CN109788759A - 杀虫组合物和方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及具有抵抗门线虫,节肢动物,和/或软体动物中害虫的农药效用的分子的领域,制备该分子的方法和用于该方法的中间体,含有该分子的组合物,和使用该分子抵抗该害虫的方法。这些分子可以例如,作为杀线虫剂,杀螨剂,杀昆虫剂,杀螨剂,和/或杀软体动物剂使用。该文件披露具有式A结构的分子。

Description

杀虫组合物和方法
相关申请的交叉引用
本申请要求2016年10月7日提交的美国临时专利申请序列号62/405,315的权益和优先权,其全部公开内容明确通过引用的方式并入本文作为参考。
技术领域
本文件公开的发明涉及杀虫剂领域以及它们在防治害虫的用途。
背景技术
每年在世界各地害虫导致数百万人死亡。另外,存在一万多种导致农业损失的害虫物种。这些农业损失每年总计达到几十亿美元。白蚁破坏各种结构例如家居。这些白蚁破坏损失每年总计达到几十亿美元。最后要注意的是,贮存食物中的害虫吃掉贮存食物并掺杂到贮存食物中。这些贮存食物损失每年总计达到几十亿美元,但更重要的是,这剥夺了人们所需要的食物。
急需新的杀虫剂。某些害虫正对目前使用的杀虫剂形成耐药。数百种害虫物种对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(诸如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷酸酯类)形成耐药是公知的。然而,对一些较新的杀虫剂也已形成耐药。因此,出于多种原因,包括上述原因,需要新的杀虫剂。
发明内容
在一方面,提供具有式A结构的分子:
其中:
(A)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基、
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基和(Het-1)取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)OC1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(B)Het为5-或6-元饱和或不饱和杂环,其含有一个或多个独立地选自氮、硫或氧的杂原子,其中Ar1和Ar2彼此不为邻位(但是可以为间位或对位,例如对于5-元环它们为1,3,对于6-元环它们为1,3或者1,4之一),其中所述杂环也可以取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基和苯氧基取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy
(C)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基、
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基,卤代烷基,环烷基,卤代环烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烯基,环烯基、卤代烯基,炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(D)L1为选自以下的连接基:
(1)饱和的取代的或未取代的一个碳原子连接基,
(2)饱和或不饱和的、取代的或未取代的、直链C2-C4烃基连接基,或
(3)饱和或不饱和的、取代的或未取代的,环状C3-C8烃基连接基、
其中所述取代的一个碳原子连接基、取代的直链C2-C4烃基连接基以及取代的环状C3-C8烃基连接基具有一个或多个独立地选自以下的取代基R3、R4、R5、R6、和R7、其中R3、R4、R5、R6、和R7各自选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、苯基,或者苯氧基;
(E)Q1选自O或S;
(F)Q2选自O或S;
(G)R1选自(J)、H、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基、环烷基、苯基和(Het-1)各自任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(H)R2选自(J)、H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基),(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基,(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基和(Het-1)各自任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1);
(I)R3和R4各自独立地选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基和(Het-1)各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(J)R1和R2可以为1-至4-元饱和或不饱和的烃基连接基,其可以含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子,与(Q2)(C)(N)一起形成4-至7-元环状结构,其中所述烃基连接基可以任选地取代有一个或多个独立地选自R5、R6,和R7的取代基、其中R5、R6和R7各自选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基,或者(Het-1);
(K)Ar3选自C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中所述C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1)可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(L)Rx和Ry独立地选自:H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基),(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基,(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基和(Het-1)各自任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基和(Het-1),
或者Rx与Ry一起可以任选地形成5-至7-元饱和或不饱和环状基团,其可以含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子,其中所述环状基团可以取代有:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、和(Het-1);
(M)(Het-1)为5-或6-元饱和或不饱和杂环,含有一个或多个独立地选自氮、硫或氧的杂原子,其中所述杂环也可以取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基,苯基、和苯氧基,
其中烷基、环烷基、烷氧基、烯基、炔基、苯基、和苯氧基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基;以及
(N)n各自独立地为0、1,或者2。
在另一实施方式中,Het和L1彼此不为邻位,但是可以为间位或对位,例如对于五元环它们为1,3,对于6元环它们为1,3或1,4之一。
在另一实施方式中,所提供的分子具有式一的结构:
其中:
(a)Ar1为苯基或取代的苯基,所述苯基或取代的苯基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基;
(b)Het为三唑基、咪唑基、吡咯基,或者吡唑基;
(c)Ar2为苯基或取代的苯基,所述苯基或取代的苯基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基;
(d)R3和R4各自独立地选自:H、F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基;
R1和R2一起形成含有一个或多个C=O、C=S、N、S或O的5-至7-元环,所述环任选地取代有:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基,
其中所述苯基或苯氧基任选地取代有一个或多个OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基,或者苯基;
(e)Ar3为任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基。
在一种实施方式中,Ar1为具有一个或多个独立地选自以下的取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3,和CF3。在另一实施方式中,Het为1,2,4-三唑基。在另一实施方式中,Ar2为苯基。
在另一实施方式中,R1和R2一起形成含有一个或两个C=O的5-元环,所述环任选地取代有:OH、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或苯氧基。在另一实施方式中,R3和R4各自独立地为H、F、Cl,或者C1-C6烷基。在另一实施方式中,Ar3为具有一个或多个以下基团的取代的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基,或者C1-C6卤代烷氧基。
在另一实施方式中,所述分子具有选自列于表1的化合物的结构:
在另一方面,提供施用本申请提供的分子的方法。该方法包括将本申请提供的分子以足以防治害虫的量施用至区域来防治该害虫。在一种实施方式中,该害虫为甜菜夜蛾(BAW)、棉铃虫(CEW)、或桃蚜(GPA)。
在另一方面,提供这样的分子,其为本申请提供的分子的杀虫可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物或酯衍生物。在另一方面,提供本申请提供的分子,其中至少一个H为2H或者至少一个C为14C。在另一方面,提供组合物,所述组合物包含本申请提供的分子以及至少一种具有杀昆虫活性、除草活性、杀螨活性、杀线虫活性或杀真菌活性的其他化合物。在另一方面,提供包含本申请提供的分子和种子的组合物。
在另一方面,提供方法,其包括将本申请提供的分子施用至转基因植物或转基因种子,其已经过遗传修饰以表达一种或多种特定性状。在另一方面,提供一种方法,包括:向非人类动物口服给药或者局部施用本申请提供的分子,以防治体内寄生虫或体外寄生虫或者两者。
具体实施方式
针对取代基而言(除了卤素之外)给出的实例是非穷举性的,并且不能解释为对本申请公开的本发明进行限制。
定义
“烯基”是指由碳和氢构成的非环状不饱和(至少一个碳-碳双键)支化或非支化取代基,例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。
“烯基氧基”是指还包含碳-氧单键的烯基,例如烯丙基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、己烯基氧基、庚烯基氧基、辛烯基氧基、壬烯基氧基和癸烯基氧基。
“烷氧基”是指还包含碳-氧单键的烷基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、2-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基和癸氧基。
“烷基”是指由碳和氢构成的非环状饱和支化或非支化取代基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、2-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。
“炔基”是指由碳和氢构成的非环状不饱和(至少一个碳-碳叁键和任意双键)支化或非支化取代基,例如乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。
“炔基氧基”是指还包含碳-氧单键的炔基,例如戊炔氧基、己炔氧基、庚炔氧基、辛炔氧基、壬炔氧基和癸炔氧基。
“芳基”是指由碳和氢构成的环状芳族取代基,例如苯基、萘基和联苯基。
“环烯基”是指由碳和氢构成的单环或多环不饱和(至少一个碳-碳双键)取代基,例如环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环癸烯基、降冰片烯基、二环[2.2.2]辛烯基、四氢萘基、六氢萘基和八氢萘基。
“环烯基氧基”是指还包含碳-氧单键的环烯基,例如环丁烯基氧基、环戊烯基氧基、环己烯基氧基、环庚烯基氧基、环辛烯基氧基、环癸烯基氧基、降冰片烯基氧基和二环[2.2.2]辛烯基氧基。
“环烷基”由碳和氢构成的单环或多环饱和取代基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、降冰片基、二环[2.2.2]辛基和十氢萘基。
“环烷基氧基”是指还包含碳-氧单键的环烷基,例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、环癸基氧基、降冰片基氧基和二环[2.2.2]辛基氧基。
“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
“卤代烷基”是指还包含一至最大可能数目的相同或不同卤素的烷基,例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氯甲基、三氯甲基和1,1,2,2-四氟乙基。
“杂环基”是指可为完全饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环状取代基,其中所述环状结构含有至少一个碳和至少一个杂原子,其中所述杂原子为氮、硫或氧,所述杂环基为例如苯并呋喃基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、噌啉基、呋喃基、吲唑基、吲哚基、咪唑基、异吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、1,3,4-噁二唑基、噁唑啉基、噁啉基、酞嗪基、吡嗪基、吡唑啉基、吡唑基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、1,2,3,4-四唑基、噻唑啉基、噻唑基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基。
化合物
本发明的化合物具有以下式一结构:
其中:
(a)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基、
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基,苯氧基、取代的苯基、和取代的苯氧基、
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)苯基,和苯氧基;
(b)Het为5-或6-元饱和或不饱和杂环,其含有一个或多个独立地选自氮、硫或氧的杂原子,其中Ar1和Ar2彼此不为邻位(但是可以为间位或对位,例如对于5-元环它们为1,3,对于6-元环它们为1,3或者1,4之一),其中所述杂环也可以取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基,苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基,
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基),苯基、和苯氧基;
(C)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基、
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基,苯氧基、取代的苯基和取代的苯氧基,
其中所述取代的苯基和取代的苯氧基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基、和苯氧基);
(d)R1、R2、R3和R4各自独立地选自H、F、Cl,C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基、或苯氧基,
其中烷基,卤代烷基,烃基烷基,环烷基,环烷氧基,烷氧基,烯基,炔基,苯基和苯氧基各自任选取代有一个或多个选自以下的取代基:OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6烃基环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6烃基环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基、和苯氧基;
其中R1和R2一起可以任选地形成含有一个或多个C=O、C=S、N、S或O的5-至7-元环,所述环任选取代有OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6烃基环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6烃基环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基,苯氧基,或者Het-1,
其中Het-1为5-或6-元饱和或不饱和的杂环,其含有一个或多个独立地选自氮、硫和氧的杂原子,
其中所述苯基、苯氧基或Het-1任选取代有一个或多个OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6烃基环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C3-C6烃基环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基),C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)或苯基,
其中Rx和Ry独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6烃基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、(C1-C6烷基)O(C1-C6烷基)、(C1-C6烷基)S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基)、或苯基;
(e)Ar3为苯基或Het-1;
其中所述苯基或Het-1任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NRxRy、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、S(=O)n(C1-C6烷基)、S(=O)n(C1-C6卤代烷基)、OSO2(C1-C6烷基)、OSO2(C1-C6卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)NRxRy、(C1-C6烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C6烷基)、C(=O)O(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6卤代烷基)、C(=O)O(C1-C6卤代烷基)、C(=O)(C3-C6环烷基)、C(=O)O(C3-C6环烷基)、C(=O)(C2-C6烯基)、C(=O)O(C2-C6烯基)、O(C1-C6烷基)、S(C1-C6烷基)、C(=O)(C1-C6烷基)C(=O)O(C1-C6烷基),苯基或苯氧基。
在一种实施方式中,Ar1为具有一个或多个选自以下的取代基的苯基或取代的苯基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基。
在另一实施方式中,Het为三唑基、咪唑基、吡咯基或吡唑基。
在另一实施方式中,Ar2为具有一个或多个选自以下的取代基的苯基或取代的苯基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基。
在另一实施方式中,R1、R2、R3和R4各自独立地选自H、F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基,苯基或苯氧基;
其中R1和R2一起可以任选地形成5-至7-元环,任选取代有OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基,苯基,苯氧基、或Het-1,
其中Het-1为5-或6-元饱和或不饱和杂环,含有一个或多个独立地选自氮、硫和氧的杂原子。
在另一实施方式中,R1和R2一起形成含有一个或多个C=O、C=S、N、S或O的5-至7-元环,所述环任选取代有OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基,苯基或苯氧基,
其中所述苯基或苯氧基任选取代有一个或多个OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基。
在另一实施方式中,R1和R2一起形成含有一个或多个C=O、C=S、N、S或O的5-至7-元环。
在另一实施方式中,Ar3为任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或苯氧基。
在另一实施方式中,Ar1为具有一个或多个选自以下的取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3和CF3
在另一实施方式中,Het为取代的吡唑基,其中所述取代的吡唑基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、C(=O)O(C1-C6烷基)或C(=O)NRxRy
在另一实施方式中,Het为1,2,4-三唑基。
在另一实施方式中,Ar2为苯基。
在另一实施方式中,Ar2为具有一个或多个选自以下的取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3和CF3
在另一实施方式中,R1为H或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R2为H或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R3为H、F、Cl或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R3为H或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R4为H、F、Cl或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R4为H或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R1和R2各自独立地为H或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R3和R4各自独立地为H、F、Cl或C1-C6烷基。
在另一实施方式中,R1和R2一起形成含有一个或两个C=O的5-元环,所述环任选取代有OH、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或苯氧基。
在另一实施方式中,Ar3为具有一个或多个以下的取代的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烃基烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
在另一实施方式中,Ar3为有一个或多个选自以下的取代基取代的苯基具:OCF3、OCF2CF3和CF3
在另一实施方式中,所述分子具有选自列于下表1的化合物的结构:
制备三芳基腙脲
三芳基腙脲1-4(其中Het、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2、R3和R4如之前所披露的)可以如下制备:在极性溶剂例如乙腈中在碱例如碳酸铯存在下用氨基甲酸p-硝基苯基酯处理三芳基腙1-2(其中Het、Ar1、Ar2、R3和R4如之前所披露的),原位形成活化的中间体,随后与环硫脲1-3(其中Ar3、R1和R2如之前所披露的)反应(方案1、步骤b)。
腙1-2(其中Het、Ar1、Ar2、R3和R4如之前所披露的)可以如下制备:在回流乙醇中使三芳基醛或酮1-1(其中Het、Ar1、Ar2和R3如之前所披露的)与水合肼或取代的肼缩合(方案1,步骤a)。三芳基中间体1-1可以通过先前在化学文献中描述的方法制备。以下描述几种这些方法。
其中‘Het’为二取代的吡啶、嘧啶、吡嗪或pyridizine的中间体可以通过在Suzuki芳基化条件下使卤素-或烷基硫基-取代的吡啶、嘧啶或吡嗪与芳基硼酸或硼酸酯偶联。参见例如以下文献:
对于吡啶:Couve-Bonnaire et al.Tetrahedron2003、59、2793and Puglisi etal.Eur.J.Org.Chem.2003、1552.
