7125.
本發明所揭露的化合物可以為農藥上可接受之酸加成鹽形式存在。
作為非限制性的示例,一胺類官能基團可與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、檸檬酸、丙二酸、柳酸、蘋果酸、延胡索酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡萄糖酸、抗壞血酸、順丁烯二酸、天冬胺酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羥基甲磺酸以及羥基乙磺酸形成鹽類。
除此以外,作為非限制性的示例,一酸類官能基團可形成包括衍生自鹼或鹼土金屬以及衍生自氨和胺的鹽類。陽離子的較佳示例包括鈉、鉀、鎂和銨陽離子。
鹽類製備可藉由以游離鹼形式與足夠的目標酸類接觸以產生一鹽。游離鹼形式可以藉由將鹽類與合適的稀釋鹼性水溶液處理,例如稀釋氫氧化鈉、碳酸鉀、氨以及碳酸氫鈉水溶液來重製。作為一個示例,在許多情 況下,一殺蟲劑會被調整成更具水溶性的形式,例如2,4-二氯苯氧基乙酸二甲基胺鹽類,一種知名的除草劑,是2,4-二氯苯氧基乙酸更具水溶性的形式。
在本發明中揭露的化合物也可在從化合物中移除非複合溶劑分子後,與保持完整的溶劑分子形成穩定的複合物。這些複合物通常被稱為「溶劑合物」。
某些在本文件中揭露的化合物能以一個或多個立體異構物存在。各種的異構物包括有幾何異構物、非鏡像異構物及鏡像異構物。因此,本發明所揭露的化合物包括消旋混合物、個別的立體異構物及光學活性混合物。嫻熟技藝者將瞭解一種異構物的活性可能高於其他異構物。個別的立體異構物和光學活性混合物,可藉由選擇性合成程序、使用分解型起始原料之習用合成程序或是藉由習用解析程序製得。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制線蟲動物門的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制節肢動物門的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制螯肢亞門的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制蛛形綱的蟲 害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制多足亞門的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制結閥綱的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制六足亞門的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制昆蟲綱的蟲害。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制鞘翅目(甲蟲)的蟲害。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於歡豆象屬(象鼻蟲)、菜豆象(大豆象)、光蠟瘦吉丁蟲(綠灰蟲)、缺隆叩甲屬(鐵線蟲)、光肩星天牛(亞洲長角天牛)、花象屬(象鼻蟲)、棉子象鼻蟲(棉花象鼻蟲)、小繭蜂屬、梨象屬(象鼻蟲)、甘蔗金龜屬(蠐螬)、黑絨金龜(草皮黑金龜)、甜菜隱食甲蟲(侏儒甜菜甲蟲)、守瓜屬、甜菜象(甜菜根象鼻蟲)、豆象屬(象鼻蟲)、豌豆象(豌豆象鼻蟲)、捲蛾屬、四紋豆象(南方豇豆象鼻蟲)、黃斑露尾甲(乾果甲蟲)、甜菜龜甲、腹瘤天牛屬、葉甲屬(葉甲)、豆葉甲(豆葉甲蟲)、龜象屬(象鼻蟲)、甘藍桿龜象(甘藍荚果象鼻蟲)、油菜根象鼻蟲(甘藍象鼻蟲)、跳甲屬(葉甲)、肖葉甲屬(土壤甲蟲)、旋梯寬胸鐵線蟲、多斑寬胸鐵線蟲、李象鼻蟲(李子象鼻蟲)、黃豐盧亮甲蟲(綠色六月甲蟲)、蘆筍葉甲(蘆筍甲蟲)、角胸粉扁蟲(鏽赤扁榖盜)、長角胸粉扁蟲(長角扁穀盜)、土耳其粉扁蟲(土耳其扁穀盜)、叩甲屬(鐵線蟲)、象 鼻蟲屬(象鼻蟲)、圓頭犀金龜屬(蠐螬)、密點細枝象(向日葵莖象鼻蟲)、芒果切葉象甲(芒果切葉象鼻蟲)、火腿皮蠹(儲藏室甲蟲)、白腹皮蠹(隱甲蟲)、根葉甲屬(葉甲)、墨西哥豆瓢蟲(墨西哥豆甲蟲)、煙草鑽孔蟲、蒼白樹皮象(蒼白象鼻蟲)、高象甲屬(象鼻蟲)、苜蓿象鼻蟲(苜蓿草象鼻蟲)、阿根廷莖象甲屬(阿根廷莖象鼻蟲)、咖啡果小蠹(咖啡果甲蟲)、齒小蠹屬(雕刻甲蟲)、鋸角毛竊蠹(菸草甲蟲)、科羅拉多金花蟲(科羅拉多馬鈴薯甲蟲)、里歐簡斯福斯克斯甲蟲(Liogenys fuscus)、里歐簡斯所都拉斯甲蟲(Liogenys suturalis)、水稻水象鼻蟲(白米水象鼻蟲)、粉蠹屬(木蠹甲蟲/粉蠹科甲蟲)、馬依可拉斯皮斯糾黎維提(Maecolaspis joliveti)、美洲葉甲屬、玉米叩甲蟲、露尾甲屬、花粉甲蟲(開花甲蟲)、吹粉金龜(常見歐洲金龜)、短筒天牛、線性筒天牛、椰子犀角金龜(椰棗褐梠甲蟲)、粉扁蟲(貿易穀盜甲蟲)、鋸胸粉扁蟲(鋸穀盜甲蟲)、耳喙象屬(象鼻蟲)、黑角負泥蟲(穀葉甲蟲)、稻負泥蟲、短喙象屬(象鼻蟲)、五月甲蟲屬(五月/六月甲蟲)、六月金龜、菜葉蚤屬(葉甲)、稻象蟲屬、豆金龜(日本甲蟲)、大穀蠹(大穀蠹蟲)、穀蠹(小穀長蠹蟲)、根鰓金龜屬(歐洲金龜)、大象鼻蟲屬(象鼻蟲)、小蠹屬(木蠹甲蟲)、喙甲屬(象岬)、條紋根瘤象蟲(豌豆象鼻蟲)、米象屬(穀象鼻蟲)、穀象(穀倉象鼻蟲)、米象(稻米象鼻蟲)、藥材甲(藥房甲蟲)、擬穀盜屬(麵粉甲蟲)、擬榖盜(赤擬榖盜)、扁擬榖盜(雜擬榖盜)、花斑皮蠹(倉儲甲蟲)以及步行蟲。
在另一個實施中,本文件所揭露的發明可以用於控制革翅目(蠼螋)。
在另一個實施中,本文件所揭露的發明可以用於控制網翅總目(蜚蠊)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,德國姬蠊(德國蜚蠊)、東方蠊(東方蜚蠊)、賓夕法尼亞木蠊、美洲家蠊(美洲蜚蠊)、澳洲家蠊 (澳洲斐蠊)、褐色家蠊(褐色斐蠊)、黑褐家蠊(菸黑斐蠊)、蘇利南潛蠊(蘇利南斐蠊)以及長鬚帶蠊(褐帶斐蠊)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制雙翅目(真蠅)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,斑蚊屬(蚊子)、苜蓿潛蠅(苜蓿斑潛蠅)、潛蠅屬。(潛葉蠅)、按實蠅屬(果蠅)、加勒比按實蠅(加勒比果蠅)、瘧蚊屬。(蚊子)、寡毛實蠅屬(果蠅)、瓜實蠅(瓜蠅)、東方果實蠅(東方果蠅)、蠟實蠅屬(果蠅)、地中海實蠅(地中海果蠅)、斑虻屬(虻)、錐蠅屬(螺旋蠅蛆)、吸漿蟲屬(癭蚊)、家蚊屬(蚊子)、葉癭蚊屬(癭蚊)、油菜葉瘦蚊(甘藍癭蚊)、地種蠅屬、歐洲花蠅(玉米種蛆)、果蠅屬(醋蠅)、廁蠅屬(汙蠅)、黃腹廁蠅(小家蠅)、灰腹廁蠅(公廁蠅)、馬蠅(馬胃蠅)、格拉西亞普西(Gracillia perseae)、東方臂蠅(角蠅)、種蠅屬(根蛆)、美國牛蠅(常見牛皮蠅)、斑潛蠅屬(潛葉蠅)、菜斑潛蠅(蛇形潛葉蠅)、綿羊大吸血昆蟲(绵羊蜱)、家蠅屬(家蠅)、秋家蠅(面蠅)、普通家蠅(家蠅)、嗜羊狂蠅(羊鼻蠅)、黑麥桿蠅(小麥蠅)、甜菜泉蠅(甜菜潛葉蠅)、草種蠅屬、胡蘿蔔蠅 胡蘿蔔鏽蠅)、櫻桃實蠅(櫻桃果蠅)、蘋果實蠅(蘋果蠅蛆)、小麥吸漿蟲(橘麥花蠓)、螫蠅(馬廄蠅)、虻屬(馬蠅)以及大蚊屬(大蚊)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制半翅目(真蟲)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,綠椿象(綠椿蟲)、長椿象(麥蝨蟲)、馬鈴薯盲蝽(馬鈴薯盲蝽蟓)、熱帶臭蟲(熱帶床蝨)、溫帶臭蟲(床蝨)、達格本圖斯法斯西亞圖斯(Dagbertus fasciatus)、迪撤羅普斯福卡圖斯(Dichelops furcatus)、黑頭叉紋赤星椿象(汙棉蟲)、艾德撒美蒂塔邦達(Edessa meditabunda)、歐扁盾蝽(穀蟲)、英雄褐蝽、褐美洲蝽(褐臭 蟲)、安氏茶角盲椿象、茶角盲椿象(茶葉枯萎蟲)、蝽屬(臭蟲)、大稻緣椿、稻緣椿、草盲蝽屬(食植蝽)、盲椿(西方汙點食植蝽)、桑粉介殼蟲、能柔叩拉普斯榮吉羅斯季斯(Neurocolpus