对于吡嗪:Schultheiss and Bosch Heterocycles2003、60、1891.
对于嘧啶:Qing et al.J.Fluorine Chem.2003、120、21and Ceide andMontalban Tetrahedron Lett.2006、47、4415.
对于2,4-二芳基嘧啶:Schomaker and Delia、J.Org.Chem.2001、66、7125.
方案1
酸和盐衍生物和溶剂化物
本发明披露的化合物可以为杀虫可接受的酸加成盐。
通过非限制性实例,胺官能团可与以下酸形成盐:盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、乙酸、苯甲酸、枸橼酸、丙二酸、水杨酸、苹果酸、富马酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、乳酸、葡糖酸、抗坏血酸、马来酸、天冬氨酸、苯磺酸、甲磺酸、乙磺酸、羟基甲磺酸和羟基乙磺酸。
另外,通过非限制性实例,酸官能团可形成盐,包括从碱金属或碱土金属得到的那些盐和从氨和胺得到的那些盐。优选的阳离子的实例包括钠阳离子、钾阳离子、镁阳离子和铵阳离子。
盐可通过使游离碱形式与足量所期望的酸接触,从而得到盐来制备。游离碱形式可如下重新得到:所述盐用合适的稀碱水溶液诸如稀氢氧化钠(NaOH)水溶液、稀碳酸钾水溶液、稀氨水溶液和稀碳酸氢钠水溶液处理。作为实例,在许多情况下,杀虫剂修饰为更具水溶性形式,例如2,4-二氯苯氧基一算二甲胺盐为公知的除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸的更具水溶性形式。
本发明披露的化合物也可与溶剂分子形成稳定的复合物(complex),所述复合物在非复合的溶剂分子从化合物中除去后保持完整。这些复合物通常称为“溶剂化物”。
立体异构体
本公开披露的某些化合物作为一种或多种立体异构体存在。各种异构体包括几何异构体、非对映异构体,和对映异构体。因此,本发明中披露的化合物包括外消旋混合物、单一立体异构体,和光学活性混合物。本领域技术人员应该理解的是,一种异构体可比其它异构体更有活性。单一立体异构体和光学活性混合物可以通过选择性合成方法、通过常规合成方法使用拆分的起始物或者通过常规拆分方法来获得。
害虫
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治线虫门(Phyla Nematoda)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治节肢动物门(PhylumArthropoda)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治螯肢亚门(SubphylaChelicerata)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治蛛形纲(Class Arachnida)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治多足亚门(SubphylumMyriapoda)。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治综合纲(Class Symphyla)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治六足亚门(SubphylumHexapoda)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治昆虫纲(Class Insecta)的害虫。
在另一实施方式中,本文披露的发明可以用于防治鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)。这些害虫的非穷举性列举包括,但不限于,豆象属种(Acanthoscelides spp.)(象虫(weevil))、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)(common bean weevil)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(emerald ash borer)、叩头虫属种(Agriotes spp.)(线虫(wireworm))、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)(亚洲天牛(Asian longhornedbeetle))、花象属种(Anthonomus spp.)(象虫)、棉铃象(Anthonomus grandis)(bollweevil)、蚜茧蜂属种(Aphidius spp.)、梨象属种(Apion spp.)(象虫)、金龟属种(Apogonia spp.)(蛴螬(grub))、黑绒金龟(Ataenius spretulus)(Black TurgrassAtaenius)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(pygmy mangold beetle)、守瓜属种(Aulacophore spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象虫(beet rootweevil))、豆象属种(Bruchus spp.)(象虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象虫(peaweevil))、Cacoesia spp.、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象虫(southern cow pea weevil))、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipteras)(干果甲虫(driedfruit beetle))、甜菜龟甲(Cassida vittata)、天牛属种(Cerosterna spp)、Cerotomaspp.(金滴虫(chrysomeid))、Cerotoma trifurcata(豆叶甲虫(bean leaf beetle))、龟象属种(Ceutorhynchus spp.)(象虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(cabbageseedpod weevil)、芫菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象虫(cabbage curculio))、跳甲属种(Chaetocnema spp.)(金滴虫)、Colaspis spp.(土壤甲虫(soil beetle))、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)(plumcurculio)、Cotinus nitidis(Green June beetle)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(石刁柏甲虫)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)(rusty grain beetle)、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)(flat grain beetle)、土耳其扁谷盗(Cryptolestesturcicus)(Turkish grain beetle)、Ctenicera spp.(线虫)、象虫属种(Curculio spp.)(象虫)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturusadspersus)(sunflower stem weevil)、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)(mango leaf-cutting weevil)、火腿皮蠹(Dermestes lardarius)(larder beetle)、白腹皮蠹(Dermestes maculates)(hide beetle)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(chrysolemid)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)(Mexican bean beetle)、蛀茎象甲(Faustinuscubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)(pales weevil)、叶象属种(Hypera spp.)(象虫)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)(alfalfa weevil)、Hyperdoes spp.(Hyperodes weevil)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(coffee berry beetle)、齿小蠹属种(Ips spp.)(engraver)、烟草甲(Lasioderma serricorne)(cigarette beetle)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(Colorado potato beetle)、Liogenys fuscus、Liogenyssuturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(rice water weevil)、粉蠹属种(Lyctus spp.)(wood beetle/粉蠹甲虫(powder post beetle))、Maecolaspis joliveti、Megascelis spp.、玉米叩甲(Melanotus communis)、Meligethes spp.、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)(blossom beetle)、五月金龟子(Melolontha melolontha)(commonEuropean cockchafer)、Oberea brevis、线性筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(date palm beetle)、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(merchant grain beetle)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)(sawtoothed grainbeetle)、鸟喙象属种(Otiorhynchus spp.)(象虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(cereal leaf beetle)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玫瑰短喙象属种(Pantomorusspp.)(象虫)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)(May/June beetle)、Phyllophagacuyabana、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(金滴虫)、苹虎象属种(Phynchites spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)(Japanese beetle)、大谷蠹(Prostephanustruncates)(larger grain borer)、谷蠹(Rhizopertha dominica)(lesser grainborer)、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)(Eurpoean chafer)、隐颏象属种(Rhynchophorus spp.)(象虫)、小蠹属种(Scolytus spp.)(wood beetle)、Shenophorusspp.(Billbug)、豌豆叶象(Sitona lineatus)(pea leaf weevil)、米象属种(Sitophilusspp.)(grain weevil)、谷象(Sitophilus granaries)(granary weevil)、米象(Sitophilus oryzae)(rice weevil)、药材甲(Stegobium paniceum)(drugstorebeetle)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(flour beetle)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)(red flour beetle)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)(confused flourbeetle)、花斑皮蠹(Trogoderma variabile)(warehouse beetle)和Zabrus tenebioides。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治革翅目(Dermaptera)(蠷螋(earwig))。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治脉翅目(Dictyoptera)(蟑螂(cockroach))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于德国小蠊(Blattellagermanica)(German cockroach)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(oriental cockroach)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(American cockroach)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)(Australiancockroach)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)(brown cockroach)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)(smokybrown cockroach)、蔗绿蜚蠊(Pyncoselussuninamensis)(Surinam cockroach)和长须蜚蠊(Supella longipalpa)(brownbandedcockroach)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治双翅目(Diptera)(truefly)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于伊蚊属种(Aedes spp.)(蚊)、紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)(alfalfa blotch leafminer)、潜蝇属种(Agromyza spp.)(leafminer fly)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrephasuspensa)(Caribbean fruit fly)、疟蚊属种(Anopheles spp.)(蚊)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)(melon fly)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)(oriental fruit fly)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)(果蝇)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)(Mediterranea fruit fly)、斑虻属种(Chrysopsspp.)(斑虻(deer fly))、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)(螺旋蛆(screwworm))、瘿蚊属种(Contarinia spp.)(Gall midge)、库蚊属种(Culex spp.)(蚊)、叶瘿蚊属种(Dasineuraspp.)(gall midge)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)(cabbage gall midge)、地种蝇属种(Delia spp.)、灰地种蝇(Delia platura)(seedcorn maggot)、果蝇属种(Drosophilaspp.)(醋蝇(vinegar fly))、厕蝇属种(Fannia spp.)(家蝇(filth fly))、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)(little house fly)、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)(latrinefly)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)(horse bot fly)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)(角蝇(horn fly))、黑蝇属种(Hylemyia spp.)(root maggot)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(common cattle grub)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(leafminer fly)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(serpentine leafminer)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)(sheep ked)、蝇属种(Musca spp.)(muscid fly)、秋家蝇(Muscaautumnalis)(face fly)、家蝇(Musca domestica)(house fly)、羊狂蝇(Oestrus ovis)(sheep bot fly)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)(frit fly)、甜菜泉蝇(Pegomya betae)(beet leafminer)、Phorbia spp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)(carrot rust fly)、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)(cherry fruit fly)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(applemaggot)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)(orange wheat blossom midge)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)(stable fly)、牛虻属种(Tabanus spp.)(horse fly)和大蚊属种(Tipula spp.)(crane fly)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治半翅目(Hemiptera)(truebug)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于拟绿蝽(Acrosternum hilare)(green stinkbug)、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)(chinch bug)、马铃薯俊盲蝽(Calocorisnorvegicus)(potato mirid)、热带臭虫(Cimex hemipterus)(tropical bed bug)、臭虫(Cimex lectularius)(bed bug)、Dagbertus fasciatus、Dichelops furcatus、美棉红蝽(Dysdercus suturellus)(cotton stainer)、Edessa meditabunda、欧扁盾蝽(Eurygastermaura)(cereal bug)、Euschistus heros、褐美洲蝽(Euschistus servus)(brown stinkbug)、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)(tea blightplantbug)、蝽属种(Lagynotomus spp.)(蝽(stink bug))、大稻缘蝽(Leptocorisaoratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属种(Lygus spp.)(plantbug)、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)(western tarnished plant bug)、木槿曼粉蚧(Maconellicoccus hirsutus)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)(southern green stink bug)、植盲蝽属种(Phytocoris spp.)(plant bug)、Phytocoriscalifornicus、Phytocoris relativus、Piezodorus guildingi、四蚊盲蝽(Poecilocapsuslineatus)(fourlined plant bug)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、Scaptocoris castanea和锥蝽属种(Triatoma spp.)(bloodsucking conenose bug/kissing bug)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治同翅目(Homoptera)(蚜虫、蚧(scale)、粉虱、叶蝉(leafhopper))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于豌豆蚜(Acrythosiphon pisum)(pea aphid)、球蚜属种(Adelges spp.)(adelgid)、甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)(cabbage whitefly)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、丝绒粉虱(Aleurothrixus floccosus)(woolly whitefly)、白轮盾蚧属种(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella、沫蝉属种(Aphrophora spp.)(叶蝉)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)(California red scale)、蚜虫属种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphisgossypii)(cotton aphid)、苹果蚜(Aphis pomi)(apple aphid)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)(foxglove aphid)、粉虱属种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(sweetpotato whitefly)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)(Russian aphid)、天门冬小管蚜(Brachycorynella asparagi)(asparagus aphid)、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(cabbageaphid)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)(蚧)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(red waxscale)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)(蚧)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)(蚧)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)(蚧)、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)(rosy apple aphid)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)(woolly appleaphid)、吹棉蚧(Icerya purchasi)(cottony cushion scale)、芒果黄线叶蝉(Idioscopusnitidulus)(mango leafhopper)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(smaller brownplanthopper)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)(potato aphid)、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)(English grain aphid)、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(rose aphid)、Macrostelesquadrilineatus(aster leafhopper)、Mahanarva frimbiolata、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)(rose grain aphid)、Mictis longicornis、桃蚜(Myzus persicae)(greenpeach aphid)、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettixcinctipes)(green leafhopper)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)(brown planthopper)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(chaff scale)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)(ebonyscale)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)(corn delphacid)、沫蝉属种(Philaenusspp.)(spittle bug)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(grape phylloxera)、去杉球蚧(Physokermes piceae)(spruce bud scale)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)(粉蚧)、菠萝洁粉蚧(Pseudococcus brevipes)(pineapple mealybug)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)(San Jose scale)、蚜属种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米蚜(Rhapalosiphum maida)(corn leaf aphid)、禾谷缢管蚜(Rhapalosiphum padi)(oat bird-cherry aphid)、珠蜡蚧属种(Saissetiaspp.)(蚧)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)(black scale)、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)(greenbug)、麦长管蚜(Sitobion avenae)(English grain aphid)、白背飞虱(Sogatella furcifera)(white-backed planthopper)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、Toumeyella spp.(蚧)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、Trialeurodes spp.(粉虱)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)(greenhouse whitefly)、结翅粉虱(Trialeurodes abutiloneus)(bandedwing whitefly)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)(蚧)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)(arrowhead scale)和Zulia entreriana。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治膜翅目(Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于切叶蚁属种(Acromyrrmexspp.)、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、叶蚁属种(Atta spp.)(leafcutting ant)、黑蚁属种(Camponotus spp.)(carpenter ant)、松叶蜂属种(Diprion spp.)(锯蜂)、蚁属种(Formica spp.)(蚂蚁)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)(Argentine ant)、厨蚁属种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomorium minumum)(little black ant)、厨蚁(Monomorium pharaonis)(Pharaoh ant)、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)(锯蜂)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)(harvester ant)、马蜂属种(Polistes spp.)(paper wasp)、火蚁属种(Solenopsis spp.)(fire ant)、香家蚁(Tapoinoma sessile)(odorous houseant)、铺道蚁属种(Tetranomorium spp.)(pavement ant)、黄胡蜂属种(Vespula spp.)(胡蜂(yellow jacket))和木蜂属种(Xylocopa spp.)(木蜂(carpenter bee))。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治等翅目(Isoptera)(白蚁)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于乳白蚁属种(Coptotermes spp.)、曲颚白蚁(Coptotermes curvignathus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)(Formosan subterranean termite)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)(nasute termite)、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)(desert subterranean termite)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)(干木白蚁(drywood termite))、楹白蚁属种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)(fungusgrowing termite)、缘木白蚁属种(Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)(harvester termite)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(subterraneantermite)、Reticulitermes banyulensis、Reticulitermes grassei、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(eastern subterranean termite)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)(westernsubterranean termite)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)(rotten-wood termite)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治鳞翅目(Lepidoptera)(蛾和蝶)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于Achoea janata、褐带卷蛾属种(Adoxophyesspp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属种(Agrotis spp.)(切根虫)、小地蚕(Agrotis ipsilon)(black cutworm)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(cottonleafworm)、Amorbia cuneana、Amyelosis transitella(navelorangeworm)、Anacamptodesdefectaria、桃条麦蛾(Anarsia lineatella)(peach twig borer)、黄麻桥夜蛾(Anomissabulifera)(jute looper)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(velvetbeancaterpillar)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(fruittree leafroller)、玫瑰卷叶蛾(Archips rosana)(rose leaf roller)、卷蛾属种(Argyrotaenia spp.)(tortricidmoth)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)(orange tortrix)、Autographa gamma、Bonagota cranaodes、籼弄蝶(Borbo cinnara)(rice leaf folder)、Bucculatrixthurberiella(cotton leafperforator)、细蛾属种(Caloptilia spp.)(潜叶虫(leafminer))、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)(peach fruit moth)、禾草螟属种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)(mango shoot borer)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(obliquebanded leafroller)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(grass leafroller)、豆粉蝶属种(Colias spp.)、荔枝爻纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠹蛾(Cossus cossus)(carpenter moth)、草螟属种(Crambus spp.)(Sod webworms)、李小食心虫(Cydia funebrana)(plum fruit moth)、梨小食心虫(Cydia molesta)(oriental fruitmoth)、Cydia nignicana(pea moth)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)(codling moth)、Darna diduct、绢野螟属种(Diaphania spp.)(stem borer)、螟属种(Diatraea spp.)(stalk borer)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(sugarcane borer)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(southwester corn borer)、金刚钻属种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及金刚钻(Earias insulata)(Egyptian bollworm)、翠纹金刚钻(Earias vitella)(rough northern bollworm)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)(lesser cornstalk borer)、Epiphysias postruttana(light brown applemoth)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(flour moth)、粉斑螟(Ephestia cautella)(almondmoth)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)(tobbaco moth)、地中海粉螟(Ephestiakuehniella)(Mediterranean flour moth)、Epimeces spp.、夜小卷蛾(Epinotiaaporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(banana skipper)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)(grape berry moth)、Euxoa auxiliaris(army cutworm)、Feltia spp.(切根虫)、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)(stemborers)、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)(oriental fruit moth)、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(bean leaf webber)、青虫属种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(bollworm/corn earworm)、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(tobacco budworm)、菜心野螟(Hellula undalis)(cabbage webworm)、Indarbela spp.(root borers)、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)(tomato pinworm)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(eggplantfruit borer)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属种(Lithocollectis spp.)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)(grape fruit moth)、Loxagrotis spp.(夜蛾)、Loxagrotis albicosta(western bean cutworm)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(gypsymoth)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)(apple leaf miner)、Mahasena corbetti(oil palmbagworm)、天幕毛虫属种(Malacosoma spp.)(tent caterpillar)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)(cabbage armyworm)、豆荚野螟(Maruca testulalis)(bean pod borer)、袋蛾(Metisa plana)(bagworm)、Mythimna unipuncta(true armyworm)、Neoleucinodeselegantalis(small tomato borer)、三点水螟(Nymphula depunctalis)(ricecaseworm)、冬尺蠖(Operophthera brumata)(winter moth)、玉米螟(Ostrinianubilalis)(European corn borer)、Oxydia vesulia、Pandemis cerasana(commoncurrant tortrix)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(brown apple tortrix)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(pink bollworm)、Peridroma spp.