longirostris)、稻綠蝽(南方綠臭蟲)、植盲蝽屬(食植蝽)、加州植盲蝽、親植盲蝽、壁蝽、四線盲蝽(四線食植蝽)、雜盲蝽、酪梨椿象、栗花椿象、以及錐鼻蟲屬(吸血錐鼻蟲/吮血蟲)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制同翅目(蚜蟲、介殼蟲、白粉蝨、葉蟬)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,碗豆蚜(碗豆蚜蟲)、球蚜屬(球蚜)、甘藍粉蝨(甘藍白粉蝨)、螺旋粉蝨、棉絮粉蝨(羊毛白粉蝨)、輪盾介殼蟲屬、二點小綠葉蟬、尖胸沫蟬屬(葉蟬)、橘紅腎圓盾介殼蟲(加州紅介殼蟲)、蚜屬(蚜蟲)、棉蚜(棉花蚜蟲)、蘋果蚜(蘋果蚜蟲)、馬鈴薯蚜(毛地黃蚜蟲)、伯粉蝨屬(白粉蝨)、銀葉粉蝨、煙草粉蝨(番薯白粉蝨)、麥雙尾蚜(俄羅斯蚜蟲)、天門冬小管蚜(蘆筍蚜蟲)、稻粉介殼蟲、菜蚜(甘藍蚜蟲)、蠟介殼蟲屬(介殼蟲)、紅蠟介殼蟲(紅玉蠟蟲)、雪盾介殼蟲屬(介殼蟲)、褐圓盾介殼蟲屬(介殼蟲)、介殼蟲屬(介殼蟲)、車前草蚜(粉紅蘋果蚜)、小綠葉蟬屬(葉蟬)、蘋果棉蚜(羊毛蘋果蚜)、吹棉介殼蟲(棉墊介殼蟲)、檬果褐葉蟬(芒果葉蟬)、斑飛蝨(小褐稻飛蝨)、蠣盾介殼蟲屬、毛莨蚜屬、馬鈴薯網管蚜(馬鈴薯蚜)、麥長管蚜(英格蘭穀蚜)、薔薇長管蚜(玫瑰蚜)、紫菀葉蟬(翠菊葉蟬)、沫蟬、麥無網長管蚜(玫瑰穀蚜)、長角巨緣椿象、桃蚜(綠桃蚜)、黑尾葉蟬屬(葉蟬)、偽黑尾葉蟬(綠葉蟬)、褐飛蝨(褐稻飛蝨)、黃點介殼蟲(粗糠介殼蟲)、黑片盾介殼蟲(黑介殼蟲)、玉米飛蝨(玉米稻蝨)、長沫蟬屬(雙黑點尖胸沫蟬)、根瘤蚜(葡萄根瘤蚜)、雲杉球蚧(雲杉芽介殼蟲)、臀紋粉 介殼蟲屬(粉介殼蟲)、粉介殼蟲屬(粉介殼蟲)、鳳梨嫡粉介殼蟲(鳳梨粉介殼蟲)、梨圓介殼蟲(聖荷西介殼蟲)、縊管蚜屬(蚜蟲)、玉米蚜(玉米葉蚜蟲)、稻麥蚜(麥稠李蚜蟲)、硬介殼蟲屬(介殼蟲)、工脊硬介殼蟲(黑介殼蟲)、麥二叉蚜(綠蟲)、長角麥蚜(英格蘭穀蚜)、白背飛蝨(白背稻飛蝨)、彩斑蚜屬(蚜蟲)、圖美亞拉屬(介殼蟲)、桔蚜屬(蚜蟲)、棘粉蝨屬(白粉蝨)、溫室粉蝨(溫室白粉蝨)、結翅粉蝨(條紋翅白粉蝨)、矢盾介殼蟲屬(介殼蟲)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)以及祖麗亞安特黎阿娜(Zulia entreriana)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制膜翅目(螞蟻、黃蜂以及蜜蜂)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,頂切葉蟻屬、紅角菜葉蜂、美洲切葉蟻屬(切葉蟻)、巨山蟻屬(木匠蟻)、松葉蜂屬(鋸蜂)、蟻屬(螞蟻)、阿根廷蟻(阿根廷螞蟻)、單家蟻屬、小黑蟻(小黑螞蟻)、小黃單家蟻(法老螞蟻)、新松葉蜂屬(鋸蜂)、收穫蟻屬(收穫螞蟻)、馬蜂屬(紙黃蜂)、紅火蟻屬(紅火蟻)、酸臭蟻(異味家蟻)、皺家蟻屬(鋪道蟻)、黃胡蜂屬(黃夾克)、以及絨木蜂屬(木匠蜜蜂)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制等翅目(白蟻)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,家白蟻屬、大家白蟻、法國乳白蟻、臺灣家白蟻(福爾摩沙地下白蟻)、角象白蟻屬(鼻形兵蟻)、堆砂白蟻屬(乾木白蟻)、歪白蟻屬(沙漠地下白蟻)、金黃異白蟻、木白蟻屬(乾木白蟻)、楹白蟻屬(乾木白蟻)、大白蟻屬(真菌種植白蟻)、緣木白蟻屬(乾木白蟻)、鋸白蟻屬(收穫白蟻)、甘蔗白蟻、原角白蟻屬、散白蟻屬(地下白蟻)、火散白蟻、叢散白蟻、黃肢散白蟻(東方地下白蟻)、哈氏散白蟻、美國散白蟻(西方地下白蟻)、桑特散白蟻、黃胸散白蟻、美黑腔散白 蟻、南方散白蟻、長鼻白蟻屬、以及古白蟻屬(腐木白蟻)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制鱗翅目(蛾與蝴蝶)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,飛揚阿裳蛾、茶姬捲葉蛾屬、茶姬捲葉蛾、地老虎屬(切根蟲)、小地老虎(黑切根蟲)、棉葉波紋夜蛾(棉花葉蟲)、墨西哥卷蛾、臍橙螟蛾(臍橙螟)、阿娜坎普陶德狄肥克塔里亞(Anacamptodes defectaria)、桃蚜蛾(桃細枝蠹蛾)、黃麻橋夜蛾(黃麻尺蠖)、大豆夜蛾(黎豆毛蟲)、果樹黃卷蛾(果樹葉捲蛾)、薔薇黃卷蛾(玫瑰葉捲蛾)、條捲蛾屬(捲葉蛾)、桔帶卷蛾(橙捲葉蛾)、叉蚊夜蛾、邦哥塔肯納歐德斯(BonagotaCranaodes)、禾弄蝶(秈弄蝶)、棉葉蛾(棉花葉蠹蛾)、麗細蛾屬(潛葉蛾)、菸捲蛾、桃蛀果蛾(桃果蛾)、禾草螟屬、橫帶小尾夜蛾(芒果芽蠹蛾)、薔薇斜條捲葉蛾(斜條葉捲蛾)、夜蛾屬、瘤野螟(稻縱捲葉野螟)、紋黃蝶屬、可可豆荚螟、芳香木蠹蛾(木匠蛾)、草螟屬(草地結網蟲)、李子小果蠹(李果蛾)、梨小食心蟲(東方果蛾)、豆小食心蟲(豌豆蛾)、蘋果蠹蛾(小蘋果蛾)、蕁麻毛蟲、絹野螟屬(莖蠹蟲)、蔗螟屬(柄蠹蟲)、甘蔗螟蟲(甘蔗蠹蟲)、西南玉米桿草螟(西南玉米蠹蟲)、鑽瘤蛾屬(棉鈴蟲)、埃及金剛鑽(埃及棉鈴蟲)、翠紋金剛鑽(粗糙美方棉鈴蟲)、艾克迪托普哈歐蘭提阿南姆(Ecdytopopha aurantianum)、玉米莖蛀蟲(小玉米柄蠹蟲)、蘋果淡褐捲葉蛾(淺褐色蘋果蛾)、粉斑螟屬(麵粉蛾)、粉斑螟蛾(杏仁蛾)、菸草粉斑螟蛾(菸草蛾)、地中海粉螟(地中海麵粉蛾)、埃皮美喜斯屬(Epimeces spp.)、夜小卷蛾、尖翅香蕉挵蝶(香蕉弄蝶)、女貞細卷蛾(葡萄莓果蛾)、原切根蟲(行軍切根蟲)、切根蟲屬(切根蟲)、黃鉤夜蛾屬(莖蠹蟲)、桃折心蟲(東方果蛾)、三紋螟蛾(豆葉結網蛾)、鈴夜蛾屬(夜蛾)、棉鈴實夜蛾(棉花棉鈴蟲)、玉米穗蟲(棉鈴蟲/玉米 穗蟲)、實夜蛾屬(夜蛾)、菸芽夜蛾(菸草芽蟲)、菜心螟(甘藍網蟲)、嗷皮蟲屬(根蠹蟲)、番茄蠹蛾(番茄蟯蟲)、茄螟蛾(茄果蠹蟲)、旋紋潛葉蛾、細蛾屬、葡萄花翅小卷蛾(葡萄果蛾)、豆夜蛾屬(夜蛾)、白缘豆夜蛾(西方豆切根蟲)、舞毒蛾(吉普賽蛾)、桃潛葉蛾(蘋果夜潛蛾)、油褐梠結草蟲(油棕梠結草蟲)、松毛蟲屬(帳篷毛蟲)、甘藍夜蛾(甘藍黏蟲)、豆莢螟(豆莢蠹蟲)、布袋蟲(結草蟲)、栗夜盜蟲(真黏蟲)、番茄小食心蟲(小番茄蠹蟲)、稻三點水螟(稻蠐螬)、灰褐波冬尺蛾(冬蛾)、歐洲玉米螟(歐洲玉米蠹蟲)、阿克西迪亞維斯理阿(Oxydia vesulia)、疆褐卷蛾(常見紅醋栗捲葉蛾)、蘋褐捲葉蛾(褐色蘋果捲葉蛾)、非洲達摩鳳蝶、紅鈴蟲(粉紅棉鈴蟲)、疆夜蛾屬(切根蟲)、疆夜蛾(雜色切根蟲)、咖啡潛葉蛾(白咖啡潛葉蛾)、馬鈴薯蠹蛾(馬鈴薯塊莖蛾)、柑橘潛蛾、潛葉蛾屬(潛葉蛾)、白粉蝶(進口甘藍蟲)、苜蓿綠夜蛾、印度谷螟(印度餐蛾)、小菜蛾(鑽石背蛾)、葡萄菜果蛾(葡萄莓果蛾)、桔果巢蛾、油橄欖巢蛾(橄欖蛾)、擬黏夜蛾屬(夜蛾)、一星粘蟲(黏蟲)、大豆夜蛾(大豆尺蠖))、粉纹夜蛾、三化螟、污陰夜蛾屬(莖蠹蟲)、盜污陰夜蛾(粉紅米莖蠹蟲)、大螟、銅斑褐刺蛾、麥蛾(安古木瓦穀蛾)、螟蛾、夜盜蛾屬(黏蟲)、甜菜夜蛾(青蟲)、草地夜蛾(秋天黏蟲)、南部灰翅夜蛾(南方黏蟲)、興透翅蛾屬(根蠹蟲)、菠蘿褐灰蝶、捨米西亞結瑪塔里斯(Thermisia gemmatalis)、袋衣蛾(結網衣蛾)、粉紋夜蛾(甘藍擬尺蠖)、番茄麥蛾、巢蛾屬、咖啡蠹蛾(紅枝蠹蟲)以及梨木蠹蛾(豹蛾)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可用於控制食毛目(蝨子)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,绵羊蝨(羊咬蝨)、雛雞羽蝨(雞身蝨)以及雞羽虱(常見母雞蝨)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制直翅目(蚱蜢、蝗蟲以及蟋蟀)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,摩門螽斯(摩門蟋蟀)、螻蛄科(螻蛄)、飛蝗、黑蝗屬(蚱蜢)、網翅細刺蟲(角翅大螽斯)、樹螽屬(大螽斯)、沙漠蝗蟲、叉尾灌叢樹螽(叉尾灌叢大螽斯)以及黑角隆脊蝗。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制毛蝨目(吸蝨)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,獸蝨屬(牛與豬蝨)、绵羊顎蝨(羊蝨)、頭蝨(人類體蝨)、人蝨(人類體蝨)、以及陰蝨(蟹蝨),在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制蚤目(跳蚤)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於,狗蚤(狗跳蚤)、貓蚤(貓跳蚤)以及人蚤(人跳蚤)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制纓翅目(薊馬)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於菸草花薊馬(菸草薊馬)、西方花薊馬(西方花薊馬)、梳缺花薊馬、玉米薊馬(玉米薊馬)、變葉木薊馬(溫室薊馬)、腹鉤薊馬、跳薊馬屬、加州柑桔薊馬(柑桔薊馬)、小黃薊馬(黃茶薊馬)、淡色薊馬以及薊馬屬。