(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(variegated cutworm)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(white coffee leafminer)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)(potato tuber moth)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitiscitrella)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(leafminer)、菜粉蝶(Pieris rapae)(imported cabbageworm)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodiainterpunctella)(Indian meal moth)、菜蛾(Plutella xylostella)(diamondbackmoth)、Polychrosis viteana(grape berry moth)、桔果巢蛾(Prays endocarpa)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)(olive moth)、Pseudaletia spp.(夜蛾)、Pseudaletia unipunctata(armyworm)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)(soybean looper)、尺蠖(Rachiplusianu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.)(stemborers)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(pink rice stem borer)、粉茎螟(Sesamianonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)(Angoumoisgrain moth)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、灰翅夜蛾属种(Spodopteraspp.)(粘虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)、草地贪夜蛾(Spodopterafugiperda)(fall armyworm)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)(southernarmyworm)、兴透翅蛾属种(Synanthedon spp.)(root borers)、Thecla basilides、Thermisia gemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(webbing clothes moth)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(cabbage looper)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、巢蛾属种(Yponomeuta spp.)、咖啡豹蠹蛾(Zeuzera coffeae)(red branch borer)和梨豹蠹蛾(Zeuzera pyrina)(leopard moth)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治食毛目(Mallophaga)(羽虱(chewing lice))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于和绵羊虱(Bovicola ovis)(sheep biting louse)、火鸡短角鸟虱(Menacanthus stramineus)(chicken body louse)和鸡羽虱(Menopon gallinea)(common hen louse)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治直翅目(Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)(Mormon cricket)、蝼蛄(Gryllotalpidae)(mole cricket)、东亚飞蝗(Locustamigratoria)、蚱蜢属种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrumretinerve)(angularwinged katydid)、Pterophylla spp.(katydids)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、叉尾斯奎螽(Scudderia furcata)(forktailed bushkatydid)和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治虱目(Phthiraptera)(吸吮虱(sucking lice))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于吸血虱属种(Haematopinusspp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(sheep louse)、头虱(Pediculushumanus capitis)(human body louse)、体虱(Pediculus humanus humanus)(human bodylice)和阴虱(Pthirus pubis)(crab louse)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治蚤目(Siphonaptera)(跳蚤)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)(dogflea)、猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)(cat flea)和人蚤(Pulex irritans)(humanflea)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治缨翅目(Thysanoptera)(蓟马)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于烟褐蓟马(Frankliniella fusca)(tobacco thrips)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)(western flowerthrips)、Frankliniella shultzei、威廉期花蓟马(Frankliniella williamsi)(cornthrips)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhaidalis)(greenhouse thrips)、Riphiphorothrips cruentatus、硬蓟马属种(Scirtothrips spp.)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)(citrus thrips)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)(yellowtea thrips)、Taeniothrips rhopalantennalis和蓟马属种(Thrips spp.)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治缨尾目(Thysanura)(蠹虫(bristletail))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于衣鱼属种(Lepisma spp.)(silverfish)和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)(firebrat)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治螨目(Acarina)(螨(mite)和蜱(tick))。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于伍氏蜂盾螨(Acarapsis woodi)(tracheal mite of honeybees)、粉螨属种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarussiro)(grain mite)、Aceria mangiferae(mango bud mite)、刺皮瘿螨属种(Aculopsspp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(tomato russet mite)、Aculops pelekasi、桔刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(apple rustmite)、Amblyomma americanum(lone star tick)、牛蜱属种(Boophilus spp.)(蜱)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)(privet mite)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(red and black flat mite)、脂螨属种(Demodex spp.)(mange mite)、革蜱属种(Dermacentor spp.)(硬蜱)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)(american dog tick)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)(house dust mite)、始叶螨属种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(yellow spider mite)、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)(蜱)、全爪螨属种(Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychusilicus)(southern red mite)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)(citrus red mite)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(European red mite)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)(citrus rust mite)、食跗线螨属种(Polyphagotarsonemun latus)(broad mite)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(brown dog tick)、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)(bulb mite)、疥螨(Sarcoptesscabiei)(itch mite)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(twospotted spider mite)和狄氏瓦螨(Varroa destructor)(honey bee mite)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治线虫纲(Nematoda)(线虫)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(budand leaf&pine wood nematode)、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(sting nematode)、小环线虫属种(Criconemella spp.)(ring nematode)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(dog heartworm)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)(stem and bulb nematode)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)(cyst nematode)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)(corn cystnematode)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)(root nematode)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)(lance nematode)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)(root knotnematode)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)(root knot nematode)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)(hook-tail worm)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)(lesionnematode)、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(burrowing nematode)和香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)(kidney-shaped nematode)。
在另一个实施方案中,本申请披露的本发明可用于防治综合纲(Symphyla)(symphylan)。这些害虫的非穷举性列举包括但不限于白松虫(Scutigerellaimmaculata)。
混合物
本文披露的发明也可以出于经济和协同的原因与各种杀虫剂使用。这些杀虫剂包括,但不限于,抗生素杀昆虫剂,大环内酯杀昆虫剂(例如,阿维菌素(avermectin)杀昆虫剂,米尔贝(milbemycin)杀昆虫剂,和多杀霉素(spinosyn)杀昆虫剂),含砷杀昆虫剂,植物性杀昆虫剂,氨基甲酸酯杀昆虫剂(例如,苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂,二甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂,肟氨基甲酸酯杀昆虫剂,和苯基甲基氨基甲酸酯杀昆虫剂),二酰胺杀昆虫剂,干燥剂杀昆虫剂,二硝基酚杀昆虫剂,氟杀昆虫剂,甲脒杀昆虫剂,薰剂杀昆虫剂,无机杀昆虫剂,昆虫生长调节剂(例如,壳质合成抑制剂,保幼激素模拟物(juvenilehormone mimics),保幼激素,蜕皮激素激动剂(moulting hormone agonists),蜕皮激素,蜕皮抑制剂(moulting inhibitors),早熟素(precocenes),和其它未分类的昆虫生长调节剂),沙蚕毒素(nereistoxin)类似物杀昆虫剂,烟碱类(nicotinoid)杀昆虫剂(例如,硝基胍杀昆虫剂,硝基亚甲基杀昆虫剂,和吡啶基甲基胺杀昆虫剂),有机氯杀昆虫剂,有机磷杀昆虫剂,二嗪(oxadiazine)杀昆虫剂,噁二唑酮(oxadiazolone)杀昆虫剂,邻苯二甲酰亚胺杀昆虫剂,吡唑杀昆虫剂,合成除虫菊酯(pyrethroid)杀昆虫剂,嘧啶胺杀昆虫剂,吡咯杀昆虫剂,特特拉姆酸(tetramic acid)杀昆虫剂,特窗酸(tetronic acid)杀昆虫剂,噻唑杀昆虫剂,噻唑烷杀昆虫剂,硫脲杀昆虫剂,脲杀昆虫剂,以及其它未分类的杀昆虫剂。
可有益地与本文件公开的本发明组合使用的一些特定的杀昆虫剂包括但不限于以下:1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、阿维菌素(abamectin)、高灭磷(acephate)、吡虫清(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛果(amidithion)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、虫螨脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、艾噻达松(athidathion)、艾扎丁(azadirachtin)、唑啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮磷(azothoate)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、唑虫威(bendiocarb)、丙硫克拜威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、双二氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、丁叉威(butocarboxim)、丁酯磷(butonate)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、砷酸钙(calcium arsenate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、氯苯脒(chlordimeform)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氟唑虫清(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、氯腈肟磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、环虫酰胺(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯I(cinerin II)、瓜菊酯(cinerins)、除线威(cloethocarb)、氯氰碘柳胺(closantel)、噻虫胺(clothianidin)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、育畜磷(crufomate)、氟铝酸钠(cryolite)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟磷(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、赛灭磷(cythioate)、DDT、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、氯亚磷(dialifos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪农(diazinon)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、狄氏剂(dieldrin)、氟脲杀(diflubenzuron)、丙羟茶碱(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、呋虫胺(dinotefuran)、噁茂醚(diofenolan)、杀抗松(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、右旋柠檬烯(d-limonene)、二硝甲酚(DNOC)、多拉克汀(doramectin)、促蜕皮甾酮(ecdysterone)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、EMPC、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、苯硫磷(EPN)、保幼醚(epofenonane)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、etaphos、苯虫威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益果(ethoate-methyl)、灭克磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethyl formate)、乙基-DDD、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethylene oxide)、醚菊酯(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丁苯威(fenobucarb)、fenoxacrim、双氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、倍硫磷-乙基(fenthion-ethyl)、氰戊菊酯(fenvalerate)、锐劲特(fipronil)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟丙苄醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、地虫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、安果(formothion)、胺甲威(formparanate)、丁苯硫磷(fosmethilan)、甲基毒死蜱(fospirate)、伐线丹(fosthietan)、呋线威(furathiocarb)、糠醛菊酯(furethrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、γ-HCH、卤醚菊酯(halfenprox)、特丁苯酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、七氯(heptachlor)、庚虫磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、氟铃脲(hexaflumuron)、艾氏剂(HHDN)、灭蚁腙(hydramethylnon)、氰化氢(hydrogen cyanide)、蒙五一二(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、吡虫啉(吡虫啉)、咪炔菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、碘甲烷(iodomethane)、丰丙磷(IPSP)、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、丙胺磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、叶蚜磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、齐墩螨素(ivermectin)、茉莉菊酯I(jasmolin I)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenile hormone III)、克来范(kelevan)、蒙七七七(kinoprene)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、砷酸铅(lead arsenate)、lepimectin、溴苯磷(leptophos)、林丹(lindane)、啶虫磷(lirimfos)、氟丙氧脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、甲基灭蚜磷(mecarphon)、灭蚜松(menazon)、二噻磷(mephosfolan)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭虫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多虫(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧滴滴涕(emthoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、溴甲烷(methyl bromide)、甲基氯仿(methyl chloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、自克威(mexacarbate)、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)、丙胺氟磷(mipafox)、灭蚁灵(mirex)、久效磷(monocrotophos)、茂果(morphothion)、莫西克丁(moxidectin)、萘肽磷(naftalofos)、二溴磷(naled)、萘(naphthalene)、烟碱(nicotine)、氟蚁灵(nifluridide)、硝胺烯啶(烯啶虫胺)、硝虫噻嗪(硝虫噻嗪)、腈叉威(nitrilacarb)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、甲氨叉威(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对-二氯苯、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氟幼脲(penfluron)、五氯酚(pentachlorophenol)、苄氯菊脂(permethrin)、芬硫磷(phenkapton)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、棉安磷(phosfolan)、亚胺硫磷(phosmet)、对氯硫磷(phosnichlor)、磷胺(phosphamidon)、磷化氢(phosphine)、肟硫磷(phoxim)、甲基肟硫磷(phoxim-methyl)、甲胺嘧磷(pirimetaphos)、抗蚜威(pirimicarb)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、亚砷酸钾(potassium arsenite)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)、pp′-DDT、炔酮菊酯(prallethrin)、早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)、早熟素III(precocene III)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、丙溴磷(profenofos)、丙氟菊酯(profluthrin)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、乙噻唑磷(prothidathion)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、protrifenbute、吡唑硫磷(pyraclofos)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡菌磷(pyrazophos)、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、打杀磷(pyridaphenthion)、pyrifluquinazon、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、嘧啶磷(pyrimitate)、吡啶醇(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、苦木(quassia)、喹噁啉(quinalphos)、甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)、喹塞昂(quinothion)、碘醚柳胺(rafoxanide)、苄呋菊酯(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)、沙巴草(sabadilla)、八甲磷(schradan)、赛拉菌素(selamectin)、灭虫硅醚(silafluofen)、硅胶(silica gel)、亚砷酸钠(sodiumarsenite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)、硫氰酸钠(sodium thiocyanate)、苏果(sophamide)、多虫菌素(spinetoram)、艾克敌(spinosad)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺苯醚隆(sulcofuron)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、氟化硫(sulfuryl fluoride)、乙丙硫磷(sulprofos)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、滴滴滴(TDE)、双苯酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、嘧丙磷(tebupirimfos)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、特普(TEPP)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、胺菊酯(tetramethrin)、tetramethylfluthrin、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(噻虫啉)、噻虫嗪(噻虫嗪)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、硫环杀(thiocyclam)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、杀虫双(thiosultap)、敌贝特(thuringiensin)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、醚苯磺隆(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、壤虫磷(trichloronat)、氯苯乙丙磷(trifenofos)、杀虫隆(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、硫烯酸酯(triprene)、蚜灭多(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、zolaprofos、和α-蜕皮素(α-ecdysone)。
另外,可以使用以上杀虫剂的任何组合。
本文披露的发明也可以出于经济和协同的原因与以下使用:杀螨剂、除藻剂、拒食素、杀鸟剂、杀菌剂、驱鸟剂、化学不育剂、脱叶剂、干燥剂、消毒剂、杀真菌剂、除草剂安全剂、除草剂、引虫剂、哺乳动物驱避剂(mammal repellent)、交配阻断剂(matingdisrupter)、软体动物杀灭剂、杀线虫剂、植物激活剂、植物生长调节剂、灭鼠剂、化学信息素(semiochemicals)、增效剂和杀病毒剂(这些类别不一定互斥)。
协同混合物
本文披露的发明可以与其它化合物使用,例如在标题“混合物”下提到的那些,形成协同混合物,其中混合物中的化合物的作用模式相同、相似或不同。
作用模式的实例包括但不限于:乙酰胆碱酯酶抑制剂(Acetylcholinesterase(AChE)inhibitors);钠通道调节剂(SodiumChannel modulators);甲壳素生物合成抑制剂(甲壳质生物合成抑制剂);GABA门控氯化物通道拮抗剂(GABA-gated ChlorideChannelant激动剂s);GABA-and glutamate-gated chloride channel激动剂;乙酰胆碱受体激动剂(acetylcholine receptor激动剂);METI型抑制剂(METIinhibitor);Mg-stimulatedATPase inhibitor;烟碱性乙酰胆碱受体(nicotinic acetylcholine receptor);中肠膜紊乱剂(Midgut membrane disrupter);氧化磷酸化紊乱剂(oxidative phosphorylationdisrupter)以及兰尼碱受体(Ryanodine receptor)(RyRs)。
另外,以下化合物已知作为协同增效剂,可以与本文披露的发明使用:胡椒基丁醚(piperonyl butoxide),增效醛(piprotal),增效酯(propyl isome),增效菊(sesamex),芝麻啉(sesamolin),和sulfoxide。
制剂
农药几乎不适于以其纯形式来施用。通常需要加入其它物质,从而使农药可按所需要的浓度和适宜的形式来使用,由此易于施用、处理、运输、储存和使农药活性最大化。因此,将农药配制成例如诱饵(bait)、浓缩乳液、粉剂(dust)、乳油(emulsifiableconcentrate)、熏蒸剂(fumigant)、凝胶、颗粒、微囊形式(microencapsulation)、种子处理形式(seed treatment)、混悬浓缩物、混悬乳液(suspoemulsion)、片剂、水溶性液体、水可分散颗粒或干燥可流动物(dry flowable)、可润湿粉末和超低体积溶液。
农药最通常以由所述农药的浓缩制剂制备的含水混悬液或乳液的形式来施用。这样的水溶性制剂、水可混悬制剂或可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末或水可分散颗粒)或液体(通常已知为乳油或含水混悬液)。可润湿粉末(其可以被压制以形成水可分散颗粒)包含农药、载体和表面活性剂的充分混合物。农药的浓度通常为约10wt%至约90wt%。所述载体通常选自硅镁土(attapulgite clay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purified silicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5%至约10%)选自磺酸化的木质素、浓缩的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂(例如烷基酚的氧化乙烯加成物)。农药的乳油包含溶于载体(所述载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂和乳化剂的混合物)中的适宜浓度的农药(例如每升液体约50至约500克)。有用的有机溶剂包括芳族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳族石脑油)。也可使用其它有机溶剂,例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于乳油的适宜乳化剂选自常见的阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
含水混悬液包括水不溶性农药分散在含水载体中的混悬液,其浓度为约5wt%至约50wt%。混悬液如下制备:精细研磨所述农药且将其剧烈混合到载体中,所述载体包含水和表面活性剂。也可加入像无机盐和合成胶或天然胶那样的成分,以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机、球磨机或活塞式匀化器中制备含水混合物并对其进行匀化来同时研磨和混合农药。
农药也可按颗粒组合物的形式来施用,所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在载体中的约0.5wt%至约10wt%的所述农药,所述载体包含粘土或相似的物质。上述组合物通常如下制备:将所述农药溶于适宜的溶剂中且将其施用到颗粒载体上,所述颗粒载体已被预先制成适宜的粒度(范围为约0.5至约3mm)。上述组合物也可如下制备:将所述载体和化合物制成面团状或糊状,然后压碎并干燥,从而得到所需颗粒粒度。
含有农药的粉剂如下制备:对粉末状的农药与适宜的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)进行充分混合。粉剂可适宜地含有约1%至约10%农药。它们可用于拌种或与粉尘鼓风机一起用于叶面施用。
同样可行的是施用溶液形式的农药(在广泛用于农业化学的适宜有机溶剂(通常为石油例如喷雾油)中)。
农药也可按气溶胶组合物的形式来施用。在这样的组合物中,将农药溶解或分散在载体中,所述载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中,通过雾化阀使所述混合物从所述容器中分散出来。
当将农药与食物或引诱剂混合或与食物和引诱剂混合时,形成了农药诱饵。当害虫吃掉诱饵时,它们也消耗了农药。诱饵可呈颗粒、凝胶、可流动粉末、液体或固体的形式。它们可用在害虫藏身处。
熏蒸剂是具有相对高蒸汽压的农药,因此可按气体形式存在,其以足够的浓度杀死土壤或密封空间中的害虫。熏蒸剂的毒性与其浓度和暴露时间成比例。它们的特征在于具有良好的扩散能力并通过渗透到害虫的呼吸系统中或通过害虫的表皮被吸收来发挥作用。施用熏蒸剂以便在气密房间或气密建筑物中或在专门腔室中对防气片下的储藏产品害虫(stored product pest)进行防治。
可通过将农药粒子或小滴混悬在各种类型的塑料聚合物中来对农药进行微囊化。通过改变聚合物的化学性质或通过改变处理中的因素,可形成各种大小、各种溶解度、各种壁厚度和各种渗透度的微囊。这些因素控制其中活性成分的释放速度,而释放速度又影响产品的残留性能、作用速度和气味。
通过将农药溶于使农药保持为溶液形式的溶剂中来制备油溶液浓缩物。农药的油溶液由于溶剂本身具有杀虫作用和体被蜡质覆盖物的溶解增加了农药的摄取速度而通常提供比其它制剂更快的击倒及杀死害虫作用。油溶液的其它优点包括更好的贮藏稳定性、更好的裂缝渗透性和更好的油腻表面粘附性。
另一个实施方式是水包油型乳剂,其中所述乳剂包含油性小球,所述油性小球各自提供有层状液晶包衣并分散在水相中,其中每个油性小球包含至少一种具有农业活性的化合物并各自包衣有单层的层或几层的层,所述层包含(1)至少一种非离子性亲脂性表面活性剂、(2)至少一种非离子性亲水性表面活性剂和(3)至少一种离子性表面活性剂,其中所述小球具有小于800纳米的平均粒径。有关该实施方式的进一步信息披露于美国专利公开文本20070027034(公开日期为2007年2月1日且专利申请序列号为11/495,228)中。为了易于使用,将该实施方式称作“OIWE”。
其它制剂组分
一般地,当式一中披露的分子在制剂中使用时,所述制剂也可含有其它组分。这些组分包括但不限于(这是非穷举性且非相互排斥性的列举)润湿剂、展布剂、粘着剂、渗透剂、缓冲剂、隔离剂(sequestering agent)、防飘移剂、相容剂、消泡剂、清洁剂和乳化剂。接下来描述了几种组分。
润湿剂是这样的物质,当将其加到液体中时,所述物质通过降低液体和液体在其上展布的表面之间的界面张力来增加液体的展布或渗透能力。润湿剂在农用化学制剂中发挥两种主要功能:在处理和制造期间增加粉末在水中的润湿速率从而制备在可溶性液体中的浓缩物或混悬浓缩物;和在将产品与水在喷雾罐中混合期间降低可润湿粉末的润湿时间并改善水向水可分散颗粒中的渗透。用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒制剂中的润湿剂的实例为:月桂基硫酸钠;二辛基磺基琥珀酸钠;烷基酚乙氧基化物;和脂肪醇乙氧基化物。
分散剂是这样的物质,其吸附到粒子的表面上并有助于保持粒子的分散状态及防止粒子重新聚集。将分散剂加到农用化学制剂中以有助于制造期间的分散和混悬且有助于确保粒子在喷雾罐中重新分散到水中。它们广泛用于可润湿粉末、混悬浓缩物和水可分散颗粒中。用作分散剂的表面活性剂具有牢固吸附到粒子表面上的能力并提供对抗粒子重新聚集的荷电屏障或立体屏障。最常用的表面活性剂是阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂或这两种类型的混合物。对于可润湿粉末制剂而言,最常见的分散剂为木质素磺酸钠。对于混悬浓缩物而言,使用聚电解质如萘磺酸钠甲醛缩合物来得到非常好的吸附和稳定作用。也使用三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯。非离子型表面活性剂(如烷基芳基氧化乙烯缩合物和EO-PO嵌段共聚物)有时与阴离子型表面活性剂组合起来作为用于混悬浓缩物的分散剂。近年来,已开发了新类型的分子量非常高的聚合物表面活性剂作为分散剂。这些分散剂具有非常长的疏水性“骨架”和形成“梳”状表面活性剂的“齿”的很多个氧化乙烯链。这些高分子量聚合物可为混悬浓缩物提供非常好的长期稳定性,这是因为疏水性骨架具有固定到粒子表面上的多个锚点。用于农用化学制剂中的分散剂的实例为:木质素磺酸钠;萘磺酸钠甲醛缩合物;三苯乙烯基苯酚乙氧基化物磷酸酯;脂肪醇乙氧基化物;烷基乙氧基化物;EO-PO嵌段共聚物;和接枝共聚物。
乳化剂是使一种液相的小滴于另一种液相中的混悬液稳定的物质。在没有乳化剂的情况下,两种液体会分离成两个不可混合的液相。最常用的乳化剂共混物含有具有12个或更多个氧化乙烯单元的烷基酚或脂肪醇及十二烷基苯磺酸的油溶性钙盐。范围为8至18的亲水亲油平衡(“HLB”)值通常将提供良好的稳定乳剂。乳剂稳定性有时可通过加入少量EO-PO嵌段共聚物表面活性剂来改善。
增溶剂是在浓度超过临界胶束浓度时在水中形成胶束的表面活性剂。然后,胶束能够在胶束的疏水部分内溶解或增溶水不溶性物质。通常用于增溶的表面活性剂类型是非离子型表面活性剂:去水山梨糖醇单油酸酯、去水山梨糖醇单油酸酯乙氧基化物和油酸甲酯。
表面活性剂有时单独使用,或有时与其它添加剂(如作为喷雾罐混合物辅料的矿物油或植物油)一起使用以改善农药对靶标的生物性能。用于生物增强的表面活性剂类型通常取决于农药的性质和作用模式。但是,它们通常是非离子型的,例如:烷基乙氧基化物;线性脂肪醇乙氧基化物;脂肪族胺乙氧基化物。
农业制剂中的载体或稀释剂是加到农药中以得到所需强度产品的物质。载体通常是具有高吸收能力的物质,而稀释剂通常是具有低吸收能力的物质。载体和稀释剂用在粉剂制剂、可润湿粉末制剂、颗粒制剂和水可分散颗粒制剂中。
有机溶剂主要用在乳油制剂、水包油乳剂、混悬乳剂和超低容量制剂中及以较小的程度用在颗粒制剂中。有时使用溶剂的混合物。第一主要组的溶剂是脂肪族石蜡基油,如煤油或精炼石蜡。第二主要组(及最常见)的溶剂包括芳族溶剂,如二甲苯和C9和C10芳族溶剂中分子量较高的馏分。氯代烃可用作共溶剂以当将制剂乳化到水中时防止农药的结晶。有时醇类用作共溶剂以增加溶剂能力。其它溶剂可包括植物油、种子油及植物油和种子油的酯。
增稠剂或胶凝剂主要用在混悬浓缩物制剂、乳剂制剂和混悬乳剂制剂中以改变液体的流变学或流动性并防止经分散的颗粒或小滴发生分离或沉降。增稠剂、胶凝剂和抗沉降剂通常分为两类,即水不溶性粒子和水溶性聚合物。使用粘土和硅石来产生混悬浓缩物制剂是可能的。这些类型的物质的实例包括但不限于蒙脱石、膨润土、硅酸镁铝和活性白土(attapulgite)。水溶性多糖已用作增稠-胶凝剂多年。最常用的多糖的类型为种子和海藻的天然提取物或为纤维素的合成衍生物。这些类型的物质的实例包括但不限于瓜尔胶、豆角胶(locust beangum)、角叉菜胶(carrageenam)、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠(SCMC)、羟乙基纤维素(HEC)。其它类型的抗沉降剂基于变性淀粉、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚氧化乙烯。另一种良好的抗沉降剂为黄原胶。
微生物可引起所配制产品的酸败。因此防腐剂用于消除或减小微生物的作用。这些试剂的实例包括但不限于:丙酸及其钠盐;山梨酸及其钠盐或钾盐;苯甲酸及其钠盐;对羟基苯甲酸钠盐;对羟基苯甲酸甲酯;和1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)。
表面活性剂的存在通常导致水基制剂当生产和通过喷雾罐施用时在混合操作期间起泡。为了减小起泡倾向,通常在生产阶段或在装入瓶中前加入消泡剂。一般而言,有两种类型的消泡剂即硅氧烷和非硅氧烷。硅氧烷通常为聚二甲基硅氧烷的水性乳剂,而非硅氧烷消泡剂为水不溶性油如辛醇和壬醇。在这两种情况下,消泡剂的功能都是从空气-水界面中置换表面活性剂。
施用
施用到有害虫的位置的杀虫剂的实际量通常不是关键的,并且其可容易地由本领域技术人员来确定。通常,预期浓度为每公顷约0.01克的杀虫剂至浓度为每公顷约5000克的杀虫剂能提供好的防治。
杀虫剂施用到的位置可以是害虫占据的任何位置,例如蔬菜作物、水果树和坚果树、葡萄藤、观赏植物、家畜、建筑物的内或外表面以及建筑物周围的土壤。防治害虫通常是指位置中的害虫群体、害虫活性或两者都得到减少。当在以下情况下时可发生防治:从位置驱逐害虫群体;使位置中或位置周围的害虫丧失能力;或者位置中或位置周围的害虫整体或部分被灭绝。当然,可发生这些结果的组合。通常,期望害虫群体、害虫活性或两者都被减少多于50%,优选被减少多于90%。
一般而言,就诱饵而言,将诱饵置于例如白蚁可与诱饵发生接触和/或依附的场所。也可将诱饵施用到例如蚂蚁、白蚁、蟑螂和苍蝇可与诱饵发生接触和/或依附的建筑物表面(水平表面、垂直表面或倾斜表面)。
由于一些害虫的卵具有抗杀虫剂作用的独特能力,因此可能需要重复施用以防治新出现的幼虫。
杀虫剂在植物中的系统移动可用于通过将所述式一的分子施用(例如在区域内喷雾)到所述植物的不同部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如,防治食叶昆虫可以通过将土壤用例如种植土壤之前或之后灌服(drench)来滴注灌溉施用或沟槽施用,或通过种植前处理种子来防治。种子处理可以施用于所有类型的种子,包括可生长成遗传转化为表达特定属性的植物的那些种子。代表性的实例包括表达对无脊椎害虫(例如苏芸金杆菌(Bacillus thuringiensis))有毒的蛋白质或其它杀虫毒素,表达除草剂抵抗性的那些种子(例如“Roundup Ready”种子)或具有“叠加”外源基因的那些种子(所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性)。另外,用式一的分子进行的所述种子处理可进一步增强植物更好经受应激生长条件的能力。这导致更健康更旺盛的植物,由此可在收获时得到更高的产量。
容易理解的是,本发明可用于被遗传转化以表达特定属性,例如苏芸金杆菌或其它杀虫毒素,或表达除草剂抵抗性的那些植物,或具有“叠加”外源基因的植物,所述“叠加”外源基因表达杀虫毒素、除草剂抵抗性、营养提高特性或任何其它有益特性。
本文披露的发明适用于在兽医学方面或在非人动物饲养领域防治内寄生物(endoparasite)和外寄生物(ectoparasite)。化合物以已知的方式来施用:以例如片剂、胶囊剂、饮用剂、颗粒剂的形式来口服给药,以例如浸蘸、喷雾、倾倒、点样和撒粉的形式来进行皮肤施用,及以例如注射剂的形式来进行肠胃外给药。
本文披露的发明也可有利地用于家畜饲养(例如牛、羊、猪、鸡和鹅)。它们也可在宠物诸如马、狗和猫中有利地采用。待防治的特定害虫可为对所述动物造成麻烦的蚤和蜱。将合适的制剂与饮用水或饲料一起口服给予动物。合适的剂量和制剂取决于物种。
在杀虫剂可被使用或商业销售前,所述杀虫剂经历各种政府当局(当地、地区、州、国家、国际)的漫长评价过程。大量数据要求(voluminous data requirement)由管理当局来规定且必须通过数据生成(datageneration)来给出(address),及由产品登记人或由代表产品登记人的其他人来提交,其中通常使用与互联网连接的电脑。这些政府当局然后评价所述数据且若作出安全性的决定,则将产品登记许可(product registrationapproval)提供给潜在的使用者或销售者。之后,在产品登记被授权和支持的地方,所述使用者或销售者可使用或销售这些杀虫剂。
组合
在本发明的另一实施方式中,式A/式一的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(例如在组合的混合物中,或者同时或顺序施用)。
在本发明的另一实施方式中,式A/式一的分子可以与一种或多种活性成分组合使用(例如,在组合的混合物中,或同时或顺序施用),所述活性成分各自具有的MoA与式A/式一的分子的MoA相同、类似,但是更可能不同。
在另一实施方式中,式A/式一的分子可以与具有杀螨,杀藻,杀卵,杀细菌,杀真菌,除草,杀昆虫,杀软体动物,杀线虫,杀鼠,和/或杀病毒性质的一种或多种化合物组合使用(例如,在组合的混合物中,或同时或顺序施用)。
在另一实施方式中,式A/式一的分子可以与一种或多种分子组合使用(例如,在组合的混合物中,或同时或顺序施用),所述一种或多种分子为抗饲育剂(antifeedants),驱鸟剂(bird repellents),化学绝育剂(chemosterilants),除草剂安全剂(herbicidesafeners),昆虫引诱剂(insect attractants),昆虫驱避剂(insect repellents),哺乳动物驱避剂(mammal repellents),交配扰乱剂(mating disrupters),植物活化剂(plantactivators),植物生长调节剂(plant growth regulators),和/或协同剂。
在另一个实施方式中,式A/式一的分子也可以与一种或多种生物农药组合使用(例如在组合的混合物中,或同时或顺序施用)。
在另一实施方式中,在农药组合物中,式A/式一的分子与活性成分的组合可以按各种重量比使用。例如,在两组分混合物中,对于式A/式一的分子与活性成分的重量比,可以使用表A中的重量比。但是,通常,优选的重量比为小于约10:1至约1:10。有时也优选使用包含式A/式一的分子和另外的两种或更多种活性成分的三组分、四组分、五组分、六组分、七组分或者更多组分的混合物。
表A
式A/式一的分子与活性成分的重量比的范围可以为描述为X:Y;其中X是式A/式一的分子的重量份,Y是活性成分的重量份。X的重量份的数值范围为0<X≤100,Y的重量份的数值范围为0<Y≤100,如表B中图表所示。在非限制性实例中,式A/式一的分子与活性成分的重量比可以为约20:1。
式A/式一的分子与活性成分的重量比的范围可以为描述为X1:Y1至X2:Y2,其中X和Y如上定义。
在一种实施方式中,重量比的范围可以为X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1且X2<Y2。在非限制性实例中,式A/式一的分子与活性成分的重量比范围可以为约3:1至约1:3,包括端点。
在另一实施方式中,重量比的范围可以为X1:Y1至X2:Y2,其中X1>Y1且X2>Y2。在非限制性实例中,式A/式一的分子与活性成分的重量比范围可以为约15:1至约3:1,包括端点。
在另一实施方式中,重量比的范围可以为X1:Y1至X2:Y2,其中X1<Y1且X2<Y2。在非限制性实例中,式A/式一的分子与活性成分的重量比范围可以为约1:3至约1:20,包括端点。
可以预见,表A和B中所列的式A/式一的分子与活性成分的某些重量比可以是协同的。
表B
本发明的化合物还可用于提高农作物的活力。该方法包括用足以获得期望的植物活力效应的量(即生物学有效量)的式A/式一的化合物接触农作物(如叶、花、果实或根)或由其生长农作物的种子。通常以配方组合物施用式A/式一的化合物。尽管式A/式一的化合物经常直接施用到农作物或其种子上,它也可被施用到农作物的生长点上,即农作物的环境,尤其是足以使式A/式一的化合物迁移到农作物上的极为贴近环境的部分。在该方法中涉及的生长点最通常包括生长介质(即向植物提供营养物质的介质)、通常其中植物生长的土壤。因此,为了提高农作物的活力的农作物的处理包括用生物学有效量的式A/式一的化合物接触农作物、生长所述农作物的种子或农作物的生长点。
提高作物活力可导致一种或多种以下观察到的效果:(a)如由优异的种子发芽、作物出苗和作物挺立展示的最佳作物培植;(b)如由叶快速及健康生长(如通过叶面积指数测量)、植株高度、分蘖数(如对于稻)、根群和作物的营养体的总体干重展示的增强的作物生长;(c)如通过开花时间、开花期间、花的数目、总生物质积聚(即产量)和/或果实或谷物的产品销售性等级(即产质量)展示的改善的作物产量;(d)增强的作物耐受或预防植物病害感染和节肢动物、线虫或软体动物害虫侵染的能力;以及(e)增加的作物耐受环境压力,诸如暴露于极端的热量、未达到最佳标准的水分或植物性毒素化学品的能力。
相比于未处理的植物,本发明的化合物可通过杀灭食植性无脊椎害虫或者阻止其在植物的环境中的进食而增加处理过的植物的活力。缺乏食植性无脊椎害虫的此类防治时,害虫通过消耗植物组织或汁液,或传播植物病原体,诸如病毒而降低植物活力。甚至在缺乏食植性无脊椎害虫时,本发明的化合物可通过修饰植物的代谢而增加植物活力。一般来讲,如果植物生长在非理想的环境中,即包含一个或多个不利于植物实现其在理想环境中应表现出的完全遗传潜力的方面,那么农作物的活力将通过用本发明的化合物处理所述植物而最显著地增加。
值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述农作物在包含食植性无脊椎害虫的环境中生长。还值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述农作物在不包含食植性无脊椎害虫的环境中生长。还值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述农作物在包含小于理想支持农作物生长的水分量的环境中生长。值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述作物为稻。还值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述作物为玉米(谷物)。还值得注意的是用于提高农作物活力的本发明的方法,其中所述作物为大豆。
本发明的化合物可与一种或多种其它生物学活性化合物或试剂混合以形成多组分杀虫剂,赋予甚至更广谱的农艺和非农艺用途,所述生物学活性化合物或试剂包括杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、拒斥剂、诱虫剂、信息素、取食刺激剂、其它生物学活性化合物或昆虫致病细菌、病毒或真菌。因此,本发明还涉及由生物学有效量的式A/式一的化合物、其N-氧化物或其盐、至少一种附加组分和至少一种附加生物学活性化合物或试剂组成的组合物,所述附加组分选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂。就本发明的混合物而言,可将其它生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式A/式一的化合物)配制在一起以形成预混物,或者可将其它生物学活性化合物或试剂与本发明的化合物(包括式A/式一的化合物)分开配制,并且在施用前(例如在喷雾罐中)将两种制剂混合在一起,或者,将两种制剂依次连续施用。
可与本发明的化合物配制在一起的其他生物学活性化合物或试剂的例子为杀昆虫剂,例如:阿巴美丁、高灭磷、灭螨醌、啶虫脒、氟丙菊酯、acynonapyr、afidopyropen([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基--11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基环丙烷羧酸酯)、amidoflumet、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、谷硫磷-甲基、丙硫克百威,杀虫磺,benzpyrimoxan,联苯菊酯,联苯肼酯,bistrifluron,硼酸盐,扑虱灵,硫线磷,西维因,克百威,杀螟丹,carzol,氯虫苯甲酰胺,溴虫腈,氟啶脲,毒死蜱,甲基毒死蜱,环虫酰肼,clofentezin,噻虫胺,氰虫酰胺(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-羧酰胺)、环溴虫酰胺(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-环丙基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)、乙氰菊酯、环氧虫啶((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-5,8-环氧-1H-咪唑并[1,2-a]氮杂平)、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯,环丙氨嗪,溴氰菊酯,丁醚脲、二嗪磷、狄氏剂、除虫脲、四氟甲醚菊酯、dimehypo、乐果、dinotefuran、苯虫醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、S-氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、双氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、flometoquin(2-乙基-3,7-二甲基--6-[4-(三氟)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯)、氟啶虫酰胺、fluazaindolizine、氟苯虫酰胺、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、氟菌螨酯((αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]噻唑)、fluhexafon、氟吡菌酰胺、flufiprole(1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基--2-丙烯-1-基)氨基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-腈)、flupyradifurone(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基]-2(5H)-呋喃酮)、flypyrimin、氟胺氰菊酯、τ-氟胺氰菊酯、fonophos、伐虫脒、噻唑膦、特丁苯酰肼、heptafluthrin([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基--3-[(1Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]环丙烷羧酸酯)、氟铃脲、噻螨酮、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、insecticidal soaps、异柳磷、虱螨脲、马拉硫磷、meperfluthrin([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯)、氰氟虫腙、四聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、甲硫威、灭多威、烯虫酯、methoxychlor、methoxyfenozide、甲氧苄氟菊酯、久效磷、monofluorothrin([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯)、尼古丁、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、氟酰脲、多氟脲、杀线威,对硫磷、甲基对硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、profluthrin、快螨特、protrifenbute、pyflubumide(1,3,5-三甲基--N-(2-甲基--1-氧代丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺)、吡蚜酮、嘧啶威、除虫菊酯、哒螨灵、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、pyriminostrobin((αE)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸酯甲酯)、吡啶醇、吡丙醚、鱼藤酮、ryanodine、灭虫硅醚、乙基多杀菌素、艾克敌、螺螨酯、spirodion、螺甲螨酯、螺虫乙酯、硫丙磷、sulfoxaflor(N-[甲基氧化[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ4-硫亚基]氰胺)、虫酰肼、吡螨胺、氟苯脲、tefluthrin、特丁硫酸、杀虫畏、胺菊酯、tetramethylfluthrin([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸酯)、氟氰虫酰胺、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、thiosultap-sodium、tioxazafen(3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑)、唑虫酰胺、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫、triflumezopyrim(2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶鎓内盐)、杀铃脲、tyclopyrazoflor、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、昆虫病原细菌、昆虫病原体病毒和昆虫病原真菌。
值得注意的是杀昆虫剂,诸如阿巴美丁、啶虫脒、氟丙菊酯、双甲脒、阿维菌素、印苦楝子素、杀虫磺、联苯菊酯、扑虱灵、硫线磷、西维因、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、氯蜱硫磷、可尼丁、氰虫酰胺、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、赛灭净、溴氢菊酯、狄氏剂、呋虫胺、二苯丙醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、顺式氰戊菊酯、乙虫腈、依芬宁、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、腈苯苯醚菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫酰胺、氟虫脲、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑磷、氟铃脲、伏蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氰氟虫腙、灭虫威、乙肟威、甲氧普烯、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、草氨酰、吡蚜酮、除虫菊酯、哒螨酮、啶虫丙醚、蚊蝇醚、理阿诺碱、多菌虫素、多杀菌素、季酮螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、砜虫啶、虫酰肼、似虫菊、噻虫啉、噻虫嗪、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌的所有菌株以及核型多角体病毒的所有菌株。
用以与本发明的化合物混合的一个生物制剂实施例包括昆虫致病细菌如苏云金芽孢杆菌,和胶囊包封的苏云金芽孢杆菌δ-内毒素如由方法制得的生物杀虫剂(为Mycogen Corporation(Indianapolis,Indiana,USA)的商标);昆虫病原真菌如绿僵菌;和昆虫病原(天然存在的和遗传修饰的)病毒,包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV)如谷实夜蛾核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾核型多角体病毒(AfNPV);和颗粒体病毒(GV),如苹果蠹蛾颗粒体病毒(CpGV)。