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制纓尾目(石蛃)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於衣魚屬。(蠹魚)以及灶衣魚屬。(家衣魚)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制蟎蜱目(蟎與蜱)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於壁虱(蜜蜂導管蟎)、粉蟎屬(食物蟎)、粗腳粉蟎(穀蟎)、椰子癭蟎(芒果芽蟎)、刺皮節蜱屬、番茄 刺皮癭蟎(番茄鏽蜱)、桔刺皮節蜱、梧刺節蜱、蘋果刺綠蟎(蘋果鏽蟎)、美洲壁蝨(美洲鈍眼蜱)、牛尾壁蝨屬(蜱)、卵形短須蟎(水蠟蟎)、紫紅短須蟎(紅黑平蟎)、蠕形蟎屬(獸疥癬蟎)、革蜱屬(硬蜱)、狗矩頭壁蝨(美洲狗蜱)、歐洲室塵蟎(室塵蟎)、始葉蟎屬、鵝耳櫪始葉蟎(黃蜘蛛蟎)、上瘦蟎屬、節蜱屬、真壁蝨屬(蜱)、全爪蟎屬、貓節痂蟎、赤葉蟎屬、咖啡小爪蟎、冬青小爪蟎(南方紅螨)、葉蟎屬、柑桔葉蟎(柑桔紅蟎)、歐洲葉蟎(歐洲紅蟎)、柑桔皺葉刺節蜱(柑桔鏽螨)、多食細蟎(廣蟎)、血紅扇頭蜱(褐色狗蜱)、扇頭蜱屬(球莖螨)、人疥蟎(癢蟎)、酪梨頂冠節蜱、葉蟎屬、二點葉蟎(二點蜘蛛蟎)以及蜜蜂蟹蟎(蜜蜂螨)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制圓形動物門(線蟲)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於葉芽線蟲屬(芽與葉以及松木線蟲)、刺線蟲屬(刺線蟲)、小環線蟲屬(環線蟲)、犬心絲蟲(犬心絲蟲)、莖線蟲屬(莖與塊莖線蟲)、胞囊線蟲屬(囊狀線蟲)、玉米胞囊腺蟲(玉米囊狀腺蟲)、穿根線蟲(根線蟲)、紐帶線蟲屬(長毛線蟲)、根瘤線蟲屬(根瘤線蟲)、根瘤線蟲(根瘤線蟲)、人蟠尾絲蟲(鈎尾蟲)、根腐線蟲屬(病變線蟲)、穿孔線蟲屬(穿孔線蟲)以及腎形線蟲(腎形線蟲)。
在另一個實施例中,本文件所揭露的發明可以用於控制結閥綱(綜合蟲類)。一非窮舉的此些害蟲列表,包括但不限於白松蟲。
本文件所揭露的發明,也可因經濟性或綜效的理由與多種殺蟲劑共用。此些殺蟲劑包括但不限於,抗生素類殺蟲劑,巨環內酯類類殺蟲劑(例如阿維鏈黴菌抗生素類殺蟲劑、密滅汀殺蟲劑以及賜諾殺類殺蟲劑)、砷類殺蟲劑、植物類殺蟲劑、胺基甲酸鹽類殺蟲劑(例如苯並呋喃甲基胺 基甲酸鹽類殺蟲劑、二甲基胺基甲酸鹽類、肟類胺基甲酸鹽殺蟲劑、以及苯甲酸胺基甲酸類殺蟲劑)、醯二胺類殺蟲劑、乾燥劑類殺蟲劑、二硝基酚類殺蟲劑、氟類殺蟲劑、甲脒類殺蟲劑、燻蒸類殺蟲劑、無機類殺蟲劑、昆蟲生長調節劑(例如昆蟲幾丁質合成抑制劑、青春激素類似物、青春激素、脫皮激素結合劑、脫皮激素、脫皮抑制劑、早熟素類劑、以及其他未分類的昆蟲生長調節劑)、沙蠶毒類似物類殺蟲劑、尼古丁類殺蟲劑(例如硝基胍類殺蟲劑、硝基亞甲基類殺蟲劑以及胺甲基吡啶類殺蟲劑)、有機氯類殺蟲劑、有機磷類殺蟲劑、噁二嗪類殺蟲劑、噁二唑類除草劑、鄰苯二甲醯亞胺類殺蟲劑、吡唑類殺蟲劑、合成除蟲菊類殺蟲劑、嘧啶胺殺蟲劑、吡咯殺蟎劑、唑咪酸類殺蟲劑、酮基丁內酯殺蟲劑、噻唑類殺蟲劑、四氫噻唑殺蟲劑、硫脲類殺蟲劑、尿素類殺蟲劑以及其他未分類的殺蟲劑。
部分特殊殺蟲劑與本文件所揭露的發明結合共用能有益於殺蟲劑的使用,包括但不限於以下的1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、阿巴美丁(abamectin)、乙醯甲胺磷啶蟲脒(acetamiprid)、家蠅磷(acethion)、乙醯蟲腈(acetoprole)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯腈、阿非多皮羅芬(afidopyropen)、棉铃威(alanycarb)、涕天威(aldicarb)、涕滅威(aldoxycarb)、阿爾德林(aldrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、高效氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-安殺番、賽硫磷(amidithion)、滅害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、阿米曲拉(amitraz)、安納巴松(anabasine)、乙基殺撲磷(athidathion)、印苦楝子素(azadirachtin)、甲基吡嗯磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、氟矽酸鋇、胡椒除蟲 菊(barthrin)、惡蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲磺(bensultap)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、聯苯菊酯(bifenthrin)、環戊烯丙菊酯(bioallethrin)、戊環苄呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物滅蟲菊(bioresmethrin)、双三氟蟲脲(bistrifluron)、硼砂、硼酸、溴蟲氟苯雙醯胺(broflanilide)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴殺烯(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷、丁苯氨酯(bufencarb)、稻虱淨(buprofezin)、丁苯甲氨酯(butacarb)、丁嘧硫磷(butathiofos)、丁酮威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、丁酮碸威(butoxycarboxim)、硫線磷(cadusafos)、砷酸鈣、多硫化鈣、毒殺芬(camphechlor)、氯滅殺威(carbanolate)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、二硫化碳、四氯化碳、三硫磷(carbophenothion)、呋喃威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、氯蟲醯胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、十氯酮(chlordecone)、殺蟲脒(chlordimeform)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、溴蟲腈(chlorfenapyr)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿、三氯硝基甲烷(chloropicrin)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin),氯腈肟磷(chlorphoxim)、滅蟲吡啶(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱、氯甲硫磷(chlorthiophos)、環蟲醯肼(chromafenozide)、瓜菊酯I、瓜菊酯II、瓜菊酯、順式苄呋菊酯(cismethrin)、地蟲威(cloethocarb)、氯氰柳胺(closantel)、噻蟲胺(clothianidin)、乙醯亞砷酸銅、砷酸銅、環烷酸銅、油酸銅、蠅毒磷(coumaphos)、畜蟲磷(coumithoate)、克環米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、冰晶石、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟 腈(cyanophos)、果蟲磷(cyanthoate)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環蟲菊(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰虫醯胺(cyhalodiamide)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、滅蠅胺(cyromazine)、賽滅磷(cythioate)、DDT、加保扶(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田樂磷(demephion)、田樂磷-O、田樂磷-S、內吸磷(demeton)、甲基內吸磷、內吸磷-O、甲基內吸磷-O、內吸磷-S、甲基內吸磷-S、碸吸磷(demeton-S-methylsulphon)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亞胺硫磷(dialifos)、矽藻土、二嗪農(diazinon)、異氯硫磷(dicapthon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、底可羅美走提亞茲(dicloromezotiaz),敵來死(dicresyl),百治磷(dicrotophos)、地昔尼爾(dicyclanil)、氧橋氯甲橋奈(dieldrin)、除蟲脲(diflubenzuron)、二羥丙茶鹼(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麥威(dimetan)、樂果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、敵蠅威(dimetilan)、消蟎酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋蟲胺(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、二惡磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、d-春芹烯、DNOC,多拉克丁(doramectin)、脫皮甾酮(ecdysterone)、埃瑪菌素(emamectin)、EMPC,烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、異狄氏劑(endrin)、EPN、保幼醚(epofenonane)、依立諾克丁(eprinomectin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-馬福羅捨林(epsilon-momfluorothrin),S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、苯基有機硫代磷酸酯類殺蟲劑(etaphos)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙蟲腈(ethiprole)、益硫磷(ethoate- methyl)、滅線磷(ethoprophos)、甲酸乙酯、乙基-DDD、二溴乙烯、二氯乙烯、環氧乙烷、依芬普司(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨硫磷(famphur)、克線磷(fenamiphos)、抗蟎唑(fenazaflor)、皮蠅硫磷(fenchlorphos)、二乙基苯酚甲基氨基甲酸酯(fenethacarb)、芬氟司林(fenfluthrin)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、氧嘧醯胺(fenoxacrim)、苯氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟蟲腈(fipronil)、氟啶蟲醯胺(flonicamid)、氟蟲醯胺(flubendiamide)、氟氰戊菊酯(flucofuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟蟲脲(flufenoxuron)、三氟醚(flufenprox)、丁虫腈(flufiprole)、氰基硫醚類殺蟲劑(fluhexafon)、丁烯酸內酯類殺蟲劑(flupyradifurone)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、福盧克沙美他米德(fluxametamide)、地蟲磷(fonofos)、伐蟲醚(formetanate)、伐蟲醚鹽酸鹽、丁苯硫磷(fosmethilan)、福司吡酯(fospirate)、伐線丹(fosthietan)、呋線威(furathiocarb)、抗蟲菊(furethrin)、氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、苄蟎醚(halfenprox)、氯蟲醯肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚烯磷(heptenophos)、速殺硫磷(heterophos)、氟鈴脲(hexaflumuron)、HHDN、氟蚊腙(hydramethylnon)、氫氰酸、烯蟲乙酯(hydroprene)、二甲基胺基甲酸酯類殺蟲劑(hyquincarb)、吡蟲啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、碘甲烷、IPSP、氯唑磷(isazofos)、碳氯靈(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、異艾氏劑(isodrin)、異柳磷(isofenphos)、異丙威(isoprocarb)、稻瘟靈(isoprothiolane)、異丙硫磷(isothioate)、異唑磷(isoxathion)、伊維菌素 (ivermectin)、苿酮菊素I(jasmolin I)、苿酮菊素II、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I、保幼激素II、保幼激素III、加巴-畢芬寧(kappa-bifenthrin)、加巴-汰福寧(kappa-tefluthrin)、氯戊環(kelevan)、烯蟲炔酯(kinoprene)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸鉛、雷皮菌素(lepimectin)、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶蟲磷(lirimfos)、氯芬奴隆(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、馬拉松(malathion)、丙蟎氰(malonoben)、疊氮磷(mazidox)、滅蚜磷(mecarbam)、甲基滅蚜磷(mecarphon)、滅蚜松(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美福松(mephosfolan)、氯化亞汞(mercurousChloride)、線蟲靈(mesulfenfos)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、蟲蟎畏(methacrifos)、達馬松(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、殺蟲乙烯磷(methocrotophos)、滅多威(methomyl)、烯蟲酯(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、甲基溴、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methyleneChloride)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、速滅威(metolcarb)、噁蟲酮(metoxadiazone)、速滅磷(mevinphos)、茲克威(mexacarbate)、彌拜菌素(milbemectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟(mipafox)、滅蟻靈(mirex)、馬福羅捨林(momfluorothrin)、久效磷(monocrotophos)、久效磷(morphothion)、莫昔克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘球、尼古丁、尼氟利地(nifluridide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝乙脲噻唑(nithiazine)、戊氰威(nitrilacarb)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧化樂果(omethoate)、草胺醯(oxamyl)、乙醯甲胺磷(oxydemeton-methyl)、異亞碸磷(oxydeprofos)、碸拌磷(oxydisulfoton)、對二氯苯、對硫磷(parathion)、甲基對硫磷、氟幼脲(penfluron)、五氯苯酚、苄氯菊酯(permethrin)、芬硫磷 (phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、硫環磷(phosfolan)、亞胺硫磷(phosmet)、對氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氫、辛硫磷(phoxim)、甲基辛硫磷、嘧啶磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、亞砷酸鉀、硫氰酸鉀、pp'-DDT、炔丙菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II、早熟素III、嘧啶有機硫代磷酸酯類殺蟲劑(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、蜱虱威(promacyl)、猛殺威(promecarb)、丙蟲磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、殘殺威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、發果(prothoate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、吡唑硫磷(pyraclofos)、吡唑類殺蟲劑(pyrafluprole)、定菌磷(pyrazophos)、除蟲菊酯類殺蟲劑(pyresmethrin)、除蟲菊酯I(pyrethrin I)、除蟲菊酯II、除蟲菊酯、噠蟎靈(pyridaben)、啶蟲丙磷(pyridalyl)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹唑啉類殺蟲劑(pyrifluquinazon)、嘧蟎醚(pyrimidifen)、嘧硫磷(pyrimitate)、吡唑類殺蟲劑(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹硫磷(quinalphos)、甲基喹噁磷(quinalphos-methyl)、畜寧磷(quinothion)、雷復尼特(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、魚藤酮(rotenone)、魚尼丁(ryania)、沙巴藜蘆(sabadilla)、八甲磷(schradan)、塞拉菌素(selamectin)、氟矽菊酯(silafluofen)、矽膠、亞砷酸鈉、氟化鈉、六氟矽酸鈉、硫氰酸鈉、蘇果(sophamide)、乙基多殺菌素(spinetoram)、多殺菌素(spinosad)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、横苯謎隆(sulcofuron)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、氟蟲胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、硫醯氟(sulfuryl fluoride)、硫滅克磷(sulprofos)、氟胺氰菊酯 (tau-fluvalinate)、噻蟎威(tazimcarb)、TDE、蟲醯肼(tebufenozide)、吡蟎胺(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、伏蟲隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、雙硫磷(temephos)、TEPP、環戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁硫磷(terbufos)、四氯乙烷、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、提成依里波勒(tetraniliprole)、反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻蟲啉(thiacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、硫色硫磷(thicrofos)、抗蟲威(thiocarboxime)、殺蟲環(thiocyclam)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、殺蟲雙(thiosultap)、蘇芸金素(thuringiensin)、唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、反式苄氯菊酯(transpermethrin)、苯蟎噻(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、皮蠅磷-3(trichlormetaphos-3)、壤蟲磷(trichloronat)、三氯丙氧磷(trifenofos)、提福美走皮靈姆(triflumezopyrim)、殺鈴脲(triflumuron)、混殺威(trimethacarb)、烯蟲硫酯(triprene)、蚜滅多(vamidothion)、吡唑類殺蟲劑(vaniliprole)、XMC、滅殺威(xylylcarb)、氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、丙硫噁唑磷(zolaprofos)以及α-脫皮激素。
另外,也可以結合任何上述殺蟲劑來使用。
本文件所揭露的發明也可因經濟性及綜效的理由與殺蟎劑、殺藻劑、忌食劑、殺鳥劑、殺細菌劑、鳥忌避劑、化學不孕劑、殺菌劑、除草劑解毒劑、除草劑、昆蟲誘引劑、昆蟲忌避劑、哺乳動物忌避劑、交配干擾劑、殺軟體動物劑、植物活化劑、植物生長調節劑、殺鼠劑、協力劑、落葉劑、乾燥劑類殺蟲劑、消毒劑、訊息化合物以及殺病毒劑(這些分類不一定彼此互相排除)共用。
本文件所揭露的發明可以和其他化合物共用,如於標題「混合物」中所提及的化合物,已形成協作混合物,其中混合物中的化合物作用模式可以是相同、相似或是不同。
作用模式的例子包括但不限於:乙醯膽鹼酯酶抑制;鈉離子通道調節;幾丁質合成抑制;胺基丁酸氯離子通道拮抗;胺基丁酸氯離子與麩胺酸鹽通道結合;乙醯膽鹼受體結合;MET I抑制;鎂作用ATP酶抑制;尼古丁乙醯膽鹼受體結合;中腸膜干擾;氧化磷酸化干擾以及利用二醯胺類魚尼丁受體(RyRs)。
另外,以下化合物為已知協力劑並可與本文件所揭露的發明共用:胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、增效醛(piprotal)、增效酯(propyl isome)、增效散(sesamex)、芝麻林素(sesamolin)以及亞碸。
殺蟲劑鮮少適合以其純的形式施用。其通常需要添加其他物質,藉此該殺蟲劑能以促成方便施用、處理、輸送、儲存及最大殺蟲劑活性之所需濃度及適宜形式使用。因此,殺蟲劑係配製成例如餌劑、濃縮乳劑、粉劑、可乳化性濃縮液、燻蒸劑、膠劑、粒劑、微膠囊、種子處理劑、懸浮濃縮物、濃懸乳劑、片劑、水溶性液劑、水分散性粒劑或乾懸浮劑、可濕性粉劑及超低容量液劑。
殺蟲劑最常以自該等殺蟲劑的濃縮配方製備之水懸劑或乳劑形式施用。該等水溶性、水懸浮性或可乳化性配方係通常被稱作可濕式粉劑或是水分散性粒劑之固製劑或者係通常被稱作可乳化性濃縮液或水懸劑之液態 製劑。可壓製成水分散性粒劑之可濕性粉劑係包括該殺蟲劑、一種載劑及表面活性劑之一種密切混合物。該殺蟲劑的濃度係通常自約10重量%至約90重量%。該載劑通常選自鎂鋁海泡石黏土、蒙脫石黏土、矽藻土或純化矽酸鹽。包括約0.5%至約10%的可濕性粉劑之有效表面活性劑,係得自於磺酸化木質素、縮合萘磺酸酯、萘磺酸酯、烷基苯磺酸酯、烷基硫酸酯及非離子性表面活性劑諸如烷基苯酚的環氧乙烷加成物。
殺蟲劑的可乳化性濃縮液包括溶於一載劑中之一適宜濃度諸如每公升液體自約50至約500克的殺蟲劑,該載劑係一種水混溶性溶劑或非水混溶性有機溶劑與乳化劑之混合物。適用的有機溶劑包括芳族類,特別是二甲苯類與石油分餾物,尤其是石油的高沸點萘與烯烴的部分,諸如重芳族石油腦。亦可使用其他有機溶劑,諸如包括松香衍生物在內之萜烯溶劑、脂族酮類諸如環己酮及複合醇類諸如2-乙氧基乙醇。用於可乳化性濃縮液之適宜乳化劑係選自習用的陰離子性與非離子性表面活性劑。
水懸劑係包括以約5重量%至約50重量%的濃度範圍分散於一種含水載劑中之非水溶性殺蟲劑的懸浮液。藉由將該殺蟲劑細磨及強力地混入由水與表面活性劑所組成之一載劑中,以製備懸浮液。亦可添加諸如無機鹽類與合成或天然膠類之成分,以增加該含水載劑的密度與黏度。通常最有效者係藉由在一器具諸如混砂機、球磨機或活塞型均質機中製備含水混合物及加以均質化,而同時研磨與混合該殺蟲劑。