尤其值得注意的是其中其它无脊椎害虫防治活性成分属于与式A/式一的化合物不同的化学类别或者具有与其不同作用位点的组合。在某些情况下,与至少一种具有类似防治范围但是不同作用位点的其它无脊椎害虫防治活性成分组合,对于抗性管理将是尤其有利的。因此,本发明的组合物还可包含生物学有效量的至少一种附加无脊椎害虫防治活性成分,所述活性成分具有类似防治范围,但是属于不同的化学类别或者具有不同的作用位点。这些附加的生物活性化合物或试剂包括,但不限于,乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂例如氨基甲酸酯类灭多威、杀线威、硫双威、唑蚜威、和有机磷酸酯类毒死蜱;GABA-门控的氯离子通道拮抗剂例如环二烯狄氏剂和硫丹,和苯基吡唑类乙虫腈和氟虫腈;钠通道调节剂例如拟除虫菊酯类联苯菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、S-氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯和profluthrin;烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂例如新烟碱类啶虫脒、噻虫胺、dinotefuran、吡虫啉、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉和噻虫嗪、以及sulfoxaflor;烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)变构活化剂例如多杀菌素类乙基多杀菌素和艾克敌;氯离子通道活化剂例如阿维菌素类阿维菌素和甲氨基阿维菌素;保幼激素模拟物例如苯虫醚、烯虫酯、双氧威和吡丙醚;选择性同翅目取食阻滞剂例如吡蚜酮和氟啶虫酰胺;螨生长抑制剂例如乙螨唑;线粒体ATP合成酶的抑制剂例如快螨特;通过破坏质子梯度而发挥作用的氧化磷酸化的解偶联剂例如虫螨腈;烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂例如沙蚕毒素类似物杀螟丹;甲壳质生物合成抑制剂例如苯甲酰脲类氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲和杀铃脲,以及噻嗪酮;双翅目昆虫的蜕皮干扰物例如灭蝇胺;蜕皮激素受体激动剂例如二酰肼类methoxyfenozide和虫酰肼;章鱼胺受体激动剂如双甲脒;线粒体复合物III电子传递抑制剂例如氟蚁腙;线粒体复合物I电子传递抑制剂如哒螨灵;电压依赖性钠通道阻滞剂如茚虫威;乙酰辅酶A羧化酶抑制剂例如四烯酸类和tetronic和特特拉姆酸类螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯;线粒体复合物II电子传递抑制剂例如β-酮腈类cyenopyrafen和丁氟螨酯;莱恩素受体调节剂例如氨茴酸二酰胺类氯虫苯甲酰胺、cyantraniliprole和cyantraniliprole、二酰胺类例如氟苯虫酰胺和ryanodine受体配体例如ryanodine;响应生物活性的靶标是未知的或未表征的化合物例如印楝素、联苯肼酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon和triflumezopyrim;昆虫中肠膜的微生物干扰物例如苏云金芽孢杆菌和它们产生的δ-内毒素以及球形芽孢杆菌;生物试剂包括核型多角体病毒(NPV)以及其它天然存在或遗传修饰的杀虫病毒。
可以与本发明化合物配制的生物活性化合物或试剂的其他实例是:杀真菌剂例如活化酯-S-甲基、烯丙菊酯、唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、敌菌灵、氧环唑、嘧菌酯、苯霜灵(包括苯霜灵-M)、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺(包括苯噻菌胺-异丙基)、苯并烯氟菌唑、bethoxazin、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、bixafen、灰瘟素、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、萎锈灵、环丙酰菌胺、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、氯苯甲醚、百菌清、乙菌利、氢氧化铜、氯氧化铜、硫酸铜、coumoxystrobin、氰霜唑、环氟苄酰胺、霜脲氰、环菌唑、嘧菌环胺、苯氟磺胺、双氯氰菌胺、哒菌酮、dicloran、乙霉威、苯醚甲环唑、氟嘧菌胺、甲菌定、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇(包括精烯唑醇)、dinocap、二氰蒽醌、dithiolanes、十二环吗啉、多果定、econazole、乙环唑、敌瘟磷、enoxastrobin(也称之为烯肟菌酯)、氟环唑、噻唑菌胺、ethirimol、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、fenaminstrobin、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、fenhexamide、稻瘟酰胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、fenpyrazamine、三苯基乙酸锡、三苯基氢氧化锡、福美铁,嘧菌腙、flometoquin、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟吗啉、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟噻菌净、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、fthalide(也称之为四氯苯酞)、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、己唑醇、hymexazole、双胍辛、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)、三乙酸双胍辛胺、iodicarb、种菌唑、异丙噻菌胺、异稻瘟净、异菌脲、缬霉威、稻瘟灵、吡唑萘菌胺、异噻菌胺、春雷霉素、醚菌甲酯、代森锰锌、双炔酰菌胺、mandestrobin、代森锰、mapanipyrin、灭锈胺、meptyldinocap、甲霜灵(包括精甲霜灵(metalaxyl-M)/mefenoxam)、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、腈菌唑、naftitine、neo-asozin(ferric methanearsonate)、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、肟醚菌胺、噁霜灵、oxathiapiprolin、喹菌酮、噁咪唑、氧化萎锈灵、oxytetracycline、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、perfurazoate、三乙膦酸(包括其盐例如三乙膦酸铝)、picarbutratox、啶氧菌酯、piperalin、多抗霉素、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、盐酸霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、硫菌威、丙硫菌唑、吡唑醚菌酯、唑胺菌酯、唑菌酯、吡菌磷、pyribencarb、pyributacarb、啶斑肟、pyriofenone、perisoxazole、嘧霉胺、啶斑肟、pyrrolnitrin、咯喹酮、喹唑菌酮、quinmethionate、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硅噻菌胺、环丙吡菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、streptomycin、硫磺、戊唑醇、异丁乙氧喹啉、teclofthalam、tecloftalam、四氯硝基苯、terbinafine、四氟醚唑、噻菌灵、噻氟菌胺、thiophanate、甲基硫菌灵、thiram、噻酰菌胺、甲基立枯磷、tolprocarb、tolyfluanid、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、咪唑嗪、碱式硫酸铜、氯啶菌酯、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、trimoprhamide三环唑、嗪氨灵、灭菌唑、uniconazole、井冈霉素、valifenalate(也称之为valifenal)、乙烯菌核利、代森锌、福美锌和苯酰菌胺;杀线虫剂例如氟吡菌酰胺、螺虫乙酯、硫双灭多威、fosthiazate、阿维菌素、异菌脲、fluensulfone、二甲基二硫醚、tioxazafen、1,3-二氯丙烯(1,3-D)、威百亩(钠和钾)、棉隆、氯化苦、克线磷、灭克磷、cadusaphos、特丁磷、imicyafos、甲氨叉威、虫螨威、tioxazafen、坚强芽孢杆菌和Pasteuria nishizawae;杀细菌剂例如链霉素;杀螨剂例如双甲脒、灭螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、三氯杀螨醇、除螨灵、乙螨唑、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、快螨特、哒螨灵和吡螨胺。
在某些情况下,本发明的化合物与其它生物活性(尤其是无脊椎害虫防治)化合物或试剂(即活性成分)的组合可获得大于累加(即协同)的效应。降低释放到环境中的活性成分量,同时确保有效的害虫防治,一直是人们所期望的。当在施用量下发生无脊椎害虫防治活性成分协同作用,赋予农艺上符合要求的无脊椎害虫防治水平,此类组合可有利地用于降低作物生产成本,并且降低环境载荷。
可将本发明的化合物及其组合物施用到植物上,所述植物经转基因以表达对无脊椎害虫有毒的蛋白质(诸如苏云金芽孢杆菌δ-内毒素)。此类施用可提供更广谱的植物保护性,并且可有利地用于抗性管理。外施防治无脊椎害虫的本发明的化合物的效果可与表达的毒素蛋白质协同作用。
这些农艺保护剂(即杀虫剂,杀真菌剂,杀线虫剂,杀螨剂,除草剂和生物制剂)的一般参考文献包括“The Pesticide Manual”第13版(C.D.S.Tomlin编辑,British CropProtection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003和The BioPesticide Manual第2版,L.G.Copping编辑,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
对于其中使用一种或多种这些不同混合组分的实施例而言,这些不同混合组分(总量)与式A/式一的化合物、其N-氧化物或其盐的重量比通常介于约1:3000和约3000:1之间。值得注意的是介于约1:300和约300:1之间的重量比(例如介于约1:30和约30:1之间的比率)。本领域的技术人员可易于通过简单的实验来确定获得所期望生物活性范围而需要的活性成分的生物学有效量。显然,包含这些附加组分可使无脊椎害虫防治范围超出式A/式一的化合物自身的防治范围。
表C列出了式A/式一的化合物与其它无脊椎害虫防治剂的具体组合,例证了本发明的混合物、组合物和方法。表C第一栏列出了具体的无脊椎害虫防治剂(例如第一栏中的“阿巴美丁”)。表C第二栏列出了无脊椎害虫防治剂的作用模式(如果已知)或化学类别。表C第三栏列出了在无脊椎害虫防治剂施用量下,其相对于式A/式一的化合物的重量比范围实施例(例如阿巴美丁相对于式A/式一的化合物的比率按重量计为“50:1至1:50”)。因此例如表C第一行具体公开了可以50:1至1:50的重量比率施用式A/式一的化合物与阿巴美丁的组合。表C的其余行可类似进行解释。还值得注意的是,表C列出了式A/式一的化合物与其它无脊椎害虫防治剂的具体组合,例证了本发明的混合物、组合物和方法,并且包括适用于施用速率的重量比率范围的附加实施例。
实施例
这些实施例用于说明的目的,而不解释为限制本申请至仅这些实施例中披露的实施方式。
使用从商业来源得到的起始原料、试剂和溶剂而不进一步纯化。无水溶剂购自来自Aldrich的Sure/SealTM,按接收的原样使用。熔点通过来自Stanford Research Systems的Thomas Hoover Unimelt毛细管熔点设备或OptiMelt自动熔点系统得到,未进行校正。使用“室温”的实施例在室内气候调节的实验室内在温度范围为约20℃至约24℃进行。分子给出其已知名称,所述名称根据ISIS Draw、ChemDraw或ACD Name Pro内的命名程序进行命名。如果该程序不能命名分子,则分子使用常规命名规则命名。除非另外指明,1H NMR光谱数据按ppm(δ)计并且在300、400或600MHz记录,13C NMR光谱数据按ppm(δ)计并且在75、100或150MHz记录,19F NMR光谱数据按ppm(δ)计并且在376MHz记录。
实施例1:制备N-((Z)-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A1)
向(E)-3-(4-(肼叉甲基)苯基)-1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑(如在WO2013116053A1的实施例1、步骤1中制备;0.100克(g)、0.288毫摩尔(mmol))在室温在乙腈(4毫升(mL))的搅拌溶液中,加入碳酸铯(0.094g、0.288mmol)和4-硝基苯基氯甲酸酯(0.058g、0.288mmol)。反应混合物在室温搅拌1小时。2-亚氨基-3-(2-异丙基-5-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(如WO 2014160031A1的实施例83中制备;0.072g、0.288mmol)加入到反应混合物中,接着加入碳酸铯(0.094g、0.288mmol)。反应混合物在室温搅拌1小时,然后在减压下浓缩。所得的固体在上干燥,通过快速柱色谱使用0-60%丙酮-己烷作为洗脱液进行纯化。合并产物级分,浓缩,粗产物以乙醚研磨;通过过滤收集固体,真空干燥。标题化合物分离为乳油色固体(0.068g、38%)。
下面的化合物以实施例1中概述的程序相似的方式制备:
N-((Z)-3-(2-异丙基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A2)
分离为淡棕色固体(0.057g、33%).
N-((Z)-3-(2-乙基-6-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A3)
分离为白色固体(0.037g、21%).
N-((Z)-3-(2-氯-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A4)
分离为淡黄色固体(0.132g、37%).
N-((Z)-3-(2-乙氧基-5-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A5)
分离为黄色固体(0.041g、11%).
N-((Z)-3-(5-甲基--2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A6)
分离为黄色固体(0.086g、22%).
N-((Z)-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A7)
分离为黄色固体(0.130g、37%).
N-((Z)-3-(2-乙氧基苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A8)
分离为淡黄色固体(0.047g、27%)
N-((Z)-3-(5-甲基--2-(三氟甲基)苯基)-4-氧代噻唑烷-2-亚基)-2-((E)-4-(1-(4-(三氟)苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-基)苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(A9)
分离为黄色固体(0.056g、30%).
实施例2:制备2-亚氨基-3-(2-异丙基苯基)噻唑烷-4-酮(C1)
步骤1.2-氯-N-(2-异丙基苯基)乙酰胺(C9):
向在冰浴冷却的2-异丙基苯胺(3.0g、22.19mmol)在乙酸乙酯(22mL)中的搅拌溶液中顺序滴加碳酸氢钠(3.73g、44.4mmol)和氯乙酰氯(2.1mL、26.6mmol)4小时。在冰浴中搅拌10分钟,将反应混合物温热至室温,搅拌90分钟。将水(15mL)添加至反应混合物,分离各相。有机层以盐水(20mL)洗涤,硫酸镁干燥,过滤,浓缩,以黑色固体得到标题化合物(4.9g、94%):1H NMR(400MHz、CDCl3)δ8.32(s、1H)、7.82–7.75(m、1H)、7.35–7.29(m、1H)、7.25–7.21(m、2H)、4.26(s、2H)、3.04(hept、J=6.9Hz、1H)、1.28(d、J=6.8Hz、6H);13C NMR(126MHz、CDCl3)δ164.06、140.06、133.10、126.57、126.50、125.77、123.78、43.21、28.12、22.87;IR(thin film)3255、2963、2869、1662、1525cm-1。
步骤2.2-亚氨基-3-(2-异丙基苯基)噻唑烷-4-酮(C1):
向2-氯-N-(2-异丙基苯基)乙酰胺(C9)(4.7g、22.20mmol)在丙酮(22.2mL)中的溶液添加硫氰酸钾固体(4.32g、44.4mmol)。反应混合物温热至回流,搅拌5小时。然后将反应混合物冷却至室温,搅拌1小时。添加碳酸铯(0.362g、1.110mmol),反应混合物在室温搅拌45分钟。然后过滤反应混合物,滤饼以丙酮(2x15mL)洗涤。母液吸收至通过快速柱色谱使用0-60%丙酮/己烷作为洗脱液进行纯化。合并产物级分,浓缩,粗产物以乙醇(30mL)研磨,同时在冰浴搅拌30分钟。通过过滤收集固体,以冷乙醇(3x10mL)洗涤,然后于40℃真空干燥18小时。标题化合物分离为白色固体(2.36g、46%):1H NMR(400 MHz、DMSO-d6)δ9.22(s、1H)、7.47–7.38(m、2H)、7.27(ddd、J=7.8、6.9、1.9 Hz、1H)、7.08(dd、J=7.8、1.2 Hz、1H)、4.32-4.11(m、2H)、2.70(h、J=7.0 Hz、1H)、1.10(dd、J=9.2、6.9 Hz、6H);13CNMR(126 MHz、DMSO-d6)δ172.37、158.55、146.89、133.60、129.72、129.64、126.94、126.72、34.20、28.33、24.05、23.74;ESIMS m/z235([M+H]+)。
下面的化合物以实施例2中概述的程序相似的方式制备:
3-(2-乙基-6-甲基苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C2)
分离为白色固体(4.21g、81%):1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ9.24(s、1H)、7.28(t、J=7.5Hz、1H)、7.23–7.13(m、2H)、4.28(d、J=0.7Hz、2H)、2.35(q、J=7.8、7.4Hz、2H)、2.03(s、3H)、1.12–1.03(m、3H);13C NMR(126MHz、DMSO-d6)δ171.92、157.37、142.10、136.39、133.44、129.35、128.47、126.85、34.06、24.15、17.71、14.76;ESIMS m/z235([M+H]+).
3-(2-氯-5-甲基苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C3)
分离为黄色固体(3.0g、90%):mp125–127℃;1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ9.31(s、1H)、7.49(d、J=8.2Hz、1H)、7.35–7.25(m、1H)、7.21(d、J=2.1Hz、1H)、4.30–4.13(m、2H)、2.32(s、3H);13C NMR(126MHz、DMSO-d6)δ170.36、156.15、137.25、131.98、130.96、130.61、128.76、128.22、33.13、19.56;ESIMS m/z241([M+H]+).
3-(2-乙氧基-5-甲基苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C4)
分离为棕色固体(0.545g、59%):mp65–70℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ8.31(s、1H)、8.17–8.10(m、1H)、6.88(ddd、J=8.4、2.1、0.9Hz、1H)、6.78(d、J=8.3Hz、1H)、4.11(q、J=7.0Hz、2H)、3.91(s、2H)、2.30(t、J=0.7Hz、3H)、1.46(t、J=7.0 Hz、3H);
13C NMR(126MHz、CDCl3)δ162.07、145.26、130.58、126.23、125.14、120.48、110.91、110.84、64.48、38.10、20.94、14.87;EIMS m/z250.
2-亚氨基-3-(5-甲基--2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基)噻唑烷-4-酮(C5)
分离为白色固体(0.510g、71%):mp127–129℃;1H NMR(400MHz、CDCl3)δ8.18(d、J=15.6Hz、2H)、6.93(d、J=8.3Hz、1H)、6.80(d、J=8.3Hz、1H)、4.43(q、J=8.0Hz、2H)、3.90(s、2H)、2.33(d、J=0.8Hz、3H);19F NMR(376MHz、CDCl3)δ-73.95;EIMS m/z304.
2-亚氨基-3-(4-甲氧基-2-甲基苯基)噻唑烷-4-酮(C6)
分离为棕色胶状物(2.05g、59%):1H NMR(400 MHz、DMSO-d6)δ9.18(s、1H)、7.02(d、J=8.6 Hz、1H)、6.90(d、J=2.9 Hz、1H)、6.83(dd、J=8.7、3.0 Hz、1H)、4.24–4.09(m、2H)、3.77(s、3H)、2.02(s、3H);13C NMR(101MHz、DMSO-d6)δ171.54、159.19、157.53、137.27、130.02、127.00、115.46、111.96、55.25、33.51、17.24;ESIMS m/z237([M+H]+).
3-(2-乙氧基苯基)-2-亚氨基噻唑烷-4-酮(C7)
分离为橙色油状物(4.80g、89%):1H NMR(400 MHz、CDCl3)δ7.76(s、1H)、7.42(s、1H)、7.18(d、J=7.7 Hz、1H)、7.12–7.02(m、2H)、4.09–4.04(m、4H)、1.34(t、J=7.0 Hz、3H);13C NMR(126 MHz、CDCl3)δ170.81、154.51、131.33、130.01、121.16、113.48、64.30、14.66;ESIMS m/z237([M+H]+).
2-亚氨基-3-(5-甲基--2-(三氟甲基)苯基)噻唑烷-4-酮(C8)
分离为橙色固体(2.63g、84%):mp118–127℃;1H NMR(400MHz、DMSO-d6)δ9.33(s、1H)、7.74(d、J=8.0Hz、1H)、7.50(ddd、J=8.0、1.8、0.9Hz、1H)、7.29(t、J=1.2Hz、1H)、4.29–4.09(m、2H)、2.41(s、3H);19F NMR(376MHz、DMSO-d6)δ-59.80;ESIMS m/z275([M+H]+).
使用本文披露的步骤,可以制备下列预知的具有根据式A的结构的分子(表P)。
实施例3:生物测定
甜菜夜蛾(Spodoptera exigua、LAPHEG)(“BAW”)的杀虫测试
甜菜夜蛾(BAW;Spodoptera exigua:Lepidoptera)的生物测定使用128-孔饮食盘试验(128-well diet tray assay)进行。将1至5个二龄BAW幼虫放进饮食盘的各孔(3mL)中,该饮食盘之前已经用1mL人工饮食填充,向其中施用(向8个孔的每一个)了50μg/cm2的测试化合物(溶解于50μL的90:10丙酮-水混合物)然后使其干燥。将盘用透明的自粘性盖子覆盖,在25℃,14:10明-暗保持5-7天。记录各孔中幼虫的百分比死亡率;然后将8个孔中的活性取平均值。结果显示在表3中。
粉纹夜蛾(Trichloplusia ni、TRIPNI)(“CL”)的杀虫测试
粉纹夜蛾(CL;Trichloplusia ni:Lepidoptera)的生物测定使用128-孔饮食盘试验进行。将1至5个二龄CL幼虫放进饮食盘的各孔(3mL)中,该饮食盘之前已经用1mL人工饮食填充,向其中施用(向8个孔的每个)了50μg/cm2的测试化合物(溶解于50μL的90:10丙酮-水混合物)然后使其干燥。将盘用透明的自粘性盖子覆盖,在25℃,14:10明-暗保持5-7天。记录各孔中幼虫的百分比死亡率;然后将8个孔中的活性取平均值。结果显示在表3中。
黄热病蚊子(Aedes aegypti、AEDSAE)(“YFM”)的杀虫测试
使用的母板(Master plates)包含溶解于100μL二甲基亚砜(DMSO)的400μg分子(相当于4000ppm溶液)。组合分子的母板包含15μL/孔。向该板中,将135μL的90:10水:丙酮混合物添加于各孔。将自动控制装置(NXP Laboratory AutomationWorkstation)编程以从母板吸引15μL分配进空的96-孔浅板(shallow plate)(“子”板)。每个母版产生6个子板(reps)(“子”板)。然后立即用YFM幼虫侵染产生的子板。
在处理板的前一天,将蚊卵放进包含肝粉的微孔水(Millipore water)中,以开始孵化(4g.放进400ml)。在使用自动控制装置产生子板之后,将它们用220μL的肝粉/蚊幼虫混合物(约1天大的幼虫)侵染。在用蚊幼虫侵染板之后,不会蒸发散热的盖子用于覆盖板以减少干燥。在评级之前,将板在室温保持3天。在3天之后,观察各孔,基于死亡率进行算得分。结果显示在表3中。
表3:化合物的生物测定活性
化合物 BAW%防治 CL%防治 YFM%防治
A1 A A C
A2 A A A
A3 A A C
A4 A A A
A5 A A C
A6 A A C
A7 A A A
A8 A A C
A9 A A C

Claims (19)

1.具有式A结构的分子:
其中:
(A)Ar1选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基;
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基和(Het-1)取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)OC1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(B)Het为5-或6-元饱和或不饱和杂环,其含有一个或多个独立地选自氮、硫或氧的杂原子,其中Ar1和Ar2彼此不为邻位(但是可以为间位或对位,例如对于5-元环它们为1,3,对于6-元环它们为1,3或者1,4之一),其中所述杂环也可以取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基和苯氧基取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3,或者S(=O)nNRxRy
(C)Ar2选自
(1)呋喃基、苯基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基,或者
(2)取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基,或者取代的噻吩基;
其中所述取代的呋喃基、取代的苯基、取代的哒嗪基、取代的吡啶基、取代的嘧啶基和取代的噻吩基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基、苯氧基、和(Het-1)取代基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);(D)L1为选自以下的连接基:
(1)饱和的取代的或未取代的一个碳原子连接基,
(2)饱和或不饱和的、取代的或未取代的、直链C2-C4烃基连接基,或
(3)饱和或不饱和的、取代的或未取代的、环状C3-C8烃基连接基;
其中所述取代的一个碳原子连接基、取代的直链C2-C4烃基连接基以及取代的环状C3-C8烃基连接基具有一个或多个独立地选自以下的取代基R3、R4、R5、R6、和R7、其中R3、R4、R5、R6、和R7各自选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、苯基,或者苯氧基;
(E)Q1选自O或S;
(F)Q2选自O或S;
(G)R1选自(J)、H,C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基、环烷基、苯基和(Het-1)各自任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(H)R2选自(J)、H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基),(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基,(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Rx)(Ry)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(O)N(Rx)(C1-C8烷基)(N(Ry)C(=O)O-(C1-C8烷基)C(=O)OH、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)N(Rx)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-NRxRy、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基,卤代烷基,环烷基,卤代环烷基,环烷氧基,卤代环烷氧基,烷氧基,卤代烷氧基,烯基,环烯基、卤代烯基,炔基、苯基和(Het-1)各自任选取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基、和(Het-1);
(I)R3和R4各自独立地选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1),
其中烷基,卤代烷基,环烷基,卤代环烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烯基,环烯基、卤代烯基,炔基、苯基、苯氧基和(Het-1)各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、和(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(J)R1和R2可以为1-至4-元饱和或不饱和的烃基连接基,其可以含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子,与(Q2)(C)(N)一起形成4-至7-元环状结构,其中所述烃基连接基可以任选地取代有一个或多个独立地选自R5、R6,和R7的取代基、其中R5、R6和R7各自选自:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基,或者(Het-1);
(K)Ar3选自C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中所述C3-C8环烷基、苯基、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、(C2-C8烯基)-O-苯基、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1)可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、苯氧基、Si(C1-C8烷基)3、S(=O)nNRxRy,或者(Het-1);
(L)Rx和Ry独立地选自:H、OH、SH、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)H、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基),(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基,(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、C(O)(Het-1)、(Het-1)、(C1-C8烷基)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-O-C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-C(=O)(Het-1)、(C1-C8烷基)-C(O)(Het-1)C(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)O-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)-OC(=O)-(C3-C8环烷基)、(C1-C8烷基)-OC(O)-(Het-1)、(C1-C8烷基)-S-(Het-1)、(C1-C8烷基)S(O)n(Het-1),或者(C1-C8烷基)-O-(Het-1),
其中烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、环烯基、卤代烯基、炔基、苯基和(Het-1)各自任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、卤代苯基、苯氧基和(Het-1),
或者Rx与Ry一起可以任选地形成5-至7-元饱和或不饱和环状基团,其可以含有一个或多个选自氮、硫和氧的杂原子,其中所述环状基团可以取代有:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(=O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(=O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(=O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基),C(=O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、取代的苯基、苯氧基、和(Het-1);
(M)(Het-1)为5-或6-元饱和或不饱和杂环,含有一个或多个独立地选自氮、硫或氧的杂原子,其中所述杂环也可以取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基,苯基、和苯氧基,
其中烷基,环烷基,烷氧基,烯基,炔基、苯基、和苯氧基各自可以任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基:H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NO2、氧代、硫代、NRxRy、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烯基、C3-C8环烯基、C2-C8卤代烯基、C2-C8炔基、S(C1-C8烷基)、S(C3-C8环烷基)、S(C1-C8卤代烷基)、S(C3-C8卤代环烷基)、S(O)n(C1-C8烷基)、S(O)n(C1-C8卤代烷基)、OSO2(C1-C8烷基)、OSO2(C1-C8卤代烷基)、C(=O)H、C(O)NRxRy、(C1-C8烷基)NRxRy、C(O)(C1-C8烷基)、C(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8卤代烷基)、C(=O)O(C1-C8卤代烷基)、C(O)(C3-C8环烷基)、C(=O)O(C3-C8环烷基)、C(O)(C2-C8烯基)、C(=O)O(C2-C8烯基)、(C1-C8烷基)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)S(O)n(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)OC(=O)O(C1-C8烷基)、C(O)(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(=O)O(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)C(O)(C1-C8烷基)、(C1-C8烷基)苯基、(C1-C8烷基)-O-苯基、苯基、和苯氧基;以及
(N)n各自独立地为0、1,或者2。
2.权利要求1的分子,其中Het和L1彼此不为邻位,但是可以为间位或对位,例如对于五元环它们为1,3,对于6元环它们为1,3或1,4之一。
3.权利要求1的分子,具有式一的结构:
其中:
(a)Ar1为苯基或取代的苯基,所述苯基或取代的苯基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基;
(b)Het为三唑基、咪唑基、吡咯基,或者吡唑基;
(c)Ar2为苯基或取代的苯基,所述苯基或取代的苯基具有一个或多个独立地选自以下的取代基:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基;
(d)R3和R4各自独立地选自:H、F、Cl、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基;
R1和R2一起形成含有一个或多个C=O、C=S、N、S或O的5-至7-元环,所述环任选地取代有:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基,
其中所述苯基或苯氧基任选地取代有一个或多个OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基,或者苯基;
(e)Ar3为任选地取代有一个或多个独立地选自以下的取代基的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基,或者苯氧基。
4.权利要求1的分子,其中Ar1为具有一个或多个独立地选自以下的取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3,和CF3
5.权利要求1的分子,其中Het为1,2,4-三唑基。
6.权利要求1的分子,其中Ar2为苯基。
7.权利要求1的分子,其中Ar2为具有一个或多个独立地选自以下的取代基的取代的苯基:OCF3、OCF2CF3、和CF3
8.权利要求1的分子,其中R1和R2一起形成含有一个或两个C=O的5-元环,所述环任选地取代有:OH、F、Cl、Br、I、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、苯基或苯氧基。
9.权利要求1的分子,其中R3和R4各自独立地为H、F、Cl,或者C1-C6烷基。
10.权利要求1的分子,其中Ar3为具有一个或多个以下基团的取代的苯基:OH、F、Cl、Br、I、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基,或者C1-C6卤代烷氧基。
11.权利要求1的分子,其具有选自列于表1的化合物的结构
12.施用根据权利要求1的分子的方法,包括,
将根据权利要求1的分子以足以防治害虫的量施用至区域以防治所述害虫。
13.根据权利要求12的方法,其中所述害虫为甜菜夜蛾(BAW)、粉纹夜蛾(CL),或者黄热病蚊子(YFM)。
14.一种分子,其为根据权利要求1的分子的杀虫可接受的酸加成盐、盐衍生物、溶剂化物或者酯衍生物。
15.根据权利要求1的分子,其中至少一个H为2H,或者至少一个C为14C。
16.一种组合物,其包含根据权利要求1的分子和至少一种具有杀昆虫活性、除草活性、杀螨活性、杀线虫活性或者杀真菌活性的其他化合物。
17.一种组合物,其包含根据权利要求1的分子、以及种子。
18.一种方法,包括将根据权利要求1的分子施用至转基因植物或转基因种子,其已经过遗传修饰以表达一种或多种特定性状。
19.一种方法,包括:向非人类动物口服给药或者局部施用根据权利要求1的分子,以防治体内寄生虫或体外寄生虫或者两者。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
WO2020132016A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Celgene Corporation Substituted 3-((3-aminophenyl)amino)piperidine-2,6-dione compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
KR20210118816A (ko) 2018-12-19 2021-10-01 셀진 코포레이션 치환된 3-((3-아미노페닐)아미노)피페리딘-2,6-디온 화합물, 이의 조성물, 및 이를 사용한 치료 방법
TW202118760A (zh) * 2019-07-17 2021-05-16 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺有害生物效用之分子以及與其相關中間體、組成物及方法
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101242740A (zh) * 2005-06-16 2008-08-13 巴斯夫欧洲公司 缩苯氨基脲在种子处理中的用途
CN105209450A (zh) * 2013-03-14 2015-12-30 美国陶氏益农公司 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3305347A (en) * 1964-11-12 1967-02-21 Tenneco Chem Benzylidene hydrazine pesticides
PL1895847T3 (pl) * 2005-06-16 2010-03-31 Basf Se Zastosowanie fenylosemikarbazonów do zaprawiania nasion
EP2109365A2 (en) * 2007-02-05 2009-10-21 Basf Se Pesticidal mixtures comprising phenylsemicarbazone and clothianidin
UA108619C2 (xx) 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
JP2013540116A (ja) 2010-10-01 2013-10-31 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物剤としてのイミン置換−2,4−ジアリール−ピロリン誘導体
CA2833083A1 (en) * 2011-04-20 2012-10-26 Devgen Nv Down-regulating gene expression in insect pests
US20150196033A1 (en) 2012-07-09 2015-07-16 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101242740A (zh) * 2005-06-16 2008-08-13 巴斯夫欧洲公司 缩苯氨基脲在种子处理中的用途
CN105209450A (zh) * 2013-03-14 2015-12-30 美国陶氏益农公司 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法

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