殺蟲劑亦可藉由特別適用於土壤之粒狀組合物形式施用。粒狀組合物通常含有約0.5重量%至約10重量%的殺蟲劑,該殺蟲劑係分散於包括黏土或一種類似物質之一載劑中。通常藉由將殺蟲劑溶解在一種適宜溶劑中,及施用至已預先形成介於約0.5至3毫米範圍的適當顆粒尺寸之一種 粒狀載劑,而製備該等組合物。可藉由產生載劑與化合物之糰狀物或糊狀物,及經壓碎與乾燥而得所欲的粒狀顆粒尺寸,而配製該等組合物。
藉由密切地混合粉末形式的該殺蟲劑與一種適宜的粉狀農業載劑諸如高嶺土、磨碎的火山岩之類,而製備含有殺蟲劑的粉劑。粉劑可適宜地含有自約1%至約10%的該殺蟲劑。粉劑可施用作為種子敷料或藉由粉劑吹送機作為葉片施藥。
以通常位於廣泛用於農業化學中之諸如撒佈油的石油油料之一種適當有機溶劑中的液劑形式施用殺蟲劑,亦同樣地實用。
亦可藉由噴霧劑組合物的形式施用殺蟲劑。在該等組合物中,該殺蟲劑係溶解或分散於一種產生壓力性推進劑混合物之一載劑中。噴霧劑組合物係封裝於一容器中,而混合物係經由該容器的一個霧化閥而噴散。
當該殺蟲劑與食物或引誘劑或二者混合時,則形成殺蟲劑餌劑。當有該等害蟲吃該食餌劑時,其等亦攝入該殺蟲劑。餌劑的形式可為粒劑、膠劑、水懸粉劑、液態製劑或固態製劑。其等可於害蟲的躲藏處使用。
燻蒸劑係具有相對高的蒸氣壓力之殺蟲劑,及因而能以濃度足以殺滅土壤或密閉空間中的害蟲之氣體形式存在。該燻蒸劑的毒性係與其濃度與暴露時間成正比。其等的特徵在於擴散能力良好,及藉由侵入該害蟲的呼吸系統或經由該害蟲的表皮層吸收而發揮作用。燻蒸劑係用於控制防氣板下、在氣密式房或建築物中或在特殊室中所儲存產物之害蟲。
可藉由將該殺蟲劑顆粒或微滴懸浮於各種類型的塑性聚合物中,而將殺蟲劑微膠囊化。藉由改變聚合物的化學或藉由改變加工處理因子,可形成具有各種尺寸、溶解度、壁厚度及滲透程度的微膠囊。該等因子掌控 其內的活性成分之釋出速度,進而影響該產品的殘餘功效、作用速度及氣味。
藉由將殺蟲劑溶於一溶劑,及該一溶劑係將該殺蟲劑留置於溶液中,而製備油劑。相較於其他配方,殺蟲劑的油劑通常較快速地擊昏與殺滅害蟲,因溶劑本身具有殺蟲作用,及對於外皮的蠟質覆蓋物之溶解作用增加殺蟲劑的吸收速度。油劑的其他優點包括較佳的儲存安定性、較佳的裂隙滲透作用及對於油脂表面的附著作用較佳。
另一實施例係一種油水型乳劑,其中該乳劑包含各具有一層狀液晶塗層及分散於一水相中之油滴,其中各油滴包含在農業上具活性之至少一種化合物及個別經包含下列各者之一個單層狀或多層狀層塗覆:(1)至少一種非離子性親脂性表面活性劑、(2)至少一種非離子性親水性表面活性劑及(3)至少一種離子性表面活性劑,其中該油滴具有一小於800奈米之平均粒徑。有關該實施例的進一步資訊係揭露於2007年2月1日公開及專利申請案序號為11/495,228之第20070027034號美國專利公開案。為方便使用,該實施例將稱作「OIWE」。
一般而言,當本文件所揭露的發明用於一配方中時,該配方亦可含有其他組分。該等組分包括但不限於(此係一個非詳盡無遺及非互相排除的清單)濕潤劑、撒布劑、黏著劑、滲透劑、緩衝劑、螯合劑、減偏流劑、相容劑、消泡劑、清潔劑及乳化劑。現即說明一些組分。
濕潤劑係當添加至一液態製劑時藉由降低該液態製劑與其撒布表面之間的界面張力而增加該液態製劑的撒布或滲透力之一物質。濕潤劑係因 二項主要功能而用於農用化學配方中:在加工處理與生產期間增加粉末在水中之濕潤率,以產生可溶性液態製劑的濃縮物或懸浮濃縮物;及在噴灑槽中混合一產物與水之期間,減少該可濕性粉劑的濕潤時間及增進水進入水分散性粒劑中的滲透作用。用於可濕性粉劑、懸浮濃縮物及水分散性粒劑配方中之濕潤劑實例為:月桂基硫酸鈉;二辛基磺基丁二酸鈉;烷基酚乙氧基化物;及脂族醇乙氧基化物。
分散劑係吸附至顆粒表面上及有助於保存顆粒的分散狀態及阻止其等再聚集之一物質。在農用配方中添加分散劑,以在生產製造期間促進分散與懸浮作用,及確保該等顆粒在噴灑槽中再分散於水中。其等廣泛地用於可濕性粉劑、懸浮濃縮物及水分散性粒劑中。作為分散劑之表面活性劑具有強力吸附至一顆粒表面的能力,及提供一個帶電荷或空間的障壁而阻止顆粒再聚集。最常使用的表面活性劑為陰離子性、非離子性或該二類型的混合物。就可濕性粉劑配方而言,最常見的分散劑為木質素磺酸鈉。就懸浮濃縮物而言,使用聚電解質諸如萘磺酸鈉甲醛縮合物,可獲致非常良好的吸附作用與安定作用。亦使用三苯乙烯基苯酚乙氧基磷酸酯。非離子性表面活性劑諸如烷基芳基環氧乙烷縮合物及EO-PO嵌段共聚物,有時係與陰離子性表面活性劑組合作為用於懸浮濃縮物之分散劑。最近幾年,已研發出作為分散劑之非常高分子量的新類型聚合性表面活性劑。其等具有非常長的疏水性「主鏈」及眾多的環氧乙烷鏈,而形成「梳型」表面活性劑之「梳齒」。因為疏水性主鏈在顆粒表面上具有眾多的固著點,該等高分子量聚合物可賦予懸浮濃縮物非常良好的長期安定性。用於農用配方中的分散劑實例為:木質素磺酸鈉、萘磺酸鈉甲醛縮合物、三苯乙烯基苯酚乙氧基磷酸酯、脂族醇乙氧基化物、烷基乙氧基化物、EO-PO嵌段共聚 物及接枝共聚物。
乳化劑係使得一液相的微滴懸浮液在另一液相中安定之一物質。若無乳化劑,該二液體將分離成為二個不互溶的液相。最常使用的乳化劑摻合物係含有具12或更多個環氧乙烷單元的烷基酚或脂族醇及十二基苯磺酸的油溶性鈣鹽。自8至18的親水性-親油性均衡值(「HLB」)範圍一般將提供良好的安定乳劑。藉由添加小量的EO-PO嵌段共聚物表面活性劑,有時可增進乳劑的安定性。
增溶劑係在臨界微胞濃度以上將在水中形成微胞之一種表面活性劑。該等微胞然後可在微胞的疏水性部分之內,將非水溶性物質溶解或增溶。通常用於增溶作用的表面活性劑類型為非離子性:山梨醇單十八烯酸酯、山梨醇單十八烯酸酯乙氧基化物及甲基油酸酯。
表面活性劑有時單獨使用或與其他添加劑諸如作為噴灑槽混合物佐劑之礦物油或植物油一起使用,以增進殺蟲劑對於標的之生物性能。用於生物強化作用之表面活性劑類型一般依該殺蟲劑的性質與作用模式而定。然而,其等通常為非離子性,諸如:烷基乙氧基化物;直鏈脂族醇乙氧基化物;脂族胺乙氧基化物。
農用配方中之一載劑或稀釋劑,係添加至該殺蟲劑以賦予產物所需強度之一物質。載劑通常為具有高吸收能力之物質,而稀釋劑通常為具有低吸收能力之物質。載劑與稀釋劑係用於粉劑、可濕性粉劑、粒劑及水分散性粒劑之配方。
有機溶劑主要用於配製可乳化性濃縮液、ULV(超低容量)配方以及較小程度粒狀配方。有時使用溶劑的混合物。溶劑的第一個主要群組為脂 族石蠟油,諸如煤油或精製石蠟。第二個主要群組及最常見者包括芳族溶劑,諸如二甲苯及C9與C10芳族溶劑的較高分子量分餾物。氯化烴類係適用作為共溶劑,以在該配方於水中乳化時阻止殺蟲劑的結晶作用。有時使用醇類作為共溶劑,以增加溶劑能力。
增稠劑或膠凝劑主要用於懸浮濃縮物、乳劑及濃懸乳劑之配方,以改變該液體的流變或流動性質及阻止分散型顆粒或微滴的分離作用與沉降作用。增稠劑、膠凝劑及抗沉降劑一般分成二類,即非水溶性顆粒及水溶性聚合物。可能使用黏土與矽石來製造懸浮濃縮物配方。該等物質類型的實例包括但不限於蒙脫石,例如:膨潤土;矽酸鋁鎂;及鎂鋁海泡石。多年來已使用水溶性多醣類作為增稠-膠凝劑。最常用的多醣類的類型係種子與海草的天然萃取物或為合成的纖維素衍生物。該等物質類型之實例包括但不限於瓜爾膠、刺槐豆膠、角叉菜膠、藻朊酸鹽、甲基纖維素、羧甲基纖維素鈉(SCMC)、羥乙基纖維素(HEC)。其他的抗沉降劑類型係以改質澱粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇及聚環氧乙烷為基礎。另一種良好的抗沉降劑為三仙膠。
微生物可造成所配製產物之變質。因此使用防腐劑來消弭或降低其等的效應。此些防腐劑的實例包括但不限於:丙酸及其鈉鹽;山梨酸及其鈉或鉀鹽;苯甲酸及其鈉鹽;對-羥基苯甲酸鈉鹽;對-羥基苯甲酸甲基酯;及1,2-苯並異噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性劑之存在降低了表面張力,通常造成水基配方在生產與經由噴灑槽施用的混合操作期間形成泡沫。為降低形成泡沫的傾向,通常在生產階段或在裝瓶之前添加消泡劑。一般而言,消泡劑分為二種類型,即矽氧樹脂類與非矽氧樹脂類。矽氧樹脂類通常為二甲基聚矽氧烷的含水乳 劑,而該非矽氧樹脂消泡劑為非水溶性油類諸如辛醇與壬醇或為矽石。在該二種情況下,消泡劑的功能係從空氣-水界面置換表面活性劑。
施用於害蟲所在地的實際殺蟲劑用量不是非常重要,且可由嫻熟技藝者很容易地決定。一般而言,每公頃自約0.01克的殺蟲劑至約5000克的殺蟲劑濃度預計皆可提供良好的防治效果。
殺蟲劑施用的位置可以是任何害蟲棲息的任何位置,例如蔬菜作物、果樹和堅果樹、葡萄藤、觀賞植物、家畜、建築物外部表面或內部以及建築物周圍的土壤。控制害蟲一般而言代表的是降低所在地的害蟲群體、活動力或兩者皆有下降。其可發生在當:害蟲群體從一所在地中被驅除、當害蟲於一所在地之中或者周圍喪失能力或者害蟲在所在地之中或者周圍被完全或者部分的滅絕時。當然這些結果可以一起發生。一般而言,是希望害蟲群體、活動力或兩者降低的比率能夠超過50%,最好能超過90%。
一般而言,在有誘餌的情況下誘餌會置放於地上,例如白蟻可以接觸到誘餌的地上。誘餌也可以被施於一建築物的表面(水平、垂直或者傾斜的表面),例如螞蟻、白蟻、蜚蠊以及蒼蠅可以接觸到誘餌的地方。
由於一些害蟲蟲卵的具有抵抗殺蟲劑的特殊能力或許需要重複的施用以控制新生的幼蟲。
藉由在植物上一部位施予殺蟲劑,殺蟲劑在植物間系統性的移動可用來控制植物另一部位上的害蟲。例如食葉昆蟲可以藉由滴灌或是溝灌得到控制或是藉由種植前的種子處理來獲得控制。種子處理可以施於所有類 型的種子,包括來自基因改造以表現特殊性狀的植物其會發芽的種子。代表性的例子包括那些能表現對無脊椎害蟲具有毒性的蛋白質,諸如蘇力菌或者其他的殺蟲毒素以及能表現除草劑抗性者,諸如「年年春(Roundup Ready)」種子或是具有「疊加(stacked)」的外源基因,能表現殺蟲毒素、除草劑抗性、營養增強或其他有益性狀者。且以本文件所揭露的發明進行種子處理,可以更進一步地增強一植物耐受嚴苛高壓生長環境的能力。這使得植物更為健康以及強健,在收穫時可以獲得更高的產量。
很顯然地,本發明可以與基因改造以表現特殊性狀的植物一起使用,諸如蘇力菌或者其他殺蟲毒素或是具除草抗性者或是具有「疊加(stacked)」的外源基因表現殺蟲毒素、殺蟲抗性、營養增強或其他有益性狀者。
本文件所揭露的發明適用於獸醫學領域或是動物飼養領域中控制體內寄生蟲以及體外寄生蟲。化合物以習用的方式使用,諸如口服施予,例如以錠片、膠囊、口服液劑、粒劑的形式給予,體外的施予是以例如浸漬、噴灑、傾注、點藥、敷粉以及腸胃外的方式給予,例如以注射的形式給予。
本文件所揭露的發明用於家畜飼養亦具有優勢,例如飼養牛隻、羊隻、豬隻、雞隻以及鵝。適宜的配方以口服的方式隨著飲水或者飼料來給予動物。適宜的劑量與配方是依種別而異。
在一殺蟲劑可以商業化的使用和販賣以前,需要經過嚴格的政府權責單位(地方性、區域性、州級性、國家性、國際性)進行漫長的評估。監管的權責機關會具體地規範大量的數據要求,且數據的產生與呈交過程,必須是由產品登記員或是代表產品登記員的之人提出。而後這些政府的權 責機關會審閱此些數據,若判定具有安全性,便給予潛在使用者或是販賣者產品的登記許可。之後,在產品登記得到許可與支持的地區,這些使用者或是販賣者便可以使用或販賣這些殺蟲劑。
在本發明另一個實施例中,式1的分子能以與一個或多個活性成分結合的方式使用(諸如組成混合物或是以同時或連續施用的方式)。
在本發明另一個實施例中,式1的分子能與一個或多個各自具有一與式1的分子作用模式相同、相似,但更有可能為不同的作用模式之活性成分,以結合的方式使用(諸如組成混合物或是以同時或連續施用的方式)。
在另一個實施例中,式1的分子能與一種或多種具有殺螨、殺藻、殺卵、殺菌、殺真菌、除草、殺昆蟲、殺軟體動物、殺齧齒動物及/或殺病毒特性的活性成分,以結合的方式使用(諸如組成混合物或是以同時或連續施用的方式)。
在另一個實施例中,式1的分子能與一種或多種忌食劑、鳥忌避劑、化學不孕劑、除草劑解毒劑昆蟲誘引劑、昆蟲忌避劑、哺乳動物忌避劑、交配干擾劑、植物活化劑、植物生長調節劑及/或協力劑的分子,以結合的方式使用(諸如組成混合物或是以同時或連續施用的方式)。
在另一個實施例中,式1的分子能與一種或多種生物性農藥,以結合的方式使用(諸如組成混合物或是以同時或連續施用的方式)。
在另一個實施例中,在一農藥組合物的結合物中,一式1分子與一活性成分可依各種不同的重量比例使用。舉例而言,在一個由兩樣成分組成的混合物中,一式1分子與一活性成分的重量比例,可依表A所列的重 量比使用。然而一般來說,重量比低於約10:1至約1:10為較佳。有時使用一由三樣、四樣、五樣、六樣、七樣或更多樣的成分組成的混合物,具有一式1分子及一額外的兩樣或更多樣的活性成分,亦是較佳的。
一式1分子對一活性成分的重量比亦能以X:Y方式描述;其中X為一式1分子的重量等分而Y為活性成分的重量等分。X重量等分的數值範圍為0<X 100而於Y而言重量等分數值範圍則為0<Y 100,透過圖表方式呈現於表B中。作為非限制性的範例,一式1分子對一活性成分的重量比可以為20:1。
一式1分子對一活性成分的重量比範圍能以X 1 :Y 1 至X 2 :Y 2 的方式描述,其中X與Y為如上所定義。
在一個實施例中,重量比的範圍可以是X 1 :Y 1 至X 2 :Y 2 ,其中X 1 >Y 1 而X 2 <Y 2 。作為非限制性的範例,一式1分子對一活性成分的重量比範圍 可以介於3:1到1:3之間,包括端點數值。
在另一個實施例中,重量比的範圍可以式X 1 :Y 1 至X 2 :Y 2 ,其中X 1 >Y 1 而X 2 >Y 2 。作為非限制性的範例,一式1分子對一活性成分的重量比範圍可以介於15:1到3:1之間,包括端點數值。
在另一個實施例中,重量比的範圍可以是X 1 :Y 1 至X 2 :Y 2 ,其中X 1 <Y 1 而X 2 <Y 2 。作為非限制性的範例,一式1分子對一活性成分的重量比範圍可以介於約1:3到1:20之間,包括端點數值。
可以想見的是,一式1分子對一活性成分的某些重量比,如表A與表B所顯示,是具有加乘效果的。
這些示例是出於說明的目的給出,不能作為限制而視本文件所揭露的發明僅限於這些示例所揭露的實施例。
自商業來源取得的起始材料、試劑與溶劑在使用時未經過進一步純化。無水溶劑是直接使用購賣自Adrich的Sure/SealTM。熔點由購自Sanford Research Systems的Thomas Hoover Unimelt熔點測定器或是OptiMelt自動熔點系統測得,且不予調整。實例中使用「室溫」條件者是在具天候控制的實驗室中以範圍約攝氏20℃至約24℃的溫度下進行。分子以其已知的名稱稱呼,名稱是根據ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro命名計畫而來。如果該些計畫無法命名一分子,則該分子使用傳統的命名規則命名。除非另有說明,否則1H核磁共振光譜儀(NMR)光譜的數據是以百萬分之一(ppm,δ)表示並在300、400或500的數值點記錄;13C NMR光譜數據是以ppm(δ)表示並且在75、100或150MHz的數值點紀錄,而19F NMR光譜數據是以ppm(δ)表示並在376MHz的數值點記錄。
在室溫下的乙腈(4毫升(mL))中一(E)-3-(4-(亞肼基甲基)苯基)-1-(4-(三氟甲氧基)苯基)-1H-1,2,4-三唑 攪拌溶液(製備方法如實例1,WO2013116053A1號文件步驟1;0.100克(g),0.288毫莫耳(mmol)),被加入了碳酸銫(0.094g、0.288mmol)以及4-硝苯基氯甲酸酯(0.058g,0.288mmol)。於室溫下攪拌該反應混合物一個小時。2-亞胺基-3-(2-異丙基-5-甲基苯)噻唑-4-酮(製備方法如WO 2014160031A1文件中實例83;0.072g、0.288mmol),隨在碳酸銫(0.094g,0.288mmol)之後被加入至反應混合物中。在室溫下攪拌該反應混合物一小時後在減壓條件下濃縮。得到的固態物於Celite®矽藻土上乾燥,並以使用0-60%的丙酮-正己烷作為洗脫劑的速分管柱層析法來純化。合併並濃縮餾分產物;粗產物以乙醚研磨,再經過過濾後收集固態物並於真空下乾燥。以乳脂狀帶色固體(0.068g,38%)的態樣分離出標題化合物。
以下化合物以如同實例1所概述的程序其方式製備:
以淡褐色固體(0.057g,33%)的態樣分離出來。
以白色固體(0.037g,21%)的態樣分離出來。
以淡黃色固體(0.132g,37%)的態樣分離出來。
以黃色固體(0.041g,11%)的態樣分離出來。
以黃色固體(0.086g,22%)的態樣分離出來。
以黃色固體(0.130g,37%)的態樣分離出來。
以淡黃色固體(0.047g,27%)的態樣分離出來。
以黃色固體(0.056g,30%)的態樣分離出來。
以冰浴冷卻的乙酸乙酯(22mL)中一2-異丙苯胺(3.0g,22.19mmol)的攪拌溶液,以滴式超過4分鐘的方式被依序加入了碳酸氫鈉(3.73g,44.4mmol)以及氯乙醯氯(2.1mL,26.6mmol)。於冰浴中攪拌10分鐘後,該反應混合物被加熱至室溫並攪拌90分鐘。加水(15mL)至該反應混合物後分開各相。該有機層以鹽水(20mL)沖洗,以硫酸鎂乾燥,經過過濾以及濃縮後得到深色固體的標題化合物(4.9g,94%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.32(s,1H),7.82-7.75(m,1H),7.35-7.29(m,1H),7.25-7.21(m,2H), 4.26(s,2H),3.04(hept,J=6.9Hz,1H),1.28(d,J=6.8Hz,6H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 164.06,140.06,133.10,126.57,126.50,125.77,123.78,43.21,28.12,22.87;IR(thin film)3255,2963,2869,1662,1525cm-1.
在丙酮(22.2mL)中一2-氯基-N-(2-異丙苯基)乙醯胺(C9)(4.7g,22.20mmol)的溶液被加入了固態的硫氰酸鉀(4.32g,44.4mmol)。將反應混合物加熱回流並攪拌5小時。其後將反應混合物冷卻至室溫並攪拌1小時。加入碳酸銫(0.362g,1.110mmol),並將反應混合物於室溫下攪拌45分鐘。該反應混合物後經過濾,且其濾餅係用丙酮(2 x 15mL)洗滌。母液於Celite®矽藻土上被吸收並使用0-60%的乙酸乙酯/正己烷作為洗脫劑以速分管柱層析法純化。合併並濃縮產物餾分。在於冰浴內攪拌30分鐘時將粗產物油與乙醇(30mL)研磨。固態物藉由過濾收集,並以冰乙醇(3 x 10mL)洗滌,後在真空烘箱中以40度C乾燥18個小時。標題的化合物以白色固體(2.36g,46%)的態樣被分離出:1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.22(s,1H),7.47-7.38(m,2H),7.27(ddd,J=7.8,6.9,1.9Hz,1H),7.08(dd,J=7.8,1.2Hz,1H),4.32-4.11(m,2H),2.70(h,J=7.0Hz,1H),1.10(dd,J=9.2,6.9Hz,6H);13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 172.37,158.55,146.89,133.60,129.72,129.64,126.94,126.72,34.20,28.33,24.05,23.74;ESIMS m/z 235([M+H]+).
以下化合物以如同實例2所概述的程序其方式製備:
以白色固體(4.21g,81%)的態樣分離出來:1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.24(s,1H),7.28(t,J=7.5Hz,1H),7.23-7.13(m,2H),4.28(d,J=0.7Hz,2H),2.35(q,J=7.8,7.4Hz,2H),2.03(s,3H),1.12-1.03(m,3H);13C NMR(126MHz,DMSO-d 6)δ 171.92,157.37,142.10,136.39,133.44,129.35,128.47,126.85,34.06,24.15,17.71,14.76;ESIMS m/z 235([M+H]+).
以黃色固體(3.0g,90%)的態樣分離出來:mp 125-127℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.31(s,1H),7.49(d,J=8.2Hz,1H),7.35-7.25(m,1H),7.21(d,J=2.1Hz,1H),4.30-4.13(m,2H),2.32(s,3H);13C NMR(126MHz,DMSO-d 6 )δ 170.36,156.15,137.25,131.98,130.96,130.61,128.76,128.22,33.13,19.56;ESIMS m/z 241([M+H]+).
以褐色固體(0.545g,59%)的態樣分離出來:mp 65-70℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.31(s,1H),8.17-8.10(m,1H),6.88(ddd,J=8.4,2.1,0.9Hz,1H),6.78(d,J=8.3Hz,1H),4.11(q,J=7.0Hz,2H),3.91(s,2H), 2.30(t,J=0.7Hz,3H),1.46(t,J=7.0Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 162.07,145.26,130.58,126.23,125.14,120.48,110.91,110.84,64.48,38.10,20.94,14.87;EIMS m/z 250.
以白色固體(0.510g,71%)的態樣分離出來:mp 127-129℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.18(d,J=15.6Hz,2H),6.93(d,J=8.3Hz,1H),6.80(d,J=8.3Hz,1H),4.43(q,J=8.0Hz,2H),3.90(s,2H),2.33(d,J=0.8Hz,3H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ -73.95;EIMS m/z 304.
以褐色膠狀(2.05g,59%)的態樣分離出來:1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.18(s,1H),7.02(d,J=8.6Hz,1H),6.90(d,J=2.9Hz,1H),6.83(dd,J=8.7,3.0Hz,1H),4.24-4.09(m,2H),3.77(s,3H),2.02(s,3H);13C NMR(101MHz,DMSO-d 6)δ 171.54,159.19,157.53,137.27,130.02,127.00,115.46,111.96,55.25,33.51,17.24;ESIMS m/z 237([M+H]+).
以橘色油狀(4.80g,89%)的態樣分離出來:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.76(s,1H),7.42(s,1H),7.18(d,J=7.7Hz,1H),7.12-7.02(m,2H),4.09-4.04(m,4H),1.34(t,J=7.0Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ 170.81,154.51,131.33,130.01,121.16,113.48,64.30,14.66;ESIMS m/z 237([M+H]+).
以橘色固體(2.63g,84%)的態樣分離出來:mp 118-127℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d 6)δ 9.33(s,1H),7.74(d,J=8.0Hz,1H),7.50(ddd,J=8.0,1.8,0.9Hz,1H),7.29(t,J=1.2Hz,1H),4.29-4.09(m,2H),2.41(s,3H);19F NMR(376MHz,DMSO-d 6)δ -59.80;ESIMS m/z 275([M+H]+).
使用一128-槽進食托盤試驗對青蟲(BAW;甜菜夜蛾:鱗翅目)進行生物性檢測。在托盤的每一槽(3mL)放入1到5隻的第二蛻期BAW幼蟲,槽中已預先填入施用50μg/cm2測試化合物(溶於50μL的90:10丙酮-水混合物)之人工飼料1mL(於每八槽中)並令其乾燥。托盤以一透明的自黏蓋覆蓋,開孔以維持氣體流通,保持25℃、14:10的光-暗比例5至7天。記錄每槽的幼蟲死亡率;計算八槽中的平均活動力。結果如表3所示。
使用一128-槽進食托盤試驗對甘藍擬尺蠖(CL;粉紋夜蛾:鱗翅目)進行生物性檢測。在托盤的每一槽(3mL)放入1到5隻的第二蛻期CL幼蟲,槽中已預先填入施用50μg/cm2測試化合物(溶於50μL的90:10丙酮-水混合物)之人工飼料1mL(於每八槽中)並令其乾燥。托盤以一透明的自黏蓋覆蓋,開孔以維持氣體流通,保持25℃、14:10的光-暗比例5至7天。記錄每槽的幼蟲死亡率;計算八槽中的平均活動力。結果如表3所示。
使用含有400μg分子溶於100μL二甲基亞碸(DMSO)中(相當於一4000ppm溶液)的主板。組合的分子主板每槽中含15μL。加入135μL的一90:10水/丙酮混合物至每槽中。將一自動裝置(Biomek® NXP實驗室自動工作站)設定為從主板抽取15μL至一空的96-槽淺盤(「子代」盤)中。每主板可以產生6重複(「子代」盤)。產生的「子代」盤隨後立刻注入YFM幼蟲群。
在處理盤子的前一天,將蚊卵放置在具肝粉的Millipore水中(400mL中有4g)以作孵化。在使用自動裝置產生「子代」盤後,注入220μL的肝粉/幼蟲態蚊子的混合物(約一日齡的幼蟲)。盤內注入蚊子幼蟲後,使用一防蒸發蓋遮住該盤避免乾掉。在評比前將盤子維持在室溫下3天。3天後,對每一槽進行觀測並基於死亡率給予評分。結果如表3所示。
Claims (17)
- 一種具有式1結構的分子
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中Ar1是一具有一個或多個取代基的經取代苯基,該取代基獨立地選自於OCF 3、OCF 2CF 3以及CF 3。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中Het為1,2,4-三唑基。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中Ar2為一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中Ar2為一經取代苯基,其具有一個或多個取代基,該取代基獨立地選自於OCF 3、OCF 2CF 3以及CF 3。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中R1和R2共同形成一五元環,其具有一個或兩個碳氧雙鍵,且此環選擇性地被羥基、氟、氯、溴、碘、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、苯基或苯氧基取代。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中R3和R4是各自獨立的氫、氟、氯或一C 1-C 6烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中Ar3為一經取代苯基,其具有一個或多個羥基、氟、氯、溴、碘、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 1-C 6羥烷基、C 1-C 6烷氧基或C 1-C 6鹵代烷氧基。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,具有一選自於表1所列化合物之結構 。
- 一種使用如申請專利範圍第1項所述之分子的方法,所述方法包括在足夠控制害蟲的用量下,使用申請專利範圍第1項所述之分子至一區域來控制害蟲。
- 如申請專利範圍第10項所述之方法,其中所述害蟲為甜菜夜蛾(BAW)、甘藍擬尺蠖(CL)或黃熱病蚊(YFM)。
- 一種如申請專利範圍第1項所述之分子的一農藥上可接受之酸加成鹽、一鹽衍生物、一溶劑合物或一酯衍生物。
- 如申請專利範圍第1項所述之分子,其中至少一H為 2H或至少一C為 14C。
- 一種組合物,其包括如申請專利範圍第1項所述之分子以及至少一其他具有殺蟲、除草、殺蟎、殺線蟲或殺真菌活性的化合物。
- 一種組合物,其包括如申請專利範圍第1項所述之分子以及一種子。
- 一種方法,其包括使用一申請專利範圍第1項所述之分子於被基因改造以表現一或多個特殊性狀的基因改造作物或基因改造種子中。
- 一種方法,其包括:口服給予;或是局部施予;如申請專利範圍第1項所述之分子於非人類動物上,以控制體內寄生蟲、體外寄生蟲或兩者皆可。
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